ES2212670T3 - Isotiazolcarboxiamidas. - Google Patents
Isotiazolcarboxiamidas.Info
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Abstract
Isotiazolcarboxiamidas de la **fórmula** en la que R significa un resto de la fórmula -A1-R5, donde A1 significa -CH2-, -CH2-CH2 o y R5 significa tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo, piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo, 1, 2, 4- triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo, triazinilo, 1, 2, 3-triazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo, benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazolilo, pudiendo estar substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por halógenoalcoxi con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por halógenoalquilo con 1 o 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por fenoxi.
Description
Isotiazolcarboxiamidas.
La presente invención se refiere a nuevas
isotiazolcarboxiamidas, a varios procedimientos para su obtención y
a su empleo para la protección de las plantas contra el ataque
debido a microorganismos indeseables y a pestes animales.
Se ha dado ya a conocer que un gran número de
derivados del ácido isotiazolcarboxílico tienen propiedades
fungicidas (véanse las US-A 5 240 951,
EP-A 0 313 091, JP-A
05-059 024, WO 99-24 413 y
JP-A 06-009 313). De este modo
pueden emplearse por ejemplo
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-furfurilamida
y la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-morfolida
para la lucha contra los hongos. La actividad de estos productos es
buena pero deja mucho que desear sin embargo con cantidades de
aplicación bajas.
Se han encontrado ahora nuevas
isotiazolcarboxiamidas de la fórmula
en la
que
R significa un resto de la fórmula
-A^{1}-R^{5}, donde
A^{1} significa -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}H--- y
R^{5} significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo
con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por fenoxi,
o
R significa un resto de la fórmula
---(CH_{2})_{m}---
\delm{N}{\delm{\para}{R ^{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}
donde
R^{1} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4
átomos de carbono,
R^{2} significa alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o significa morfolinilo, piperazinilo, pirazolilo,
imidazolilo, 1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo,
pirimidinilo, triazinilo o 1,2,3-triazolilo,
pudiendo estar substituidos estos restos una o dos veces, de forma
igual o de formas diferentes, por flúor, por cloro, por bromo, por
ciano, por nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por
propilo, por isopropilo, por n-butilo, por
sec.-butilo, por iso-butilo, por terc.-butilo, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por
metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi,
porhalógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por fenoxi, y
\newpage
m significa 1 ó 2,
o
R significa un resto de la fórmula
donde
R^{3} significa un heterociclo de la
fórmula
significa morfolinilo, piperazinilo, pirazolilo,
imidazolilo, 1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo,
pirimidinilo, triazinilo o 1,2,3-triazolilo,
pudiendo estar substituidos estos restos una o dos veces, de forma
igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por
ciano, por nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo,
por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo
con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por
fenoxi,
o
R^{3} significa un resto de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}---OR^{4}
donde
R^{4} significa ciclopropilo, ciclopentilo o
ciclohexilo
y
n significa 1 ó 2,
o
R significa morfolinilo, piperazinilo,
pirazolilo, imidazolilo, 1,2,4-triazolilo,
pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
piridinilo, pirimidinilo, triazinilo,
1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo,
isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo,
por diflúormetilo, por triclorometilo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi, por
metiltio, por triflúormetiltio, por metilamino, por dimetilamino,
por fenilo y/o por fenoxi.
Además se ha encontrado que se obtienen las
isotiazolcarboxiamidas de la fórmula (I), si
a) se hace reaccionar cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo,
de la fórmula
con aminas de la
fórmula
(III)H_{2}N-R
en la
que
R tiene los significados anteriormente
indicados,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de
ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente,
o
b) se hace reaccionar la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
de la fórmula
con hidroxicompuestos de la
fórmula
(V)HO-A-X
en la
que
X significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazol, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo,
por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi,
por terc.-butoxi, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono y 1
a 3 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metiltio, por
etiltio, por halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 3
átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por
etilamino, por dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por
fenoxi,
o
X significa un resto de la fórmula
---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}
donde
R^{1} y R^{2} tienen aquellos significados
que ya han sido indicados para estos restos en relación con la
descripción de los productos según la invención de la fórmula
(I),
y
A significa -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}H---
en presencia de un diluyente y en presencia de un
agente disociador de agua.
Finalmente se ha encontrado que las
isotiazolcarboxiamidas de la fórmula (I) pueden emplearse de una
manera muy buena para la protección de las plantas contra el ataque
debido a los microorganismos indeseables. Los productos según la
invención son adecuados tanto para el movilizado de las fuerzas
defensivas propias de las plantas contra el ataque debido a los
microorganismos indeseables como a modo de microbicidas para la
lucha directa contra los microorganismos. Además los productos
según la invención presentan también un efecto contra las pestes
animales de las plantas.
Sorprendentemente los productos según la
invención tienen una actividad microbicida mejor que la de la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-furfurilamida
y que la de la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-morfolinida,
que son productos activos conocidos con anterioridad, similares
desde el punto de vista de su constitución, con la misma dirección
de actividad.
Las isotiazolcarboxiamidas según la invención
están definidas en general por medio de la fórmula (I). Son
preferentes los compuestos de la fórmula (I), en los que
R significa un resto de la fórmula
-A^{1}-R^{5},
donde
A^{1} significa -CH_{2},
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}H--- y
R^{5} significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo,
por diflúormetilo, por triclorometilo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por trifúormetoxi, por
metiltio, por triflúormetiltio, por metilamino, por dimetilamino,
por fenilo y/o por fenoxi,
Además preferentemente,
R significa un resto de la fórmula
---(CH_{2})_{m}---
\delm{N}{\delm{\para}{R ^{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}
donde
R^{1} significa hidrógeno, metilo o etilo,
R^{2} significa metoxi, etoxi o isopropoxi
o
R^{2} significa morfolinilo, piperazinilo,
pirazolilo, imidazolilo, 1,2,4-triazolilo,
pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
piridinilo, pirimidinilo, triazinilo,
1,2,3-triazolilo, pudiendo estar substituidos estos
restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes por
flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por carboxilo,
por metilo, por etilo, por triflúormetilo, por diflúormetilo, por
triclorometilo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi,
por etoxi, por triflúormetoxi, por metiltio, por triflúormetiltio,
por metilamino, por dimetilamino, por fenilo y/o por fenoxi,
y
m significa 1 ó 2.
Además preferentemente,
R significa un resto de la fórmula
donde
R^{3} significa un heterociclo de la
fórmula
significa morfolinilo, piperazinilo, pirazolilo,
imidazolilo, 1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo,
pirimidinilo, triazinilo o 1,2,3-triazolilo,
pudiendo estar substituidos estos restos una o dos veces, de forma
igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por
ciano, por nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por
triflúormetilo, por diflúormetilo, por triclorometilo, por
metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por
triflúormetoxi, por metiltio, por triflúormetiltio, por metilamino,
por dimetilamino, por fenilo y/o por
fenoxi,
o
R^{3} significa un resto de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}---OR^{4}
donde
R^{4} significa ciclopentilo o ciclohexilo
y
n significa 1 ó 2.
Además preferentemente,
R significa morfolinilo, piperazinilo,
pirazolilo, imidazolilo, 1,2,4-triazolilo,
pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
piridinilo, pirimidinilo, triazinilo o
1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo,
isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por metilo, por triflúormetilo, por metoxicarbonilo, por
metoxi, por triflúormetoxi, por metiltio y/o por
triflúormetiltio.
Las definiciones de los substituyentes
anteriormente indicadas pueden combinarse entre sí. También pueden
estar ausentes algunas definiciones individuales.
Si se emplea el cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo
y la 4-amino-morfolina como
productos de partida, podrá representarse el desarrollo del
procedimiento (a) según la invención por medio del esquema de
fórmulas siguiente:
Si se emplean la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
y la
3-hidroximetil-tiazolindin-2-tiona
como productos de partida, podrá representarse el desarrollo del
procedimiento (b) según la invención por medio del esquema de
fórmulas siguiente.
El cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo
de la fórmula (II), necesario como substancia de partida para la
realización del procedimiento (a) según la invención, es conocido
(véase la US-A-5 240 951).
Las aminas necesarias además como componentes de
la reacción para la realización del procedimiento (a) según la
invención están definidas en general por medio de la fórmula (III).
En esta fórmula R tiene preferentemente aquellos significados que ya
han sido citados como preferentes para estos restos en relación con
la descripción de los productos de la fórmula (I) según la
invención.
Las aminas de la fórmula (III) son conocidas o
pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como agentes aceptores de ácido entran en
consideración en la realización del procedimiento (a) según la
invención todas las bases inorgánicas y orgánicas usuales.
Preferentemente pueden emplearse hidruros, hidróxidos, amidas,
alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales
alcalinotérreos o de metales alcalinos, tales como hidruro de sodio,
amida de sodio, metilato de sodio, etilato de sodio, terc.-butilato
de potasio, hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, acetato de
sodio, acetato de potasio, acetato de calcio, carbonato de sodio,
carbonato de potasio, bicarbonato de potasio, además hidróxido de
amonio, acetato de amonio o carbonato de amonio o aminas terciarias,
tales como trimetilamina, trietilamina, tributilamina,
N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetil-bencilamina, piridina,
N-metilpiperidina, N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Como diluyentes para la realización del
procedimiento (a) según la invención entran en consideración todos
los disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse
hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter
de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano,
benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados,
tales como clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano, cloroformo,
tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres, tales como
dietiléter, diisopropiléter,
metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; nitrilos, tales como
acetonitrilo, propionitrilo, n- o i-butironitrilo o
benzonitrilo; amidas, tales como
N,N-dimetilformamida,
N,N-dimetilacetamida,
N-metilformanilida,
N-metilpirrolidona o hexametilfósforotriamida;
ésteres tales como acetato de metilo o acetato de etilo;
sulfóxidos, tal como dimetilsulfóxido; sulfonas, tal como
sulfolano.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento (a) según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre -10ºC y +150ºC, preferentemente entre 0ºC y 100ºC.
En la realización del procedimiento (a) según la
invención se trabaja en general bajo presión atmosférica. No
obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o, en
tanto en cuanto no participen en la reacción componentes volátiles,
bajo presión reducida.
En la realización del procedimiento (a) según la
invención se emplean, por 1 mol de cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo
de la fórmula (II), en general, de 1 a 5 moles, preferentemente de
1 a 2 moles de amina de la fórmula (III), así como una cantidad
equivalente o un exceso de agente aceptor de ácido. La elaboración
se lleva a cabo según métodos usuales. En general se procede de tal
manera que la mezcla de la reacción, una vez concluida la
conversión, se concentra por evaporación, el residuo remanente se
combina con agua y con un disolvente orgánico poco miscible con
agua, la fase orgánica se separa, se lava, se seca y se concentra
por evaporación. El producto remanente puede liberarse de las
impurezas contenidas eventualmente según métodos usuales.
La
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
de la fórmula (IV) necesaria como producto de partida para la
realización del procedimiento (b) según la invención es conocido
(véase la US-A-5 240 951).
Los hidroxicompuestos necesarios además como
componentes de la reacción para la realización del procedimiento
(b) según la invención están definidos en general por medio de la
fórmula (V).
Preferentemente
X significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo,
por diflúormetilo, por triclorometilo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi, por
metiltio, por triflúormetiltio, por metilamino, por dimetilamino,
por fenilo y/o por fenoxi.
Además preferente,
X significa un resto de la fórmula
---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}
donde
R^{1} y R^{2} tienen aquellos significados
que ya han sido indicados para estos restos de forma muy
especialmente preferente en relación con la descripción de los
productos según la invención de la fórmula (I).
Preferentemente,
A significa -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}H---
Los hidroxicompuestos de la fórmula (V) son
conocidos o pueden prepararse según métodos en sí conocidos.
Como diluyentes para la realización del
procedimiento (b) según la invención entran en consideración todos
los disolventes orgánicos inertes, usuales para este tipo de
reacciones. Preferentemente pueden emplearse ácido acético
glacial.
Como agentes disociadores de agua entran en
consideración en la realización del procedimiento (b) según la
invención todos los reactivos usuales que sean adecuados para la
deshidratación. Preferentemente pueden emplearse ácidos, tales como
ácido sulfúrico o ácido p-toluenosulfónico, y
también agentes desecantes, tal como gel de sílice anhidro.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento (b) según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre 0ºC y 150ºC, preferentemente entre 10ºC y 130ºC.
También en la realización del procedimiento (b)
según la invención se trabaja en general bajo presión atmosférica.
No obstante es posible también trabajar bajo presión mas elevada o
a presión mas reducida.
En la realización del procedimiento (b) según la
invención se emplean, por 1 mol de la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
de la fórmula (IV), en general de 1 a 2 moles, preferentemente de 1
a 1,5 moles de hidroxicompuesto de la fórmula (V) así como de 2 a 6
moles de agente disociador de agua. La elaboración se lleva a cabo
según métodos usuales. En general se procede de tal manera que se
combina la mezcla de la reacción con agua, a continuación se extrae
con un disolvente orgánico poco miscible con agua, las fases
orgánicas reunidas se secan y se concentran por evaporación bajo
presión reducida. El producto remanente puede liberarse de las
impurezas presentes eventualmente todavía según métodos
usuales.
Los productos activos según la invención
presentan un potente efecto reforzador de las plantas. Por lo tanto
son adecuados para movilizar las fuerzas defensivas propias de las
plantas contra el ataque debido a los microorganismos
indeseables.
Por productos reforzadores de las plantas
(inductores de la resistencia) deben entenderse en el presente
contexto aquellas substancias, que son capaces de estimular el
sistema defensivo de la plantas de tal manera que las plantas
tratadas, cuando se produce una inoculación ulterior con
microorganismos indeseables, desarrollan una amplia resistencia
contra estos microorganismos.
Por microorganismos indeseables deben entenderse
en el caso presente hongos fitopatógenos, bacterias y virus. Los
productos según la invención pueden emplearse, por lo tanto, para
proteger a las plantas, dentro de un cierto lapso de tiempo, a
partir del tratamiento, contra el ataque de los citados patógenos
dañinos. El lapso de tiempo, en el que se produce su protección, se
extiende, en general, desde 1 a 10 días, preferentemente de 1 a 7
días desde el tratamiento de las plantas con los productos
activos.
Los productos activos según la invención
presentan, además del efecto reforzador de las plantas (inductor de
la resistencia), también un potente efecto microbicida y se emplean
también en la práctica para la lucha directa contra microorganismos
indeseables. Los productos activos son adecuados para el uso como
agentes protectores de las plantas, especialmente como
fungicidas.
A los microorganismos indeseables en la
protección de las plantas pertenecen hongos de las clases de
plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes,
ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.
A modo de ejemplo, pero sin carácter limitativo,
se citaran algunos patógenos de enfermedades fúngicas, que caen
dentro de las definiciones generales dadas anteriormente:
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium
ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo
Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubense;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo
Plasmopara viticola;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo
Erysiphe graminis;
tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo
Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea
(forma de conidias; Drechslera sinónimo;
Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo
Cochliobolus sativus
(forma de conidias, Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
tipos de pucina, tal como por ejemplo Puccinia
recondita;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo
Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo
Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo
Fusarium culmorun;
tipos de botritis, tal como por ejemplo
Botrytis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo
Septoria nodorum;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo
Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo
Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo
Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporella, tal como por
ejemplo Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas de los
productos activos, a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas, permite un tratamiento de
las partes aéreas de las plantas, así como también un tratamiento de
plantones y de semillas y del suelo.
En este caso los productos activos según la
invención pueden emplearse, con un éxito especialmente bueno, para
la lucha contra las enfermedades de los cereales, tales como, por
ejemplo, contra tipos de Erysiphe, o contra las enfermedades
de las plantaciones de vides, de frutales y de verdura, tales como,
por ejemplo, contra tipos de Plasmopara o de Venturia,
o de las enfermedades de arroz, tal como, por ejemplo, contra tipos
de Pyricularia. Con los productos activos según la invención
pueden combatirse, con un buen éxito también otras enfermedades de
las plantas, tales como, por ejemplo, tipos de Septoria, de
Cochliobolus, de Pyrenophora y de
Pseudocercosporella, citándose especialmente Drechslera
teres.
Los productos activos según la invención son
adecuados también para aumentar la recolección de la cosecha.
Además son de baja toxicidad y presentan una buena compatibilidad
con la plantas.
Los productos activos pueden transformarse, en
función de sus respectivas propiedades físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
microencapsulados en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como formulaciones de nebulizado en
frío y en caliente ULV.
Estas formulaciones se preparan de forma
conocida, por ejemplo por mezclado de los productos activos con
agentes extendedores, es decir disolventes líquidos, gases licuados,
que se encuentran a presión y/o materiales de soporte sólidos, en
caso dado con empleo de agentes tensioactivos, es decir
emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes generadores de espuma. En
el caso del empleo de agua como agente extendedor pueden emplearse
también disolventes orgánicos como disolventes auxiliares. Como
disolventes líquidos entran en consideración fundamentalmente:
aromatos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalinas, aromatos
clorados o hidrocarburos alifáticos clorados. Tales como
clorobencenos, cloroetileno o cloruro de metileno, hidrocarburos
alifáticos tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo
fracciones de petróleo, alcoholes, tales como butanol o glicol, así
como éteres y ésteres, cetonas tales como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente
polares, tales como dimetilformamida y dimetilsulfóxido así como
agua. Por agentes extendedores o materiales de soporte gaseosos
licuados se quieren indicar aquellos que son gaseosos a temperatura
normal y bajo presión normal, por ejemplo gases propulsores para
aerosol, tales como los hidrocarburos halogenados así como butano,
propano, nitrógeno y dióxido de carbono. Como materiales de soporte
sólidos entran en consideración, por ejemplo, harinas minerales
naturales, tales como caolines, arcillas, talco, cretas, cuarzo,
attapulgita, montmorillonita, o tierra de diatoméas y harinas
minerales sintéticas, tales como ácido silícico altamente
dispersado, óxido de aluminio y silicatos. Como materiales de
soporte sólido para granulados entran en consideración: por ejemplo
minerales quebrados y fracciones tal como calcita, mármol, pómez,
sepiolita, dolomita, así como granulados sintéticos constituidos a
partir de harinas inorgánicas y orgánicas así como granulados
constituidos a partir de material orgánico tales como serrín,
cáscaras de nueces de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco.
Como agentes emulsionantes y/o generadores de espuma entran en
consideración: por ejemplo emulsionantes no iónicos y aniónicos,
tales como ésteres de ácidos grasos polioxietilenados, éteres de
alcoholes grasos polioxietilenados, por ejemplo
alquilarilpoliglicoléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos,
arilsulfonatos, así como hidrolizados de albúmina. Como dispersantes
entran en consideración, por ejemplo lejías sulfíticas de lignina y
metilcelulosa.
Pueden emplearse en las formulaciones adhesivos
tales como carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulares o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico, acetato de polivinilo así como
fosfolípidos naturales, tales como cefalina y lecitina y
fosfolípidos sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales
y vegetales.
Pueden emplearse colorantes tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo óxido de hierro, óxido de titanio, azul de
ferrocianuro y colorantes orgánicos tales como colorantes de
alizarina, azoicos y de ftalocianina metálicos y nutrientes en
trazas, tales como sales de hierro, de manganeso, de boro, de
cobre, de cobalto, de molibdeno, de cinc.
Las formulaciones contienen en general entre 0,1
y 95% en peso de producto activo, preferentemente entre 0,5 y
90%.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse como tales o en sus formulaciones también en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
conocidos para ampliar así, por ejemplo, el espectro de actividad o
eliminar los desarrollos de resistencia. En muchos casos se
obtienen de este modo efectos sinérgicos, es decir que la actividad
de la mezcla es mayor que la actividad de los componentes
individuales.
Como componentes de la mezcla entran en
consideración, por ejemplo, los compuestos siguientes:
Aldimorph, Ampropylfos,
Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bonodanil, Benomyl, Benzamacril,
Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticdiin-S, Bromuconazol,
Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol,
Captan, Carbendazin, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol,
Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozycalon,
Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol,
Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol,
Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione,
Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etriadiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol,
Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropi-
morph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos,
morph, Fentinacetat, Fentihidroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusalfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminio, Fosetyl-sodio, Ftalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Fumametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Fumercyclos,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin,
Iminoctadinealesilate, Iminoctadinetriacetato, lodocarb, Ipconazol,
Iprobenfosulfen(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo.
Preparación de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato de
cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre, oxina
de cobre y mezclas de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone,
Mepanyipyrim, Mepromil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfoxax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de niquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolilnicacid,
Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol,
Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim,
Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propanosine-Sodio, Propiconazol, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozcen (PCNB),
Azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnhazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Tthiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid,
Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,
Triazbutanil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph,
Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxa-5-il)-\beta-[[4-triflúormetil)-fenil]-metilen]-1H-
1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a
-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amino]-carbonil]-propil}-carbaminato
de 1-isopropilo,
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2'.6'-dibromo-2-metil-4'-triflúormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-
carboxianilida,
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)-etil]-1-etil-3-metil-ciclopropanocarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)-sulfonil]-5-(triclorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-
4-metoxi-1H-pirrolo[2,3]-pirimidin-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentanodinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenol (OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[ciano(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-ciano-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazol[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4.5]-decan-2-metanoamina,
8-hidroxiquinolinsulfato,
9H-xanten-9-carboxi-2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida.
bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofenodicarboxilato,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato,
bicarbonato potásico,
sal sódica del metanotetratiol,
metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato,
metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,
metil-N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexanocarboxamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis-(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoximetanoimidoamida,
sal sódica de la
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina,
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforoamidotioato,
O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforoamidotioato,
S-metil-1,2,3-bencenotiadiazol-7-carbotioato,
espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona.
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
furanocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin,
Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb,
Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541,
Azadirachtin, Azinphos, A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus
thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap,
Betacyluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb,
Buprofezin, Butocarboxin, Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chloretoxyfos,
Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos,
N-[(6-cloro-3-piridinil)-metil]-N'-ciano-N-metil-etanoimidoamida,
Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos,
Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathioin,
Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid,
Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam,
Fluazuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,
Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprobenfos, Isazophos, Isofenphos,
Isoprocarb, Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos,
Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, NI 25, Nitenpyram,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb,
Pirimiphos M. Primiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos,
Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,
Pyraclophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben,
Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep,
Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos,
Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon,
Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos,
Triazuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, verticilium lecanii
YI 5302
Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]-metil-3-[(dihidro-2-oxo-3(2H)-furaniliden)-
metil]-2,2-dimetilciclopropan-
carboxilato,
carboxilato,
(3-fenoxifenil)-metil-2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato,
1-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]tetrahidro-3,5-dimetil-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)-
imina,
2-(2-cloro-6-flúorfenil)-4-[4-(1,1-dimetiletil)fenil]-4,5-dihidro-oxazol,
2-(acetiloxi)-3-dodecil-1,4-naftalindiona,
2-cloro-N-[[[4-(1-feniletoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
2-cloro-N-[[[4-(2,2-dicloro-1,1-diflúoretoxi)-fenil]-amino]-carbonil]-benzamida,
3-metilfenil-propilcarbamato,
4-[4-(4-etoxifenil)-4-metilpentil]-1-flúor-2-fenoxi-benceno,
4-cloro-2-(1,1-dimetiletil)-5-[[2-(2,6-dimetil-4-fenoxifenoxi)etil]tio]-3(2H)-
piridazinona,
4-cloro-2-(2-cloro-2-metilpropil)-5-[(6-yodo-3-piridinil)metoxi]-3(2H)-
piridazinona,
4-cloro-5-[(6-cloro-3-piridinil)metoxi]-2-(3,4-diclorofenil)-3(2H)-piridazinona,
Bacillus turingiensis cepa
EG-2348,
[2-benzoil-1-(1,1-dimetiletil)-hidrazida
del ácido benzoico,
Butanoato de
2,2-dimetil-3-(2,4-diclorofenil)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ilo,
[3-[(6-cloro-3-piridinil)metil]-2-tiazolidiniliden]-cianamida,
dihidro-2-(nitrometilen)-2H-1,3-tiazine-3(4H)-carboxaldehído,
etil-[2-[[1,6-dihidro-6-oxo-1-(fenilmetil)-4-piridazinil]oxi]etil]-carbamato,
N-(3,4,4-triflúor-1-oxo-3-butenil)-glicina,
N-(4-clorofenil)-3-[4-(diflúormetoxi)fenil]-4,5-dihidro-4-fenil-1H-pirazol-1-
carboxamida,
N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina,
N-metil-N'-(1-metil-2-propenil)-1,2-hidrazindicarbotioamida,
N-metil-N'-2-propenil-1,2-hidrazindicarbotioamida,
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y
reguladores del crecimiento.
Los productos activos pueden emplearse como tales
en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas
para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos
solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa
de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado,
esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. En caso
dado se aplicaran los productos activos también según el
procedimiento de volumen ultra bajo o la preparación de producto
activo o el propio producto activo se inyectarán en el suelo.
También pueden tratarse las semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos según la
invención para la lucha contra los microorganismos, las cantidades
de aplicación pueden variar dentro de amplios límites según el tipo
de aplicación. Cuando se tratan partes de las plantas las cantidades
de aplicación de producto activo se encuentran en general entre 0,1
y 10.000 h/ha, preferentemente entre 10 y 1.000 g/ha. Cuando se
tratan las semillas, las cantidades de aplicación de producto activo
se encuentran, en general, entre 0,001 y 50 g por kilogramo de
semillas, preferentemente entre 0,01 y 10 g por kilogramo de
semilla. En el caso del tratamiento del suelo, las cantidades de
aplicación se encuentran comprendidas en general entre 0,1 y 10.000
g/ha, preferentemente entre 1 y 5.000 g/ha.
También cuando se emplean contra pestes animales
los productos según la invención pueden presentarse en
formulaciones usuales en el comercio así como en las formas de
aplicación preparadas a partir de estas formulaciones en mezclas con
sinérgicos. Los sinérgicos son compuestos mediante los cuales se
aumenta el efecto de los productos activos, sin que el sinérgico
adicionado tenga que ser activo por si mismo.
El contenido en producto activo de las formas de
aplicación preparadas a partir de loas formulaciones usuales en el
comercio puede variar dentro de amplios límites. la concentración
de producto activo de las formas de aplicación puede encontrarse
desde 0,0000001 hasta un 95% en peso de producto activo,
preferentemente entre 0,0001 y 1% en peso.
La aplicación se lleva a cabo en una forma
adaptada a las formas de aplicación.
La obtención y el empleo de los productos activos
según la invención se desprende de los ejemplos siguientes.
Se añade, gota a gota, a una mezcla constituida
por 1,21 g (0,0115 moles) de
4-amino-morfolina y 22 ml de
piridina absoluta, a 0 hasta 5ºC, bajo refrigeración con hielo y
bajo agitación, 2,43 g (0,01 mol) de cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo,
en el transcurso de 5 minutos. Una vez concluida la adición se
combina la mezcla de la reacción con 1,5 ml de tetrahidrofurano
absoluto, se deja calentar hasta la temperatura ambiente y se agita
a continuación durante una hora a temperatura ambiente. A
continuación se concentra por evaporación la mezcla de la reacción
bajo presión reducida. El residuo remanente se combina con 60 ml
de agua y con 60 ml de acetato de etilo. La fase orgánica se separa,
y la fase acuosa se extrae otras dos veces con acetato de etilo.
Las fases orgánicas reunidas se lavan, sucesivamente, con 20 ml de
solución acuosa saturada de bicarbonato de sodio y con 50 ml de
agua, a continuación se secan sobre sulfato de sodio y se
concentran por evaporación bajo presión reducida. El residuo se
raspa en una mezcla constituida por 30 ml de cloruro de metileno y
70 ml de éter de petróleo. El producto sólido precipitado se separa
mediante filtración por succión se seca. De este modo se obtienen
1,79 g (63% de la teoría) de la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-(morfolin-4-il)-amida
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 198
hasta 199ºC.
Se añaden a una mezcla constituida por 3,0 g
(0,015 moles) de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
y 22,5 ml de ácido acético glacial, bajo agitación, a temperatura
ambiente 2,3 g (0,015 moles) de
3-hidroximetil-tiazolidin-2-tiona.
A continuación se añaden, gota a gota, bajo agitación, a
temperatura ambiente, 3,27 g (0,033 moles) de ácido sulfúrico
concentrado, refrigerándose con hielo la mezcla de la reacción. La
mezcla de la reacción se agita, en primer lugar, durante 21 horas a
temperatura ambiente, a continuación se combina con 5 ml de ácido
acético glacial y se agita durante otras tres horas a temperatura
ambiente. Se combina, bajo refrigeración con hielo, con 25 ml de
agua y el producto sólido precipitado se separa mediante filtración
por succión. El residuo de la filtración se lava con 10 ml de agua
y con 20 ml de éter de petróleo, a continuación se disuelve en
cloruro de metileno y se cromatografía con cloruro de metileno como
eluyente, sobre gel de sílice. Tras la concentración por evaporación
del eluato bajo presión reducida se obtienen 0,24 g (5% de la
teoría) de la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxi-(tiazolidin-2-tion-3-il-metil)-amida
en forma de una substancia sólida con un punto de fusión de 181
hasta 182ºC.
De acuerdo con los métodos anteriormente
indicados, se preparan también las
isotiazol-carboxamidas de la fórmula (I) indicadas
en la tabla siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa página
siguiente)
Disolvente: 50 Partes en peso de
N,N-dimetilformamida.
Emulsionante: 1,17 Partes en peso de
alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad inductora de
resistencia se espolvorean plantas jóvenes de cereales con la
preparación del producto activo en la cantidad de aplicación
indicada. Al cabo de 4 días, desde el tratamiento, se inoculan las
plantas con ésporas de Erysiphe graminis f. sp. hordei. A
continuación se disponen las plantas en un invernadero con una
humedad relativa del aire del 70% y a una temperatura de 18ºC.
La evaluación se produce 7 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las cantidades de
aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la
tabla siguiente
Disolvente: 97,6 Partes en peso de
N,N-dimetilformamida.
Emulsionante: 2,4 Partes en peso de
alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
de productos activos se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con las cantidades indicadas de disolvente y de emulsionante y se
diluye el concentrado con agua hasta la concentración deseada.
Para ensayar la actividad inductora de
resistencia se espolvorean plantas jóvenes de cereales con la
preparación del producto activo en la cantidad de aplicación
indicada. Al cabo de 4 días, desde el tratamiento, se inoculan las
plantas con ésporas de Erysiphe graminis f. sp. hordei. A
continuación se disponen las plantas en un invernadero con una
humedad relativa del aire del 70% y a una temperatura de 18ºC.
La evaluación se produce 7 días después de la
inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad que
corresponde al de los controles, mientras que un grado de actividad
del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las cantidades de
aplicación y los resultados de los ensayos se desprenden de la
tabla siguiente
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa página
siguiente)
Disolvente: 97,6 Partes en peso de
N,N-dimetilformamida.
Emulsionante: 2,4 Partes en peso de
alquilarilpoliglicoléter.
Para la obtención de una preparación conveniente
del producto activo se mezcla 1 parte en peso del producto activo
con la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado
con agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la
concentración deseada.
Para verificar la actividad protectora se
pulverizan plantas de arroz jóvenes con la preparación del producto
activo en la cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del
recubrimiento aplicado por pulverización se inoculan las plantas con
una suspensión acuosa de ésporas de Pyricularia oryzae y
permanecen durante 24 horas con una humedad relativa del aire del
100% y a una temperatura de 26ºC. A continuación se disponen las
plantas en un invernadero con una humedad relativa del aire del 80%
y a una temperatura de 26ºC.
Al cabo de 7 días, desde la inoculación, se lleva
a cabo la evaluación. En este caso 0% significa un grado de
actividad que corresponde al de los controles, mientras que un grado
de actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las cantidades de
aplicación y los resultados del ensayo pueden verse en la tabla
siguiente.
Claims (10)
1. Isotiazolcarboxiamidas de la fórmula
en la
que
R significa un resto de la fórmula
-A^{1}-R^{5}, donde
A^{1} significa -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}H--- yR^{5} significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo
con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquilo con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por fenoxi,
o
R significa un resto de la fórmula
---(CH_{2})_{m}---
\delm{N}{\delm{\para}{R ^{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}donde
R^{1} significa hidrógeno o alquilo con 1 a 4
átomos de carbono,
R^{2} significa alcoxi con 1 a 4 átomos de
carbono o significa morfolinilo, piperazinilo,
pirazolilo,imidazolilo, 1,2,4-triazolilo, pirrolilo,
tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
piridinilo, pirimidinilo, triazinilo o
1,2,3-triazolilo, pudiendo estar substituidos estos
restos una o dos veces, de forma igual o de formas diferentes, por
flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por nitro, por carboxilo,
por metilo, por etilo, por propilo, por isopropilo, por
n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo
con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por fenoxi, y
m significa 1 ó 2,
o
R significa un resto de la fórmula
donde
R^{3} significa un heterociclo de la
fórmula
significa morfolinilo, piperazinilo, pirazolilo,
imidazolilo, 1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo,
tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo,
pirimidinilo, triazinilo o 1,2,3-triazolilo,
pudiendo estar substituidos estos restos una o dos veces, de forma
igual o de formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por
ciano, por nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo,
por isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo
con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor, de cloro y/o
de bromo, por metoxicarbonilo, por etoxicarbonilo, por metoxi, por
etoxi, por propoxi, por isopropoxi, por terc.-butoxi, por
halógenoalcoxi con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de flúor,
de cloro y/o de bromo, por metiltio, por etiltio, por
halógenoalquiltio con 1 ó 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por etilamino, por
dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por
fenoxi,
o
R^{3} significa un resto de la fórmula
---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}---OR^{4}donde
R^{4} significa ciclopropilo, ciclopentilo o
ciclohexilo
y
n significa 1 ó 2,
o
R significa morfolinilo, piperazinilo,
pirazolilo, imidazolilo, 1,2,4-triazolilo,
pirrolilo, tienilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo,
piridinilo, pirimidinilo, triazinilo,
1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo, quinolinilo,
isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o bencimidazolilo, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por triflúormetilo,
por diflúormetilo, por triclorometilo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por triflúormetoxi, por
metiltio, por triflúormetiltio, por metilamino, por dimetilamino,
por fenilo y/o por fenoxi.
2. Procedimiento para la obtención de
isotiazolcarboxiamidas de la fórmula (I) según la reivindicación
1, caracterizado porque
a) se hace reaccionar cloruro de
3,4-dicloro-isotiazol-5-carbonilo,
de la fórmula
con aminas de la
fórmula
(III)H_{2}N-R
en la
que
R tiene los significados anteriormente
indicados,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de
ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente,
o
b) se hace reaccionar la
3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxiamida
de la fórmula
con hidroxicompuestos de la
fórmula
(V)HO-A-X
en la
que
X significa
tiazolidintion-3-ilo, morfolinilo,
piperazinilo, pirazolilo, imidazolilo,
1,2,4-triazolilo, pirrolilo, tienilo, tiazolilo,
isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, piridinilo, pirimidinilo,
triazinilo, 1,2,3-triazolilo, benzotriazolilo,
quinolinilo, isoquinolinilo, quinazolinilo, indolilo, benzotienilo,
benzofuranilo, benzotiazolilo o benzimidazol, pudiendo estar
substituidos estos restos una o dos veces, de forma igual o de
formas diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por ciano, por
nitro, por carboxilo, por metilo, por etilo, por propilo, por
isopropilo, por n-butilo, por sec.-butilo, por
iso-butilo, por terc.-butilo, por halógenoalquilo,
por halógenoalquilo con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 3 átomos de
flúor, de cloro y/o de bromo, por metoxicarbonilo, por
etoxicarbonilo, por metoxi, por etoxi, por propoxi, por isopropoxi,
por terc.-butoxi, por halógenoalcoxi con 1 a 2 átomos de carbono y 1
a 3 átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metiltio, por
etiltio, por halógenoalquiltio con 1 a 2 átomos de carbono y 1 a 3
átomos de flúor, de cloro y/o de bromo, por metilamino, por
etilamino, por dimetilamino, por dietilamino, por fenilo y/o por
fenoxi,
o
X significa un resto de la fórmula
---
\delm{N}{\delm{\para}{R _{1} }}---\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}---R^{2}donde
R^{1} y R^{2} tienen aquellos significados
que ya han sido indicados para estos restos en relación con la
descripción de los productos según la invención de la fórmula
(I),
y
A significa -CH_{2}-,
-CH_{2}-CH_{2} o
---
\delm{C}{\delm{\para}{CH _{3} }}---en presencia de un diluyente y en presencia de un
agente disociador de agua.
3. Agentes para la protección de las plantas
contra el ataque debido a los microorganismos indeseables,
caracterizados porque tienen un contenido en al menos una
isotiazolcarboxiamida de la fórmula (I) según la reivindicación 1,
además de extendedores y/o de productos tensioactivos.
4. Empleo de las isotiazolcarboxiamidas de la
fórmula (I) según la reivindicación 1, para la protección de las
plantas contra el ataque debido a los microorganismos
indeseable.
5. Procedimiento para la protección de las
plantas contra el ataque debido a los microorganismos indeseables,
caracterizado porque se aplican las isotiazolcarboxiamidas de
la fórmula (I) según la reivindicación 1, sobre las plantas y/o
sobre su medio ambiente.
6. Procedimiento para la obtención de agentes
para la protección de las plantas contra el ataque debido a los
microorganismos indeseables, caracterizado porque se mezclan
las isotiazolcarboxiamidas de la fórmula (I) según la reivindicación
1, con extendedores y/o con productos tensioactivos.
7. La isotiazolcarboxiamida según la
reivindicación 1, caracterizada por la fórmula
8. La isotiazolcarboxiamida según la
reivindicación 1, caracterizada por la fórmula
9. La isotiazolcarboxiamida según la
reivindicación 1, caracterizada por la fórmula
10. La isotiazolcarboxiamida según la
reivindicación 1, caracterizada por la fórmula
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