DE19855810A1 - Substituierte Oxime - Google Patents
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Oxime, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide.
Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte Oxime, ein Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Verbindungen, die den unten
beschriebenen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen
(vergleiche z. B. EP-A 525516). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen läßt
jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, zu wünschen übrig.
Es wurden nun die neuen substituierten Oxime der allgemeinen Formel (I) gefunden,
in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden, und
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkoxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Aryl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl stehen.
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden, und
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cycloalkoxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Aryl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl sulfonyl stehen.
In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten,
wie Alkyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio,
jeweils geradkettig oder verzweigt.
Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl. Bei mehrfach
halogeniertem Halogenalkyl können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.
Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor und insbesondere Fluor. Trägt das
Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl
der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für
Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Fluor oder Chlor.
Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige
Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von
Kohlenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können
diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff
oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht be
nachbart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbo
cyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen ge
meinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann über
den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring
verknüpft sein. Bevorzugt sind mono- oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere
mono- oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.
Benzoheterocyclyl steht, als Untergruppe von Heterocyclyl, für Heterocyclyl, an das
ein Phenylring ankondensiert ist.
Dibenzoheterocyclyl steht für Heterocyclyl, an das zwei Phenylringe ankondensiert
sind.
Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen substituierten Oxime der allgemeinen
Formel (I) erhält, wenn man Oxime der Formel (II)
in welcher
G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
G, R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
in welcher
E, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
E, L1, L2, L3 und L4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
Verbindungen der Formel (I), in denen E für Amino oder Methylamino steht, können
auch in einfacher Weise aus Verbindungen der Formel (I) in denen E für Methoxy
oder Ethoxy steht durch Umsetzung mit Ammoniak, bzw. Methylamin, gegebenen
falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, erhalten werden (vergleiche auch
Tetrahedron letters 1993, 5151-5154).
Verbindungen der Formel (I), in denen R für Alkylsulfonyl steht, können auch in
einfacher Weise aus Verbindungen der Formel (I) in denen R für Alkylthio steht,
durch allgemein bekannte Oxidationsverfahren erhalten werden.
Verbindungen der Formel (I), in denen R für Alkoxy steht, können auch in einfacher
Weise aus Verbindungen der Formel (I) in denen R für Alkylsulfonyl steht, durch
allgemein bekannte Substitutionsreaktion mit Alkoholen erhalten werden.
Schließlich wurde gefunden, daß die neuen substituierten Oxime der allgemeinen
Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver
schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.
E- und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die
Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige
Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.
Bevorzugt sind substituierte Oxime der Formel (I), in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, vorzugsweise für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil, bzw. Heterocyclylteil substi tuiertes Phenyl, Phenylalkyl oder Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Phenylcarbonyl stehen, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden,
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, vorzugsweise für Methyl oder Cyclopropyl, insbesondere für Methyl steht,
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Cyano oder Alkoxy substi tuiertes Alkyl oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, Benzoheterocyclyl, Dibenzo heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Arylalkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den je weiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkvl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxy alkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen substituiertes Phenoxy oder Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyl- oxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
oder eine Gruppierung
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl oder Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil, bzw. Heterocyclylteil substi tuiertes Phenyl, Phenylalkyl oder Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Phenylcarbonyl stehen, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, jeweils Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden,
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, vorzugsweise für Methyl oder Cyclopropyl, insbesondere für Methyl steht,
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Cyano oder Alkoxy substi tuiertes Alkyl oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, Benzoheterocyclyl, Dibenzo heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Arylalkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den je weiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkvl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxy alkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen substituiertes Phenoxy oder Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyl- oxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den jeweiligen Alkylketten steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den jeweiligen Alkylketten steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Besonders bevorzugt sind substituierte Oxime der Formel (I), in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, insbesondere für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Allyl, Crotonyl, Propargyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil substi tuiertes Phenyl, Benzyl oder Benzoyl steht, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrol-, Pyrrolidin-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Phenyl steht,
Z für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Cyclopentyloxy oder Cylohexyloxy oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxa zinyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofuranyl, Benzopyrazolyl, Di benzothiazinyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, insbesondere für substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino. Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy;
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy; Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocar bonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy,
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenoxy oder Benzyl,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Imidazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Thiadiazolylsulfonyl;
oder eine Gruppierung
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Allyl, Crotonyl, Propargyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil substi tuiertes Phenyl, Benzyl oder Benzoyl steht, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl sulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrol-, Pyrrolidin-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Phenyl steht,
Z für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Cyclopentyloxy oder Cylohexyloxy oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxa zinyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofuranyl, Benzopyrazolyl, Di benzothiazinyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, insbesondere für substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino. Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxymethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy;
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyloxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Propargyloxy; Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluor methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethyl amino,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocar bonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl,
Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach ver knüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy,
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenoxy oder Benzyl,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluormethyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Imidazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Thiadiazolylsulfonyl;
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder und insbesondere für Wasserstoff stehen.
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluor chlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluor methylsulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder und insbesondere für Wasserstoff stehen.
Unabhängig von den o. g. Definitionen stehen R1 und R2 insbesondere für Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Benzyl oder 6-Chlorpyridin-3-ylmethyl, bevorzugt für
Methyl.
Bevorzugt sind Verbindungen in denen L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen.
Bevorzugt sind Verbindungen in denen E für Amino, Methylamino oder insbe
sondere Methoxy stehen.
Bevorzugt sind Verbindungen in den R für Methyl steht.
Bevorzugt sind Verbindungen in denen G für C=N-OR' steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch ent
sprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischen
produkte.
Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen
Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe be
nötigten Oxime sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II)
haben G, R und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die
bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun
gen der Formel (I) als bevorzugt bzw. als insbesondere bevorzugt für G, R und Z an
gegeben wurden.
Die Oxime der Formel (II) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden
hergestellt werden (vergleiche z. B. WO 96-32373 und WO 97-06133).
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens weiterhin als Ausgangs
stoffe benötigten Halogenverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein defi
niert. In dieser Formel (III) haben E, L1, L2, L3 und L4 vorzugsweise bzw. insbe
sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschrei
bung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formei (I) als bevorzugt bzw. als
insbesondere bevorzugt für E, L1, L2, L3 und L4 angegeben wurden. X steht für
Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom.
Die Halogenverbindungen der Formel (III) sind bekannt und können nach bekannten
Methoden hergestellt werden (vergleiche EP-A 52516).
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom
men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs
weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispiels
weise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol,
Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlor
benzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan
oder Trichlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether,
Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxy
ethan oder Anisol; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; oder Sulfone, wie Sulfolan.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne
ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen
oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder
Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -carbonate oder -hydrogencar
bonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Na
trium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcar
bonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat,
sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Di
methylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methyl
morpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyc
lononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen
Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man
bei Temperaturen von 20°C bis 180°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis
150°C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin
dungen der Formel (I) setzt man pro Mol Oxim der Formel (II) im allgemeinen 0,5
bis 2 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,5 Mol Halogenverbindung der Formel (III) ein.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge
führt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im all
gemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte er
folgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und
können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und
Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes,
Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und
Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae,
Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein
setzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen
Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt:
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae;
Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis;
Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis;
Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha;
Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita;
Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae;
Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii;
Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens;
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae;
Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.
Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen
krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen
Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur
Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten und
Leptosphaeria-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages.
Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von
technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikro
organismen einsetzen.
Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende
Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden
sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße
Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen,
Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und
Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro
organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden
Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreis
läufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden
können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien
vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel,
Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt
Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen
Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und
Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe
gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze
(Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt:
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Alternaria, wie Alternaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus,
Penicillium, wie Penicillium glaucum,
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride,
Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder
chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole,
Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie
ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen
der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden
verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck
mittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie
Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha
tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alko
hole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton,
Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs
mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten
gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-
Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und
Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. natürliche Gesteinsmehle,
wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato
meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium
oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B.
gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith,
Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen
sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Mais
kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in
Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure
ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in
Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche
und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden,
wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi
pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive
können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro
cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin
farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt,
Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent
Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen
auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden
oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern
oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner
gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit
der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage:
Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Teclofialam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenylmethyl-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-S-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S. Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat,
Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Metrifuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazole, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Teclofialam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triform, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram sowie
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-Dimethylethyl)-β-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-fluor-b-propyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(2,4-Dichlorphenyl)-β-methoxy-a-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol,
α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-β-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol,
(5RS,6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-octanon,
(E)-a-(Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,
{2-Methyl-1-[[[1-(4-methylphenyl)-ethyl]-amino]-carbonyl]-propyl}-carbaminsäure-1- isopropylester,
1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(phenylmethyl)-oxim,
1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion,
1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion,
1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol,
1-[[2-(2,4-Dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-imidazol,
1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol,
2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxanilid,
2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyclopropancarboxamid,
2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat,
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylbenzyl)-benzamid,
2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenylmethyl-benzamid,
2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol,
2-[(1-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1,3,4-thiadiazol,
2-[[6-Deoxy-4-O-(4-O-methyl-β-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyranosyl]-amino]-4- methoxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-S-carbonitril,
2-Aminobutan,
2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,
2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,
2-Chlor-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(isothiocyanatomethyl)-acetamid,
2-Phenylphenol(OPP),
3,4-Dichlor-1-[4-(difluormethoxy)-phenyl]-1H-pyrrol-2,5-dion,
3,5-Dichlor-N-[cyan[(1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid,
3-(1,1-Dimethylpropylpropyl-1-oxo-1H-inden-2-carbonitril,
3-[2-(4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin,
4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid,
4-Methyl-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-on,
8-(1,1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-methanamin,
8-Hydroxychinolinsulfat,
9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazid,
bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-thiophendicarboxylat,
cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol,
cis-4-[3-[4-(1,1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2,6-dimethyl-morpholin hydrochlorid,
Ethyl-[(4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat,
Kaliumhydrogencarbonat,
Methantetrathiol-Natriumsalz,
Methyl-1-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat,
Methyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat,
Methyl-N-(chloracetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)-DL-alaninat,
N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid,
N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid,
N-(2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid,
N-(4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin,
N-(5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid,
N-(6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid,
N-[2,2,2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid,
N-[3-Chlor-4,5-bis-(2-propinyloxy)-phenyl]-N'-methoxy-methanimidamid,
N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat,
O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioate,
S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat,
spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on.
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin,
Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam,
Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb,
Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin,
Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat,
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat,
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin,
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol,
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion,
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
3-Methylphenyl-propylcarbamat,
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol,
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon,
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon,
Bacillus thuringiensis strain EG-2348,
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid,
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester,
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid,
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd,
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat,
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin,
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid,
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin,
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid,
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat.
Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S. Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn,
Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfenvalerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathiocarb,
Granuloseviren
Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene,
Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin,
Kernpolyederviren,
Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos,
Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron,
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M,
Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,
Quinalphos,
Ribavirin,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos,
Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta-cyper methrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii,
YI 5302,
Zeta-cypermethrin, Zolaprofos,
(1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-oxo-3(2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat,
(3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylat,
1-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]tetrahydro-3,5-dimethyl-N-nitro-1,3,5-triazin-2(1H)- imin,
2-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-4-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-4,5-dihydro-oxazol,
2-(Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion,
2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid,
3-Methylphenyl-propylcarbamat,
4-[4-(4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol,
4-Chlor-2-(1,1-dimethylethyl)-5-[[2-(2,6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy)ethyl]thio]- 3(2H)-pyridazinon,
4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)methoxy]-3(2H)- pyridazinon,
4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3,4-dichlorphenyl)-3(2H)-pyridazinon,
Bacillus thuringiensis strain EG-2348,
Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid,
Butansäure 2,2-dimethyl-3-(2,4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester,
[3-[(6-Chlor-3-pyridinyl)methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid,
Dihydro-2-(nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3(4H)-carboxaldehyd,
Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl]oxy]ethyl]-carbamat,
N-(3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin,
N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4-phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid,
N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin,
N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioamid,
N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid,
O,O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit
Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be
reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz
pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die
Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen,
Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die
Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff
zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das
Saatgut der Pflanzen behandelt werden.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand
mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.
Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im
allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen
zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und
10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Auf
wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugs
weise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe
im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95%, bevorzugt von 10 bis 75%.
Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach
der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der
Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmenge kann
durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungskonzentra
tionen im Bereich von 0,001 bis 5 Gewichts-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1,0
Gewichts-% bezogen auf das zu schützende Material.
Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Materialschutz
zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzentrate oder
ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere
antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide
oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung
besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zugesetzt werden.
Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungs
gemäßen Verbindungen.
Eine Lösung von 1,63 g (10 mMol) 2-Hydroxyimino-N-methoxy-thiopropion
imidsäuremethylester in 80 ml Dimethylformamid wird auf 0°C gekühlt, mit 333 mg
(10 mMol) Natriumhydrid (75%ig) versetzt und 2 Stunden ohne weitere Kühlung
gerührt. Anschließend gibt man 2,85 g (10 mMol) 3-(2-Brommethyl-phenyl)-3-
methoxy-acrylsäuremethylester zu und rührt 18 Stunden bei 20°C. Die Reaktions
mischung wird auf Wasser gegossen und zweimal mit Essigsäureethylester extra
hiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit gesättigter Kochsalzlösung
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt.
Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (4 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 3,07 g (84% der Theorie) 3-Methoxv-3-[2-(2-methoxyimino-1-methyl-2-
methylthioethylidenaminooxymethyl)-phenyl]-acrylsäuremethylester.
HPLC: logP = 3,5.
HPLC: logP = 3,5.
340 mg (0,93 mMol) 3-Methoxy-3-[2-(2-methoxyimino-1-methyl-2-methylthio
ethylidenaminooxymethyl)-phenyl]-acrylsäuremethylester werden in einer Mischung
aus 2 ml Tetrachlormethan, 2 ml Acetonitril und 4 ml Wasser gelöst und auf 10°C
gekühlt. Hierzu gibt man 640 mg (3,0 mMol) Natriumperiodat und 1 mg
(0,005 mMol) Ruthenium-III-chlorid Hydrat und rührt 3 Stunden bei 20°C. Die
Reaktionsmischung wird auf Wasser gegossen und mit Essigsäureethylester dreimal
extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumchloridlösung
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt.
Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (1 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 320 mg (86% der Theorie) 3-[2-(2-Methansulfonyl-2-methoxyimino-1-
methyl-ethylidenaminooxymethyl)-phenyl]-3-methoxy-acrylsäuremethylester.
HPLC: logP = 2.79.
HPLC: logP = 2.79.
Zu einer Lösung von 200 mg (0,5 mMol) 3-[2-(2-Methansulfonyl-2-methoxyimino-
1-methyl-ethylidenaminooxymethyl)-phenyl]-3-methoxy-acrysäuremethylester in
10 ml Tetrahydrofuran gibt man 0,21 ml (1,0 mMol) einer 30%igen Natrium
methanolatlösung in Methanol und rührt 4 Stunden bei 20°C. Die Reaktions
mischung wird auf gesättigte Ammoniumchloridlösung gegossen und dreimal mit
Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über
Natriumsulfat getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand
wird mit Cyclohexan/Essigester (1 : 1) an Kieselgel chromatografiert.
Man erhält 160 mg (91% der Theorie) 3-Methoxy-3-[2-(2-methoxy-2-methoxy
imino-1-methyl-ethylideneaminooxymethyl)-phenyl]-acrylsäuremethylester.
HPLC: logP = 3.05.
HPLC: logP = 3.05.
Analog den Beispielen (1-3), sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des
erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens, erhält man auch die in der nach
stehenden Tabelle 1 aufgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen der
Formel (I-a):
Die 1H-NMR-Spektren wurden in Deuterochloroform (CDCl3) oder Hexa-deutero
dimethylsulfoxid (DMSO-d6) mit Tetramethylsilan (TMS) als innerem Standard
aufgenommen. Angegeben ist die chemische Verschiebung als δ-Wert in ppm.
Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8
durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1% wäßrige Phosphorsäure (s) oder
Gradientenmethode, Acetonitril/0,1% Wasser (n)).
Lösungsmittel: 25 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk
stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria
nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80% aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (5) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei
einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (5) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei
einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90% oder mehr.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.
Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f.sp. hordei bestäubt.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und
einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichts
teil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe
graminis f.sp. tritici bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit
der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 20°C und einer
relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltau
pusteln zu begünstigen.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoff
zubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recon
dita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100% relativer
Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfling auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von
Erysiphe graminis fsp. hordei bestäubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die
Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C
und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80% aufgestellt, um die Entwicklung von
Mehltaupusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 47 Gew.-Teile Aceton,
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plasmopara
viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C
und 100% relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im
Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90% Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Die Pflanzen
werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.
6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungs
grad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100%
bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 47 Gew.-Teile Aceton,
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 3 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu
bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritz
belages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfel
schorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C
und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft
feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.
12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Lösungsmittel: 25 Gew.-Teile N,N-Dimethylacetamid,
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Emulgator: 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether.
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge
wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Reispflanzen mit der
Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des
Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von
Pyricularis oryzae inokuliert und verbleiben dann 24 h bei 100% rel. Luftfeuchte und
26°C. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80% rel. Luft
feuchtigkeit und 26°C aufgestellt.
7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein
Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad
von 100% bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.
Claims (9)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I),
in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden, und
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cyclo alkoxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Aryl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.
in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Cycloalkyl, Alkylcarbonyl oder Arylcarbonyl stehen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden, und
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfonyl, Cyclo alkoxy oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R für Wasserstoff, Alkyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Aryl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebe nenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl stehen.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, vorzugsweise für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl oder Alkyl carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil, bzw. Heterocyclylteil substituiertes Phenyl, Phenylalkyl oder Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Phenylcarbonyl stehen, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, jeweils Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden,
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebe nenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, vorzugsweise für Methyl oder Cyclopropyl, insbesondere für Methyl steht,
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Cyano oder Alkoxy substi tuiertes Alkyl oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, Benzoheterocyclyl, Dibenzo heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen. Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Arylalkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den je weiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxy alkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogen atomen substituiertes Phenoxy oder Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyl oxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den jeweiligen Alkylketten steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gege benenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, vorzugsweise für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Alkyl oder Alkyl carbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Alkinyl mit 2 bis 6 Kohlenstoff atomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder für jeweils ge gebenenfalls im Phenylteil, bzw. Heterocyclylteil substituiertes Phenyl, Phenylalkyl oder Heterocyclylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder Phenylcarbonyl stehen, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff atomen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschie denen Halogenatomen, jeweils Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern bilden,
R für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für jeweils gegebe nenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen oder Phenyl, vorzugsweise für Methyl oder Cyclopropyl, insbesondere für Methyl steht,
Z für Cyano, Alkoxycarbonyl, Alkoxy, Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Cycloalkoxy mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder
für jeweils gegebenenfalls einfach durch Cyano oder Alkoxy substi tuiertes Alkyl oder Halogenalkyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff atomen, oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Halogen oder Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder
für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogen alkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkyl sulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl, substituiertes Heterocyclyl, Benzoheterocyclyl, Dibenzo heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern im Heterocyclylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil;
oder für jeweils gegebenenfalls im Arylteil einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind:
Halogen. Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Alkylaminoalkyl, Dialkylaminoalkyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoff atomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver schiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;
jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl oder Arylalkylaminocarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den je weiligen Kohlenwasserstoffketten;
Cycloalkyl oder Cycloalkyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff atomen;
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen mit 3 oder 4 Kohlenstoff atomen, Oxyalkylen mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen oder Dioxy alkylen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen;
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halo genalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogen atomen substituiertes Phenoxy oder Phenylalkoxy mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen im Alkylteil,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Heterocyclyl oxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclylsulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
oder eine Gruppierung
worin
A1 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht und
A2 für Hydroxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl, Benzyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen in den jeweiligen Alkylketten steht und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig von einander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gege benenfalls durch 1 bis 5 Halogenatome substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise für Wasserstoff oder Methyl und insbesondere für Wasserstoff stehen.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in welcher
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, insbesondere für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Allyl, Crotonyl, Propargyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes Phenyl, Benzyl oder Benzoyl steht, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluor ethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Tri fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrol-, Pyrrolidin-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Phenyl steht,
Z für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Cyclopentyloxy oder Cylohexyloxy oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluor methyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofuranyl, Benzopyrazolyl, Dibenzothiazinyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, insbesondere für substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarb amoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy methyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyl oxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Pro pargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarboriyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy,
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenoxy oder Benzyl,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclyl sulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluor methyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Imidazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Thiadiazolyl sulfonyl;
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfnyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonvl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder und insbesondere für Wasserstoff stehen.
E für Methoxy, Ethoxy, Amino oder Methylamino steht,
G für eine Gruppierung
steht, insbesondere für
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und unabhängig vonein ander für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, Allyl, Crotonyl, Propargyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl oder für jeweils gegebenenfalls im Phenylteil substituiertes Phenyl, Benzyl oder Benzoyl steht, wobei die Substituenten aus der nachfolgenden Aufzählung ausgewählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluor methoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Pentafluor ethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluormethylthio, Tri fluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
R1 und R2 gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrol-, Pyrrolidin-, Imidazol- oder Triazolring bilden,
R für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl sub stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Phenyl steht,
Z für Cyano, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl sulfonyl, Ethylsulfonyl, Cyclopentyloxy oder Cylohexyloxy oder
für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopentyl oder Cyclohexyl; oder
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluor methyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Benzofuranyl, Benzopyrazolyl, Dibenzothiazinyl, Thienylmethyl, Pyridylmethyl oder Furylmethyl;
oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Benzyl, 1-Phenylethyl oder 2-Phenylethyl, insbesondere für substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Sub stituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausge wählt sind:
Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Amino, Carbamoyl, Thiocarb amoyl,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy methyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl,
Methylaminomethyl, Dimethylaminomethyl,
Vinyl, Allyl, 2-Methylallyl, Propen-1-yl, Crotonyl, Propargyl, Vinyl oxy, Allyloxy, 2-Methylallyloxy, Propen-1-yloxy, Crotonyloxy, Pro pargyloxy;
Trifluormethyl, Trifluorethyl,
Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor ethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Chlor-1,1,2-trifluorethoxy, Difluor methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethyl aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarboriyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy,
jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Propandiyl, Ethylenoxy, Methylendioxy, Ethylendioxy,
jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Methoxy substituiertes Phenoxy oder Benzyl,
jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Halogenatomen oder Phenyl substituiertes Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylsulfinyl oder Heterocyclyl sulfonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern,
für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl, Fluor, Chlor, Brom, Trifluor methyl, Phenyl substituiertes Thienyl, Imidazolyl, Thiadiazolyl, Pyridyl, Furyl, Piperazinyl, Thiazolyl, Dioxazinyl, Thiadiazolyl sulfonyl;
oder eine Gruppierung
wobei
A1 für Wasserstoff oder Methyl steht und
A2 für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Amino, Methylamino, Methyl, Phenyl oder Benzyl steht, und
L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfnyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonvl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor methoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethyl sulfonyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder und insbesondere für Wasserstoff stehen.
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, in welcher
R1 und R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Benzyl oder 6-Chlorpyridin-3- ylmethyl stehen.
R1 und R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Benzyl oder 6-Chlorpyridin-3- ylmethyl stehen.
5. Mittel enthaltend Streckmittel und/oder Trägerstoffe sowie gegebenenfalls
oberflächenaktive Stoffe, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens
einer Verbindung wie in Anspruch 1 definiert.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß
man Verbindungen wie in Anspruch 1 bzw. Mittel wie in Anspruch 5 defi
niert auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
7. Verwendung von Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 4 bzw. Mittel
wie in Anspruch 5 definiert zur Bekämpfung von Schädlingen.
8. Verfahren zur Herstellung von Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
Verbindungen wie in den Ansprüchen 1 bis 4 definiert mit Streckmitteln
und/oder Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) wie in
Anspruch 1 definiert, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxime der
Formel (II)
in welcher
G, R und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
in welcher
E, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
in welcher
G, R und Z die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Halogenverbindung der allgemeinen Formel (III)
in welcher
E, L1, L2, L3 und L4 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und
X für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.
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- 1999-11-22 JP JP2000585205A patent/JP2002531433A/ja active Pending
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Legal Events
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