JP2001518082A - 殺菌・殺カビ性アルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 殺菌・殺カビ性アルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体 本発明は、新規なアルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体、それらの製造 方法、及び殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用、並びに、それらを製造するた めの新規な中間体及び複数のそれらの製造方法に関する。後述するアルコキシイ ミノメチルジオキサジン誘導体に類似構造のある種のアルコキシイミノメチルジ オキサジン誘導体は既に知られている（ＷＯ−Ａ９５０４７２８参照）。しかし ながら、これらの化合物の殺菌・殺カビ活性は、特に低い施用率において解決す べき点が残っている。今回、一般式（Ｉ） ［式中、Ｇは、単結合；ヘテロ原子で場合により遮断されているアルカン ジイル（しかしながら、この場合Ｒ¹が結合している炭素原子は、当該アルカン ジイル鎖の炭素原子に常に結合している。 より置換されたアルキル又はシクロアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、シアノ、又は、それぞれの場合に場合により置換されたア ルキルもしくはシクロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素、又は、それぞれの場合に場合により置換されたア ルキルもしくはシクロアルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、ア ルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを 表し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相 互に独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキルもしくはピドロキシアルキル を表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子 と一緒になって、脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相 互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により ハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニル又はアルキルスルホニルを表す。］ の新規なアルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体が見出だされた。 定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニル等の飽 和又は不飽和の炭化水素鎖とは、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノ 等のヘテロ原子と結合している場合を含めて、それぞれの場合に直鎖のもの又は 枝分れしたもののことである。アルキル鎖又はアルカンジイル鎖が１個以上のヘ テロ原子で遮断されている場合には、これらのヘテロ原子は同一であっても異な っていてもよい。アルキル鎖又はアルカンジイル鎖が１個以上の酸素原子で遮断 されている場合には、２個の酸素原子は直接隣接して存在しない。 ハロゲンは、通常弗素、塩素、臭素又はヨウ素、並びに例えばシアノ 等の擬ハロゲン、好ましくは弗素、塩素、臭素又はシアノ、特に弗素又は塩素を 表す。 アリールは、芳香族の単環式又は多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチ ル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフ ェニルを表す。 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環構成要素がヘテロ原子、すなわち炭素 と異なる原子である、飽和又は不飽和の芳香族環式化合物を表す。環が複数のヘ テロ原子を含む場合、これらのヘテロ原子は同一であっても、又は異なっていて もよい。好ましいヘテロ原子は、酸素、窒素又は硫黄である。適切であれば、こ の環式化合物は、他の炭素環式又は複素環式の縮合環又は架橋環と一緒になって 多環式環系を形成する。単環式又は二環式環系、特に単環式又は二環式芳香族環 系が好ましい。 シクロアルキルは、適切であれば他の炭素環式縮合又は架橋環と一緒になって 多環式環系を形成する、飽和の炭素環式環状化合物を表す。 さらに、一般式（Ｉ）の新規なアルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体は 、一般式 ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴のそれぞれは、上で 定義したと同じである。］ の３−（１−ヒドロキシフェニル−１−アルコキシイミノメチル）ジオ キサジン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸受容体の 存在下で、一般式（III） ［Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺのそれぞれは、上で定義したと同じであり、並びに Ｘは、ハロゲンを表す。］ のアクリル酸ハロゲン化物と反応させる（方法ａ）と得られることが見出された 。 最終的には、一般式（Ｉ）の新規なアルコキシイミノメチルジオキサジン誘導 体は、極めて強力な殺菌・殺カビ活性を備えていることが見出された。 本発明化合物は、適切であれば、考えられる別の異性体形の混合物、特に立体 異性体、例えば２０個のＥ−及びＺ−又は光学異性体の混合物として存在してい てもよい。特許請求するものは、Ｅ異性体及びＺ異性体の双方、個々の鏡像異性 体、ラセミ化合物並びにこれらの異性体を含むいずれかの混合物である。 本出願は、好ましくは、式（Ｉ）において、Ｒ¹が、水素、シアノを表すか、 又は場合によりハロゲン又は１個乃至４個の炭素原子を有するアルコキシで置換 されている、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキルを表すか、又は場合によ りハロゲン、それぞれの場合１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はアル コキシで置換されている、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを表 し、 Ｒ²は、水素を表すか、又は場合によりハロゲン又は１個乃至４個の炭素原子を 有するアルコキシで置換されている、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル を表すか、又は場合によりハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子 を有するアルキル又はアルコキシで置換されている、３個乃至８個の炭素原子を 有するシクロアルキルを表し、 Ｇは、単結合、場合により１個又は２個のヘテロ原子で遮断されている（但し、 この場合Ｒ¹が結合している炭素原子は、アルカンジイル鎖の炭素原子に常に結 合している。）１個乃至５個の鎖員を有するアルカン ［基中、Ｒ³は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するア ルキル、２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニル又は２個乃至６個の炭素原 子を有するアルキニル（これらのそれぞれは、場合によりハロゲン又は１個乃至 ４個の炭素原子を有するアルコキシで置換されている。）を表すか、場合により ハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はアル コキシで置換されている、又は３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル を表すか、又は場合によりアリール部分が置換されている、アルキル部分に１個 乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキルを表し、その場合、置換基は下記 のリストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル 、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖で あるか又は枝分れしたアルキル、アルコ キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル、それぞれ の場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は 枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキニルオキシ、それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハロゲン原子を 有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハ ロゲノアルキルスルホニル、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃 至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖である か又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ、各アルキ ル部分にそれぞれ１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ るか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、 アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ 、ヒドロキシイミノアルキル又はアルコキシイミノアルキル、それぞれの場合に ２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン（これらは、それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合にハロゲン並びに 直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルキル（このハロゲノアルキルは１個乃 至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。）か ら成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換さ れている。）を表す。］ を表し、 Ｚは、１個乃至８個の炭素原子を有するアルキル［このアルキルは、ハロゲン、 シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（これ らのアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニル のそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。）から成る群から 選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換されている。］ を表すか；又は それぞれの場合に８個までの炭素原子を有する、それぞれの場合に、場合により ハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニルを表すか；又は、フェニル、ナ フチル、シクロアルキル又はシクロアルケニル（これらのシクロアルキル及びシ クロアルケニルは、それぞれの場合に３個乃至８個の炭素原子を有しており、ま た、フェニル、ナフチル、シクロアルキル及びシクロアルケニルは、それぞれの 場合に同一又は異なる置換基で場合により一置換又は多置換されている。）を表 すか、又は３個乃至７個の環員（この環員の少なくとも１個は酸素、硫黄又は窒 素を表し、当該環員の他の１個又は２個は場合により窒素を表す。）を有するヘ テロシクリルを表し［その場合、可能な置換基は、好ましくは下記のリストから 選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキル チオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニル（これらは、それぞれの場 合に１個乃至６個の炭素原子を有する。）； それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ （これらは、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する。）； それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルキル、ハロゲノアル コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア ルキルスルホニル（これらは、それぞれ１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３ 個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。）； それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルケニル又はハロゲノ アルケーユルオキシ（これらは、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１ 個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。）； それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミ ノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル又 はアルキルスルホニルオキシ（これらは、それぞれの場合に各アルキル部分に１ 個乃至６個の炭素原子を有する。）； それぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン｛これら は、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合 にハロゲン；直鎖であるか又は枝分れしたアルキル（このアルキルは１個乃至４ 個の炭素原子を有する。）、及び直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルキル （このハロゲノアルキルは、１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の同一又は 異なるハロゲン原子を有する。）から成る群から選択された同一又は異なる置換 基で場合により一置換又は多置換されている。｝； ３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル； それぞれの場合に３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリル又はヘテロシクリ ル−メチル（この環員のうち１個乃至３個は、それぞれの場合同一又は異なるヘ テロ原子、特に窒素、酸素及び／又は硫黄である。）；又は基 ［基中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至 ６個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ²は、場合によりシアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ 、ジアルキルアミノ又はフェニルで置換されたアルキル（このアルキルは１個乃 至４個の炭素原子を有する。）、アルケニル又はアルキニル（これらのアルケニ ル及びアルキニルは、それぞれの場合に２個乃至４個の炭素原子を有する。）］ 、及び Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ ぞれは、相互に独立して、水素、アルキル又はヒドロキシアルキル（このアルキ ル及びヒドロキシアルキルはそれぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する 。）、又はハロゲノアルキル（このハロゲノアルキルは、１個乃至４個の炭素原 子と１個乃至５個の同一又は異なるハロゲン原子を有する。）を表すか、又は Ｅ¹とＥ²もしくはＥ¹とＥ³もしくはＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原 子と一緒になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、 並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、 これらのそれぞれは、相互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表す か、又はアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアル キルスルホニル（これらは、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する と共に、それぞれの場合に１個乃至５個のハロゲン原子で場合により置換されて いる。）を表す、前記式（Ｉ）のアルコキシイミノメチルジオキサジン誘導体を 提供する。 本出願は、特に式（Ｉ）において、Ｒ¹が、水素、シアノ、メチル、エチル、 ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル 、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチルを表し、 Ｒ²は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シク ロブチルを表し、 Ｇは、単結合、メタンジイル、１，１−エタンジイル、１，２−エタンジイル、 １，１−、１，２−、１，３−又は２，２−プロパンジイル、１，１−、１，２ −、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブタンジイル又は１，１−、１， ２−又は１，３−（２−メチル−プロパンジイル）、−Ｏ−ＣＨ₂−（この場合 、Ｚはこの酸素原子に結合する。）を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、 メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロクロ ロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチ ルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はト リフルオロメチルスルホニルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で 場合により一置換乃至三置換されている。）を表すか；又は フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、１，２，４−チアジアゾリル 、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４− オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、１， ２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１−，３，５−トリアジニ ル又は５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル｛これらのそれぞれは、 同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、その場合可能 な置換基は、好ましくは下記リストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 それぞれの場合に２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキ シ（これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチル から成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換 されている。）、 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−一又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、（ブテン−２）−１−イル、２−メチルー （プロペン−１）−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］｝を表 し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ ぞれは、相互に独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル又はトリ フルオロエチルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²もしくはＥ¹とＥ³もしくはＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原 子と一緒になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、 及び Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ ぞれは、相互に独立して、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、 エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、 エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィ ニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフル オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ 、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、 ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルス ルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す、前記式（Ｉ）の化合物に 関する。 さらに、本出願は、特に式（Ｉ）において、Ｒ¹が、水素、シアノ、メチル、 エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオ ロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シクロブチルを表し、 Ｒ²は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シク ロブチルを表し、 Ｇは、基 ［基中、Ｒ³は、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロ ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル｛これらのそれぞれは弗素、塩素、臭素 、メトキシ、エトキシ（これらのメトキ シ及びエトキシのそれぞれは弗素及び／又は塩素で場合により置換されている。 ）で場合により一置換乃至三置換されている。｝を表すか、又は アリール、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル又は１−メチル−プ ロパルギル（これらのそれぞれは、弗素又は塩素で場合により一置換乃至三置換 されている。）を表すか、又はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 又はシクロヘキシル｛これらのそれぞれは、弗素、塩素、臭素、メトキシ、エト キシ、フェニル（このフェニルは、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチ ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロピル、ジフルオロメトキシ又はトリ フルオロメトキシで場合により置換されている。）、メチル、エチル、ｎ−又は ｉ−プロピルで場合により一置換乃至六置換されている。｝を表すか；又は ベンジル、フェニル−１−エチル又はフェニル−２−エチル｛これらのそれぞれ は、フェニル部分が場合により一置換乃至三置換されており、その場合可能な置 換基は、好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキ シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロ メ チル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフ ルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフル オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィ ニル、トリフルオロメチルスルホニル、アセチル、プロピニル、アセチルオキシ 、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチル スルホニルオキシ、ヒドロキシミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシ イミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミ ノエチル； それぞれの場合に２か所で結合しているトリメチレン(プロパン−１，３ −ジイル)、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ(これらのそれぞれは、弗素 、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルから成る 群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至多置換されてい る。)］｝ を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、 メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルから成る群から 選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。） を表すか；又は ビニル、アリル又はプロパルギル（これらのそれぞれは、塩素、弗素又は臭素か ら成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換さ れている。）を表すか；又は フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチル、１，２−オキサゾリル、ベンゾフラニル、１，２，４−チアジ アゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１， ３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ ル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリ アジニル又は５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル｛これらのそれぞ れは、同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、その場 合可能な置換基は、好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 それぞれの場合に２か所で結合しているメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（ これらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチ ル又はエチルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置 換乃至四置換されている。）、 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、（ブテン−２）−１−イル、２−メチル− （プロペン−１）−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］｝を表 し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれ ぞれは、相互に独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ− 、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメナル又はトリ フルオロエチルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²もしくはＥ¹とＥ³もしくはＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原 子と一緒になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、 並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、また、 これらのそれぞれは、相互に独立して、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト ロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル 、メトキシ、エトキン、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メ チルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフル オロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフル オロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルを表す、前記式（Ｉ ）の化合物に関する。 本発明化合物の特に好ましいグループは、式（Ｉ）において、Ｒ¹がシクロプ ロピル又は特にメチルを表し、 Ｒ²は水素を表し、 Ｇは、単結合又は−Ｏ−ＣＨ₂−（この場合Ｚはこの酸素原子に結合している。 ）を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、 メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルス ルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメトキシ、トリ フルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフル オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリ フルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルから成る群から 選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されている。） を表すか；又は １，２．−オキサゾリル、ベンゾフラニル又はフェニル｛これらのそれぞれは同 一又は異なる置換基で場合により一置換乃至三置換されており、その場合可能な 置換基は、好ましくは下記のリストから選択される：弗素、塩素、臭素、シアノ 、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ− 又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスル ホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフ ルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフル オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスル ホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル｝を表すか、又は それぞれの場合に、２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（こ れらのぞれぞれは弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成る 群から選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至四置換されてい る。） 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、（ブテン−２）−１−イル、２−メチル− （プロペン−１）−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］ を表し、 Ｅ¹及びＥ²は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞれが、相 互に独立して、メチル、又は、特に水素を表し、 Ｅ³及びＥ⁴のそれぞれは、水素を表し、 Ｌ¹及びＬ³は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞれが、相 互に独立してメチル、又は、特に水素を表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴は、それぞれ水素を表す、前記式（Ｉ）の化合物である。 本発明化合物の別の特に好ましいグループは、式（Ｉ）において、Ｒ¹はシク ロプロピル又は、特に、メチルを表し、 Ｒ²は、水素を表し、 Ｇは、基 ［基中、Ｒ³は、メチルを表すか、又はベンジル（このベンジルは、フェ ニル部分が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシで場合によ り一置換乃至三置換されている。）を表 す。］ を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、メチルチオメ チル又はメチルスルホニルメチル、ビニル、ジクロロビニル、アリル、プロパル ギル、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシルを表すか、又は１，２−オキサゾリル、ベンゾフラニル又は、 特に、フェニル｛これらのそれぞれは、同一又は異なる置換基で場合により一置 換乃至三置換されており、その場合可能な置換基は、好ましくは下記のリストか ら選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル｝ を表すか、又は それぞれの場合に、２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキシ｛こ れらのそれぞれは、弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成 る群から選択された同一又は異なる置換基で場合によ り一置換乃至四置換されている。｝ 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、（ブテン−２）−１−イル、２−メチル− （プロペン−１）−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］ を表し、 Ｅ¹及びＥ²は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞれは、相 互に独立してメチル、又は特に、水素を表し、 Ｅ³及びＥ⁴は、それぞれ水素を表し、 Ｌ¹及びＬ³は、同一であるか又は異なっており、また、これらのそれぞれは、相 互に独立して、メチル、又は特に、水素を表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴は、それぞれ水素を表す、前記式（Ｉ）の化合物である。 上述の一般的な又は好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終生成物に対してのみ ならず、それに対応して、それぞれの場合に製造に必要な出発 材料又は中間体に対しても適用される。 それぞれの場合に示した組み合わせとは無関係に、当該基の組み合わせ又は当 該基の好ましい組み合わせにおいて、これらの基について詳細に述べた基の定義 は、他の好ましい当該範囲の基の定義で随意に置き換えられる。 式（II）は、本発明方法ａ）を行うための出発材料として必要な３−（１−ヒ ドロキシフェニル−１−アルコキシイミノメチル）ジオキサジン類に関する一般 的な定義を与える。この式（II）において、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³ 及びＬ⁴のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言 及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＥ¹、Ｅ²、Ｅ³ 、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言 及した意味と同じである。 式（II）の３−（１−ヒドロキシフェニル−１−アルコキシイミノメチル）ジ オキサジン類は公知であり、また、公知の方法で製造できる（ＷＯ９５−０４７ ２８）。 式（III）は、本発明方法ａ）を行うのに出発材料として、さらに必要なアク リル酸ハロゲン化合物に関する一般的な定義を与える。この式(III)において、 Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺのそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連 して、既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＧ 、Ｒ¹、Ｒ²及びＺの意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と 同じである。Ｘは、ハロゲン、好ましくは塩素を表す。 式(III)のアクリル酸ハロゲン化合物のあるものは知られており （Ｂａｌｓａｍｏ，Ａ．；Ｃｒｏｔｔｉ，Ｐ．；Ｌａｐｕｃｃｉ，Ａ．；Ｍａｃ Ｃｈｉａ，Ｂ．；Ｍａｃｃｈｉａ，Ｆ．；ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ ．，２４，５，１９８１，５２５〜５３２）及び／又はそれらは、それ自体公知 の方法で、例えば塩化チオニル又は塩化オキサリル等の通例のハロゲン化剤を用 いるハロゲン化により対応するアクリル酸（例えばＰａｄｍａｎａｔｈａｎ，Ｔ ．；Ｓｕｌｔａｎｂａｗａ，Ｍ．Ｕ．Ｓ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９６３ ，４２１０〜４２１８又はＷｉｌｅｙ；ｖａｎ ｄｅｒ Ｐａｓ．Ｊ．Ｃｈｅｍ ．Ｅｎｇ．Ｄａｔａ，１０，１９６５，７２参照）から製造することができる。 一般式（III−ａ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ及びＺのそれぞれは、上で定義したと同じで ある。］ のアクリル酸ハロゲン化物は、新規であると共に、本出願の主題の一部である。 式（III−ａ）のアクリル酸ハロゲン化物は、一般式（IV） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは、上で定義したと 同じである。］ のアクリル酸類を、適切であれば希釈剤、例えば１，２−ジクロロエタンの存在 下で、０〜１５０℃の温度でハロゲン化剤、例えば塩化チオニル、ホスゲン、五 塩化リン又はオキシ塩化リンと反応させると（方法ｂ）得られる（製造実施例も 参照されたい。）。 式（IV）は、本発明方法ｂ）を行うための出発材料として必要なアクリル酸類 に関する一般的な定義を与える。この式（IV）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺ のそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言及した意 味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺの 意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。 式（IV）のアクリル酸類も、新規な物質として、本出願の主題の一部を形成す る。式（IV）のアクリル酸類は、式（Ｖ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは、上で定義したと同じであり 、並びに Ｒ⁴はアルキルを表す。］ のアクリル酸エステル類（ａｃｒｙｌｉｃ ｅｓｔｅｒｓ）を、適切であれば希 釈剤、例えばメタノール又はエタノール等のアルコールの存在下で（適切であれ ば水との混合物として）、また、適切であれば、例えば水酸化ナトリウム又は水 酸化カリウム等の塩基、又は塩酸又は硫酸等 の酸の存在下で、加水分解すると（方法ｃ）得られる。 式（Ｖ）は、本発明方法ｃ）を行うための出発材料として必要なアクリル酸エ ステル類に関する一般的な定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³ 及びＺのそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して既に言 及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ²、Ｒ³ 及びＺの意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである 。Ｒ⁴は、アルキル、好ましくはメチル又はエチルを表す。 式（Ｖ）のアクリル酸エステル類も、新規な物質として、本出願の主題の一部 を構成する。それらのエステル類は、式（VI） ［式中、Ｒ¹、Ｒ³及びＺのそれぞれは、上で定義したと同じである。］ のα−ジケトンモノオキシム類を、適切であれば希釈剤、例えばテトラヒドロフ ラン等のエーテルの存在下で、また、適切であれば塩基、例えばカリウムｔ−ブ トキシド又は水素化ナトリウムの存在下で、式（VII） ［式中、Ｒ²及びＲ⁴のそれぞれは上で定義したと同じであり、並びに Ｒ⁵はアルキルを表す。］ のジアルキルアルコキシカルボニルメタンホスネートと反応させると(方法ｄ)得 られる。 式（VI）は、本発明方法ｄ）を行うための出発材料として必要なα−ケトンモ ノオキシム類に関する一般的な定義を与える。この式（VI）において、Ｒ¹、Ｒ³ 及びＺのそれぞれは、本発明による式（Ｉ）の化合物の説明に関連して、既に言 及した意味と同じであり、好ましいか又は特に好ましいとされるＲ¹、Ｒ³及びＺ の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に言及した意味と同じである。 式（VI）のα−ジケトンモノオキシム類は知られており、及び／又は公知の方 法で製造することができる（例えば、Ｄｉｅｌｓ；Ｓｔｅｒｎ，Ｃｈｅｍ．Ｂｅ ｒ．，４０（１９０７），１６２４参照）。 式（VII）は、本発明方法ｄ）を行うための出発材料としてさらに必要なジア ルキルアルコキシカルボニルメタンホスホン酸エステルに関する一般的定義を与 える。この式（VII）において、Ｒ²及びＲ⁴のそれぞれは、本発明による式（Ｉ ）の化合物の説明に関連して、既に言及した意味と同じであり、好ましいか又は 特に好ましいとされるＲ²及びＲ⁴の意味も、好ましいか又は特に好ましいと既に 言及した意味と同じである。Ｒ⁵は、アルキル、好ましくはメチル又はエチルを 表す。 式（VII）のジアルキルアルコキシカルボニルメタンホスホン酸エステル類は 、合成用の公知の化学薬品である。 本発明方法ａ）を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。こ れらのものとして、好ましくは、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例え ば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ ン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロ ゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン 、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル 類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエー テル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２− ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；アミド類、例え ばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エ ステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；ホスホン類、例えばスルホラン、 並びにアミン類、例えばピリジンが挙げられる。 本発明方法ａ）は、適切であれば、適切な酸受容体の存在下で行われる。適切 な酸受容体は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。これらのものとして は、好ましくは、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、ア ミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナ トリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、 カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ア ンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウ ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭 酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチル アミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベン ジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ −ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロ オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロ ウンデセン（ＤＢＵ）が挙げられる。 本発明方法ａ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができ る。一般に、反応は０℃〜１５０℃の温度で、好ましくは０℃〜８０℃の温度で 行われる。 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明方法ａ）を行う場合、式（II）の３ −（１−ヒドロキシフェニル−１−アルコキシイミノメチル）ジオキサジンのモ ル当たり、式（III）のアクリル酸ハロゲン化物を通常１〜１５モル、好ましく は１〜８モルを用いる。 本発明方法は、通常大気圧下で行われる。しかしながら、高圧下又は減圧下で 一通例０．１バール〜１０バールで行うこともできる。 本発明化合物は、強力な殺微生物活性を備えており、作物保護の際並びに材料 保護の際に、望ましくない微生物、例えば菌・カビ類及びバクテリアを防除する のに用いることができる。 殺菌・殺カビ剤は、作物を保護する際にプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａ ｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キ トリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ ｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉ ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防 除するのに用いられる。 殺バクテリア剤は、作物を保護する際にシュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏ ｎａｄａｃｅａｅ）、根生菌科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅ ｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリア科（Ｃｏｒｙｎｅｂ ａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセ ス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）のバクテリアを防除するのに用い られる。 上記一般名に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす幾つか の病原菌を非限定的例として次に挙げる： サントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばイネ白葉枯病菌（Ｘａｎ ｔｈｏｎｌｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｉｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば斑点細菌病菌（Ｐｓｅ ｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば枝枯細菌病菌（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病菌（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕ ｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべ と病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ又はＰｓｅｕｄｏ ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐ ａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばレタスべと病菌（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃ ｔｕｃａｅ）； ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病菌（Ｐｅｒｏ ｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ 又はＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｓｐ ｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスフェラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病菌（Ｐｏｄｏ ｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐ ｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ 又はＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃ ｈｓｌｅｒａ，同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； コクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病菌（Ｃｏｃｈ ｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ， 同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）； ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばさび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａ ｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒ ｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば菌核病菌（Ｓｃｌｅｒ ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉｌｌｅ ｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）； 黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病菌（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕ ｄａ 又は Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）； ペリキュラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病菌（Ｐｅｌｌ ｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病菌（Ｐｙｒｉ ｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム菌（ Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； 灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎ ｏｄｏｒｕｍ）； レプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフェリ ア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス 菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病菌（Ａｌｔｅｒｎ ａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）； プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例 えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス菌（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ ｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。 植物の病害を防除するのに必要な濃度において、本活性化合物は植物によって 十分に許容されるという事実が、植物の地上部分、成長増殖茎 及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、例えばレプトスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ ｒｉａ）種に対抗して穀類の病害の防除、例えばベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉ ａ）種及びプラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種に対抗してぶどう栽培及び 果物並びに野菜栽培の際の病害防除、又は、例えばピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃ ｕｌａｒｉａ）種に対抗してイネの病害の防除にとりわけ首尾よく用いることが できる。セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ ｒａ）種又はコクリオボリス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種による別の穀類の 病害は極めて首尾よく防除される。 さらに、本発明活性化合物は、作物の収量を増加させるのにも用い得る。なお その上に本発明活性化合物は、低減された毒性を示し、植物によって十分に許容 される。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、 乳化剤及び／又は分散剤、及び／又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤 、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び／又は固体担体と混合して製 造される。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用い ることもできる。本来、次に挙げるものは液体溶媒として用いるのに適している ：キシレン、トルエン又は アルキルナフタレン類等の芳香族化合物；クロロベンゼン類、クロロエチレン類 又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類；シクロ ヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類；ブタノール もしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類 ；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノ ン等のケトン類；ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等の強い極性 溶媒、でなければ水。液化ガス増量剤又は担体は、標準温度並びに大気圧下でガ ス状である液体（例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬）、又はそ のほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきで ある。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、 アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高 分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用 に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等 の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からな る合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びに タバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び／又は泡沫形 成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレ ン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキル アリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩 類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な 分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがあ る。 カルボキシメチルセルロース；及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重 合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び 植物油を用いることができる。 無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー；アリザリン染料 、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素（ｔｒａｃｅ ｎ ｕｔｒｉｅｎｔｓ）等の着色剤を用いることができる。 当該製剤は、通常、０．１〜９５重量％の活性化合物、好ましくは０．５〜９ ０重量％の活性化合物を含有する。 それらの独特な物理的特性及び／又は化学的特性に応じて、本活性化合物は、 通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒 剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング 組成物中の微細なカプセル並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること ができる。 本発明活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしく は抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダ ニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。 多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の 活性をしのぐ。 混合物中の共同成分の例は、下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌ ｆｏｓ）、アムプロピルホス ポタシウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ ｐｏｔａ ｓｓｉｕｍ），アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚ ｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニ ル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンズアマクリル（ ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンズアマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃ ｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリ ル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビタタノール （ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐ ｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、 多硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｐｈｉｄｅ）、カプシミシ ン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、キャプタホル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン （ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン （ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉ ｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏ ｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃ ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロサ ロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉ ｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕ ｆｒａｎｅｂ）、シモクサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃ ｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロ フラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、 デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｈｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニ ド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、 ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃ ａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモ ール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉ ｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカプ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン （ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ） 、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ） 、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾクソロ ン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｐｈｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉ ｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモル （ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、 ファモクサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ） 、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏ ｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎ ｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎ ｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプ ロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔ ｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏ ｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾーン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ ｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖ ｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕ ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓ ｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホル （ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル−アルミニ ウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ホセチル−ソジウム（ｆｏｓｅ ｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆ ｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピ ル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フ ルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏ ｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロクス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、グア ザチン（ｇｌｕａｚａｔｉｎｅ）、 ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾ ール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ハイメクサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ ）、 イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａ ｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ）、 イミノクタジン アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌ ａｔｅ）、イミノクタジン トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒ ｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉ ｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス［ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ（ＩＢＰ）］、 イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉ ｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓ ｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、 酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）等 の銅製剤、 マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネ ブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾーン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリ ム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシ ル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタ スルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロクサム（ｍｅｔｈｆ ｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃ ｌａｍ）、メトスルホバックス（ｍｅｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、マイクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、 マイクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔ ｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、ニトロサル−イソプロピル（ｎ ｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、 オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモ カルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ） 、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘ ｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、 パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅ ｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシク ロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマ リシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキ シン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベ ナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラツ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏ ｃａｒｂ）、プロパノシン−ソジウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ ），プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐ ｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒ ｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロクイロン（ ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、 クインコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、クイントゼン［ｑｕｉｎｔｏ ｚｅｎｅ（ＰＣＮＢ）］、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅ ｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ） 、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃ ｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート− メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、 チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏ ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリア ジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎ ｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａ ｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール （ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリ フルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎ ｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 バリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎ ｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、 ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒ ａｍ）、並びに ダガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］ −アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル −１−ナフチレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−［（ジョードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン− ２−イル］−メチル］−ＩＨ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボクスアニリド、２，２−ジ クロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチ ル−シクロプロパンカルボクスアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシャネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３ ，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−イン デン−４−イル）−３−ピリジンカルボクスアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシャネートメ チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］ −メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］ −ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（ １，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピ ロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボキシ リックピドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾ イル）オキシ］−２，５−チオヘンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル ）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボキシレート、 メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニ ル）−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−ア ラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボクスアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ− ３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボクスアミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル ］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ− メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅ ｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミド酸ニ ッケル（ｎｉｃｋｅｌ ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ）、 カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎ ｏｎｅ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、 オキシテトラサイクリン（ｏ ｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、 ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌ ｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅並びにその他の銅製剤、殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤 ： アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、 アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒ ｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅ ｔｈｒｉｎ）、アミトラツ（ａｍｉｔｒａｚ）、アバメクチン（ａｖｅｒｍｅｃ ｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、ア ジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、 バシラス スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉ ｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５ −（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカ ルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、 ベンスルタプ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータサイフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆ ｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロ フェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈ ｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐ ｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルブオキシン（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｎ）、ブチル ピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、 カデュサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ ｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂ ｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カ ルタプ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロ ルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌ ｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｉｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏ ｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］ −Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリホス（ｃｈｌｏ ｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、 シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏ ｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノホ ス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ） 、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒ ｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍ ｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、 デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏ ｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍ ｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ダイアフェンチュロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕ ｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈ ｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリホス （ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオ ン（ｄｉｅｔｈｉ ｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄ ｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ） 、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔ ｏｎ）、 エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉ ｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカ ルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプ ロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、 フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉ ｎ），フェンブタチン オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェ ニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃ ａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ （ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒ ｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆ ｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクス ロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉ ｎａｔｅ）、フルフェンオクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェン プロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔ ｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ） 、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚ ａｔｅ）、フブフェンプロクス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆ ｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、 ＨＣＨ、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅ ｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、 イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒ ｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓ ｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオ ン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、 ランブダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェ ヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、 マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メル ビンホス（ｍｅｒｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｐｈ ｏｓ）、メタルデハイド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔ ｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチ オン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、 メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベ メクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐ ｈｏｓ）、モキデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、 ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ１８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ） 、 オメソエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシ デメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅ ｐｒｏｆｏｓ）、 パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈ ｉｏｎ Ｍ）、パーメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェンソエート（ｐｈ ｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌ ｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍ ｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉ ｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカル ブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル （ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロソエー ト（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロ ホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅ ｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスラム（ ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ） 、 クイナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、 サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｆｏｓ）、シラフル オフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテプ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ス ルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、 テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド （ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏ ｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルスリン（ｔｅ ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃ ｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアヘノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカ ルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チ オメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、スリ ンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍ ｅｔｈｒｉｎ）、トリアラセン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒ ｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルホン（ ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリ メサカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、 バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌ ｙｌｃａｒｂ）、ゼタメスリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。 他の公知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び生長調節物質等を混合するこ ともできる。 本活性化合物は、そのまま、又はそれらの製剤の形態、又はそれらから調製し た使用形態、例えば調整済み溶液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ｓｏｌｕｔｉｏ ｎｓ）、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いること ができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液（ｐｏｕｒｉｎｇ）、噴霧 、アトマイジング（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、散粉 （ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を 超低容積法（ｕｌ ｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈｏｄ）で施用するか、又は活性化合物 製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種 子を処理することもできる。 本発明活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合には、施用割合は、施用 形式に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理す る場合、本活性化合物の施用割合は、通例０．１乃至１０，０００ｇ／ヘクター ル、好ましくは、１０乃至１０００ｇ／ヘクタールである。種子を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例種子キログラム当たり０．００１〜５０ｇ、 好ましくは種子キログラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌を処理する場合 、本活性化合物の施用割合は、通例０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ま しくは１〜５０００ｇ／ヘクタールである。 製造実施例： 実施例１ 方法ａ） ３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−（２−ブテン酸）０．６９ｇ（ ０．００３モル）、塩化チオニル０．３９ｇ（０．００３３モル）及び１，２− ジクロロエタン１０mlを還流下で１時間沸騰させる。減圧下で揮発性成分を留去 し、残留物［粗製の３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−（２−ブテノ イル）クロリド］をジメチルホルム アミド２０ml中に溶解する。この溶液を、（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ ジオキサジン−３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェニル）−メタンＯ−メチル −オキシム０．６２ｇ（０．００２７モル）とジメチルホルムアミド３０ml中の ナトリウム水素化物懸濁液（濃度８０％）０．８４８ｇ(０．００２８モル）の 混合物に滴加し、さらに１６時間撹拌を継続する。次に反応混合物を水５０ml中 に注ぎ、毎回酢酸エチル５０mlを用いて２回抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上 で乾燥させ、溶媒を減圧下で留去する。残留物を、酢酸エチル／シクロヘキサン （１：１）を用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。このようにし て、２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン−３−イル）−メ トキシイミノメチル］−フェニル３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−（ ２−ブテン酸エステル）０．９９ｇ（理論値の８２％）が得られる。 出発材料の製造： ３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−（２−ブテン酸）メチル３４ｇ （０．１３９モル）をメタノール２００ml中に溶解し、４５％濃度の水酸化ナト リウム水溶液２４．８ｇ（０．２８モル）と混合し、 ２０℃で１６時間撹拌する。減圧下て溶媒を留去し、残留物を水１００ 回酢酸エチル５１０mlを用いて２回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥 させ、減圧下で溶媒を留去し、残留物を石油エーテルと共に撹拌する。このよう にして、３−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−（２−ブテン酸）１７ｇ （理論値の５３％）が得られる。 前駆物質の製造： ０℃において、メトキシカルボニルメタンホスホン酸ジメチル３３．２ｇ（０ ．１８３モル）を、テトラヒドロフラン２００ml中にカリウムｔｅｒｔ−ブトキ シド２０．５ｇ（０．１８３モル）を含む溶液に滴加する。２０℃において、３ −（トリフルオロメチル）−アセトフェノン３１．２ｇ（０．１６６モル）を滴 加し、次にこの混合物を還流下で３時間沸騰させる。減圧下で溶媒を留去し、残 留物を水２００mlと混合し、毎回酢酸エチル１００mlを用いて２回抽出する。有 機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で溶媒を留去する。次に生成物を０ ．５トール及び８０〜９０℃で蒸留する。このようにして、３−（３−トリフル オロメチル−フェニル）−（２−ブテン酸）メチル３４．６ｇ（理論値の ８５．４％）が立体異性体の混合物として得られる。 実施例２ 方法ａ） ６０％濃度の水素化ナトリウム懸濁液１８０mg（０．００４５モル）を、ジメ チルホルムアミド５ml中に（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン− ３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェニル）−メタノンＯ−メチル−オキシム１ ．０８ｇ（０．００４６モル）を含む溶液に加え、ガスの発生がやむまでこの混 合物を撹拌する。０℃において、４ーメトキシイミノ−３−メチル−（２−ペン テノイック）クロリドを滴加する。反応混合物を１０時間静置し、水中に注ぎ、 この混合物を酢酸エチル１０mlを用いて抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で 乾燥させ、減圧下で揮発性成分を留去する。残留物を石油エーテルと共に撹拌す る。このようにして、２−［（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］ジオキサジン −３−イル）−メトキシイミノメチル］−フェニルエステル４−メ トキシ−イミノ−３−メチル（２−ペンテノエート）２．０９ｇ（理論値の３２ ．６％）が油状物として得られる。 出発材料の製造： 実施例（III−ａ−１） 方法ｂ） ４−メトキシイミノ−３−メチル（２−ペンテン酸）１．６ｇ（０．０１モル ）と塩化チオニル１．８ｇ（０．０１５モル）をジクロロエタン１０ml中で、３ ０分間還流下で加熱する。減圧下で揮発性成分を留去し、残留物を高真空下で蒸 留する。このようにして、４−メトキシイミノ−３−メチル（２−ペンテノイッ ク）クロリド０．８ｇ（理論値の４５％）が立体異性体の混合物として得られる 。 前駆物質の製造： 実施例（IV−１）： 方法ｃ） ４−メトキシイミノ−３−メチル（２−ペンチン酸）メチル３５．８ｇ（０． ２０９モル）をメタノール６００ml中に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液３０ ０mlと混合し、還流下で３０分間沸騰させる。減圧下で溶媒を留去し、残留物を 水３００ml中に取り出し、２Ｎ塩酸（ｐＨ１）ほぼ３５０mlを用いて酸性化する 。生成物が沈降し、この生成物を濾別する。このようにして、４−メトキシイミ ノ−３−メチル（２−ペンテン酸）１８．２ｇ（理論値の５５．４％）が立体異 性体の混合物として得られる。 前駆物質の製造： 実施例（V−１）： 方法ｄ） ０℃において、メトキシカルボニルメタンホスホン酸ジメチル１２．４ｇ（０ ．０６８モル）を、テトラヒドロフラン７０ml中にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシ ド７．６３ｇ（０．０６８モル）を含む溶液に滴加する。次に、２０℃において 、ブタン−２，３−ジオンモノ（Ｏ−メチル−オキシム）７．８３ｇ（０．０６ ８モル）を滴加し、次にこの混合物を還流下て３０分間沸騰させる。減圧下で溶 媒を留去し、残留物を水５０mlと混合し、毎回ジエチルエーテル５０mlを用いて ２回抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を減圧下で留去する 。次に、生成物を１７トールで蒸留する。このようにして、４−メトキシイミノ −３−メチル（２−ペンテン酸）メチル５．１６ｇ（理論値の４４％）が、９５ 〜１０５℃の沸点範囲をもつ立体異性体混合物として得られる。 後段の表１に列挙した、本発明による式（Ｉ−ａ）の化合物も、実施例（１） 及び（２）の方法に従うと共に、本発明の製造方法ａ）に関する一般的な説明に 従って得られる。 使用実施例： 実施例Ａ プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）テスト（ぶどう）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、べと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ ｔｉｃｏｌａ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種し、次にほぼ２０℃で１００％ の相対大気湿度の培養小屋に１日間留める。次にこの苗をほぼ２１℃でほぼ９０ ％の相対大気湿度の温室に５日間置く。次にこの苗を湿らせ、培養小屋に１日間 置く。 接種後６日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味 するのに対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（１）、（４）、（５）、（６）、（ ８）及び（９）の化合物は、１００ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施 用割合において、未処理対照と比較した際１００％に匹敵する効力を示す。 実施例Ｂ ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）テスト（リンゴ）／保護 溶 媒：アセトン ４７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、リンゴ腐敗病を引き起こす生物である黒 星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子の水性懸濁液を この苗に接種し、次にほぼ20℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に１日間留 めて置く。 次にこの苗を、ほぼ２１℃でほぼ９０％の相対大気湿度の温室に配置する。 接種後１２日で評価を行う。０％は、対照の効力に相当する効力を意味するの に対して、１００％は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（１）、（４）、（５）、（６）、（ ７）、（８）及び（９）の化合物は、１０ｇ／ヘクタールと いう典型的な活性化合物施用割合において、未処理対照と比較した際１００％に 匹敵する効力を示す。 実施例Ｃ レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕ ｍ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の溶 媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い 苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、レプトスフェリア・ノドルム菌（Ｌｅｐ ｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）の胞子懸濁液をこの苗に噴霧する。こ の苗を、２０℃で１００％の相対大気湿度の培養小屋に４８時間留めて置く。 この苗を、ほぼ１５℃の温度で８０％の相対大気湿度の温室に配置する。 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに 対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（４）の化合物は、２５ｇ／ヘクター ルという典型的な活性化合物施用割合において、未処理対照と比較した際に７０ ％の効力を示す。 実施例Ｄ ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）テスト（イネ）／保護 溶 媒：アセトン ２．５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物１重量部を上述量の溶 媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して希薄濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割合で若い イネの苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒ ｉａ ｏｒｙｚａｅ）の胞子水性懸濁液をこの苗に接種する。次に、１００％の 相対大気湿度で２５℃の温室にこの苗を置く。 接種後４日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに対 して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。 このテストにおいて、例えば製造実施例（３）、（７）、（８）及び（９）の 化合物は、７５０ｇ／ヘクタールという典型的な活性化合物施用割合並びに１日 という接触期間で、未処理対照と比較した際に８０％以上の効力を示す。 実施例Ｅ プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）テスト（コムギ）／保護 溶 媒：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ２５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．０６重量部 活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物の１重量部を上述量の 溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所望の濃度にする。 保護活性をテストするために、活性化合物の製剤を指定された施用割 合で若い苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の分生胞子懸濁液をこの苗に噴霧する。この苗を２０℃で １００％の相対大気湿度の培養小屋に４８時間留め置く。 次に、未熟な膿疱の成長を促進するために、ほぼ２０℃の温度で８０％の相対 大気湿度の温室に苗を配置する。 接種後１０日で評価を行う。０％は対照の効力に相当する効力を意味するのに 対して、１００％の効力は感染が全く認められないことを意味する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 273:01 Ｃ０７Ｄ 273:01 307:83） 307:83） (Ｃ０７Ｄ 413/12 (Ｃ０７Ｄ 413/12 261:12 261:12 273:01） 273:01） (Ｃ０７Ｄ 413/12 (Ｃ０７Ｄ 413/12 213:63 213:63 273:01） 273:01） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，Ｍ Ｗ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，Ｅ Ｓ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者 ガレンカンプ，ベルント ドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタ ール・パウル―エールリヒ―シユトラーセ 13 (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 クツク，カール−ハインツ ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・パストル―レー―シユトラーセ30 アー (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ） ［式中、Ｇは、単結合、場合によりヘテロ原子で遮断されているアルカンジ イル（但し、その場合、Ｒ¹が結合している炭素原子はアルカンジイル鎖の炭素 原子に常に結合している。）又は基 （基中、Ｒ³は、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル又はシク ロアルキルを表す。）を表し、 Ｒ¹は、水素、シアノ、又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキ ル又はシクロアルキルを表し、 Ｒ²は、水素又はそれぞれの場合に場合により置換されたアルキル又はシクロ アルキルを表し、 Ｚは、それぞれの場合に場合により置換されたアルキル、アルケニル、アル キニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール又はヘテロシクリルを表 し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、 それぞれ、相互に独立して、水素、アルキル、ハロゲノアルキル又はヒドロキシ アルキルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子と 一緒になって、脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれは、相 互に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ；それぞれの場合に場合により ハロゲンで置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィ ニル又はアルキルスルホニルを表す。］ の化合物。 ２．Ｒ¹が、水素、シアノを表すか、又は場合によりハロゲン又は１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルコキシで置換されている、１個乃至６個の炭素原子を 有するアルキルを表すか、又は場合によりハロゲン、それぞれの場合に１個乃至 ４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシで置換されている、３個乃至８ 個の炭素原子を有するシクロアルキルを表し、 Ｒ²が、水素を表すか、又は場合によりハロゲン、又は１個乃至４個の炭素原子 を有するアルコキシで置換されている、１個乃至６個の炭素原子を有するアルキ ルを表すか、又は場合によりハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原 子を有するアルキル又はアルコキシで置換されている、３個乃至８個の炭素原子 を有するシクロアルキルを表し、 Ｇが、単結合、場合により１個又は２個のヘテロ原子で遮断されている（但し、 その場合Ｒ¹が結合している炭素原子は、アルカンジイル鎖の炭素原子に常に連 結されている。）１個乃至５個の鎖員を有するアルカ ンジイル、又は、基 ［基中、Ｒ³は、水素を表すか、又は１個乃至６個の炭素原子を有するアルキル 、２個乃至６個の炭素原子を有するアルケニル、又は２個乃至６個の炭素原子を 有するアルキニル（これらのそれぞれは、場合によりハロゲン、又は１個乃至４ 個の炭素原子を有するアルコキシで置換されている。）を表すか、又は場合によ りハロゲン、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又はア ルコキシで置換されている、３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキルを 表すか、又はアリール部分が場合に．より置換されている、アルキル部分に１個 乃至４個の炭素原子を有するアリールアルキルを表し、その場合、置換基は下記 のリストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイル、それ ぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖の又は枝 分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアル キルスルホニル、それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれ の場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルケニル、アルケニルオキシ又はアルキ ニルオキシ、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一 又は異なるハロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れし たハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノア ルキルスルフィニル又はハロゲノアルキルスルホニル、それぞれの場合に２個乃 至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハロゲン 原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノアルケニ ル又はハロゲノアルケニルオキシ、それぞれの場合に各アルキル部分に１個乃至 ６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルキ ルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ 、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキ ル又はアルコキシイミノアルキル、それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を 有すると共に、それぞれの場合に、ハロゲン、及び１個乃至４個の炭素原子を有 する直鎖であるか又は枝分れしたアルキル、及び１個乃至４個の炭素原子と１個 乃至９個の同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖であるか又は枝分れした ハロゲノアルキルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で場合により 一置換又は多置換されている、それぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又 はジオキシアルキレン］ を表し、 Ｚは、１個乃至８個の炭素原子を有するアルキル［このアルキルは、ハロゲン、 シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルチ オ、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキルスルフィニル及びＣ₁〜Ｃ₄−アルキルスルホニル（これ らのそれぞれは、ハロゲンで場合により置換されていてもよい。）から成る群か ら選択された同一又は異なる置換基で場合により一置換乃至多置換されている。 ］を表すか；又はそれぞれの場合に８個までの炭素原子を有する、それぞれの場 合に、場合によりハロゲンで置換されたアルケニル又はアルキニルを表すか；又 は、フェニル、ナフチル、シクロアルキル又はシクロアルケニル（これらは、そ れぞれの場合に３個乃至８個の炭素原子を有すると共に、そ れぞれの場合に場合により同一又は異なる置換基で一置換又は多置換されている 。）を表すか、又は３個乃至７個の環員を有するヘテロシクリルを表し、これら の環員の少なくとも１個は酸素、硫黄又は窒素を表し、また、これらの環員の他 の１個又は２個は、場合により窒素を表し、その場合可能な置換基は、好ましく は下記のリストから選択される： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、 カルバモイル、チオカルバモイル； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ るか又は枝分れしたアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニ ル又はアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれの場合に直鎖であ るか又は枝分れしたアルケニル又はアルケニルオキシ； それぞれの場合に１個乃至６個の炭素原子と１個乃至１３個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有する、それぞれの場合に直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア ルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフ ィニル又はハロゲノアルキルスルホニル； それぞれの場合に２個乃至６個の炭素原子と１個乃至１１個の同一又は異なるハ ロゲン原子を有する、それぞれの場合に、直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノ アルケニル又はハロゲノアルケニルオキシ； それぞれの場合に各アルキル部分に１個乃至６個の炭素原子を有する、それぞれ の場合に直鎖であるか又は枝分れしたアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アル キルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル又はアルキ ルスルホニルオキシ； それぞれの場合に２か所で結合したアルキレン又はジオキシアルキレン ［これらは、それぞれの場合１個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれ の場合に場合によりハロゲン、及び１個乃至４個の炭素原子を有する、直鎖であ るか又は枝分れしたアルキル、並びに１個乃至４個の炭素原子と１個乃至９個の 同一又は異なるハロゲン原子を有する、直鎖であるか又は枝分れしたハロゲノア ルキルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換又は多置換され ている。］； ３個乃至８個の炭素原子を有するシクロアルキル； ヘテロシクリル又はヘテロシクリル−メチル（これらは、それぞれの場合に３個 乃至７個の環員を有し、これらの環員の１個乃至３個は、それぞれの場合に、同 一又は異なるヘテロ原子−特に窒素、酸素及び／又は硫黄である。） ［基中、Ａ¹は、１個乃至４個の炭素原子を有するアルキル又は１個乃至６個の 炭素原子を有するシクロアルキルを表し、並びに Ａ²は、場合によりシアノ、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノ又はフェニルで置換された、１個乃至４個の炭素原子を有するアル キル、それぞれの場合に２個乃至４個の炭素原子を有する、アルケニル又はアル キニル］、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、それぞれの場合に１個乃至４個の炭素原子を有する、アルキル又 はヒドロキシアルキル又は１個乃至４個の炭素原子と１個乃至５個の同一又は異 なるハロゲン原子を有する、ハロゲノアルキルを表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各炭素原子と一緒 になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、またはそれぞれの場合に１ 個乃至６個の炭素原子を有すると共に、それぞれの場合に場合により１個乃至５ 個のハロゲン原子で置換されている、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ア ルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを表す、請求の範囲１に記載の式（ Ｉ）の化合物。 ３．Ｒ¹が、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロ プロピル、シクロブチルを表し、 Ｒ²は、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シク ロブチルを表し、 Ｇは、単結合、メタンジイル、１，１−エタンジイル、１，２−エタンジイル、 １，１−、１，２−、１，３−又は２，２−プロパンジイル、１，１−、１，２ −、１，３−、１，４−、２，２−、２，３−ブタンジイル、又は１，１−、１ ，２−又は１，３−（２−メチル−プロパンジイル）、−Ｏ−ＣＨ₂−（ここで Ｚは酸素原子に連結されている。）を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、場合により塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル 、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチル チオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルス ルホニル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメト キシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフル オロメチルスルホニルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換 乃至三置換されている。）を表すか；又は フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチル、オキサゾリル、ベンゾフラニル、１，２，４−チアジアゾリル 、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４− オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、１， ２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリアジニル 又は５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル｛これらのそれぞれは、場 合により同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されており、その場合可能な 置換基は、好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフ ルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、それぞれ の場合に２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（これらのそれ ぞれは、場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチルから成 る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換されている。） 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル− プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］｝を表 し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロエチルを 表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴は、それらが結合している各 炭素原子と一緒になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形 成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又は ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又 はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリ フルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロ ロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はト リフルオロメチルスルホニルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ｒ¹が、水素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、 ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロ プロピル、シクロブチルを表し、 Ｒ²が、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、シクロプロピル、シク ロブチルを表し、 Ｇが、基［基中、Ｒ³は、水素を表すか、又はメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、 ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル｛これらのそれぞれは、場合 により弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ（これらのそれぞれは場合により 弗素及び／又は塩素で置換されている。）で一置換乃至三置換されている。｝を 表すか、又は アリル、クロトニル、１−メチル−アリル、プロパルギル、１−メチル−プロパ ルギル（これらのそれぞれは、場合により弗素又は塩素で一置換乃至三置換され ている。）を表すか、又は シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル｛これらの それぞれは、場合により弗素、塩素、臭素、メトキシ、エトキシ、フェニル（こ れは、場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プ ロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ又はトリフルオロメトキ シで置換されている。）、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルで一置換乃至 六置換されている。｝を表すか；又は ベンジル、フェニル−１−エチル又はフェニル−２−エチル｛これらのそれぞれ は、フェニル部分が場合により一置換乃至三置換されており、その場合可能な置 換基は、好ましくは下記のリストから選択される：弗素、塩素、臭素、シアノ、 ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブ チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ 、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチ ルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチ ルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフル オロメチルスルホニル、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカ ルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオ キシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチ ル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチル； それぞれの場合に２か所で結合したトリメチレン（プロパン−１，３−ジイル） 、メチレンジオキシ又はエチレンジオキシ（これらのそれぞれは、場合により弗 素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピルから成 る群から選一択された同一又は異なる置換基で一置換又は多置換されている。） ｝を表す。］を表し、 Ｚは、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、場合により塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル 、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル チオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニルから 成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されている。） を表すか；又は ビニル、アリル又はプロパルギル（これらのそれぞれは、場合により塩素、弗素 又は臭素から成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換さ れている。）を表すか；又は フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 シクロヘプチル、１，２−オキサゾリル、ベンゾフラニル、１，２，４−チアジ アゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１， ３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニ ル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，３，５−トリ アジニル又は５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジニル｛これらのそれぞ れは、場合により同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されており、その場 合、可能な置換基は、好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 それぞれの場合に、２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（こ れらのぞれぞれは、場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル又はエ チルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換されて いる。） 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチルー プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベンジルを表す。］｝を表 し、並びに Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³及びＥ⁴が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル又はトリフルオロエチルを 表すか、又は Ｅ¹とＥ²又はＥ¹とＥ³又はＥ³とＥ⁴が、それらが結合している各炭素原子と一緒 になって、５個、６個又は７個の炭素原子を有する脂環式環を形成し、並びに Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独 立して、水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−又は ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又 はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル フィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリ フルオロエチル、ジフル オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオ ロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ ロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホ ニルを表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．Ｒ¹が、メチル又はシクロプロピルを表し、 Ｒ²が水素を表し、 Ｇが、単結合又は−Ｏ−ＣＨ₂−（この場合、Ｚはこの酸素原子に結合する。） を表し、 Ｚが、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル（これらのそれぞれは、場合により塩素、弗素、臭素、シアノ、ヒドロキシル 、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル 、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ジフルオロメト キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ シ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチル チオ、トリフルオロメチルスルフィニル及びトリフルオロメチルスルホニルから 成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されている。） を表すか；又は フェニル、１，２−オキサゾリル又はベンゾフラニル｛これらは、場合により同 一又は異なる置換基で一置換乃至三置換されており、その場合可能な置換基は、 好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ− プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスル フィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリ フルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト キシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチ オ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチ ルスルフィニル又はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、それぞれの場合に２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレ ンジオキシ（これらのそれぞれは、場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオ ロメチル及びエチルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃 至四置換されている。） ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ-一又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチルー プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メ チルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエ チル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチル又はベン ジルを表す。］｝を表し、 Ｅ¹及びＥ²が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独立して、水 素又はメチルを表し、 Ｅ³及びＥ⁴が、それぞれ水素を表し、 Ｌ¹及びＬ³が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独立して、水 素又はメチルを表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴が、それぞれ水素を表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ６．Ｒ¹が、メチル又はシクロプロピルを表し、 Ｒ²が、水素を表し、 Ｇが、基 ［基中、Ｒ³は、メチルを表すか、又はフェニル部分が場合により弗素、 塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル又はメトキシで一置換乃至三置換されてい るベンジルを表す。］ を表し、 Ｚが、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ−ブチ ル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、メトキシメチル、メチルチオメ チル又はメチルスルホニルメチル、ビニル、ジクロロビニル、アリル、プロパル ギル、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル 、シクロヘキシルを表すか、又は１，２−オキサゾリル、ベンゾフラニル又は特 にフェニル｛これらのそれぞれは、場合により同一又は異なる置換基で一置換乃 至三置換されて おり、その場合可能な置換基は、好ましくは下記のリストから選択される： 弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ −、ｓ−又はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−又はｉ−プロポキシ、メチ ルチオ、エチルチオ、ｎ−又はｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチル スルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、 トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロ メチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又 はトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 それぞれの場合に２か所で結合したメチレンジオキシ、エチレンジオキシ（これ らのそれぞれは、場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチル及びエチ ルから成る群から選択された同一又は異なる置換基で一置換乃至四置換されてい る。） 又は基 ［基中、Ａ¹は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、 ｓ−又はｔ−ブチル、シクロプロピル又はシクロブチルを表し、並びに Ａ²は、メチル、エチル、ｎ−又はｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−又は ｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル− プロペ−１−エン−３−イル、シアノメ メチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、 メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、 ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルア ミノエチル又はベンジルを表す。］｝ を表し、 Ｅ¹及びＥ²が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独立して、水 素又はメチルを表し、 Ｅ³及びＥ⁴が、それぞれ水素を表し、 Ｌ¹及びＬ³が、同一であるか又は異なっており、それぞれ、相互に独立して、水 素又はメチルを表し、並びに Ｌ²及びＬ⁴が、それぞれ水素を表す、請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物。 ７．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の少なくとも１つの化合物を含有すること を特徴とする有害生物防除剤。 ８．請求の範囲１に記載の式（Ｉ）の化合物を、有害生物及び／又はそれらの 生息地に作用させることを特徴とする、有害生物の防除方法。 ９．有害生物を防除するための、請求の範囲１から７のいずれかに記載の式（ Ｉ）の化合物又は組成物の使用。 １０．請求の範囲１から７のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物又は組成物を 、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の 製造方法。 １１．（方法ａ）一般式 ［式中、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴のそれぞれは、請求 の範囲１において定義したと同じである。］ の３−（１−ヒドロキシ−フェニル−１−アルコキシイミノメチル）ジオキサジ ン類を、適切であれば希釈剤の存在下で、また、適切であれば酸受容体の存在下 で、一般式（III） ［式中、Ｇ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺは請求の範囲１において定義したと同じであ り、並びに Ｘは、ハロゲンを表す。］ のアクリル酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とする、請求の範囲１に記載 の式（Ｉ）の化合物の製造方法。 １２．式（III−ａ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ及びＺのそれぞれは、請求の範囲１において 定義したと同じである。］ の化合物。 １３．（方法ｂ）一般式（IV） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは請求の範囲１２において定義 したと同じである。］ のアクリル酸類を、適切であれば希釈剤の存在下で、０〜１５０℃の温度でハロ ゲン化剤と反応させることを特徴とする、請求の範囲１２に記載の式（III ａ） の化合物の製造方法。 １４．式（IV） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは、請求の範囲１において定義 したと同じである。］の化合物。 １５．（方法ｃ）式（Ｖ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは、請求の範囲１４において定 義したと同じであり、並びに Ｒ⁴はアルキルを表す。］ のアクリル酸エステル類を、適切であれば希釈剤の存在下で、適切であれば水と 混合した状態で、また、適切であれば塩基又は酸の存在下で、加水分解すること を特徴とする、請求の範囲１４に記載の式（IV）の化合物の製造方法。 １６．式（Ｖ） ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＺのそれぞれは、請求の範囲１４において定 義したと同じであり、並びに Ｒ⁴は、アルキルを表す。］ の化合物。 １７．（方法ｄ）式（VI） ［式中、Ｒ¹、Ｒ³及びＺのそれぞれは、請求の範囲１６において定義した と同じである。］ のα−ジケトンモノオキシム類を、適切であれば希釈剤の存在下で、ま た、適切であれば塩基の存在下で、式（VII） ［式中、Ｒ²及びＲ⁴のそれぞれは、請求の範囲１６において定義したと同 じであり、並びに Ｒ⁵はアルキルを表す。］ のジアルキルアルコキシカルボニルメタンホスホネートと反応させることを特徴 とする、、請求の範囲１６に記載の式（Ｖ）の化合物の製造方法。