DE19842353A1 - Sulfonyloxazolone - Google Patents
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- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/36—One oxygen atom
- C07D263/38—One oxygen atom attached in position 2
Abstract
Neue Sulfonyloxazolone der Formel DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A R·1· für Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für einen Rest der Formel DOLLAR F2 steht, worin DOLLAR A R·3· für Halogen, Alkyl oder Phenyl steht, DOLLAR A R·4· für Wasserstoff oder Alkyl steht und DOLLAR A R·5· für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, DOLLAR A und DOLLAR A R·2· für Alkyl steht, DOLLAR A ein Verfahren zur Herstellung dieser Stoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen. DOLLAR A Neue Zwischenprodukte der Formel DOLLAR F3 und ein Verfahren zu deren Herstellung.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Sulfonyloxazolone, ein Verfahren zu deren
Herstellung und der Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorga
nismen.
Es sind bereits bestimmte Sulfonyloxazolone, wie z. B. das 4-[(4-Chlorphenyl)sul
fonyl]-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-on, bekannt geworden (vgl.
Zh. Org. Khim. 27 (1991), 1262-1270). Eine biologische Wirkung dieser Verbindun
gen wurde aber bisher noch nicht beschrieben.
Es wurden nun neue Sulfonyloxazolone der Formel
in welcher
R1 für Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für einen Rest der Formel
R1 für Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R3 Für Halogen, Alkyl oder Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R5 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und
R2 für Alkyl steht,
gefunden.
R3 Für Halogen, Alkyl oder Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R5 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und
R2 für Alkyl steht,
gefunden.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Sulfonyloxazolone der Formel (I) erhält, wenn
man Oxazolone der Formel
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel
R1-SO2-Hal (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, daß die Sulfonyloxazolone der Formel (I) sehr gute
mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung von unerwünschten Mikro
organismen im Pflanzenschutz und in der Landwirtschaft eingesetzt werden können.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Sulfonyloxazolone der
Formel (I) eine bessere Wirksamkeit gegen unerwünschte Mikroorganismen, insbe
sondere gegen Fungi, als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe
gleicher Wirkungsrichtung.
Die erfindungsgemäßen Stoffe sind durch die Formel (I) allgemein definiert.
R1 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für einen
Heterocyclyl-Rest mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie
Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel, wobei dieser Rest eine Keto- oder
Imino-Gruppe enthalten kann und einfach bis dreifach, gleichartig oder ver
schieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Koh
lenstoffatomen, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 5
gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, Halogenalkoxy mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkoxycarbonyl
mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Carbamoyl, Alkylamino
carbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Dialkylaminocarbonyl
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, Hydroximino
alkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den ein
zelnen Alkylteilen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 steht außerdem vorzugsweise für einen Rest der Formel
R3 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen oder für Phenyl.
R4 steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R5 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für Phenyl,
das einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann
durch Halogen, Nitro, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, C1-
C6-Halogenalkoxy mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,
C1-C6-Halogenalkylthio mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogen
atomen, Cyano und/oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R2 steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R1 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl oder für Furyl,
Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl,
1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Pyrrolidinyl, Piperidinyl oder Morpholinyl,
wobei diese Reste einfach, zweifach oder dreifach, gleichartig oder verschie
den substituiert sein können durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino,
Hydroxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-, oder t-Butyl,
Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Tri
fluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxy
carbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxyiminomethyl, Hydroximinoethyl,
Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl und Ethoxy
iminoethyl.
R1 steht außerdem besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
R3 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-Propyl,
Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl oder Phenyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso
propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl, oder für Phenyl, das einfach bis
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl
thio, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy,
Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Cyano, Cyclopropyl, Cyclopentyl
und/oder Cyclohexyl.
R2 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl,
sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl.
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Isopropyl oder für Furyl,
Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl,
Oxadiazolyl, Thiadiazolyl, Pyridinyl, 1,2,4-Triazinyl, Pyrrolidinyl,
Piperidinyl oder Morpholinyl, wobei diese Reste einfach, zweifach oder
dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Fluor,
Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carbamoyl, Methyl, Ethyl, n-
oder i-Propyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluor
methoxy, Trifluormethoxy, Acetyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,
Hydroxyiminomethyl, Hydroxyiminoethyl, Methoximinomethyl, Ethoxy
iminomethyl, Methoximinoethyl und Ethoximinoethyl.
R1 steht außerdem ganz besonders bevorzugt für einen Rest der Formel
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl,
n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl oder Phenyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl,
Isopropyl oder n-Butyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl, oder für Phenyl, das einfach
bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor,
Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy,
Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Cyano, Cyclopropyl,
Cyclopentyl und/oder Cyclohexyl.
R2 steht auch ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl,
n-Butyl, sek.-Butyl, iso-Butyl oder tert.-Butyl.
Die zuvor angegebenen Substituenten-Bedeutungen können untereinander in belie
biger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Definitionen
entfallen.
Verwendet man 5-Cyano-4-ethyl-3H-[1,3]-oxazol-2-on und 3,5-Dimethyl-isoxazol-
4-sulfonylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen
Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.
Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangstoffe
benötigten Oxazolone sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser
Formel hat R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang
mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest
als bevorzugt genannt wurden.
Die Oxazolone der Formel (II) sind bisher noch nicht bekannt. Sie lassen sich
herstellen, indem man Imidazolinone der Formel
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
Die bei der Durchführung dieses Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten
Imidazolinone sind durch die Formel (IV) allgemein defniert. In dieser Formel hat
R2 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der
Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diesen Rest als
bevorzugt genannt wurden.
Die Imidazolinone der Formel (IV) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten
Methoden herstellen (vgl. J. Am. Chem. Soc. 67 (1945) 2079-2081 und J. Am. Chem.
Soc. 68 (1946) 2350-2353).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem obigen Verfahren zur Herstellung von
Oxazolonen der Formel (II) in einem bestimmten Bereich variiert werden. Im allge
meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 10°C und 100°C, vorzugsweise
zwischen 20°C und 80°C.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur Herstellung von Oxazolonen der
Formel (II) arbeitet man im allgemeinen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch
möglich, unter erhöhtem Druck zu arbeiten.
Bei der Durchführung des obigen Verfahrens zur Herstellung von Oxazolonen der
Formel (II) setzt man auf 1 mol an Imidazolinon der Formel (IV) im allgemeinen 0,3
bis 1 mol oder auch einen größeren Überschuß an Phosphoroxychlorid ein. Die Auf
arbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in der
Weise, daß man das Reaktionsgemisch über ein adsorbierendes Material absaugt, das
Filtrat in Wasser gibt, das entstehende Gemisch mit einem in Wasser wenig löslichen
organischen Solvens extrahiert und die vereinigten organischen Phasen trocknet und
unter vermindertem Druck einengt.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Reaktionskompo
nenten benötigten Sulfonsäurehalogenide sind durch die Formel (III) allgemein
definiert. In dieser Formel hat R1 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits im
Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I) als bevorzugt für R1 angegeben wurde. X steht vorzugsweise für Chlor.
Die Sulfonsäurehalogenide der Formel (III) sind bekannt oder können nach
bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocyclic Chem. 1981, 997-1006
und EP-A 0 238 824).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar
sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether,
Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin;
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan,
Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan; Ether, wie Diethyl
ether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahy
drofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton,
Butanon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propio
nitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Ester wie Essigsäuremethylester oder
Essigsäureethylester.
Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah
rens alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Vorzugsweise ver
wendbar sind Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alko
holate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie Natriumhydrid, Natrium
amid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid,
Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Natriumcarbonat,
Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, ferner
Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammoniumacetat oder
Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri
butylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methyl
piperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan
(DABCO%, Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 20°C und
120°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Atmosphärendruck
durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck
-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an Oxazo
lon der Formel (1I) im allgemeinen 1 bis 2 Mol, vorzugsweise 1 bis 1,3 Mol, an Sul
fonsäurehalogenid der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 2,0 Mol, vorzugsweise
1,0 bis 1,3 Mol an Säureakzeptor ein.
Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im allgemeinen verfährt man in
der Weise, daß man das Reaktionsgemisch in Wasser gießt, das entstehende Gemisch
mehrfach mit einem in Wasser wenig löslichen organischen Solvens extrahiert, die
vereinigten organischen Phasen trocknet und unter vermindertem Druck einengt. Der
verbleibende Rückstand kann gegebenenfalls nach üblichen Reinigungsmethoden
von eventuell noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und kön
nen zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakte
rien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und
bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen,
genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von
Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von
oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie beispiels
weise gegen Phytophthora-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernte
ertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträg
lichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von tech
nischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganis
men einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikroor
ganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser
kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt wer
den können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien
vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel,
Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevor
zugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen
und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holz
zerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen
und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten,
Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen
für Saatgut, sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen
den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen
dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit
teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als
Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver
wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aro
maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen
chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl
fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone,
wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare
Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit
verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten
gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind,
z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick
stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Ge
steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo
rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kie
selsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen
in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor,
Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga
nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos
nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumer
zeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren,
wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl
polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydroly
sate. Als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methyl
cellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere
Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbrei
tern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei
synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die
Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Fungizide:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bendicar, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazo1, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-phenoxyethenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1 H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-1-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-D imethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on;
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin,
Benalaxyl, Bendicar, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cypro conazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazo1, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso valedione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-phenoxyethenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure- 1-isopropylester
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1 H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl-1,3-thiazol-5- carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-1-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-D imethylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid.
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin -Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on;
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta
lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaphorthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Elfusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenophos, Promecarb, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Kibavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3 (2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat,
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat,
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin,
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-diemthylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol,
2-(Acetyloxy)-3-docecyl-1,4-naphthalinidion,
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
3-Methylphenyl-propylcarbamat,
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol,
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-10d-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon,
4-Chlor-5[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon,
Bacillus thuringiensis strain EG-2348,
Benzoesäure (2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid,
Butan 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ester,
(3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid,
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd,
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat,
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin,
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-Difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1 H-pyrazol- 1-carboxamid,
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin,
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid,
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat.
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto carboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaphorthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Elfusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimphos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren,
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenophos, Promecarb, Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
Kibavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thetacyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii
YI 5302
Zeta-Cypermethrin, Zolaprofos
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3 (2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat,
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat,
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin,
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-diemthylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol,
2-(Acetyloxy)-3-docecyl-1,4-naphthalinidion,
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
3-Methylphenyl-propylcarbamat,
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol,
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-10d-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon,
4-Chlor-5[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon,
Bacillus thuringiensis strain EG-2348,
Benzoesäure (2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid,
Butan 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ester,
(3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid,
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd,
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat,
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin,
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-Difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1 H-pyrazol- 1-carboxamid,
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin,
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid,
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprü
hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich,
die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die
Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann
auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und
1000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens
liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und
10 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 Gewichts-%, bevorzugt von 10 bis
75 Gewichts-%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich
nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie
nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmen
ge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs
konzentrationen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis
1,0 Gewichts% bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material
schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Kon
zentrate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebe
nenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide,
Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungs
spektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor
Insekten zugesetzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungs
spektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Herstellung und die Verwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen werden
durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Eine Lösung von 2,8 g (20 mmol) 5-Cyano-4-ethyl-3H-[1,3]-oxazol-2-on in 50 ml
Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur unter Rühren mit 0,8 g (20 mmol)
Natriumhydrid (60%ig) versetzt und danach 10 Minuten bei Raumtemperatur
gerührt. Anschließend fügt man 4,0 g (20 mmol) 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-sul
fonylchlorid hinzu und rührt weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur. Zur Aufarbei
tung wird das Reaktionsgemisch in 200 ml Wasser gegossen. Das dabei entstandene
Gemisch wird dreimal mit je 50 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten
organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem
Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Methylenchlorid als Laufmit
tel an Kieselgel chromatographiert. Man erhält auf diese Weise 0,9 g (16% der
Theorie) an 5-Cyano-4-ethyl-3-(3,5-dimethyl-isoxazol-4-sulfonyl)-3H-[1,3]-oxazol-
2-on in Form einer farblosen Festsubstanz vom Schmelzpunkt 117 bis 122°C.
log p: 2,87
log p: 2,87
Bei Raumtemperatur unter Rühren werden 30 g (0,27 mol) 4-Ethyl-1,3-imidazolin-2-
on in 150 ml Phosphoroxychlorid eingetragen, wobei die Temperatur des Gemisches
auf 50°C ansteigt. Das Reaktionsgemisch wird 20 Stunden unter Rückfluß erhitzt
und dann bei Raumtemperatur über Kieselgur abgesaugt. Das Filtrat wird unter
vermindertem Druck eingeengt, und das verbleibende Produkt wird unter Kühlung
auf 300 ml Wasser gegeben. Das entstehende Gemisch wird zweimal mit je 80 ml
Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über
Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck eingeengt. Man erhält
auf diese Weise 2,2 g eines Produktes, das gemäß Gaschromatogramm zu 81% aus
5-Cycano-4-ethyl-3H-[1,3]-oxazol-2-on besteht. Danach errechnet sich die Ausbeute
zu 5% der Theorie.
log p: 0,88
log p: 0,88
In ein Gemisch aus 10,2 g (0,17 mol) Harnstoff und 30 ml Eisessig werden unter
Rühren bei Raumtemperatur 8,8 g (0,1 mol) 1-Hydroxy-2-butanon gegeben. Das
Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt und dann unter vermindertem Druck
eingeengt. Das verbleibende Produkt wird zunächst mit Diethylether und dann mit
Methanol als Laufmittel an Kieselgel chromatographiert. Der nach dem Einengen der
Methanol-Fraktion verbleibende Rückstand wird mit 100 ml Wasser verrührt. Der
ausfallende Niederschlag wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält auf diese Weise
3,9 g (34% der Theorie) an 4-Ethyl-1,3-imidazolin-2-on in Form einer farblosen
Festsubstanz vom Schmelzpunkt 160 bis 170°C.
Nach der zuvor angegebenen Methode werden auch die in der folgenden Tabelle 1
aufgeführten Stoffe der Formel (I) hergestellt.
Phytophthora-Test (Tomate) / protektiv
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Lösungsmittel: 47 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 3 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Phytophthora infestans inokuliert. Die Pflanzen werden dann in einer Inkubations
kabine bei ca. 20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
3 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir
kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von
100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
In diesem Test zeigt die im Beispiel 1 aufgeführte erfindungsgemäße Verbindung bei
einer Aufwandmenge von 50 g/ha einen Wirkungsgrad von über 90%.
Claims (8)
1. Sulfonyloxazolone der Formel
in welcher
R1 für Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R3 für Halogen, Alkyl oder Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R5 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und
R2 für Alkyl steht.
in welcher
R1 für Alkyl oder für gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht oder für einen Rest der Formel
steht, worin
R3 für Halogen, Alkyl oder Phenyl steht,
R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht und
R5 für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, und
R2 für Alkyl steht.
2. Verfahren zur Herstellung von Sulfonyloxazolonen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxazolone der Formel
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel
R1-SO2-Hal (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eifles Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Sulfonsäurehalogeniden der Formel
R1-SO2-Hal (III)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Chlor oder Brom steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eifles Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Mittel zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, gekenn
zeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Sulfonyloxazolon der
Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächen
aktiven Stoffen.
4. Verwendung von Sulfonyloxazolonen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur
Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, dadurch
gekennzeichnet, daß man Sulfonyloxazolone der Formel (I) auf die Mikroor
ganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Bekämpfung von unerwünschten
Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, daß man Sulfonyloxazolone der
Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven
Stoffen vermischt.
7. Oxazolone der Formel
in welcher
R2 für Alkyl steht.
in welcher
R2 für Alkyl steht.
8. Verfahren zur Herstellung von Oxazolonen der Formel (II) gemäß Anspruch
7, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolinone der Formel
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |