JP2002520307A - メトキシイミノ−フェニルアセトアミド誘導体及びそれらの有害生物防除剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｘはハロゲンを表し、並びにＺは場合により置換されたアリール又は基（ａ） 【化２】 ［該基中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル又はアリールアルキルを表し、Ｒ²は、場合により置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し；Ｚ¹は、単結合、酸素、硫黄又は基（ｂ） 【化３】 （該基中、Ｒ⁴はアルキルを表すか、又はＲ² 及びそれが結合している窒素と一緒になって場合により置換された複素環を形成する。）を表す。］を表す。｝の化合物に関する。本発明は前記化合物の殺菌・殺カビ剤としての利用にも関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、新規なイミド類、それらの複数の製造方法、及びそれらの殺菌・殺
カビ剤としての使用に関する。

【０００２】 後述するイミド類に類似するある種のイミド類が殺菌・殺カビ特性を有するこ
とは知られている（例えば、ＥＰ−Ａ ３９８６９２、ＥＰ−Ａ ５２８６８１
及びＷＯ ９７−００８５６参照）。しかしながら、これらの化合物の作用は、
全ての施用分野において、特に低い施用率で用いる場合には、完全に満足すべき
ものではない。

【０００３】 そこで一般式（Ｉ）

【０００４】

【化１５】

【０００５】 ｛式中、Ｘはハロゲン又はアルコキシを表し、並びに Ｚは、場合により置換されたアリール又は基

【０００６】

【化１６】

【０００７】 ［該基中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル又はアリール
アルキルを表し、 Ｒ²は、場合により置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、アリール
アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｚ¹は単結合、酸素、硫黄又は基

【０００８】

【化１７】

【０００９】 （該基中、Ｒ⁴はアルキルを表すか、又は、Ｒ²及びそれらが結合している窒素原
子と一緒になって場合により置換された複素環を形成する）を表す。］ を表す。｝ の新規なイミド類が見出だされた。

【００１０】 アリールは、芳香族の単環式又は多環式の炭化水素環、例えばフェニル、ナフ
チル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特に
フェニルを表す。

【００１１】 さらに、一般式（Ｉ）の新規な置換ヘテロシクロアルケン類は、一般式（ＩＩ
）

【００１２】

【化１８】

【００１３】 ［式中、Ｚは上で定義したと同じである。］ のカルボキサミド類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸
結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ）

【００１４】

【化１９】

【００１５】 ［式中、Ｘは上で定義したと同じであり、そして Ｘ¹はハロゲンを表す。］ のハロゲン化カルボニルと反応させるか、又は 適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、式
（ＩＶ）

【００１６】

【化２０】

【００１７】 ［式中、Ｘは上で定義したと同じである。］ のカルボン酸無水物と反応させると得られることが判った。

【００１８】 結局、一般式（Ｉ）の新規なカルボキサミド誘導体は極めて強力な殺菌・殺カ
ビ作用を示すことが判明した。

【００１９】 適切であれば、本発明の化合物は可能な種々の異性形、特に例えばＥ−異性体
及びＺ−異性体等の立体異性体の混合物として、また、適切であれば互変異性体
の形態でも存在することができよう。Ｅ−異性体及びＺ−異性体、これらの異性
体の任意の混合物、及び可能な互変異性形を必要とする。

【００２０】 本発明は、好ましくは、Ｘが塩素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシを表し、そして Ｚは、同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換又は多置換されたフェ
ニル又はナフチルを表し、その場合、可能な置換基は下記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
イル、チオカルバモイル； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキル
スルホニル； ２個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
したアルケニル又はアルケニルオキシ； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロ
ゲノアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハ
ロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場
合に直鎖の又は枝分れしたアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア
ルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルオキシ； それぞれの場合に二価のアルキレン又はジオキシアルキレン（これらのそれぞれ
は１個乃至６個の炭素原子を有し、また、これらのそれぞれは、ハロゲン、及び
／又は１個乃至４個の炭素原子を有する、直鎖の又は枝分れしたアルキル、及び
／又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を
有する、直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一又は異
なる置換基で場合により一置換又は多置換されている。）； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ３個乃至７個の環構成要素をそれぞれ有しており、それぞれの場合にこれらの要
素の１個乃至３個が同一又は異なるヘテロ原子―特に窒素、酸素及び／又は硫黄
であるヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル、 又は基

【００２１】

【化２１】

【００２２】 ［該基中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至６個
の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ²は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭素原子を
それぞれ有するアルケニル又はアルキニルを表し、このアルキル、アルケニル及
びアルキニルはシアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノ又はフェニルで場合により置換されていてもよい。］ から選択され、 Ｚは、また、基

【００２３】

【化２２】

【００２４】 ［該基中、Ｒ¹は、１個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル；ハロゲン又は
１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換された、３個乃至８
個の炭素原子を有するシクロアルキル；アリール部分に６個乃至１０個の炭素原
子を有すると共にアルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有しており、アリー
ル部分が場合により置換されたアリーリアルキルを表し、その場合アリール部分
の置換基は、好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至８個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞ
れの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロ
ゲノアルキルスルホニル から選択され、 Ｒ²は、１個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル；ハロゲン、又は１個乃至
４個の炭素原子を有するアルキルで場合により置換された、３個乃至８個の炭素
原子を有するシクロアルキルを表すか、 又はヘテロシクリル、ベンゾヘテロシクリル、ジベンゾヘテロシクリル又はヘテ
ロシクリルアルキルを表し、これらのそれぞれはヘテロシクリル部分に３個乃至
７個の環構成要素を有すると共に、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有
し、また、これらのそれぞれはハロゲン；１個乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノ
アルキルスルホニル；又はフェニルで場合により置換されており； また、アリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有すると共にアルキル部分に
１個乃至４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを表し、これら
のそれぞれはアリール部分が場合により置換されており、その置換基は好ましく
は下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル； １個乃至８個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の、又は枝分
れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルス
ルフィニル又はアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
したアルケニル又はアルケニルオキシ； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロ
ゲノアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハ
ロゲノアルケニルオキシ； それぞれの炭化水素鎖に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直
鎖の又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル
、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル； ３個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル又はシクロアルキルオ
キシ； ３個又は４個の炭素原子を有するアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
オキシアルキレン、又は１個又は２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン
（このアルキレン、オキシアルキレン及びジオキシアルキレンは、それぞれ二価
であり、また、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はエチルから成る系
列からの同一又は異なる置換基でそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換
されている。）； アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン；１個乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
ニル又はアルキルスルホニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
スルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルでそれぞれの場合に場合により置
換されたフェノキシ又はフェニルアルコキシ； ５個又は６個の環構成要素を有すると共に、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアル
キルスルホニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲン原子を有す
るハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル
又はハロゲノアルキルスルホニル；フェニル、 又は基

【００２５】

【化２３】

【００２６】 （該基中、Ａ³は、水素、又は１個又は４個の炭素原子を有するアルキル又は３
個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ⁴ は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル；
それぞれのアルキル鎖中に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノを表す。） でそれぞれの場合に場合により置換されたヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル又はヘテロシクリルスル
ホニル から選択され、 Ｚ¹は、単結合、酸素、硫黄又は基

【００２７】

【化２４】

【００２８】 （該基中、Ｒ⁴は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はＲ² 及びそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換された、
３員乃至６員の複素環を形成する。） を表す。］ をも表す、式（Ｉ）のイミド類に関する。

【００２９】 定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニル等の飽
和又は不飽和の炭化水素鎖は、アルコキシ又はアルキルチオ等のヘテロ原子との
関連においても、それぞれの場合に直鎖のもの又は枝分れしたものとする。

【００３０】 ハロゲノアルキルは、部分的に又は完全にハロゲン化されたアルキルを表す。
多ハロゲン化されたハロゲン化アルキルの場合、ハロゲン原子は同一であるか又
は異なり得る。好ましいハロゲン原子は弗素及び塩素、特に弗素である。ハロゲ
ノアルキルにさらなる置換基を結合させた場合、可能なハロゲン原子の最大数は
、残っている自由原子価まで減少する。

【００３１】 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭
素、特に弗素又は塩素を表す。

【００３２】 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環構成要素がヘテロ原子、すなわち炭素
以外の原子である、飽和又は不飽和の芳香族環状化合物を表す。環が複数のヘテ
ロ原子を含む場合、ヘテロ原子は同一であっても、異なっていてもよい。ヘテロ
原子は、好ましくは酸素、窒素又は硫黄である。環が多くの酸素原子を含む場合
、酸素原子は隣接しない。適切であれば、環式化合物は、他の炭素環式又は複素
環式の縮合又は架橋環と一緒になって、多環式環系を形成する。多環式環系は複
素環又は縮合炭素環式環を介して結合することができる。単環式又は二環式環系
、特に単環式又は二環式の芳香族環系が好ましい。

【００３３】 特に、本発明の主題は、Ｘが塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポ
キシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表し、並びに Ｚは、場合により置換された、特に一置換又は二置換された、特に好ましくは３
−位及び／又は４−位で置換されたフェニルを表し、その場合可能な置換基は、
好ましくは下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又は−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、
エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ
ニル又はトリフルオロメチルスルホニル、３−フルオロプロペン−２−イルオキ
シ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はエチルから成る系列からの同一又
は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換された、それぞれの場合
に二価のプロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、メチレンジオキ
シ又はエチレンジオキシ、 又は基

【００３４】

【化２５】

【００３５】 ［該基中、Ａ¹は、特に、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、特に、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は
ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−
プロプ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ
チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ
チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］ から選択され、 Ｚは、その上に、基

【００３６】

【化２６】

【００３７】 ｛該基中、Ｒ¹は弗素、塩素、メチル又はエチルでそれぞれ場合により一置換乃
至四置換されたシクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか；又は メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか； 又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換された、ベン
ジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し、その場合可能な置換
基は、好ましくは下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、メチルアミノ
メチル、ジメチルアミノメチル； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル； ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル から選択され、 Ｒ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
、ドデシル； 弗素、塩素、メチル又はエチルでそれぞれ場合により一置換乃至四置換されたシ
クロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は メチル、エチル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェニルで場合によ
り置換された、チエニル、ピリジル、フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオ
キサジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、ベンゾ
ピラゾリル、ジベンゾチアジニル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリル
メチルを表すか、 又はフェニル部分が同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置
換されたフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表
し、その場合可能な置換基は好ましくは下記リスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル
；メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
メトキシメチル； メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ； メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル； メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル； ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル； ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル； メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
ジエチルアミノ； メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル； シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ； 弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルから成る系列からの同一又は異なる
置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換された、それぞれの場合に二価の
プロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでそれぞれ場合により置
換されたフェノキシ又はベンジル； ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリル
スルフィニル又はヘテロシクリルスルホニル（これらのそれぞれは５個又は６個
の環構成要素を有すると共に、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲン原子を有するハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノ
アルキルスルホニル；又はフェニルで場合により置換されている。） から選択され、 また、メチル、エチル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェニル、 又は基

【００３８】

【化２７】

【００３９】 （該基中、Ａ³は水素又はメチルを表し、並びに Ａ⁴は、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
フェニル又はベンジルを表す。） で場合により置換されたチエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオキサジニル、チアジアゾリルスルホニ
ルを表し、 Ｚ¹は、単結合、酸素、硫黄又は基

【００４０】

【化２８】

【００４１】 （該基中、Ｒ⁴は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
又はｔ−ブチルを表すか、又は、Ｒ² 及びそれらが結合している窒素原子と一緒
になって、場合により置換された５員乃至６員の複素環を形成する。） を表す。｝ を表す式（Ｉ）のイミド類である。

【００４２】 Ｒ¹は、好ましくはエチル、特にメチルを表す。

【００４３】 Ｒ²は、好ましくはメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−又はｔ−ブチルを表すか、又は弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロ
メチル及び／又はトリフルオロメトキシで一置換又は二置換されたフェニル、特
に置換されていないフェニルを表す。

【００４４】 とりわけ好ましい化合物は、Ｘが塩素、特にメトキシを表す化合物である。

【００４５】 Ｚは、置換されたもしくは置換されていないアリール、特にフェニルを表し、
その場合特に好ましい置換基はアルキル、ハロゲン、ハロゲノアルキル又はハロ
ゲノアルコキシである。

【００４６】 この置換基は２−位、３−位及び／又は特に４−位に存在する。

【００４７】 一般的な用語で又は好ましい範囲として上に述べた基の定義は、式（Ｉ）の最
終生成物に対して、また同様にそれに対応して、製造にそれぞれ必要な出発物質
又は中間体に対しても適用される。

【００４８】 基に関するそれぞれの組み合わせ又は好ましい組み合わせの際にこれらの基に
ついて個別的に述べた基の定義は、述べた特定の組み合わせとは無関係に、他の
基の任意の定義に替えられる。さらに、基の定義は、それぞれの好ましい範囲か
ら取り出すこともできよう。

【００４９】 式（ＩＩ）は、本発明方法を行うのに出発物質として必要なカルボキサミド類
に関する一般的な定義を与える。この式（ＩＩ）においてＸ及びＺは、本発明に
よる式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好まし
いか又は特に好ましいとされるＸ及びＺの意味も、好ましいか又は特に好ましい
と既に言及した意味と同じである。

【００５０】 式（ＩＩ）のカルボキサミド類は知られており及び／又はそれ自体公知の方法
で製造することができる（例えば、ＥＰ−Ａ ３９８６９２及びＥＰ−Ａ ５２
８６８１参照）。式（ＩＩＩ）は、本発明方法を行うのに出発物質として更に必
要なハロゲン化カルボニルに関する一般的な定義を与える。この式（ＩＩＩ）に
おいてＸは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味
と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＸの意味も、好ましいか又
は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。Ｘ¹はハロゲン、好ましくは
塩素を表す。

【００５１】 式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニルは公知の合成用化学薬品である。

【００５２】 式（ＩＶ）は、本発明方法を行うのに代替えの出発物質として必要なカルボン
酸無水物に関する定義を与える。この式（ＩＶ）においてＸは、本発明による式
（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意味と同じであり、好ましいか又
は特に好ましいとされるＸの意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及し
た意味と同じである。

【００５３】 式（ＩＶ）のカルボン酸無水物は合成について公知化学薬品である。

【００５４】 本発明方法を行うのに適切な希釈剤は不活性有機溶媒の全てである。これらの
ものとしては、好ましくは次のものが挙げられる：脂肪族、脂環式又は芳香族の
炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭
化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、又はトリクロロエタン；エーテル類、例
えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、
メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメト
キシエタン、１，２−ジエトキシエタン、又はアニソール；ケトン類、例えばア
セトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類
、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−又はｉ−ブチロニトリル又は
ベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘ
キサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル、又は酢酸エチル
；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド及びホスホン類、例えばスルホ
ラン。

【００５５】 適切であれば、本発明方法は、適切な酸受容体の存在下で行う。適切な酸受容
体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとしては、例え
ばアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコ
キシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナト
リウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢
酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム又は酢酸アンモニウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸アンモニウ
ム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、
ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。

【００５６】 本発明方法を行う場合、反応温度は広い範囲内で変えることができる。一般に
、本方法は−２０℃〜２００℃の温度、好ましくは２０℃〜１８０℃の温度で行
う。

【００５７】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法を行うためには、通常式（ＩＩ
）のカルボキサミドのモル当たり、式（ＩＩＩ）のハロゲン化カルボニル又は式
（ＩＶ）のカルボン酸無水物の１〜１５モル好ましくは１〜８モルを用いる。

【００５８】 一般に、本発明方法は大気圧下で行う。しかしながら、高圧又は減圧下、一般
に０．１バール〜１０バールで本方法を行うこともできる。

【００５９】 反応を行い、反応生成物を公知の方法で後処理し、且つ、単離する（製造実施
例も参照されたい）。

【００６０】 本発明物質は、強力な殺微生物活性を備えており、作物の保護及び材料の保護
の際に菌・カビ類及びバクテリア等の望ましくない微生物を防除するのに用いる
ことができる。

【００６１】 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ
ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ
トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ
ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防
除するのに用いることができる。

【００６２】 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ
ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ
ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ
ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔ
ａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用いることができる。

【００６３】 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病害を引き起こす幾つか
の病原体を非限定的例として次に挙げる： ザントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎｔ
ｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕ
ｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａ
ｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌ
ｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈ
ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａ
ｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔ
ｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏｓ
ｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉ
ｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈ
ｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈｌ
ｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ，同
義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐ
ｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅ
ｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏ
ｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄ
ａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌｉ
ｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばコムギふ枯病菌
（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００６４】 本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において植物によって
十分に許容されるため、植物の地上部分、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処
理が可能になる。

【００６５】 本発明活性化合物は、例えばエリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、レプトスフ
ェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種又
はフーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種に対抗して穀類の病害、例えばベンチュ
リア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対
抗してぶどう栽培、果物及び野菜生産の際の病害、又は例えばピリキュラリア
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害を防除するのに特に首尾よ
く用いることができる。

【００６６】 本発明活性化合物は、収量を改善するのにも適している。さらに、それらの活
性化合物は低毒性であって、植物によって十分に許容される。

【００６７】 材料の保護の際に、本発明による物質は、望ましくない微生物による侵入並び
に破壊に対抗して工業材料を保護するのに用いることができる。

【００６８】 このような関係における工業材料は、工業において使用するために製造された
非生物材料を意味するものと解釈される。例えば、本発明活性化合物によって微
生物による変質又は破壊から保護される工業用材料は、接着剤、糊（ｓｉｚｅ）
、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、ペイント並びにプラスチック製物品、冷却用
潤滑剤、及び微生物によって侵されるか又は破壊され得るその他の材料であり得
る。製造工場の構成要素（ｐａｒｔｓ）、例えば、微生物の繁殖によって損傷を
受ける冷却水回路は保護されるべき材料の範囲内と言てもよい。本発明の範囲内
にあると言える工業用材料は、好ましくは接着剤、糊（ｓｉｚｅｓ）、紙及び厚
紙、皮革、木材、ペイント、冷却用潤滑剤、並びに熱伝達液体、特に好ましくは
木材である。

【００６９】 言及し得る、工業材料を劣化又は変質させることができる微生物の例は、バク
テリア、菌・カビ類、酵母菌類、藻類、及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎ
ｉｓｍｓ）である。本発明活性化合物は、菌・カビ類、特にカビ菌類、木材変色
菌カビ類並びに木材破壊菌カビ類（担子菌類）に対して、また、粘液生物並びに
藻類に対しても好ましく作用する。

【００７０】 例として、下記属の微生物が挙げられる： アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）属、例えばアルテルナリア・テヌイス
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）属、例えば黒カビ病菌（Ａｓｐｅｒ
ｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）属、例えばケトミウム・グロボサム菌（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）属、例えばコニオフォラ・プエタナ菌
（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）属、例えば木材腐朽菌（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔ
ｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）属、例えばペニシリウム・グラウカム
菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）属、例えばポリポルス・ベルシコロル菌（Ｐ
ｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）属、例えば黄斑病菌（Ａｕ
ｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロホマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）属、例えばスクレロホマ・ピチオヒラ
菌（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）属、例えば苗立枯病菌（Ｔｔｉｃｈｏ
ｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリチア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）属、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉ
ｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、並びに スタヒロコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）属、例えばブドウ状球菌
（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

【００７１】 本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。

【００７２】 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、
乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製
造される。増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として
用いることもできる。本質的に適切な液体溶媒は次のものである：キシレン、ト
ルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロ
エチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素
類；シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば鉱油留分等の脂肪族炭化水素類；
ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及び
エステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシク
ロヘキサノン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等
の強い極性溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧
下でガス状である液体（例えばハロゲンノ炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、
又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈す
べきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、
石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、
及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。
粒剤用に適切な固体担体は、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等
の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からな
る合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びに
タバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形
成剤は、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪
アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物である。適切な分散剤
は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。

【００７３】 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。

【００７４】 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ
ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。

【００７５】 本製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９０
重量％の活性化合物を含有する。

【００７６】 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく
は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として用いることができる。多くの場合、
共働薬効果が得られる、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性より大きい
。

【００７７】 混合物中の適切な成分の例は下記のものである： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆ
ｏｓ）、アムプロピルホス−ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓ
ｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉ
ｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａ
ｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、 ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベ
ノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベ
ンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、
ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、
ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブ
ラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏ
ｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベー
ト（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、カプシミシン
（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン
（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン
（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ
ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ
ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ
ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ
ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａ
ｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒ
ｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム
（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド
（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジ
クロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａ
ｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモー
ル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）
、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎ
ｉｃｏｎａｚｏｌ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン（ｄ
ｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタ
リムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデ
モルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロン（ｄ
ｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃ
ｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル
（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ
ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ
ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロ
ピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍ
ｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェン
チンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒ
ｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚ
ｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏ
ｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フ
ルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉ
ｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニ
ル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホル
ペト（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉ
ｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド
（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フラ
ラキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フ
ルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメ
シクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、 グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ
ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ
）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、イミノクタジン
アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノ
クタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ
）、ヨウドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌ
）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、イプロジオン（ｉｐ
ｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラ
ン （ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉ
ｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ
ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等
の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ
ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ
ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ
ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ
スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ
ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ
ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン
（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）
、マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ
ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ
−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ
カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）
、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ
ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ
ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク
ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ
リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ
シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ
ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）
、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ
ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ
），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ
ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ
ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（
ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ
ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆ
ｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃ
ｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベ
ンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅ
ｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル
（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキ
シミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホ
ン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）
、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘ
ｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒ
ｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミ
ゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、
トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ
ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａ
ｍ）、その他に ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 １−イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチ
ル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２´，６´−ジブロモ−２−メチル−４´−トリフルオロメトキシ−４´−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ
］−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−９−カルボン酸２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル
）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ
ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア
ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、Ｎ
−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］
−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
´−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１´（３´Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３´−オン。

【００７８】 殺バクテリア剤： ブロモポル（ｂｒｏｍｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ
）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、カ
スガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏ
ｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、オ
キシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐ
ｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、
テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤。

【００７９】 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、ア
クリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ
）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔ
ｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔ
ｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジ
ンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ
）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ
ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、
ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ
ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ
フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ
ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ
ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチル
ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カル
ボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎ
ｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタプ（ｃ
ａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシ
ホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎ
ａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロ
ルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒ
ｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ´−シ
アノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉ
ｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レス
メスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒ
ｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎ）、シアノホス（ｃｙａｎ
ｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリ
ン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘ
キサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ
）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン−Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ
−Ｍ）、デメトン−Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍ
ｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ
ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ
ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス
（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ
ン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、
ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌ
ｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン
（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ
）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカル
ブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロ
ックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）
、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ
）、フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニ
トロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａ
ｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（
ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）
、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏ
ｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅ
ｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆ
ｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロ
ン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎ
ａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプ
ロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ
）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）
、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆ
ｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘ
ａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏ
ｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏ
ｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン
（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌ
ロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メルビ
ンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈｏ
ｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈ
ａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオ
ン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メ
トミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメ
クチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈ
ｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデ
メトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐ
ｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉ
ｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈｅ
ｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏ
ｎｅ）、ホスメト（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄ
ｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、
ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉ
ｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ
（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル
（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｐｈｏｓ）、プロソエ
ート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラク
ロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈ
ｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム
（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン
（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ
）、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフル
オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス
ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆ
ｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフル
ベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒ
ｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフ
ォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉ
ｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉ
ｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔ
ｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリンギエンシン
（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ
）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈ
ｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌ
ｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメサカルブ（
ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙ
ｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

【００８０】 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び生長調節物質を混合する
こともできる。

【００８１】 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し
た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ
ｎｓ）、懸濁液、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること
ができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧
、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｂｒｏａｄｃａｓｔｉｎｇ）
、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化
合物を超低容積法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用
するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入する
こともできる。植物の種子を処理することもできる。

【００８２】 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用
形式に応じて、広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理するため
には、活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好
ましくは、１０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子処理用には、活性化合物
の施用割合は、通常種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子
キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌処理用には、活性化合物の施用
割合は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ
／ヘクタールである。

【００８３】 工業材料の保護に用いる組成物は、通常１〜９５％の量の活性化合物、好まし
くは１０〜７５％の量の活性化合物を包含する。

【００８４】 本発明活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種類並びに発生に依
存すると共に、保護すべき材料の組成に依存する。最適な施用割合は一連のテス
トによって決定することができる。一般に、使用濃度は、保護される材料を基準
にして、０．００１乃至５重量％、好ましくは０．０５乃至１．０重量％の範囲
内にある。

【００８５】 材料の保護の際に、本発明に従って使用すべき活性化合物、又は組成物、濃厚
物もしくはそれらから調製し得る全く一般的な製剤の効力並びに作用スペクトル
は、適切であれば、他の抗菌的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア
剤、除草剤、殺虫剤、又は作用スペクトルを広げるか、もしくは特定の効果、例
えば昆虫に対抗する追加的な保護を得るためのその他の活性化合物を加えること
によって増進され得る。これらの混合物は、本発明化合物よりも比較的広い作用
スペクトルを示すことができる。

【００８６】 製造実施例 実施例（１）

【００８７】

【化２９】

【００８８】 トルエン２０ｍｌ中に２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−アセト
アミド２．３ｇ（０．００６モル）とピリジン０．６ｇ（０．００７５モル）を
含む溶液をほぼ９０℃に加熱する。トルエン２０ｍｌ中に塩化メトキシアセチル
６．５ｇ（０．０６モル）を含む溶液をこの温度で滴加し、この混合物を９０℃
で２４時間撹拌する。冷却後、反応混合物を水と共に振とうして抽出する。有機
相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。シクロヘキサン／
酢酸エチル（９：１〜３：１）を用いるシリカゲル上で、残留物をクロマトグラ
フィーにかける。このようにして融点１３４〜１３８℃の２−メトキシ−Ｎ−
（メトキシイミノ−｛２−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−エチリ
デンアミノオキシメチル］−フェニル｝−アセチル）−アセトアミド０．６ｇ
（理論値の２２％）が得られる。

【００８９】 実施例（２）

【００９０】

【化３０】

【００９１】 トルエン２０ｍｌ中に２−メトキシイミノ−２−｛２−［１−（４−トリフル
オロメチルフェニル）−エチリデンアミノオキシメチル］−フェニル｝−アセト
アミド２．３ｇ（０．００６モル）とピリジン０．６ｇ（０．００７５モル）を
含む溶液をほぼ９０℃に加熱する。トルエン２０ｍｌ中に塩化クロロアセチル６
．８ｇ（０．０６モル）を含む溶液を、この温度で滴加し、この混合物を９０℃
で２４時間撹拌する。冷却後、反応混合物を水と共に振とうして抽出する。有機
相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮する。シクロヘキサン／
酢酸エチル（１９：１）を用いるシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィーに
かける。このようにして、融点９２℃（分解）の２−クロロ−Ｎ−（メトキシイ
ミノ−｛２−［１−（４−トリフルオロメチルフェニル）−エチリデンアミノオ
キシメチル］−フェニル｝−アセチル）−アセトアミド０．３ｇ（理論値の１１
％）が得られる。

【００９２】 実施例（１）及び（２）と類似的に、また、本発明の製造方法に関する一般的
な説明に従って得ることができる、本発明による式（Ｉ）のその他の化合物を、
下記表１に列挙する：

【００９３】

【表１】

【００９４】

【表２】

【００９５】

【表３】

【００９６】 使用実施例： 実施例Ａ コムギ赤かび病菌［Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌｅ（ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ ）］テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定濃度にする。

【００９７】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、コムギ赤かび病菌［Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｎｉｖａｌ
ｅ（ｖａｒ．ｎｉｖａｌｅ）］の分生子懸濁液をこの苗に噴霧する。

【００９８】 半透明の培養用小円蓋に覆われており、ほぼ１５℃の温度でほぼ１００％の相
対大気湿度の温室中に苗を置く。

【００９９】 接種後４日にテストを評価する。０％は、対照の効力に相当する効力を意味し
、一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１００】 このテストにおいて、実施例（１０）、（１９）及び（２０）に記載した本発
明物質は、２５０ｇ／ヘクタールの施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１０１】 実施例Ｂ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／治療 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１０２】 治療活性をテストするために、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を若い苗に振りかける。接種
後４８時間に、活性化合物製剤を指定施用率で苗に噴霧する。

【０１０３】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れてうどんこ病
の膿疱の発育を促進する。

【０１０４】 接種後７日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１０５】 このテストにおいて、実施例（１４）に記載した本発明物質は２５０ｇ／ヘク
タールという施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１０６】 実施例Ｃ コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）テスト（コ ムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１０７】 保護活性をテストするために、若い苗に活性化合物製剤を指定施用率で噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、コムギふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎ
ｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液を噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿度の培
養小屋に苗を４８時間入れておく。

【０１０８】 ほぼ１５℃で８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。

【０１０９】 接種後１０日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し
、一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１１０】 このテストにおいて、実施例（１９）、（２０）及び（２１）に列挙した本発
明物質は２５０ｇ／ヘクタールの施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１１１】 実施例Ｄ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１１２】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ）の分生子懸濁液を苗に噴霧する。２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小
屋に苗を４８時間入れておく。

【０１１３】 その後、ほぼ２０℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れて、さび
病膿疱の発育を促進する。

【０１１４】 接種後１０日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し
、一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１１５】 このテストにおいて、実施例（５）、（１９）及び（２２）に記載した本発明
の物質は、２５０ｇ／ヘクタールの施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１１６】 実施例Ｅ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１１７】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。

【０１１８】 噴霧被膜が乾いてから、オオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ）の胞子を苗に振りかける。

【０１１９】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れて、うどんこ
病膿疱の発育を促進する。

【０１２０】 接種後７日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１２１】 このテストにおいて、実施例（５）、（１３）、（１４）、（１５）及び（１
８）に列挙した本発明物質は２５０ｇ／ヘクタールの施用率で１００％の効力を
示す。

【０１２２】 実施例Ｆ エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１２３】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。

【０１２４】 噴霧被膜が乾いてから、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉ
ｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の胞子を苗に振りかける。

【０１２５】 ほぼ２０℃の温度でほぼ８０％の相対大気湿度の温室に苗を入れて、うどんこ
病膿疱の発育を促進する。

【０１２６】 接種後７日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１２７】 このテストにおいて、実施例（５）に記載した本発明物質は、２５０ｇ／ヘク
タールの施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１２８】 実施例Ｇ オオムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）テスト
（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１２９】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、オオムギ赤かび病菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍ
ｉｎｅａｒｕｍ）の分生子懸濁液を苗に噴霧する。

【０１３０】 半透明の培養用小円蓋に覆われており、ほぼ１５℃の温度でほぼ１００％の相
対大気湿度の温室中に苗を置く。

【０１３１】 接種後４日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１３２】 このテストにおいて、実施例（８）に記載した本発明の物質は、２５０ｇ／ヘ
クタールの施用率で９５％以上の効力を示す。

【０１３３】 実施例Ｈ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１３４】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌ
ａ）の水性胞子懸濁液を苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％の相対大気湿度
の培養小屋に苗を１日間入れておく。次に、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気
湿度の温室に苗を５日間入れる。その後苗を霧でおおい、培養小屋に１日間入れ
る。

【０１３５】 接種後６日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１３６】 このテストにおいて、実施例（１）、（３）、（５）、（９）、（１０）、
（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１６）、（１８）、
（１９）、（２０）、（２１）、（２５）及び（２７）に列挙した本発明物質は
、１００ｇ／ヘクタールの施用率で９０％以上の効力を示す。

【０１３７】 実施例Ｉ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーエル 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１３８】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い苗に噴霧す
る。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病の病原体である黒星病菌（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓａ）の水性分生子懸濁液を苗に接種し、次にほぼ
２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に苗を１日間入れておく。

【０１３９】 その後、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に苗を入れる。

【０１４０】 接種後１２日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し
、一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１４１】 このテストにおいて、実施例（３）、（６）、（８）、（９）及び（１１）に
列挙した本発明物質は、１０ｇ／ヘクタールの施用率で９５％以上の効力を示す
。

【０１４２】 実施例Ｋ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。

【０１４３】 保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若いイネの苗に
噴霧する。噴霧被膜が乾いた後に、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒ
ｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を苗に接種する。その後、２５℃で１００％の相対
大気湿度の温室に苗を入れる。

【０１４４】 接種後４日でテストを評価する。０％は対照の効力に相当する効力を意味し、
一方１００％の効力は病害が全く認められないことを意味する。

【０１４５】 このテストにおいて、実施例（５）、（７）、（８）、（９）、（１０）、
（１１）、（１６）、（１８）、（１９）、（２０）及び（２２）に列挙した本
発明物質は、１２５ｇ／ヘクタールの施用率で７０％以上の効力を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 バウペル，マルテイン ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・イ ムドルフフエルト30 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノ イエンカンパーベーク46アー (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター47 (72)発明者 イエチユ，トマス ドイツ・デー−50668ケルン・アイントラ ハトシユトラーセ105 (72)発明者 バハトラー，ペーター ドイツ・デー−47800クレーフエルト・デ ルパーホフシユトラーセ35 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB03 BW21 4H011 AA01 AA03 BA01 BB06 BC03 BC05 BC06 DA16 DD03 DE15

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ｘはハロゲン又はアルコキシを表し、そして Ｚは、場合により置換されたアリール又は基 【化２】 ［該基中、Ｒ¹は場合により置換されたアルキル、シクロアルキル又はアリール
   アルキルを表し、 Ｒ²は、場合により置換されたアルキル、アリール、シクロアルキル、アリール
   アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｚ¹は単結合、酸素、硫黄又は基 【化３】 （該基中、Ｒ⁴は、アルキルを表すか、又はＲ²と、それらが結合している窒素原
   子と一緒になって、場合により置換された複素環を形成する。）を表す。］を表
   す。｝ の化合物。
2. 【請求項２】 Ｘは、塩素又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ
   を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
3. 【請求項３】 Ｚは、フェニル又はナフチルを表し、これらのそれぞれは同
   一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換されており、その場合可能な
   置換基は、好ましくは下記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモ
   イル、チオカルバモイル； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
   したアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキル
   スルホニル； ２個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
   したアルケニル又はアルケニルオキシ； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
   ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロ
   ゲノアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
   ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハ
   ロゲノアルケニルオキシ； 個々のアルキル部分に１個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場
   合に直鎖の又は枝分れしたアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ア
   ルコキシカルボニル又はアルキルスルホニルオキシ； １個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有しており、また、ハロゲン、及び／又は１
   個乃至４個の炭素原子を有する直鎖の又は枝分れしたアルキル、及び／又は１個
   乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する直鎖
   の又は枝分れしたハロゲノアルキルから成る系列からの同一又は異なる置換基で
   それぞれ場合により一置換又は多置換されている、それぞれの場合に二価のアル
   キレン又はジオキシアルキレン； ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキル； ３個乃至７個の環構成要素をそれぞれ有しており、それぞれの場合にこれらの要
   素のうち１個乃至３個が同一又は異なるヘテロ原子―特に窒素、酸素及び／又は
   硫黄であるヘテロシクリル又はヘテロシクリルメチル； 又は基 【化４】 ［該基中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至６個
   の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ²は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、２個乃至４個の炭素原子を
   それぞれ有するアルケニル又はアルキニルを表し、これらのアルキル、アルケニ
   ル及びアルキニルはシアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア
   ルキルアミノ又はフェニルで場合により置換されていてもよい。］ から選択され、 Ｚは、また基 【化５】 ｛該基中、Ｒ¹は、１個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル；３個乃至８個
   の炭素原子を有すると共に、ハロゲン又は１個乃至４個の炭素原子を有するアル
   キルで場合により置換されているシクロアルキル；又はアリール部分に６個乃至
   １０個の炭素原子を有し、アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共
   に、アリール部分が場合により置換されているアリールアルキルを表し、その場
   合置換基は好ましくは下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ；１個乃至８個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞ
   れの場合に直鎖の又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、
   アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、
   アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子をそれ
   ぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロ
   ゲノアルキルスルホニル から選択され、 Ｒ²は、１個乃至１２個の炭素原子を有するアルキル、３個乃至８個の炭素原子
   を有しており、ハロゲン又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルで場合に
   より置換されているシクロアルキルを表すか、 又はヘテロシクリル部分に３個乃至７個の環構成要素をそれぞれ有すると共に、
   アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子をそれぞれ有し、且つ、ハロゲン、１個
   乃至４個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス
   ルフィニル又はアルキルスルホニル、又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９
   個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲ
   ノアルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、又はフェニルでそれ
   ぞれ場合により置換されたヘテロシクリル、ベンゾヘテロシクリル、ジベンゾヘ
   テロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表すか、 又はアリール部分に６個乃至１０個の炭素原子を有すると共に、アルキル部分に
   １個乃至４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを表し、これら
   のそれぞれは、アリール部分が場合により置換されており、その場合置換基は、
   好ましくは下記リスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル； １個乃至８個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
   したアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アル
   キルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
   フィニル又はアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れ
   したアルケニル又はアルケニルオキシ； １個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子とをそ
   れぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロ
   ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ
   ロゲノアルキルスルホニル； ２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子とをそ
   れぞれ有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝分れしたハロゲノアルケニル又は
   ハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの炭素鎖に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の
   又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、ア
   ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル又はアリールアルキルア
   ミノカルボニル； ３個乃至６個の炭素原子をそれぞれ有するシクロアルキル又はシクロアルキルオ
   キシ； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はエチルから成る系列からの同一又
   は異なる置換基でそれぞれの場合に場合により一置換乃至四置換された、３個又
   は４個の炭素原子を有する二価のアルキレン、２個又は３個の炭素原子を有する
   二価のオキシアルキレン、又は１個又は２個の炭素原子を有する二価のジオキシ
   アルキレン； アルキル部分に１個乃至４個の炭素原子を有すると共に、ハロゲン；１個乃至４
   個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ
   ニル又はアルキルスルホニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲ
   ン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキル
   スルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニルでそれぞれの場合に場合により置
   換されたフェノキシ又はフェニルアルコキシ； ５個又は６個の環構成要素を有すると共に、ハロゲン；１個乃至４個の炭素原子
   を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアル
   キルスルホニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲン原子とを有
   するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニ
   ル又はハロゲノアルキルスルホニル、フェニル、 又は基 【化６】 ［該基中、Ａ³は、水素、又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル、又は
   ３個乃至６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ａ⁴ は、ヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
   それぞれのアルキル鎖中に１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキ
   ルアミノ、ジアルキルアミノを表す。］ でそれぞれの場合に場合により置換されたヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
   シ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルスルフィニル又はヘテロシクリルスル
   ホニル から選択され、 Ｚ¹は、単結合、酸素、硫黄又は基 【化７】 ［該基中、Ｒ⁴は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又はＲ² と、それらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置換された３員乃
   至６員の複素環を形成する。］ を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
4. 【請求項４】 Ｘは、塩素、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブトキシを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合
   物。
5. 【請求項５】 Ｚは、場合により置換された、特に一置換又は二置換された
   、とりわけ好ましくは３−位及び／又は４−位が置換されたフェニルを表し、そ
   の場合可能な置換基は下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
   シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
   、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロ
   メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
   フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリ
   フルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフ
   ィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、３−フルオロプロペン−２−イルオ
   キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル； 弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はエチルから成る系列からの同一又
   は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換された、それぞれの場合
   に二価であるプロパン−１，３−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、メチレンジ
   オキシ又はエチレンジオキシ； 又は基 【化８】 ［該基中、Ａ¹は、特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
   ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ² は、特にメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
   −ブチル、アリル、プロパルギル、ブト−２−エン−１−イル、２−メチル−プ
   ロプ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、
   メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチ
   ルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチ
   ル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］ から選択され、 Ｚは、その上に、基 【化９】 ［該基中、Ｒ¹は、弗素、塩素、メチル又はエチルでそれぞれ場合により一置換
   乃至四置換されたシクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、又は メチル、エチル、弗素、塩素又は臭素で場合により置換されたシクロプロピル、
   シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか、 又は同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換されているベ
   ンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表し、その場合可能な置
   換基は、好ましくは下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、
   ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ
   シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
   、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、メチルアミノ
   メチル、ジメチルアミノメチル、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
   フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
   ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
   ルホニル から選択され、 Ｒ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ
   チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル
   、ドデシル；弗素、塩素、メチル、エチルでそれぞれ場合により一置換乃至四置
   換されたシクロペンチル又はシクロヘキシルを表すか；又は メチル、エチル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェニルでそれぞれ
   場合により置換されたチエニル、ピリジル、フリル、ピペラジニル、チアゾリル
   、ジオキサジニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾフラニル、
   ベンゾピラゾリル、ジベンゾチアジニル、チエニルメチル、ピリジルメチル又は
   フリルメチルを表すか； 又はフェニル部分が同一又は異なる置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置
   換されたフェニル、ベンジル、１−フェニルエチル又は２−フェニルエチルを表
   し、その場合可能な置換基は好ましくは下記のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル
   、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、
   メトキシメチル； メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ； メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エ
   チルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル； メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル； ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
   ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
   −イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル； ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
   フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
   ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
   クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
   ルホニル； メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−又はｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミノ、
   ジエチルアミノ； メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
   ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル； シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
   シ； 弗素、塩素、メチル又はトリフルオロメチルから成る系列からの同一又は異なる
   置換基でそれぞれ場合により一置換乃至四置換された、それぞれの場合に二価で
   あるプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ；
   弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシでそれぞれ場合により置
   換されたフェノキシ又はベンジル； ５個又は６個の環構成要素をそれぞれ有すると共に、ハロゲン；１個乃至４個の
   炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル
   又はアルキルスルホニル；１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個のハロゲン原
   子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスル
   フィニル又はハロゲノアルキルスルホニルもしくはフェニルでそれぞれ場合によ
   り置換されたヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘ
   テロシクリルスルフィニル又はヘテロシクリルスルホニル から選択され、 また、メチル、エチル、弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、フェニル、 又は基 【化１０】 （該基中、Ａ³は水素又はメチルを表し、並びに Ａ⁴はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フ
   ェニル又はベンジルを表す。） で場合により置換されたチエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
   フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオキサジニル、チアジアゾリルスルホニ
   ルを表す。］を表し、 Ｚ¹は、単結合、酸素、硫黄又は基 【化１１】 （該基中、Ｒ⁴は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
   又はｔ−ブチルを表すか、又はＲ²及び、それらが結合している窒素原子と一緒
   になって場合により置換された、５員乃至６員の複素環を形成する。） を表す、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
6. 【請求項６】 増量剤及び／又は担体、並びに、適切であれば界面活性剤を
   含む組成物において、請求項１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含
   むことを特徴とする前記組成物。
7. 【請求項７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物又は請求項６に記載の組
   成物を有害生物及び／又はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生
   物の防除方法。
8. 【請求項８】 有害生物を防除するための、請求項１から５に記載の式（Ｉ
   ）の化合物又は請求項６に記載の組成物の使用。
9. 【請求項９】 請求項１から５に記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／又
   は担体及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、組成物の製造方法。
10. 【請求項１０】 式（ＩＩ） 【化１２】 ［式中、Ｚは上で定義したと同じである。］ のカルボキサミド類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸
    結合剤の存在下で、式（ＩＩＩ） 【化１３】 ［式中、Ｘは上で定義したと同じであり、並びに Ｘ¹はハロゲンを表す。］ のハロゲン化カルボニルと反応させるか、又は 適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸結合剤の存在下で、式
    （ＩＶ） 【化１４】 ［式中、Ｘは上述の意味を有する。］ のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）
    の化合物の製造方法。