JP2010248217A - イソチアゾールカルボン酸アミド類 - Google Patents

イソチアゾールカルボン酸アミド類 Download PDF

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Abstract

【課題】望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するのに適し、微生物を直接的に防除するための殺微生物剤としても適している新規なイソチアゾールカルボン酸アミド類の提供。
【解決手段】式(I)
Figure 2010248217

[式中、Rは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキル、又は、場合により置換されたヘテロシクリル、又は、場合により置換されたヘテロシクリルアミドアルキルを表す。]で表される化合物、並びにその製造方法及びその望ましくない微生物による感染から植物を保護するためのそれらの使用。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なイソチアゾールカルボキサミド類、それらの複数の製造方法、及び、望ましくない微生物並びに動物に対する有害生物による攻撃に対抗して植物を保護するためのそれらの使用に関する。
多数のイソチアゾールカルボン酸誘導体が殺菌・殺カビ特性を有することは既に知られている(特許文献1及び特許文献2参照)。従って、例えばN−フルフリル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド及びN−モルホリニル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドは菌・カビ類の防除に使用することができる。これらの化合物の活性は良好であるけれども、ある場合には、低施用率の際に若干遺憾な点がある。
米国特許第5240951号明細書 特開平6−9313号公報
従って、本発明は、式
Figure 2010248217
{式中、Rは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキルを表すか、又は式
Figure 2010248217
[該式中、R1 は水素又はアルキルを表し、
2 は、アルコキシを表すか、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表し、そしてmは1から4までの整数を表す。]
の基を表すか、
又は
Rは式
Figure 2010248217
[式中、R3 は場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、又は式
Figure 2010248217
(該式中、R4 はシクロアルキルを表す。)の基を表し、
そして
nは1又は2を表す。]
の基を表すか、
又は
Rは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、トリアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換され得る。}
の新規なイソチアゾールカルボキサミド類を提供する。
さらに、式(I)のイソチアゾールカルボックスアミド類は
a)式
Figure 2010248217
の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドを、適切であれば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式
2N−R (III)
[式中、Rは上で定義したと同じである。]
のアミン類と反応させるか、
又は
b)式
Figure 2010248217
の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドを、希釈剤の存在下、並びに、脱水剤の存在下で、式
HO−A−X (V)
[式中、Xは場合により置換されたヘテロシクリル又は式
Figure 2010248217
(該式中、R1及びR2のそれぞれは上で定義したと同じである。)
の基を表し、
そして
Aは、場合により枝分かれしたアルキレン又は(CH2mを表す。]
のヒドロキシル化合物と反応させると得られることが分かった。
最終的に、式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類は望ましくない微生物による攻
撃に対抗して植物を保護するのに非常に適していることが分かった。本発明化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物の防御能力を生じさせるのに適していると共に、微生物を直接的に防除するための殺微生物剤としても適している。
驚くべきことに、本発明化合物は、同じ方向の作用を有すると共に構造的に類似する先行技術による活性化合物であるN−フルフリル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド及びN−モルホリニル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドよりも優れた殺微生物活性を示す。
式(I)は、本発明のイソチアゾールカルボキサミド類に関する一般的な定義を与える。
Rは、好ましくは、ヘテロシクリル部分に1個乃至3個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄を有すると共に、アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有する、場合によりベンゾ縮合した5員又は6員のヘテロシクリルアルキルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、カルボニル基又はチオカルボニル基を含み、またさらに、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Rはさらに、好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 は、好ましくは、水素、又は1個乃至6個の炭素原子を有するアルキルを表し、
2 は、好ましくは、1個乃至6個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、又は1個乃至3個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄を有する、5員又は6員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、
そして
mは数字1、2又は3を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R3 は、好ましくは、1個又は3個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄を有する、5員又は6員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、
また
3 は式
Figure 2010248217
(該式中、R4 は、好ましくは、3個乃至7個の炭素原子を有するシクロアルキルを表す。)
の基を表し、
そして
nは1又は2を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−ト
リアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及び/又はフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Rは、特に好ましくは、式
−A1−R5
[式中、A1 は−CH2−、−CH2−CH2−又は
Figure 2010248217
を表し、
そして
5 は、チアゾリジンチオン−3−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。]
の基を表す。
Rはさらに、特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 は水素、又は1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルを表し、R2は、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、又はモルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、
そして
mは1又は2を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R3 は式
Figure 2010248217
のヘテロシクリルを表し、
モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、
ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と、1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、
または
3 は、式
Figure 2010248217
(該式中、R4 はシクロプロピル、シクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。
)の基を表し、
そして
nは1又は2を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、特に好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Rは、極めて特に好ましくは、式
−A1−A5
[式中、A1 は−CH2−、−CH2−CH2−又は
Figure 2010248217
を表し、そして
5 は、チアゾリジンチオン−3−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。]
の基を表す。
Rはさらに、極めて特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 は水素、メチル又はエチルを表し、
2 はメトキシ、エトキシ又はイソプロポキシを表すか、もしくは
2 は、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、
そして
mは1又は2を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、極めて特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R3 は式
Figure 2010248217
のヘテロシクリルを表し、
モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、
又は
3 は式
Figure 2010248217
(該式中、R4 はシクロペンチル又はシクロヘキシルを表す。)
の基を表し、
そして
nは1又は2を表す。]
の基を表す。
Rはさらに、極めて特に好ましくは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びトリフルオロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
前述の置換基の定義は、任意に相互の間で組み合わせることができる。その上に、個々の定義は余分なものになるかも知れない。
出発物質として3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドと4−アミノモルホリンを用いる場合、本発明方法(a)の経過は下記反応式で具体的に説明することができる。
Figure 2010248217
出発物質として3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド及び3−ヒドロキシメチル−チアゾリジン−2−チオンを用いる場合、本発明方法(b)の経過は下記反応式で具体的に説明することができる。
Figure 2010248217
本発明方法(a)を行うのに出発物質として必要な式(II)の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドは知られている(US−A−5 240 951参照)。
式(III)は、本発明方法(a)を行うための反応成分としてさらに必要なアミン類に関する一般的な定義を与える。この式において、Rは好ましくは、本発明による式(I)の化合物の説明に関連して、この基について好ましいと既に言及した意味を有する。
式(III)のアミン類は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
本発明方法(a)を行うのに適切な酸結合剤は、通例の無機塩基又は有機塩基の全てである。用いるのが好ましい塩基としては、アルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢酸アンモニウム又は炭酸アンモニウム、又は第三級アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)が挙げられる。
本発明方法(a)を行うのに適切な希釈剤は、不活性有機溶媒の全てである。用いるのが好ましい不活性有機溶媒としては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、又はデカリン;ハロゲン化炭化水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、メチル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、n−又はi−ブチロニトリルもしくはベンゾニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホランが挙げられる。
本発明方法(a)を行う場合、反応温度を比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、反応は−10℃〜+150℃、好ましくは0℃〜100℃の温度で行う。
本発明方法(a)は、通常大気圧下で行う。しかしながら、加圧下で行うか、又は揮発性成分が反応に関与しない場合には、減圧下で行うこともできる。
本発明方法(a)を行う場合、式(II)の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリド1モル当たり、通常1乃至5モル、好ましくは1乃至2モルの式(III)のアミンと、等量又は過剰の酸結合剤を用いる。後処理は通例の方法で行う。通例、反応終了後に、反応混合物を濃縮し、残留物を水、及び、水との混和性に乏しい有機溶媒と混合し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥し、濃縮する。残りの生成物は、通例の方法では存在するかも知れない不純物から免れることができる。
本発明方法(b)を行うのに出発物質として必要な式(IV)の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドは知られている(US−A−5 240 951参照)。
式(V)は、本発明方法(b)を行うための反応成分としてさらに必要なヒドロキシル化合物に関する一般的な定義を与える。
この式において、Xは好ましくは、1個乃至3個のヘテロ原子、例えば酸素、窒素及び/又は硫黄を有する、場合によりベンゾ縮合した5員又は6員のヘテロシクリルを表し、その場合このヘテロシクリルは、カルボニル基又はチオカルボニル基を含んでいてもよく
、また、さらに弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Xはさらに、好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 及びR2 は好ましくは、本発明による式(I)の物質の説明に関連して、これらの基について好ましいと言及した意味を有する。]
の基を表す。
Aは、好ましくは、1個乃至4個の炭素原子を有する、直鎖の又は枝分れしたアルキレンを表す。
Xは、特に好ましくは、チアゾリジンチオン−3−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Xはさらに、特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 及びR2 は、本発明による式(I)の物質の説明に関連して、これらの基について特に好ましいと言及した意味を有する。]
の基を表す。
Aは特に好ましくは、CH2−、−CH2−CH2−又は
Figure 2010248217
を表す。
Xは極めて特に好ましくは、チアゾリジンチオン−3−イル、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
Xはさらに、極めて特に好ましくは、式
Figure 2010248217
[式中、R1 及びR2 は、本発明による式(I)の物質の説明に関連して、これらの基に
ついて極めて特に好ましいと言及した意味を有する。]
の基を表す。
Aは極めて特に好ましくは、CH2−、−CH2−CH2−又は
Figure 2010248217
を表す。
式(V)のヒドロキシル化合物は知られているか、又は公知の方法で製造することができる。
本発明方法(b)を行うのに適切な希釈剤は、前述の反応に慣用されている不活性有機溶媒の全てである。氷酢酸を用いるのが好ましい。
本発明方法(b)を行うのに適切な脱水剤は、脱水することができる通例の薬剤の全てである。酸類、例えば硫酸又はp−トルエンスルホン酸、並びに乾燥剤、例えば無水のシリカゲルを用いるのが好ましい。
本発明方法(b)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本反応は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜130℃の温度で行う。
本発明方法(b)も通常大気圧下で行う。しかしながら、本方法を加圧下又は減圧下で行うことも可能である。
本発明方法(b)を行う場合、式(IV)の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド1モル当たり、通常式(V)のヒドロキシル化合物1乃至2モル、好ましくは1乃至1.5モルと、脱水剤2乃至6モルを用いる。後処理は通例の方法で行う。一般に、反応混合物を水と混合し、次に水との混和性に乏しい有機溶媒で抽出し、集めた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残りの生成物は、通例の方法では依然として存在する不純物を免れることができる。
本発明による活性化合物は、植物内で強い植物強化活性を示す。従って、それらの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の防御能力を生じさせるのに適している。
このような関係においては、植物強化性(抵抗誘発性)化合物は、該化合物で処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種した際に、これらの微生物に対する実質的な抵抗力を発現するように、植物の防御系を刺激することができる化合物である。
本件の場合、望ましくない微生物は植物病原性の菌・カビ類、バクテリア及びウイルスである。従って、本発明化合物は、上述の有害な生物による攻撃に対して処理を施した後一定期間、植物を保護するのに用いることができる。保護が与えられる期間は、通常本活性化合物で植物を処理した後、1日〜10日、好ましくは1日〜7日に及ぶ。
植物強化(抵抗誘発)活性に加えて、本発明活性化合物は強力な殺微生物活性も有しており、望ましくない微生物の直接的防除にも実際に用いられる。
作物を保護する場合、望ましくない微生物としてはプラスモジオフォロミセテス(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycetes)、キトリジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、嚢子菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)、不完全菌(Deuteromycetes)の綱に属する菌・カビ類が挙げられる。
上記一般名に含まれる菌・カビ性の病害を引き起こす幾つかの生物を非限定的例として次に挙げる:
ピチウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病菌(Pythium ultimum);
フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病菌(Phytophthora infestans);
プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばべと病菌(Pseudoperonospora humuli又はPseudoperonospora cubensis);
プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病菌(Plasmopara viticola);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばべと病菌(Peronospora pisi 又はPeronospora brassicae);
エリシフェ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンチュリア(Venturia)種、例えば黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば網斑病菌(Pyrenophora teres 又はPyrenophora graminea)(分生胞子器型:Drechslera,同義:Helminthosporium);コクリオボリス(Cochliobolus)種、例えば斑点病菌(Cochliobolus sativus)(分生胞子器型:Drechslera,同義:Helminthosporium);
ウロミセス(Uromyces)種、例えばさび病菌(Uromyces appendiculatus);
プシニア(Puccinia)種、例えば赤さび病菌(Puccinia recondita);
ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂病菌(Ustilago nuda 又は
Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フーザリウム(Fusarium)種、例えば赤かび病菌(Fusarium culmorum);
灰色かび属(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌 (Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病菌(Alternaria brassicae);
プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本活性化合物は、植物の病害を防除するのに必要な濃度において作物に対して優れた安全性を示すために、植物の地上部分の処理のみならず、成長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
この事に関して、本発明活性化合物は、例えばエリシフェ(Erysiphe)種に対抗して穀草類の病害の防除、また、例えばプラスモパラ(Plasmopara)又はベンチュリア(Venturia)種に対抗してぶどう栽培、並びに、果物及び野菜栽培の際の病害の防除、また、例えばピリキュラリア(Pyricularia)種に対抗してイネの病害の防除に特に首尾よく用いることができる。例えばセプトリア(Septoria)、コクリオボリス(Cochliobolus)、ピレノホラ(Pyrenophora)及びプソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種によるその他の植物の病害も本発明活性化合物で首尾よく防除することができ、網斑病菌(Drechsleera teres)を特別に挙げることができよう。
本発明活性化合物も収穫物の収量を増加させるのに適している。その上に、それらは低減された毒性と、作物に対する優れた安全性を示す。
本活性化合物は、それらの独特な物理的特性及び/又は化学的特性に応じて、通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング組成物中の微細なカプセル並びにULV冷ミスト及び温ミスト製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば、場合により界面活性剤、すなわち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び/又は固体担体と混合して製造する。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いることもできる。適切な液体溶媒は本来:キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類;ブタノールもしくはグリコール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類;ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなければ水である。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧下でガス状である液体(例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬)、又はそのほかにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕さ
れた天然鉱物、及び高分散性シリカ、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又は泡沫形成剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤としては、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
カルボキシメチルセルロース;及びアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び植物油を用いることができる。
無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシャンブルー;アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace nutrients)等の着色剤を用いることができる。
当該製剤は、通常、0.1〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、そのまま、又は、例えば作用の幅を広げるため、もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることができる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の成分の活性をしのぐ。
混合物中の共同成分の例は下記の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフ(aldimorph)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アムプロピルホス ポタシウム(ampropylfos potassium),アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベンジカル(bendicar)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、ビアラホス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム(calcium polysulphide)、カプシミシン(capsimycin)、キャプタホル(captafol)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(
chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモクサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、
エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル (ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、
ファモクサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluoromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホルペト(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、ホセチル−ソジウム(fosetyl−sodium)、フタリド (fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメシクロクス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ハイメクサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨウドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス[iprobenfos(IBP)]、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液(Bordeaux mixture)等の銅製剤、
マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリムゾーン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロクサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)、マイクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ソジウム(propanosine−sodium),プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン[quintozene(PCNB)]、クインオキシフェン(quinoxyfen)、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル (thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、
トリチコナゾール(triticonazole)、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、そしてまた
ダガーG(Dagger G)、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−
トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、
2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボクスアニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメチル)−アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリンサルフェート、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシリックヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオヘンジカルボキシレート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、
エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、
重炭酸カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート、
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N´−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート、
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1´(3´H)−イソベンゾフラン]−3´−オン。
殺バクテリア剤:
ブロモポル(bromopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン(alphacypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホス A(azinphos A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシラス ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシラス サブチリス(Bacillus subtilis)、バシラス スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロビルセス(baculoviruses)、ベアウベリア バッシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータサイフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホス A (bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス M(chlorpyrifos M)、クロバホルスリン(chlovaphorthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazi
ne)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton M)、デメトン S(demeton S)、デメトン S−メチル(demeton S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート (dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulfoton)、ドクサト−ソジウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エルフシラネート(elfusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エムペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimphos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ (fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン (flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシス ウイルス(granulosis viruses)、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazophos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス(nuclear polyhedrosis virses)、
ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron)、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデハイド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メサルヒジウム アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メサルヒジウム フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス (mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)、
ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン (nit
hiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン M(oxydemethon M)、
パエシロミセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M (parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェンソエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、プロチオフォス(prothiophos)、プロソエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathione)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
クイナルホス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド (tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、セタシペルメスリン(thetacypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム ハイドロジェン オギザレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、トリメサカルブ(trimethacarb)、バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム レカンニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼタ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−フェニルメチル−3−フラニル]−メチル3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドセシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニルプロピルカルバメート、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス スリンギエンシス 株 EG−2348(Bcillus thuringiensis strain EG−2348)、
2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3−(4H)−カルボクスアルデヒド、
エチル−[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−ジフルオロメトキシフェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N´−メチル−N´´−ニトロ−グアニジン、
N−メチル−N´−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンカルボチオアミド、
N−メチル−N´−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンカルボチオアミド、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。
他の公知の活性化合物、例えば除草剤、又はその他に肥料並びに生長促進物質を混合することもできる。
本活性化合物は、そのまま、それらの製剤の形態、又はそれらから調製した使用形態、例えば調整済み溶液(ready−to−use solutions)、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることができる。それらのものは、通例の方法、例えば注液(pouring)、噴霧、アトマイジング(atomizing)、散布(spreading)、散粉、泡沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法(ultra−low volume method)で施用するか、又は活性化合物製剤もしくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することができる。植物の種子を処理することもできる。
本発明活性化合物を微生物防除用に用いる場合には、施用率は、施用の種類に応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常0.1〜10,000g /ヘクタール、好ましくは、10〜1000g /ヘクタールである。種子を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常種子キログラム当たり0.001〜50g 、好ましくは種子キログラム当たり0.01〜10g である。土壌を処理する場合、本活性化合物の施用率は、通常0.1〜10,000g /ヘクタール、好ましくは1〜5000g /ヘクタールである。
動物に対する有害生物に対して使用する場合には、本発明化合物は、共働薬剤との混合物として、商習慣上の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態にすることができる。共働薬剤は、加えられる共働薬剤自体が活性になることを必要とすることなしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商習慣上の製剤から調製した使用形態中の活性化合物の含有量は、広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得る。
施用は、使用形態に適合する方法で行う。
本発明活性化合物の製造並びに使用を以下の実施例により具体的に説明する。
製造実施例
実施例1
Figure 2010248217
0℃〜5℃において、氷冷し且つ撹拌しながら、3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドを、5分の期間にわたって、4−アミノ−モルホリン1.21g(0.011モル)と無水ピリジン22mlの混合物に滴加する。添加後、反応混合物を無水のテトラヒドロフラン1.5mlと混合し、室温まで温まらせ、その後室温で1時間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃縮する。残留物を水60ml及び酢酸エチルと混合する。有機相を分離し、水性相を酢酸エチルでさらに2回抽出する。集めた有機相を飽和重炭酸ナトリウム水溶液20mlと水50mlで引き続いて洗浄し、その後、硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧下で濃縮する。残留物を塩化メチレン30mlと石油エーテル70mlの混合物中で粉砕する。生じた固体を吸引濾過し、乾燥する。このようにして、N−モルホリニル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド1.79g(理論値の63%)が、融点198〜199℃の固体の形態で得られる。
実施例2
Figure 2010248217
室温において、3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド3.0g(0.015モル)と氷酢酸22.5mlの混合物に3−ヒドロキシメチル−チアゾリジン−2−チオン2.3g(0.015モル)を撹拌しながら加える。次に、室温において濃硫酸3.27g(0.033モル)を撹拌しながら滴加し、反応混合物を氷で冷却する。この反応混合物を最初に室温で21時間撹拌し、次に氷酢酸5mlと混合し、室温でさらに3時間撹拌する。混合物を氷冷しながら水25mlと混合し、生じた固体を濾別する。濾過残留物を水10mlと石油エーテル20mlで洗浄し、次に、塩化メチレン中に溶解し、移動相の塩化メチレンを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。溶出液を減圧下で濃縮すると、チアゾリジン−2−チオン−3−イル−メチル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド0.24g(理論値の5%)が融点181〜182℃の固体の形態で得られる。
下記の表に列挙する式(I)のイソチアゾール−カルボキサミド類も、上述の方法で製造される。
Figure 2010248217
使用実施例
実施例A
エリシフェ(Erysiphe)テスト(大麦)/抵抗力の誘導
溶 媒:N,N−ジメチルホルムアミド 50重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 1.17重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。
抵抗力誘導活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い大麦の苗に噴霧する。処理後4日で、オオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)の胞子を苗に接種する。その後、苗を18℃の温度で相対大気湿度70%の温室に入れる。
接種後7日で評価を行う。0%は対照の効力に相当する効力を意味し、一方100%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。
Figure 2010248217
実施例B
エリシフェ(Erysiphe)テスト(大麦)/抵抗力の誘導
溶 媒:N,N−ジメチルホルムアミド 97.6重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2.4重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
抵抗力誘導活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若い大麦の苗に噴
霧する。処理後4日で、オオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis f.sp.hordei)の胞子をこの苗に接種する。その後、18℃の温度で相対大気湿度70%の温室に苗を入れる。
接種後7日で評価を行う。0%は対照の効力に相当する効力を意味し、一方100%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。
Figure 2010248217
Figure 2010248217
Figure 2010248217
実施例C
ピリキュラリア(Pyricularia)テスト(イネ)/保護
溶 媒:N,N−ジメチルホルムアミド 97.6重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル 2.4重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
保護活性をテストするために、活性化合物製剤を指定施用率で若いイネの苗に噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌(Pyricularia oryzae)の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次に苗を26℃、相対大気湿度100%のもとに24時間保持する。その後、苗を26℃の温度で相対大気湿度80%の温室に入れる。
接種後7日で評価を行う。0%は対照の効力に相当する効力を意味し、一方100%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
活性化合物、施用率及びテスト結果を以下の表に示す。
Figure 2010248217

Claims (9)


  1. Figure 2010248217
    {式中、Rは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキル又は式
    Figure 2010248217
    [該式中、R1 は水素又はアルキルを表し、
    2 は、アルコキシを表すか、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表し、そしてmは1から4の整数を表す。]
    の基を表すか、
    又は
    Rは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。}
    のイソチアゾールカルボキサミド。
  2. a)式
    Figure 2010248217
    の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドを、適切であれば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式
    2N−R (III)
    [式中、Rは請求項1の式(I)について定義したのと同じである。]
    のアミン類と反応させるか、
    又は
    b)式
    Figure 2010248217
    の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドを、希釈剤の存在下、並びに、脱水剤の存在下で、式
    HO−A−X (V)
    [式中、Xは、場合により置換されたヘテロシクリル又は式
    Figure 2010248217
    (該式中、R1 及びR2 のそれぞれは上で定義したと同じである。)
    の基を表し、
    そして
    Aは、場合により枝分かれしたアルキレン又は(CH2mを表す。]
    のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類の製造方法。
  3. 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するための組成物が、増量剤及び/又は界面活性剤のほかに、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1種のイソチアゾールカルボキサミドを含有することを特徴とする、前記組成物。
  4. 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するための、請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類の使用。
  5. 請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類を植物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護する方法。
  6. 請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するための組成物の製造方法。

  7. Figure 2010248217
    を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。

  8. Figure 2010248217
    を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。

  9. Figure 2010248217
    を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
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