CN1942431A - 用于防治微生物的卤代烷基甲酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的式(I)的卤代烷基甲酰胺，其中R、R1、R2、R3、R4、M和A如说明书所定义，其多种合成方法及其用于防治不想要的微生物的用途。本发明还涉及新的中间体产物及其合成方法。

Description

用于防治微生物的卤代烷基甲酰胺
本发明涉及新的卤代烷基甲酰胺(haloalkyl carboxamide)、其多种合成方法及其用于防治不想要的微生物的用途。
已知许多甲酰胺具有杀真菌特性(参见，例如WO 03/010149、WO02/059086、EP-A 0 824 099、EP-A 0 737 682、EP-A 0 591 699、EP-A 0 589 301、EP-A 0 545 099、DE-A 24 09 011、DE-A 20 06 472、JP-A 2001-302605、JP-A 10-251240、JP-A 8-176112、JP-A 8-92223和JP-A 53-72823)。因此，许多未在烷基部分发生取代的烷基甲酰胺是已知的，例如，由WO 02/059086已知的N-烯丙基-N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、由EP-A 0824 099已知的N-[2-(1，3-二甲基丁基)苯基]-2，4-二甲基-1，3-噻唑-5-甲酰胺，以及由WO 03/010149已知的5-氟-1，3-二甲基-N-[2-(1，3，3-三甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺。这些物质的效力良好，但它们在许多情况下有某些方面不能满足需要，例如在低施用率时。
发现了新的式(I)的卤代烷基甲酰胺，
Figure A20058001196400181
其中，
R代表氢或卤素，
R1代表氢或甲基，
R2代表甲基、乙基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R3代表卤素或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R4代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R6和R7彼此独立地各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的取代的饱和杂环，所述杂环被相同或不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R8和R9彼此独立地代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的取代的饱和杂环，所述杂环被相同或不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R10代表氢或C1-C6烷基，
M代表各自被R11单取代的苯环、吡啶环或嘧啶环、哒嗪环或吡嗪环，或者代表被R11-A取代的噻唑环，
R11代表氢、氟、氯、甲基、异丙基、甲硫基或三氟甲基，
R11-A代表氢、甲基、甲硫基或三氟甲基，
A代表式(A1)基团
Figure A20058001196400191
其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，
R14代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者苯基，
或者
A代表式(A2)基团
Figure A20058001196400201
其中
R15和R16彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R17代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure A20058001196400202
其中
R18和R19彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R20代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure A20058001196400203
其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure A20058001196400211
其中
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
其中
R24代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R25代表C1-C4烷基，
Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，其中如果p为2则R25代表相同或不同的基团，
或者
A代表式(A7)基团
Figure A20058001196400213
其中
R26代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
Figure A20058001196400214
其中
R27代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure A20058001196400221
其中
R28和R29彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R30代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure A20058001196400222
其中
R31和R32彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R35代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure A20058001196400224
其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R37代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代 烷基，
或者
A代表式(A13)基团
其中
R38代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A14)基团
Figure A20058001196400232
其中
R39代表氢或C1-C4烷基，
R40代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A15)基团
其中
R41代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure A20058001196400234
其中
R42代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A17)基团
Figure A20058001196400241
其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)基团
其中
R44代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基，
R45代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R46代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R47代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A19)基团
Figure A20058001196400243
其中
R48代表C1-C4烷基。
此外，还发现式(I)的卤代烷基甲酰胺通过以下反应获得：
此外，还发现式(I)的己基碳酰苯胺(hexylcarboxanilide)通过以下反应获得：
(a)任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下并且任选在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应，
其中
A具有上述含义，并且
X1代表卤素或羟基，
Figure A20058001196400252
其中
R、R1、R2、R3、R4和M具有上述含义，
或者
(b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的己基碳酰苯胺与式(IV)的卤化物反应，
Figure A20058001196400253
其中R、R1、R2、R3、M和A具有上述含义，
R4-A-X2             (IV)
其中
X2代表氯、溴或碘，
R4-A代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、CONR6R7或-CH2NR8R9，
其中R5、R6、R7、R8、和R9具有上述含义。
最后，发现式(I)的新的卤代烷基甲酰胺具有非常好的杀微生物特性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物。
本发明的化合物可以不同可能异构体形式的混合物存在，所述异构体形式特别是立体异构体，例如E型和Z型、苏型和赤型，以及旋光异构体，并且如果合适还有互变异构体。要求保护的有E型和Z型异构体、苏型和赤型、旋光异构体以及这些异构体的任何混合物以及可能的互变异构体形式。
式(I)宽泛地定义了本发明的卤代烷基甲酰胺。下文具体说明了此前给出及此后给出的结构式的优选基团定义。这些定义既适用于式(I)的最终产物，也同样适用于所有的中间体产物。
R优选代表氢、氟、氯或溴。
R特别优选代表氢。
R还特别优选代表氟或氯。
R1优选代袁氢。
R1还优选代表甲基。
R2优选代表甲基、乙基或各自被相同或不同的氟、氯或溴单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R2特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、氟代甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯代甲基、氯代氟代甲基、氟代二氯甲基、二氟氯代甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二-氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟代正丙基或七氟代异丙基。
R2极特别优选代表甲基、乙基或三氟甲基。
R2尤其优选代表甲基。
R2还尤其优选代表乙基。
R2还尤其优选代表三氟甲基。
R2优选代表氟、氯、溴、碘或各自被相同或不同的氟、氯或溴单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
R3特别优选代表氟、氯、溴、三氟甲基、二氟甲基、氟代甲基、三氯甲基、二氯甲基、氯代甲基、氯代氟代甲基、氟代二氯甲基、二氟氯代甲基、五氟乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1-氯丁基、七氟代正丙基或七氟代异丙基。
R3极特别优选代表氯或三氟甲基。
R3尤其优选代表氯。
R3还尤其优选代表三氟甲基。
R4优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4特别优选代袁氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3：
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基；三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基，或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4极特别优选代表氢、甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
R5优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R5特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基、叔丁氧基、甲氧基甲基、环丙基；三氟甲基、三氟甲氧基。
R6和R7彼此独立地优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基。
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起优选形成取代的饱和杂环，所述杂环具有5或6个环原子，并且被相同或者不同的卤素或C1-C4烷基单取代至四取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子。
R6和R7彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起特别优选形成取代的饱和杂环，所述杂环被相同或者不同的选自氟、氯、溴或甲基的取代基单取代至四取代，所述杂环为吗啉、硫代吗啉或哌嗪，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R10取代。
R8和R9彼此独立地优选代表氢、C1-C6烷基、C1-C6环烷基：各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基。
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起优选形成取代的饱和杂环，所述杂环具有5或6个环原子，并且被相同或者不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子。
R8和R9彼此独立地特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基；三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、三氟甲氧基甲基。
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起特别优选形成取代的饱和杂环，所述杂环被相同或者不同的选自氟、氯、溴或甲基的取代基单取代至四取代，所述杂环为吗啉、硫代吗啉或哌嗪，其中哌嗪可在第二个氮原子上被R10取代。
R10优选代表氢或C1-C4烷基。
R10特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
M优选代表以下环之一，
其中用“*”标示的键与酰胺相连，用“#”标示的键与卤代烷基相连。
M特别优选代表选自M-1、M-2、M-3、M-6、M-7和M-8的环。
M极特别优选代表环M-1。
M还极特别优选代表杂环M-2。
M还极特别优选代表杂环M-3。
M还极特别优选代表杂环M-6。
M还极特别优选代表杂环M-7。
M还极特别优选代表杂环M-8。
R11优选代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基。
R11特别优选代表氢或氯。
R11在M代表M-2、M-3、M-4或M-5的情况下还优选代表氟，其中氟特别优选在6-位(M-2、M-3)或在3-位(M-4、M-5)。
R11在M代表M-2、M-3、M-4或M-5的情况下还优选代表氯，其中氯特别优选在6-位(M-2、M-3)或在3-位(M-4、M-5)。
R11在M代表M-2、M-3、M-4或M-5的情况下还优选代表甲基，其中甲基特别优选在4-位(M-2)或在3-位(M-3、M-4、M-5)。
R11在M代表M-6的情况下还优选代表甲基，其中甲基特别优选在3-位。
R11在M代表M-6的情况下还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选在3-位。
R11在M代表M-9的情况下还优选代表甲基，其中甲基特别优选在4-位。
R11在M代表M-9的情况下还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选在4-位。
R11在M代表M-10的情况下还优选代表甲基，其中甲基特别优选在3-位。
R11在M代表M-10的情况下还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选在3-位。
R11在M代表M-11的情况下还优选代表甲基，其中甲基特别优选在3-位。
R11在M代表M-11的情况下还优选代表三氟甲基，其中三氟甲基特别优选在3-位。
R11-A优选代表氢。
R11-A还优选代表甲基。
R11-A还优选代表三氟甲基。
A优选代表A1、A2、A 3、A4、A5、A6、A9、A10、A11、A12、A16、A17或A18基团之一。
A特别优选代表A1、A2、A3、A4、A5、A6、A9、A11、A16、A17、A18基团之一。
A极特别优选代表A1基团。
A还极特别优选代表A2基团。
A还极特别优选代表A3基团。
A还极特别优选代表A4基团。
A还极特别优选代表A5基团。
A还极特别优选代表A6基团。
A还极特别优选代表A9基团。
A还极特别优选代表A11基团。
A还极特别优选代表A16基团。
A还极特别优选代表A17基团。
A还极特别优选代表A18基团。
R12优选代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基。
R12特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、二氯甲基、环丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。
R12极特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、异丙基、一氟甲基、一氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R12尤其优选代表甲基、二氟甲基、三氟甲基或1-氟乙基。
R13优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基。
R13特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘或甲基。
R13极特别优选代表氢、氟、氯或甲基。
R14优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基。
R14特别优选代表氢、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、羟甲基、羟乙基或苯基。
R14极特别优选代表氢、甲基、三氟甲基或苯基。
R14尤其优选代表甲基。
R15和R16彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R15和R16彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R15和R16彼此独立地极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R15和R16尤其优选各自代表氢。
R17优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R17特别优选代表氟、氯、溴、氰基、甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基。
R17极特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基或三氟甲氧基。
R17尤其优选代表甲基。
R18和R19彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R18和R19彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R18和R19彼此独立地极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R18和R19尤其优选各自代表氢。
R20优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R20特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R20极特别优选代表甲基。
R21优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基。
R21特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基或三氯甲硫基。
R21极特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、二氟甲基、三氟甲基或三氯甲基。
R21尤其优选代表碘、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R22优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R22特别优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基或三氯甲氧基。
R22极特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R23优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基。
R23特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、二氟氯代甲氧基、三氯甲氧基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23极特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基。
R23尤其优选代表氢。
R24优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R24特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R25优选代表甲基或乙基。
R25特别优选代表甲基。
Q1优选代表S(硫)、SO2或CH2。
Q1特别优选代表S(硫)或CH2。
Q1极特别优选代表S(硫)。
p优选代表0或1。
p特别优选代表0。
R26优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R26特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R26极特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R27优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R27特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R27极特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R28和R29彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R28和R29彼此独立地极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R28和R29尤其优选各自代表氢。
R30优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R30特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R30极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R30尤其优选代表甲基。
R31和R32彼此独立地优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R31和R32彼此独立地特别优选代表氢、氟、氯、溴、硝基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R31和R32彼此独立地极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R31和R32尤其优选各自代表氢。
R33优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R33特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R33极特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R33尤其优选代表甲基。
R34优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R34特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R34极特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R34尤其优选代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R35优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R35特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R35极特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R35尤其优选代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R36优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R36特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R36极特别优选代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R36尤其优选代表氨基、甲氨基、二甲氨基、甲基或三氟甲基。
R37优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R37特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R37极特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R37尤其优选代表甲基、三氟甲基或二氟甲基。
R38优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R38特别优选代表氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R38极特别优选代表氟、氯、溴、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R39优选代表氢、甲基或乙基。
R39特别优选代表甲基。
R40优选代表氟、氯、溴、甲基或乙基。
R40特别优选代表氟、氯或甲基。
R41优选代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R41特别优选代表甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R41极特别优选代表甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R41尤其优选代表甲基或三氟甲基。
R42优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R42特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基或三氟甲基。
R43优选代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基。
R43特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R43极特别优选代表氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R44优选代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基。
R44特别优选代表氢、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、羟甲基或羟乙基。
R44极特别优选代表甲基或甲氧基甲基。
R45优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R45特别优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基或三氯甲基。
R45极特别优选代表氢或甲基。
R46优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R46特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、二氟氯代甲基或三氯甲基。
R46极特别优选代表氢、甲基、二氟甲基或三氟甲基。
R47优选代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基。
R47特别优选代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基或三氟甲基。
R47极特别优选代表氢。
R48优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
R48特别优选代表甲基或乙基。
优选实施方案为这样的对应于式(I)的化合物，其中所有基团具有上文分别指出的优选的含义。
特别优选实施方案为这样的对应于式(I)的化合物，其中所有基团具有上文分别指出的特别优选的含义。
优选以下组的新的甲酰胺，并且每一组均被认为是对应于上述式(I)化合物的子集。
第1组：式(I-a)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400391
其中R、R1、R2、R3、M和A具有上述含义。
第2组：式(I-b)的卤代烷基甲酰胺
其中R、R1、R3、R3、R4-A、M和A具有上述含义。
R4-A优选代表C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4-A特别优选代表甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基、戊基或己基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基或异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、环丙基、环戊基、环己基、三氟甲基、三氯甲基、三氟乙基、二氟甲硫基、二氟氯代甲硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亚磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氟甲氧基甲基；甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-(CH2)2-CO-CH3、-(CH2)2-CO-CH2CH3、-(CH2)2-CO-CH(CH3)2、-CH2-CO2CH3、-CH2-CO2CH2CH3、-CH2-CO2CH(CH3)2、-(CH2)2-CO2CH3、-(CH2)2-CO2CH2CH3、-(CH2)2-CO2CH(CH3)2、-CH2-CO-CF3、-CH2-CO-CCl3、-CH2-CO-CH2CF3、-CH2-CO-CH2CCl3、-(CH2)2-CO-CH2CF3、-(CH2)2-CO-CH2CCl3、-CH2-CO2CH2CF3、-CH2-CO2CF2CF3、-CH2-CO2CH2CCl3、-CH2-CO2CCl2CCl3、-(CH2)2-CO2CH2CF3、-(CH2)2-CO2CF2CF3、-(CH2)2-CO2CH2CCl3、-(CH2)2-CO2CCl2CCl3；
甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、叔丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、环丙基羰基；三氟甲基羰基、三氟甲氧基羰基，或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9。
R4-A极特别优选代表甲基、甲氧基甲基、甲酰基、-CH2-CHO、-(CH2)2-CHO、-CH2-CO-CH3、-CH2-CO-CH2CH3、-CH2-CO-CH(CH3)2、-C(＝O)CHO、-C(＝O)C(＝O)CH3、-C(＝O)C(＝O)CH2OCH3、-C(＝O)CO2CH3、-C(＝O)CO2CH2CH3。
第3组：式(I-c)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400411
其中R、R1、R2、R3、R4、R11和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-c)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-c)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-c)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11各自代表氢。
第4组：式(I-d)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400412
其中R、R1、R2、R3、R4、R11和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-d)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-d)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-d)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11各自代表氢。
第5组：式(I-e)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400421
其中R、R1、R2、R3、R4、R11和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-e)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-e)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-e)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11各自代表氢。
第6组：式(I-f)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400422
其中R、R1、R2、R3、R4、R11和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-f)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-f)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-f)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11各自代表氢。
第7组：式(I-g)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400423
其中R、R1、R2、R3、R4、R11-A和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-g)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-g)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-g)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11-A各自代表氢。
第8组：式(I-h)的卤代烷基甲酰胺
Figure A20058001196400431
其中R、R1、R2、R3、R4、R11-A和A具有上述含义。
优选实施方案为这样的式(I-h)的卤代烷基甲酰胺，其中R4代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-h)的卤代烷基甲酰胺，其中R11代表氢。
优选实施方案为这样的式(I-h)的卤代烷基甲酰胺，其中R4和R11-A各自代表氢。
强调这样的式(I)的化合物(以及同样地，第1至8组的化合物)，其中R4代表氢。
强调这样的式(I)的化合物(以及同样地，第1至8组的化合物)，其中R4代表甲酰基。
此外，还强调这样的式(I)的化合物(以及同样地，第1至8组的化合物)，其中R4代表-C(＝O)C(＝O)R5，R5具有上述含义。
饱和或不饱和烃基，例如烷基或链烯基，及其与杂原子的组合，例如烷氧基，均可以分别是所有可能的直链形式或带支链形式。
任选被取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。例如，“二烷基氨基”的定义也包括不对称取代的氨基，例如甲基乙基氨基。
卤代基团，例如卤代烷基，为单卤代的或多卤代的。在多卤代的情况下，卤原子可以相同或不同。这时卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是代表氟、氯和溴。
上述宽泛的或优选的基团定义和/或解释可在各自范围和优选范围之间随意组合。它们既适用于最终产物，并因此也适用于前体和中间体产物。尤其是第1至6组中提出的化合物可与宽泛的以及优选的、特别优选的等定义组合，由此这时各自也可以是优选范围的所有组合。对本发明的合成式(I)的己基碳酰苯胺和中间体产物的方法的说明
方法(a)
若采用2-三氟甲基苯甲酰氯和4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯胺作原料，则本发明的方法(a)可通过以下结构式图表示：
Figure A20058001196400441
式(II)宽泛地定义了实施本发明方法(a)所需的羧酸衍生物原料。在式(II)中，A具有上述关于本发明式(I)化合物的叙述中作为A的优选、特别优选或极特别优选所给出的优选、特别优选或极特别优选含义。X1优选代表氯、溴或羟基。
式(II)的羧酸衍生物绝大部分已知和/或可根据已知的方法合成(见WO 93/11117、EP-A 0 545 099、EP-A 0 589 301和EP-A 0 589313)。
式(III)宽泛地定义了实施本发明方法(a)所需的苯胺衍生物原料。在式(III)中，R、R1、R2、R3、R4和M具有上述关于本发明式(I)化合物的叙述中作为这些基团的优选、特别优选或极特别优选所给出的优选、特别优选或极特别优选含义。
式(III)的苯胺衍生物是新的。
式(III-a)的苯胺衍生物通过以下反应获得：
Figure A20058001196400451
其中R、R1、R2、R3、R4-A和M具有上述含义，
(c)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(III-b)的苯胺衍生物与式(IV)的卤化物反应，
Figure A20058001196400452
其中R、R1、R2、R3和M具有上述含义，
R4-A-X2                  (IV)
其中R4-A和X2具有上述含义。
式(III-c)的苯胺衍生物通过以下反应获得：
Figure A20058001196400453
其中R、R1、R2和R3具有上述含义，
(d)在还原剂、催化剂和稀释剂的存在下，使式(III-d)的苯胺衍生物发生反应，
其中R、R1、R2和R3具有上述含义，
R11-B代表氟或氯。
式(III-e)的苯胺衍生物通过以下反应获得：
Figure A20058001196400455
其中R、R2和R3具有上述含义，
R11-C代表氟、氯、甲基、异丙基、甲硫基或三氟甲基，
(e)在碱(例如碱金属氢氧化物或碱土金属氢氧化物如氢氧化钠、氢氧化钾)的存在下并且任选在稀释剂的存在下，式(V)的卤代烷基酮基苯胺(ketoaniline)与肼或水合肼反应，
Figure A20058001196400461
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义。
式(V)的卤代烷基酮基苯胺通过以下反应获得：
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义，
(f)在酸(如盐酸)的存在下并且任选在稀释剂的存在下，使式(VI)的被护的卤代烷基酮基苯胺发生反应，
Figure A20058001196400463
其中
R、R2、R3和R11-c具有上述含义，
SG代表保护基团，优选Piv(叔丁基羰基)、Boc(叔丁氧基羰基)、Cbz(苄氧基羰基)、三氟乙酰基、Fmoc(9-芴基甲氧基羰基)或Troc(2，2，2-三氯乙氧基羰基)。
式(VI)的被护的卤代烷基酮基苯胺通过以下反应获得：
其中R、R2、R3、R11-c和SG具有上述含义，
(g)在稀释剂和有机金属碱的存在下，式(VII)的被护的苯胺与式(VIII)的酯反应，
Figure A20058001196400471
其中R11-c和SG具有上述含义，
Figure A20058001196400472
其中R、R2和R3具有上述含义，
R49代表C1-C4烷基，优选甲基或乙基。
式(VII)的被护的苯胺与式(VIII)的酯是已知的。
式(III-f)的苯胺衍生物通过以下反应获得：
Figure A20058001196400473
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义，
(h)任选在稀释剂的存在下，并且任选在催化剂的存在下，使式(IX)的烯烃发生氢化反应，
Figure A20058001196400474
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义。
式(IX)的烯烃通过以下反应获得：
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义，
(i)任选在稀释剂的存在下，并且任选在酸的存在下，使式(X)的羟烷基苯胺发生脱水反应，
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义。
式(X)的羟烷基苯胺通过以下反应获得：
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义，
(k)在稀释剂的存在下，式(V)的卤代烷基酮基苯胺与有机金属化合物(如甲基镁化卤)发生反应，
其中R、R2、R3和R11-c具有上述含义。
式(III-g)的苯胺衍生物可按类似的方法或按已知的方法获得(见EP-A 0 737 682)，
其中
R、R1、R2和R3具有上述含义，并且
MA各自代表被R11单取代的吡啶环或嘧啶环，或者代表被R11-A单取代的噻唑环。
方法(b)
若采用3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺和氯代(氧代)乙酸乙酯作原料，则本发明方法(b)的过程可通过以下结构式图表示：
Figure A20058001196400491
式(I-a)宽泛地定义了实施本发明方法(b)所需的己基碳酰苯胺原料。在式(I-a)中，R、R1、R2、R3、M和A具有上述关于本发明式(I)化合物的叙述中作为这些基团的优选、特别优选或极特别优选所给出的优选、特别优选或极特别优选含义。
式(I-a)的己基碳酰苯胺同样是本发明的化合物和本申请的主题。它们可按照本发明的方法(a)获得(其中R1＝氢)。
式(IV)宽泛地定义了实施本发明方法(b)所需的卤化物原料。在式(IV)中，R4-A具有上述关于本发明式(I-b)化合物的叙述中作为该基团的优选、特别优选或极特别优选所给出的优选、特别优选或极特别优选含义。X2优选代表氯或溴。
式(IV)的卤化物是已知的。
反应条件
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(a)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明的方法(a)需要时在适合的酸受体的存在下实施。所有常用的无机或有机碱均可以用于此目的。这些碱优选包括碱土金属氢化物或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
本发明的方法(a)需要时在适合的缩合剂的存在下实施。可以考虑的缩合剂为通常用于此类酰胺化反应的缩合剂。作为实例提出的有：形成酰卤的试剂，例如碳酰氯、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯；形成酸酐的试剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲基磺酰氯；碳化二亚胺，例如N，N′-二环己基碳化二亚胺(DCC)；或其他常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、N，N′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯膦/四氯化碳或六氟磷酸溴代三吡咯烷鏻鎓(bromotripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphate)。
本发明的方法(a)需要时在催化剂的存在下实施。作为实例提出的有4-二甲氨基吡啶、1-羟基苯并噻唑或二甲基甲酰胺。
实施本发明的方法(a)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为0℃至150℃，优选0℃至80℃。
为实施本发明的方法(a)以合成出式(I)化合物，一般每摩尔的式(II)羧酸衍生物使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(III)苯胺衍生物。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(b)和(c)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；或酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺。
本发明的方法(b)和(c)在碱的存在下实施。所有常用的无机或有机碱均可用于此目的。这些碱优选包括碱土金属氢化物或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
实施本发明的方法(b)和(c)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为0℃至150℃，优选20℃至110℃。
为实施本发明的方法(b)以合成出对应于式(I)的化合物，一般每摩尔的式(I-a)己基碳酰苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(IV)卤化物。
为实施本发明的方法(c)以合成出式(III-a)的化合物，一般每摩尔的式(III-b)苯胺衍生物使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(IV)卤化物。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(d)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、三甘醇，它们与水的混合物，或纯水。
本发明的方法(d)在金属的存在下实施。这里优选过渡金属，例如钯、铂、铑、镍、铁、钴、钌、铱或锇。这些金属可按需与基质结合，例如与碳、树脂、沸石、碱金属或碱土金属硫酸盐结合。
本发明的方法(d)在还原剂的存在下实施。优选的物质有：元素氢，甲酸盐，优选碱金属甲酸盐、例如甲酸钠，还有甲酸铵，或金属氢化物(加氢脱卤作用)。
本发明的方法(d)可在酸的存在下实施。优选的物质有：有机酸，例如甲酸、乙酸、抗坏血酸，以及无机酸，例如盐酸或硫酸。
本发明的方法(d)可在碱的存在下实施。优选的物质有：有机碱，例如吡啶，以及碱金属或碱土金属氢氧化物的水溶液，例如氢氧化钠或氢氧化钡的水溶液。
实施本发明的方法(d)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为-80℃至300℃，优选0℃至200℃。
采用元素氢时，本发明的方法(d)在0.5至200bar、优选1至100bar的氢气压下实施。
为实施本发明的方法(d)以合成出式(III-c)的化合物，一般每摩尔的式(III-d)苯胺衍生物使用0.8至1000mol、优选1至500mol的还原剂(甲酸铵、氢化物等)。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(e)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基甲酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、三甘醇，它们与水的混合物，或纯水。
本发明的方法(e)在碱的存在下实施。优选的物质包括碱土金属氢氧化物或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵。
实施本发明的方法(e)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为100℃至300℃，优选150℃至250℃。
为实施本发明的方法(e)以合成出式(III-e)的化合物，一般每摩尔的式(V)卤代烷基酮基苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至3mol的肼或水合肼。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(f)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基甲酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、三甘醇，它们与水的混合物，或纯水。
本发明的方法(f)在酸的存在下实施。优选的物质包括无机酸，例如盐酸、氢碘酸或氢溴酸和硫酸，或有机酸，例如三氟乙酸和三氟甲磺酸。
实施本发明的方法(f)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为0℃至300℃，优选20℃至200℃。
为实施本发明的方法(f)以合成出式(V)的化合物，一般每摩尔的式(VI)被护的卤代烷基酮基苯胺使用0.1至10000mol、优选1至2000mol的酸。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(g)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚。
本发明的方法(g)在有机金属化合物的存在下实施。优选的物质包括有机锂化合物，例如正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、苯基锂或甲基锂。
实施本发明的方法(g)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为-120℃至100℃，优选-80℃至20℃。
为实施本发明的方法(g)以合成出式(VI)的化合物，一般每摩尔的式(VII)被护的苯胺使用0.2至5mol、优选0.5至2mol的式(VIII)的酯。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(h)的稀释剂。这优选包括脂族烃或脂环烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷或萘烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷或1，2-二乙氧基乙烷；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚，它们与水的混合物，或纯水。
本发明的方法(h)需要时在催化剂的存在下实施。通常用于氢化反应的所有催化剂都可使用。实例包括：阮内镍(Raney nickel)、钯或铂，所述催化剂任选附载于载体上，例如活性炭上。
本发明的方法(h)中的氢化反应也可在三乙基硅烷代替氢和催化剂的存在下实施。
实施本发明的方法(h)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为0℃至150℃，优选20℃至100℃。
本发明的方法(h)在0.5至200bar、优选2至50bar、特别优选3至10bar的氢气压下实施。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(i)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基甲酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲基亚砜；砜，例如环丁砜；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇或叔丁醇、乙二醇、1，2-丙二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚，它们与水的混合物，或纯水。
本发明的方法(i)在酸的存在下实施。所有的无机和有机质子酸、路易斯酸以及所有聚合酸(polymeric acid)都可使用。这些酸包括，例如，盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、甲苯磺酸、三氟化硼(以及作为醚合物)、三溴化硼、三氯化铝、四氯化钛、原钛酸四丁酯、氯化锌、氯化铁(III)、五氯化锑、酸性离子交换剂、酸性粘土和酸性硅胶。
实施本发明的方法(i)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为0℃至150℃，优选0℃至80℃。
本发明方法(i)和(h)还可在一个连续的(单锅(single pot))反应中实施。为此，在三乙基硅烷的存在下，并且任选在稀释剂(方法(i)适用的溶剂)的存在下，任选在酸(方法(i)适用的酸)的存在下，使式(X)的化合物发生反应。
所有的惰性有机溶剂均可作为实施本发明方法(k)的稀释剂。这优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚。
本发明的方法(k)在有机金属化合物的存在下实施。优选的物质包括甲基镁化氯、甲基镁化溴、或甲基镁化碘或甲基锂。
实施本发明的方法(k)时，反应温度可在宽的范围内变化。一般而言，实施温度为-120℃至200℃，优选-80℃至100℃。
为实施本发明的方法(k)以合成出式(X)的化合物，一般每摩尔的式(V)卤代烷基酮基苯胺使用0.8至10mol、优选1至5mol的有机金属化合物。
除非另外说明，本发明的所有方法通常均在常压下实施。然而，也可在升高或者降低的压力下——一般为0.1bar至10bar——实施。
本发明的物质显示出强的杀微生物活性，可在作物保护和材料保护中用于防治不想要的微生物，例如真菌和细菌。
杀真菌剂可在作物保护中用于防治根肿菌(Plasmodiophoromycete)、卵菌(Oomycete)、壶菌(Chytridiomycete)、接合菌(Zygomycete)、子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)及半知菌(Deuteromycete)。
杀细菌剂可在作物保护中用于防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、从毛单胞菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
归入以上所列上级类名(superordinate term)的某些真菌及细菌疾病的病原体的实例包括，但不限于：
黄单胞(Xanthomonas)菌种，例如野油菜黄单胞菌水稻致病变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；
假单胞(Pseudomonas)菌种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；
欧文氏(Erwinia)菌种，例如解淀粉欧文氏菌(Erwiniaamylovora)；
腐霉(Pythium)菌种，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；
疫霉(Phytophthora)菌种，例如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；
假霜霉(Pseudoperonospora)菌种，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；
轴霜霉(Plasmopara)菌种，例如葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola)；
盘霜霉(Bremia)菌种，例如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；
霜霉(Peronospora)菌种，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；
白粉菌(Erysiphe)菌种，例如禾谷白粉菌(Erysiphe graminis)；
单囊壳属(Sphaerotheca)菌种，例如凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)；
叉丝单囊壳属(Podosphaera)菌种，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；
黑星菌属(Venturia)菌种，例如苹果黑星病菌(Venturiainaequalis)；
核腔菌属(Pyrenophora)菌种，例如圆核腔菌(Pyrenophorateres)或麦类核腔菌(P.graminea)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
旋孢腔菌属(Cochliobolus)菌种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：Drechslera，syn：Helminthosporium)；
单胞锈菌属(Uromyces)菌种，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；
柄锈菌(Puccinia)菌种，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；
核盘菌属(Sclerotinia)菌种，例如核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum)；
腥黑粉菌属(Tilletia)菌种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；
黑粉菌(Ustilago)菌种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；
薄膜革菌属(Pellicularia)菌种，例如佐佐木薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；
梨孢(Pyricularia)菌种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；
镰孢属(Fusarium)菌种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；
葡萄孢属(Botrytis)菌种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；
针孢属(Septoria)菌种，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；
小球腔菌属(Leptosphaeria)菌种，例如Leptosphaeria nodorum；
尾孢属(Cercospora)菌种，例如变灰尾孢(Cercosporacanescens)；
链格孢属(Alternaria)菌种，例如芸薹链格孢(Alternariabrassicae)；
假小尾孢属(Pseudocercosporella)菌种，例如小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)，
丝核菌属(Rhizoctonia)菌种，例如立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani)。
本发明的活性物质还表现出显著增强植物的药效。因此，它们适用于调动植物本身的针对不想要的微生物侵袭的抵抗力。
在本发明中，植物增强(抗性诱导)物质的含义应理解为这样一种物质，它们能够刺激植物的免疫系统，从而使经过处理的植物在随后接入不想要的微生物时表现出针对这些微生物的广泛的抗性。
在本发明中，不想要的微生物的含义应理解为植物致病真菌、细菌和病毒。本发明的物质也可用于在处理后的一段时间内保护植物免受上述病原体的侵袭。在用活性物质处理植物后，提供这种保护的时间一般持续1至10天，优选1至7天。
活性物质在防治植物疾病所需的浓度下表现出与植物良好的相容性，使得能够对地上植物部位、植物种子贮备(plant seed stock)和土壤进行处理。
在这一点上，本发明的活性物质可用于防治谷物疾病，例如由柄锈菌菌种引起的疾病，以及葡萄栽培、水果和蔬菜种植中的疾病，例如由葡萄孢属、黑星菌属或链格孢属菌种引起的疾病，并获得特别大的成功。
本发明的活性物质还适用于提高采收产量。而且，它们还具有较低的毒性，并表现出良好的植物相容性。
如果需要，在特定的浓度和施用率下，本发明的活性物质还可用作除草剂、植物生长影响剂(influencer)，以及用于防治动物害虫。它们还可用作合成其它活性物质的中间体及原料。
所有的植物及植物部位均可依据本发明来处理。本发明中，植物的含义是指所有的植物及植物种群，例如需要的野生植物及不需要的野生植物(杂草)或栽培植物(包括天然存在的栽培植物)。栽培植物可以是可通过常规育种及最优方法、或通过生物技术及基因技术、或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物，也包括符合植物品种保护法或不符合该保护法的植物品种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下的部位及器官，例如芽、叶、花及根，其中，例如可列举出叶、针叶(needle)、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物及无性与有性繁殖物，例如插条、块茎、根茎、接穗及种子。
使用本发明的活性物质对植物及植物部位进行的处理，依据常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生境或贮存空间来进行，所述常规处理方法包括例如浸泡、喷雾、蒸汽接触、弥雾(fogging)、撒播、撒布以及通过繁殖物特别是种子，还可通过单层或多层涂布。
在材料保护中，本发明的物质可用于保护工业材料免受不想要的微生物的侵袭和破坏。
本发明中工业材料的含义应理解为在工业中使用的非活体(non-living)材料。例如，可由本发明的活性物质保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可以是胶粘剂、胶液、纸张及纸板、纺织品、皮革、木材、涂料及塑料制品、冷却润滑剂(cooling lubricant)及其它可受微生物侵袭或破坏的材料。可受微生物繁殖负面影响的生产系统部件，例如冷却水回路，亦在待保护材料的范围内。本发明范围内的工业材料优选包括胶粘剂、胶液、纸张及纸板、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂和传热流体，特别优选木材。
可使工业材料发生退化(degradation)或改变的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及粘液生物。本发明的活性物质优选作用于真菌，尤其是霉菌、木材退色真菌及木腐真菌(担子菌)，以及粘液生物及藻类。
作为实例提出以下属微生物：
链格孢属(Alternaria)、例如链格孢(Alternaria tenuis)，曲霉属(Aspergillus)、例如黑曲霉(Aspergillus nigar)，毛壳菌(Chaetomium)、例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)，Coniophora、例如Coniophora puetaha，
香菇属(Lentinus)、例如虎皮香菇菌(Lentinus tigrinus)，
青霉属(Penicillium)、例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，
多孔菌(Polyporus)、例如杂色多孔菌(Polyporus versicolor)，
短梗霉属(Aureobasidium)、例如出芽短梗霉(Aureobasidiumpullulans)，
核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila，
木霉属(Trichoderma)、例如绿色木霉(Trichoderma viride)，
埃希氏菌属(Escherichia)、例如大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)，
假单胞菌属(Pseudomonas)、例如铜绿假单胞菌(Pseudomonasaeruginosa)，
葡萄球菌属(Staphylococcus)、例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
本发明的活性物质可依据其特定的物理和/或化学特性而配制为常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫、膏剂、颗粒剂、气雾剂、聚合物中与种子包衣组合物中的微胶囊剂，以及超低量冷却(ultre-low volume cool)与加温弥雾制剂。
这些制剂按照已知的方法制备，例如将活性物质与填料混合，即与液体溶剂、加压液化气和/或固体载体材料混合，如果需要可同时使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。在使用水作为填料的情况下，还可使用例如有机溶剂作为溶解助剂。以下液体溶剂为主要待考虑的：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物或氯化脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚及酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基甲酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。液化气填料或载体是常温常压下为气体的液体，例如气溶胶推进剂，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气及二氧化碳。待考虑使用的固体载体为：例如天然矿物粉末，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土；以及合成矿物粉末，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐。待考虑的用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然矿物，例如方解石、浮石、大理石、海泡石及白云石；以及合成的无机及有机粉末颗粒和有机物颗粒，例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴及烟草茎。待考虑的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白质水解产物。待考虑的分散剂为：例如木素-亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
制剂也可包括粘合剂，例如羧甲基纤维素，粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。
可使用染料，例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，例如茜素、偶氮和金属酞菁染料；以及微量营养物，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂通常包含0.1至95重量％的活性化合物，优选0.5至90重量％。
本发明的活性物质可以其本身使用，或在其制剂中使用，也可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，以便，例如扩大效力谱(spectrum of effectiveness)或防止产生抗性。在许多情况下产生协同效应，即，混合物的效力大于单独组分的效力。
补充制剂组分的实例包括：
杀真菌剂：
2-苯基苯酚、8-羟基喹啉硫酸盐、活化酯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、aldimorph、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(ampropylfos-potassium)、andoprim、敌菌灵(anilazine)、氧环唑(azaconazole)、嘧菌酯(azoxystrobin)、苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、benthiavalicarb-isopropyl、苄烯酸(benzamacril)、异丁基苄烯酸(benzamacril-isobutyl)、双丙氨酰膦(bilanafos)、乐杀螨(binapacryl)、联苯、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、丁硫啶(buthiobate)、丁胺、石硫合剂(calcium polysulfide)、卡巴西霉素(capsimycin)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamide)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氰霜唑(cyazofamid)、cyflufenamid、霜脲氰(cymoxanil)、环丙唑醇(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、酯菌胺(cyprofuram)、咪草酸G(DaggerG)、咪菌威(debacarb)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氯萘醌(dichlone)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、二甲嘧酚(dimethirimol)、烯酰吗啉(dimethomorph)、dimoxystrobin、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、敌螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、双吡硫翁(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、肼菌酮(drazoxolon)、敌瘟磷(edifenphos)、氧环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙嘧酚(ethirimol)、土菌灵(etridiazole)、恶唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、咪菌腈(fenapanil)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、种衣酯(fenitropan)、氰菌胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、福美铁(ferbam)、氟啶胺(fluazinam)、噻唑螨(flubenzimine)、咯菌腈(fludioxonil)、氟酰菌胺(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、fluoxastrobin、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、三乙膦酸铝(fosetyl-Al)、藻菌磷钠(fosetyl-sodium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡唑灵(furametpyr)、furcarbanil、拌种胺(furmecyclox)、双胍盐(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、恶霉灵(hymexazole)、抑霉唑(imazalil)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、双胍辛胺烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、iodocarb、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、异丙菌胺(iprovalicarb)、人间霉素(irumamycin)、稻瘟灵(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、呋菌胺(methfuroxam)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、噻菌胺(metsulfovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、甲菌利(myclozolin)、多马霉素(natamycin)、nicobifen、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、noviflumuron、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、呋酰胺(ofurace)、orysastrobin、恶霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)、恶咪唑(oxpoconazole)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、氯瘟磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、病花灵(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、propanosine-sodium、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、proquinazid、prothioconazole、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、pyrrolnitrine、唑喹菌酮(quinconazole)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫磺(sulfur)、戊唑醇(tebuconazole)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、四环唑(tetcyclacis)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻菌腈(thicyofen)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、丁三唑(triazbutil)、咪唑嗪(triazoxide)、tircyclamide、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、有效霉素A(validamycin A)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-[(甲磺酰基)氨基]-丁酰胺、1-(1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮、2，3，5，6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、actinovate、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、碳酸氢钾、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺、N-丁基-8-(1，1-二甲基乙基)-1-氧杂螺[4.5]癸-3-胺、四硫代碳酸钠；以及铜盐及铜制剂，例如波尔多液(Bordeauxmixture)、氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、硫杂灵(cufraneb)、一氧化铜、代森锰铜(mancopper)和喹啉铜(oxine copper)。
杀细菌剂：
溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、异噻菌酮(octhilinone)、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜和其它铜制剂。
杀虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
1.乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
1.1氨基甲酸酯类(例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、唑啶磷(azamethiphos)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、丁叉威、西维因(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、chloethocarb、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、敌蝇威(dimetilan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、金属钠(metals-sodium)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双灭多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb))
1.2有机磷酸酯类(例如高灭磷(acephate)、唑啶磷、谷硫磷(-M、-A)(azinphos(-methyl，-ethyl))、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(-甲基)(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(-甲基、-乙基)(chlorpyrifos(-methyl，-ethyl))、蝇毒磷、苯腈磷、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphon)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氧嘧啶磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氟唑磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、邻-水杨酸异丙酯(isopropyl o-salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉松(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(-甲基、-乙基)(parathion(-methyl，-ethyl))、稻丰散(phenthoate)、三九一一(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、嘧啶磷(-甲基、-乙基)(pirimiphos(-methyl，-ethyl))、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发果(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、pyridathion、喹噁磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimifos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、triclorfon、蚜灭多(vamidothion))
2.钠通道调节剂/取决于电压的钠通道阻断剂
2.1拟除虫菊酯类(例如氟酯菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反、d-顺)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体(bioallethrin-S-cyclopentyl isomer)、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、chlovaporthrin、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(甲体、乙体、辛体、己体)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、DDT、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R-异构体)(empenthrin(1R-isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flnmethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、gamma-cyhalothrin、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、metofluthrin、氯菊酯(顺-、反-)(permethrin(cis-，trans-))、苯醚菊酯(1R-顺式异构体)(phenothrin(1R-trans isomer))、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、profluthrin、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、灭虫硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R-异构体)(tetramethrin(1R-isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)
2.2噁二嗪(oxadiazine)类(例如噁二唑虫(indoxacarb))
3.乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
3.1氯代烟碱基(chloronicotinyl)/新类烟碱类(neonicotinoide)(例如吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫磷(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam))
3.2烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)
4.乙酰胆碱受体调节剂
4.1spinosyn类(例如多杀菌素(spinosad))
5.GABA受控氯离子通道拮抗剂
5.1环二烯有机氯(例如毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
5.2fiprol类(例如acetoprole、ethiprole、锐劲特(fipronil)、氟吡唑虫(vaniliprole))
6.氯离子通道激活剂
6.1mectin类(例如齐墩螨素(abamectin)、阿维菌素(avermectin)、埃玛菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、米尔螨素(milbemectin)、米尔倍霉素(milbemycin))
7.保幼激素模拟物
(例如噁茂醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene))
8.蜕皮激素激动剂/干扰剂(disruptor)
8.1二酰基肼(例如环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide))
9.几丁质生物合成的抑制剂
9.1苯甲酰脲类(例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟啶蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、noviflumuron、氟幼脲(penfluron)、伏虫磷(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron))
9.2噻嗪酮(buprofezin)
9.3灭蝇胺(cyromazine)
10.氧化磷酸化的抑制剂，ATP拮抗剂
10.1丁醚脲(diafenthiuron)
10.2有机锡类(例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide))
11.通过中断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂
11.1吡咯类(例如虫螨腈(chlorfenapyr))
11.2二硝基苯酚类(例如乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、DNOC)
12.I位点电子传递抑制剂
12.1METI类(例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad))
12.2灭蚁腙(hydramethylnone))
12.3开乐散(dicofol)
13.II位点电子传递抑制剂
13.1鱼藤酮(rotenone)
14.III位点电子传递抑制剂
14.1灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
15.昆虫肠膜的微生物干扰剂
苏云金杆菌株(Bacillus thuringiensis strain)
16.脂肪合成抑制剂
16.1特窗酸类(例如螺螨酯(spirodiclofen)、spiromesifen)
16.2特特拉姆酸类[例如3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(别名：碳酸3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯，CAS注册号382608-10-8)和碳酸顺-3-(2，5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙酯(CAS注册号203313-25-1)]
17.酰胺类
(例如flonicamid)
18.章鱼胺能激动剂
(例如双甲脒(amitraz))
19.镁刺激ATP酶(magnesium-stimulated ATPase)的抑制剂
(例如炔螨特(propargite))
20.邻苯二酰胺类
(例如N2-[1，1-二甲基-2-(甲磺酰基)乙基]-3-碘-N1-[2-甲基-4-[1，2，2，2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1，2-苯二甲酰胺(CAS注册号272451-65-7)、flubendiamide)
21.沙蚕毒素类似物
(例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium))
22.生物有机体、激素或信息素
(例如印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌种(Bacillus spec.)、白僵菌种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌种(Metarrhizium spec.)、拟青霉种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌种(Verticillium spec.)
23.作用机理未知或不明确的活性物质
23.1气态处理介质(例如磷化铝、溴代甲烷、硫酰氟)
23.2选择性拒食剂(例如冰晶石(cryolite)、flonicamid、吡蚜酮(pymetrozine))
23.3螨虫生长抑制剂(例如四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox))
23.4amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨猛(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、胡椒基丁醚、油酸钾、pyrafluprole、pyridalyl、pyriprole、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯赛螨(triarathene)、增效炔醚(verbutin)，
还有化合物3-甲基-苯基-丙基氨基甲酸酯(速灭威Z(tsumacideZ))、化合物3-(5-氯-3-吡啶基)-8-(2，2，2-三氟乙基)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-腈(CAS注册号185982-80-3)及相应的3-内型异构体(CAS注册号185984-60-5)(见WO 96/37494、WO 98/25923)，以及含有杀虫有效的植物提取物、线虫、真菌或病毒的制剂。
也可与其它已知的活性物质、例如除草剂混合，或与肥料及生长调节剂、安全剂或信息化合物混合。
此外，本发明的式(I)化合物还表现出非常好的抗真菌活性。它们具有非常宽的抗真菌效力谱，尤其是针对皮肤真菌(dermatophyte)及生长阶段的真菌、霉菌及双相性(diphasic)真菌(例如针对念珠菌属(Candida)菌种、例如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))以及絮状表皮癣菌(Epidermophytonfloccosum)，曲霉(Aspergillus)菌种、例如黑曲霉(Aspergillusniger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)，毛癣菌属(Trichophyton)菌种、例如须癣毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes)，小孢霉属(Microsporon)菌种、例如犬小孢霉(Microsporon canis)和Microsporon audouinii。列举这些真菌决不代表对可确定的真菌谱进行限制，而仅仅是相符的解释。
活性物质可以所提供的形式、制剂形式或由其制备的施用形式来使用，例如即用(ready-to-use)的溶液、悬浮剂、喷雾粉剂(spraypowder)、膏剂、可溶性粉剂、撒播剂(scattering agent)和颗粒剂。施用按常规方式进行，例如通过浇灌、喷雾、喷淋、撒播、喷粉、发泡施用、喷洒等。此外，还可按超低量法施用活性物质，或者将活性物质本身注射到土壤中。还可处理植物种子。
本发明的活性物质用作杀真菌剂时，施用率可依据施用类型在较宽的范围内变化。对于处理植物部位而言，活性物质的施用率一般为0.1至10,000g/ha(公顷)，优选10至1,000g/ha。对于种子处理而言，活性物质的施用率一般为0.001至50g每千克种子，优选0.01至10g每千克种子。对于土壤处理而言，活性物质的施用率一般为0.1至10,000g/ha，优选1至5,000g/ha。
如上所述，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，可以处理天然存在的植物型(plant type)及变种及其部位，以及由常规生物培育方法(如杂交或原生质体融合)获得的植物型及品种及其部位。在一个进一步优选的实施方案中，处理了由遗传技术方法——任选与常规方法相结合——获得的转基因植物及植物型(遗传修饰的生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”解释如上。
特别优选地，各自通常市售的植物或使用的植物型均依据本发明进行处理。术语“植物型”应理解为通过常规培育方法得到的、具有新的特性(“特征”)的植物，以及通过诱变或者重组DNA技术得到的、具有新的特性(“特征”)的植物。这些可以是型(type)、育种、生物型(biotype)和基因型。
依据植物品种或植物型、其种植地点及生长条件(土壤、气候、生长周期、营养)，本发明的处理也可显示出协同效应。由此，例如，可达到超过实际预期效果的以下效果：降低可按本发明使用的物质和药剂的施用率和/或扩大其效力谱和/或增强其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花率、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存特性和/或其加工性能。
优选可由本发明处理的转基因植物或植物型(通过遗传技术获得)的类别包括通过基因技术修饰来接受遗传物质的所有植物，所述物质将特别有利的有用特性(“特征”)赋予这些植物。所述特征的实例为改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高干旱耐受性或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花率、使采收更简易、加速成熟、提高采收产量、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存特性和/或其加工性能。其它尤其强调的所述特征的实例为提高植物对动物害虫及微生物害虫的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对特定的除草活性物质的耐受性。可提出的转基因植物的实例为重要的栽培植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油菜以及结果实的植物(果实为苹果、梨、柑橘及葡萄)，其中尤其强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草及油菜。尤其强调的特征为通过植物产生的毒素，尤其是在植物(以下称“Bt植物”)体内由苏云金杆菌(BacillusThuringiensis)的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)产生的毒素来提高植物对昆虫、结茧害虫(cocooningpest)、线虫和蜗牛的抵抗力。尤其强调的特征还包括通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物以及抗性基因和相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。其它的尤其强调的特征为提高植物对特定除草活性物质的耐受性，例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦类或phosphinotricin(例如“PAT”基因)。提供所述特定的所需特征的基因也可在转基因植物体内相互组合。“Bt植物”的实例为市售的商标名称为YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)及NewLeaf(马铃薯)的玉米、棉花、大豆及马铃薯品种。具有除草剂耐受性的植物的实例为市售的商标名称为Roundup Ready(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(具有phosphinotricin耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)及STS(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米、棉花及大豆品种。具有除草剂抗性的植物(常规培育的除草剂耐受性)还有商标名称为Clearfield(例如玉米)的市售品种。当然，以上叙述也适用于具有这些遗传特性或在未来开发的遗传特性的、在未来开发或上市的植物品种。
所列植物可尤其从本发明的通式(I)化合物或活性成分混合物的处理中获益。上述活性物质或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。尤其强调用本说明书中所特别列举的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明的活性物质的合成及使用见于下列实施例中。
合成实施例
实施例1
Figure A20058001196400731
将2ml四氢呋喃中的302.0mg(1.2mmol)4-氯-2-(4，4，4-三氟乙基-3-甲基-丁基)-苯胺加入至275.3mg(1.3mmol)2-三氟甲基苯甲酰氯与0.22ml(1.6mmol)三乙胺溶于10ml四氢呋喃的溶液中。将反应溶液在60℃下搅拌90分钟，用硅胶过滤并在真空下浓缩。
得到505mg的N-[4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯基]-2-三氟甲基苯甲酰胺(理论产量的99％)[logP(pH 2.3)＝4.08]。
实施例2
将0.14ml(1.7mmol)草酰氯和4滴二甲基甲酰胺加入至264.2mg(1.5mmol)3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸于9ml二氯甲烷的悬浮液中。将反应混合物在室温下搅拌2小时，然后与325.9mg(1.5mmol)2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯胺和0.29ml(2.1mmol)三乙胺溶于9ml二氯甲烷的溶液混合。将反应混合物在室温下搅拌16小时。通过加入7ml的2N盐酸并在室温下搅拌10分钟对反应进行后处理，然后分离出有机相，用硫酸镁干燥、过滤并在真空下浓缩。
得到525.0mg的3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸[2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯基]-酰胺(理论产量的89％)[logP(pH 2.3)＝2.93]。
通过与实施例1和2相似的方式，并按照本发明合成方法(a)至(h)的总的描述，获得以下表1中所列的式(I)化合物：
表1
Figure A20058001196400741
Figure A20058001196400742
a)标有星号(“*”)的键与酰胺相连，标有“#”的键与卤代烷基相连。
式(III)原料的合成
实施例(III-1)
Figure A20058001196400751
将7.0g 1-(2-氨基-5-氯-苯基)-4，4，4-三氟-3-甲基丁-1-酮(26mmol)、4.0g氢氧化钾(60mmol)和3.0g水合肼(60mmol)溶于67ml三甘醇的溶液在210℃下加热6小时。冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯，两相分离并再次用水洗涤有机相，用硫酸镁干燥并除去溶剂。
得到4.9g的4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯胺(理论产量的73％)。
1H NMR(DMSO)：δ＝6.93(m，2H)，6.62(d，1H)，5.05(s，2H)，2.56(m，1H)，2.48-2.34(m，2H)，1.85(m，1H)，1.47(m，1H)，1.11(d，3H).
实施例(III-2)
Figure A20058001196400752
将2.3g(9mmol)4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯胺(III-1)、1.15g甲酸铵(18mmol)和2.0g Pd/C(5％、0.9mmol)溶于21ml甲醇的溶液在室温下搅拌1小时。然后将反应溶液通过硅藻土抽滤、用甲醇洗涤，然后将滤液旋转蒸发(rotovap)。在除去溶剂后用戊烷搅拌残余物，抽滤并干燥后得到固体。
得到1.7g的2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁基)-苯胺(理论产量的86％)。
1H NMR(DMSO)：δ＝6.89(m，2H)，6.61(m，1H)，6.49(m，1H)，4.83(s，2H)，2.57(m，1H)2.48-2.30(m，2H)，1.85(m，1H)，1.46(m，1H)，1.13(d，3H).
式(V)原料的合成
实施例(V-1)
将10.0g(29mmol)N-[4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁酰基)-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺溶于366ml 37％盐酸的溶液回流2天。冷却至室温后，用45％氢氧化钠溶液中和反应物，并用二氯甲烷萃取水相。用硫酸钠干燥有机相，除去溶剂后得到7.1g的1-(2-氨基-5-氯苯基)-4，4，4-三氟-3-甲基-丁-1-酮(理论产量的93％)。
1H NMR(DMSO)：δ＝7.80(d，1H)，7.34(s，2H)，7.29(dd，1H)，6.82(dd，1H)，328(dd，1H)，3.14(dd，1H)3.00(m，1H)，1.08(d，3H).
式(VI)原料的合成
实施例(VI-1)
Figure A20058001196400762
在0℃下将正丁基锂溶于正己烷(1.6M，100ml，160mmol)的溶液滴加入15.4g N-(4-氯苯基)-2，2-二甲基丙酰胺(73mmol)溶于100ml无水四氢呋喃的溶液中，并在此温度下搅拌2小时。然后在-70℃下将此溶液滴加入13.4g(3-三氟甲基)-丁酸乙酯(73mmol)溶于250ml无水四氢呋喃的溶液中，将该反应混合物在此温度下搅拌1小时。升至室温后，将反应混合物搅拌16小时。用100ml水进行水解、浓缩，将残余物溶于二氯甲烷/水中，并用二氯甲烷萃取水相，然后用硫酸钠干燥有机相，得到离析物/产物的混合物，此混合物可通过硅胶载体以9∶1环己烷/乙酸乙酯为流动相的柱色谱分离。
得到10.3g的N-[4-氯-2-(4，4，4-三氟-3-甲基丁酰基)-苯基]-2，2-二甲基丙酰胺(理论产量的40％)。
1H NMR(DMSO)：δ＝11.15(s，1H)，8.39(d，1H)，8.11(d，1H)，7.67(dd，1H)，347(dd，1H)，3.30(dd，1H)2.99(m，1H)，1.25(s，9H)，1.15(d，3H).
给出的logP值的测定方法如下：按照EEC第79/831号手册附录V.A8(EEC Directive 79/831 Annex V.A8)，通过反相柱(C 18)HPLC(高效液相色谱)进行。温度：43℃。
在酸性范围(pH 2.3)内测定所用的洗脱剂：0.1％的磷酸水溶液，乙腈；线形梯度从10％乙腈至90％乙腈。
用logP值已知的(基于保留时间，通过两个连续的烷酮之间的线形内插确定logP值)无支链的烷-2-酮(含3至16个碳原子)校准。
由200nm至400nm区域内的UV光谱测定色谱信号峰处的λ最大值。
应用实施例
实施例A
单囊壳属(Sphaerotheca)试验(黄瓜)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将幼年的植株用活性成分制剂以指定的施用率喷洒，以测试保护效力。喷洒层变干后，将植株用凤仙花单囊壳(Sphaerothecafuliginea)的孢子水悬浮液接种。然后将植株放入约23℃、相对湿度约70％的温室中。
接种后7天进行评估。药效分级标准为：0％表示与对照组相同，100％表示未观察到侵染。
表A
单囊壳属试验(黄瓜)/保护性
实施例B
黑星菌(Venturia)试验(苹果)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将幼年的植株用活性成分制剂以指定的施用率喷洒，以测试保护效力。喷洒层变干后，将植株用苹果黑星病(apple scab)病原体苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)的分生孢子水悬浮液接种，然后在20℃、100％相对湿度的培养室中放置1天。
然后将植株放入约21℃、相对湿度约90％的温室中。
接种后10天进行评估。药效分级标准为：0％表示与对照组相同，100％表示未观察到侵染。
表B
黑星菌试验(苹果)/保护性
Figure A20058001196400791
实施例C
葡萄孢(Botrytis)试验(菜豆)/保护性
溶剂：  24.5重量份丙酮
        24.5重量份二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将幼年的植株用活性成分制剂以指定的施用率喷洒，以测试保护效力。喷洒层变干后，将2小片带有培养的灰葡萄孢(Botrytis cinera)的琼脂放在每片叶子上。将接种后的植株放入约20℃、100％相对湿度的暗室中。
接种2天后评估叶子上侵染斑的大小。药效分级标准为：0％表示与对照组相同，100％表示未观察到侵染。
表C
葡萄孢试验(菜豆)/保护性
Figure A20058001196400801
实施例D
柄锈菌(Puccinia)试验(小麦)/保护性
溶剂：  50重量份N，N-二甲基乙酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将幼年的植株用活性成分制剂以指定的施用率喷洒，以测试保护效力。喷洒层变干后，将植株用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的分生孢子悬浮液喷洒。将植株放在20℃、100％相对湿度的培养室中48小时。
然后将植株放在温度约20℃、80％相对湿度的温室中，以促进锈斑形成。
接种10天后进行评估。药效分级标准为：0％表示与对照组相同，100％表示未观察到侵染。
表D
柄锈菌试验(小麦)/保护性
Figure A20058001196400811
实施例E
链格孢(Alternaria)试验(番茄)/保护性
溶剂：  49重量份N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备适合的活性成分制剂，将1重量份的活性物质与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。
将幼年的番茄植株用活性成分制剂以指定的施用率喷洒，以测试保护效力。处理一天后，用索兰尼式链格孢(Alternaria solani)的孢子悬浮液接种植株，在20℃、100％相对湿度的环境中放置24小时。然后，将植株在96％相对湿度、20℃温度下放置。
接种7天后进行评估。药效分级标准为：0％表示与对照相同，100％表示未观察到侵染。
表E
链格孢试验(番茄)/保护性
Figure A20058001196400821

Claims (8)

1.式(I)的卤代烷基甲酰胺
Figure A2005800119640002C1
其中，
R代表氢或卤素，
R1代表氢或甲基，
R2代表甲基、乙基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R3代表卤素或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基，
R4代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R6和R7彼此独立地各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的取代的饱和杂环，所述杂环被相同或不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R8和R9彼此独立地代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起形成具有5至8个环原子的取代的饱和杂环，所述杂环被相同或不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R10代表氢或C1-C6烷基，
M代表各自被R11单取代的苯环、吡啶环或嘧啶环、哒嗪环或吡嗪环，或者代表被R11-A单取代的噻唑环，
R11代表氢、氟、氯、甲基、异丙基、甲硫基或三氟甲基，
R11-A代表氢、甲基、甲硫基或三氟甲基，
A代表式(A1)基团
Figure A2005800119640003C1
其中
R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基，
R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基，
R14代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基，或者苯基，
或者
A代表式(A2)基团
Figure A2005800119640003C2
其中
R15和R16彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R17代表卤素、氰基或C1-C4烷基，或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure A2005800119640004C1
其中
R18和R19彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R20代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
其中
R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure A2005800119640004C3
其中
R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
其中
R24代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R25代表C1-C4烷基，
Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2，
p代表0、1或2，其中如果p为2则R25代表相同或不同的基团，
或者
A代表式(A7)基团
其中
R26代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
其中
R27代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure A2005800119640005C4
其中
R28和R29彼此独立地代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R30代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A10)基团
其中
R31和R32彼此独立地代表氢、卤素、氨基、硝基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R33代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure A2005800119640006C1
其中
R34代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R35代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A12)基团
其中
R36代表氢、卤素、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R37代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
其中
R38代表卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A14)基团
其中
R39代表氢或C1-C4烷基，
R40代表卤素或C1-C4烷基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure A2005800119640007C2
其中
R41代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure A2005800119640007C3
其中
R42代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A17)基团
其中
R43代表卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基，各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)基团
Figure A2005800119640007C5
其中
R44代表氢、氰基、C1-C4烷基、具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、二(C1-C4烷基)氨基磺酰基、C1-C6烷基羰基或各自任选取代的苯磺酰基或苯甲酰基，
R45代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R46代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
R47代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基，
或者
A代表式(A19)基团
其中
R48代表C1-C4烷基。
2.权利要求1的式(I)的卤代烷基甲酰胺，其中
R代表氢、氟、氯或溴，
R1代表氢或甲基，
R2代表甲基、乙基或各自被相同或不同的氟、氯或溴单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R3代表氟、氯、溴、碘或各自被相同或不同的氟、氯或溴单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R4代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C6烷基)羰基、(C1-C4烷氧基)羰基、(C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C4卤代烷基)羰基、(C1-C4卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基)羰基、(C3-C6卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、-CONR6R7或-CH2NR8R9，
R5代表氢、C1-C6烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基，
R6和R7彼此独立地各自代表氢、C1-C6烷基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、卤代-C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6卤代环烷基，
R6和R7还与它们所连接的氮原子一起形成取代的饱和杂环，所述杂环具有5或6个环原子，并且被相同或者不同的卤素或C1-C4烷基单取代至四取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R8和R9彼此独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基、C3-C6卤代环烷基，
R8和R9还与它们所连接的氮原子一起形成取代的饱和杂环，所述杂环具有5或6个环原子，并且被相同或者不同的卤素或C1-C4烷基单取代或多取代，其中所述杂环还可包含1或2个另外的不相邻的选自氧、硫或NR10的杂原子，
R10代表氢或C1-C4烷基，
M代表以下环之一，
Figure A2005800119640009C1
其中用星号(“*”)标示的键与酰胺相连，用“#”标示的键与卤代烷基相连，
R11代表氢、氟、氯、甲基或三氟甲基，
R11-A代表氢、甲基或三氟甲基，
A代表式(A1)基团
Figure A2005800119640010C1
其中
R12代表氢、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、异丙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、环丙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、氨基羰基、氨基羰基甲基或氨基羰基乙基，
R13代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲硫基或乙硫基，
R14代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、羟甲基、羟乙基、环丙基、环戊基、环己基或苯基，
或者
A代表式(A2)基团
其中
R15和R16彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R17代表氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
或者
A代表式(A3)基团
Figure A2005800119640010C3
其中
R18和R19彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R20代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A4)基团
Figure A2005800119640011C1
其中
R21代表氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基，各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或C1-C2卤代烷硫基，
或者
A代表式(A5)基团
Figure A2005800119640011C2
其中
R22代表氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
R23代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基、C1-C2烷基亚磺酰基或C1-C2烷基磺酰基，
或者
A代表式(A6)基团
Figure A2005800119640011C3
其中
R24代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R25代表甲基或乙基，
Q1代表S(硫)、SO2或CH2，
p代表0或1，
或者
A代表式(A7)基团
Figure A2005800119640012C1
其中
R26代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A8)基团
其中
R27代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A9)基团
Figure A2005800119640012C3
其中
R28和R29彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R30代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A10)基团
Figure A2005800119640012C4
其中
R31和R32彼此独立地代表氢、氟、氯、溴、氨基、硝基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R33代表氢、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A11)基团
Figure A2005800119640013C1
其中
R34代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R35代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A12)基团
Figure A2005800119640013C2
其中
R36代表氢、氟、氯、溴、氨基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、氰基、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R37代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A13)基团
其中
R38代表氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A14)基团
其中
R39代表氢、甲基或乙基，
R40代表氟、氯、溴、甲基或乙基，
或者
A代表式(A15)基团
Figure A2005800119640014C1
其中
R41代表甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A16)基团
Figure A2005800119640014C2
其中
R42代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A17)基团
其中
R43代表氟、氯、溴、碘、羟基、C1-C4烷基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、各自具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基或C1-C2卤代烷氧基，
或者
A代表式(A18)基团
其中
R44代表氢、甲基、乙基、具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、羟甲基、羟乙基、甲基磺酰基或二甲基氨基磺酰基，
R45代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R46代表氢、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、异丙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
R47代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基或具有1至5个氟、氯和/或溴原子的C1-C2卤代烷基，
或者
A代表式(A19)基团
Figure A2005800119640015C1
其中
R48代表甲基、乙基、正丙基或异丙基。
3.合成权利要求1的式(I)卤代烷基甲酰胺的方法，其特征在于，
(a)任选在催化剂的存在下，任选在缩合剂的存在下，任选在酸结合剂的存在下并且任选在稀释剂的存在下，式(II)的羧酸衍生物与式(III)的苯胺衍生物反应，
Figure A2005800119640015C2
其中
A具有权利要求1中所述的含义，并且
X1代表卤素或羟基，
Figure A2005800119640015C3
其中
R、R1、R2、R3、R4和M具有权利要求1中所述的含义，
或者
(b)在碱的存在下并且在稀释剂的存在下，式(I-a)的己基碳酰苯胺与式(IV)的卤化物反应，
其中R、R1、R2、R3、M和A具有权利要求1中所述的含义，
R4-A-X2           (IV)
其中
X2代表氯、溴或碘，
R4-A代表C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基；甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基；
(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基；各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基；或-C(＝O)C(＝O)R5、CONR6R7或-CH2NR8R9，
其中R5、R6、R7、R8和R9具有权利要求1中所述的含义。
4.防治不想要的微生物的物质，其特征在于所述物质包含至少一种权利要求1的式(I)卤代烷基甲酰胺以及填充剂和/或表面活性物质。
5.权利要求1的式(I)卤代烷基甲酰胺用于防治不想要的微生物的用途。
6.防治不想要的微生物的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)卤代烷基甲酰胺施用于微生物和/或其环境。
7.合成用于防治不想要的微生物的物质的方法，其特征在于将权利要求1的式(I)卤代烷基甲酰胺与填充剂和/或表面活性剂混合。
8.式(III)的苯胺衍生物
Figure A2005800119640016C1
其中
R、R1、R2、R3、R4和M具有权利要求1中所述的含义。
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