DE19925780A1 - Methoxyiminophenylessigsäureamide - Google Patents

Methoxyiminophenylessigsäureamide

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DE19925780A1
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Herbert Gayer
Peter Gerdes
Ulrich Heinemann
Bernd-Wieland Krueger
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Klaus Stenzel
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Astrid Mauler-Machnik
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Methoximinophenylessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.

Description

Die Erfindung betrifft neue Methoximinophenylessigsäureamide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Verbindungen, die den unten be­ schriebenen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen (verglei­ che z. B. EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 97/00 856). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen läßt jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, zu wünschen übrig.
Es wurden nun die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen For­ mel (I) gefunden,
in welcher
A für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbonyl, -S-Y, -S-N(R1R2, -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stick­ stoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls substitu­ ierten heterocyclischen Ring steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
R4 für Alkylthio, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylthio steht, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring steht,
R5 für Alkyl steht,
R6 für Alkyl steht,
R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem S-Atom ver­ knüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkoxy­ carbonylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenen­ falls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substitu­ iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppie­ rungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, -CH2-S(O)n, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R8)=N-O-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R9)-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=C(CH3)-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei
Ar1 für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphatischer Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substi­ tuiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio, jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkyl können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor und insbesondere Fluor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Koh­ lenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht be­ nachbart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbo­ cyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann über den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring verknüpft sein. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen Formel (I) erhält, wenn man Amide der Formel (II)
in welcher
A, G, L1, L2, L3, L4, W und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem elektrophilen Reagenz der Formel (III),
R-X (III)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, und
X für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver­ schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind vorzugsweise Methoximinophenyl­ essigsäureamide der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbonyl, mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O- R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub­ stituiertes Phenyl steht,
R4 für Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato­ men oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebe­ nenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht,
R5 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylketten steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Halogen­ alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten oder gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylsulfonyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenen­ falls durch Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C3- C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n, CH2-S(O)n, -CQ-, S(O)n-CH2-, -C(R8)=N-O-, -C(R8)=N-O-CH2, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R9)-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=C(CH3)-, T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substitu­ iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halo­ gen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb­ oxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cyclo­ alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R10 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenal­ kyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Benzyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehen­ den Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Koh­ lenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
Tetrahydropyranyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halo­ gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiert ist), C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetrahydrobenzofuran oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwe­ fel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl; Formyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
t-Butyl substituiertes Tetrazol;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo­ genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen­ atomen; Phenyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl­ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl­ carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy, mit je­ weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind - insbeson­ dere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - oder eine Gruppierung
worin
A1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Di­ alkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
Die vorliegende Anmeldung betrifft insbesondere Methoximinophenylessigsäure­ amide der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthio­ carbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S- Y, -S-N(R1R2),
-CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7,
worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge­ meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxy­ carbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenyl­ sulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine der nach­ stehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n' CH2-S(O)n, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R8)=N-O-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R9)-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH-, -C(=N-O-R1%-C(R8)-O-N=C(CH3)-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R10 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschie­ den substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils gegebenen­ falls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4- Oxadiazoldiyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclo­ propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-(1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl, t-Butyl substituiertes Tetrazol oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimi­ dyl, Tetrahydrobenzofuranyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor­ zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Formyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl­ sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zwei­ fach verknüpftes Methylendioxy, Ethylendioxy, oder eine Gruppierung
worin
A1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl­ thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
Unabhängig von den oben genannten Definitionen steht G auch besonders bevorzugt für
Sauerstoff oder für eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist: -Q-CH2-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei R8, R9, R10, T, Ar1 und Q die oben angegebenen bevorzugten und insbesondere bevor­ zugten Bedeutungen haben.
L1, L2, L3 und L4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Ethoxycarbonyl, Methyl oder Ethyl, Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthio­ carbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S- Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t.-Butyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge­ meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für Sauerstoff oder insbesondere -O-CH2- steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl oder für jeweils gege­ benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehen­ den Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri­ fluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zwei­ fach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy oder eine Gruppierung
worin
A1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl­ thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
Eine ebenfalls besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxy­ carbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge­ meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy­ carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl­ sulfonyl steht,
G für -C(R8)=N-O-CH2- steht,
R8 für Cyclopropyl oder insbesondere Methyl steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbe­ sondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vier­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxy­ carbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluor­ ethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl sub­ stituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propiorlyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy­ carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl­ sulfonyl steht,
G für -T-Ar1-O- steht,
Ar1 für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4- Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, CH2-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-(1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Formyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, t-Butyl substituiertes Tetrazol, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl, Thienyl, Tetrahydrobenzo­ furanyl oder insbesondere Phenyl steht.
Noch eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind die­ jenigen Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxycarbonyl­ thio, Ethoxycarbonylthio Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i- Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Meth­ oxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy­ carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebe­ nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butyl­ thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor­ methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge­ meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy­ carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl­ aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl­ sulfonyl steht,
G für -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2- steht, worin
R8 für Methyl oder Cyclopropyl steht und
R10 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri­ fluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für WasserstoW Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vier­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy, Ethylen­ dioxy oder durch t-Butyl substituiertes Tetrazol.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
A für Methyl steht.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
G für Sauerstoff, -O-CH2, -C(CH3)=N-O-CH2- oder gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Pyrimidinyloxy steht.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
Z für unsubstituiertes oder einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
R für die oben genannten, über Schwefel gebundenen Substituenten, wie insbe­ sondere Alkyl-, Halogenalkyl-, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-, Alkoxycarbonyl- oder Dialkylamino-thio steht.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
W für Wasserstoff steht.
Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),
in denen
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre­ chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenpro­ dukte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Methoximinophenylessigsäureamide der Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten Amide sind durch die Formel (1I) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben A, G, L1, L2, L3, L4, W und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutun­ gen die bereits weiter oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs­ gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, bzw. als insbesondere bevor­ zugt für A, G, L1, L2, L3, L4, W und Z genannt wurden.
Die Amide der Formel (I) sind bekannt und können nach bekannten Methoden herge­ stellt werden (vergleche z. B. EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 98/21 189).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Methoximinophenylessigsäureamide der Formel (I) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten elektrophilen Reagenzien sind durch die Formel (III) definiert. X steht für eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise Halogen, vorzugsweise Chlor. Steht R für Alkylcarbonyl, kommen als Verbindungen der Formel (III) auch Carbonsäureanhy­ dride in Frage, d. h. R steht für -CO-R', wobei R' für Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl steht. Steht R für Alkylaminocarbonyl, kommen als Reagenzien der For­ mel (III) auch die entsprechenden Isocyanate in Frage.
Alle Reagenzien der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien und es ist dem Fachmann durchaus bekannt, welches Reagenz im Einzelfall in Frage kommt.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom­ men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs­ weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorben­ zol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulf­ oxid; Sulfone, wie Sulfolan; oder Alkohole, wie tert-Butanol.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne­ ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate -carbonate oder -hydrogencar­ bonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid, Kalium­ tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl­ benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylamino­ pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc­ loundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von -100°C bis 80°C, vorzugsweise bei Temperaturen von -80°C bis 50°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin­ dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Amids der Formel (1I) im allgemeinen 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol elektrophiles Reagenz der Formel (III) ein.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte er­ folgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und kön­ nen zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein­ setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythi 33797 00070 552 001000280000000200012000285913368600040 0002019925780 00004 33678um ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Puccinia- oder Fusarium-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüsean­ bau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Sphaerotheca-, Podosphaera- und Plasmo­ para-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen­ den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen­ dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit­ teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver­ wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro­ maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen­ chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl­ fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick­ stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge­ steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo­ rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kie­ selsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga­ nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos­ nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul­ gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi­ pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu ver­ breitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk­ samkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Di­ ethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso­ valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kup­ fernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bor­ deaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thi­ cyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-D imethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}- carbaminsäure- 1-isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2, 5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl] -2,6-dimethyl-morpholin­ hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-B enzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bakterizide
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta­ lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide/Akarizide/Nematizide
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Ben­ sultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto­ carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho­ carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfen­ valerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfen­ prox, Furathiocarb,
Granuloseviren,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Meffiidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin, Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta­ cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat,
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat,
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin,
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol,
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion,
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-aminocarbonyl]-benzamid,
3-Methylphenyl-propylcarbamat,
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol,
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon,
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon,
Bacillus thuringiensis strain EG-2348,
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid,
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl- ester,
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid,
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd,
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat,
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin,
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid,
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin,
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid,
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be­ reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz­ pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü­ hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand­ mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Zu einer Suspension von 0,17 g (4,2 mMol) Natriumhydrid (60% in Mineralöl) in 15 ml Tetrahydrofuran gibt man bei 0 bis 5°C 1,1 g (3,5 mMol) 2-Methoximino-2[2- (methylphenoxy)-methylphenyl]-N-methyl-acetamid und rührt die Mischung 30 Mi­ nuten nach. Unter weiterer Kühlung werden dann bei -70°C 0,493 g (3,9 mMol) Methoxycarbonylsulfensäurechlorid zugetropft. Anschließend rührt man das Reak­ tionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur nach, filtriert vom anorganischen Ma­ terial ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1,24 g (88% der Theorie) 2-Methoximino-2[2-(methylphenoxy)-methylphenyl]-N-methyl-N­ methoxycarbonylthio-acetamid als farbloses Öl.
HPLC: logP = 4,25
Beispiel 2
3,15 g (0,00663 Mol) 2-{2-[6-(2-Bromphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]-phenyl}- 2-methoxyimino-N-methyl-acetamid werden in 25 ml Pyridin gelöst und auf 0°C gekühlt. Hierzu tropft man 1,12 g (0,0066 Mol) Dichlorfluormethansulfensäurechlo­ rid und rührt anschließend 8 Stunden bei 5°C. Das Reaktionsgemisch wird auf 200 ml eisgekühlte 2 N Salzsäure gegossen und mit Diethylether extrahiert. Die organi­ sche Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit n-Hexan : Aceton = 4 : 1 an Kieselgel chromato­ graphiert. Man erhält 0,3 g (6,07% der Theorie; Gehalt nach HPLC: 81,6%; ) 2-{2- [6-(2-Bromphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-N-(dichlorfluor-methyl­ sulfanyl)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.
logP = 5,10
LC/MS: M = 614, 612, 611, 609, 607, 589, 577, 520, 489, 478, 477, 475, 459, 457, 388, 366.
1H-NMR-Spektrum (DMSOd6/TMS): δ = 3,35 (3H); 3,74 (3H); 7,29-7,34 (1H); 7,40-7,62 (6H); 7,78-7,81 (1H); 8,17 (1H) ppm.
Analog Beispiel 1 und 2, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wurden auch die folgenden in der Tabelle 1 genannten, erfindungsgemä­ ßen Verbindungen der Formel (Ia) erhalten:
Tabelle 1
Anwendungsbeispiele Beispiel A Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plas­ mopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% relativer Luftfeuchtigkeit aufge­ stellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir­ kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (I), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Beispiel B Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (5), (6), (7), (10), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (26), (32), (40), (46), (52), (54), (56), (57), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (72), (75), (86), (88), (91), (92), (100), (101), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Beispiel C Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotheca fuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% im Gewächshaus aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (12), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (45), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Beispiel D Venturia-Test (Apfel)/protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft­ feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (I), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (52), (54), (55), (56), (57), (63), (64), (66), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Beispiel E Fusarium nivale (var. nivale)-Test (Weizen)/protektiv
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk­ stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium nivale (var. nivale) besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubations­ hauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100% aufgestellt.
4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt der in den Beispielen (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (109), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (124), (125), (126), (130), (134), (138) und (139) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f.sp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt der in den Beispielen (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (106), (107), (108), (109), (110), (113), (114), (115), (116), (117), (119), (123), (124) und (128) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.

Claims (17)

1. Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbonyl, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R'7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Alkyl steht,
R2 für Alkyl, Alkoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gege­ benenfalls substituierten heterocyclischen Ring steht,
R3 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,
R4 für Alkylthio, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylthio steht, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie ge­ bunden, sind für einen gegebenenfalls substituierten hetero­ cyclischen Ring steht,
R5 für Alkyl steht,
R6 für Alkyl steht,
R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem S-Atom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarb­ onyl, Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n, -CH2S(O)n, CQ, S(O)n CH2-, -C(R8)=N-O-, C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R2-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=C(CH3)-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht,
wobei
Ar1 für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cyclo­ alkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphatischer Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht,
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 fürWasserstoff, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht,
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Ben­ zyl steht und
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
L1, L2, L3 und L4, gleich oder verschieden sind und unabhängig von­ einander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbo­ nyl, mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten, gege­ benenfalls durch Halogen, Cyano, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxy­ carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenylthio, -S-Y,
-S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht,
R3 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie­ denen Halogenatomen substituiertes Phenyl steht,
R4 für Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen oder Halogenalkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenato­ men oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht,
R5 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,
R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlen­ stoffatomen in den Alkylketten steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylket­ ten oder gegebenenfalls durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylsulfonyl steht,
G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halo­ genalkyl oder C3-C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nach­ stehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2-, -N=N-, -S(O)n-, CH2-S(O)n, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R8)=N-O-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R9)-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -CQ-N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=C(CH3)-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Al­ kyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiertes Cycloal­ kyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carboxy, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffato­ men steht,
R10 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Benzyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Sub­ stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh­ lenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyl­ oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogen­ alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogen­ alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkyl­ amino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkyl­ teilen, sowie;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen und
L1, L2, L3 und L4, gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n-, i-Propyl, n-, i-, s-, oder t-Butyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) sub­ stituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen;
Tetrahydropyranyl;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebe­ nenfalls durch Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiert ist), C1-C4- Alkyl oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetrahydrobenzofuranyl oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge­ wählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb­ amoyl, Thiocarbamoyl, Formyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver­ schiedenen Halogenatomen;
t-Butyl substituiertes Tetrazol;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen­ alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkyl­ sulfonyloxy, mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;
Phenyl;
jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach ver­ knüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen;
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen;
Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ring­ gliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Hetero­ atome sind - insbesondere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel - oder eine Gruppierung
worin
A1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ amino, Dialkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.
3. Verbindungen der Formel (I),
in welcher
A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl­ thio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S- Y, -S-N(R1R2),
-CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7,
worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrroli­ din, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substi­ tuiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
P7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist:
-Q-CQ-, -CQ-Q-, -CH2-Q-; -Q-CH2-, -CQ-Q-CH2-, -CH2-Q-CQ-, -QCQ-CH2-, -Q-CQ-Q-CH2, -N=N-, -S(O)n, -CH2-S(O)n-, -CQ-, -S(O)n-CH2-, -C(R8=N-O-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-, -CQ-N(R9)-, -N(R9)-CQ-, -Q-CQ-N(R2-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -N(R9)-CQ-Q-, -CQ-N(R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -Q-C(R8)=N-O-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-, -N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH-, -C(=N-O-R10-C(R8)-O-N=C(CH3)-, -T-Ar1- oder -T-Ar1-Q- steht,
wobei
n für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und
R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht,
R10 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, -CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht,
Ar1 für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils gegebenenfalls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4- Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor­ methylsulfonyl und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-(1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl, t-Butyl substituiertes Tetrazol oder für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituier­ tes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimidyl, Tetrahydrobenzofuranyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl oder 1,3,5- Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Formyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor­ methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy, Ethylendioxy, oder eine Gruppierung
worin
A1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Wasserstoff, Ethoxycarbonyl, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl­ thio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S- Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrroli­ din, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl sub­ stituiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für Sauerstoff oder insbesondere -O-CH2- steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituen­ ten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor­ methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy oder eine Gruppierung
worin
A1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und
A2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl­ thio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls ein­ fach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrroli­ din, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substi­ tuiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsul­ fonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlorme­ thylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für -C(R8)=N-O-CH2- steht,
R8 für Cyclopropyl oder insbesondere Methyl steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder für jeweils gege­ benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die mögli­ chen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor­ methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methox­ iminoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vier­ fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.
6. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethyl­ thio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl­ thio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls ein­ fach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor­ methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrroli­ din, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substi­ tuiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsul­ fonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlor­ methylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylamino­ carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für -T-Ar1-O- steht,
Ar1 für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4-Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht,
T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel, -CH2-O-, CH2-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-(1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder ver­ schieden durch Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Formyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, t-Butyl substituiertes Tetrazol, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor­ ethoxy, Trifluormethoxy, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, oder jeweils gegebenenfalls ein­ fach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl, Thienyl, Tetrahydrobenzofuranyl oder insbesondere Phenyl steht.
7. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
in welcher
A für Wasserstoff oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,
R für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Bu­ tylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio Methylthiocarbonyl, Ethyl­ thiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Di­ fluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxy­ carbonyl substituiertes Phenylthio, -S-Y, -S-N(R1R2, -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7, -PS(OR6)R7, worin
R1 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrroli­ din, Piperidin oder Morpholin steht,
R3 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substi­ tuiertes Phenyl steht,
R4 für Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsul­ fonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlorme­ thylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,
R5 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R6 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethyl­ amino, Dimethylamino oder Diethylamino steht,
Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwe­ felatom verknüpft ist,
oder, wenn A für Methyl steht,
R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Meth­ oxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenyl­ sulfonyl oder Tolylsulfonyl steht,
G für -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2- steht, worin
R8 für Methyl oder Cyclopropyl steht und
R10 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor­ ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht,
L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,
W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und
Z für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl oder für jeweils ge­ gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden sub­ stituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach­ stehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluor­ methyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl­ sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy, Ethylendioxy oder durch t-Butyl substituiertes Tetrazol.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff oder für eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist: -Q-CH2-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH- oder -T-Ar1-Q- steht, wobei R8, R9, R10, T, Ar1 und Q die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
9. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
A für Methyl steht.
10. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
G für Sauerstoff, -O-CH2-, -C(CH2)=N-O-CH2- oder gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Pyrimidinyloxy steht.
11. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, in welcher
Z für unsubstituiertes oder einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht.
12. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung wie in Anspruch 1 definiert.
13. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen wie in Anspruch 1 bzw. Mittel wie in Anspruch 12 defi­ niert, auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
14. Verwendung von Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 11 bzw. Mittel wie in Anspruch 12 definiert, zur Bekämpfung von Schädlingen.
15. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 11 definiert, mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
16. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man Amide der Formel (II)
in welcher
A, G, L1, L2, L3, L4 und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem elektrophilen Reagenz der Formel (III),
R-X (III)
in welcher
R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, und
X für eine Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.
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