JPH05255268A - ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤Info
- Publication number
- JPH05255268A JPH05255268A JP4060563A JP6056392A JPH05255268A JP H05255268 A JPH05255268 A JP H05255268A JP 4060563 A JP4060563 A JP 4060563A JP 6056392 A JP6056392 A JP 6056392A JP H05255268 A JPH05255268 A JP H05255268A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- compound
- formula
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 下記式(I)で表わされるピラゾールカルボ
キサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤およ
び農園芸用殺菌剤。 〔式中、R1 およびR2 はアルキル基、R3 は水素原子
またはハロゲン原子を示すが、R2 とR3 が一緒になり
置換されていてもよいアルキレン鎖を形成してもよい。
Aは下記式(IIa)〜(IIf)の基、 R4 はハロゲン原子、アルキル基など、R6 およびR7
は水素、アルキル基などを示す〕 【効果】 上記の化合物は、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌
活性を有する。
キサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤およ
び農園芸用殺菌剤。 〔式中、R1 およびR2 はアルキル基、R3 は水素原子
またはハロゲン原子を示すが、R2 とR3 が一緒になり
置換されていてもよいアルキレン鎖を形成してもよい。
Aは下記式(IIa)〜(IIf)の基、 R4 はハロゲン原子、アルキル基など、R6 およびR7
は水素、アルキル基などを示す〕 【効果】 上記の化合物は、優れた殺虫、殺ダニ、殺菌
活性を有する。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、ピラゾールカルボキサ
ミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農
園芸用殺菌剤に関する。
ミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農
園芸用殺菌剤に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、殺虫剤および殺ダニ剤の長年の使用により、害虫に
抵抗性が生じ、従来の殺虫剤および殺ダニ剤による防除
が困難となっている。例えば、代表的殺虫剤である有機
リン剤やカーバメート剤に対しては、広く抵抗性害虫の
発生が問題となっており、また合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても、抵抗性の発達が報告されている。一方、
植物病害防除の分野においても、薬剤耐性菌の発生によ
り、従来の殺菌剤による防除効果が低下し、深刻な問題
となっている。このような状況のもと、新規な殺虫、殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
年、殺虫剤および殺ダニ剤の長年の使用により、害虫に
抵抗性が生じ、従来の殺虫剤および殺ダニ剤による防除
が困難となっている。例えば、代表的殺虫剤である有機
リン剤やカーバメート剤に対しては、広く抵抗性害虫の
発生が問題となっており、また合成ピレスロイド系殺虫
剤に対しても、抵抗性の発達が報告されている。一方、
植物病害防除の分野においても、薬剤耐性菌の発生によ
り、従来の殺菌剤による防除効果が低下し、深刻な問題
となっている。このような状況のもと、新規な殺虫、殺
ダニ剤および農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に対処すべく鋭意研究を行なった結果、優れた殺
虫、殺ダニおよび殺菌活性を有する新規なピラゾールカ
ルボキサミド類を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式(I)で表
わされる新規なピラゾールカルボキサミド類、これを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤に存
する。
な状況に対処すべく鋭意研究を行なった結果、優れた殺
虫、殺ダニおよび殺菌活性を有する新規なピラゾールカ
ルボキサミド類を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式(I)で表
わされる新規なピラゾールカルボキサミド類、これを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤に存
する。
【0004】
【化3】
【0005】〔上記式中、R1 およびR2 はそれぞれ独
立してC1 〜C3 のアルキル基を示し、R3 は水素原子
またはハロゲン原子を示すが、R2 およびR3 は一緒に
なってC1 〜C3 のアルキル基で置換されていてもよい
C3 〜C4 のアルキレン鎖を形成してもよい。Aは下記
一般式(IIa)〜(IIf)で示される基を示す。
立してC1 〜C3 のアルキル基を示し、R3 は水素原子
またはハロゲン原子を示すが、R2 およびR3 は一緒に
なってC1 〜C3 のアルキル基で置換されていてもよい
C3 〜C4 のアルキレン鎖を形成してもよい。Aは下記
一般式(IIa)〜(IIf)で示される基を示す。
【0006】
【化4】
【0007】R4 はハロゲン原子、C1 〜C6 のアルキ
ル基、置換されていてもよいベンジル基または−XR5
(式中、Xは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基また
はスルホニル基を示し、R5 はC1 〜C8 のアルキル
基、C2 〜C6 のアルケニル基、C1 〜C3 のアルキル
基で置換されていてもよいC3 〜C7 のシクロアルキル
基、C1 〜C5 のハロアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基を示す)を示し、R6 は水素原子、C
1 〜C6 のアルキル基またはC1 〜C3 のハロアルキル
基を示し、R7 は水素原子、C1 〜C4 のアルキル基ま
たはトシル基を表わす。ただしAが(IIa)を示す場合
で、かつ(IIa)式におけるR4 がC1 〜C 6 のアルキ
ル基、置換されてもよいベンジル基または−XR5 を示
す場合は、R 6 は水素原子を示さない。〕以下、本発明
を詳細に説明する。
ル基、置換されていてもよいベンジル基または−XR5
(式中、Xは酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基また
はスルホニル基を示し、R5 はC1 〜C8 のアルキル
基、C2 〜C6 のアルケニル基、C1 〜C3 のアルキル
基で置換されていてもよいC3 〜C7 のシクロアルキル
基、C1 〜C5 のハロアルキル基または置換されていて
もよいフェニル基を示す)を示し、R6 は水素原子、C
1 〜C6 のアルキル基またはC1 〜C3 のハロアルキル
基を示し、R7 は水素原子、C1 〜C4 のアルキル基ま
たはトシル基を表わす。ただしAが(IIa)を示す場合
で、かつ(IIa)式におけるR4 がC1 〜C 6 のアルキ
ル基、置換されてもよいベンジル基または−XR5 を示
す場合は、R 6 は水素原子を示さない。〕以下、本発明
を詳細に説明する。
【0008】上記一般式(I)において、R1 およびR
2 はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基等のC1 〜C3 のアルキル基を示
し、好ましくは、メチル基またはエチル基を示す。R3
は水素原子またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を示す。ただしR2 とR3 は、一緒になっ
て、下記に示されるようなC1 〜C3 のアルキル基で置
換されていてもよいC3 〜C4 のアルキレン鎖を形成し
てもよい。
2 はそれぞれ独立してメチル基、エチル基、n−プロピ
ル基、イソプロピル基等のC1 〜C3 のアルキル基を示
し、好ましくは、メチル基またはエチル基を示す。R3
は水素原子またはフッ素原子、塩素原子、臭素原子等の
ハロゲン原子を示す。ただしR2 とR3 は、一緒になっ
て、下記に示されるようなC1 〜C3 のアルキル基で置
換されていてもよいC3 〜C4 のアルキレン鎖を形成し
てもよい。
【0009】
【化5】
【0010】R4 はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルブ
チル基、2−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、
1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、ネオヘキシル基、1−メチルペンチル基、2
−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1−エチ
ルブチル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1,
1−ジメチルブチル基、1−エチル−メチルプロピル基
等のC1 〜C6 のアルキル基;置換されていてもよいベ
ンジル基、または、−XR5 を示す。
ヨウ素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−
ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、1−メチルブ
チル基、2−メチルブチル基、1−エチルプロピル基、
1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘキシル基、イソヘ
キシル基、ネオヘキシル基、1−メチルペンチル基、2
−メチルペンチル基、3−メチルペンチル基、1−エチ
ルブチル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、1,
1−ジメチルブチル基、1−エチル−メチルプロピル基
等のC1 〜C6 のアルキル基;置換されていてもよいベ
ンジル基、または、−XR5 を示す。
【0011】上記ベンジル基の置換基として、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基
等のC1 〜C4 のアルキル基;フルオロメチル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジ
クロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロ
ロエチル基、2,2,2−トリブロモエチル基等のC1
〜C4 のハロアルキル基;シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3
〜C6 シクロアルキル基;ヒドロキシル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキ
シ基、t−ブトキシ基等のC1 〜C4 のアルコキシ基;
フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジ
ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキ
シ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基等のC 1 〜C
4 のハロアルコキシ基;メルカプト基;メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1 〜C4 のアルキ
ルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、n−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフ
ィニル基、n−ブチルスルフィニル基、イソブチルスル
フィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、t−ブチ
ルスルフィニル基等のC1 〜C4 のアルキルスルフィニ
ル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n
−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、se
c−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等の
C1 〜C4 のアルキルスルホニル基;カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカル
ボニル基等のC2 〜C5 のアルコキシカルボニル基;シ
アノ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、n
−ブチリル基、イソブチリル基、n−バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基等のC1 〜C5 のアシル基;
ヒドロキシメチル基;メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、n−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基等の
C2 〜C5 のアルコキシアルキル基;ニトロ基;アミノ
基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブ
チルアミノ基等のC1 〜C4 のアルキルアミノ基;ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ
基、メチル−n−プロピルアミノ基等のC2 〜C8 のジ
アルキルアミノ基が挙げられる。
子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、
エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチ
ル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基
等のC1 〜C4 のアルキル基;フルオロメチル基、クロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジ
クロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチ
ル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロ
ロエチル基、2,2,2−トリブロモエチル基等のC1
〜C4 のハロアルキル基;シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3
〜C6 シクロアルキル基;ヒドロキシル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキ
シ基、t−ブトキシ基等のC1 〜C4 のアルコキシ基;
フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジ
ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキ
シ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基等のC 1 〜C
4 のハロアルコキシ基;メルカプト基;メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1 〜C4 のアルキ
ルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、n−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフ
ィニル基、n−ブチルスルフィニル基、イソブチルスル
フィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、t−ブチ
ルスルフィニル基等のC1 〜C4 のアルキルスルフィニ
ル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n
−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、se
c−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等の
C1 〜C4 のアルキルスルホニル基;カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカル
ボニル基等のC2 〜C5 のアルコキシカルボニル基;シ
アノ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、n
−ブチリル基、イソブチリル基、n−バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基等のC1 〜C5 のアシル基;
ヒドロキシメチル基;メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、n−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基等の
C2 〜C5 のアルコキシアルキル基;ニトロ基;アミノ
基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブ
チルアミノ基等のC1 〜C4 のアルキルアミノ基;ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ
基、メチル−n−プロピルアミノ基等のC2 〜C8 のジ
アルキルアミノ基が挙げられる。
【0012】R4 が−XR5 を示す場合、Xは酸素原
子、硫黄原子、スルフィニル基またはスルホニル基を示
す。また、−XR5 中、R5 は、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチ
ル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−
エチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−
ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、1−メ
チルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペ
ンチル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチ
ルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル
−1−メチルプロピル基、n−ヘプチル基、イソヘプチ
ル基、1−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、
1−プロピルブチル基、1,3,3−トリメチルブチル
基、1,1−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2
−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、1−メ
チルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、1,5−ジメ
チルヘキシル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、
1,1−ジメチルヘキシル基、1,1,4−トリメチル
ペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基等のC
1 〜C8 のアルキル基;ビニル基、1−メチルビニル
基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−
メチルアリル基、2−メチルアリル基、2−ペンテニル
基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、3−メチル
−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−
メチル−3−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル
基、1−メチル−3−ブテニル基、2−ヘキセニル基、
3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル
基、4−メチル−3−ペンテニル基等のC2 〜C6 のア
ルケニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
2−メチルシクロプロピル基、1−メチルシクロペンチ
ル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロ
ペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチル
シクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−
メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基
等のC1 〜C3 のアルキル基で置換されていてもよいC
3 〜C 7 員のシクロアルキル基(総炭素数は3から1
0);フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロ
モメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2−
クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−ト
リフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル
基、2,2,2−トリブロモエチル基、3−フルオロピ
ロピル基、3−クロロプロピル基、3−ブロモプロピル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1−メチル
−2,2,2−トリフルオロエチル基、1−(トリフル
オロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチル基、
2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2−ジク
ロロ−3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,
3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,
2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル
基等のC1 〜C5 のハロアルキル基;または置換されて
いてもよいフェニル基を示す。
子、硫黄原子、スルフィニル基またはスルホニル基を示
す。また、−XR5 中、R5 は、メチル基、エチル基、
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソ
ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペン
チル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチ
ル基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−
エチルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−
ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、1−メ
チルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペ
ンチル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチ
ルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル
−1−メチルプロピル基、n−ヘプチル基、イソヘプチ
ル基、1−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、
1−プロピルブチル基、1,3,3−トリメチルブチル
基、1,1−ジメチルペンチル基、n−オクチル基、2
−エチルヘキシル基、2−プロピルペンチル基、1−メ
チルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、1,5−ジメ
チルヘキシル基、1−エチル−4−メチルペンチル基、
1,1−ジメチルヘキシル基、1,1,4−トリメチル
ペンチル基、3−エチル−3−メチルペンチル基等のC
1 〜C8 のアルキル基;ビニル基、1−メチルビニル
基、アリル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−
メチルアリル基、2−メチルアリル基、2−ペンテニル
基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、3−メチル
−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基、3−
メチル−3−ブテニル基、1−メチル−2−ブテニル
基、1−メチル−3−ブテニル基、2−ヘキセニル基、
3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル
基、4−メチル−3−ペンテニル基等のC2 〜C6 のア
ルケニル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
2−メチルシクロプロピル基、1−メチルシクロペンチ
ル基、2−メチルシクロペンチル基、3−メチルシクロ
ペンチル基、1−メチルシクロヘキシル基、2−メチル
シクロヘキシル基、3−メチルシクロヘキシル基、4−
メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基
等のC1 〜C3 のアルキル基で置換されていてもよいC
3 〜C 7 員のシクロアルキル基(総炭素数は3から1
0);フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチ
ル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロ
モメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、トリブロモメチル基、2−フルオロエチル基、2−
クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,2,2−ト
リフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル
基、2,2,2−トリブロモエチル基、3−フルオロピ
ロピル基、3−クロロプロピル基、3−ブロモプロピル
基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1−メチル
−2,2,2−トリフルオロエチル基、1−(トリフル
オロメチル)−2,2,2−トリフルオロエチル基、
2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,
3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2−ジク
ロロ−3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,
3,3,4,4,4−ヘプタフルオロブチル基、2,
2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル
基等のC1 〜C5 のハロアルキル基;または置換されて
いてもよいフェニル基を示す。
【0013】上記フェニル基の置換基は、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等
のC1 〜C4 のアルキル基;フルオロメチル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジク
ロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロ
ロエチル基、2,2,2−トリブロモエチル基等のC1
〜C4 のハロアルキル基;シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3
〜C6 のシクロアルキル基;ヒドロキシル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキ
シ基、t−ブトキシ基等のC1 〜C4 のアルコキシ基;
フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジ
ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキ
シ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基等のC1〜C
4 のハロアルコキシ基;メルカプト基;メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1 〜C4 のアルキ
ルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、n−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフ
ィニル基、n−ブチルスルフィニル基、イソブチルスル
フィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、t−ブチ
ルスルフィニル基等のC1 〜C 4 のアルキルスルフィニ
ル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n
−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、se
c−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等の
C1 〜C4 のアルキルスルホニル基;カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカル
ボニル基等のC2 〜C5 のアルコキシカルボニル基;シ
アノ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、n
−ブチリル基、イソブチリル基、n−バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基等のC1 〜C5 のアシル基;
ヒドロキシメチル基;メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、n−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基等の
C2 〜C5 のアルコキシアルキル基;ニトロ基;アミノ
基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブ
チルアミノ基等のC1 〜C4 のアルキルアミノ基;ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ
基、メチル−n−プロピルアミノ基等のC2 〜C4 のジ
アルキルアミノ基を示す。
塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メチル基、エチ
ル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等
のC1 〜C4 のアルキル基;フルオロメチル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジク
ロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル
基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロ
ロエチル基、2,2,2−トリブロモエチル基等のC1
〜C4 のハロアルキル基;シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3
〜C6 のシクロアルキル基;ヒドロキシル基;メトキシ
基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキ
シ基、t−ブトキシ基等のC1 〜C4 のアルコキシ基;
フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジ
ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、2,2,2−ト
リフルオロエトキシ基、2,2,2−トリクロロエトキ
シ基、2,2,2−トリブロモエトキシ基等のC1〜C
4 のハロアルコキシ基;メルカプト基;メチルチオ基、
エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ
基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec−ブ
チルチオ基、t−ブチルチオ基等のC1 〜C4 のアルキ
ルチオ基;メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル
基、n−プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフ
ィニル基、n−ブチルスルフィニル基、イソブチルスル
フィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、t−ブチ
ルスルフィニル基等のC1 〜C 4 のアルキルスルフィニ
ル基;メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n
−ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、se
c−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基等の
C1 〜C4 のアルキルスルホニル基;カルボキシル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プ
ロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、
n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、sec−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカル
ボニル基等のC2 〜C5 のアルコキシカルボニル基;シ
アノ基;ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、n
−ブチリル基、イソブチリル基、n−バレリル基、イソ
バレリル基、ピバロイル基等のC1 〜C5 のアシル基;
ヒドロキシメチル基;メトキシメチル基、エトキシメチ
ル基、n−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル
基、n−ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基等の
C2 〜C5 のアルコキシアルキル基;ニトロ基;アミノ
基;メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルア
ミノ基、イソプロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、
イソブチルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、t−ブ
チルアミノ基等のC1 〜C4 のアルキルアミノ基;ジメ
チルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルア
ミノ基、ジイソプロピルアミノ基、メチルエチルアミノ
基、メチル−n−プロピルアミノ基等のC2 〜C4 のジ
アルキルアミノ基を示す。
【0014】R6 は水素原子、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル
基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−エ
チルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘ
キシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、1−メチ
ルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペン
チル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチル
プロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル−
1−メチルプロピル基等のC1 〜C6 のアルキル基、フ
ルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリ
ブロモメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のC1 〜
C 3 のハロアルキル基を示す。
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル
基、1−メチルブチル基、2−メチルブチル基、1−エ
チルプロピル基、1,2−ジメチルプロピル基、n−ヘ
キシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、1−メチ
ルペンチル基、2−メチルペンチル基、3−メチルペン
チル基、1−エチルブチル基、1,2,2−トリメチル
プロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1−エチル−
1−メチルプロピル基等のC1 〜C6 のアルキル基、フ
ルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル
基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリ
ブロモメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基等のC1 〜
C 3 のハロアルキル基を示す。
【0015】R7 は水素原子、メチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1 〜C
4 のアルキル基またはトシル基を表わす。ただしAが
(IIa)を示す場合において、R4 がC1 〜C6 のアル
キル基、置換されてもよいベンジル基または−XR5 を
示す場合はR6 は水素原子を示さない。
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等のC1 〜C
4 のアルキル基またはトシル基を表わす。ただしAが
(IIa)を示す場合において、R4 がC1 〜C6 のアル
キル基、置換されてもよいベンジル基または−XR5 を
示す場合はR6 は水素原子を示さない。
【0016】次に、本発明化合物の製法について説明す
る。上記一般式(I)で表わされる本発明化合物は、下
記反応式(1),(2)または(3)に従って製造する
ことができる。
る。上記一般式(I)で表わされる本発明化合物は、下
記反応式(1),(2)または(3)に従って製造する
ことができる。
【0017】
【化6】
【0018】(上記反応式中、R1 、R2 、R3 および
Aは前記一般式(I)で定義したとおりであり、Zは塩
素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基またはプロポキシ基を示す。)上記一般式(III
)において、Zが塩素原子または臭素原子を示す場合
には、一般式(III )で表わされる化合物と一般式(I
V)で表わされる化合物を、水;ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類またはN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセト
ニトリル等の極性溶媒中、好ましくは−20〜60℃の
温度範囲で、塩基の存在下に反応せしめることにより、
一般式(I)で表わされる化合物が得られる。使用され
る塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基およびピリジン、トリエチルアミン等の有機
塩基が挙げられる。
Aは前記一般式(I)で定義したとおりであり、Zは塩
素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ基、エト
キシ基またはプロポキシ基を示す。)上記一般式(III
)において、Zが塩素原子または臭素原子を示す場合
には、一般式(III )で表わされる化合物と一般式(I
V)で表わされる化合物を、水;ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭
化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケト
ン等のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル
類またはN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、アセト
ニトリル等の極性溶媒中、好ましくは−20〜60℃の
温度範囲で、塩基の存在下に反応せしめることにより、
一般式(I)で表わされる化合物が得られる。使用され
る塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等
の無機塩基およびピリジン、トリエチルアミン等の有機
塩基が挙げられる。
【0019】また、上記一般式(III )において、Zが
ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポ
キシ基を示す場合には、一般式(III )で表わされる化
合物と一般式(IV)で表わされる化合物を、無溶媒また
はN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の高沸点溶媒
中、好ましくは150〜250℃、更に好ましくは20
0〜250℃の温度範囲で反応させることにより、一般
式(I)で表わされる化合物が得られる。
ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基またはプロポ
キシ基を示す場合には、一般式(III )で表わされる化
合物と一般式(IV)で表わされる化合物を、無溶媒また
はN,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリド
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の高沸点溶媒
中、好ましくは150〜250℃、更に好ましくは20
0〜250℃の温度範囲で反応させることにより、一般
式(I)で表わされる化合物が得られる。
【0020】なお、上記一般式(III )で示される化合
物は例えばBull.Soc.Chim.Fr.,29
3(1966)に記載の方法またはそれに準じた方法で
合成することができる。一般式(IV)で表わされるアミ
ノメチル置換化合物は一部公知化合物であり、また、下
記一般式(V)で表わされるハロゲノメチル置換化合物 Hal−CH2 −A (V) ((V)式中Aは一般式(I)と同義、Halはハロゲ
ン原子を表わす。)からDelepine反応〔例えば
Synthesis,161(1976)に記載〕また
はGabriel合成〔例えばJ.Chem.So
c.,2348(1926)に記載〕の方法で合成する
ことができる。そして一般式(V)で表わされる化合物
のうち、一部は文献上公知の化合物であり、ハロゲノメ
チル置換チアゾールは例えばJ.Heterocycl
ic.Chem.,22 1621(1985),ハロ
ゲノメチル置換チアジアゾールは例えばHelv.Ch
im.Acta.,55 1979(1972),ハロ
ゲノメチル置換イソオキサゾールは例えばSynth.
Commun.,18 1171(1988),ハロゲ
ノメチル置換オキサゾールは例えばJ.Am.Che
m.Soc.,104 4461(1982),ハロゲ
ノメチル置換ピリミジンは例えば特開昭61−2675
61号公報に記載の方法あるいはそれに準じた方法で合
成することができる。また一般式(V)で表わされるハ
ロゲノメチル置換化合物は対応するアルコキシカルボニ
ル置換化合物をリチウムアルミニウムハイドライド、水
素化ホウ素ナトリウム等で還元して得られたヒドロキシ
メチル置換化合物を塩化チオニル等でハロゲノ化するこ
とによっても得られる。
物は例えばBull.Soc.Chim.Fr.,29
3(1966)に記載の方法またはそれに準じた方法で
合成することができる。一般式(IV)で表わされるアミ
ノメチル置換化合物は一部公知化合物であり、また、下
記一般式(V)で表わされるハロゲノメチル置換化合物 Hal−CH2 −A (V) ((V)式中Aは一般式(I)と同義、Halはハロゲ
ン原子を表わす。)からDelepine反応〔例えば
Synthesis,161(1976)に記載〕また
はGabriel合成〔例えばJ.Chem.So
c.,2348(1926)に記載〕の方法で合成する
ことができる。そして一般式(V)で表わされる化合物
のうち、一部は文献上公知の化合物であり、ハロゲノメ
チル置換チアゾールは例えばJ.Heterocycl
ic.Chem.,22 1621(1985),ハロ
ゲノメチル置換チアジアゾールは例えばHelv.Ch
im.Acta.,55 1979(1972),ハロ
ゲノメチル置換イソオキサゾールは例えばSynth.
Commun.,18 1171(1988),ハロゲ
ノメチル置換オキサゾールは例えばJ.Am.Che
m.Soc.,104 4461(1982),ハロゲ
ノメチル置換ピリミジンは例えば特開昭61−2675
61号公報に記載の方法あるいはそれに準じた方法で合
成することができる。また一般式(V)で表わされるハ
ロゲノメチル置換化合物は対応するアルコキシカルボニ
ル置換化合物をリチウムアルミニウムハイドライド、水
素化ホウ素ナトリウム等で還元して得られたヒドロキシ
メチル置換化合物を塩化チオニル等でハロゲノ化するこ
とによっても得られる。
【0021】
【化7】
【0022】(上記反応式中、R1 、R2 、R3 、R5
およびR6 は前記一般式(I)で定義したとおりであ
る。Halはハロゲン原子を表わし、Yは酸素原子また
は硫黄原子を表わす。)反応式(2)において、一般式
(I)′(A=(IIa)かつR4 =Hal)で表わされ
る化合物と一般式(VI)で表わされる化合物を、水;ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;N,N−
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル等の極性
溶媒中、または(VI)自身の溶媒中、−80℃〜250
℃の温度範囲で、塩基の存在下に反応せしめることによ
り、一般式(VII )で表わされる化合物が得られる。使
用される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基およ
びピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ
る。
およびR6 は前記一般式(I)で定義したとおりであ
る。Halはハロゲン原子を表わし、Yは酸素原子また
は硫黄原子を表わす。)反応式(2)において、一般式
(I)′(A=(IIa)かつR4 =Hal)で表わされ
る化合物と一般式(VI)で表わされる化合物を、水;ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン等のハロゲン化炭化水素類;ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;N,N−
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン、アセトニトリル等の極性
溶媒中、または(VI)自身の溶媒中、−80℃〜250
℃の温度範囲で、塩基の存在下に反応せしめることによ
り、一般式(VII )で表わされる化合物が得られる。使
用される塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリ
ウム、ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基およ
びピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ
る。
【0023】なお上記一般式(I)′(A=(IIa)か
つR4 =Hal)は前記反応式(1)の方法で得られ
る。(VI)で示されるアルコール又はチオールの多くは
公知化合物であり、試薬、工業薬品としては、あるいは
公知の方法により得られる。
つR4 =Hal)は前記反応式(1)の方法で得られ
る。(VI)で示されるアルコール又はチオールの多くは
公知化合物であり、試薬、工業薬品としては、あるいは
公知の方法により得られる。
【0024】
【化8】
【0025】(上記反応式中、R1 、R2 、R3 、R4
は前記一般式(I)で定義したとおりである。)反応式
(3)において、一般式(I)″(A=(IIb)かつR
7 =トシル基)で表わされる化合物をメタノール、エタ
ノール等のアルコール溶媒中、0℃〜100℃の温度範
囲で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
と反応させることにより一般式(I)″(A=(IIb)
かつR7 =水素原子)で表わされる化合物が得られる。
は前記一般式(I)で定義したとおりである。)反応式
(3)において、一般式(I)″(A=(IIb)かつR
7 =トシル基)で表わされる化合物をメタノール、エタ
ノール等のアルコール溶媒中、0℃〜100℃の温度範
囲で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基
と反応させることにより一般式(I)″(A=(IIb)
かつR7 =水素原子)で表わされる化合物が得られる。
【0026】なお上記一般式(I)″(A=(IIb)か
つR7 =トシル基)は前記反応式(1)の方法で得られ
る。かくして得られる本発明化合物を、殺虫、殺ダニ、
または農園芸用殺菌剤として使用する場合には、単独で
用いてもよいが、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用
いて水和剤、粉剤、乳剤等の形態に製剤し、そのまま、
あるいは希釈して使用する。補助剤としては、一般の農
薬の製剤に通常使用されるものが用いられる。例えば、
カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、デンプン等の固体担体;水、アルコール類(メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(ジエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等)、脂肪族
炭化水素類(ケロシン、灯油等)、芳香族炭化水素類
(ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、
メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素(ジクロロ
エタン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等)、酸アミ
ド類(ジメチルホルムアミド等)、エステル類(酢酸エ
チル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等)、
ニトリル類(アセトニトリル等)等の溶媒;非イオン系
界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等)
カチオン系界面活性剤(アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド
等)、アニオン系界面活性剤(アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩
等)、両性系界面活性剤(アルキルジメチルベタイン、
ドデシルアミノエチルグリシン等)等の界面活性剤等が
挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤は、
それぞれ必要に応じて1種または2種以上の混合物とし
て使用される。製剤中の本発明化合物の含有量は、特に
限定されるものではないが、通常、水和剤では好ましく
は1〜90重量%、更に好ましくは10〜80重量%、
粉剤では好ましくは0.5〜20重量%、更に好ましく
は1〜10重量%、乳剤では好ましくは1〜90重量
%、更に好ましくは10〜50重量%の有効成分を含有
する製剤として使用される。
つR7 =トシル基)は前記反応式(1)の方法で得られ
る。かくして得られる本発明化合物を、殺虫、殺ダニ、
または農園芸用殺菌剤として使用する場合には、単独で
用いてもよいが、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用
いて水和剤、粉剤、乳剤等の形態に製剤し、そのまま、
あるいは希釈して使用する。補助剤としては、一般の農
薬の製剤に通常使用されるものが用いられる。例えば、
カオリン、ベントナイト、タルク、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、デンプン等の固体担体;水、アルコール類(メ
タノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エ
チレングリコール等)、ケトン類(アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル類(ジエ
チルエーテル、ジオキサン、セロソルブ類等)、脂肪族
炭化水素類(ケロシン、灯油等)、芳香族炭化水素類
(ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、
メチルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水素(ジクロロ
エタン、トリクロロベンゼン、四塩化炭素等)、酸アミ
ド類(ジメチルホルムアミド等)、エステル類(酢酸エ
チル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル類等)、
ニトリル類(アセトニトリル等)等の溶媒;非イオン系
界面活性剤(ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等)
カチオン系界面活性剤(アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド
等)、アニオン系界面活性剤(アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩
等)、両性系界面活性剤(アルキルジメチルベタイン、
ドデシルアミノエチルグリシン等)等の界面活性剤等が
挙げられる。これらの固体担体、溶媒、界面活性剤は、
それぞれ必要に応じて1種または2種以上の混合物とし
て使用される。製剤中の本発明化合物の含有量は、特に
限定されるものではないが、通常、水和剤では好ましく
は1〜90重量%、更に好ましくは10〜80重量%、
粉剤では好ましくは0.5〜20重量%、更に好ましく
は1〜10重量%、乳剤では好ましくは1〜90重量
%、更に好ましくは10〜50重量%の有効成分を含有
する製剤として使用される。
【0027】本発明化合物を殺虫、殺ダニ、または農園
芸用殺菌剤として使用する場合、通常、活性成分が、好
ましくは1〜1000ppm、更に好ましくは5〜50
0ppmの濃度範囲で使用する。また、本発明化合物
は、所望によって他の殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌
剤、植物生長調節剤と混用または併用することも可能で
ある。
芸用殺菌剤として使用する場合、通常、活性成分が、好
ましくは1〜1000ppm、更に好ましくは5〜50
0ppmの濃度範囲で使用する。また、本発明化合物
は、所望によって他の殺虫剤、殺ダニ剤、農園芸用殺菌
剤、植物生長調節剤と混用または併用することも可能で
ある。
【0028】
【作用】一般式(I)で表わされる本発明化合物は、例
えば下記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅
目等の昆虫及びダニに対し、著しい防除活性を有する
が、勿論これらのみに限定されるものではない。 1 半翅目;セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
イロウンカ等のウンカ類 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 2 鱗翅目;コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチュ
ウ、コブノメイガ等 3 鞘翅目;アズキゾウムシ等 4 双翅目;イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 5 ダニ目;ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類、オウシマダニ、カズキダニ等のマダニ
類、ミナミツメダニ等のツメダニ類
えば下記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅
目等の昆虫及びダニに対し、著しい防除活性を有する
が、勿論これらのみに限定されるものではない。 1 半翅目;セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
イロウンカ等のウンカ類 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 2 鱗翅目;コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチュ
ウ、コブノメイガ等 3 鞘翅目;アズキゾウムシ等 4 双翅目;イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 5 ダニ目;ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等のハダニ類、オウシマダニ、カズキダニ等のマダニ
類、ミナミツメダニ等のツメダニ類
【0029】また、本発明化合物は、例えば下記に示す
各種植物の病原菌に対し、高い防除活性を有するが、勿
論これらのみに限定されるものではない。 1 稲のいもち病 2 麦類の各種さび病 3 各種作物のうどんこ病 4 各種作物の疾病
各種植物の病原菌に対し、高い防除活性を有するが、勿
論これらのみに限定されるものではない。 1 稲のいもち病 2 麦類の各種さび病 3 各種作物のうどんこ病 4 各種作物の疾病
【0030】
【実施例】次に本発明化合物の製造例、製剤例および試
験例によって、本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の例に限定される
ものではない。
験例によって、本発明をさらに具体的に説明するが、本
発明はその要旨を越えない限り、以下の例に限定される
ものではない。
【0031】実施例1 〔N−(2−クロロ−4−メチルチアゾール−5−イル
メチル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾ
ール−5−カルボキサミドの製造〕2−クロロ−4−メ
チルチアゾール−5−イルメチルアミン1.80gおよ
びトリエチルアハン1.23gを酢酸エチル20mlに
溶かし、氷浴にて冷却し、撹拌下に4−クロロ−3−エ
チル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸クロリド
2.29gの酢酸エチル10ml溶液を滴下した。滴下
終了後、室温で2時間撹拌を続けた後、注水した。有機
層を飽和重曹水、希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、表−1記載の化合物(No.2)を3.01g
得た。融点74.5−76.0℃ 同様にして表−1記載の化合物No.1,3,6,7,
11,12,13〜16を製造した。
メチル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾ
ール−5−カルボキサミドの製造〕2−クロロ−4−メ
チルチアゾール−5−イルメチルアミン1.80gおよ
びトリエチルアハン1.23gを酢酸エチル20mlに
溶かし、氷浴にて冷却し、撹拌下に4−クロロ−3−エ
チル−1−メチルピラゾール−5−カルボン酸クロリド
2.29gの酢酸エチル10ml溶液を滴下した。滴下
終了後、室温で2時間撹拌を続けた後、注水した。有機
層を飽和重曹水、希塩酸、飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去
し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、表−1記載の化合物(No.2)を3.01g
得た。融点74.5−76.0℃ 同様にして表−1記載の化合物No.1,3,6,7,
11,12,13〜16を製造した。
【0032】実施例2 〔N−(2−n−ブトキシ−4−メチルチアゾール−5
−イルメチル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチル
ピラゾール−5−カルボキサミドの製造〕N−(2−ク
ロロ−4−メチルチアゾール−5−イルメチル)−4−
クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カル
ボキサミド(表−1記載の化合物No.2)1.00
g、n−ブタノール6ml、炭酸カリウム0.41gの
混合物を140℃にて10時間加熱撹拌した。減圧下、
n−ブタノールを濃縮除去した後、注水した。酢酸エチ
ルで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、表−1記載の化合物(No.4)
を0.33g得た。融点71.4−72.3℃同様にし
て表−1記載の化合物No.5,8,9を製造した。
−イルメチル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチル
ピラゾール−5−カルボキサミドの製造〕N−(2−ク
ロロ−4−メチルチアゾール−5−イルメチル)−4−
クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール−5−カル
ボキサミド(表−1記載の化合物No.2)1.00
g、n−ブタノール6ml、炭酸カリウム0.41gの
混合物を140℃にて10時間加熱撹拌した。減圧下、
n−ブタノールを濃縮除去した後、注水した。酢酸エチ
ルで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにて精製し、表−1記載の化合物(No.4)
を0.33g得た。融点71.4−72.3℃同様にし
て表−1記載の化合物No.5,8,9を製造した。
【0033】実施例3 〔N−(3−n−ブトキシピラゾール−5−イルメチ
ル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール
−5−カルボキサミドの製造〕N−〔3−n−ブトキシ
−1−(4−メチルベンゼンスルホニル)ピラゾール−
5−イルメチル〕−4−クロロ−3−エチル−1−メチ
ルピラゾール−5−カルボキサミド(表−1記載の化合
物No.13)1.00g、水酸化カリウム0.60
g、メタノール10mlの混合物を撹拌下、15時間加
熱還流した。室温に冷却後、氷を加え、濃塩酸にて中和
した。減圧下濃縮後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、生成結晶をn−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒で洗浄し、表−1記載の化合物(No.1
0)0.35gを得た。融点187.7−189.7℃
ル)−4−クロロ−3−エチル−1−メチルピラゾール
−5−カルボキサミドの製造〕N−〔3−n−ブトキシ
−1−(4−メチルベンゼンスルホニル)ピラゾール−
5−イルメチル〕−4−クロロ−3−エチル−1−メチ
ルピラゾール−5−カルボキサミド(表−1記載の化合
物No.13)1.00g、水酸化カリウム0.60
g、メタノール10mlの混合物を撹拌下、15時間加
熱還流した。室温に冷却後、氷を加え、濃塩酸にて中和
した。減圧下濃縮後、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、生成結晶をn−ヘキサンと酢酸エチ
ルの混合溶媒で洗浄し、表−1記載の化合物(No.1
0)0.35gを得た。融点187.7−189.7℃
【0034】
【表1】
【0035】
【表2】
【0036】
【表3】
【0037】次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、
以下に「部」、「%」とあるのは、それぞれ、「重量
部」、「重量%」を意味する。 製剤例1 水和剤 表−1の本発明化合物No.1 20部、カープレック
ス#80(塩野義製薬社、商標名)20部、クニライト
201(クニミネ工業社、商標名)55部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070(東
邦化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉砕し
て、有効成分20%を含有する水和剤を得た。
以下に「部」、「%」とあるのは、それぞれ、「重量
部」、「重量%」を意味する。 製剤例1 水和剤 表−1の本発明化合物No.1 20部、カープレック
ス#80(塩野義製薬社、商標名)20部、クニライト
201(クニミネ工業社、商標名)55部、高級アルコ
ール硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070(東
邦化学社、商標名)5部を配合し、均一に混合粉砕し
て、有効成分20%を含有する水和剤を得た。
【0038】製剤例2 粉剤 表−1の本発明化合物No.1 2部、クレー(日本タ
ルク社)92.8部、ホワイトカーボン5部、イソプロ
ピルアシッドホスフェート0.2部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分2%を含有する粉剤を得た。
ルク社)92.8部、ホワイトカーボン5部、イソプロ
ピルアシッドホスフェート0.2部を配合し、均一に混
合粉砕して、有効成分2%を含有する粉剤を得た。
【0039】製剤例3 乳剤 表−1の本発明化合物No.1 20部を、カワカゾー
ル(川崎化成社、商標名)32.5部およびジメチルホ
ルムアミド32.5部からなる混合溶媒に溶解させ、こ
れにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール300
5X(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分
20%を含有する乳剤を得た。
ル(川崎化成社、商標名)32.5部およびジメチルホ
ルムアミド32.5部からなる混合溶媒に溶解させ、こ
れにポリオキシエチレン系界面活性剤ソルポール300
5X(東邦化学社、商標名)15部を加えて、有効成分
20%を含有する乳剤を得た。
【0040】製剤例4 フロアブル剤 表−1の本発明化合物No.1 30部、エチレングリ
コール8部、ソルポールAC3032(東邦化学社、商
標名)5部、キサンタンガム0.1部を水56.9部に
よく混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダ
イノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉砕
して、有効成分30%を含有するフロアブル剤を得た。
コール8部、ソルポールAC3032(東邦化学社、商
標名)5部、キサンタンガム0.1部を水56.9部に
よく混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダ
イノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉砕
して、有効成分30%を含有するフロアブル剤を得た。
【0041】次に、本発明化合物の試験例を示す。な
お、以下に示す表2〜4の化合物No.は、前記表−1
の化合物No.に対応する。 試験例1 コナガの幼虫に対する効果 製剤例1の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール3005X(東邦化学社、商標名)20
0ppmを含む水で希釈し、有効成分濃度が500pp
mになるように調製した。この薬液中に、キャベツ切葉
(5cm×5cm)を1分間浸漬した。薬液を風乾した
後、プラスチックカップ(径7cm)に入れ、これにコ
ナガの3令幼虫を5頭放虫し、25±1℃の恒温室内に
放置した(2反復)。
お、以下に示す表2〜4の化合物No.は、前記表−1
の化合物No.に対応する。 試験例1 コナガの幼虫に対する効果 製剤例1の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール3005X(東邦化学社、商標名)20
0ppmを含む水で希釈し、有効成分濃度が500pp
mになるように調製した。この薬液中に、キャベツ切葉
(5cm×5cm)を1分間浸漬した。薬液を風乾した
後、プラスチックカップ(径7cm)に入れ、これにコ
ナガの3令幼虫を5頭放虫し、25±1℃の恒温室内に
放置した(2反復)。
【0042】処理4日後に幼虫の生死を調査し、下式に
より殺虫率を算出した。結果を表−2に示す。
より殺虫率を算出した。結果を表−2に示す。
【0043】
【数1】
【0044】
【表4】
【0045】試験例 ナミハダニの幼虫と卵に対する効
果 製剤例1の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール3005X(東邦化学社、商標名)20
0ppmを含む水で希釈し、有効成分濃度が500pp
mになるように調製した。インゲンの初生葉にナミハダ
ニ雌成虫を10頭接種して、24時間室内に放置し、産
卵させた。このナミハダニ雌成虫および卵を保持した葉
を、上記薬液中に5秒間浸漬した後、25±1℃の恒温
室内に放置した(2反復)。処理5日後に成虫の生死を
調査し、下式により殺虫率を算出した。
果 製剤例1の処方に従って製剤された本発明化合物を、展
着剤ソルポール3005X(東邦化学社、商標名)20
0ppmを含む水で希釈し、有効成分濃度が500pp
mになるように調製した。インゲンの初生葉にナミハダ
ニ雌成虫を10頭接種して、24時間室内に放置し、産
卵させた。このナミハダニ雌成虫および卵を保持した葉
を、上記薬液中に5秒間浸漬した後、25±1℃の恒温
室内に放置した(2反復)。処理5日後に成虫の生死を
調査し、下式により殺虫率を算出した。
【0046】
【数2】
【0047】また同時に、卵の孵化状態と孵化幼虫の生
死を調査した。卵に対する効果は、○(生存虫率0
%)、△(生存虫率20%未満)、×(生存虫率20%
以上)の3段階のグレードで判断した。結果を表−3に
示す。
死を調査した。卵に対する効果は、○(生存虫率0
%)、△(生存虫率20%未満)、×(生存虫率20%
以上)の3段階のグレードで判断した。結果を表−3に
示す。
【0048】
【表5】
【0049】試験例3 コムギ赤さび病防除効果試験 製剤例1の処方に従って製剤された本発明化合物を水で
希釈して有効成分濃度が200ppmになるように調製
した。径6cmのポットに育苗した1−2葉期のコムギ
(品種:農林61号)に、1ポット当たり上記水溶液1
0mlを茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病
(Puccinia recondita)に罹病した
コムギ摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の
温室に15時間保った後、温室内に7日間放置した。各
葉の発病面積比率を査定し、下式により防除価を算出し
た。結果を表−4に示す。
希釈して有効成分濃度が200ppmになるように調製
した。径6cmのポットに育苗した1−2葉期のコムギ
(品種:農林61号)に、1ポット当たり上記水溶液1
0mlを茎葉散布した。薬液風乾後、コムギ赤さび病
(Puccinia recondita)に罹病した
コムギ摩砕して得た胞子懸濁液を噴霧接種し、22℃の
温室に15時間保った後、温室内に7日間放置した。各
葉の発病面積比率を査定し、下式により防除価を算出し
た。結果を表−4に示す。
【0050】
【数3】
【0051】
【表6】
【0052】
【発明の効果】以上の試験例からも明らかなように、本
発明化合物は、殺虫、殺ダニ剤および農園芸殺菌剤とし
て有用である。
発明化合物は、殺虫、殺ダニ剤および農園芸殺菌剤とし
て有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/80 101 8930−4H 43/82 101 B 8930−4H C07D 231/16 231/56 403/12 231 8829−4C 413/12 231 8829−4C 417/12 231 9051−4C (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 富田 啓文 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされるピラゾー
ルカルボキサミド類。 【化1】 〔上記式中、R1 およびR2 はそれぞれ独立してC1 〜
C3 のアルキル基を示し、R3 は水素原子またはハロゲ
ン原子を示すが、R2 およびR3 は一緒になってC1 〜
C3 のアルキル基で置換されていてもよいC3 〜C4 の
アルキレン鎖を形成してもよい。Aは下記一般式(II
a)〜(IIf)で示される基を示す。 【化2】 R4 はハロゲン原子、C1 〜C6 のアルキル基、置換さ
れていてもよいベンジル基または−XR5 (式中、Xは
酸素原子、硫黄原子、スルフィニル基またはスルホニル
基を示し、R5 はC1 〜C8 のアルキル基、C2 〜C6
のアルケニル基、C1 〜C3 のアルキル基で置換されて
いてもよいC3 〜C7 のシクロアルキル基、C1 〜C5
のハロアルキル基または置換されていてもよいフェニル
基を示す)を示し、R6 は水素原子、C1 〜C6 のアル
キル基またはC1 〜C3 のハロアルキル基を示し、R7
は水素原子、C1 〜C4 のアルキル基またはトシル基を
表わす。ただしAが(IIa)を示す場合で、かつ(II
a)式におけるR4 がC1 〜C 6 のアルキル基、置換さ
れてもよいベンジル基または−XR5 を示す場合は、R
6 は水素原子を示さない。〕 - 【請求項2】 請求項1に記載のピラゾールカルボキサ
ミド類を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤。 - 【請求項3】 請求項1に記載のピラゾールカルボキサ
ミド類を有効成分とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4060563A JPH05255268A (ja) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4060563A JPH05255268A (ja) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05255268A true JPH05255268A (ja) | 1993-10-05 |
Family
ID=13145864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4060563A Pending JPH05255268A (ja) | 1992-03-17 | 1992-03-17 | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05255268A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1020447A1 (en) * | 1997-09-11 | 2000-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazole compounds and plant disease control agent |
JP2002524557A (ja) * | 1998-09-16 | 2002-08-06 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | イソチアゾールカルボン酸アミド類 |
JP2003026516A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 農園芸用殺菌剤 |
CN103130796A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-06-05 | 青岛科技大学 | 一种3-叔丁基吡唑酰胺类化合物及其应用 |
EP2842939A4 (en) * | 2012-04-24 | 2015-11-11 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | BENZAMIDE DERIVATIVE |
US9567304B2 (en) | 2012-04-24 | 2017-02-14 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Quinazolinedione derivative |
US10005739B2 (en) | 2013-10-23 | 2018-06-26 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Quinazolinone and isoquinolinone derivative |
CN109535143A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-29 | 南通大学 | 含5-芳基噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
-
1992
- 1992-03-17 JP JP4060563A patent/JPH05255268A/ja active Pending
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1020447A1 (en) * | 1997-09-11 | 2000-07-19 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Pyrazole compounds and plant disease control agent |
EP1020447A4 (en) * | 1997-09-11 | 2000-11-15 | Nissan Chemical Ind Ltd | PYRAZOLE-BASED COMPOUNDS AND PLANT DISEASE CONTROL AGENT |
JP2002524557A (ja) * | 1998-09-16 | 2002-08-06 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | イソチアゾールカルボン酸アミド類 |
JP4856312B2 (ja) * | 1998-09-16 | 2012-01-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | イソチアゾールカルボン酸アミド類 |
JP2003026516A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 農園芸用殺菌剤 |
EP2842939A4 (en) * | 2012-04-24 | 2015-11-11 | Chugai Pharmaceutical Co Ltd | BENZAMIDE DERIVATIVE |
JPWO2013161851A1 (ja) * | 2012-04-24 | 2015-12-24 | 中外製薬株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
US9567304B2 (en) | 2012-04-24 | 2017-02-14 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Quinazolinedione derivative |
US9695118B2 (en) | 2012-04-24 | 2017-07-04 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Benzamide derivative |
CN103130796A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-06-05 | 青岛科技大学 | 一种3-叔丁基吡唑酰胺类化合物及其应用 |
US10005739B2 (en) | 2013-10-23 | 2018-06-26 | Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha | Quinazolinone and isoquinolinone derivative |
CN109535143A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-03-29 | 南通大学 | 含5-芳基噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
CN109535143B (zh) * | 2018-12-19 | 2021-12-10 | 南通大学 | 含5-芳基噁唑结构的吡唑酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0551582B2 (ja) | ||
DE69018592T2 (de) | Pyrazolylacrylsäure-Derivate, verwendbar als systemische Fungiziden in Pflanzen- und Materialschutz. | |
US4931455A (en) | Alkylaminopyrimidine derivative and insecticide, acaricide and fungicide containing the same as active ingredient | |
EP0329020B1 (en) | Pyrazole derivatives, processes for their manufacture and insecticidal, miticidal and fungicidal compositions containg the derivatives as active ingredients | |
KR900006852B1 (ko) | 피리다지논 유도체 | |
US4885022A (en) | Herbicidal pyrazole derivatives | |
WO1997037990A1 (fr) | Pyrazoles et produits chimiques a usage agricole contenant ces composes comme ingredients actifs | |
JPH05255268A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 | |
KR960012172B1 (ko) | 피라졸 유도체 및 이 유도체를 활성 성분으로 함유하는 살충제 및 살비제 조성물 | |
US5185354A (en) | Pyrazolecarboxamide, insecticidal and miticidal composition, and fungicidal composition for use in agriculture and horticulture | |
JPH04128275A (ja) | N―ベンジルアミド類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
KR20020035614A (ko) | 살충, 살진드기제 | |
EP0331529A2 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient | |
JP3558405B2 (ja) | 殺虫殺菌組成物 | |
JP2003277362A (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、その中間体およびこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
JPH08277287A (ja) | インダゾール類およびその用途 | |
JP2985364B2 (ja) | ピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 | |
JPH05262741A (ja) | フェニルピラゾール誘導体および有害生物防除剤 | |
WO1999046247A1 (fr) | Composes a base de pyrazole et produits chimiques agricoles renfermant ces composes en tant que principe actif | |
JPH07173139A (ja) | アルコキシピラゾールカルボキサミド類、これを有効成分とする殺虫・殺ダニ剤および農園芸用殺菌剤 | |
JP4838959B2 (ja) | 6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
JP2000226389A (ja) | N−チアジアゾリルピラゾールカルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
JP2005060255A (ja) | カルボキサミド類及びこれを有効成分とする有害生物防除剤 | |
JPH07112972A (ja) | ピラゾールカルボキサミド誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
JP2697111B2 (ja) | 4―アルコキシピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |