JP2010521512A - 真菌感染からダイズを保護する方法 - Google Patents

真菌感染からダイズを保護する方法 Download PDF

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Abstract

有害真菌による感染からダイズ植物を保護するための方法であって、ダイズ植物、その種子または土壌を、
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
を含む、殺真菌有効量の相乗的活性を有する組み合わせで処理する上記方法；該組み合わせを含有する殺真菌剤および種子。
【選択図】なし

Description

本発明は、特定の有害真菌による感染からダイズ植物を保護するための方法に関し、上記方法において、ダイズ植物、その種子、または土壌を、
a) N-(2-ビシクロ-プロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
を含有する、殺真菌有効量の相乗的に活性のある組み合わせで処理する。
近年、南アメリカにおいてダイズ作物の真菌感染が増大しており、その結果、収穫および収量のかなりの損失が引き起こされている。
上記の化合物は殺真菌活性があることが知られているが、ダイズにおけるその殺真菌特性は、全ての点において未だ完全に満足できるものではない。
ここで
a) N-(2-ビシクロ-プロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
を含む組み合わせが、ダイズ作物における有害な真菌に対して優れた活性を有することが見出された。
N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド
Figure 2010521512
はWO 03/074491から公知であり、これに記載されている方法で調製することができる。
上記化合物の種々の有害真菌に対する殺真菌活性はWO 2006/015865、WO 2006/015866、WO 2007/090623およびResearch Disclosure 2006, RD507002から公知である。
3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)
Figure 2010521512
はWO 04/035589から公知であり、これに記載されている方法で、あるいはWO 2007/068417に記載されたようにして調製することができる。
化合物(I)および(II)は、生物学的活性が異なり得る種々の結晶形態で存在し得る。これらの使用も本発明の主題の一部を形成する。
N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドは、ジアステレオマーのN-(トランス-2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド、およびN-(シス-2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの混合物である。本発明は、ジアステレオマー混合物の使用、および純粋なジアステレオマーの使用の双方を提供するものであり、ここでN-(トランス-2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(Ia)が好ましい異性体である。
Figure 2010521512
特に、ジアステレオマー混合物中におけるN-(トランス-2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの量は、N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミドの総含量に基づいて65〜99重量％、好ましくは75〜95重量％である。
3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)は、以下の2シン異性体：
3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド、
または以下の2アンチ異性体：
3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-テトラヒドロ-9-イソプロピル-1,4-メタノナフタレン-5-イル]ピラゾール-4-カルボキサミド
の形態で存在し得る。
エポキシコナゾールおよびメトコナゾール、その調製、および有害真菌に対するその作用は、当業者に一般的に公知である。双方の化合物は市販されている（例えばwww.alanwood.net/pesticides/index_cn_frame.htmlを参照のこと）。
本発明の一態様において、N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)およびエポキシコナゾールを含む組み合わせが好ましい。
本発明の別の態様において、N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)およびメトコナゾールを含む組み合わせが好ましい。
本発明の更に別の態様において、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)およびエポキシコナゾールを含む組み合わせが好ましい。
本発明の更に別の態様において、3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)およびメトコナゾールを含む組み合わせが好ましい。
以下を含む組み合わせ：
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
は、ダイズ作物における以下の有害真菌を防除するために特に好適である：
・アルテナリア属の種（Alternaria ssp.）、
・セルコスポラ・キクチ（Cercospora kikuchi）、
・セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina）、
・コレトトリカム・トランカタム（Colletotrichum truncatum）、
・コリネスポラ・カッシイコラ（Corynespora cassiicola.）、
・ミクロスフェラ・ディフューザ（Microsphaera diffusa）、
・ファコプソラ・メイボミエ（Phakopsora meibomiae）、
・ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）および／または
・セプトリア・グリシネス（Septoria glycines）。
本発明の一態様において、アルテナリア属の種の防除が特に好ましい。
本発明の別の態様において、セルコスポラ・キクチの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、セルコスポラ・ソジナの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、コレトトリカム・トランカタムの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、コリネスポラ・カッシイコラの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、ミクロスフェラ・ディフューザの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、ファコプソラ・メイボミエの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、ファコプソラ・パチリジの防除が特に好ましい。
本発明の更に別の態様において、セプトリア・グリシネスの防除が特に好ましい。
以下の組み合わせ：
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、
で処理されるダイズ植物または種子は、野生型、品種改良によって得られる植物または種子、およびトランスジェニック植物並びにその種子であっても良い。
N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾールは、同時に、すなわち一緒もしくは別個に、または逐次的に施用することができ、別個の施用の場合には、その順番は一般には防除処置の結果に影響を有さない。
3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾールは、同時に、すなわち一緒もしくは別個に、または逐次的に施用することができ、別個の施用の場合には、その順番は一般には防除処置の結果に影響を有さない。
有害真菌は、種子の処理により、あるいは、植物の播種前もしくは後、または植物の出芽の前もしくは後に、植物もしくは土壌への噴霧（spraying）またはダスト散布(dusting)により、
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
を含む組み合わせを施用することによって、防除される。
ダイズ作物における真菌性の病害は、
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、
を含有する製剤、またはその単一成分を含有する複数種の製剤の水性調製物を、植物の地上部分、特に葉に施用することによって、あるいは、高い全身的効果を得るための予防法として、種子または土壌を処理することによって、有利に防除される。
化合物(I)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾール、化合物(II)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾールは、それぞれ通常100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で施用する。
一般的には、
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
の組み合わせを使用するが、有害真菌または他の害虫、例えば昆虫、蛛形類もしくは線虫に対して活性を有する更なる化合物(II)、あるいは除草もしくは生長調節活性を有する化合物または肥料を添加しても良い。
従って、本発明はまた、活性成分として、
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
c) 少なくとも1種の上記の更なる活性化合物(III)
の組み合わせを含む、ダイズにおける有害真菌を防除するための殺真菌性混合物に関する。
本発明に係る方法において、殺真菌組成物は、有利には他の活性化合物(III)、例えば除草剤、殺虫剤、生長調節剤、更なる殺真菌剤または肥料と共に施用することができる。
この性質を有する好適な更なる混合パートナーは、特に以下のものである：
・グリホセート、スルホセート、グルホシネート、テフルトリン、テルブホス、クロルピリホス、クロロエトキシホス、テブピリムホス、フェノキシカルブ、ジオフェノラン、ピメトロジン、イマゼタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザピック、イマザキンまたはジメテナミド-P；
・フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、α-シペルメトリンおよびメタフルミゾン。
上記の他の活性化合物(III)は、化合物(I)または(II)の量に基づいて、通常100:1〜1:100、好ましくは20:1〜1:20、特に10:1〜1:10の重量比で使用される。
最も好ましくは、更なる活性化合物(III)は(I)または(II)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾールと共に相乗的に有効な量で施用する。
a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、
を除草剤と共に含む上記の混合物は、特に、これらの除草剤、特にグリホセートおよび上記のイミダゾリノン化合物に対する植物の感受性が低下した作物において使用される。
ダイズ作物にa)化合物(I)または(II)およびb)エポキシコナゾールまたはメトコナゾールを含む組み合わせを施用する場合、収量がかなり増大する。従って、化合物(I)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾール、化合物(II)およびエポキシコナゾールまたはメトコナゾールをそれぞれ含む組み合わせは、収量を増大させるために使用することもできる。ダイズ作物における有害真菌に対する優れた作用と共に収量が増大するため、本発明に係る方法は農業従事者にとって特に有益である。
殺真菌、殺虫および／または除草活性化合物(III)と共にa)化合物(I)または(II)およびb)エポキシコナゾールまたはメトコナゾールを含む組み合わせは、真菌、または真菌の攻撃に対して保護するべき植物、材料もしくは種子または土壌を殺真菌有効量の活性化合物で処理することによって施用される。施用は、材料または植物が真菌に感染する前および後の双方で可能である。
化合物(I)または(II)をそのまま使用する場合、本発明に係る方法における施用率は、所望の効果の型に応じ、1haあたり0.01〜1.5kgの活性化合物である。
種子の処理において、必要とされる活性化合物の量は、一般に種子100キログラムあたり1〜1500gの化合物(I)または(II)であり、好ましくは10〜500gである。
所望の効果に応じて、本発明に係る混合物の施用率は10g/ha〜2500g/ha、好ましくは50〜2000g/ha、特に100〜1500g/haである。
化合物(I)または(II)の施用率は、一般に1〜1000g/ha、好ましくは10〜750g/ha、特に20〜500g/haである。
エポキシコナゾール、メトコナゾールおよび、必要に応じて更なる殺真菌、殺虫および／または除草活性化合物(III)の施用率は、一般に1〜1500g/ha、好ましくは10〜1250g/ha、特に20〜1000g/haである。
種子の処理において、本発明に係る組み合わせの施用率は、一般に種子100kgあたり1〜2000g、好ましくは1〜1500g/100kg、特に5〜1000g/100kgである。
本発明に係る方法における使用のために、化合物は従来の製剤、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダスト(dusts)、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用形態は特定の意図される目的に依存する；それぞれの場合において、本発明に係る化合物の微細かつ均一な分配を確保すべきである。
製剤は公知の方法[例えば米国特許第3,060,084号、EP-A 707 445（液体濃縮物）、Browning, 「凝集（Agglomeration）」 Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 第4版, McGraw-Hill, New York, 1963, 第8-57頁、WO 91/13546、米国特許第4,172,714号、米国特許第4,144,050号、米国特許第3,920,442号、米国特許第5,180,587号、米国特許第5,232,701号、米国特許第5,208,030号、英国特許第2,095,558号、米国特許第3,299,566号、Klingman, 「科学としての雑草防除（Weed Control as a Science）」 John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hance等, 「雑草防除ハンドブック（Weed Control Handbook）」 第8版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., 「製剤技術（Formulation technology）」 Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, 「農薬製剤の化学と技術（Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations）」 Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)を参照のこと]で、例えば、必要に応じて乳化剤、界面活性剤、分散剤、安定化剤、消泡剤および凍結防止剤を使用し、活性化合物を溶媒および／または担体で伸ばすことによって、調製される。種子を処理するための製剤では、更に着色顔料（例えばローダミンB）、結合剤および／または膨潤剤を考慮しても良い。
この目的のために適した溶媒／補助剤は、本質的に以下のものである：
− 水、芳香族系溶媒（例えばSolvesso（登録商標）の製品、キシレン）、パラフィン（例えば鉱油画分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン）、ピロリドン（N-メチルピロリドン、N-オクチルピロリドン)、アセテート（グリコール二酢酸)、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステル。原則として、溶媒混合物も使用することができる。
− 担体、例えば粉砕天然鉱物（例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク）および粉砕合成鉱物（例えば微細に粉砕したケイ酸、ケイ酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）および分散剤、例えばリグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
界面活性剤として使用するのに好適なものは、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルスルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールスルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテル、更にスルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンもしくはナフタレンスルホン酸のフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコールエチレンオキシドの縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグノ亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。
直接噴霧可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油性分散液の調製のために好適な物質は、中〜高沸点の鉱油画分、例えば灯油またはディーゼル油、更にコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンもしくはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
好適な凍結防止剤は、例えばグリセロール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールである。
好適な消泡剤は、例えばステアリン酸シリコーンまたはステアリン酸マグネシウムである。
好適な膨潤剤は、例えばカラギーン（Satiagel(登録商標)）である。
結合剤は、1種または複数種の活性化合物の種子への接着を改善するために使用する。好適な結合剤は、例えばポリエチレンオキシド／ポリプロピレンオキシドコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン（Lupasol(登録商標)、Polymin(登録商標)）、ポリエーテル、ポリウレタン、ポリビニルアセテートおよび上記ポリマーのコポリマーである。
散布(spreading)およびダスト散布可能な(dustable)製品のための粉末、物質は、活性物質を固体担体と混合または共に粉砕することによって調製することができる。
顆粒、例えば被覆顆粒、含浸顆粒および均質顆粒は、活性化合物を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、土壌鉱物（mineral earths）（例えばシリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アタクレー（attaclay）、石灰石、石灰、チョーク、ボール（bole）、レス、クレイ、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム）、粉砕された合成物質、肥料（例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素）、および植物由来の製品（例えば穀類ミール（meal）、木皮ミール、ウッドミール（wood meal）およびナッツシェルミール（nutshell meal））、セルロース粉末および他の固体担体である。
一般に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性化合物を含有する。活性化合物は90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトルによる）の純度で使用される。
種子処理のためには、製剤を2〜10倍に希釈して、0.01〜60重量％の活性化合物、好ましくは0.1〜40重量％の活性化合物を含有する、そのまま使用できる（ready-to-use）調製物とすることができる。
以下は製剤の例である：
１．水で希釈するための製品
A) 水溶性濃縮物（SL、LS）
10重量部の活性化合物を90重量部の水または水溶性溶媒に溶解する。別法として、湿潤剤または他の補助剤を添加する。活性化合物は水で希釈すると溶解する。このようにして、10重量％の活性化合物含量を有する製剤を得る。
B) 分散性濃縮物（DC）
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加して70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液を得る。活性化合物含量は20重量％である。
C) 乳化性濃縮物（EC）
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加して75重量部のキシレンに溶解する。水で希釈するとエマルジョンを得る。製剤は15重量％の活性化合物含量を有する。
D) エマルジョン（EW、EO、ES）
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ヒマシ油（それぞれ5重量部）を添加して35重量部のキシレンに溶解する。この混合液を乳化装置（例えばUltraturrax）によって30重量部の水に添加し、均質なエマルジョンとする。水で希釈するとエマルジョンを得る。製剤は25重量％の活性化合物含量を有する。
E) 懸濁液（SC、OD、FS）
振とうしたボールミル中で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤および湿潤剤、70重量部の水または有機溶媒を添加して粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液を得る。製剤中の活性化合物含量は20重量％である。
F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒（WG、SG）
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤および湿潤剤を添加して細かく粉砕し、工業的装置（例えば押出し、噴霧塔、流動床）によって水分散性または水溶性顆粒として調製する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。製剤は50重量％の活性化合物含量を有する。
G) 水分散性粉末および水溶性粉末（WP、SP、SS、WS）
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを添加してローターステーターミル内で粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定な分散液または溶液を得る。製剤中の活性化合物含量は75重量％である。
H) ゲル（GF）
20重量部の活性化合物に、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤および70重量部の水もしくは有機溶媒を添加してビーズミル（bead mill）中で粉砕し、微細な活性化合物の懸濁液を得る。水で希釈すると活性化合物の安定な懸濁液となる。製剤は20重量部の活性化合物含量を有する。
2. 希釈せずに施用する製品
J) ダスト散布可能な粉末（DP、DS）
5重量部の活性化合物を細かく粉砕し、95重量部の微細に砕いたカオリンと密に混合する。これによって5重量％の活性化合物含量を有するダスト散布可能な製品を得る。
K) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を細かく粉砕して99.5 重量部の担体と結合させる。通常の方法は押出し、噴霧乾燥または流動床である。これによって、0.5重量％の活性化合物含量を有する、希釈せずに施用される顆粒が得られる。
L) ULV溶液(UL)
10重量部の活性化合物を90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これによって、10重量％の活性化合物含量を有する希釈せずに施用される製品が得られる。
種子処理に適したものは、特にFS製剤である。典型的には、こうしたFS製剤は、1リットルあたり1〜800gの活性化合物、1〜200gの界面活性剤/l、0〜200gの凍結防止剤/l、0〜400gの結合剤/l、0〜200gの着色顔料/lおよび1リットルにする量の溶媒、好ましくは水を含有する。
活性化合物はそのまま、その製剤の形態で、またはそれから調製される使用形態で、例えば、噴霧（spraying）、霧化（atomizing）、ダスト散布、散布または注入（pouring）の手段によって直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト散布可能な製品、散布用の物質、または顆粒の形態で、使用することができる。使用形態は意図される目的にもっぱら依存する；それぞれの場合において、本発明に係る活性化合物の可能な限り微細な分配を確保することが意図される。
水性使用形態は、エマルジョン濃縮物、ペーストまたは湿潤性（wettable）粉末（噴霧可能な粉末、油性分散液）から、水を添加することによって調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油性分散液を調製するためには、物質そのもの、または油もしくは溶媒に溶解した物質を、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を使用して水中に均質化することができる。しかしながら、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、適切な場合には溶媒または油、から構成される濃縮物を調製することも可能であり、これらの濃縮物は水で希釈するのに好適である。
そのまま使用できる調製物中の活性化合物濃度は、比較的広範囲内で変動し得る。一般的には、それらは0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
活性化合物はまた、超微量法（ultra-low-volume process）（ULV）でも良好に使用することができ、この場合、95重量％を超える活性化合物を含有する製剤を施用すること、あるいは活性化合物を添加剤なしに施用することさえも可能である。
種々の型の油類、湿潤剤、アジュバント、除草剤、殺真菌剤、他の農薬（pesticides）、または殺菌剤を活性化合物に、適切な場合には使用直前に添加することができる（タンク混合）。これらの薬剤は、典型的には1:100〜100:1、好ましくは1:10〜10:1の重量比で本発明に係る組成物と混合する。
使用例
活性化合物は25mgのN-(トランス-2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(Ia)を含有するストック溶液として調製し、溶媒／乳化剤の体積比99:1でアセトンおよび／またはジメチルスルホキシドおよび乳化剤Wettol（登録商標）EM31（エトキシル化アルキルフェノールに基づく乳化および分散作用を有する湿潤剤）の混合物を使用して10mlとした。次いでこの混合物に水を加えて100mlとした。このストック溶液を記載した溶媒／乳化剤／水混合物で希釈して、下記の活性化合物濃度を得た。エポキシコナゾールおよびメトコナゾールは市販の最終製剤を使用し、活性化合物が所定の濃度となるまで水で希釈した。
感染した葉の領域の目視で判定した割合を、未処理の対照の％として効力に変換した。
効力（E）はAbbotの式を用いて以下のように算出する:
E＝(1−α/β)×100
αは処理植物の真菌感染（％）に対応し、そして
βは未処理（対照）植物の真菌感染（％）に対応する
効力0は処理植物の感染レベルが未処理の対照植物のそれと合致することを意味し；効力100は処理植物が感染しなかったことを意味する。
活性化合物の組み合わせで予測される効力はColbyの式を用いて決定し（Colby, S.R. 「除草剤の組み合わせの相乗的および拮抗的応答の算出（Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations）」 Weeds, 15, pp. 20-22, 1967）、観察された効力と比較した。
Colbyの式：E＝x＋y−x・y/100
E 予測された効力（活性化合物AおよびBを濃度aおよびbの混合物として使用した場合の未処理対照の％で表す）
x 効力（活性化合物Aを濃度aで使用した場合の未処理対照の％で表す）
y 効力（活性化合物Bを濃度bで使用した場合の未処理対照の％で表す）
実施例１ セルコスポラ・ソジナに対する活性
ジメチルスルホキシド1mlあたり10mgの活性成分を含有する溶液を調製する。ストック溶液をマイクロタイタープレート(MTP)上にピペットで入れ、水で希釈する。第2段階として、セルコスポラ・ソジナの胞子懸濁液（バイオモルト(biomalt)-ベースの水性栄養培地を含む）を所定の活性化合物濃度となるまで添加した。プレートを、温度が18℃の水蒸気を飽和させたチャンバー内においた。吸光度測定装置を使用して、接種7日後にMTPを405nmで測定した。
測定したパラメーターを、活性化合物を含まない対照のバリアントの増殖、および真菌および活性化合物を含まないブランクの値と比較し、個々の活性化合物中の病原体の相対的増殖（％）を決定した。
Figure 2010521512
この試験結果から、強力な相乗作用のために、本発明に係る混合物は、Colbyの式を使用して予測されたよりもかなり活性が高いことが示される。

Claims (25)

  1. 有害な真菌による感染からダイズ植物を保護するための方法であって、ダイズ植物、その種子または土壌を、
    a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)
    および
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
    を含む、殺真菌有効量の相乗的な活性を有する組み合わせで処理する、上記方法。
  2. 65〜99重量％のトランス異性体を含む(I)のジアステレオマー混合物を使用する、請求項1記載の方法。
  3. アルテナリア属の種（Alternaria spp.）を防除する、請求項1記載の方法。
  4. セルコスポラ・キクチ（Cercospora kikuchi）を防除する、請求項1記載の方法。
  5. セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina）を防除する、請求項1記載の方法。
  6. コレトトリカム・トランカタム（Colletotrichum truncatum）を防除する、請求項1記載の方法。
  7. コリネスポラ・カッシイコラ（Corynespora cassiicola）を防除する、請求項1記載の方法。
  8. ミクロスフェラ・ディフューザ（Microsphaera diffusa）を防除する、請求項1記載の方法。
  9. ファコプソラ・メイボミエ（Phakopsora meibomiae）を防除する、請求項1記載の方法。
  10. ファコプソラ・パチリジ（Phakopsora pachyrhizi）を防除する、請求項1記載の方法。
  11. セプトリア・グリシネス（Septoria glycines）を防除する、請求項1記載の方法。
  12. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
    を含む製剤の水性調製物を植物の地上部分に施用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  13. 有害真菌を種子処理または土壌処理によって防除する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  14. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) 少なくとも1種の更なる市販の殺真菌剤
    の組み合わせを使用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  15. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) ダイズ作物が耐性を有する少なくとも1種の市販の除草剤
    の組み合わせを使用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  16. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) 少なくとも1種の市販の殺虫剤
    の組み合わせを使用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  17. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) 以下の群から選択される少なくとも1種の活性化合物(III)：
    ・グリホセート、スルホセート、グルホシネート、テフルトリン、テルブホス、クロルピリホス、クロロエトキシホス、テブピリムホス、フェノキシカルブ、ジオフェノラン、ピメトロジン、イマゼタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザピック、イマザキンまたはジメテナミド-P;
    ・フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラム、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、ジノテフラン、チアクロプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、テフルベンズロン、α-シペルメトリンおよびメタフルミゾン
    の組み合わせを使用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  18. 活性成分を、同時に、すなわち一緒もしくは別個に、または逐次的に施用する、請求項14〜17のいずれか1項記載の方法。
  19. 上記組み合わせを5g/ha〜2500g/haの量で施用する、請求項14〜17のいずれか1項記載の方法。
  20. 活性成分として、
    a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) グリホセート、スルホセート、グルホシネート、テフルトリン、テルブホス、クロルピリホス、クロロエトキシホス、テブピリムホス、フェノキシカルブ、ジオフェノラン、ピメトロジン、イマゼタピル、イマザモックス、イマザピル、イマザピック、イマザキンまたはジメテナミド-P;
    を100:1〜1:100の重量比で含有する殺真菌組成物。
  21. 液体または固体担体と、請求項20記載の組成物とを含有する殺真菌剤。
  22. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
    を含む組み合わせを種子100kgあたり1〜2000gの量で施用する、請求項1〜11のいずれか1項記載の方法。
  23. a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール、および
    c) 少なくとも1種の更なる市販の活性化合物(III)
    を含む組み合わせを、種子100kgあたり1〜2000gの全量で施用する、請求項17記載の方法。
  24. 請求項14〜17のいずれか1項記載の殺真菌組成物を1〜2000g/100kgの量で含有する種子。
  25. 有害真菌による感染からダイズ植物を保護するために適した組成物を調製するための、請求項1〜11のいずれか1項記載の
    a) N-(2-ビシクロプロプ-2-イルフェニル)-3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(I)または3-(ジフルオロメチル)-1-メチル-N-[1,2,3,4-テトラヒドロ-9-(1-メチルエチル)-1,4-メタノナフタレン-5-イル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド(II)、および
    b) エポキシコナゾールまたはメトコナゾール
    および、必要に応じて、
    c) 請求項15〜17のいずれか1項記載の更なる市販の活性化合物(III)
    を含有する組成物の使用。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011511032A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2011511033A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011502970A (ja) * 2007-11-02 2011-01-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 菌類感染から穀類を保護する方法
CA2712450A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Pesticidal mixtures
US8871679B2 (en) 2008-07-04 2014-10-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 1-methylpyrazol-4-ylcarboxanilides
ES2605777T3 (es) 2010-04-27 2017-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Composición pesticida y su uso
JP5712504B2 (ja) 2010-04-27 2015-05-07 住友化学株式会社 有害生物防除組成物およびその用途
CN102858170B (zh) 2010-04-28 2014-12-10 住友化学株式会社 杀虫组合物及其用途
JP5724211B2 (ja) 2010-04-28 2015-05-27 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
EP2563135B1 (en) * 2010-04-28 2016-09-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Plant disease control composition and its use
CN103891730B (zh) * 2012-12-31 2016-03-30 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含吡唑萘菌胺和氟环唑的杀菌组合物及其应用
RU2649180C1 (ru) * 2013-11-26 2018-03-30 Юпл Лимитед Способ контроля ржавчины
CN105831125A (zh) * 2016-05-06 2016-08-10 江苏丰登作物保护股份有限公司 一种含叶菌唑和吡唑萘菌胺的杀菌组合物及其应用
AR115990A1 (es) 2018-08-23 2021-03-17 Globachem Uso de siltiofam para el tratamiento de la roya de la soja
US11937601B2 (en) 2020-08-13 2024-03-26 Globachem Nv Method for treatment of soybean rust

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10136065A1 (de) * 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
DE10204391A1 (de) * 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) * 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
GB0418048D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
GB0418047D0 (en) * 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
DE502006008090D1 (de) * 2005-06-09 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
CA2617906A1 (en) * 2005-08-09 2007-02-15 Syngenta Participations Ag Method for controlling phytopathogenic organisms
CN101410016B (zh) * 2006-02-09 2013-07-31 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
CN102524266B (zh) * 2006-04-06 2014-06-18 先正达参股股份有限公司 杀真菌组合物
DE102006022758A1 (de) * 2006-05-16 2007-11-29 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011511032A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物
JP2011511033A (ja) * 2008-02-05 2011-04-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物体健康組成物

Also Published As

Publication number Publication date
CN101674729A (zh) 2010-03-17
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