BR112012023757B1 - composto de piridazina, método para controlar pragas invertebradas e método para proteger material de propagação de plantas - Google Patents

Abstract

COMPOSTOS DE PIRIDAZINADAS DAS FORMULAS | OU II E OS SAIS E N-ÓXIDOS DOS MESMOS, COMPOSTOS, MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS, MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS E/OU AS PLANTAS QUE CRESCEM A PARTIR DOS MESMOS E MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS. Compostos de Piridazina Para Controlar Pragas Invertebradas. Trata-se de compostos de piridazina das fórmulas | ou II e os sais e N-óxidos dos mesmos, (I) (II) em que os substituintes são conforme definido na descrição, um método para controlar pragas invertebradas, a um método para proteger material de propagação de plantas e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, a material de propagação de plantas, que compreende pelo menos um composto de acordo com a presente invenção, a um método para tratar ou proteger um animal da infestação ou infecção por parasitas e a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto de acordo com a presente invenção.

Description

CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a novos compostos de piridazina ou aos enantiômeros ou sais veterinariamente aceitáveis dos mesmos que são úteis para combater ou controlar pragas invertebradas, particularmente pragas de artrópodes e nemátodes. A invenção refere-se adicionalmente a métodos para controlar pragas invertebradas usando-se esses compostos. A invenção refere-se adicionalmente a um método para proteger o material de propagação de planta e/ou as plantas que crescem a partir de dito material, usando-se esses compostos. A presente invenção refere-se adicionalmente ao material de propagação de planta e a uma composição agrícola e/ou veterinária que compreende os ditos compostos.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] As pragas invertebradas e, particularmente, artrópodes e nemátodes destroem as safras colhidas ou em crescimento e atacam as estruturas comerciais e habitações de madeira, através disso causando uma grande perda econômica ao fornecimento de alimento e à propriedade. Enquanto um grande número de agentes pesticidas é conhecido, devido à capacidade de pragas alvo desenvolverem resistência aos ditos agentes, há uma necessidade contínua de novos agentes para combater as pragas invertebradas tais como insetos, aracnídeos e nemátodes. É, portanto, um objetivo da presente invenção fornecer compostos que têm uma boa atividade pesticida e que mostram um espectro de atividade amplo contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente contra insetos, aracnídeos e nemátodes difíceis de controlar.

[003] WO 2007/068373, WO 2007/068375 e WO 2007/068377 descrevem derivados de N-aril- e N-hetarilamidas, derivados de ácidos carboxílicos que compreendem um heterociclo ou carbociclo com 5 ou 6 membros. Esses compostos são mencionados como sendo úteis para controlar micro-organismos. WO 2005/074686 e WO 2005/075411 descrevem derivados de N-arilamidas que são mencionados como sendo úteis no controle de microorganismos tais como fungos, bactérias na fitoproteção. WO 2004/035545, WO 2005/040152, WO 2004/106324 e WO 2004/018438 descrevem derivados de triazol-carboxamidas e seu uso no campo herbicida é mencionado. WO 2008/074427 e WO 2008/000438 descrevem derivados de heteroarilcarboxamida que são mencionados como inseticidas. WO 2008/130021 descrevem derivados de pirazolcarboxamida e seu uso no campo inseticida é mencionado. EP-A 647 635 descreve derivados de oxadiazol- carboxamidas e seu uso no campo herbicida é mencionado.

DESCRIÇÃO DA INVENÇÃO

[004] É um objetivo da presente invenção fornecer compostos que têm uma boa atividade pesticida, particularmente atividade inseticida, e que mostram um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas invertebradas, especialmente contra pragas de artrópodes e/ou nemátodes difíceis de controlar.

[005] Esses objetivos podem ser alcançados pelos compostos das fórmulas I e II, conforme defino abaixo, pelos seus esteroisômeros e pelos seus sais e N-óxidos, particularmente seus sais agrícola ou veterinariamente aceitáveis.

[006] Portanto, em um primeiro aspecto, a presente invenção refere-se a piridazinas das fórmulas I ou II,

em que A é um radical triazol ou tiadiazol ou oxadiazol das fórmulas A1, A2, A3, A4, A5 ou A6

em que: # denota o sítio de ligação para o restante das fórmulas I ou II e em que RA é independentemente um do outro selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2- C10, em que os 3 últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem carregar 1,2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes Rx ou em que cada RA é adicionalmente selecionado independentemente um do outro dentre ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC, S(O)mRd, NReRf, heterociclila, cicloalquila C3-C10 e cicloalquenila C5-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes Rx, em que: Zé O, S ou NRN V é C(RV) ou N; WéC(Rw) ou N; com a condição de que ou V ou W seja N; RN é selecionado a partir de hidrogênio, CN, NO2, alquila C1-C10, alquenila C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou completamente halogenados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes Rx, ou em que RN é adicionalmente selecionado a partir de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NRgRh, S(O)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, Ci-Cs-alquilen-ORa, Ci-Cs-alquilen-CN, Ci-C5-alquilen-C(Y)Rb, Ci-C5-alquilen-C(Y)ORc, Ci-C5-alquilen-NReRf, Ci-C5-alquilen-C(Y)NRgRh, Ci- C5-alquilen-S(O)mRd, Ci-C5-alquilen-S(O)mNRθRf, Ci-Cs-alquilen-NRNRθRf, heterociclila, hetarila, cicloalquila C3-C10, cicloalquenila C5-C10, heterociclila- alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquila Cs-Cw-alquila C1-C5, cicloalquenila Cs-Cw-alquila C1-C5, fenil-alquila C1-C5 e fenila, em que os anéis dos últimos dez radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1,2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes Ry R‘, Ru, Rv e Rw são independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, halogênio, alquila C1-C3, haloalquila C1-C3, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C3, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C3, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C3, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C3, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 ou alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4; X1 é S, O ou NR1a, em que R1a é selecionado a partir de hidrogênio, alquila Ci-Cw, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-Cw, cicloalquilmetila Cs-Cw, halocicloalquila Cs-Cw, alquenila C2-CW, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, alcóxi Ci-Cw-alquila C1-C4, ORa, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4, heterociclila-alquila C1-C4 em que 0 anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; X2 é OR2a, NR2bR2c, S(O)mR2d, em que R2a Q selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4-, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclila-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e halo-alcóxi C1-C4 e em que R2b, R2c são independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquilaa C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenilaa C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alquilsulfonila Ci- C4, haloalquilsulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclila- alquila C1-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4 ou R2b eR2C juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode carregar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo de membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4 e em que R2d é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil- alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R1 é hidrogênio, CN, alquila C1-C10, haloalquila C1-C10, cicloalquila C3-C10, halocicloalquila C3-C10, alquenila C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinila C2-C10, haloalquinila C3-C10, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC, S(O)2Rd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(O)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, fenila, hetarila, heterociclila, C1-C5- alquilen-ORa, Ci-Cs-alquilen-CN, fenil-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, heterociclil-alquila C1-C5, cicloalquila Cs-C-io-alquila C1-C5, Ci-Cs-alquilen- C(Y)Rb, -Ci-C5-alquilen-C(Y)ORc, Ci-C5-alquilen-NReRf, Ci-Cs-alquilen- C(Y)NR9Rh, Ci-C5-alquilen-S(O)2Rd, Ci-C5-alquilen-S(O)mNReRd, C1-C5- alquilen-C(Y)NR'NReRf em que os últimos dezesseis radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes Rx ou Ry; m é 0, 1 ou 2 Y é O ou S; Ra Rb Rc S3Q independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4, em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rd é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2- C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila, hetarila, heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil- alquila C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são independentemente um do outro selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Re, Rf são independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2- C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilacarbonila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilasulfonila C1-C4, fenila, fenilcarbonila, fenilsulfonila, hetarila, hetarilcarbonila, hetarilsulfonila, heterociclila, heterociclilcarbonila, heterociclilsulfonila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila Ci- C4 e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos doze últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, independentemente um do outro, são selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; ou Re e Rf juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual os mesmos são ligados formam um heterociclo saturado ou insaturado com 5 ou 6 membros, que pode carregar um heteroátomo adicional que é selecionado a partir de O, S e N como um átomo de membro de anel e em que o heterociclo pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que, são independentemente um do outro selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi Ci-C4e haloalcóxi C1-C4; R9, Rh são independentemente um do outro selecionados dentre hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila Ci-C4, fenila, hetarila,heterociclila, fenil-alquila C1-C4, hetaril-alquila C1-C4 e heterociclil-alquila C1-C4 em que o anel nos seis últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou substituintes que são independentemente um do outro selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; R' é selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, cicloalquilmetila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila e fenil-alquila C1-C4 em que o anel de fenila nos dois últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou pode carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes que são independentemente um do outro selecionados dentre halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4; Rx são independentemente um do outro selecionados dentre ciano, nitro, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquiltio C1-C4, haloalquiltio C1-C4, alquilsulfinila C1-C4, haloalquilsulfinila C1-C4, alquilsulfonila C1-C4, haloalquilsulfonila C1-C4, alquilcarbonila C1-C10, cicloalquila C3-C6, heterociclila com 5 a 7 membros, fenila, cicloalcóxi C3-C6, heterocicliloxi com 3 a 6 membros e fenóxi, em que os últimos 6 radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem carregar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais Ry; e em que Ry é selecionado a partir de halogênio, ciano, nitro, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, S(O)mRd, S(O)mNReRf, alquilcarbonila C1-C4, haloalquilcarbonila C1-C4, alcoxicarbonila C1-C4, haloalcoxicarbonila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alquenila C2-C4, haloalquenila C2-C4, alquinila C2-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, ou seus sais agrícola ou veterinariamente aceitáveis, N-óxidos, enantiômeros ou diastereoisômeros dos mesmos.

[007] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para controlar pragas invertebradas, tal método compreende tratar as pragas, seu fornecimento de alimento, seu hábitat ou seu criadouro ou uma planta cultivada, material de propagação de plantas tal como semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão crescendo ou podem crescer ou materiais plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a seres protegidos da infestação ou ataque de pragas com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridazina das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal ou um N-óxido do mesmo.

[008] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para proteger o material de propagação de planta, particularmente a semente, que compreende pelo menos um composto das fórmulas I ou II e/ou as plantas que crescem a partir do mesmo, tal método compreende tratar o material de propagação de planta com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de piridazina das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo. Um aspecto adicional da presente invenção refere-se ao material de propagação de planta, que compreende pelo menos um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo.

[009] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para tratar ou proteger um animal da infestação ou infecção por parasitas especialmente ectoparasitas que compreende colocar o animal em contato com uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção ou um sal veterinariamente aceitável ou um N-óxido do mesmo. Colocar o animal em contato com o composto I ou II, seu sal ou a composição veterinária de uma invenção significa aplicar ou administrar o mesmo ao animal.

[010] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a um método para fabricar um sal veterinariamente aceitável destinado à aplicação terapêutica sobre e/ou em animais infestados por parasitas, caracterizado pelo fato de que um composto das fórmulas I ou II ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo de acordo com a presente invenção é usado.

[011] Um aspecto adicional da presente invenção refere-se a uma composição agrícola que contém pelo menos um composto das fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção e/ou um sal agricolamente aceitável ou um N-óxido do mesmo e pelo menos um carreador líquido ou sólido.

[012] Dependendo do padrão de substituição, os compostos das fórmulas I ou II podem ter um ou mais centros de quiralidade, em tal caso os mesmos estão presentes como misturas enantiômeros ou diastereoisômeros. A invenção fornece tanto os enantiômeros ou diastereoisômeros puros quanto suas misturas e o uso de acordo com a invenção dos enantiômeros ou diastereoisômeros puros do composto I ou suas misturas. Os compostos adequados das fórmulas I ou II também incluem todos os estereoisômeros geométricos possíveis (isômeros cis/trans) e misturas dos mesmos. Os isômeros cis/trans podem estar presentes com respeito a, por exemplo, um grupo imina.

[013] Os compostos das fórmulas I ou II podem ser amorfos podem existir em um ou mais diferentes estados cristalinos (polimorfos) que podem ter diferentes propriedades macroscópicas tal como estabilidade ou mostrar diferentes propriedades biológicas tais como atividades. A presente invenção inclui ambos os compostos amorfos ou cristalinos das fórmulas I ou II, misturas de diferentes estados cristalinos do respectivo composto I ou II, assim como os sais amorfos ou cristalinos do mesmo.

[014] Os sais dos compostos das fórmulas I ou II são preferencialmente sais agrícola e veterinariamente aceitáveis. Os mesmos podem ser formados em um método costomário, por exemplo, reagindo-se o composto com um ácido se o composto das fórmulas I ou II tiver uma funcionalidade básica ou reagindo-se o composto com uma base adequada se o composto das formula I ou II tiver uma funcionalidade ácida.

[015] Os sais agricolamente aceitáveis adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e anions, respectivamente, não têm qualquer efeito adverso na ação pesticida dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são particularmente os íons dos metais alcalinos, preferencialmente lítio, sódio e potássio, dos metais alcalinos terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro e também amónio (NH4+) e amónio substituído em que um a quatro dentre os átomos de hidrogênio são substituídos por alquila C1-C4, hidroxialquila C1-C4, alcóxi C1-C4, alcóxi C1-C4- alquila C1-C4, hidroxi-alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4, fenila ou benzila. Os exemplos de íons de amónio substituído compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2-hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxi- etóxi)etilamônio, bis(2-hidroxietil)amônio, benziltrimetilamônio e benzil- trietilamônio, ademais, íons de fosfônio, íons de sulfônio, preferencialmente tri(alquila Ci-C4)sulfônio e íons de sulfoxônio, preferencialmente tri(alquila Ci- C4)sulfoxônio.

[016] Os ânions de sais de adição de ácido são primariamente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenssulfato, sulfato, dihidrogenfosfato, hidrogenfosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicate, hexafluorofosfato, benzoate e os anions de ácidos alcanoicos C1-C4, preferencialmente formato, acetato, propionate e butirato. Os mesmos podem ser formados reagindo-se os compostos das fórmulas I e II com um ácido do anion correspondente, preferencialmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.

[017] Os sais veterinariamente aceitáveis dos compostos das fórmulas I e II abrangem especialmente os sais de adição de ácido que são conhecidos e aceitos na técnica para a formação de sais para uso veterinário. Os sais de adição de ácido adequados, por exemplo, formados pelos compostos das fórmulas I ou II que contêm um átomo de nitrogênio básico, por exemplo, um grupo amino, incluem sais com ácidos inorgânicos, por exemplo, cloridratos, sulfatos, fosfatos e nitratos e sais de ácidos orgânicos, por exemplo, ácido acético, ácido maleico, por exemplo, os sais de monoácido ou sais de diácido de ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, por exemplo, os sais de monoácido ou sais de diácido de ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metano sulfênico, ácido metano sulfônico e ácido succínico.

[018] O termo “N-óxido” inclui qualquer composto das fórmulas I ou II que tem pelo menos um átomo de nitrogênio terciário que é oxidado a uma porção química de N-óxido.

[019] O termo “praga invertebrada” conforme usado na presente invenção abrange populações animais, tais como insetos, aracnídeos e nemátodes, que podem atacar as plantas através disso causando danos substanciais às plantas atacadas, assim como ectoparasites que podem infestar animais, particularmente animais de sangue quente tais como, por exemplo, mamíferos ou aves ou outros animais maiores tais como repteis, anfíbios ou peixes, através causando danos substanciais aos animais infestados.

[020] O termo “material de propagação de planta” conforme usado na presente invenção inclui todas as partes gerativas da planta tal como sementes e material de planta vegetativo tal como estacas e tubérculos (por exemplo, batatas), que podem ser usadas para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, rebentos e outras partes das plantas. As mudas e plantas jovens que devem ser transplantadas após a germinação ou após a emersão do solo, podem também ser incluídas. Esses materiais de propagação de planta podem ser tratados profilaticamente com um composto de proteção de planta ou na ou após a plantação ou transplantação.

[021] O termo “plantas” compreende quaisquer tipos de plantas incluindo “plantas não cultivadas” e particularmente “plantas cultivadas”.

[022] O termo “plantas não cultivadas” refere-se a quaisquer espécies de tipo selvagem ou espécies relacionadas ou gêneros relacionados de uma planta cultivada.

[023] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui plantas que foram modificadas por reprodução, mutagênese ou engenharia genética. As plantas geneticamente modificadas são plantas que o material genético foi assim modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por reprodução cruzada, mutações ou recombinação natural. Tipicamente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada a fim de melhorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas também incluem, mas não são limitadas à modificação pós-transicional direcionada de proteína(s) (oligo- ou polipeptídeos) poli, por exemplo, por glicolisação ou adições de polímero tal como porções químicas preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções químicas de PEG (por exemplo, conforme revelado em Biotechnol Prog. Julho a agosto de 2001; 17(4):720- 8., Protein Eng Des Sei. Janeiro de 2004;17(1):57 a 66, Nat. Protoc. 2007;2(5):1225-35., Curr. Opin. Chem. Biol. 2006 Oct;10(5):487-91. Epub 28 de agosto de 2006., Biomaterials. Março de 2001 ;22(5):405-17, Bioconjug. Chem. Janeiro a fevereiro de 2005;16(1):113-121).

[024] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente as plantas que foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como inibidores de hidroxi-fenilpiruvato dioxigenase (HPPD); inibidores de acetolactato sintase (ALS), tais como sulfonil ureias (consulte, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073) ou imidazolinonas (consulte, por exemplo, US 6.222.100, WO 01/82685, WO 00/26390, WO 97/41218, WO 98/02526, WO 98/02527, WO 04/106529, WO 05/20673, WO 03/14357, WO 03/13225, WO 03/14356, WO 04/16073); inibidores de enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), tal como glifosato (consulte, por exemplo, WO 92/00377); inibidores de glutamina sintetase (GS), tal como glufosinato (consulte, por exemplo, EP-A242236, EP- A242246) ou herbicidas de oxinil (consulte, por exemplo, US 5.559.024) como um resultado dos métodos convencionais de reprodução ou engenharia genética. Diversas plantas cultivadas foram tomadas tolerantes a herbicidas por métodos convencionais de reprodução (mutagenêse), por exemplo, colza de verão Clearfield® (Canola) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo, imazamox. Os métodos de engenharia genética foram usados para tornar plantas cultivadas, tal como soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas, tal com glifosato e glufosinato, alguns dos quais são comercialmente disponíveis sob o nomes comerciais RoundupReady® (glifosato) e LibertyLink® (glufosinato).

[025] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente as plantas que têm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente aquelas conhecidas a partir do gênero bacteriano Bacillus,particularmente a partir do bacillus thuringiensis, tal como delta- endotoxinas, por exemplo, CrylA(b), CrylA(c), CrylF, CrylF(a2), CryllA(b), CrylllA, CrylllB(bl) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetais (VIP), por exemplo VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias que colonizam nemátodes, por exemplo, Photorhabdus spp. ou Xenorhabdus spp.', toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnídeo, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas específicas por inseto; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de estreptomicetos, lectinas de planta, tais como lectinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, inibidores de patatina, cistatina ou papaína; proteínas inativadoras de ribossomo (RIP), tal como ricina, RIP de mais, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas de metabolismo de esteroide, tal como 3-hidroxiesteroide oxidase, ecdiesteroide-IDP-glicosil-transferase, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores de canal de íon, tais como bloqueadores de canais de sódio ou cálcio; esterase de hormônio juvenil; receptores de hormônio diurético (receptores de helicokinin); estilbeno sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção essas proteínas inseticidas ou toxinas devem ser entendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outra maneira. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteína, (consulte, por exemplo, WO 02/015701). Os exemplos adicionais de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas que têm a capacidade de sintetizar tais toxinas são revelados, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/018810 e WO 03/052073.

[026] Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos por versados na técnica e são descritos, por exemplo, nas publicações mencionadas acima. Essas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas transmitem para as plantas que produzem essas proteínas proteção contra pragas nocivas de certos grupos taxonômicos de insetos artrópodes, particularmente besouros (Coleoptera), moscas (Diptera) e borboletas e traça (Lepidoptera) e nemátodes parasitas de planta (Nematoda).

[027] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente plantas que têm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância dessas plantas a patógenos fúngicos, virais ou bacterianos. Os exemplos de tais proteínas são as assim chamadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, consulte, por exemplo, EP-A 0 392 225), genes de resistência à doença de planta (por exemplo, cultivares de batata, que expressam genes de resistência agindo contra Phytophthora infestans derivado da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozima (por exemplo, cultivares de batata que têm a capacidade de sintetizar essas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tal como Erwinia amylvora).

[028] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente plantas que têm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, a capacidade de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção de biomassa, rendimento de grão, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à secura, salinidade ou outros fatores ambientais limitantes de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais dessas plantas.

[029] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, safras oleaginosas que produzem ácidos graxos de ômega-3 de cadeia longa de promoção da saúde ou ácidos graxos de ômega-9 insaturados (por exemplo, a colza Nexera®).

[030] O termo “plantas cultivadas” conforme usado na presente invenção inclui adicionalmente plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de teor ou novas substâncias de teor, especificamente para melhorar a produção de matéria-prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, a batata Amflora®).

[031] As porções químicas orgânicas mencionadas nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros de grupo individuais. O prefixo Cx-Cy indica em cada caso o número possível dos átomos de carbono no grupo.

[032] O termo halogênio denota, em cada caso, flúor, cloro, bromo ou iodo, particularmente, flúor, cloro ou bromo.

[033] O termo “alquila” conforme usado na presente invenção e nas porções químicas de alquila de alcóxi, alquilcarbonila, alquiltio, alquilsulfinila, alquilsulfonila e alcóxialquila denota em cada caso um grupo alquila ramificado ou de cadeia normal que tem usualmente de 1 a 10 átomos de carbono, frequentemente de 1 a 6 átomos de carbono, preferencialmente 1 a 4 átomos de carbono e particularmente de 1 a 3 átomos de carbono. Os exemplos de um grupo alquila são metila, etila, n-propila, iso-propila, n-butila, 2-butila, iso-butila, terc-butila, n-pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1 -etilpropila, n-hexila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1 -etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1- etil-1-metilpropila, 1 -etil-2-metilpropila, n-heptila, 1-metilhexila, 2-metilhexila, 3- metilhexila, 4-metilhexila, 5-metilhexila, 1-etilpentila, 2-etilpentila, 3-etilpentila, 1-propilpeπtila, n-octila, 1-metiloctila, 2-metilheptila, 1 -etilhexila, 2-etilhexila, 1,2- dimetilhexila, 1-propilpeπtila e 2-propilpentila.

[034] O termo “haloalquila C1-C10” conforme usado na presente invenção, que é também expresso como “alquila C1-C10 que pode ser substituída por halogênio”, refere-se a grupos alquila ramificados ou de cadeia normal que têm 1 a 2 (“haloalquila C1-C2”), 1 a 4 (“haloalquila C1-C4”), 1 a 6 (“haloalquila C-i-Ce”), 1 a 8 (“haloalquila C-i-Cs”) ou 1 a 10 (“haloalquila C1-C10”) átomos de carbono (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima: particularmente haloalquila C1-C2, tal como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1 -cloroetila, 1-bromoetila, 1 -fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila ou 1,1,1- trifluoroprop-2-ila. “Halometila” é metila em que 1, 2 ou 3 dos átomos de hidrogênio são substituídos por átomos de halogênio. Os exemplos são bromometila, clorometila, fluorometila, diclorometila, triclorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila e similares.

[035] O termo “alquenila C2-C6” conforme usado na presente invenção e na porção química de alquenila de alqueniloxi e similares refere-se a radicais de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal monoinsaturados que têm 2 a 4 (“alquenila C2-C4”) ou 2 a 6 (“alquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição, por exemplo, alquenila C2- C4, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2- butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila ou 2-metil-2-propenila; alquenila C2-C6, tal como eteπila, 1-propenila, 2- propenila, 1-metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila, 1-pentenila, 2- pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1 -butenila, 2-metil-1-butenila, 3- metil-1 -butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila, 3-metil-2-butenila, 1- metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1,1-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil-1-propenila, 1,2-dimetil-2-propenila, 1-etil-1-propenila, 1-etil-2- propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1- pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3-metil-1-pentenila, 4-metil-1-pentenila, 1 -metil-2- pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, 1 -metil-3- pentenila, 2-metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, 1-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, 1,1-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil-2- butenila, 1,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, 1,3-dimetil-2-butenila, 1,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil- 2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1 -butenila, 3,3-dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, 1-etil-2-butenila, 1-etil-3-butenila, 2-etil-1-butenila, 2-etil-2- butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1 -etil-1 -metil-2-propenila, 1- etil-2-metil-1-propenila, 1-etil-2-metil-2-propenila e similares e os isômeros posicionais dos mesmos.

[036] O termo “haloalquenila C2-C6-” conforme usado na presente invenção, que é também expresso como “alquenila C2-C6 que pode ser substituída por halogênio” e as porções de haloalquenila em haloalqueniloxi, haloalquenilcarbonila e similares refere-se a radicais de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal insaturados que têm 2 a 4 (“haloalquenila C2-C4”) ou 2 a 6 (“haloalquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, particularmente, flúor, cloro e bromo, por exemplo, clorovinila, cloroalila e similares.

[037] O termo “alquinila” conforme usado na presente invenção denota em cada caso um radical de hidrocarboneto levemente insaturado que tem usualmente 2 a 10, preferencialmente 2 a 4 átomos de carbono, por exemplo, etinila, propargila (2-propin-1 -ila), 1 -propin-1 -ila, 1-metilprop-2-in-1- ila), 2-butin-1-ila, 3-butin-1-ila, 1-pentin-1-ila, 3-pentin-1 -ila, 4-pentin-1 -ila, 1- metilbut-2-in-1 -ila, 1 -etilprop-2-in-1 -ila e similares.

[038] O termo “alquinila C2-C6” conforme usado na presente invenção e as porções de alquinila em alquiniloxi, alquinilcarbonila e similares refere-se a grupos de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal que têm 2 a 4 (“alquinila C2-C4”), 2 a 6 (“alquinila C2-C6”), 2 a 8 (“alquinila C2-C8”) ou 2 a 10 (“alquinila C2-C10”) átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas em qualquer posição, por exemplo, alquinila C2-C4, tal como etinila, 1 -propinila, 2- propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3-butinila, 1 -metil-2-propinila e similares, alquinila C2-C6, tal como etinila, 1-propinila, 2-propinila, 1-butinila, 2-butinila, 3- butinila, 1 -metil-2-propinila, 1-pentinila, 2-pentinila, 3-pentinila, 4-pentinila, 1- metil-2-butinila, 1-metil-3-butinila, 2-metil-3-butinila, 3-metil-1-butinila, 1,1- dimetil-2-propinila, 1 -etil-2-propinila, 1-hexinila, 2-hexinila, 3-hexinila, 4-hexinila, 5-hexinila, 1-metil-2-pentinila, 1-metil-3-pentinila, 1-metil-4-pentinila, 2-metil-3- pentinila, 2-metil-4-pentinila, 3-metil-1 -pentinila, 3-metil-4-pentinila, 4-metil-1- pentinila, 4-metil-2-pentinila, 1,1 -dimetil-2-butinila, 1,1-dimetil-3-butinila, 1,2- dimetil-3-butinila, 2,2-dimetil-3-butinila, 3,3-dimetil-1-butinila, 1 -etil-2-butinila, 1- etil-3-butinila, 2-etil-3-butinila, 1-etil-1-metil-2-propinila e similares;

[039] O termo “haloalquinila C2-C6” conforme usado na presente invenção, que é também expresso como “alquinila C2-C6 que pode ser substituída por halogênio” e as porções químicas de haloalquinila em haloalquiniloxi, haloalquinilcarbonila e similares refere-se a radicais de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal insaturados que têm 2 a 4 (“haloalquinila C2-C4”), 3 a 4 (“haloalquinila C3-C4”), 2 a 6 (“haloalquinila C2- CΘ”), 3 a 6 (“haloalquinila C3-C6”) átomos de carbono e uma ou duas ligações triplas em qualquer posição (conforme mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos são substituídos por átomos de halogênio conforme mencionado acima, particularmente flúor, cloro e bromo;

[040] O termo “alquileno” (ou alcanediila) conforme usado na presente invenção em cada caso denota um radical alquila conforme definido acima, em que um átomo de hidrogênio em qualquer posição da estrutura principal de carbono é substituído por um sítio de ligação adicional, assim formando uma porção química bivalente.

[041] O termo “alcóxi C1-C2” é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi C-i- C4” é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. O termo “alcóxi CI-CΘ”é um grupo alquila CI-CΘ,conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. Alcóxi C1-C2 é metóxi ou etóxi. Alcóxi C1-C4- é adicionalmente, por exemplo, n-propóxi, 1-metiletóxi (isopropóxi), butóxi, 1-metilpropóxi (sec-butóxi), 2-metilpropóxi (isobutóxi) ou 1,1-dimetiletóxi (terc-butóxi). Alcóxi C1-C6 é adicionalmente, por exemplo, pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1,2- dimetilpropóxi, 2,2-dimetilpropóxi, 1 -etilpropóxi, hexóxi, 1-metilpentoxi, 2- metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2,3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1- etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trimetilpropóxi, 1-etil-1 - metilpropóxi ou 1 -etil-2-metilpropóxi.

[042] O termo “haloalcóxi C1-C2” é um grupo haloalquila C1-C2, conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C1-C4” é um grupo haloalquila C1-C4, conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. O termo “haloalcóxi C-I-CΘ”é um grupo haloalquila C-I-CΘ,conforme definido acima, ligado por meio de um átomo de oxigênio. Haloalcóxi C1-C2 é, por exemplo, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2CI, OCHCI2, OCCI3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2- fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2- trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2- fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi ou OC2F5. Haloalcóxi C1-C4 é adicionalmente, por exemplo, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3- difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2- bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3-trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetóxi, 1-(CH2CI)-2-cloroetóxi, 1- (CH2Br)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi. Haloalcóxi Ci-Ce é adicionalmente, por exemplo, 5- fluoropentóxi, 5-cloropentóxi, 5-brompentóxi, 5-iodopentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluorohexóxi, 6-clorohexóxi, 6-bromohexóxi, 6- iodohexóxi ou dodecafluorohexóxi.

[043] O termo “cicloalquila” conforme usado na presente invenção e nas porções químicas de cicloalquila de cicloalcóxi e cicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono- ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, tal como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclo-octila, biciclo[2.1.1 ]hexila, biciclo[3.1.1 ]heptila, biciclo[2.2.1 ]heptila e biciclo[2.2.2]octila.

[044] O termo “cicloalquenila Cn-Cm” conforme usado na presente invenção e em similares refere-se a radicais de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal monoinsaturados que têm n a m (por exemplo, 2 a 4 “alquenila C2-C4” ou 2 a 6 (“alquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição.

[045] O termo “halocicloalquila” conforme usado na presente invenção e nas porções químicas de halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono- ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, particularmente, por flúor, cloro ou bromo. Os exemplos são 1- e 2- fluorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3- tetraclorociclopropila, 1 -,2- e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5- difluorociclopentila, 1-,2- e 3-clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5- diclorociclopentila e similares.

[046] O termo “Ca-Ce-cicloalquila Ci-C3-alquila” refere-se a um grupo cicloalquila CS-CΘconforme definido acima que é ligado ao restante da molécula por meio de um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima. Os exemplos são ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila, ciclobutilpropila, ciclopentilmetila, ciclopentiletila, ciclopentilpropila, ciclohexilmetila, ciclohexiletila, ciclohexilpropila e similares.

[047] O termo “cicloalquila Cn-Cm-alquila Co-CP” ou “cicloalquila - alquila” conforme usado na presente invenção e em similares refere-se a um grupo cicloalquila conforme definido acima que tem n a m átomos de carbono, que é ligado ao restante da molécula por meio de um grupo alquila conforme definido acima que tem 0 até p átomos de carbono.

[048] O termo “cicloalquenila Cn-Cm” conforme usado na presente invenção e em similares refere-se a radicais de hidrocarboneto ramificados ou de cadeia normal monoinsaturados que têm n a m (por exemplo, 2 a 4 “alquenila C2-C4” ou 2 a 6 (“alquenila C2-C6”) átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição.

[049] O termo “halocicloalquila” conforme usado na presente invenção e nas porções químicas de halocicloalquila de halocicloalquilmetila denota em cada caso um radical cicloalifático mono- ou bicíclico que tem usualmente de 3 a 10 átomos de carbono ou 3 a 6 átomos de carbono, em que pelo menos um, por exemplo, 1, 2, 3, 4 ou 5 dos átomos de hidrogênio são substituídos por halogênio, particularmente, por flúor, cloro ou bromo. Os exemplos são 1- e 2- fluorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-difluorociclopropila, 1,2,2-trifluorociclopropila, 2,2,3,3-tetrafluorociclopropila, 1- e 2-clorociclopropila, 1,2-, 2,2- e 2,3-diclorociclopropila, 1,2,2-triclorociclopropila, 2,2,3,3- tetraclorociclopropila, 1 -,2- e 3-fluorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5- difluorociclopentila, 1-,2- e 3-clorociclopentila, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5- diclorociclopentila e similares.

[050] O termo “Cs-Ce-cicloalquila Ci-C3-alquila” refere-se a um grupo cicloalquila C3-C6 conforme definido acima que é ligado ao restante da molécula por meio de um grupo alquila C1-C3, conforme definido acima. Os exemplos são ciclopropilmetila, ciclopropiletila, ciclopropilpropila, ciclobutilmetila, ciclobutiletila, ciclobutilpropila, ciclopentilmetila, ciclopentiletila, ciclopentilpropila, ciclohexilmetila, ciclohexiletila, ciclohexilpropila e similares.

[051] O termo " cicloalquil Cn-Cm-alquila Co-CP” ou "cicloalquil alquila”, conforme usado no presente documento, e similares refere-se a grupo cicloalquila, conforme definido acima, que tem n a m átomos de carbono, que está ligado ao restante da molécula através de um grupo alquila, conforme definido acima, que tem o até p átomos de carbono.

[052] O termo "alcoxialquila”, conforme usado no presente documento, refere-se a alquila que compreende, normalmente, de 1 a 4 átomos de carbono, em que 1 átomo de carbono porta um radical alcóxi que compreende, normalmente, de 1 a 10, em particular 1 a 4, átomos de carbono, conforme definido acima. Exemplos são CH2OCH3, CH2-OC2H5, n- propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (l-metilpropóxi)-metila, (2- metilpropóxi)metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi)etila, 2-(etóxi)etila, 2-(n-propóxi)- etila, 2-(1 -metiletóxi)-etila, 2-(n-butóxi)etila, 2-(1-metilpropóxi)-etila, 2-(2- metilpropóxi)-etila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-etila, 2-(metóxi)-propila, 2-(etóxi)-propila, 2-(n-propóxi)-propila, 2-(1-metiletóxi)-propila, 2-(n-butóxi)-propila, 2-(1- metilpropóxi)-propila, 2-(2-metilpropóxi)-propila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-propila, 3- (metóxi)-propila, 3-(etóxi)-propila, 3-(n-propóxi)-propila, 3-(1-metiletóxi)-propila, 3-(n-butóxi)-propila, 3-(1-metilpropóxi)-propila, 3-(2-metilpropóxi)-propila, 3-(1,1- dimetiletóxi)-propila, 2-(metóxi)-butila, 2-(etóxi)-butila, 2-(n-propóxi)-butila, 2-(1- metiletóxi)-butila, 2-(n-butóxi)-butila, 2-(1-metilpropóxi)-butila, 2-(2-metil- propóxi)-butila, 2-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 3-(metóxi)-butila, 3-(etóxi)-butila, 3-(n- propóxi)-butila, 3-(1 -metiletóxi)-butila, 3-(n-butóxi)-butila, 3-(1-metilpropóxi)- butila, 3-(2-metilpropóxi)-butila, 3-(1,1-dimetiletóxi)-butila, 4-(metóxi)-butila, 4- (etóxi)-butila, 4-(n-propóxi)-butila, 4-( 1 -metiletóxi)-butila, 4-(n-butóxi)-butila, 4- (l-metilpropóxi)-butila, 4-(2-metilpropóxi)-butila, 4-(1,1-dimetiletóxi)-butil e similares.

[053] O termo "alquilcarbonila” (alquil-C(=O)-), conforme usado no presente documento, refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia normal ou ramificada, conforme definido acima, que compreende de 1 a 10 átomos de carbono (= alquilcarbonil-Ci-Cio), de preferência 1 a 4 átomos de carbono (= alquilcarbonil-Ci-C4) fixados através do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer posição no grupo alquila.

[054] O termo "haloalquilcarbonila”, conforme usado no presente documento, refere-se a um grupo alquilcarbonila, conforme definido acima, em que os átomos de hidrogênio são parcial ou totalmente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo.

[055] O termo "alquiltio C1-C2" é um grupo alquil-Ci-C2, conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. O termo "alquiltio Ci- C4" é um grupo alquil-Ci-C4, conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. O termo "alquiltio C-i-Ce" é um grupo alquil-Ci-Ce, conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. Alquiltio C1-C2 é metiltio ou etiltio. Alquiltio C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, n-propiltio, 1- metiletiltio (isopropiltio), butiltio, 1 -metilpropiltio (sec-butiltio), 2-metilpropiltio (isobutiltio) ou 1,1 -dimetiletiltio (terc-butiltio). Alquiltio C-i-Ce é, adicionalmente, por exemplo, pentiltio, 1-metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 1,1- dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, hexiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1-dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3-dimetilbutiltio, 3,3- dimetilbutiltio, 1-etilbutiltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2-trimetilpropiltio, 1,2,2- trimetilpropiltio, 1-etil-1-metilpropiltio ou 1 -etil-2-metilpropiltio.

[056] O termo "haloalquiltio C1-C2" é um grupo haloalquil C1-C2, conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. O termo "haloalquiltio C1-C4" é um grupo haloalquil C1-C4, conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. O termo "haloalquiltio C-I-CΘ"é um grupo haloalquil C-I-CΘ,conforme definido acima, fixado através de um átomo de enxofre. Haloalquiltio C1-C2 é, por exemplo, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2CI, SCHCI2, SCCI3, clorofluorometiltio, diclorofluorometiltio, clorodifluorometiltio, 2- fluoroetiltio, 2-cloroetiltio, 2-bromoetiltio, 2-iodoetiltio, 2,2-difluoroetiltio, 2,2,2- trifluoroetiltio, 2-cloro-2-fluoroetiltio, 2-cloro-2,2-difluoroetiltio, 2,2-dicloro-2- fluoroetiltio, 2,2,2-tricloroetiltio ou SC2F5. Haloalquiltio C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, 2-fluoropropiltio, 3-fluoropropiltio, 2,2-difluoropropiltio, 2,3- difluoropropiltio, 2-cloropropiltio, 3-cloropropiltio, 2,3-dicloropropiltio, 2- bromopropiltio, 3-bromopropiltio, 3,3,3-trifluoropropiltio, 3,3,3-tricloropropiltio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetiltio, 1-(CH2CI)-2-cloroetiltio, 1- (CH2Br)-2-bromoetiltio, 4-fluorobutiltio, 4-clorobutiltio, 4-bromobutiltio ou nonafluorobutiltio. Haloalquiltio CI-CΘé, adicionalmente, por exemplo, 5- fluoropentiltio, 5-cloropentiltio, 5-brompentiltio, 5-iodopentiltio, undecafluoropentiltio, 6-fluorohexiltio, 6-clorohexiltio, 6-bromohexiltio, 6- iodohexiltio ou dodecafluorohexiltio.

[057] O termo "alquilsulfinil C1-C2" é um grupo alquila C1-C2, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. O termo "alquilsulfinil C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. O termo "alquilsulfinil CI-CΘ"é um grupo alquila CI-CΘ,conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. Alquilsulfinil C1-C2 é metilsulfinil ou etilsulfinil. Alquilsulfinil C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, n-propilsulfinila, 1- metiletilsulfinil(isopropilsulfinila), butilsulfinila, 1 -metilpropilsulfinil (sec- butilsulfinila), 2-metilpropilsulfinil (isobutilsulfinila) ou 1,1 -dimetiletilsulfinil (terc- butilsulfinila). Alquilsulfinil CI-CΘé, adicionalmente, por exemplo, pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1,1- dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2-dimetilpropilsulfinila, 1- etilpropilsulfinila, hexilsulfinila, 1-metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4-metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2- dimetilbutilsulfinila, 1,3-dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3- dimetilbutilsulfinila, 3,3-dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2-trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfini la, 1 -etil-1 -metilpropilsulfinil ou 1 -etil-2-metilpropilsulfinil.

[058] O termo "haloalquilsulfinil C1-C2" é um grupo haloalquil Ci- C2, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. O termo "haloalquilsulfinil C1-C4" é um grupo haloalquil C1-C4, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. O termo "haloalquilsulfinil C-I-CΘ"é um grupo haloalquil CI-CΘ,conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfinil [S(O)]. Haloalquilsulfinil C1-C2 é, por exemplo, S(O)CH2F, S(O)CHF2, S(O)CF3, S(O)CH2CI, S(O)CHCI2, S(0)CCl3, clorofluorometilsulfinila, diclorofluorometilsulfinila, clorodifluorometilsulfinila, 2-fluoroetilsulfinila, 2- cloroetilsulfinila, 2-bromoetilsulfinila, 2-iodoetilsulfinila, 2,2-difluoroetilsulfinila, 2,2,2-trifluoroetilsulfinila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfinila, 2-cloro-2,2- difluoroetilsulfinila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfinila, 2,2,2-tricloroetilsulfinil ou S(O)C2F5. Haloalquilsulfiπil C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, 2- fluoropropilsulfinila, 3-fluoropropilsulfinila, 2,2-difluoropropilsulfinila, 2,3- difluoropropilsulfinila, 2-cloropropilsulfinila, 3-cloropropilsulfinila, 2,3- dicloropropilsulfinila, 2-bromopropilsulfinila, 3-bromopropilsulfinila, 3,3,3- trifluoropropilsulfinila, 3,3,3-tricloropropilsulfinila, S(O)CH2-C2Fs, S(O)CF2-C2Fs, 1 -(C H2F)-2-f luoroeti Isulf in i la, 1 -(C H2C l)-2-cloroeti Isu If in i la, 1 -(CH2Br)-2- bromoetilsulfinila, 4-fluorobutilsulfinila, 4-clorobutilsulfinila, 4-bromobutilsulfinil ou nonafluorobutilsulfinil. Haloalquilsulfiπil C-I-CΘé, adicionalmente, por exemplo, 5-fluoropentilsulfinila, 5-cloropentilsulfinila, 5-brompentilsulfinila, 5- iodopentilsulfinila, undecafluoropentilsulfinila, 6-fluorohexilsulfinila, 6- clorohexilsulfinila, 6-bromohexilsulfinila, 6-iodohexilsulfinil ou dodecafluorohexilsulfinil.

[059] O termo "alquilsulfonila Ci-C2" é um grupo alquila Ci-C2, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2]. O termo "alquilsulfonil C1-C4" é um grupo alquila C1-C4, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2]. O termo "C-i-Cθ-alquilsulfonil"é um C-i-Ce- grupo alquila, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2], Alquilsulfonil Ci-C2 é metilsulfonil ou etilsulfonila. Alquilsulfonil C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, n-propilsulfonila, 1-metiletilsulfonil (isopropilsulfonila), butilsulfonila, 1 -metilpropilsulfonil (sec-butilsulfonila), 2- metilpropilsulfonil (isobutilsulfonila) ou 1,1-dimetiletilsulfonil (terc-butilsulfonila). Alquilsulfonil C-I-CΘé, adicionalmente, por exemplo, pentilsulfonila, 1- metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1- dimetilpropilsulfonila, 1,2-dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1- etilpropilsulfonila, hexilsulfonila, 1 -metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3- metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1 -dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfoπila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3- dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1-etil-1- metilpropilsulfonil ou 1 -etil-2-metilpropilsulfonila.

[060] O termo "haloalquilsulfonil C1-C2"é um grupo haloalquil Ci- 02, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2]. O termo "haloalquilsulfonil C1-C4" é um grupo haloalquil C1-C4-, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2]. O termo "haloalquilsulfonil CI-CΘ"é um grupo haloalquila C1-C6, conforme definido acima, fixado através de um grupo sulfonil [S(O)2]. haloalquilsulfonil C1-C2 é, por exemplo, S(O)2CH2F, S(O)2CHF2, S(O)2CF3, S(O)2CH2CI, S(O)2CHCl2, S(O)2CCl3, clorofluorometilsulfonila, diclorofluorometilsulfonila, clorodifluorometilsulfonila, 2-fluoroetilsulfonila, 2-cloroetilsulfonila, 2-bromoetilsulfonila, 2-iodoetilsulfonila, 2,2-difluoroetilsulfonila, 2,2,2-trifluoroetilsulfonila, 2-cloro-2-fluoroetilsulfonila, 2- cloro-2,2-difluoroetilsulfonila, 2,2-dicloro-2-fluoroetilsulfonila, 2,2,2-tricloroetilsulfonil ou S(O)2C2Fs. Haloalquilsulfonil C1-C4 é, adicionalmente, por exemplo, 2-fluoropropilsulfonila, 3-fluoropropilsulfonila, 2,2- difluoropropilsulfonila, 2,3-difluoropropilsulfonila, 2-cloropropilsulfonila, 3- cloropropilsulfonila, 2,3-dicloropropilsulfonila, 2-bromopropilsulfonila, 3-bromopropilsulfonila, 3,3,3-trifluoropropilsulfonila, 3,3,3-tricloropropilsulfonila, S(O)2CH2-C2FS, S(O)2CF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-fluoroetilsulfonila, 1-(CH2CI)-2- cloroetilsulfonila, 1-(CH2Br)-2-bromoetilsulfonila, 4-fluorobutilsulfonila, 4- clorobutilsulfonila, 4-bromobutilsulfonil ou nonafluorobutilsulfonila. Haloalquilsulfonil CI-CΘé, adicionalmente, por exemplo, 5-fluoropentilsulfonila, 5-cloropentilsulfonila, 5-brompentilsulfonila, 5-iodopentilsulfonila, undecafluoropentilsulfonila, 6-fluorohexilsulfonila, 6-clorohexilsulfonila, 6- bromohexilsulfonila, 6-iodohexilsulfonil ou dodecafluorohexilsulfonila.

[061] O termo "heterociclila"inclui, em geral, radicais heterocíclicos monocíclicos de 5, 6, 7 ou 8 membros e radicais heterocíclicos bicíclicos de 8 a 10 membros, sendo que os radicais mono e bicíclicos podem ser saturados, parcialmente insaturados ou insaturados. Os radicais hetercíclicos mono e bicíclicos compreendem, normalmente, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S como membros de anel.

[062] Exemplos de radicais heterocílicos de 5 ou 6 membros saturados ou insaturados compreendem anéis heterocíclicos, não aromáticos, saturados ou insaturados, como pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, dihidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, dihidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, pirazolidinila, dihidropiranila, tetraidropiranila, 1,3-e 1,4-dioxanila, tiopiranila, dihidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morfolinila, tiazinil e similares. Exemplos para anel heterocíclico que também compreende 1 ou 2 grupos carbonila como membros de anel compreendem pirrolidin-2- onila, pirrolidin-2,5-dionila, imidazolidin-2-onila, oxazolidin-2-onila, tiazolidin-2- onila e similares.

[063] O termo "hetarila" inclui radicais heteroaromáticos de 5 ou 6 membros monocíclicos que compreendem como membros de anel 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados de N, O e S. Exemplos de radicais heteroaromáticos de 5 ou 6 membros incluem piridila, isto é, 2-, 3-, ou 4-piridila, pirimidinila, isto é, 2-, 4- ou 5-pirimidinila, pirazinila, piridazinila, isto é, 3- ou 4-piridazinila, tienila, isto é, 2- ou 3-tienila, furila, isto é, 2-ou 3-furila, pirrolila, isto é, 2- ou 3-pirrolila, oxazolila, isto é, 2-, 3- ou 5-oxazolila, isoxazolila, isto é, 3-, 4- ou 5-isoxazolila, tiazolila, isto é, 2-, 3- ou 5-tiazolila, isotiazolila, isto é, 3-, 4- ou 5-isotiazolila, pirazolila, isto é, 1-, 3-, 4- ou 5-pirazolila, isto é, 1-, 2-, 4- ou 5-imidazolila, oxadiazolila, por exemplo 2- ou 5-[1,3,4]oxadiazolila, 4- ou 5- (1,2,3-oxadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-oxadiazol)ila, 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, tiadiazolila, por exemplo 2- ou 5-(1,3,4-tiadiazol)ila, 4- ou 5-(1,2,3-tiadiazol)ila, 3- ou 5-(1,2,4-tiadiazol)ila, triazolila, por exemplo 1H-, 2H-ou 3H-1,2,3-triazol-4- ila, 2H-triazol-3-ila, 1H-, 2H-, ou 4H-1,2,4-triazolila e tetrazolila, isto é, 1H- ou 2H-tetrazolila.

[064] O termo "hetarila"também inclui radicais heteroaromáticos de 8 a 10 membros bicíclicos que compreende, como membros do anel, 1,2 ou 3 heteroátomos selecionados de N, O e S, em que um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros é fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros. Exemplos de um anel heteroaromático de 5 ou 6 membros fundido a um anel fenila ou a um radical heteroaromático de 5 ou 6 membros incluem benzofuranila, benzotienila, indolila, indazolila, benzimidazolila, benzoxatiazolila, benzoxadiazolila, benzotiadiazolila, benzoxazinila, chinolinila, isochinolinila, purinila, 1,8-naftiridila, pteridila, pirido[3,2-d]pirimidila ou piridoimidazolila e similares. Esses radicais heteraila fundidos podem ser ligados ao restante da molécula através de qualquer átomo de anel de anel heteroaromático de 5 ou 6 membros ou através de um átomo de carbono da porção química fenila fundida.

[065] Os termos "fenilalquila” e "fenoxialquila” referem-se à fenila ou fenóxi, respectivamente, que são ligados através de um grupo alquila, em particular um grupo metila (= hetarilametila), ao restante da molécula, sendo que exemplos incluem benzila, 1 -feniletila, 2-feniletila, 2-fenoxietila e similares.

[066] Os termos "heterociclilalquila” e "hetarilalquila” referem-se a heterociclila ou hetarila, respectivamente, conforme definido acima, que são ligados através de um grupo alquila, em particular um grupo metila (= heterociclilmetila ou hetarilmetila, respectivamente), ao restante da molécula.

[067] A seguinte notação para um grupo substituinte é definida conforme segue, quando usado no texto: Me = metila, Et = etila, Pr = propila, i-Pr = isopropila, Bu =n-butila, i-Bu = isobutila, s-Bu = secbutila, t-Bu = terc-butila, c-Pr = ciclopropila, Pen = pentila, c-Pen = ciclopentila, c-Hex = ciclohexila, Ac = acetila, Ph = fenila.

[068] Ademais e se presente, a notação citada abaixo denota, por exemplo, o dito significado de cada: 5-CF3 é um substituinte de trifluorometil na posição 5; 3-CI-5-CF3 é um átomo de cloro na posição 3 e um substituinte de trifluorometil na posição 5; 2,6-(CI)2 é um substituinte de átomo de cloro nas posições 2 e 6.

[069] As observações realizadas abaixo em relação às modalidades preferidas das variáveis (substituintes) dos compostos de fórmulas I ou II são válidas por si só, assim como, de preferência, em combinação umas com as outras.

[070] As observações abaixo referentes às modalidades preferidas das variáveis são válidas, ainda, em relação aos compostos de fórmula I ou II assim como em relação aos usos e métodos, de acordo com a invenção e a composição de acordo com a presente invenção.

[071] Uma primeira modalidade preferida da invenção refere-se aos compostos de piridazina da fórmula I, a seus sais e a seus N-óxidos e aos métodos e usos de tais compostos.

[072] Dentre os compostos de fórmula I, é dada preferência àqueles compostos em que X1 é oxigênio. Esses compostos são, daqui em diante, chamados de compostos de fórmula 11.

[073] Dentre os compostos de fórmula I, é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que R1 é hidrogênio, CN, alquil-C-i-C-io, haloalquila C1-C10, alquenil C2-C10, haloalquenila C2-C10, alquinil C2-C10, alcóxi Ci-Cio-alquila C1-C4, Ci-C4-alquileno-CN, ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC ou S(O)2Rd.

[074] Com maior preferência R1 é hidrogênio, alquil-Ci-Cio, haloalquil C1-C10, Ci-C4-alquileno-CN, heterociclila-alquila C1-C5, hetarila- alquila C1-C5, Ci-Cs-alquileno-ORa, cicloalquil Cs-Cw-alquila C1-C5.

[075] Outra modalidade da invenção refere-se a compostos de piridazina de fórmula II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos. Nos compostos de fórmula II, é dada preferência àqueles compostos, em que X2 na fórmula II é OR2a ou SR2a Nesses compostos, R2a é, de preferência, alquil-Ci-Cs, alquenil C3-C6, alquinil C3-C6, cicloalquilmetil C3-C6 ou alcóxi Ci-C4-alquila C1-C10.

[076] Outra modalidade da invenção refere-se a compostos de fórmula II, em que X2 é NR2bR2c. Nesses compostos R2b e Rc são, de preferência, selecionados, independentemente um do outro, de alquil-Ci- CΘ,cicloalquilmetil C3-C6 ou alcóxi Ci-C4-alquila C1-C10 ou R2b e R2c, junto com o átomo de nitrogênio ao qual são fixados, formam um heterociclo com 5 ou 6 membros ligado a nitrogênio, saturado que pode compreender um heteroátomos adicional selecionado a partir de O, S e N, por exemplo, NR2bR2c sendo 1 -pirrolidinila, 1-piperidinila, 1 -piperazinila, 4-morfolinila ou 4-tiomorfolinila.

[077] Dentre os compostos de fórmulas I e II, é dada preferência àqueles compostos em que Ru é selecionado de hidrogênio, halogênio, alquil- C1-C4, haloalquil C1-C3, cicloalquil C3-C6, halocicloalquil C3-C6, alquenil C2-C4, haloalquenil C2-C4, alquinil C2-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4.

[078] Dentre os compostos de fórmulas I e II, é dada preferência àqueles compostos em que R* é selecionado de hidrogênio, halogênio, alquil- Ci-C4-alquil, haloalquil C1-C3, cicloalquil C3-C6, halocicloalquil C3-C6, alquenil C2-C4, haloalquenil C2-C4, alquinil C2-C4 e alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4.

[079] Dentre os compostos de fórmulas I e II é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que W é um grupo C(RW). Exemplos de tais compostos são compostos de fórmulas I ou II, em que o heterociclo que compreende os grupos V e W é piridazina-4-il.

[080] Dentre os compostos de fórmulas I e II é dada preferência, ainda, àqueles compostos selecionados de compostos de fórmulas I.A ou II.A substituídos por 4-piridazina

em que A, X1, X2, R1, R‘, Ru e Rw independentemente uns dos outros são conforme definido no presente documento.

[081] Dentre os compostos de fórmulas I e II é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que W é CRW com Rw sendo hidrogênio, isto é, Wé CH e Vê N.

[082] Dentre os compostos das fórmulas I e II é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que R‘, Ru, Rv e Rw, se presentes, são selecionados independentemente um do outro a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi ou difluorometoxi com a condição de que se W for N, Rvé hidrogênio. Com maior preferência, é dada preferência àqueles compostos, em que pelo menos dois dos radicais R‘, Ru, Rv ou Rw, se presente, são hidrogênio.

[083] Uma modalidade particular da invenção refere-se a compostos de fórmulas I ou II, em que V e W são selecionados de N e CH. Mais particularmente, R‘, Ru, Rv e Rw, se presente, são hidrogênio.

[084] Outra modalidades preferida da invenção refere-se a compostos de fórmulas I e II de piridazina, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais, em que A é um radical A1.

[085] Dentre os compostos, em que A é A1, é dada preferência a compostos de fórmula I, em que X1, R1, R‘, Ru, Rv e Rw são conforme definido acima, e em particular, têm um dos significados preferidos.

[086] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A1, é dada preferência àqueles compostos, em que RA é selecionado de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquil-Ci-C4 e alquenil C2-C10, em que os dois últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes idênticos ou diferentes selecionados de alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, cicloalquila C3-C6, hetarila, fenila e fenóxi, em que pelo menos três radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi Ci- C4, alquilsulfonil C1-C4 e haloalquilsulfonil C1-C4, ou em que RAé selecionado, ainda, de cicloalquil C3-C6, hetatil Cs-Ce e fenila, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes idênticos ou diferentes selecionados de halogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4, alquilsulfonil C1-C4 e haloalquilsulfonil C1-C4.

[087] De preferência, nos compostos em que A é A1, RA é de preferência selecionado a partir de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquil-Ci- C4, haloalquil C1-C4, cicloalquil C3-C6, halocicloalquil C3-C6 e fenila, em que fenila pode ser não substituída ou pode portar 1, 2, 3, 4 ou 5 radicais selecionados a partir de halogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4. Com maior preferência, RA é selecionado de hidrogênio, halogênio, CN, NO2, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, cicloalquil C3-C6 e halocicloalquil C3-C6. Em particular, RA é selecionado de hidrogênio, halogênio, NO2, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, cicloalquil C3-C6 e halocicloalquil C3-C6. Mais particularmente, RAé hidrogênio, alquil-Ci-C2 ou haloalquil C1-C2.

[088] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A1, é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que RN, se presente, é selecionado de NO2, alquil-Ci-Cio, alquenil C2-C10 e alquinila C2-C10, em que os três últimos radicais mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem portar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que RN é selecionado, ainda, de ORa, C(Y)Rb, C(Y)ORC, S(O)mRd, NReRf, C(Y)NR9Rh, S(O)mNReRf, C(Y)NR'NReRf, C1-C5- alquilen-ORa, Ci-Cs-alquilen-CN, Ci-Cs-alquilen-C(Y)Rb, Ci-Cs-alquilen- C(Y)ORC, Ci-Cs-alquilen-NReRf, Ci-C5-alquilen-C(Y)NR9Rh, Ci-Cs-alquilen- S(O)mRd, Ci-C5-alquilen-S(O)mNReRf, Ci-C5-alquilen-NRNReRf, heterociclila, hetarila, cicloalquil C3-C10, cicloalquenil C5-C10, heterociclil-alquila C1-C5, hetaril- alquila C1-C5, cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5, cicloalquenil Cs-Cw-alquila C1-C5, fenil-alquila C1-C5 e fenila, em que os anéis dos dez últimos radicais mencionados podem ser não substituídos ou podem portar 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Ry idênticos ou diferentes.

[089] De preferência, nos compostos em que A é A1, RN, se presente, é de preferência selecionado de alquil C1-C10, alquenil C2-C10 e alquinil C2-C10, em que os três radicais menos mencionados podem ser não substituídos, podem ser parcial ou totalmente halogenados ou podem carregar 1, 2 ou 3 substituintes Rx idênticos ou diferentes, ou em que RN é adicionalmente selecionado de heterociclila, hetarila, cicloalquil C3-C10, cicloalquenil C5-C10, alcóxi Ci-C4-alquila C2-C4 e heterociclila-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, cicloalquil Cs-C-io-alquila C1-C5 e cicloalquenil C5-C10- alquila C1-C5.

[090] De preferência, nos compostos em que A é A1, RN é de preferência selecionado de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquil C3-C6- alquila C1-C4, heterociclila-alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C1-C4 e CN-alquila C1-C4.

[091] Em particular, RN se presente, é alquil-Ci-C4, haloalquil Ci- C4, cicloalquil Cs-Cθ-alquila C1-C4, alcóxi Ci-C4-alquila C2-C4. Adicionalmente, em particular, RN, se presente, é alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, cicloalquil C3- Cθ-alquila C1-C4. Com maior preferência, RN, se presente, é alquil-Ci-C4 ou haloalquila C1-C4.

[092] Exemplos de radicais adequados A1 são os radicais de número A1.O1 a A1.O15, em que Z é 0 e RAé representado por cada linha da seguinte Tabela A: TABELA A

[093] Análogos aos radicais listados acima A1.O1 a A1.O15 são os radicais de número A1.S1 a A1.S15, em que Z, em vez de O, é S e RAé representado por cada linha da Tabela A acima.

[094] Análogos aos radicais listados acima A1.01 a A1.015 são os radicais numerados A1.1N1 a A1.85N15, em que Z, em vez de 0, é NRN com RN representado por cada linha da seguinte Tabela N e RA θ representado por cada linha da Tabela A acima. TABELA N:

[095] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos piridazina de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A2.

[096] Dentre os compostos, em que A é A2, é dada preferência a compostos de fórmula I, em que X1, R1, R‘, Ru, Rv e Rw são, conforme definido acima, e em particular têm um dos significados preferidos.

[097] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A2, é dada preferência àqueles compostos, em que RA e RN têm o mesmo significado, conforme definido para as preferências nos compostos preferidos listados acima em que A é um radical A1.

[098] Exemplos de radicais adequados A2 estão em analogia com os radicais listados acima A1.O1 a A1.O15, os radicais A2 numerados de A2.01 a A2.O15, em que Z é 0 e RAé representado por cada linha da Tabela A acima.

[099] Exemplos adicionais de radicais A2 estão em analogia com os radicais listados acima A1.S1 a A1.S15, os radicais A2 numerados de A2.S1 a A2. S15, em que Z é S e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0100] Exemplos adicionais de radicais A2 estão em analogia com os radicais listados acima A1.1N1 a A1.85N15, os radicais A2 numerados de A2.1N1 a A2.85N15, em que Z é NRN com RN representado por cada linha da Tabela N acima e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0101] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos de piridazina de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e a métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A3.

[0102] Dentre os compostos, em que A é A3, é dada preferência a compostos de fórmula I, em que X1, R1, R‘, Ru, Rv e Rw são, conforme definido acima, e, em particular, têm um dos significados preferidos.

[0103] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A3, é dada preferência àqueles compostos, em que RA e RN têm o mesmo significado conforme definido para as preferências nos compostos preferidos listados acima, em que A é um radical A1.

[0104] Exemplos de radicais adequados A3 estão em analogia com os radicais listados acima A1.O1 a A1.O15, os radicais A3 numerados de A3.01 a A3.015, em que Z é O e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0105] Exemplos adicionais de radicais A3 estão em analogia com os radicais listados acima A1 ,S1 a A1.S15, os radicais A3 numerados de A3.S1 a A3.S15, em que Z é S e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0106] Exemplos adicionais de radicais A3 estão em analogia com os radicais listados acima A1.1N1 a A1.85N15, os radicais A3 numerados de A3.1N1 a A3.85N15, em que Z é NRN com RN representado por cada linha da Tabela N acima e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0107] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos piridazina de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A4.

[0108] Dentre os compostos, em que A é A4, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, R1, R‘, Ru, Rv e Rw são conforme definido acima, e têm, em particular, um dos significados preferidos.

[0109] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A4, é dada preferência àqueles compostos, em que RA e RN têm o mesmo significado que definido para as preferências nos compostos preferidos listados acima em que A é um radical A1.

[0110] Exemplos de radicais adequados A4 estão em analogia com os radicais listados acima A1.O1 a A1.O15, os radicais A4 numerados de A4.O1 a A4.O15, em que Z é O e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0111] Exemplos adicionais de radicais A4 estão em analogia com os radicais listados acima A1.S1 a A1.S15, os radicais A4 numerados de A4.S1 a A4.S15, em que Z é S e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0112] Exemplos adicionais de radicais A4 estão em analogia com os radicais listados acima A1.1N1 a A1.85N15, os radicais A4 numerados de A4.1N1 a A4.85N15, em que Z é NRN com RN representado por cada linha da Tabela N acima e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0113] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos piridazina de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A5.

[0114] Dentre os compostos, em que A é A5, é dada preferência a compostos de fórmula I, em que X1, R1, R*, Ru, Rv e Rw são conforme definido acima e, em particular, têm um dos significados preferidos.

[0115] Dentre os compostos de fórmulas I e II, em que A é A5, é dada preferência àqueles compostos, em que RA e RN têm o mesmo significado, conforme definido para as preferências nos compostos preferidos listados acima, em que A é um radical A1.

[0116] Exemplos de radicais adequados A5 estão em analogia com os radicais listados acima A1.O1 a A1.O15, os radicais A5 numerados de A5.O1 a A5.O15, em que Z é O e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0117] Exemplos adicionais de radicais A5 estão em analogia com os radicais listados acima A1 ,S1 a A1.S15, os radicais A5 numerados de A5.S1 a A5.S15, em que Z é S e RAé representado por cada linha da Tabela A acima.

[0118] Exemplos adicionais de radicais A5 estão em analogia com os radicais listados acima A1.1N1 a A1.85N15, os radicais A5 numerados de A5.1N1 a A5.85N15, em que Z é NRN com RN representado por cada linha da Tabela N acima e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0119] Uma modalidade adicional da invenção refere-se a compostos piridazina de fórmulas I e II, aos sais e N-óxidos dos mesmos e aos métodos e usos de tais compostos, em que A é um radical A6.

[0120] Dentre os compostos, em que A é A6, é dada preferência a compostos da fórmula I, em que X1, R1, R‘, Ru, Rv e Rw são conforme definido acima e, em particular, têm um dos significados preferidos.

[0121] Dentre os compostos das fórmulas I e II, em que A é A6, é dada preferência àqueles compostos, em que RA e RN têm o mesmo significado conforme definido para as preferências nos compostos preferidos listados acima, em que A é um radical A1.

[0122] Exemplos de radicais adequados A6 estão em analogia com os radicais listados acima A1.O1 a A1.O15, os radicais A6 numerados de A6.O1 a A6.O15, em que ZéOeRAé representado por cada linha da Tabela A acima.

[0123] Exemplos adicionais de radicais A6 estão em analogia com os radicais listados acima A1.S1 a A1.S15, os radicais A6 numerados de A6.S1 a A6.S15, em que ZéS e RAé representado por cada linha da Tabela A acima.

[0124] Exemplos adicionais de radicais A6 estão em analogia com os radicais listados acima A1.1N1 a A1.85N15, os radicais A6 numerados de A6.1N1 a A6.85N15, em que Z é NRN com RN representado por cada linha da Tabela N acima e RA é representado por cada linha da Tabela A acima.

[0125] Uma modalidade muito preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula I e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que X1 é O. Esses compostos também são chamados, daqui em diante, de compostos 11.

[0126] Na fórmula 11, as variáveis A, R1, R‘, Ru, V e W são conforme definidas no presente documento.

[0127] Dentre os compostos de fórmula 11, é dada preferência àqueles compostos, em que pelo menos um dos radicais R1, R‘, Ru, V e W, de preferência pelo menos dois dos radicais R1, R‘, Ru, V e W, e, com maior preferência, todos os radicais R1, R‘, Ru, V e W têm um dos significados preferidos.

[0128] Radicais R1 preferidos de compostos conforme definidos na presente invenção são os radicais R1 selecionados de hidrogênio, alquil-Ci-Cw, haloalquil C1-C10, Ci-C4-alquileno-CN, heterociclila-alquila C1-C5, hetaril-alquila C1-C5, Ci-Cs-alquilen-ORa e cicloalquil C3-Cio-alquila C1-C5.

[0129] Mais radicais R1preferidos de compostos conforme definidos na presente invenção são os radicais R1 selecionados a partir de hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila Ci-C4e Ci-Cs-alquilen-O-Ci-Cs-alquila.

[0130] Radicais R1 muito mais preferidos de compostos conforme definidos na presente invenção são os radicais R1 selecionados a partir de hidrogênio e metila.

[0131] Dentre os compostos de fórmula 11, é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que A é um radical oxadiazol, por exemplo: um radical A1, selecionado dos radicais oxadiazol A1.O1 a A1.O15OU um radical A2, selecionado dos radicais oxadiazol A2.O1 a A2.O15OU um radical A3, selecionado dos radicais oxadiazol A3.01 a A3.015 ou um radical A4, selecionado dos radicais oxadiazol A4.O1 a A4.O15 ou um radical A5, selecionado dos radicais oxadiazol A5.O1 a A5.O15 ou um radical A6, selecionado dos radicais oxadiazol A6.O1 a A6.O15.

[0132] Dentre os compostos de fórmula 11, é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que A é um radical tiadiazol, por exemplo: - um radical A1, selecionado dos radicais tiadiazol A1.S1 a A1.S15ou um radical A2, selecionado dos radicais tiadiazol A2.S1 a A2.S15ou um radical A3, selecionado dos radicais tiadiazol A3.S1 a A3.S15 ou um radical A4, selecionado dos radicais tiadiazol A4.S1 a A4.S15ou um radical A5, selecionado dos radicais tiadiazol A5.S1 a A5.S15 ou um radical A6, selecionado dos radicais tiadiazol A6.S1 a A6.S15.

[0133] Dentre os compostos da fórmula 11, é dada preferência, ainda, àqueles compostos, em que A é um triazol radical, por exemplo: um radical A1, selecionado dos radicais triazol A1.1N1 a A1.85N15OU um radical A2, selecionado dos radicais triazol A2.1N1 a A2.85N15 ou um radical A3, selecionado dos radicais triazol A3.1N1 a A3.85N15 ou um radical A4, selecionado dos radicais triazol A4.1N1 a A4.85N15 ou um radical A5, selecionado dos radicais triazol A5.1N1 a A5.85N15 ou um radical A6, selecionado dos radicais triazol A6.1N1 a A6.85N15.

[0134] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos,

em que A é um radical , conforme definido acima, para os compostos preferidos de fórmula (11); R1 é hidrogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, Ci-C3-alquilen- O-Ci-C3-alquil, com máxima preferência, hidrogênio, metila ou etila; R1 é, com mais preferência ainda, representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B abaixo; R‘, Ru, e Rw são, independentemente uns dos outros, selecionados de hidrogênio, metila, flúor, cloro, bromo, difluorometila, trifluorometila, metóxi e difluorometóxi; e em que, de preferência, pelo menos um, com maior preferência 2 ou 3, dos radicais R‘, Ru, e Rw são hidrogênio. TABELA B:

[0135] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos em que A é um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A1.O1 a A1.O15, em que R1 , R‘, Ru e Rw são conforme definido acima.

[0136] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 1.

[0137] Tabela 1: Compostos da fórmula 11.A, em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A1.01 a A1.015.

[0138] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 1, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0139] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A1 ,S1 a A1 ,S15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0140] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 2.

[0141] Tabela 2: Compostos da fórmula 11.A, em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A1 ,S1 a A1 ,S15.

[0142] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 2, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0143] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A1.1N1 aA1.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definidos acima

[0144] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 3.

[0145] Tabela 3: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A1.1N1 a A1.85N15.

[0146] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 3, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0147] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular um radical A2, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A2.O1 a A2.O15; R1 ,R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0148] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 4.

[0149] Tabela 4: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A2.O1 a A2.O15.

[0150] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 4, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0151] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular um radical A2, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A2.S1 a A2.S15 R1 ,R‘, Ru, e Rw são conforme definidos acima.

[0152] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 5.

[0153] Tabela 5: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A2.S1 a A2.S15.

[0154] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 5, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0155] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A2, conforme definido no presente documento, em particular um radical A2, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A1.1N1 aA1.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0156] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na Tabela 6 a seguir.

[0157] Tabela 6: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A2.1N1 a A2.85N15.

[0158] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 6, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0159] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A3.01 a A3.015; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0160] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na Tabela 7 a seguir.

[0161] Tabela 7: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A3.01 a A3.015.

[0162] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 7, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0163] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A3.S1 aA3.S15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0164] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 8.

[0165] Tabela 8: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A3.S1 a A3.S15.

[0166] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 8, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0167] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A3, conforme definido no presente documento, em particular um radical A3, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A3.1N1 a A3.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0168] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 9.

[0169] Tabela 9: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A3.1N1 a A3.85N15.

[0170] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 9, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0171] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A4, conforme definido no presente documento, em particular um radical A4, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A4.O1 a A4.O15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0172] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 10.

[0173] Tabela 10: Compostos da fórmula 11 .A e os sais e N-óxidos dos mesmos, em que R1, R‘, Ru e Rwsão hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A4.01 aA4.O15.

[0174] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 10, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0175] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A4, conforme definido no presente documento, em particular um radical A4, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A4.S1 a A4.S15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0176] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 11.

[0177] Tabela 11: Compostos da fórmula 11.A, em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A4.S1 a A4.S15.

[0178] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 11, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0179] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A4, conforme definido no presente documento, em particular um radical A4, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A4.1N1 a A4.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são definidos acima.

[0180] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 12.

[0181] Tabela 12: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A4.1N1 a A4.85N15.

[0182] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 12, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0183] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A5, conforme definido no presente documento, em particular um radical A5, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A5.O1 a A5.O15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido abaixo.

[0184] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 13.

[0185] Tabela 13: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A5.O1 a A5.O15

[0186] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 13, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0187] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A5, conforme definido no presente documento, em particular um radical A5, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A5.S1 a A5.S15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0188] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 14.

[0189] Tabela 14: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A5.S1 a A5.S15.

[0190] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 14, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0191] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A5, conforme definido no presente documento, em particular um radical A5, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A5.1N1 a A5.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0192] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 15.

[0193] Tabela 15: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A5.1N1 a A5.85N15.

[0194] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 15, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0195] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A6, conforme definido no presente documento, em particular um radical A6, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A6.O1 a A6.O15; R1 ,R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0196] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 16.

[0197] Tabela 16: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A6.O1 a A6.O15.

[0198] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 16, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0199] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A6, conforme definido no presente documento, em particular um radical A6, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A6.S1 a A6.S15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0200] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 17.

[0201] Tabela 17: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A6.S1 a A6.S15.

[0202] Exemplos de compostos adicionais dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 17, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0203] Uma modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.A e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A6, conforme definido no presente documento, em particular um radical A6, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol das fórmulas A6.1N1 a A6.85N15; R1, R‘, Ru, e Rw são conforme definido acima.

[0204] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 18.

[0205] Tabela 18: Compostos da fórmula 11.A em que R1, R‘, Ru e Rw são hidrogênio e em que A é selecionado dos radicais A6.1N1 a A6.85N15.

[0206] Exemplos adicionais de compostos dessa modalidade particularmente preferida estão em analogia aos compostos listados na Tabela 18, os compostos em que R1 é um radical representado por cada linha individual (1 a 77) da Tabela B acima.

[0207] Outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que

A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical oxadiazol das fórmulas A1.01 a A1.O15; R1 é hidrogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, Ci-C3-alquilen- O-Ci-C3-alquila, com máxima preferência hidrogênio, metila ou etila; R1 é, ainda, com máxima preferência representado por um radical conforme definido em cada linha da Tabela B; R‘, Ru e Rv são, independentemente uns dos outros, selecionados a partir de hidrogênio, flúor, cloro, bromo, metila, difluorometila, trifluorometila, metóxi e difluorometóxi; e em que de preferência pelo menos um, com maior preferência 2 ou 3, dos radicais R‘, Ru, e Rv são hidrogênio.

[0208] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na Tabela 19.

[0209] Tabela 19: Compostos da fórmula 11.B em que R‘, Ru e Rv são hidrogênio e em que A e R1 são conforme definido na Tabela 1.

[0210] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B, em que A é um radical oxadiazol A1 com a diferença de que A é um radical oxadiazol A2 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0211] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B, em que A é um radical oxadiazol A1 com a diferença de que A é um radical oxadiazol A3 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0212] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B, em que A é um radical oxadiazol A1 com a diferença de que A é um radical oxadiazol A4 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0213] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B, em que A é um radical oxadiazol A1 com a diferença de que A é um radical oxadiazol A5 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0214] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B, em que A é um radical oxadiazol A1 com a diferença de que A é um radical oxadiazol A6 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0215] Outra modalidade particular preferida refere-se a compostos de fórmula 11 .B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical tiadiazol das fórmulas A1 ,S1 a A1 ,S15; R1 é hidrogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, Ci-C3-alquilen- O-Ci-C3-alquila, com máxima preferência hidrogênio, metila ou etila; R1 é, ainda, com máxima preferência representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; R‘, Ru e Rv são, independentemente uns dos outros, selecionados a partir de hidrogênio, metila, flúor, cloro, bromo, difluorometila, trifluorometila, metóxi e difluorometóxi; e em que de preferência pelo menos um, com maior preferência 2 ou 3, dos radicais R‘, Ru, e Rv são hidrogênio.

[0216] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 20.

[0217] Tabela 20: Compostos da fórmula 11.B em que R‘, Ru e Rv são hidrogênio e em que A e R1 são conforme definido na Tabela 2.

[0218] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um tiadiazol radical A1 com a diferença de que A é um tiadiazol radical A2 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0219] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um tiadiazol radical A1 com a diferença de que A é um tiadiazol radical A3 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0220] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um tiadiazol radical A1 com a diferença de que A é um tiadiazol radical A4 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0221] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um tiadiazol radical A1 com a diferença de que A é um tiadiazol radical A5 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0222] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um tiadiazol radical A1 com a diferença de que A é um tiadiazol radical A6 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0223] Outra modalidade particular preferida refere-se a compostos de fórmula 11 .B e aos sais e N-óxidos dos mesmos, em que A é um radical A1, conforme definido no presente documento, em particular um radical A1, em que RA tem os significados preferidos, em particular um radical triazol de fórmulas A1.1N1 aA1.85N15; R1 é hidrogênio, alquil-Ci-C4, haloalquil C1-C4, Ci-C3-alquilen- O-Ci-C3-alquila, com máxima preferência hidrogênio, metila ou etila; R1 é, ainda, com máxima preferência representado por um radical conforme definido em cada linha da tabela B; R‘, Ru e Rv são, independentemente uns dos outros, selecionados a partir de hidrogênio, metila, flúor, cloro, bromo, difluorometila, trifluorometila, metóxi e difluorometóxi; e em que de preferência pelo menos um, com maior preferência 2 ou 3, dos radicais R‘, Ru, e Rv são hidrogênio.

[0224] Exemplos de compostos dessa modalidade particularmente preferida são os compostos dados na seguinte Tabela 21.

[0225] Tabela 21: Compostos da fórmula 11.B em que R‘, Ru e Rv são hidrogênio e em que A e R1 são conforme definido na Tabela 3.

[0226] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um triazol radical A1 com a diferença de que A é um triazol radical A2 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0227] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um triazol radical A1 com a diferença de que A é um triazol radical A3 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0228] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um triazol radical A1 com a diferença de que A é um triazol radical A4 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0229] Uma outra modalidade particularmente preferida da invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um triazol radical A1 com a diferença de que A é um triazol radical A5 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0230] Uma outra modalidade particularmente preferida da  invenção refere-se a compostos de fórmula 11.B e aos sais e N-óxidos dos mesmos que são análogos aos compostos de fórmula 11.B em que A é um triazol radical A1 com a diferença de que A é um triazol radical A6 e os substituintes remanescentes têm a mesma definição.

[0231] Os compostos de fórmula I, em que X1 é O (compostos 11), podem ser preparados, por exemplo, de acordo com um método mostrado no esquema 1 ao reagir um derivado II de ácido carboxílico de oxadiazol, tiadiazol ou triazol ativado com uma 3- ou 4-aminopiridazina, composto III (consulte, por exemplo, Houben-Weyl: "Methoden der organ. Chemie"[Methods of Organic Chemistry], Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart, Nova York 1985, Volume E5, páginas 941 a 1.045). Derivados II’ de ácido carboxílico de oxadiazol, tiadiazol ou triazol ativado são, por exemplo, haletos de acila, ésteres ativados, anidridos, azil azidas, em que X é, por exemplo, cloro, flúor, bromo, para- nitrofenóxi, pentafluorofenóxi, N-hidroxisuccinimidas, hidroxibenzotriazol-1-ila. No esquema 1, os radicais A, R1, R‘, Ru, V e W têm os significados mencionados acima e, em particular, os significados mencionados como sendo preferidos.

[0232] Os compostos de fórmula I, em que X1 é O (compostos 11), também podem ser preparados, por exemplo, pela reação do ácido carboxílico IV de oxadiazol, tiadiazol ou triazol e o composto III de 3- ou 4-aminopiridazina, na presença de um agente de acoplamento, de acordo com o esquema 2. No esquema 2, os radicais A, R‘, Ru, V e W têm o significado dado acima e, em particular, os significados dados como sendo preferidos.

[0233] Agentes de acoplamento adequados são, por exemplo: agentes de acoplamento à base de carbodiimidas, por exemplo N,N'- diciclohexilcarbodiimida [J.C. Sheehan, G.P. Hess, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1 067], N-(3-dimetilaminopropil)-N'-etilcarbodiimida; agentes de acoplamento que formam anidridos misturados com ésteres carbônicos, por exemplo 2-etoxi-1-etoxicarbonil-1,2-dihidroquinolina [B. Belleau, G. Malek, J. Amer. Chem. Soc. 1968, 90, 1.651], 2-isobutiloxi-1-isobutiloxicarbonil-1,2- dihidroquinolina [Y. Kiso, H. Yajima, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1972, 942]; agentes de acoplamento à base de sais de fosfônio, por exemplo hexafluorofosfato de (benzotriazol-1-iloxi)tris(dimetilamino)fosfônio [B. Castro, J.R. Domoy, G. Evin, C. Selve, Tetrahedron Lett. 1975, 14, 1.219], hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-il-oxi)tripirrolidinofosfônio [J. Coste et al., Tetrahedron Lett. 1990, 31, 205]; agentes de acoplamento à base de sais de urônio ou que têm uma estrutura de N-óxido de guanidínio, por exemplo hexafluorofosfato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(1 H-benzotriazol-1-il)urônio [R. Knorr, A. Trzeciak, W. Bannwarth, D. Gillessen, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1.927], tetrafluoroborato de N,N,N',N'-tetrametil-O-(benzotriazol-1-il)urônio, hexafluorofosfato de (benzotriazol-l-ilóxi)dipiperidinocarbênio [S. Chen, J. Xu, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 647]; agentes de acoplamento que formam cloretos de ácido, por exemplo, cloreto bis-(2-oxo-oxazolidinil)fosfínico [J. Diago- Mesequer, Synthesis 1980, 547],

[0234] Os compostos de fórmula I, em que X1 é O (compostos 11) e R1 é diferente de hidrogênio também podem ser preparados ao alquilar as amidas I (em que R1 é hidrogênio e que podem ser obtidas de acordo com um esquema 1 ou 2) com o uso de agentes alquilantes na presença de bases.

[0235] Os ácidos carboxílicos IV de oxadiazol, tiadiazol ou triazol e seus derivados II’ ativados, assim como compostos III de 3- ou 4- aminopiridazina, são conhecidos na técnica ou estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados por métodos conhecidos na literatura.

[0236] Os compostos da fórmula I, em que X1 é diferente de oxigênio, podem ser preparados a partir dos compostos de fórmula I' por métodos padrão:

[0237] Compostos da fórmula I, em que X1 é S, podem ser preparados, por exemplo, ao reagir um composto de fórmula 11. com 2,4-bis(4- metoxifenil)-1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto ou pentassulfeto fosforoso, de acordo com o método descrito por M. Jesberger et al. em Synthesis 2003, 1929.

[0238] Compostos da fórmula I, em que X1 é NR1a, podem ser preparados, por exemplo, ao reagir um composto 11. com 2,4-bis(4-metoxifenil)- 1,3,2,4-ditiadifosfetano-2,4-dissulfeto para obter a tioamida correspondente (composto I, em que X1 é S) que é, então, reagida com uma amina apropriada, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536.

[0239] Compostos de fórmula II, em que X2 = SR2a, podem ser preparados por alquilação da tioamida correspondente (composto I, em que X1 é S) por reação com um agente alquilante, de acordo com o método descrito por V. Glushkov et al. em Pharmaceutical Chemistry Journal 2005, 39(10), 533 a 536. Compostos I, em que X2é OR2aou NR2bR2c, podem ser obtidos de maneira similar. Compostos da fórmula II, em que X2 = S0R2aou SO2R2a podem ser obtidos pela oxidação de compostos II com X2 = SR2a

[0240] N-óxidos dos compostos de fórmulas I e II, podem ser preparados pela oxidação dos compostos I, de acordo com métodos padrão de preparação de N-óxidos heteroaromáticos, por exemplo, pelo método descrito por C. Botteghi et al. em Journal of Organometallic Chemistry 1989, 370, 17 a 31.

[0241] Como uma regra, os compostos de fórmulas I ou II podem ser preparados pelos métodos descritos acima. Se compostos individuais não podem ser preparados através das rotas descritas acima, eles podem ser preparados por derivatização de outros compostos I ou II ou por modificações costumeiras das rotas de síntese descritas. Por exemplo, em casos individuais, certos compostos I ou II podem, vantajosamente, ser preparados a partir de outros compostos I ou II por hidrólise de éster, amidação, esterificação, clivagem de éter, olefinação, redução, oxidação e similares.

[0242] As misturas de reação são extraídas da maneira costumeira, por exemplo, ao misturar com água, separar as fases, e, se apropriado, purificar os produtos crus por cromatografia, por exemplo, em alumina ou em gel de sílica. Alguns dos intermediários e produtos finais podem ser obtidos na forma de óleos viscosos incolores ou marrom claro que são livres de ou purificados de componentes voláteis sob pressão reduzida e a temperatura moderadamente elevada. Se os intermediários e produtos finais forem obtidos como sólidos, eles podem ser purificados por recristalização ou trituração.

[0243] Devido à sua atividade excelente, os compostos de fórmula geral I ou II podem ser usados para controlar pragas invertebradas.

[0244] Em conformidade, a presente invenção também fornece um método para controlar pragas invertebradas, sendo que o método compreende tratar as pragas, seu abastecimento de alimento, seu habitat ou seu local de reprodução ou uma planta cultivada, materiais de propagação de planta (como semente), solo, área, material ou ambiente em que as pragas estão se reproduzindo ou podem se reproduzir, ou os materiais, plantas cultivadas, materiais de propagação de planta (como semente), solos, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque ou infestação de praga com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de fórmula (I) ou (II) ou um sal ou N-óxido do mesmo ou uma composição, conforme definido acima.

[0245] Preferencialmente, o método da invenção serve para proteger o material de propagação de planta (como semente) e a planta que cresce a partir do mesmo de ataque ou infestação de praga invertebrada e compreende o tratamento do material de propagação de planta (como semente) com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto de fórmulas (I) ou (II) ou um sal ou N-óxido aceitável na agricultura do mesmo, conforme definido acima, ou com uma quantidade eficaz como pesticida de uma composição agrícola, conforme definido acima e abaixo. O método da invenção não se limita à proteção do "substrato" (planta, materiais de propagação de planta, material de solo, etc.) que foi tratado de acordo com a invenção, mas também tem um efeito preventivo, portanto, por exemplo, de acordo com a proteção de uma planta que cresce a partir de materiais de propagação de planta tratados (como semente), sendo que a planta em si não foi tratada.

[0246] No sentido da presente invenção, "pragas invertebradas" são, de preferência, selecionadas de artrópodes e nemátodes, com maior preferência de insetos, aracnídeos e nemátodes prejudiciais, e com ainda mais preferência, de insetos, acarídeos e nemátodes. No sentido da presente invenção, "pragas invertebradas" são, com máxima preferência, insetos, de preferência insetos da ordem Homoptera.

[0247] A invenção fornece, ainda, uma composição agrícola para combater tais pragas invertebradas, que compreendem tal quantidade de pelo menos um composto de fórmulas gerais I ou II ou pelo menos um sal ou N- óxido útil para a agricultura do mesmo e pelo menos um líquido inerte e/ou carreador sólido aceitável na agricultura que tenha ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

[0248] Tal composição pode conter um único composto ativo de fórmula I ou II ou um sal ou N-óxido do mesmo ou uma mistura de diversos compostos ativos I ou II ou seus sais, de acordo com a presente invenção. A composição, de acordo com a presente invenção, pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros, assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

[0249] Os compostos das fórmulas I ou II e as composições pesticidas que compreendem os mesmos são agentes eficazes para controlar pragas artrópodes e nemátodes. Pragas invertebradas controladas pelos compostos de fórmulas I ou II incluem, por exemplo, insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterrânea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliotis armigera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Kelferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis fiam mea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusiani e Zeiraphera canadensis', besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufi-manus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12 punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limoni us californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hip-pocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortícola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria; dípteros (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi pie ns, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa-, tripes (Thysanoptera), por exemplo, Dichromotripes corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtotripes citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci; himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta' heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor, homópteros (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges lands, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brachycaudus helichrysi, Brachycaudus persicae, Brachycaudus prunicola, Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis pyri, Empoasca fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus persicae, Myzus varians, Nasonovia ribisnigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla maii, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mall, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furciferaTrialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii; térmites (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis; ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta oriental is, Blattella germa nica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Mela nopl us bivlttatus, Mela nopl us femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinlpes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Perl planeta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus', aracnoides, como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. como Phytonemus pallid us e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis; siphonatera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp.

[0250] As composições e compostos de fórmulas I ou II são úteis para o controle de nemátodes, especialmente nemátodes que parasitam plantas como nemátodes das galhas, Meloídogyne hapla, Meloídogyne incognita, Meloídogyne javanica, e outras espécies de Meloídogyne', nemátodes que formam cistos, Globodera rostochiensis e outras Globodera espécies; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera', nemátodes das galhas da semente, espécies de Anguina', nemátodes de caule e folhas, espécies de Aphelenchoides; Nemátodes do ferrão, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nemátodes do pinheiro, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus', Nemátodes do anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nemátodes do caule e bulbo, Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci e outras espécies de Ditilenchus', nemátodes furadores, espécies de Dolichodorus',nemátodes espirais, Heliocotylenchus multicinctus e outras espécies de Helicotilenchus; nemátodes das bainhas, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides', Hirshmanniella espécies; nemátodes de lanceta, espécies de Hoploaimus; nemátodes das galhas falsos, espécies de Nacobbus', nemátodes agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus', nemátodes prego, espécies de Paratylenchus', nemátodes de lesão, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi e outras espécies de Pratylenchus; nemátodes escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; Nemátodes reniformes, Rotilenchus robustus e outras espécies de Rotilenchus',espécies de Scutellonema; nemátodes da raiz curta, Trichodorus primitivus e outras espécies de Trichodorus,espécies de Paratrichodorus',nemátodes da atrofia, Tilenchorhynchus claytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras espécies Tilenchorhynchus; nemátodes de cítricos, espécies de Tilenchulus',Nemátodes- adaga, espécies de Xiphinema; e outras espécies de nemátode que parasita planta.

[0251] Em uma realização preferida da invenção os compostos de fórmulas I ou II são usados para controlar insetos ou aracnídeos, em particular, insetos dos gêneros Lepidoptera, Coleoptera, Thysanoptera e Homoptera e aracnídeos do gênero Acarina. Os compostos de fórmulas I ou II de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para controlar insetos do gênero Thysanoptera e Homoptera.

[0252] Os compostos de fórmula de fórmulas I ou II ou as composições pesticidas que compreendem os mesmos podem ser usados para proteger plantas em crescimento e safras de ataque ou infestação por pragas invertebradas, especialmente insetos, ácaros ou aracnídeos realizar contato da planta/safra com uma quantidade eficaz como pesticida de compostos de fórmulas I ou II. O termo "safra" refere-se tanto a safras colhidas quanto em crescimento.

[0253] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser convertidos nas formulações habituais, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende do propósito da intenção particular; em cada caso, deve-se assegurar uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

[0254] As formulações são preparadas em uma maneira conhecida (consulte, por exemplo, para revisão US 3.060.084, EP-A707 445 (para concentrados líquidos), Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, 147 a 48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, Quarta Edição, McGraw-Hill, Nova York, 1963, páginas 8 a 57 e et seq. WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920.442, US 5.180.587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova York, 1961, Hance et al., Weed Control Handbook, Oitava Edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry e Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por estender o composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de agroquímicos, como solventes e/ou carreadores, se desejado emulsificantes, tensoativos e dispersantes, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelamento, para formulação de tratamento de semente também opcionalmente colorantes e/ou ligantes e/ou agentes gelificantes.

[0255] Exemplos de solventes adequados são água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N-metil-pirrolidona (NMP), N-octilpirrolidona (NOP)), acetatos (glicol diacetato), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. A princípio, misturas de solvente podem ser também usadas.

[0256] Os emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, ésteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).

[0257] Exemplos de dispersantes são licores de resíduo de sulfito de lignina e metilcelulose.

[0258] Os tensoativos adequados usados são metal alcalino, metal alcalino terroso e sais de amónio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquila, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e glicol éteres de álcool graxo sulfatado, além disso, condensados de naftaleno sulfonado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, octilfenol éter de polioxietileno, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, poliglicol éteres de alquilfenol, poliglicol éter de tributilfenila, poliglicol éter de tristearilfenila, alquilaril poliéter álcoois, condensados de álcool e álcool graxo/óxido de etileno, óleo de rícino etoxilado, alquil éteres de polioxietileno, polioxipropileno etoxilado, poliglicol éter acetal de álcool laurílico, ésteres de sorbitol, licores de resíduos de ligno sulfito e metilcelulose.

[0259] As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções diretamente aspergíves, emulsões, pastas ou dispersões oleosas são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio ou alto, como querosene ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naftalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetil sulfóxido, N-metilpirrolidona ou água.

[0260] Além de agentes anticongelamento como glicerina, etilenoglicol, propilenoglicol e bactericidas podem ser adicionados à formulação.

[0261] Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes à base de estearato de silício ou magnésio.

[0262] Um conservante adequado é, por exemplo, diclorofeno.

[0263] Formulações de tratamento de semente podem adicionalmente compreender ligantes e opcionalmente, corantes.

[0264] Os ligantes podem ser adicionados para aprimorar a adesão dos materiais ativos nas sementes após o tratamento. Ligantes adequados são tensoativos de copolímeros em bloco EO/PO, mas também poli(álcoois vinílicos), polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoimidas (Lupasol®, Polymin®), poliéteres, poliuretanos, polivinilacetato, tilose e copolímeros derivados desses polímeros.

[0265] Opcionalmente, colorantes também podem ser incluídos na formulação. Colorantes adequados ou tinturas para formulações de tratamento de semente são Rhodamin B, C.l. pigmento vermelho 112, C.l. solvente vermelho 1, pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento laranja 43, pigmento laranja 34, pigmento laranja 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marrom 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

[0266] Um exemplo de um agente gelificante é carrageno (Satiagel®).

[0267] Pós, materiais para espalhamento e produtos polvilháveis podem ser preparados por mistura ou trituração concomitante das substâncias ativas com um carreador sólido.

[0268] Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por ligação dos composto ativos a carreadores sólidos.

[0269] Exemplos de carreadores sólidos são terras minerais como géis de sílica, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, ocre, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos triturados, fertilizantes, como, por exemplo, sulfato de amónio, fosfato de amónio, nitrato de amónio, ureias, e produtos de origem vegetal, como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de noz, pós de celulose e outros carreadores sólidos.

[0270] Em geral, as formulações compreendem de 0,01 a 95% em peso, preferencialmente de 0,1 a 90% em peso, do composto ativo(s). Nesse caso, o composto ativo(s) é empregado em uma pureza de 90% a 100% em peso, preferencialmente 95% a 100% em peso (de acordo com o espectro NMR).

[0271] Para fins de tratamento de semente, as respectivas formulações podem ser diluídas 2 a 20 vezes levando a concentrações nas preparações prontas para uso de 0,01 a 60% em peso de composto ativo em peso, preferencialmente 0,1 a 40% em peso.

[0272] Os compostos de fórmulas I ou II podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou as formas de uso preparadas a partir do mesmo, por exemplo, na forma de soluções diretamente aspergíves, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, produtos polvilháveis, materiais para aspersão, ou grânulos, por meio de aspersão, atomização, polvilhamento, espalhamento ou vertimento. As formas de uso dependem inteiramente dos fins pretendidos; pretendem garantir em cada caso a melhor distribuição possível do composto ativo(s) de acordo com a invenção.

[0273] Formas de uso aquosas podem ser preparadas de concentrados de emulsão, pastas ou pós umidificáveis (pós aspergíveis, dispersões oleosas) por adição água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões oleosas, as substâncias, tais quais ou dissolvidas em um óleo ou solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente umectante, adesivo, dispersante ou emulsificante. Contudo, é também possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente umectante, adesivo, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo, e tais concentrados são adequados para diluição com água.

[0274] As concentrações de composto ativo nas preparações prontas para uso podem variar em faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de 0,0001 a 10%, preferencialmente de 0,01 a 1% em peso.

[0275] O(s) composto(s) ativo(s) pode(m) também ser usado(s) com sucesso no processo de volume ultrabaixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendem mais de 95% em peso de composto ativo, ou até mesmo aplicar o composto ativo sem aditivos.

[0276] A seguir estão exemplos de formulações: 1. Produtos para diluição com água para aplicações foliares. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluída ou não diluída.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

[0277] 10 partes em peso do composto ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, agentes umectantes ou outros auxiliares são adicionados. O composto ativo(s) dissolve mediante diluição com água, assim, uma formulação com 10% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

B) Concentrados dispersíveis (DC)

[0278] 20 partes em peso do composto ativo(s) são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água obtém uma dispersão, assim, uma formulação com 20% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

[0279] 15 partes em peso do composto ativo(s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de castor (em cada caso, 5 partes em peso). A diluição com água obtém uma emulsão, assim, uma formulação com 15% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

D) Emulsões (EW, EO, ES)

[0280] 25 partes em peso do composto ativo(s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de castor (em cada caso, 5 partes em peso). Essa mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de um máquina emulsificadora (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homogênea. A diluição com água obtém uma emulsão, assim, uma formulação com 25% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

E) Suspensões (SC, OD, FS)

[0281] Em uma fresa de esfera agitada, 20 partes em peso do composto ativo(s) são divididas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para obter uma boa suspensão de composto ativo(s). A diluição com água obtém uma suspensão estável do composto ativo(s), assim, uma formulação com 20% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

F) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

[0282] 50 partes em peso do composto ativo(s) são trituradas minuciosamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e agentes umectantes e transformados em grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de ferramentas técnicas (por exemplo, extrusão, torre de aspersão, leito fluidizado). A diluição com água obtém uma dispersão ou solução estável do composto ativo(s), assim, uma formulação com 50% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

G) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

[0283] 75 partes em peso do composto ativo(s) são trituradas em uma fresa de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, agentes umectantes e gel de sílica. A diluição com água obtém uma dispersão ou solução estável do composto ativo(s), assim, uma formulação com 75% (p/p) de composto ativo(s) é obtida.

H) Gel-Formulação (GF)

[0284] Em uma fresa de esfera agitada, 20 partes em peso do composto ativo(s) são divididas igualmente com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um agente gelificante, agentes umectantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para obter uma boa suspensão de composto ativo(s). A diluição com água obtém uma suspensão estável do composto ativo(s), assim, uma formulação com 20% (p/p) de composto ativo(s) é obtida. 2. Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações foliares. Para fins de tratamento de sementes, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídas ou não diluída.

I) Pós polvilháveis (DP, DS)

[0285] 5 partes em peso do composto ativo(s) são trituradas minuciosamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim dividida com exatidão. Isto obtém um produto polvilhável que tem 5% (p/p) de composto ativo(s).

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

[0286] 0,5 parte em peso do composto ativo(s) é triturada minuciosamente e associada com 95,5 partes em peso de carreadores, assim, uma formulação com 0,5% (p/p) de composto ativo(s) é obtida. Métodos atuais são extrusão, secagem por aspersão ou o leito fluidizado. Isto obtém grânulos a serem aplicados não diluídos em uso foliar.

K) soluções ULV(UL)

[0287] 10 partes em peso do composto ativo(s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânica, por exemplo xileno. Isto obtém um produto que tem 10% (p/p) de composto ativo(s), que é aplicado não diluído para uso foliar.

[0288] Os compostos de fórmulas I ou II são também adequados para o tratamento de materiais de propagação de planta (como semente). Formulações de tratamento de semente convencionais incluem, por exemplo, concentrados fluxíveis FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós solúveis em água para tratamento em pasta aquosa WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES e EC e formulação de gel GF. Essas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação nas sementes é executada antes da semeadura, seja diretamente nas sementes ou após as últimas terem sido pré-germinadas.

[0289] Em uma realização preferida, uma formulação FS é usada para tratamento de semente. Tipicamente, uma formulação FS pode compreender 1 a 800 g/l de ingrediente ativo, 1 a 200 g/l de tensoativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelamento, 0 a 400 g/l de ligante, 0 a 200 g/l de um pigmento e até 1 litro de um solvente, preferencialmente água.

[0290] Outras formulações FS preferidas de compostos de fórmulas I ou II para tratamento de semente compreendem de 0,5 a 80% em peso do ingrediente ativo, de 0,05 a 5% em peso de um agente umectante, de 0,5 a 15% em peso de um agente dispersante, de 0,1 a 5% em peso de um espessante, de 5 a 20% em peso de um agente anticongelamento, de 0,1 a 2% em peso de um agente antiespumante, de 1 a 20% em peso de um pigmento e/ou uma tintura, de 0 a 15% em peso de um agente adesivo/de adesão, de 0 a 75% em peso de uma carga/veiculo, e de 0,01 a 1% em peso de urn conservante.

[0291] Vários tipos de óleos, agentes umectantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado somente imediatamente antes de usar (tanque misturador). Esses agentes normalmente são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10a 10:1.

[0292] Os compostos de fórmulas I ou II são eficazes tanto através de contato (através de solo, vidro, parede, tela mosqueteira, carpete, partes de planta ou partes de animais), quanto de ingestão (isca, ou parte de planta).

[0293] Para uso contra formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, grilos, ou baratas, compostos de fórmulas I ou II são preferencialmente usados em uma composição de isca.

[0294] A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semissólida (por exemplo, um gel). Iscas sólidas podem ser formadas em vários formatos e formas adequadas à respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. Iscas líquidas podem ser preenchidas em vários dispositivos para assegurar aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de aspersão, fontes de gotículas, ou fontes de evaporação. Géis podem ser à base de matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades particulares em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.

[0295] A isca empregada na composição é um produto, que é suficientemente atrativo para incitar insetos como formigas, térmites, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada pelo uso de estimulantes de alimentação ou feromônios sexuais. Estimulantes de alimentação são escolhidos, por exemplo, mas não exclusivamente, a partir de proteínas de animal e/ou vegetais (refeição de carne, peixe ou sangue, partes de insetos, gema do ovo), de gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal, ou mono, oligo ou poliorganossacarídeos, especialmente de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou até mesmo melaços ou mel. Partes frescas ou decadentes de frutas, safras, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos também podem servir como um estimulante de alimentação. Feromônios sexuais são conhecidos como sendo mais específicos de inseto. Feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos por elementos versados na técnica.

[0296] Formulações de compostos de fórmulas I ou II como aerossóis (por exemplo, em latas de aerossol), aspersões de óleo ou aspersões de bombeamento são altamente adequados para o usuário não profissional para controlar pragas como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas de aerossol são preferencialmente compostas do composto ativo, solventes como álcoois inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos de parafina (por exemplo, querosenes) que tem faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metil- pirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos como tolueno, xileno, água, auxiliares adicionais como emulsificantes como mono-oleato de sorbitol, etoxilato de oleíla que tem 3 a 7 mol de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos de perfume como óleos de etereal, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos de carbonila aromáticos, se apropriado, estabilizantes como benzoato de sódio, tensoativos anfotéricos, epóxidos inferiores, ortoformato de trietila e, se exigido, propelentes como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, éter dimetílico, dióxido de carbono, óxido nitroso, ou misturas desses gases.

[0297] As formulações de aspersão de óleo são diferentes das receitas de aerossol em que nenhum propelente é usado.

[0298] Os compostos de fórmulas I ou II e suas respectivas composições podem também ser usados em mosquito e bobinas de fumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores de longo prazo e também em papéis antitraça, almofadas antitraça ou outros sistemas de vaporização independentes de calor.

[0299] Os métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos da fórmulas I ou II e suas respectivas composições também compreendem o tratamento de superfícies de cabanas e casas, aspersão no ar e impregnação de cortinas, tendas, peças de vestuário, telas mosqueteiras, armadilha de mosca tsé-tsé ou similares. Composições inseticidas paro aplicação em fibras, tecido, malhas, não tecidos, material de rede ou folhas metálicas e lonas de preferência compreendem uma misturo que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um ligante. Repelentes adequados, por exemplo, são N,N-dietil-meta-toluamida (DEET), N,N-dietilfenilacetamida (DEPA), 1-(3-ciclohexan-1-il-carbonil)-2- metilpiperina, lactona de ácido (2-hidroximetilciclohexil) acético, 2-etil-1,3- hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretroide não usado paro controle de inseto, como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)- trans-crisantemato (Esbiothrin), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1) ,(-)-1-epi-eucamalol ou extratos vegetais crus de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim limão), Cymopogan nartdus (citroπela). Ligantes adequados são selecionados, por exemplo, a partir de polímeros e copolímeros de vinil ésteres de ácidos alifáticos (como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílico e metacrílico de álcoois, como acrilato de butila, 2-etilhexilacrilato, e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono e dietilenicamente insaturados, como estireno e dienos alifáticos, como butadieno.

[0300] A impregnação de cortinas e telas mosqueteiras é feita em geral mediante a imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões do composto ativo de fórmulas I e II ou aspersão os mesmos nas telas.

[0301] Os métodos que podem ser empregados para tratar a semente são, a princípio, todas as técnicas de tratamento de semente adequadas e especialmente técnicas de cobertura de semente conhecidas na técnica, como revestimento de semente (por exemplo, peletização de semente), polvilhamento de semente e imbibição de semente (por exemplo, encharcamento de semente). No presente, "tratamento de semente" refere-se a todos os métodos que trazem sementes e os compostos de fórmulas I ou II em contato entre si, e "cobertura de semente" para métodos de tratamento de semente que fornecem as sementes com uma quantidade dos compostos de fórmulas I ou II, ou seja, que geram uma semente que compreende o composto de fórmulas I ou II. A princípio, o tratamento pode ser aplicado à semente em qualquer tempo da colheita da semente à semeadura da semente. A semente pode ser tratada imediatamente antes, ou durante, a plantação da semente, por exemplo, usando o método de “caixa de plantador”. Contudo, o tratamento pode também ser executado diversas semanas ou meses, por exemplo, até 12 meses, antes de plantar a semente, por exemplo, na forma de um tratamento de cobertura de semente, sem uma eficácia substancialmente reduzida sendo observada.

[0302] De maneira eficaz, o tratamento é aplicado à semente não semeada. Como usado no presente documento, o termo "semente não semeada" significa incluir semente em qualquer período da colheita da semente para a semeadura da semente no solo para o propósito de germinação e crescimento da planta.

[0303] Especificamente, um procedimento é seguido no tratamento em que a semente é misturada, em um dispositivo adequado, por exemplo, um dispositivo de mistura para padrões de mistura sólida ou sólida/líquida, com a quantidade desejada de formulações de tratamento de semente, ou como tal, ou após a diluição prévia com água, até a composição ser distribuída uniformemente na semente. Se apropriado, isso é seguido por uma etapa de secagem.

[0304] Os compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros, diastereômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos são, em particular, também adequados para serem usados para combater parasitas em animais.

[0305] É, portanto, um objetivo adicional da presente invenção fornecer também novos métodos para controlar parasitas em e sobre animais. Outro objetivo da invenção é para fornecer pesticidas mais seguros para animais. Outro objetivo da invenção é ainda fornecer pesticidas para animais que podem ser usados em doses menores do que pesticidas existentes. E outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas para animais, que fornecem um controle residual longo dos parasitas.

[0306] A invenção também se refere a composições contendo uma quantidade eficaz como parasiticida de compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e um carreador aceitável, para combater parasitas em e sobre animais.

[0307] A presente invenção também fornece um método para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administração oral, tópica ou parenteral ou aplicar nos animais uma quantidade eficaz como parasiticida de compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e um carreador aceitável ou uma composição que compreende os mesmos.

[0308] A presente invenção também fornece um método não terapêutico para tratar, controlar, prevenir e proteger animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende aplicar a um locus-P uma quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e um carreador aceitável ou uma composição que compreendem os mesmos.

[0309] A invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas que compreende incluir a quantidade eficaz como parasiticida de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e um carreador aceitável ou uma composição que compreendem os mesmos.

[0310] A invenção refere-se ainda ao uso de compostos de formula I para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas.

[0311] A invenção refere-se também ao uso de um composto de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e um carreador aceitável ou uma composição que compreendem os mesmos, para a fabricação de um medicamento para o tratamento terapêutico de animais contra infecções ou infestações por parasitas.

[0312] A atividade de compostos contra pragas agrícolas não sugere sua adequação para controle de endo e ectoparasitas em e sobre animais que exige, por exemplo, dosagens baixas, não eméticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade, e um manuseio seguro.

[0313] Surpreendemente, foi revelado que compostos de fórmulas I ou II são adequados para combater endo e ectoparasites em e sobre animais. Os compostos de formula I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são adequados para controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

[0314] Compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções animais que incluem animais de sangue quente (o que inclui humanos) e peixes, mesmos são, por exemplo, adequados para o controle e prevenção de infestações e infecções em mamíferos como gado, ovelhas, suínos, camelos, cervos, cavalos, porcos, aves, coelhos, cabras, cães e gatos, búfalo de água, asnos, gamos e renas, e também em animais de peles como de marta, chinchila e guaxinim, pássaros como galinhas, gansos, perus e patos e peixes como peixes de água doce e salgada como truta, carpa e enguias.

[0315] Compostos de fórmulas I ou II ou os enantiômeros ou sais aceitáveis de modo veterinário dos mesmos e composições que compreendem os mesmos são preferencialmente usados para controlar e prevenir infestações e infecções em animais domésticos, como cães ou gatos.

[0316] Infestações em animais de sangue quente e peixe incluem, mas não se limitam a piolhos, piolhos mastigadores, carrapatos, berne nasal, melófagos, moscas mastigadoras, moscas mucoides, moscas, larvas de mosca miasítica, bicho-de-pé, mosquitos domésticos, mosquitos e pulgas.

[0317] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater ectoparasites.

[0318] Os compostos de formula I são especialmente úteis para combater endoparasitas.

[0319] Os compostos de fórmulas I ou II são especialmente úteis para combater parasitas das seguintes ordens e espécies, respectivamente: pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans,e Nosopsyllus fasciatus, baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Peripia neta japonica, Peripia neta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, eBlatta orientalis, moscas, mosquitos (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, e Tabanus similis, piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus. carrapatos e ácaros parasitas (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e ácaros parasiticos (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae, Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp.,Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., e Laminosioptes spp, Percevejos (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp. e Arilus critatus, Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., e Solenopotes spp, Mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Tri noton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., e Felicola spp,

[0320] Nemátodes de vermes cilíndricos: Tricurideos e Triquinoses (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp, Rhabditida, por exemplo Rhabditis spp, Strongyloides spp., Helícephalobus spp, Strongylida, por exemplo, Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunosto-mum spp. (Ancilóstomo), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus., Ostertagia spp. , Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp.,Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp. Aleurostrongylus abstrusus, e Dioctophyma renale, Vermes cilíndricos intestinais (Ascaridida), por exemplo, Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (oxiúro), Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., e Oxyuris equi, Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (verme da guiné) Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilah spp. a, Dipetalonema spp., Seta ria spp., Elaeophora spp., Spirocerca tupi, e Habronema spp., Acantocéfalos (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracantho-rhynchus hirudinaceus e Oncicola spp, Planárias (Platelmintos): Tremátodes (Trematoda), por exemplo Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., e Nanocyetes spp, Cercomeromorpha, em particular Cestoda (Tênias), por exemplo, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp., e Hymenolepis spp.

[0321] Os compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.

[0322] Ademais, o uso de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos para combater mosquitos é especialmente preferido.

[0323] O uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos para combater moscas é uma realização preferencial adicional da presente invenção.

[0324] Além disso, o uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos para combater pulgas é especialmente preferido.

[0325] O uso dos compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos para combater carrapatos é uma realização preferencial adicional da presente invenção.

[0326] Os compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos também são especialmente úteis para combater endoparasitas (nemátodes de vermes cilíndricos, acantocéfalos e planários).

[0327] Os compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos podem ser eficazes tanto através de contato (através de solo, vidro, parede, tela mosqueteira, carpete, cobertores ou partes de animais) quanto através de ingestão (por exemplo, iscas).

[0328] A presente invenção refere-se tanto ao uso terapêutico quanto não terapêutico de compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos para controlar e/ou combater parasitas em e/ou sobre animais.

[0329] Os compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos podem ser usados para proteger os animais de ataque ou infestação por parasitas realizar contato de os mesmos com uma quantidade eficaz como parasiticida de compostos de fórmulas I ou II e composições contendo os mesmos.

[0330] Como tal, "entrar em contato" inclui tanto contato direto (aplicar as misturas/composições pesticidas contendo os compostos de formula I ou II de acordo com a presente invenção diretamente no parasita, que pode incluir um contato indireto em seus locus-P, e opcionalmente também administrar a mistura/composição pesticida diretamente no animal a ser protegido) quanto contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus do parasita). O contato do parasita através de aplicação em seu locus é um exemplo de um uso não terapêutico de compostos de formula I.

[0331] "Locus-P" como definido acima significa o habitat, suprimento de alimento, terreno de reprodução, área, material ou ambiente em que um parasita é crescendo ou pode crescer fora do animal. Os compostos da invenção podem também ser aplicados de maneira preventiva em locais em que a ocorrência das pragas ou parasitas é esperada.

[0332] Os compostos de formula I podem ser eficazes tanto através de contato (via solo, vidro, parede, tela mosqueteira, carpete, cobertores ou partes de animais) quanto de ingestão (por exemplo, iscas).

[0333] A administração pode ser executada profilaticamente, terapeuticamente ou não terapeuticamente.

[0334] A administração do compostos ativos é executada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oralmente, topicamente/dermicamente ou parenteralmente.

[0335] Em geral, "quantidade eficaz como parasiticida" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável em crescimento, que inclui os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou outra forma de diminuir a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasiticida pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como parasiticida das composições irá também variar de acordo com as condições prevalecentes como efeito parasiticida desejado e duração, espécie alvo, modo de aplicação e similares.

[0336] Geralmente, é favorável aplicar os compostos de formula I em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

[0337] Para administração oral em animais de sangue quente, os compostos de formula I ou II podem ser formulados somo alimentos de animais, pré-misturas de alimento de animal, concentrados de alimento de animal, pílulas, soluções, pastas, suspensões, artigos embebidos, géis, tabletes, bolus e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para administração oral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia do composto de fórmulas I ou II, preferencialmente com 0,5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia.

[0338] Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser administrados aos animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmulas I ou II podem ser dispersos ou dissolvidos em um carreador fisiologicamente aceitável para a injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além disso, os compostos de fórmulas I ou II podem ser transdermicamente administrados a animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida deve fornecer o animal com 0,01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por dia dos compostos de fórmulas I ou II.

[0339] Os compostos de fórmulas I ou II podem também ser aplicados topicamente aos animais na forma de imersões, poeiras, pós, colares, medalhões, aspersões, xampus, formulações no local e de derramamento e em unguentos ou emulsões óleo em água ou água em óleo. Para aplicação tópica, imersões e aspersões normalmente contêm 0,5 ppm a 5.000 ppm e preferencialmente 1 ppm a 3 000 ppm dos compostos de fórmulas I ou II. Além disso, os compostos de fórmulas I ou II podem ser formulados como marcas auriculares para animais, particularmente quadrúpedes como gado e ovelha.

[0340] As preparações adequadas são: Soluções como soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para o uso na pele ou em cavidades do corpo, formulações de derramamento, géis; Emulsões e suspensões para administração oral ou dérmica; preparações semissólidas; Formulações nas quais o composto ativo é processado em uma base de unguento ou em base de emulsão óleo em água ou água em óleo; Preparações sólidas como pós, pré-misturas ou concentrados, grânulos, péletes, tabletes, bolus, cápsulas; aerossóis e inalantes, e artigos formatados que contêm composto ativo.

[0341] Composições adequadas para injeção são preparadas ao dissolver o ingrediente ativo em um solvente adequado e ao adicionar opcionalmente ingredientes adicionais como ácidos, bases, sais tampão, conservantes, e solubilizantes. As soluções são filtradas e preenchidas com material estéril.

[0342] Solventes adequados são solventes toleráveis fisiologicamente, como água, alcanois como etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2-pirrolidona, e misturas dos mesmos.

[0343] Os compostos ativos podem ser opcionalmente dissolvidos em óleos sintéticos ou vegetais fisiologicamente toleráveis que são adequados para injeção.

[0344] Solubilizantes adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente principal ou evitam sua precipitação. Os exemplos são polivinilpirrolidona, álcool de polivinila, óleo rícino polioxietilado, e éster de sorbinato polioxietilado.

[0345] Conservantes adequados são álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres de ácido p-hidroxibenzoico, e n-butanol.

[0346] Soluções orais são administradas diretamente. Concentrados são administrados oralmente após a diluição anterior para a concentração em uso. Soluções orais e concentrados são preparados de acordo com o estado da técnica e conforme descrito acima para soluções de injeção, não sendo necessários procedimentos estéreis.

[0347] Soluções para o uso na pele são escorridas, espalhadas, esfregadas, salpicadas ou aspergidas.

[0348] Soluções para o uso na pele são preparadas de acordo com o estado da técnica e de acordo com o que é descrito acima para soluções de injeção, não sendo necessários procedimentos estéreis.

[0349] Solventes adequados adicionais são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, éster, como etil ou butil acetato, benzil benzoato, éteres, como alquiléter de alquilenoglicol, por exemplo, monometiléter de dipropilenoglicol, cetonas, como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonetos aromáticos, óleos sintéticos e vegetais, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solcetal, propilenocarbonato, e misturas dos mesmos.

[0350] Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Espessantes adequados são espessantes inorgânicos, como bentonitas, ácido silícico coloidal, monoesterato de alumínio, espessantes orgânicos como derivados de celulose, álcoois de polivinila e seus copolímeros, acrilatos e metacrilatos.

[0351] Géis são aplicados ou espalhados sobre pele ou introduzidos no interior de cavidades do corpo. Géis são preparados mediante soluções de tratamento que foram preparadas conforme descrito no caso das soluções de injeção com espessante suficiente que um material claro que tem um resultado de consistência similar a um unguento. Os espessantes empregados são os espessantes mencionados acima. As formulações de derramamento são derramadas ou aspergidas sobre áreas limitadas da pele, de modo que o composto ativo penetre a pele e aja sistematicamente.

[0352] As formulações de derramamento são preparadas ao dissolver, suspender ou emulsificar o composto ativo em solventes compatíveis com a pele adequados ou misturas de solvente. Se apropriado, outros auxiliares como corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizantes leves, adesivos são adicionados.

[0353] Solventes adequados que são: água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos, como álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres, como acetato de etila, butil acetato, benzoato de benzila, éteres, como alquileno glicol, alquil éteres, como dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol mono-butil éter, cetonas, como acetona, metil etil acetona, carbonatos cíclicos, como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonetos alifáticos e/ou aromáticos, óleos vegetais ou sintéticos, DMF, dimetilacetamida, N-alquilpirrolidonas, como N- Metilpirrolidona, N-butilpirrolidona ou N-octilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2,2- dimetil-4-oxi-metileno-1,3-dioxolano e glicerol formal.

[0354] Corantes adequados são todos os corantes permitidos para o uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.

[0355] Substâncias promotoras de absorção adequadas são, por exemplo, DMSO, óleos de aspersão como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poliéteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.

[0356] Antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos, como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno, butilhidroxianisol, tocoferol.

[0357] Estabilizantes leves adequados são, por exemplo, ácido novantissólico.

[0358] Adesivos adequados são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais como alginatos, gelatina.

[0359] Emulsões podem ser administradas oralmente, dermicamente ou como injeções.

[0360] Emulsões são do tipo água em óleo ou do tipo óleo em água.

[0361] As mesmas são preparadas ao dissolver o composto ativo na fase hidrofóbica ou hidrofílica e homogeneizar o mesmo com o solvente da outra fase com a ajuda de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliares como corantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes leves, substâncias acentuadoras de viscosidade.

[0362] As fases hidrofóbicas adequadas (óleos) são: parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais como óleo de gergelim, óleo de amêndoa, óleo de rícino, triglicerídeos sintéticos como biglicerídeo caprílico/cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C8-C12 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas de glicerídeo parcial de ácidos graxos saturados ou insaturados que possivelmente também contém grupos hidroxila, mono- e diglicerídeos dos ácidos graxos Ce-C-io,

[0363] ésteres de ácido graxo como estearato de etila, adipato de di-n-butirila, hexil laurato, pelargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia médio com álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C16-C18, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido cáprico/caprílico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia C12-C18, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decila, oleato de etila, etil lactato, ésteres de ácido graxo cerosos como gordura de glândula coccígea de pato sintética, dibutil ftalato, diisopropil adipato, e misturas de éster relacionadas ao último, álcoois graxos como álcool isotridecílico, 2-octildodecanol, álcool cetilestearílico, álcool oleico, e ácidos graxos como álcool oleico e misturas dos mesmos.

[0364] As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois como propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos.

[0365] Emulsificantes adequados são: tensoativos não iônicos, por exemplo, óleo de rícino polietoxilado, mono-oleato de sorbitano polietoxilado, monoestearato de sorbitano, monoestearato de glicerol, estearato de polióxietila, alquilfenol poliglicol éter; tensoativos anfolíticos como di-sódio N-lauril-p-iminodipropionato ou lecitina; tensoativos aniônicos, como sulfato de sódio laurila, sulfatos de éter de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster de ácido ortofosfórico de éter poliglicólico de mono/dialquila; tensoativos de cátion ativo, como cloreto de cetiltrimetilamônio. Auxiliares adicionais adequados são: substâncias que acentuam a viscosidade e estabilizam a emulsão, como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, copolímeros de metil vinil éter e anidrido maleico, polietileno glicóis, ceras, ácido sílico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.

[0366] As suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. As mesmas são preparadas através da suspensão do composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado, com adição de outros auxiliares como agentes umectantes, corantes, substâncias promotoras de bioabsorção, conservantes, antioxidantes, estabilizantes leves.

[0367] Agentes de suspensão líquidos são todos solventes homogêneos e misturas de solvente.

[0368] Agentes umectantes adequados (dispersantes) são os emulsificantes citados acima.

[0369] Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles citados acima.

[0370] Preparações semissólidas podem ser administradas oralmente ou topicamente/dermicamente. As mesmas diferem das suspensões e emulsões descritas acima apenas por sua viscosidade maior.

[0371] Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado, com adição de auxiliares, e trazidos para a forma desejada.

[0372] Excipientes adequados são todas as substâncias inertes sólidas fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias orgânicas e inorgânicas. Substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos como carbonato de cálcio, carbonatos de hidrogênio, óxidos de alumínio, óxido de titânio, ácidos silícicos, terras argilosas, sílica coloidal ou precipitada, ou fosfatos. Substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, gêneros alimentícios e rações como leite em pó, farinha animal, fragmentos e farinhas de grão, amidos.

[0373] Auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes, e/ou corantes que foram mencionadas acima.

[0374] Outros auxiliares adequados são lubrificantes e deslizantes como estearato de magnésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração, como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, ligantes, como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear, e ligantes secos, como celulose microcristalina.

[0375] Em geral, "quantidade eficaz como parasita" significa a quantidade de ingrediente ativo necessário para alcançar um efeito observável em crescimento, que inclui os efeitos de necrose, morte, retardo, prevenção, e remoção, destruição, ou outra forma de diminuir a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como parasita pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como parasita das composições irá também variar de acordo com as condições prevalecentes como efeito parasiticida desejado e duração, espécie alvo, modo de aplicação e similares.

[0376] As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender geralmente a partir de cerca de 0,001 a 95% do composto das fórmulas I ou II.

[0377] Geralmente, é favorável aplicar os compostos das fórmulas I ou II em quantidades totais de 0,5 mg/kg a 100 mg/kg por dia, preferencialmente, 1 mg/kg a 50 mg/kg por dia.

[0378] Preparações prontas para usar contêm os compostos que agem contra parasitas, preferencialmente, ectoparasites, em concentrações de 10 ppm a 80% em peso, preferencialmente, a partir de 0,1 a 65% em peso, mais preferencialmente, a partir de 1 a 50% em peso, com a máxima preferência, a partir de 5 a 40 por cento em peso.

[0379] Preparações que são diluídas antes de usar contêm os compostos que agem contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 a 90 por cento em peso, preferencialmente, de 1 a 50 por cento em peso.

[0380] Além disso, as preparações compreendem os compostos das fórmulas I ou II contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm a 2 por cento em peso, preferencialmente, de 0,05 a 0,9 por cento em peso, com preferência muito particular, de 0,005 a 0,25 por cento em peso.

[0381] Em uma realização preferencial da presente invenção, as composições que compreendem os compostos das fórmulas I ou II são aplicadas de modo dérmico/tópico.

[0382] Em uma realização preferencial adicional, a aplicação tópica é conduzida na forma de artigos conformados que contêm composto como colares, medalhões, etiquetas de orelha, faixas para fixar em partes do corpo e fitas adesivas e lâminas.

[0383] Geralmente, é favorável aplicar formulações sólidas que liberam compostos das fórmulas I ou II em quantidades totais de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferencialmente, 20 mg/kg to 200 mg/kg, com a máxima preferência, 25 mg/kg a 160 mg/kg de peso corporal do animal tratado no curso de três semanas.

[0384] Para a preparação dos artigos conformados, plásticos flexíveis e termoplásticos, bem como elastômeros e elastômeros termoplásticos são usados. Plásticos e elastômeros adequados são resinas polivinílicas, poliuretano, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poliéster que são suficientemente compatíveis com os compostos das fórmulas I ou II. Uma lista detalhada de plásticos e elastômeros, bem como procedimentos de preparação para os artigos conformados é fornecida, por exemplo, no documento WO 03/086075.

[0385] Os compostos ativos podem ser aplicados sozinhos ou em uma mistura com sinergistas ou com outros compostos ativos que agem contra endo e ectoparasites patogênicos.

[0386] Por exemplo, os compostos ativos da fórmula I podem ser aplicados em misturas com compostos sintéticos de coccidiose, polieterantibióticos como Amprolium, Robenidin, Toltrazuril, Monensin, Salinomicina, Maduramicina, Lasalocid, Narasin ou Semduramicin ou com outros pesticidas que são descritos na lista M abaixo.

[0387] Composições a serem usadas de acordo com esta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo, outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas, ou bactericidas, fertilizantes como nitrato de amónio, ureia, potassa, e superfosfato, fitotóxicos e reguladores de crescimento de plantas, protetores e nematicidas. Esses ingredientes adicionais podem ser usados sequencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se for apropriado também adicionados apenas imediatamente antes do uso (mistura de tanque). Por exemplo, a(s) planta(s) podem ser aspergidas com a composição desta invenção antes ou após ser tratadas com outros ingredientes ativos.

[0388] Esses agentes podem ser misturados por adição com os agentes usados de acordo com a invenção em uma razão de peso de 1:10 a 10:1. Misturar os compostos das fórmulas I ou II ou as composições que os compreendem na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas frequentemente resulta em um espectro pesticida mais amplo de ação.

[0389] A seguinte lista M de pesticidas junto com os compostos de acordo com a invenção pode ser usada e com os efeitos sinergísticos potenciais pode ser produzida, se destina a ilustrar as combinações possíveis, mas não impõe qualquer limitação: M.1. Compostos de organo(tio)fosfato: acefato, azametifós, azinfos-etila, azinfos-metila, cloretoxifós, clorfenvinfós, clormefós, clorpirifós, clorpirifos-metila, coumafós, cianofós, demetoπ-S-metila, diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofós, dimetoato, dimetilvinfós, dissulfoton, EPN, etiona, etoprofós, famfur, fenamifós, fenitrotiona, fentiona, flupirazofós, fostiazato, heptenofós, isoxationa, malationa, mecarbam, metam idofós, metidationa, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemeton-metila, parationa, paration-metila, fentoato, forato, fosalona, fosmet, fosfamidona, foxim, pirimifos-metila, profenofós, propetamfós, protiofós, piraclofós, piridafentiona, quinalfós, sulfotep, tebupirimfós, temefós, terbufós, tetraclorvinfós, tiometona, triazofós, triclorfona, vamidotiona; M.2. Compostos de carbamato: aldicarbe, alanicarbe, bendiocarbe, benfuracarbe, butocarboxim, butoxicarboxim, carbarila, carbofurano, carbossulfano, etiofencarbe, fenobucarbe, formetanato, furatiocarbe, isoprocarbe, metiocarbe, metomil, metolcarbe, oxamil, pirimicarbe, propoxur, tiodicarbe, tiofanox, trimetacarbe, XMC, xililcarbe, triazamato; M.3. Compostos de piretroide: acrinatrina, aletrina, d-cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrin S-cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, lambda- cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenproxi, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, tau-fluvalinato, halfenproxi, imiprotrina, metoflutrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina, piretrina (piretrum), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina; M.4. Imitação do hormônio juvenil: hidropreno, quinopreno, metopreno, fenoxicarbe, piriproxifeno; M.5. Compostos de agonistas/antagonistas do receptor nicotínico: acetamiprida, bensultape, cloridrato de cartape, clotianidina, dinotefurano, imidaclopride, tiametoxam, nitenpiram, nicotina, espinosade (agonista alostérico), espinetoram (agonista alostérico), tiaclopride, tiociclam, tiosultap- sódioe AKD1022. M.6. Compostos antagonistas de canal de cloreto controlado por GABA: clordano, endossulfano, gama-HCH (lindano); etiprol, fipronila, pirafluprol, piriprol M.7. Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, milbemectina, lepimectina; M.8. Compostos METI I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifeno, piridabeno, tebufenpirade, tolfenpirade, flufenerim, rotenona; M.9. Compostos METI II e III: acequinocil, fluaciprim, hidrametilnona; M.10. Fosforilação oxidativa de desacopladores: clorfenapir, DNOC; M.11. Inibidores de fosforilação oxidativa: azociclotina, cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifona; M.12. Disruptores de muda: ciromazina, cromafenozida, halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; M.13. Sinergistas: butóxido de piperonila, tribufós; M.14. Compostos bloqueadores de canal de sódio: indoxacarbe, metaflumizona; M.15. Fumigantes: brometo de metila, fluoreto de cloropicrin sulfurila; M.16. Bloqueadores de alimentação seletivos: crilotie, pimetrozina, flonicamida; M.17. Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina, hexitiazox, etoxazol; M.18. Inibidores da síntese de quitina: buprofezina, bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron; M.19. Inibidores da biossintese de lipídios: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato; M.20. Agonsitas de octapaminérgico: amitraz; M.21. Modulatores do receptor de rianodina: flubendiamida e o composto de ftalamida (R)-, (S)-3-Clor-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoM- (trifluormetil)etil]fenil}-N2-(1 -metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida (M21.1) M.22. Compostos de isoxazolina: 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5- tπfluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-piridin-2-ilmetil-benzamida (M22.1), 4-[5-(3,5-Dicloro-feπil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil- N-(2,2,2-trifluoro-etil)-benzamida (M22.2), 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5- tπfluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)- metil]-benzamida (M22.3), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-amida do ácido 4-[5-(3,5-Dicloro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-naftaleno-1- carboxilico (M22.4), 4-[5-(3,5-Diclorofenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3- il]-N-[(metoxiimino)metil]-2-metilbeπzamida (M22.5) 4-[5-(3-Cloro-5- trifluorometil-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-metil-N-[(2,2,2- trifluoro-etilcarbamoil)-metil]-benzamida (M22.6), [(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)- metil]-amida do ácido 4-[5-(3-Cloro-5-trifluorometil-feπil)-5-trifluorometil-4,5- dihidro-isoxazol-3-il]-naftaleπo-1-carboxilico (M22.7) e 5-[5-(3,5-Dicloro-4- fluoro-fenil)-5-trifluorometil-4,5-dihidro-isoxazol-3-il]-2-[1,2,4]triazol-1 -il- beπzoπitrila (M22.8); M.23. Compostos de antraπilamida: clorantraniliprol, ciaπtraπiliprol, [4-ciano-2-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.1), [2-cloro- 4-ciano-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxilico (M23.2), [2-bromo-4-ciano-6-(1 -ciclopropiI- etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3- carboxilico (M23.3), [2-bromo-4-cloro-6-(1 -ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.4), [2,4- dicloro-6-(1-ciclopropil-etilcarbamoil)-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carboxílico (M23.5), [4-cloro-2-(1 -ciclopropi I- etilcarbamoil)-6-metil-fenil]-amida do ácido 5-Bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H- pirazol-3-carboxílico (M23.6), éster metílico do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)- hidrazinacarboxílico (M23.7), éster metílico do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N'-metil- hidrazinacarboxílico (M23.8), éster metílico do ácido N'-(2-{[5-Bromo-2-(3-cloro- piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-5-cloro-3-metil-benzoil)-N,N'-dimetil- hidrazinacarboxílico (M23.9), éster metílico do ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5- bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)- hidrazinacarboxílico (M23.10), éster metílico do ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5- bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N'-metil- hidrazinacarboxílico (M23.11) e éster metílico do ácido N'-(3,5-Dibromo-2-{[5- bromo-2-(3-cloro-piridin-2-il)-2H-pirazol-3-carbonil]-amino}-benzoil)-N,N'-dimetil- hidrazinacarboxílico (M23.12); M.24. Compostos de malononitrila: 2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,3-trifluoro-propil)malononitrila (CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3) (M24.1) e 2-(2,2,3,3,4,4,5,5- octafluoropentil)-2-(3,3,4,4,4-pentafluorobutil)-malonodinitrila (CF2HCF2CF2- CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3) (M24.2); M.25. Disruptores microbianos: Bacillus thuringiensissubesp. israelensi, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subesp. aizawai, Bacillus thuringiensis subesp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subesp. tenebrionis', M.26. Compostos de aminofuranona: 4-{[(6-Bromopirid-3- il)metil](2-fluoroetil)amiπo}furan-2(5H)-ona (M26.1), 4-{[(6-Fluoropirid-3- il)metil](2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.2), 4-{[(2-Cloro1,3-tiazolo- 5-il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.3), 4-{[(6-Cloropirid-3- il)metil](2-fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.4), 4-{[(6-Cloropirid-3-il)metil] (2,2-difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.5), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3- il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.6), 4-{[(5,6-Dicloropirid-3-il)metil](2- fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.7), 4-{[(6-Cloro-5-fluoropirid-3- il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.8), 4-{[(6-Cloropirid-3- il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.9) e 4-{[(6-Cloropirid-3- il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (M26.10); M.27. Vários compostos: fosfeto de alumínio, amidoflumet, benclotiaz, beπzoximato, bifeπazato, borax, bromopropilato, cianeto, cienopirafeno, ciflumetofeno, quinometionato, dicofol, fluoroacetato, fosfino, piridalila, pirifluquinazona, enxofre, compostos de enxofre orgânico, tártaro emético, sulfoxaflor, N-R'-2,2-dihalo-1 -R"ciclo-propanocarboxamida-2-(2,6- dicloro-α,α,α-trifluoro-p-tolil)hidrazona ou N-R'-2,2-di (R"')propionamida-2-(2,6- dicloro-α,α,α-trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R'é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R"é hidrogênio ou metila e R'"é metila ou etila, 4-but-2-iniloxi-6- (3,5-dimetil-piperidin-1 -il)-2-fluoro-pirim idina (M27.1), ácido ciclopropanoacético, 1,1 '-[(3S,4R,4aR,6S,6aS, 12R, 12aS, 12bS)-4-[[(2- ciclopropi laceti l)oxi]m eti l]-1,3,4,4a,5,6,6a, 12,12a, 12b-decaidro-12-hidroxi- 4,6a, 12b-trim eti 1-11 -oxo-9-(3-pirid in i l)-2 H, 11 H-nafto[2,1 -b]pirano[3,4-e]piran- 3,6-diil] éster (M27.2) e 8-(2-Ciclopropilmetoxi-4-trifluorometil-fenoxi)-3-(6- trifluorometil-piridazin-3-il)-3-aza-biciclo[3.2.1 ]octano (M27.3).

[0390] Os compostos disponíveis comercialmente do grupo M podem ser encontrados em The Pesticide Manual, 13ã Edição, British Crop Protection Council (2003) dentre outras publicações.

[0391] Paraoxona e a preparação da mesma foi descrita em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Flupirazofós foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, página 237 a 243 e no documento US 4822779.-AKD 1022 e a preparação do mesmo foi descrita no documento US 6300348.-M21.1 é conhecido a partir do documento WO 2007/ 101540. Isoxazolinas M22.1 a M22.8 foram descritas, por exemplo, nos documentos W02005/085216, WO 2007/079162, WO 2007/026965, WO 2009/126668 e W02009/051956. Antranilamidas M23.1 a M23.6 foram descritas nos documentos WO 2008/72743 e WO 200872783, aquelas M23.7 a M23.12, no documento WO 2007/043677. Malononitrilas M24.1 e M24.2 foram descritas nos documentos WO 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 05/068423, WO 05/ 068432 e WO 05/063694. Aminofuranonas M26.1 a M6.10 foram descritas, por exemplo, no documento WO 2007/115644. Alquiniléter M27.1 é descrito, por exemplo, no documento JP 2006131529. Compostos de enxofre orgânico foram descritos no documento WO 2007060839. Derivados de piripiropeno M27.2 foram descritos nos documentos WO 2008/ 66153 e WO 2008/108491. Piridazina M27.3 foi descrita no documento JP 2008/115155.

[0392] A seguinte lista de substâncias ativas, em conjunção com os compostos de acordo com a invenção pode ser usada, a mesma se destina a ilustrar as combinações possíveis mas não se limita às mesmas: F.l) Inibidores de respiração F.I-1) Inibidores do complexo III no sítio Qo (por exemplo, estrobilurinas) estrobilurinas: azoxiestrobina, coumetoxiestrobina, coumoxiestrobina, dimoxiestrobina, enestroburina, fluoxaestrobina, cresoxim- metila, metominoestrobina, orisaestrobina, picoxiestrobina, piracloestrobina, pirametoestrobina, piraoxiestrobina, piribencarbe, triclopiricarbe/clorodincarbe, trifloxiestrobina, éster metílico do ácido 2-[2-(2,5-dimetil-fenoximetil)-fenil]-3- metoxi-acrílico e 2 (2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)- 2-metoxiimino-N metil-acetamida; oxazolidiπadioπas e imidazolinonas: famoxadona, fenamidona; F.I-2) Inibidores do complexo II (por exemplo, carboxamidas): carboxanilidas: benodanila, bixafen, boscalide, carboxina, fenfuram, fenexamida, fluopiram, flutolanila, furametpir, isopirazam, isotianila, mepronila, oxicarboxina, penflufen, pentiopirade, sedaxano, tecloftalam, tifluzamida, tiadinila, 2-amino-4 metil-tiazol-5-carboxanilida, N-(3',4',5' trifluorobifenil-2 il)-3-difluorometil-1 -metil-1 H-pirazol-4 carboxamida, N-(4'- trifluorometiltiobifenil-2-il)-3 difluorometil-1 -metil-1 H pirazol-4-carboxamida e N- (2-(1,3,3-trimetil-butil)-fenil)-1,3-dimetil-5 fluoro-1 H-pirazol-4 carboxamida; F.I-3) Inibidores do complexo III no sítio Qi: ciazofamida, amisulbrom; F.I-4) Outros inibidores de respiração (complexo I, desacopladores) diflumetorim; tecnazen; ferimzona; ametoctradina; siltiofam; derivados de nitrofenila: binapacrila, dinobutona, dinocape, fluazinam, nitrtal-isopropila, compostos organometálicos: sais de fentina, como fentin-acetato, cloreto de fentina ou hidróxido de fentina; F.II) Inibidores da biossintese de esterol (fungicidas SBI) F.II-1) Inibidores de C14 demetilase (fungicidas DMI, por exemplo, triazóis, imidazóis) triazóis: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanila, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol; imidazóis: imazalila, pefurazoato, oxpoconazol, procloraz, triflum izol; pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina; F.II-2) Inibidores de delta14-redutase (Aminas, por exemplo, morfolinas, piperidinas) morfolinas: aldimorfe, dodemorfe, dodemorf-acetato, fenpropimorfe, tridemorfe; piperidinas: fenpropidina, piperalina; espirocetalaminas: espiroxamina; F.II-3) Inibidores de 3-ceto redutase: hidroxianilidas: fenexamida; F ill) Inibidores da síntese de ácido nucleico F. 111-1 )Sintese de DNA, RNA fungicidas de aminoácido de fenilamidas ou acila: benalaxila, benalaxil-M, quiralaxila, metalaxila, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixila; isoxazóis e iosotiazolonas: himexazol, octilinona; F. 11 l-2)lnibidores de DNA topisomerase: ácido oxolinico; F.III-3)Metabolismo de nucleotídeos (por exemplo, adenosin- desaminase) hidroxi (2-amino)-pirimidinas: bupirimato; F.IV) Inibidores de divisão celular e ou citoesqueleto F.IV-1) Inibidores de tubulina: benzimidazóis e tiofanatos: benomila, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metila; triazolopirimidinas: 5-cloro-7 (4-meti Ipiperid in-1 -i l)-6-(2,4,6- trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5 a]pirimidina F.IV-2) Outros inibidores de divisão celular benzamidas e fenila acetamidas: dietofencarbe, etaboxam, pencicuron, fluopicolide, zoxamida; F.IV-3) Inibidores de actina: benzofenonas: metrafenona; F.V) Inibidores de síntese de proteína e aminoácido F.V-1) Inibidores de síntese de Mmetionina (anilino-pirimidinas) anilino-pirimidinas: ciprodinila, mepanipirim, nitrapirina, pirimetanila; F.V-2) Inibidores de síntese de proteína (anilino-pirimidinas) antibióticos: blasticidin-S, casugamicina, cloridrato-hidrato de casugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A; F.VI) Inibidores de transdução de sinal F.VI-1) MAP / inibidores de histidina quinase (por exemplo, anilino-pirimidinas) dicarboximidas: fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina; fenilpirróis: fenpiclonila, fludioxonila; F.VI-2) Inibidores da proteína G: quinolinas: quinoxifeno; F.VII) Inibidores da síntese de membrana e lipídio F.VI 1-1) Inibidores da biossintese fosfolipido compostos de organofósforo: edifenfós, iprobenfós, pirazofós; ditiolanos: isoprotiolano; F.VII-2) Peroxidação de lipídio hidrocarbonetos aromáticos: diclorano, quintozeno, tecnazeno, tolclofos-metila, bifenila, cloronebe, etridiazol; F.VII-3) Amidas do ácido carboxil (CAA fungicidas) amidas do ácido cinâmico ou mandélico : dimetomorfe, flumorfe, mandiproamida, pirimorfe; carbamatos de valinamida: bentiavalicarbe, iprovalicarbe, piribencarbe, valifenalato e éster do ácido-(4-fluorofenil) N-(1-(1-(4-ciano- fenil)etanosulfonil)-but-2-il) carbâmico; F.VII-4) Compostos que afetam permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos carbamatos: propamocarbe, propamocarb-cloridrato F.VIII) Inibidores com Ação de Múltiplos Sítios F.VIII-1) Substâncias ativas inorgânicas: mistura de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato de cobre básico, enxofre; F.VIII-2) Tio e ditiocarbamatos: ferbam, mancozebe, manebe, metam, metasulfocarbe, metiram, propinebe, tiram, zinebe, ziram; F.VIII-3) Compostos de organocloro (por exemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilas): anilazina, clorotalonila, captafol, captan, folpet, diclofluanida, diclorofeno, flussulfamida, hexaclorobenzeno, pentaclorfenol e sais dos mesmos, ftalida, tolilfluanida, N-(4-cloro-2-nitro-fenil)-N-etil-4-metil- benzenosulfonamida; F.VIII-4) Guanidinas: guanidina, dodina, base livre de dodina, guazatina, guazatina-acetato, iminoctadina, iminoctadina-triacetato, iminoctadina-tris(albesilato); F.VIII-5) Antraquinonas: ditianona; F.IX) Inibidores da síntese da parede celular F.IX-1) Inibidores da síntese de glucano: validamicina, polioxina B; F.IX-2) Inibidores da síntese de melanina: piroquilona,triciclazol, carpropamida, diciclomet, fenoxanila; F.X) Indutores de defesa da planta F.X-1) Trajetória do ácido salicílico: acibenzolar-S-metila; F.X-2) Outros: probenazol, isotianila, tiadinila, proexadiona-cálcio; fosfonatos: fosetil, fosetil-alumínio, ácido fosforoso e os sais do mesmo; F.XI) Modo desconhecido de ação: bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanila, dazomet, debacarbe, diclomezina, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato, difenilamina, flumetover, flusulfamida, flutianil, metasulfocarbe, oxin-cobre, proquinazid, tebufloquin, tecloftalam, triazóxido, 2- butoxi-6-iodo-3-propilcromen-4-ona, N-(ciclopropilmetoxiimino-(6-difluoro- metoxi-2,3-difluoro-fenil)-metil)-2-fenila acetamida, N'-(4-(4-cloro-3- trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N metil formamidina, N' (4-(4-fluoro- 3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(2-metil-5- trifluorometil-4-(3-tnmetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, N'-(5- difluorometil-2 metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil formamidina, metil-(1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il)-amida do ácido 2-{1-[2-(5-metil-3- trifluorometil-pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxílico, metil-(R)- 1,2,3,4-tetraidro-naftalen-1-il-amida do ácido 2-{1-[2-(5-metil-3-trifluorometil- pirazol-1 -il)-acetil]-piperidin-4-il}-tiazol-4-carboxílico, éster metoxi-acético do ácido 6-terc-butil-8-fluoro-2,3-dimetil-quinolin-4-ila e N-Metil-2-{1-[(5-metil-3- trifluorom etil-1 H-pirazol-1 -i l)-aceti l]-piperid in-4-i l}-N-[( 1 R)-1,2,3,4- tetraidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida, 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil- isoxazolidin-3 il]-piridina, pirisoxazol, éster S-alílico do ácido 5-amino-2- isopropil-3-oxo-4-orto-tolil-2,3-dihidro-pirazol-1 carbotioico, amida do ácido N- (6-metoxi-piridin-3-il) ciclopropanocarboxílico, 5-cloro-1 (4,6-dimetoxi-pirimidin- 2-il)-2-metil-1 H-benzoimidazol, 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi-fenil)- isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida; F.XI) Reguladores de crescimento: ácido abscísico, amidocloro, ancimidol, 6-benzilaminopurina, brassinolida, butralina, clormequat (cloreto de clormequat), cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenurona, ácido giberélico, inabenfida, hidrazida maleica do ácido indol-3-acético, mefluidida, mepiquat (cloreto de mepiquat), ácido naftalenoacético, N 6 benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona-cálcio), proidrojasmon, tidiazuron, triapentenol, fosforotritioato de tributila, ácido 2,3,5 tri-iodobenzoico, trinexapac-etila e uniconazol; F.XII) Agentes de controle biológico: agentes de biocontrole antifúngico: cepa de Bacillus substilis com NRRL No. B-21661 (por exemplo, RHAPSODY®, SERENADE® MAX e SERENADE® ASO junto à AgraQuest, Inc., USA.), cepa de Bacillus pumilus com NRRL No. B-30087 (por exemplo, SONATA® e BALLAD® Plus a partir de AgraQuest, Inc., USA), Ulocladium oudemansii (por exemplo, o produto BOTRY-ZEN junto à BotriZen Ltd., Nova Zelândia), Quitosano (por exemplo, ARMOUR-ZEN junto à BotriZen Ltd., Nova Zelândia).

[0393] As pragas invertebradas, isto é, artrópodes e nemátodes, a planta, solo ou água em que a planta está crescendo podem ser contatados com o(s) composto(s) das fórmulas I ou II ou composição(ões) contendo os mesmos por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Assim, "contatar" inclui contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente na praga invertebrada ou planta - tipicamente na folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locusda praga invertebrada ou planta).

[0394] Ademais, as pragas invertebradas podem ser controladas contatando-se a praga alvo, o suprimento alimentar da mesma, habitat, área de reprodução ou o locusda mesma com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos das fórmulas I ou II. Assim, a aplicação pode ser executada antes ou após a infecção do locus, culturas em crescimento ou culturas colhidas pela praga.

[0395] "Locus",em geral, significa um habitat, área de reprodução, plantas cultivadas, material de propagação de plantas (como semente), solo, área, material ou ambiente em que a praga ou parasita está crescendo ou pode vir a crescer.

[0396] Em geral "quantidade eficaz como pesticida" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para alcançar um efeito observável no crescimento, incluindo os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição, ou que diminuem de outro modo a ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade eficaz como pesticida pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção. Uma quantidade eficaz como pesticida das composições também variarão de acordo com as condições predominantes como efeito pesticida desejado e duração, clima, espécie alvo, locus,modo de aplicação e similares.

[0397] Os compostos das fórmulas I ou II e as composições que compreendem os ditos compostos podem ser usadas para proteger materiais de madeira como árvores, cercas de placas, dormentes etc. e construções como casas, dependências, fábricas, mas também materiais de construção, mobília, couros, fibras, artigos de vinil, fios elétricos e cabos etc. de formigas e/ou cupins, e para controlar o dano que formigas e cupins causam às safras ou seres humanos (por exemplo, quando as pragas invadem as casas e instalações públicas). Os compostos de são aplicados não apenas à superfície que circunda o solo ou no piso sob o solo a fim de proteger materiais de madeira, mas também podem ser aplicados a artigos de tábua como superfícies concreto sob o solo, colunas de alcovas, vigas, compensado, mobília etc., artigos de madeira como painel de aglomerado, painel dobrável etc. e artigos de vinil como fios elétricos revestidos, laminas de vinil, material isolante de calor como espumas de estireno etc. Em caso de aplicação contra formigas que causam danos às safras ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado às safras ou ao solo circundante, ou é diretamente aplicado ao ninho das formigas ou similares.

[0398] Os compostos das fórmulas I e II também podem ser aplicados de modo preventivo aos lugares em que a ocorrência das pragas é esperada.

[0399] Os compostos das fórmulas I ou II também podem ser usados para proteger o crescimento das plantas do ataque ou infestação por pragas contatando-se a planta com uma quantidade eficaz como pesticida dos compostos da fórmula I ou II. Assim, "contatar a planta" inclui contato direto (aplicar os compostos/composições diretamente na praga e/ou planta - tipicamente à folhagem, caule ou raízes da planta) e contato indireto (aplicar os compostos/composições ao locus da praga e/ou planta).

[0400] No caso de tratamento do solo ou de aplicação ao local que as pragas habitam ou ninho, a quantidade de ingrediente ativo varia de 0,0001 a 500 g por 100 m2, preferencialmente, de 0,001 a 20 g por 100 m2

[0401] As taxas de aplicação habituais na proteção de materiais são, por exemplo, de 0,01 g a 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de 0,1 g to 50 g por m2

[0402] As composições inseticidas para usar na impregnação de materiais tipicamente contêm de 0,001 a 95% em peso, preferencialmente, de 0,1 a 45% em peso e, mais preferencialmente, de 1 a 25% em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.

[0403] Para usar em composições isca, o teor típico de ingrediente ativo é de 0,001% em peso a 15% em peso, desejavelmente, de 0,001% em peso a 5% em peso de composto ativo.

[0404] Para usar em composições de aspersão, o teor de ingrediente ativo é de 0,001 a 80% em peso, preferencialmente, de 0,01 a 50% em peso e, com a máxima preferência, de 0,01 a 15% em peso.

[0405] Para usar em plantas de cultura tratadas, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode ser na faixa de 0,1 g a 4000 g por hectare, desejavelmente, a partir de 5 g a 600 g por hectare, mais desejavelmente, a partir de 10 g a 300 g por hectare.

[0406] No tratamento de sementes, as taxas de aplicação dos ingredientes ativos são geralmente de 0,1 g a 10 kg por 100 kg de semente, preferencialmente, de 1 g a 1 kg por 100 kg de semente, em particular, de 1 g a 250 g por 100 kg de semente, em particular, de 10 g a 150 g por 100 kg de semente.

[0407] A presente invenção é, agora, ilustrada em mais detalhes pelos exemplos a seguir:

I. Exemplos de preparação

[0408] Os procedimentos descritos nos exemplos de preparação a seguir foram usados para preparar outros compostos das fórmulas I e II por modificação apropriada do material de partida. Os compostos resultantes, junto com os dados físicos, são listados na tabela C abaixo.

[0409] Os produtos podem ser caracterizados por HPLC-MS (Cromatografia Líquida de Alto Desempenho-Espectometria de Massa). HPLC foi executada com o uso de coluna de RP-18 analítica (Cromolith Speed junto à Merck KgaA, Alemanha) que foi operada em 40 °C. Acetonitrila com 0,1% em volume de uma mistura de ácido trifluoroacético/água e 0,1% em volume de ácido trifluoroacético serviu como fase móvel; taxa de fluxo: 1.8 ml/min e volume de injeção: 2 pl.

[0410] 1 -(2-Metoxieti l)-N, 5-d im eti l-N-piridazin-4-i ltriazol-4- carboxamida (exemplo III.7).

[0411] Hexafluorofosfato de O-(7-Azabenzotriazol-1-il)- A/,/V,/\/',A/'-tetrametilurônio (HATU; 1,23 g, 3,24 mmols, 3,00 eq) e N- metilmorfolina (0,71 ml, 0,66 g, 6,5 mmols, 6,0 eq) foi adicionado a uma solução de ácido 1 -(2-metoxietil)-5-metiltriazol-4-carboxílico (200 mg, 1,08 mmol) e N-metilpiridazin-4-amina (118 mg, 1,08 mmol, 1,00 eq) em DMF (2,5 ml) e a mistura foi agitada à temperatura ambiente por 4 dias. Após a remoção do solvente, o resíduo foi dissolvido em diclorometano, lavado duas vezes com solução de NaHCOa saturada aquosa e uma vez com salmoura e seca sobre Na2SCU. A remoção do solvente a vácuo e a purificação cromatográfica (CH:EtOAc) proporcionaram o composto titular como um óleo marrom (200 mg, 64%, 95% de pureza).

[0412] HPLC/MS: t.a. 1,406 min, m/z [MH]+277.1.

[0413] Compostos em que A é A1:

[0414] Compostos em que A é A2

[0415] Compostos em que A é A3:

a) tempo de retenção de HPLC/MS b) [M+H]+ picos de HPLC/MS

II. Avaliação de atividade pesticida II.1 1 Pulgão preto {Aphis craccivora) do Feijão-de-corda

[0416] Os compostos ativos foram formulados em 50:50 (vol:vol) de acetona:água. A solução de teste foi preparada no dia do uso.

[0417] Plantas de feijão-de-corda em potes colonizadas com 100 a 150 pulgões pretos de vários estágios foram aspergidos após a população da praga ter sido registrada. A redução da população foi estimada após 24, 72, e 120 horas.

[0418] Nesse teste, os compostos 1.1, 11.1, II.8, II.9, 111.1, III.3, III.4, III.5, III.6, III.7, III.8 e 111.10 em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.2 2 Pulgão-do-algodoeiro {Aphis gossypii, estágios de vida misturados)

[0419] Os compostos ativos foram formulados em ciclohexanona como uma solução de 10.0000 ppm suprida em 1,3 ml de tubos de ABgene®. Esses tubos foram inseridos em um aspersor eletrostático automático equipado com um bocal de atomização e serviram como soluções de estoque para as quais diluições menores foram feitas em 50% acetona:50% água (v/v). Um tensoativo aniônico(Kinetic®) foi incluído na solução em um volume de 0,01% (v/v).

[0420] As plantas de algodão no estágio de cotilédone foram infestadas com pulgões antes do tratamento dispondo-se uma folha altamente infestada a partir da colônia de pulgões principal no topo de cada cotilédone. Permitiu que os pulgões se transferissem de um dia para o outro para completar uma infestação de 80 a 100 pulgões por planta e a folha hospedeira foi removida. As plantas infestadas foram, então, aspergidas por um aspersor de plantas eletrostático automático equipado com um bocal de atomização. As plantas foram secas no exaustor do aspersor, removidas do aspersor e, então, mantidas em uma cômodo de crescimento sob luz fluorescente em um fotoperíodo de 24 horas em 25 °C e 20 a 40% de umidade relativa. A mortalidade dos pulgões nas plantas tratadas, em relação à mortalidade em plantas controle não tratadas, foi determinada após 5 dias.

[0421] Nesse teste, os compostos 1.1, II.8, II.9, III.6, III.7, III.8 e III.9 em 500 ppm mostraram uma mortalidade de pelo menos 75% em comparação com controles não tratados.

II.3 3 Pulgão de ervilhaca (Megoura viciae)

[0422] Os compostos ativos foram formulados em 1:3 (vokvol) de DMSO : água com diferentes concentrações dos compostos formulados.

[0423] Discos de folhas de feijão foram colocados em placas de microtitulação carregadas com 0.8% de agar-agar e 2,5 ppm de OPUS™. Os discos de folha foram aspergidos com 2,5 pl da solução de teste e 5 a 8 pulgões adultos foram dispostos nas placas de microtitulação que foram, então, fechadas e mantidas em 23 ± 1 °C e 50 ± 5% de umidade relativa sob luz fluorescente por 6 dias. A mortalidade foi estimada com base em reproduzidos vitais. A mortalidade dos pulgões e fecundidade foi, então, visualmente estimada.

[0424] Nesse teste, os compostos III.3, III.5 e 111.10 na concentração da solução de teste de 2.500 mg/l mostraram uma mortalidade de pelo menos 75%.

II.4 4 Pulgão (Myzus persícae) de Pêssego Verde

[0425] Para avaliar o controle de pulgão (Myzus persicae) de pêssego verde através de meios sistêmicos a unidade de teste consistia em placas de microtitulação de 96 cavidades contendo dieta artificial líquida sob uma membrana artificial.

[0426] Os compostos foram formulados com o uso de uma solução contendo 75% v/v de água e 25% v/v de DMSO. Diferentes concentrações dos compostos formulados foram pipetados na dieta do pulgão, com o uso de uma pipeta feita sob medida, em duas replicações. Após a aplicação, 5 a 8 pulgões adultos foram dispostos na membrana artificial nas placas de microtitulação. Permitiu-se que os pulgões, então, sugassem a dieta de pulgão tratada e incubada em cerca de 23 + 1 °C e cerca de 50 + 5% de umidade relativa por 3 dias. A mortalidade e fecundidade dos pulgões foi, então, visualmente estimada.

[0427] Nesse teste, os compostos II.9, 111.1, III.3, III.4, III.5, III.6, III.8, III.9 e 111.10 em 2.500 ppm mostraram pelo menos 75% de mortalidade em comparação com controles não tratados.

Claims (8)

1. COMPOSTO DE PIRIDAZINA, caracterizado por apresentar a fórmula I,

em que: N, V são N; Wé CH; R‘, Ru são H; X1 éO; A é um radical triazol ou tiadiazol ou oxadiazol de fórmulas A1, A2 ou A3

em que: em A1, Zé NRN; em A2 e A3, Z é NRN ou S; # denota o sítio de ligação ao remanescente de fórmula I, e em que: RA é H ou alquila C1-C4, em que: Zé S ou NRN; com RN sendo alquila C1-C4, que podem ser parcialmente halogenada ou substituída com alcóxi C1-C4; RN sendo adicionalmente ciclopropilmetileno, ou piridina que é substituída com halogênio; R1 é hidrogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 ou C1-C3- alquilen-O-C1-C3-alquila.

2. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo RA ser H ou CH3.

3. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo A ser A1.

4. COMPOSTO, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo A ser A2 ou A3.

5. MÉTODO PARA CONTROLAR PRAGAS INVERTEBRADAS, caracterizado pelo método compreender tratar as pragas, seu suprimento alimentar, seu habitat ou sua área de reprodução ou a planta, semente, solo, área, material ou ambiente, em que as pragas estão crescendo ou podem crescer, ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos do ataque pela praga ou infestação, com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto, conforme definido na reivindicação 1, em que seu habitat ou sua área de reprodução não incluem corpo humano ou animal.

6. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelas pragas invertebradas serem pragas artrópodes e/ou nemátodes.

7. MÉTODO, de acordo com a reivindicação 6, caracterizado pelas pragas invertebradas serem insetos da ordem Homoptera.

8. MÉTODO PARA PROTEGER MATERIAL DE PROPAGAÇÃO DE PLANTAS e/ou as plantas que crescem a partir dos mesmos, caracterizado pelo método compreender tratar o material de propagação de plantas com uma quantidade eficaz como pesticida de um composto, conforme definido na reivindicação 1.