JP2004516294A - スルホニルピロール類 - Google Patents
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Abstract
本発明は、式（Ｉ）［式中、Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、Ｒ３は水素、シアノ、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そしてＲ５は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す］のスルホニルピロール類に関する。本発明はまた、新規物質の製造方法および望ましくない微細物を抑制するためのそれらの使用にも関する。
Description
【０００１】
本発明は、新規なスルホニルピロール類、それらの製造方法および望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のスルホニルピロール類が殺菌・殺カビ性質を有することは既知である（ＪＰ−Ａ Ｈｅｉ ２−１７４ ７５８； Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ． １１４， ６２ ０９８ 参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は必ずしも常に充分ではない。
【０００３】
今回、本発明は、式
【０００４】
【化７】
【０００５】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ３は水素、シアノ、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す］
の新規なスルホニルピロール類を提供するものである。
【０００６】
さらに、式
【０００７】
【化８】
【０００８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は以上で定義された通りである］
のピロール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【０００９】
【化９】
【００１０】
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
のスルホニルハライド類と反応させることにより式（Ｉ）のスルホニルピロール類を製造できることも見いだされた。
【００１１】
最後に、新規なスルホニルピロール類が望ましくない微生物を抑制するために非常に適することも見いだされた。特に、それらは強い殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のスルホニルピロール類は同じ活性方向の構造的に最も類似する先行技術の化合物よりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１３】
本発明において、アリールは芳香族の単または多環式の炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチルを表す。
【００１４】
本発明において、ヘテロシクリルは少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素でない原子である飽和または不飽和で且つ芳香族の環式化合物を表す。環が複数のヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なりうる。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。適宜、環式化合物は他の炭素環式もしくは複素環式の縮合または架橋結合された環と共に多環式環を形成する。単または二環式環系、特に単または二環式芳香族環系が好ましい。
【００１５】
この場合、シクロアルキルは飽和炭素環式の環式化合物を表し、それらは、適宜、他の炭素環式の縮合または架橋結合された環と共に多環式環系を形成する。
【００１６】
式（Ｉ）は本発明に従うスルホニルピロール類の一般的定義を与える。
【００１７】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノまたは炭素数１〜４のアルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数１〜４のアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキルを表すか、或いは
フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数３もしくは４の二重に結合されたアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらのアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数２もしくは３の二重に結合されたオキシアルキレンまたは炭素数２のジオキシアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでオキシアルキレンまたはジオキシアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよい二重に結合されたジオキシメチレンによりモノ置換されていてもよく、或いは
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して５もしくは６個の環原子および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いは５もしくは６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５が５〜６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はアミノおよび炭素数１〜４のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
化合物が好ましい。
【００１８】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、或いは
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよび／またはｉ−プロポキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いはフェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルおよび／またはトリフルオロメチルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いはプロパン−１，３−ジイル、エチレンオキシまたはエチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらの基は弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いはオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここで複素環の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルおよびメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５がオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここでこれらの基はメチル、エチルおよびアミノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００１９】
３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルおよび３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル−スルホニルクロリドを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記のスキームにより示すことができる：
【００２０】
【化１０】
【００２１】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質として必要なピロール類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００２２】
式（ＩＩ）のピロール類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １ （１９７４）， ２９−３２， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｂ （１９７０）， ７９−８１ および ＵＳ−Ａ ３ ９３２ ４５８ 参照）。
【００２３】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質としてその他に必要なスルホニルハライド類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ５は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは塩素または臭素を表す。
【００２４】
式（ＩＩＩ）のスルホニルハライド類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． １９８１， ９９７−１００６ 参照）。
【００２５】
本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は水および全ての普遍的な不活性有機溶媒の両者である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水との混合物または純水の使用が好ましい。
【００２６】
本発明に従う方法を行うために適する酸受容体はそのような反応に普遍的な全ての有機および無機塩基である。アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。
【００２７】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜８０℃の間の温度において行われる。
【００２８】
本発明の方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、高められたまたは減じられた圧力で、例えば０．１バール〜１０バールの間の圧力で行うことも可能である。
【００２９】
本発明に従う方法を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）のピロール当たり一般的には１〜３モル、好ましくは１〜２モル、の式（ＩＩＩ）のスルホニルハライドが使用される。処理は普遍的な方法により行われる。
【００３０】
本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制するために使用することができる。
【００３１】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
【００３２】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
【００３３】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリス ｐｖ． オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シユードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シユードモナス・シリンガエ ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シユードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシユードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフアエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス （Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフアエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
シユードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３４】
活性化合物が植物の病気を抑制するために必要な濃度において植物により良く耐えられることにより、植物の地上部分、繁殖株および種子、並びに土壌の処理が可能になる。
【００３５】
本発明に従う活性化合物は、葡萄栽培並びに果実および野菜成育における病気を抑制するために、例えば、エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）種に対して、使用することができ、特に良好な結果を与える。
【００３６】
葡萄栽培並びに果実および野菜成育における他の病気を抑制する際に、例えば、スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種に対しても、良好な結果が得られる。
【００３７】
本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を高めるためにも適する。さらに、それらは減じられた毒性を示し且つ植物により良く耐えられる。
【００３８】
適宜、本発明に従う活性化合物は、ある種の濃度および適用割合で、除草剤として、植物成長を調節するために、並びに動物性有害生物を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【００３９】
本発明に従い、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味することを理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられうる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子も包含する。
【００４０】
本発明に従う活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたはそれらの環境、生息地もしくは貯蔵区域に対する作用により、普遍的な方法に従い、例えば浸漬、噴霧、蒸発、噴霧、粒剤散布、ハケ塗り、注入、並びに繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、さらに一層または多層コーテイングにより行われる。
【００４１】
材料の保護において、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【００４２】
本発明における工業材料とは、工業における使用のために製造された非−生存材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により損傷されうる例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内に挙げられうる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。
【００４３】
工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられるものは、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ類（担子菌類）に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【００４４】
下記の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポロポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポロポルス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ Ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４５】
それらの特定の物理的および／または化学的性質により、活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセル、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に転化することができる。
【００４６】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。使用される展開剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。本質的に、適する液体溶媒は下記のものである：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。液化した気体展開剤または担体は標準温度および圧力において気体状である液体、例えばエーロゾル抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、或いはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いは蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えばリグノスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００４７】
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の使用可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【００４８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【００４９】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【００５０】
本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物中で、例えば活性範囲を拡大するためまたは耐性の発生を防止するために使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性より大きい。
【００５１】
適する混合成分は、例えば、以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノメチオナト（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネット（ｃｕｆｒａｎｅｔ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン−アセテート（ｆｅｎｔｉｎ−ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチン−ヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ−ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセラミプリド（ａｃｅｌａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクセート・ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｅｔｎｚｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータシペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェンオキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
Ｎ−［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゾヒドラジド、ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
【００５２】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【００５３】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ））、例えばエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・ムミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ ）およびオードウニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）、に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは含まれうる真菌範囲を何ら限定するものでなく、説明のためだけである。
【００５４】
活性化合物ははそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態で使用することができる。適用は普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布、フォーミング、延展などにより行われる。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【００５５】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変動させることができる。植物部分の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布用には、活性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌の処理用には、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【００５６】
工業材料の保護用に使用される組成物は活性化合物を一般的には１〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％の量で含んでなる。
【００５７】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物のタイプおよび発生状況並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な使用割合は一連の試験により決めることができる。一般的には、使用濃度は、保護しようとする材料を基準にして、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００５８】
適宜、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆虫剤および活性範囲を拡大させるかもしくは特定の効果、例えば昆虫に対する追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従い使用される活性化合物またはそれらから製造しうる組成物、濃厚物または非常に一般的には調合物の活性および活性範囲を増加させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するかもしれない。
【００５９】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能である。好ましい態様では、野生植物種および植物変種、または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着、により得られるものが処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」および「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【００６０】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。
【００６１】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果も生じうる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用できる化合物および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【００６２】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質で、特に有利な価値ある性質（特徴）をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容する全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の別のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより良好な防御性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。強調される特徴は特に植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で生ずるものである。他の特に強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として市販されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）を包含する。もちろん、これらの言及は将来開発されるかまたは将来市場で販売されるかもしれないこれらの遺伝特徴または将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【００６３】
上記の植物は本発明により本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲はこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【００６４】
本発明に従う化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。
製造実施例
実施例１
【００６５】
【化１１】
【００６６】
２６．４ｇ（０．１ミリモル）の３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを２５０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、そして１６．５ｇの乾燥粉砕炭酸カリウムおよび２３．４６ｇ（０．１モル）の３，５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニルクロリドを連続的に加える。混合物を室温において１８時間にわたり撹拌し、そして次に水を加える。沈澱を吸引濾別しそして乾燥する。これが２７．７ｇ（理論値の６５．５％）の３，４−ジブロモ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）−スルホニル］−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．６２
以下の表１に挙げられた式（Ｉ）のスルホニルピロール類も上記の方法により製造される。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
ｌｏｇＰ値は ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８ に従いＨＰＬＣ（勾配方法、アセトニトリル／０．１％水性燐酸）に従い測定された。
出発物質の製造：
実施例 ＩＩ −１：
【００７０】
【化１２】
【００７１】
１２．３ｇの酢酸ナトリウムおよび１６０ｇの臭素を１０．６ｇ（０．１モル）の５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １９５８， １０９１ｆｆ）の１５０ｍｌの酢酸中溶液に加え、そして添加中に混合物を１５℃−２５℃に保つ。混合物を室温において１８時間にわたり撹拌しそして次に３００ｇの氷上に注ぐ。水酸化ナトリウム水溶液を混合物の生じたｐＨが４−５になるような量で加える。生成物を吸引濾別しそして乾燥する。これが１０ｇ（理論値の３８％）の３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを与える。
使用例
実施例Ａ
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【００７２】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーション室内に入れる。
【００７３】
接種から３日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【００７４】
活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。
【００７５】
【表３】
本発明は、新規なスルホニルピロール類、それらの製造方法および望ましくない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。
【０００２】
ある種のスルホニルピロール類が殺菌・殺カビ性質を有することは既知である（ＪＰ−Ａ Ｈｅｉ ２−１７４ ７５８； Ｃｈｅｍ． Ａｂｓｔｒ． １１４， ６２ ０９８ 参照）。しかしながら、これらの化合物の活性は必ずしも常に充分ではない。
【０００３】
今回、本発明は、式
【０００４】
【化７】
［式中、
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ３は水素、シアノ、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す］
の新規なスルホニルピロール類を提供するものである。
【０００６】
さらに、式
【０００７】
【化８】
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は以上で定義された通りである］
のピロール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
【０００９】
【化９】
［式中、
Ｒ５は以上で定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
のスルホニルハライド類と反応させることにより式（Ｉ）のスルホニルピロール類を製造できることも見いだされた。
【００１１】
最後に、新規なスルホニルピロール類が望ましくない微生物を抑制するために非常に適することも見いだされた。特に、それらは強い殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１２】
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のスルホニルピロール類は同じ活性方向の構造的に最も類似する先行技術の化合物よりかなり良好な殺菌・殺カビ活性を有する。
【００１３】
本発明において、アリールは芳香族の単または多環式の炭化水素環、例えば、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニルまたはナフチルを表す。
【００１４】
本発明において、ヘテロシクリルは少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素でない原子である飽和または不飽和で且つ芳香族の環式化合物を表す。環が複数のヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なりうる。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。適宜、環式化合物は他の炭素環式もしくは複素環式の縮合または架橋結合された環と共に多環式環を形成する。単または二環式環系、特に単または二環式芳香族環系が好ましい。
【００１５】
この場合、シクロアルキルは飽和炭素環式の環式化合物を表し、それらは、適宜、他の炭素環式の縮合または架橋結合された環と共に多環式環系を形成する。
【００１６】
式（Ｉ）は本発明に従うスルホニルピロール類の一般的定義を与える。
【００１７】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノまたは炭素数１〜４のアルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数１〜４のアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキルを表すか、或いは
フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数３もしくは４の二重に結合されたアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらのアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数２もしくは３の二重に結合されたオキシアルキレンまたは炭素数２のジオキシアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでオキシアルキレンまたはジオキシアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよい二重に結合されたジオキシメチレンによりモノ置換されていてもよく、或いは
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して５もしくは６個の環原子および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いは５もしくは６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５が５〜６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はアミノおよび炭素数１〜４のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
化合物が好ましい。
【００１８】
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、或いは
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよび／またはｉ−プロポキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いはフェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルおよび／またはトリフルオロメチルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いはプロパン−１，３−ジイル、エチレンオキシまたはエチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらの基は弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いはオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここで複素環の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルおよびメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５がオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここでこれらの基はメチル、エチルおよびアミノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【００１９】
３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルおよび３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル−スルホニルクロリドを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記のスキームにより示すことができる：
【００２０】
【化１０】
式（ＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質として必要なピロール類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこれらの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。
【００２２】
式（ＩＩ）のピロール類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ． １ （１９７４）， ２９−３２， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｂ （１９７０）， ７９−８１ および ＵＳ−Ａ ３ ９３２ ４５８ 参照）。
【００２３】
式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発物質としてその他に必要なスルホニルハライド類の一般的定義を与える。この式で、Ｒ５は好ましくは本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を有する。Ｘは好ましくは塩素または臭素を表す。
【００２４】
式（ＩＩＩ）のスルホニルハライド類は既知であるかまたは既知の方法により製造することができる（Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ． １９８１， ９９７−１００６ 参照）。
【００２５】
本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は水および全ての普遍的な不活性有機溶媒の両者である。脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタンまたはアニソール；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド；エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；スルホン類、例えばスルホラン；アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブタノール、エタンジオール、プロパン−１，２−ジオール、エトキシエタノール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、それらと水との混合物または純水の使用が好ましい。
【００２６】
本発明に従う方法を行うために適する酸受容体はそのような反応に普遍的な全ての有機および無機塩基である。アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムおよび炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化合物、例えば水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウムおよび炭酸アンモニウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。
【００２７】
本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間の、好ましくは０℃〜８０℃の間の温度において行われる。
【００２８】
本発明の方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、高められたまたは減じられた圧力で、例えば０．１バール〜１０バールの間の圧力で行うことも可能である。
【００２９】
本発明に従う方法を行う場合には、１モルの式（ＩＩ）のピロール当たり一般的には１〜３モル、好ましくは１〜２モル、の式（ＩＩＩ）のスルホニルハライドが使用される。処理は普遍的な方法により行われる。
【００３０】
本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有し、そして栽培作物保護および材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を抑制するために使用することができる。
【００３１】
殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、キトリジオミセテス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、嚢子菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｏｍｙｃｅｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を抑制するために使用することができる。
【００３２】
殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）およびストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）を抑制するために使用することができる。
【００３３】
上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例として挙げられるが、それらに限定されない：
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えば、キサントモナス・カンペストリス ｐｖ． オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ ｐｖ． ｏｒｙｚａｅ）；
シユードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えば、シユードモナス・シリンガエ ｐｖ． ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ． ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；
エルウイニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えば、エルウイニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）；
フハイカビ（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種、例えば、ピチウム・ウルチムム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｕｌｔｉｍｕｍ）；
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
シユードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、シユードペロノスポラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｕｌｉ）またはシユードペロノスポラ・クベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；
タンジクツユカビ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えば、ブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）；
ペロノスポラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えば、ペロノスポラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）またはＰ．ブラシカエ（Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ウドンコカビ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えば、エリシフエ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）；
スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；
ポドスフアエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；
ベントウリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えば、ベントウリア・イナエカリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ピレノフオラ（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えば、ピレノフオラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）またはＰ．グラミネア（Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生子型：ドレクスレラ（Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ）、異名：ヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ））；
コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えば、コクリオボルス・サチブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレクスレラ、異名：ヘルミントスポリウム）；
ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス （Ｕｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；
サビキン（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えば、プクシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；
スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
ナマグサクロボキン（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えば、チルレチア・カリエス（Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）；
クロボキン（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）またはウスチラゴ・アベナエ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）；
ペルリクラリア（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ （Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）；
ピリクラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えば、ピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）；
フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えば、フサリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；
ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えば、ボトリチス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）；
セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えば、セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
レプトスフアエリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えば、レプトスフアエリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えば、セルコスポラ・カネセンス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
シユードセルコスポレルラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例えば、シユードセルコスポレルラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。
【００３４】
活性化合物が植物の病気を抑制するために必要な濃度において植物により良く耐えられることにより、植物の地上部分、繁殖株および種子、並びに土壌の処理が可能になる。
【００３５】
本発明に従う活性化合物は、葡萄栽培並びに果実および野菜成育における病気を抑制するために、例えば、エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｏｒａ）種に対して、使用することができ、特に良好な結果を与える。
【００３６】
葡萄栽培並びに果実および野菜成育における他の病気を抑制する際に、例えば、スフアエロテカ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種に対しても、良好な結果が得られる。
【００３７】
本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を高めるためにも適する。さらに、それらは減じられた毒性を示し且つ植物により良く耐えられる。
【００３８】
適宜、本発明に従う活性化合物は、ある種の濃度および適用割合で、除草剤として、植物成長を調節するために、並びに動物性有害生物を抑制するために使用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用することもできる。
【００３９】
本発明に従い、全ての植物および植物部分を処理できる。植物とは、全ての植物および植物集団、例えば所望するおよび所望しない野生植物または栽培作物植物（天然産出作物植物を包含する）、を意味することを理解すべきである。栽培作物植物とは、一般的な植物栽培および最適化方法によりまたはバイオテクノロジーおよび遺伝子工学的な方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られうる植物であることができ、植物栽培者の権利により保護され得るかまたはされ得ないトランスジェニック植物を包含し且つ植物変種を包含する。植物部分とは、植物の全ての地上および地下部分および器官、例えば若枝、葉、花および根を意味すると理解すべきであり、挙げられうる例は葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実および種子、並びに根、塊茎および根茎である。植物部分は収穫された物質並びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子も包含する。
【００４０】
本発明に従う活性化合物を用いる植物および植物部分の本発明に従う処理は直接的にまたはそれらの環境、生息地もしくは貯蔵区域に対する作用により、普遍的な方法に従い、例えば浸漬、噴霧、蒸発、噴霧、粒剤散布、ハケ塗り、注入、並びに繁殖物質の場合には、特に種子の場合には、さらに一層または多層コーテイングにより行われる。
【００４１】
材料の保護において、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【００４２】
本発明における工業材料とは、工業における使用のために製造された非−生存材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により損傷されうる例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しようとする材料の範囲内に挙げられうる。本発明の範囲内で挙げられうる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。
【００４３】
工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられるものは、例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ類（担子菌類）に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【００４４】
下記の属の微生物が例として挙げられる：
アルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアルペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、
チャエトミウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ）、例えばチャエトミウム・グロボスム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、
コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、
レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、
ポロポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポロポルス・ベルシカラー（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
オーレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばオーレオバシジウム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、
スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、
トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ヴィリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、
エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えば大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）
シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えば緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ Ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、
スタフィコッカス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えば黄色葡萄球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。
【００４５】
それらの特定の物理的および／または化学的性質により、活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉末、散剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中のマイクロカプセル、並びにＵＬＶ冷および温煙霧調合物に転化することができる。
【００４６】
これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される。使用される展開剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。本質的に、適する液体溶媒は下記のものである：芳香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、或いは水。液化した気体展開剤または担体は標準温度および圧力において気体状である液体、例えばエーロゾル抛射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、或いはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば微細分割シリカ、アルミナおよびシリケート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、或いは無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類、或いは蛋白質加水分解生成物である。適する分散剤は、例えばリグノスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００４７】
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビニルアセテート、或いは天然燐脂質、例えばセファリン類およびレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の使用可能な添加剤は鉱油および植物油である。
【００４８】
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。
【００４９】
調合物は一般的には０．１〜９５重量％の間、好ましくは０．５〜９０重量％の間の活性化合物を含んでなる。
【００５０】
本発明に従う活性化合物は、そのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤との混合物中で、例えば活性範囲を拡大するためまたは耐性の発生を防止するために使用することもできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活性より大きい。
【００５１】
適する混合成分は、例えば、以下の化合物である：
殺菌・殺カビ剤：
アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アンプロピルフォス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アンプロピルフォス−カリウム（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザマクリル−イソブチル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｙｌ−ｉｓｏｂｕｔｙｌ）、ビアラフォス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ） 、ビフェニル、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブラスチシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ−Ｓ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、
多硫化カルシウム、カプシマイシン（ｃａｐｓｉｍｙｃｉｎ）、カプタフォル（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カプタン（ｃａｐｔａｎ） 、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、キノメチオナト（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クフラネット（ｃｕｆｒａｎｅｔ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、
デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｌｏｆｌｕａｎｉｄ） 、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌ）、ジメシリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール−Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｍ）、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジフェニルアミン、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジタリンフォス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、
エジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｙｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エシリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、
ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンチン−アセテート（ｆｅｎｔｉｎ−ａｃｅｔａｔｅ）、フェンチン−ヒドロキシド（ｆｅｎｔｉｎ−ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、フェルバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎ）、フルアジラム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルメトバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ） 、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フォセチル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｕｍ）、フォセチル−ナトリウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ）、フタリド（ｆｔｈａｌｉｄ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルボニル（ｆｕｒｃａｒｂｏｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール−シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ−ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、
グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌｅ）、
イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ） 、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎ）、イミノクタジン・アルベシレート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノオクタジエン・トリアセテート（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）（ＩＢＰ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イルママイシン（ｉｒｕｍａｍｙｃｉｎ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソバレヂオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、
カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、レソキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、
マンコッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マネブ（ｍａｎｅｂ）、メフェリムゾン（ｍｅｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルフォカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メスフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトメクラム（ｍｅｔｏｍｅｃｌａｍ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルジオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサモカルブ（ｏｘａｍｏｃａｒｂ）、オキソリン酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オキシカルボキシム（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、オキシフェンチイン（ｏｘｙｆｅｎｔｈｉｉｎ）、
パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フォスジフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピマリシン（ｐｉｍａｒｉｃｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリオキソリム（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ） 、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロパノシン−ナトリウム（ｐｒｏｐａｎｏｓｉｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、
キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎ）（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、
硫黄および硫黄調合物、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、
テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テトシクラシス（ｔｅｔｃｙｃｌａｃｉｓ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオファネート−メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロフォス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ） 、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、
ユニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
バリダマイシンＡ（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ Ａ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ビニコナゾール（ｖｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、
ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）並びに
ダッガーＧ（Ｄａｇｇｅｒ Ｇ）、
ＯＫ−８７０５、
ＯＫ−８８０１、
α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノール、
（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、
（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、
１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリジンジオン、
１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、
１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、
２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、
２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル］−ベンズアミド、
２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、
２−［（１−メチルエチル）スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３，４−チアジアゾール、
２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、
２−アミノブタン、
２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、
２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、
２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチル）−アセトアミド、
２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、
３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、
３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ−［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］−メチル］−ベンズアミド、
３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニトリル、
３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］−ピリジン、
４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、
４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、
硫酸８−ヒドロキシキノリン、
９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、
シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−シクロヘプタノール、
シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオール−ナトリウム塩、
１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン酸メチル、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、
Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジンアミン、
Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、
Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル］−ベンズアミド、
Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ′−メトキシ−メタネミドアミド、
Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、
［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオン酸Ｏ，Ｏ−ジエチル、
フェニルプロピルホスホルアミドチオン酸Ｓ−フェニルＯ−メチル、
１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオン酸Ｓ−メチル、
スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１′（３′Ｈ）−イソベンゾフラン］−３′−オン、
殺細菌剤：
ブロノポル（ｂｒｏｎｏｐｏｌ） 、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ） 、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、硫酸銅および他の銅調合物。
殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセラミプリド（ａｃｅｌａｍｉｐｒｉｄ）、アクリナスリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アルファ−シペルメスリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファメスリン（ａｌｐｈａｍｅｔｈｒｉｎ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチフォス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アジンフォスＡ（ａｚｉｎｐｈｏｓ Ａ）、アジンフォスＭ（ａｚｉｎｐｈｏｏｓ Ｍ） 、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、
バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・スファレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウイルス類、ビューベリア・バッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ビューベリア・テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベータシフルスリン（ｂｅｔａｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェンスリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビオエタノメスリン（ｂｉｏｅｔｈａｎｏｍｅｔｈｒｉｎ）、ビオペルメスリン（ｂｉｏｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ＢＰＭＣ、ブロモフォスＡ（ｂｒｏｍｏｐｈｏｓ Ａ）、ブフェンカルブ（ｂｕｆｅｎｃａｒｂ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブタチオフォス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブチルピリダベン（ｂｕｔｙｌｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、
カジュサフォス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カルバリール（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボフェノチオン（ｃａｒｂｏｐｈｅｎｏｔｈｉｏｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロエトカルブ（ｃｈｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロルエトキシフォス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンフォス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメフォス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロルピリフォス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリフォスＭ（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ Ｍ）、クロバポルスリン（ｃｌｏｖａｐｏｒｔｈｒｉｎ）、シス−レスメスリン（ｃｉｓ−ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シスペルメスリン（ｃｉｓｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、クロシスリン（ｃｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シアノフォス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、シクロプレン（ｃｙｃｌｏｐｒｅｎｅ）、シクロプロスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルスリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロスリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメスリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、
デルタメスリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、デメトンＭ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｍ）、デメトンＳ（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ）、デメトンＳ−メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ） 、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンフォス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ドクセート・ナトリウム（ｄｏｃｕｓａｔｅ ｓｏｄｉｕｍ）、ドフェナピン（ｄｏｆｅｎａｐｙｎ）、
エフルシラネート（ｅｆｌｕｓｉｌａｎａｔｅ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エンペンスリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンドモフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロフォス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトリンフォス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェナミフォス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチンオキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキサクリム（ｆｅｎｏｘａｃｒｉｍ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンプロパスリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピラド（ｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェンピリスリン（ｆｅｎｐｙｒｉｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ） 、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルブロシスリネート（ｆｌｕｂｒｏｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシスリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルテンジン（ｆｌｕｅｔｎｚｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フォノフォス（ｆｏｎｏｐｈｏｓ）、フォスメチラン（ｆｏｓｍｅｔｈｉｌａｎ）、フォスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フブフェンプロックス（ｆｕｂｆｅｎｐｒｏｘ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、
グラニュローシス・ウイルス類、
ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヘキシチアゾックス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、
イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、イサゾフォス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、イソフェンフォス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、
核多角体病ウイルス類、
ラムダ−シハロスリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、
マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メタルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタミドフォス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタリジウム・アニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタリジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メトミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、メビンフォス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、モノクロトフォス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、
ナレド（ｎａｌｅｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ニチアジン（ｎｉｔｈｉａｚｉｎｅ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、
オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシデメトン−Ｍ（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ−Ｍ）、
パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ａ）、パラチオンＭ（ｐａｒａｔｈｉｏｎ Ｍ）、ペルメスリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、フォサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、フォスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、フォスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、フォキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミフォスＡ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ａ）、ピリミフォスＭ（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ Ｍ）、プロフェノフォス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロメカルブ（ｐｒｏｍｅｃａｒｂ）、プロポクサー（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、プロチオフォス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ） 、プロトエート（ｐｒｏｔｈｏａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロフォス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレスメスリン（ｐｙｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ピレスルム（ｐｙｒｅｔｈｒｕｍ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダチオン（ｐｙｒｉｄａｔｈｉｏｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｉｆｅｎ）、
キナルフォス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、
リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、
サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、セブフォス（ｓｅｂｕｆｏｓ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフォテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルプロフォス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、
タウ−フルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブピリミフォス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ） 、テフルスリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テメフォス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テミビンフォス（ｔｅｍｉｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブフォス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロルビンフォス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テータシペルメスリン（ｔｈｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアプロニル（ｔｈｉａｐｒｏｎｉｌ）、チアトリフォス（ｔｈｉａｔｒｉｐｈｏｓ）、チオシクラム・ハイドロジェンオキサレート（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ ｈｙｄｒｏｇｅｎｏｘａｌａｔｅ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、スリンギエンシン（ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｎ）、トラロシスリン（ｔｒａｌｏｃｙｔｈｒｉｎ）、トラロメスリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トリアラテン（ｔｒｉａｒａｔｈｅｎｅ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾフォス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリアズロン（ｔｒｉａｚｕｒｏｎ）、トリクロフェニジン（ｔｒｉｃｈｌｏｐｈｅｎｉｄｉｎｅ）、トリクロルフォン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、
バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、
ＹＩ５３０２、
ゼタ−シペルメスリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゾラプロフォス（ｚｏｌａｐｒｏｆｏｓ）、
３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル、
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）−メチル、
１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、
２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、
２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、
４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−２−フェノキシ−ベンゼン、
４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）菌株ＥＧ−２３４８、
Ｎ−［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ベンゾヒドラジド、ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、
［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−シアナミド、
ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カルボキサミド、
［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、
Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−グアニジン、
Ｎ−メチル−Ｎ′−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホスホルアミドチオ酸Ｏ，Ｏ−ジエチル。
【００５２】
他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤との混合物も可能である。
【００５３】
さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。それらは特に皮膚糸状菌並びに酵母、カビおよび二相性真菌（例えばカンジダ（Ｃａｎｄｉｄａ）種、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ ａｌｂｉｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａ ｇｌａｂｒａｔａ））、例えばエピデルモフィトン・フロッコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙｔｏｎ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）種、例えばアスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）およびアスペルギルス・ムミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｆｕｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｎ）種、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒｏｎ ｃａｎｉｓ ）およびオードウニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）、に対して非常に広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは含まれうる真菌範囲を何ら限定するものでなく、説明のためだけである。
【００５４】
活性化合物ははそのままで、それらの調合物の形態またはそれらから調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末、散剤および粒剤の形態で使用することができる。適用は普通の方法で、例えば、液剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布、フォーミング、延展などにより行われる。活性化合物を超低量方法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自身を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも可能である。
【００５５】
本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合は、適用の種類によるが、比較的広い範囲内で変動させることができる。植物部分の処理のためには、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子塗布用には、活性化合物適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０．００１〜５０ｇの間、好ましくは１キログラムの種子当たり０．０１〜１０ｇの間である。土壌の処理用には、活性化合物適用割合は一般的には０．１〜１０，０００ｇ／ｈａの間、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【００５６】
工業材料の保護用に使用される組成物は活性化合物を一般的には１〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％の量で含んでなる。
【００５７】
本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物のタイプおよび発生状況並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な使用割合は一連の試験により決めることができる。一般的には、使用濃度は、保護しようとする材料を基準にして、０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％の範囲内である。
【００５８】
適宜、他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆虫剤および活性範囲を拡大させるかもしくは特定の効果、例えば昆虫に対する追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本発明に従い使用される活性化合物またはそれらから製造しうる組成物、濃厚物または非常に一般的には調合物の活性および活性範囲を増加させることができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するかもしれない。
【００５９】
上記のように、全ての植物およびそれらの部分を本発明に従い処理することが可能である。好ましい態様では、野生植物種および植物変種、または通常の生物学的栽培方法、例えば交配もしくは原形質体合着、により得られるものが処理される。別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組み合わされる遺伝子工学方法により得られているトランスジェニック植物および植物変種（遺伝子改質有機体）並びにそれらの部分が処理される。用語「部分」および「植物の部分」または「植物部分」は以上で説明されている。
【００６０】
特に好ましくは、各場合とも市販されているかまたは使用されている植物変種の植物が本発明により処理される。
【００６１】
植物種または植物変種、それらの位置および生長条件（土壌、気候、植生期間、養分）によって、本発明に従う処理は超付加（「相乗」）効果も生じうる。それ故、例えば、実際に予期された効果を越える、減じられた適用割合並びに／または活性範囲の拡大並びに／または本発明に従い使用できる化合物および組成物の増加した活性、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性が可能になる。
【００６２】
本発明に従い好ましく処理されるトランスジェニック植物または植物変種（遺伝子工学により得られるもの）は、遺伝子改質で、特に有利な価値ある性質（特徴）をこれらの植物に与える遺伝子物質を受容する全ての植物を包含する。そのような性質の例は、より良好な植物成長、増加した高温または低温耐性、増加した乾燥状態または水もしくは土壌塩分耐性、増加した開花能力、より早い収穫、成熟の促進、収穫産品のより高い収穫量、より良好な品質および／またはより高い栄養価、収穫産品のより良好な貯蔵安定性および／または加工性である。そのような性質の別のそして特に強調される例は、動物性および微生物性有害生物に対する、例えば昆虫、ダニ、植物病原性菌・カビ、細菌および／またはウイルスに対する、植物のより良好な防御性、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の増加した耐性である。挙げられうるトランスジェニック植物の例は重要な栽培作物植物、例えば穀類（小麦、稲）、トウモロコシ、大豆、ポテト、綿、アブラナ並びに（リンゴ、ペア、柑橘果実およびブドウを含む）果実植物であり、そしてトウモロコシ、大豆、ポテト、綿およびアブラナが特に強調される。強調される特徴は特に植物中で生成する毒素による昆虫に対する植物の増加した防御性であり、特にバシルス・スリンギエンシス（Ｂａｉｌｌｕｓ Ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）からの遺伝子物質により（例えば遺伝子ＣｒｙＩＡ（ａ）、ＣｒｙＩＡ（ｂ）、ＣｒｙＩＡ（ｃ）、ＣｒｙＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＡ、ＣｒｙＩＩＩＢ２、Ｃｒｙ９ｃ、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ｂ６およびＣｒｙＩＦ並びにそれらの組み合わせにより）植物（以下では「Ｂｔ植物」と称する）中で生ずるものである。他の特に強調される特徴はある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリフォセートまたはホスフィノトリシンに対する植物の増加した耐性でもある（例えば「ＰＡＴ」遺伝子）。所望する当該特徴を与える遺伝子はトランスジェニック植物中で互いに組み合わせても存在しうる。挙げられうる「Ｂｔ植物」の例は、商品名イールド・ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）Ｒ（例えば、トウモロコシ、綿、大豆）、ノックアウト（ＫｎｏｋＯｕｔ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、スターリンク（ＳｔａｒＬｉｎｋ）Ｒ（例えばトウモロコシ）、ボルガード（Ｂｏｌｌｇａｒｄ）Ｒ（綿）、ヌコツン（Ｎｕｃｏｔｎ）Ｒ（綿）およびニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）Ｒ（ポテト）として市販されているトウモロコシ変種、綿変種、大豆変種およびポテト変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物の例は、商品名ラウドアップ・レディ（Ｒｏｕｎｄｕｐ Ｒｅａｄｙ）Ｒ（グリフォセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆）、リバーティ・リンク（Ｌｉｂｅｒｔｙ Ｌｉｎｋ）Ｒ（ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ）、ＩＭＩＲ（イミダゾリノン類に対する耐性）およびＳＴＳＲ（スルホニルウレア類に対する耐性、例えばトウモロコシ）として販売されているトウモロコシ変種、綿変種および大豆変種である。挙げられうる除草剤−耐性植物（通常方法での除草剤耐性用に改良されたもの）は品名クリアフィールド（Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ）Ｒとして販売されている変種（例えば、トウモロコシ）を包含する。もちろん、これらの言及は将来開発されるかまたは将来市場で販売されるかもしれないこれらの遺伝特徴または将来開発される遺伝特徴を有する植物変種にも適用される。
【００６３】
上記の植物は本発明により本発明に従う一般式（Ｉ）の化合物または活性化合物混合物を用いて特に有利な方法で処理することができる。活性化合物または混合物に関する上記の好ましい範囲はこれら植物の処理にも適用される。この明細書に具体的に挙げられた化合物または混合物による植物の処理が特に強調される。
【００６４】
本発明に従う化合物の製造および使用を下記の実施例により説明する。
製造実施例
実施例１
【００６５】
【化１１】
２６．４ｇ（０．１ミリモル）の３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを２５０ｍｌのアセトニトリル中に溶解し、そして１６．５ｇの乾燥粉砕炭酸カリウムおよび２３．４６ｇ（０．１モル）の３，５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニルクロリドを連続的に加える。混合物を室温において１８時間にわたり撹拌し、そして次に水を加える。沈澱を吸引濾別しそして乾燥する。これが２７．７ｇ（理論値の６５．５％）の３，４−ジブロモ−１−［（３，５−ジメチル−４−イソキサゾリル）−スルホニル］−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを与える。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．６２
以下の表１に挙げられた式（Ｉ）のスルホニルピロール類も上記の方法により製造される。
【００６７】
【表１】
【表２】
ｌｏｇＰ値は ＥＥＣ Ｄｉｒｅｃｔｉｖｅ ７９／８３１ Ａｎｎｅｘ Ｖ．Ａ８ に従いＨＰＬＣ（勾配方法、アセトニトリル／０．１％水性燐酸）に従い測定された。
出発物質の製造：
実施例 ＩＩ −１：
【００７０】
【化１２】
１２．３ｇの酢酸ナトリウムおよび１６０ｇの臭素を１０．６ｇ（０．１モル）の５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリル（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． １９５８， １０９１ｆｆ）の１５０ｍｌの酢酸中溶液に加え、そして添加中に混合物を１５℃−２５℃に保つ。混合物を室温において１８時間にわたり撹拌しそして次に３００ｇの氷上に注ぐ。水酸化ナトリウム水溶液を混合物の生じたｐＨが４−５になるような量で加える。生成物を吸引濾別しそして乾燥する。これが１０ｇ（理論値の３８％）の３，４−ジブロモ−５−メチル−１Ｈ−ピロール−２−カルボニトリルを与える。
使用例
実施例Ａ
エキビヨウキン（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／保護
溶媒： ２４．５重量部のアセトン
２４．５重量部のジメチルアセトアミド
乳化剤： １．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望する濃度に希釈する。
【００７２】
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次に約２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーション室内に入れる。
【００７３】
接種から３日後に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【００７４】
活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。
【００７５】
【表３】
Claims (11)
- 式
Ｒ１およびＲ２は互いに独立して水素、ハロゲン、シアノ、場合により置換されていてもよいアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル、場合により置換されていてもよいアリールまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ３は水素、シアノ、ハロゲンまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表し、
Ｒ４はハロゲン、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５は場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す］
のスルホニルピロール。 - Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノまたは炭素数１〜４のアルキルを表すか、或いは
場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキルおよび炭素数１〜４のアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい炭素数３〜８のシクロアルキルを表すか、或いは
フェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数３もしくは４の二重に結合されたアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらのアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは炭素数２もしくは３の二重に結合されたオキシアルキレンまたは炭素数２のジオキシアルキレンによりモノ置換されていてもよく、ここでオキシアルキレンまたはジオキシアルキレン基は弗素、塩素、メチル、エチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよい二重に結合されたジオキシメチレンによりモノ置換されていてもよく、或いは
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して５もしくは６個の環原子および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いは５もしくは６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数が１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも炭素数が１〜４で且つ１〜９個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルおよびハロアルキルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５が５〜６個の環員および１〜３個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素および／または硫黄を有するヘテロシクリルを表し、ここでこれらの基はアミノおよび炭素数１〜４のアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール。 - Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、或いは
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシおよび／またはｉ−プロポキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよく、
或いはフェニルまたはナフチルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルおよび／またはトリフルオロメチルスルホニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いはプロパン−１，３−ジイル、エチレンオキシまたはエチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、ここでこれらの基は弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
或いは弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよいメチレンジオキシによりモノ置換されていてもよく、
Ｒ３が水素、シアノ、弗素、塩素、臭素を表すか或いはオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここで複素環の各々は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、メチルおよびメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、
Ｒ４が弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチルまたはチオカルバモイルを表し、そして
Ｒ５がオキサゾリル、イソキサゾリル、ピロリジニル、モルホリニル、ピペリジニル、ピリジルまたはピリミジニルを表し、ここでこれらの基はメチル、エチルおよびアミノよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよい、
請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール。 - 式
- 式
- 式
- 式
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は以上で定義された通りである］
のピロール類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式
Ｒ５は以上で定義された通りであり、そして
Ｘはハロゲンを表す］
のスルホニルハライド類と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール類の製造方法。 - 展開剤および／または界面活性剤に加えて、少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロールを含んでなることを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
- 望ましくない微生物を抑制するための請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール類の使用。
- 請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール類を微生物および／またはそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物の抑制方法。
- 請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルピロール類を展開剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制するための組成物の製造方法。
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