JP2002524557A - イソチアゾールカルボン酸アミド類 - Google Patents
イソチアゾールカルボン酸アミド類Info
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Abstract
Description
、及び、望ましくない微生物並びに動物に対する有害生物による攻撃に対抗して
植物を保護するためのそれらの使用に関する。
に知られている(US−A5 240 951及びJP−A06−009 31
3参照)。従って、例えばN−フルフリル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール
−5−カルボキサミド及びN−モルホリニル−3,4−ジクロロ−イソチアゾー
ル−5−カルボキサミドは菌・カビ類の防除に使用することができる。これらの
化合物の活性は良好であるけれども、ある場合には、低施用率の際に若干遺憾な
点がある。
、そして mは1から4までの整数を表す。] の基を表すか、 又は Rは式
トリアゾリル、ピロリル、チエニル、トリアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,
3−トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノ
リニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾ
チアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、
臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキ
ル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原
子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有す
るアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃
至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至
4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハ
ロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アル
キル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフ
ェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換され得る。
} の新規なイソチアゾールカルボキサミド類を提供する。
ば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式 H2N−R (III) [式中、Rは上で定義したと同じである。] のアミン類と反応させるか、 又は b)式
、並びに、脱水剤の存在下で、式 HO−A−X (V) [式中、Xは場合により置換されたヘテロシクリル又は式
による攻撃に対抗して植物を保護するのに非常に適していることが分かった。本
発明化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物の防御能力を生じ
させるのに適していると共に、微生物を直接的に防除するための殺微生物剤とし
ても適している。
似する先行技術による活性化合物であるN−フルフリル−3,4−ジクロロ−イ
ソチアゾール−5−カルボキサミド及びN−モルホリニル−3,4−ジクロロ−
イソチアゾール−5−カルボキサミドよりも優れた殺微生物活性を示す。
を与える。
窒素、酸素及び/又は硫黄を有すると共に、アルキル部分に1個乃至4個の炭素
原子を有する、場合によりベンゾ縮合した5員又は6員のヘテロシクリルアルキ
ルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、カルボニル基又はチオカルボニル基
を含み、またさらに、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個
乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個
の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部
分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭
素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩
素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原
子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素
及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原
子を有するアルキルチオ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジ
アルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換
基で一置換又は二置換されていてもよい。
キルを表し、 R2 は、好ましくは、1個乃至6個の炭素原子を有するアルコキシを表すか、又
は1個乃至3個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素及び/又は硫黄を有する、5員
又は6員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロシクリル部分は、弗素、塩素
、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアル
キル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素
原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有
するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個
乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有す
るハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃
至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各ア
ルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及び
フェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されてい
てもよく、 そして mは数字1、2又は3を表す。] の基を表す。
び/又は硫黄を有する、5員又は6員のヘテロシクリルを表し、その場合ヘテロ
シクリル部分は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至
4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗
素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に
1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原
子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及
び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を
有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び
/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を
有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジア
ルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基
で一置換又は二置換されていてもよく、 また R3 は式
ルを表す。) の基を表し、 そして nは1又は2を表す。] の基を表す。
ゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリ
アジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソ
キノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベ
ンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、
1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を
有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個
の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲ
ノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3
個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチル
アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及び/又は
フェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されてい
てもよい。
リル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミ
ジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基
は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert
−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは
臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、1
個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有
するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又は2個の炭素原子と
1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキルチ
オ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル
及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換され
ていてもよい。] の基を表す。
ル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピ
ロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリル
を表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキ
シル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル
、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個
の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素
及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ
、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子
を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置
換基で一置換又は二置換されていてもよく、 そして mは1又は2を表す。] の基を表す。
ゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−ト
リアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、カルボキシル、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、se
c−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1
個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素を有するハロゲノアルキル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、tert−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と、1個乃至3個の弗
素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは
臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は
異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、 または R3 は、式
)の基を表し、 そして nは1又は2を表す。] の基を表す。
ミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、
トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、
イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル
、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの基は、弗
素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシ
から成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
リル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾ
リル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミ
ジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの
基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、ト
リフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル
、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフ
ェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていて
もよい。] の基を表す。
−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾ
リル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2
,3−トリアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメ
チル、トリクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ
、エトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又
は異なる置換基で一置換又は二置換されていてもよく、 そして mは1又は2を表す。] の基を表す。
ゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イ
ソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル又は1,2,3−ト
リアゾリルを表し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、カルボキシル、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、ト
リクロロメチル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる
置換基で一置換又は二置換されていてもよいか、 又は R3 は式
ル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジ
ニル、トリアジニル又は1,2,3−トリアゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾ
フラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、その場合これらの
基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メト
キシカルボニル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ及びトリフルオ
ロメチルチオから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されて
いてもよい。
に、個々の定義は余分なものになるかも知れない。
と4−アミノモルホリンを用いる場合、本発明方法(a)の経過は下記反応式で
具体的に説明することができる。
3−ヒドロキシメチル−チアゾリジン−2−チオンを用いる場合、本発明方法(
b)の経過は下記反応式で具体的に説明することができる。
ロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドは知られている(US−A−5 240 951参照)。
アミン類に関する一般的な定義を与える。この式において、Rは好ましくは、本
発明による式(I)の化合物の説明に関連して、この基について好ましいと既に
言及した意味を有する。
できる。
の全てである。用いるのが好ましい塩基としては、アルカリ土類金属又はアルカ
リ金属の水素化物、水酸化物、アミド類、アルコキシド類、酢酸塩類、炭酸塩類
又は重炭酸塩類、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、さらに水酸化アンモニウム、酢酸
アンモニウム又は炭酸アンモニウム、又は第三級アミン類、例えばトリメチルア
ミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,
N−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチル
モルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DA
BCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(D
BU)が挙げられる。
用いるのが好ましい不活性有機溶媒としては、脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化
水素類、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシ
クロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、又はデカリン;ハロゲン化炭化
水素類、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、メ
チル−t−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメト
キシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、n−又はi−ブチロニトリルもしくはベンゾ
ニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドン又はヘキ
サメチルリン酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチル又は酢酸エチル;ス
ルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド;スルホン類、例えばスルホランが
挙げられる。
きる。一般に、反応は−10℃〜+150℃、好ましくは0℃〜100℃の温度
で行う。
又は揮発性成分が反応に関与しない場合には、減圧下で行うこともできる。
ル−5−カルボニルクロリド1モル当たり、通常1乃至5モル、好ましくは1乃
至2モルの式(III)のアミンと、等量又は過剰の酸結合剤を用いる。後処理
は通例の方法で行う。通例、反応終了後に、反応混合物を濃縮し、残留物を水、
及び、水との混和性に乏しい有機溶媒と混合し、有機相を分離し、洗浄し、乾燥
し、濃縮する。残りの生成物は、通例の方法では存在するかも知れない不純物か
ら免れることができる。
ロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドは知られている(US−A−5 2
40 951参照)。
ロキシル化合物に関する一般的な定義を与える。
窒素及び/又は硫黄を有する、場合によりベンゾ縮合した5員又は6員のヘテロ
シクリルを表し、その場合このヘテロシクリルは、カルボニル基又はチオカルボ
ニル基を含んでいてもよく、また、さらに弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、
カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル、1個乃至4個の炭素
原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルキル
、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル、1
個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至
3個の弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、1個乃至4
個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の
弗素、塩素及び/又は臭素原子を有するハロゲノアルキルチオ、1個乃至4個の
炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキル部分に1個乃至4個の炭素原子を
有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異
なる置換基で一置換又は二置換されていてもよい。
して、これらの基について好ましいと言及した意味を有する。] の基を表す。
アルキレンを表す。
ラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリル、
チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピ
リジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベンゾト
リアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾ
チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、
その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、メ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、iso
−ブチル、tert−ブチル、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、
塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロゲノアルキル、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、te
rt−ブトキシ、1個又は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/も
しくは臭素原子を有するハロゲノアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ、1個又
は2個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有する
ハロゲノアルキルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一
置換又は二置換されていてもよい。
らの基について特に好ましいと言及した意味を有する。] の基を表す。
ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、ピロリ
ル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル
、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3−トリアゾリル、ベン
ゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、インドリル、ベ
ンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル又はベンゾイミダゾリルを表
し、その場合これらの基は、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル
、メチル、エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル
、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキシ、エトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルアミノ、ジメチルア
ミノ、フェニル及びフェノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換
又は二置換されていてもよい。
らの基について極めて特に好ましいと言及した意味を有する。] の基を表す。
ことができる。
活性有機溶媒の全てである。氷酢酸を用いるのが好ましい。
剤の全てである。酸類、例えば硫酸又はp−トルエンスルホン酸、並びに乾燥剤
、例えば無水のシリカゲルを用いるのが好ましい。
きる。一般に、本反応は0℃〜150℃、好ましくは10℃〜130℃の温度で
行う。
減圧下で行うことも可能である。
ル−5−カルボキサミド1モル当たり、通常式(V)のヒドロキシル化合物1乃
至2モル、好ましくは1乃至1.5モルと、脱水剤2乃至6モルを用いる。後処
理は通例の方法で行う。一般に、反応混合物を水と混合し、次に水との混和性に
乏しい有機溶媒で抽出し、集めた有機相を乾燥し、減圧下で濃縮する。残りの生
成物は、通例の方法では依然として存在する不純物を免れることができる。
らの化合物は、望ましくない微生物による攻撃に対抗する植物の防御能力を生じ
させるのに適している。
処理された植物が、その後に望ましくない微生物を接種した際に、これらの微生
物に対する実質的な抵抗力を発現するように、植物の防御系を刺激することがで
きる化合物である。
ウイルスである。従って、本発明化合物は、上述の有害な生物による攻撃に対し
て処理を施した後一定期間、植物を保護するのに用いることができる。保護が与
えられる期間は、通常本活性化合物で植物を処理した後、1日〜10日、好まし
くは1日〜7日に及ぶ。
も有しており、望ましくない微生物の直接的防除にも実際に用いられる。
ス(Plasmodiophoromycetes)、卵菌(Oomycete
s)、キトリジオミセテス(Chytridiomycetes)、接合菌(Z
ygomycetes)、嚢子菌(Ascomycetes)、担子菌(Bas
idiomycetes)、不完全菌(Deuteromycetes)の綱に
属する菌・カビ類が挙げられる。
例として次に挙げる: ピチウム(Pythium)種、例えば苗立ち枯れ病菌(Pythium ul
timum); フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば疫病菌(Phytoph
thora infestans); プソイドペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えばべと
病菌(Pseudoperonospora humuli又はPseudop
eronospora cubensis); プラスモパラ(Plasmopara)種、例えばべと病菌(Plasmopa
ra viticola); ツユカビ(Peronospora)種、例えばべと病菌(Peronospo
ra pisi 又はPeronospora brassicae); エリシフェ(Erysiphe)種、例えばうどんこ病菌(Erysiphe
graminis); スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sph
aerotheca fuliginea); ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばうどんこ病菌(Podos
phaera leucotricha); ベンチュリア(Venturia)種、例えば黒星病菌(Venturia i
naequalis); ピレノホラ(Pyrenophora)種、例えば網斑病菌(Pyrenoph
ora teres 又はPyrenophora graminea)(分生
胞子器型:Drechslera,同義:Helminthosporium)
;コクリオボリス(Cochliobolus)種、例えば斑点病菌(Coch
liobolus sativus)(分生胞子器型:Drechslera,
同義:Helminthosporium); ウロミセス(Uromyces)種、例えばさび病菌(Uromyces ap
pendiculatus); プシニア(Puccinia)種、例えば赤さび病菌(Puccinia re
condita); ふすべ菌属(Tilletia)種、例えば網なまぐさ黒穂病菌(Tillet
ia caries); 黒穂病(Ustilago)種、例えば裸黒穂病菌(Ustilago nud
a 又は Ustilago avenae); ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えば紋枯病菌(Pelli
cularia sasakii); ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばいもち病菌(Pyric
ularia oryzae); フーザリウム(Fusarium)種、例えば赤かび病菌(Fusarium
culmorum); 灰色かび属(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis
cinerea); セプトリア(Septoria)種、例えばふ枯病菌(Septoria no
dorum); レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌
(Leptosphaeria nodorum); セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospo
ra canescens); アルテルナリア(Alternaria)種、例えば黒斑病菌(Alterna
ria brassicae); プソイドセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例え
ばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotr
ichoides)。
優れた安全性を示すために、植物の地上部分の処理のみならず、成長増殖茎及び
種子、並びに土壌の処理を可能にする。
)種に対抗して穀草類の病害の防除、また、例えばプラスモパラ(Plasmo
para)又はベンチュリア(Venturia)種に対抗してぶどう栽培、並
びに、果物及び野菜栽培の際の病害の防除、また、例えばピリキュラリア(Py
ricularia)種に対抗してイネの病害の防除に特に首尾よく用いること
ができる。例えばセプトリア(Septoria)、コクリオボリス(Coch
liobolus)、ピレノホラ(Pyrenophora)及びプソイドセル
コスポレラ(Pseudocercosporella)種によるその他の植物
の病害も本発明活性化合物で首尾よく防除することができ、網斑病菌(Drec
hsleera teres)を特別に挙げることができよう。
れらは低減された毒性と、作物に対する優れた安全性を示す。
通例の製剤、例えば液剤、エマルジョン、懸濁剤、散剤、泡沫剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、及び重合体物質中の微細なカプセル及び種子用のコーティング
組成物中の微細なカプセル並びにULV冷ミスト及び温ミスト製剤に変えること
ができる。
乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は泡沫形成剤を用いて、活性化合物を増量剤
、すなわち、液体溶媒、圧力下での液化ガス、及び/又は固体担体と混合して製
造する。用いる増量剤が水の場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として用いる
こともできる。適切な液体溶媒は本来:キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レン類等の芳香族化合物;クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレ
ン等の塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素類;シクロヘキサン又はパ
ラフィン類、例えば石油留分等の脂肪族炭化水素類;ブタノールもしくはグリコ
ール等のアルコール類並びにそれらのエーテル類及びエステル類;アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等のケトン類
;ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等の強い極性溶媒、でなけれ
ば水である。液化ガス増量剤又は担体は、常温並びに大気圧下でガス状である液
体(例えばハロゲン化炭化水素類等のエーロゾル推進薬)、又はそのほかにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味するものと解釈すべきである。適切な
固体担体は、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルガイ
ト、モンモリロナイト又は珪藻土等の粉砕された天然鉱物、及び高分散性シリカ
、アルミナ並びにケイ酸塩等の粉砕された合成鉱物である。粒剤用に適切な固体
担体としては、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石等の粉砕且つ分
別された天然岩石、又はそのほかに、無機粗粉及び有機粗粉からなる合成粒状物
、及びおがくず、ココヤシの実のから、とうもろこしの穂軸並びにタバコの茎等
の有機物質からなる粒状物である。適切な乳化剤及び/又は泡沫形成剤としては
、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコ
ールエーテル類等の非イオン及び陰イオン乳化剤、例えばアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類、又はそのほかにタンパク質水解物がある。適切な分散剤として
は、例えばリグニン−サルファイト廃液及びメチルセルロースがある。
ポリビニルアセテート等の粉末、粒状物又はラテックスの形態の天然及び合成重
合体、そのほかにセファリン類及びレシチン類等の天然リン脂質、並びに合成リ
ン脂質等の粘着剤を製剤に用いることができる。さらに、添加剤には鉱物油及び
植物油を用いることができる。
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料等の有機染料、並びに鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類等の微量要素(trace n
utrients)等の着色剤を用いることができる。
0重量%の活性化合物を含有する。
もしくは抵抗力の発達を妨げるために、公知の殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤
、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤と混合したそれらの製剤として用いることがで
きる。多くの場合、共働薬効果が達成される、すなわち、混合物の活性は個々の
成分の活性をしのぐ。
os)、アムプロピルホス ポタシウム(ampropylfos potas
sium),アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazi
ne)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(a
zoxystrobin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベンジカル(bendicar)、ベノ
ダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンズアマクリ
ル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzam
acril−isobutyl)、ビアラホス(bialaphos)、ビナパ
クリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビタタノ
ール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin
−S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(b
upirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム(calcium polysulphide)、カプシミシ
ン(capsimycin)、キャプタホル(captafol)、キャプタン
(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン
(carboxin)、カルボン(carvon)、キノメチオネート(qui
nomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazo
ne)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(c
hloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロサ
ロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozoli
nate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufra
neb)、シモクサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cypr
oconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム
(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド
(diclofluanid)、ジクロメジン(diclomezine)、ジ
クロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofenca
rb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメチリモー
ル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)
、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(din
iconazole−M)、ジノカプ(dinocap)、ジフェニルアミン(
diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、
ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、
ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン
(drazoxolon)、 エジフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxic
onazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル
(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 ファモクサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)
、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuco
nazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトロパン(fen
itropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロ
ピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropim
orph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェン
チンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(fer
bam)、フェリムゾーン(ferimzone)、フルアジナム(fluaz
inam)、フルメトベル(flumetover)、フルオロミド(fluo
romide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フ
ルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusi
lazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニ
ル(flutolanil)、フルトリアホル(flutriafol)、ホル
ペト(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl−alumi
nium)、ホセチル−ソジウム(fosetyl−sodium)、フタリド
(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フラ
ラキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フ
ルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconaz
ole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、フルメ
シクロクス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾ
ール(hexaconazole)、ハイメクサゾール(hymexazole
)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibencona
zole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン
アルベシレート(iminoctadine albesilate)、イミノ
クタジン トリアセテート(iminoctadine triacetate
)、ヨウドカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazol
e)、イプロベンホス[iprobenfos(IBP)]、イプロジオン(i
prodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオ
ラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledi
one)、 カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kres
oxim−methyl)、水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、
酸化銅、オキシン銅、及びボルドー液(Bordeaux mixture)等
の銅製剤、 マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネ
ブ(maneb)、メフェリムゾーン(meferimzone)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシ
ル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタ
スルホカルブ(methasulfocarb)、メトフロクサム(methf
uroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomec
lam)、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン
(mildiomycin)、マイクロブタニル(myclobutanil)
、マイクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldit
hiocarbamate)、ニトロサル−イソプロピル(nitrothal
−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフラセ(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモ
カルブ(oxamocarb)、オキソリン酸(oxolinic acid)
、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(ox
yfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pe
furazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシク
ロン(pencycuron)、ホスジフェン(phosdiphen)、ピマ
リシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキ
シン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベ
ナゾール(probenazole)、プロクロラツ(prochloraz)
、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamo
carb)、プロパノシン−ソジウム(propanosine−sodium
),プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(prop
ineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyr
ifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロクイロン(
pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、 クインコナゾール(quinconazole)、クイントゼン[quinto
zene(PCNB)]、クインオキシフェン(quinoxyfen)、 硫黄及び硫黄製剤、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(teclof
talam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetc
yclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベ
ンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofe
n)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル
(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、チオキ
シミド(tioxymid)、トルクロホス−メチル(tolclofos−m
ethyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホ
ン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)
、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazox
ide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tr
icyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミ
ゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、
トリチコナゾール(triticonazole)、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシン A(validamycin A)、ビンクロゾリン(vin
clozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、 ザリラミド(zarilamide)、ジネブ(zineb)、ジラム(zir
am)、そしてまた ダガーG(Dagger G)、 OK−8705、 OK−8801、 α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,
2,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2
,4−トリアゾール−1−エタノール、 α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフル
オロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール、 (5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−
(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、 (E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]
−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート、 1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム、 1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、 1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリ
ジンジオン、 1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、 1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル
]−メチル]−1H−イミダゾール、 1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]
−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−
エテニル]−1H−イミダゾール、 1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール、 2´,6´−ジブロモ−2−メチル−4´−トリフルオロメトキシ−4´−トリ
フルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボクスアニリド、 2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル
−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニル−チオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル
]−ベンズアミド、 2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、 2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,
3,4−チアジアゾール、 2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル
)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2
,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、 2−アミノブタン、 2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデ
ン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、 2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメ
チル)−アセトアミド、 2−フェニルフェノール(OPP)、 3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピ
ロール−2,5−ジオン、 3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ
]−メチル]−ベンズアミド、 3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニ
トリル、 3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル
]−ピリジン、 4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1
H−イミダゾール−1−スルホンアミド、 4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、 8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキ
サスピロ[4,5]デカン−2−メタンアミン、 8−ヒドロキシキノリンサルフェート、 9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボキシ
リックヒドラジド、 ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オ
キシ]−2,5−チオヘンジカルボキシレート、 シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−
1−イル)−シクロヘプタノール、 シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチル
プロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 エチル[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノアセテート、 重炭酸カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル
)−1H−イミダゾール−5−カルボキシレート、 メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニ
ル)−DL−アラニネート、 メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−ア
ラニネート、 N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−
オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、 N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピ
リミジンアミン、 N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジ
ンアミン、 N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−
3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、N
−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]
−ベンズアミド、 N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N´
−メトキシ−メタンイミドアミド、 N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート、 O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、 スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1´(3´H)−イソベンゾフラン]
−3´−オン。 殺バクテリア剤: ブロモポル(bromopol)、ジクロロフェン(dichlorophen
)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッ
ケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、カ
スガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilino
ne)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オ
キシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(p
robenazole)、ストレプトマイシン(streptomycin)、
テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅並びにその他の銅製剤。 殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、ア
セタミプリド(acetamiprid)、アクリナスリン(acrinath
rin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldica
rb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン
(alphacypermethrin)、アルファメスリン(alphame
thrin)、アミトラツ(amitraz)、アバメクチン(avermec
tin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、ア
ザメチホス(azamethiphos)、アジンホス A(azinphos
A)、アジンホス M(azinphos M)、アゾシクロチン(azoc
yclotin)、 バシラス ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシラス
スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシラス サブ
チリス(Bacillus subtilis)、バシラス スリンギエンシス
(Bacillus thuringiensis)、バクロビルセス(bac
uloviruses)、ベアウベリア バッシアナ(Beauveria b
assiana)、ベアウベリア テネラ(Beauveria tenell
a)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfu
racarb)、ベンスルタプ(bensultap)、ベンゾキシメート(b
enzoximate)、ベータサイフルスリン(betacyfluthri
n)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifen
thrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビ
オペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモホス A
(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロ
フェジン(buprofezin)、ブタチオホス(butathiofos)
、ブトカルブオキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(bu
tylpyridaben)、 カデュサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophen
othion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタプ(c
artap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシ
ホス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfen
apyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロ
ルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlor
mephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホ
ス M(chlorpyrifos M)、クロバホルスリン(chlovap
horthrin)、シス−レスメスリン(cis−resmethrin)、
シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocy
thrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン
(clofentezine)、シアノホス(cyanophos)、シクロプ
レン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothri
n)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalot
hrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cype
rmethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン M(demeton
M)、デメトン S(demeton S)、デメトン S−メチル(dem
eton S−methyl)、ダイアフェンチュロン(diafenthiu
ron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlor
vos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート
(dimethoate)、ジメチルビンホス(dimethylvinpho
s)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルホトン(disulf
oton)、ドクサト−ソジウム(docusat−sodium)、ドフェナ
ピン(dofenapyn)、 エルフシラネート(elfusilanate)、エマメクチン(emamec
tin)、エムペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(en
dosulfan)、エントモフトラ(Entomopfthora spp.
)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカル
ブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロホス(
ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)
、エトキサゾール(etoxazole)、エトリムホス(etrimphos
)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaqu
in)、フェンブタチン オキシド(fenbutatin oxide)、フ
ェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenot
hiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカ
ルブ (fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropath
rin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpy
rithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フ
ェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil
)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron
)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロ
クスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucyth
rinate)、フルフェンオクスロン(flufenoxuron)、フルテ
ンジン (flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate
)、フォノホス(fonophos)、ホスメチラン(fosmethilan
)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロクス(fub
fenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、 グラニュローシス ウイルス(granulosis viruses)、 ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス(hep
tenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシ
チアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydropren
e)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾホス(isazoph
os)、イソフェンホス(isofenphos)、イソキサチオン(isox
athion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス(nuclear polyhedrosis virse
s)、 ランブダ−シハロスリン(lambda−cyhalothrin)、ルフェヌ
ロン(lufenuron)、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタル
デハイド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidoph
os)、メサルヒジウム アニソプリアエ(Metharhizium ani
sopliae)、メサルヒジウム フラボビリデ(Metharhizium
flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メ
チオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキ
シフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metol
carb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンホス
(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノク
ロトホス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン
(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、 オメソエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデ
メトン M(oxydemethon M)、 パエシロミセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosor
oseus)、パラチオン A(parathion A)、パラチオン M
(parathion M)、パーメスリン(permethrin)、フェン
ソエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、ホサロン
(phosalone)、ホスメト(phosmet)、ホスファミドン(ph
osphamidon)、ホキシム(phoxim)、ピリミカルブ(piri
micarb)、ピリミホス A(pirimiphos A)、ピリミホス
M(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)
、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスル(propoxur)、
プロチオフォス(prothiophos)、プロソエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyracl
ofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスラム(py
rethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyr
idathione)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロ
キシフェン(pyriproxifen)、 クイナルホス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフル
オフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スル
フォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド
(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad
)、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(t
eflubenzuron)、テフルスリン(tefluthrin)、テメホ
ス(temephos)、テミビンホス(temivinphos)、テルブフ
ォス(terbufos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvi
nphos)、セタシペルメスリン(thetacypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapro
nil)、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラム ハイドロ
ジェン オギザレート(thiocyclam hydrogen oxala
te)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thio
fanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシス
リン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethri
n)、トリアラセン(triarathene)、トリアザメート(triaz
amate)、トリアゾホス(triazophos)、トリアズロン(tri
azuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、
トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflum
uron)、トリメサカルブ(trimethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vanilipr
ole)、ベルチシリウム レカンニ(Verticillium lecan
ii)、 YI5302、 ゼタ−シペルメスリン(zeta−cypermethrin)、ゾラプロホス
(zolaprofos)、 (1R−シス)−[5−フェニルメチル−3−フラニル]−メチル3−[(ジヒ
ドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、 (3−フェノキシフェニル)−メチル2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、 1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチ
ル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、 2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエ
チル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール、 2−(アセチルオキシ)−3−ドセシル−1,4−ナフタレンジオン、 2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]
−カルボニル]−ベンズアミド、 2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ
)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 3−メチルフェニルプロピルカルバメート、 4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−
2−フェノキシ−ベンゼン、 4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチ
ル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−
3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、 4−クロロ−5[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−
ジクロロフェニル−3(2H)−ピリダジノン、 バシラス スリンギエンシス 株 EG−2348(Bcillus thur
ingiensis strain EG−2348)、 2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキ
サスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルブタノエート、 [3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]
−シアナミド、 ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3−(4H)−
カルボクスアルデヒド、 エチル−[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−
4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、 N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、 N−(4−クロロフェニル)−3−[4−ジフルオロメトキシフェニル]−4,
5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、 N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N´−メチル−N´´−ニト
ロ−グアニジン、 N−メチル−N´−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンカル
ボチオアミド、 N−メチル−N´−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンカルボチオアミド、 O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホ
スホルアミドチオエート。
を混合することもできる。
用形態、例えば調整済み溶液(ready−to−use solutions
)、懸濁剤、水和剤、ペースト、可溶性散剤、粉剤、及び粒剤で用いることがで
きる。それらのものは、通例の方法、例えば注液(pouring)、噴霧、ア
トマイジング(atomizing)、散布(spreading)、散粉、泡
沫散布、塗布等で用いられる。さらに、本活性化合物を超低容積法(ultra
−low volume method)で施用するか、又は活性化合物製剤も
しくは本活性化合物そのものを土壌中に注入することができる。植物の種子を処
理することもできる。
応じて、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の一部分を処理する場合
、本活性化合物の施用率は、通常0.1〜10,000g /ヘクタール、好まし
くは、10〜1000g /ヘクタールである。種子を処理する場合、本活性化合
物の施用率は、通常種子キログラム当たり0.001〜50g 、好ましくは種子
キログラム当たり0.01〜10g である。土壌を処理する場合、本活性化合物
の施用率は、通常0.1〜10,000g /ヘクタール、好ましくは1〜500
0g /ヘクタールである。
との混合物として、商習慣上の製剤及びこれらの製剤から調製した使用形態にす
ることができる。共働薬剤は、加えられる共働薬剤自体が活性になることを必要
とすることなしに、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95
重量%の活性化合物、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であり得
る。
ゾール−5−カルボニルクロリドを、5分の期間にわたって、4−アミノ−モル
ホリン1.21g(0.011モル)と無水ピリジン22mlの混合物に滴加す
る。添加後、反応混合物を無水のテトラヒドロフラン1.5mlと混合し、室温
まで温まらせ、その後室温で1時間撹拌する。その後、反応混合物を減圧下で濃
縮する。残留物を水60ml及び酢酸エチルと混合する。有機相を分離し、水性
相を酢酸エチルでさらに2回抽出する。集めた有機相を飽和重炭酸ナトリウム水
溶液20mlと水50mlで引き続いて洗浄し、その後、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、減圧下で濃縮する。残留物を塩化メチレン30mlと石油エーテル70m
lの混合物中で粉砕する。生じた固体を吸引濾過し、乾燥する。このようにして
、N−モルホリニル−3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミド
1.79g(理論値の63%)が、融点198〜199℃の固体の形態で得られ
る。
0g(0.015モル)と氷酢酸22.5mlの混合物に3−ヒドロキシメチル
−チアゾリジン−2−チオン2.3g(0.015モル)を撹拌しながら加える
。次に、室温において濃硫酸3.27g(0.033モル)を撹拌しながら滴加
し、反応混合物を氷で冷却する。この反応混合物を最初に室温で21時間撹拌し
、次に氷酢酸5mlと混合し、室温でさらに3時間撹拌する。混合物を氷冷しな
がら水25mlと混合し、生じた固体を濾別する。濾過残留物を水10mlと石
油エーテル20mlで洗浄し、次に、塩化メチレン中に溶解し、移動相の塩化メ
チレンを用いるシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。溶出液を減圧下で
濃縮すると、チアゾリジン−2−チオン−3−イル−メチル−3,4−ジクロロ
−イソチアゾール−5−カルボキサミド0.24g(理論値の5%)が融点18
1〜182℃の固体の形態で得られる。
方法で製造される。
媒と混合し、濃厚液を水と上述量の乳化剤で希釈して所定の濃度にする。
の苗に噴霧する。処理後4日で、オオムギうどんこ病菌(Erysiphe g
raminis f.sp.hordei)の胞子を苗に接種する。その後、苗
を18℃の温度で相対大気湿度70%の温室に入れる。
00%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
の苗に噴霧する。処理後4日で、オオムギうどんこ病菌(Erysiphe g
raminis f.sp.hordei)の胞子をこの苗に接種する。その後
、18℃の温度で相対大気湿度70%の温室に苗を入れる。
00%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
媒及び乳化剤と混合し、濃厚液を水で希釈して所定の濃度にする。
噴霧する。噴霧被膜が乾いてから、いもち病菌(Pyricularia or
yzae)の胞子水性懸濁液を苗に接種し、次に苗を26℃、相対大気湿度10
0%のもとに24時間保持する。その後、苗を26℃の温度で相対大気湿度80
%の温室に入れる。
00%の効力は感染が全く認められないことを意味する。
Claims (10)
- 【請求項1】 式 【化1】 {式中、Rは、場合により置換されたヘテロシクリルアルキル又は式 【化2】 [該式中、R1 は水素又はアルキルを表し、 R2 は、アルコキシを表すか、又は場合により置換されたヘテロシクリルを表し
、そして mは1から4の整数を表す。] の基を表すか、 又は Rは式 【化3】 [該式中、R3 は、場合により置換されたヘテロシクリルを表すか、 又は式 【化4】 (該式中、R4 はシクロアルキルを表す。)の基を表し、 そして nは1又は2を表す。] の基を表すか、 又は Rは、モルホリニル、ピペラジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−
トリアゾリル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリ
ル、イソオキサゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、トリアジニル、1,2,3
−トリアゾリル、テトラゾリル、ベンゾトリアゾリル、キノリニル、イソキノリ
ニル、キナゾリニル、インドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチ
アゾリル又はベンゾイミダゾリルを表し、ここでこれらの基は、弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキル
、1個乃至4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子
を有するハロゲノアルキル、アルコキシ部分に1個乃至4個の炭素原子を有する
アルコキシカルボニル、1個乃至4個の炭素原子を有するアルコキシ、1個乃至
4個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルチオ、1個乃至4
個の炭素原子と1個乃至3個の弗素、塩素及び/もしくは臭素原子を有するハロ
ゲノアルキルチオ、1個乃至4個の炭素原子を有するアルキルアミノ、各アルキ
ル部分に1個乃至4個の炭素原子を有するジアルキルアミノ、フェニル及びフェ
ノキシから成る群からの同一又は異なる置換基で一置換又は二置換されていても
よい。} のイソチアゾールカルボキサミド。 - 【請求項2】 a)式 【化5】 の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボニルクロリドを、適切であれ
ば酸結合剤の存在下で、そして適切であれば希釈剤の存在下で、式 H2N−R (III) [式中、Rは上で定義したのと同じである。] のアミン類と反応させるか、 又は b)式 【化6】 の3,4−ジクロロ−イソチアゾール−5−カルボキサミドを、希釈剤の存在下
、並びに、脱水剤の存在下で、式 HO−A−X (V) [式中、Xは、場合により置換されたヘテロシクリル又は式 【化7】 (該式中、R1 及びR2 のそれぞれは上で定義したと同じである。) の基を表し、 そして Aは、場合により枝分かれしたアルキレン又は(CH2)m を表す。] のヒドロキシル化合物と反応させることを特徴とする、請求項1に記載の式(I
)のイソチアゾールカルボキサミド類の製造方法。 - 【請求項3】 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するた
めの組成物が、増量剤及び/又は界面活性剤のほかに、請求項1に記載の式(I
)の少なくとも1種のイソチアゾールカルボキサミドを含有することを特徴とす
る、前記組成物。 - 【請求項4】 望ましくない微生物による攻撃に対抗して植物を保護するた
めの、請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド類の使用。 - 【請求項5】 請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド
類を植物及び/又はそれらの生息環境に施用することを特徴とする、望ましくな
い微生物による攻撃に対抗して植物を保護する方法。 - 【請求項6】 請求項1に記載の式(I)のイソチアゾールカルボキサミド
類を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微
生物による攻撃に対抗して植物を保護するための組成物の製造方法。 - 【請求項7】 式 【化8】 を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
- 【請求項8】 式 【化9】 を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
- 【請求項9】 式 【化10】 を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
- 【請求項10】 式 【化11】 を特徴とする、請求項1に記載のイソチアゾールカルボキサミド。
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