JP2002513792A - メトキシイミノメチルオキサチアジン類 - Google Patents
メトキシイミノメチルオキサチアジン類Info
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Abstract
(57)【要約】
本発明は式（Ｉ）の新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類、その製造のための２つの方法及び有害生物防除剤としてのその使用に関する。
【化１】
Description
【０００１】 本発明は新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類、その製造のための２
つの方法及び有害生物防除剤としてのその使用に関する。
つの方法及び有害生物防除剤としてのその使用に関する。
【０００２】 類似の置換パターンを有するある種のメトキシイミノメチルオキサチアジン類
及びその殺菌・殺カビ（ｆｕｇｉｃｉｄａｌ）作用はすでに開示されている（Ｗ
Ｏ ９６−２５４０６）。しかしながら、これらの先行技術の化合物の作用は、
特に低い施用割合及び濃度において、すべての使用領域で完全に満足できるわけ
ではない。
及びその殺菌・殺カビ（ｆｕｇｉｃｉｄａｌ）作用はすでに開示されている（Ｗ
Ｏ ９６−２５４０６）。しかしながら、これらの先行技術の化合物の作用は、
特に低い施用割合及び濃度において、すべての使用領域で完全に満足できるわけ
ではない。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化１０】
【０００５】 ［式中、 Ｚはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、アリール
、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｘはハロゲンを示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す］ の新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類を提供する。
、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｘはハロゲンを示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す］ の新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類を提供する。
【０００６】 定義において、アルキル、アルカンジイル、アルケニル又はアルキニルのよう
な飽和もしくは不飽和炭化水素鎖は、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノのように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状である。
な飽和もしくは不飽和炭化水素鎖は、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノのように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状である。
【０００７】 アリールは、例として且つ好ましくはフェニル、ナフチル、アントラニル、フ
ェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルのような芳香族
単−もしくは多環式炭化水素環を示す。
ェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフェニルのような芳香族
単−もしくは多環式炭化水素環を示す。
【０００８】 ヘテロシクリルは、少なくとも１つの環メンバーが複素原子、すなわち炭素以
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一もしくは異なることができる。好まし
い複素原子は酸素、窒素又は硫黄である。適宜、環式化合物は他の炭素環式もし
くは複素環式縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。単−も
しくは二環式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一もしくは異なることができる。好まし
い複素原子は酸素、窒素又は硫黄である。適宜、環式化合物は他の炭素環式もし
くは複素環式縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。単−も
しくは二環式環系、特に単−もしくは二環式芳香族環系が好ましい。
【０００９】 シクロアルキルは、飽和炭素環式環状化合物を示し、それは適宜他の炭素環式
縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。
縮合もしくは架橋環と一緒になって多環式環系を形成する。
【００１０】 さらに、一般式（Ｉ）の新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類は、 ａ）式（ＩＩ）
【００１１】
【化１１】
【００１２】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ上記で定義した通りである］ の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジ
ンを一般式（ＩＩＩ）
ンを一般式（ＩＩＩ）
【００１３】
【化１２】
【００１４】 ［式中、 Ｚ、Ｑ及びＸはそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｙ1はハロゲンを示す］ の置換ハロゲノピリミジンと、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に
、且つ適宜触媒の存在下において反応させるか、あるいは ｂ）一般式（ＩＶ）
、且つ適宜触媒の存在下において反応させるか、あるいは ｂ）一般式（ＩＶ）
【００１５】
【化１３】
【００１６】 ［式中、 Ｘ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｙ2はハロゲンを示す］ のフェノキシピリミジンを一般式（Ｖ） Ｚ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） ［式中、 Ｚ及びＱはそれぞれ上記で定義した通りである］ の環式化合物と、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に、且つ適宜触
媒の存在下において反応させる 場合に得られることが見いだされた。
媒の存在下において反応させる 場合に得られることが見いだされた。
【００１７】 最後に、一般式（Ｉ）の新規なメトキシイミノメチルオキサチアジン類が非常
に強い殺微生物（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）作用を有することが見いだされた
。
に強い殺微生物（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄａｌ）作用を有することが見いだされた
。
【００１８】 適宜、本発明に従う化合物は、種々の可能な異性体の、特に立体異性体、例え
ばＥ及びＺの混合物として存在し得る。特許請求されているものは、Ｅ及びＺ異
性体の両方ならびにこれらの異性体の混合物である。
ばＥ及びＺの混合物として存在し得る。特許請求されているものは、Ｅ及びＺ異
性体の両方ならびにこれらの異性体の混合物である。
【００１９】 本発明は好ましくは、 Ｚがそれぞれシクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子及びアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、そ
のそれぞれは場合によりハロゲンもしくはアルキルにより一−もしくは二置換さ
れていることができるか； それぞれ３〜７個の環メンバー及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する
ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、そのそれぞれは場合により
ハロゲン又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることが
できるか； あるいはそれぞれアリール部分に６〜１０個の炭素原子及びアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し、そのそれぞれは
場合によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基により一−〜四置換
されていることができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ； それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアル
キルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノア
ルケニルオキシ； それぞれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリ
ールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニ
ル； それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ
； それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル、トリフルオロメチル及びエチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる
置換基により一−〜四置換されていることができる、３もしくは４個の炭素原子
を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は
１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン； あるいは基
４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルアルキルを示し、そ
のそれぞれは場合によりハロゲンもしくはアルキルにより一−もしくは二置換さ
れていることができるか； それぞれ３〜７個の環メンバー及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する
ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、そのそれぞれは場合により
ハロゲン又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることが
できるか； あるいはそれぞれアリール部分に６〜１０個の炭素原子及びアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し、そのそれぞれは
場合によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基により一−〜四置換
されていることができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ； それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアル
キルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノア
ルケニルオキシ； それぞれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリ
ールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニ
ル； それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ
； それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル、トリフルオロメチル及びエチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる
置換基により一−〜四置換されていることができる、３もしくは４個の炭素原子
を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は
１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン； あるいは基
【００２０】
【化１４】
【００２１】 から選ばれ、 ここで Ａ1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキルを示し、 Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
それぞれのアルキル鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノを示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｘがフッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素、そして特にフッ素を示
し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示し、それぞれ１〜６個の炭素原子を有し、それぞれ
場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示し、好ましくは水素又はメチル、そして特に水素を示す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
を有するシクロアルキルを示し、 Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
それぞれのアルキル鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノを示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｘがフッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素、そして特にフッ素を示
し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示し、それぞれ１〜６個の炭素原子を有し、それぞれ
場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示し、好ましくは水素又はメチル、そして特に水素を示す 式（Ｉ）の化合物を提供する。
【００２２】 本発明は特に、 Ｚがシクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、そのそれぞれは場合によりフッ
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルにより一−もしくは二置換されてい
ることができるか； チエニル、ピリジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリルメチ
ルを示し、そのそれぞれは場合によりメチル、エチル、フッ素、塩素又は臭素に
より置換されていることができるか； あるいは特にフェニル又はベンジルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基により一−〜四置換、特に一−もしくは二置換されていること
ができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基に
より一−〜四置換されていることができるプロパンジイル、エチレンオキシ、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ、 あるいは基
素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルにより一−もしくは二置換されてい
ることができるか； チエニル、ピリジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリルメチ
ルを示し、そのそれぞれは場合によりメチル、エチル、フッ素、塩素又は臭素に
より置換されていることができるか； あるいは特にフェニル又はベンジルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基により一−〜四置換、特に一−もしくは二置換されていること
ができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基に
より一−〜四置換されていることができるプロパンジイル、エチレンオキシ、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ、 あるいは基
【００２３】
【化１５】
【００２４】 から選ばれ、 ここで Ａ1は水素又はメチルを示し、 Ａ2はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
フェニル又はベンジルを示し、 Ｑが硫黄又は、特に、酸素を示し、 Ｘがフッ素又は塩素、特にフッ素を示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリ
フルオロメチルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、そして特に水素を示す
式（Ｉ）の化合物に関する。
フェニル又はベンジルを示し、 Ｑが硫黄又は、特に、酸素を示し、 Ｘがフッ素又は塩素、特にフッ素を示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリ
フルオロメチルスルホニル、好ましくは水素又はメチル、そして特に水素を示す
式（Ｉ）の化合物に関する。
【００２５】 Ｑが酸素を示す 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２６】 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4がそれぞれ水素を示す 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２７】 Ｘがフッ素を示す 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００２８】 Ｚが非置換もしくは置換フェニルを示す 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。好ましい置換基はハロゲン、アルキル、シア
ノ及びアルキルオキシ基である。
ノ及びアルキルオキシ基である。
【００２９】 上記の一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物、なら
びに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料及び中間体の両方
に適用される。
びに対応して、それぞれの場合に製造のために必要な出発材料及び中間体の両方
に適用される。
【００３０】 それぞれの場合に示した組合わせと無関係に、問題の基の組合わせもしくは好
ましい組合わせにおいて、これらの基に関して特定的に示した基の定義を他の好
ましい範囲の基の定義により置き換えることもできる。
ましい組合わせにおいて、これらの基に関して特定的に示した基の定義を他の好
ましい範囲の基の定義により置き換えることもできる。
【００３１】 これらの基の定義を随意に、すなわち示した好ましい化合物の範囲の間におけ
る組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
る組合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。
【００３２】 式（ＩＩ）は本発明に従う方法ａ）を行うために出発材料として必要な３−（
２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンの一般
的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好
ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2 、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する
。
２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンの一般
的定義を与える。この式（ＩＩ）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好
ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2 、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する
。
【００３３】 式（ＩＩ）の出発材料は新規であり、また本出願の主題の一部を成す。
【００３４】 それらは一般式（ＶＩ）
【００３５】
【化１６】
【００３６】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｒ1はアルキルを示す］ のアシルチオエチルベンゾフランジオンジオキシムを、適宜希釈剤の存在下に、
塩基と反応させる場合に得られる（方法ｃ）。
塩基と反応させる場合に得られる（方法ｃ）。
【００３７】 式（ＶＩ）は本発明に従う方法ｃ）を行うために出発材料として必要なアシル
チオエチルベンゾフランジオンジオキシムの一般的定義を与える。この式（ＶＩ
）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従
う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又
は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｒ1はアルキル、好ましくは
メチル又はエチルを示す。
チオエチルベンゾフランジオンジオキシムの一般的定義を与える。この式（ＶＩ
）において、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従
う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又
は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｒ1はアルキル、好ましくは
メチル又はエチルを示す。
【００３８】 式（ＶＩ）の出発材料は新規であり、また本出願の主題の一部を成す。
【００３９】 それらは一般式（ＶＩＩ）
【００４０】
【化１７】
【００４１】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ上記で定義した通りであり、 Ｙ3はハロゲン、アルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオキシを示
す］ のベンゾフランジオンジオキシムを一般式（ＶＩＩＩ）
す］ のベンゾフランジオンジオキシムを一般式（ＶＩＩＩ）
【００４２】
【化１８】
【００４３】 ［式中、 Ｒ1は上記で定義した通りである］ のチオカルボン酸と、適宜希釈剤の存在下に、且つ適宜塩基の存在下において反
応させる場合に得られる（方法ｄ）。
応させる場合に得られる（方法ｄ）。
【００４４】 式（ＶＩＩ）は本発明に従う方法ｄ）を行うために出発材料として必要なベン
ゾフランジオンジオキシムの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好まし
いとしてすでに挙げた意味を有する。Ｙ3はハロゲンを示し、好ましくは塩素又
は臭素を示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオ
キシ、好ましくはメチルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシもしくは
トリルスルホニルオキシを示す。
ゾフランジオンジオキシムの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩ）において、
Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の
化合物の記載と関連して、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好まし
いとしてすでに挙げた意味を有する。Ｙ3はハロゲンを示し、好ましくは塩素又
は臭素を示すか、あるいはアルキルスルホニルオキシ又はアリールスルホニルオ
キシ、好ましくはメチルスルホニルオキシ、ベンジルスルホニルオキシもしくは
トリルスルホニルオキシを示す。
【００４５】 式（ＶＩＩ）の出発材料は、式（ＩＸ）
【００４６】
【化１９】
【００４７】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ上記で定義した通りである］ のヒドロキシエチルベンゾフランジオンジオキシムをエタン誘導体、例えば、ジ
ブロモエタン又はビス−メチルスルホニル−エタン−１，２−ジオールと、適宜
例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンのような希釈剤の存在下
に、且つ適宜例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのような塩基の存在下にお
いて反応させる場合に得られる。
ブロモエタン又はビス−メチルスルホニル−エタン−１，２−ジオールと、適宜
例えばジメチルホルムアミド又はＮ−メチルピロリドンのような希釈剤の存在下
に、且つ適宜例えば炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムのような塩基の存在下にお
いて反応させる場合に得られる。
【００４８】 式（ＩＸ）の出発材料は既知であるか又は既知の方法により製造され得る（Ｗ
Ｏ ９７−４６５４２を参照されたい）。
Ｏ ９７−４６５４２を参照されたい）。
【００４９】 本発明に従う方法ｄ）を行うために出発材料としてさらに必要なチオカルボン
酸は、合成のための一般的に既知の化学薬品である。
酸は、合成のための一般的に既知の化学薬品である。
【００５０】 式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法ａ）を行うために出発材料としてさらに必
要なハロゲノピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｚ
、Ｑ及びＸはそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記
載と関連して、Ｚ、Ｑ及びＸとして好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げ
た意味を有する。Ｙ1はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を示す。
要なハロゲノピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）において、Ｚ
、Ｑ及びＸはそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記
載と関連して、Ｚ、Ｑ及びＸとして好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げ
た意味を有する。Ｙ1はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を示す。
【００５１】 式（ＩＩＩ）の出発材料は既知であるか（例えばＤＥ−Ａ ４３４０１８１；
Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．，９０（１９５７），９４２，９５１を参照されたい）、
及び／又は既知の方法により、例えば式（ＸＩＩＩ）（下記を参照されたい）の
トリハロゲノピリミジンを式（Ｖ）（下記を参照されたい）の環式化合物と反応
させることによりそれを製造することができる。
Ｃｈｅｍ． Ｂｅｒ．，９０（１９５７），９４２，９５１を参照されたい）、
及び／又は既知の方法により、例えば式（ＸＩＩＩ）（下記を参照されたい）の
トリハロゲノピリミジンを式（Ｖ）（下記を参照されたい）の環式化合物と反応
させることによりそれを製造することができる。
【００５２】 式（ＩＶ）は本発明に従う方法ｂ）を行うために出発材料として必要なフェノ
キシピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｘ、Ｌ1、Ｌ2 、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載と関連して、Ｘ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好ましいと
してすでに挙げた意味を有する。Ｙ2はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を
示す。
キシピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｘ、Ｌ1、Ｌ2 、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ好ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記載と関連して、Ｘ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4として好ましい又は特に好ましいと
してすでに挙げた意味を有する。Ｙ2はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を
示す。
【００５３】 式（ＩＶ）の出発材料は新規であり、また本出願の主題の一部を成す。
【００５４】 一般式（ＩＶ）のフェノキシピリミジンは、式（ＩＩ）の３−（２−ヒドロキ
シフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンを一般式（ＸＩＩＩ
）
シフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンを一般式（ＸＩＩＩ
）
【００５５】
【化２０】
【００５６】 ［式中、 Ｘ、Ｙ1及びＹ2は同一もしくは異なり、それぞれハロゲンを示す］ のトリハロゲノピリミジンと、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に
、且つ適宜触媒の存在下において反応させる場合に得られる（方法ｅ）。
、且つ適宜触媒の存在下において反応させる場合に得られる（方法ｅ）。
【００５７】 本発明に従う方法ｅ）を行うために出発材料として必要な式（ＩＩ）の３−（
２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンは、本
発明に従う方法ａ）の記載と関連して既に記載した。
２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジンは、本
発明に従う方法ａ）の記載と関連して既に記載した。
【００５８】 式（ＸＩＩＩ）は、本発明に従う方法ｅ）を行うために出発材料としてさらに
必要なトリハロゲノピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＩＩ）にお
いて、Ｘ、Ｙ1及びＹ2はそれぞれハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を示す。
必要なトリハロゲノピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＸＩＩＩ）にお
いて、Ｘ、Ｙ1及びＹ2はそれぞれハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素を示す。
【００５９】 式（ＸＩＩＩ）のトリハロゲノピリミジンは既知であるか及び／又は既知の方
法により製造され得る（例えばＣｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５；３４７８，３４８０；ＷＯ ９７−２７１８９
を参照されたい）。
法により製造され得る（例えばＣｈｅｓｔｅｒｆｉｅｌｄ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．
Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５；３４７８，３４８０；ＷＯ ９７−２７１８９
を参照されたい）。
【００６０】 式（Ｖ）は本発明に従う方法ｂ）を行うために出発材料としてさらに必要な環
式化合物の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｚ及びＱはそれぞれ好
ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｚ及びＱ
として好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
式化合物の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｚ及びＱはそれぞれ好
ましくは又は特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記載と関連して、Ｚ及びＱ
として好ましい又は特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。
【００６１】 式（Ｖ）の環式化合物は合成のための既知の化学薬品であるか、あるいは簡単
な方法によりそれを製造することができる。
な方法によりそれを製造することができる。
【００６２】 本発明の方法ａ）、ｂ）及びｅ）を行うために適した希釈剤は、すべての不活
性有機溶媒である。これらには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド
；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えば
スルホランが含まれる。
性有機溶媒である。これらには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル
、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−
ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピ
オニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、
例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メ
チルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド
；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスルホン類、例えば
スルホランが含まれる。
【００６３】 本発明に従う方法ｃ）を行うために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒
である。これらには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシ
エタン又はアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノ
ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物あるいは純粋な水が
含まれる。
である。これらには好ましくはエーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシ
エタン又はアニソール；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン
又はヘキサメチルリン酸トリアミド；アルコール類、例えばメタノール、エタノ
ール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノ
ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、それらの水との混合物あるいは純粋な水が
含まれる。
【００６４】 本発明に従う方法ｅ）を行うために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒
である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば
石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロ
メタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１
，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランが含まれる。
である。これらには好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば
石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、
ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；ハロゲン化炭化水素、例えばクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロ
メタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミ
ルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１
，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド
類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホランが含まれる。
【００６５】 本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）は、適宜、適した塩基の存
在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。こ
れらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物
、アルコキシド、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウムが含まれる
。
在下で行われる。適した塩基はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。こ
れらには好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物
、アルコキシド、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムア
ミド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム又は重炭酸ナトリウムが含まれる
。
【００６６】 本発明に従う方法ａ）、ｂ）及びｅ）のための適した触媒は、すべての銅（Ｉ
）塩、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）又はヨウ化銅（Ｉ）である。
）塩、例えば塩化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）又はヨウ化銅（Ｉ）である。
【００６７】 本発明に従う方法ａ）、ｂ）及びｅ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲
内で変化することができる。一般に反応は−２０℃〜１００℃の温度、好ましく
は−１０℃〜８０℃の温度で行われる。
内で変化することができる。一般に反応は−２０℃〜１００℃の温度、好ましく
は−１０℃〜８０℃の温度で行われる。
【００６８】 本発明に従う方法ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化するこ
とができる。一般に反応は２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは５０℃〜１５０
℃の温度で行われる。
とができる。一般に反応は２０℃〜２５０℃の温度、好ましくは５０℃〜１５０
℃の温度で行われる。
【００６９】 本発明に従う方法ｄ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化するこ
とができる。一般に反応は−２０℃〜１００℃の温度、好ましくは−１０℃〜８
０℃の温度で行われる。
とができる。一般に反応は−２０℃〜１００℃の温度、好ましくは−１０℃〜８
０℃の温度で行われる。
【００７０】 式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ａ）を行うために、式（Ｉ
Ｉ）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチ
アジンのモル当たり、一般に０．５〜１５モル、好ましくは０．８〜８モルの式
（ＩＩＩ）の置換ハロゲノピリミジンが用いられる。
Ｉ）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチ
アジンのモル当たり、一般に０．５〜１５モル、好ましくは０．８〜８モルの式
（ＩＩＩ）の置換ハロゲノピリミジンが用いられる。
【００７１】 式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｂ）を行うために、式（Ｉ
Ｖ）のフェノキシピリミジンのモル当たり、一般に０．５〜１５モル、好ましく
は０．８〜８モルの一般式（Ｖ）の環式化合物が用いられる。
Ｖ）のフェノキシピリミジンのモル当たり、一般に０．５〜１５モル、好ましく
は０．８〜８モルの一般式（Ｖ）の環式化合物が用いられる。
【００７２】 式（ＶＩ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｄ）を行うために、式（
ＶＩＩ）のベンゾフランジオンジオキシムのモル当たり、一般に１〜１５モル、
好ましくは１〜８モルの式（ＶＩＩＩ）のチカオルボン酸が用いられる。
ＶＩＩ）のベンゾフランジオンジオキシムのモル当たり、一般に１〜１５モル、
好ましくは１〜８モルの式（ＶＩＩＩ）のチカオルボン酸が用いられる。
【００７３】 式（ＩＶ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｆ）を行うために、式（
ＩＩ）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサ
チアジンのモル当たり、一般に１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの一般式（
ＸＩＩＩ）のトリハロゲノピリミジンが用いられる。
ＩＩ）の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサ
チアジンのモル当たり、一般に１〜１５モル、好ましくは２〜８モルの一般式（
ＸＩＩＩ）のトリハロゲノピリミジンが用いられる。
【００７４】 一般に、本発明に従う方法ａ）、ｂ）、ｃ）、ｄ）及びｅ）は大気圧下で行わ
れる。しかしながら加圧下又は減圧下で操作することもできる−一般に０．１バ
ール〜１０バール。
れる。しかしながら加圧下又は減圧下で操作することもできる−一般に０．１バ
ール〜１０バール。
【００７５】 反応、仕上げ及び反応生成物の単離の実施は、一般的に通例の方法で行われる
（製造実施例も参照されたい）。
（製造実施例も参照されたい）。
【００７６】 本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有し、作物保護及び材料の保護にお
ける望ましくない微生物、例えば菌・カビ及びバクテリアの抑制に用いることが
できる。
ける望ましくない微生物、例えば菌・カビ及びバクテリアの抑制に用いることが
できる。
【００７７】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制に用いられる。
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制に用いられる。
【００７８】 殺バクテリア剤は作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄ
ａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ
ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ
ｅ）の抑制に用いられる。
ａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅ
ｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔ
ｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａ
ｅ）の抑制に用いられる。
【００７９】 上記の一般名の下に含まれる、菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こ
すいくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限するものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
すいくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限するものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）； チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００８０】 植物の病気の抑制に必要な濃度において、活性化合物が十分に植物により許容
されることは、植物の地上部分、増殖茎及び種ならびに土壌を処理することを可
能にする。
されることは、植物の地上部分、増殖茎及び種ならびに土壌を処理することを可
能にする。
【００８１】 本発明に従う活性化合物は、果実及び野菜栽培及びぶどう栽培における病気の
抑制のために、例えばスファエロテカ種(sphaerotheca species)に対して特に成
功裏に用いられ得る。
抑制のために、例えばスファエロテカ種(sphaerotheca species)に対して特に成
功裏に用いられ得る。
【００８２】 本発明に従う活性化合物は、作物の収量を増加させるためにも適している。さ
らに、それは低下した毒性を有し、作物により十分に許容される。
らに、それは低下した毒性を有し、作物により十分に許容される。
【００８３】 材料の保護の場合、望ましくない微生物による感染及び破壊に対して工業材料
を保護するために本発明に従う物質を用いることができる。
を保護するために本発明に従う物質を用いることができる。
【００８４】 本明細書の範囲内で工業材料は、工業において用いるために製造された非生物
材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従
う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は接着剤、に
かわ、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑
剤ならびに微生物により感染又は破壊され得る他の材料であることができる。微
生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護
されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることが
できる工業材料は好ましくは接着剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、
冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
材料を意味すると理解される。例えば微生物による変化又は破壊から本発明に従
う活性化合物により保護されるべきことが意図されている工業材料は接着剤、に
かわ、紙及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑
剤ならびに微生物により感染又は破壊され得る他の材料であることができる。微
生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護
されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることが
できる工業材料は好ましくは接着剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、
冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。
【００８５】 工業材料を分解するか、又は変化させることができる、挙げられ得る微生物は
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う
活性化合物は、好ましくは菌・カビ、特にカビ（ｍｏｕｌｄ）、木材−変色性及
び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対
して作用する。
、例えばバクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物である。本発明に従う
活性化合物は、好ましくは菌・カビ、特にカビ（ｍｏｕｌｄ）、木材−変色性及
び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対
して作用する。
【００８６】 例として下記の属の微生物を挙げることができる： アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、及び スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００８７】 その特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、活性化合物を通常の調剤
、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならび
にポリマー物質中及び種子用のコーティング材料中の微細カプセル封入物（ｍｉ
ｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎｓ）ならびにＵＬＶ冷及び温煙霧（ｃｏｏｌ
ａｎｄ ｗａｒｍ ｆｏｇｇｉｎｇ）調剤に転換することができる。
、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならび
にポリマー物質中及び種子用のコーティング材料中の微細カプセル封入物（ｍｉ
ｃｒｏｅｎｃａｐｓｕｌａｔｉｏｎｓ）ならびにＵＬＶ冷及び温煙霧（ｃｏｏｌ
ａｎｄ ｗａｒｍ ｆｏｇｇｉｎｇ）調剤に転換することができる。
【００８８】 これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物をエキステンダー、すなわち
液体溶媒、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面
活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合するこ
とにより調製される。用いられるエキステンダーが水の場合、補助溶媒として例
えば有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、以下が本質的に適してい
る：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化
芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィ
ン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならび
にそのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドあるいは他に水。液化された
気体のエキステンダー又は担体は、標準温度及び大気圧下で気体状である液体、
例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固
体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高
度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であ
る。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石のような粉砕されて分別された天然岩石あるいは他に、無機及び有機粉末の合
成顆粒ならびにおが屑、ココナツの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のよ
うな有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン
性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスル
ホネート類あるいは他に、タンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例
えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
液体溶媒、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面
活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合するこ
とにより調製される。用いられるエキステンダーが水の場合、補助溶媒として例
えば有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、以下が本質的に適してい
る：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素化
芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィ
ン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならび
にそのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例え
ばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドあるいは他に水。液化された
気体のエキステンダー又は担体は、標準温度及び大気圧下で気体状である液体、
例えばエアゾールプロペラント、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固
体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイ
ト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高
度に分散されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石であ
る。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石のような粉砕されて分別された天然岩石あるいは他に、無機及び有機粉末の合
成顆粒ならびにおが屑、ココナツの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のよ
うな有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン
性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン脂肪族アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスル
ホネート類あるいは他に、タンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例
えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースである。
【００８９】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニルあるいは他に天然リン脂質、例えばセファリン（Ｋ
ｅｐｈａｌｉｎｅ）及びレシチンならびに合成リン脂質も調剤中で用いることが
できる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニルあるいは他に天然リン脂質、例えばセファリン（Ｋ
ｅｐｈａｌｉｎｅ）及びレシチンならびに合成リン脂質も調剤中で用いることが
できる。他の可能な添加剤は鉱油及び植物油である。
【００９０】 着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。
【００９１】 調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合
物を含む。
物を含む。
【００９２】 本発明に従う活性化合物はそのままで、あるいは既知の殺菌・殺カビ剤、殺バ
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤とも混合されるその調剤として用い
られ得、かくして例えば作用範囲を広げるか、又は耐性の発現を予防することが
できる。多くの場合に相乗効果が達成され、すなわち混合物の活性は個々の成分
の活性より高い。
クテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤とも混合されるその調剤として用い
られ得、かくして例えば作用範囲を広げるか、又は耐性の発現を予防することが
できる。多くの場合に相乗効果が達成され、すなわち混合物の活性は個々の成分
の活性より高い。
【００９３】 混合物の共−成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オキ
シカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−モノ−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラ
クチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカル
ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルツリン、ビフェンツリン、Ｂ
ＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェ
ジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−ク
ロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミド
アミド、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメツリン、クロ
シツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン
、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス
、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ
、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリ
ン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、
フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシツリ
ネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル
ブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ
プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、
メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ
トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート
、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ
リミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパ
フォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピ
リミジフェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメツリン。
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニックアシッド、オキ
シカルボキシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−モノ−ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロモポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、
アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラ
クチン、アジンフォス Ａ、アジンフォス Ｍ、アゾシクロチン、 バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ
）、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−
（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピロール−３−カルボニトリル、ベンジオカル
ブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベータシフルツリン、ビフェンツリン、Ｂ
ＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェ
ジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、Ｎ−［（６−ク
ロロ−３−ピリジニル）−メチル］−Ｎ’−シアノ−Ｎ−メチル−エタンイミド
アミド、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、シス−レスメツリン、クロ
シツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シフルツリン
、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトン Ｍ、デメトン Ｓ、デメトン Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス
、ジクロトフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、 ジメチルビンフォス、ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ
、エチオン、エトフェンプロクス、エトプロフォス、エツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパツリ
ン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、
フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルシツリ
ネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート、フォノフ
ォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカル
ブ、 ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、 イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソ
プロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、
メタクリフォス、メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メ
トルカルブ、ミルベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、オキシデプロフォス、 パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート
、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピ
リミフォス Ｍ、ピリミフォス Ａ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパ
フォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピ
リミジフェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメツリン。
【００９４】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長−促進物質を混合するこ
ともできる。
ともできる。
【００９５】 活性化合物をそのまま、あるいはその調剤の形態又はそれから調製される使用
形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、
微粉剤及び顆粒剤で使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポア
リング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧(spraying)、噴霧(atomizing)、散布
（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、粉剤散布(dusting)、泡剤適用(foaming)、ハケ塗りな
どにより用いられる。活性化合物を超低容量法により適用するか、あるいは活性
化合物調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である
。植物の種子を処理することもできる。
形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、
微粉剤及び顆粒剤で使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポア
リング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧(spraying)、噴霧(atomizing)、散布
（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、粉剤散布(dusting)、泡剤適用(foaming)、ハケ塗りな
どにより用いられる。活性化合物を超低容量法により適用するか、あるいは活性
化合物調剤又は活性化合物そのものを土壌中に注入することがさらに可能である
。植物の種子を処理することもできる。
【００９６】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存
して、適用比を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場
合、活性化合物の適用比は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１
０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用比は一般に
種子のキログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当
たりに０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用比は一般
に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
して、適用比を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場
合、活性化合物の適用比は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１
０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用比は一般に
種子のキログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログラム当
たりに０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用比は一般
に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。
【００９７】 工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは
１０〜７５％の量の活性化合物を含む。
１０〜７５％の量の活性化合物を含む。
【００９８】 本発明に従う活性化合物の使用濃度は、抑制されるべき微生物の種及び存在量
ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉ
ｅｓ）により適用の最適比を決定することができる。一般に使用濃度は、保護さ
れるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重
量％の範囲内にある。
ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉ
ｅｓ）により適用の最適比を決定することができる。一般に使用濃度は、保護さ
れるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重
量％の範囲内にある。
【００９９】 適宜、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除
草剤、殺虫剤又は他の活性化合物を加えて活性範囲を広げるか、又は昆虫に対す
る追加の保護のような特定の効果を得ることにより、材料保護において、本発明
に従って用いられるべき活性化合物あるいはそれから調製される組成物、濃厚液
又は非常に一般的な調剤の活性及び作用範囲を増加させることができる。これら
の混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有し得る。
草剤、殺虫剤又は他の活性化合物を加えて活性範囲を広げるか、又は昆虫に対す
る追加の保護のような特定の効果を得ることにより、材料保護において、本発明
に従って用いられるべき活性化合物あるいはそれから調製される組成物、濃厚液
又は非常に一般的な調剤の活性及び作用範囲を増加させることができる。これら
の混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有し得る。
【０１００】 穀類の病気、例えばレプトスファエリア種(Leptoshaeria species)又は稲の病
気、例えばピリクラリア種(Pyricularia species)も成功裏に抑制される。
気、例えばピリクラリア種(Pyricularia species)も成功裏に抑制される。
【０１０１】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【０１０２】
【化２１】
【０１０３】 方法ａ） 冷却しながら、０．１２ｇ（０．００４モル）の８０％濃度水素化ナトリウム
を１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１ｇ（０．００４モル）の（５，６−ジ
ヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン−３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェ
ニル）−メタノン Ｏ−メチルオキシム及び０．８５ｇ（０．００４１モル）の
４−フェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジンの混合物に加え、混合物を２５
℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。残留物を、シクロヘキ
サン／酢酸エチル（１：１）を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ
る。これは０．９ｇ（理論値の５１％）の（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］
−オキサチアジン−３−イル）−［２−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリ
ミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−メタノン Ｏ−メチルオキシムを与え
る。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１７／３．１８／３．
１９／３．２０（２Ｈ）；３．８５（３Ｈ）；４．１３／４．１４／４．１５／
４．１６（２Ｈ）；７．１９−７．５１（９Ｈ）；８．０９（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例２
を１０ｍｌのジメチルホルムアミド中の１ｇ（０．００４モル）の（５，６−ジ
ヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン−３−イル）−（２−ヒドロキシ−フェ
ニル）−メタノン Ｏ−メチルオキシム及び０．８５ｇ（０．００４１モル）の
４−フェノキシ−５，６−ジフルオロピリミジンの混合物に加え、混合物を２５
℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機相
を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。残留物を、シクロヘキ
サン／酢酸エチル（１：１）を用いてシリカゲル上のクロマトグラフィーにかけ
る。これは０．９ｇ（理論値の５１％）の（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］
−オキサチアジン−３−イル）−［２−（５−フルオロ−６−フェノキシ−ピリ
ミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−メタノン Ｏ−メチルオキシムを与え
る。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１７／３．１８／３．
１９／３．２０（２Ｈ）；３．８５（３Ｈ）；４．１３／４．１４／４．１５／
４．１６（２Ｈ）；７．１９−７．５１（９Ｈ）；８．０９（１Ｈ）ｐｐｍ。実施例２
【０１０４】
【化２２】
【０１０５】 方法ｂ） ２５℃において、０．６２ｇ（０．００４５モル）の炭酸カリウムを１５ｍｌ
のアセトニトリル中の１．５ｇ（０．００４１モル）の［２−（５，６−ジフル
オロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−（５，６−ジヒドロ−［１
，４，２］オキサチアジン−３−イル）−メタノン Ｏ−メチルオキシム及び０
．５２ｇ（０．００４モル）の２−クロロフェノールの混合物に加え、混合物を
２５℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。
のアセトニトリル中の１．５ｇ（０．００４１モル）の［２−（５，６−ジフル
オロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−（５，６−ジヒドロ−［１
，４，２］オキサチアジン−３−イル）−メタノン Ｏ−メチルオキシム及び０
．５２ｇ（０．００４モル）の２−クロロフェノールの混合物に加え、混合物を
２５℃で１２時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有
機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。
【０１０６】 これは１．４ｇ（７３．６％）の粗（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキ
サチアジン−３−イル）−｛２−［５−フルオロ−６−（２−クロロフェノキシ
）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−メタノン Ｏ−メチルオキシ
ムを与える。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１７／３．１８／３．
１９／３．２０（２Ｈ）；３．８４（３Ｈ）；４．１３／４．１４／４．１５／
４．１６（２Ｈ）；７．１９−７．５２（８Ｈ）；８．０６（１Ｈ）ｐｐｍ。
サチアジン−３−イル）−｛２−［５−フルオロ−６−（２−クロロフェノキシ
）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−メタノン Ｏ−メチルオキシ
ムを与える。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１７／３．１８／３．
１９／３．２０（２Ｈ）；３．８４（３Ｈ）；４．１３／４．１４／４．１５／
４．１６（２Ｈ）；７．１９−７．５２（８Ｈ）；８．０６（１Ｈ）ｐｐｍ。
【０１０７】 下記の表１に挙げる式（Ｉ−ａ）の化合物は、実施例１及び２の方法により、
そして方法の一般的記載の規定に従って得られる。
そして方法の一般的記載の規定に従って得られる。
【０１０８】
【化２３】
【０１０９】
【表１】
【０１１０】 ＊）1Ｈ ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）
を用いてジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）又はヘキサジューテロジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で記録した。化学シフトをｐｐｍにおけるδ
値として記載する。 ＊＊）ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指令（ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ） ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％
リン酸水溶液）により決定した。式（ＩＶ）の出発材料の製造： 実施例（ＩＶ−１）
を用いてジューテロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）又はヘキサジューテロジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で記録した。化学シフトをｐｐｍにおけるδ
値として記載する。 ＊＊）ｌｏｇＰ値はＥＥＣ指令（ＥＥＣ ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ） ７９／８３１
Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８に従ってＨＰＬＣ（勾配法、アセトニトリル／０．１％
リン酸水溶液）により決定した。式（ＩＶ）の出発材料の製造： 実施例（ＩＶ−１）
【０１１１】
【化２４】
【０１１２】 方法ｅ） ２．５２ｇ（０．０１モル）の（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチ
アジン−３−イル）−（２−ヒドロキシフェニル）−メタノン Ｏ−メチルオキ
シムを１０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、１．７ｇ（０．０１２３モル）の
炭酸カリウムと混合する。次いで混合物を撹拌しながら０℃に冷却し、次いで１
．３４ｇ（０．０１モル）の４，５，６−トリフルオロピリミジンを加える。そ
れ以上冷却することなく、混合物をさらに１２時間撹拌する。次いで溶媒を減圧
下で蒸留し、残留物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。これは２．３ｇ（理論値の６２％）
の［２−（５，６−ジフルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−
（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン−３−イル）−メタノン
Ｏ−メチルオキシムを与える。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１５／３．１６／３．
１７／３．１８（２Ｈ）；３．８３（３Ｈ）；４．１１／４．１２／４．１３／
４．１４（２Ｈ）；７．２６−７．５３（４Ｈ）；８．２０（１Ｈ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８０。式（ＩＩ）の出発材料の製造 実施例（ＩＩ−１）
アジン−３−イル）−（２−ヒドロキシフェニル）−メタノン Ｏ−メチルオキ
シムを１０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、１．７ｇ（０．０１２３モル）の
炭酸カリウムと混合する。次いで混合物を撹拌しながら０℃に冷却し、次いで１
．３４ｇ（０．０１モル）の４，５，６−トリフルオロピリミジンを加える。そ
れ以上冷却することなく、混合物をさらに１２時間撹拌する。次いで溶媒を減圧
下で蒸留し、残留物を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する。これは２．３ｇ（理論値の６２％）
の［２−（５，６−ジフルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−
（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチアジン−３−イル）−メタノン
Ｏ−メチルオキシムを与える。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．１５／３．１６／３．
１７／３．１８（２Ｈ）；３．８３（３Ｈ）；４．１１／４．１２／４．１３／
４．１４（２Ｈ）；７．２６−７．５３（４Ｈ）；８．２０（１Ｈ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８０。式（ＩＩ）の出発材料の製造 実施例（ＩＩ−１）
【０１１３】
【化２５】
【０１１４】 方法ｃ） ４０ｍｌのメタノール中の３．６７ｇ（０．０１２５モル）のＳ−［２−（３
−メトキシイミノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イリデンアミノオキシ）−エチル
］チオアセテートを１２．５ｍｌの２Ｎ水酸化カリウム水溶液と一緒に還流下で
１５分間加熱する。次いで溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を２Ｎ塩酸水溶液と混
合する。混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、溶媒を減圧下で蒸留する。残留物をジエチルエーテルと一緒に撹拌し、０．
７８ｇ（理論値の２４．７％）の（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチ
アジン−３−イル）−（２−ヒドロキシフェニル）−メタノン Ｏ−メチルオキ
シムを得る。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．２１／３．２２／３．
２３／３．２４（２Ｈ）；４．０６（３Ｈ）；４．１８／４．１９／４．２０／
４．２１（２Ｈ）；６．３（１Ｈ，ｂ）；６．９３−６．９８（２Ｈ）；７．１
７−７．２１（１Ｈ）；７．２６−７．３４（１Ｈ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．７５。式（ＶＩ）の出発材料の製造 実施例（ＶＩ−１）
−メトキシイミノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イリデンアミノオキシ）−エチル
］チオアセテートを１２．５ｍｌの２Ｎ水酸化カリウム水溶液と一緒に還流下で
１５分間加熱する。次いで溶媒を減圧下で蒸留し、残留物を２Ｎ塩酸水溶液と混
合する。混合物をジエチルエーテルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、溶媒を減圧下で蒸留する。残留物をジエチルエーテルと一緒に撹拌し、０．
７８ｇ（理論値の２４．７％）の（５，６−ジヒドロ−［１，４，２］オキサチ
アジン−３−イル）−（２−ヒドロキシフェニル）−メタノン Ｏ−メチルオキ
シムを得る。1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝３．２１／３．２２／３．
２３／３．２４（２Ｈ）；４．０６（３Ｈ）；４．１８／４．１９／４．２０／
４．２１（２Ｈ）；６．３（１Ｈ，ｂ）；６．９３−６．９８（２Ｈ）；７．１
７−７．２１（１Ｈ）；７．２６−７．３４（１Ｈ）ｐｐｍ。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝１．７５。式（ＶＩ）の出発材料の製造 実施例（ＶＩ−１）
【０１１５】
【化２６】
【０１１６】 方法ｄ） ４．１５ｇ（０．０１３８モル）のベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ
−（２−ブロモエチル）−オキシム］ ３−（Ｏ−メチルオキシム）を１４ｍｌ
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解する。２０℃において、１．６ｇ（０
．０２１モル）のチオ酢酸及び２．３ｇ（０．０２１モル）の炭酸ナトリウムを
加え、混合物を２時間撹拌する。次いで反応混合物を水中に注ぎ、ジエチルエー
テルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する
。
−（２−ブロモエチル）−オキシム］ ３−（Ｏ−メチルオキシム）を１４ｍｌ
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に溶解する。２０℃において、１．６ｇ（０
．０２１モル）のチオ酢酸及び２．３ｇ（０．０２１モル）の炭酸ナトリウムを
加え、混合物を２時間撹拌する。次いで反応混合物を水中に注ぎ、ジエチルエー
テルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を減圧下で蒸留する
。
【０１１７】 これは３．９７ｇ（理論値の９５．７％）の粗Ｓ−［２−（３−メトキシイミ
ノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イリデンアミノオキシ）−エチル］チオアセテー
トを与え、それを精製せずに立体異性体の混合物としてさらに反応させる。 異性体Ａ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０１1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２２（３Ｈ）ｐｐｍ。
異性体Ｂ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．１８1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２１（３Ｈ）ｐｐｍ。
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造 実施例ＶＩＩ−１
ノ−３Ｈ−ベンゾフラン−２−イリデンアミノオキシ）−エチル］チオアセテー
トを与え、それを精製せずに立体異性体の混合物としてさらに反応させる。 異性体Ａ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．０１1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２２（３Ｈ）ｐｐｍ。
異性体Ｂ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．１８1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２１（３Ｈ）ｐｐｍ。
式（ＶＩＩ）の出発材料の製造 実施例ＶＩＩ−１
【０１１８】
【化２７】
【０１１９】 １ｇ（０．００５２モル）のベンゾフラン−２，３−ジオン ３−（Ｏ−メチ
ルオキシム） ２−オキシムを１．５ｇ（０．０１４１モル）の炭酸ナトリウム
及び３ｇ（０．０１６モル）の１，２−ジブロモエタンと一緒に５ｍｌのジメチ
ルホルムアミド中で８０℃において６時間撹拌する。反応混合物を続いて水中に
注ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を水酸化カリウム水溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で蒸留し、１．１ｇ（理論値の７０
．７％）の粗ベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−ブロモエチル）
−オキシム］ ３−（Ｏ−メチルオキシム）を立体異性体の混合物として得、そ
れを精製せずにさらに反応させる。 異性体Ａ： ＨＰＬＣｌｏｇＰ＝３．０８1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２３（３Ｈ）ｐｐｍ。
異性体Ｂ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２１（３Ｈ）ｐｐｍ。
使用実施例：実施例Ａ スファエロテカ試験（キュウリ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物の調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
ルオキシム） ２−オキシムを１．５ｇ（０．０１４１モル）の炭酸ナトリウム
及び３ｇ（０．０１６モル）の１，２−ジブロモエタンと一緒に５ｍｌのジメチ
ルホルムアミド中で８０℃において６時間撹拌する。反応混合物を続いて水中に
注ぎ、ジエチルエーテルで抽出する。有機相を水酸化カリウム水溶液で洗浄し、
硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を減圧下で蒸留し、１．１ｇ（理論値の７０
．７％）の粗ベンゾフラン−２，３−ジオン ２−［Ｏ−（２−ブロモエチル）
−オキシム］ ３−（Ｏ−メチルオキシム）を立体異性体の混合物として得、そ
れを精製せずにさらに反応させる。 異性体Ａ： ＨＰＬＣｌｏｇＰ＝３．０８1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２３（３Ｈ）ｐｐｍ。
異性体Ｂ： ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．２３1 Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3／ＴＭＳ）：δ＝４．２１（３Ｈ）ｐｐｍ。
使用実施例：実施例Ａ スファエロテカ試験（キュウリ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 適した活性化合物の調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。
【０１２０】 保護活性に関して調べるために、記載する適用比で若い植物に活性化合物の調
剤をスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にスファ
エロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び
約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。
剤をスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にスファ
エロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び
約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。
【０１２１】 接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に対応する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。
【０１２２】 この試験において、実施例（１）で挙げた本発明に従う物質は、１００ｇ／ｈ
ａの適用比において９０％又はそれより高い有効性を示す。
ａの適用比において９０％又はそれより高い有効性を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 クリユガー，ベルント−ビーラント ドイツ・デー−51467ベルギツシユグラー トバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4C037 QA20 4C063 AA01 BB07 CC68 DD29 4H011 AA01 AA03 BA01 BB10 DA14 DB05
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｚはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、アリール
、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、 Ｑは酸素又は硫黄を示し、 Ｘはハロゲンを示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4は同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることが
できるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキ
ルスルホニルを示す］ の化合物。 - 【請求項２】 Ｚがそれぞれシクロアルキル部分に３〜７個の炭素原子及び
アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキル
アルキルを示し、そのそれぞれは場合によりハロゲンもしくはアルキルにより一
−もしくは二置換されていることができるか； それぞれ３〜７個の環メンバー及びアルキル部分に１〜４個の炭素原子を有する
ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを示し、そのそれぞれは場合により
ハロゲン又は１〜４個の炭素原子を有するアルキルにより置換されていることが
できるか； あるいはそれぞれアリール部分に６〜１０個の炭素原子及びアルキル部分に１〜
４個の炭素原子を有するアリール又はアリールアルキルを示し、そのそれぞれは
場合によりアリール部分において同一もしくは異なる置換基により一−〜四置換
されていることができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオカルバモイ
ル； それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノ
アルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニル又はアルケニルオキシ； それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノアル
キルスルホニル； それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原子
を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノア
ルケニルオキシ； それぞれの炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキ
シカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリ
ールアルキルアミノカルボニル、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニ
ル； それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキシ
； それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル、トリフルオロメチル及びエチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる
置換基により一−〜四置換されていることができる、３もしくは４個の炭素原子
を有するアルキレン、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は
１もしくは２個の炭素原子を有するジオキシアルキレン； あるいは基 【化２】 から選ばれ、 ここで Ａ1は水素又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は３〜６個の炭素原子
を有するシクロアルキルを示し、 Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、
それぞれのアルキル鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、アルキルア
ミノ、ジアルキルアミノを示し、 Ｑが酸素又は硫黄を示し、 Ｘがフッ素、塩素又は臭素、好ましくはフッ素又は塩素、そして特にフッ素を示
し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、ハ
ロゲン、シアノ、ニトロを示し、それぞれ１〜６個の炭素原子を有し、それぞれ
場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていることができるアルキル
、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニルを
示し、好ましくは水素又はメチル、そして特に水素を示す 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｚがシクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、そのそれぞ
れは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルにより一−もし
くは二置換されていることができるか； チエニル、ピリジル、フリル、チエニルメチル、ピリジルメチル又はフリルメチ
ルを示し、そのそれぞれは場合によりメチル、エチル、フッ素、塩素又は臭素に
より置換されていることができるか； あるいは特にフェニル又はベンジルを示し、そのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基により一−〜四置換、特に一−もしくは二置換されていること
ができ、ここで可能な置換基は好ましくは下記： フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、ホルミル、カルバモイル、チオ
カルバモイル、 メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ； トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロ
クロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチ
ルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、 それぞれ二重に結合しており、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチ
ル及びトリフルオロメチルより成る群から選ばれる同一もしくは異なる置換基に
より一−〜四置換されていることができるプロパンジイル、エチレンオキシ、メ
チレンジオキシ、エチレンジオキシ、 あるいは基 【化３】 から選ばれ、 ここで Ａ1は水素又はメチルを示し、 Ａ2はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、
フェニル又はベンジルを示し、 Ｑが硫黄又は、特に、酸素を示し、 Ｘがフッ素又は塩素を示し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4が同一もしくは異なり、互いに独立してそれぞれ水素、フ
ッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル又はエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリ
フルオロメチルスルホニルを示す 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする、エキステンダー及び／又は担体ならびにまた、適宜界面活
性剤を含んでなる組成物。 - 【請求項５】 請求項１に従う式（Ｉ）の化合物又は請求項４に従う組成物
を有害生物及び／又はその生息場所に作用させることを特徴とする有害生物の抑
制法。 - 【請求項６】 有害生物の抑制のための請求項１〜３に従う式（Ｉ）の化合
物あるいは請求項４に従う組成物の使用。 - 【請求項７】 請求項１〜３に従う式（Ｉ）の化合物をエキステンダー及び
／又は担体及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする組成物の調製法。 - 【請求項８】 ａ）式（ＩＩ） 【化４】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の３−（２−ヒドロキシフェニル）−３−メトキシイミノメチル−オキサチアジ
ンを一般式（ＩＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ｚ、Ｑ及びＸはそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｙ1はハロゲンを示す］ の置換ハロゲノピリミジンと、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に
、且つ適宜触媒の存在下において反応させるか、あるいは ｂ）一般式（ＩＶ） 【化６】 ［式中、 Ｘ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｙ2はハロゲンを示す］ のフェノキシピリミジンを一般式（Ｖ） Ｚ−Ｑ−Ｈ （Ｖ） ［式中、 Ｚ及びＱはそれぞれ上記で定義した通りである］ の環式化合物と、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下に、且つ適宜触
媒の存在下において反応させる ことを特徴とする請求項１で定義した式（Ｉ）の化合物の製造法。 - 【請求項９】 式（ＩＩ） 【化７】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ請求項１で定義した通りである］ の化合物。
- 【請求項１０】 式（ＩＶ） 【化８】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｙ2はハロゲンを示す］ の化合物。
- 【請求項１１】 式（ＶＩ） 【化９】 ［式中、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3及びＬ4はそれぞれ請求項１で定義した通りであり、 Ｒ1はアルキルを示す］ の化合物。
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