JP2002524555A - スルホニルオキサゾロン類および望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｒ¹はアルキルまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリルまたは式（ａ）もしくは（ｂ）の基を表し、ここでＲ³はハロゲン、アルキルまたはフェニルを表し、Ｒ⁴は水素またはアルキルを表しそしてＲ⁵はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、そしてＲ²はアルキルを表す］の新規なスルホニルオキサゾロン類、これらの物質の製造方法並びに望ましくない微生物を防除するためのそれらの使用に関する。本発明はまた式（II）の新規な中間生成物およびそれらの製造方法にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は新規なスルホニルオキサゾロン類、それらの製造方法および望ましく
ない微生物を抑制するためのそれらの使用に関する。

【０００２】 ある種のスルホニルオキサゾロン類、例えば、４−[(４−クロロフェニル)ス
ルホニル]−３−(２,４,６−トリメチル−フェニル)−１,２,４−オキサジアゾ
ール−５(４Ｈ)−オンはすでに開示されている（Zh. Org. Khim. 27 (1991), 12
62-1270 参照）。しかしながら、これらの化合物の生物学的活性はこれまで報告
されていない。

【０００３】 式

【０００４】

【化８】

【０００５】 ［式中、 Ｒ¹はアルキルを表すかまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリル
を表すかまたは式

【０００６】

【化９】

【０００７】 の基を表し、 ここで Ｒ³はハロゲン、アルキルまたはフェニルを表し、 Ｒ⁴は水素またはアルキルを表し、そして Ｒ⁵はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 そして Ｒ²はアルキルを表す］ の新規なスルホニルオキサゾロン類が今回見いだされた。

【０００８】 さらに、式

【０００９】

【化１０】

【００１０】 ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りである］ のオキサゾロン類を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式 Ｒ¹−ＳＯ₂−Ｈａｌ （III） ［式中、 Ｒ¹は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のスルホニルハライド類と反応させる場合に、式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロ
ン類が得られることも見いだされた。

【００１１】 最後に、式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類が非常に良好な殺微生物性質を
有しそして作物保護および農業において望ましくない微生物を抑制するために使
用することができることも見いだされた。

【００１２】 驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類は、望ま
しくない微生物に対して、特に菌・カビ類に対して、同一活性方向の構造的に最
も類似する先行技術の物質よりも良好な活性を有する。

【００１３】 式（Ｉ）は本発明に従う物質の一般的な定義を与える。

【００１４】 Ｒ¹は好ましくは炭素数１〜４のアルキルを表すかまたは５もしくは６個の環
員および１〜３個のヘテロ原子、例えば窒素、酸素および／または硫黄を有する
ヘテロシクリル基を表し、ここでこの基はケトもしくはイミノ基を含有してもよ
く且つハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、炭素数１〜４のアル
キル、炭素数１〜４のアルコキシ、炭素数１〜４でありそして１〜５個の同一も
しくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルキル、炭素数１〜４でありそ
して１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ
、アルキル部分中の炭素数が１〜４のアルキルカルボニル、アルコキシ部分中の
炭素数が１〜３のアルコキシカルボニル、カルバモイル、アルキル部分中の炭素
数が１〜４のアルキルアミノカルボニル、各アルキル部分中の炭素数が１〜４の
ジアルキルアミノカルボニル、各場合とも各アルキル部分中の炭素数が１〜４の
ヒドロキシイミノアルキルもしくはアルコキシイミノアルキルおよび炭素数３〜
６のシクロアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−
ないしトリ置換されていてもよい。

【００１５】 Ｒ¹はさらに好ましくは式

【００１６】

【化１１】

【００１７】 の基を表す。

【００１８】 Ｒ³は好ましくは弗素、塩素、臭素、炭素数１〜６のアルキルを表すかまたは
フェニルを表す。

【００１９】 Ｒ⁴は好ましくは水素または炭素数１〜６のアルキルを表す。

【００２０】 Ｒ⁵は好ましくは炭素数１〜６のアルキルを表すかまたはハロゲン、ニトロ、
Ｃ₁−Ｃ₆−アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆−アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆−アルキルチオ、１〜５
個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアルキル、
１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₆−ハロゲノアル
コキシ、１〜５個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するＣ₁−Ｃ₆−ハロ
ゲノアルキルチオ、シアノおよび炭素数３〜６のシクロアルキルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフ
ェニルを表す。

【００２１】 Ｒ²は好ましくは炭素数１〜６のアルキルを表す。

【００２２】 Ｒ¹は特に好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルを表すかまた
はフリル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジ
ニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３−トリアジニル、１
,２,４−トリアジニル、１,３,５−トリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニル
もしくはモルホリニルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、シクロプロピル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、プロピオニ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒド
ロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシ
イミノエチルおよびエトキシイミノエチルよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基によりモノ−、ジ−もしくはトリ置換されていてもよい。

【００２３】 Ｒ¹はさらに特に好ましくは式

【００２４】

【化１２】

【００２５】 の基を表す。

【００２６】 Ｒ³は特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルま
たはフェニルを表す。

【００２７】 Ｒ⁴は特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

【００２８】 Ｒ⁵は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか、また
は弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プ
ロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、トリフル
オロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ
、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノ、シクロプロピル
、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表す。

【００２９】 Ｒ²は特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

【００３０】 Ｒ¹は非常に特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピルを表すかまたはフ
リル、チエニル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル
、ピリミジニル、１,２,４−トリアジニル、ピロリジニル、ピペリジニルもしく
はモルホリニルを表し、ここでこれらの基は弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、アミノ、ヒドロキシル、カルバモイル、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プ
ロピル、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、ジフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミ
ノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルおよびエトキシイミノ
エチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−、ジ−もしく
はトリ置換されていてもよい。

【００３１】 Ｒ¹はさらに非常に特に好ましくは式

【００３２】

【化１３】

【００３３】 の基を表す。

【００３４】 Ｒ³は非常に特に好ましくは弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルまたはフェニルを表す。

【００３５】 Ｒ⁴は非常に特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピルまたはｎ−ブチルを表す。

【００３６】 Ｒ⁵は非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルもしくはｔｅｒｔ−ブチルを表すか
、または弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、シアノ、シクロ
プロピル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルよりなる群からの同一もしくは
相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニルを表す。

【００３７】 Ｒ²も非常に特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルを表す。

【００３８】 以上に示された置換基の意味は所望するなら互いに組み合わせることができる
。さらに、個々の定義を適用することができる。

【００３９】 ５−シアノ−４−エチル−３Ｈ−[１,３]−オキサゾール−２−オンおよび３,
５−ジメチルイソキサゾール−４−スルホニルクロリドを出発物質として使用す
ると、本発明に従う方法の工程は以下の式により表すことができる。

【００４０】

【化１４】

【００４１】 式（II）は本発明に従う方法を行うための出発物質として必要なオキサゾロン
類の一般的な定義を与える。この式において、Ｒ²は好ましくは本発明に従う式
（Ｉ）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意
味を有する。

【００４２】 式（II）のオキサゾロン類はこれまで知られていない。それらは、第一段階で
、式

【００４３】

【化１５】

【００４４】 ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りである］ のヒドロキシケトン類を氷酢酸の存在下でウレアと反応させ、そして、第二段階
で、生ずる生成物をオキシ塩化燐と反応させることにより製造することができる
。

【００４５】 式（IV）はこの方法を行うための出発物質として必要なヒドロキシケトン類の
一般的な定義を与える。この式において、Ｒ²は好ましくは本発明に従う式（Ｉ
）の物質の記述に関してこの基に対して好ましいとしてすでに挙げられた意味を
有する。

【００４６】 式（IV）のヒドロキシケトン類は既知であるかまたは既知の方法により製造す
ることができる。

【００４７】 式（II）のオキサゾロン類を製造するための上記の方法を行う時には、反応温
度は比較的広い範囲内で変えることできる。一般的には、第一段階は１０℃〜１
６０℃の間、好ましくは２０℃〜１４０℃の間の温度で行われる。第二段階は一
般的には１０℃〜１００℃の間、好ましくは２０℃〜８０℃の間の温度で行われ
る。

【００４８】 上記の方法による式（II）のオキサゾロン類の製造においては、第一段階およ
び第二段階の両方は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、加圧下で操作
することも可能である。

【００４９】 式（II）のオキサゾロン類の合成においては、第一段階は、一般的には、氷酢
酸の存在下で、１モルの式（IV）のヒドロキシケトン当たり１.５〜３モルのウ
レアを使用して行われる。処理は普通の方法により行われる。一般的には、反応
混合物を濃縮し、残った残渣を吸着剤材料を通して濾過し、溶離液の濃縮後に得
られた残渣を水と共に撹拌しそして生ずる沈澱を吸引濾別しそして乾燥する。方
法の第二段階においては、中間体を過剰のオキシ塩化燐と反応させる。処理は普
通の方法により行われる。一般的には、反応混合物を吸着剤材料を通して吸引濾
別し、濾液を水に加え、生ずる混合物を水中に微溶性である有機溶媒で抽出しそ
して一緒にした有機相を乾燥しそして減圧下で濃縮する。

【００５０】 式（III）は本発明に従う方法を行うための反応成分として必要なスルホニル
ハライド類の一般的な定義を与える。この式において、Ｒ¹は好ましくは本発明
に従う式（Ｉ）の物質の記述に関してＲ¹に対して好ましいとしてすでに示され
た意味を有する。Ｘは好ましくは塩素を表す。

【００５１】 式（III）のスルホニルハライド類は既知であるかまたは既知の方法により製
造することができる（J. Heterocyclic Chem. 1981, 997-1006 およびＥＰ−Ａ
０ ２３８ ８２４参照）。

【００５２】 本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。
脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンまたはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例えば、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン
またはトリクロロエタン；エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ−アミルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタン、１,２−ジエトキシエタ
ンまたはアニソール；ケトン類、例えば、アセトン、ブタノン、メチルイソブチ
ルケトンまたはシクロヘキサノン；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ｎ−もしくはｉ−ブチロニトリルまたはベンゾニトリル；エステ
ル類、例えば、酢酸メチルまたは酢酸エチルの使用が好ましい。

【００５３】 本発明に従う方法を行うために適する酸結合剤は全ての一般的な無機または有
機塩基である。アルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水素化物、水酸化物、ア
ミド、アルコキシド、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並びにアンモニウム化合物、例えば水酸化
アンモニウム、酢酸アンモニウムまたは炭酸アンモニウム、および第三級アミン
類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチル
ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の使用が好ましい。

【００５４】 本発明に従う方法を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変えることでき
る。一般的には、この方法は０℃〜１５０℃の間、好ましくは２０℃〜１２０℃
の間の温度で行われる。

【００５５】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、加または減
圧下−一般的には０.１バール〜１０バールで操作することも可能である。

【００５６】 本発明に従う方法を行うためには、１モルの式（II）のオキサゾロン当たり一
般的には１〜２モル、好ましくは１〜１.３モルの式（III）のスルホニルハライ
ドおよび、適宜、１.０〜２.０モル、好ましくは１.０〜１.３モルの酸受容体が
使用される。

【００５７】 処理は普通の方法により行われる。一般的には、反応混合物を水中に注ぎ、生
ずる反応混合物を水中に微溶性である有機溶媒で繰り返し抽出し、そして一緒に
した有機相を乾燥しそして減圧下で濃縮する。残った残渣から、適宜、普通の精
製方法を用いて依然として存在する不純物を除去することができる。

【００５８】 本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有しそして作物保護および材料の
保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ類およびバクテリア類を抑制
するために使用できる。

【００５９】 殺菌・殺カビ剤は作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、
卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、
子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deuterom
ycetes)を抑制するために使用できる。

【００６０】 殺バクテリア剤は作物保護の分野においてはシユードモナス科(Pseudomonadac
eae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネ
バクテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomyceta
ceae)を抑制するために使用できる。

【００６１】 上記の総称の中に含まれる菌・カビ病およびバクテリア性疾患を引き起こすあ
る種の病原微生物を以下に非限定的な例として列挙する。 キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンベストリス・
ｐｖ・オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ・ｐｖ
・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Erwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylov
ora)； ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)； フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフエスタンス(Phy
tophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス
(Pseudoperonospora cubensis)； プラズモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara
viticola)； ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)； ペレノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペレノスポラ・ピシ(Peronospora pisi
)またはＰ.ブラシカエ(P.brassicae)； エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis
)； スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)； ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Po
dosphaera leucotricha)； ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia
inaequalis)； ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora te
res)またはＰ.グラミネア(Ｐ.graminea)；(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera
)、異名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))； コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochlio
bolus sativus)、(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera)、異名：ヘルミントス
ポリウム(Helminthosporium))； ウロミセス(Uromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス(Uromyces
appendiculatus)； プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Pucinia recondita
)； スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(
Sclerotinia sclerotiorum)； チルレチア(Tilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Tilletia caries)； ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)または
ウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)； ペルリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Pellic
ularia sasakii)； ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)； フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum
)； ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)； セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)； レプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Leptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネスセンス(Cercospor
a canescens)； アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alterna
ria brassicae)； シュードセルコスポレルラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。

【００６２】 活性化合物が植物の病害を抑制するために必要な濃度において植物により良く
耐えられることが、植物の地上部分、繁殖幹および種子、並びに土壌の処置を可
能にする。

【００６３】 本発明に従う活性化合物はブドウ栽培、果実および野菜生育における病気を抑
制するために、例えば、フィトフトラ(Ｐhytophthora)種に対して使用すること
ができ特に成功を収める。

【００６４】 本発明に従う活性化合物は作物の収率を増加させるために使用することもでき
る。さらに、それらは減じられた毒性を有し且つ植物により良く耐えられる。

【００６５】 材料の保護において、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物の
感染およびそれによる破壊に対して保護するために使用することができる。

【００６６】 本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非
−生存材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物に
より微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サ
イズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤
滑剤並びに微生物が感染またはそれにより破壊しうる他の材料である。微生物の
増殖により悪影響を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラント
の部品も保護しようとする材料の範囲内に挙げられる。本発明の範囲内に挙げら
れる工業材料は、好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、
塗料、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材である。

【００６７】 工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられるものは、例えば、
バクテリア、菌・カビ類、酵母、藻および粘液性生物である。本発明に従う活性
化合物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊す
る菌・カビ類（担子菌類）に対して並びに粘液性生物および藻に対して作用する
。

【００６８】 下記の属の微生物が例として挙げられる： アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicol
or) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride
)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli) シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ
び スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus au
reus)。

【００６９】 それらの特定の物理的および／または化学的性質に依存し、活性化合物を通常
の調合物、例えば、乳剤、液剤、懸濁剤、散剤、ペースト剤、粒剤、エーロゾル
並びに重合体物質中および種子用のコーテイング組成物中のマイクロカプセル、
並びにＵＬＶ冷および暖噴霧調合物に転化することができる。

【００７０】 これらの調合物は既知の方法で、例えば、活性化合物を伸展剤、すなわち液体
溶媒、減圧下で液化した気体および／または固体担体と、場合により界面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を用いて混合す
ることにより製造される。使用される伸展剤が水である場合、例えば、補助溶媒
として有機溶媒を用いることも可能である。適する液体溶媒は本質的には芳香族
類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳
香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、ま
たは水である。液化した気体状伸展剤または担体は標準温度および大気圧におい
ては気体状である液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化
水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味すると理解すべ
きである。適する固体担体は、例えば、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、ク
レイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイトまたは珪
藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性ケイ酸、アルミナおよびシリケ
ート類である。粒剤用の適する固体担体は、例えば、粉砕し且つ分別した天然石
、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機の
ひきわりの合成顆粒、および有機物質例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ
穂軸およびタバコ茎の顆粒である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例え
ば、非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリー
ルポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート
類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する分散
剤は、例えば、リグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。

【００７１】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、または天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質を調合物中に用いることができる。他の添加剤
は鉱油および植物油でありうる。

【００７２】 着色剤、例えば、無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブル
ー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニ
ン染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデンおよび亜鉛の塩を用いることが可能である。

【００７３】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間の活性化合物を含有する。

【００７４】 例えば、活性範囲を広げるためまたは耐性の発生を防止するために、本発明に
従う活性化合物はそのままでまたはそれらの調合物中で、既知の殺菌・殺カビ剤
、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合して使用すること
もできる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の
活性を越える。

【００７５】 混合物中の共成分の例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベンジカル(bendicar)、ベノダニル(benodanil)、ベ
ノミル(benomyl)、ベンザマクリル(benzamacryl) 、ベンザマクリル−イソブチ
ル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacr
yl)、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blastici
din-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチ
オベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
キンボキシフェン(quinboxyfen)、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−ｂ−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−チ
アジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)オキシ]
−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニンナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺バクテリア剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトン−Ｍ(demeton-M)、デメトン−Ｓ(deme
ton-S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafe
nthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズ
ロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimeth
ylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドク
サツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフ
ォス(ethoprophos)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、
フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenophos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxyfen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [(２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。

【００７６】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤と混合す
ることも可能である。

【００７７】 活性化合物はそのままでまたはそれらの調合物の形態またはそれらからさらに
希釈して調製された使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和
剤、塗布剤、可溶性散剤、粉剤および粒剤の形態で使用することができる。それ
らは普通の方法で、例えば、ポアリング(pouring)、噴霧(spraying)、アトマイ
ジング(atomising)、散布(spreading)、粉剤散布(dusting)、泡剤散布(foaming)
、はけ塗り(brushing)などによって施用される。活性化合物を超低容量法により
適用することまたは活性化合物調合物もしくは活性化合物自体を土壌中に注入す
ることも可能である。植物の種子を処理することもできる。

【００７８】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用のタイプに依存し、比較的広い範囲内で変えることができる。植物の部
分の処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａ
の間、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化
合物の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間
、好ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処
理では、活性化合物の適用割合は０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ましくは
５０００ｇ／ｈａの間である。

【００７９】 工業材料を保護するために使用される組成物は、一般的には、活性化合物を１
〜９５重量％、好ましくは１０〜７５重量％の量で含んでなる。

【００８０】 本発明に従う活性化合物の使用割合は抑制しようとする微生物の性質および発
生状況並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な適用割合は一連の
試験により決めることができる。一般的には、保護しようとする材料を基準とし
て、使用濃度は０.００１〜５重量％、好ましくは０.０５〜１.０重量％の範囲
内である。

【００８１】 適宜、他の抗微生物活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤、除草剤、
殺昆虫剤または活性範囲を広げるかもしくは特殊な効果、例えば昆虫に対する追
加保護を得るための他の活性化合物を加えることにより、材料の保護において本
発明に従い使用される活性化合物、それらから製造される組成物、濃縮物または
非常に一般的には調合物の活性および活性範囲を大きくすることができる。これ
らの化合物は本発明の化合物より広い活性範囲を有することができる。

【００８２】 本発明に従う活性化合物の製造および使用を以下の実施例により説明する。

【００８３】 製造実施例 実施例１

【００８４】

【化１６】

【００８５】 室温において、２.８ｇ（２０ミリモル）の５−シアノ−４−エチル−３Ｈ−[
１,３]−オキサゾール−２−オンの５０ｍｌのテトラヒドロフラン中溶液を撹拌
しながら油中の０.８ｇ（２０ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）と混合
し、そして混合物を次に室温において１０分間にわたり撹拌する。４.０ｇ（２
０ミリモル）の３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−スルホニルクロリドを
次に加え、そして混合物を室温においてさらに２０時間にわたり撹拌する。処理
のために、反応混合物を２００ｍｌの水中に注ぐ。生じた混合物を各場合とも５
０ｍｌの酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾
燥しそして減圧下で濃縮する。残った残渣をシリカゲル上で移動相である塩化メ
チレンを用いてクロマトグラフィーにかける。これが０.９ｇ（理論値の１６％
）の５−シアノ−４−エチル−３−(３,５−ジメチル−イソキサゾール−４−ス
ルホニル)−３Ｈ−[１,３]−オキサゾール−２−オンを融点１１７〜１２２℃の
無色の固体物質の形態で与える。 ｌｏｇ ｐ：２.８７ 出発物質の製造

【００８６】

【化１７】

【００８７】 第一反応段階 室温において、８.８ｇ（０.１モル）の１−ヒドロキシ−２−ブタノンを撹拌
しながら１０.２ｇ（０.１７モル）のウレアおよび３０ｍｌの氷酢酸の混合物に
加える。混合物を還流下で４時間加熱しそして次に減圧下で濃縮する。残った生
成物をシリカゲル上で最初にジエチルエーテルをそして次にメタノールを移動相
として用いてクロマトグラフィーにかける。メタノール画分の濃縮後に残った残
渣を１００ｍｌの水と共に撹拌する。生じた沈澱を吸引濾別しそして乾燥する。
これが３.９ｇの融点１６０〜１７０℃の無色の固体物質を与える。

【００８８】 第二反応段階 室温において、３０ｇの第一反応段階後に製造された生成物を撹拌しながら１
５０ｍｌのオキシ塩化燐の中に導入すると、混合物の温度は５０℃に上昇する。
反応混合物を還流下で２０時間加熱しそして次に、室温において、珪藻土を通し
て吸引濾別する。濾液を減圧下で濃縮しそして残った生成物を、冷却しながら、
３００ｍｌの水に加える。生じた混合物を各場合とも８０ｍｌの酢酸エチルで２
回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥しそして次に減圧下で
濃縮する。これが２.２ｇの生成物を与え、それはガスクロマトグラムによると
８１％の５−シアノ−４−エチル−３Ｈ−[１,３]−オキサゾール−２−オンを
含んでなる。従って、計算された収率は理論値の５％である。 ｌｏｇ ｐ：０.８８ 以下の表１に挙げられた式（Ｉ）の物質も同様に上記の方法により製造される
。

【００８９】

【表１】

【００９０】 使用実施例 実施例Ａ フィトフトラ(Ｐhytophthora)試験（トマト）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を希釈して所望する濃度にする。

【００９１】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にフィトフトラ・インフ
エスタンス(Ｐhytophthora infestans)の水性胞子懸濁液を接種する。植物を次
に約２０℃および１００％相対大気湿度のインキュベーション室の中に入れる。

【００９２】 接種後３日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味するが、１
００％は感染が観察されないことを意味する。

【００９３】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【００９４】

【表２】

【００９５】 実施例Ｂ プラズモパラ(Ｐlasmopara)試験（ブドウ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキル−アリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を希釈して所望する濃度にする。

【００９６】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラズモパラ・ビチコ
ーラ(Ｐlasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃お
よび１００％相対大気湿度のインキュベーション室の中に１日間残す。植物を次
に約２１℃および約９０％大気湿度の温室の中に５日間入れる。植物を次に湿ら
せそしてインキュベーション室の中に１日間入れる。

【００９７】 接種後６日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味するが、１
００％は感染が観察されないことを意味する。

【００９８】 活性化合物、適用割合および試験結果を以下の表に示す。

【００９９】

【表３】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ， ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，Ｇ Ｂ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ， ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ， ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，Ｖ Ｎ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｂａｙｅｒｗｒｋ，Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅ ｎ，ＢＲＤ (72)発明者 シユテンツエル，クラウス ドイツ・デー−40595デユツセルドルフ・ ゼーゼナーシユトラーセ17 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 CC52 CC92 DD51 EE03 4H011 AA01 AA02 AA03 BA05 BB10 BC05 BC19 DA16 DD03 DE15 DH03

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、 Ｒ¹はアルキルを表すかまたは場合により置換されていてもよいヘテロシクリル
   を表すかまたは式 【化２】 の基を表し、 ここで Ｒ³はハロゲン、アルキルまたはフェニルを表し、 Ｒ⁴は水素またはアルキルを表し、そして Ｒ⁵はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 そして Ｒ²はアルキルを表す］ のスルホニルオキサゾロン類。
2. 【請求項２】 式 【化３】 ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りである］ のオキサゾロン類を、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式 Ｒ¹−ＳＯ₂−Ｈａｌ （III） ［式中、 Ｒ¹は上記定義の通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のスルホニルハライド類と反応させることを特徴とする、請求項１に記載の式（
   Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類の製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロンの少な
   くとも１種を伸展剤および／または界面活性剤に加えて含んでなることを特徴と
   する、望ましくない微生物を抑制するための組成物。
4. 【請求項４】 望ましくない微生物を抑制するための請求項１に記載の式（
   Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類の使用。
5. 【請求項５】 式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類を微生物および／また
   はそれらの生息地に適用することを特徴とする、望ましくない微生物を抑制する
   方法。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の式（Ｉ）のスルホニルオキサゾロン類を伸
   展剤および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、望ましくない微生
   物を抑制するための組成物の製造方法。
7. 【請求項７】 式 【化４】 ［式中、 Ｒ²はアルキルを表す］ のオキサゾロン類。
8. 【請求項８】 第一段階で、式 【化５】 ［式中、 Ｒ²は上記定義の通りである］ のヒドロキシケトン類を氷酢酸の存在下でウレアと反応させ、そして第二段階で
   、生ずる生成物をオキシ塩化燐と反応させることを特徴とする、請求項７に記載
   の式（II）のオキサゾロン類の製造方法。
9. 【請求項９】 式 【化６】 により特徴づけられる、請求項１に記載のスルホニルオキサゾロン。
10. 【請求項１０】 式 【化７】 により特徴づけられる、請求項１に記載のスルホニルオキサゾロン。