DE102005060464A1 - Pyrazolylcarboxamide - Google Patents

Pyrazolylcarboxamide Download PDF

Info

Publication number
DE102005060464A1
DE102005060464A1 DE102005060464A DE102005060464A DE102005060464A1 DE 102005060464 A1 DE102005060464 A1 DE 102005060464A1 DE 102005060464 A DE102005060464 A DE 102005060464A DE 102005060464 A DE102005060464 A DE 102005060464A DE 102005060464 A1 DE102005060464 A1 DE 102005060464A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
alkoxy
hydrogen
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102005060464A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr. Dunkel
Hans-Ludwig Dr. Elbe
Jörg Nico Dr. Greul
Herbert Dr. Gayer
Peter Dr. Dahmen
Arnd Dr. Voerste
Ulrike Dr. Wachendorff-Neumann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Priority to DE102005060464A priority Critical patent/DE102005060464A1/de
Priority to US12/097,744 priority patent/US20090069398A1/en
Priority to PCT/EP2006/011645 priority patent/WO2007068370A2/de
Priority to EP06829292A priority patent/EP1965642A2/de
Priority to ARP060105520A priority patent/AR058386A1/es
Publication of DE102005060464A1 publication Critical patent/DE102005060464A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Abstract

Neue Pyrazolylcarboxamide der Formel (I), DOLLAR F1 in welcher R·1·, M, R·9·, R·10·, R·11·, R·12· und m die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, DOLLAR A mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrazolylcarboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz.
  • Es ist bereits bekannt geworden, dass zahlreiche Pyrazolylcarboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 03/070705, WO 02/059086, WO 01/42223, EP-A 0 737 682, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099 und JP-A 4-316559). So sind beispielsweise die Verbindungen N-(4'-Fluorbiphenyl-2-yl)-1-methyl-3-(pentafluorethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid (aus WO 01/42223) und N-Acetyl-N-(4'-fluorbiphenyl-2-yl)-1-(methoxymethyl)-3-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid (aus WO 02/059086) bekannt geworden. Die Wirksamkeit der im Stand der Technik beschriebenen Verbindungen ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.
  • Es wurden nun neue Pyrazolylcarboxamide der Formel (I)
    Figure 00010001
    gefunden, in welcher
    R1 für Wasserstoff C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
    (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
    R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht,
    R2 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
    R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
    R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
    R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
    R7 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht,
    M für einen einfach durch R8 substituierten Phenyl-Ring oder einen einfach durch R8-A substituierten Thiophen-Ring steht,
    R8 für Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht,
    R8-A für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht,
    R9 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
    • a) R10 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, und R11 für Wasserstoff, C2-C6-Alkyl, Hydroxy-C2-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen, (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder
    • b) R10 für C2-C6-Alkyl oder C2-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, und R11 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen, (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen steht, m für 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, R12 für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, oder für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, -(CH2)Si(CH3)3 oder -Si(CH3)3 steht, oder für -C(Q1)=N-Q2 steht, worin Q1 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl 1 bis 9 Halogenatomen oder C3-C6-Cycloalkyl steht, Q2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino oder Phenyl substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, oder für C2-C4-Alkenyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy steht, oder für -SOnR13, -SO2NR14R15, -C(=X)R16, -Si(R17)3, -NR14R15, -CH2-NR14R15 steht, R13 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, n für 1 oder 2 steht, R14 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R16 steht, R15 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R16 steht, R14 und R15 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R16 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder -NR18R19 steht, R17 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R17 jeweils gleich oder verschieden sein können, R18 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R19 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18 und R19 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
  • Weiterhin wurde gefunden, dass man Pyrazolylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man
    • (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (II)
      Figure 00040001
      in welcher R9, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen haben, X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Aminen der Formel (II)
      Figure 00040002
      in welcher R1, M, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
    • (b) Pyrazolylcarboxamide der Formel (I-a)
      Figure 00040003
      in welcher M, R9, R10, R11, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (IV) R1-B–Hal (IV)in welcher R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1-A, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, Hal für Chlor, Brom oder Iod steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  • Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Pyrazolylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
  • Die erfindungsgemäßen Pyrazolylcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.
    R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
    (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
    R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH(CH3)2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, -(CH2)2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3;
    Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.
    R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Cyclopropyl, Methoxymethyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Formyl, -CH2-C≡CH, -CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -C(=O)CHO, -C(=O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3, -C(=O)CO2CH2CH3.
    R1-A steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, oder Cyano.
    R1-A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
    R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluormethyl, Trifluormethoxy.
    R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R3 und R4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
    R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; C1-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
    R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    R7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl.
    R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    M steht bevorzugt für einen der folgenden Cyclen
    Figure 00080001
    wobei die mit „*" markierte Bindung mit dem Amid, die mit „#" markierte Bindung mit dem Phenylrest verknüpft ist.
    M steht besonders bevorzugt für einen Cyclus ausgewählt aus M-1, M-2 und M-4.
    M steht ganz besonders bevorzugt für den Cyclus M-1.
    M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-2.
    R8 steht bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzugt in 4-, 5- oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4- oder 6-Position, insbesondere in 4-Position des Anilidrestes steht.
    R8 steht außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 5-Position des Anilidrestes steht.
    R8 steht außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position des Anilidrestes steht.
    R8 steht außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4- oder 5-Position des Anilidrestes steht.
    R8-A steht bevorzugt für Wasserstoff.
    R8-A steht außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 5-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4) steht.
    R8-A steht außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 5-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4) steht.
    R9 steht bevorzugt für Wasserstoff.
    R9 steht außerdem bevorzugt für Fluor.
    R9 steht außerdem bevorzugt für Chlor.
    R10 und R11 stehen in Abhängigkeit voneinander bevorzugt für folgende Kombinationen:
    • a) R10 steht bevorzugt für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, und R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, C2-C4-Alkyl, Hydroxy-C2-C4-alkyl, Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C1-C3-Alkylthio-C1-C3-alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkylthio-C1-C3-alkyl, C1-C3-Halogenalkoxy-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen; oder
    • b) R10 steht bevorzugt für C2-C4-Alkyl oder C2-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, und R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, C1-C3-Alkylthio-C1-C3-alkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C3-Halogenalkylthio-C1-C3-alkyl, C1-C3- Halogenalkoxy-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen, (C1-C6-Alkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C1-C4-Alkylthio)carbonyl, (C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C4-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- oder Bromatomen.
    • a) R10 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Difluorchlormethyl, Fluordichlormethyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2 oder -CH(CF3)2, und R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, -CH2CH2OH, Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CH(CF3)2, Trifluormethylthiomethyl, -CH2SCH2CF3, -CH2SCF2CF3, Trifluormethoxymethyl, -CH2OCH2CF3, -CH2OCF2CF3, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl; oder
    • b) R10 steht besonders bevorzugt für Ethyl, n-, iso-Propyl; n-, i-, s-, t-Butyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2 oder -CH(CF3)2, und R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, -CH2CH2OH, Cylopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Difluorchlormethyl, Fluordichlormethyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CH(CF3)2, Trifluormethylthiomethyl, -CH2SCH2CF3, -CH2SCF2CF3, -CH2OCH2CF3, -CH2OCF2CF3, Trifluormethoxymethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthio carbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl.
    • a) R10 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl, und R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, -CH2CH2OH, Cyclopropyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CH(CF3)2, Trifluormethylthiomethyl, -CH2SCH2CF3, -CH2SCF2CF3, Trifluormethoxymethyl, -CH2OCH2CF3, -CH2OCF2CF3, Methylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, insbesondere bevorzugt für Ethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Methylcarbonyl; oder
    • b) R10 steht ganz besonders bevorzugt für n-Propyl, n-, t-Butyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2 oder -CH(CF3)2, und R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, -CH2CH2OH, Cyclopropyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2, -CH(CF3)2, Trifluormethylthiomethyl, -CH2SCH2CF3, -CH2SCF2CF3, Trifluormethoxymethyl, -CH2OCH2CF3, -CH2OCF2CF3, Methylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl; Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, insbesondere bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Trifluormethoxymethyl, Methylcarbonyl.

    m steht bevorzugt für 1, wobei R12 dann besonders bevorzugt in 4'-Position steht.
    m steht außerdem bevorzugt für 2, wobei die Reste R12 dann besonders bevorzugt in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position stehen.
    m steht außerdem bevorzugt für 3, wobei die Reste R12 dann besonders bevorzugt in 2',4',6'-Position stehen.
    R12 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Cyclopropyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trifluormethylthio, -CH2Si(CH3)3 oder -Si(CH3)3, oder für -C(Q1)=N-Q2, worin
    Q1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht und
    Q2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Isopropoxy steht.
    R12 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, -C(CH3)=N-OCH3, -C(CH3)=N-O(i-C3H7) oder -C(Cyclopropyl)=N-OCH3.
    R12 steht außerdem besonders bevorzugt für -SOnR13, -SO2NR14R15, -C(=X)R16, -Si(R17)3, -NR14R15 oder -CH2-NR14R15.
    R13 steht bevorzugt für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
    R13 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Trifluormethyl, -CH2CF3, -C2F5 oder Trichlormethyl.
    R13 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, -CH2CF3 oder -C2F5.
    n steht bevorzugt für 1.
    n steht auch bevorzugt für 2.
    n steht besonders bevorzugt für 2.
    R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl oder -C(=X)R16.
    R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder -C(=X)R16.
    R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R15 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl oder -C(=X)R16.
    R15 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder -C(=X)R16.
    R15 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R14 und R15 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R14 und R15 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
    X steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
    X steht auch bevorzugt für S (Schwefel).
    R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy oder -NR18R19,
    R16 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder -NR18R19.
    R16 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder -NR18R19.
    R17 steht bevorzugt für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl oder C1-C3-Alkylthio-C1-C3-alkyl, wobei die drei Reste R17 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R17 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl oder Ethylthioethyl, wobei die drei Reste R17 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R17 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl, wobei die drei Reste R17 jeweils gleich oder verschieden sein können.
    R17 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
    R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    R18 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
    R18 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R19 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
    R19 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
    R19 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
    R18 und R19 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
    R18 und R19 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
  • Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-b)
    Figure 00140001
    in welcher R1, M, R8, R9, R10, R11, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher R1 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher die Reste R8 in 4-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher R8 für Fluor steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher R8 für Fluor steht, wobei R8 in 4-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher m für 1 steht und R12 in 4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher m für 2 steht und R12 in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position, ganz besonders bevorzugt in 3',4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-b), in welcher R12 für Fluor oder Chlor steht.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-c)
    Figure 00150001
    in welcher R1, M, R8-A, R9, R10, R11, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher R1 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher die Reste R8-A für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher die Reste R8-A in 5-Position steht, wobei R8-A dann bevorzugt für Chlor oder Methyl steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher m für 1 steht und R12 in 4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher m für 2 steht und R12 in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position, ganz besonders bevorzugt in 3',4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-c), in welcher R12 für Fluor oder Chlor steht.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-d)
    Figure 00150002
    in welcher R1, M, R8-A, R9, R10, R11, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher R1 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher die Reste R8-A für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher die Reste R8-A in 5-Position steht, wobei R8-A dann bevorzugt für Chlor oder Methyl steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher m für 1 steht und R12 in 4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher m für 2 steht und R12 in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position, ganz besonders bevorzugt in 3',4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-d), in welcher R12 für Fluor oder Chlor steht.
  • Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-e)
    Figure 00160001
    in welcher R1, M, R8-A, R9, R10, R11, R12 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher R1 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher die Reste R8-A für Wasserstoff steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher die Reste R8-A m 3-Position steht, wobei R8-A dann bevorzugt für Chlor oder Methyl steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher m für 1 steht und R12 in 4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher m für 2 steht und R12 in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position, ganz besonders bevorzugt in 3',4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I-e), in welcher R12 für Fluor oder Chlor steht.
  • Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 für Wasserstoff steht.
  • Außerdem bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 1 steht und R12 in 4'-Position steht.
  • Außerdem bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher m für 2 steht und R12 in 3',4'-, 2',4'- oder 3',5'-Position, ganz besonders bevorzugt in 3',4'-Position steht.
  • Außerdem besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher R12 für Fluor oder Chlor steht.
  • Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-e), in welchen, R11 für Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, -CH2CH2OH, Cyclopropyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, Trifluormethylthiomethyl, -CH2SCH2CF3, -CH2SCF2CF3, Trifluormethoxymethyl, -CH2OCH2CF3, -CH2OCF2CF3, Methylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Methylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl oder Trifluormethylthiocarbonyl steht.
  • Weiter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-e), in welchen, R11 für Ethyl, Cyclopropyl, Methylthiomethyl, Methoxymethyl, Trifluormethoxymethyl oder Methylcarbonyl steht.
  • Weiter bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-e), in welchen R10 für Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2 oder -CH(CF3)2 steht.
  • Weiter besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-e), in welchen R10 für n-Propyl, n-, t-Butyl, Pentafluorethyl, -CH2CF3, -CH2CF2CF3, -CH2CF2CF2CF3, -CF(CF3)2 oder -CH(CF3)2 steht.
  • Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
  • Verwendet man beispielsweise 3-(Difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carbonylchlorid und 3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-amin als Ausgangsstoffe sowie ein Base, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden:
    Figure 00170001
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) stehen R9, R10 und R11 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden. X1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Hydroxy, besonders bevorzugt für Chlor oder Hydroxy.
  • Die Carbonsäurehalogenide der Formel (II) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. EP-A 0 545 099, JP-A 1-290662 und US 5,093,347 ).
  • Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R1, M, R12 und m bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste bzw. diesen Index angegeben wurden.
  • Die Amine der Formel (III) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. EP-A 0 545 099, WO 03/070705).
  • Verwendet man N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
    Figure 00180001
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Pyrazolylcarboxamide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben M, R9, R10, R11, R12 und m bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste bzw. diesen Index angegeben wurden.
  • Die Verbindungen der Formel (I-a) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können nach Verfahren (a) hergestellt werden.
  • Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Halogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) steht R1-B bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben für den Rest R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. angegeben wurden, wobei R1-B niemals für Wasserstoff steht. Hal steht für Chlor, Brom oder Iod.
  • Halogenide der Formel (IV) sind bekannt.
  • Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kupplungsreagenzes durchgeführt (wenn X5 für Hydroxy steht). Als solche kommen alle üblichen Carbonylaktivatoren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N'-ethyl-carbodiimidehydrochlorid, N,N'-Di-sec-butyl-carbodiimid, N,N'-Dicyclohexylcarbodiimid, N,N'-Diisopropylcarbodiimid, 1-(3-(Dimethylamino)propyl)-3-ethyl-carbodiimid-methiodid, 2-Bromo-3-ethyl-4-methyl-thiazolium-tetrafluoroborat, N,N-Bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride, Chlor-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium-hexafluorphosphat, Brom-tripyrrolidino-phosphonium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetramethylen)uronium-hexafluorphosphat, O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetramethylen)uronium-tetrafluorborat, N,N,N',N'-Bis(tetramethylen)chloruronium-tetrafluorborat, O-(7-Azabenzotriazol-1-yl)- N,N,N,N-tetramethyluronium hexafluorphosphat und 1-Hydroxybenzotriazol. Diese Reagenzien können separat aber auch in Kombination eingesetzt werden.
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Carbonsäurehalogenids der Formel (II) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Amin der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
  • Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
  • Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Pyrazolylcarboxamids der Formel (I-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (IV) ein.
  • Die erfidungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck – im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar – zu arbeiten.
  • Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
  • Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
  • Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
  • Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B.
    Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
    Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
    Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
    Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B.
    Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
    Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
    Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Puccinia graminis;
    Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
    Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
    Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
    Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
    Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
    Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
    Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
    Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
    Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
    Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
    Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
    Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
    Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
    Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii;
    Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
    Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
    Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
    Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
    Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea;
    Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
    Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum;
    Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres;
    Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni;
    Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis;
    Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii;
    Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata;
    Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
    Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
    Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium graminearum;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
    Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
    Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis oder Tapesia yallundae;
    Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
    Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
    Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
    Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
    Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides;
    Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
    Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
    Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
    Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
    Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
    Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
    Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
    Fruchtfäule hervorgerufen durch z.B.
    Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
    Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium purpurogenum;
    Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
    Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum;
    Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
    Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
    Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum;
    Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
    Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
    Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B.
    Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
    Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B.
    Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
    Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B.
    Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
    Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
    Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea;
    Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B.
    Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
    Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B.
    Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
    Helminthosporium-Arten, wie beispielsweise Helminthosporium solani;
    Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B.
    Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
    Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
    Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
    Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden:
    Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B.
    Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf blight (Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stem Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
    Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B.
    Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or Wilt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stem Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stein Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
  • Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
  • Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.
  • Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
  • Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie z.B. gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
  • Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schätzbaren oder nicht schätzbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
  • Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
  • Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.
  • Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz. Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugs weise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
  • Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
    Alternaria, wie Alternaria tenuis,
    Aspergillus, wie Aspergillus niger,
    Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
    Coniophora, wie Coniophora puetana,
    Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
    Penicillium, wie Penicillium glaucum,
    Polyporus, wie Polyporus versicolor,
    Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
    Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
    Trichoderma, wie Trichoderma viride,
    Escherichia, wie Escherichia coli,
    Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
    Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
  • Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
  • Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
  • Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
  • Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
  • Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
  • Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
  • Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
  • Fungizide:
    • 1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese: z.B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinic acid;
    • 2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z.B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam, Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide;
    • 3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren):
    • 3.1) Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z.B. Diflumetorim;
    • 3.2) Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z.B. Boscalid/Nicobifen, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide;
    • 3.3) Inhibitoren am Komplex III der Atmungskette: z.B. Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
    • 4) Entkoppler: z.B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
    • 5) Inhibotoren der ATP Produktion: z.B. Fentin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
    • 6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese: z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
    • 7) Inhibitoren der Signaltransduktion: z.B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen;
    • 8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z.B. Biphenyl, Chlozolinate, Edifenphos, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Vinclozolin;
    • 9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z.B. Aldimorph, Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemorph, Dodemorph acetate, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazole, Flurprimidol, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Imazalil, Imazalil sulfate, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole, Prochloraz, Propiconazole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbinafine, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole;
    • 10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z.B. Benthiavalicarb, Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A;
    • 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z.B. Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole;
    • 12) Resistenzinduktoren: z.B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole, Tiadinil;
    • 13) Verbindungen mit Multisite-Aktivität: z.B. Bordeaux Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z.B. Kupferhydroxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine, Iminoctadine albesilate, Iminoetadine triacetate, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und Schweferlzubereitungen wie z.B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram;
    • 14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-Fluor-2-phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, 1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)cycloheptanol, 2-(4-Chlorphenyl)-N-{2-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetamid, 1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1H-imidazol-1-carboxylat,2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-N-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)nicotinamid, 2-Phenylphenol und Salze davon, 3,4,5-Trichlorpyridin-2,6-dicarbonitril, 3,4-Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, 5-Chlor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(1R)-1,2,2-trimethylpropyl][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-N-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluorphenyl)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amin, Benthiazole, 8-Hydroxyquinolinsulfat, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ferimzone, Flumetover, Fluopicolide, Fluoroimide, Flusulfamide, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl-Sodium, Hexachlorobenzene, Irumamycin, Methasulfocarb, Methyl (2-chlor-5-{(1E)-N-[(6-methylpyridin-2-yl)methoxy]ethanimidoyl}benzyl)carbamat, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl 1-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat, Methyl 3-(4-chlorphenyl)-3-{[N-(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoat, Methyl isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-methyl-1H-pyrazol-4-carboxamid, N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methylbenzensulfonamid, N-[(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, N-[1-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinamid, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}-3-methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2-(trifluormethyl)benzamid, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamate, Nitrothal-isopropyl, O-{1-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} 1H-Imidazol-1-carbothioat, Octhilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorphenol und Salze, Phosphorsäure und ihre Salze, Piperalin, Propamocarb Fosetylate, Propanosine-Sodium, Proquinazid, Pyrrolnitrine, Quintozene, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Zarilamid.
  • Bakterizide:
    • Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
  • Insektizide /Akarizide/Nematizide:
  • 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
    • 1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb)
    • 1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos(-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos(-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos(-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion(-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos(-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion)
  • 2. Natrium-Kanal-Modulatoren/Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
    • 2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlovaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (1R-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fenvalerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma-Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (1R-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (1R-isomer), Tralomethrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
    • 2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb)
  • 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten
    • 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
    • 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
  • 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren
    • 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
  • 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal Antagonisten
    • 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
    • 5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole)
  • 6. Chlorid-Kanal Aktivatoren
    • 6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbemectin, Milbemycin)
  • 7. Juvenilhormon-Mimetika
    • (z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
  • 8. Ecdysonagonisten/disruptoren
    • 8.1 Diacylhydrazine (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
  • 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
    • 9.1 Benzoylharnstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron)
    • 9.2 Buprofezin
    • 9.3 Cyromazine
  • 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren
    • 10.1 Diafenthiuron
    • 10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
  • 11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
    • 11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
    • 11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
  • 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren
    • 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
    • 12.2 Hydramethylnone
    • 12.3 Dicofol
  • 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren
    • 13.1 Rotenone
  • 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren
    • 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
  • 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran
    • Bacillus thuringiensis-Stämme
  • 16. Inhibitoren der Fettsynthese
    • 16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
    • 16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
  • 17. Carboxamide
    • (z.B. Flonicamid)
  • 18. Oktopaminerge Agonisten
    • (z.B. Amitraz)
  • 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
    • (z.B. Propargite)
  • 20. Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
    • 20.1 Benzoesäuredicarboxamide [z.B. N2-[1,1-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-1,2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), Flubendiamide]
    • 20.2 Anthranilamide (z.B. DPX E2Y45 = 3-Brom-N-{4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]phenyl}-1-(3-chlorpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-carboxamid)
  • 21. Nereistoxin-Analoge
    • (z.B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium)
  • 22. Biologika, Hormone oder Pheromone
    • (z.B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec.)
  • 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen
    • 23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride)
    • 23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
    • 23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
    • 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethionat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethylnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechen de 3-endo-Isomere (CAS-Reg. Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
  • Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.
  • Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
  • Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
  • Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
  • Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
  • Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
  • Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, weiter entwickeltes Wurzelsystem, höhere Beständigkeit der Pflanzenart bzw. Pflanzensorte, gesteigertes Wachstum der Schösslinge, höhere Pflanzenvitalität, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, größere Früchte, höhere Pflanzengröße, grünere Blattfarbe, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
  • Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits"') verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Knockout® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
  • Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
    •
  • Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
  • Herstellungsbeispiele
  • Beispiel 1
    Figure 00370001
  • Bei Raumtemperatur werden 0.14 ml (1.65 mmol) Oxalsäuredichlorid zu einer Suspension von 285.2 mg (1.5 mmol) 3-(Difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure in 9 ml Dichlormethan und 30 μl Dimethylformamid getropft. Die Reaktionsmischung wird für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, bevor eine Lösung bestehend aus 384.2 mg (1.5 mmol) 3',4'-Dichloro-5-fluorobiphenyl-2-amin und 0.27 ml (1.95 mmol) Triethylamin in 9 ml Dichlormethan zugegeben werden. Nach 16 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung auf 10 ml Wasser gegeben, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält nach Säulenchromatographie (Petrolether/Aceton 4:1) 640.2 mg (99% der Theorie) N-(3',4'-Dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2.3) = 3.61]. Beispiel 2
    Figure 00370002
  • Bei Raumtemperatur werden 0.14 ml (1.65 mmol) Oxalsäuredichlorid zu einer Suspension von 285.2 mg (1.5 mmol) 3-(Difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carbonsäure in 9 ml Dichlormethan und 30 μl Dimethylformamid getropft. Die Reaktionsmischung wird für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, bevor eine Lösung bestehend aus 359.5 mg (1.5 mmol) 4'-Chlor-3',5-difluorbiphenyl-2-amin und 0.27 ml (1.95 mmol) Triethylamin in 9 ml Dichlormethan zugegeben werden. Nach 16 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird die Reaktionsmischung auf 10 ml Wasser gegeben, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält nach Säulenchromatographie (Petrolether/Aceton 4:1) 477.0 mg (76% der Theorie) N-(4'-Chlor-3',5-difluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1-ethyl-1H-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2.3) = 3.34].
  • Analog den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend den allgemeinen Beschreibungen der erfindungsgemäßen Verfahren können die in der folgenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten werden. Tabelle 1
    Figure 00380001
  • Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1% wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril.
  • Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
  • Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
  • Anwendungsbeispiele
  • Beispiel A
  • Puccinia – Test (Weizen)/protektiv
    Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
  • Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
  • 10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle A Puccinia – Test (Weizen)/protektiv
    Figure 00390001
  • Beispiel B
  • Pyrenophora teres – Test (Gerste)/protektiv
    Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegeben Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Pyrenophora teres besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
  • Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt.
  • 8 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle B Pyrenophora teres – Test (Gerste)/protektiv
    Figure 00400001
  • Beispiel C
  • Botrytis – Test (Gurke)/protektiv
    Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Gurkenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Botrytis cinerea inokuliert und stehen dann 48 h bei 100% relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 13°C.
  • 5–6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle C Botrytis – Test (Gurke)/protektiv
    Figure 00410001
  • Beispiel D
  • Alternaria – Test (Tomate)/protektiv
    Lösungsmittel: 49 Gewichtsteile N,N-Dimethylformamid
    Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
  • Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
  • Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24 h bei 100% relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96% relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.
  • 7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird. Tabelle D Alternaria – Test (Tomate)/protektiv
    Figure 00420001

Claims (9)

  1. Pyrazolylcarboxamide der Formel (I)
    Figure 00430001
    in welcher R1 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1-A für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht, R2 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht, R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C8-Halogenalkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R7 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, M für einen einfach durch R8 substituierten Phenyl-Ring oder einen einfach durch R8-A substituierten Thiophen-Ring steht, R8 für Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R8-A für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R9 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, a) R10 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, und R11 für Wasserstoff, C2-C6-Alkyl, Hydroxy-C2-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Cl-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C2-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen, (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen steht, oder b) R10 für C2-C6-Alkyl oder C2-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, und R11 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen, (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Halogenatomen steht, m für 1, 2, 3, 4 oder 5 steht, R12 für Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkenyloxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl, oder für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, -(CH2)Si(CH3)3 oder -Si(CH3)3 steht, oder für -C(Q1)=N-Q2 steht, worin Q1 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl 1 bis 9 Halogenatomen oder C3-C6-Cycloalkyl steht, Q2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Phenyl, Benzyl oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Hydroxy, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylamino, Di(C1-C4-alkyl)amino oder Phenyl substituiertes C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, oder für C2-C4-Alkenyloxy oder C2-C4-Alkinyloxy steht, oder für -SOnR13, -SO2NR14R15, -C(=X)R16, -Si(R17)3, -NR14R15, -CH2-NR14R15 steht, R13 für C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, n für 1 oder 2 steht, R14 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R16 steht, R15 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder -C(=X)R16 steht, R14 und R15 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R16 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder -NR18R19 steht, R17 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R17 jeweils gleich oder verschieden sein können, R18 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R19 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, R18 und R19 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
  2. Verfahren zum Herstellen von Pyrazolylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (I)
    Figure 00460001
    in welcher R9, R10 und R11 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Aminen der Formel (III)
    Figure 00460002
    in welcher R1, M, R12 und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (b) Pyrazolylcarboxamide der Formel (I-a)
    Figure 00460003
    in welcher M, R9, R10, R11, R12 und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (IV) R1-B–Hal (IV)in welcher R1-B für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (C1-C8-Alkyl)carbonyl, (C1-C8-Alkoxy)carbonyl, (C1-C8-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (C1-C6-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (C1-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1-A, -CH2-CH=CH-R1-A, -CH=C=CH-R1-A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1-A, R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, Hal für Chlor, Brom oder Iod steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
  3. Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Pyrazolylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
  4. Verwendung von Pyrazolylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen.
  5. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
  6. Verfahren zum Herstellen von Mitteln zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyrazolylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
  7. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut.
  8. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
  9. Verwendung von Carboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
DE102005060464A 2005-12-17 2005-12-17 Pyrazolylcarboxamide Withdrawn DE102005060464A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005060464A DE102005060464A1 (de) 2005-12-17 2005-12-17 Pyrazolylcarboxamide
US12/097,744 US20090069398A1 (en) 2005-12-17 2006-12-05 Pyrazolyl Carboxamides
PCT/EP2006/011645 WO2007068370A2 (de) 2005-12-17 2006-12-05 Pyrazolylcarboxamide
EP06829292A EP1965642A2 (de) 2005-12-17 2006-12-05 Pyrazolylcarboxamide
ARP060105520A AR058386A1 (es) 2005-12-17 2006-12-14 Pirazolilcarboxamidas, procedimientos de obtencion, y uso como antimicrobianos.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005060464A DE102005060464A1 (de) 2005-12-17 2005-12-17 Pyrazolylcarboxamide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005060464A1 true DE102005060464A1 (de) 2007-06-28

Family

ID=38108671

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102005060464A Withdrawn DE102005060464A1 (de) 2005-12-17 2005-12-17 Pyrazolylcarboxamide

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20090069398A1 (de)
EP (1) EP1965642A2 (de)
AR (1) AR058386A1 (de)
DE (1) DE102005060464A1 (de)
WO (1) WO2007068370A2 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014014266B3 (de) * 2014-09-26 2015-08-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Pyrazol-Verbindungen als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005009458A1 (de) * 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
TW200942169A (en) * 2008-02-22 2009-10-16 Basf Se Fungicidal compositions comprising 3'-bromo-2,3,4,6'-tetramethoxy-2',6-dimethylbenzophenone
JP6367556B2 (ja) * 2010-10-27 2018-08-01 ソルヴェイ（ソシエテ アノニム） ピラゾール−４−カルボキサミドの製造方法

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH04316559A (ja) * 1990-11-28 1992-11-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾールカルボキサニリド誘導体及び殺菌剤
US5093347A (en) * 1991-01-28 1992-03-03 Monsanto Company 3-difluoromethylpyrazolecarboxamide fungicides, compositions and use
CA2081935C (en) * 1991-11-22 2004-05-25 Karl Eicken Anilide derivatives and their use for combating botrytis
DE4231517A1 (de) * 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE69618370T2 (de) * 1995-04-11 2002-09-26 Mitsui Chemicals Inc Substituierte Thiophenderivate und diese als aktiver Bestandteil enthaltenden Fungizide für Land- und Gartenbauwirtschaft
GB9510459D0 (en) * 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
DE19531813A1 (de) * 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
JPH09132567A (ja) * 1995-11-08 1997-05-20 Mitsui Toatsu Chem Inc ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
KR20000069122A (ko) * 1996-11-26 2000-11-25 돈 리사 로얄 8-아자비시클로[3.2.1]옥탄-, 8-아자비시클로[3.2.1]옥-6-텐-,9-아자비시클로[3.3.1]노난-, 9-아자비시클로[3.3.1]노난- 및9-아자-3-티아비시클로[3.3.1]노난 유도체, 그의 제조방법 및살충제로서의 용도
DE19735224A1 (de) * 1997-08-15 1999-02-18 Basf Ag Biphenylamide
DE19840322A1 (de) * 1998-09-04 2000-03-09 Bayer Ag Pyrazol-carboxanilide
RU2259356C2 (ru) * 1999-12-09 2005-08-27 Зингента Партисипейшнс Аг Пиразолкарбоксамидные и пиразолтиоамидные производные в качестве фунгицидов
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
GB0230155D0 (en) * 2002-12-24 2003-02-05 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
DE102005060467A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
DE102005060462A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102014014266B3 (de) * 2014-09-26 2015-08-27 Skw Stickstoffwerke Piesteritz Gmbh Verwendung von Pyrazol-Verbindungen als Mittel zur Verbesserung der Trockenstresstoleranz

Also Published As

Publication number Publication date
AR058386A1 (es) 2008-01-30
US20090069398A1 (en) 2009-03-12
EP1965642A2 (de) 2008-09-10
WO2007068370A3 (de) 2008-03-13
WO2007068370A2 (de) 2007-06-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1856054B1 (de) Pyrazolylcarboxanilide
US7799739B2 (en) Biphenylcarboxamides for controlling micro-organisms
EP1966147B1 (de) Carboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen im pflanzen- und materialschutz
EP1966161B1 (de) Carboxamide zur bekämpfung unerwünschter mikroorganismen im pflanzenschutz
DE102005060467A1 (de) Carboxamide
EP2216332B1 (de) Siliziumhaltige 2-Alkyl-cycloalk(en)yl-carboxamide und ihre Verwendung als Fungizide
DE102005060464A1 (de) Pyrazolylcarboxamide
DE102005060468A1 (de) Thienylpyridylcarboxamide
MX2008007856A (en) Biphenyl carboxamides for controlling micro-organisms

Legal Events

Date Code Title Description
R119 Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee

Effective date: 20110701