JPH0826005B2 - ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPH0826005B2 JPH0826005B2 JP63175450A JP17545088A JPH0826005B2 JP H0826005 B2 JPH0826005 B2 JP H0826005B2 JP 63175450 A JP63175450 A JP 63175450A JP 17545088 A JP17545088 A JP 17545088A JP H0826005 B2 JPH0826005 B2 JP H0826005B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピラゾール誘導体、及びこれを有効成
分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。
本願発明の化合物と類似の構造を有する化合物の例と
しては、殺菌活性を有するものがPest.Bio.Phy.,25,163
（1986）、特開昭52−87168号公報および特開昭60−349
49号公報に、また除草活性を有するものが特開昭57−10
6665号公報に、また医薬活性を有するものが特開昭47−
6269号公報、特開昭48−56671号公報、特開昭52−83840
号公報、特公昭55−44751号公報、特開昭56−73071号公
報、特開昭59−95272号公報およびJ.Pharm.Sci.,74,101
3（1985）に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ部分の置換基として、アラルキル基に
ついては全く記載されていない。
しては、殺菌活性を有するものがPest.Bio.Phy.,25,163
（1986）、特開昭52−87168号公報および特開昭60−349
49号公報に、また除草活性を有するものが特開昭57−10
6665号公報に、また医薬活性を有するものが特開昭47−
6269号公報、特開昭48−56671号公報、特開昭52−83840
号公報、特公昭55−44751号公報、特開昭56−73071号公
報、特開昭59−95272号公報およびJ.Pharm.Sci.,74,101
3（1985）に各々、記載されているが、殺虫、殺ダニ活
性についての報告は全くない。また、上記公報および文
献中には、アミノ部分の置換基として、アラルキル基に
ついては全く記載されていない。
一方、Farmaco,Ed.Sci.,22,629（1967）には、Ｎ−ベ
ンジル−３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドお
よび３−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ベンジルエ
ステルが、また、Rev.Roum.Chim.,23,1581（1978）に
は、Ｎ−ベンジル−１−（2,4−ジニトロフェニル）−
３−ビフェニル−５−ピラゾールカルボキサミドが、ま
た特開昭50−58056号公報には、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドおよびＮ−（４−ヒドロキシカルボニルメトキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドが記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニ活
性の有無についての報告は全くない。
ンジル−３−メチル−５−ピラゾールカルボキサミドお
よび３−メチル−５−ピラゾールカルボン酸ベンジルエ
ステルが、また、Rev.Roum.Chim.,23,1581（1978）に
は、Ｎ−ベンジル−１−（2,4−ジニトロフェニル）−
３−ビフェニル−５−ピラゾールカルボキサミドが、ま
た特開昭50−58056号公報には、Ｎ−（４−ヒドロキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドおよびＮ−（４−ヒドロキシカルボニルメトキシ
ベンジル）−1,3−ジメチル−５−ピラゾールカルボキ
サミドが記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニ活
性の有無についての報告は全くない。
以上従来の技術について詳述したが、酸部分が二環式
ピラゾールであり、アミンおよび（チオ）アルコール部
分がアラルキルである化合物は全く報告されていない。
ピラゾールであり、アミンおよび（チオ）アルコール部
分がアラルキルである化合物は全く報告されていない。
近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生
じ、従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例え
ば代表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対
しては広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となってい
る。又、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤
に対しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機
リン剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高
く、またあるものは残留性により生態系を乱すためきわ
めて憂慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫
剤に抵抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示
し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が
期待されている。
じ、従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例え
ば代表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対
しては広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となってい
る。又、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤
に対しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機
リン剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高
く、またあるものは残留性により生態系を乱すためきわ
めて憂慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫
剤に抵抗性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示
し、しかも低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が
期待されている。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行
った結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なピラゾ
ール誘導体を見出した。
った結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なピラゾ
ール誘導体を見出した。
すなわち、本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ） 〔上記式中、Ｒ及びR1はそれぞれ独立して水素原子又は
C1〜C4のアルキル基を示し、R2はピラゾール環のどちら
か一方の窒素原子に結合していて、水素原子、C1〜C4の
アルキル基、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｘは酸
素原子、硫黄原子、NR7又はNHOを示し、Ｙは酸素原子又
は硫黄原子を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素
原子、C1〜C4のアルキル基又はフェニル基を示し、R7は
水素原子又はC1〜C4のアルキル基を示し、R5及びR6はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のア
ルキル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のアルコ
キシ基、C1〜C4のハロゲノアルコキシ基、C1〜C4のヒド
ロキシアルコキシ基、C2〜C7のアルコキシアルコキシ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C1〜C4のア
ルキルアミノ基、C2〜C8のジアルキルアミノ基、シアノ
基、カルボキシル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル
基、C4〜C7のシクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9の
アルコキシアルコキシカルボニル基、C2〜C7のアルキル
アミノカルボニル基、C3〜C11のジアルキルアミノカル
ボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボ
ニル基、トリメチルシリル基、C1〜C4のアルキルチオ
基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、又はC1〜C4のア
ルキルスルホニル基を示し、ｍは１又は２を示し、ｎは
０又は１を示す。〕で表されるピラゾール誘導体及びこ
れを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。
C1〜C4のアルキル基を示し、R2はピラゾール環のどちら
か一方の窒素原子に結合していて、水素原子、C1〜C4の
アルキル基、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｘは酸
素原子、硫黄原子、NR7又はNHOを示し、Ｙは酸素原子又
は硫黄原子を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素
原子、C1〜C4のアルキル基又はフェニル基を示し、R7は
水素原子又はC1〜C4のアルキル基を示し、R5及びR6はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のア
ルキル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のアルコ
キシ基、C1〜C4のハロゲノアルコキシ基、C1〜C4のヒド
ロキシアルコキシ基、C2〜C7のアルコキシアルコキシ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C1〜C4のア
ルキルアミノ基、C2〜C8のジアルキルアミノ基、シアノ
基、カルボキシル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル
基、C4〜C7のシクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9の
アルコキシアルコキシカルボニル基、C2〜C7のアルキル
アミノカルボニル基、C3〜C11のジアルキルアミノカル
ボニル基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボ
ニル基、トリメチルシリル基、C1〜C4のアルキルチオ
基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、又はC1〜C4のア
ルキルスルホニル基を示し、ｍは１又は２を示し、ｎは
０又は１を示す。〕で表されるピラゾール誘導体及びこ
れを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。
以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（Ｉ）において、Ｒ及びR1はそれぞれ独立して
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アル
キル基を示す。R2は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直
鎖または分岐鎖アルキル基；フェニル基；又はベンジル
基を示しピラゾール環のどちらか１つの窒素原子に結合
している。これらの置換基の中でも、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C
4の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、結合位置
はピラゾール環の２位の窒素原子が好ましい。Ｘは酸素
原子、硫黄原子、NR7（R7は水素原子又はC1〜C4のアル
キル基を示す。）又はNHOを示し、好ましくはNHであ
る。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、好ましくは酸素
原子である。R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ
−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基；
又はフェニル基を示し、好ましくは水素原子である。R7
は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブ
チル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示し、好ましくは水素原子である。R5および
R6はそれぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−アミル基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等の
C1〜C6の直鎖又は分岐鎖アルキル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のC3〜C6のシクロアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブ
トキシ基等のC1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基；モ
ノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、
クロロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモ
エトキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−クロロブト
キシ基、４−ブロモブトキシ基、1,1−ジメチル−２−
クロロエトキシ基等のC1〜C4のハロゲノアルコキシ基；
ヒドロキシメトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３
−ヒドロキシプロポキシ基、４−ヒドロキシブトキシ基
等のC1〜C4のヒドロキシアルコキシ基；メトキシメトキ
シ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メト
キシシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシエ
トキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ
基、ブトキシプロポキシ基等のC2〜C7のアルコキシアル
コキシ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基；フェニル
基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；アミノ基；メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ
基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルアミノ基；ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピル
アミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基、ジイソブチルアミノ基、Ｎ−エチルメチルアミ
ノ基、Ｎ−メチルプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルエ
チルアミノ基、Ｎ−イソブチルエチルアミノ基等のC2〜
C8のジ（直鎖又は分岐鎖）アルキルアミノ基；シアノ
基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、
ｔ−ブトキシカルボニル基等のC2〜C5の直鎖または分岐
アルコキシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル
基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキ
シカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等
のC4〜C7のシクロアルコキシカルボニル基；メトキシメ
トキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、
メトキシプロポキシカルボニル基、メトキシブトキシカ
ルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシエトキシカルボニル基、イソプロポキシエトキシ
カルボニル基、ｎ−，イソ−,sec−,t−ブトキシエトキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシエトキシカルボニル基
等のC3〜C9のアルコキシアルコキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ
−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカ
ルボニル基、ｎ−，イソ−,sec−,t−ブチルアミノカル
ボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミ
ノカルボニル基等のC2〜C7のアルキルアミノカルボニル
基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルア
ミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、メ
チルエチルアミノカルボニル基、メチルプロピルアミノ
カルボニル基、エチルブチルアミノカルボニル基等のC3
〜C11のジアルキルアミノカルボニル基；ピペリジノカ
ルボニル基；モルホリノカルボニル基；トリメチルシリ
ル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基；メチルスルフ
ィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフ
ィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルス
ルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチ
ルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、等のC1
〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基；又はメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピル
スルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチル
スルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチル
スルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のC1〜C4の直
鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基を示し、好ましくは
R5が水素原子である。ｍは１又は２を、ｎは０又は１を
示し、好ましくはｍは１、ｎは０である。
水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アル
キル基を示す。R2は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直
鎖または分岐鎖アルキル基；フェニル基；又はベンジル
基を示しピラゾール環のどちらか１つの窒素原子に結合
している。これらの置換基の中でも、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C
4の直鎖または分岐鎖アルキル基が好ましく、結合位置
はピラゾール環の２位の窒素原子が好ましい。Ｘは酸素
原子、硫黄原子、NR7（R7は水素原子又はC1〜C4のアル
キル基を示す。）又はNHOを示し、好ましくはNHであ
る。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示し、好ましくは酸素
原子である。R3およびR4はそれぞれ独立して水素原子；
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ
−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキル基；
又はフェニル基を示し、好ましくは水素原子である。R7
は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、sec−ブ
チル基、ｔ−ブチル基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖ア
ルキル基を示し、好ましくは水素原子である。R5および
R6はそれぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ｔ−ブチル
基、ｎ−アミル基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ｎ
−ヘキシル基、１−エチル−１−メチルプロピル基等の
C1〜C6の直鎖又は分岐鎖アルキル基；シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等のC3〜C6のシクロアルキル基；メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブ
トキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、ｔ−ブ
トキシ基等のC1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルコキシ基；モ
ノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、
クロロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモ
エトキシ基、３−クロロプロポキシ基、４−クロロブト
キシ基、４−ブロモブトキシ基、1,1−ジメチル−２−
クロロエトキシ基等のC1〜C4のハロゲノアルコキシ基；
ヒドロキシメトキシ基、２−ヒドロキシエトキシ基、３
−ヒドロキシプロポキシ基、４−ヒドロキシブトキシ基
等のC1〜C4のヒドロキシアルコキシ基；メトキシメトキ
シ基、エトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メト
キシシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシエ
トキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ
基、ブトキシプロポキシ基等のC2〜C7のアルコキシアル
コキシ基；ニトロ基；トリフルオロメチル基；フェニル
基；フェノキシ基；ベンジルオキシ基；アミノ基；メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、イソブチ
ルアミノ基、sec−ブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ
基等のC1〜C4の直鎖または分岐鎖アルキルアミノ基；ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−ｎ−プロピル
アミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−ｎ−ブチルア
ミノ基、ジイソブチルアミノ基、Ｎ−エチルメチルアミ
ノ基、Ｎ−メチルプロピルアミノ基、Ｎ−ｎ−ブチルエ
チルアミノ基、Ｎ−イソブチルエチルアミノ基等のC2〜
C8のジ（直鎖又は分岐鎖）アルキルアミノ基；シアノ
基；カルボキシル基；メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロ
ポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソ
ブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、
ｔ−ブトキシカルボニル基等のC2〜C5の直鎖または分岐
アルコキシカルボニル基；シクロプロポキシカルボニル
基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキ
シカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等
のC4〜C7のシクロアルコキシカルボニル基；メトキシメ
トキシカルボニル基、メトキシエトキシカルボニル基、
メトキシプロポキシカルボニル基、メトキシブトキシカ
ルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、ｎ−プロ
ポキシエトキシカルボニル基、イソプロポキシエトキシ
カルボニル基、ｎ−，イソ−,sec−,t−ブトキシエトキ
シカルボニル基、ヘキシルオキシエトキシカルボニル基
等のC3〜C9のアルコキシアルコキシカルボニル基；メチ
ルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｎ
−プロピルアミノカルボニル基、イソプロピルアミノカ
ルボニル基、ｎ−，イソ−,sec−,t−ブチルアミノカル
ボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、ヘキシルアミ
ノカルボニル基等のC2〜C7のアルキルアミノカルボニル
基；ジメチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカル
ボニル基、ジプロピルアミノカルボニル基、ジブチルア
ミノカルボニル基、ジペンチルアミノカルボニル基、メ
チルエチルアミノカルボニル基、メチルプロピルアミノ
カルボニル基、エチルブチルアミノカルボニル基等のC3
〜C11のジアルキルアミノカルボニル基；ピペリジノカ
ルボニル基；モルホリノカルボニル基；トリメチルシリ
ル基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、sec−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基等のC
1〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルチオ基；メチルスルフ
ィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフ
ィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルス
ルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec−ブチ
ルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基、等のC1
〜C4の直鎖又は分岐鎖アルキルスルフィニル基；又はメ
チルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピル
スルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ−ブチル
スルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec−ブチル
スルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基等のC1〜C4の直
鎖又は分岐鎖アルキルスルホニル基を示し、好ましくは
R5が水素原子である。ｍは１又は２を、ｎは０又は１を
示し、好ましくはｍは１、ｎは０である。
前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、下
記反応式に従って製造することができる。
記反応式に従って製造することができる。
〔上記反応式中、Ｒ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Ｘ、
Ｙ、ｍ及びｎは前記一般式（Ｉ）中で定義したとおりで
あり、Ｚは塩素原子、臭素原子、水酸基、メトキシ基、
エトキシ基又はプロポキシ基を示す。〕 上記一般式（II）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の
芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン又はメ
チルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム又は
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチル
又は酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、
アセトニトリル、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド
等の極性溶媒中、０〜30℃好ましくは０〜５℃で塩基の
存在下、一般式（III）で示される化合物を反応させる
ことにより上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリ
エチルアミン等が挙げられる。
Ｙ、ｍ及びｎは前記一般式（Ｉ）中で定義したとおりで
あり、Ｚは塩素原子、臭素原子、水酸基、メトキシ基、
エトキシ基又はプロポキシ基を示す。〕 上記一般式（II）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等の
芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトン又はメ
チルイソブチルケトン等のケトン類；クロロホルム又は
塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸メチル
又は酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、
アセトニトリル、ジオキサン、N,N−ジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホキシド
等の極性溶媒中、０〜30℃好ましくは０〜５℃で塩基の
存在下、一般式（III）で示される化合物を反応させる
ことにより上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリ
エチルアミン等が挙げられる。
また、一般式（II）において、Ｚが水酸基、メトキシ
基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合には、無溶
媒又はN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン又はジメチルスルホキシド等の高沸点溶媒中、150
〜250℃好ましくは200〜250℃で、一般式（III）で示さ
れる化合物を反応させることにより、上記一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
基、エトキシ基又はプロポキシ基を示す場合には、無溶
媒又はN,N−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン又はジメチルスルホキシド等の高沸点溶媒中、150
〜250℃好ましくは200〜250℃で、一般式（III）で示さ
れる化合物を反応させることにより、上記一般式（Ｉ）
の化合物を得ることができる。
尚、上記一般式（II）で表される化合物は例えば、An
n.Chem.,536,97（1938）記載の方法に準じて製造するこ
とができる。
n.Chem.,536,97（1938）記載の方法に準じて製造するこ
とができる。
一般式（Ｉ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、
幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限定
されるものではない。
目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及びダニ目の卵、
幼虫に著しい防除活性を有するが勿論これらのみに限定
されるものではない。
１ 半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、 ヒメトビウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコバイ等のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラムシ類 ２ 鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、 コブノメイガ等 ３ 鞘翅目；アズキゾウムシ等 ４ 双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ５ ダニ目；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダ
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
ニ等 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤ある
いは殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよ
いが、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、
粉剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、あ
るいは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製
剤に用いられる通常のものが用いられる。例えばタル
ク、カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担
体、水、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエ
ン等の炭化水素類、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等の
ニトリル類などの溶媒、その他公知の乳化剤、分散剤な
どの界面活性剤があげられる。
また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
剤、昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用ま
たは併用することも可能である。
製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は、特に限
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好ま
しくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは10
〜40重量％の有効成分を含有する。
定されるものではないが、通常、粉剤では0.5〜20重量
％好ましくは１〜10重量％、水和剤は１〜90重量％好ま
しくは10〜80重量％、乳剤は１〜90重量％好ましくは10
〜40重量％の有効成分を含有する。
上記一般式（Ｉ）で示される化合物を殺虫剤として使
用する場合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
用する場合、通常活性成分が５〜1000ppm、好ましくは1
0〜500ppmの濃度範囲で使用する。
次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨
を越えない限り以下の例に限定されるものではない。
実施例１ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２−メチル−4,5,6,
7−テトラヒドロ−３−（2H）−インダゾールカルボキ
サミドの製造 ２−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−３−（2H）−
インダゾールカルボン酸1.80gと塩化チオニル11.7gを１
時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣
をトルエン20mlに溶解した。これを４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン1.96gとトリエチルアミン1.21gのトルエン25
ml溶液中に０〜５℃で滴下した。滴下後、２時間攪拌
し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を炭
酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表−１記
載の化合物No.182.88gを得た。
7−テトラヒドロ−３−（2H）−インダゾールカルボキ
サミドの製造 ２−メチル−4,5,6,7−テトラヒドロ−３−（2H）−
インダゾールカルボン酸1.80gと塩化チオニル11.7gを１
時間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣
をトルエン20mlに溶解した。これを４−ｔ−ブチルベン
ジルアミン1.96gとトリエチルアミン1.21gのトルエン25
ml溶液中に０〜５℃で滴下した。滴下後、２時間攪拌
し、氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。トルエン層を炭
酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無
水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表−１記
載の化合物No.182.88gを得た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CDC13）δppm;1.3（S,9H）、1.7（m,4H）、2.6
（m,4H）、4.05（Ｓ、3H）、4.5（d,2H）、5.8（b,1
H）、7.3（m,4H） IR（KBr）cm-1;3362、2932,1636,1540,1145,1293,970,5
90 実施例２ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２−メチルシクロペ
ンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾールカルボキサミドの製
造 ２−メチル−シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾ
ールカルボン酸エチルエステル1.94gと４−ｔ−ブチル
ベンジルアミン2.45gを200℃で４時間加熱攪拌した。室
温に冷却後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、表−１記載の化合物No.6 2.15gを得た。
（m,4H）、4.05（Ｓ、3H）、4.5（d,2H）、5.8（b,1
H）、7.3（m,4H） IR（KBr）cm-1;3362、2932,1636,1540,1145,1293,970,5
90 実施例２ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−２−メチルシクロペ
ンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾールカルボキサミドの製
造 ２−メチル−シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾ
ールカルボン酸エチルエステル1.94gと４−ｔ−ブチル
ベンジルアミン2.45gを200℃で４時間加熱攪拌した。室
温に冷却後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精
製し、表−１記載の化合物No.6 2.15gを得た。
本化合物のNMR、IRは以下の如くであった。1 HNMR（CC14）δppm;1.35（S,9H）、2.3〜2.8（m,6
H）、4.1（S,3H）、4.5（d,2H）、5.8（b,1H）、7.25
（m,4H） IR（KBr）cm-1;3310,2960,1640,1560,1540,1370,1320,5
80 実施例３ Ｎ−（４−ｎ−ブチルベンジル）−2,4,6−トリメチル
シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾールカルボキサ
ミドの製造 2,4,6−トリメチル−シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−
ピラゾールカルボン酸1.94gと塩化チオニル11.7gを１時
間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣を
酢酸エチルエステル20mlに溶解した。これを４−ｎ−ブ
チルベンジルアミン1.96gとトリエチルアミン1.21gの酢
酸エチルエステル25ml溶液中に０〜５℃で滴下した。滴
下後、２時間攪拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出した。酢酸エチルエステル相を炭酸ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、初めに表−１記載の化合物
No.68を得た。次に表−１記載の化合物No.69を得た。N
o.68とNo.69はジアステレオマーである。
H）、4.1（S,3H）、4.5（d,2H）、5.8（b,1H）、7.25
（m,4H） IR（KBr）cm-1;3310,2960,1640,1560,1540,1370,1320,5
80 実施例３ Ｎ−（４−ｎ−ブチルベンジル）−2,4,6−トリメチル
シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−ピラゾールカルボキサ
ミドの製造 2,4,6−トリメチル−シクロペンタ〔1,2−Ｃ〕−３−
ピラゾールカルボン酸1.94gと塩化チオニル11.7gを１時
間加熱還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣を
酢酸エチルエステル20mlに溶解した。これを４−ｎ−ブ
チルベンジルアミン1.96gとトリエチルアミン1.21gの酢
酸エチルエステル25ml溶液中に０〜５℃で滴下した。滴
下後、２時間攪拌し、氷水に注ぎ、酢酸エチルエステル
で抽出した。酢酸エチルエステル相を炭酸ナトリウム水
溶液、水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し、初めに表−１記載の化合物
No.68を得た。次に表−１記載の化合物No.69を得た。N
o.68とNo.69はジアステレオマーである。
本化合物のNMR,IR,MASSは以下の如くであった。
No.68のスペクトラム1 HNMR（CDC13）δppm;0.9（m,3H）、1.05（d,3H）、1.2
5（d,3H）、1.0〜1.8（m,4H）、2.15（m,2H）、2.55
（t,2H）、3.1（m,2H）、4.1（S,3H）、4.5（d,2H）、
5.95（d,1H）、7.25（m,4H） IR（KBr）cm-1;3280,2950,2860,1635,1550,1530,1450,1
370,1275,980,810,530 No.69のスペクトラム1 HNMR（CDC13）δppm;0.9（m,3H）、1.2（d,3H）、1.3
（d,3H）、1.0〜1.8（m,4H）、2.6〜3.3（m,6H）、4.15
（S,3H）、4.55（d,2H）、6.0（b,1H）、7.25（m,4H） IR（KBr）cm-1;3290,2950,1640,1550,1520,1300,980,80
0,520 実施例４ 実施例１、２又は３の方法に準じて表−１及び表−２
記載の化合物を得た。
5（d,3H）、1.0〜1.8（m,4H）、2.15（m,2H）、2.55
（t,2H）、3.1（m,2H）、4.1（S,3H）、4.5（d,2H）、
5.95（d,1H）、7.25（m,4H） IR（KBr）cm-1;3280,2950,2860,1635,1550,1530,1450,1
370,1275,980,810,530 No.69のスペクトラム1 HNMR（CDC13）δppm;0.9（m,3H）、1.2（d,3H）、1.3
（d,3H）、1.0〜1.8（m,4H）、2.6〜3.3（m,6H）、4.15
（S,3H）、4.55（d,2H）、6.0（b,1H）、7.25（m,4H） IR（KBr）cm-1;3290,2950,1640,1550,1520,1300,980,80
0,520 実施例４ 実施例１、２又は３の方法に準じて表−１及び表−２
記載の化合物を得た。
次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部」、「重
量％」を意味する。
製剤例1:水和剤 表−１及び表−２の本発明の化合物20部、カープレッ
クス＃80（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリン
クレー（土屋カオリン社、商標名）55部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学
社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効
成分40％を含有する水和剤を得た。
クス＃80（塩野義製薬社、商標名）20部、N,Nカオリン
クレー（土屋カオリン社、商標名）55部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ソルポール8070（東邦化学
社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して、有効
成分40％を含有する水和剤を得た。
製剤例2:粉剤 表−１及び表−２の本発明の化合物２部、クレー（日
本タルク社製）93部、ホワイトカーボン５部を均一に混
合粉砕して、２％粉剤を製造した。
本タルク社製）93部、ホワイトカーボン５部を均一に混
合粉砕して、２％粉剤を製造した。
製剤例3:乳剤 表−１及び表−２の本発明の化合物20部を、キシレン
35部およびジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒
に溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソ
ルポール3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、
有効成分20％を含有する乳剤を得た。
35部およびジメチルホルムアミド30部からなる混合溶媒
に溶解させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ソ
ルポール3005X（東邦化学社、商標名）15部を加えて、
有効成分20％を含有する乳剤を得た。
製剤例4:フロアブル剤 表−１及び表−２の本発明化合物30部、あらかじめ混
合しておいたエチレングリコール８部、ソルポールAC30
32（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部
を水56.9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状
混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフ
ロアブル剤を得た。
合しておいたエチレングリコール８部、ソルポールAC30
32（東邦化学社、商標名）５部、キサンタンガム0.1部
を水56.9部に良く混合分散させた。次にこのスラリー状
混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、有効成分30％を含有する安定なフ
ロアブル剤を得た。
試験例１ ナミハダニの成虫に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径2cm）に10頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
を5mlを、回転式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布
した。
ハダニ雌成虫を放虫する。これに製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液
を5mlを、回転式散布塔（みずほ理化製）を用いて散布
した。
（１濃度、２反復。） 処理24時間後に、成虫の生死を調査し、殺ダニ率
（％）を求めた。その結果を、表−３に示した。
（％）を求めた。その結果を、表−３に示した。
試験例２ ナミハダニの卵に対する効果 インゲン葉のリーフディスク（径2cm）に５頭のナミ
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
１の処法に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化成虫数を調査し、殺卵
率（％）を求めた。その結果を、表−３に示した。
ハダニ雌成虫を放虫する。放虫後20時間リーフディスク
に産卵させ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例
１の処法に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃
度に希釈した液5mlを回転式散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、２反復。） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化成虫数を調査し、殺卵
率（％）を求めた。その結果を、表−３に示した。
試験例３ トビイロウンカの幼虫に対する効果 ガラス円筒（径3cm、長さ17cm）に稲の芽出し苗をセ
ットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫する。これ
に、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、４反復。） 処理５日後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を
求めた。その結果を、表−４に示した。
ットし、トビイロウンカ４令幼虫を５頭放虫する。これ
に、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合物
を水で希釈した液0.5mlを、散布塔（みずほ理化製）を
用い散布した。（１濃度、４反復。） 処理５日後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を
求めた。その結果を、表−４に示した。
試験例４ コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（５×5cm）を、製剤例１の処法に従っ
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（径7cm）
に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した（１濃
度、２反復。）。
て製剤された本発明化合物を水で希釈した液に１分間浸
漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（径7cm）
に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭放虫した（１濃
度、２反復。）。
放虫４日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求
めた。その結果を表−５に示した。
めた。その結果を表−５に示した。
〔発明の効果〕 本発明のピラゾール誘導体は上記試験例から明らかな
ように殺虫、殺ダニ剤として有用である。
ように殺虫、殺ダニ剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 洋治 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 福地 俊樹 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表わされるピラゾール
誘導体。 〔上記式中、Ｒ及びR1はそれぞれ独立して水素原子又は
C1〜C4のアルキル基を示し、R2はピラゾール環のどちら
か一方の窒素原子に結合する、水素原子、C1〜C4のアル
キル基、フェニル基又はベンジル基を示し、Ｘは酸素原
子、硫黄原子、NR7又はNHOを示し、Ｙは酸素原子又は硫
黄原子を示し、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素原
子、C1〜C4のアルキル基又はフェニル基を示し、R7は水
素原子又はC1〜C4のアルキル基を示し、R5及びR6はそれ
ぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6のアル
キル基、C3〜C6のシクロアルキル基、C1〜C4のアルコキ
シ基、C1〜C4のハロゲノアルコキシ基、C1〜C4のヒドロ
キシアルコキシ基，C2〜C7のアルコキシアルコキシ基、
ニトロ基、トリフルオロメチル基、フェニル基、フェノ
キシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、C1〜C4のアルキ
ルアミノ基、C2〜C8のジアルキルアミノ基、シアノ基、
カルボキシル基、C2〜C5のアルコキシカルボニル基、C4
〜C7のシクロアルコキシカルボニル基、C3〜C9のアルコ
キシアルコキシカルボニル基、C2〜C7のアルキルアミノ
カルボニル基、C3〜C11のジアルキルアミノカルボニル
基、ピペリジノカルボニル基、モルホリノカルボニル
基、トリメチルシリル基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1
〜C4のアルキルスルフィニル基、又はC1〜C4のアルキル
スルホニル基を示し、ｍは１又は２を示し、ｎは０又は
１を示す。〕 - 【請求項２】R2がC1〜C4のアルキル基であり、Ｙが酸素
原子、ＸがNR7であり、R3，R4，R5およびR7がすべて水
素原子であり、ｎが０であることを特徴とする請求項１
に記載のピラゾール誘導体。 - 【請求項３】R2がピラゾール環の２位の窒素原子に結合
し、ｍが１であることを特徴とする請求項２記載のピラ
ゾール誘導体。 - 【請求項４】請求項１に記載のピラゾール類を有効成分
として含有する殺虫、殺ダニ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63175450A JPH0826005B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-07-14 | ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-227735 | 1987-09-11 | ||
| JP22773587 | 1987-09-11 | ||
| JP63175450A JPH0826005B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-07-14 | ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156964A JPH01156964A (ja) | 1989-06-20 |
| JPH0826005B2 true JPH0826005B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=26496720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63175450A Expired - Lifetime JPH0826005B2 (ja) | 1987-09-11 | 1988-07-14 | ピラゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0826005B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2751309B2 (ja) * | 1988-02-16 | 1998-05-18 | 三菱化学株式会社 | ピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺菌剤 |
-
1988
- 1988-07-14 JP JP63175450A patent/JPH0826005B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01156964A (ja) | 1989-06-20 |
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