JP5148526B2 - 殺菌・殺カビ効果を示す置換アミノサリチル酸アミドを製造するための原料化合物 - Google Patents

Description

本発明は、新規な置換アミノサリチルアミド類、それらを製造する複数の方法そしてそれらを殺菌・殺カビ剤として用いること、そしてまた新規な中間体およびそれらを製造する複数の方法に関する。

特定の置換アシルアミノサリチルアミド類、例えば化合物３−ホルムアミド−サリチルアニリドおよび３−（ホルミルアミノ）−２−ヒドロキシ−Ｎ−（フェニルメチル）−ベンズアミドなどは既に公知である（例えば非特許文献１、２および３を参照）。しかしながら、このような従来技術の化合物が有害生物防除活性を示すことは今まで記述されていなかった。

Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ（１９９３），１１４２（３），２６２−８ Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．（１９９０），３３（１），１３６−４２ Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．（１９７１），２４６（２３），７１２５−３０

本発明の目的は、新規な殺菌・殺カビ剤として置換アミノサリチル酸アミド類およびそれらの新規な原料化合物を提供することにある。

従って、本発明は、一般式（Ｉ）

［式中、
Ｒ^１は、水素、アルキルまたはアルコキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そしてＹ^２またはＹ^３のいずれかが−Ｇ−Ｚを表し、ここで、
Ｇは、下記の基

の１つを表し、ここで、
Ａｒ^１は、場合により置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シクロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン［即ち１個以上の炭素原子がヘテロ原子、即ち炭素とは異なる原子に置き換わっている二結合（ｄｏｕｂｌｙ ａｔｔａｔｃｈｅｄ）脂肪族環］を表し、
ｎは、数０、１または２を表し、
Ｑは、酸素または硫黄を表し、
Ｒ^３は、水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシクロアルキルを表し、そして
Ｒ^４は、水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、Ｒ^５は、水素またはアルキルを表し、そして
Ｔは、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−を表すか、或は場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、Ｚは、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す］
で表される新規な置換アミノサリチルアミド類およびそれらの新規な後述する原料化合物を提供する。

定義において、炭化水素鎖、例えばアルキル、アルキレン、アルケニルまたはアルキニルなど（ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシ、アルキルチオまたはアルキルアミノなどを包含）は各場合とも直鎖であるか或は分枝している。

ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。

アリールは、単環または多環芳香族炭化水素環、例えばフェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリルなど、好適にはフェニルまたはナフチル、特にフェニルを表す。

ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環員がヘテロ原子、即ち炭素とは異なる原子であ
る環員数が８以下の飽和もしくは不飽和、およびまた芳香族の、環状化合物を表す。環がヘテロ原子を複数含む場合、それらは同じか或は異なっていてもよい。好適なヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。適宜、この環状化合物はさらなる炭素環状または複素環状縮合（ｆｕｓｅｄ−ｏｎ）または橋状環と一緒になって多環状環系を形成していてもよい。単環状または二環状環系が好適であり、特に単環状または二環状芳香族環系が好適である。

シクロアルキルは、飽和炭素環状環化合物を表し、これは適宜他の炭素環状縮合または橋状環と一緒になって多環状環系を形成していてもよい。

シクロアルケニルは、二重結合を少なくとも１つ含む炭素環状環化合物を表し、これは適宜他の炭素環状縮合または橋状環と一緒になって多環状環系を形成していてもよい。

更に、一般式（Ｉ）で表される新規な置換アシルアミノサリチルアミド類は、
ａ）一般式（ＩＩ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるアミノサリチルアミドと一般式（ＩＩＩ）

［式中、
Ｒ^１はこの上で定義した通りであり、そして
Ｘ^１は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシまたはアルキルカルボニルオキシを表す］で表されるアシル化剤を適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜さらなる反応助剤の存在下で反応させるか、或は
ｂ）一般式（ＩＶ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるニトロサリチルアミドと蟻酸を適宜触媒の存在下および適宜さらなる反応助剤の存在下で反応させるか、或は
ｃ）一般式（Ｖ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミドと蟻酸を適宜水素または卑金属の存在下、適宜触媒の存在下および適宜さらなる反応助剤の存在下で反応させる、
と得られることも見い出した。

最後に、一般式（Ｉ）で表される新規な置換アミノサリチルアミド類は非常に強力な殺菌・殺カビ活性を示すことを見い出した。

適宜、本発明に従う化合物およびそれの前駆体は、可能ないろいろな異性体形態の混合物、特に立体異性体の混合物、例えばＥとＺの混合物、トレオ（ｔｈｒｅｏ）とエリスロ（ｅｒｙｔｈｒｏ）の混合物、そしてまた光学異性体の混合物、さもなければ互変異性体の混合物として存在する。請求するのは、Ｅ異性体およびＺ異性体の両方、かつまたトレオおよびエリスロ異性体、そして光学異性体、かつまた可能な互変異性体、そして上記異性体の任意混合物である。

一般式（Ｉ）中、
Ｒ^１は、好適には、水素、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から４個有するアルコキシを表し、
特に、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシまたはエトキシ、好適には水素、メチルまたはメトキシ、特に好適には水素を表す。

一般式（Ｉ）中、
Ｙ^１、Ｙ^４およびＹ^５は、互いに独立して各々、好適には、水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはアルコキシ、各場合とも炭素原子を１から４個有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、特に水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ、好適には水素を表す。

一般式（Ｉ）中、
Ｙ^２およびＹ^３は、互いに独立して各々、好適には、水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはアルコキシ、各場合とも炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、そして基Ｙ^２またはＹ^３の１つが基−Ｇ−Ｚを表す。

特に、Ｙ^２は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ、好適には水素を表す。

特に、Ｙ^３は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシ、好適には基−Ｇ−Ｚを表す。

一般式（Ｉ）中、Ｇは、好適には、下記の基

の１つを表し、ここで、
Ｑ、ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は各々本出願で定義する通りである。

特に、Ｇは、−Ｃ（Ｒ^３）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ_２−を表し、ここで、Ｒ^３は好適にはシクロプロピル、特にメチルを表す。

Ｇは、好適には、−Ｔ−Ａｒ^１−、−Ｔ−Ａｒ^１−Ｓ−、特に−Ｔ−Ａｒ^１−Ｏ−を表し、ここで、
Ｔは、好適には、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−を表すか、或は炭素原子を１から３個有するアルカンジイルを表すか、特に単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレン、好適には酸素を表す。

Ａｒ^１は、好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或は環員の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして１つまたは２つ以上が場合により窒素
を表してもよい環員を３から７員有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、ここで、可能な置換基は、好適には、下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；そしてまた、
炭素原子を３から６個有するシクロアルキル；
から選択され、そして
Ａｒ^１は、特に、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、各場合とも場合により一置換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或は１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここで、可能な置換基は、好適には、下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、
から選択され、そして
Ａｒ^１は、好適には、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる置換基（可能な置換基はこの上に述べた置換基である）で一置換または二置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或は特に好適には、場合により同一もしくは異なる置換基（可能な置換基はこの上に述べた置換基であり、この置換基は好適にはハロゲン、特にフッ素を表す）で一置換または二置換されていてもよい１，２，４−チアジアゾールジイルまたはピリミジンジイルを表す。

一般式（Ｉ）中、
Ｚは、好適には、炭素原子を１から８個有していて場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル（これらは各々場合によりハロゲンで置換されていてもよい）から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で
一置換または多置換されていてもよいアルキルを表すか、
各場合とも炭素原子数が８以下で各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
炭素原子を３から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニル、ナフチルを表すか、或は環員の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして場合により１つまたは２つ以上が窒素を表してもよい環員を３から７員有するヘテロシクリルを表し、ここで、可能な置換基は、好適には、下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子を１から４個と同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも二結合のアルキレンまたはジオキシアルキレン；
炭素原子を３から６個有するシクロアルキル：
各々がハロゲンおよび炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されているフェニルまたはフェノキシ；
環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄である環員を各場合とも３から７員有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル；または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１は、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から６個有するシク
ロアルキルを表し、そして
Ａ^２は、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまたはアルキニル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３は、炭素原子を１から４個有するアルキルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７は、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはヒドロキシアルキル、または炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している。

一般式（Ｉ）中、
Ｚは、特に、場合によりフッ素、塩素、シアノおよびメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
各場合とも場合によりフッ素でか或は塩素で置換されていてもよいビニル、アリルまたはプロパルギルを表すか、
各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、フェニル、メチルまたはエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、
或は、好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここで、可能な置換基は各々この上で定義した通りであり、好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
フェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、フェノキシ、４−クロロフェノキ
シ、４−メチルフェノキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ^２は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３は、メチルまたはエチルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７は、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している。

一般式（Ｉ）中、
Ｚは、好適には、場合によりフッ素、塩素、シアノまたはメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
各場合とも場合によりフッ素でか或は塩素で置換されていてもよいビニル、アリルまたはプロパルギルを表すか、
各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、フェニル、メチルまたはエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、
或は、好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジルまたはチエニルを表し、ここで、可能な置換基はこの上で定義した通りであり、好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェノキシ、
各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ^２は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３は、メチルまたはエチルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７は、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している。

一般式（Ｉ）中、
Ｚは、特に好適には、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいピリジル、ピリミジルを表し、特に未置換であるか或は同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されているフェニルを表し、ここで、可能な置換基はこの上で定義した通りであり、好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェノキシ、
から選択され；
本出願は、好適には、
Ｒ^１が、水素、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から４個有するアルコキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５が、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはアルコキシ、各場合とも炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
Ｙ^２またはＹ^３のいずれかが−Ｇ−Ｚを表し、ここで、
Ｇが、下記の基

の１つを表し、ここで、
ｎが、数０、１または２を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ^３が、水素、シアノを表すか、各場合ともアルキル基中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも場合によりハロゲンでか、シアノでか或はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は炭素原子を３から６個有していて各場合とも場合によりハロゲンでか、シアノでか、カルボキシルでか、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルでか或はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、そして
Ｒ^４が、水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或は炭素原子を１から６個有していて場合によりハロゲンでか、シアノでか或はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシで置換されていてもよいアルキルを表すか、或は炭素原子を３から６個有していて場合によりハロゲンでか、シア
ノでか、カルボキシルでか、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルでか或はＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよいシクロアルキルを表し、
Ｒ^５が、水素、または炭素原子を１から４個有するアルキルを表し、
Ａｒ^１が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニレン、ナフチレンまたはシクロアルキレンを表すか、或は環員の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして１つまたは２つ以上が場合により窒素を表してもよい環員を３から７員有するヘテロアリーレンまたはヘテロシクロアルキレンを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル；そしてまた、
炭素原子を３から６個有するシクロアルキル：
から選択され、そして
Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、−ＣＨ_２−Ｓ−を表すか、或は炭素原子を１から３個有するアルカンジイルを表し、
Ｚが、炭素原子を１から８個有していて場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルスルフィニルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルキルスルホニル（これらは各々場合によりハロゲンで置換されていてもよい）から成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいアルキルを表すか、
各場合とも炭素原子数が８個以下で各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを表すか、
炭素原子を３から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合によりハロゲン、シアノ、
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルおよびＣ_１−Ｃ_４−アルコキシ−カルボニルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニル、ナフチルを表すか、或は環員の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして場合により１つまたは２つ以上が窒素を表してもよい環員を３から７員有するヘテロシクリルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルま
たはアルケニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子を１から４個と同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも二結合のアルキレンまたはジオキシアルキレン；
炭素原子を３から６個有するシクロアルキル：
各々がハロゲンおよび炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されているフェニルまたはフェノキシ；
環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄である環員を各場合とも３から７員有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル；または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１が、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から６個有するシクロアルキルを表し、そして
Ａ^２が、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまたはアルキニル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３が、炭素原子を１から４個有するアルキルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはヒドロキシアルキル、または炭素原子
を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、式（Ｉ）で表されるアミノサリチルアミド類を提供する。

本出願は、特に、
Ｒ^１が、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシまたはエトキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５が、同一もしくは異なり各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表し、そして
Ｙ^２またはＹ^３のいずれかが−Ｇ−Ｚを表し、ここで、
Ｇが、下記の基

の１つを表し、ここで、
ｎが、数０、１または２を表し、
Ｑが、酸素または硫黄を表し、
Ｒ^３が、水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして
Ｒ^４が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、
Ｒ^５が、水素またはメチルを表し、
Ａｒ^１が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、各場合とも場合により一置換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表すか、或は１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホ
ニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、
から選択され、そして
Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、ＣＨ_２−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、
Ｚが、場合によりフッ素、塩素、シアノおよびメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはメチルを表すか、
各場合とも場合によりフッ素でか或は塩素で置換されていてもよいビニル、アリルまたはプロパルギルを表すか、
各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、フェニル、メチルまたはエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或は
Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリアジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
フェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、フェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ^２が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノ
エチルまたはベンジル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３が、メチルまたはエチルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７が、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、式（Ｉ）で表される化合物に関する。

本発明に従う非常に特に好適な群の化合物は、
Ｒ^１が、水素、メチルまたはメトキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５が、同一もしくは異なり各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表し、そして
Ｙ^２またはＹ^３のいずれかが−Ｇ−Ｚを表し、ここで、
Ｇが、−Ｃ（Ｒ^３）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ_２−を表し、ここで、
Ｒ^３が、メチルまたはシクロプロピルを表し、そして
Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、ピリジルまたはピリミジルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシイミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、そしてまたフェニルおよびフェノキシ、
から選択される、
式（Ｉ）で表される化合物である。

同様に、本発明に従う特に好適な群の化合物は、
Ｒ^１が、水素、メチルまたはメトキシを表し、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５が、同一もしくは異なり各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキ
シを表し、
Ｙ^２またはＹ^３が−Ｇ−Ｚを表し、ここで、
Ｇが、−Ｔ−Ａｒ^１−または−Ｔ−Ａｒ^１−Ｏ−を表し、ここで、
Ａｒ^１が、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジイルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または二置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジンジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、
Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ_２−Ｏ−、ＣＨ_２−Ｓ−、メチレン、エチレンまたはプロピレンを表し、
Ｚが、場合によりフッ素、塩素、シアノおよびメトキシから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを表すか、
各場合とも場合によりフッ素でか或は塩素で置換されていてもよいビニル、アリルまたはプロパルギルを表すか、
各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メトキシ、フェニル、メチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或は
Ｚが、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、ピリジル、ピリミジルまたはチエニルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、フェノキシ、または
基

から選択され、ここで、
Ａ^１が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ^２が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^３が、メチルまたはエチルを表し、そして
Ａ^４、Ａ^５、Ａ^６およびＡ^７が、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
Ａ^４とＡ^５またはＡ^４とＡ^６またはＡ^６とＡ^７が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、式（Ｉ）で表される化合物である。

上述した一般的または好適な基の定義を式（Ｉ）で表される最終生成物および相当して各場合とも製造で必要な出発材料または中間体の両方に適用する。

基の個々の組み合わせまたは好適な組み合わせで基に関して個別に与えた基の定義は与えた個々の組み合わせから独立させて他の好適な範囲の相当する基の定義いずれにも置き換えられる。

例として、本発明に従う化合物を表１から４に好適であるとして挙げる：

本発明に従う方法ａ）の実施で出発材料として必要なアミノサリチルアミド類の一般的定義を式（ＩＩ）で与える。この式（ＩＩ）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。

この式（ＩＩ）で表される出発材料は新規であり、またこれも本出願の主題事項の一部を構成する。

この式（ＩＩ）で表されるアミノサリチルアミド類は、（方法ｄ）一般式（ＩＶ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるニトロサリチルアミドと還元剤、例えば水素、鉄、亜鉛、塩化錫ＩＩ、硫化水素ナトリウムまたは硫化水素アンモニウムなどを適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させるか、或は
（方法ｅ）一般式（Ｖ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミドと水素を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させる、
と得られる。

本発明に従う方法ｄ）の実施で出発材料として必要なニトロサリチルアミド類の一般的定義を式（ＩＶ）で与える。この式（ＩＶ）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。

この式（ＩＶ）で表されるニトロサリチルアミド類は新規であり、またこれも本出願の主題事項の一部を構成する。

それらは、（方法ｆ）２−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸または２−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾイルクロライドと式（ＶＩＩ）

［式中、
Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は各々この上で定義した通りである］
で表されるアミンを適宜希釈剤の存在下、適宜縮合剤の存在下および適宜酸受容体の存在下で反応させる、
と得られる。

更に、この式（ＩＶ）で表される新規なニトロサリチルアミド類は植物および産業用材料につく有害生物、好適には菌・カビ、昆虫および細菌の防除で用いるに適切であることも見い出した。

本発明に従う方法ｆ）の実施で出発材料として必要な２−ヒドロキシ−３−ニトロ安息
香酸または２−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾイルクロライドは公知である（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５３ ２０４９、２０５０または米国特許第０３５２７８６５号を対照）。

本発明に従う方法ｆ）の実施で出発材料として更に必要なアミン類の一般的定義を式（ＶＩＩ）で与える。この式（ＶＩＩ）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。

この式（ＶＩＩ）で表されるアミン類の数種は公知であり、それらは公知方法で調製可能である（例えばＷＯ−Ａ ９６０１８２５、ヨーロッパ特許出願公開第１９２１８０号を対照）。

式

［式中、
Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０は、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基

を表し、ここで、
ｍは、０または１を表し、
Ａｒ^２は、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がハロゲンで置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
Ｚ^３は、場合により置換されていてもよいアリールを表す］
で表されるアミン類は新規であり、またこれも本出願の主題事項の一部である。

Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０が、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはアルコキシ、各場合とも炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基

を表し、ここで、
ｍが、０または１を表し、
Ａｒ^２が、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がフッ素または塩素で置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
Ｚ^３が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；
各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子を１から４個と同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも二結合のアルキレンまたはジオキシアルキレン；
炭素原子を３から６個有するシクロアルキル：
各々が場合によりハロゲンおよび炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ；
環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄である環員を各場合とも３から７員有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル；または
基

から選択され、ここで、
Ａ^８が、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から６個有するシクロアルキルを表し、そして
Ａ^９が、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまたはアルキニル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^１０が、炭素原子を１から４個有するアルキルを表し、そして
Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３およびＡ^１４が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはヒドロキシアルキル、または炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルを表すか、或はＡ^１１とＡ^１２またはＡ^１１とＡ^１３またはＡ^１３とＡ^１４が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、
式（ＶＩＩ−ａ）で表されるアミン類が好適である。

Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０が、同一もしくは異なり各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表し、そして
Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基

を表し、ここで、
ｍが、０または１を表し、
Ａｒ^２が、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がフッ素または塩素で置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
Ｚ^３が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
フェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、フェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、または
基

から選択され、ここで、
Ａ^８が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
Ａ^９が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジル、または
基

を表し、ここで、
Ａ^１０が、メチルまたはエチルを表し、そして
Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３およびＡ^１４が、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
Ａ^１１とＡ^１２またはＡ^１１とＡ^１３またはＡ^１３とＡ^１４が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、
式（ＶＩＩ−ａ）で表されるアミン類が特に好適である。

この式（ＶＩＩ−ａ）で表されるアミン類は、（方法ｈ）一般式（ＶＩＩＩ）で表されるジアゾールまたは一般式（ＩＸ）で表されるハロゲノピリミジン

［式中、
ｍは、０または１を表し、
Ｘ^２は、水素、フッ素または塩素を表し、
Ｘ^３は、塩素またはフッ素を表し、
Ｘ^４は、メチルスルホニル、塩素または臭素を表し、そして
Ｑは、酸素または硫黄を表し、そして
Ｚ^３は、この上で定義した通りである］
と式

［式中、
Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
Ｙ^１２またはＹ^１３のいずれかがアミノを表す］
で表されるアミノフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させるか、或は
（方法ｉ）一般式（ＸＩ）

［式中、
Ｘ^２、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は各々この上で定義した通りであり、そして
Ｘ^５は、塩素またはフッ素を表す］
で表されるアミノフェノキシピリミジンと一般式（ＸＩＩ）
Ｚ^３−ＯＨ （ＸＩＩ）
［式中、
Ｚ^３はこの上で定義した通りである］
で表されるフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させる、
と得られる。

本発明に従う方法ｈ）の実施で出発材料として必要なジアゾール類の一般的定義を式（
ＶＩＩＩ）で与える。この式（ＶＩＩＩ）において、ｍおよびＺ^３は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物の記述に関連してｍおよびＺ^３に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。Ｘ^４はメチルスルホニル、塩素または臭素を表す。

この式（ＶＩＩＩ）で表されるジアゾール類は公知であり、それらは公知方法で調製可能である（例えばドイツ特許出願公開第２１４２９１３号を対照）。

本発明に従う方法ｈ）の実施で出発材料として代替として必要なハロゲノピリミジン類の一般的定義を式（ＩＸ）で与える。この式（ＩＸ）において、ｍおよびＺ^３は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物の記述に関連してｍおよびＺ^３に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。Ｘ^２は水素、フッ素または塩素を表す。Ｘ^３はフッ素または塩素を表す。

この式（ＩＸ）で表されるハロゲノピリミジン類の数種は公知であり、それらは公知方法で調製可能である（例えばＰｈａｒｍ．Ｃｈｅｍ．Ｊ．（英語翻訳）、２３、６、１９８９、５００−５０３；ロシア特許第２３，６，１９８９，７０５−７０７を参照）。

化合物２−［（６−クロロ−５−フルオロ−４−ピリミジニル）−オキシ］−α−（メトキシメチレン）−安息香酸メチルを除く一般式

［式中、
Ｚ^３はこの上で定義した通りである］
で表される４−クロロ−５−フルオロ−６−フェノキシピリミジン類は新規であり、またこれも本出願の主題事項の一部である。

この新規な４−クロロ−５−フルオロ−６−フェノキシピリミジン類は、（方法ｊ）一般式（ＸＩＩ）
Ｚ^３−ＯＨ （ＸＩＩ）
［式中、
Ｚ^３はこの上で定義した通りである］
で表されるフェノールと４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン
（ＸＩＩＩ）を適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させると得られる。

本発明に従う方法ｊ）の実施で出発材料として必要なフェノール類の一般的定義を式（ＸＩＩ）で与える。この式（ＸＩＩ）において、Ｚ^３は、好適にはまたは特に、本発明に従う式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物の記述に関連してＺ^３に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。

この式（ＸＩＩ）で表されるフェノール類は合成で公知の化学品であるか、或はそれらは公知方法で調製可能である（ＷＯ ９５−０４７２８）。

本発明に従う方法ｊ）の実施で出発材料として更に必要な４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（ＸＩＩＩ）は新規であり、またこれも本出願の主題事項の一部を構成する。

これは、（方法ｋ）５−フルオロ−６−ヒドロキシ−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＸＩＶ）と塩素化剤を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させると得られる。

本発明に従う方法ｋ）の実施で出発材料として必要な５−フルオロ−６−ヒドロキシ−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＸＩＶ）は公知であり、公知方法で調製可能である（日本特許第６１２０５２６２号（ＪＰ ６１２０５２６２）；カナダ特許第１０６：８４６３２号）。

本発明に従う方法ｉ）の実施で出発材料として必要なアミノフェノキシピリミジン類の一般的定義を式（ＸＩ）で与える。この式（ＸＩ）において、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は、各々、好適にはまたは特に、式（Ｘ）で表されるアミン類の記述に関連してＹ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。Ｘ^２およびＸ^５は互いに独立して各々塩素またはフッ素を表す。

この式（ＸＩ）で表されるアミノフェノキシピリミジン類は新規であり、またこれも本主題の主題事項の一部を構成する。

それらは、（方法ｌ）式（ＸＶ）

［式中、
Ｘ^２およびＸ^５は各々この上で定義した通りであり、そして
Ｘ^６は、フッ素または塩素を表す］
で表されるトリハロゲノピリミジンと式（Ｘ）で表されるアミノフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させると得られる。

本発明に従う方法ｌ）の実施で出発材料として必要なトリハロゲノピリミジン類の一般的定義を式（ＸＶ）で与える。この式（ＸＶ）において、Ｘ^２およびＸ^５は、各々、好適にはまたは特に、式（ＸＩ）で表される化合物の記述に関連してＸ^２およびＸ^５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。Ｘ^６はフッ素または塩素を表す。

この式（ＸＶ）で表されるトリハロゲノピリミジン類の数種は公知であり、公知方法で調製可能である（例えばＣｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ他の、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．、１９５５；３４７８、３４８０を対照）。この式（ＸＶ）で表される特殊な場合の化合物は本発明に従う化合物
（ＸＩＩＩ）であり、これは方法ｋ）で調製可能である。

本発明に従う方法ｌ）の実施で出発材料として更に必要な式（Ｘ）で表されるアミノフ
ェノール類に関してはこの上に本発明に従う方法ｈ）の説明で既に詳述した。

本発明に従う方法ｉ）の実施で出発材料として更に必要な式（ＸＩＩ）で表されるフェノール類に関してはこの上に本発明に従う方法ｊ）の説明で既に詳述した。

本発明に従う方法ｅ）の実施で出発材料として必要なＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド類の一般的定義を式（Ｖ）で与える。この式（Ｖ）において、Ｙ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５は、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＹ^１、Ｙ^２、Ｙ^３、Ｙ^４およびＹ^５に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。

この式（Ｖ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド類は今まで知られておらず、それらは新規物質として本出願の主題事項の一部を構成する。

この式（Ｖ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド類は、（方法ｇ）式（ＶＩ）

［式中、
Ｘ^７は、ハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシを表す］
で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチル酸誘導体と式（ＶＩＩ）で表されるアミンを適宜希釈剤の存在下、適宜縮合剤の存在下および適宜酸受容体の存在下で反応させると得られる。

本発明に従う方法ｇ）の実施で出発材料として必要なＯ−ベンジル−ニトロサリチル酸誘導体の一般的定義を式（ＶＩ）で与える。この式
（ＶＩ）において、Ｘ^７は、ハロゲン、好適には塩素、ヒドロキシルまたはアルコキシ、好適にはメトキシまたはエトキシを表す。

この式（ＶＩ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチル酸誘導体は公知であり、それらは公知方法で調製可能である（例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９５９、５２１５−５２１７を対照）。

本発明に従う方法ｇ）の実施で出発材料として更に必要な式（ＶＩＩ）で表されるアミン類に関してはこの上に本発明に従う方法ｆ）の説明に関連して既に詳述した。

本発明に従う方法ａ）の実施で出発材料として更に必要なアシル化剤の一般的定義を式（ＩＩＩ）で与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｒ^１は、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の記述に関連してＲ^１に好適または特に好適であるとして既に述べた意味を有する。Ｘ^１はハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシまたはアルキル
カルボニルオキシ、好適には塩素、ヒドロキシル、メトキシ、エトキシまたはアセトキシを表す。

この一般式（ＩＩＩ）で表されるアシル化剤は有機化学で公知の試薬である。

本発明に従う方法ｂ）の実施で出発材料として必要な式（ＩＶ）で表されるニトロサリチルアミド類に関してはこの上に本発明に従う方法ｄ）の説明に関連して既に詳述した。

本発明に従う方法ｃ）の実施で出発材料として必要な式（Ｖ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド類に関してはこの上に本発明に従う方法ｅ）の説明に関連して既に詳述した。

本発明に従う方法ａ）、ｆ）およびｇ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。それらには、好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、ハロゲン置換炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、またはスルホン類、例えばスルホランなどが含まれる。

本発明に従う方法ｄ）およびｅ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。それらには、好適には、エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチルなど、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールのモノメチルエーテル、ジエチレングリコールのモノエチルエーテルなど、水、塩溶液、例えば塩化アンモニウム溶液など、酸類、例えば塩酸または酢酸など、そしてまた上述した希釈剤の任意混合物が含まれる。

本発明に従う方法ｈ）、ｉ）、ｊ）およびｌ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。それらには、好適には、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、またはスルホン類、例えばスルホランなどが含まれる。

本発明に従う方法ｋ）の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部である。それらには、好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシ
レンまたはデカリンなど、ハロゲン置換炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリルなどが含まれる。

本発明に従う方法ａ）、ｆ）およびｇ）を適宜適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は通常の無機または有機塩基全部である。それらには、好適には、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、酢酸塩、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムなど、そしてまた第三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが含まれる。

本発明に従う方法ｂ）、ｃ）、ｄ）およびｅ）を適宜触媒の存在下で実施する。適切な触媒はまた水添でも通常用いられる触媒全部である。その例にはラネーニッケル、パラジウムまたは白金が含まれ、それらは適宜支持体、例えば活性炭などに支持されていてもよい。

本発明に従う方法ｃ）をまた適宜水素の存在下または適宜卑金属の存在下でも実施する。適切な卑金属は例えば亜鉛、錫、鉄、アルミニウムまたはマグネシウムである。

本発明に従う方法ａ）、ｂ）およびｃ）の実施で用いる適切なさらなる反応助剤は脱水剤全部、特に無水酢酸である。

本発明に従う方法ｆ）およびｇ）を適宜縮合剤の存在下で実施する。それらには、好適には、ハロゲン化アシルを生じるもの、例えばホスゲン、三臭化燐、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニルなど、無水物を生じるもの、例えばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸メチル、クロロ蟻酸イソプロピル、クロロ蟻酸イソブチルまたはメタンスルホニルクロライドなど、カルボジイミド類、例えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）など、または他の通常の縮合剤、例えば五酸化燐、ポリ燐酸、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素などが含まれる。

本発明に従う方法ｈ）、ｉ）、ｊ）およびｌ）を適宜適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体は通常の無機もしくは有機塩基全部である。それらには、好適には、アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アルコキサイド類、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、カリウム第三ブトキサイド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムなどが含まれる。

本発明に従う方法ｈ）、ｉ）、ｊ）およびｌ）で用いるに適切な触媒は全ての銅（Ｉ）塩、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）またはヨウ化銅（Ｉ）など、さもなければフッ化物、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウムまたはフッ化アンモニウムなど、そしてまたフッ化第三級アンモニウム、例えばフッ化テトラブチルアンモニウムなどである。

本発明に従う方法ｋ）を適宜適切な触媒の存在下で実施する。適切な触媒は第三級アミン類全部、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）など、そしてまたアミド類、例えばジメチルホルムアミドなどである。

本発明に従う方法ｋ）の実施で用いるに適切なハロゲン化剤は、炭素に結合しているヒドロキシル基を塩素に交換する能力を有する作用剤全部である。その例には、ホスゲン、三塩化燐、五塩化燐、オキシ塩化燐または塩化チオニルなど、そして適宜追加的に塩化水素または塩素が含まれる。

本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）、ｅ）、ｆ）およびｇ）を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、これらの方法を０℃から１８０℃の温度、好適には０℃から１３０℃の温度で実施する。

本発明に従う方法ｈ）、ｉ）、ｊ）およびｌ）を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、これらの方法を−２０℃から２００℃の温度、好適には−１０℃から１５０℃の温度で実施する。

本発明に従う方法ｋ）を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり得る。一般的には、この方法を０℃から２５０℃の温度、好適には０℃から２００℃の温度で実施する。

式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ａ）の実施では、式（ＩＩＩ）で表されるアシル化剤を式（ＩＩ）で表されるアミノサリチルアミド１モル当たり一般に１から２０００モル、好適には１から８００モル用いる。

式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｂ）およびｃ）の実施では、蟻酸を式（ＩＶ）で表されるニトロサリチルアミドまたは式（Ｖ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド１モル当たり一般に１００から２０００モル、好適には２００から１０００モル用いる。

式（ＩＩ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｄ）の実施では、還元剤を式（ＩＶ）で表されるニトロサリチルアミド１モル当たり一般に１から１００モル、好適には２から２０モル用いる。

式（ＩＩ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｅ）の実施では、水素を式（Ｖ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチルアミド１モル当たり一般に１から１００モル、好適には２から５０モル用いる。

式（ＩＶ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｆ）の実施では、２−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香酸または２−ヒドロキシ−３−ニトロベンゾイルクロライドを式（ＶＩＩ）で表されるアミン１モル当たり一般に０．５から１０モル、好適には０．８から５モル用いる。

式（Ｖ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｇ）の実施では、式（ＶＩ）で表されるＯ−ベンジル−ニトロサリチル酸誘導体を式（ＶＩＩ）で表されるアミン１モル当たり一般に０．５から１０モル、好適には０．８から５モル用いる。

式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｈ）の実施では、式（ＩＸ）で表されるハロゲノピリミジンまたは式（ＶＩＩＩ）で表されるジアゾールを式
（Ｘ）で表されるアミノフェノール１モル当たり一般に０．５から５モル、好適には０．８から２モル用いる。

式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｉ）の実施では、アミノフェノキシピリミジン（ＸＩ）を式（ＸＩＩ）で表されるフェノール１モル当たり一般に０．５から５モル、好適には０．８から２モル用いる。

式（ＩＸ−ａ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｊ）の実施では、４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（ＸＩＩＩ）を式（ＸＩＩ）で表されるフェノール１モル当たり一般に０．５から５モル、好適には０．８から２モル用いる。

４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン（ＸＩＩＩ）を生じさせる本発明に従う方法ｋ）の実施では、ハロゲン化剤を５−フルオロ−６−ヒドロキシ−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＸＩＶ）１モル当たり一般に０．０５から２０モル、好適には０．１から１０モル用いる。

式（ＸＩ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法ｌ）の実施では、トリハロゲノピリミジン（ＸＶ）を式（Ｘ）で表されるアミノフェノール１モル当たり一般に０．５から５モル、好適には０．８から２モル用いる。

本発明に従う方法ａ）からｌ）を一般的には大気圧下で実施する。しかしながら、また、操作を加圧または減圧、一般に０．１バールから１０バールの圧力下で行うことも可能である。

本発明に従う化合物は効力のある殺菌活性を示し、作物の保護および材料の保護で望まれない微生物、例えば菌・カビおよび細菌などを防除する目的で使用可能である。

作物の保護では、プラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類
（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の防除で殺菌・殺カビ剤が用いられる。

作物の保護では、シュードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビアセアエ（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除で殺菌剤が用いられる。

決して限定としてではないが、上に挙げた属名に属する菌・カビおよび細菌病の原因となるいくつかの病原菌を例として挙げる：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペストリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｉｒｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
プソイドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばプソイドモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば苗立ち枯れ病（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ
）；
フイトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
プソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ツユカビ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉまたはＰ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフエ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベンチユリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノホラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓまたはＰ．ｇｒａｍｉｎｅａ）；（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）；（分生胞子器型：Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、同義：Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｒｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリキユラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリキユラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
プソイドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばプソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除するに必要な濃度の本活性化合物に植物が良好な許容性を示すことから植物の空気中部分、生長増殖茎および種子、そして土壌の処理を行うことができる。

本発明に従う活性化合物は、特に、果物および植物成育およびぶどう栽培における病気、例えばベンチュリア・フィトフトラ（Ｖｅｎｔｕｒｉａ Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種などの防除で成功裏に使用可能である。それらは、また、穀類の病気、例えばプソイドセルコスポレラ種などの防除、または稲の病気、例えばピリキュラリア種などの防除でも非常に成功裏に用いられる。

本発明に従う活性化合物はまた収穫量を高める目的で用いるにも適する。更に、それらが示す毒性も低く、植物がそれらに対して示す許容性も良好である。

本活性化合物は、これらが示す個々の物理的および／または化学的特性に応じて、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、および重合体物質に微細カプセル封じされた状態、そして種子用の被覆組成物、およびＵＬＶ冷および温霧調剤に変換可能である。

このような調剤の調製を、公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状溶媒類、加圧下で液化するガス類および／または固体の担体を任意に表面活性剤、即ち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤（ｆｏａｍ−ｆｏｒｍｅｒｓ）と一緒に混合することで行う。増量剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。下記が本質的に液状溶媒として用いるに適切である：芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン類など、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分など、アルコール類、例えばブタノールまたはグリコールなど、そしてそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキサイドなど、さもなければ水。液化した気体状の増量剤または担体は大気圧下の標準的な温度で気体状になる液体を意味するとして理解されるべきであり、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換炭化水素、さもなければブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。適切な固体状担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などである。粒剤用の適切な固体状担体は、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイトなど、さもなければ無機および有機粉末の合成粒体および有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの茎などである。適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば非イオンおよび陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、さもなければ蛋白質加水分解生成物などである、適切な分散剤は、例えばリグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラテックス形状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢
酸ビニルなど、さもなければ天然の燐脂質類、例えばセファリン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などが上記調剤で使用可能である。他の適切な添加剤は鉱油および植物油である。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルーなど、有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料など、そして微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを使用することも可能である。

上記調剤に含有させる本活性化合物の量は一般に０．１から９５重量％、好適には０．５から９０重量％である。

本活性化合物は、これらが示す個々の物理的および／または化学的特性に応じて、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤、エーロゾル、および重合体物質に微細カプセル封じされた状態、そして種子用の被覆組成物、およびＵＬＶ冷および温霧調剤に変換可能である。

本発明に従う活性化合物は、そのままか或は調剤の状態において、また、公知殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤などと混合した状態でも使用可能であり、それによって、例えば活性スペクトルを広げるか或は耐性の発生を防止することができる。多くの場合、相乗効果が達成される、即ち混合物の活性の方が個々の成分の活性よりも高くなる。

このような混合物に入れる共成分の例は下記の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アムプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アムプロピルフォスカリウム、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎ）、キノメチオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔｅ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅ
ｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎ）、ジタリムフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチンアセテート（ｆｅｎｔｉｎ ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチンヒドロキサイド（ｆｅｎｔｉｎ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバール（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フォセチル−ナトリウム、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノオクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｌｅ）、イプロベンフォスフェン（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓｕｆｅｎ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混合物（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）など、
マンコパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォヴァックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキソリニックアシッド（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ホスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キノコナゾール（ｑｕｉｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｈｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｓｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ヴァリダマイシン Ａ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ヴィンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｂｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、およびまた、
ＤａｇｇｅｒＧ，
ＯＫ−８７０５，
ＯＫ−８８０１，
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸イソプロピル、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル］スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタンアミン、
８−ヒドロキシキノリンスルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジ
ド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールのナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
メチル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニネート、
メチル Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニネート、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンのナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−オン、
殺菌剤：
ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ストレプトマイシン、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物、
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルファメトリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アジンホス Ａ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンホス Ｍ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ｍ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バチルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベータシフルトリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス（ｂｒｏｆｅｎｐｒｏｘ）、ブロモホス Ａ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カヅサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロレトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアヅロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、Ｎ−［（６−クロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミドアミド、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォス Ｍ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、シス−レスメトリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシトリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトン Ｍ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトン Ｓ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトン−Ｓ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクリフォス（ｄｉｃｌｉｐｈｏｓ）、ジクロトフォス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジエチオン（ｄｉｅｔｈｉｏｎ）、ジフルベンツロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオキサチオン（ｄｉｏｘａｔｈｉｏｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、
エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムフォス（ｅｔｒｉｍｐｈｏｓ）、
フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザクイン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキサイド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フ
ェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルアズロン（ｆｌｕｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルヴァリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノホス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
ラムダ−シハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリフォス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モキシデクチン（ｍｏｘｉｄｅｃｔｉｎ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ＮＣ １８４、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｈｏｎ Ｍ）、オキシデプロフォス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン Ａ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオン Ｍ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス Ｍ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、ピリミホス Ａ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｐｈｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｈｌｏｐｈｏｓ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピレスメトリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレツルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンヅロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テルバム（ｔｅｒｂａｍ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルヴィンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、チアフェノックス（ｔｈｉａｆｅｎｏｘ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆ
ａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｈｏｎ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ツリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアヅロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
ヴァミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＸＭＣ、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、ゼタメトリン（ｚｅｔａｍｅｔｈｒｉｎ）。

また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節用物質などと一緒に混合することも可能である。

本活性化合物はそのままか、それらの商業的調剤の形態か、或はそれから調製した使用形態、例えば調製済み液剤、懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末、粉剤および粒剤などの形態で使用可能である。これらを通常の様式、例えば注ぎ込み、スプレー、噴霧、展着、粉付け、発泡、はけ塗りなどで用いる。更に、本活性化合物を超低体積方法で投与するか或は本活性化合物の調剤または本活性化合物自身を土壌の中に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。

本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる時の使用率は用途の種類に応じて比較的幅広い範囲内で多様であり得る。植物の部分を処理する時の本活性化合物の使用率は一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好適には１０から１０００ｇ／ｈａの範囲である。種子を処理する場合の本活性化合物の使用率は一般に種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、好適には種子１キログラム当たり０．０１から１０ｇの範囲である。土壌を処理する時の本活性化合物の使用率は一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好適には１から５０００ｇ／ｈａの範囲である。

製造実施例：
実施例（１）

方法ｃ）
１．６７ｇ（３．０２ミリモル）の２−ベンジルオキシ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミドを２０ｍｌの蟻酸に入れて０．４ｇのラネーニッケルと一緒に４０℃で２４時間撹拌する。この混合物を水の中に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで繰り返し抽出する。その有機相を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。それによってＮ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ホルミル−アミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミドを無色油状物として０．４ｇ（理論値の３５％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３１

実施例（１）

方法ｂ）
０．５ｇ（１．０８ミリモル）のＮ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミドを１０ｍｌの蟻酸に入れて０．５ｇのラネーニッケルと一緒に４０℃で２４時間撹拌する。この混合物を水の中に注ぎ込んだ後、酢酸エチルで繰り返し抽出する。その有機相を一緒にして硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。それによってＮ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ホルミル−アミノ−２−ヒドロキシ−ベンズアミドを無色油状物として０．４ｇ（理論値の８１％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．３１

式（ＩＶ）で表される化合物の製造
実施例（ＩＶ−１）：

方法ｆ）
２０ｍｌのトルエンに入っている１．７ｇ（９ミリモル）の３−ニトロサリチル酸と２．７ｇ（９ミリモル）の４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニルアミンから成る混合物を撹拌しながら５０℃に加熱する。三塩化燐を０．５ｇ加えた後、その混合物を還流下の沸騰に更に４時間加熱する。冷却後、混合物の濃縮を行って、その残渣をジクロロメタンで抽出する。その有機相を水で繰り返し洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させる。溶媒を蒸留で除去することで、Ｎ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−３−ニトロベンズアミドを１．７ｇ（理論値の４１％）得る。
マススペクトル：ｍ／ｅ＝４６２（Ｍ^＋）

式（Ｖ）で表される化合物の製造
実施例（Ｖ−１）：

方法ｇ）
２．４ｇ（０．０１１モル）のトリエチルアミンと５．３ｇ（１８ミリモル）の４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニルアミンが３０ｍｌのジクロロメタンに入っている溶液を、４．３ｇ（１８ミリモル）の２−ベンジルオキシ−３−ニトロ−ベンゾイルクロライドが２０ｍｌのジクロロメタンに入っている溶液に０℃で滴下した後、この混合物をさらなる冷却なしに更に２時間撹拌する。その混合物を濾過した後、その濾液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮を減圧下で行う。その残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。それによって２−ベンジルオキシ−Ｎ−［４−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３−ニトロ−ベンズアミドを油状物として２．８ｇ（理論値の３０％）得る。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．５６

式（ＩＸ−ａ）で表される化合物の製造
実施例（ＩＸ−ａ−１）：

方法ｊ）
２５ｍｌのアセトニトリルに入っている５ｇ（０．０２９５モル）の４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと５ｇ（０．０３６モル）の炭酸カリウムから成る混合物を５０℃に加熱する。この温度で、３．８ｇ（０．０３モル）の２−クロロフェノールが２５ｍｌのアセトニトリルに入っている溶液を６時間かけて滴下した後、この混合物をこの温度で更に６時間撹拌する。冷却後、溶媒を減圧下で留出させ、その残渣を水で取り上げた後、各場合とも４０ｍｌのジクロロメタンを用いて繰り返し抽出する。その有機相を１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、再濃縮を減圧下で行う。それによって４−クロロ−６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミジンを６．９ｇ（理論値の８６．７％）得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ：δ＝７．２４−７．５３（ｍ，４Ｈ）；８．２９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ

実施例（ＩＸ−ａ−２）：

方法ｊ）
３０ｍｌのアセトニトリルに入っている３ｇ（０．０１８モル）の４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンと２．７ｇ（０．０１８モル）の炭酸カリウムから成る混合物を７０℃に加熱する。この温度で、３．８ｇ（０．０３モル）の（５，６−ジヒドロ−［１．４．２］ジオキサジン−３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェニル）−メタノン Ｏ−メチルオキシムが２０ｍｌのアセトニトリルに入っている溶液を２時間かけて滴下した後、この混合物を還流下に更に１６時間加熱する。冷却後、溶媒を減圧下で留出させ、その残渣を水で取り上げた後、各場合とも４０ｍｌのジクロロメタンを用いて繰り返し抽出する。その有機相を１０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた後、再濃縮を減圧下で行う。それによって［２−（６−クロロ−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−（５，６−ジヒドロ−［１．４．２］−ジオキサジン−３−イル）−メタノンのＯ−メチルオキシムを７ｇ（理論値の８６．７％）得る。
^１Ｈ−ＮＭＲ：δ＝３．８３（ｓ，３Ｈ）；４．１４（ｍ，２Ｈ）；４．４５（ｍ，２Ｈ）；７．３９−７．５４（ｍ，４Ｈ）；８．３２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ

４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの製造
実施例（ＸＩＩＩ）：

方法ｋ）
３０ｍｌのオキシ塩化燐に７．８ｇ（０．０６４モル）のＮ，Ｎ−ジメチルアニリンを３０分かけて滴下した後、この混合物を２５℃で１０分間撹拌する。次に、５−フルオロピリミジン−４，６−ジオールを８．３ｇ加えた後、その混合物を還流下に１５時間加熱する。冷却後、過剰量のオキシ塩化燐を水流ポンプ真空下で留出させた後、その残渣に真空蒸留を受けさせる。それによって、１４ミリバールにおける沸点が５８−６０℃の４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンを１１．２ｇ
（理論値の１００％）得る。

式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物の製造
実施例（ＶＩＩ−ａ−１）：

方法ｉ）
２０ｍｌのアセトニトリルに入っている２ｇ（９ミリモル）の４−（４−アミノフェノキシ）−６−クロロ−ピリミジンと１．１ｇ（９ミリモル）の３−クロロフェノールと２ｇ（１８ミリモル）の乾燥炭酸カリウムから成る混合物を還流下に４時間加熱する。次に、この混合物を濾過した後、その濾液を減圧下で濃縮する。その残渣をジクロロメタンで取り上げ、水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、再濃縮を減圧下で行う。それによって４−（４−アミノフェノキシ）−６−（２−クロロフェノキシ）−ピリミジンを１．３ｇ（理論値の４６％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．９６

式（ＸＩ）で表される化合物の製造
実施例（ＸＩ−１）：

方法ｌ）
６００ｍｌのアセトニトリルに入っている５０ｇ（０．３モル）の４，６−ジクロロピリミジンと３７ｇ（０．３モル）の４−アミノフェノールと８０ｇ（０．６モル）の乾燥炭酸カリウムと５０ｍｇの臭化銅−ＩＩから成る混合物を還流下に４時間加熱する。次に、この混合物を濾過した後、その濾液を減圧下で濃縮する。その残渣をジクロロメタンで取り上げ、水で洗浄し、その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、再濃縮を減圧下で行う。それによって４−（４−アミノフェノキシ）−６−クロロ−ピリミジンを６０ｇ（理論値の５８％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝０．６５

実施例（ＶＩＩ−ａ−２）：
方法ｈ）

最初に２０ｍｌのアセトニトリルに６−クロロ−５−フルオロ−４−（２−クロロフェニルオキシ）ピリミジンを２．７ｇおよび炭酸カリウムを１．５ｇ仕込んだ後、それに還流下で１．８ｇの２，３−ジクロロ−アミノフェノールを１．５時間かけて混合する。この混合物を還流下に更に１２時間加熱し、冷却し、溶媒を減圧下で除去した後、その残渣
を４５ｍｌのジクロロメタンで取り上げる。この溶液を０．２５Ｎの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、次にそれを５ｇの活性炭と一緒に混合し、濾過した後、溶媒を蒸留で除去する。その残渣を石油エーテル／酢酸エチル（２：１）を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかける。それによって融点が１６２−１６３℃の２，３−ジクロロ−４−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロピリミジン−４−イルオキシ］−フェニルアミンを２．７ｇ（６４．３％）得る。

本発明に従う方法ｂ）およびｃ）の一般的記述に従い、実施例１の方法を用いて、以下の表５に記述する式（Ｉ−ｆ）で表される化合物を得た。

本発明に従う方法ｆ）の一般的記述に従い、実施例（ＩＶ−１）の方法を用いて、以下の表６に記述する式（ＩＶ−ａ）で表される化合物を得た：

本発明に従う方法ｇ）の一般的記述に従い、実施例（Ｖ−１）の方法を用いて、以下の表７に記述する式（ＶＩ−ａ）で表される化合物を得た：

本発明に従う方法ｈ）およびｉ）の一般的記述に従い、実施例（ＶＩＩ−ａ−１）および（ＶＩＩ−ａ−２）の方法を用いて、以下の表８に記述する式（ＶＩＩ−ｂ）で表される化合物を得た：

使用実施例：
実施例Ａ
フィトフトラ試験（トマト）／保護
溶 媒： ４７重量部のアセトン
乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。

保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定使用率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の胞子が入っている水懸濁液を上記植物に接種する。その後、上記植物を約２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビンに入れる。

接種して３日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。

この試験で、例えば製造実施例１、２および４の化合物が１００ｇ／ｈａの典型的な活性化合物使用率で未処置対照に比較して８０％を越える効力を示す。

実施例Ｂ
ベンチユリア試験（リンゴ）／保護
溶 媒： ４７重量部のアセトン
乳化剤： ３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル

１重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。

保護活性の試験では、植物の苗に本活性化合物の調剤を指定使用率で噴霧する。噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴ腐敗病の原因となる有機体である黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子水懸濁液を上記植物に接種した後、約２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーションキャビン内に１日置いたままにする。

次に、上記植物を約２１℃で相対大気湿度が約９０％の温室内に置く。

接種して１２日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを意味する一方、１００％の効力は外寄生が全く観察されないことを意味する。

この試験で、例えば製造実施例１および２の化合物が１００ｇ／ｈａの典型的な活性化合物使用率で未処置対照に比較して８０％を越える効力を示す。

Claims (8)

1. 式
   

   

   ［式中、
   Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０は、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
   Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基
   

   

   を表し、ここで、
   ｍは、０または１を表し、
   Ａｒ^２は、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がハロゲンで置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
   Ｚ^３は、場合により置換されていてもよいアリールを表す］
   で表される化合物。
2. Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０が、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはアルコキシ、各場合とも炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
   Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基
   

   

   を表し、ここで、
   ｍが、０または１を表し、
   Ａｒ^２が、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がフッ素または塩素で置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
   Ｚ^３が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニルまたはナフチルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
   ハロゲン、シアノ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル；
   各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル；
   各場合とも炭素原子を２から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルまたはアルケニルオキシ；
   各場合とも炭素原子を１から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲノアルキルスルホニル；各場合とも炭素原子を２から６個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１１個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ；
   各場合とも個々のアルキル部分中に炭素原子を１から６個有していて各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ；
   各場合とも炭素原子を１から６個有していて各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルおよび炭素原子を１から４個と同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有する直鎖もしくは分枝ハロゲノアルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも二結合のアルキレンまたはジオキシアルキレン；
   炭素原子を３から６個有するシクロアルキル：
   各々が場合によりハロゲンおよび炭素原子を１から４個有する直鎖もしくは分枝アルキルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよいフェニルまたはフェノキシ；
   環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素および／または硫黄である環員を各場合とも３から７員有するヘテロシクリルまたはヘテロシクリル−メチル；または
   基
   

   

   から選択され、ここで、
   Ａ^８が、炭素原子を１から４個有するアルキル、または炭素原子を１から６個有するシクロアルキルを表し、そして
   Ａ^９が、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキルアミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまたはアルキニル、または
   基
   

   

   を表し、ここで、
   Ａ^１０が、炭素原子を１から４個有するアルキルを表し、そして
   Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３およびＡ^１４が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、各場合とも炭素原子を１から４個有するアルキルまたはヒドロキシアルキル、または炭素原子を１から４個および同一もしくは異なるハロゲン原子を１から５個有するハロゲノアルキルを表すか、或はＡ^１１とＡ^１２またはＡ^１１とＡ^１３またはＡ^１３とＡ^１４が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、
   請求項１に記載の式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物。
3. Ｙ^６、Ｙ^７、Ｙ^８、Ｙ^９およびＹ^１０が、同一もしくは異なり各々、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルまたはジフルオロメトキシを表し、そして
   Ｙ^７またはＹ^８のいずれかが基
   

   

   を表し、ここで、
   ｍが、０または１を表し、
   Ａｒ^２が、１，２，４−オキサジアゾール−３，５−ジイル、１，２，４−チアジアゾール−３，５−ジイルを表すか、或は場合により５位がフッ素または塩素で置換されていてもよいピリミジン−４，６−ジイルを表し、そして
   Ｚ^３が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト：
   フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
   各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルまたはエチルから成る群から選択される同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、
   フェニル、４−クロロフェニル、４−メチルフェニル、フェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフェノキシ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、または
   基
   

   

   から選択され、ここで、
   Ａ^８が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、
   Ａ^９が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノエチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジル、または
   基
   

   

   を表し、ここで、
   Ａ^１０が、メチルまたはエチルを表し、そして
   Ａ^１１、Ａ^１２、Ａ^１３およびＡ^１４が、同一もしくは異なり、各々互いに独立して、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロエチルを表すか、或は
   Ａ^１１とＡ^１２またはＡ^１１とＡ^１３またはＡ^１３とＡ^１４が、それらが結合している個々の炭素原子と一緒になって、炭素原子を５個、６個または７個有する環状脂肪族環を形成している、
   請求項１に記載の式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物。
4. 請求項１に記載の式（ＶＩＩ−ａ）で表される化合物を製造する方法であって、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるジアゾールまたは一般式（ＩＸ）で表されるハロゲノピリミジン
   

   

   ［式中、
   ｍは、０または１を表し、
   Ｘ^２は、水素、フッ素または塩素を表し、
   Ｘ^３は、塩素またはフッ素を表し、
   Ｘ^４は、メチルスルホニル、塩素または臭素を表し、そして
   Ｑは、酸素または硫黄を表し、そして
   Ｚ^３は、この上で定義した通りである］
   と式
   

   

   ［式中、
   Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は、同一もしくは異なり各々、水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシまたはハロゲノアルコキシを表し、そして
   Ｙ^１２またはＹ^１３のいずれかがアミノを表す］
   で表されるアミノフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させるか、或は
   （方法ｉ）一般式（ＸＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｘ^２、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は各々この上で定義した通りであり、そして
   Ｘ^５は、塩素またはフッ素を表す］
   で表されるアミノフェノキシピリミジンと一般式（ＸＩＩ）
   Ｚ^３−ＯＨ （ＸＩＩ）
   ［式中、
   Ｚ^３はこの上で定義した通りである］
   で表されるフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させる、
   ことを特徴とする方法。
5. 式（ＸＩＩＩ）
   

   

   で表される４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジン。
6. ４，６−ジクロロ−５−フルオロピリミジンの製造方法であって、（方法ｋ）５−フルオロ−６−ヒドロキシ−４（１Ｈ）−ピリミジノン（ＸＩＶ）と塩素化剤を適宜希釈剤の存在下および適宜触媒の存在下で反応させることを特徴とする方法。
7. ４−（６−クロロピリミジン−４−イルオキシ）アニリンを除く式（ＸＩ）
   

   

   ［式中、
   Ｘ^２、Ｘ^５、Ｙ^１１、Ｙ^１２、Ｙ^１３、Ｙ^１４およびＹ^１５は各々請求項４で定義した通りである］
   で表される化合物。
8. 請求項７に記載の化合物の製造方法であって、（方法ｌ）式（ＸＶ）
   

   

   ［式中、
   Ｘ^２およびＸ^５は各々この上で定義した通りであり、そして
   Ｘ^６は、フッ素または塩素を表す］
   で表されるトリハロゲノピリミジンと請求項４に記載の式（Ｘ）で表されるアミノフェノールを適宜希釈剤の存在下、適宜酸受容体の存在下および適宜触媒の存在下で反応させることを特徴とする方法。