ES2240184T3 - Derivados del acido hidroxamico. - Google Patents
Derivados del acido hidroxamico.Info
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Abstract
Compuestos de la **fórmula** en la que Z significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado de una a dos veces por halógeno, por alquilo o por hidroxi; significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo substituido, en caso dado, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono; o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo; alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada; alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono; halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes.
Description
Derivados del ácido hidroxámico.
La invención se refiere a nuevos derivados del
ácido hidroxámico, a varios procedimientos para su obtención y a su
empleo como agentes pesticidas.
Se han dado a conocer ya determinados derivados
del ácido hidroxámico con cuadros de substitución similares, así
como su efecto fungicida (véase, por ejemplo, la publicación WO
95-20570)). Sin embargo, la actividad de estos
compuestos, conocidos con anterioridad, no es siempre satisfactoria
en todos los campos de aplicación, especialmente con ocasión de
cantidades de aplicación y de concentraciones bajas.
Se han encontrado ahora nuevos derivados del
ácido hidroxámico de la fórmula (I),
en la
que
- Z
- significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado de una a dos veces por halógeno, por alquilo o por hidroxi;
- \quad
- significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo substituido, en caso dado, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono;
- \quad
- o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
- \quad
- halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
- \quad
- alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;
- \quad
- alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- alquilamino, dialquilamino respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada,
- \quad
- alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 1 hasta 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas;
- \quad
- cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxoalquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo;
- \quad
- o un agrupamiento
- \quad
- en el que
- A^{1}
- significa hidrógeno, hidroxi o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y
- A^{2}
- significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono,
- \quad
- así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo con, respectivamente, 1 hasta 3 átomos de carbono en las partes alquilo correspondientes, substituidos respectivamente en caso dado en la parte del anillo, de una a tres veces, por halógeno, y/o por alquilo o por alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
L^{2}, L^{3} y L^{4} son
iguales o diferentes y significan, independientemente entre sí,
respectivamente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, significan
alquilo alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con,
respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos
respectivamente en caso dado por 1 hasta 5 átomos de
halógeno.
- R^{1}
- significa hidrógeno o alquilo y
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo.
En las definiciones, las cadenas hidrocarbonadas
saturadas o insaturadas, tales como alquilo, alcanodiilo, alquenilo
o alquinilo, incluso en combinación con heteroátomos, como por
ejemplo en alcoxi, alquiltio o alquilamino, son respectivamente de
cadena lineal o de cadena ramificada. Son preferentes, cuando no se
diga otra cosa, las cadenas hidrocarbonadas con 1 hasta 6 átomos de
carbono.
En general halógeno significa flúor, cloro, bromo
o yodo, preferentemente significa flúor, cloro o bromo,
especialmente significa flúor o cloro.
Arilo significa anillos hidrocarbonados
aromáticos, monocíclicos o policíclicos, tales como, por ejemplo,
fenilo, naftilo, antranilo, fenantrilo, preferentemente fenilo o
naftilo, especialmente fenilo, que pueden estar condensados también,
en caso dado, con otros anillos alifáticos o heterocíclicos. De
este modo arilo significa, por ejemplo, también tetralinilo,
indolilo, o benzofuranilo, verificándose en enlace, sin embargo,
sobre la parte fenilo.
Heterociclilo significa compuestos anulares
saturados o insaturados, así como aromáticos, en los cuales al
menos un miembro del anillo es un heteroátomo, es decir un átomo
diferente de carbono. Si el anillo contiene varios heteroátomos,
éstos pueden ser iguales o diferentes. Los heteroátomos preferentes
son el oxígeno, el nitrógeno o el azufre. Si el anillo contiene
varios átomos de oxígeno, éstos no serán contiguos. En caso dado
los compuestos aromáticos forman con otros anillos carbocíclicos o
heterocíclicos, sobre condensados o puenteados, conjuntamente un
sistema anular policíclico. Son preferentes los sistemas anulares
monocíclicos o bicíclicos, especialmente los sistemas anulares
monocíclicos o bicíclicos aromáticos.
Cicloalquilo significa compuestos anulares,
saturados, carbocíclicos, que forman, en caso dado, con otros
anillos carbocíclicos, sobrecondensados o puenteados, un sistema
anular policíclico.
Un sistema anular policíclico puede estar
enlazado con un anillo heterocíclico o con un anillo carbocíclico
sobrecondensado. El heterociclilo, descrito de este modo, puede
estar substituido también una o varias veces, preferentemente por
metilo, por etilo, por halógeno o por cloro. Son preferentes los
sistemas anulares monocíclicos o bicíclicos, especialmente los
sistemas anulares monocíclicos o bicíclicos.
Halógenoalcoxi significa alcoxi parcial o
completamente halogenado. En el caso de halógenoalcoxi
polihalogenado, los átomos de halógeno pueden ser iguales o
diferentes. Los átomos de halógeno preferentes son flúor y,
especialmente, cloro. Si el halógenoalcoxi porta además otros
substituyentes, se reduce el número máximo posible de átomos de
halógeno a las diversas valencias libres.
Halógenoalquilo significa alquilo parcial o
completamente halogenado. En el caso de halógenoalquilo
polihalogenado, los átomos de halógeno pueden ser iguales o
diferentes. Los átomos de halógeno preferentes son flúor y cloro,
especialmente flúor. Si el halógenoalquilo porta, además, otros
substituyentes, se reduce el número máximo posible de átomos de
halógeno a las valencias que quedan libres.
Se ha encontrado, además, que se obtienen los
nuevos derivados del ácido hidroxámico de la fórmula general (I),
si
- a)
- se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II),
- \quad
- en la que
- \quad
- L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z tienen los significados anteriormente indicados y
- X^{1}
- significa halógeno,
- \quad
- con un derivado, substituido o insubstituido, de hidroxilamina, de la fórmula general (III),
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{1} y R^{2} tienen los significados anteriormente indicados,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, o si
- b)
- se hacen reaccionar compuestos de la fórmula general (I), con R^{2} en su significado como hidrógeno
- \quad
- con un halógenocompuesto de la fórmula general (IV)
(IV)X^{2}-R^{2'}
- \quad
- en la que
- R^{2'}
- significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo, y
- X^{2}
- significa halógeno,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de ácido.
Finalmente, se ha encontrado que los nuevos
derivados del ácido hidroxámico de la fórmula general (I),
presentan un efecto muy potente contra las pestes de las
plantas.
Los compuestos, según la invención, pueden
presentarse, en caso dado, en forma de mezclas de las diversas
formas isómeras posibles, especialmente estereoisómeros, tales como,
por ejemplo, los isómeros E y Z. Se reivindican tanto los isómeros
E como también los isómeros Z, así como también mezclas arbitrarias
de estos isómeros.
El objeto de la invención son, preferentemente,
los compuestos de la fórmula (I), en la que
- Z
- significa ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por etoxi;
- \quad
- significa tienilo, piridilo o furilo substituidos, en caso dado, por metilo o por etilo;
- \quad
- o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de forma diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
- \quad
- flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo,
- \quad
- metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 1-, 2-, 3-, neo-pentilo, 1-, 2-, 3-, 4-(2-metilbutilo), 1-, 2-, 3-hexilo, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-metilpentilo), 1-, 2-, 3-(3-metilpentilo), 2-etilbutilo, 1-, 3-, 4-(2,2-dimetilbutilo), 1-, 2-(2,3-dimetil-butilo), hidroximetilo, hidroxietilo, 3-oxobutilo, metoximetilo, dimetoximetilo,
- \quad
- metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoximetilo, etoximetilo,
- \quad
- metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, metiltiometilo, etiltiometilo,
- \quad
- vinilo, alilo, 2-metilalilo, propen-1-ilo, crotonilo, propargilo, viniloxi, aliloxi, 2-metilaliloxi, propen-1-iloxi, crotoniloxi, propargiloxi;
- \quad
- triflúormetilo, triflúoretilo,
- \quad
- diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo,
- \quad
- metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino,
- \quad
- acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarboniloxi, dietilaminocarboniloxi, bencilaminocarbonilo, acriloilo, propiolilo,
- \quad
- ciclopentilo, ciclohexilo,
- \quad
- propanodiilo, etilenoxi, metilendioxi, etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo o por triflúormetilo,
- \quad
- o un agrupamiento
- \quad
- en el que
- A^{1}
- significa hidrógeno, metilo o hidroxi y
- A^{2}
- significa hidroxi, metoxi, etoxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o hidroxietilo, así como
- \quad
- fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, bencilo, feniletilo, fenilpropilo, benciloxi, benciltio, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3- ilmetilo, triazolilmetilo, benzoxazol-2-ilmetilo, 1,3-dioxan-2-ilo, bencimidazol-2-ilo, dioxol-2-ilo, oxadiazolilo, substituidos respectivamente, en caso dado, en la parte del anillo de una a cuatro veces, por halógeno y/o por alquilo o por alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4}
son iguales o diferentes y significan, independientemente entre
sí, respectivamente hidrógeno, metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o
t-butilo,
- R^{1}
- significa hidrógeno o alquilo,
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo.
En un grupo muy especialmente preferente de
compuestos, Z significa fenilo substituido en caso dado.
Son especialmente preferentes los compuestos de
la fórmula (I), en los cuales R^{1} significa hidrógeno,
especialmente significa metilo.
Son especialmente preferentes los compuestos de
la fórmula (I), en los cuales Z significa fenilo en caso dado
substituido, eligiéndose los substituyentes preferentemente de la
siguiente enumeración: halógeno, ciano, alquilo, alquiltio,
alquiltioalquilo, halógenoalquilo, halógenotioalquilo
respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada.
En otro grupo de compuestos muy especialmente
preferente,
L^{1}, L^{2} y L^{3}
significan hidrógeno
y
- L^{4}
- significa hidrógeno o metilo.
La invención se refiere de forma especialmente
preferente a los compuestos de la fórmula (I), en la que
- Z
- significa fenilo substituido respectivamente en caso dado de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración: flúor, cloro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4}
significan
hidrógeno,
- R^{1}
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
- R^{2}
- significa hidrógeno o metilo. Las definiciones de los restos indicadas anteriormente de manera general o citadas en los intervalos preferentes, son válidas para los productos finales de la fórmula (I) así como también, de manera correspondiente, para los productos de partida o bien para los productos intermedios necesarios respectivamente para la obtención.
Las definiciones de los restos indicadas en las
combinaciones correspondientes o bien en las combinaciones de
restos preferentes, indicadas en particular para estos restos se
substituirán, independientemente de la combinación de restos
indicada en cada caso, de manera arbitraria también por
definiciones de los restos de otros intervalos preferentes.
Los derivados de los ácidos carboxílicos,
necesarios como productos de partida para la realización del
procedimiento a) según la invención están definidos, en general, por
medio de la fórmula (II). En esta fórmula (II), L^{1}, L^{2},
L^{3}, L^{4} y Z tienen preferentemente o bien especialmente
aquellos significados que ya han sido citados como preferentes o
bien como especialmente preferentes para L^{1}, L^{2}, L^{3},
L^{4} y Z en relación con la descripción de los compuestos según
la invención de la fórmula (I). X^{1} significa halógeno,
preferentemente significa cloro.
Los productos de partida de la fórmula (II) no
son conocidos todavía y constituyen, a modo de productos nuevos,
también un objeto de la presente solicitud.
Éstos se obtienen (procedimiento c), si se hacen
reaccionar ácidos carboxílicos de la fórmula general (V),
en la
que
L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}
y Z tienen los significados anteriormente
indicados,
con un agente de halogenación, en
caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en
presencia de un
catalizador.
Los ácidos carboxílicos, necesarios como
productos de partida para la realización del procedimiento c) según
la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula
(V). En esta fórmula (V), L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z
tienen preferentemente, o bien especialmente, aquellos significados
que ya han sido indicados como preferentes o bien como especialmente
preferentes para L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z en relación
con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la
invención.
Los productos de partida de la fórmula (V) no son
conocidos todavía y constituyen, a modo de productos nuevos,
igualmente un objeto de la presente solicitud.
Éstos se obtienen (procedimiento d), si se hacen
reaccionar ésteres de ácidos carboxilícos de la fórmula general
(VI),
en la
que
L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4}
y Z tienen los significados anteriormente indicados
y
- Alk
- significa alquilo,
con un ácido, en caso dado en
presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un
catalizador.
Los ésteres de los ácidos carboxílicos,
necesarios como productos de partida para la realización del
procedimiento d) según la invención están definidos, en general, por
medio de la fórmula (VI). En esta fórmula (VI), L^{1}, L^{2},
L^{3}, L^{4} y Z tienen preferentemente, o bien especialmente,
aquellos significados que ya han sido citados como preferentes o
bien como especialmente preferentes para L^{1}, L^{2}, L^{3},
L^{4} y Z en relación con la descripción de los compuestos de la
fórmula (I) según la invención. Alk significa alquilo,
preferentemente significa metilo o etilo.
Los productos de partida de la fórmula (VI) no
son conocidos todavía y constituyen, a modo de productos nuevos,
igualmente un objeto de la presente solicitud.
Los productos de partida de la fórmula (VI)
pueden obtenerse (procedimiento e), si se hacen reaccionar
2-(2-hidroxi-fenil)-2-alcoxiiminoacetatos
de la fórmula general (VII),
en la
que
Alk, L^{1}, L^{2}, L^{3} y
L^{4} tienen los significados anteriormente
indicados,
con una flúorpirimidina de la
fórmula general
(VIII),
en la
que
- Z
- tiene el significado anteriormente indicado y
- X^{3}
- significa halógeno,
en caso dado en presencia de un
diluyente, tal como por ejemplo acetonitrilo, en caso dado en
presencia de un aceptor de ácido, tal como por ejemplo carbonato de
potasio.
Los
2-(2-alcoxi-fenil)-2-metoxiiminoacetatos,
necesarios como productos de partida para la realización del
procedimiento e), están definidos, en general, por medio de la
fórmula (VII). En esta fórmula (VII) Alk, L^{1}, L^{2}, L^{3}
y L^{4} tienen preferentemente o bien especialmente aquellos
significados que ya han sido indicados como preferentes o bien como
especialmente preferentes para Alk, L^{1}, L^{2}, L^{3} y
L^{4} en relación con la descripción de los compuestos de la
fórmula (VI) según la invención.
Los productos de partida de la fórmula (VII) son
conocidos y pueden prepararse según procedimientos conocidos
(véanse por ejemplo las publicaciones WO-A
94-05626, GB-A 2249092).
Las flúorpirimidinas, necesarias además como
productos de partida para la realización del procedimiento e),
están definidas, en general, por medio de la fórmula (VIII). En
esta fórmula (VIII), Z tiene preferentemente o bien especialmente
aquél significado que ya ha sido indicado como preferente o bien
como especialmente preferente para Z en relación con la descripción
de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. X^{3}
significa halógeno, preferentemente significa flúor o cloro.
Los productos de partida de la fórmula (VIII) son
conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos
(véanse por ejemplo las publicaciones DE 19737723; Chem. Ber., 90
<1957> 942, 951).
Como agentes de halogenación, para la realización
del procedimiento c) según la invención, entran en consideración
todos los reactivos que puedan intercambiar por halógeno los grupos
hidroxi, enlazados sobre carbono. De manera ejemplificativa pueden
citarse: fosgeno, cloruro de oxalilo, tricloruro de fósforo,
tribromuro de fósforo, pentacloruro de fósforo, oxicloruro de
fósforo, cloruro de tionilo o bromuro de tionilo. Los agentes de
halogenación son productos químicos para síntesis conocidos.
Los derivados de hidroxilamina, necesarios además
como productos de partida para la realización del procedimiento a)
según la invención están definidos, en general, por medio de la
fórmula (III). En esta fórmula (III), R^{1} y R^{2} tienen
preferentemente o bien especialmente aquellos significados que ya
han sido citados como preferentes o bien como especialmente
preferentes para R^{1} y R^{2} en relación con la descripción
de los compuestos de la fórmula (I) según la invención.
Los productos de partida de la fórmula (III) son
productos químicos para síntesis usuales en general.
Los derivados del ácido hidroxámico de la fórmula
general (I), necesarios como productos de partida para la
realización del procedimiento b) según la invención, con R^{2} en
su significado de hidrógeno, son compuestos según la invención y
pueden prepararse de acuerdo con el procedimiento a).
Los halógenocompuestos necesarios, además, como
productos de partida para la realización del procedimiento a) según
la invención están definidos, en general, por medio de la fórmula
(IV). En esta fórmula (IV), R^{2} tiene preferentemente o bien
especialmente aquel significado que ya ha sido indicado como
preferente o bien como especialmente preferente para R^{2} en
relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I)
según la invención. X^{2} significa halógeno, preferentemente
significa cloro.
Los productos de partida de la fórmula (IV) son
productos químicos para síntesis usuales en general.
Como diluyentes para la realización de los
procedimientos a) y b) según la invención entran en consideración
todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, por
ejemplo y de manera preferente, éteres, tales como dietiléter,
diisopropiléter, metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como
acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o
benzonitrilo; amidas, tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida;
sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; o sulfonas, tal como
sulfolano.
Los procedimientos a) y b) según la invención se
llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido
adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases
inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, de manera
ejemplificativa y preferentemente, hidruros, hidróxidos, amidas,
alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales
alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo
hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio, etilato de
sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de
potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio,
acetato de calcio, acetato de amonio, carbonato de sodio, carbonato
de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o
carbonato de amonio, así como aminas terciarias, tales como y
trimetilamina, trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetil-bencilamina, piridina,
N-metilpiperidina, N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Las temperaturas de la reacción en la realización
de los procedimientos a) y b) pueden variar dentro de amplios
límites. En general se trabaja a temperaturas desde -20ºC hasta
100ºC, preferentemente a temperaturas desde -10ºC hasta 80ºC.
Para la realización del procedimiento a) según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se
emplean, por mol del derivado del ácido carboxílico de la fórmula
(II), en general, de 0,5 hasta 15 moles, preferentemente de 0,8
hasta 8 moles de derivado, substituido, de hidroxilamina de la
fórmula (III).
Para la realización del procedimiento b) según la
invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I),
se emplean, por mol del derivado del ácido hidroxámico de la
fórmula (I), con R^{2} en su significado de hidrógeno, en general,
desde 0,5 hasta 15 moles, preferentemente desde 0,8 hasta 8 moles
de un compuesto anular de la fórmula general (IV).
Como diluyentes para la realización del
procedimiento c) según la invención entran en consideración todos
los disolventes orgánicos inertes. A estos pertenecen, por ejemplo y
de manera preferente, los hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o
aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano,
heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o
decalina o hidrocarburos halogenados, tales como, por ejemplo,
clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo,
tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano.
Como catalizadores para la realización del
procedimiento c) según la invención entran en consideración, por
ejemplo, la piridina o la dimetilformamida.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento c) pueden variar dentro de amplios límites. En
general se trabaja a temperaturas desde -10ºC hasta 100ºC,
preferentemente a temperaturas desde 0ºC hasta 80ºC.
Para la realización del procedimiento c) según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (II) se
emplean, por mol del ácido carboxílico de la fórmula (V), en
general, desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8
moles de agente de halogenación.
Como diluyentes para la realización del
procedimiento d) según la invención entran en consideración todos
los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse
hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter
de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano,
benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados,
tales como, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano,
cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano.
El procedimiento d) según la invención se lleva a
cabo, en caso dado, en presencia de un ácido o de una base. Como
tales entran en consideración todos los ácidos protónicos
inorgánicos y orgánicos - tales como de manera ejemplificativa y
preferente también los ácidos de Lewis, así como también todos los
ácidos polímeros. A éstos pertenecen, por ejemplo, el ácido
clorhídrico, el ácido sulfúrico, ácido fórmico, el ácido fosfórico,
el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido trifluoracético, el
ácido metanosulfónico, el ácido trifluormetanosulfónico, el ácido
toluenosulfónico, el trifluoruro de boro (también como eterato), el
tribromuro de boro, el tricloruro de aluminio, el cloruro de
titanio, el ortotitanato de tetrabutilo, el cloruro de cinc, el
cloruro férrico-III, el pentacloruro de antimonio,
los intercambiadores de iones ácidos, las arcillas ácidas y el gel
de sílice ácido.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde -50ºC
hasta 80ºC, preferentemente a temperaturas desde -20ºC hasta
50ºC.
Para la realización del procedimiento d) según la
invención para la obtención de los compuestos de la fórmula (V) se
emplean, por mol del ácido carboxílico de la fórmula (VI), en
general, desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8
moles de ácido.
Todos los procedimientos según la invención se
llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es
posible también trabajar bajo presión más elevada o a presión más
reducida - en general comprendida entre 0,1 bar y 10 bares -.
La conducción de la reacción, la elaboración y el
aislamiento de los productos de la reacción se llevan a cabo según
procedimientos usuales en general (véanse también los ejemplos de
obtención).
Los productos según la invención presentan un
potente efecto microbicida y pueden emplearse para combatir
microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la
protección de las plantas y en la protección de los materiales.
Los agentes fungicidas pueden emplearse en la
protección de las plantas para la lucha contra los
plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes,
ascomicetes, basidiomicetes y deuteromicetes.
Los agentes bactericidas se emplean en la
protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos,
rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y
estreptomicetaceos.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún
carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y
bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales
anteriormente enumeradas:
tipos de xantomonas, tales como por ejemplo
Xanthomonas campestris pv. oryzae;
tipos pseudomonas, tales como por ejemplo
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de erwinia, tales como por ejemplo
Erwinia amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium
ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo
Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo
Plasmopara viticola;
tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia
lactucae;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo
Erysiphe graminis;
tipos de esfaeroteca, tal como por ejemplo
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo
Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea;
(forma de conidios, Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo
Cochliobolus sativus
(forma de conidios, Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
tipos de pucinia, tal como por ejemplo
Puccinia recondita;
tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo
Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo
Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo
Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo
Fusarium culmorum;
tipos de botritis, tal como por ejemplo
Botrytis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo
Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo
Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo
Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo
Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo
Pseudocercosporella herpotri-choides.
La buena compatibilidad con las plantas de los
productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de
las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del
suelo.
Según la invención pueden tratarse todas las
plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en
este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como
plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las
plantas de cultivo de origen natural). Las plantas de cultivo
pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos
convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos
biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las
plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas
que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección
de variedades vegetales. Por partes de las plantas deben entenderse
todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas,
tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de
manera ejemplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores,
cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y
rizomas. A las partes de las plantas pertenecen también las
cosechas así como material de reproducción vegetativo y generativo,
por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas.
El tratamiento según la invención de plantas y
partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo
directamente o por acción sobre la localidad, sobre el medio
ambiente o en el recinto de almacenamiento según los métodos de
tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado,
evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y en el caso
del material de reproducción, especialmente en el caso de las
semillas, ampliamente por medio de recubrimientos con una o varias
capas.
En este caso pueden emplearse los productos
activos según la invención con un éxito especialmente bueno para la
lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por
ejemplo, contra tipos de Erysiphe o tipos de Puccina, contra
enfermedades en plantaciones de vides, de árboles frutales y de
hortalizas, tales como, por ejemplo, contra tipos de Venturia, de
Sphaerotheca, de Phytophtora y de Plasmopara, o contra las
enfermedades del arroz, tales como, por ejemplo, contra tipos de
Pyricularia.
Los productos activos según la invención son
adecuados también para aumentar el rendimiento de las cosechas.
Además tienen una baja toxicidad y presentan una buena
compatibilidad para con las plantas.
Los productos activos se transformarán, en
función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
microencapsulados en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado
en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases
licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con
empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o
dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea agua
como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por
ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos
entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos
aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los
hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos
clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de
metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o
las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes
tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las
cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o
ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la
dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por
extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos
líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por
ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como
hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y
dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden emplearse los
minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas,
talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de
diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido
silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos;
como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse los
minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita,
mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados
sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de
material orgánico, tales como serrines, cáscaras de nuez de coco,
panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o
espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no
ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de
los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes
grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter, los
alquilsulfonatos, los alquilsulfatos, los arilsulfonatos así como
los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en
consideración las lejías sulfíticas de lignina y la
metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos,
tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos
sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o
vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer
desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este
modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es
mayor que las actividades de los componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración los compuestos siguientes:
Aldimorph, Ampropylfos,
Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril,
Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol,
Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol,
Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat
(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb,
Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb,
Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol,
Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol,
Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione,
Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol,
Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropi-
morph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Flúoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
morph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Flúoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin,
Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol,
Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo,
preparaciones de cobre, tales como hidróxido de cobre, naftenato de
cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina
de cobre y mezcla de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone,
Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid,
Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol,
Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid,
Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon,
Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol,
Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbamidato
de 1-isopropilo,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclo-propanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
din-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol(OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[cian[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil)-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]de-can-2-metanamina,
8-hidroxiquinolinsulfato,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
del ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tio-fendicarboxilato
de
bis-(1-metiletil)-3-metilo,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato
de etilo,
bicarbonato de potasio,
Methantetrathiol-sal sódica,
1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imida-zol-5-carboxilato
de metilo,
N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato
de metilo,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropancarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metan-imidamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
sal sódica
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato
de O,O-dietilo,
fenilpropilfosforamidotioato de
O-metilo-S-fenilo,
1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato
de S-metilo,
spiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin,
Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz,
Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A,
Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus,
Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria
bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap,
Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin,
Bio-
ethanomethrin, Bioperrnethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
ethanomethrin, Bioperrnethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos,
Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin,
Cis-Resme-
thrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
thrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos,
Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium,
Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan,
Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion,
Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide,
Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil,
Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron,
Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos,
Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
granulovirus
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron,
Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion,
Ivermectin,
poliedorvirus nucleares
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos,
Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone,
Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A,
Parathion M, Permethzin, Phenthoat, Phorat, Phosalone,
Phosmet,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad,
Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide,
Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos,
Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos,
Theta-cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil,
Thiatriphos, Thiocyclam hidrógeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox,
Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate,
Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron,
Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium
lecanii
YI 5302
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato
de
[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-metilo]
2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato
de (3-fenoxifenil)-metilo
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-imina
2-(2-cloro-6-flúorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-diflúoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida
3-metilfenil-propilcarbamato
\newpage
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenoxi-benceno
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-piridazinona
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona
Bacillus thuringiensis cepa
EG-2348
[2-benzoil-1-(1,1-dimetil)-hidrazida
del ácido benzoico
butanoato de
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazina-3(4H)-carboxaldehido
[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato
de etilo
N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina
N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-carboxamida
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanida
N-metil-N'-(1-metil
-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida
[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato
de O,O-dietilo.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores
del crecimiento.
Además, los compuestos según la invención de la
fórmula (I) presentan también efectos antimicóticos muy buenos.
Tienen un espectro de actividad antimicótica muy amplio,
especialmente contra dermatofitos y blastomicetes, mohos y contra
hongos difásicos (por ejemplo contra especies de Candida, tal como
Candida albicans, Candida glabrata) como Epidermophyton
floccosum, especies de Aspergillus, tales como Aspergillus
niger y Aspergillus fumigas, especies de Trichophyton,
tal como Trichophyton mentagrophytes, especies de
microésporas, tal como Microsporon canis y audouinii.
La enumeración de estos hongos no representa en modo alguno una
limitación del espectro micótico a ser considerado sino que tiene
únicamente un carácter orientativo.
Los productos activos se pueden emplear en forma
de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a
partir de las mismas tales como soluciones, suspensiones, polvos
pulverizables, pastas, polvos solubles, agentes de empolvado y
granulados listos para su utilización. La aplicación se efectúa de
manera usual, por ejemplo mediante regado, pulverizado, empolvado,
esparcido, espolvoreado, espumado, aplicación a brocha etc. Además
es posible aplicar los productos activos según el procedimiento de
volumen ultrabajo o inyectar en el suelo la preparación del producto
activo o el propio producto activo. Igualmente pueden tratarse las
semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos según la
invención como fungicidas las cantidades de aplicación pueden
variar dentro de amplios límites según el tipo de la aplicación.
Cuando se tratan las partes de las plantas, las cantidades de
aplicación de producto activo se encuentran, en general, entre 0,1
y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. En el caso del
tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación del
producto activo se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por
kilogramo de semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por
kilogramo de semillas. En el caso del tratamiento del terreno, las
cantidades de aplicación de producto activo se encuentran, en
general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g
/ha.
Los ejemplos siguientes sirven para explicar la
invención. Sin embargo, la invención no está limitada a los
ejemplos
Se añaden a una mezcla constituida por 32,45 g
(0,39 moles) de hidrocloruro de
N-metilhidroxilamina en 400 ml de tetrahidrofurano,
en primer lugar, 47,2 g (0,47 moles) de trietilamina, se refrigera
a 0ºC y se añade, gota a gota, a esta temperatura, en el transcurso
de una hora, una solución constituida por 33,6 g (0,078 moles) de
cloruro del ácido
2-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacético
en 50 ml de tetrahidrofurano. Se agita durante otras 18 horas sin
refrigeración. La mezcla de la reacción se vierte sobre 2 litros de
agua y se extrae tres veces con, respectivamente, 400 ml de acetato
de etilo. Las fases orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de
sodio y se concentran por evaporación bajo presión reducida. El
residuo se agita con diisopropiléter, se separa mediante filtración
por succión y se seca. Se obtienen 13,2 g (38% de la teoría) de la
2-(2-{[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-4-pirimidinil]oxi}fenil)-N-hidroxi-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida.
HPLC: logP = 2,82.
Se añaden a una mezcla formada por 0,8 g (0,012
moles) de hidrocloruro de hidroxilamina en 20 ml de
tetrahidrofurano, en primer lugar, 1,4 g (0,014 moles) de
trietilamina, se refrigera a 0ºC y a continuación se añade, gota a
gota, a esta temperatura, una solución de 1 g (0,0023 moles) de
cloruro del ácido
2-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacético
en 10 ml de tetrahidrofurano. Se continúa agitando durante 18 horas
sin refrigeración adicional. La mezcla de la reacción se vierte
sobre 100 ml de ácido clorhídrico 1 N y se extrae tres veces con,
respectivamente, 100 ml de acetato de etilo. Las fases orgánicas
reunidas se secan sobre sulfato de sodio y se concentran por
evaporación bajo presión reducida. El residuo se cromatografía con
ciclohexano/acetato de etilo (4:1) sobre gel de sílice. Se obtienen
0,3 g (30% de la teoría) de la
2-(2-{[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-4-pirimidinil]oxi}fenil)-N-hidroxi-2-(metoxiimino)-acetamida.
HPLC: logP = 2,56.
Se añaden a una mezcla formada por 0,4 g (0,0009
moles) de
2-(2-{[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-4-pirimidinil]oxi}fenil)-N-hidroxi-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida
en 20 ml de tetrahidrofurano, en primer lugar, 0,12 g (0,0012 moles)
de trietilamina y, a continuación, 0,08 g (0,00099 moles) de
cloruro de acetilo y se agita durante 1 hora a temperatura ambiente.
La mezcla de la reacción se vierte sobre 100 ml de agua y se extrae
3 veces con, respectivamente, 50 ml de acetato de etilo. Las fases
orgánicas reunidas se secan sobre sulfato de magnesio y se
concentran por evaporación bajo presión reducida. El residuo se
cromatografía con ciclohexano/acetato de etilo (4:1) sobre gel de
sílice. Se obtienen 0,18 g (41,1% de la teoría) de la
N-(acetiloxi)-2-(2-{[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-4-pirimidinil]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metilacetamida.
HPLC: logP = 3,52.
De manera análoga a la de los ejemplos 1 hasta 3,
así como de acuerdo con las indicaciones de las descripciones
generales de los procedimientos a) y b), se obtienen también los
compuestos de la fórmula (Ia) indicados en la tabla 1 siguiente.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Ejemplo
(II-1)
Se añaden a una solución de 10 g (0,024 moles)
del ácido
2-{2-(6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacético,
en 200 ml de diclorometano, en primer lugar 50 mg de
dimetilformamida y a continuación se añaden, gota a gota, 3,95 g
(0,031 moles) de cloruro de oxalilo. Se agita durante 5 horas a
40ºC y, a continuación, durante otras 18 horas sin aporte adicional
de calor. La mezcla de la reacción se concentra por evaporación a
presión reducida. Se obtienen 10,4 g (99,6% de la teoría) del
cloruro del ácido
2-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacético.
Ejemplo
(V-1)
Se añaden, gota a gota, a una solución de 4 g
(0,0093 moles) del
2-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacetato
de metilo en 40 ml de diclorometano, a -10ºC, 46,4 ml (0,046 moles)
de tribromuro de boro, se calienta en el transcurso de una hora a
temperatura ambiente y se agita durante otras 2 horas. Se añaden,
gota a gota, bajo refrigeración 300 ml de agua, a continuación se
separa la fase orgánica. La fase acuosa se extrae otras dos veces
con, respectivamente, 100 ml de diclorometano. Las fases orgánicas
reunidas se filtran a través de gel de sílice, se secan sobre
sulfato de magnesio y se concentran por evaporación a presión
reducida. Se obtienen 3,8 g (98,3% de la teoría) del ácido
2-{2-(6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacético.
NMR (DMSO, TMS): \delta = 3,83 (s), 7,34 - 7,67
(m), 8,13 (s), 13,38 (s).
Ejemplo
(VI-1)
Se añaden a una solución formada por 50 g (0,24
moles) del
2-(2-hidroxifenil)-2-metoxiiminoacetato
de metilo, en 600 ml de acetonitrilo, 40 g (0,29 moles) de carbonato
de potasio molido y 58 g (0,24 moles) de la
4-(2-clorofenoxi)-5,6-diflúorpirimidina
y se agita durante 18 horas a 25ºC. La mezcla de la reacción se
vierte sobre 3 litros de agua helada y el producto sólido formado se
separa mediante filtración por succión. Se obtienen 102 g (98,7% de
la teoría) del
2-{2-[6-(2-clorofenoxi)-5-flúor-pirimidin-4-iloxi]-fenil}-2-metoxiiminoacetato
de metilo.
HPLC: logP = 3,61.
| Disolvente: | 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida. |
| Emulsionante: | 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del
recubrimiento, aplicado por pulverización, se espolvorean las
plantas con una suspensión de conidios de Puccinia recondita.
Las plantas permanecen 48 horas a 20ºC y con una humedad relativa
del aire del 100% en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen, a continuación, en un
invernadero a una temperatura de 20ºC aproximadamente y con una
humedad relativa del aire del 80% aproximadamente, para favorecer
el desarrollo de las pústulas de la roya.
La evaluación se produce 10 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (4), (8), con una
cantidad de aplicación de 125 g/ha, un grado de actividad del 95% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 24,5 Partes en peso de acetona. |
| 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida | |
| Emulsionante: | 1,0 Parte en peso de alquil-aril-poliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada. Una vez secado el
recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas
con una suspensión acuosa de esporas de Phytophthora
infestans. Las plantas se disponen en una cabina de incubación a
20ºC y con una humedad relativa del aire del 100%.
La evaluación se lleva a cabo a los 3 días desde
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad,
que corresponde al de los controles, mientras que un grado de
actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 86% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 24,5 Partes en peso de acetona. |
| 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. | |
| Emulsionante: | 1,0 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y emulsionante y se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en la cantidad de aplicación indicada Tras secado del recubrimiento,
aplicado por pulverización, se inoculan las plantas con una
suspensión acuosa de esporas de Plasmopara viticola y, a
continuación, permanecen 1 día en una cabina de incubación a 20ºC
aproximadamente y con una humedad relativa del aire del 100%. A
continuación se disponen de plantas durante 5 días en el
invernadero a 21ºC aproximadamente y con una humedad relativa del
aire de aproximadamente el 90%. Las plantas se humedecen
seguidamente y se disponen 1 día en una cabina de incubación.
La evaluación se lleva a cabo 6 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 95% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 24,5 Partes en peso de acetona. |
| 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida | |
| Emulsionante: | 1,0 Parte en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
con la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del
recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas
con una suspensión acuosa de esporas de Sphaerotheca
fulginea. Las plantas se disponen a continuación en el
invernadero a 23ºC aproximadamente y a una humedad relativa del
aire del 70% aproximadamente.
La evaluación se verifica al cabo de 10 días
desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de
actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un
grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 100 g/ha, un grado de actividad del 95% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 24,5 Partes en peso de acetona. |
| 24,5 Partes en peso de dimetilacetamida. | |
| Emulsionante: | 1,0 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante se diluye
el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan las plantas jóvenes con la preparación de producto
activo, con la cantidad de aplicación indicada. Tras secado del
recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas
con una suspensión acuosa de conidios del patógeno de la
antracnosis del manzano Venturia inaequalis y permanecen
entonces 1 día a 20ºC aproximadamente y con una humedad relativa
del aire del 100% en una cabina de incubación.
Las plantas se disponen a continuación en el
invernadero a 21ºC aproximadamente y con una humedad relativa del
aire del 90% aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo 12 días después de
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 10 g/ha, un grado de actividad del 96% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 25 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida. |
| Emulsionante: | 0,6 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes de arroz con la preparación de producto
activo, con la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del
recubrimiento, aplicado por pulverización, se inoculan las plantas
con una suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae
y, a continuación, permanecen 24 horas a una humedad relativa del
aire del 100% y a 26ºC. A continuación se disponen las plantas en
un invernadero con una humedad relativa del aire del 80% y a una
temperatura de 26ºC.
La evaluación se lleva a cabo a los 7 días desde
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad,
que corresponde al de los controles, mientras que un grado de
actividad del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (4), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 250 g/ha, un grado de actividad del 90% o
por encima de este valor.
| Disolvente: | 50 Partes en peso de N,N-dimetilacetamida. |
| Emulsionante: | 1,2 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con
agua y con emulsionante hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo
en las cantidades de aplicación indicadas. Al cabo de 1 día, desde
el tratamiento, se inoculan las plantas con esporas de Erysiphe
graminis f.sp. A continuación se disponen las plantas en un
invernadero a una temperatura de aproximadamente 18ºC y una humedad
relativa del aire de aproximadamente el 70%.
La evaluación se produce 7 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
En este ensayo muestran los productos según la
invención, indicados en los ejemplos (1), (5), (7), con una
cantidad de aplicación de 750 g/ha, un grado de actividad del 80% o
por encima de este valor.
Claims (11)
1. Compuestos de la fórmula general (I),
en la
que
- Z
- significa cicloalquilo con 3 a 7 átomos de carbono substituido respectivamente en caso dado de una a dos veces por halógeno, por alquilo o por hidroxi;
- \quad
- significa heterociclilo con 3 a 7 miembros en el anillo substituido, en caso dado, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono;
- \quad
- o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
- \quad
- halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo;
- \quad
- alquilo, hidroxialquilo, oxoalquilo, alcoxi, alcoxialquilo, alquiltioalquilo, dialcoxialquilo, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con, respectivamente, 1 hasta 8 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada;
- \quad
- alquenilo o alqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- halógenoalquilo, halógenoalcoxi, halógenoalquiltio, halógenoalquilsulfinilo o halógenoalquilsulfonilo respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada, con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 13 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada con, respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y con 1 hasta 11 átomos de halógeno iguales o diferentes;
- \quad
- alquilamino, dialquilamino respectivamente de cadena lineal o de cadena ramificada,
- \quad
- alquilcarbonilo, alquilcarboniloxi, alcoxicarbonilo, alquilaminocarbonilo, dialquilaminocarbonilo, arilalquilaminocarbonilo, dialquilaminocarboniloxi, alquenilcarbonilo o alquinilcarbonilo, con 1 hasta 6 átomos de carbono en las respectivas cadenas hidrocarbonadas;
- \quad
- cicloalquilo o cicloalquiloxi con, respectivamente, 3 hasta 6 átomos de carbono;
- \quad
- alquileno con 3 o 4 átomos de carbono, oxoalquileno con 2 o 3 átomos de carbono o dioxialquileno con 1 o 2 átomos de carbono respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo, por triflúormetilo o por etilo;
- \quad
- o un agrupamiento
- \quad
- en el que
- A^{1}
- significa hidrógeno, hidroxi o alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono o cicloalquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono y
- A^{2}
- significa hidroxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o significa alquilo o alcoxi con 1 hasta 4 átomos de carbono, substituidos respectivamente en caso dado por ciano, por hidroxi, por alcoxi, por alquiltio, por alquilamino, por dialquilamino o por fenilo, o significa alqueniloxi o alquiniloxi con, respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono,
- \quad
- así como fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, heterociclilo o fenilalquilo, fenilalquiloxi, fenilalquiltio, o heterociclilalquilo con, respectivamente, 1 hasta 3 átomos de carbono en las partes alquilo correspondientes, substituidos respectivamente en caso dado en la parte del anillo, de una a tres veces, por halógeno, y/o por alquilo o por alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4}
son iguales o diferentes y significan, independientemente entre
sí, respectivamente hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, significan
alquilo alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo con,
respectivamente, hasta 6 átomos de carbono, substituidos
respectivamente en caso dado por 1 hasta 5 átomos de
halógeno.
- R^{1}
- significa hidrógeno o alquilo y
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo.
2. Compuestos de la fórmula (I) según la
reivindicación 1, caracterizados porque
- Z
- significa ciclopentilo o ciclohexilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a dos veces por flúor, por cloro, por metilo, por etilo o por etoxi;
- \quad
- significa tienilo, piridilo o furilo substituidos, en caso dado, por metilo o por etilo;
- \quad
- o significa fenilo o naftilo substituidos respectivamente, en caso dado, de una a cuatro veces, de forma igual o de forma diferentes, eligiéndose los posibles substituyentes preferentemente de la siguiente enumeración:
- \quad
- flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro, amino, hidroxi, formilo, carboxi, carbamoilo, tiocarbamoilo,
- \quad
- metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, 1-, 2-, 3-, neo-pentilo, 1-, 2-, 3-, 4-(2-metilbutilo), 1-, 2-, 3-hexilo, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-(2-metilpentilo), 1-, 2-, 3-(3-metilpentilo), 2-etilbutilo, 1-, 3-, 4-(2,2-dimetilbutilo), 1-, 2-(2,3-dimetil-butilo), hidroximetilo, hidroxietilo, 3-oxobutilo, metoximetilo, dimetoximetilo,
- \quad
- metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metoximetilo, etoximetilo,
- \quad
- metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, metilsulfinilo, etilsulfinilo, metilsulfonilo o etilsulfonilo, metiltiometilo, etiltiometilo,
- \quad
- vinilo, alilo, 2-metilalilo, propen-1-ilo, crotonilo, propargilo, viniloxi, aliloxi, 2-metilaliloxi, propen-1-iloxi, crotoniloxi, propargiloxi;
- \quad
- triflúormetilo, triflúoretilo,
- \quad
- diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio, triflúormetiltio, diflúorclorometiltio, triflúormetilsulfinilo o triflúormetilsulfonilo,
- \quad
- metilamino, etilamino, n- o i-propilamino, dimetilamino, dietilamino,
- \quad
- acetilo, propionilo, metoxicarbonilo, etoxicarbonilo, metilaminocarbonilo, etilaminocarbonilo, dimetilaminocarbonilo, dietilaminocarbonilo, dimetilaminocarboniloxi, dietilaminocarboniloxi, bencilaminocarbonilo, acriloilo, propiolilo,
- \quad
- ciclopentilo, ciclohexilo,
- \quad
- propanodiilo, etilenoxi, metilendioxi, etilendioxi respectivamente doblemente enlazados, substituidos respectivamente en caso dado de una a cuatro veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por oxo, por metilo o por triflúormetilo,
- \quad
- o un agrupamiento
\newpage
- \quad
- en el que
- A^{1}
- significa hidrógeno, metilo o hidroxi y
- A^{2}
- significa hidroxi, metoxi, etoxi, amino, metilamino, fenilo, bencilo o hidroxietilo, así como
- \quad
- fenilo, fenoxi, feniltio, benzoilo, benzoiletenilo, cinamoilo, bencilo, feniletilo, fenilpropilo, benciloxi, benciltio, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazin-3-ilmetilo, triazolilmetilo, benzoxazol-2-ilmetilo, 1,3-dioxan-2-ilo, bencimidazol-2-ilo, dioxol-2-ilo, oxadiazolilo, substituidos respectivamente, en caso dado, en la parte del anillo de una a cuatro veces, por halógeno y/o por alquilo o por alcoxi de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4}
son iguales o diferentes y significan, independientemente entre
sí, respectivamente hidrógeno, metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o
t-butilo,
- R^{1}
- significa hidrógeno o alquilo,
- R^{2}
- significa hidrógeno, alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo.
3. Compuestos de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, caracterizados porque
- Z
- significa fenilo substituido respectivamente, en caso dado, de una a tres veces, de forma igual o de formas diferentes, eligiéndose los substituyentes entre la siguiente enumeración:
- \quad
- flúor, cloro, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o ciano,
L^{1}, L^{2}, L^{3} y L^{4}
significan
hidrógeno,
- R^{1}
- significa alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, y
- R^{2}
- significa hidrógeno o metilo.
4. Compuestos de la fórmula general (II)
- \quad
- en la que
- \quad
- L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
- X^{1}
- significa halógeno.
5. Compuestos de la fórmula general (V),
- \quad
- en la que
- \quad
- L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1.
6. Procedimiento para la obtención de compuestos
de la fórmula general (I), como se han definido en la
reivindicación 1, caracterizado porque
- a)
- se hacen reaccionar derivados de ácidos carboxílicos de la fórmula (II),
- \quad
- en la que
- \quad
- L^{1}, L^{2}, L^{3}, L^{4} y Z tienen los significados indicados en la reivindicación 1 y
- X^{1}
- significa halógeno,
- \quad
- con un derivado, substituido o insubstituido, de hidroxilamina, de la fórmula general (III),
- \quad
- en la que
- \quad
- R^{1} y R^{2} tienen los significados indicados en la reivindicación 1,
- \quad
- en caso dado en presencia de un diluyente y, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido, o porque
- b)
- se hacen reaccionar compuestos de la fórmula general (I), con R^{2} en su significado como hidrógeno
- \quad
- con un halógenocompuesto de la fórmula general (IV)
(IV)X^{2}-R^{2'}
- \quad
- en la que
- R^{2'}
- significa alquilo, alquilcarbonilo, alcoxicarbonilo o arilcarbonilo, y
- X^{2}
- significa halógeno,
en caso dado en presencia de un
diluyente, en caso dado en presencia de un aceptor de
ácido.
7. Agentes, que contienen entendedores y/o
productos de soporte así como, en caso dado, productos
tensioactivos, caracterizados porque tienen un contenido en,
al menos, un compuesto como se ha definido en las reivindicaciones
1 hasta 3.
8. Procedimiento para la lucha contra las pestes,
caracterizado porque se dejan actuar compuestos como los que
se han definido en las reivindicaciones 1 hasta 3 o bien los
agentes como los que se han definido en la reivindicación 7, sobre
las pestes y/o sobre su medio ambiente.
9. Procedimiento para la obtención de agentes
pesticidas, caracterizado porque se mezclan compuestos de la
fórmula (I), como se han definido en las reivindicaciones 1 a 3,
con extendedores y/o con agentes tensioactivos.
10. Empleo de compuestos como los que se han
definido en las reivindicaciones 1 hasta 3 o bien de los agentes
como los que se han definido en la reivindicación 7, para la lucha
contra las pestes.
11. Empleo de compuestos de la fórmula (II), como
los que se han definido en la reivindicación 4 y de los compuestos
de la fórmula (V), como los que se han definido en al
reivindicación 5, como productos intermedios.
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