JPH0551582B2 - - Google Patents

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JPH0551582B2
JPH0551582B2 JP63053165A JP5316588A JPH0551582B2 JP H0551582 B2 JPH0551582 B2 JP H0551582B2 JP 63053165 A JP63053165 A JP 63053165A JP 5316588 A JP5316588 A JP 5316588A JP H0551582 B2 JPH0551582 B2 JP H0551582B2
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JP
Japan
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alkyl
hydrogen atom
phenyl
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Shuko Okui
Yoji Takahashi
Toshiki Fukuchi
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Mitsubishi Kasei Corp
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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    • C07D231/38—Nitrogen atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾール類およびこれを有効
成分とする殺虫、殺ダニ剤および動物に寄生する
ダニの駆除剤に関する。 〔従来の技術〕 本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物
の例としては、殺菌活性を有するものがPest.
Bio.Phy.，25，163（1986）、特開昭52−87168号公
報および特開昭60−34949号公報に、また除草活
性を有するものが特開昭57−106665号公報に、ま
た医薬活性を有するものが特開昭47−6269号公
報、特開昭48−56671号公報、特開昭52−83840号
公報、特公昭55−44751号公報、特開昭56−73071
号公報、特開昭59−95272号公報およびJ.Pharm.
Sci.，７４，1013（1985）に各々、記載されてい
るが、殺虫、殺ダニ活性についての報告は全くな
い。また、上記公報および文献中には、アミノ部
分の置換基として、アラルキル基については全く
記載されていない。 一方、Farmaco，Ed.Sci.，22，692（1967）に
は、Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−ピラゾール
カルボキサミドおよび３−メチル−５−ピラゾー
ルカルボン酸ベンジルエステルが、また、Rev.
Roum.Chim.，23，1581（1978）には、Ｎ−ベン
ジル−１−（２，４−ジニトロフエニル）−３−ビ
フエニル−５−ピラゾールカルボキサミドが、ま
た特開昭50−58056号公報には、Ｎ−（４−ヒドロ
キシベンジル）−１，３−ジメチル−５−ピラゾ
ールカルボキサミドおよびＮ−（４−ヒドロキシ
カルボニルメトキシベンジル）−１，３−ジメチ
ル−５−ピラゾールカルボキサミドが記載されて
いるが、該化合物の殺虫、殺ダニ活性の有無につ
いての報告は全くない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 近年殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が
生じ、従来の殺虫剤による防除が困難となつてい
る。例えば代表的殺虫剤である有機リン剤、カー
バメート剤に対しては広く抵抗性害虫が発生し防
除が困難となつている。又、近年注目されてきた
合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても抵抗性の発
達が報告されている。一方、有機リン剤あるいは
カーバメート剤のあるものは毒性が高く、またあ
るものは残留性により生態系を乱すためきわめて
憂慮すべき状況となつている。従つて、従来の殺
虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても優れた防除効
果を示し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺
虫剤の開発が期待されている。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研
究を行つた結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する
新規なピラゾール類を見い出し、本発明を完成す
るに至つた。 すなわち、本発明の要旨は下記一般式（） 〔上記式中、R1はC1〜C4のアルキル基、C1〜
C4のハロアルキル基、フエニル基またはベンジ
ル基を示し、R2およびR3の一方は【式】 または【式】（式中、R4は 又は【式】（上記式中、R5，R6 及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜C4の
アルキル基又はフエニル基を示し、R8及びR9は
それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1
〜C8のアルキル基、C3〜C5のアルケニル基、C3
〜C5のアルキニル基、C3〜C6のシクロアルキル
基、C2〜C4のアルコキシアルキル基、C1〜C4の
アルコキシ基、C1〜C4のハロアルコキシ基、ニ
トロ基、トリフルオロメチル基、フエニル基、ベ
ンジル基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基、ア
ミノ基、C1〜C4のアルキルアミノ基、C2〜C8の
ジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル
基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基、C4〜C7
のシクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9のア
ルコキシアルコキシカルボニル基、C2〜C6のア
ルキルアミノカルボニル基、C3〜C11のジアルキ
ルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
基、モルホリノカルボニル基、トリメチルシリル
基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキ
ルスルフイニル基、又はC1〜C4のアルキルスル
ホニル基を示す。但し、R6，R7，R8およびR9が
共に水素原子のとき、R1はC1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のハロアルキル基、フエニル基またはベ
ンジル基を示す。）を示し、他方は水素原子、C1
〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、
C3〜C6のシクロアルキル基またはフエニル基を
示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4の
アルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C5のア
ルキルアミノ基、C2〜C10のジアルキルアミノ基、
又はC2〜C7のアシルアミノ基を示す。〕で表わさ
れるピラゾール類及びこれを有効成分として含有
する殺虫、殺ダニ剤に存する。 以下、本発明を詳細に説明する。一般式（）
において、R1はメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜
C4の直鎖又は分枝鎖アルキル基；クロロメチル
基、ブロモメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−ブロモエチル基、３−ブロ
モプロピル基、４−クロロブチル基、ジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基等のC1〜C4の
ハロアルキル基；フエニル基；又はベンジル基を
示し、好ましくは、C1〜C4のアルキル基、フエ
ニル基又はベンジル基を示し、更に好ましくは
C1〜C4のアルキル基を示す。R2及びR3の一方は
【式】または【式】を示し他方水素 原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、
sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖
又は分枝鎖アルキル基；クロロメチル基、ブロモ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチ
ル基、２−ブロモエチル基、３−ブロモプロピル
基、４−クロロブチル基、ジフルオロメチル基、
トリフルオロメチル基等のC1〜C4のハロアルキ
ル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のC3〜C6の
シクロアルキル基；又はフエニル基を示し、好ま
しくはR2が水素原子、C1〜C4のアルキル基、C3
〜C8のシクロアルキル基又はC1〜C4のハロアル
キル基を示し、R3が【式】又は 【式】を示す。R4は または【式】を示し、好ましく は 【式】又は 【式】を示す。 R5，R6およびR7は、それぞれ独立して水素原
子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec
−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖又
は分枝鎖アルキル基；又はフエニル基を示す。
R8およびR9は、それぞれ独立して水素原子；フ
ツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−アミ
ル基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−エチル−１−メチルプロピル基、ｎ
−オクチル基等のC1〜C8の直鎖又は分枝鎖アル
キル基；アリル基、メタリル基、２−ブテニル基
等のC3〜C5のアルケニル基；プロバルギル基等
のC3〜C5のアルキニル基；シクロプロピル基、
シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のC3〜C6のシクロアルキル基；エトキ
シメチル基、エトキシエチル基等のC2〜C4のア
ルコキシアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブト
キシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ
−ブトキシ基等のC1〜C4の直鎖又は分枝鎖アル
コキシ基；モノフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，
２−トリフルオロエトキシ基、クロロメトキシ
基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ
基、３−クロロプロポキシ基、４−クロロブトキ
シ基、４−ブロモブトキシ基、１，１−ジメチル
−２−クロロエトキシ基等のC1〜C4のハロアル
コキシ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基；フ
エニル基；ベンジル基；フエノキシ基；ベンジル
オキシ基；アミノ基、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、イソプロピルア
ミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチルアミノ
基、sec−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基
等のC1〜C4の直鎖または分枝鎖アルキルアミノ
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−
ｎ−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ
基、ジ−ｎ−ブチルアミノ基、ジイソブチルアミ
ノ基、Ｎ−エチルメチルアミノ基、Ｎ−メチルプ
ロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルエチルアミノ
基、Ｎ−イソブチルエチルアミノ基等のC2〜C8
のジ（直鎖又は分枝鎖）アルキルアミノ基；シア
ノ基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキ
シカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、
sec−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカル
ボニル基等のC2〜C5の直鎖または分枝鎖アルコ
キシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル
基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチ
ルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカ
ルボニル基等のC4〜C7のシクロアルコキシカル
ボニル基；メトキシメトキシカルボニル基、メト
キシエトキシカルボニル基、メトキシプロポキシ
カルボニル基、メトキシブトキシカルボニル基、
エトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシ
エトキシカルボニル基、イソプロポキシエトキシ
カルボニル基、ｎ−，イソ−，sec−，ｔ−ブト
キシエトキシカルボニル基、ヘキシルオキシエト
キシカルボニル基等のC3〜C9のアルコキシアル
コキシカルボニル基；メチルアミノカルボニル
基、エチルアミノカルボニル基、ｎ−プロピルア
ミノカルボニル基、イソプロピルアミノカルボニ
ル基、ｎ−ブチルアミノカルボニル基、イソブチ
ルアミノカルボニル基、sec−ブチルアミノカル
ボニル基、ｔ−ブチルアミノカルボニル基、ペン
チルアミノカルボニル基、ヘキシルアミノカルボ
ニル基等のC2〜C6のアルキルアミノカルボニル
基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミ
ノカルボニル基、ジプロピルアミノカルボニル
基、ジブチルアミノカルボニル基、ジペンチルア
ミノカルボニル基、メチルエチルアミノカルボニ
ル基、メチルプロピルアミノカルボニル基、エチ
ルブチルアミノカルボニル基等のC3〜C11のジア
ルキルアミノカルボニル基；ピペリジノカルボニ
ル基；モルホリノカルボニル基；トリメチルシリ
ル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、イソブチルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｔ
−ブチルチオ基等のC1〜C4の直鎖又は分枝鎖ア
ルキルチオ基；メチルスルフイニル基、エチルス
ルフイニル基、ｎ−プロピルスルフイニル基、イ
ソプロピルスルフイニル基、ｎ−ブチルスルフイ
ニル基、イソブチルスルフイニル基、sec−ブチ
ルスルフイニル基、ｔ−ブチルスルフイニル基等
のC1〜C4の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフイニ
ル基；又はメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピル
スルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、イソブ
チルスルホニル基、sec−ブチルスルホニル基、
ｔ−ブチルスルホニル基等のC1〜C4の直鎖又は
分枝鎖アルキルスルホニル基を示し、好ましくは
R5およびR9が水素原子を示す。但し、R6，R7，
R8およびR9が共に水素原子のとき、R1はC1〜C4
のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、フエ
ニル基、又はベンジル基を示す。Ｘは水素原子、
フツ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等
のハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜
C4の直鎖又は分枝鎖アルキル基；ニトロ基；シ
アノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−
プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ｎ−
ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、sec−ブ
チルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルア
ミノ基等のC1〜C5のアルキルアミノ基；ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
ノ基、ジブチルアミノ基、ジペンチルアミノ基、
メチルエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ
基、エチルブチルアミノ基等のC2〜C10のジアル
キルアミノ基；アセチルアミノ基、クロロアセチ
ルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ベイ
ゾイルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のC2
〜C7のアシルアミノ基を示し、好ましくは水素
原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、シ
アノ基、又はC1〜C4のアルキルアミノ基を示す。 次に、本発明化合物の製法について述べる。 前記一般式（）で表わされる本発明の化合物
は、下記反応式に従つて製造することができる。 〔式中、R1，R2，R3，R4およびＸは前記一般
式（）中で定義したとおりであり、R10および
R11の一方は【式】【式】（式中、Ｚは 塩素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、メトキシ
基、エトキシ基又はプロポキシ基等を示す。）を
示し、他方は水素原子、C1〜C4のアルキル基、
C1〜C4のハロアルキル基、C3〜C6のシクロアル
キル基またはフエニル基を示す。〕 上記一般式（）において、Ｚが塩素原子、臭
素原子を示す場合には、ベンゼン、トルエン又は
キシレン等の芳香族炭化水素；アセトン、メチル
エチルケトン又はメチルイソブチルケトン等のケ
トン類；クロロホルム又は塩化メチレン等のハロ
ゲン化炭化水素；水；酢酸メチル又は酢酸エチル
等のエステル類；テトラヒドロフラン、アセトニ
トリル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒中、０〜30℃好ましくは０〜
５℃で塩基の存在下、R4Ｈを反応させることに
より上記一般式（）の化合物を得ることができ
る。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジ
ン又はトリエチルアミン等が挙げられる。 又、一般式（）において、Ｚが水酸基、メト
キシ基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合
には、無溶媒又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド等の高沸点溶媒中、150〜250℃好ましくは200
〜250℃で、R4Ｈを反応させることにより上記一
般式（）の化合物を得ることができる。 尚、上記一般式（）で表わされる化合物は例
えば、Bull.Soc.Chim.France，293（1966）記載
の方法に準じて製造することができる。 〔作用〕 一般式（）で示される化合物は下記の鞘翅
目、鱗翅目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及
び植物または動物に寄生するダニ目の卵、幼虫に
著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限定
されるものではない。 １ 半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒ
メトビウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバ
イ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチユウ、
コプノメイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネツタイシマカ、アカイ
エカ等 ５ ハダニ類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミ
カンハダニ等 ６ マダニ類；オウシマダニ、カズキダニ等の動
物寄生ダニ 一般式（）で示される本発明の化合物を殺虫
剤あるいは殺ダニ剤として使用する場合には単独
で用いてもよいが、通常は従来の農薬と同様に補
助剤を用いて乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの形
態に製剤し、そのまま、あるいは希釈して使用す
る。補助剤としては、殺虫剤の製剤に用いられる
通常のものが用いられる。例えばタルク、カオリ
ン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担体、
水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トル
エン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハ
ロゲン化炭化水素類、エーテル類、ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、ケトン類、アルコール
類、アセトニトリル等のニトリル類などの溶媒、
その他公知の乳化剤、分散剤などの界面活性剤が
あげられる。 また、所望によつては他の殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質な
どと混用または併用することも可能である。 製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は、
特に限定されるものではないが、通常、粉剤では
0.5〜20重量％好ましくは１〜10重量％、水和剤
は１〜90重量％好ましくは10〜80重量％、乳剤は
１〜90重量％好ましくは10〜40重量％の有効成分
を含有する。 上記一般式（）で示される化合物と殺虫剤と
して使用する場合、通常活性成分が５〜
1000ppm、好ましくは10〜500ppmの濃度範囲で
使用する。 〔実施例〕 次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例
によつて本発明を更に具体的に説明するが、本発
明はその要旨を越えない限り以下の例に限定され
るものではない。 実施例 １ Ｎ−（４−tert−ブチル−α−メチルベンジ
ル）−４−ブロモ−１，３−ジメチル−５−ピ
ラゾールカルボキサミドの製造 ４−ブロモ−１，３−ジメチルピラゾール−５
−カルボン酸2.19ｇと、塩化チオニル11.7ｇを１
時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去
後、残渣をトルエン20mlに溶解した。これを４−
tert−ブチル−α−メチルベンジルアミン2.12ｇ
とトリエチルアミン1.21ｇのトルエン溶液25ml中
に０〜10℃で滴下した。滴下後、２時間攪拌した
氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を
炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーで精製し、表−１記載の化合物（No.13）3.41ｇ
を得た。 本化合物のNMR，IRは以下の如くであつた。1 HNMR（CDCl3）δppm； 1.30（ｓ，9H）， 1.60（ｄ，3H）， 2.25（ｓ，3H）， 4.10（ｓ，3H）， 5.25（ｍ，1H）， 7.00（ｂ，1H）， 7.35（ｍ，4H） IR（KBr）cm-1； 3330，2970，1640， 1535，1290，1270，1035，825， 570 実施例 ２ Ｎ−（４−tert−ブチルベンジル）−４−クロ
ロ−１，３−ジメチル−５−ピラゾールカルボ
キサミドの製造 ４−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−５
−カルボン酸エチルエステル2.03ｇと４−tert−
ブチルベンジルアミン2.45ｇを200℃で４時間加
熱攪拌した。室温に冷却後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフイーにて精製し、表−１記載の化合
物（No.36）2.24ｇを得た。 本化合物のNMR，IRは以下の如くであつた。1 HNMR（CDCl3）δppm； 1.30（ｓ，9H）， 2.25（ｓ，3H），4.15（ｓ，3H）， 4.60（ｄ，2H），7.00（ｂ，1H）， 7.40（ｍ，4H） IR（KBr）cm-1； 3300，2960，1650，1560， 1465，1300，1090，990，820， 660，640 実施例 ３ 実施例１または２の方法に準じて、表−１、表
−２および表−３記載の化合物を得た。 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 【表】 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、
「重量％」を意味する。 製剤例１：水和剤 表−１、表−２及び表−３の本発明の化合物20
部、カーブレツクス＃80（塩野義製薬社、商標名）
20部、Ｎ，Ｎカオリンクレー（土屋カオリン社、
商標名）55部、高級アルコール硫酸エステル系界
面活性剤ソルポール8070（東邦化学社、商標名）
５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分40
％を含有する水和剤を得た。 製剤例２：粉剤 表−１、表−２及び表−３の本発明の化合物２
部、クレー（日本タルク社製）93部、ホワイトカ
ーボン５部を均一に混合粉砕して、２％粉剤を製
造した。 製剤例３：乳剤 表−１、表−２及び表−３の本発明の化合物20
部を、キシレン35部およびジメチルホルムアミド
30部からなる混合溶媒に溶解させ、これにポリオ
キシエチレン系界面活性剤ソルボール3005X（東
邦化学社、商標名）15部を加えて、有効成分20％
を含有する乳剤を得た。 製剤例４：フロアブル剤 表−１、表−２及び表−３の本発明化合物30
部、あらかじめ混合しておいたエチレングリコー
ル８部、ソルボールAC3032（東邦化学社、商標
名）５部、キサンタンガム0.1部を水56.9部に良
く混合分散させた。次にこのスラリー状混合物
を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安
定なフロアブル剤を得た。 試験例１ ナミハダニの成虫に対する効果 インゲン葉のリーフデイスク（径２cm）に10頭
のナミハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例１
の処方に従つて製剤された本発明化合物を水で所
定濃度に希釈した液５mlを、回転式散布塔（みず
ほ理化製）を用いて散布した。（１濃度、２反
復。） 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺ダニ
率（％）を求めた。その結果を、表−４に示し
た。 試験例２ ナミハダニの卵に対する効果 インゲン葉のリーフデイスク（径２cm）に５頭
のナミハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リ
ーフデイスクに産卵させ、その後雌成虫は除去し
た。これに、製剤例１の処法に従つて製剤された
本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液５mlを
回転式散布塔（みずほ理化製）を用い散布した。
（１濃度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査
し、殺卵率（％）を求めた。その結果を、表−４
に示した。 【表】 【表】 【表】 試験例３ トビイロウンカの幼虫に対する効果 ガラス円筒（径３cm、長さ17cm）に稲の芽出し
苗をセツトし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放
虫する。これに、製剤例３の処法に従つて製剤さ
れた本発明の化合物を水で希釈した液0.5mlを、
散布塔（みずほ理化製）を用い散布した。（１濃
度、４反復。） 処理24時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率
（％）を求めた。その結果を、表−５に示した。 試験例４ コナガの幼虫に対する効果 キヤベツ切葉（５×５cm）を、製剤例１の処法
に従つて製剤された本発明化合物を水で希釈した
液に１分間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチツ
クカツプ（径７cm）に入れ、これにコナガの３令
幼虫を５頭放虫した。（１濃度、２反復。） 幼虫２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率
（％）を求めた。その結果を表−５に示した。 【表】 【表】 【表】 試験例４ カズキダニの若虫に対する効果 ガラスシヤーレ（直径９cm）に、表−１、表−
２および表−３の本発明化合物の200ppmアセト
ン溶液を１ml（原体担当200μｇ）滴下する。ア
セトンを風乾し、シヤーレ内面に化合物のフイル
ムをつくる。これにカズキダニの一種
Ornithodoros moubataの第３若虫を10頭入れ、
10日後に殺ダニ率（％）を求めた。（１濃度、２
回復。）その結果を表−６に示した。 【表】 【表】 〔発明の効果〕 上記実施例からも明らかなように本発明化合物
は優れた殺虫、殺ダニ作用を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（） 〔上記式中、R1はC1〜C4のアルキル基、C1〜
    C4のハロアルキル基、フエニル基またはベンジ
    ル基地を示し、R2およびR3の一方は
    【式】または【式】（式中、R4は 又は【式】（上記式中、R5，R6 及びR7はそれぞれ独立して水素原子、C1〜C4の
    アルキル基又はフエニル基を示し、R8及びR9は
    それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、C1
    〜C8のアルキル基、C3〜C5のアルケニル基、C3
    〜C5のアルキニル基、C3〜C6のシクロアルキル
    基、C2〜C4のアルコキシアルキル基、C1〜C4の
    アルコキシ基、C1〜C4のハロアルコキシ基、ニ
    トロ基、トリフルオロメチル基、フエニル基、ベ
    ンジル基、フエノキシ基、ベンジルオキシ基、ア
    ミノ基、C1〜C4のアルキルアミノ基、C2〜C8の
    ジアルキルアミノ基、シアノ基、カルボキシル
    基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基、C4〜C7
    のシクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9のア
    ルコキシアルコキシカルボニル基、C2〜C6のア
    ルキルアミノカルボニル基、C3〜C11のジアルキ
    ルアミノカルボニル基、ピペリジノカルボニル
    基、モルホリノカルボニル基、トリメチルシリル
    基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキ
    ルスルフイニル基、又はC1〜C4のアルキルスル
    ホニル基を示す。但し、R6，R7，R8およびR9が
    共に水素原子のとき、R1はC1〜C4のアルキル基、
    C1〜C4のハロアルキル基、フエニル基またはベ
    ンジル基を示す。）を示し、他方は水素原子、C1
    〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、
    C3〜C6のシクロアルキル基またはフエニル基を
    示し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4の
    アルキル基、ニトロ基、シアノ基、C1〜C5のア
    ルキルアミノ基、C2〜C10のジアルキルアミノ基、
    又はC2〜C7のアシルアミノ基を示す。〕で表わさ
    れるピラゾール類。 ２ R1がC1〜C4のアルキル基、フエニル基また
    はベンジル基であり、R2が水素原子、C1〜C4の
    アルキル基、C3〜C8のシクロアルキル基または
    C1〜C4のハロアルキル基であり、R3が
    【式】または【式】〔基中、R4は 【式】または 【式】 （基中、R5，R6，R7，R8およびR9は請求項１
    に記載したものと同義を示す。）を示す。〕であ
    り、Ｘが水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のア
    ルキル基、シアノ基またはC1〜C4のアルキルア
    ミノ基であることを特徴とする請求項１記載のピ
    ラゾール類。 ３ R1がC1〜C4のアルキル基であり、R5および
    R9が水素原子であることを特徴とする請求項２
    記載のピラゾール類。 ４ 請求項１記載のピラゾール類を有効成分とし
    て含有する殺虫、殺ダニ剤。
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