JP2000515146A - ジヒドロフラン―カルボキシアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）の新規なジヒドロフラン−カルボキシアミドに関する。式中、Ｒは、式（ａ），（ｂ）もしくは（ｃ）［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ、ｍ、ｎおよびｐは、明細書に記された意味をもつ］の基を表す。また、本発明は、新規物質の製造方法、および植物保護と材料保護を目的とする望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】 ジヒドロフラン−カルボキシアミド 本発明は、新規なジヒドロフラン−カルボキシアミド、それらの製造方法、お よび殺微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅ）としてのそれらの使用に関する。 ある種のジヒドロフランカルボキシアニリドが、殺菌・殺かび性（ｆｕｎｇｉ ｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）をもつことは既に知られている（ドイツ特 許出願公開第1 914 954号およびJ．Pesticide Sci．18(1993)，245-251）。例え ば、２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボキシアニリドおよび２− メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−Ｎ−（１，１，３−トリメチル−インダ ン−４−イル）−カルボキシアミドは、真菌類を防除するために使用できる。こ れらの化合物の活性は良好であるが、幾つかの場合においては、低い適用割合に おいて解決すべき問題点が残されている。 したがって、本発明は、式 の新規なジヒドロフラン−カルボキシアミドを提供する。 式中、 Ｒは、式 の基を表すが、ここで、 Ｒ¹は、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によって は置換されていてもよいビシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよ いシクロアルケニル、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルアル キル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換され ていてもよいアロキシ、場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表す か、またはアルキルを表し、 Ｘは、炭素原子１〜６個をもつアルキル、ハロゲン、炭素原子３〜８個をもつ シクロアルキル、炭素原子１〜６個をもつアルコキシ、炭素原子１〜４個とハロ ゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキル、または炭素原子１〜４個とハロゲン 原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシを表し、 ｍは、整数０〜３を表し、 Ｒ²は、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいア リール、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、 ｎは、整数０〜３を表し、 Ｒ³は、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいア リール、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、そして ｐは、整数０〜３を表す。 さらにまた、式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミドは、式 ［式中、Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表す］ のハロゲン化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボニルを、適当で あれば酸結合剤の存在下、そして適当であれば希釈剤の存在下で、式 Ｈ₂Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒは先に定義されたとおりである］ のアミンと反応させる場合に得られることが見い出された。 最後に、式（Ｉ）の新規なジヒドロフラン−カルボキシアミドが、非常に良好 な殺微生物性をもち、そして作物の保護と材料の保護の両面において、望ましく ない微生物を防除するために使用できることが見い出された。 驚くべきことに、本発明によるジヒドロフラン−カルボキシアミドは、同じ作 用指向をもつ本質的に類似の先行技術の活性化合物である２−メチル−４，５− ジヒドロフラン−３−カルボキシアニリドおよび２−メチル−４，５−ジヒドロ フラン−３−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−カルボキシ アミドよりも、明らかに良好な殺菌・殺かび活性をもつ。 式（Ｉ）は、本発明によるジヒドロフラン−カルボキシアミドの一般的定義を 提供する。 Ｒは、式 の基を表すが、式中、 Ｒ¹は、好ましくは、場合によっては炭素原子１〜４個をもつ同一もしくは相 異なるアルキル基によって単置換ないし三置換されてもよい炭素原子３〜８個を もつシクロアルキルを表すか、場合によっては炭素原子１〜４個をもつアルキル 基によって単置換ないし三置換されてもよい同一もしくは相異なる炭素原子７〜 １２個をもつビシクロアルキルを表すか、場合によっては炭素原子１〜４個をも つ同一もしくは相異なるアルキル基によって単置換ないし三置換されてもよい炭 素原子５〜８個をもつシクロアルケニルを表すか、または場合によっては炭素原 子１〜４個をもつ同一もしくは相異なるアルキル基によって単置換ないし三置換 されてもよく、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル部分に炭素原 子１〜４個をもつシクロアルキルアルキルを表すか、あるいはハロゲンおよび炭 素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置 換基によって単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基によって単置換ないし三置換されてもよいフェノキシを 表すか、あるいは ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基によってフェニル部分において単置換ないし三置換され てもよく、アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつフェ ニルアルキルを表すか、 あるいは炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキルを表し、 Ｘは、好ましくは、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキル、フッ 素、塩素、臭素、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、炭素原子１〜４個を もつ直鎖または分枝のアルコキシ、炭素原子１または２個とフッ素、塩素および ／または臭素原子１〜５個をもつハロゲノアルキルを表すか、または炭素原子１ または２個とフッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をもつハロゲノアル コキシを表し、 ｍは、好ましくは、数字０，１もしくは２を表し、 Ｒ²は、好ましくは、炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキル、 炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、場合によってはハロゲンおよび炭素原 子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基 によって単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によっ てはハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基によって単置換ないし三置換されてもよく、アルキル 部分に炭素原子１〜４個をもつフェニルアルキルを表し、 ｎは、好ましくは、数字０，１，２もしくは３を表し、 Ｒ³は、好ましくは、炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキル、 炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、場合によってはハロゲンおよび炭素原 子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基 によって単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によっ てはハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同 一もしくは相異なる置換基に よって、単置換ないし三置換されてもよく、アルキル部分に炭素原子１〜４個を もつフェニルアルキルを表し、そして ｐは、好ましくは、数字０，１，２もしくは３を表す。 特に好ましくは、次の場合における式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシア ミドである。 Ｒは、式 の基を表すが、式中、 Ｒ¹は、場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび ｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって 単置換ないし三置換されてもよい炭素原子３〜８個をもつシクロアルキルを表す か、または場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび ｔｅｒｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって 単置換ないし三置換されてもよい炭素原子７〜１２個をもつビシクロアルキルを 表すか、または 場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔｅｒｔ −ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって単置換な いし三置換されてもよい炭素原子５〜８個をもつシクロアルケニルを表すか、ま たは場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔｅｒ ｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって単置換 ないし三置換されてもよく、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル 部分に炭素原子１ま たは２個をもつシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔ ｅｒｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって単 置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、あるいは フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔ ｅｒｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって単 置換ないし三置換されてもよいフェノキシを表すか、あるいは フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよびｔ ｅｒｔ−ブチルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によってフ ェニル部分において単置換ないし三置換されてもよく、アルキル部分に炭素原子 １または２個をもつフェニルアルキルを表すか、あるいは 炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキルを表し、 Ｘは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、フ ッ素、塩素、臭素、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロ ヘプチル、シクロオクチル、メトキシ、エトキシ、トリクロロメチル、トリフル オロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロメトキ シもしくはジフルオロメトキシを表し、 ｍは、数字０，１もしくは２を表すが、この場合、もしｍが２を表すならば、 Ｘは同一もしくは相異なる基を表す、 Ｒ²は、場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エ チル−ブチル、オクチル、デシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル 、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルを表すか、フッ素、塩素、 臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび／またはｔｅｒｔ− ブチルによって単置換または二置換されてもよいフェニルを表すか、またはフェ ニル部分が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ ルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルによって単置換または二置換されてもよく、 アルキル部分に炭素原子１または２個をもつフェニルアルキルを表し、 ｎは、数字０，１，２もしくは３を表すが、この場合、もしｎが２もしくは３ を表すならば、Ｒ²は同一もしくは相異なる基を表す、 Ｒ³は、場合によってはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ− ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−エチル−ブ チル、オクチル、デシル、ドデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロ ヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルを表すか、フッ素、塩素、臭素、メ チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび／またはｔｅｒｔ−ブチルに よって単置換または二置換されてもよいフェニルを表すか、またはフェニル部分 が、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルおよび ／またはｔｅｒｔ−ブチルによって単置換または二置換されてもよい、アルキル 部分に炭素原子１または２個をもつフェニルアルキルを表し、そして ｐは、数字０，１，２もしくは３を表すが、この場合、もしｐが２もしくは３ を表すならば、Ｒ³は同一もしくは相異なる基を表す。 出発材料として塩化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カル ボニルおよび４−フルオロ−２−シクロオクチル−アニリンを使用すると、本発 明による方法の経過は、下記の式によって具体的に説明することができる。 式（ＩＩ）は、本発明による方法を実施するために出発材料として要求される ハロゲン化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボニルの一般的定義 を提供する。また、Ｈａｌは、好ましくは、塩素もしくは臭素を表す。 ハロゲン化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボニルは、既知で あるか、または既知の方法によって製造できる（ドイツ特許出願公開第1 914 95 4号またはChem．Ber．104(1971)，734-738、参照）。 式（ＩＩＩ）は、本発明による方法を実施するために反応成分として要求され るアミンの一般的定義を提供する。この式において、Ｒは、好ましくは、本発明 による式（Ｉ）の化合物の記述に関連して、この基について好適であるとして既 に述べられたそれらの意味をもつ。 式（ＩＩＩ）のアミンは、既知であるか、または既知の工程によって製造でき る（米国特許出願公開第5 223 526号、欧州特許出願公開第0 545 099号、同第0 589 301号およびドイツ特許出願公開第44 45 545号、参照）。 本発明による方法を実施するための適切な酸結合剤は、そのような反 応について慣用であるあらゆる無機および有機塩基である。好ましくは、アルカ リ土類金属もしくはアルカリ金属の水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化 カルシウム、水酸化カリウムもしくは他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭 酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウ ム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢 酸カリウム、酢酸カルシウム、そしてまた第３級アミン類、例えばトリメチルア ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリ ジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシク ロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）もしくはジアザビ シクロウンデセン（ＤＢＵ）を使用することである。しかしながら、また、付加 的な酸結合剤なしに反応を実施するか、または酸結合剤と同じように働くアミン 成分の過剰量を用いることも可能である。 本発明による方法を実施するために適切な希釈剤は、すべての慣用の不活性有 機溶媒である。好ましくは、場合によってはハロゲン化される脂肪族、脂環式ま たは芳香族炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキ サン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン ；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化 炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ア ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、 １，２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；ニトリル類、例えばアセトニト リル、プロピオニトリル、ｎ−またはｉ−ブチロニトリルもし くはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ −ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンも しくはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルもしくは 酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、またはスルホン類 、例えばスルホランを使用することである。 本発明による方法を実施する場合、反応温度は、比較的広い範囲内で変えるこ とができる。一般に、その反応は、温度０℃〜１００℃、好ましくは１０℃〜８ ０℃で実施される。 本発明による方法は、一般に、大気圧下で実施される。しかしながら、加圧ま たは減圧下で実施することもまた可能である。 本発明による方法を実施する場合、一般には、式（ＩＩ）のハロゲン化２−メ チル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボニル１ｍｏｌ当たり、式（ＩＩＩ） のアミン１ｍｏｌまたは過剰量と酸結合剤１〜３ｍｏｌが用いられる。しかしな がら、また、反応成分をその他の比率で用いることも可能である。精製は、慣用 の方法によって実施される。一般に、反応混合液が水と混合され、そして有機相 が分別され、そして乾燥後、減圧下で濃縮される。残る残渣は、必要ならば、ま だ存在するすべての不純物を、慣用の方法、例えばクロマトグラフィーまたは再 結晶化を用いて除去することができる。 本発明による化合物は、強力な殺微生物活性をもち、そして作物の保護および 材料の保護において、望ましくない微生物を防除するために使用できる。 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、ネコ ブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、ツボカビ類（Chyt riodiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担 子菌類（Basidiomycetes）および不完全菌類（Deuteromycetes）を防除するため に使用することができる。 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）は、作物保護において、シュード モナス類（Pseudomonadaceae）、根生菌類（Rhizobiaceae）、腸内細菌類（Ente robacteriaceae）、コリネバクテリア類（Corynebacteriaceae）および放線菌類 （Streptomycetaceae）を防除するために使用することができる。 先に挙げられた属名の微生物による真菌病および細菌病を引き起こす若干の病 原菌が、例として次に挙げられるが、それに限定されるものではない： キサトモナス種、例えば、キサントモナス・カンペストリスｐｖ．オリゼー（ Xanthomonas campestris pv．oryzae）； シュードモナス種、例えば、シュードモナス・シリンゲーｐｖ．ラクリマンス (Pseudomonas syringae pv．lachrymans)； エルウィニア種、例えば、エルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora） ； ピチウム種、例えば、ピチウム・ウルチマム（Pythium ultimum）； フィトフトラ種、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス（phytophthora i nfestans）； シュードペロノスポラ種、例えば、シュードペロノスポラ・フムリ（Pseudope ronospora humuli）もしくはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperono spora cubensis）； プラスモパラ種、例えば、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola） ； ブレミア種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）； ペロノスポラ種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）もしくは Ｐ．ブラシカエ（P．brassicae）； エリシフェ種、例えば、エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis）； スフェロテカ種、例えば、スフェロテカ・フリジネア（Spherotheca fuligine a）； ポドスフェラ種、例えば、ポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucot richa）； ベンツリア種、例えば、ベンツリア・イネカリス（Venturia inaequalis）； ピレノフォラ種、例えば、ピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）もし くはＰ．グラミネア（P．graminea）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechsler a）、異名：ヘルミントスポリウム（Helminthosporium））； コクリオボルス種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativ us）（分生胞子形：ドゥレクスレラ（Drechslera）、異名：ヘルミントスポリウ ム（Helminthosporium））； ウロミセス種、例えば、ウロミセス・アペンヂクラツス（Uromyces appendicu latus）； プシニア種、例えば、プシニア・レコンヂタ（Puccinia recondita）； スクレロチニア種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotini a sclerotiorum）； チレチア種、例えば、チレチア・カリエス（Tilletia caries）； ウスチラゴ種、例えば、ウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）もしくはウスチ ラゴ・アベネ（Ustilago avenae）； ペリクラリア種、例えば、ペリクラリア・ササキ（Pellicularia sasakii）； ピリクラリア種、例えば、ピリクラリア・オリゼー（Pyricularia oryzae）； フサリウム種、例えば、フサリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）； ボトリチス種、例えば、ボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）； セプトリア種、例えば、セプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）； レプトスフェリア種、例えば、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）； セルコスポラ種、例えば、セルコスポラ・カネッセンス（Cercospora canesce ns）； アルテルナリア種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Alternaria brass icae）；および シュードセルコスポレラ種、例えば、シュードセルコスポレラ・ヘルポトリコ イデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 本活性化合物が、植物病を防除するために必要な濃度において、植物 によって十分許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用元株および種子 、ならびに土壌の処理を可能にする。 本発明による活性化合物は、具体的には、果実および野菜の成長ならびにブド ウ栽培における病気を防除するために、例えば、ベンツリア、ポドスフェラ、フ ィトフトラおよびプラスモパラ種に対して成功裏に使用できる。また、それらは 、イネの病気、例えばピリクラリア種を防除するためにも、非常に成功裏に使用 される。 材料の保護においては、本発明による化合物は、望ましくない微生物による感 染および損壊に対して、工業材料を保護するために使用することができる。 本文脈上、工業材料は、工業上の用途のために製造された非生存材料を意味す ると理解される。例えば、微生物的な変化もしくは損壊から、本発明による活性 化合物によって保護されることを意図される工業材料は、接着剤、ニカワ、紙お よび厚紙、織物、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、なら びに微生物によって感染または腐朽されるところのその他の材料である。また、 微生物の増殖によって害されるであろう生産プラントの部分、例えば、冷却循環 水も、保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙 げられる工業材料は、好ましくは、接着剤、ニカワ、紙および厚紙、皮革、木材 、塗料、冷却潤滑剤および熱伝達液、特に好ましくは木材である。 挙げることができる工業材料を変質または変化させる微生物は、例えば細菌類 、真菌類、酵母類、藻類および粘菌類である。本発明による活性化合物は、好ま しくは、真菌類、特にかび類、木材を変色し、木材を腐朽する真菌類（担子菌類 ）に対して、そして粘菌類および藻類に対し て作用する。 次の属の微生物が、例として挙げることができる： アルテルナリア属、例えばアルテルナリア・テヌイス（Alternaria tenuis） 、 アスペルギルス属、例えばアスペルギルス・ニガー（Aspergillus niger）、 ケトミウム属、例えばケトミウム・グロボサム（Chaetomium globosum）、 コニオフォラ属、例えばコニオフォラ・プエタナ（Coniophora puetana）、 レンチナス属、例えばレンチナス・チグリナス（Lentinus tigrinus）、 ペニシリウム属、例えばペニシリウム・グラウカム（Penicillium glaucum） 、 ポリポラス属、例えばポリポラス・ベルシカラー（Polyporus versicolor）、 オウレオバシヂウム属、例えばオウレオバシヂウム・プルランス（Aureobasid ium pullulans）、 スクレロホーマ属、例えばスクレロホーマ・ピチオフィラ（Sclerophoma pity ophila）、 トリコデルマ属、例えばトリコデルマ・ビリデ（Trichoderma viride）、 エシェリヒア属、例えばエシェリヒア・コリ（Escherichia coli）、 シュードモナス属、例えばシュードモナス・エルギノサ（Pseudomona s aeruginosa）および スタフィロコッカス属、例えばスタフィロコッカス・オウレウス（Staphyloco ccus aureus）。 活性化合物は、それらの特定の物理的および／または化学的性質に応じて、慣 用の製剤、例えば水溶液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、フォーム剤、糊状剤、粒剤、 エアゾル剤、および重合物質や種子用皮膜組成物におけるマイクロカプセル剤、 ならびにＵＬＶ冷暖煙霧剤に変換することができる。 これらの製剤は、既知の方法、例えば、活性化合物を、増量剤、すなわち液状 溶媒、加圧下の液化ガス、および／または固形キャリヤーとともに、場合によっ ては界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または起泡剤を 使用して、混合することによって製造される。増量剤として水を使用する場合は 、また、有機溶媒が、例えば、補助溶媒として使用されてもよい。主として、次 のものが、液状溶媒として適切である：芳香族化合物類、例えばキシレン、トル エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化芳香族および塩素化脂肪族炭化水素類 、例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水 素類、例えばシクロヘキサンもしくはパラフィン例えば石油留分、アルコール類 、例えばブタノールもしくはグリコールならびにそれらのエーテルおよびエステ ル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン もしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒類、例えばジメチルホルムアミドおよ びジメチルスルホキシド、あるいはその他には水。液化ガス増量剤もしくはキャ リヤーとは、標準温度、そして大気圧下ではガス状である液体、例えば、ハロゲ ン化炭化水素、また は他にブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素のようなエアゾル噴射剤を意味 する。適切な固形キャリヤーは、次のものである；例えば、粉砕天然鉱物類、例 えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ ロナイトもしくはケイソウ土、そして粉砕合成無機質類、例えば高分散シリカ、 アルミナおよびケイ酸塩。粒剤のための適切な固形キャリヤーは、次のものであ る；例えば、粉砕され、分級された天然鉱石、例えば方解石、大理石、軽石、セ ピオライトおよびドロマイト、または他に無機および有機質粉末の合成細粒、そ して、有機物、例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシ芯およびタバコ茎の細粒。 適切な乳化剤および／または起泡剤は、次のものである；例えば、非イオンおよ び陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ レン脂肪アルコールエーテル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル 、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩、または他に タンパク質加水分解物。適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液および メチルセルロースである。 粘着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、およびアラビヤゴム、ポリビ ニルアルコールおよび酢酸ポリビニルのような粉状、粒状または乳液状の天然や 合成ポリマー、または他に、セファリンやレシチンのような天然リン脂質、およ び合成リン脂質が、製剤において使用することができる。その他の添加剤は、鉱 物性および植物性油であってもよい。 着色剤、例えば、酸化鉄、酸化チタンおよび紺青のような無機色素、およびア リザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような有機染料、そし て鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩のような微 量栄養素を使用することも可能である。 製剤は、一般に、活性化合物の重量で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９ ０％を含有する。 本発明による活性化合物は、それだけでも、あるいはまた、例えば、作用スペ クトルを拡大したり、耐性の出現を防ぐために、既知の殺菌・殺かび剤、殺バク テリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤もしくは殺虫剤と混合されたそれらの製剤におい ても使用することができる。多くの場合には、相乗作用が達成される、すなわち 、混合物の活性は、個々の成分の活性より優れている。 混合物における共成分の例は、次の化合物である： 殺菌・殺かび剤： アルジモルフ、アンプロピルホス、アンプロピルホス カリウム、アンドプリム 、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ ブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシ ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウム ポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カル ベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、 クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリ ネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロ ジニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル 、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、 ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ド デモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、 エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エトリジ アゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ ラン、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、フェンチン アセテート、フェンチン ヒドロキシド、フェバム、フェリ ムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルキンコナール、フル ルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリ アフォル、フォルペット、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム 、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、 フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ プロベンホス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、 イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅 、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー混液、 マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ ル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルフォカルブ、メ トフロキサム、メチラム、メトメクラム、メツルフォバックス、ミルジオマイシ ン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタール−イソプロピル、ヌアリモ ル、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリン酸、オキシカルボキ シム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスジ フェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾ ール、プロクロラッツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメ タニル、ピロキロン、ピロキシフル、 キンコナゾール、キントゼン（ＰＣＮＢ）、 硫黄および硫黄剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾ ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ ル、チラム、チオキシミド、トルクロホス−メチル、トリルフルアニド、トリア ジメフォン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミ ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラム、そしてまた Ｄａｇｇｅｒ Ｇ， ＯＫ−８７０５， ＯＫ−８８０１， ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ フルオロ−メチル−１．３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２−アミノブタン、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 硫酸８−ヒドロキシキノリン、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）−シクロヘプタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（ １Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２ ，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］− エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ キシ］−２，５−チオフェンジカルボン酸塩、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［（４−トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル ］−ベンズアミド、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ トアミド、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸 ヒドラジド、 フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｏ−メチル Ｓ−フェニル、Ｎ−（５ −クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキ サゾリジニル）−酢酸アミド、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール− １−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−チエニル）−酢酸アミド、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ ジンジオン、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］ −１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 メタンテトラチオール ナトリウム塩 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］ −Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１ −エタノール、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２− オキソ−３−フラニル）−酢酸アミド、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ ロール−２，５−ジオン、 Ｎ−（２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ−エチル］ ベンズアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−一ナトリウム塩、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ リミジンアミン、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチ ル）−アセトアミド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ ンアミン、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン スルホンアミド、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン メチルエステル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル ］−ピリジン、 ２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−トリクロロメチル）−１，３， ４−チアジアゾール、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］ −３’−オン、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル） ーＤＬ−アラニン メチルエステル、 炭酸水素カリウム、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル ］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［（ジョードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル ）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２ ，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）ー１ Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ ン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１， ２，４−トリアゾール−１−エタノール、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ トリル、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアネート、 １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ ］−メチル］−ベンズアミド、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１ Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ サスピロ［４，５］デカン−２−メタンアミン、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル −３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ サンカルボキシアミド。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッ ケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅およびそ の他の銅剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン，ＡＣ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナトリン、 アラニカルブ、アルジカルブ、アルファメトリン、アミトラッツ、アベルメクチ ン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アジンホスＡ、アジンホスＭ、アゾシク ロチン、 バチルス・チュリンジェンシス，ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタ ップ、べーたシルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロックス、 ブロモホスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシム、ブチルピ リダベン、 カダサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファ ン、カルタップ、ＣＧＡ１５７ ４１９、ＣＧＡ１８４６９９、クロエトカルブ 、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメ ホス、クロルピリホス、クロルピリホスＭ、シス−レスメトリン、クロサイトリ ン、クロフェンテジン、シアノホス、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロ トリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、 デルタメトリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトンＳ−メチル、ジアフェンチ ウロン、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリホス、ジク ロトホス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、 ジオキサチオン、ジスルフォトン、 エヂフェンホス、エマメクチン、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、 エチオン、エトフェンプロックス、エトプロホス、エトリムホス、 フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フ ェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フ ェンピラッド、フェンピロキシメート、フェンチオン、 フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、フルシ トリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルバリネート、フ ォノホス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フブフェンプロックス、フラチ オカルブ、 ＨＣＨ，ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、 イミダクロプリド、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカ ルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、 ラムダ−シハロトリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メビンホス、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メ タクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカ ルブ、ミルベメクチン、モノクロトホス、モキシデクチン、 ナレド、ＮＣ１８４，ＮＩ２５、ニテンピラン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロホス、 パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホス アロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカルブ、ピリミホスＭ 、ピリミホスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロパホス、プロポキサル 、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピリダフェンチ オン、ピレスメトリン、ピレスラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキ シフェン、 キナルホス、 サリチオン、セブホス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロホス、 テブフェノジッド、テブフェンピラッド、テブピリムホス、テフルベン ズロン、テフルトリン、テメホス、テルバム、テルブホス、テトラクロルビンホ ス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナ ジン、チューリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゾホス、 トリアズロン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼタメトリン。 また、他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料および生育調節物質と混合 することも可能である。 活性化合物は、それだけでも、またそれらの製剤の形でも、またはそれらから 調製された用途別剤形、例えば即使用できる水溶液剤、懸濁剤、水和剤、糊状剤 、水溶剤、粉剤および粒剤の形でも使用することができる。それらは、慣用の方 法、例えば散水、散布、噴霧、ばらまき、発泡、塗布等によって使用される。さ らに、活性化合物を超低容量法（ｕｌｔｒａ−ｌｏｗ ｖｏｌｕｍｅ ｍｅｔｈ ｏｄ）によって適用すことも、あるいは活性化合物製剤かまたは活性化合物それ 自体を土壌中に注入することも可能である。また、植物の種子も処理することが できる。 植物体の部分の処理では、用途別剤形の活性化合物濃度は、実質的範囲内で変 えることができる：それらは、一般に、１〜０．０００１重量％、好ましくは０ ．５〜０．００１重量％である。 種子の処理では、一般に、種子の１キログラム当たり、活性化合物量０．００ １〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇが必要である。 土壌処理の場合には、作用させる場所において、活性化合物濃度０．００００ １〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％が必要である。 工業材料の保護のために使用される組成物は、一般に、活性化合物量１〜９５ ％、好ましくは１０〜７５％を含有する。 本発明による活性化合物の使用濃度は、防除されるべき微生物の種と発生状況 および保護されるべき材料の組成に依存する。適用の最適割合は、一連の試験に よって決定できる。一般に、使用濃度は、保護されるべき材料に基づいて、０． ００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。 材料の保護において本発明にしたがって使用されるべき活性化合物、またはこれ らから製造される組成物、濃厚物もしくは全く一般的な製剤の活性および活性ス ペクトルを、適当であれば他の抗微生物作用をもつ化合物、殺菌・殺かび剤、殺 バクテリア剤、除草剤、殺虫剤を添加するか、または活性スペクトルを増大する ためか、特殊な効果、例えば昆虫に対する付加的保護を得るために他の活性化合 物を添加することによって、増加させることができる。これらの混合物は、本発 明による化合物よりも広い活性スペクトルをもつであろう。 本発明による活性化合物の製造および使用は、以下に示す実施例によって具体的 に説明される。 調製実施例 例１ 室温において、トルエン１０ｍｌ中塩化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン− ３−カルボニル１．５ｇ（０．０１ｍｏｌ）溶液を、４−フルオロ−２−シクロ オクチルアニリン２．２ｇ（０．０１ｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０ｇおよ びトルエン４０ｍｌの混合液に、撹拌しながら滴下する。添加が終了した後、そ の反応混合液を、室温でさらに２時間撹拌する。次いで、反応混合液を水と混合 する。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下で濃縮する。残 っている残渣をヘキサンとともに撹拌する。得られる結晶生成物を、吸引濾別し 、そして減圧下、５０℃で乾燥する。この方法により、融点９１℃をもつ固形物 質の形で、Ｎ−（４−フルオロ−２−シクロオクチル）−２−メチル−４，５− ジヒドロフラン−３−カルボキシアニリド２．２ｇ（理論量の６６．７％）を得 る。 類似の方法において、以下の表に示す式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシ アミドを製造する。 表１ 表１−続き表１−続き表１−続き表１−続き表１−続き表１−続き表１−続き ＊）¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、内部標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ ）を用いてデンテロクロロホルム（ＣＤＣｌ₃）中で記録された。化学シフトが δ値（ｐｐｍ）として記されている。 使用実施例 次の実施例において、以下に挙げられた化合物が、比較物質として用いられた ： ２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボキシアニリド （ドイツ特許出願公開第1 914 954号から既知） ２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−Ｎ−（１，１，３−トリメチルイン ダン−４−イル）−カルボキシアミド （J．Pesticide Sci．18(1993)，245-251から既知） 例Ａ ボトリチス試験（ソラマメ（ｂｅａｎ））／予防的 溶媒：アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度 まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を、滴り濡れる まで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、ボトリチス・シネレア（Botrytis ciner ea）を増殖させた寒天小片２個を各々の葉に置く。接種された植物を、２０℃の 暗い湿潤なチェンバー内に置く。 接種後３日目に、葉の上の感染領域の大きさを測定し、そして％で表示する。 ０％は、対照の効力と同等の効力を意味し、一方、１００％の効力は、感染が観 察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃厚液および試験結果を、下記の表に示す。表Ａ ボトリチス試験(ソラマメ)／予防的 例Ｂ エリシフェ試験（コムギ）／予防的 溶媒：Ｎ−メチル−ピロリドン １０（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ０．６ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を上記 の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃度 まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を定められた適 用割合において噴霧する。 噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、エリシフェ・グラミニス f．ｓｐ．ト リチカ(Erysiphe graminis f．sp．tritica)の胞子を散布する。 植物を、約２０℃で相対雰囲気湿度約８０％の温室内に置き、うどん粉病巣の 発生を促進する。 評価は、接種後７日目に実施する。 ０％は、対照と同等である効力を意味し、一方１００％の効力は、感染が観察 されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃厚液および試験結果を、下記の表に示す。表Ｂ エリシフェ試験(コムギ)／予防的 例Ｃ スフェロテカ試験（キュウリ）／予防的 溶媒：アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を、滴り濡れる まで噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、かびスフェロテカ・フリギ ネア（Sphaerotheca fuliginea）の胞子を散布する。 続いて、植物を、２３〜２４℃で相対雰囲気湿度約７５％の温室内に置く。 評価は、接種後１０日目に実施する。０％は、対照と同等である効力を意味し 、一方１００％の効力は、感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃厚液および試験結果を、下記の表に示す。表Ｃ スフェロテカ試験(キュウリ)／予防的 表Ｃ(続き) スフェロテカ試験(キュウリ)／予防的 例Ｄ ベンツリア試験（リンゴ）／予防的 溶媒：アセトン ４７（重量比） 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル ３ 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比で１を、上 記の溶媒量および乳化剤量と混合し、そしてその濃厚液を、水を用いて目的の濃 度まで希釈する。 予防活性を試験するために、若い植物に、活性化合物の調合液を滴り濡れるま で噴霧する。噴霧皮膜が乾燥した後、その植物に、リンゴ黒星病の病原菌ベンツ リア・イネカリス（Venturia inaequalis）の分生胞子懸濁水を接種し、次いで 、２０℃で相対雰囲気湿度１００％の培養キャビン内に１日間放置する。 次いで、植物を、２０℃で相対雰囲気湿度約７０％の温室内に置く。 評価は、接種後１２日目に実施する。 ０％は、未処理の対照と同等である効力を意味し、一方、１００％の効力は、 感染が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃厚液および試験結果を、下記の表に示す。表Ｄ ベンツリア試験(リンゴ)／予防的 例Ｅ 材料保護試験 木材腐朽担子菌（Basidiomycetes）の増殖阻害 溶媒：ジメチルスルホキシド 活性化合物の適切な調合液を作製するために、活性化合物の重量比０．２を、 上記溶媒の重量比９９．８量に混合する。 麦芽エキスペプトンを用いて調製された寒天を、液体状態で、各場合で所望さ れる適用割合において活性化合物の調合液と混合する。固化した後、得られる栄 養培地に、担子菌のコロニーから抜き取った菌糸片を接種して２７℃で培養する 。 評価は、２７℃で３日または７日保存した後、菌糸の増殖を測定し、そして未 処理の対照に比較して、得られる阻害％をスコアすることによって実施する。０ ％は、未処理の対照と同等である増殖阻害を意味し、一方、１００％の増殖阻害 は、菌糸の増殖が観察されないことを意味する。 活性化合物、活性化合物濃厚液および試験結果を、下記の表に示す。表Ｅ 木材腐朽担子菌の増殖阻害

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ， ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ， ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ連邦共和国デー―40595デユツセル ドルフ・ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・バイセンスタイン95 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・アムクロスター47 (72)発明者 シユラーゲ，ハインリヒ ドイツ連邦共和国デー―47829クレーフエ ルト・ハバーラントシユトラーセ55

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式 式中、 Ｒは、式 の基を表すが、ここで、 Ｒ¹は、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキル、場合によって は置換されていてもよいビシクロアルキル、場合によっては置換されていてもよ いシクロアルケニル、場合によっては置換されていてもよいシクロアルキルアル キル、場合によっては置換されていてもよいアリール、場合によっては置換され ていてもよいアロキシ、場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表す か、またはアルキルを表し、 Ｘは、炭素原子１〜６個をもつアルキル、ハロゲン、炭素原子３〜８個をもつ シクロアルキル、炭素原子１〜６個をもつアルコキシ、炭素原子１〜４個とハロ ゲン原子１〜５個をもつハロゲノアルキル、または炭素原子１〜４個とハロゲン 原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシを表し、 ｍは、整数０〜３を表し、 Ｒ²は、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいア リール、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、 ｎは、整数０〜３を表し、 Ｒ³は、アルキル、シクロアルキル、場合によっては置換されていてもよいア リール、または場合によっては置換されていてもよいアラルキルを表し、そして ｐは、整数０〜３を表す、 のジヒドロフラン−カルボキシアミド。 ２． Ｒが、式 の基を表すが、式中、 Ｒ¹が、場合によっては炭素原子１〜４個をもつ同一もしくは相異なるアルキ ル基によって単置換ないし三置換されてもよく、炭素原子３〜８個をもつシクロ アルキルを表すか、場合によっては炭素原子１〜４個をもつ同一もしくは相異な るアルキル基によって単置換ないし三置換されてもよく、炭素原子７〜１２個を もつビシクロアルキルを表すか、場合によっては炭素原子１〜４個をもつ同一も しくは相異なるアルキル基によって単置換ないし三置換されてもよく、炭素原子 ５〜８個をもつシクロアルケニルを表すか、または場合によっては炭素原子１〜 ４個をもつ同一もしくは相異なるアルキル基によって単置換ないし三置換されて もよく、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個とアルキル部分に炭素 原子１〜４個をもつシクロアルキルアルキルを表すか、あるいは ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基によって単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表 すか、あるいは ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基によって単置換ないし三置換されてもよいフェノキシを 表すか、あるいは ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一 もしくは相異なる置換基によってフェニル部分において単置換ないし三置換され てもよく、アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつフェニルアルキルを表すか、 あるいは炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキルを表し、 Ｘが、炭素原子１〜４個をもつ直鎖または分枝のアルキル、フッ素、塩素、臭 素、炭素原子３〜８個をもつシクロアルキル、炭素原子１〜４個をもつ直鎖また は分枝のアルコキシ、炭素原子１または２個とフッ素、塩素および／または臭素 原子１〜５個をもつハロゲノアルキルを表すか、または炭素原子１または２個と フッ素、塩素および／または臭素原子１〜５個をもつハロゲノアルコキシを表し 、 ｍが、数字０，１もしくは２を表し、 Ｒ²が、炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキル、炭素原子３〜 ８個をもつシクロアルキルを表すか、場合によってはハロゲンおよび炭素原子１ 〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によ って単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によっては ハロゲンおよび炭素原子１〜４個を もつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によって単置 換ないし三置換されてもよく、アルキル部分に炭素原子１〜４個をもつフェニル アルキルを表し、 ｎが、数字０，１，２もしくは３を表し、 Ｒ³が、炭素原子１〜１２個をもつ直鎖または分枝のアルキル、炭素原子３〜 ８個をもつシクロアルキルを表すか、場合によってはハロゲンおよび炭素原子１ 〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一もしくは相異なる置換基によ って単置換ないし三置換されてもよいフェニルを表すか、または場合によっては ハロゲンおよび炭素原子１〜４個をもつアルキルからなる群から選ばれる同一も しくは相異なる置換基によって単置換ないし三置換されてもよく、アルキル部分 に炭素原子１〜４個をもつフェニルアルキルを表し、そして ｐが、数字０，１，２もしくは３を表す、 請求の範囲１記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミド。 ３． 請求の範囲１記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミドの製 造方法であって、 式［式中、Ｈａｌは、塩素もしくは臭素を表す］ のハロゲン化２−メチル−４，５−ジヒドロフラン−３−カルボニルを、適当で あれば酸結合剤の存在下、そして適当であれば希釈剤の存在下で、 式 Ｈ₂Ｎ−Ｒ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒは上に定義されたとおりである］ のアミンと反応させることを特徴とする方法。 ４． 請求の範囲１記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミドの少 なくとも１種を含有することを特徴とする、殺微生物組成物。 ５． 作物の保護および材料の保護における殺微生物剤としての請求の範囲１ 記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミドの使用。 ６． 作物の保護および材料の保護において望ましくない微生物を防除するた めの方法であって、請求の範囲１記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシ アミドを、微生物および／またはそれらの生息場所に適用することを特徴とする 方法。 ７． 請求の範囲１記載の式（Ｉ）のジヒドロフラン−カルボキシアミドを、 増量剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、殺微生物組成物 の製造方法。