MXPA04007465A - Difluormetiltiazolilcarboxanilidas. - Google Patents

Abstract

Nuevas difluormetiltiazolilcarboxanilidas de la formula (I),(ver formula I),en la queR1, R2,, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la descripcion, varios procedimientos para la obtencion de estos productos y su uso para la lucha contra los microorganismos indeseados, asi como nuevos productos intermedios y su obtencion.

Description

SL. SZ TZ UG. ZM, ZW), eurasisches Pateni (AM, AZ BY, VerefTentlicht: KG, KZ MD. RU, TJ, TM), europaisches Patent (AT, BE, — mit internationalem Recherchenbericht BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES..FI, FR, GB, GR, HU, IE, IT, LU, MC, NL, PT, SE, 57, SK, TR), OAPl-Patent (BF, BJ, CF, CG, Cl, CM, GA, GN, GQ, GW, ML, MR, NE, SN, TD. TG) Zur ErkJárung der Zweibuchstaben-Coaes und der anderen — hinsichtlich <kr Berechtigung des Anmelders, die Prior- Abkttrzungen wird auf die Erklárungen ("Guidance Notes on itál einerfrüherenAnmeldungzu beanspruchen (Regel 4.17 Codes and A bbreviations " am A nfang jeder regularen A usgabe Ziffer üi) für alie Bestimmungsstaaten der PCT-Gazette venviesen. - 1 - DIFLUORMETILTIAZOLILCARBOXANILIDAS Campo de la invención La presente nvención se refiere a nuevas diflúormetiltiazolilcarboxanilidas , a varios procedimientos para su obtención y a su uso para la lucha contra microorganismos dañinos en la protección de las plantas y en la protección de los materiales. Antecedentes de la invención Se ha dado ya a conocer, que un gran número de carboxanilidas tienen propiedades fungicidas (véase por ejemplo la publicación EP-A 0 545 099) . La actividad de los productos allí descritos es buena pero, sin embargo, deja mucho que desear en algunos casos con ocasión de cantidades bajas de aplicación. Descripción detallada de la invención Se han encontrado ahora nuevas diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, REF: 157597 -2- hidrógeno, halógeno, ciano,- nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente.. 1 a 5 átomos de halógeno, con ..la condición de que R1, R2, R3, R4 y R5 no signifiquen, simultáneamente, hidrógeno, R1 y R2 o R2 y R3 significan, además, conjuntamente alquenileno substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. Además, se ha encontrado que se obtienen las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I), si a) se hacen reaccionar halogenuros del ácido diflúormetiltiazolilcarboxilico de la fórmula (II) en la que significa halógeno, con derivados de anilina de la fórmula (III) - 3 - en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar diflúormetiltiazolilcarboxihalogenoanilidas de la fórmula (IV) en la que X2 significa bromo o yodo, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, G1 y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados de la diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno, con derivados de halógenobenceno de la fórmula (VII) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados anteriormente indicados, - 5 - X3 significa - .bromo, yodo o trifluormetilsulfoniloxi , en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Finalmente se ha encontrado que las nuevas diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) tienen propiedades microbicidas muy buenas y que pueden usarse para la lucha contra los microorganismos indeseados tanto en la protección de las plantas como en la protección de los materiales. Sorprendentemente las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , según la invención, muestran una actividad fungicida sensiblemente mejor que la de los productos conocidos con anterioridad, similares desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección de actividad. Las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas según la invención están definidas, en general, por medio de la fórmula (I) . Son preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R1, R2, R3 , R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo, metoxi, etoxi , metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, ciclopropilo, triflúormetilo, triclorometilo,- - triflúoretilo, diflúormetoxi , triflúormetoxi , diflúorclorometoxi , triflúoretoxi , diflúormetiltio, diflúorclorometiltio o triflúormetiltio, con la condición de que R1, R2, R3 , R4 y R5 no signifiquen, simultáneamente, hidrógeno, R1 y R2 o R2 y R3 significan, además, conjuntamente butadienileno substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo o por metilo. Son especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R1, R2, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi , metiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi , triflúormetoxi , diflúormetiltio o triflúormetiltio, con la condición de que R1, R2, R3, R4 y R5 no signifiquen, simultáneamente, hidrógeno.

Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R1, R2, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R3 tiene los significados anteriormente indicados . Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que -7- R1, R2, R4 y R5 · significan,, respectivamente, hidrógeno y R3 significa flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo , triflúormetoxi o triflúormetiltio . Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I), en la que R1, R2, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R3 significa ciano. Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R2 , R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R1 y R3 tienen, independientemente entre sí, los significados anteriormente indicados. Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R2 , R4 y Rs significan, respectivamente, hidrógeno y R1 y R3 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo . Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de l fórmula (I) , en la que R1, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R3 tienen, independientemente entre sí, los - 8 - significados anteriormente indicados. Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I), en la que R1, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R3 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo . Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R1, R3 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R4 tienen, independientemente entre sí, los significados anteriormente indicados. Además son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R1, R3 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R4 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo . Además, son muy especialmente preferentes las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , en la que R5 significa hidrógeno. Si se usan el cloruro de 2-metil-4- (diflúormetil) -1.3-tiazol-5-carbonilo y la 3 ' -cloro-4 ' -flúor-1.1 ' -bifenil-2-amina como productos de partida así como una base, podrá -9- representarse -el desarrollo del procedimiento a) , según la invención, por medio de la ecuación de reacción siguiente: Los halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento a) según la invención, están definidos en general por medio de la fórmula (II) . En ésta fórmula (II) , preferentemente X1 significa cloro. Los halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos en sí conocidos (véase por ejemplo la publicación EP-A 0 276 177) . Las anilinas necesarias, además, como productos de partida para la realización del procedimiento a) , según la invención, están definidas, en general, por medio de la fórmula (III). En ésta fórmula (III), R1, R2 , R3, R4 y R5 tienen, preferentemente o bien de forma especialmente preferente, aquellos significados que ya han sido indicados como preferentes o bien como especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la invención. - 10- Los derivados -de anilina de la fórmula (III) son conocidos y/o pueden prepararse según procedimientos conocidos (véase por ejemplo las publicaciones Bull. Korean Chem. Soc. 2000, 21, 165-166; Chem. Pharm. Bull. 1992, 40, 240- ; JP 09132567) . Si se usan la N- (2 -yodofenil ) -2 -metil -4 - (diflúormetil) -1.3-tiazol-5-carboxamida y el ácido 3-cloro-4- fluorfenilborónico como productos de partida, así como un catalizador y una base, podrá representarse el desarrollo del procedimiento b) , según la invención, por medio de la ecuación de reacción siguiente: Las diflúormetilt iazolilcarboxihalogenoanilidas , necesarias como productos de partida para la realización del procedimiento b) , según la invención, están definidas en general por medio de la fórmula (IV) . En ésta fórmula (IV) , preferentemente X2 significa bromo o yodo. Las diflúormetiltiazolilcarboxihalogenoanilidas de la fórmula (IV) no son conocidas todavía. Éstas son compuestos químicos nuevos y forman igualmente el objeto de la presente solicitud. Éstas se obtienen, si - 11 - se hacen . reaccionar.. - - halogenuros del ácido diflúormetiltiazolilcarboxilico de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno, con 2-bromoanilina o 2 -yodoanilina . Los halogenuros del ácido diflúormetiltiazolilcarboxilico de la fórmula (II) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento d) , según la invención, han sido descritos ya más arriba en relación con el procedimiento a) según la invención. Los productos, constituidos por la 2-bromoanilina o la 2 -yodoanilina, necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento d) , según la invención, son productos químicos para síntesis conocidos . Los derivados del ácido borónico necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento b) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (V). En ésta fórmula (V), R1, R2, R3, R4 y R5 tienen, preferentemente o bien de forma especialmente preferente, aquellos significados que ya han sido indicados como preferentes o bien como especialmente preferentes para - 12- éstos restos en relación con la- descripción de los compuestos según la invención de la fórmula (I) . Preferentemente G1 y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido borónico de la fórmula (V) son productos químicos para síntesis conocidos. Éstos pueden prepararse también inmediatamente antes de la reacción, directamente a partir de los derivados de halogenobenceno y de ásteres del ácido borónico y hacerse reaccionar a continuación sin aislamiento (véanse también los ejemplos de obtención) . Si se usan la 2-metil-N- [2 - (4.4.5.5-tetrametil -1.3.2 -dioxaborolan-2-il) fenil] -4- (diflúormetil) -1.3-tiazol-5-carboxamida y el ácido 3-cloro-4-flúorfenil-triflúormetano-sulfónico como productos de partida, así como un catalizador y una base, podrá representarse el desarrollo del procedimiento c) , según la invención, por medio de la ecuación de reacción siguiente: Los derivados de la diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico, necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento - c) , según la invención, - 13 - están definidos,, en general,, por medio de la fórmula (VI) . Preferentemente en ésta fórmula (VI) , G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o conjuntamente significan tetrametiletileno . Los derivados de la diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI) no son conocidos todavía. Éstos son compuestos químicos nuevos y constituyen, igualmente, el objeto de la presente solicitud. Éstos se obtienen, si e) se hacen reaccionar halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno, con derivados del anilinoborónico de la fórmula (VIII) en la que G3 y G4 tienen los significados anteriormente indicados , - 14 - en caso dado en presencia de un- agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente. Los halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II), necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento e) , según la invención, han sido descritos ya más arriba en relación con el procedimiento a) según la invención. Los derivados del ácido anilinoborónico necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento e) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VIII) . Preferentemente, en ésta fórmula (VIII), G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno . Los derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (VIII) , necesarios como productos de partida para la realización del procedimiento e) , según la invención, son productos químicos para síntesis conocidos. Los derivados de halógenobenceno necesarios, además, como productos de partida para la realización del procedimiento c) , según la invención, están definidos, en general, por medio de la fórmula (VII) . En ésta fórmula (VII) , R1, R2, R3, R4 y R5 tienen, preferentemente o bien de forma especialmente preferente, aquellos significados que ya han sido indicados como preferentes o bien como especialmente preferentes para éstos restos en relación con la descripción - 15 - de los compuestos de- la fórmula (I) según la invención. Preferentemente X3 significa bromo, yodo o triflúormetilsulfoniloxi . Como diluyentes para la realización de los procedimientos a) , d) y e) según la invención entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados, tales como por ejemplo clorobenceno, diclorobenceno , dielorómetano , cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano ; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil -t-butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano, 1.2-dimetoxietano, 1.2-dietoxietano o anisol o amidas, tales como N,N-dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida , N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida . Los procedimientos a) , d) y e) según la invención se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por - 16 - ejemplo hidruro .de sodio, amida- de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, tere . -butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, hidróxido de amonio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, acetado de amonio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de cesio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina, N, N-dimetilanilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina, N-metilmorfolina, N, N-dimetilaminopiridina , diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Las temperaturas de la reacción, en la realización de los procedimientos a) , d) y e), según la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150 °C, preferentemente a temperaturas desde 20 °C hasta 110 °C. Para la realización del procedimiento a) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) , se usan, por mol del halogenuro de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) , en general desde 0.2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0.5 hasta 2 moles de derivado de anilina de la fórmula (III) . Para la realización del procedimiento d) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (III) , se usan, . por mol del halogenuro de - 17 - diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) , en general desde 0.2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0.5 hasta 2 moles de 2 -bromoanilina o de 2 -yodoanilina . Para la realización del procedimiento e) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (VI) se usan, por mol del halogenuro de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II), en general desde 0.2 hasta 5 moles, preferentemente desde 0.5 hasta 2 moles del derivado del ácido anilinoborónico de la fórmula (VIII) . Como diluyentes para la realización de los procedimientos b) y c) , según la invención, entran en consideración todos los disolventes orgánicos inertes. A éstos pertenecen, preferentemente, hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como por ejemplo éter de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano, benceno, tolueno, xileno o decalina; éteres, tales como dietiléter, diisopropiléter, metil -t -butiléter, metil-t-amiléter, dioxano, tetrahidrofurano , 1.2-dimetoxietano, 1.2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o benzonitrilo ; amidas, tales como N, -dimetilformamida, N, N-dimetilacetamida, N-metilformanilida, N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida; ásteres, tales como acetato de metilo o acetato de etilo; sulfóxidos, tal como - 18 - dimetilsulfóxido.; sulfonas, tal como sulfolano; alcoholes, tales como metanol, etanol, n- o i -propanol, n- , i-, sec . - o tere . -butanol , etanodiol, propano- 1.2 -diol , etoxietanol, metoxietanol , dietilenglicolmonometiléter , dietilenglicolmonoetiléter , sus mezclas con agua o agua pura.

Las temperaturas de la reacción en la realización de los procedimientos b) y e), según la invención, pueden variar dentro de amplios límites. En general se trabaja a temperaturas desde 0°C hasta 150°C, preferentemente a temperaturas desde 20°C hasta 110 °C. Los procedimientos b) y e), según la invención, se llevan a cabo, en caso dado, en presencia de un aceptor de ácido adecuado. Como tales entran en consideración todas las bases inorgánicas u orgánicas usuales. A éstas pertenecen, preferentemente, hidruros, hidróxidos, amidas, alcoholatos, acetatos, fluoruros, fosfatos, carbonatos o bicarbonatos de metales alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como por ejemplo hidruro de sodio, amida de sodio, diisopropilamida de litio, metilato de sodio, etilato de sodio, tere . -butilato de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de sodio, fosfato de sodio, fosfato de potasio, fluoruro de potasio, fluoruro de cesio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, bicarbonato de sodio o carbonato de cesio, así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina, - 19 - tributilamina, JSÍ, N-dimetilanilina, N,N-dimetil-bencilamina, piridina, N-metilpiperidina , N-metilmor olina , N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano (DABCO) , diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU) . Los procedimientos b) y c) , según la invención, se llevan a cabo en presencia de un catalizador, tal como por ejemplo de una sal o de un complejo de paladio. En éste caso entran en consideración, preferentemente, cloruro de paladio, acetato de paladio, tetraquis- (trifenilfosfina) -paladio, cloruro de bis- (trifenilfosfina) -paladio o cloruro de 1.1'-bis (difenilfosfino) ferrocenopaladio (II ) . También puede generarse un complejo de paladio en la mezcla de la reacción, si se añaden separadamente a la reacción una sal de paladio y un ligando complejo tal como por ejemplo trietilfosfano, tri-terc . -butilfosfano, triciclohexilfosfano, 2- (diciclohexilfosfano) -bifenilo, 2- (di-tere . -butilfosfano) -bifenilo, 2 - (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N, N-dimetilamino) -bifenilo, trifenilfosfano, tris- (o-tolil) -fosfano, 3 - (difenilfosfino) bencenosulfonato de sodio, tris-2- (metoxifenil ) -fosfano, 2.2 ' -bis- (difenilfosfano) -1.1 ' -binaftilo, 1.4-bis (difenilfosfano) -butano, 1.2-bis- (difenilfosfano) -etano, 1.4-bis- (diciclohexilfosfano) -butano, 1.2-bis- (diciclohexilfosfano) -etano, 2- (diciclohexilfosfano) -2 ' - (N, -dimetilamino) -bifenilo, bis (difenilfosfino) ferroceno o tris- (2.4 -tere . -butilfenil) -fosfito . -20- Para la realización-- del procedimiento b) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I), se usan, por mol de la diflúormetiltiazolilcarboxihalogenoanilida de lafórmula (IV), en general desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8 moles del derivado del ácido borónico de la fórmula (V) . Para la realización del procedimiento c) , según la invención, para la obtención de los compuestos de la fórmula (I) se usan, por mol del derivado de la diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI) , en general desde 1 hasta 15 moles, preferentemente desde 2 hasta 8 moles de derivado de halógenobenceno de la fórmula (VII) . Los procedimientos a) , b) , c) y d) , según la invención, se llevan a cabo en general bajo presión normal. No obstante es posible también trabajar bajo presión más elevada o a presión más reducida -en general comprendida entre 0.1 bar y 10 bares-. Los productos según la invención presentan un potente efecto microbicida y pueden usarse en la práctica para combatir microorganismos indeseados, tales como hongos y bacterias, en la protección de las plantas y en la protección de los materiales. Los agentes fungicidas pueden usarse para la lucha - 21 - contra los plasmodioforomicetes , oomicetes, quitridiomicetes , cigomicetes, ascomicetes, basidiomicetes , deuteromicetes . Los agentes bactericidas pueden usarse en la protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos , rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y estreptomicetaceos . Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales anteriormente enumeradas: tipos de xantomonas, tales como por ejemplo Xanthomonas campestris pv. oryzae; tipos pseudomonas, tales como por ejemplo Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; tipos de erwinia, tales como por ejemplo Erwinia amylovora; tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium ultimun; tipos de fitoftora, tal como por ejemplo Phytophthora infestans; tipos de pseudoperonospora, tales como por ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora cubensis; tipos de plasmopara, tal como por ejemplo Plasmopara vitícola; tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia lactucae; tipos de peronospora, tales como por ejemplo Peronospora pisi o P. brassicae; tipos de erisife, tal como por ejemplo Erysiphe graminis; tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo Sphaerotheca fuliginea; tipos de podosfaera, tal como por ejemplo Podosphaera leucotricha; tipos de venturia, tal como por ejemplo Venturia inaequalis; -22 - tipos de pirenofora, tal como por ejemplo Pyrenophora teres o P. gramínea; (forma de conidias, Drechslera, sinónimo: Helminthosporium) ,- tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo Cochliobolus sativus (forma de conídeas, Drechslera, sinónimo: Henminthosporium) ; tipos de uromices, tal como por ejemplo Uromyces appendiculatus ; tipos de pucinia, tal como por ejemplo Puccinia recóndita; Tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo Sclerotinia sclerotiorum; tipos de tilletia, tal como por ejemplo Tilletia caries; tipos de ustilago, tal como por ejemplo Ustilago nuda o Ustilago avenae; tipos de pelicularia, tal como por ejemplo Pellicularia sasakii; tipos de piricularia, tal como por ejemplo Pyricularia oryzae; tipos de fusario, tal como por ejemplo Fusarium culmorum; tipos de botritis, tal como por ejemplo Botrytis cinérea; tipos de septoria, tal como por ejemplo Septoria nodorum; tipos de leptosfaeria , tal como por ejemplo Leptosphaeria nodorum; tipos de cercospora, tal como por ejemplo Cercospora canescens; tipos de alternaría, tal como por ejemplo Alternaría brassicae; tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides . Los productos activos según la invención presentan, también, un potente efecto reforzador en las plantas. Son adecuados por lo tanto para movilizar las autodefensas vegetales contra el ataque debido a los microorganismos indeseados. -23 - Se entenderán en .. este contexto por productos refrozadores de los vegetales (inductores de resistencia) aquellas substancias que sean capaces de estimular el sistema inmune de las plantas de tal manera que las plantas tratadas desarrollen una amplia resistencia contra los microorganismos indeseados, cuando se produzca una inoculación subsiguiente con estos microorganismos. Por microorganismos indeseados se entenderán en el caso presente hongos, bacterias y virus fitopatógenos . Los productos según la invención pueden usarse, por lo tanto, para proteger a las plantas contra el ataque provocado por los patógenos citados en el transcurso de un cierto intervalo de tiempo desde el tratamiento. El intervalo de tiempo, dentro del cual se provoca la protección, se extiende, en general, desde 1 hasta 10 días, preferentemente desde 1 hasta 7 días desde el tratamiento de las plantas con los productos activos . La buena compatibilidad con las plantas y los productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del suelo. Los productos activos son adecuados también parta aumentar el rendimiento de las cosechas. Además son de baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad para con las -24- plantas . . .. Los productos activos según la invención pueden usarse en caso dado, en determinadas concentraciones y cantidades de aplicación, también como herbicidas, para influenciar el crecimiento de las plantas, así como para la lucha contra las pestes animales. Pueden usarse en caso dado también como productos intermedios y como productos de partida para la síntesis de otros productos activos. Según la invención pueden tratarse todas las plantas y las partes de las plantas. Por plantas se entenderán en este caso todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas silvestres deseadas y no deseadas (con inclusión de las plantas de cultivo de origen natural) . Las plantas de cultivo pueden ser plantas que se pueden obtener mediante los métodos convencionales y cultivo y de optimación o por medio de métodos biotecnológicos y de ingeniería genética, con inclusión de las plantas transgénicas y con inclusión de las variedades de plantas que pueden ser protegidas o no por medio del derecho de protección de variedades vegetales. Por partes dé las plantas deben entenderse todas las partes y órganos aéreos y subterráneos de las plantas, tales como brotes, hojas, flores y raíces, pudiéndose indicar de manera ej emplificativa hojas, agujas, tallos, troncos, flores, cuerpos de frutos, frutos y semillas así como raíces, tubérculos y rizomas. A las partes de las plantas pertenecen - 25 - también las cosechas- así- como material de reproducción vegetativo y generativo, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, acodos y semillas. El tratamiento según la invención de plantas y partes de las plantas con los productos activos se lleva a cabo de forma directa o por acción sobre el medio ambiente, el biotopo o el recinto de almacenamiento según los métodos de tratamientos usuales, por ejemplo mediante inmersión, pulverizado, evaporación, nebulizado, esparcido, aplicación a brocha y, en el caso del material de reproducción, especialmente en el caso de las semillas, además por recubrimiento con una o varias capas. En la protección de los materiales pueden usarse los productos según la invención para la protección de materiales industriales contra el ataque y la destrucción provocados por los microorganismos indeseados . Se entenderán por materiales industriales en el presente contexto materiales no-vivos, que hayan sido preparados para el uso en la industria. De manera ej emplificativa los materiales industriales, que deben ser protegidos por medio de los productos activos según la invención contra las modificaciones o la destrucción bacteriana, son pegamentos, colas, papel y cartón, textiles, cuero, madera, pinturas y artículos de. materiales sintéticos, lubrificantes para refrigeración y otros materiales, que -26 - pueden ser atacados o destruidos por los microorganismos. En el ámbito de los materiales a ser protegidos pueden citarse también partes de instalaciones de producción, por ejemplo circuitos cerrados de agua de refrigeración, que puedan ser perjudicados por la multiplicación de los microorganismos. En el ámbito de la presente invención pueden citarse como materiales industriales preferentemente pegamentos, colas, papeles y cartones, cuero, madera, pinturas, lubrificantes para refrigeración y líquidos caloportadores, de forma especialmente preferente la madera. Como microorganismos, que pueden provocar la descomposición o la modificación de los materiales industriales, pueden citarse a modo de ejemplos bacterias, hongos, levaduras, algas y organismos mucilaginosos . Preferentemente los productos activos según la invención actúan contra hongos, especialmente contra mohos, hongos coloreadores y destructores de la madera (basidiomicetos) así como contra organismos mucilaginosos y algas. A modo de ejemplo pueden citarse los microorganismos de los tipos siguientes: Alternaría, tal como Alternaría tenuis, Aspergillus, tal como Aspergillus niger, Chaetomium, tal como Chaetomium globosum, Coniophora, tal como Coniophora puetana, Lentinus, tal como Lentinus tigrinus, -27 - Penicillium, tal. como Penicillium glaucum, Polyporus, tal como Polyporus versicolor, Aureobasidium, tal como Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, tal como Sclerophoma pityophila, Trichoderma, tal como Trichoderma viride, Escherichia, tal como Escherichia coli, Pseudomonas, tal como Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, tal como Staphylococcus aureus. Los productos activos se transformarán, en función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles, microencapsulados en materiales polímeros y en masas de recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV) .

Estas formulaciones se preparan en forma conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con uso de agentes tensioactivos , es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se usa agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos aromáticos, tales como xileno, tolueno, o - 28 - alquilnaftálenos , los hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos clorados, tales como los clorobencenos , cloroetilenos o cloruro de metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles, tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano, nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden usarse los minerales naturales molturados, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden usarse los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y granulados de material orgánico, tales como serrines. - 29 - cáscaras de nuez de coco,, panochas de maíz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el alquilarilpoliglicoléter , los alquilsulfonatos , los alquilsulfatos , los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de lignina y la metilcelulos . En las formulaciones pueden usarse adhesivos, tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como fosfolípidos , tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o vegetales. Pueden usarse colorantes, tales como pigmentos inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas, tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc. Las formulaciones contienen, en general, entre 0.1 y - 30- 95% en peso, preferentemente entre 0.5 y 90% de producto activo . Los productos activos según la invención pueden usarse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor que las actividades de los componentes individuales. Como componentes de mezcla entran en consideración los compuestos siguientes : Fungicidas : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-potasio , Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl , Benzamacril, Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol , Bupirimat, Buthiobat, polisulfuro de calcio, Carpropamid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat) , Chlobenthiazon, Chlorfenazol , Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil , Chlozólinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol , Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol , Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol , - 31 - Dimethirimol , Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione , Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos , Epoxiconazol , Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol , Fenfuram, Fenhexamid, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat , Fentinhydroxyd, Ferbara, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol , Flurprimidol , Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl -Alminio, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr( Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol , Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat , Iminoctadinetriacetat , Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP) , Iprodione, Iprovalicarb, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Kasugamycin, Kresoxim-metilo , preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina de cobre y mezcla de Bordeaux, ancopper, ancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobut nil , Myclozolin, - 32 - dimetilditiocarbamato - de - níquel, Nitrothal-isopropilo, Nuarimol , Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol , Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Picoxystrobin, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol , Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-sodio, Propiconazol , Propineb, Pyraclostrobin, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil , Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol , Quintozen (PCNB) , Quinoxyfen, azufre y preparaciones de azufre, Spiroxamine, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol , Thiabendazol , Thicyofen, Thifluzamide , Thiophanate -metilo, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-metilo, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Trifloxystrobin, Triflumizol, Triforin, Triticonazol , Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram así como Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1.1-dimetiletil) -ß- (2 - fenoxietil ) -1H-1.2.4-triazol-l-etanol , a- (2.4-diclorofenil) -ß-flúor-b-propil-lH-1.2.4 -triazol - 1-etanol, a- (2.4-diclorofenil) -ß-metoxi-a-metil-lH-l .2.4 -triazol - 1- - 33 - etanol , a- (5-metil-l .3-dioxan-5-il) -ß- [ [4- (triflúormetil) -fenil] -metilen] - 1H-1.2.4 - riazol- 1-etanol , ( 5RS .6RS) -6-hidroxi-2.2.7.7-tetrametil-5- (1H-1.2.4 -triazol - 1-il) -3-octanona, (E) -a- (metoxiimino) -N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida, carbamidato de {2-metil-l- [ [ [1- (4 -metilfenil ) -etil] -araino] carbonil] -propil } -1-isopro-pilo, 1- (2. -diclorofenil) -2- (1H-1.2.4 -triazol - 1- il ) -etanon-O- ( fenilmetil ) -oxima, 1- (2 -metil-l-naftalenil) -lH-pirrol-2.5-diona, 1- (3.5-diclorofenil) -3- (2-propenil) -2.5-pirrolidindiona, 1- [ (diyodometil ) -sulfonil] -4-metil-benceno, 1- [ [2- (2.4-diclorofenil) -1.3-dioxolan-2-il] -metil] -1H-imidazol, 1- [ [2- (4-clorofenil) -3-feniloxiranil] -metil] -1H-1.2.4-triazol, 1- [1- [2- [ (2.4-diclorofenil) -metoxi] -fenil] -etenil] -1H-imidazol, l-metil-5-nonil-2- (fenilmetil) -3-pirrolidinol, 2 ' .61 -dibromo-2-metil-4 ' -triflúormetoxi-4 ' -triflúor-metil-1.3-tiazol-5-carboxanilida, 2.6-dicloro-5- (metiltio) -4-pirimidinil-tiocianato, 2.6-dicloro-N- (4 -triflúormetilbencil ) -benzamida, 2.6-dicloro-N- [ [4- (triflúormetil) -fenil] -metil] -benzamida, - 34 - 2- (2.3.3-triyodo-2-propenil).-2H--tetrazol , 2- [ (1-metiletil) -sulfonil] -5- (triclorome il ) -1.3.4-tiadiazol , 2- [ [6-deoxi-4-0- (4 -O-metil -ß-D-glicopiranosil) -a-D-glucopiranosil] -amino] -4-metoxi-lH-pirrolo [2.3-d] pirimidin-5-carbonitrilo , 2 -aminobutano, 2-bromo-2- (bromometil) -pentandinitrilo, 2-cloro-N- (2.3-dihidro-1.1.3-trimetil-lH-inden-4-il) -3-piridincarboxamida , 2-cloro-N- (2.6-dimetilfenil) -N- (isotiocianatometil) -acetamida , 2- fenilfenol (OPP) , 3.4-dicloro-l- [4- (diflúormetoxi) -fenil] -lH-pirrol-2.5-diona, 3.5-dicloro-N- [cian [ (l-metil-2-propinil) -oxi] -metil] -benzamida, 3- (1.1-dimetilpropil) -l-oxo-lH-inden-2-carbonitrilo, 3- [2- (4-clorofenil) -5-etoxi-3 - isoxazolidinil] -piridina, 4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5- (4 -metilfenil) -lH-imidazol-1-sulfonamida, 4 -metil -tetrazolo [1.5-a] quinazolin-5 (4H) -ona, 8-hidroxiquinolinsulfato, 2 - [ (fenilamino) -carbonil] -hidrazida del ácido 9H-xanten-9-carboxílico, bis- (1-metiletil) -3 -metil-4- [ (3-metilbenzoil) -oxi] -2.5-tiofendicarboxilato, - 35 - cis-1- (4-clorofenil) -2 - (1H-1.2.4-triazol -1-il) -cicloheptanol , hidrocloruro de cis-4 - [3 - [4 - ( 1.1-dimetilpropil ) - fenil - 2 -metilpropil] -2.6-dimetil -morfo-lina , [ (4 -clorofenil ) -azo] -cianoacetato de etilo, bicarbonato de potasio, metanotetratiol-sal sódica, 1- (2.3-dihidro-2.2 -dimetil -lH-inden- 1-il ) -lH-imida-zol-5-carboxilato de metilo, N- (2.6-dimetilfenil ) -N- (5-isoxazolilcarbonil) -DL-alaninato de metilo, N- (cloroacetil) -N- (2.6-dimetilfenil) -DL-alaninato de metilo, N- (2.6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2 -oxo-3 - furanil ) -acetamida, N- (2.6-dimetilfenil) -2-metoxi-N- (tetrahidro-2-oxo-3-tienil) -acetamida, N- (2-cloro-4-nitrofenil) -4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida, N- ( -ciclohexilfenil ) -1.4.5.6 -tetrahidro-2 -pirimidinamina , N- (4-hexilfenil ) -1.4.5.6-tetrahidro-2 -pirimidinamina, N- (5-cloro-2-metilfenil) -2-metoxi-N- (2-oxo-3 -oxazolidinil) -acetamida, N- (6-metoxi) -3-piridinil) -ciclopropancarboxamida, N- [2.2.2-tricloro-l- [ (cloroacetil) -amino] -etil] -benzamida, N- [3 -cloro-4.5 -bis- (2 -propiniloxi ) -fenil] -N ' -metoxi -metan-imidamida , N-formil-N-hidroxi-DL-alanina, sal sódica - 36 - [2- (dipropilamino) -2-oxoetil] -et-ilfosforamidotioato de 0,0-dietilo, fenilpropilfosforamidotioato de 0-metilo-S-fenilo, 1.2.3-benzotiadiazol-7-carbotioato de S-metilo, spiro [2H] - l-benzopiran-2.11 (3 ?) - isobenzofuran] -3 ' -ona, 4- [ (3.4-dimetoxifenil) -3- (4-flúorfenil) -acriloil] -morfolina. Bactericidas : Bronopol , Dichlorophen, Nitrapyrin, dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido furanocarboxílico , Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre. Insecticidas / acaricidas / nematicidas: Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos , Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis , Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl , Carbofura.n, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos , - 37 - Chlorfenapyr, · Chlorfenvinphos ,· Chlorfluazuron, Chlormephos , Chlorpyrifos , Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Chromafenozide , Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine , Clothianidine , Cyanophos, . Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl , Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Dicofol, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos , Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodio, Dofenapyn, Eflusilanate , Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate , Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxido, Fenitrothion, Fenothiocarb , Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate , Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flumethrin, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb, granulovirus , Halofenozide , HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene , Imidacloprid, Indoxacarb, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, poliédrovirus nucleares, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron - 38 - Malathion, Mecarbam, etaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methoprene, Methomyl, Methoxyfenozide , Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Milbemycin, Monocrotophos , Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Piriraicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propargite, Propoxur, Prothiofos, Prothoat , Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Spirodiclofen, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate , Tebufenozide , Tebufenpyrad, Tebupirimiphos , Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos , Tetradifon, Theta-cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogeno oxalato, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate , Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,. Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, - 39- YI 5302, Zeta-cypermethrin, -Zolaprofos (lR-cis) - [5- (fenilmetil) -3-furanil] -metil-3- [ (dihidro-2 -oxo-3 (2H) - furaniliden) -met il] -2.2 -dimetilciclopropanocarboxilato (3 - fenoxifení1 ) -met il -2.2.3.3-tetramet ilciclopropanocarboxilato 1- [ (2 -cloro- 5 -tiazolil ) metil] tetrahidro-3.5-dimetil -N-ni ro-1.3.5-triazin-2 (1H) -imina 2- ( 2-cloro-6-fluorfer.il) -4- [4- (1.1-dimetiletil) fenil] -4.5-dihidro-oxazol 2- (acetiloxi) -3 -dodecil - 1. -naftalindiona 2-cloro-N- [ [ [4- ( 1 - feniletoxi ) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida 2-cloro-N- [ [ [4- (2.2-dicloro-l .1-difluoretoxi ) -fenil] -amino] -carbonil] -benzamida 3 -metilfenil -propilcarbamato 4- [4- (4-etoxifenil) -4 -metilpentil ] -1-fluor-2-fenoxi -benceno 4-cloro-2- (1.1-dimetiletil) -5- [ [2- (2.6-dimetil-4 -fenoxifenoxi ) etil] tio] -3 (2H) -piridazinona 4 -cloro-2 - (2 -cloro-2-metilpropil) - 5- [ (6 -yodo- 3 -piridinil) metoxi] -3 (2H) -piridazinona 4-cloro-5- [ (6-cloro-3-piridinil) metoxi] -2- (3.4 -diclorofenil ) - 3 (2H) -piridazinona Bacillus thuringiensis cepa EG-2348 [2-benzoil-l- (1.1-dimetil) -hidrazida del ácido benzoico butanoato de 2.2 -dimetil-3 - (2.4-diclorofenil ) -2 -oxo- 1- -40- oxaspiro [4.5] dec÷3 -en-4-ilo [3- [ (6-cloro-3-piridinil)metil] -2-tiazolidiniliden] -cianamida dihidro-2- (nitrometilen) -2H-1.3-tiazina-3 (4H) -carboxaldehido [2- [ [1.6-dihidro-6-oxo-l- (fenilmetil) -4-piridazinil] oxi] etil] -carbamato de etilo N- (3.4.4 -trifluor- l-oxo-3 -butenil) -glicina N- (4-clorofenil) -3- [4- (difluormetoxi) fenil] -4.5-dihidro-4-fenil- lH-p razol -1 -carboxamida N- [ (2 -cloro-5-tiazolil ) metil] - ' -metil-N" -nitroguanida N-metil-N' - (l-metil-2 -propenil) - 1.2 -hidrazindicarbotioamida N-metil-N ' -2 -propenil - 1.2 -hidrazindicarbotioamida [2 - (dipropilamino) -2-oxoetil] -etilfosforoamidotioato de 0,0-dietilo N-cianometil -4 -triflúormetil -nicotinamida 3.5-dicloro-l- (3.3 -dicloro-2 -propeniloxi ) -4- [3- (5-triflúormetilpiridin-2-iloxi) -propoxi] -benceno. También es posible una mezcla con otros productos activos conocidos, tales como herbicidas o con abonos y reguladores del crecimiento. Además los compuestos según la invención, de la fórmula (I) presentan también buenos efectos antimicóticos .

Estos tienen un espectro de actividad antimicótico muy amplio, especialmente contra dermatofitos y blastomicetos, mohos y hongos difásicos (por ejemplo contra especies de candida tales como Candida albicans. Candida glabrata) así -41 - como Epidermophyton floccosum, especies de aspergillus tales como Arpergillus niger y Aspergillus fumigatus, especies de tricofiton tal como Trichophyton mentagrophytes , especies de microsporon tales como Microsporon canis y audouinii . La enumeración de estos hongos no significa en modo alguno una delimitación del espectro micótico abarcada, sino que únicamente tienen carácter explicativo. Los productos activos pueden usarse como tales en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas para su uso, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El uso se efectúa de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado, esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. En caso dado se aplicaran los productos activos también según el procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse las semillas de las plantas. Cuando se usan los productos activos según la invención como fungicidas, las cantidades de aplicación pueden variar, según la forma de aplicación, dentro de un gran intervalo. Cuando se tratan partes de las plantas las cantidades de aplicación del producto activo puede variar en general entre 0.1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y -42 - 1.000 g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general, entre 0.001 hasta 50 g por cada kilogramo de semillas, preferentemente entre 0.01 hasta 10 g por kilogramo de semillas. Cuando se trata el suelo las cantidades de aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en general entre 0.1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha. Tal como ya se ha indicado anteriormente, pueden tratarse según la invención todas las plantas y sus partes. En una forma de realización preferente se tratan plantas y variedades de plantas así como sus partes de origen silvestre o que se obtienen por métodos de cultivo biológicos convencionales, tales como cruzamiento o fusión de protoplastos . En otra forma preferente de realización se tratan plantas y variedades de plantas transgénicas , que hayan sido obtenidas según métodos de ingeniería genética en caso dado en combinación con métodos convencionales (organismos genéticamente modificados) y sus partes. La expresión "partes" o bien "partes de plantas" o "componentes de plantas" ha sido anteriormente explicada De forma especialmente preferente se tratan plantas, según la invención, de las variedades de plantas usuales en el mercado o que se encuentran en utilización. Por variedades de plantas se entienden plantas con nuevas propiedades -43 - ("características"), que se- han- cultivado tanto por medio de cultivo convencional, como por mutagenesis o por técnicas recombinantes de DNA. Estas pueden ser variedades, biotipos o genotipos . Según los tipos de plantas o bien las variedades de las plantas, de su localización y de las condiciones de crecimiento (terreno, clima, periodo de vegetación, alimentación) pueden presentarse también por medio del tratamiento según la invención efectos sobreaditivos ( "sinérgicos" ) . De este modo son posibles, por ejemplo, menores cantidades de aplicación y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un reforzamiento del efecto de los, productos usables según la invención, mejore crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas elevadas o bajas, mayor tolerancia contra la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados, que van mas allá del efecto esperable propiamente dicho. A las plantas o bien variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) a ser tratadas según la invención, pertenecen todas las plantas, -44 - que han adquirido material genético mediante modificación por ingeniería genética, que proporcionan a estas plantas propiedades valiosas especialmente ventajosas ("características"). Ejemplos de tales propiedades son, un mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia frente a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia frente a la sequía o contra el contenido en sal del agua o bien del terreno, mayor rendimiento floral, recolección más fácil, aceleración de la maduración, mayores rendimientos de las cosechas, mayor calidad y/o mayor valor nutritivo de los productos recolectados, mayor capacidad de almacenamiento y/o de transformación de los productos recolectados. Otros ejemplos, especialmente señalables para tales propiedades son la mayor resistencia de las plantas frente a las pestes animales y microbianas, tal como frente a insectos, ácaros, hongos fitopatógenos , bacterias y/o virus así como una mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas. Como ejemplos de plantas transgénicas se citaran las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz) , maíz, soja, patata, algodón, colza así como plantaciones de frutales (con los frutos manzana, pera, cítricos y uva) , debiéndose señalar especialmente maíz, soja, patata, algodón y colza. Como propiedades ("características") se señalará especialmente la mayor resistencia de las plantas frente a los insectos por medio de -45 - las toxinas generadas -en las plantas, especialmente aquellas que se generan en las plantas por el material genético procedente de Bacillus Thuringiensis (por ejemplo por medio de los genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c , Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF así como por sus combinaciones), (denominadas a continuación "plantas Bt"). Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor resistencia de las plantas frente a los hongos, las bacterias y los virus mediante resistencia adquirida sistémica (SAR) , sistemina, fitoalexina, elicitores así como genes de resistencia y proteínas y toxinas expresadas correspondientes . Como propiedades ("características") deben señalarse además, especialmente, la mayor tolerancia de las plantas frente a determinados productos activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas , sulfonilureas , Glyphosate o Phosphinotrricin (por ejemplo gen "PAT") . Los genes que proporcionan las respectivas propiedades ("características") deseadas pueden estar presentes también en combinaciones entre sí en las plantas transgénicas . Como ejemplos de "plantas Bt" pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata, que se comercializan bajo las marcas registradas YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja) , KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón) , Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata) . -46- Como ejemplos -de plantas tolerantes de los herbicidas pueden citarse variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja, que se comercializan bajo las marcas registradas Roundup Ready® (tolerancia contra Glyphosate, por ejemplo maíz, algodón, soja), Liberty Link® (tolerancia contra Phosphinothricin, por ejemplo colza) , IMI® (tolerancia contra imidazolinonas) y STS® (tolerancia contra sulfcnilureas por ejemplo maíz) . Como plantas resistentes a los herbicidas (cultivadas convencionalmente con relación a la tolerancia a los herbicidas) pueden citarse también las variedades comercializadas para la denominación Clearfield® (por ejemplo maíz). Evidentemente estas manifestaciones son válidas también para las variedades de plantas desarrolladas en el futuro o bien que se comercialicen o se desarrollen en el futuro con estas propiedades genéticas ("características") . Las plantas indicadas pueden tratarse de forma especialmente ventajosa según la invención con los compuestos de la fórmula general (I) o bien de las mezclas de los productos activos según la invención. Los sectores preferentes, anteriormente citados, en el caso de los productos activos o bien de las mezclas, son válidos también para el tratamiento de estas plantas. Debe señalarse de manera especial el tratamiento de las plantas con los compuestos o bien con las mezclas indicadas especialmente en -47 - la presente descripción. Ejemplos de obtención Ej emplo 1 rocedimiento a) Se disuelven 0.288 g (1.3mmol) de la 3'-cloro-4'-flúor-1.1' -bifenil-2-amina y 0.33 g (1.5 mmol) del cloruro de 2 -metil -4 - (diflúormetil) - 1.3 - tiazol -5-carbonilo en 6 mi de tetrahidrofurano y se combinan con 0.36 mi (2.6 mmol) de trietilamina . La solución de la reacción se agita durante 16 h a 60 °C. Para el aislamiento se concentra y se cromatografía con ciclohexano/acetato de etilo sobre gel de sílice. Se obtienen 0.434 g (84% de la teoría) de la N-{3'-cloro-4 ' -flúor-1.1 ' -bifenil-2 -il) -2 -metí1-4 - (diflúormetil ) -1.3-tiazol-5-carboxamida con el logP (pH2.3) = 3.28. De manera análoga a la del ejemplo 1, así como de acuerdo con las indicaciones dadas en las descripciones generales de los procedimientos a) y b) , se obtienen los compuestos de la fórmula (I) indicados en la tabla 1 siguiente . - 48 - Tabla 1 -49 - Obtención del producto de partida de la fórmula (III) Ejemplo (III-l) Se disuelven 38.8 g (233 mmol) del ácido 3-cloro-4-fluorfenilborónico, 40.6 g (186 mmol) de 2-yodoanilina en 220 mi de tolueno, 22 mi de etanol y 45 mi de una disolución 4 M de bicarbonato de sodio, bajo argón. Se añaden 4.3 g (4 mmol) de tetraquis (trifenilfosfina) paladio (0) y se agita la solución de la reacción durante 16 h a 80°C bajo argón. La fase orgánica se separa, se seca sobre sulfato de magnesio y se concentra. El residuo se cromatografía con ciclohexano/acetato de etilo sobre gel de sílice. Se obtienen 22.5 g (48% de la teoría) de la 3'-cloro-4 ' -flúor-1.1' -bifenil-2-amina (pureza 88%), con el logP (pH2.3) = 3.01. La determinación de los valores logP, indicados en las tablas precedentes y en los ejemplos de obtención, se lleva a cabo según la Directiva EEC 79/831 anexo V.A8 mediante HPLC (High Performance Liquid Chromatography (cromatografía líquida de alta resolución) ) sobre una columna con inversión de fases (C 18) . Temperatura: 43°C. La determinación se lleva a cabo en el intervalo ácido -50- a pH 2.3 con ácido fosfónico acuoso al 0.1% y acetonitrilo como eluyentes; gradiente lineal desde 10% de acetonitrilo hasta 90% de acetonitrilo. El calibrado se lleva a cabo con alcan-2-onas no ramificadas (con 3 hasta 16 átomos de carbono) , cuyos valores logP son conocidos (determinación de los valores logP por medio de los tiempos de retención por interpolación lineal entre dos alcanonas sucesivas) . Los valores lambda máximos se determinaron por medio de espectros UV desde 200 nm hasta 400 nm en los máximos de las señales cromatográficas . Ejemplos de aplicación Ejemplo A Ensayo con Venturia (manzano) / protector. Disolvente: 24.5 Partes en peso de acetona. 24.5 Partes en peso de dimetilacetamida . Emulsionante: 1.0 Parte en peso alquil-aril-poliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del. producto activo en las cantidades de aplicación indicadas. Tras secado del - 51 - reves imiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una suspensión acuosa de conidias del patógeno de la antracnosis del manzano Venturia inaeq alis y permanecen, a continuación 1 día aproximadamente a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100% en una cabina de incubación. Las plantas se disponen, a continuación, en el invernadero aproximadamente a. 21 °C y con una humedad relativa del aire de aproximadamente el 90%. La evaluación se realiza a 1 cabo de 10 días desde la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque. -52- - 53 - - 54 - Ejemplo B Ensayo con Botrytis (judías) / protector Disolvente: 24.5 Partes en peso de acet 24.5 Partes en peso de dimetilacetamida . Emulsionante: 1.0 Parte en peso alquil-aril-poliglicoléter . Para la obtención de una preparación conveniente de producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada. - 55 - Para ensayar la actividad protectora se pulverizan plantas jóvenes con la preparación del producto activo en las cantidades de aplicación indicadas. Tras secado del revestimiento aplicado por pulverización se disponen sobre cada hoja 2 trozos pequeños de agar cubiertos de Botrytis cinérea. Las plantas inoculadas se disponen en una cámara obscurecida aproximadamente a 20°C y con una humedad relativa del aire del 100%. Se evalúa, al cabo de 2 días desde la inoculaicón, el tamaño de las manchas provocadas por el ataque sobre las hojas. En este caso 0% significa un grado de actividad, que corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad del 100% significa que no se observa ataque. -56- - 57 - - 58 - Ej emplo C Ensayo in vitro para la determinación de ED50 con microorganismos Se pipeta una solución metanólica del producto activo a ser ensayado en las cavidades de placas de microtitulacion, en combinación con el emulsionante PS16. Una vez que se ha evaporado el disolvente, se añaden, en cada cavidad, 200 µ? de medio de dextrosa de patata. El medio había sido combinado, previamente, con una - 59 - concentración adecuada de esporas o bien de micelio del hongo a ser ensayado . Las concentraciones resultantes del producto activo eran 0.1, 1, 10 y 100 ppm. La concentración resultante del emulsionante era de 300 ppm. Las placas se incuban, a continuación, durante 3-5 días en una mesa sacudidora a una temperatura de 22 °C hasta que pueda ser detectado un crecimiento suficiente en los controles no tratados . La evaluación se verifica por fotometría con una longitud de onda de 620 nm. A partir de los datos de medición de las diversas concentraciones se calcula la dosis de producto activo, que conduce a una inhibición del 50% del crecimiento fúngico frente a los controles no tratados (ED50) .

Tabla C: Ensayo in vitro Para la determinación de ED50 con microorganismos Ejemplo Producto activo Microorganismo Valor ED50 Seqún la EP-A 0 545 099: Rhizoctonia solani > 100 3.37 Septoria tritici 84.24 -60- - 61 - Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (21)

-62- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1.- Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la formula (I) caracterizadas porque R1, R2, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo con 1 a 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 a 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, alquiltio con 1 a 4 átomos de carbono, alquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, o significa halógenoalquilo con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, halógenoalquiltio con 1 a 4 átomos de carbono o halógenoalquilsulfonilo con 1 a 4 átomos de carbono con, respectivamente, 1 a 5 átomos de halógeno, con la condición de que R1, R2, R3, R4 y R5 no signifiquen simultáneamente hidrógeno, - 63 - R1 y R2 o R2 y R3. significan-,- además, conjuntamente alquenileno substituido, en caso dado, por halógeno o por alquilo con 1 a 6 átomos de carbono.

2. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R2, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, metilo, etilo, n- o i-propilo, n- , i-, s- o t-butilo, metoxi , etoxi, metiltio, etiltio, n- o i-propiltio, ciclopropilo, triflúormetilo, triclorometilo, triflúoretilo, diflúormetoxi , triflúormetoxi , diflúorclorometoxi , triflúoretoxi , diflúormetiltio, diflúorclorometiltio o triflúormetiltio, con la condición de que R1, R2, R3, R4 y R5 no signifiquen, simultáneamente, hidrógeno, R1 y R2 o R2 y R3 significan, además, conjuntamente butadienileno substituido, en caso dado, por flúor, por cloro, por bromo o por metilo.

3. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R2, R3, R4 y R5 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, flúor, cloro, bromo, metilo, metoxi, metiltio, triflúormetilo, diflúormetoxi , . triflúormetoxi , diflúormetiltio o triflúormetiltio , con la condición de que -64- R1, R2, R3, R4 y R5 no signifiquen, simultáneamente, hidrógeno.

4. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R2, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y

R3 tiene los significados indicados en la reivindicación 1. 5. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R2, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y

R3 significa flúor, cloro, bromo, metilo, triflúormetilo, triflúormetoxi o triflúormetiltio . 6. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R2, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R1 y R3 tienen, independientemente entre sí, los significados indicados en la reivindicación 1. 7. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula

(I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R3 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R4 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo . -65 -

8. Diflúormetiltiazolilca-rboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R3 tienen, independientemente entre sí, los significados indicados en la reivindicación 1.

9. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque R1, R4 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R3 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo.

10. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R3 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R4 tienen, independientemente entre sí, los significados indicados en la reivindicación 1.

11. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R1, R3 y R5 significan, respectivamente, hidrógeno y R2 y R4 significan, independientemente entre sí, flúor, cloro, bromo, metilo o triflúormetilo .

12. Diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1, caracterizadas porque R5 significa hidrógeno.

13. Procedimiento para la. obtención de las diflúormetiltiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de -66- conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque a) se hacen reaccionar halogenuros del ácido diflúormetiltiazolilcarboxilico de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno, con derivados de anilina de la fórmula (III) en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicaicón 1, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o b) se hacen reaccionar diflúormetiltiazolilcarboxihalogenoanilidas de la fórmula (IV) -67- en la que X2 significa bromo o yodo, con derivados del ácido borónico de la fórmula (V) en la que R1, R2, R3 , R4 y R5 tienen los significados anteriormente i ic os, G1 y G2 significan, respectivamente, hidrógeno o, conjuntamente, significan tetrametiletileno, en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente, o c) se hacen reaccionar derivados de la diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI) en la que G3 y G4 significan, respectivamente, hidrógeno conjuntamente, significan tetrametiletileno, con derivados de halógenobenceno de la fórmula (VII) -68- en la que R1, R2, R3, R4 y R5 tienen los significados indicados en la reivindicaicón 1, X3 significa bromo, yodo o trifluormetilsulfoniloxi , en presencia de un catalizador, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente.

14. Agente para la lucha contra los microorganismos indeseados, caracterizado por un contenido en al menos una tiazolilcarboxanilida de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, junto con extendedores y/o productos tensioactivos .

15. Uso de tiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, para la lucha contra los microorganismos indeseados.

16. Procedimiento para la . lucha contra los microorganismos indeseados, caracterizado porque se aplican tiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) de conformidad con la reivindicación 1 sobre los microorganismos y/o sobre su medio ambiente.

17. Procedimiento para la obtención de agentes para la -69- lucha contra -los microorganismos indeseados, caracterizado porque se mezclan tiazolilcarboxanilidas de la fórmula (I) , de conformidad con la reivindicación 1, con extendedores y/o con productos tensioactivos .

18. Diflúormetiltiazolilcarboxihalogenoanilidas de la fórmula (IV) caracterizadas porque X2 significa bromo o yodo.

19. Procedimiento para la obtención de diflúormetiltiazolilcarboxihalogeno-anilidas de la fórmula (IV) , de conformidad con la reivindicación 18, caracterizado porque d) se hacen reaccionar halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) en la que X1 significa halógeno, con 2-bromoanilina o 2-yodoanilina. -70-

20. Derivados de la- diflúormetiltiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI) caracterizados porque significan, respectivamente , hidrógeno o conjuntamente, significan tetrametiletileno.

21. Procedimiento para la obtención de derivados de la diflúormetil-tiazolilcarboxanilida del ácido borónico de la fórmula (VI), de conformidad con la reivindicación 20, caracterizado porque e) se hacen reaccionar halogenuros de diflúormetiltiazolilcarbonilo de la fórmula (II) en la que Xi . significa halógeno, con derivados del ácido anilinoborónico de la fórmula (VIII) (VIII) -71 - en la que. G3 y G4 tienen los significados indicados en la reivindicación 20, en caso dado en presencia de un agente aceptor de ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente .