CN1144795C - 异噻唑甲酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的新的异噻唑甲酰胺，其中R具有说明书中给出的定义，涉及这些新的物质的数种制备方法和涉及它们保护植物不受不希望微生物侵染的用途。

Description

异噻唑甲酰胺
本发明涉及新的异噻唑甲酰胺类，涉及它们的多种制备方法和涉及它们保护植物抗不希望的微生物和动物害虫侵害的用途。
已知多种异噻唑羧酸衍生物具有杀真菌性能(参见US-A5240951和JP-A06-009313)。因此，例如3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰(呋喃甲基)胺和3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰吗啉可以用来防治真菌。这些化合物的活性是好的，但是在某些情况下在低施用比例时不能满足一些要求。
因此，本发明提供下式新的异噻唑甲酰胺类
其中R  代表任选被取代的杂环基烷基或者代表下式基团
Figure C9981028900072
其中R1 代表氢或烷基，R2 代表烷氧基或者代表任选被取代的杂环基和m   代表1-4的整数，或者R   代表下式基团
Figure C9981028900081
其中R3 代表任选被取代的杂环基或者代表下式基团
Figure C9981028900082
其中
R4代表环烷基，和
n  代表1或2，
或者
R  代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，四唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基，苯基和苯氧基。
此外发现当进行下面的反应时得到式(I)的异噻唑甲酰胺：
a)如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使式(II)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯与式(III)的胺反应
Figure C9981028900091
       H2N-R    (III)其中R如上定义，或者
b)  在稀释剂存在下和在脱水剂存在下，使式(IV)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺与式(V)的羟基化合物反应
Figure C9981028900092
       HO-A-X    (V)其中X  代表任选被取代的杂环基或者下式基团
其中R1和R2各自如上定义，和A  代表任选支化的亚烷基或(CH2)m。
最后发现式(I)的异噻唑甲酰胺高度适合保护植物抗不希望微生物的侵害。本发明的化合物既适合调动(mobilize)植物对不希望微生物的侵害的防御又适合作为直接防治微生物的杀微生物剂。
出人意料地，根据本发明的化合物比相同作用方向结构相似的现有技术活性化合物3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰(呋喃甲基)胺和3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰吗啉具有更好的杀微生物活性。
式(I)提供了根据本发明的异噻唑甲酰胺的一般定义。
R  优选代表任选苯并稠合的杂环基部分具有1-3个杂原子，例如氮，氧和/或硫，并且在烷基部分具有1-4个碳原子的五-或六-元杂环基，其中杂环基部分还含有羰基或者硫代羰基，并且可以进一步被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基，苯基和苯氧基。
R  还优选代表下式基团
Figure C9981028900101
其中R1 优选代表氢或者具有1-6个碳原子的烷基，R2 优选代表具有1-6个碳原子的烷氧基，或者代表具有1-3个杂原子，例如氮，氧和/或硫的五-或六-元杂环基，其中杂环基部分可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基，苯基和苯氧基，和m  代表1，2或3的数。R  还优选代表下式基团
其中R3 优选代表具有1-3个杂原子，例如氮，氧和/或硫的五-或六-元杂环基，其中杂环基部分可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基，苯基和苯氧基，或者R3 代表下式基团
Figure C9981028900112
其中R4 优选代表具有3-7个碳原子的环烷基，和n  代表1或2。R  还优选代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，苯基和苯氧基。R   特别优选代表基团-A1-R5，其中A1 代表-CH2-，-CH2-CH2-或
Figure C9981028900121
和R5 代表噻唑烷硫酮-3-基，吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，苯基和苯氧基。R  还特别优选代表下式基团
Figure C9981028900122
其中R1 代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，R2 代表具有1-4个碳原子的烷氧基，或者代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，苯基和苯氧基，和m  代表1或2。R  还特别优选代表下式基团
Figure C9981028900131
其中R3 代表下式杂环基，
代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，苯基和苯氧基，或者R3 代表下式基团：
Figure C9981028900141
R4 代表环丙基，环戊基或环己基，和n   代表1或2。R   还特别优选代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，三氯甲基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，甲基氨基，二甲基氨基，苯基和苯氧基。R  非常特别优选代表基团-A1-R5，其中A1 代表-CH2-，-CH2-CH2-或 和R5 代表噻唑烷硫酮-3-基，吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，三氯甲基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，甲基氨基，二甲基氨基，苯基和苯氧基。R  还非常特别优选代表下式基团
其中R1 代表氢，甲基或乙基，R2 代表甲氧基，乙氧基或异丙氧基，或者R2 代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，三氯甲基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，甲基氨基，二甲基氨基，苯基和苯氧基，和m  代表1或2。R  还非常特别优选代表下式基团
Figure C9981028900152
其中R3 代表下式杂环基，
Figure C9981028900161
代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，三氯甲基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，甲基氨基，二甲基氨基，苯基和苯氧基，或者R3 代表下式基团：
Figure C9981028900162
R4 代表环戊基或环己基，和n   代表1或2。R   还非常特别优选代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，甲基，三氟甲基，甲氧羰基，甲氧基，三氟甲氧基，甲硫基或三氟甲硫基。
上述取代基定义可以以任何期望的方式相互组合。此外，单个定义也可以不用。
使用3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯和4-氨基吗啉作为起始物，则根据本发明的方法(a)的过程可以通过下面的反应式说明。
使用3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和3-羟基甲基-噻唑烷-2-硫酮作为起始物，则根据本发明的方法(b)的过程可以通过下面的反应式说明。
进行根据本发明的方法(a)需要的式(II)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯是已知的(参见US-A-5240951)。
式(III)提供了进行根据本发明的方法(a)也需要的反应组分的胺的一般定义。在该结构式中，R优选是已经提到的与描述根据本发明式(I)的化合物相关的作为优选的这些基团的那些定义。
式(III)的胺是已知的并且可以通过已知方法制备。
进行根据本发明的方法(a)的合适的酸结合剂是所有常规无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属的氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾，还有氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，或叔胺类，例如三甲胺，三乙胺，三丁胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苯甲胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行根据本发明的方法(a)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选使用脂肪族、脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基甲酰苯胺，N-甲基吡咯烷酮或者六甲基磷酸三酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类，例如二甲亚砜；砜类，例如环丁砜。
进行根据本发明的方法(a)时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在-10℃至+150℃之间的温度下进行该反应，优选在0℃至100℃之间的温度下。
根据本发明的方法(a)一般在大气压下进行，但是也可以在加压下进行，或者，如果参与反应的没有挥发成分，则也可以在减压下进行。
进行根据本发明的方法(a)时，对于每摩尔式(II)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯一般使用1-5摩尔，优选1-2摩尔的式(III)的胺和等当量或过量酸结合剂。通过常规方法进行后处理。一般情况下，反应完全后浓缩反应混合物，残留物与水和一种基本上与不混溶的有机溶剂混合，分离有机相，洗涤，干燥并浓缩。通过常规方法得到的产物可以不含有任何可能存在的杂质。
进行根据本发明的方法(b)需要的起始物式(IV)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺是已知的(参见US-A-5240951)。
式(V)提供了进行根据本发明的方法(b)还需要用作反应组分的羟基化合物的一般定义。在该结构式中X  优选代表任选苯并稠合的具有1-3个杂原子，例如氮，氧和/或硫的五-或六-元杂环基，其中杂环基部分还可以含有羰基或者硫代羰基，并且可以进一步被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，烷氧基部分具有1-4个碳原子的烷氧基羰基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，具有1-4个碳原子的烷基氨基，各烷基部分具有1-4个碳原子的二烷基氨基，苯基和苯氧基。X  还优选代表下式基团
Figure C9981028900191
其中R1和R2优选具有已经提到的与描述根据本发明的式(I)的物质相关的作为优选的这些基团的那些定义。A  优选代表具有1-4个碳原子的直链或支链亚烷基。X  特别优选代表噻唑烷硫酮-3-基，吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，叔丁氧基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷氧基，甲硫基，乙硫基，具有1或2个碳原子和1-3个氟、氯和/或溴原子的卤代烷硫基，甲基氨基，乙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，苯基和苯氧基。X  还特别优选代表下式基团
其中R1和R2具有已经提到的与描述根据本发明的式(I)的物质相关的作为特别优选的这些基团的那些定义。A  特别优选代表CH2-，-CH2-CH2-或 X  非常特别优选代表噻唑烷硫酮-3-基，吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，苯并三唑基，喹啉基，异喹啉基，喹唑啉基，吲哚基，苯并噻吩基，苯并呋喃基，苯并噻唑基或苯并咪唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基，硝基，羧基，甲基，乙基，三氟甲基，二氟甲基，三氯甲基，甲氧羰基，乙氧羰基，甲氧基，乙氧基，三氟甲氧基，甲硫基，三氟甲硫基，甲基氨基，二甲基氨基，苯基和苯氧基。X  还非常特别优选代表下式基团
其中R1和R2具有已经提到的与描述根据本发明的式(I)的物质相关的作为非常特别优选的这些基团的那些定义。A  非常特别优选代表CH2-，-CH2-CH2-或
式(V)的羟基化合物是已知的或者可以通过已知方法制备。
用于进行根据本发明的方法(b)的合适的稀释剂是常规用于这样的反应的所有惰性有机溶剂。优选使用冰醋酸。
用于进行根据本发明的方法(b)的合适的脱水剂是能进行脱水作用的所有常规试剂。优选使用酸，例如硫酸或对甲苯磺酸，还有干燥剂，例如无水硅胶。
进行根据本发明的方法(b)时，反应温度也是可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至150℃之间的温度下进行该反应，优选在10℃至130℃之间的温度下。
根据本发明的方法(b)同样一般在大气压下进行，但是也可以在加压或减压下进行。
进行根据本发明的方法(b)时，对于每摩尔式(IV)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺一般使用1-2摩尔，优选1-1.5摩尔的式(V)的羟基化合物和2-6摩尔的脱水剂。通过常规方法进行后处理。一般情况下，反应混合物与水混合，然后用一种基本上与水不混溶的有机溶剂萃取，干燥并减压浓缩合并的有机相。通过常规方法得到的产物可以不含有任何可能存在的杂质。
根据本发明的活性化合物对植物具有强的植物增强活性。因此它们适合调动植物对不希望微生物的侵害的防御。
在本说明书中，植物增强(诱导抵抗性)的化合物是能以这样一种方式刺激植物的防御系统使得被处理的植物当接着用不希望的微生物接种时产生抵抗这些微生物的显著的抗性。
在本发明情况下，不希望的微生物是植物病原体真菌，细菌和病毒。因此根据本发明的化合物可以用来在处理后一定时期内保护植物抵抗上述有害生物体的侵害。保护作用提供的保护期一般是用活性化合物处理植物之后维持1-10天，优选1-7天。
除了植物增强(诱导抵抗性)活性外，根据本发明的活性化合物还具有强的杀微生物活性并且也用于直接防治不希望的微生物的应用中。所述活性化合物适合用作农作物保护物质，特别是杀真菌剂。
在农作物保护中，不希望的微生物包括下面的真菌：根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
作为例子可以提到上述一般名称下的真菌病的一些病原体微生物，但是不受此限制：腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
在防治植物病害所需要的浓度下活性化合物的好的植物安全性允许处理植物的地上部分，还可以处理植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
根据本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治谷物病害，例如抗白粉菌属(Erysiphe)种类，用于葡萄栽培和水果和蔬菜生长中的病害，例如抗单轴霉属(Plasmopara)种类或黑星菌属(Venturia)种类，或者用于稻病害，例如抗Pyricularia种类。使用根据本发明的活性化合物还可以成功防治其它植物病害如Septoria，旋孢菌属(Cochliobolus)种类，核腔菌属(Pyrenophora)种类和假尾孢属(Pseudocercosporella)种类，可以特别提到Drechslera teres。
根据本发明的活性化合物也适合提高农作物产量。此外，它们具有减小的毒性和好的植物安全性。
根据其特殊的物理和/或化学性质，本发明活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和用于种子的包被组合物中的细微胶囊，以及ULV冷雾和暖雾制剂。
这些制剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃类，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，以及还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合适的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及还有有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的的添加剂是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
根据本发明的活性化合物也可以以本身或者以其制剂与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，这样例如以扩大作用范围或者防止产生抗药性。在很多情况下实现增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物：
杀真菌剂：
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，嘧菌酯，
苯霜灵，bendicar，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，
石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，嘧菌环胺，酯菌胺，
咪菌威，双氯酚，苄氯三唑醇，苯氟磺胺，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，
克瘟散，epoxiconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，腈苯唑，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，氟喹唑，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，
谷种定，
六氯苯，己唑醇，噁霉灵，
抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，种菌唑，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，
代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole叶菌唑，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫氨基甲酸镍，酞菌酯，氟苯嘧啶醇，
甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，嘧霉胺，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，quinoxyfen，
硫和硫制剂，
戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，噻呋酰胺，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，灭菌唑，
烯效唑，
稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，
氰菌胺，代森锌，福美锌，还有
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-a-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫氰酸根合甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羟基喹啉硫酸盐，
9H-呫吨-9-羧酸2-[(苯基氨基)-羰基]-酰肼，
双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)-氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，
顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，
顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，
[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，
碳酸氢钾，
甲烷四硫醇钠盐，
1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，
N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，
O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，
杀细菌剂：
bromopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫代氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
齐墩螨素，乙酰甲胺磷，啶虫脒，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，甲体氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，
日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金杆菌，Baculoviren，蚕白僵菌(Beauveria bassiana)，纤细白僵菌(Beauveria tenella)，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，高效氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，bromophos A，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，
硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，Chloethocarb，氯氧磷，Chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，顺式-苄呋菊酯，cispermethrin，clocythrin，除线威，四螨嗪，杀螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，氯氟氰菊酯，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，
溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，敌敌畏，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，苯虫醚，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，
克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，Entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，灭线磷，醚菊酯，醚菊酯，乙嘧硫磷，
苯线磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，苯硫威，Fenoxacrim，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，Fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，氟虫腈，氟定胺，啶蜱脲，Flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，Flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，
Granulosis viruses，
Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，烯虫乙酯，
吡虫啉，氯唑磷，异丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，
Nuclear polyhedrosis viruses，
氯氟氰菊酯，虱螨脲，
马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，methamidophos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，
二溴磷，烯啶虫胺，Nithiazine，Novaluron，
氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，
玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，吡蚜酮，吡唑硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyridathion，嘧螨醚，蚊蝇醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
蔬果磷，sebufos，氟硅菊酯，Spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，
氟胺氰菊酯，虫酰肼，吡螨胺，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thetacypermethrin，蛾蝇腈，Thiatriphos，杀虫环氢草酸盐，硫双威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，虫线磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，Trichlophenidine，敌百虫，杀虫隆，混灭威，
芽灭多，Vaniliprole，Verticillium lecanii，
YI5302，
zeta-cypermethrin，zolaprofos，
环丙烷羧酸(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，
环丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，
2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，
2-(乙酰基氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰胺，
氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，
苏云金芽孢杆菌菌株EG-2348，
苯甲酸2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-酰肼，
丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4，5]十二烷-3-烯-4-酯，
[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，
二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，
[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N”-硝基-胍，
N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二碳硫代酰胺，
N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二碳硫代酰胺，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，或者化肥和生长调节剂混合。
活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可湿性粉末剂，糊剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用根据本发明的活性化合物防治微生物时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用的类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选每千克种子用0.01-10g。处理土壤时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
当用来抗动物害虫时，根据本发明的化合物也可以以商售制剂形式存在或者与从它们制备的与增效剂混合的使用形式存在。增效剂是提高活性化合物的活性而其本身不必需是有活性的化合物。
从商售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可以在宽范围内变化。该使用形式的活性化合物浓度可以是活性化合物占0.0000001-95％重量，优选0.0001-1％重量。
采取适合所述使用形式的方式施用。
通过下面的实施例详细说明根据本发明的化合物的制备和应用。
制备实施例
实施例1
0-5℃冰冷却和搅拌下，经5分钟向1.21克(0.0115摩尔)的4-氨基-吗啉和22毫升无水吡啶的混合物中滴加2.43克(0.01摩尔)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯。加完后，反应混合物与1.5毫升无水四氢呋喃混合，使温热至室温后在室温下搅拌1小时。接着减压下浓缩反应混合物。留下的残余物与60毫升水和60毫升乙酸乙酯混合。分离有机相并且用乙酸乙酯再萃取水相两次。合并的有机相依次用20毫升饱和碳酸氢钠水溶液和50毫升水洗涤，然后用硫酸钠干燥并减压浓缩。在30毫升二氯甲烷和70毫升石油醚的混合物中研磨残余物。吸滤得到的固体并干燥。用该方法，得到1.79克(理论量的63％)的固体形式的3，4-二氯-异噻唑-5-羧酸的(吗啉-4-基)酰胺，熔点198-199℃。
实施例2
室温和搅拌下，向3.0克(0.015摩尔)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺和22.5毫升冰醋酸的混合物中加入2.3克(0.015摩尔)的3-羟基甲基-噻唑烷-2-硫酮。然后在室温和搅拌下，滴加3.27克(0.033摩尔)的浓硫酸，用冰冷却反应混合物。该反应混合物首先在室温下搅拌21小时，然后与5毫升冰醋酸混合，并且在室温下又搅拌3小时。冰冷却下该混合物与25毫升水混合并且过滤出固体。用10毫升水和20毫升石油醚洗涤滤出的固体，然后溶解于二氯甲烷中，并且使用二氯甲烷作为流动相经硅胶进行色谱。减压下浓缩洗脱液，得到0.24克(理论量的5％)的固体形式的3，4-二氯-异噻唑-5-羧酸的(噻唑烷-2-硫酮-3-基-甲基)酰胺，熔点181-182℃。
通过上述方法还制备了下面的表中列出的式(I)的异噻唑-甲酰胺。
表1
Figure C9981028900341
应用实施例
实施例A
白粉病(Erysiphe)试验(大麦)/诱导抵抗性
溶剂：      50份重量的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：    1.17份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用水和所述量的乳化剂将该浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验诱导抵抗性活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小谷类植物。处理后4天，用Erysiphe graminisf.sp.hordei的孢子接种植物。然后植物放置在70％相对空气湿度和18℃温度的温室中。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照物的药效，而100％的药效表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表A
白粉病试验(大麦)/诱导抵抗性
实施例B
白粉病(Erysiphe)试验(大麦)/诱导抵抗性
溶剂：      97.6份重量的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：    2.4份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将该浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验诱导抵抗性活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小谷类植物。处理后4天，用Erysiphe graminisf.sp.hordei的孢子接种植物。然后植物放置在70％相对空气湿度和18℃温度的温室中。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照物的药效，而100％的药效表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表B
白粉病试验(大麦)/诱导抵抗性
Figure C9981028900371
表B(续)
白粉病试验(大麦)/诱导抵抗性
表B(续)
白粉病试验(大麦)/诱导抵抗性
实施例C
夜蛾病菌(Pyricularia)试验(稻)/保护性的
溶剂：      97.6份重量的N，N-二甲基甲酰胺
乳化剂：    2.4份重量的烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将该浓缩物稀释到期望的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂喷雾幼嫩稻植物。喷雾层风干后，用豆黄夜蛾病菌(Pyricularia oryzae)的孢子水悬浮液接种植物。接着将植物放置在100％相对空气湿度和26℃下24小时。接着将植物放置在80％相对空气湿度和26℃温度的温室中。
接种后7天进行评价。0％表示相当于对照物的药效，而100％的药效表示没有发现感染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。
表C
夜蛾病菌试验(稻)/保护性的

Claims (10)

1.式(I)的异噻唑甲酰胺
Figure C9981028900021
其中
R代表基团-A1-R5，其中
A1代表
-CH2-，-CH2-CH2-或
和R5 代表噻唑烷硫酮-3-基，吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基，1，2，3-三唑基，或R  代表下式基团
Figure C9981028900023
其中R1  代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，R2  代表具有1-4个碳原子的烷氧基，或者代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一取代或二取代：氟，氯，溴，氰基和硝基，和m  代表1或2，或R  代表下式基团
Figure C9981028900031
其中R3 代表下式杂环基，
Figure C9981028900032
或R3 代表下式基团：
Figure C9981028900033
R4 代表环丙基，环戊基或环己基，和n   代表1或2，或R   代表吗啉基，哌嗪基，吡唑基，咪唑基，1，2，4-三唑基，吡咯基，噻吩基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或1，2，3-三唑基。
2.根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺，其特征在于具有下面的结构
3.根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺，其特征在于具有下面的结构
Figure C9981028900042
4.根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺，其特征在于具有下面的结构
5.根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺，其特征在于具有下面的结构
6.制备权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺的方法，其特征在于a)如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，使式(II)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰氯与式(III)的胺反应
         H2N-R    (III)其中R如上定义，或者b)在稀释剂存在下和在脱水剂存在下，使式(IV)的3，4-二氯-异噻唑-5-甲酰胺与式(V)的羟基化合物反应
Figure C9981028900052
     HO-A-X         (V)其中X  如在权利要求1中对R5所定义或者代表下式基团其中R1和R2各自如上定义，和A  如在权利要求1中对A1所定义。
7.一种保护植物抵抗不希望微生物侵害的组合物，其特征在于它含有至少一种根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺和扩充剂和/或表面活性剂。
8.权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺保护植物抵抗不希望微生物侵害的用途。
9.保护植物抵抗不希望微生物侵害的方法，特征在于将权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺施用于植物和/或它们的生长地。
10.制备用来保护植物抵抗不希望微生物侵害的组合物的方法，其特征在于将根据权利要求1的式(I)的异噻唑甲酰胺与扩充剂和/或表面活性剂混合。
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