JP2002523397A - メトキシイミノフェニル酢酸アミド - Google Patents

メトキシイミノフェニル酢酸アミド

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JP2002523397A JP2000566244A JP2000566244A JP2002523397A JP 2002523397 A JP2002523397 A JP 2002523397A JP 2000566244 A JP2000566244 A JP 2000566244A JP 2000566244 A JP2000566244 A JP 2000566244A JP 2002523397 A JP2002523397 A JP 2002523397A
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒは、アルキルチオ、ハロゲンアルキルチオ、場合により置換されていてもよいアリールチオ、アルコキシカルボニルチオ、アルキルチオカルボニル、−Ｓ−Ｙ−，−Ｓ−Ｎ−(Ｒ1Ｒ2)，−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4），−ＣＮ，−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5，−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7，−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7を表し、そしてＡ、Ｏ、Ｗ、Ｙ、Ｚ、Ｌ1−Ｌ4およびＲ1−Ｒ7は、説明の中で与える意味を有する］で表される新規なメトキシイミノフェニル酢酸アミド類に関する。本発明はまた前記アミド類の製造方法およびそれらを殺菌・殺カビ剤として用いることにも関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は新規なメトキシイミノフェニルアセトアミド類、それらの製造方法お
よびそれらを殺菌・殺カビ剤として用いることに関する。
【０００２】 以下に記述する化合物に構造的に類似している特定の化合物が殺菌・殺カビ特
性を有することは既に公知である（例えばヨーロッパ特許出願公開第３９８ ６
９２号、ヨーロッパ特許出願公開第５２８ ６８１号、ＷＯ ９７／００ ８５
６を参照）。しかしながら、そのような化合物が示す殺菌・殺カビ活性は特に投
与率が低い時には満足されるものではない。
【０００３】 従って、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化６】
【０００５】 ｛式中、 Ａは、水素、アルコキシカルボニル、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表
すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒは、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、場合により置換されていてもよい
アリールチオ、アルコキシカルボニルチオ、アルキルチオカルボニル、−Ｓ−Ｙ
、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ
(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1は、アルキルを表し、 Ｒ2は、アルキル、アルコキシカルボニルを表すか、或はＲ1およびそれらが結合
している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環式環を
表し、 Ｒ3は、アルキル、または場合により置換されていてもよいアリールを表し、 Ｒ4は、アルキルチオ、アルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルチオを表す
か、或はＲ3およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置
換されていてもよい複素環式環を表し、 Ｒ5は、アルキルを表し、 Ｒ6は、アルキルを表し、 Ｒ7は、アルキル、アルコキシまたはアルキルアミノを表し、 Ｙは、Ｓ原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒは、また、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ
カルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
アルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、または場合により置換されて
いてもよいアリールスルホニルを表し、 Ｇは、単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或は各場合とも場合によりハロゲ
ンでか、ヒドロキシルでか、アルキルでか、ハロゲノアルキルでか或はシクロア
ルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイ
ル、または各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 Ａｒ1は、場合により置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シ
クロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち１つ以上の炭素原子がヘテ
ロ原子、即ち炭素とは異なる原子に置き換わっている二結合性脂環式環）を表し
、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8は、水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシ
クロアルキルを表し、 Ｒ9は、水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも場合により置換されて
いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ10は、水素、アルキル、または場合により置換されていてもよいベンジルを表
し、そして Ｔは、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
或は場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表す］ の１つを表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｗは、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚは、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
キニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す｝ で表される新規なメトキシイミノフェニルアセトアミド類を提供するものである
。
【０００６】 定義において、ヘテロ原子との組み合わせ、例えばアルコキシまたはアルキル
チオなどを包含する飽和もしくは不飽和炭化水素鎖、例えばアルキルなどは、各
場合とも直鎖であるか或は分枝している。
【０００７】 ハロゲノアルキルは、ハロゲンである程度または完全に置換されているアルキ
ルを表す。多ハロゲン置換されているハロゲノアルキルの場合のハロゲン原子は
同一もしくは異なっていてもよい。好適なハロゲン原子はフッ素および塩素、特
にフッ素である。ハロゲノアルキルがさらなる置換基を持つ場合、ハロゲン原子
の可能な最大数は残の遊離原子価にまで少なくなる。
【０００８】 ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好適にはフッ素、塩
素または臭素、特にフッ素または塩素を表す。
【０００９】 ヘテロシクリルは、少なくとも１環員がヘテロ原子、即ち炭素とは異なる原子
である飽和もしくは不飽和、かつまた芳香族の、環状化合物を表す。この環がヘ
テロ原子を複数含有する場合には、これらは同じか或は異なっていてもよい。好
適なヘテロ原子は酸素、窒素または硫黄である。環が複数の酸素原子を含む場合
、それらは直接には隣接していない。適宜、環状化合物が他の炭素環もしくは複
素環と一緒になって縮合環もしくは橋状環である多環状の環系を形成していても
よい。多環状の環系は複素環式環または縮合炭素環状環を通して結合し得る。単
環状または二環状環系、特に単環状または二環状の芳香環系が好適である。
【００１０】 更に、前記一般式（Ｉ）で表される新規なメトキシイミノフェニルアセトアミ
ド類は式（ＩＩ）
【００１１】
【化７】
【００１２】 ［式中、 Ａ、Ｇ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、ＷおよびＺは各々この上で定義した通りである］
で表されるアミドと式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｘ (III) ［式中、 Ｒは、この上で定義した通りであり、そして Ｘは、脱離基を表す］ で表される親電子剤を適宜希釈剤の存在下および適宜塩基の存在下で反応させる
と得られることも見いだした。
【００１３】 最後に、前記一般式（Ｉ）で表される新規なメトキシイミノフェニルアセトア
ミド類は非常に強力な殺菌・殺カビ活性を示すことを見い出した。
【００１４】 本発明に従う化合物は適宜可能ないろいろな異性体形態、特に立体異性体、例
えばＥおよびＺなど、または光学異性体の混合物として存在し得る。請求する化
合物はＥおよびＺ両方の異性体、個々のエナンチオマー類、ラセミ化合物、そし
てこのような異性体の任意混合物である。
【００１５】 本発明は、好適には、 Ａが、水素、メチル、エトキシカルボニル、エチルまたはシクロプロピルを表す
か、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキルチオ、ハロゲ
ノアルキルチオ、アルコキシカルボニルチオ、アルキルチオカルボニルを表すか
、場合によりハロゲンでか、シアノでか、各場合とも炭素原子数が１から４のア
ルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルでか、各場合とも炭素原子を１
から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有するハロゲノ
アルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルチオ、−Ｓ
−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−
ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ2が、炭素原子数が１から４のアルキル、アルキル部分中の炭素原子数が１か
ら４のアルコキシカルボニルを表すか、或はＲ1およびそれらが結合している窒
素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチルで置換されていてもよい
環員数が５または６の複素環式環を表し、 Ｒ3が、炭素原子数が１から４のアルキル、または場合によりハロゲンでか、各
場合とも炭素原子数が１から６のアルキルまたはアルコキシでか、各場合とも炭
素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有
するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニ
ルを表し、 Ｒ4が、各場合とも炭素原子数が１から４のアルキルチオもしくはアルキルスル
ホニル、または炭素原子を１から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子
を１から５個有するハロゲノアルキルチオを表すか、或はＲ3およびそれらが結
合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチルで置換され
ていてもよい環員数が５または６の複素環式環を表し、 Ｒ5が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ6が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ7が、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキル、アルコキ
シまたはアルキルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキルカルボ
ニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ハロゲノアル
コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
アルキルスルホニル、または場合により炭素原子数が１から４のアルキルで置換
されていてもよいフェニルスルホニルを表し、 Ｇが、単結合を表すか、酸素、硫黄を表すか、或は各場合とも場合によりハロゲ
ンでか、ヒドロキシルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キルでか或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルで置換されていてもよい各場合とも炭素
原子数が４以下のアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル、または各
場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 ｎが、数０、１または２を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8が、水素、シアノを表すか、各場合とも場合によりハロゲンでか、シアノで
か或はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい各場合ともアルキル基中の
炭素原子数が１から６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ
またはジアルキルアミノを表すか、或は各場合とも場合によりハロゲンでか、シ
アノでか、カルボキシルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを
表し、そして Ｒ9が、水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或は場合によりハロゲンでか、
シアノでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子数が１か
ら６のアルキルを表すか、或は場合によりハロゲンでか、シアノでか、カルボキ
シルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換
されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表し、 Ｒ10が、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または場合によりハロゲンでか、各場合と
も炭素原子数が１から６のアルキルまたはアルコキシでか、各場合とも炭素原子
を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有するハ
ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルを表
し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
或は炭素原子数が１から３のアルカンジイルを表し、 Ａｒ1が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換さ
れていてもよいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或は環員
の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして環員の１つまたは２つ以
上が場合により窒素を表す環員数が３から７のヘテロアリーレンまたはヘテロシ
クロアルキレンを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子数が２から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルま
たはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もし
くは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ
キシミノアルキル、またはアルコキシミノアルキル、および 炭素原子数が３から６のシクロアルキル、 から選択される］ の１つを表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、またはｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
キシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1
−Ｃ4−アルキルスルホニル（各場合とも場合によりハロゲンで置換されていて
もよい）から成るリストの同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換され
ていてもよい炭素原子数が１から８のアルキルを表すか、 各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が
８以下のアルケニルまたはアルキニルを表すか、 テトラヒドロピラニルを表すか、 各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合
によりハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていても
よい）、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルから成る群
の同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい炭素原子数
が３から６のシクロアルキルを表すか、 各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていても
よいフェニル、ナフチル、テトラヒドロベンゾフラニルを表すか、或は環員の少
なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして環員の１つまたは２つ以上が
場合により窒素を表す環員数が３から７のヘテロシクリルを表し、ここで、可能
な置換基が好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 ｔ−ブチル置換テトラゾール、 各場合とも炭素原子数が２から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルま
たはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
ノアルキルスルホニル、 フェニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もし
くは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル
カルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ、 各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４の直鎖もしくは分枝アル
キル、および炭素原子を１から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を
１から９個有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルから成る群の同一もしく
は異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が
１から６で各場合とも二結合のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、 炭素原子数が３から６のシクロアルキル、 環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素
および／または硫黄である各場合とも環員数が３から７のヘテロシクリルまたは
ヘテロシクリルーメチル、または基
【００１６】
【化８】
【００１７】 ［ここで、 Ａ1は、炭素原子数が１から４のアルキルまたは炭素原子数が１から６のシクロ
アルキルを表し、そして Ａ2は、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキル
アミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原
子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまた
はアルキニルを表す］ から選択される、 前記式（Ｉ）で表されるメトキシイミノフェニルアセトアミド類を提供する。
【００１８】 本出願は、特に、 Ａが、水素、メチル、エトキシカルボニル、エチルまたはシクロプロピルを表す
か、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ
、メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、
エチルチオカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場
合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで一置換から三置換されてい
てもよいフェニルチオを表すか、−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3 Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｉ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエト
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを
表し、 Ｇが、酸素を表すか、或は各場合とも場合によりフッ素でか、塩素でか或は臭素
で置換されていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，
２−ジイル、または各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−
Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 ｎが、数０、１または２を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8が、水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ9が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ10が、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されていてもよいベンジルを
表し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
或は場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ａｒ1が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換され
ていてもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、各場合とも場合により
一置換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル
、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３
，５−トリアジンジイルを表すか、或は１，２，４−チアジアゾールジイル、１
，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，
３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記
のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シ
クロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ
、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
またはトリフルオロメチルスルホニル、 から選択される］ の１つを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−（１−メチル）−プロピル、
２−メチル−２−ブテン−１−イル、プロパルギル、テトラヒドロピラニル、ｔ
−ブチル置換テトラゾールを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる
置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、１，２，４−チアジアゾ
リル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，
４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、テトラヒドロベンゾフラニル
、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリア
ジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここで、可能な置換基が好適に
は下記のリスト： アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ホル
ミル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
スルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ
ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオ
ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、 各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから
成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合
とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 または基
【００１９】
【化９】
【００２０】 ［ここで、 Ａ1は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル
−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 前記式（Ｉ）で表されるメトキシイミノフェニルアセトアミド類に関する。
【００２１】 上述した定義から独立して、Ｇは、また、特に好適には、 酸素、または各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−Ｑ−ＣＨ2−、
−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−
Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ
＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または−Ｔ−Ａｒ 1 −Ｑ−、 の１つを表し、ここで、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｔ、Ａｒ1およびＱは、各々、上述し
た好適および特に好適な意味を有する。
【００２２】 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、互いに独立して各々、特に好適には水素を表す。
Ｑは、特に好適には酸素を表す。 Ｗは、特に好適には水素を表す。 本発明に従う特に好適な群の化合物は、 Ａが、水素、エトキシカルボニル、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表す
か、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ
、メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、
エチルチオカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場
合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
シ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで一置換から三置換されてい
てもよいフェニルチオを表すか、−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3 Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、ｉ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエト
キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを
表し、 Ｇが、酸素、または特に−Ｏ−ＣＨ2−を表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
ル、プロパルギル、テトラヒドロピラニルを表すか、或は各場合とも場合により
同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し
、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、フェニル、 各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから
成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合
とも二結合のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 または基
【００２３】
【化１０】
【００２４】 ［ここで、 Ａ1は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル
−プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 前記式（Ｉ）で表される化合物である。
【００２５】 本発明に従う同様に特に好適な群の化合物は、 Ａが、水素、エチルまたはメチルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エト
キシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか、
−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、 Ｒ8が、シクロプロピル、または特にメチルを表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
ル、プロパルギルを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる置換基で
一置換から三置換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたは特にフェニルを
表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチ
ル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で
一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシまたは
エチレンジオキシ、 から選択される、 前記式（Ｉ）で表される化合物である。
【００２６】 本発明に従う特に好適なさらなる群の化合物は、 Ａが、水素、エチルまたはメチルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エト
キシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか、
−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、−Ｔ−Ａｒ1−Ｏ−を表し、 Ａｒ1が、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジ
イル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジ
イルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプ
ロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシから成る群の同一もしくは異な
る置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジン
ジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−、メチレン
、エチレンまたはプロピレンを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−（１−メチル）−プロピル、
２−メチル−２−ブテン−１−イル、プロパルギルを表すか、或は各々が場合に
よりアミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、ホルミル
、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
トリフルオロメチル、ｔ−ブチル置換テトラゾール、メトキシ、エトキシ、ｎ−
もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
リフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシイミノエチル、エトキシ
ミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシミノエチル、および各々が場合に
よりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一
もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合の
メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから成る群の同一もしくは異なる置換
基で一置換から三置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チエニル、テト
ラヒドロベンゾフラニルまたは特にフェニルを表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物である。
【００２７】 本発明に従う特に好適な別の群の化合物は、 Ａが、水素またはメチルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エト
キシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−もし
くはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、シ
アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエ
トキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか、
−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、ーＣ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10）−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2− ［ここで、 Ｒ8は、メチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ10は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されていてもよいベンジルを
表す］ を表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
ルを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置
換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたは特にフェニルを表し、ここで、
可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ
ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシミノメチル、メト
キシイミノエチル、エトキシミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチ
ル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で
一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチ
レンジオキシ、またはｔ−ブチル置換テトラゾール から選択される、 前記式（Ｉ）で表される化合物である。
【００２８】 特に、 Ａがメチルを表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００２９】 特に、 Ｇが酸素、−Ｏ−ＣＨ2、−Ｃ（ＣＨ3）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−または場合によりフ
ッ素で置換されていてもよいピリミジニルオキシを表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００３０】 特に、 Ｚが未置換または一置換または二置換フェニルを表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００３１】 特に、 Ｒが、硫黄を通して結合している上述した置換基、例えば特にアルキル−、ハロ
ゲノアルキル−、場合により置換されていてもよいフェニル−、アルコキシカル
ボニル−またはジアルキルアミノチオを表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００３２】 特に、 Ｗが水素を表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００３３】 特に、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が各々水素を表す、 前記式（Ｉ）で表される化合物が好適である。
【００３４】 上述した一般的または好適な基の定義を式（Ｉ）で表される最終生成物および
また相当して各場合とも製造に必要な出発材料または中間体の両方に適用する。
【００３５】 このような基の定義は所望に応じて互いに組み合わせ可能である、即ち所定範
囲の好適な化合物間の組み合わせを包含する。
【００３６】 本発明に従う方法の実施で前記式（Ｉ）で表されるメトキシイミノフェニルア
セトアミドを製造する時に出発材料として必要なアミド類の一般的定義を式（Ｉ
Ｉ）で与える。この式（ＩＩ）において、Ａ、Ｇ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、Ｗおよ
びＺは、各々、好適にはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の
記述に関連してＡ、Ｇ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4、ＷおよびＺに好適または特に好適
であるとして既に上述した意味を有する。
【００３７】 この式（ＩＩ）で表されるアミド類は公知であり、公知方法で調製可能である
（例えばヨーロッパ特許出願公開第３９８ ６９２号、ヨーロッパ特許出願公開
第５２８ ６８１号、ＷＯ ９８／２１ １８９を参照）。
【００３８】 本発明に従う方法の実施で前記式（Ｉ）で表されるメトキシイミノフェニルア
セトアミドを製造する時に出発材料として更に必要な親電子剤の定義を式（ＩＩ
Ｉ）で与える。Ｘは、脱離基、例えばハロゲンなど、好適には塩素を表す。Ｒが
アルキルカルボニルを表す場合、無水カルボン酸も同様に前記式（ＩＩＩ）で表
される適切な化合物、即ちＲが−ＣＯ−Ｒ’［ここで、Ｒ’はアルキル、好適に
はメチルまたはエチルを表す］を表す前記式（ＩＩＩ）で表される化合物である
。Ｒがアルキルアミノカルボニルを表す場合にも同様に相当するイソシアネート
が前記式（ＩＩＩ）で表される適切な反応体である。
【００３９】 前記式（ＩＩＩ）で表される反応体は全部合成で公知の化学品であり、本分野
の技術者はどの反応体が個々のケースに適切であるかを知っている。
【００４０】 本発明に従う方法の実施で用いるに適切な希釈剤は不活性な有機溶媒全部であ
る。それらには、好適には、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素、例えば石油
エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンまたはデカリンなど、ハロゲン置換炭化水素、例えば
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジクロロエタンまたはトリクロロエタンなど、エーテル類、例えばジエチル
エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−ア
ミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、
１，２−ジエトキシエタンまたはアニソールなど、ケトン類、例えばアセトン、
ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなど、ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルま
たはベンゾニトリルなど、アミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドなど、エステル類、例えば酢酸メチルまた
は酢酸エチルなど、スルホキサイド類、例えばジメチルスルホキサイドなど、ス
ルホン類、例えばスルホランなど、またはアルコール類、例えばｔ−ブタノール
などが含まれる。
【００４１】 本発明に従う方法を適宜適切な酸受容体の存在下で実施する。適切な酸受容体
は通常の無機または有機塩基全部である。それらには、好適には、アルカリ土類
金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキサイド、炭酸
塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、水素カリウム、ナトリウムアミド
、カリウムｔ−ブトキサド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、重炭酸カリウムまたは重炭酸ナトリウムなど、そしてまた第
三アミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−
メチル−ピペリジン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジ
ン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）
またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）などが含まれる。
【００４２】 本発明に従う方法を実施する時の反応温度は比較的幅広い範囲内で多様であり
得る。一般的には、この方法を−１００℃から８０℃の温度、好適には−８０℃
から５０℃の温度で実施する。
【００４３】 式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる本発明に従う方法の実施では、式（Ｉ
ＩＩ）で表される親電子剤を式（ＩＩ）で表されるアミド１モル当たり一般に１
から３モル、好適には１から２モル用いる。
【００４４】 この反応の実施そして反応生成物の処理および単離を一般に公知の方法で実施
する（また製造実施例も参照）。
【００４５】 本発明に従う化合物は効力のある殺菌活性を示し、作物の保護および材料の保
護で望まれない微生物、例えば菌・カビおよび細菌などを防除する目的で使用可
能である。
【００４６】 作物の保護では、プラスモジオフォロミセテス（Plasmodiophoromycetes）、
卵菌類（Oomycetes）、キトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合菌類（Z
ygomycetes）、子のう菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）およ
び不完全菌類（Deuteromycetes）の防除で殺菌・殺カビ剤が用いられる。
【００４７】 作物の保護では、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビアセアエ（
Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterbacteriaceae）、コリネバクテリウム科（C
orynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除で
殺菌剤が用いられる。
【００４８】 決して限定としてではないが、上に挙げた属名に属する菌・カビおよび細菌病
の原因となるいくつかの病原菌を例として挙げる： キサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カムペストリス
ｐｖ．オリザエ（Xanthomonas campestirs pv. oryzae）； プソイドモナス（Pseudomonas）種、例えばプソイドモナス・シリンガエ ｐｖ
．ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）； エルウイニア（Erwinia）種、例えばエルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylo
vora）； ピチウム（Pythium）種、例えば苗立ち枯れ病（Pythium ultimum）； フイトフトラ（Phytophthora）種、例えば疫病（Phytophthora infestans）； プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種、例えばべと病（Pseudoperonos
pora humuliまたはPseudoperonospora cubensis）； プラスモパラ（Plasmopara）種、例えばべと病（Plasmopara viticola）； ブレミア（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）； ツユカビ（Peronospora）種、例えばべと病（Peronospora pisiまたはP. brassi
cae）； エリシフエ（Erysiphe）種、例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）； スファエロテカ（Sphaerotheca）種、例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligin
ea）； ポドスフエラ（Podosphaera）種、例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha
）； ベンチユリア（Venturia）種、例えば黒星病（Venturia inaequalis）； ピレノホラ（Pyrenophora）種、例えば網斑病（Pyrenophora teresまたはP. gra
minea）；（分生胞子型： Drechslera、同義： Helminthosporium）； コクリオボルス（Cochliobolus）種、例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；
（分生胞子型： Drechslera、同義： Helminthosporium）； ウロミセス（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンジクラツス（Uromyces a
ppendiculatus）； プシニア（Puccinia）種、例えば赤さび病（Puccinia recondita）； スクレロチニア（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオルム
（Sclerotinia sclerotiorum）； ふすべ菌属（Tilletia）種、例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）； 黒穂病（Ustilago）種、例えば裸黒穂病（Ustilago nudaまたはUstilago avenae
）； ペリキユラリア（Pellicularia）種、例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；
ピリキユラリア（Pyricularia）種、例えばいもち病（Pyricularia oryzae)； フーザリウム（Fusarium）種、例えばフーザリウム・クルモルム（Fusarium cul
morum）； 灰色かび属（Botrytis）種、例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）； セプトリア（Septoria）種、例えばふ枯病（Septoria nodorum）； レプトスフエリア（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフエリア・ノドルム（L
eptosphaeria nodorum）； セルコスポラ（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）； アルテルナリア（Alternaria）種、例えば黒斑病（Alternaria brassicae）およ
び プソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種、例えばプソイドセルコス
ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。
【００４９】 植物の病気を防除するに必要な濃度の本活性化合物に植物が良好な許容性を示
すことから植物の空気中部分、生長増殖茎および種子、そして土壌の処理を行う
ことができる。
【００５０】 本発明に従う活性化合物は、特に、穀類の病気、例えばエリシフエ種、プシニ
ア種またはフーザリウム種など、ぶどう、果物および植物育成における病気、例
えばベンチユリア種、スファエロテカ種、ポドスフエラ種およびプラスモパラ種
など、または稲の病気、例えばピリキユラリア種などの防除で成功裏に用いられ
る。
【００５１】 更に、本発明に従う活性化合物はまた作物の収量を高める目的でも使用可能で
ある。更に、それらが示す毒性も低く、植物がそれらに対して示す許容性も良好
である。
【００５２】 本活性化合物は、これらが示す個々の物理的および／または化学的特性に応じ
て、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤
、エーロゾル、および重合体物質に微細カプセル封じされた状態、そして種子用
の被覆組成物、およびＵＬＶ冷および温霧調剤に変換可能である。
【００５３】 このような調剤の調製を、公知様式、例えば本活性化合物と増量剤、即ち液状
溶媒類、加圧下で液化するガス類および／または固体の担体を任意に表面活性剤
、即ち乳化剤および／または分散剤および／または泡形成剤（ｆｏａｍ ｆｏｒ
ｍｅｒｓ）と一緒に混合することで行う。増量剤として水を使用する場合、例え
ば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。適切な液状溶媒は本質
的に下記である：芳香族、例えばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン
類など、塩素置換芳香族または塩素置換脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン
類、クロロエチレン類または塩化メチレンなど、脂肪族炭化水素、例えばシクロ
ヘキサンまたはパラフィン類、例えば石油留分など、アルコール類、例えばブタ
ノールまたはグリコールなど、そしてそれらのエーテル類およびエステル類、ケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたは
シクロヘキサノンなど、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチ
ルスルホキサイドなど、さもなければ水。液化した気体状の増量剤または担体は
大気圧下の標準的な温度で気体状になる液体を意味するとして理解されるべきで
あり、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン置換炭化水素、さもなければブ
タン、プロパン、窒素および二酸化炭素などである。適切な固体状担体は、例え
ば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土など、および粉砕した合成鉱
物、例えば高分散シリカ、アルミナおよびケイ酸塩などである。粒剤用の適切な
固体状担体は、例えば破砕し分級した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海
泡石およびドロマイトなど、さもなければ無機および有機粉末の合成粒体および
有機材料の粒体、例えばのこくず、やし殻、とうもろこしの穂軸およびタバコの
茎などである。適切な乳化剤および／または泡形成剤は、例えば非イオンおよび
陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネー
ト類、さもなければ蛋白質加水分解生成物などである、適切な分散剤は、例えば
リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースである。
【００５４】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、および粉末、粒体またはラ
テックス形態の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリ酢酸ビニルなど、さもなければ天然の燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類など、および合成燐脂質などが前記調剤で使用可能である
。他の可能な添加剤は鉱油および植物油であり得る。
【００５５】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
など、および有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシア
ニン染料など、そして微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト
、モリブデンおよび亜鉛の塩類などを使用することも可能である。
【００５６】 前記調剤に含有させる本活性化合物の量は一般に０．１から９５重量パーセン
ト、好適には０．５から９０重量％である。
【００５７】 本活性化合物は、これらが示す個々の物理的および／または化学的特性に応じ
て、通常の調剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト、顆粒剤
、エーロゾル、および重合体物質に微細カプセル封じされた状態、そして種子用
の被覆組成物、およびＵＬＶ冷および温霧調剤に変換可能である。
【００５８】 本発明に従う活性化合物は、そのままか或は調剤の状態において、また、公知
殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺虫剤などと混合した状態
でも使用可能であり、それによって、例えば活性範囲を広げるか或は耐性の発生
を防止することができる。多くの場合、相乗効果が達成される、即ち混合物の活
性の方が個々の成分の活性よりも高くなる。
【００５９】 このような混合物に入れる共成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ（aldimorph）、アムプロピルフォス（ampropylfos）、アムプロピ
ルフォスカリウム、アンドプリム（andoprim）、アニラジン（anilazine）、ア
ザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、
ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）
、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォ
ス（bialaphos）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビ
テルタノール（bitertanol）、ブラスチシジン−Ｓ（blasticidin-S）、ブロム
コナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（b
uthiobate）、 多硫化カルシウム、カプシマイシン（cpsimycin）、カプタフォル（captafol）
、カプタン（captan）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carbo
xin）、カルボン（carvon）、キノメチオネート（quinomethionate）、クロベン
チアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazole）、クロロ
ネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlor
othalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クロジラコン（clozylacon）
、クフラネブ（cufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（c
yproconazole）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾー
ル（diclobutrazole）、ジクロフルアニド（diclofluanid）、ジクロメジン（di
clomezine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）
、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジ
メトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾー
ル−Ｍ（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン、ジピ
リチオン（dipyrithione）、ジタリムフォス（ditalimfos）、ジチアノン（dith
ianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾキソロン（draz
oxolon）、 エジフェンホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタ
コナゾール（etaconazole）、エチリモール（ethirimol）、エトリジアゾール（
etridiazole）、 ファモキサドン（famoxadon）、フェナパニル（fenapanil）、フェナリモール（
fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェンフラム（fenfuram
）、フェニトロパン（fenitropan）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェ
ンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェン
チンアセテート（fentin acetate）、フェンチンヒドロキサイド（fentin hydro
xide）、フェルバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（f
luazinam）、フルメトバール（flumetover）、フルオロミド（fluoromide）、フ
ルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルルプリミドール（flurprimidol）
、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide)、フルト
ラニル（flutolanil）、フルトリアフォル（flutriafol）、フォルペット（folp
et）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フォセチル−ナトリ
ウム、フタリド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル
（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルボニル（furcarbonil）
、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス、フルメシクロック
ス（furmecyclox）、 グアザチン（guazatine）、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（
hymexazole）、 イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタ
ジン（iminoctadine）、イミノオクタジン・アルベシレート（iminoctadine alb
esilate）、イミノオクタジン・トリアセテート、ヨードカルブ（iodocarb）、
イプコナゾール（ipconazle）、イプロベンフォス（iprobenfos）（ＩＢＰ）、
イプロジオン（iprodione）、イルママイシン（irumamycin）、イソプロチオラ
ン（isoprothiolane）、イソバレジオン（isovaledione）、
カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、
銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オ
キシン−銅およびボルドー混合物（Bordeaux mixture）など、
マンコパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マネブ（maneb）、メフェ
リムゾン（meferimzone）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepron
il）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスル
フォカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチラム（m
etiram）、メトメクラム（metomeclam）、メトスルフォヴァックス（metsulfova
x）、ミルジオマイシン（mildiomycin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミ
クロゾリン（myclozolin）、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル（nitrotal-i
sopropyl）、ヌアリモール（nuarimol）、 オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキサモカルブ（oxamo
carb）、オキソリニックアシッド（oxolinic acid）、オキシカルボキシム（oxy
carboxim）、オキシフェンチイン（oxyfenthiin）、
パクロブトラゾール（paclobutrazole）、ペフラゾエート（pefurazoate）、ペ
ンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、ホスジフェン（p
hosdiphen）、ピマリシン（pimaricin）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキ
シン（polyoxin）、ポリオキソリム（polyoxorim）、プロベナゾール（probenaz
ole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモ
カルブ（propamocarb）、プロパノシン−ナトリウム（propanosine-sodium）、
プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（p
yrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）
、ピロキロン（pyroquilon）、プロキシフル（pyroxyfur）、
キノコナゾール（quinoconazole）、キントゼン（quintozene）（ＰＣＮＢ）、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール（tebuconazole）、テクロフタラム（tecloftalam）、テクナゼ
ン（technazene）、テトシクラシス（tetcyclasis）、テトラコナゾール（tetra
conazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チシオフェン（thicyofen）
、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-meth
yl）、チラム（thiram）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（
tolclophos-methyl）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメフォン
（triadimefon）、トリアジメノール（triadimenol）、トリアズブチル（triazb
util）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリ
シクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾー
ル（triflumizole）、トリフォリン（triforine）、トリチコナゾール（tritico
nazole）、 ユニコナゾール（uniconazole）、 ヴァリダマイシン Ａ（validamycin A）、ヴィンクロゾリン（vinclozolin）、
ビニコナゾール（biniconazole）、 ザリラミド（zarilamide）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、およびまた、
ＤａｇｇｅｒＧ， ＯＫ−８７０５， ＯＫ−８８０１， α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、 （５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、 （Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、 ｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］−アミノ］−
カルボニル］−プロピル｝−カルバミン酸１−イソプロピル、 １−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）エタノン−Ｏ−（フェニルメチル）−オキシム、 １−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、 １−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、 １−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、 １−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、 ２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキサニリド、 ２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアネート、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、 ２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、 ２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、 ２−［（１−メチルエチル］スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，３
，４−チアジアゾール、 ２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２，
３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナトメチ
ル）−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、 ３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、 ３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、 ３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル］
−ピリジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、 ８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、 ８−ヒドロキシキノリンスルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、 ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］−２，５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、 塩酸シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メ
チルプロピル］−２，６−ジメチル−モルホリン、 ［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールのナトリウム塩、 １−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチル Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソキサゾリルカルボ
ニル）−ＤＬ−アラニネート、 メチル Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−
アラニネート、 Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキサミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、 Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、 Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、 Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、 Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、 Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、 Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンの一ナトリウム塩、 Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート、 Ｏ−メチル Ｓ−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、 Ｓ−メチル １，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、 殺菌剤： ブロノポール（bronopol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ニトラピリン（
nitrapyrin）、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン（kasuga
mycin）、オクチリノン（octhilinone）、フランカルボン酸、オキシテトラシク
リン、プロベナゾール（probenazole）、ストレプトマイシン、テクロフタラム
（tecloftalam）、硫酸銅および他の銅調合物、 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（ace
tamiprid）、アクリナトリン（acrinathrin）、アラニカルブ（alanycarb）、ア
ルジカルブ（aldicarb）、アルドキシカルブ（aldoxycarb）、アルファ−シペル
メトリン（alpha-cypermethrin）、アルファメトリン（alphamethrin）、アミト
ラズ（amitraz）、アベルメクチン（avermectin）、ＡＺ ６０５４１、アザメ
チホス（azamethiphos）、アザジラクチン（azadirachtin）、アジンホス Ａ（
azinphos A）、アジンホス Ｍ（azinphos M）、アゾシクロチン（azocyclotin
）、 バチルス・ポピリアエ（Bacillus popilliae）、バチルス・スファエリクス（Ba
cillus sphaericus）、バチルス・サチリス（Bacillus subtilis）、バチルス・
ツリンギエンシス（Bacillus thuringiensis）、バクロウイルス（baculoviruse
s）、ビューベリア・バシアナ（Beauveria bassiana）、ビューベリア・テネラ
（Beauveria tenella）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（ben
furacarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンゾキシメート（benzoximate）
、ベータシフルトリン（betacyfluthrin）、ビフェナゼート（bifenazate）、ビ
フェントリン（bifenthrin）、ビオエタノメトリン（bioethanomethrin）、ビオ
ペルメトリン（biopermethrin）、ＢＰＭＣ、ブロモホス Ａ（bromophos A）、
ブフェンカルブ（bufencarb）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブタチオフォ
ス（butathiofos）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブチルピリダベン（b
utylpyridaben）、 カヅサフォス（cadusafos）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofu
ran）、カルボフェノチオン（carbophenothion）、カルボスルファン（carbosul
fan）、カルタップ（cartap）、クロエトカルブ（chloethocarb）、クロレトキ
シフォス（chlorethoxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェ
ンビンフォス（chlorfenvinphos）、クロルフルアヅロン（chlorfluazuron）、
クロルメフォス（chlormephos）、クロルピリフォス（chlorpyrifos）、クロル
ピリフォス Ｍ（chlorpyrifos M）、クロバポルトリン（chlovaporthrin）、シ
ス−レスメトリン（cis-resmethrin）、シスペルメトリン（cispermethrin）、
クロシトリン（clocythrin）、クロエトカルブ（cloethocarb）、クロフェンテ
ジン（clofentezine）、シアノフォス（cyanophos）、シクロプレン（cyclopren
e）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、シハ
ロトリン（cyhalothrin）、シヘキサチン（cyhexatin）、シペルメトリン（cype
rmethrin）、シロマジン（cyromazine）、 デルタメトリン（deltamethrin）、デメトン Ｍ（demeton M）、デメトン Ｓ
（demeton S）、デメトン−Ｓ−メチル（demeton-S-methyl）、ジアフェンチウ
ロン（diafenthiuron）、ジアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos
）、ジフルベンツロン（diflubenzuron）、ジメトアト（dimethoat）、ジメチル
ビンフォス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォ
トン（disulfoton）、ドクサット−ナトリウム（Docusat-sodium）、ドフェナピ
ン（dofenapyn） エフルシラネート（eflusilanate）、エマメクチン（emamectin）、エンペント
リン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、エントモプフトラ種（
Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェン
カルブ（ethiofencarb）、エチオン（ethion）、エトプロフォス（ethoprophos
）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、エトキサゾール（etoxazole）、エ
トリムフォス（etrimfos）、 フェナミホス（fenamiphos）、フェナザクイン（fenazaquin）、フェンブタチン
オキサイド（Fenbutatin oxide）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノ
チオカルブ（fenothiocarb）、フェノキサクリム（fenoxacrim）、フェノキシカ
ルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピラド（f
enpyrad）、フェンプリトリン（fenpyrithrin）、フェンピロキシメート（fenpy
roximate）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、
フルアジナム（fluazinam）、フルアズロン（fluazuron）、フルブロシトリネー
ト（flubrocythrinate）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリ
ネート（flucythrinate）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルテンジ
ン（flutenzine）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルヴァリネート（
fluvalinate）、フォノホス（fonophos）、フォスメチラン（fosmethilan）、フ
ォスチアゼート（fosthiazate）、フブフェンプロックス（fubfenprox）、フラ
チオカルブ（furathiocarb）、 グラヌロシス・ウイルス（granulosis viruses）、 ハロフェノジド（halofenozide）、ＨＣＨ、ヘプテノフォス（heptenophos）、
ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ヒ
ドロプレン（hydroprene）、 イミダクロプリド（imidacloprid）、イサゾフォス（isazofos）、イソフェンホ
ス（isofenphos）、イソキサチオン（isoxathion）、イベルメクチン（ivermect
in）、 ヌクレア・ポリヘドロシス・ウイルス（nuclear polyhedrosis viruses）、
ラムダ−シハロトリン（Lambda-cyhalothrin）、ルフェヌロン（lufenuron）、
マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタルデヒド（metaldehy
de）、メタミドホス（methamidophos）、メタルヒジウム・アニソプリアエ（Met
harhizium anisopliae）、メタルヒジウム・フラボビリド（Metharhizium flavo
viride）、メチダチオン（methidathion）、メチオカルブ（methiocarb）、メト
ミル（methomyl）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、メトルカルブ（m
etolcarb）、メトキサジアゾン（metoxadiazone)、メビンホス（mevinphos）、
ミルベメクチン（milbemectin）、モノクロトホス（monocrotophos）、
ナレド（naled）、ニテンピラム（nitenpyram）、ニチアジン（nithiazine）、
ノバルロン（novaluron）、 オメトエート（omethoate）、オキサミル（oxamyl）、オキシデメトン Ｍ（oxy
demethon M）、 パエシロミセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）、パラチオン
Ａ（parathion A）、パラチオン Ｍ（parathion M）、ペルメトリン（permet
hrin）、フェントアト（phenthoat）、ホラト（phorat）、ホサロン（phosalone
）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、フォキシム（p
hoxim）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス Ａ（pirimiphos A）、ピ
リミホス Ｍ（pirimiphos M）、プロフェノフォス（profenofos）、プロメカル
ブ（promecarb）、プロポクスル（propoxur）、プロチオフォス（prothiofos）
、プロトアト（prothoat）、ピメトロジン（pymetrozin）、ピラクロホス（pyra
chlofos）、ピレスメトリン（pyresmethrin）、ピレツルム（pyrethrum）、ピリ
ダベン（pyridaben）、ピリダチオン（pyridathion）、ピリミジフェン（pyrimi
difen）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、 キナルホス（quinalphos）、 リバヴィリン（ribavirin）、 サリチオン（salithion）、セブフォス（sebufos）、シラフルオフェン（silafl
uofen）、スピノサド（spinosad）、スルフォテップ（sulfotep）、スルプロフ
ォス（sulprofos）、 タウ−フルヴァリネート（Tau-fluvalinate）、テブフェノジド（tebufenozide
）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、テブピリミホス（tebupirimiphos）、
テフルベンヅロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthrin）、テメホス
（temephos）、テミビンホス（temivinphos）、テルブフォス（terbufos）、テ
トラクロルヴィンホス（tetrachlorvinphos）、シータ・シペルメトリン（Theta
-cypermethrin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアプロニル（chiaproni
l）、チアトリホス（thiatriphos）、しゅう酸水素チオシクラム（Thiocyclam h
ydrogen oxalate）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofan
ox）、ツリンギエンシン（thuringiensin）、トラロシトリン（tralocythrin）
、トラロメトリン（tralomethrin）、トリアラテン（triarathen）、トリアザメ
ート（triazamate）、トリアゾホス（triazophos）、トリアヅロン（triazuron
）、トリクロフェニジン（trichlophenidine）、トリクロルフォン（trichlorfo
n）、トリフルムロン（triflumuron）、トリメタカルブ（trimethacarb）、
ヴァミドチオン（vamidothion）、バニリプロール（vaniliprole）、ベルチシリ
ウム・レカニイ（Verticillium lecanii） ＹＩ ５３０２、 ジータ−シペルメトリン（Zeta-cypermethrin）、ゾラプロフォス（zolaprofos
）、 （１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、 （３−フェノキシフェニル）−メチル−２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、 １−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、 ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、 バチルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、 ［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、 酪酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−１−
オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル、 ［３［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］−
シアナミド、 ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキサルデヒド、 ［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４−ピリ
ダジニル］オキシ］エチル］−カルバミン酸エチル、 Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、 Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ’−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル ［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート。
【００６０】 また、他の公知活性化合物、例えば除草剤、肥料および成長調節物質などと一
緒に混合することも可能である。
【００６１】 本活性化合物はそのままか、それらの商業的調剤の形態か、或はそれから調製
した使用形態、例えば調製済み液剤、懸濁剤、湿潤性粉末、ペースト、可溶粉末
、粉剤および粒剤などの形態で使用可能である。これらを通常の様式、例えば注
ぎ込み、スプレー、噴霧、展着、発泡、はけ塗りなどで用いる。更に、本活性化
合物を超低体積方法で投与するか或は本活性化合物の調剤または本活性化合物自
身を土壌の中に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも
可能である。
【００６２】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として用いる時の使用率は用途の種
類に応じて比較的幅広い範囲内で多様であり得る。植物の部分を処理する時の本
活性化合物の使用率は一般に０．１から１０，０００ｇ（重量）／ｈａ、好適に
は１０から１０００ｇ（重量）／ｈａの範囲である。種子を処理する場合の本活
性化合物の使用率は一般に種子１キログラム当たり０．００１から５０ｇ、好適
には種子１キログラム当たり０．０１から１０ｇの範囲である。土壌を処理する
時の本活性化合物の使用率は一般に０．１から１０，０００ｇ／ｈａ、好適には
１から５０００ｇ／ｈａの範囲である。
【００６３】 製造実施例 実施例１
【００６４】
【化１１】
【００６５】 １５ｍｌのテトラヒドロフランに水素化ナトリウム（鉱油中６０％）を０．１
７ｇ（４．２ミリモル）入れることで生じさせた懸濁液に０から５℃で２−メト
キシイミノ−２−［２−（メチルフェノキシ）−メチルフェニル］−Ｎ−メチル
−アセトアミドを１．１ｇ（３．５ミリモル）加えた後、この混合物を３０分間
撹拌する。次に、−７０℃でさらなる冷却を伴わせながらメトキシカルボニルス
ルフィニルクロライドを０．４９３ｇ（３．９ミリモル）滴下する。次に、この
反応混合物を室温で一晩撹拌し、無機材料を濾別した後、溶媒を減圧下で留出さ
せる。その残渣をシクロヘキサン／酢酸エチル（３：１）を用いたシリカゲル使
用クロマトグラフィーにかける。それによって２−メトキシイミノ−２−［２−
（メチルフェノキシ）−メチルフェニル］−Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシカルボニ
ルチオ−アセトアミドを無色油状物として１．２４ｇ（理論値の８８％）得る。
ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝４．２５実施例２
【００６６】
【化１２】
【００６７】 ２５ｍｌのピリジンに２−｛２−［６−（２−ブロモフェノキシ）−５−フル
オロピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−２−メトキシイミノ−Ｎ−メ
チル−アセトアミドを３．１５ｇ（０．００６６３モル）溶解させて０℃に冷却
した。塩化ジクロロフルオロメタンスルフィニルを１．１２ｇ（０．００６６モ
ル）滴下した後、この混合物を５℃で８時間撹拌する。この反応混合物を２００
ｍｌの氷冷２Ｎ塩酸に注ぎ込んだ後、ジエチルエーテルで抽出する。その有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧下で留出させる。その残渣をｎ−
ヘキサン：アセトン＝４：１を用いたシリカゲル使用クロマトグラフィーにかけ
る。それによって２−｛２−［６−（２−ブロモフェノキシ）−５−フルオロピ
リミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−Ｎ−（ジクロロフルオロ−メチル−
スルファニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミドを０．３ｇ（理
論値の６．０７％；ＨＰＬＣに従う純度：８１．６％）得る。 ｌｏｇＰ＝５．１０ ＬＣ／ＭＳ：Ｍ＝６１４，６１２，６１１，６０９，６０７，５８９，５７７，
５２０，４８９，４７８，４７７，４７５，４５９，４５７，３８８，３６６。
1Ｈ ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯｄ6／ＴＭＳ）：δ＝３.３５（３Ｈ）；３.７
４（３Ｈ）；７.２９−７.３４（１Ｈ）；７.４０−７.６２（６Ｈ）；７.７８
−７.８１（１Ｈ）；８.１７（１Ｈ）ｐｐｍ。
【００６８】 本発明に従って前記式（Ｉ）で表される化合物を生じさせる製造方法の一般的
記述に従い、実施例１および２の方法を用いて、また以下の表１に挙げる式（Ｉ
ａ）で表される化合物も本発明に従って得ることができた：
【００６９】
【表１】
【００７０】
【表２】
【００７１】
【表３】
【００７２】
【表４】
【００７３】
【表５】
【００７４】
【表６】
【００７５】
【表７】
【００７６】
【表８】
【００７７】
【表９】
【００７８】
【表１０】
【００７９】
【表１１】
【００８０】
【表１２】
【００８１】
【表１３】
【００８２】
【表１４】
【００８３】
【表１５】
【００８４】
【表１６】
【００８５】
【表１７】
【００８６】 使用実施例： 実施例Ａ プラスモパラ試験（ぶどうの木）／保護 溶 媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【００８７】 保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、プラスモパラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）の
胞子が入っている水懸濁液を前記植物に接種し、次に前記植物を約２０℃で相対
大気湿度が１００％のインキュベーションキャビンに１日入れたままにしておく
。次に、前記植物を相対大気湿度が約９０％で約２１℃の温室に５日間入れる。
次に、前記植物を湿らせてインキュベーションキャビンに１日入れる。
【００８８】 接種して６日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを
意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【００８９】 この試験で、実施例（１），（３），（５），（６），（７），（８），（９
），（１１），（１３），（２０），（２１），（２２），（２３），（２４）
，（２５），（２６），（３２），（４０），（４４），（４６），（５２），
（５４），（５５），（５６），（５７），（６１），（６３），（６４），（
６６），（６７），（６８），（６９），（７０），（７１），（７２），（７
３），（７５），（８６），（８８），（９１），（９２），（９３），（９７
），（１００），（１０１），（１０２），（１０５），（１０６），（１０９
），（１１７），（１２８），（１４１）および（１４３）に挙げた本発明に従
う物質が１００ｇ／ｈａの投与率で９０％以上の効力を示す。
【００９０】 実施例Ｂ ポドスフエラ試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【００９１】 保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴのうどん粉病の原因となる有機体であるポドス
フエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）の胞子が入っている水懸濁
液を前記植物に接種する。次に、前記植物を約２３℃で相対大気湿度が約７０％
の温室に入れる。
【００９２】 接種して１０日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当すること
を意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【００９３】 この試験で、実施例（１），（５），（６），（７），（１０），（１１），
（１３），（２０），（２１），（２２），（２３），（２６），（３２），（
４０），（４６），（５２），（５４），（５６），（５７），（６１），（６
４），（６６），（６７），（６８），（６９），（７０），（７２），（７５
），（８６），（８８），（９１），（９２），（１００），（１０１），（１
４１）および（１４３）に挙げた本発明に従う物質が１００ｇ／ｈａの投与率で
９０％以上の効力を示す。
【００９４】 実施例Ｃ スファエロテカ試験（きゅうり）／保護 溶 媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【００９５】 保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、スファエロテカ・フリギネア（Sphaerotheca fuligin
ea）の胞子が入っている水懸濁液を前記植物に接種する。次に、前記植物を相対
大気湿度が約７０％で温度が約２３℃の温室に入れる。
【００９６】 接種して１０日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当すること
を意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【００９７】 この試験で、実施例（１），（３），（５），（６），（７），（８），（９
），（１１），（１２），（１３），（２０），（２１），（２２），（２３）
，（２４），（２５），（２６），（３２），（４０），（４４），（４５），
（４６），（５２），（５４），（５５），（５６），（５７），（６１），（
６３），（６４），（６６），（６７），（６８），（６９），（７１），（７
２），（７３），（７５），（８６），（８８），（９１），（９２），（９３
），（９７），（１００），（１０１），（１０２），（１０５），（１０６）
，（１０９），（１１７），（１２８），（１４１）および（１４３）に挙げた
本発明に従う物質が１００ｇ／ｈａの投与率で９０％以上の効力を示す。
【００９８】 実施例Ｄ ベンチユリア試験（リンゴ）／保護 溶 媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤： ３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【００９９】 保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、リンゴの黒星病の原因となる有機体であるベンチユリ
ア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）の分生胞子が入っている水懸濁液
を前記植物に接種した後、約２０℃で相対大気湿度が１００％のインキュベーシ
ョンキャビンに１日入れたままにする。
【０１００】 次に、前記植物を約２１℃で相対大気湿度が約９０％の温室に入れる。
【０１０１】 接種して１２日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当すること
を意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０１０２】 この試験で、実施例（１），（３），（５），（６），（７），（８），（９
），（１０），（１１），（１２），（１３），（１４），（１５），（２０）
，（２１），（２２），（２３），（２４），（２５），（２６），（３２），
（４０），（４４），（５２），（５４），（５５），（５６），（５７），（
６３），（６４），（６６），（７１），（７２），（７３），（７５），（８
６），（８８），（９１），（９２），（９３），（９７），（１００），（１
０１），（１０２），（１０５），（１０６），（１０９），（１１７），（１
２８），（１４１）および（１４３）に挙げた本発明に従う物質が１０ｇ／ｈａ
の投与率で９０％以上の効力を示す。
【０１０３】 実施例Ｅ フーザリウム・ニバレ［変種（ｖａｒ）ニバレ］試験（小麦）／保護 溶 媒： ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０１０４】 保護活性の試験では、活性化合物の調剤を植物の苗に指定投与率で噴霧する。
噴霧の塗膜が乾燥した後、前記植物にフーザリウム・ニバレ（変種ニバレ）（Fu
sariumu nivale (var.nivale)）の分生胞子の懸濁液を噴霧する。
【０１０５】 前記植物を相対大気湿度が約１００％で温度が約１５℃の透明なインキュベー
ションフード下の温室に入れる。
【０１０６】 接種して４日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを
意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０１０７】 この試験で、実施例（５），（６７），（６８），（１００），（１０１），
（１０２），（１０３），（１０４），（１０５），（１０６），（１０９），
（１１４），（１１５），（１１６），（１１７），（１１８），（１１９），
（１２０），（１２１），（１２２），（１２３），（１２４），（１２５），
（１２６），（１３０），（１３４），（１３８）および（１３９）に挙げた本
発明に従う物質が２５０ｇ／ｈａの投与率で９０％以上の効力を示す。
【０１０８】 実施例Ｆ エリシフエ試験（大麦）／治療 溶 媒： ２５重量部のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤： ０．６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル １重量部の活性化合物を既定量の溶媒および乳化剤と混合しそしてこの濃縮物
を水で希釈して所望濃度にすることで活性化合物の適切な調剤を調製する。
【０１０９】 治療活性の試験では、植物の苗にエリシフエ・グラミニス・ｆ．ｓｐ．・ホル
デイ（Erysiphe graminis f.sp.hordei）の胞子の粉を付ける。接種して４８時
間後の植物に活性化合物の調剤を指定投与率で噴霧する。
【０１１０】 うどん粉病の小突起の発生を助長する目的で前記植物を相対大気湿度が約８０
％で温度が約２０℃の温室に入れる。
【０１１１】 接種して７日後に評価を実施する。０％は効力が対照のそれに相当することを
意味する一方、１００％の効力は感染が全く観察されないことを意味する。
【０１１２】 この試験で、実施例（５），（６７），（６８），（１００），（１０１），
（１０２），（１０３），（１０６），（１０７），（１０８），（１０９），
（１１０），（１１３），（１１４），（１１５），（１１６），（１１７），
（１１９），（１２３），（１２４）および（１２８）に挙げた本発明に従う物
質が２５０ｇ／ｈａの投与率で９０％以上の効力を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 47/06 Ａ０１Ｎ 47/06 Ｚ 47/24 47/24 Ａ Ｚ 47/34 47/34 Ａ Ｂ Ｅ 47/38 47/38 Ｚ 57/28 57/28 Ｂ Ｃ０７Ｃ 251/48 Ｃ０７Ｃ 251/48 261/04 261/04 271/62 271/62 271/64 271/64 275/50 275/50 311/51 311/51 311/55 311/55 313/28 313/28 313/34 313/34 333/10 333/10 381/08 381/08 Ｃ０７Ｄ 239/52 Ｃ０７Ｄ 239/52 295/20 295/20 Ｚ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｇ Ｄ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ， ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，Ｍ Ｋ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ， ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，Ｙ Ｕ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ア ムゾネンハング１ (72)発明者 クリユガー，ベルント−ビーラント ドイツ・デー−51467ベルギツシユグラー トバツハ・アムフオレント52 (72)発明者 マルケルト，ロベルト ドイツ・デー−51065ケルン・ジレジウス シユトラーセ２ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ ン・アムアレンツベルク58アー (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノ イエンカンパーベーク46アー Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AB03 RA12 TA04 TN50 TN60 4H011 AA01 BA01 BA05 BB06 BB09 BB12 BB13 BB14 BB17 BC03 BC05 BC06 BC18 DA14 DD03 DE15

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、 Ａは、水素、アルコキシカルボニル、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表
    すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒは、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、場合により置換されていてもよい
    アリールチオ、アルコキシカルボニルチオ、アルキルチオカルボニル、−Ｓ−Ｙ
    、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ
    (ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1は、アルキルを表し、 Ｒ2は、アルキル、アルコキシカルボニルを表すか、或はＲ1およびそれらが結合
    している窒素原子と一緒になって場合により置換されていてもよい複素環式環を
    表し、 Ｒ3は、アルキルまたは場合により置換されていてもよいアリールを表し、 Ｒ4は、アルキルチオ、アルキルスルホニルまたはハロゲノアルキルチオを表す
    か、或はＲ3およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により置
    換されていてもよい複素環式環を表し、 Ｒ5は、アルキルを表し、 Ｒ6は、アルキルを表し、 Ｒ7は、アルキル、アルコキシまたはアルキルアミノを表し、 Ｙは、Ｓ原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒは、また、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ハロゲノアルコキシ
    カルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
    アルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニル、または場合により置換されて
    いてもよいアリールスルホニルを表し、 Ｇは、単結合を表すか、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも場合によりハ
    ロゲンでか、ヒドロキシルでか、アルキルでか、ハロゲノアルキルでか或はシク
    ロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケンジイル、アルキン
    ジイル、または各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
    、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
    Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
    Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
    Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
    ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
    −ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
    Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−
    Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
    Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 Ａｒ1は、場合により置換されていてもよいアリーレン、ヘテロアリーレン、シ
    クロアルキレンまたはヘテロシクロアルキレン（即ち１つ以上の炭素原子がヘテ
    ロ原子、即ち炭素とは異なる原子に置き換わっている二結合性脂環式環）を表し
    、 ｎは、数０、１または２を表し、 Ｑは、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8は、水素、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいアル
    キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはシ
    クロアルキルを表し、 Ｒ9は、水素、ヒドロキシル、シアノ、または各場合とも場合により置換されて
    いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表し、 Ｒ10は、水素、アルキル、または場合により置換されていてもよいベンジルを表
    し、そして Ｔは、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
    或は場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表す］ の１つを表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
    ハロゲンまたはアルキルを表し、 Ｗは、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚは、各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アル
    キニル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロシクリルを表す｝ で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ａが、水素、メチル、エトキシカルボニル、エチルまたはシ
    クロプロピルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキルチオ、ハロゲ
    ノアルキルチオ、アルコキシカルボニルチオ、アルキルチオカルボニルを表すか
    、場合によりハロゲンでか、シアノでか、各場合とも炭素原子数が１から４のア
    ルキル、アルコキシまたはアルコキシカルボニルでか、各場合とも炭素原子を１
    から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から９個有するハロゲノ
    アルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニルチオ、 −Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ−、−ＣＨ2−Ｏ−
    Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7 ［ここで、 Ｒ1が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ2が、炭素原子数が１から４のアルキル、アルキル部分中の炭素原子数が１か
    ら４のアルコキシカルボニルを表すか、或はＲ1およびそれらが結合している窒
    素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチルで置換されていてもよい
    環員数が５または６の複素環式環を表し、 Ｒ3が、炭素原子数が１から４のアルキル、または場合によりハロゲンでか、各
    場合とも炭素原子数が１から６のアルキルまたはアルコキシでか、各場合とも炭
    素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有
    するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいフェニ
    ルを表し、 Ｒ4が、各場合とも炭素原子数が１から４のアルキルチオもしくはアルキルスル
    ホニル、または炭素原子を１から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子
    を１から５個有するハロゲノアルキルチオを表すか、或はＲ3およびそれらが結
    合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチルで置換され
    ていてもよい環員数が５または６の複素環式環を表し、 Ｒ5が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ6が、炭素原子数が１から４のアルキルを表し、 Ｒ7が、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキル、アルコキ
    シまたはアルキルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、各場合ともアルキル鎖中の炭素原子数が１から４のアルキルカルボ
    ニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルカルボニル、ハロゲノアル
    コキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、
    アルキルスルホニル、または場合により炭素原子数が１から４のアルキルで置換
    されていてもよいフェニルスルホニルを表し、 Ｇが、単結合を表すか、酸素または硫黄を表すか、或は各場合とも場合によりハ
    ロゲンでか、ヒドロキシルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ
    アルキルでか或はＣ3−Ｃ6−シクロアルキルで置換されていてもよい各場合とも
    炭素原子数が４以下のアルカンジイル、アルケンジイル、アルキンジイル、また
    は各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
    、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
    Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
    Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
    Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
    ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
    −ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
    Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−
    Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
    Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 ｎが、数０、１または２を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8が、水素、シアノを表すか、或は各場合とも場合によりハロゲンでか、シア
    ノでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい各場合ともアルキル基
    中の炭素原子数が１から６のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルア
    ミノまたはジアルキルアミノを表すか、或は各場合とも場合によりハロゲンでか
    、シアノでか、カルボキシルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−アル
    コキシカルボニルで置換されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキ
    ルを表し、そして Ｒ9が、水素、ヒドロキシル、シアノを表すか、或は場合によりハロゲンでか、
    シアノでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されていてもよい炭素原子数が１か
    ら６のアルキルを表すか、或は場合によりハロゲンでか、シアノでか、カルボキ
    シルでか、Ｃ1−Ｃ4−アルキルでか或はＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルで置換
    されていてもよい炭素原子数が３から６のシクロアルキルを表し、 Ｒ10が、水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、または場合によりハロゲンでか、各場合と
    も炭素原子数が１から６のアルキルまたはアルコキシでか、各場合とも炭素原子
    を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１から１３個有するハ
    ロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシで置換されていてもよいベンジルを表
    し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
    或は炭素原子数が１から３のアルカンジイルを表し、 Ａｒ1が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換さ
    れていてもよいフェニレン、ナフチレン、シクロアルキレンを表すか、或は環員
    の少なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして環員の１つまたは２つ以
    上が場合により窒素を表す環員数が３から７のヘテロアリーレンまたはヘテロシ
    クロアルキレンを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
    カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
    ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子数が２から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルま
    たはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
    から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
    ノアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
    から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ
    ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もし
    くは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロ
    キシミノアルキル、またはアルコキシミノアルキル、および 炭素原子数が３から６のシクロアルキル、 から選択される］ の１つを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
    フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、またはｎ−、ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−またはｔ−ブチルを表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、場合によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
    キシル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニルおよびＣ1
    −Ｃ4−アルキルスルホニル（各場合とも場合によりハロゲンで置換されていて
    もよい）から成るリストの同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換され
    ていてもよい炭素原子数が１から８のアルキルを表すか、 各場合とも場合によりハロゲンで置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が
    ８以下のアルケニルまたはアルキニルを表すか、 テトラヒドロピラニルを表すか、 各場合とも場合によりハロゲン、シアノ、カルボキシル、フェニル（これは場合
    によりハロゲン、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、
    Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシで置換されていても
    よい）、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルから成る群
    の同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい炭素原子数
    が３から６のシクロアルキルを表すか、 各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換または多置換されていても
    よいフェニル、ナフチル、テトラヒドロベンゾフラニルを表すか、或は環員の少
    なくとも１つが酸素、硫黄または窒素を表しそして環員の１つまたは２つ以上が
    場合により窒素を表す環員数が３から７のヘテロシクリルを表し、ここで、可能
    な置換基が好適には下記のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、
    カルバモイル、チオカルバモイル、 各場合とも炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルキル、ア
    ルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホニル、 各場合とも炭素原子数が２から６で各場合とも直鎖もしくは分枝のアルケニルま
    たはアルケニルオキシ、 各場合とも炭素原子を１から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
    から１３個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキル、ハロゲノア
    ルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハロゲ
    ノアルキルスルホニル、 ｔ−ブチル置換テトラゾール、 各場合とも炭素原子を２から６個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を１
    から１１個有する各場合とも直鎖もしくは分枝のハロゲノアルケニルまたはハロ
    ゲノアルケニルオキシ、 各場合とも個々のアルキル部分中の炭素原子数が１から６で各場合とも直鎖もし
    くは分枝のアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキル
    カルボニルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルキルスルホニルオキシ、 フェニル、 各場合とも場合によりハロゲン、炭素原子数が１から４の直鎖もしくは分枝アル
    キル、および炭素原子を１から４個有しかつ同一もしくは異なるハロゲン原子を
    １から９個有する直鎖もしくは分枝のハロゲノアルキルから成る群の同一もしく
    は異なる置換基で一置換または多置換されていてもよい各場合とも炭素原子数が
    １から６で各場合とも二結合のアルキレンもしくはジオキシアルキレン、 炭素原子数が３から６のシクロアルキル、 環員の１から３員が各場合とも同一もしくは異なるヘテロ原子、特に窒素、酸素
    および／または硫黄である各場合とも環員数が３から７のヘテロシクリルまたは
    ヘテロシクリルーメチル、または基 【化２】 ［ここで、 Ａ1は、炭素原子数が１から４のアルキルまたは炭素原子数が１から６のシクロ
    アルキルを表し、そして Ａ2は、場合によりシアノでか、アルコキシでか、アルキルチオでか、アルキル
    アミノでか、ジアルキルアミノでか或はフェニルで置換されていてもよい炭素原
    子数が１から４のアルキル、各場合とも炭素原子数が２から４のアルケニルまた
    はアルキニルを表す］ から選択される、 請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ａが、水素、メチル、エトキシカルボニル、エチルまたはシ
    クロプロピルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
    、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
    ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ
    、メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、
    エチルチオカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場
    合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
    はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
    キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
    シ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで一置換から三置換されてい
    てもよいフェニルチオを表すか、−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3 Ｒ4）、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
    はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
    し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
    メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
    それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
    で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
    ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、ｉ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエト
    キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチル
    スルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを
    表し、 Ｇが、酸素を表すか、或は各場合とも場合によりフッ素でか、塩素でか或は臭素
    で置換されていてもよいジメチレン（エタン−１，２−ジイル）、エテン−１，
    ２−ジイル、または各場合とも左側がＺに結合している下記の基： −Ｑ−ＣＱ−、−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＨ2−Ｑ−；−Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＱ−Ｑ−Ｃ
    Ｈ2−、−ＣＨ2−Ｑ−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−ＣＨ2−、−Ｑ−ＣＱ−Ｑ−ＣＨ2−
    、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＨ2−Ｓ(Ｏ)n−、−ＣＱ−、−Ｓ(Ｏ)n−ＣＨ 2 −、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｃ
    Ｑ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−、−Ｑ−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−
    Ｑ−ＣＨ2−、−ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−
    Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−ＣＱ−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−、−Ｎ(Ｒ9)−ＣＱ−Ｑ−
    ＣＨ2−、−Ｑ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ(Ｒ9)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−、−Ｏ−ＣＨ2−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｎ−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ
    −ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−
    Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−
    Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝Ｃ(ＣＨ3)−、−Ｔ−
    Ａｒ1−または−Ｔ−Ａｒ1−Ｑ−、 ［ここで、 ｎが、数０、１または２を表し、 Ｑが、酸素または硫黄を表し、 Ｒ8が、水素、シアノ、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ9が、水素、メチル、エチルまたはシクロプロピルを表し、 Ｒ10が、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    もしくはｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
    チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
    ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
    トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
    クロロメトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されていてもよいベンジルを
    表し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−を表すか、
    或は場合により置換されていてもよいアルカンジイルを表し、 Ａｒ1が、各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換され
    ていてもよいフェニレンまたはピリジンジイルを表すか、各場合とも場合により
    一置換されていてもよいピリミジンジイル、ピリダジンジイル、ピラジンジイル
    、１，２，３−トリアジンジイル、１，２，４−トリアジンジイルまたは１，３
    ，５−トリアジンジイルを表すか、或は１，２，４−チアジアゾールジイル、１
    ，３，４−チアジアゾールジイル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，
    ３，４−オキサジアゾールジイルを表し、ここで、可能な置換基が好適には下記
    のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、シ
    クロプロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ
    、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルス
    ルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル
    、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
    ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
    またはトリフルオロメチルスルホニル、 から選択される］ の１つを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、同一もしくは異なり、互いに独立して各々、水素、
    フッ素、塩素、臭素、メチルまたはエチルを表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−（１−メチル）−プロピル、
    ２−メチル−２−ブテン−１−イル、プロパルギル、テトラヒドロピラニル、ｔ
    −ブチル置換テトラゾールを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる
    置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニル、１，２，４−チアジアゾ
    リル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，
    ４−オキサジアゾリル、ピリジニル、ピリミジル、テトラヒドロベンゾフラニル
    、ピリダジニル、ピラジニル、１，２，３−トリアジニル、１，２，４−トリア
    ジニルまたは１，３，５−トリアジニルを表し、ここで、可能な置換基が好適に
    は下記のリスト： アミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ホル
    ミル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
    キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
    もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチル
    スルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチ
    ル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、
    トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフ
    ルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルもしくはトリフルオ
    ロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、 各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから
    成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合
    とも二結合のメチレンジオキシ、エチレンジオキシ、 または基 【化３】 ［ここで、 Ａ1は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル
    −プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
    ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
    メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
    エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 前記式（Ｉ）で表される化合物。
  4. 【請求項４】 Ａが、水素、エトキシカルボニル、メチル、エチルまたはシ
    クロプロピルを表すか、或はＲと同じ意味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
    、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
    ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１−ジフルオロエチルチオ
    、メトキシカルボニルチオ、エトキシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、
    エチルチオカルボニル、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場
    合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
    ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
    はｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメト
    キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキ
    シ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで一置換から三置換されてい
    てもよいフェニルチオを表すか、−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3 Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
    はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
    し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
    メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
    それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
    で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
    ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、ｉ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエト
    キシカルボニル、メチルアミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチル
    スルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを
    表し、 Ｇが、酸素、または特に−Ｏ−ＣＨ2−を表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
    ル、プロパルギル、テトラヒドロピラニルを表すか、或は各場合とも場合により
    同一もしくは異なる置換基で一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し
    、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
    −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
    ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
    ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
    、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオ
    ロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニル
    もしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
    ニル、フェニル、 各々が場合によりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから
    成る群の同一もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合
    とも二結合のメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、 または基 【化４】 ［ここで、 Ａ1は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、シクロプロピルまたはシクロブチルを表し、そして Ａ2は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、アリル、プロパルギル、ブテ−２−エン−１−イル、２−メチル
    −プロペ−１−エン−３−イル、シアノメチル、メトキシメチル、エトキシメチ
    ル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、エチルチオメチル、
    メチルチオエチル、エチルチオエチル、ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノ
    エチル、メチルアミノメチル、メチルアミノエチルまたはベンジルを表す］ から選択される、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  5. 【請求項５】 Ａが、水素、エチルまたはメチルを表すか、或はＲと同じ意
    味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
    、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
    ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エト
    キシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−もし
    くはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、シ
    アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエ
    トキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか、
    −Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
    はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
    し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
    メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
    それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
    で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
    ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
    ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
    ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−を表し、 Ｒ8が、シクロプロピル、または特にメチルを表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
    ル、プロパルギルを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる置換基で
    一置換から三置換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたは特にフェニルを
    表し、ここで、可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
    −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
    ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
    ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
    、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ
    チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
    ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシミノメチル、メト
    キシイミノエチル、エトキシミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチ
    ル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で
    一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシまたは
    エチレンジオキシ、 から選択される、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  6. 【請求項６】 Ａが、水素、メチルまたはエチルを表すか、或はＲと同じ意
    味を有し、 Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
    ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ
    、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメチ
    ルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エト
    キシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−もし
    くはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、シ
    アノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロ
    メチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジ
    フルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエ
    トキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか、
    −Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−Ｒ5 、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
    はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
    し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
    メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
    それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
    で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
    ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
    ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
    ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、−Ｔ−Ａｒ1−Ｏ−を表し、 Ａｒ1が、１，２，４−チアジアゾールジイル、１，３，４−チアジアゾールジ
    イル、１，２，４−オキサジアゾールジイル、１，３，４−オキサジアゾールジ
    イルを表すか、或は各々が場合によりフッ素、塩素、シアノ、メチル、シクロプ
    ロピル、メトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、ト
    リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシから成る群の同一もしくは異な
    る置換基で一置換もしくは二置換されていてもよいピリジンジイル、ピリミジン
    ジイルまたは１，３，５−トリアジンジイルを表し、 Ｔが、単結合を表すか、酸素、硫黄、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｓ−、メチレン
    、エチレンまたはプロピレンを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−（１−メチル）−プロピル、
    ２−メチル−２−ブテン−１−イル、プロパルギルを表すか、或は各々が場合に
    よりアミノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、
    ホルミル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
    トリフルオロメチル、メトキシ、ｔ−ブチル置換テトラゾール、エトキシ、ｎ−
    もしくはｉ−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ト
    リフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシイミノエチル、エトキシ
    ミノメチル、メトキシイミノエチル、エトキシミノエチル、および各々が場合に
    よりフッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一
    もしくは異なる置換基で一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合の
    メチレンジオキシまたはエチレンジオキシから成る群の同一もしくは異なる置換
    基で一置換から三置換されていてもよいピリジル、ピリミジル、チエニル、テト
    ラヒドロベンゾフラニルまたは特にフェニルを表す 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  7. 【請求項７】 Ａが、水素またはメチルを表すか、或はＲと同じ意味を有し
    、Ｒが、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、メトキシカルボニルチオ、エ
    トキシカルボニルチオ、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルチオカルボニルを表すか、場合によりフッ素、塩素、臭素、
    シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオ
    ロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、
    ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたは
    エトキシカルボニルで一置換から三置換されていてもよいフェニルチオを表すか
    、−Ｓ−Ｙ、−Ｓ−Ｎ(Ｒ1Ｒ2)、−ＣＯ−Ｎ(Ｒ3Ｒ4)、−ＣＮ、−ＣＨ2−Ｏ−
    Ｒ5、−ＰＯ(ＯＲ6)Ｒ7、−ＰＳ(ＯＲ6)Ｒ7、 ［ここで、 Ｒ1が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ2が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルを表すか、或はＲ 1 およびそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或
    はエチルで置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表
    し、 Ｒ3が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、
    エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メ
    トキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロ
    メトキシ、トリフルオロエトキシ、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニ
    ルで一置換から三置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4が、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−
    、ｓ−もしくはｔ−ブチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−も
    しくはｉ−プロピルスルホニル、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチ
    オ、ジフルオロクロロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、トリクロロメ
    チルチオまたは２，２，２−トリフルオロエチルチオを表すか、或はＲ3および
    それらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりメチルでか或はエチル
    で置換されていてもよいピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを表し、 Ｒ5が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ6が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチルを表し、 Ｒ7が、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
    はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、メチルアミ
    ノ、エチルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表し、 Ｙが、硫黄原子に既に結合している同じ基を表す］ を表すか、 或はＡがメチルを表す場合、 Ｒが、また、アセチル、プロピオニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
    ル、メトキシカルボニルカルボニル、２−ブロモエトキシカルボニル、メチルア
    ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホ
    ニル、フェニルスルホニルまたはトリルスルホニルを表し、 Ｇが、ーＣ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10）−Ｃ（Ｒ8）＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2− ［ここで、 Ｒ8は、メチルまたはシクロプロピルを表し、そして Ｒ10は、水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
    もしくはｔ−ブチルを表すか、或は場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、メ
    チル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
    ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
    トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
    クロロメトキシまたはトリフルオロエトキシで置換されていてもよいベンジルを
    表す］ を表し、 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が、各々、水素を表し、 Ｗが、水素、フッ素、シアノまたはチオシアナトを表し、そして Ｚが、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくは
    ｔ−ブチル、アリル、２−ブテン−１−イル、２−メチル−２−ブテン−１−イ
    ルを表すか、或は各々が場合により同一もしくは異なる置換基で一置換から三置
    換されていてもよいピリジル、ピリミジルまたは特にフェニルを表し、ここで、
    可能な置換基が好適には下記のリスト： フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
    −、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
    ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルス
    ルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル
    、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ
    ロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメ
    チルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフルオ
    ロメチルスルフィニルもしくはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボ
    ニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシミノメチル、メト
    キシイミノエチル、エトキシミノエチル、各々が場合によりフッ素、塩素、メチ
    ル、トリフルオロメチルおよびエチルから成る群の同一もしくは異なる置換基で
    一置換から四置換されていてもよい各場合とも二結合のメチレンジオキシ、エチ
    レンジオキシ、またはｔ−ブチル置換テトラゾール から選択される、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  8. 【請求項８】 Ｇが、酸素、または各場合とも左側がＺに結合している下記
    の基： −Ｑ−ＣＨ2−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ8)−Ｑ−ＣＨ2−、
    −ＣＨ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−
    Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)＝Ｎ−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｏ−Ｎ
    ＝ＣＨ−、−Ｃ（＝Ｎ−Ｏ−Ｒ10)−Ｃ(Ｒ8)−Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−または−Ｔ−Ａｒ 1 −Ｑ− の１つを表し、ここで、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｔ、Ａｒ1およびＱが請求項１で定義
    した通りである、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  9. 【請求項９】 Ａがメチルを表す、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｇが、酸素、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ（ＣＨ2）＝Ｎ−Ｏ−Ｃ
    Ｈ2−または場合によりフッ素で置換されていてもよいピリミジニルオキシを表
    す、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｚが未置換または一置換または二置換フェニルを表す、 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物。
  12. 【請求項１２】 増量剤および／または担体およびまた適宜界面活性剤を含
    んで成る組成物であって、請求項１記載の少なくとも１種の化合物を含有するこ
    とを特徴とする組成物。
  13. 【請求項１３】 有害生物を防除する方法であって、請求項１記載の化合物
    または請求項１２記載の組成物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用
    させることを特徴とする方法。
  14. 【請求項１４】 請求項１から１１記載の化合物または請求項１２記載の組
    成物の使用であって、有害生物を防除するための使用。
  15. 【請求項１５】 組成物を製造する方法であって、請求項１から１１記載の
    化合物を増量剤および／または界面活性剤と一緒に混合することを特徴とする方
    法。
  16. 【請求項１６】 請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を製造する方法
    であって、式（ＩＩ） 【化５】 ［式中、 Ａ、Ｇ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｌ4およびＺは各々請求項１で定義した通りである］ で表されるアミドと式（ＩＩＩ） Ｒ−Ｘ (III) ［式中、 Ｒは、請求項１で定義した通りであり、そして Ｘは、脱離基を表す］ で表される親電子剤を適宜希釈剤の存在下および適宜塩基の存在下で反応させる
    ことを特徴とする方法。
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