JP2003514802A

JP2003514802A - ヒドロキサム酸誘導体

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Publication number: JP2003514802A
Application number: JP2001538882A
Authority: JP
Inventors: クリユガー，ベルント−ビーラント; ガイアー，ヘルベルト; ゲルデス，ペーター; マウラー，フリツツ; ハイネマン，ウルリヒ; バウペル，マルテイン; マウラー−マクニク，アストリート; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; ヘンスラー，ゲルト; クク，カール−ハインツ
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1999-11-17
Filing date: 2000-11-06
Publication date: 2003-04-22
Also published as: ES2240184T3; EP1235813B1; WO2001036393A1; EP1235813A1; DE19955130A1; DE50010009D1; US6821927B1; AU1028801A; ATE292627T1

Abstract

(57)【要約】本発明は新規なヒドロキサム酸誘導体、それらの製造のためのいくつかの方法ならびに有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規なヒドロキサム酸誘導体、それらの製造のための複数の方法及び
有害生物防除剤としてのそれらの使用に関する。

【０００２】類似の置換パターンを有するある種のヒドロキサム酸誘導体及びそれらの殺菌
・殺カビ作用は既知である（例えばＷＯ９５−２０５７０を参照されたい）。
しかしながら、特に低い適用率及び濃度において、これらの先行技術の化合物の
活性はすべての使用分野において完全に満足できるわけではない。

【０００３】従って、本発明は、一般式（Ｉ）

【０００４】

【化９】

【０００５】［式中、Ｚはそれぞれ置換もしくは非置換のシクロアルキル、アリール又はヘテロシクリ
ルを示し、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるかもしくは異なり、互いに独立してそれぞれ
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されてい
ることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニルを示し、Ｒ¹は水素又はアルキルを示し、Ｒ²は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示す］の新規なヒドロキサム酸誘導体を提供する。

【０００６】定義において、飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキル、アルカンジ
イル、アルケニル又はアルキニルは、例えばアルコキシ、アルキルチオ又はアル
キルアミノにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの
場合に直鎖状もしくは分枝鎖状である。他にことわらなければ、１〜６個の炭素
原子を有する炭化水素鎖が好ましい。

【０００７】ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくはフッ素、塩素又
は臭素、特にフッ素又は塩素を示す。

【０００８】アリールは芳香族の単−もしくは多環式炭化水素環、例えばフェニル、ナフチ
ル、アントラニル、フェナントリル、好ましくはフェニル又はナフチル、特にフ
ェニルを示し、それらは場合によりさらに別の脂肪族もしくは複素環式環に縮合
していることもできる。かくしてアリールは例えばテトラリニル、インドリル又
はベンゾフラニルも示す；しかしながら結合の点はフェニル部分にある。

【０００９】ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環メンバーが複素原子、すなわち炭素以
外の原子である飽和もしくは不飽和及び又芳香族の環式化合物を示す。環が複数
の複素原子を含有する場合、これらは同一であるか、又は異なることができる。
好ましい複素原子は酸素、窒素又は硫黄である。環が複数の酸素原子を含有する
場合、これらは隣接していない。環式化合物は場合により他の炭素環式もしくは
複素環式縮合環もしくは架橋環（ｂｒｉｄｇｅｄｒｉｎｇｓ）と多環式環系を
形成することができる。単−もしくは二環式環系、特に単−もしくは二環式芳香
族環系が好ましい。

【００１０】シクロアルキルは飽和炭素環式環式化合物を示し、それは場合により他の炭素
環式縮合環もしくは架橋環と多環式環系を形成することができる。

【００１１】多環式環系は複素環式環又は縮合炭素環式環に結合していることができる。こ
のようにして記述される複素環式基は、好ましくはメチル、エチル、ハロゲン又
は塩素により一−もしくは多置換されていることもできる。単−もしくは二環式
環系、特に単−もしくは二環式環系が好ましい。

【００１２】ハロゲノアルコキシは、部分的もしくは完全にハロゲン化されたアルコキシを
示す。ポリハロゲン化ハロゲノアルコキシの場合、ハロゲン原子は同一であるか
、もしくは異なることができる。好ましいハロゲン原子はフッ素及び特に塩素で
ある。ハロゲノアルコキシが他の置換基を有している場合、ハロゲン原子の可能
な最大数は種々の遊離の原子価まで減少する。

【００１３】ハロゲノアルキルは、部分的もしくは完全にハロゲン化されたアルキルを示す
。ポリハロゲン化ハロゲノアルキルの場合、ハロゲン原子は同一であるかもしく
は異なることができる。好ましいハロゲン原子はフッ素及び塩素、特にフッ素で
ある。ハロゲノアルキルが他の置換基を有している場合、ハロゲン原子の可能な
最大数は残る遊離の原子価まで減少する。

【００１４】さらに、一般式（Ｉ）の新規なヒドロキサム酸誘導体は、ａ）式（ＩＩ）

【００１５】

【化１０】

【００１６】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは上記で定義した通りであり、Ｘ¹はハロゲンを示す］のカルボン酸誘導体を一般式（ＩＩＩ）

【００１７】

【化１１】

【００１８】［式中、Ｒ¹及びＲ²は上記で定義した通りである］の置換もしくは非置換ヒドロキシルアミン誘導体と、適宜希釈剤の存在下に且つ
適宜酸受容体の存在下で反応させるか、あるいはｂ）Ｒ²が水素である一般式（Ｉ）の化合物を一般式（ＩＶ）Ｘ²−Ｒ²’ （ＩＶ）［式中、Ｒ²’はアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールカ
ルボニルを示し、Ｘ²はハロゲンを示す］のハロゲン化合物と、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下で反応させ
る場合に得られることが見いだされた。

【００１９】最後に、一般式（Ｉ）の新規なヒドロキサム酸誘導体は植物の有害生物に対し
て非常に強い活性を有することが見いだされた。

【００２０】適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体の、特に例えばＥ及びＺのよ
うな立体異性体の混合物として存在することができる。特許請求されているのは
、Ｅ及びＺ異性体の両方ならびにまた、これらの異性体の混合物である。

【００２１】本発明は好ましくは、Ｚが３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、それは場合によりハロ
ゲン、アルキルもしくはヒドロキシルで一−〜二置換されていることができるか
；３〜７個の環メンバーを有するヘテロシクリルを示し、それは場合により１〜４
個の炭素原子を有するアルキルで置換されていることができるか；フェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル又はアルケニルオキシ；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、問題の炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有する、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることが
できる、それぞれ二重に結合している、３〜４個の炭素原子を有するアルキレン
、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１もしくは２個の炭
素原子を有するジオキシアルキレン；あるいはＡ¹が水素、ヒドロキシル又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は１
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、Ａ²がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アル
キルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換さ
れていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示
すか、あるいはそれぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアル
キニルオキシを示す

【００２２】

【化１２】

【００２３】ならびにまた、それぞれ場合により環状部分においてハロゲン及び／又は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ
で一−〜三置換されていることができる、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞ
れ問題のアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェ
ニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一であるか、もしくは異なり、互いに独立してそれぞ
れ水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホ
ニルを示し、それらの基のそれぞれは場合により１〜５個のハロゲン原子で置換
されていることができ、Ｒ¹が水素又はアルキルを示し、Ｒ²が水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示す式（Ｉ）の化合物を提供する。

【００２４】本発明は特に、Ｚがシクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそれぞれは場合により
フッ素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−〜二置換されていること
ができるか；フリル、ピリジル又はチエニルを示し、それは場合によりメチル又はエチルで置
換されていることができるか；あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトリフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ
る、それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、あるいはＡ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す

【００２５】

【化１３】

【００２６】ならびにまた、それぞれ場合により環状部分においてハロゲン及び／又は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ
で一−〜三置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４
，２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾー
ル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２
−イル、ジオキソール−２−イル、オキサジアゾリルから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一であるかもしくは異なり、互いに独立してそれぞれ
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを示し、Ｒ¹が水素又はアルキルを示し、Ｒ²が水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００２７】特別に好ましい群の化合物において、Ｚは場合により置換されていることがで
きるフェニルを示す。

【００２８】Ｒ¹が水素及び特にメチルを示す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００２９】Ｚが場合により置換されていることができるフェニルを示し、ここで置換基は
好ましくは下記のリスト：ハロゲン、シアノ、それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノチオアルキルから選ばれる式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。

【００３０】さらに別の特別に好ましい群の化合物において、Ｌ¹、Ｌ²及びＬ³は水素を示し、Ｌ⁴は水素を示すか、又はメチルを示す。

【００３１】本発明は特に好ましくはＺがフェニルを示し、それはそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基で一
−〜三置換されていることができ、ここで置換基は下記のリスト：フッ素、塩素
、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はシアノから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が水素を示し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、Ｒ²が水素又はメチルを示す式（Ｉ）の化合物に関する。

【００３２】上記に示した一般的なもしくは好ましい基の定義は、式（Ｉ）の最終的生成物
及び対応してそれぞれの場合に製造のために必要な出発材料又は中間体の両方に
適用される。

【００３３】これらの基に関して問題の基の組合わせ又は好ましい組合わせにおいて示した
特定の基の定義は、それぞれの場合に示した基の組合わせと無関係に、他の好ま
しい範囲の基の定義によっても置き換えられる。

【００３４】式（ＩＩ）は、本発明に従う方法ａ）を行うために出発材料として必要なカル
ボン酸誘導体の一般的定義を与えている。この式（ＩＩ）において、Ｌ¹、Ｌ²、
Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは好ましくは、もしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の
記述と関連してＬ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺのために好ましい、もしくは特に好ま
しいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｘ¹はハロゲン、好ましくは塩素を示す
。

【００３５】式（ＩＩ）の出発材料は今日まで開示されておらず、やはり新規な物質として
本出願の主題の一部を成す。

【００３６】それらは、一般式（Ｖ）

【００３７】

【化１４】

【００３８】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは上記で定義した通りである］のカルボン酸を適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下でハロゲン化剤と反
応させると得られる（方法ｃ）。

【００３９】式（Ｖ）は、本発明に従う方法ｃ）を行うために出発材料として必要なカルボ
ン酸の一般的定義を与える。この式（Ｖ）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺ
は好ましくはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＬ ¹ 、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺのために好ましいもしくは特に好ましいとしてすでに挙
げた意味を有する。

【００４０】式（Ｖ）の出発材料は今日まで開示されておらず、やはり新規な物質として本
出願の主題の一部を成す。

【００４１】それらは、一般式（ＶＩ）

【００４２】

【化１５】

【００４３】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは上記で示した意味を有し、Ａｌｋはアルキルを示す］のカルボン酸エステルを適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下で酸と反応
させると得られる（方法ｄ）。

【００４４】式（ＶＩ）は、本発明に従う方法ｄ）を行うために出発材料として必要なカル
ボン酸エステルの一般的定義を与える。この式（ＶＩ）において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ ³ 、Ｌ⁴及びＺは好ましくはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述
と関連してＬ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺのために好ましいもしくは特に好ましいと
してすでに挙げた意味を有する。Ａｌｋはアルキル、好ましくはメチル又はエチ
ルを示す。

【００４５】式（ＶＩ）の出発材料は今日まで開示されておらず、やはり新規な物質として
本出願の主題の一部を成す。

【００４６】式（ＶＩ）の出発材料は、一般式（ＶＩＩ）

【００４７】

【化１６】

【００４８】［式中、Ａｌｋ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は上記で定義した通りである］の２−（２−ヒドロキシ−フェニル）−２−アルコキシイミノ酢酸エステルを一
般式（ＶＩＩＩ）

【００４９】

【化１７】

【００５０】［式中、Ｚは上記で定義した通りであり、Ｘ³はハロゲンを示す］のフルオロピリミジンと、適宜希釈剤、例えばアセトニトリルの存在下に、適宜
酸受容体、例えば炭酸カルシウムの存在下で反応させることにより得られ得る（
方法ｅ）。

【００５１】式（ＶＩＩ）は方法ｅ）を行うために出発材料として必要な２−（２−アルコ
キシ−フェニル）−２−メトキシイミノ酢酸エステルの一般的定義を与える。こ
の式（ＶＩＩ）において、Ａｌｋ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は好ましくはもしくは
特に、本発明に従う式（ＶＩ）の化合物の記述と関連してＡｌｋ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ ³ 及びＬ⁴のために好ましいもしくは特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有す
る。

【００５２】式（ＶＩＩ）の出発材料は既知であり、既知の方法により製造することができ
る（例えばＷＯ−Ａ９４−０５６２６、ＧＢ−Ａ２２４９０９２を参照され
たい）。

【００５３】式（ＶＩＩＩ）は方法ｅ）を行うために出発材料としてさらに必要なフルオロ
ピリミジンの一般的定義を与える。この式（ＶＩＩＩ）において、Ｚは好ましく
はもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＺのために好
ましいもしくは特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｘ³はハロゲン
、好ましくはフッ素又は塩素を示す。

【００５４】式（ＶＩＩＩ）の出発材料は既知であり及び／又は既知の方法により製造する
ことができる（例えばＤＥ１９７３７７２３；Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，９０＜１
９５７＞９４２，９５１を参照されたい）。

【００５５】本発明に従う方法ｃ）を行うために適したハロゲン化剤は、炭素上に結合して
いるヒドロキシル基をハロゲンに交換することができるすべての試薬である。挙
げることができる例は：ホスゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、三臭化リン、
五塩化リン、オキシ塩化リン、塩化チオニル又は臭化チオニルである。ハロゲン
化剤は合成のための既知の化学品である。

【００５６】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法ａ）を行うために出発材料としてさらに必
要なヒドロキシルアミン誘導体の一般的定義を与える。この式（ＩＩＩ）におい
て、Ｒ¹及びＲ²は好ましくはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記
述と関連してＲ¹及びＲ²のために好ましいもしくは特に好ましいとしてすでに挙
げた意味を有する。

【００５７】式（ＩＩＩ）の出発材料は合成のための一般的に通例の化学品である。

【００５８】本発明に従う方法ｂ）を行うために出発材料として必要な、Ｒ²が水素である
一般式（Ｉ）のヒドロキサム酸誘導体は、本発明に従う化合物であり、方法ａ）
により製造することができる。

【００５９】式（ＩＶ）は、本発明に従う方法ａ）を行うために出発材料としてさらに必要
なハロゲン化合物の一般的定義を与える。この式（ＩＶ）において、Ｒ²は好ま
しくはもしくは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述と関連してＲ²のた
めに好ましいもしくは特に好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。Ｘ²はハ
ロゲン、好ましくは塩素を示す。

【００６０】式（ＩＶ）の出発材料は合成のための一般的に通例の化学品である。

【００６１】本発明に従う方法ａ）及びｂ）を行うために適した希釈剤はすべての不活性有
機溶媒である。これらには例として且つ好ましいとして、エーテル類、例えばジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチル
ｔ−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエ
タン、１，２−ジエトキシエタン又はアニソール；ニトリル類、例えばアセトニ
トリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリル又はベンゾニトリ
ル；アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドン又はヘキサメチルリ
ン酸トリアミド；スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド；あるいはスル
ホン類、例えばスルホランが含まれる。

【００６２】本発明に従う方法ａ）及びｂ）は適宜適した酸受容体の存在下で行われる。適
した酸受容体はすべての通常の無機もしくは有機塩基である。これらには例とて
且つ好ましいとしてアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物
、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩、炭酸塩又は重炭酸塩、例えば水素化ナト
リウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アン
モニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム
、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム又は炭酸
アンモニウム、ならびに又第３級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチ
ルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジア
ザビシクロノネン（ＤＢＮ）又はジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれ
る。

【００６３】本発明に従う方法ａ）及びｂ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変
えることができる。一般に、該方法は−２０℃〜１００℃の温度、好ましくは−
１０℃〜８０℃の温度で行われる。

【００６４】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ａ）を行うために、式（Ｉ
Ｉ）のカルボン酸誘導体のモル当たり一般に０．５〜１５モル、好ましくは０．
８〜８モルの式（ＩＩＩ）の置換ヒドロキシルアミン誘導体が用いられる。

【００６５】式（Ｉ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｂ）を行うために、Ｒ²が
水素である式（Ｉ）のヒドロキサム酸誘導体のモル当たり一般に０．５〜１５モ
ル、好ましくは０．８〜８モルの一般式（ＩＶ）のハロゲン化合物が用いられる
。

【００６６】本発明に従う方法ｃ）を行うために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒で
ある。これらには例として且つ好ましいとして、脂肪族、脂環式もしくは芳香族
の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、あるいはハロ
ゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンが含まれる。

【００６７】本発明に従う方法ｃ）を行うために適した触媒は、例えばピリジン又はジメチ
ルホルムアミドである。

【００６８】本発明に従う方法ｃ）を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えること
ができる。一般に、該方法は−１０℃〜１００℃の温度、好ましくは０℃〜８０
℃の温度で行われる。

【００６９】式（ＩＩ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｃ）を行うために、式（
Ｖ）のカルボン酸のモル当たり一般に１〜１５モル、好ましくは２〜８モルのハ
ロゲン化剤が用いられる。

【００７０】本発明に従う方法ｄ）を行うために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒で
ある。これらには例として且つ好ましいとして、脂肪族、脂環式もしくは芳香族
の炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチ
ルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリン、あるいはハロ
ゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタンが含まれる。

【００７１】本発明に従う方法ｄ）は適宜、酸の存在下で行われる。適した酸はすべての無
機及び有機プロトン酸であり、例として且つ好ましいとして、ルイス酸ならびに
又すべての高分子酸が含まれる。これらには例えば塩化水素、硫酸、リン酸、ギ
酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、三フッ化ホウ素（エーテラートとしても）、三臭化ホ
ウ素、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、オルトチタン酸テトラブチル、塩化
亜鉛、塩化鉄（ＩＩＩ）、五塩化アンチモン、酸性イオン交換体、酸性アルミナ
及び酸性シリカゲルが含まれる。

【００７２】本発明に従う方法を行う場合、比較的広い範囲内で反応温度を変えることがで
きる。一般に、該方法は−５０℃〜８０℃の温度、好ましくは−２０℃〜５０℃
の温度で行われる。

【００７３】式（Ｖ）の化合物の製造のための本発明に従う方法ｄ）を行うために、式（Ｖ
Ｉ）のカルボン酸エステルのモル当たり一般に１〜１５モル、好ましくは２〜８
モルの酸が用いられる。

【００７４】本発明に従うすべての方法は一般に大気圧下で行われる。しかしながら、加圧
もしくは減圧下−一般に０．１バール〜１０バールにおいて操作することもでき
る。

【００７５】反応の実施ならびに反応生成物の仕上げ及び単離は一般に通例の方法により行
われる（製造実施例も参照されたい）。

【００７６】本発明に従う物質は有力な殺微生物活性を有しており、作物保護及び材料の保
護における望ましくない微生物、例えば菌・カビ又はバクテリアの抑制に用いる
ことができる。

【００７７】殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてネコブカビ類（
Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄ
ｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)の抑制
に用いることができる。

【００７８】殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）を作物保護においてシュードモ
ナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃ
ｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテ
リウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔ
ｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の抑制に用いることができる。

【００７９】上記で挙げた一般名の下に含まれる菌・カビ性及びバクテリア性の病気を引き
起こすいくつかの病原体を例として挙げることができるが、制限のためのもので
はない：キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種、例えばキサントモナス・カムペ
スツリスｐｖ．オリザエ（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ
ｐｖ．ｏｒｙｚａｅ）；シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種、例えばシュードモナス・シリン
ガエｐｖ．ラクリマンス（Ｐａｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ
．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗ
ｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ）；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ)種、例えばピチウム・ウルチマム（Ｐｙｔｈｉｕｍ
Ｕｌｔｉｍｕｍ）；フィトフトラ(Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種、例えばフィトフトラ・インフェ
スタンス(Ｐｈｙｔｈｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；シュードペロノスポラ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばシュ
ードペロノスポラ・フミリ(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｉｌ
ｉ)又はシュードペロノスポラ・クベンシス(Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒ
ａｃｕｂｅｎｓｉｓ）；プラスモパラ(Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種、例えばプラスモパラ・ヴィチコラ(Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）；ブレミア（Ｂｒｅｍｉａ）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａｌ
ａｃｔｕｃａｅ）、ペロノスポラ(Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種、例えばペロノスポラ・ピシ(Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉ）又はＰ．ブラシカエ(Ｐ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）
；エリシフェ(Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）種、例えばエリシフェ・グラミニス(Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）；スファエロテカ(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種、例えばスファエロテカ・フリ
ギネア(Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；ポドスファエラ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種、例えばポドスファエラ・ロイコ
トリチャ(Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ヴェンチュリア(Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種、例えばヴェンチュリア・イナエクアリ
ス(Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；ピレノフォラ(Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種、例えばピレノフォラ・テレス(Ｐｕ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ）又はＰ．グラミネア(Ｐ．ｇｒａｍｉｎｅａ
）（分生子（Ｃｏｎｉｄｉａ)型：ドレチュスレラ(Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ)、Ｓｙ
ｎ:ヘルミントスポリウム(Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ)）；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種、例えばコクリオボルス・サチ
ブス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓｓａｔｉｖｕｓ）（分生子型：ドレチュスレラ、Ｓｙｎ:ヘルミントスポリウム）；ウロミセス(Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス(Ｕ
ｒｏｍｙｃｅｓａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プクシニア(Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、例えばプクシニア・レコンディタ(Ｐｕｃｃ
ｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）；スクレロチニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）種、例えばスクレロチニア・スクレ
ロチオルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、チレチア(Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種、例えばチレチア・カリエス(Ｔｉｌｌｅｔｉａ
ｃａｒｉｅｓ）；ウスチラゴ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、例えばウスチラゴ・ヌダ(Ｕｓｔｉｌａｇｏ
ｎｕｄａ）又はウスチラゴ・アヴェナエ(Ｕｓｔｉｌａｇｏａｖｅｎａｅ）
；ペリクラリア(Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばペリクラリア・ササキイ(
Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）；ピリクラリア(Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）種、例えばピリクラリア・オリザエ(Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）；フサリウム(Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種、例えばフサリウム・クルモルム(Ｆｕｓａｒ
ｉｕｍｃｕｌｍｏｒｕｍ）；ハイイロカビ(Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）種、例えばボツリチス・シネレア(Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）；セプトリア(Ｓｅｐｔｏｒｉａ）種、例えばセプトリア・ノドルム(Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；レプトスファエリア(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種、例えばレプトスファエ
リア・ノドルム(Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）；セルコスポラ(Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種、例えばセルコスポラ・カネセンス(Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテルナリア(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、例えばアルテルナリア・ブラシカ
エ(Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びシュードセルコスポレラ(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種、例え
ばシュードセルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

【００８０】植物の病気の抑制に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容さ
れるという事実は、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌の処理を可能
にする。

【００８１】本発明に従い、すべての植物及び植物の一部を処理することができる。本明細
書においては植物により、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作
物植物（天然に存在する作物植物を含む）のようなすべての植物及び植物集団が
理解される。作物植物は通常の育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方
法及び遺伝子操作法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得ることが
できる植物であることができ、形質転換植物を含み、且つ品種所有権により保護
され得るか又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は、植物のすべての地上
及び地下部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解される
べきであり、挙げることができる例は葉、針、茎、幹、花、子実体、果実及び種
子ならびにまた、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された植物ならび
に栄養及び有性増殖材料、例えば苗、塊茎、根茎、挿し木及び種子も含む。

【００８２】活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は直接、又はそれ
らの環境、生息地もしくは保存領域への作用により、通常の処理法に従って、例
えば浸漬、スプレー噴霧、蒸発、噴霧、ばらまき、はけ塗りならびに増殖材料の
場合、特に種子の場合には、さらに単−もしくは多−層コーティングによって行
われる。

【００８３】本発明に従う活性化合物を穀物の病気の抑制に、例えばエリシフェ又はプクシ
ニア種に対して、ブドウ栽培ならびに果実及び野菜栽培における病気の抑制に、
例えばベンチュリア、スファエロテカ、フィトフトラ及びプラスモパラ種に対し
て、あるいは稲の病気の抑制に、例えばピリクラリア種に対して特に成功裏に用
いることができる。

【００８４】本発明に従う活性化合物は作物の収量を増加させるのにも適している。さらに
、それらは低い毒性を示し、植物により十分に許容される。

【００８５】活性化合物の特定の物理的及び／又は化学的性質に依存して、それらを通常の
調剤、例えば溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、エアゾールな
らびにポリマー性物質中及び種子のためのコーティング組成物中にマイクロカプ
セル封入された形態ならびにＵＬＶ冷及び温霧調剤に転換することができる。

【００８６】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒
、加圧下で液化された気体及び／又は固体担体と、場合により界面活性剤、すな
わち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を使用して混合することにより調
製される。用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。本質的に、適した液体溶媒は：芳香族化合物、例えばキシレン
、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭
化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化
水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類
、例えばブタノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類
、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくは
ジメチルスルホキシドあるいは他に水である。液化された気体の伸展剤もしくは
担体は、標準温度において且つ大気圧下で気体状である液体、例えばエアゾール
プロペラント、例えばハロゲン化炭化水素、あるいは他にブタン、プロパン、窒
素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適した固体担体は：例え
ばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリ
ロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに微粉砕されたシリ
カ、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石である。顆粒剤のための
適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉
砕されて分別された天然岩石あるいは他に無機及び有機粉末の合成顆粒ならびに
おが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の
顆粒である。適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えば非イオン性及びアニオン
性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、
アルキルスルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネートあるいは
他にタンパク質加水分解産物である。適した分散剤は：例えばリグニン−サルフ
ァイト廃液及びメチルセルロースである。

【００８７】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、粉末、顆粒もしくはラテッ
クスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリ酢酸ビニル、あるいは他にセファリン及びレシチンのような天然リン
脂質ならびに合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の可能な添加剤は
鉱油及び植物油である。

【００８８】着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーな
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。

【００８９】調剤は一般に０．１〜９５重量パーセントの活性化合物、好ましくは０．５〜
９０％の活性化合物を含む。

【００９０】本発明に従う活性化合物をそのままで、あるいはそれらの調剤において、また
、例えば活性範囲を広げるため、あるいは耐性の発現を予防するために既知の殺
菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤
（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）又は殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）との混合
物において用いることができる。多くの場合に相乗効果が得られ、すなわち混合
物の活性は個別の成分の活性より高い。

【００９１】適した混合パートナーの例は以下のとおりである：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォスカリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カル
ベンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、
クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリ
ネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロ
ジニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェ
リムゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール
、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フル
ツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウ
ム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル
、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ
レート、イミノクタジントリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモ
ル、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸（ｏｘｏｌｉｎ
ｉｃａｃｉｄ）、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又ＤａｇｇｅｒＧ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、（Ｅ）−ａ−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−ａ−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）オ
キシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオールナトリウム塩、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジン
アミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ’
−メトキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ，Ｏ−ジエチル−［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン−
３’−オン、殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ
メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ
クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他
の銅調剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキ
シム、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォスＭ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフ
ェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、
ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム
、ドフェナピン、エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フ
ルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フ
ルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェン
プロクス、フラチオカルブ、グラニュローシスウィルス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、核多角体病ウィルス、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、リバビリン、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータシペルメツリン、チアメトキサム、チアプ
ロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオファ
ノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン、
トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリク
ロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ５３０２ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、３−メチルフェニルプロピルカルバメート、４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【００９２】除草剤のような他の既知の活性化合物、又は肥料及び成長調節剤との混合物も
可能である。

【００９３】さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に優れた抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚生菌類（ｄｅｒｍａｔｏｐｈｙｔｅｓ）及び酵母、カビ及び二
相性菌・カビ（ｄｉｐｈａｓｉｃｆｕｎｇｉ）に対して、例えばカンジダ種（
Ｃａｎｄｉｄａｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばカンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄ
ｉｄａａｌｂｃａｎｓ）、カンジダ・グラブラタ（Ｃａｎｄｉｄａｇｌａｂ
ｒａｔａ）、例えばエピデルモフィトン・フロコスム（Ｅｐｉｄｅｒｍｏｐｈｙ
ｔｏｎｆｌｏｃｃｏｓｕｍ）、アスペルギルス種（Ａｓｐｅｒｆｉｌｌｕｓ
ｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばアスペルギルス・ニゲル（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
ｎｉｇｅｒ）及びアスペルギルス・フミガツス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓｆｕ
ｍｉｇａｔｕｓ）、トリコフィトン種（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎｓｐｅｃｉ
ｅｓ）、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏ
ｎｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、ミクロスポロン種（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒ
ｏｎｓｐｅｃｉｅｓ）、例えばミクロスポロン・カニス（Ｍｉｃｒｏｓｐｏｒ
ｏｎｃａｎｉｓ）及びアウドウイニイ（ａｕｄｏｕｉｎｉｉ）に対して非常に
広い抗真菌活性範囲を有する。これらの菌・カビのリストは包含され得る真菌の
範囲を制限するものでは全くなく、単に例示のためのものである。

【００９４】活性化合物はそのままで、それらの調剤の形態で、又はそれらから調製される
使用形態、例えば調製済み溶液、懸濁液、水和性粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、微
粉剤及び顆粒剤として用いられ得る。適用は通常の方法で、例えば散水、スプレ
ー噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、ばらまき（ｂｒｏ
ａｄｃａｓｔｉｎｇ）、微粉剤散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、泡剤適用（ｆｏａｍｉ
ｎｇ）、展延（ｓｐｒｅａｄｉｎｇ）などにより行われる。さらに、超−低容量
法により活性化合物を適用するか、あるいは活性化合物調製物もしくは活性化合
物自身を土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。

【００９５】本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、適用率は適用の
種類に依存して比較的広い範囲内で変わり得る。植物の一部の処理のためには、
活性化合物適用率は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１
０〜１０００ｇ／ヘクタールである。種子の被覆のためには、活性化合物適用率
は一般に種子のキログラム当たり０．００１〜５０ｇ、好ましくは種子のキログ
ラム当たり０．０１〜１０ｇである。土壌の処理のためには、活性化合物適用率
は一般に０．１〜１０，０００ｇ／ヘクタール、好ましくは１〜５０００ｇ／ヘ
クタールである。

【００９６】下記の実施例は本発明を例示するためのものである。しかしながら本発明は実
施例に限られない。

【００９７】

【実施例】製造実施例実施例１２−（２−｛［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニ
ル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−メトキシイミノ）−Ｎ−メチル
アセトアミド最初に４７．２ｇ（０．４７モル）のトリエチルアミンを４００ｍｌのテトラ
ヒドロフラン中の３２．４５ｇ（０．３９モル）のＮ−メチルヒドロキシルアミ
ン塩酸塩の混合物に加え、混合物を０℃に冷却し、次いでこの温度で５０ｍｌの
テトラヒドロフラン中の３３．６ｇ（０．０７８モル）の２−｛２−［６−（２
−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニ
ル｝−２−メトキシイミノアセチルクロリドの溶液を１時間かけて滴下する。そ
れ以上の冷却なしで撹拌を１８時間続ける。反応混合物を２リットルの水中に注
ぎ、各回４００ｍｌの酢酸エチルを用いて３回抽出する。合わせた有機相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物をジイソプロピルエーテルと
一緒に撹拌し、吸引濾過し、乾燥する。これは１３．２ｇ（理論値の３８％）の
２−（２−｛［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニ
ル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチ
ルアセトアミドを与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．８２実施例２２−（２−｛［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニ
ル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（メトキシイミノ）−アセトア
ミド最初に１．４ｇ（０．０１４モル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテトラヒ
ドロフラン中の０．８ｇ（０．０１２モル）のヒドロキシルアミン塩酸塩の混合
物に加え、混合物を０℃に冷却し、次いでこの温度で１０ｍｌのテトラヒドロフ
ラン中の１ｇ（０．００２３モル）の２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ
）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシ
イミノアセチルクロリドの溶液を滴下する。それ以上の冷却なしで撹拌を１８時
間続ける。反応混合物を１００ｍｌの１Ｎ塩酸中に注ぎ、各回１００ｍｌの酢酸
エチルを用いて３回抽出する。合わせた有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、減
圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１
）を用いてクロマトグラフィーにかける。これは０．３ｇ（理論値の３０％）の
２−（２−｛［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニ
ル］オキシ｝フェニル）−Ｎ−ヒドロキシ−２−（メトキシイミノ）−アセトア
ミドを与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２．５６実施例３Ｎ−（アセチルオキシ）−２−（２−｛［６−（２−クロロフェノキシ）−５−
フルオロ−４−ピリミジニル］オキシ｝フェニル）−２−（メトキシイミノ）−
Ｎ−メチルアセトアミド最初に０．１２ｇ（０．００１２モル）のトリエチルアミンを２０ｍｌのテト
ラヒドロフラン中の０．４ｇ（０．０００９モル）の２−（２−｛［６−（２−
クロロフェノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニル］オキシ｝フェニル）−
Ｎ−ヒドロキシ−２−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミドの混合物に
加え、次いで０．０８ｇ（０．０００９９モル）の塩化アセチルを加え、混合物
を室温で１時間撹拌する。反応混合物を１００ｍｌの水中に注ぎ、各回５０ｍｌ
の酢酸エチルを用いて３回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾
燥し、減圧下で濃縮する。残留物をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル
（４：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。これは０．１８ｇ（理論値の
４１．１％）のＮ−（アセチルオキシ）−２−（２−｛［６−（２−クロロフェ
ノキシ）−５−フルオロ−４−ピリミジニル］オキシ｝フェニル）−２−（メト
キシイミノ）−Ｎ−メチルアセトアミドを与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．５２下記の表１に挙げる式（Ｉａ）の化合物は実施例１〜３に類似して、且つ方法
ａ）及びｂ）の一般的記述に示した詳細に従って同様に得られる。

【００９８】

【表１】

【００９９】前駆体の製造実施例（ＩＩ−１）２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−
イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノアセチルクロリド最初に５０ｍｇのジメチルホルムアミドを２００ｍｌのジクロロメタン中の１
０ｇ（０．０２４モル）の２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フ
ルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸
の溶液に加え、次いで３．９５ｇ（０．０３１モル）の塩化オキサリルを滴下す
る。撹拌を４０℃で５時間、及び次いでそれ以上の熱の投入なしで１８時間続け
る。反応混合物を減圧下で濃縮する。これは１０．４ｇ（理論値の９９．６％）
の２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４
−イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノアセチルクロリドを与える。
実施例（Ｖ−１）２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−
イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸 −１０℃において、４６．４ｍｌ（０．０４６モル）の三臭化ホウ素を４０ｍ
ｌのジクロロメタン中の４ｇ（０．００９３モル）の２−｛２−［６−（２−ク
ロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝
−２−メトキシイミノ酢酸メチルの溶液に滴下し、１時間かけて混合物を室温に
温め、さらに２時間撹拌する。冷却しながら３００ｍｌの水を滴下し、次いで有
機相を分離する。水相を各回１００ｍｌのジクロロメタンを用いてさらに２回抽
出する。合わせた有機相をキーゼルグールを介して濾過し、硫酸マグネシウム上
で乾燥し、減圧下で濃縮する。これは３．８ｇ（理論値の９８．３％）の２−｛
２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオ
キシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸を与える。ＮＭＲ（ＤＭＳＯ，ＴＭＳ）：δ＝３．８３（ｓ），７．３４−７．６７（ｍ）
，８．１３（ｓ），１３．３８（ｓ）実施例（ＶＩ−１）２−｛２−［６−（２−クロロフェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−
イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ酢酸メチル４０ｇ（０．２９モル）の粉砕された炭酸カリウム及び５８ｇ（０．２４モル
）の４−（２−クロロフェノキシ）−５，６−ジフルオロピリミジンを６００ｍ
ｌのアセトニトリル中の５０ｇ（０．２４モル）の２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−２−メトキシイミノ酢酸メチルの溶液に加え、混合物を２５℃で１８時間
撹拌する。反応混合物を３リットルの氷−水中に注ぎ、得られる固体を吸引濾過
する。これは１０２ｇ（理論値の９８．７％）の２−｛２−［６−（２−クロロ
フェノキシ）−５−フルオロ−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２
−メトキシイミノ酢酸メチルを与える。ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３．６１使用実施例実施例Ａプクシニア試験（小麦）／保護的溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１００】保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適
用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプクシニ
ア・レコンジタの分生子懸濁液をスプレー噴霧する。植物を２０℃及び１００％
相対大気湿度においてインキュベーション室内に４８時間留める。

【０１０１】次いで植物を約２０℃の温度及び８０％の相対大気湿度において温室内に置き
、サビ菌膿疱の発現を促進する。

【０１０２】接種から１０日後に評価を行う。０％は標準に対応する有効性を意味し、１０
０％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１０３】この試験で、実施例（１）、（４）、（８）で言及した本発明に従う物質は、
１２５ｇ／ヘクタールの適用率において９５％かもしくはそれより高い有効性を
示す。実施例Ｂフィトフトラ試験（トマト）／保護的溶媒：２４．５重量部のアセトン２４．５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１．０重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１０４】保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適
用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にフィトフ
トラ・インフェスタンスの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２０℃及
び１００％相対大気湿度においてインキュベーション室内に置く。

【０１０５】接種から３日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し、
１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１０６】この試験で、実施例（１）、（５）、（７）で言及した本発明に従う物質は、
１００ｇ／ヘクタールの適用率において８６％かもしくはそれより高い有効性を
示す。実施例Ｃプラスモパラ試験（ブドウつる）／保護的溶媒：２４．５重量部のアセトン２４．５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１０７】保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適
用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にプラスモ
パラ・ビチコラの水性胞子懸濁液を接種し、次いで約２０℃及び１００％相対大
気湿度においてインキュベーション室内に１日留める。次いで植物を約２１℃及
び約９０％相対大気湿度において５日間温室内に置く。次いで植物を湿らせ、イ
ンキュベーション室内に１日置く。

【０１０８】接種から６日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し、
１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１０９】この試験で、実施例（１）、（５）、（７）で言及した本発明に従う物質は、
１００ｇ／ヘクタールの適用率において９５％かもしくはそれより高い有効性を
示す。実施例Ｄスファエロテカ試験（キュウリ）／保護的溶媒：２４．５重量部のアセトン２４．５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１１０】保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適
用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にスファエ
ロテカ・フリギネアの水性胞子懸濁液を接種する。次いで植物を約２３℃及び約
７０％相対大気湿度において温室内に置く。

【０１１１】接種から１０日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１１２】この試験で、実施例（１）、（５）、（７）で言及した本発明に従う物質は、
１００ｇ／ヘクタールの適用率において９５％かもしくはそれより高い有効性を
示す。実施例Ｅベンチュリア試験（リンゴ）／保護的溶媒：２４．５重量部のアセトン２４．５重量部のジメチルアセトアミド乳化剤：１．０重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１１３】保護活性に関して調べるために、若い植物に活性化合物の調製物を記載する適
用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にリンゴ黒
星病の病原体であるベンチュリア・イナエクアリスの水性分生子懸濁液を接種し
、次いで約２０℃及び１００％相対大気湿度において１日インキュベーション室
内に留める。

【０１１４】次いで植物を約２１℃及び約９０％の相対大気湿度において温室内に置く。

【０１１５】接種から１２日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し
、１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１１６】この試験で、実施例（１）、（５）、（７）で言及した本発明に従う物質は、
１０ｇ／ヘクタールの適用率において９６％かもしくはそれより高い有効性を示
す。実施例Ｆピリクラリア試験（稲）／保護的溶媒：２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド乳化剤：０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒及び乳化剤と混合し、水を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１１７】保護活性に関して調べるために、若い稲植物に活性化合物の調製物を記載する
適用率でスプレー噴霧する。スプレーコーティングが乾燥した後、植物にピリク
ラリア・オリザエの水性胞子懸濁液を接種し、次いで１００％相対大気湿度及び
２６℃において２４時間留める。次いで植物を８０％相対大気湿度及び２６℃の
温度で温室内に置く。

【０１１８】接種から７日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し、
１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１１９】この試験で、実施例（１）、（４）、（５）、（７）で言及した本発明に従う
物質は、２５０ｇ／ヘクタールの適用率において９０％かもしくはそれより高い
有効性を示す。実施例Ｇエリシフェ試験（大麦）／保護的溶媒：５０重量部のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド乳化剤：１．２重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル活性化合物の適した調製物を作るために、１重量部の活性化合物を上記の量の
溶媒と混合し、水及び乳化剤を用いて濃厚液を所望の濃度に希釈する。

【０１２０】保護活性に関して調べるために、若い穀物植物に活性化合物の調製物を記載す
る適用率でスプレー噴霧する。処理から１日後、植物にエリシフェ・グラミニス
ｆ．ｓｐ．ホルデイ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓｆ．ｓｐ．ｈｏ
ｒｄｅｉ）の胞子を接種する。次いで植物を７０％相対大気湿度及び１８℃の温
度において温室内に置く。

【０１２１】接種から７日後に評価を行う。０％は標準のそれに対応する有効性を意味し、
１００％の有効性は感染が観察されないことを意味する。

【０１２２】この試験で、実施例（１）、（５）、（７）で言及した本発明に従う物質は、
７５０ｇ／ヘクタールの適用率において８０％かもしくはそれより高い有効性を
示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者ゲルデス，ペータードイツ52080アーヘン・バルトシユトラーセ75 (72)発明者マウラー，フリツツドイツ40789モンハイム・ブラームスシユトラーセ36 (72)発明者ハイネマン，ウルリヒドイツ42799ライヒリンゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者バウペル，マルテインドイツ42799ライヒリンゲン・ラントラート−トリムボルンシユトラーセ47 (72)発明者マウラー−マクニク，アストリートドイツ42799ライヒリンゲン・ノイエンカンパーベーク48 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ56566ノイビート・オベラーマルケンベーク85 (72)発明者ヘンスラー，ゲルトドイツ51381レーフエルクーゼン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者クク，カール−ハインツドイツ40764ランゲンフエルト・パストル −レー−シユトラーセ30アーＦターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC06 BC18 DA16

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】［式中、Ｚはそれぞれ置換もしくは非置換のシクロアルキル、アリール又はヘテロシクリ
ルを示し、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は同一であるかもしくは異なり、互いに独立してそれぞれ
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、それぞれ場合によりハロゲン−置換されてい
ることができるアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又
はアルキルスルホニルを示し、Ｒ¹は水素又はアルキルを示し、Ｒ²は水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示す］の化合物。
【請求項２】Ｚが３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、そ
れは場合によりハロゲン、アルキルもしくはヒドロキシルで一−〜二置換されて
いることができるか；３〜７個の環メンバーを有するヘテロシクリルを示し、それは場合により１〜４
個の炭素原子を有するアルキルで置換されていることができるか；フェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もしくは異な
る置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は好ましく
は下記のリスト：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル
、カルバモイル、チオカルバモイル；それぞれ１〜８個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、ヒドロキシアルキル、オキソアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル
、アルキルチオアルキル、ジアルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルスル
フィニル又はアルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニル又はアルケニルオキシ；それぞれ１〜６個の炭素原子及び１〜１３個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニル又はハロゲノア
ルキルスルホニル；それぞれ２〜６個の炭素原子及び１〜１１個の同一もしくは異なるハロゲン原
子を有するそれぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル又はハロゲノ
アルケニルオキシ；それぞれ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、問題の炭化水素鎖中に１〜６個の炭素原子を有する、アルキルカルボニル、ア
ルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、
ジアルキルアミノカルボニル、アリールアルキルアミノカルボニル、ジアルキル
アミノカルボニルオキシ、アルケニルカルボニル又はアルキニルカルボニル；それぞれ３〜６個の炭素原子を有するシクロアルキル又はシクロアルキルオキ
シ；それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル、トリフルオロメチル及び
エチルより成る群からの同一もしくは異なる基で一−〜四置換されていることが
できる、それぞれ二重に結合している、３〜４個の炭素原子を有するアルキレン
、２もしくは３個の炭素原子を有するオキシアルキレン又は１もしくは２個の炭
素原子を有するジオキシアルキレン；あるいはＡ¹が水素、ヒドロキシル又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル又は１
〜６個の炭素原子を有するシクロアルキルを示し、Ａ²がヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、フェニル、ベンジルを示すか
、あるいはそれぞれ場合によりシアノ−、ヒドロキシル−、アルコキシ−、アル
キルチオ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−もしくはフェニル−置換さ
れていることができる１〜４個の炭素原子を有するアルキル又はアルコキシを示
すか、あるいはそれぞれ２〜４個の炭素原子を有するアルケニルオキシ又はアル
キニルオキシを示す【化２】ならびにまた、それぞれ場合により環状部分においてハロゲン及び／又は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ
で一−〜三置換されていることができる、フェニル、フェノキシ、フェニルチオ
、ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ヘテロシクリル又はそれぞ
れ問題のアルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するフェニルアルキル、フェ
ニルアルキルオキシ、フェニルアルキルチオもしくはヘテロシクリルアルキルから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一であるかもしくは異なり、互いに独立してそれぞれ
水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はそれぞれ１〜６個の炭素原子を有するアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル又はアルキルスルホニ
ルを示し、それらの基のそれぞれは場合により１〜５個のハロゲン原子で置換さ
れていることができ、Ｒ¹が水素又はアルキルを示し、Ｒ²が水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示すことを特徴とする請求項１で特許請求されている式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】Ｚがシクロペンチル又はシクロヘキシルを示し、それらのそ
れぞれは場合によりフッ素、塩素、メチル、エチル又はヒドロキシルで一−〜二
置換されていることができるか；フリル、ピリジル又はチエニルを示し、それは場合によりメチル又はエチルで置
換されていることができるか；あるいはフェニル又はナフチルを示し、それらのそれぞれは場合により同一もし
くは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ、ここで可能な置換基は
好ましくは下記のリスト：フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホル
ミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル、１−、２−、３−、ネオ−ペンチル、１−、２−、３−、４−（２−メ
チルブチル）、１−、２−、３−ヘキシル、１−、２−、３−、４−、５−（２
−メチルペンチル）、１−、２−、３−（３−メチルペンチル）、２−エチルブ
チル、１−、３−、４−（２，２−ジメチルブチル）、１−、２−（２，３−ジ
メチルブチル）、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、３−オキソブチル、メ
トキシメチル、ジメトキシメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチル、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、メチル
チオメチル、エチルチオメチル、ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロ
パルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−
１−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ；トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル又はトリフルオロメチ
ルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル
アミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエ
チルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカル
ボニルオキシ、ベンジルアミノカルボニル、アクリロイル、プロピオロイル、シクロペンチル、シクロヘキシル、それぞれ場合によりフッ素、塩素、オキソ、メチル及びトリフルオロメチルよ
り成る群からの同一もしくは異なる置換基で一−〜四置換されていることができ
る、それぞれ二重に結合しているプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジ
オキシ、エチレンジオキシ、あるいはＡ¹が水素、メチル又はヒドロキシルを示し、Ａ²がヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、フェニ
ル、ベンジル又はヒドロキシエチルを示す【化３】ならびにまた、それぞれ場合により環状部分においてハロゲン及び／又は１〜
４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシ
で一−〜三置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、
ベンゾイル、ベンゾイルエテニル、シンナモイル、ベンジル、フェニルエチル、
フェニルプロピル、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、５，６−ジヒドロ−１，４
，２−ジオキサジン−３−イルメチル、トリアゾリルメチル、ベンズオキサゾー
ル−２−イルメチル、１，３−ジオキサン−２−イル、ベンズイミダゾール−２
−イル、ジオキソール−２−イル、オキサジアゾリルから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が同一であるかもしくは異なり、互いに独立してそれぞれ
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチルを示し、Ｒ¹が水素又はアルキルを示し、Ｒ²が水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリー
ルカルボニルを示すことを特徴とする請求項１で特許請求されている式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】Ｚがそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基で一−〜
三置換されていることができるフェニルを示し、ここで置換基は下記のリスト：フッ素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄−アルキル又はシアノから選ばれ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴が水素を示し、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示し、Ｒ²が水素又はメチルを示すことを特徴とする請求項１で特許請求されている式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】一般式（ＩＩ）【化４】［式中、Ｚ、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³及びＬ⁴は請求項１で定義した通りであり、Ｘ¹はハロゲンを示す］の化合物。
【請求項６】一般式（Ｖ）【化５】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは請求項１で定義した通りである］の化合物。
【請求項７】一般式（ＶＩ）【化６】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは請求項１で定義した通りであり、Ａｌｋはアルキルを示す］の化合物。
【請求項８】ａ）式（ＩＩ）【化７】［式中、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、Ｌ⁴及びＺは請求項１で定義した通りであり、Ｘ¹はハロゲンを示す］のカルボン酸誘導体を一般式（ＩＩＩ）【化８】［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求項１で定義した通りである］の置換もしくは非置換ヒドロキシルアミン誘導体と、適宜希釈剤の存在下に且つ
適宜酸受容体の存在下で反応させるか、あるいはｂ）Ｒ²が水素である一般式（Ｉ）の化合物を一般式（ＩＶ）Ｘ²−Ｒ²’ （ＩＶ）［式中、Ｒ²’はアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル又はアリールカ
ルボニルを示し、Ｘ²はハロゲンを示す］のハロゲン化合物と、適宜希釈剤の存在下に、適宜酸受容体の存在下で反応させ
ることを特徴とする請求項１で定義した一般式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項９】伸展剤及び／又は担体ならびにまた、適宜界面活性剤を含み
、請求項１〜４で定義した化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする組成
物。
【請求項１０】請求項１〜４で定義した化合物又は請求項９で定義した組
成物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする有害生
物の抑制法。
【請求項１１】請求項１〜４で定義した式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／
又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤の調製法。
【請求項１２】有害生物の抑制のための請求項１〜４で定義した化合物又
は請求項９で定義した組成物の使用。
【請求項１３】請求項５で定義した式（ＩＩ）の化合物、請求項６で定義
した式（Ｖ）の化合物及び請求項７で定義した式（ＶＩ）の化合物の中間体とし
ての使用。