CN1654459A - 具有杀真菌作用的取代的氨基水杨酸酰胺及用于其制备的中间产物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(XIII)的4，6－二氯－5－氟代嘧啶及其制备方法。

Description

具有杀真菌作用的取代的氨基水杨酸酰 胺及用于其制备的中间产物
本发明申请是申请号为CN 03103897.2、申请日为1998年3月2日(优先权日：1997年3月14日)的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新的取代的氨基水杨酸酰胺，其多种制备方法和其作为杀真菌剂的用途，以及涉及新的中间体和其多种制备方法。
技术背景
一些取代的酰基氨基水杨酸酰胺，例如，化合物3-甲酰氨基-水杨酰苯胺和3-(甲酰基氨基)-2-羟基-N-(苯基甲基)-苯甲酰胺是已知的(比较，例如生物物理生物化学(Biochim.Biophys.Acta)(1993)，1142(3)，262-8，药物化学杂志(J.Med.Chem.)(1990)，33(1)，136-42或生物化学(J.Biol.Chem.)(1971)，246(23)，7125-30)。但是这些现有技术化合物的杀虫活性迄今还没有描述过。
发明内容
因此，本发明提供通式(I)新的取代的氨基水杨酸酰胺，
Figure A20051005312400031
其中
R1代表氢，烷基或烷氧基，
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5是相同或不同的，各自代表氢，卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基，和或者
Y2或Y3之一代表-G-Z，
其中
G代表下面的基团之一
-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，
-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，
-C(R3)＝N-O-，-C(R3)＝N-O-CH2-，-N(R4)-，-CQ-N(R4)-，
-N(R4)-CQ-，-Q-CQ-N(R4)-，-N＝C(R3)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R3)-，
-C(CH3)-O-N＝C(R3)-，-N(R4)-CQ-Q-，-CQ-N(R4)-CQ-Q-，
-N(R4)-CQ-Q-CH2-，-Q-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N(R4)-C(R3)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R3)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)＝N-O-CH2-，
-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝C(CH3)-，
-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-，
其中
Ar1代表任选被取代的亚芳基，亚杂芳基，亚环烷基或亚杂环烷基(即双键连接的脂肪族环，其中一个或多个碳原子被杂原子置换，即被不同于碳原子的原子置换)，
n代表数0，1或2，
Q代表氧或硫，
R3代表氢，氰基或者在各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基，二烷基氨基或环烷基，和
R4代表氢，羟基，氰基或者在各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基或环烷基，
R5代表氢或烷基，和
T代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-或者代表任选被取代的链烷二基，
Z代表在各种情况下任选被取代的烷基，链烯基，炔烃基，环烷基，芳基或杂环基。
在这些定义中，烃链，例如烷基，亚烷基，链烯基或者炔烃基，在各种情况下是直链或支链的，包括在与杂原子组合例如烷氧基，烷硫基或烷基氨基中。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选氟，氯或溴，特别是氟或氯。
芳基代表芳香的单环或多环烃环，例如苯基，萘基，蒽基，菲基，优选苯基或萘基，特别是苯基。
杂环基代表饱和的或不饱和的，还有芳香的，具有至多8个成环原子的环化合物，其中至少一个成环原子是杂原子，即不同于碳原子的原子。如果环包含多个杂原子，则这些杂原子可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧，氮或硫。如果适当，环化合物与另一个碳环或杂环一起形成稠合的或桥状的多环体系。优选单环或双环体系，特别是单环或双环芳香环体系。
环烷基代表饱和的碳环化合物，其如果适当与其它碳环稠合或桥接形成多环环体系。
环烯基代表包含至少一个双键的并且如果适当与其它碳环稠合或桥接形成多环环体系的碳环化合物。
此外，发现当进行下面的反应时，得到通式(I)的酰基氨基水杨酸酰胺：
a)如果适当在稀释剂存在下，如果适当在酸受体存在下，和如果适当在其它反应助剂存在下，通式(II)的氨基水杨酸酰胺与通式(III)的酰化试剂反应
Figure A20051005312400051
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义，
Figure A20051005312400052
其中
R1如上定义，和
X1代表卤素，羟基，烷氧基或烷基羰基氧基，或者
b)如果适当在催化剂存在下和如果适当在其它反应助剂存在下，通式(IV)的硝基水杨酸酰胺与甲酸反应
Figure A20051005312400061
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义，或者
c)如果适当在氢或非贵金属存在下，如果适当在催化剂存在下和如果适当在另外反应助剂存在下，通式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺与甲酸反应
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义。
最后发现，通式(I)的新的取代的氨基水杨酸酰胺具有非常强的杀真菌活性。
如果适当，本发明化合物及其前体以各种可能的异构体形式，特别是立体异构体的混合物存在，例如E和Z，苏型和赤型，还有旋光异构体或者互变异构体。权利要求书所要求的是E和Z异构体，还有苏型和赤型和旋光异构体，还有可能的互变异构体，和这些异构体的所有的混合物。
在通式(I)中，
R1优选代表氢，具有1-4个碳原子的烷基或具有1-4个碳原子的烷氧基；
特别代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基或乙氧基；优选氢，甲基或甲氧基，特别优选氢。
在通式(I)中，
Y1，Y4和Y5各自独立地优选代表氢，卤素，氰基，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，各种情况下具有1-4个碳原子的卤代烷基或卤代烷氧基；特别代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基；优选氢。
在通式(I)中，
Y2和Y3各自独立地优选代表氢，卤素，氰基，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，各种情况下具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基，和Y2或Y3之一代表基团-G-Z。
特别地，Y2代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基；优选氢。
特别地，Y3代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基；优选基团-G-Z。
在通式(I)中，G优选代表下面的基团之一
-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，-Q-CQ-Q-CH2-
，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，-C(R3)＝N-O-，
-C(R3)＝N-O-CH2-，-N(R4)-，-CQ-N(R4)-，-N(R4)-CQ-，-Q-CQ-N(R4)-，
-N＝C(R3)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R3)-，-C(CH3)-O-N＝C(R3)-，-N(R4)-CQ-Q-，
-CQ-N(R4)-CQ-Q-，-N(R4)-CQ-Q-CH2-，-Q-C(R3)＝N-O-CH2-，-N(R4)-C(R3)＝N-O-CH2-，
-O-CH2-C(R3)＝N-O-CH2-，-N＝N-C(R3)＝N-O-CH2-，
-C(＝N-O-R5)-C(R3)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝C(CH3)-，
-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-；
其中
Q，n，R3，R4和R5各自如在上文中定义。
特别是，G代表-C(R3)＝N-O-CH2-，其中R3优选代表环丙基，并且特别是甲基。
G优选代表-T-Ar1-，-T-Ar1-S-和特别是-T-Ar1-O-，其中
T优选代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-或者代表具有1-3个碳原子的链烷二基，特别代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-，亚甲基，亚乙基或亚丙基，并且优选氧。
Ar1优选代表亚苯基，亚萘基，亚环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代，或者代表具有3-7个成环原子的亚杂芳基或亚杂环烷基，其中至少一个成环原子代表氧，硫或氮，并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：
卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下各烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，还有
具有3-6个碳原子的环烷基，和
Ar1特别是
代表亚苯基或吡啶二基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，代表各种情况下任选被一取代的嘧啶二基，哒嗪二基，吡嗪二基，1，2，3-三嗪二基，1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基或者代表1，2，4-噻二唑二基，1，3，4-噻二唑二基，1，2，4-噁二唑二基，1，3，4-噁二唑二基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，和
Ar1优选
代表1，3，4-噻二唑二基，1，2，4-噁二唑二基，1，3，4-噁二唑二基，或者代表吡啶二基，嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，其各自任选被相同或不同的取代基一或二取代，可能的取代基是上面提到的取代基，或者特别优选代表1，2，4-噻二唑二基或嘧啶二基，后者任选被相同或不同的取代基一或二取代，可能的取代基是上面提到的那些取代基，其中取代基优选代表卤素，特别是氟。
在通式(I)中，
Z优选代表具有1-8个碳原子的烷基，其任选被相同或不同的选自卤素，氰基，羟基，氨基，C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基(其各自可以任选被卤素取代)的取代基一或多取代；
代表各种情况下任选被卤素取代的各种情况下具有至多8个碳原子的链烯基或炔烃基；
代表具有3-6个碳原子的环烷基，其在各种情况下任选被相同或不同的选自卤素，氰基，羧基，苯基(其任选被卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代)，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧羰基的取代基一或多取代；
代表苯基，萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代，或者代表具有3-7个成环原子的杂环基，其中至少一个成环原子代表氧，硫或氮，并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：
卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下各烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基或烷基磺酰基氧基；
各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子并且各种情况下任选被相同或不同的选自卤素，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基；
具有3-6个碳原子的环烷基；
苯基或苯氧基，其各自任选被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基的取代基一或多取代；
具有3-7个成环原子的杂环基或杂环基-甲基，其中1-3个成环原子在各种情况下是相同或不同的杂原子-特别是氮，氧和/或硫，或者
基团
其中
A1代表具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷基，和
A2代表任选被氰基-，烷氧基-，烷硫基，烷基氨基-，二烷基氨基-或苯基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，各种情况下具有2-4个碳原子的链烯基或炔烃基，或者基团
Figure A20051005312400102
其中
A3代表具有1-4个碳原子的烷基，和
A4，A5，A6和R7是相同或不同的，各自独立地代表氢，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或羟基烷基或者具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，或者
A4和A5或A4和A6或A5和R7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
在通式(I)中，
Z特别代表任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基和甲氧基的取代基一至三取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基；
代表各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙烯基，烯丙基或炔丙基；
代表各自任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基，甲氧基，苯基，甲基或乙基的取代基一至三取代的环丙基，环丁基，环戊基或环己基；
和优选代表苯基，1，2，4-噻二唑基，1，3，4-噻二唑基，1，2，4-噁二唑基，1，3，4-噁二唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基如上定义，并且优选选自下面所列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，
各种情况下双连接的亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代，
苯基，4-氯苯基，4-甲基苯基，苯氧基，4-氯苯氧基，4-甲基苯氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者基团
其中
A1代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，
A2代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，甲基氨基甲基，甲基氨基乙基或苄基，或者基团
Figure A20051005312400122
其中
A3代表甲基或乙基，和
A4，A5，A6和A7是相同或不同的，各自独立地代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，羟基甲基，三氟甲基或三氟乙基，或者
A4和A5或A4和A6或A6和A7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
在通式(I)中，
Z优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基或甲氧基的取代基一至三取代；
代表各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙烯基，烯丙基或炔丙基；
代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基，甲氧基，苯基，甲基或乙基的取代基一至三取代；
和优选代表苯基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基，其任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基如上定义和优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基，三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基或苯氧基；
各种情况下双连接的亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代，
环丙基，环丁基，环戊基，环己基，苯基，苯氧基，或者基团
其中
A1代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，
A2代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，甲基氨基甲基，甲基氨基乙基或苄基，或者基团
其中
A3代表甲基或乙基，和
A4，A5，A6和A7是相同或不同的，各自独立地代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，羟基甲基，三氟甲基或三氟乙基，或者
A4和A5或A4和A6或A6和A7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
在通式(I)中，
Z特别优选吡啶基、嘧啶基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，和特别优选代表苯基，其是未取代的或者被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基如上定义和优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基或苯氧基；
本申请优选提供各基团定义如下的式(I)的氨基水杨酸酰胺，其中
R1代表氢，具有1-4个碳原子的烷基或者具有1-4个碳原子的烷氧基，
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5是相同或不同的，各自代表氢，卤素，氰基，具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基，和
或者Y2或Y3代表-G-Z，
其中
G代表下面基团之一：
-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ；-Q-CQ-CH2-，
-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，
-C(R3)＝N-O-，-C(R3)＝N-O-CH2-，-N(R4)-，-CQ-N(R4)-，
-N(R4)-CQ-，-Q-CQ-N(R4)-，-N＝C(R3)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R3)-，
-C(CH3)-O-N＝C(R3)-，-N(R4)-CQ-Q-，-CQ-N(R4)-CQ-Q-，
-N(R4)-CQ-Q-CH2-，-Q-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N(R4)-C(R3)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R3)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)＝N-O-CH2-，
-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝C(CH3)-，
-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-，
其中
n代表数0，1或2，
Q代表氧或硫，
R3代表氢，氰基，代表各种情况下任选被卤素-，氰基-或C1-C4-烷氧基取代的各种情况下在烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基氨基或二烷基氨基，或者代表各种情况下任选被卤素-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，和
R4代表氢，羟基，氰基或者代表任选被卤素-，氰基-或C1-C4-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或者代表各种情况下任选被卤素-，氰基-，羧基-，C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧羰基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，
R5代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，
Ar1代表亚苯基，亚萘基或亚环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代，或者代表具有3-7个成环原子的亚杂芳基或者亚杂环烷基，其中至少一个成环原子代表氧，硫或氮和任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下面列出的：卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氯基甲酰基，硫代氨基甲酰基，
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下在各烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基，肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基，还有
具有3-6个碳原子的环烷基，和
T代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-或者代表具有1-3个碳原子的链烷二基，
Z代表具有1-8个碳原子的烷基，其任选被相同或不同的选自卤素，氰基，羟基，氨基，C1-C4烷氧基，C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基和C1-C4-烷基磺酰基(其各自可以任选被卤素取代)的取代基一或多取代；
代表各种情况下任选被卤素取代的各种情况下具有至多8个碳原子的链烯基或炔烃基；
代表具有3-6个碳原子的环烷基，其在各种情况下任选被相同或不同的选自卤素，氰基，羧基，苯基(其任选被卤素，氰基，C1-C4-烷基，C1-C4-卤代烷基，C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基取代)，C1-C4-烷基和C1-C4-烷氧羰基的取代基一或多取代；
代表苯基、萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代，或者代表具有3-7个成环原子的杂环基，其中至少一个成环原子代表氧，硫或氮，并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：
卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下各烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基，烷基磺酰基氧基；
各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子并且各种情况下任选被相同或不同的选自卤素，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基；
具有3-6个碳原子的环烷基；
苯基或苯氧基，其各自任选被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基的取代基一或多取代；
具有3-7个成环原子的杂环基或杂环基-甲基，其中1-3个成环原子在各种情况下是相同或不同的杂原子-特别是氮，氧和/或硫，或者
基团
Figure A20051005312400171
其中
A1代表具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷基，和
A2代表任选被氰基-，烷氧基-，烷硫基，烷基氨基-，二烷基氨基-或苯基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，各种情况下具有2-4个碳原子的链烯基或炔烃基，或者基团
Figure A20051005312400181
其中
A3代表具有1-4个碳原子的烷基，和
A4，A5，A6和R7是相同或不同的，各自独立地代表氢，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或羟基烷基或者具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，或者
A4和A5或A4和A6或A6和R7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
本申请特别涉及下列式(I)的化合物，
其中
R1代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，甲氧基或乙氧基，
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5是相同或不同的，各自代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基，和
或者Y2或Y3代表-G-Z，
其中
G代表下面基团之一：
-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CQ-Q-CH2-，-CH2-Q-CQ-，-Q-CQ-CH2-，
-Q-CQ-Q-CH2-，-N＝N-，-S(O)n-，-CH2-S(O)n-，-CQ-，-S(O)n-CH2-，
-C(R3)＝N-O-，-C(R3)＝N-O-CH2-，-N(R4)-，-CQ-N(R4)-，
-N(R4)-CQ；-Q-CQ-N(R4)-，-N＝C(R3)-Q-CH2-，-CH2-O-N＝C(R3)-，
-C(CH3)-O-N＝C(R3)-，-N(R4)-CQ-Q-，-CQ-N(R4)-CQ-Q-，
-N(R4)-CQ-Q-CH2-，-Q-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N(R4)-C(R3)＝N-O-CH2-，-O-CH2-C(R3)＝N-O-CH2-，
-N＝N-C(R3)＝N-O-CH2-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)＝N-O-CH2-，
-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R5)-C(R3)-O-N＝C(CH3)-，
-T-Ar1-或-T-Ar1-Q-，
其中
n代表数0，1或2，
Q代表氧或硫，
R3代表氢，氰基，甲基，乙基或环丙基，和
R4代表氢，甲基，乙基或环丙基，
R5代表氢或甲基，
Ar1代表亚苯基或吡啶二基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，代表各种情况下任选被一取代的嘧啶二基，哒嗪二基，吡嗪二基，1，2，3-三嗪二基，1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基或者代表1，2，4-噻二唑二基，1，3，4-噻二唑二基，1，2，4-噁二唑二基，1，3，4-噁二唑二基，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，环丙基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，和
T代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-，亚甲基，亚乙基或亚丙基，
Z代表乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基或甲基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基和甲氧基的取代基一至三取代；
代表各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙烯基，烯丙基或炔丙基；
代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基，甲氧基，苯基，甲基或乙基的取代基一至三取代；
Z代表苯基，1，2，4-噻二唑基，1，3，4-噻二唑基，1，2，4-噁二唑基，1，3，4-噁二唑基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，1，2，3-三嗪基，1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，
各种情况下双连接的亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代，
苯基，4-氯苯基，4-甲基苯基，苯氧基，4-氯代苯氧基，4-甲基苯氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者基团
Figure A20051005312400201
其中
A1代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，
A2代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，甲基氨基甲基，甲基氨基乙基或苄基，或者基团
其中
A3代表甲基或乙基，和
A4，A5，A6和A7是相同或不同的，各自独立地代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，羟基甲基，三氟甲基或三氟乙基，或者
A4和A5或A4和A6或A6和A7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
本发明尤其优选的一组化合物是下列式(I)的化合物，
其中
R1代表氢，甲基或甲氧基，
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5是相同或不同的，各自代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基，和
或者Y2或Y3代表-G-Z，
其中
G代表-C(R3)＝N-O-CH2-，
其中
R3代表甲基或环丙基，和
Z代表苯基，吡啶基或嘧啶基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基，乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的、其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，还有苯基和苯氧基。
类似地，本发明尤其优选的一组化合物是下列式(I)的化合物：
其中
R1代表氢，甲基或甲氧基，
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5是相同或不同的，各自代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基，以及
Y2或Y3代表-G-Z，
其中
G代表-T-Ar1-或-T-Ar1-O-，
其中
Ar1代表1，2，4-噻二唑二基，1，3，4-噻二唑二基，1，2，4-噁二唑二基，1，3，4-噁二唑二基或者代表吡啶二基，嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基，甲基，环丙基，甲氧基，甲硫基，三氟甲基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基的取代基一或二取代，
T代表单键，代表氧，硫，-CH2-O-，-CH2-S-，亚甲基，亚乙基或亚丙基，
Z代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基和甲氧基的取代基一至三取代；
代表各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙烯基，烯丙基或炔丙基；
代表环丙基，环丁基，环戊基或环己基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，氰基，甲氧基，苯基，甲基或乙基的取代基一至三取代；
Z代表苯基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基，其各自任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下面列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，
各种情况下双连接的亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代，
环丙基，环丁基，环戊基，环己基，苯基，苯氧基或者基团
Figure A20051005312400221
其中
A1代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，
A2代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，甲基氨基甲基，甲基氨基乙基或苄基，或者基团
Figure A20051005312400231
其中
A3代表甲基或乙基，和
A4，A5，A6和A7是相同或不同的，各自独立地代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，羟基甲基，三氟甲基或三氟乙基，或者
A4和A5或A4和A6或A6和A7与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
上述一般或优选的基团定义即适用于式(I)的终产物也相应地适用于各种情况下制备所需要的起始物或中间体。
基团的各组合中给出的基团定义或者优选的组合中给出的基团定义，独立于各给定组合，被来自其它优选范围的任何相应的基团定义置换。
作为例子和作为优选在表1-4中列出了本发明化合物：
表1
Figure A20051005312400241
(Ia)
其中Z1代表下面的取代基：
表2
Figure A20051005312400251
其中Z2代表下面的取代基：
Figure A20051005312400252
(表2续)
Figure A20051005312400261
(表2续)
表3
Figure A20051005312400281
其中Z2代表表2中提到的取代基。
表4
其中Z2代表表2中提到的取代基。
式(II)提供了进行本发明方法a)需要用作起始物的氨基水杨酸酰胺的一般定义。在式(II)中，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Y1，Y2，Y3，Y4和Y5的那些定义。
式(II)的起始物是新的并且也构成本发明主题的一部分。
当进行下面的反应时，得到式(II)的氨基水杨酸酰胺：
(方法d)如果适当在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，通式(IV)的硝基水杨酸酰胺与还原剂例如氢，铁，锌，锡-II氯化物，硫化氢钠或硫化氢铵反应，
Figure A20051005312400283
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义，
或者
(方法e)如果适当在稀释剂存在下，和如果适当在催化剂存在下，式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺与氢反应
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义。
式(IV)提供了进行本发明方法d)需要用作起始物的硝基水杨酸酰胺的一般定义。在式(IV)中，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Y1，Y2，Y3，Y4和Y5的那些定义。
式(IV)的硝基水杨酸酰胺是新的并且也构成本发明主题的一部分。
(方法f)当如果适当在稀释剂存在下，如果适当在缩合剂存在下和如果适当在酸受体存在下，2-羟基-3-硝基苯甲酸或2-羟基-3-硝基苯甲酰氯与式(VII)的胺反应时得到式(IV)的化合物
Figure A20051005312400292
其中
Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自如上定义。
此外发现，式(IV)的新的硝基水杨酸酰胺适于防治植物和工业材料上的害虫，优选真菌，昆虫和细菌。
进行本发明方法f)所需要用作起始物的2-羟基-3-硝基苯甲酸或2-羟基-3-硝基苯甲酰氯是已知的(比较，例如J.Chem.Soc.，1953，2049，2050或美国专利03527865)。
式(VII)提供了进行本发明方法f)也需要用作起始物的胺的一般定义。在式(VII)中，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Y1，Y2，Y3，Y4和Y5的那些定义。
一些式(VII)的胺是已知的，并且其能通过已知的方法制备(比较，例如WO-A9601825，EP-A192180)。
下式胺是新的，也是本申请主题的一部分，
其中
Y6，Y7，Y8，Y9和Y10是相同或不同的，并且各自代表氢，卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基，和
或者Y7或Y8代表基团-O-Ar2-Om-Z3，
其中
m代表0或1，
Ar2代表1，2，4-噁二唑-3，5-二基，1，2，4-噻二唑-3，5-二基或代表任选在5位被卤素取代的嘧啶-4，6-二基，和
Z3代表任选被取代的芳基。
优选下列式(VII-a)的胺，
其中
Y6，Y7，Y8，Y9和Y10是相同或不同的，并且各自代表氢，卤素，氰基，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或烷氧基，各种情况下具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基，和
或者Y7或Y8代表基团-O-Ar2-Om-Z3，
其中
m代表0或1，
Ar2代表1，2，4-噁二唑-3，5-二基，1，2，4-噻二唑-3，5-二基或代表任选在5位被氟或氯取代的嘧啶-4，6-二基，和
Z3代表苯基或萘基，其各自任选被相同或不同的取代基一或多取代，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：
卤素，氰基，氨基，羟基，甲酰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下各烷基部分具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷基羰基氧基，烷氧羰基或烷基磺酰基氧基；
各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子并且各种情况下任选被相同或不同的选自卤素，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一或多取代的亚烷基或二氧亚烷基；
具有3-6个碳原子的环烷基；
苯基或苯氧基，其各自任选被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基的取代基一或多取代；
具有3-7个成环原子的杂环基或杂环基-甲基，其中1-3个成环原子在各种情况下是相同或不同的杂原子-特别是氮，氧和/或硫，或者
基团
其中
A8代表具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷基，和
A9代表任选被氰基-，烷氧基-，烷硫基，烷基氨基-，二烷基氨基-或苯基-取代的具有1-4个碳原子的烷基，各种情况下具有2-4个碳原子的链烯基或炔烃基，或者基团
Figure A20051005312400322
其中
A10代表具有1-4个碳原子的烷基，和
A11，A12，A13和R14是相同或不同的，各自独立地代表氢，各种情况下具有1-4个碳原子的烷基或羟基烷基或者具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，或者
A11和A12或A11和A13或A13和R14与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
特别优选给出下列式(VII-a)的胺
其中
Y6，Y7，Y8，Y9和Y10是相同或不同的，并且各自代表氢，氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，甲氧基，三氟甲基或二氟甲氧基，和
或者Y7或Y8代表基团-O-Ar2-Om-Z3，
其中
m代表0或1，
Ar2代表1，2，4-噁二唑-3，5-二基，1，2，4-噻二唑-3，5-二基或代表任选在5位被氟或氯取代的嘧啶-4，6-二基，和
Z3代表苯基，其在各种情况下任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下面所列出的：
氟，氯，溴，氰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，
各种情况下双连接的亚甲基二氧基、亚乙基二氧基，其各自任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基，三氟甲基和乙基的取代基一至四取代，
苯基，4-氯苯基，4-甲基苯基，苯氧基，4-氯苯氧基，4-甲基苯氧基，环丙基，环丁基，环戊基或环己基，或者基团
Figure A20051005312400331
其中
A8代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，环丙基或环丁基，
A9代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，烯丙基，炔丙基，丁-2-烯-1-基，2-甲基-丙-1-烯-3-基，氰基甲基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基乙基，甲硫基甲基，乙硫基甲基，甲硫基乙基，乙硫基乙基，二甲基氨基甲基，二甲基氨基乙基，甲基氨基甲基，甲基氨基乙基或苄基，或者基团
其中
A10代表甲基或乙基，和
A11，A12，A13和A14是相同或不同的，各自独立地代表氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，羟基甲基，三氟甲基或三氟乙基，或者
A11和A12或A11和A13或A13和R14与它们各自所连接的碳原子一起形成具有5，6或7个碳原子的脂族环。
进行下面的反应时，得到式(VII-a)的胺：
(方法h)如果适当在稀释剂存在下，如果适当在酸受体存在下和如果适当在催化剂存在下，通式(VIII)的二唑或者通式(IX)的卤代嘧啶与式(X)的氨基酚反应：
Figure A20051005312400341
其中
m代表0或1，
X2代表氢，氟或氯，
X3代表氯或氟，
X4代表甲基磺酰基，氯或溴，和
Q代表氧或硫，和
Z3如上定义，
其中
Y11，Y12，Y13，Y14和Y15是相同或不同的，并且各自代表氢，卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基，和
或者Y12或Y13代表氨基，
或者(方法i)如果适当在稀释剂存在下，如果适当在酸受体存在下和如果适当在催化剂存在下，通式(XI)的氨基苯氧基嘧啶与通式(XII)的酚反应
其中
X2，Y11，Y12，Y13，Y14和Y15各自如上定义，和
X5代表氯或氟，
                    Z3-OH(XII)
其中
Z3如上定义。
式(VIII)提供了进行本发明方法h)需要用作起始物的二唑的一般定义。在式(VIII)中，m和Z3各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(VII-a)化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的m和Z3的那些定义。X4代表甲基磺酰基，氯或溴。
式(VIII)的二唑是已知的，并且其可以通过已知的方法制备(比较，例如DE-A2142913)。
式(IX)提供了进行本发明方法h)另外一种需要用作起始物的卤代嘧啶的一般定义。在式(IX)中，m和Z3各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(VII-a)化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的m和Z3的那些定义。X2代表氢，氟或氯。X3代表氟或氯。
式IX的卤代嘧啶中的一些是已知的，并且其可以通过已知的方法制备(参见，例如Pharm.Chem.J.(Engl.Transl.)，23，6，1989，500-503；RU，23，6，1989，705-707)。
下面的通式的4-氯-5-氟-6-苯氧基嘧啶是新的，也是本申请主题的一部分
其中
Z3如上定义，除了化合物2-[(6-氯-5-氟-4-嘧啶基)-氧基]-α-(甲氧基亚甲基)-苯甲酸甲酯。
(方法j)当如果适当在稀释剂存在下，如果适当在酸受体存在下和如果适当在催化剂存在下，通式(XII)的酚与4，6-二氯-5-氟代嘧啶(XIII)反应，得到新的4-氯-5-氟-6-苯氧基嘧啶
Z3-OH  (XII)
其中
Z3如上定义。
式(XII)提供了进行本发明方法j)需要用作起始物的酚的一般定义。在式(XII)中，Z3优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(VII-a)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Z3的那些定义。
式(XII)的酚是用于合成的已知化合物，并且其可以通过已知的方法制备(WO95-04728)。
进行本发明方法j)也需要用作起始物的4，6-二氯-5-氟代嘧啶(XIII)是新的并且也构成本申请主题的一部分。
(方法k)当如果适当在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，5-氟-6-羟基-4(1H)-嘧啶酮(XIV)与氯化试剂反应时获得了4，6-二氯-5-氟代嘧啶。
进行本发明方法k)需要用作起始物的5-氟-6-羟基-4(1H)-嘧啶酮(XIV)是已知的并且可以通过已知的方法制备(JP61205262；CA：106：84632)。
式(XI)提供了进行本发明方法i)需要用作起始物的氨基苯氧基嘧啶的一般定义。在式(XI)中，Y11，Y12，Y13，Y14和Y15各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(X)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Y11，Y12，Y13，Y14和Y15的那些定义。X2和X5各自独立地代表氟或氯。
式(XI)的氨基苯氧基嘧啶是新的并且也构成本申请主题的一部分。
(方法l)当如果适当在稀释剂存在下，如果适当在酸受体存在下和如果适当在催化剂存在下，式(XV)的三卤代嘧啶与式(X)的氨基酚反应时得到式(XI)的氨基苯氧基嘧啶
Figure A20051005312400371
其中
X2和X5各自如上定义，和
X6代表氟或氯。
式(XV)提供了进行本发明方法l)需要用作起始物的三卤代嘧啶的一般定义。在式(XV)中，X2和X5各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(XI)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的X2和X5的那些定义。X6代表氟或氯。
式(XV)的三卤代嘧啶中的一些是已知的，并且其可以通过已知的方法制备(比较，例如Chesterfield等，J.Chem.Soc.，1955；3478，3480)。式(XV)的化合物在一个特殊情况是本发明式(XIII)的化合物；其可以通过方法k)制备。
进行本发明方法l)也需要用作起始物的式(X)的氨基酚在上文描述本发明方法h)中已经描述过。
进行本发明方法i)也需要用作起始物的式(XII)的酚在上文描述本发明方法j)中已经描述过。
式(V)提供了进行本发明方法e)需要用作起始物的O-苄基-硝基水杨酸酰胺的一般定义。在式(V)中，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5各自优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的Y1，Y2，Y3，Y4和Y5的那些定义。
式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺迄今为止是未知的，作为新的物质其也构成本申请主题的一部分。
(方法g)当如果适当在稀释剂存在下，如果适当在缩合剂存在下和如果适当在酸受体存在下，式(VI)的O-苄基-硝基水杨酸衍生物与式(VII)的胺反应时得到式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺
其中
X7代表卤素，羟基或烷氧基。
式(VI)提供了进行本发明方法g)需要用作起始物的O-苄基-硝基水杨酸衍生物的一般定义。在式(VI)中，X7代表卤素，优选氯；羟基或烷氧基，优选甲氧基或乙氧基。
式(VI)的O-苄基-硝基水杨酸衍生物是已知的，并且其可以通过已知的方法制备(比较，例如J.Am.Chem.Soc.1959，5215-5217)。
进行本发明方法g)也需要用作起始物的式(VII)的胺在上文中与描述本发明方法f)相关已经描述过。
式(III)提供了进行本发明方法a)也需要用作起始物的酰化剂的一般定义。在式(III)中，R1优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R1的那些定义。X1代表卤素，羟基，烷氧基或烷氧羰基，优选氯，羟基，甲氧基，乙氧基或乙酰氧基。
通式(III)的酰化剂是有机合成中已知的试剂。
进行本发明方法b)需要用作起始物的式(IV)的硝基水杨酸酰胺在上文中与描述本发明方法d)相关已经描述过。
进行本发明方法c)需要用作起始物的式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺在上文中与描述本发明方法e)相关已经描述过。
进行本发明方法a)，f)和g)的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选包括脂肪族，脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲亚砜；砜，例如环丁砜。
进行本发明方法d)和e)的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选包括酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-、异-、仲-或叔-丁醇，乙二醇，丙烷-1，2-二醇，乙氧基乙醇，甲氧基乙醇，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，水，盐溶液，例如氯化铵溶液，酸，例如盐酸或乙酸，还有上述稀释剂的任何混合物。
进行本发明方法h)，i)，j)和l)的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选包括醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酰胺；亚砜，例如二甲亚砜；砜，例如环丁砜。
进行本发明方法k)的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选包括脂肪族，脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈。
如果适当，本发明方法a)，f)和g)在合适的酸受体存在下进行。合适的酸受体是所有常规无机碱或有机碱。优选包括碱土金属或碱金属氢氧化物，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠，还有叔胺类，例如三甲基胺，三乙基胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苯甲胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
如果适当，本发明方法b)，c)，d)和e)在催化剂存在下进行。合适的催化剂是通常用于氢化作用的所有催化剂。例子包括阮内镍，钯或铂，如果适当在载体上，例如活性炭。
如果适当，本发明方法c)也在氢的存在下，或者如果适当，在非贵金属存在下进行。合适的非贵金属是例如锌，锡，铁，铝或镁。
用于进行本发明方法a)，b)和c)的合适的反应助剂是所有的脱水剂，特别是乙酸酐。
如果适当，本发明方法f)和g)在缩合剂存在下进行。这些优选包括酰基卤化物生成剂，例如光气，三溴化磷，三氯化磷，五氯化磷，磷酰氯或亚硫酰氯；酸酐生成剂，例如氯甲酸乙酯，氯甲酸甲酯，氯甲酸异丙酯，氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳化二亚胺，例如N，N’-二环己基碳化二亚胺(DCC)或者其它常规缩合剂，例如五氧化二磷，多磷酸，N，N’-羰基二咪唑，2-乙氧基-N-乙氧羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)或三苯基膦/四氯化碳。
如果适当，本发明方法h)，i)，j)和l)在合适的酸受体存在下进行。合适的酸受体是所有常规无机碱或有机碱。优选包括碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，醇盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨化钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠。
用于本发明方法h)，i)，j)和l)的合适的催化剂是任何铜(I)盐，例如氯化铜(I)，溴化铜(I)或碘化铜(I)，或者还有氟化物，例如氟化钠，氟化钾或氟化铵，还有叔铵氟化物，例如四丁基氟化铵。
如果适当，本发明方法k)在合适的催化剂存在下进行。合适的催化剂是任何叔胺，例如三甲基胺，三乙基胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基-苯甲胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)，还有酰胺，例如二甲基甲酰胺。
用来进行本发明方法k)的合适的卤化剂是所有能将与碳连接的羟基变化为氯的试剂。例如包括光气，三氯化磷，五氯化磷，磷酰氯或亚硫酰氯，和如果适当，另外有氯化氢或氯气。
进行本发明方法a)，b)，c)，d)，e)，f)和g)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至180℃的温度下进行反应，优选在0℃至130℃的温度下。
进行本发明方法h)，i)，j)和l)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在-20℃至200℃的温度下进行反应，优选在-10℃至150℃的温度下。
进行本发明方法k)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至250℃的温度下进行反应，优选在0℃至200℃的温度下。
进行制备式(I)的化合物的本发明方法a)时，对于每摩尔式(II)氨基水杨酸酰胺一般使用1摩尔至2000摩尔，优选1至800摩尔的式(III)的酰化剂。
进行制备式(I)的化合物的本发明方法b)和c)时，对于每摩尔式(IV)的硝基水杨酸酰胺或者式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺一般使用100摩尔至2000摩尔，优选200至1000摩尔的甲酸。
进行制备式(II)的化合物的本发明方法d)时，对于每摩尔式(IV)的硝基水杨酸酰胺一般使用1摩尔至100摩尔，优选2至20摩尔的还原剂。
进行制备式(II)的化合物的本发明方法e)时，对于每摩尔式(V)的O-苄基-硝基水杨酸酰胺一般使用1摩尔至100摩尔，优选2至50摩尔的氢。
进行制备式(IV)的化合物的本发明方法f)时，对于每摩尔式(VII)的胺一般使用0.5摩尔至10摩尔，优选0.8至5摩尔的2-羟基-3-硝基苯甲酸或2-羟基-3-硝基苯甲酰氯。
进行制备式(V)的化合物的本发明方法g)时，对于每摩尔式(VII)的胺一般使用0.5摩尔至10摩尔，优选0.8至5摩尔的式(VI)的O-苄基-硝基水杨酸衍生物。
进行制备式(VII-a)的化合物的本发明方法h)时，对于每摩尔式(X)的氨基酚一般使用0.5摩尔至5摩尔，优选0.8至2摩尔的式(IX)的卤代嘧啶或式(VIII)的二唑。
进行制备式(VII-a)的化合物的本发明方法i)时，对于每摩尔式(XII)的酚一般使用0.5摩尔至5摩尔，优选0.8至2摩尔的式(XI)的氨基苯氧基嘧啶。
进行制备式(IX-a)的化合物的本发明方法j)时，对于每摩尔式(XII)的酚一般使用0.5摩尔至5摩尔，优选0.8至2摩尔的式(XIII)的4，6-二氯-5-氟代嘧啶。
进行制备4，6-二氯-5-氟代嘧啶(XIII)的本发明方法k)时，对于每摩尔5-氟-6-羟基-4(1H)-嘧啶酮(XIV)一般使用0.05摩尔至20摩尔，优选0.1至10摩尔的卤化剂。
进行制备式(XI)的化合物的本发明方法l)时，对于每摩尔式(X)的氨基酚一般使用0.5摩尔至5摩尔，优选0.8至2摩尔的三卤代嘧啶(XV)。
本发明方法a)-l)一般在大气压下进行，但是也可以在高压或低压下进行--一般在0.1巴和10巴之间。
本发明化合物具有强的杀微生物活性，可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
农作物保护中使用杀真菌剂来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中使用杀细菌剂来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：
黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；
腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；
盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；
白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；
单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)；
柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)
(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；
单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita)；
核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；
腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；
镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytiscinerea)；
壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；
小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；
尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；
链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae)；
假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporella herpotrichoides.
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物具有好的耐受性的事实允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治水果和蔬菜生长和葡萄栽培中的病害，例如抗黑星菌(Venturia)属和疫霉(Phytophthora)属。其也非常成功地用来防治谷类病害，例如假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，或者用来防治稻的病害，例如Pyricularia种类。
本发明活性化合物也适合用来提高农作物产量。此外，它们表现出减小的毒性并且为植物所很好耐受。
根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
这些型剂可以用已知的方式制备，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。主要地，下列适合于用作液体溶剂：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。适合的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它合适的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％之间。
根据其特定的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和在用于种子的包被组合物中的细微胶囊以及ULV冷雾和热雾制剂。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者以其制剂使用，也可以与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下这样会导致增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，
苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacril-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxyconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isoyaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
Quinconazol，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
zarilamide，代森锌，福美锌，还有
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二噁烷-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
硫代氰酸2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸，钠盐，
硫代氨基磷酸[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙酯O，O-二乙酯，
硫代氨基磷酸O-甲酯S-苯酯苯丙酯，
1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸S-甲酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，
克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，
虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫威，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，
吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，
二溴磷，NC184，nitenpyram，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，
对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，
喹硫磷，
蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，
tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长调节剂的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其商售制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用方法的类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。处理土壤情况下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
具体实施方式
制备实施例
实施例(1)
Figure A20051005312400521
方法c)
40℃下，20ml甲酸中1.67g(3.02mmol)2-苄基氧基-N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺与0.4g阮内镍一起搅拌24小时。将混合物倒入水中，用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物经硅胶色谱，用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)洗脱。得到0.4g(理论量的35％)N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-3-甲酰基-氨基-2-羟基-苯甲酰胺，为无色油状物。
HPLC：logP＝3.31
实施例(1)
Figure A20051005312400522
方法b)
40℃下，10ml甲酸中0.5g(1.08mmol)N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-2-羟基-3-硝基苯甲酰胺与0.5g阮内镍一起搅拌24小时。将混合物倒入水中，用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物经硅胶色谱，用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)洗脱。得到0.4g(理论量的81％)N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-3-甲酰基-氨基-2-羟基-苯甲酰胺，为无色油状物。
HPLC：logP＝3.31
式(IV)的化合物的制备
实施例(IV-1)
方法f)
搅拌下将1.7g(9mmol)3-硝基水杨酸和2.7g(9mmol)4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基胺在20ml甲苯中的混合物加热到50℃。加入0.5g三氯化磷，混合物在回流沸腾下再加热4小时。冷却后，浓缩混合物，并用二氯甲烷萃取残余物。有机相用水反复洗涤并用硫酸钠干燥。蒸馏出溶剂，得到1.7g(理论量的41％)N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-2-羟基-3-硝基苯甲酰胺。
质谱：m/e＝462(M+)
制备式(V)的化合物
实施例(V-1)
Figure A20051005312400532
方法g)
0℃下，向20ml二氯甲烷中4.3g(18mmol)2-苄基氧基-3-硝基-苯甲酰氯的溶液中滴加30ml二氯甲烷中2.4g(0.011mol)三乙胺和5.3g(18mmol)4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基胺的溶液，没有进一步冷却，该混合物又搅拌2小时。过滤混合物，滤液用水洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。残余物经硅胶色谱，用环己烷/乙酸乙酯(2∶1)洗脱。得到2.8g(理论量的30％)2-苄基氧基-N-[4-(5-氟-6-苯氧基-嘧啶-4-基氧基)-苯基]-3-硝基-苯甲酰胺，为油状物。
HPLC：logP＝4.56
制备式(IX-a)的化合物
实施例(IX-a-1)
Figure A20051005312400541
方法j)
将25ml乙腈中5g(0.0295mol)4，6-二氯-5-氟代嘧啶和5g(0.036mol)碳酸钾的混合物加热到50℃。在该温度下经6小时，滴加25ml乙腈中3.8g(0.03mol)2-氯代苯酚的溶液，混合物在该温度下再搅拌6小时。冷却后，减压蒸馏出溶剂，残余物溶解于水并且每次用40ml二氯甲烷反复萃取。有机相用10％强度的氢氧化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。得到6.9g(理论量的86.7％)4-氯-6-(2-氯代苯氧基)-5-氟代嘧啶。
1H-NMR：δ＝7.24-7.53(m，4H)；8.29(s，1H)ppm
实施例(IX-a-2)：
方法j)
将30ml乙腈中3g(0.018mol)4，6-二氯-5-氟代嘧啶和2.7g(0.018mol)碳酸钾的混合物加热到70℃。在该温度下，经2小时，滴加20ml乙腈中3.8g(0.03mol)(5，6-二氢-[1，4，2]二噁嗪-3-基)-(2-羟基-苯基)-甲酮O-甲基肟的溶液，混合物在回流下再搅拌16小时。冷却后，减压蒸馏出溶剂，残余物溶解于水并且每次用40ml二氯甲烷反复萃取。有机相用10％强度的氢氧化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并减压浓缩。得到7g(理论量的86.7％)[2-(6-氯-5-氟代嘧啶-4-基氧基)-苯基]-(5，6-二氢-[1，4，2]-二噁嗪-3-基)-甲酮O-甲基肟。
1H-NMR：δ＝3.83(s，3H)；4.14(m，2H)；4.45(m，2H)；7.39-7.54(m，4H)；8.32(s，1H)ppm
制备4，6-二氯-5-氟代嘧啶
实施例(XIII)：
Figure A20051005312400552
方法k)
经30分钟，向30ml磷酰氯中滴加7.8g(0.064mol)N，N-二甲基苯胺，混合物在25℃搅拌10分钟。接着加入8.3g5-氟代嘧啶-4，6-二醇，混合物在回流下加热15小时。冷却后，水泵真空下蒸馏出过量的磷酰氯，并且将残余物进行真空蒸馏。得到11.2g(理论量的100％)4，6-二氯-5-氟代嘧啶，沸点58-60℃(14毫巴)。
制备式(VII-a)的化合物
实施例(VII-a-1)：
方法i)
将20ml乙腈中2g(9mmol)4-(4-氨基苯氧基)-6-氯-嘧啶，1.1g(9mmol)3-氯代苯酚和2g(18mmol)无水碳酸钾的混合物回流下加热4小时。接着过滤混合物，并减压浓缩滤液。残余物溶解于二氯甲烷，用水洗涤，有机相用硫酸钠干燥并减压再次浓缩。得到1.3g(理论量的46％)4-(4-氨基苯氧基)-6-(2-氯代苯氧基)-嘧啶。
HPLC：logP＝1.96
制备式(XI)的化合物
实施例(XI-1)：
方法l)
将600ml乙腈中50g(0.3mol)4，6-二氯-嘧啶，37g(0.3mol)4-氨基苯酚，80g(0.6mol)无水碳酸钾和50mg溴化铜(II)的混合物回流下加热4小时。接着过滤混合物，并减压浓缩滤液。残余物溶解于二氯甲烷，用水洗涤，有机相用硫酸钠干燥并减压再次浓缩。得到60g(理论量的58％)4-(4-氨基苯氧基)-6-氯-嘧啶。
HPLC：logP＝0.65
实施例(VII-a-2)
方法h)
首先向20ml乙腈中加入2.7g6-氯-5-氟-4-(2-氯代苯基氧基)嘧啶和1.5g碳酸钾，并且，在回流下，经1.5小时与1.8g 2，3-二氯-氨基苯酚混合。混合物在回流下再加热12小时，冷却，减压去除溶剂，残余物溶解于45ml二氯甲烷。溶液用0.25N氢氧化钠水溶液洗涤后与5g活性炭混合，过滤，蒸馏出溶剂，残余物经硅胶进行色谱，用石油醚/乙酸乙酯(2∶1)洗脱。得到2.7g(64.3％)2，3-二氯-4-[6-(2-氯代苯氧基)-5-氟代嘧啶-4-基氧基]-苯基胺，熔点162-163℃。
通过实施例1的方法，并且根据本发明方法b)和c)的一般说明，获得下面表5中提到的式(I-f)的化合物：
Figure A20051005312400572
表5
Figure A20051005312400591
Figure A20051005312400611
通过实施例(IV-1)的方法，并且根据本发明方法f)的一般说明，获得下面表6中提到的式(IV-a)的化合物：
Figure A20051005312400621
表6
*质谱
通过实施例(V-1)的方法，并且根据本发明方法g)的一般说明，获得下面表7中提到的式(VI-a)的化合物：
Figure A20051005312400623
表7
Figure A20051005312400641
Figure A20051005312400651
通过实施例(VII-a-1)和(VII-a-2)的方法，并且根据本发明方法h)和i)的一般说明，获得下面表8中提到的式(VII-b)的化合物：
表8
Figure A20051005312400681
Figure A20051005312400691
Figure A20051005312400701
应用实施例
实施例A
疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的
溶剂：47份重量丙酮
乳化剂：3份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)的孢子水悬浮液接种植物。然后将植物放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中。
接种后3天进行评估。0％指相当于对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
在该项试验中，下面制备实施例1，2和4的化合物在例示的100g/ha的活性化合物施用比例时，与未处理对照物相比，药效大于80％。
实施例B
黑星菌(Venturia)试验(苹果)/保护性的
溶剂：47份重量丙酮
乳化剂：3份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用苹果黑星菌(Venturia inaequalis)的致病生物体的分生孢子水悬浮液接种植物。然后将植物放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中一天。
然后将植物放置在大约21℃和大约90％相对空气湿度的温室中。
接种后12天进行评估。0％指相当于对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
在该项试验中，下面制备实施例1和2的化合物在例示的100g/ha的活性化合物施用比例时，与未处理对照物相比，药效大于80％。

Claims (2)

1.式(XIII)的4，6-二氯-5-氟代嘧啶
Figure A2005100531240002C1
2.制备4，6-二氯-5-氟代嘧啶的方法，特征在于如果适当(方法K)，在稀释剂存在下和如果适当在催化剂存在下，5-氟-6-羟基-4(1H)-嘧啶酮(XIV)与氯化剂反应。
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