JP2011144187A - ピラゾールカルボキシアニリド殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

【課題】新規なピラゾール−カルボキシアニリドを提供すること。
【解決手段】本発明は下記式（Ｉ）
【化１】

式中、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは明細書中に記載した意味を有する、
で示される新規なピラゾールカルボキシアニリド、その製造法及び望ましくない微生物の防除のためのその使用に関する。
【選択図】なし

Description

本発明は新規なピラゾール−カルボキシアニリド、それらの製造法及び望ましくない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。

多数のカルボキシアニリド類が殺菌・殺カビ性を有することは既知である（特許文献１、特許文献２及び特許文献３を参照されたい）。かくして、Ｎ−（２−シクロヘキシル）−１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボキシアニリド、Ｎ−（２−フェニル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド及びＮ−［２−（２−フルオロ−フェニル）］−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリドを菌・カビの抑制のために用いることができる。これらの物質の活性は優れている；しかしながら、それは低い適用率において不満足なことがある。

国際公開第９３／１１ １１７号 欧州特許出願公開第０ ５４５ ０９９号明細書 欧州特許出願公開第０ ５８９ ３０１号明細書

従って、本発明は、式

［式中、
ａ）ｍは０の数を示し、
ｎは１の数を示し、
Ｙは２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
あるいは
ｂ）ｍは０の数を示し、
ｎは２もしくは３の数を示し、
Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子
を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
あるいは
ｃ）ｍは１の数を示し、
Ｘは塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、
ｎは０〜３の整数を示し、
Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す］
の新規なピラゾール−カルボキシアニリドを提供する。

さらに、式

［式中、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のハロゲン化アシルを式

［式中、
Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ上記で定義した通りである］
のアニリン誘導体と、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下において反応させる
ことにより式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドが得られることが見いだされた。

最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾール−カルボキシアニリドが非常に優れた殺微生物性を有しており、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微生物の抑制のために用いられ得ることが見いだされた。

驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドは、同じ作用傾向をもつ先行技術の構造的に最も類似した活性化合物であるＮ−（２−シクロヘキシル）−１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボキシアニリド、Ｎ−（２−フェニル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド及びＮ−［２−（２−フルオロ−フェニル）］−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリドよりかなり優れた殺菌・殺カビ活性を有する。

式（Ｉ）は本発明に従うピラゾール−カルボキシアニリドの一般的定義を与えている。

ａ）ｍが０の数を示し、
ｎが１の数を示し、
Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、あるいは
ｂ）ｍが０の数を示し、
ｎが２もしくは３の数を示し、
Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子
を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
あるいは
ｃ）ｍが１の数を示し、
Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、
ｎが０〜３の整数を示し、
Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す
式（Ｉ）の化合物が好ましい。

ａ）ｍが０の数を示し、
ｎが１の数を示し、
Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、
ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルを示すか、
あるいは
ｂ）ｍが０の数を示し、
ｎが２もしくは３の数を示し、
Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルを示すか、
あるいは
ｃ）ｍが１の数を示し、
Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルを示し、
ｎが０〜３の整数を示し、
Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルを示す
式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

上記の定義を所望通りに互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定義は適用されなくてもよい。

出発材料として塩化１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボニル及び２−（４−ブロモ−フェニル）−アニリンを用いると、本発明に従う方法の経路は下記の式スキームにより示すことができる。

式（ＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発材料として必要なハロゲン化アシルの一般的定義を与えている。この式において、Ｈａｌは好ましくはフッ素、塩素又は臭素を示す。

式（ＩＩ）のハロゲン化アシルは既知であるか、又は既知の方法により製造され得る（ＷＯ ９３／１１ １１７及びＥＰ−Ａ ０ ７７６ ８８９を参照されたい）。

式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を行うための反応成分として必要なアニリン誘導体の一般的定義を与えている。この式において、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの基もしくはこれらの添え字（ｉｎｄｉｃｅｓ）として好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。

式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であるか、又は既知の方法により製造され得る（ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９及びＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１を参照されたい）。

本発明に従う方法を行うために適した酸結合剤は、そのような反応の場合に通例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又は他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムならびにまた、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いるのが好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤を用いずに該方法を行うか、あるいはアミン成分が同時に酸結合剤として働くように過剰のアミン成分を用いることもできる。

本発明に従う方法を行うために適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式もしくは芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシドあるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。

本発明に従う方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わり得る。一般に、該方法は０℃〜１４０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる。

本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、それぞれの場合に加圧もしくは減圧下で操作することもできる。

本発明に従う方法を行う場合、式（ＩＩ）のハロゲン化アシルのモル当たり一般に１モル又はそうでなければ過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体及び１〜３モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら、反応成分の他の比率を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、反応混合物を水と混合し、有機相を分離し、乾燥の後に減圧下で濃縮する。残る残留物から、適宜、クロマトグラフィー又は再結晶のような通常の方法を用い、まだ存在し得る不純物を除去することができる。

本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有しており、作物保護及び材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ及びバクテリアの抑制のために用いられ得る。

殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）の抑制に用いることができる。

殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いることができる。

上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こすいくつかの病原体を例として挙げることができるが、これらに制限されるものではない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペスツリス
ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリンガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ
ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ Ｕｌｔｉｍｕｍ）；
フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュードペロノスポラ・ヒュミリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉｌｉ）又はシュードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）、
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スファエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ヴェンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフォラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス（Ｐｕｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）
（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ）型：ドレチュスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）
（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
プクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
チレチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
ウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ
ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ハイイロカビ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスファエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び
シュードセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気の抑制に必要な濃度において、活性化合物が植物により十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種ならびに土壌を処理することを可能にする。

本発明に従う活性化合物をブドウ栽培、果実栽培及び植物栽培における病気の抑制に、例えば、ベンチュリア、ハイイロカビ、スクレロビニア（Ｓｃｌｅｒｏｂｉｎｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ）、スファエロテカ、ポドスファエラ、アルテルナリア及びコレトツリクルム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｕｃｌｕｍ）種に対して、特に優れた結果を以て用いることができる。ピリクラリア及びペリクラリア種などの稲の病気は同様に優れた結果を以て抑制される。

本発明に従う活性化合物は作物の収穫を増加させるためにも適している。さらに、それらは低い毒性を有し、植物により十分に許容される。

材料保護の場合、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれによる破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。

明細書において工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物によって微生物による変化又は破壊から保護することが意図される工業材料は、接着剤、にかわ、紙及び板紙、編織布、皮革、
木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならびに微生物に感染するか、又はそれにより破壊され得る他の材料であることができる。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げることができる工業材料は、好ましくは、接着剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。

工業材料を分解するか又は変化させることができる挙げられ得る微生物は、例えば、バクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａｎｉｓｍｓ）である。本発明に従う活性化合物もしくは組成物は好ましくは菌・カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。

下記の属の微生物を例として挙げることができる：
アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）
スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコックス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

それらの特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、活性化合物を通常の調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールならびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

これらの調剤は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩
素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体の伸展剤又は担体は標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースである。

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他に添加剤は鉱油及び植物油であることができる。

着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料ならびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量の栄養素を使用することができる。

調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含む。

そのままの又はそれらの調剤としての本発明に従う活性化合物を、例えば活性範囲を広げるため、又は耐性の発現を予防するために、既知の殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物として用いることもできる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。

混合物中の共−成分の例は下記の化合物である：

殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプリム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベンダジン
、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール、
ユニコナゾール、
バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又
Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキサスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、
８−ヒドロキシキノリンサルフェート、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゾールスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’−メトキシ−メタンイミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、
Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート、
Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］−３’−
オン、

殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。

殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツリン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペルメツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、
デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン、
エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エントモプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス
、ミルベメクチン、モノクロトフォス、
ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエート、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス
Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメカルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
クイナルフォス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ ５３０２
ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
（３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
３−メチルフェニル プロピルカルバメート、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、
［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、
ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキシアルデヒド、
エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオエート。

他の既知の活性物質、例えば除草剤あるいは肥料及び成長調節剤を混合物することも可能である。

活性化合物をそのまま又はその調剤の形態、あるいはそれから調製される使用形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微粉剤及び顆粒剤でとして使用することができる。それらは通常の方法で、例えばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、泡剤適用、ハケ塗りなどにより用いられる。さらに活性化合物を超低容量法により適用するかあるいは活性化合物調剤又は活性物質そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種を処理することもできる。

本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存して、適用割合を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の場合、活性化合物の適用割合は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用割合は一般に１キログラムの種子当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは１キログラムの種子当たりに０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適用割合は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａである。

工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは１０〜７５％の量の活性化合物を含む。

本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制されるべき微生物の種及び発生量ならびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅｓ）により最適適用割合を決定することができる。一般に使用濃度は保護されるべき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内にある。

適宜さらに他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、殺虫剤、あるいは活性範囲を広げるため、又は特定の効果、例えば昆虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物あるいはそれから調製可能な組成物、濃厚物又は非常に一般的に調剤の活性及び活性範囲を増加させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することができる。

本発明に従う物質の製造及び使用を以下の実施例により示す。

製造実施例

室温で、３０ｍｌのトルエン中の２．５ｇ（０．０１モル）の２−（４−ブロモ−フェニル）−アニリンの溶液を１．０ｇ（０．０１モル）のトリエチルアミンと混合する。室温でこの混合物に１．８ｇ（０．０１モル）の塩化１，３−ジメチル−５−フルオロ−ピラゾール−４−カルボニルを撹拌しながら加える。添加が終了した後、反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水中に注ぐ。混合物をクロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮する。残る残留物をジイソプロピルエーテルと一緒に撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過し、乾燥する。これは１．６ｇ（理論値の４１．２％）のＮ−［２−（４−ブロモフェニル）］−１，３−ジメチル−５−フルオロ−ピラゾール−４−カルボキシアニリドを、融点が１２７℃の固体の形態で与える。

下記の表に挙げる式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドが同様に上記の方法で製造される。

使用実施例
実施例Ａ
ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴべと病の原因となる生物であるポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。

接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

実施例Ｂ
スファエロテカ試験（キュウリ）／保護
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にスファエロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。

接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

実施例Ｃ
ベンチュリア試験（リンゴ）／保護
溶媒：４７重量部のアセトン
乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリンゴ腐敗病の原因となる生物であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し、次いで２０℃及び１００％の相対大気湿度においてインキュベーション室内に１日留める。

次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。

接種から１２日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

実施例Ｄ
エリシフェ試験（大麦）／保護
溶媒：４８．８重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
乳化剤：１．２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い穀類植物にスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にエリシフェ・グラミニス ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及び１８℃の温度において温室内に置く。

接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

実施例Ｅ
ピレノフォラ・テレス試験（大麦）／保護
溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル

活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピレノフォラ・テレスの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％の相対大気湿度においてインキュベーション室内に４８時間留める。

次いで植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置く。

接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

Claims (10)

1. 式
   

   

   ［式中、
   ａ）ｍは０の数を示し、
   ｎは１の数を示し、
   Ｙは２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、
   ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
   あるいは
   ｂ）ｍは０の数を示し、
   ｎは２もしくは３の数を示し、
   Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
   あるいは
   ｃ）ｍは１の数を示し、
   Ｘは塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、
   ｎは０〜３の整数を示し、
   Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノア
   ルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す］
   のピラゾール−カルボキシアニリド。
2. ａ）ｍが０の数を示し、
   ｎが１の数を示し、
   Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、
   ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、あるいは
   ｂ）ｍが０の数を示し、
   ｎが２もしくは３の数を示し、
   Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
   あるいは
   ｃ）ｍが１の数を示し、
   Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、
   ｎが０〜３の整数を示し、
   Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロ
   ゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す
   請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリド。
3. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
4. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
5. 式
   

   

   により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
6. 式
   

   

   ［式中、
   Ｈａｌはハロゲンを示す］
   のハロゲン化アシルを式
   

   

   ［式中、
   Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ上記で定義した通りである］
   のアニリン誘導体と、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下において反応させる
   ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドの製造法。
7. 伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドの少なくとも１種を含んでなることを特徴とする望ましくない微生物の抑制のための組成物。
8. 望ましくない微生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドの使用。
9. 請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドを微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない微生物の抑制法。
10. 請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする望ましくない微生物の抑制のための組成物の調製法。