JP2002524449A - ピラゾールカルボキシアニリド殺菌・殺カビ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎが明細書中で挙げた意味を有する式（Ｉ）の新規なピラゾールカルボキシアニリド。本発明は該物質の製造法及び望ましくない微生物の防除のためのそれらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なピラゾール−カルボキシアニリド、それらの製造法及び望まし
くない微生物の抑制のためのそれらの使用に関する。

【０００２】 多数のカルボキシアニリド類が殺菌・殺カビ性を有することは既知である（Ｗ
Ｏ ９３／１１ １１７、ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９及びＥＰ−Ａ ０ ５
８９ ３０１を参照されたい）。かくして、Ｎ−（２−シクロヘキシル）−１，
３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボキシアニリド、Ｎ−（２−
フェニル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリド及びＮ−
［２−（２−フルオロ−フェニル）］−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−カ
ルボキシアニリドを菌・カビの抑制のために用いることができる。これらの物質
の活性は優れている；しかしながら、それは低い適用率において不満足なことが
ある。

【０００３】 従って、本発明は、式

【０００４】

【化７】

【０００５】 ［式中、 ａ）ｍは０の数を示し、 ｎは１の数を示し、 Ｙは２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオ
ロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、 ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子及び１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１
〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有
するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８
個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子
を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキ
ル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｂ）ｍは０の数を示し、 ｎは２もしくは３の数を示し、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の
炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の
炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキ
シ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコ
キシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個
の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｃ）ｍは１の数を示し、 Ｘは塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個
の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子
を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個
の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個
の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン
原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有
するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバル
コキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６
個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、 ｎは０〜３の整数を示し、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の
炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を
有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の
炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の
炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原
子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキ
シ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有す
るシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコ
キシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個
の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す］ の新規なピラゾール−カルボキシアニリドを提供する。

【０００６】 さらに、式

【０００７】

【化８】

【０００８】 ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ のハロゲン化アシルを式

【０００９】

【化９】

【００１０】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体と、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下におい
て反応させる ことにより式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドが得られることが見いだ
された。

【００１１】 最後に、式（Ｉ）の新規なピラゾール−カルボキシアニリドが非常に優れた殺
微生物性を有しており、作物保護及び材料の保護の両方において望ましくない微
生物の抑制のために用いられ得ることが見いだされた。

【００１２】 驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドは
、同じ作用傾向をもつ先行技術の構造的に最も類似した活性化合物であるＮ−（
２−シクロヘキシル）−１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カル
ボキシアニリド、Ｎ−（２−フェニル）−１，３−ジメチル−ピラゾール−４−
カルボキシアニリド及びＮ−［２−（２−フルオロ−フェニル）］−１，３−ジ
メチル−ピラゾール−４−カルボキシアニリドよりかなり優れた殺菌・殺カビ活
性を有する。

【００１３】 式（Ｉ）は本発明に従うピラゾール−カルボキシアニリドの一般的定義を与え
ている。 ａ）ｍが０の数を示し、 ｎが１の数を示し、 Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオ
ロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、 ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１もしくは２個の炭素原子
及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、
１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有
するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２
〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを
示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜
４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｂ）ｍが０の数を示し、 ｎが２もしくは３の数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個
のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素
原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩
素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアル
ケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素
原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有する
カルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
あるいは ｃ）ｍが１の数を示し、 Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個
の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素
、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有
するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素
原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオ
キシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有
するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバル
コキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分
中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、 ｎが０〜３の整数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
１〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個
のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素
原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩
素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
るアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアル
ケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素
原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有する
カルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアル
キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す 式（Ｉ）の化合物が好ましい。 ａ）ｍが０の数を示し、 ｎが１の数を示し、 Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオ
ロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、 ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、ジフルオロメトキシ、トリ
フルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、ア
リルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
イミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミ
ノエチルを示すか、 あるいは ｂ）ｍが０の数を示し、 ｎが２もしくは３の数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ
エチル又はエトキシイミノエチルを示すか、 あるいは ｃ）ｍが１の数を示し、 Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、メチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジフルオロ
メトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロ
メチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又
はエトキシイミノエチルを示し、 ｎが０〜３の整数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ジフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、ジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
ロクロロメチルチオ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノ
エチル又はエトキシイミノエチルを示す 式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００１４】 上記の定義を所望通りに互いに組み合わせることができる。さらに、個々の定
義は適用されなくてもよい。

【００１５】 出発材料として塩化１，３−ジメチル−５−フルオロピラゾール−４−カルボ
ニル及び２−（４−ブロモ−フェニル）−アニリンを用いると、本発明に従う方
法の経路は下記の式スキームにより示すことができる。

【００１６】

【化１０】

【００１７】 式（ＩＩ）は本発明に従う方法を行うための出発材料として必要なハロゲン化
アシルの一般的定義を与えている。この式において、Ｈａｌは好ましくはフッ素
、塩素又は臭素を示す。

【００１８】 式（ＩＩ）のハロゲン化アシルは既知であるか、又は既知の方法により製造さ
れ得る（ＷＯ ９３／１１ １１７及びＥＰ−Ａ ０ ７７６ ８８９を参照さ
れたい）。

【００１９】 式（ＩＩＩ）は本発明に従う方法を行うための反応成分として必要なアニリン
誘導体の一般的定義を与えている。この式において、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞ
れ好ましくは、本発明に従う式（Ｉ）の物質の記述と関連してこれらの基もしく
はこれらの添え字（ｉｎｄｉｃｅｓ）として好ましいとしてすでに挙げた意味を
有する。

【００２０】 式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体は既知であるか、又は既知の方法により製造さ
れ得る（ＥＰ−Ａ ０ ５４５ ０９９及びＥＰ−Ａ ０ ５８９ ３０１を参
照されたい）。

【００２１】 本発明に従う方法を行うために適した酸結合剤は、そのような反応の場合に通
例であるすべての無機及び有機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ
金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、水酸化カリウム又
は他に水酸化アンモニウム、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、アルカリ金属もしくはアルカリ
土類金属酢酸塩、例えば酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウムならび
にまた、第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）を用いる
のが好ましい。しかしながら、追加の酸結合剤を用いずに該方法を行うか、ある
いはアミン成分が同時に酸結合剤として働くように過剰のアミン成分を用いるこ
ともできる。

【００２２】 本発明に従う方法を行うために適した希釈剤はすべての通常の不活性有機溶媒
である。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族、脂環式もしくは
芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン；クロロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジク
ロロエタン又はトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエト
キシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリル；アミド類、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホ
ルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エス
テル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルス
ルホキシドあるいはスルホン類、例えばスルホランを用いるのが好ましい。

【００２３】 本発明に従う方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わり得る。一
般に、該方法は０℃〜１４０℃、好ましくは１０℃〜１２０℃の温度で行われる
。

【００２４】 本発明に従う方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、それぞれの場
合に加圧もしくは減圧下で操作することもできる。

【００２５】 本発明に従う方法を行う場合、式（ＩＩ）のハロゲン化アシルのモル当たり一
般に１モル又はそうでなければ過剰の式（ＩＩＩ）のアニリン誘導体及び１〜３
モルの酸結合剤が用いられる。しかしながら、反応成分の他の比率を用いること
もできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、反応混合物を水と混合
し、有機相を分離し、乾燥の後に減圧下で濃縮する。残る残留物から、適宜、ク
ロマトグラフィー又は再結晶のような通常の方法を用い、まだ存在し得る不純物
を除去することができる。

【００２６】 本発明に従う化合物は有力な殺微生物活性を有しており、作物保護及び材料の
保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ及びバクテリアの抑制のため
に用いられ得る。

【００２７】 殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてネコブカビ類（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制
に用いることができる。

【００２８】 殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてシュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテ
リウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いることができる。

【００２９】 上記の一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き起こす
いくつかの病原体を例として挙げることができるが、これらに制限されるもので
はない： キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリス ｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）； シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエ ｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ ｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）； エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）； ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）； フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）； シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・ヒュミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｈｕｍｉ
ｌｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）； プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）； ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、 ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
； エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）； スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）； ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）； ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）； ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
） （分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）； コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） （分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）； ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）； プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）； スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、 チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）； ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ ａｖｅｎａｅ）
； ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ ｓａｓａｋｉｉ）； ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）； フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍ ｃｕｌｍｏｒｕｍ）； ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）； セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）； セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）； アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；及び シュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００３０】 植物の病気の抑制に必要な濃度において、活性化合物が植物により十分に許容
されるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種ならびに土壌を処理するこ
とを可能にする。

【００３１】 本発明に従う活性化合物をブドウ栽培、果実栽培及び植物栽培における病気の
抑制に、例えば、ベンチュリア、ハイイロカビ、スクレロビニア（Ｓｃｌｅｒｏ
ｂｉｎｉａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、ウンシヌラ（Ｕｎｃ
ｉｎｕｌａ）、スファエロテカ、ポドスファエラ、アルテルナリア及びコレトツ
リクルム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｕｃｌｕｍ）種に対して、特に優れた結果を以て
用いることができる。ピリクラリア及びペリクラリア種などの稲の病気は同様に
優れた結果を以て抑制される。

【００３２】 本発明に従う活性化合物は作物の収穫を増加させるためにも適している。さら
に、それらは低い毒性を有し、植物により十分に許容される。

【００３３】 材料保護の場合、本発明に従う化合物を望ましくない微生物への感染及びそれ
による破壊に対して工業材料を保護するために用いることができる。

【００３４】 明細書において工業材料は、工業において用いるために製造された非生物材料
を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物によって微生物によ
る変化又は破壊から保護することが意図される工業材料は、接着剤、にかわ、紙
及び板紙、編織布、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却潤滑剤ならび
に微生物に感染するか、又はそれにより破壊され得る他の材料であることができ
る。微生物の増殖により損傷を受け得る製造プラントの部品、例えば冷却水回路
も保護されるべき材料の範囲内に挙げることができる。本発明の範囲内に挙げる
ことができる工業材料は、好ましくは、接着剤、にかわ、紙及び板紙、皮革、木
材、塗料、冷却潤滑剤及び熱媒液、特に好ましくは木材である。

【００３５】 工業材料を分解するか又は変化させることができる挙げられ得る微生物は、例
えば、バクテリア、菌・カビ、酵母、藻類及び粘液生物（ｓｌｉｍｅ ｏｒｇａ
ｎｉｓｍｓ）である。本発明に従う活性化合物もしくは組成物は好ましくは菌・
カビ、特にカビ、木材−変色性及び木材−破壊性菌・カビ（坦子菌類）に対して
、ならびに粘液生物及び藻類に対して作用する。

【００３６】 下記の属の微生物を例として挙げることができる： アルテルナリア（Ａｒｔｅｒｎａｒｉａ）、例えばアルテルナリア・テヌイス（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｔｅｎｕｉｓ）、 アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（
Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｎｉｇｅｒ）、 カエトミウム（Ｃｈａｒｔｏｍｉｕｍ）、例えばカエトミウム・グロボスム（Ｃ
ｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｇｌｏｂｏｓｕｍ）、 コニオフォラ（Ｃｏｎｉｏｐｈｏｒａ）、例えばコニオフォラ・プエタナ（Ｃｏ
ｎｉｏｐｈｏｒａ ｐｕｅｔａｎａ）、 レンチヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ）、例えばレンチヌス・チグリヌス（Ｌｅｎｔｉ
ｎｕｓ ｔｉｇｒｉｎｕｓ）、 ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ）、例えばペニシリウム・グラウクム（
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｇｌａｕｃｕｍ）、 ポリポルス（Ｐｏｌｙｐｏｒｕｓ）、例えばポリポルス・ベルシコロル（Ｐｏｌ
ｙｐｏｒｕｓ ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、 アウレオバシジウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ）、例えばアウレオバシジウ
ム・プルランス（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｐｕｌｌｕｌａｎｓ）、 スクレロフォマ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ）、例えばスクレロフォマ・ピチオフ
ィラ（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｏｍａ ｐｉｔｙｏｐｈｉｌａ）、 トリコデルマ（Ｔｒｉｃｏｄｅｒｍａ）、例えばトリコデルマ・ビリデ（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、 エシェリキア（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ）、例えばエシェリキア・コリ（Ｅｓｃ
ｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）、 シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）、例えばシュードモナス・アエルギ
ノサ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ） スタフィロコックス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ）、例えばスタフィロコッ
クス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）。

【００３７】 それらの特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、活性化合物を通常の
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールな
らびにポリマー物質中及び種子用のコーティング組成物中にマイクロカプセル封
入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

【００３８】 これらの調剤は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤
、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り調製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を
用いることもできる。適した液体溶媒は本質的に：芳香族化合物、例えばキシレ
ン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水
素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリド、脂肪族炭化
水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類
、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメ
チルスルホキシド、あるいは他に水である。液化された気体の伸展剤又は担体は
標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾール噴射剤、
例えばハロゲン化炭化水素あるいは他にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例えばカオリン、クレ
ー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイ
ソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸
塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤に適した固体担体は：例えば方解
石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、
あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とう
もろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒である。適した乳化剤及
び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシ
エチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル類、
例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、あるいは他にタンパク質加水
分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニンサルファイト廃液及びメチル
セルロースである。

【００３９】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天
然リン脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他に添加剤は
鉱油及び植物油であることができる。

【００４０】 着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量の栄養素を使用することができる。

【００４１】 調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量％の
活性化合物を含む。

【００４２】 そのままの又はそれらの調剤としての本発明に従う活性化合物を、例えば活性
範囲を広げるため、又は耐性の発現を予防するために、既知の殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺ダ
ニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫
剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合物として用いることもできる。多くの
場合に相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性より高い。

【００４３】 混合物中の共−成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォス カリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、 ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、 カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、 デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、 エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、 ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、 グアザチン、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、 イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジン アルベシ
レート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、 カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、 マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、 ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、 オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、 パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、 クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、 硫黄及び硫黄調剤、 テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、 ユニコナゾール、 バリダマイシン Ａ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、 ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又 Ｄａｇｇｅｒ Ｇ、 ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニル−チオシアナート、
２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、 Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゾー
ルスルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド
、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、 バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォス Ｍ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、 デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、 エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａ ｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
ツリムフォス、 フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、 グラニュローシスウィルス、 ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、 イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、 核多角体病ウィルス、 ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、 マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍ ｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、 ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、 オメトエート、オキサミル、オキシデメトン Ｍ、 パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオン Ａ、パラチオン Ｍ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォス Ａ、ピリミフォス Ｍ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、 クイナルフォス、 リバビリン、 サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、 タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサン、チアプ
ロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファ
ノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、
トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリク
ロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、 バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、 ＹＩ ５３０２ ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、 ３−［（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチ
ル）−３−フラニル］−メチル、 （３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 ３−メチルフェニル プロピルカルバメート、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、 ［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル ［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、 エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【００４４】 他の既知の活性物質、例えば除草剤あるいは肥料及び成長調節剤を混合物する
ことも可能である。

【００４５】 活性化合物をそのまま又はその調剤の形態、あるいはそれから調製される使用
形態で、例えば調製済み溶液、懸濁剤、湿潤可能な粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、
微粉剤及び顆粒剤でとして使用することができる。それらは通常の方法で、例え
ばポアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ）、スプレー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散布（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）、泡剤適用、ハケ塗りなど
により用いられる。さらに活性化合物を超低容量法により適用するかあるいは活
性化合物調剤又は活性物質そのものを土壌中に注入することもできる。植物の種
を処理することもできる。

【００４６】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用の型に依存
して、適用割合を比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部の処理の
場合、活性化合物の適用割合は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましく
は１０〜１０００ｇ／ｈａである。種子の処理の場合、活性化合物の適用割合は
一般に１キログラムの種子当たりに０．００１〜５０ｇ、好ましくは１キログラ
ムの種子当たりに０．０１〜１０ｇである。土壌の処理の場合、活性化合物の適
用割合は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜５０００ｇ／ｈ
ａである。

【００４７】 工業材料の保護のために用いられる組成物は、一般に１〜９５％、好ましくは
１０〜７５％の量の活性化合物を含む。

【００４８】 本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制されるべき微生物の種及び発生量な
らびに保護されるべき材料の組成に依存する。系列試験（ｔｅｓｔ ｓｅｒｉｅ
ｓ）により最適適用割合を決定することができる。一般に使用濃度は保護される
べき材料に基づいて０．００１〜５重量％、好ましくは０．０５〜１．０重量％
の範囲内にある。

【００４９】 適宜さらに他の抗微生物的に活性な化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤
、除草剤、殺虫剤、あるいは活性範囲を広げるため、又は特定の効果、例えば昆
虫に対する追加の保護を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の
保護において本発明に従って用いられるべき活性化合物あるいはそれから調製可
能な組成物、濃厚物又は非常に一般的に調剤の活性及び活性範囲を増加させるこ
とができる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有するこ
とができる。

【００５０】 本発明に従う物質の製造及び使用を以下の実施例により示す。製造実施例

【００５１】

【化１１】

【００５２】 室温で、３０ｍｌのトルエン中の２．５ｇ（０．０１モル）の２−（４−ブロ
モ−フェニル）−アニリンの溶液を１．０ｇ（０．０１モル）のトリエチルアミ
ンと混合する。室温でこの混合物に１．８ｇ（０．０１モル）の塩化１，３−ジ
メチル−５−フルオロ−ピラゾール−４−カルボニルを撹拌しながら加える。添
加が終了した後、反応混合物を室温で２時間撹拌し、次いで水中に注ぐ。混合物
をクロロホルムで繰り返し抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、減圧下で濃縮する。残る残留物をジイソプロピルエーテルと一緒に
撹拌する。得られる結晶性生成物を吸引濾過し、乾燥する。これは１．６ｇ（理
論値の４１．２％）のＮ−［２−（４−ブロモフェニル）］−１，３−ジメチル
−５−フルオロ−ピラゾール−４−カルボキシアニリドを、融点が１２７℃の固
体の形態で与える。

【００５３】 下記の表に挙げる式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドが同様に上記の
方法で製造される。

【００５４】

【表１】

【００５５】

【表２】

【００５６】

【表３】

【００５７】

【表４】

【００５８】 使用実施例 実施例Ａ ポドスファエラ試験（リンゴ）／保護 溶媒：４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【００５９】 保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い
植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリン
ゴべと病の原因となる生物であるポドスファエラ・ロイコトリチャの水性胞子懸
濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約７０％の相対大気湿度において温
室内に置く。

【００６０】 接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００６１】 活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

【００６２】

【表５】

【００６３】

【表６】

【００６４】実施例Ｂ スファエロテカ試験（キュウリ）／保護 溶媒：４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【００６５】 保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い
植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にスフ
ァエロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及
び約７０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【００６６】 接種から１０日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００６７】 活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

【００６８】

【表７】

【００６９】実施例Ｃ ベンチュリア試験（リンゴ）／保護 溶媒：４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【００７０】 保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い
植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にリン
ゴ腐敗病の原因となる生物であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸
濁液を接種し、次いで２０℃及び１００％の相対大気湿度においてインキュベー
ション室内に１日留める。

【００７１】 次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【００７２】 接種から１２日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味
し、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００７３】 活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

【００７４】

【表８】

【００７５】実施例Ｄ エリシフェ試験（大麦）／保護 溶媒：４８．８重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド 乳化剤：１．２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【００７６】 保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い
穀類植物にスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にエリシフェ・グラミニス
ｆ．ｓｐ．ホルデイの胞子を接種する。次いで植物を７０％の相対大気湿度及
び１８℃の温度において温室内に置く。

【００７７】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００７８】 活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

【００７９】

【表９】

【００８０】

【表１０】

【００８１】実施例Ｅ ピレノフォラ・テレス試験（大麦）／保護 溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

【００８２】 保護活性に関する試験のために、記載する適用割合で活性化合物の調剤を若い
植物にスプレー噴霧する。スプレー噴霧コーティングが乾燥した後、植物にピレ
ノフォラ・テレスの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００
％の相対大気湿度においてインキュベーション室内に４８時間留める。

【００８３】 次いで植物を約２０℃の温度及び約８０％の相対大気湿度において温室内に置
く。

【００８４】 接種から７日後に評価を行う。０％は標準の有効性に相当する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【００８５】 活性化合物、適用割合及び試験結果を下記の表に示す。

【００８６】

【表１１】

【００８７】

【表１２】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 クク，カール−ハインツ ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ パストル−レー−シユトラーセ30アー (72)発明者 イエチユ，トマス ドイツ・デー−50668ケルン・アイントラ ハトシユトラーセ105 (72)発明者 ククラー，マルテイン ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムクロスター47 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AA03 BA01 BB09 BC03 BC05 BC18 DA16 DC05 DD03 DE15

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、 ａ）ｍは０の数を示し、 ｎは１の数を示し、 Ｙは２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオ
   ロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、 ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個の炭素原子及び１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子及び１
   〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有
   するアルケニルオキシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８
   個の炭素原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子
   を有するカルバルコキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキ
   ル部分中に１〜６個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｂ）ｍは０の数を示し、 ｎは２もしくは３の数を示し、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の
   炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を
   有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の
   炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の
   炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原
   子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキ
   シ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコ
   キシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個
   の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｃ）ｍは１の数を示し、 Ｘは塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個
   の炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子
   を有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個
   の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個
   の炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン
   原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオ
   キシ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有
   するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバル
   コキシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６
   個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、 ｎは０〜３の整数を示し、 Ｙはハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜８個の
   炭素原子を有するアルキル、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を
   有するハロゲノアルキル、１〜８個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の
   炭素原子及び１〜５個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜８個の
   炭素原子を有するアルキルチオ、１〜６個の炭素原子及び１〜５個のハロゲン原
   子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜８個の炭素原子を有するアルケニルオキ
   シ、２〜８個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜８個の炭素原子を有す
   るシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜８個の炭素原子を有するカルバルコ
   キシ又はアルコキシ部分中に１〜６個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜６個
   の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す］ のピラゾール−カルボキシアニリド。
2. 【請求項２】 ａ）ｍが０の数を示し、 ｎが１の数を示し、 Ｙが２−クロロ、２−フルオロ、４−ブロモ、２−メチル、２−トリフルオ
   ロメチル、３−トリフルオロメチルを示すか、 ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１もしくは２個の炭素原子
   及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、
   １もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有
   するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオキシ、２
   〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有するシク
   ロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバルコキシを
   示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分中に１〜
   ４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、 あるいは ｂ）ｍが０の数を示し、 ｎが２もしくは３の数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
   １〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個
   のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素
   原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩
   素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
   又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアル
   ケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素
   原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有する
   カルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示すか、
   あるいは ｃ）ｍが１の数を示し、 Ｘが塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、１〜６個
   の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素
   、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素原子を有
   するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
   又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキ
   ルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／又は臭素
   原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニルオ
   キシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素原子を有
   するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有するカルバル
   コキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアルキル部分
   中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示し、 ｎが０〜３の整数を示し、 Ｙがフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、カルボキシル、
   １〜６個の炭素原子を有するアルキル、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個
   のフッ素、塩素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、１〜６個の炭素
   原子を有するアルコキシ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩
   素及び／又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有す
   るアルキルチオ、１もしくは２個の炭素原子及び１〜５個のフッ素、塩素及び／
   又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、２〜６個の炭素原子を有するアル
   ケニルオキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルキニルオキシ、３〜７個の炭素
   原子を有するシクロアルキル、アルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子を有する
   カルバルコキシを示すか、又はアルコキシ部分中に１〜４個の炭素原子及びアル
   キル部分中に１〜４個の炭素原子を有するアルコキシイミノアルキルを示す 請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリド。
3. 【請求項３】 式 【化２】 により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
4. 【請求項４】 式 【化３】 により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
5. 【請求項５】 式 【化４】 により特徴付けられる請求項１に従うピラゾール−カルボキシアニリド。
6. 【請求項６】 式 【化５】 ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを示す］ のハロゲン化アシルを式 【化６】 ［式中、 Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎはそれぞれ上記で定義した通りである］ のアニリン誘導体と、適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜希釈剤の存在下におい
   て反応させる ことを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドの
   製造法。
7. 【請求項７】 伸展剤及び／又は界面活性剤に加えて、請求項１に従う式（
   Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリドの少なくとも１種を含んでなることを特
   徴とする望ましくない微生物の抑制のための組成物。
8. 【請求項８】 望ましくない微生物の抑制のための請求項１に従う式（Ｉ）
   のピラゾール−カルボキシアニリドの使用。
9. 【請求項９】 請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリド
   を微生物及び／又はそれらの生息場所に適用することを特徴とする望ましくない
   微生物の抑制法。
10. 【請求項１０】 請求項１に従う式（Ｉ）のピラゾール−カルボキシアニリ
    ドを伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする望ましくない微生
    物の抑制のための組成物の調製法。