JP2002531433A - 置換されたオキシム類 - Google Patents
置換されたオキシム類Info
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- JP2002531433A JP2002531433A JP2000585205A JP2000585205A JP2002531433A JP 2002531433 A JP2002531433 A JP 2002531433A JP 2000585205 A JP2000585205 A JP 2000585205A JP 2000585205 A JP2000585205 A JP 2000585205A JP 2002531433 A JP2002531433 A JP 2002531433A
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- methyl
- optionally
- alkyl
- substituted
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/58—Derivatives of thiocarboxylic acids, the doubly-bound oxygen atoms being replaced by nitrogen atoms, e.g. imino-thio ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
本発明は新規な置換されたオキシム類、それらの製造方法および殺菌・殺カビ剤としてのそれらの使用に関する。
Description
【０００１】 本発明は新規な置換されたオキシム類、それらの製造方法および殺菌・殺カビ
剤としてのそれらの使用に関する。
剤としてのそれらの使用に関する。
【０００２】 下記の化合物と同様の構造のある種の化合物が殺菌・殺カビ性質を有すること
は既知である（例えば、ＥＰ−Ａ５２５５１６参照）。しかしながら、これらの
化合物の殺菌・殺カビ活性は、特に低い適用割合では、完全に満足のいくもので
はない。
は既知である（例えば、ＥＰ−Ａ５２５５１６参照）。しかしながら、これらの
化合物の殺菌・殺カビ活性は、特に低い適用割合では、完全に満足のいくもので
はない。
【０００３】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化９】
【０００５】 ［式中、 Ｅはメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し、 Ｇは基
【０００６】
【化１０】
【０００７】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々場合により置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを表すか、或いは Ｒ1およびＲ2はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽
和の複素環式環を形成し、そして Ｚはシアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニル、シクロアルコキシまたは各場合とも場合により置換されていてもよいア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ
ル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒは水素、アルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはアリールを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］ の新規な置換されたオキシム類を提供する。
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを表すか、或いは Ｒ1およびＲ2はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽
和の複素環式環を形成し、そして Ｚはシアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニル、シクロアルコキシまたは各場合とも場合により置換されていてもよいア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ
ル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒは水素、アルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはアリールを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］ の新規な置換されたオキシム類を提供する。
【０００８】 定義において、飽和もしくは不飽和の炭化水素連鎖、例えばアルキルは、アル
コキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子との組み合わせも含んで、各場合
とも直鎖状または分枝鎖状である。
コキシまたはアルキルチオのようなヘテロ原子との組み合わせも含んで、各場合
とも直鎖状または分枝鎖状である。
【０００９】 ハロゲノアルキルは部分的にまたは完全にハロゲン化されたアルキルである。
ポリハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合には、ハロゲン原子は同一もしく
は相異なることができる。好ましいハロゲン原子は弗素および塩素そして特に弗
素である。ハロゲノアルキルが他の置換基を有する場合には、ハロゲン原子の最
大可能数は残っている遊離原子価に減じられる。
ポリハロゲン化されたハロゲノアルキルの場合には、ハロゲン原子は同一もしく
は相異なることができる。好ましいハロゲン原子は弗素および塩素そして特に弗
素である。ハロゲノアルキルが他の置換基を有する場合には、ハロゲン原子の最
大可能数は残っている遊離原子価に減じられる。
【００１０】 ハロゲンは一般的には弗素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは弗素、塩素
または臭素、特に弗素または塩素を示す。
または臭素、特に弗素または塩素を示す。
【００１１】 ヘテロシクリルは、少なくとも１個の環員がヘテロ原子、すなわち炭素とは異
なる原子、である飽和もしくは不飽和のそして芳香族の環式化合物である。環が
複数のヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なることがで
きる。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。環が複数の酸素原子
を含有する場合には、これらは隣接しない。適宜、環式化合物は、他の炭素環式
または複素環式の縮合または架橋結合された環と一緒になって、多環式環系を形
成する。多環式環系は複素環式環または縮合炭素環式環を介して結合されうる。
単−または二環式環系、特に単−または二環式芳香族環系が好ましい。
なる原子、である飽和もしくは不飽和のそして芳香族の環式化合物である。環が
複数のヘテロ原子を含有する場合には、これらは同一もしくは相異なることがで
きる。好ましいヘテロ原子は酸素、窒素および硫黄である。環が複数の酸素原子
を含有する場合には、これらは隣接しない。適宜、環式化合物は、他の炭素環式
または複素環式の縮合または架橋結合された環と一緒になって、多環式環系を形
成する。多環式環系は複素環式環または縮合炭素環式環を介して結合されうる。
単−または二環式環系、特に単−または二環式芳香族環系が好ましい。
【００１２】 ヘテロシクリルの亜群としてのベンゾヘテロシクリルは、フェニル環が縮合さ
れているヘテロシクリルを表す。
れているヘテロシクリルを表す。
【００１３】 ジベンゾヘテロシクリルは２個のフェニル環が縮合されているヘテロシクリル
を表す。
を表す。
【００１４】 さらに、式（II）
【００１５】
【化１１】
【００１６】 ［式中、 Ｇ、ＲおよびＺは以上で定義されている通りである］ のオキシム類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般式（II
I）
I）
【００１７】
【化１２】
【００１８】 ［式中、 Ｅ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は以上で定義されている通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す］ のハロゲン化合物と反応させる場合に一般式（Ｉ）の新規な置換されたオキシム
類が得られることが見いだされた。
類が得られることが見いだされた。
【００１９】 Ｅがアミノまたはメチルアミノを表す式（Ｉ）の化合物は簡単な方法でＥがメ
トキシまたはエトキシを表す式（Ｉ）の化合物から、適宜希釈剤の存在下で、そ
れぞれアンモニアおよびメチルアミンとの反応により得ることもできる（Tetrah
edron Letters 1993, 5151-5154 も参照のこと）。
トキシまたはエトキシを表す式（Ｉ）の化合物から、適宜希釈剤の存在下で、そ
れぞれアンモニアおよびメチルアミンとの反応により得ることもできる（Tetrah
edron Letters 1993, 5151-5154 も参照のこと）。
【００２０】 Ｒがアルキルスルホニルを表す式（Ｉ）の化合物は、簡単な方法で、Ｒがアル
キルチオを表す式（Ｉ）の化合物から、一般的に既知の酸化方法により得ること
もできる。
キルチオを表す式（Ｉ）の化合物から、一般的に既知の酸化方法により得ること
もできる。
【００２１】 Ｒがアルコキシを表す式（Ｉ）の化合物は、簡単な方法で、Ｒがアルキルスル
ホニルを表す式（Ｉ）の化合物から、一般的に既知のアルコール類との置換反応
により得ることもできる。
ホニルを表す式（Ｉ）の化合物から、一般的に既知のアルコール類との置換反応
により得ることもできる。
【００２２】 最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたオキシム類が非常に有効な殺菌・殺
カビ活性を有することが見いだされた。
カビ活性を有することが見いだされた。
【００２３】 適宜、本発明に従う化合物は種々の可能な異性体形態、特に立体異性体、例え
ば、ＥおよびＺまたは光学異性体の混合物として存在することができる。特許請
求されるものは、ＥおよびＺ異性体の両者、個々のエナンチオマー類、ラセミ化
合物、並びにこれらの異性体の混合物である。
ば、ＥおよびＺまたは光学異性体の混合物として存在することができる。特許請
求されるものは、ＥおよびＺ異性体の両者、個々のエナンチオマー類、ラセミ化
合物、並びにこれらの異性体の混合物である。
【００２４】 Ｅがメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し、 Ｇが基
【００２５】
【化１３】
【００２６】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々炭素数１〜６の
アルキルもしくはアルキルカルボニル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数
２〜６のアルキニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたは炭素数１
〜４のアルコキシにより置換されていてもよく、或いは炭素数３〜８のシクロア
ルキルを表し、それは場合によりハロゲン、各場合とも炭素数１〜４のアルキル
またはアルコキシにより置換されていてもよく、或いはフェニル、アルキル部分
の炭素数が１〜４のフェニルアルキルもしくはヘテロシクリルアルキルまたはフ
ェニルカルボニルを表し、それらの各々は場合によりフェニル部分またはヘテロ
シクリル部分で置換されていてもよく、置換基は以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも
炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数
が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ から選択され、或いは Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６個の
環員を有する飽和もしくは不飽和の複素環式環を形成し、 Ｒが炭素数１〜４のアルキルを表すか或いは炭素数３〜６のシクロアルキルまた
はフェニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモ
ノ−ないしテトラ置換されていてもよく、好ましくはメチルまたはシクロプロピ
ル、特にメチルを表し、 Ｚがシアノ、各場合ともアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルスルホニル、炭素数５もしくは６
のシクロアルコキシを表すか、或いは 各場合とも炭素数が１〜４であり且つ各場合とも場合によりシアノまたはアルコ
キシによりモノ置換されていてもよいアルキルまたはハロゲノアルキルを表すか
、或いは 各場合ともシクロアルキル部分の炭素数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４であるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、それら
の各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよく、或いは 各場合ともヘテロシクリル部分の環員数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４でありそして場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素
数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキル
スルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘテロシクリル、ベンゾ
ヘテロシクリル、ジベンゾヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す
か、 或いは各場合ともアリール部分の炭素数が６〜１０であり且つアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして各場合とも場合によりアリール部分で同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいアリールまたはア
リールアルキルを表し、可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル
、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル； 各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ； 各場合とも炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲノアルキルスルホニル； 各場合とも炭素数が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルケニルオキシ； 各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアリールアルキルアミノカルボニル； 各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ； 各々が場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重結合された炭素数３もしくは４のアルキレン、炭素数
２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキシアルキレ
ン； 各々が場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素数が１〜４であり
且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニルにより
置換されていてもよい、フェノキシまたはアルキル部分の炭素数が１〜４のフェ
ニルアルコキシ、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基
アルキルもしくはアルキルカルボニル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数
２〜６のアルキニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたは炭素数１
〜４のアルコキシにより置換されていてもよく、或いは炭素数３〜８のシクロア
ルキルを表し、それは場合によりハロゲン、各場合とも炭素数１〜４のアルキル
またはアルコキシにより置換されていてもよく、或いはフェニル、アルキル部分
の炭素数が１〜４のフェニルアルキルもしくはヘテロシクリルアルキルまたはフ
ェニルカルボニルを表し、それらの各々は場合によりフェニル部分またはヘテロ
シクリル部分で置換されていてもよく、置換基は以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも
炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数
が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ から選択され、或いは Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６個の
環員を有する飽和もしくは不飽和の複素環式環を形成し、 Ｒが炭素数１〜４のアルキルを表すか或いは炭素数３〜６のシクロアルキルまた
はフェニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモ
ノ−ないしテトラ置換されていてもよく、好ましくはメチルまたはシクロプロピ
ル、特にメチルを表し、 Ｚがシアノ、各場合ともアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルスルホニル、炭素数５もしくは６
のシクロアルコキシを表すか、或いは 各場合とも炭素数が１〜４であり且つ各場合とも場合によりシアノまたはアルコ
キシによりモノ置換されていてもよいアルキルまたはハロゲノアルキルを表すか
、或いは 各場合ともシクロアルキル部分の炭素数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４であるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、それら
の各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよく、或いは 各場合ともヘテロシクリル部分の環員数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４でありそして場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素
数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキル
スルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘテロシクリル、ベンゾ
ヘテロシクリル、ジベンゾヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す
か、 或いは各場合ともアリール部分の炭素数が６〜１０であり且つアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして各場合とも場合によりアリール部分で同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいアリールまたはア
リールアルキルを表し、可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル
、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル； 各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ； 各場合とも炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲノアルキルスルホニル； 各場合とも炭素数が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルケニルオキシ； 各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアリールアルキルアミノカルボニル； 各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ； 各々が場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重結合された炭素数３もしくは４のアルキレン、炭素数
２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキシアルキレ
ン； 各々が場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素数が１〜４であり
且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニルにより
置換されていてもよい、フェノキシまたはアルキル部分の炭素数が１〜４のフェ
ニルアルコキシ、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基
【００２７】
【化１４】
【００２８】 （ここでＡ1は水素または炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数３〜６のシクロ
アルキルを表しそして Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、各アルキル連鎖の炭素数が１〜４のジアルキルアミ
ノを表す） から選択され、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、各場合とも炭素数が１〜６でありそして
各場合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニルを表し、好ましくは水素またはメチルを表しそして特に水素を表す、 式（Ｉ）の置換されたオキシム類が好ましい。
アルキルを表しそして Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、各アルキル連鎖の炭素数が１〜４のジアルキルアミ
ノを表す） から選択され、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、各場合とも炭素数が１〜６でありそして
各場合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニルを表し、好ましくは水素またはメチルを表しそして特に水素を表す、 式（Ｉ）の置換されたオキシム類が好ましい。
【００２９】 Ｅがメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し、 Ｇが基
【００３０】
【化１５】
【００３１】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各場合とも場合によ
り弗素−、塩素−もしくはメトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プ
ロピオニル、アリル、クロトニル、プロパルギルを表すか、或いは場合により弗
素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいシクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはフェニル、ベンジルまたはベンゾイル
を表し、それらの各々は場合によりフェニル部分で置換されていてもよく、置換
基は以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル から選択され、 Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロール、ピロリ
ジン、イミダゾールまたはトリアゾール環を形成し、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはフェニルを表し、それらの各々は場合
により弗素、塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよく、 Ｚがシアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロペン
チルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか或いは シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場合により弗素、
塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、或
いは 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、ピリジル、フリル、ピペラジニ
ル、チアゾリル、ジオキサジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾピラゾリル、ジベンゾチアジニル、チエニルメチル、ピリ
ジルメチルまたはフリルメチルを表すか、 或いはベンジル、１−フェニルエチルまたは２−フェニルエチルを表し、それら
の各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよく、特に置換されたフェニルを表し、可能な置換基は好ましくは
以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル
； メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフル
オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、 各々が場合により弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい
、各場合とも二重結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−または
メトキシ−置換されていてもよいフェノキシまたはベンジル、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基
り弗素−、塩素−もしくはメトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プ
ロピオニル、アリル、クロトニル、プロパルギルを表すか、或いは場合により弗
素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいシクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはフェニル、ベンジルまたはベンゾイル
を表し、それらの各々は場合によりフェニル部分で置換されていてもよく、置換
基は以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル から選択され、 Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロール、ピロリ
ジン、イミダゾールまたはトリアゾール環を形成し、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはフェニルを表し、それらの各々は場合
により弗素、塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよく、 Ｚがシアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロペン
チルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか或いは シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場合により弗素、
塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、或
いは 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、ピリジル、フリル、ピペラジニ
ル、チアゾリル、ジオキサジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾピラゾリル、ジベンゾチアジニル、チエニルメチル、ピリ
ジルメチルまたはフリルメチルを表すか、 或いはベンジル、１−フェニルエチルまたは２−フェニルエチルを表し、それら
の各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよく、特に置換されたフェニルを表し、可能な置換基は好ましくは
以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル
； メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフル
オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、 各々が場合により弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい
、各場合とも二重結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−または
メトキシ−置換されていてもよいフェノキシまたはベンジル、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基
【００３２】
【化１６】
【００３３】 （ここでＡ1は水素またはメチルを表しそして Ａ2はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フ
ェニルまたはベンジルを表す） から選択され、 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル
、ピリジル、フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオキサジニル、チアジアゾ
リルスルホニルを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルま
たはトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素または［原文のまま
］を表しそして特に水素を表す、 式（Ｉ）の置換されたオキシム類が特に好ましい。
ェニルまたはベンジルを表す） から選択され、 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル
、ピリジル、フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオキサジニル、チアジアゾ
リルスルホニルを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルま
たはトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素または［原文のまま
］を表しそして特に水素を表す、 式（Ｉ）の置換されたオキシム類が特に好ましい。
【００３４】 上記の定義とは独立して、Ｒ1およびＲ2は特にメチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ベンジルまたは６−クロロピリジン−３−イルメチル、特にメチ
ルを表す。
ｉ−プロピル、ベンジルまたは６−クロロピリジン−３−イルメチル、特にメチ
ルを表す。
【００３５】 Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が特に水素を表す化合物が好ましい。Ｅがアミノ、メ
チルアミノまたは、特に、メトキシを表す化合物が好ましい。Ｒがメチルを表す
化合物が好ましい。Ｇが
チルアミノまたは、特に、メトキシを表す化合物が好ましい。Ｒがメチルを表す
化合物が好ましい。Ｇが
【００３６】
【化１７】
【００３７】 を表す化合物が好ましい。
【００３８】 上記の一般的な又は好ましい基の定義は式（Ｉ）の最終生成物並びに、対応し
て、各場合とも製造に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。
て、各場合とも製造に必要な出発物質または中間体の両方に適用される。
【００３９】 これらの基の定義は所望するなら互いに組み合わせることができ、すなわち示
された好ましい化合物の範囲間の組み合わせを包含する。
された好ましい化合物の範囲間の組み合わせを包含する。
【００４０】 式（II）は本発明に従う方法を行うための出発物質として必要なオキシム類の
一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｇ、ＲおよびＺは好ましくはま
たは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関して、Ｇ、ＲおよびＺに対
して好ましいとしてまたは特にとして以上で挙げられた意味を有する。
一般的な定義を与える。この式（II）において、Ｇ、ＲおよびＺは好ましくはま
たは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述に関して、Ｇ、ＲおよびＺに対
して好ましいとしてまたは特にとして以上で挙げられた意味を有する。
【００４１】 式（II）のオキシム類は既知であるかまたは既知の方法により製造することが
できる（例えば、ＷＯ９６−３２３７３およびＷＯ９７−０６１３３参照）。
できる（例えば、ＷＯ９６−３２３７３およびＷＯ９７−０６１３３参照）。
【００４２】 式（III）は本発明に従う方法を行うための出発物質としてその他に必要なハ
ロゲン化合物の一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｅ、Ｌ1、Ｌ2
、Ｌ3およびＬ4は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述
に関して、Ｅ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4に対して好ましいとしてまたは特にとし
て以上で挙げられた意味を有する。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を
表す。
ロゲン化合物の一般的な定義を与える。この式（III）において、Ｅ、Ｌ1、Ｌ2
、Ｌ3およびＬ4は好ましくはまたは特に、本発明に従う式（Ｉ）の化合物の記述
に関して、Ｅ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4に対して好ましいとしてまたは特にとし
て以上で挙げられた意味を有する。Ｘはハロゲン、好ましくは塩素または臭素を
表す。
【００４３】 式（III）のハロゲン化合物は既知であるかまたは既知の方法により製造する
ことができる（例えば、ＥＰ−Ａ５２５５１６参照）。
ことができる（例えば、ＥＰ−Ａ５２５５１６参照）。
【００４４】 本発明に従う方法を行うために適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒である。
それらは好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば、石油
エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例
えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ
−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタ
ン、１,２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド；またはスルホン類、例えばスルホランを包含する。
それらは好ましくは脂肪族、脂環式もしくは芳香族の炭化水素類、例えば、石油
エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベン
ゼン、トルエン、キシレンもしくはデカリン；ハロゲン化された炭化水素類、例
えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン；エーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ−ブチルエーテル、メチルｔ
−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１,２−ジメトキシエタ
ン、１,２−ジエトキシエタンもしくはアニソール；スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド；またはスルホン類、例えばスルホランを包含する。
【００４５】 本発明に従う方法は、適宜、適当な酸受容体の存在下で行われる。適する酸受
容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。それらは好ましくはアルカリ
土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキ
シド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）を包含する。
容体は全ての一般的な無機または有機塩基である。それらは好ましくはアルカリ
土類金属もしくはアルカリ金属の水素化物類、水酸化物類、アミド類、アルコキ
シド類、炭酸塩類または炭酸水素塩類、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブ
トキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸水素カリウムまたは炭酸水素ナトリウム、並びに第三級アミン類、例えば
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、
Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウ
ンデセン（ＤＢＵ）を包含する。
【００４６】 本発明に従う方法を行う場合には、反応温度は比較的広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、この方法は２０℃〜１８０℃間の温度で、好ましくは２
０℃〜１５０℃間の温度で行われる。
ができる。一般的には、この方法は２０℃〜１８０℃間の温度で、好ましくは２
０℃〜１５０℃間の温度で行われる。
【００４７】 式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方法を行うためには、１モル
の式（II）のオキシム当たり一般的には０.５〜２モル、好ましくは０.８〜１.
５モルの式（III）のハロゲン化合物が使用される。
の式（II）のオキシム当たり一般的には０.５〜２モル、好ましくは０.８〜１.
５モルの式（III）のハロゲン化合物が使用される。
【００４８】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で行われる。しかしながら、高められた
または減じられた圧力で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−操作す
ることも可能である。
または減じられた圧力で−一般的には０.１バール〜１０バールの間で−操作す
ることも可能である。
【００４９】 反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的に普遍的な方法により
行われる（製造実施例参照）。
行われる（製造実施例参照）。
【００５０】 本発明に従う化合物は有効な殺微生物活性を有しそして栽培作物保護および材
料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ類および細菌類、を抑制
するために使用することができる。
料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビ類および細菌類、を抑制
するために使用することができる。
【００５１】 殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてはネコブカビ類(Plasmodiophoromycet
es)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycet
es)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deu
teromycetes)を抑制するために使用される。
es)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycet
es)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)および不完全菌類(Deu
teromycetes)を抑制するために使用される。
【００５２】 殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてはシユードモナス科(Pseudomonadacea
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバ
クテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetace
ae)を抑制するために使用される。
e)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバ
クテリウム科(Corynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Streptomycetace
ae)を抑制するために使用される。
【００５３】 上記の総称の中に含まれる菌・カビ病および細菌病のある種の病原微生物を以
下に非限定的な例として列挙する。 キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンベストリス・
ｐｖ・オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ・ｐｖ
・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Erwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylov
ora)； ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)； フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフエスタンス(Phy
tophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス
(Pseudoperonospora cubensis)； プラズモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara
viticola)； ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)； ペレノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペレノスポラ・ピシ(Peronospora pisi
)またはＰ.ブラシカエ(P.brassicae)； エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis
)； スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)； ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Po
dosphaera leucotricha)； ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia
inaequalis)； ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora te
res)またはＰ.グラミネア(Ｐ.graminea)；(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera
)、異名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))； コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochlio
bolus sativus)、(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera)、異名：ヘルミントス
ポリウム(Helminthosporium))； ウロミセス(Uromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス(Uromyces
appendiculatus)； プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Pucinia recondita
)； スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(
Sclerotinia sclerotiorum)； チルレチア(Tilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Tilletia caries)； ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)または
ウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)； ペルリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Pellic
ularia sasakii)； ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)； フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum
)； ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)； セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)； レプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Leptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネスセンス(Cercospor
a canescens)； アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alterna
ria brassicae)；および シュードセルコスポレルラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
下に非限定的な例として列挙する。 キサントモナス(Xanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンベストリス・
ｐｖ・オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Pseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ・ｐｖ
・ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Erwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Erwinia amylov
ora)； ピチウム(Pythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Pythium ultimum)； フィトフトラ(Phytophthora)種、例えば、フィトフトラ・インフエスタンス(Phy
tophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Pseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Pseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシス
(Pseudoperonospora cubensis)； プラズモパラ(Plasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Plasmopara
viticola)； ブレミア(Bremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)； ペレノスポラ(Peronospora)種、例えば、ペレノスポラ・ピシ(Peronospora pisi
)またはＰ.ブラシカエ(P.brassicae)； エリシフェ(Erysiphe)種、例えば、エリシフェ・グラミニス(Erysiphe graminis
)； スファエロテカ(Sphaerotheca)種、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphae
rotheca fuliginea)； ポドスファエラ(Podosphaera)種、例えば、ポドスファエラ・ロイコトリチャ(Po
dosphaera leucotricha)； ベンチュリア(Venturia)種、例えば、ベンチュリア・イナエクアリス(Venturia
inaequalis)； ピレノフォラ(Pyrenophora)種、例えば、ピレノフォラ・テレス(Pyrenophora te
res)またはＰ.グラミネア(Ｐ.graminea)；(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera
)、異名：ヘルミントスポリウム(Helminthosporium))； コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochlio
bolus sativus)、(分生子型：ドレクスレラ(Drechslera)、異名：ヘルミントス
ポリウム(Helminthosporium))； ウロミセス(Uromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス(Uromyces
appendiculatus)； プクシニア(Puccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Pucinia recondita
)； スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(
Sclerotinia sclerotiorum)； チルレチア(Tilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Tilletia caries)； ウスチラゴ(Ustilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ustilago nuda)または
ウスチラゴ・アベナエ(Ustilago avenae)； ペルリクラリア(Pellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Pellic
ularia sasakii)； ピリクラリア(Pyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia
oryzae)； フサリウム(Fusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum
)； ボトリチス(Botrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)； セプトリア(Septoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)； レプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Leptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Cercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネスセンス(Cercospor
a canescens)； アルテルナリア(Alternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Alterna
ria brassicae)；および シュードセルコスポレルラ(Pseudocercosporella)種、例えば、シュードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
【００５４】 活性化合物が植物の病気を抑制するために必要な濃度において植物による耐性
が良いという事実により、植物の空中部分、繁殖株および種子、並びに土壌の処
理が可能になる。
が良いという事実により、植物の空中部分、繁殖株および種子、並びに土壌の処
理が可能になる。
【００５５】 本発明に従う活性化合物は穀類の病気、例えば、エリシフェ(Erysiphe)種およ
びレプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、を抑制するために特に成功裡に使用
することができる。
びレプトスフアエリア(Leptosphaeria)種、を抑制するために特に成功裡に使用
することができる。
【００５６】 本発明に従う活性化合物は収穫量を高めるためにも適する。さらに、それらは
減少した毒性を有しそして植物により良く耐えられる。
減少した毒性を有しそして植物により良く耐えられる。
【００５７】 材料の保護では、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による
感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【００５８】 本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非
−生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微
生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、
紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並
びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により悪影響
を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しよ
うとする材料の範囲内で挙げられる。本発明の範囲内で挙げられる工業材料は好
ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤お
よび熱転移液体、特に好ましくは木材、である。
−生物材料を意味すると理解される。例えば、本発明に従う活性化合物により微
生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は接着剤、サイズ剤、
紙および厚紙、布、皮革、木材、塗料およびプラスチック製品、冷却潤滑剤、並
びに微生物が感染または破壊しうる他の材料である。微生物の増殖により悪影響
を受けるかもしれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も保護しよ
うとする材料の範囲内で挙げられる。本発明の範囲内で挙げられる工業材料は好
ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、皮革、木材、塗料、冷却潤滑剤お
よび熱転移液体、特に好ましくは木材、である。
【００５９】 工業材料を劣化または変化させうる微生物として挙げられるものは、例えば、
細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物
は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ
類（担子菌類）、に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活性化合物
は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木を変色させるおよび木を破壊するカビ
類（担子菌類）、に対して並びに粘液有機体および藻に対して活性である。
【００６０】 下記の属の微生物が例として挙げられる： アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicol
or) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride
)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli) シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ
び スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、 ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ベルシカラー(Polyporus versicol
or) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride
)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli) シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ
び スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。
【００６１】 それらの特別な物理的および／または化学的性質により、活性化合物を一般的
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾルおよび重合体物質中のマイクロカプセル並びに種子用のコーテイング組成物
並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。
な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、アエロ
ゾルおよび重合体物質中のマイクロカプセル並びに種子用のコーテイング組成物
並びにＵＬＶ冷および温噴霧調合物に変えることができる。
【００６２】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を拡展剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により界面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混
合することにより製造される。使用される拡展剤が水である場合には、例えば、
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は主として、芳
香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された
芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシ
ド、または水である。液化した気体拡展剤または担体とは標準温度および大気圧
において気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された
炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理
解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト、
または珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよ
びシリケートである。顆粒剤に適する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した
天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機およ
び有機ひきわりの合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は
、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエ
ート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する
分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により界面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混
合することにより製造される。使用される拡展剤が水である場合には、例えば、
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は主として、芳
香族、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された
芳香族または塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロ
エチレン類もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、
またはパラフイン類、例えば石油画分、アルコール類、例えばブタノールもしく
はグリコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強い有極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシ
ド、または水である。液化した気体拡展剤または担体とは標準温度および大気圧
において気体状である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された
炭化水素類、またはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素、を意味すると理
解すべきである。適する固体の担体は、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト、
または珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高分散性シリカ、アルミナおよ
びシリケートである。顆粒剤に適する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した
天然岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機およ
び有機ひきわりの合成顆粒および有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、
トウモロコシ穂軸およびタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は
、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸
エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルア
リールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエ
ート類、アリールスルホネート類、または蛋白質加水分解生成物である。適する
分散剤は例えばリグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【００６３】 接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、顆粒状またはラテ
ツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン
類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油お
よび植物油でありうる。
ツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチン
類、並びに合成燐脂質を調合物中で使用することができる。他の添加剤は鉱油お
よび植物油でありうる。
【００６４】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を使用することが可能である。
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を使用することが可能である。
【００６５】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０％の間
の、活性化合物を含んでなる。
の、活性化合物を含んでなる。
【００６６】 本発明に従う活性化合物はそのままで、或いは、例えば、活性範囲を拡大する
かまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用することが
できる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成分の
活性を越える。
かまたは耐性の増加を防止するために既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用することが
できる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち、混合物の活性は個別成分の
活性を越える。
【００６７】 混合物中の共成分の例は下記の化合物である。 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリル
フルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)
、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)エタノンＯ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−９−カルボン酸−[(フェニルアミノ)−カルボニル]ヒドラジ
ド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racycline)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomyci
n)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ
ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ
アメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thi
atriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydroge
n oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリ
ンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリ
ン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)
、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ
パクリル(binapacryl) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)
、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテル
タノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾー
ル(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapanil)、フェナリモル(fenarim
ol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、トキシミド(tixymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリル
フルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノー
ル(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)
、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−ａ−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−ａ−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)エタノンＯ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニルチオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
ａ−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−９−カルボン酸−[(フェニルアミノ)−カルボニル]ヒドラジ
ド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオールナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racycline)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomyci
n)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozid)、テブ
フェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、
テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフ
ォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チ
アメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thi
atriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydroge
n oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリ
ンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリ
ン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)
、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 [２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。
【００６８】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤、または肥料および成長調節剤と混合す
ることも可能である。
ることも可能である。
【００６９】 活性化合物はそのままでまたはそれらの製剤の形態またはそれらから調製され
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、塗布剤
、可溶性粉剤、散剤および粒剤、で使用することができる。それらは普通の方法
で、例えば、液剤注入(pouring)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)
、粒剤散布(spreading)、散剤散布、発泡、ハケ塗りによって施用される。さら
に活性化合物を超低量法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活
性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも
できる。
た使用形態、例えば調製済(ready-to-use)液剤、懸濁剤、水和剤、粉剤、塗布剤
、可溶性粉剤、散剤および粒剤、で使用することができる。それらは普通の方法
で、例えば、液剤注入(pouring)、噴霧(spraying)、アトマイジング(atomising)
、粒剤散布(spreading)、散剤散布、発泡、ハケ塗りによって施用される。さら
に活性化合物を超低量法により適用することまたは活性化合物調合物もしくは活
性化合物自体を土壌に注入することも可能である。植物の種子を処理することも
できる。
【００７０】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用のタイプにより、比較的広い範囲内で変えることができる。植物部分の
処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間
、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化合物
の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好
ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理で
は、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ま
しくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
は、適用のタイプにより、比較的広い範囲内で変えることができる。植物部分の
処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間
、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化合物
の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好
ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理で
は、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ま
しくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【００７１】 工業材料を保護するために使用される組成物は活性化合物を一般的には１〜９
５％の、好ましくは１０〜７５％の量で含んでなる。
５％の、好ましくは１０〜７５％の量で含んでなる。
【００７２】 本発明に従う活性化合物の使用濃度は抑制しようとする微生物の種類および発
生状況、並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な適用割合は一連
の試験により決めることができる。使用濃度は一般的には、保護しようとする材
料を基準として、０.００１〜５重量％の、好ましくは０.０５〜１.０重量％の
範囲内である。
生状況、並びに保護しようとする材料の組成に依存する。最適な適用割合は一連
の試験により決めることができる。使用濃度は一般的には、保護しようとする材
料を基準として、０.００１〜５重量％の、好ましくは０.０５〜１.０重量％の
範囲内である。
【００７３】 材料の保護において本発明に従い使用される活性化合物、またはそれらから製
造可能な組成物、濃縮物もしくは非常に一般的には調合物の活性および活性範囲
は、適宜、他の抗微生物活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆
虫剤、または活性範囲を拡大するためもしくは特別な効果、例えば昆虫に対する
追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、増大させることが
できる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することが
できる。
造可能な組成物、濃縮物もしくは非常に一般的には調合物の活性および活性範囲
は、適宜、他の抗微生物活性化合物、殺菌・殺カビ剤、殺細菌剤、除草剤、殺昆
虫剤、または活性範囲を拡大するためもしくは特別な効果、例えば昆虫に対する
追加保護、を得るための他の活性化合物を加えることにより、増大させることが
できる。これらの混合物は本発明に従う化合物より広い活性範囲を有することが
できる。
【００７４】 製造実施例： 実施例（１）
【００７５】
【化１８】
【００７６】 １.６３ｇ（１０ミリモル）の２−ヒドロキシアミノ−Ｎ−メトキシ−チオプ
ロピオンイミド酸メチルの８０ｍｌのジメチルホルムアミド中溶液を０℃に冷却
し、３３３ｍｇ（１０ミリモル）の水素化ナトリウム（７５％強度）と混合しそ
して２時間にわたりさらなる冷却なしに撹拌する。２.８５ｇ（１０ミリモル）
の３−(２−ブロモメチル−フェニル)−３−メトキシ−アクリル酸メチルを次に
加え、そして混合物を２０℃で１８時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎそし
て酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲル上
でシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いてクロマトグラフィーにかける
。これが３.０７ｇ（理論値の８４％）の３−メトキシ−３−[２−(２−メトキ
シアミノ−１−メチル−２−メチルチオ−エチリデンアミノオキシメチル)−フ
ェニル]−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.５実施例（２）
ロピオンイミド酸メチルの８０ｍｌのジメチルホルムアミド中溶液を０℃に冷却
し、３３３ｍｇ（１０ミリモル）の水素化ナトリウム（７５％強度）と混合しそ
して２時間にわたりさらなる冷却なしに撹拌する。２.８５ｇ（１０ミリモル）
の３−(２−ブロモメチル−フェニル)−３−メトキシ−アクリル酸メチルを次に
加え、そして混合物を２０℃で１８時間撹拌する。反応混合物を水中に注ぎそし
て酢酸エチルで２回抽出する。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲル上
でシクロヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いてクロマトグラフィーにかける
。これが３.０７ｇ（理論値の８４％）の３−メトキシ−３−[２−(２−メトキ
シアミノ−１−メチル−２−メチルチオ−エチリデンアミノオキシメチル)−フ
ェニル]−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.５実施例（２）
【００７７】
【化１９】
【００７８】 ３４０ｍｇ（０.９３ミリモル）の３−メトキシ−３−[２−(２−メトキシイ
ミノ−１−メチル−２−メチルチオエチリデンアミノオキシメチル)−フェニル]
−アクリル酸メチルを２ｍｌの四塩化炭素、２ｍｌのアセトニトリルおよび４ｍ
ｌの水の混合物の中に溶解させ、そして混合物を１０℃に冷却する。６４０ｍｇ
（３.０ミリモル）の過ヨウ素酸ナトリウムおよび１ｍｇ（０.００５ミリモル）
の塩化ルテニウム−III水和物を加え、そして混合物を２０℃で３時間撹拌する
。反応混合物を水中に注ぎそして酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相
を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮
する。残渣をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてク
ロマトグラフィーにかける。これが３２０ｍｇ（理論値の８６％）の３−[２−(
２−メタンスルホニル−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオ
キシメチル)−フェニル]−３−メトキシ−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２.７９実施例（３）
ミノ−１−メチル−２−メチルチオエチリデンアミノオキシメチル)−フェニル]
−アクリル酸メチルを２ｍｌの四塩化炭素、２ｍｌのアセトニトリルおよび４ｍ
ｌの水の混合物の中に溶解させ、そして混合物を１０℃に冷却する。６４０ｍｇ
（３.０ミリモル）の過ヨウ素酸ナトリウムおよび１ｍｇ（０.００５ミリモル）
の塩化ルテニウム−III水和物を加え、そして混合物を２０℃で３時間撹拌する
。反応混合物を水中に注ぎそして酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相
を塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮
する。残渣をシリカゲル上でシクロヘキサン／酢酸エチル（１：１）を用いてク
ロマトグラフィーにかける。これが３２０ｍｇ（理論値の８６％）の３−[２−(
２−メタンスルホニル−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオ
キシメチル)−フェニル]−３−メトキシ−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝２.７９実施例（３）
【００７９】
【化２０】
【００８０】 ０.２１ｍｌ（１.０ミリモル）のナトリウムメトキシドのメタノール中３０％
強度溶液を２００ｍｇ（０.５ミリモル）の３−[２−(２−メタンスルホニル−
２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル)−フェニル]
−３−メトキシ−アクリル酸メチルの１０ｍｌのテトラヒドロフラン中溶液に加
え、そして混合物を２０℃で４時間撹拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウ
ム溶液中に注ぎそして酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲル上でシクロヘキサ
ン／酢酸エチル（１：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。
強度溶液を２００ｍｇ（０.５ミリモル）の３−[２−(２−メタンスルホニル−
２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル)−フェニル]
−３−メトキシ−アクリル酸メチルの１０ｍｌのテトラヒドロフラン中溶液に加
え、そして混合物を２０℃で４時間撹拌する。反応混合物を飽和塩化アンモニウ
ム溶液中に注ぎそして酢酸エチルで３回抽出する。一緒にした有機相を硫酸ナト
リウム上で乾燥しそして減圧下で濃縮する。残渣をシリカゲル上でシクロヘキサ
ン／酢酸エチル（１：１）を用いてクロマトグラフィーにかける。
【００８１】 これが１６０ｍｇ（理論値の９１％）の３−メトキシ−３−[２−(２−メトキ
シ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル)−フェ
ニル]−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.０５ 実施例（１−３）と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的記述に
従い、以下の表１に挙げられている本発明に従う式（Ｉ−ａ）の化合物を得るこ
とも可能である：
シ−２−メトキシイミノ−１−メチル−エチリデンアミノオキシメチル)−フェ
ニル]−アクリル酸メチルを与える。 ＨＰＬＣ：ｌｏｇＰ＝３.０５ 実施例（１−３）と同様にして、そして本発明に従う製造方法の一般的記述に
従い、以下の表１に挙げられている本発明に従う式（Ｉ−ａ）の化合物を得るこ
とも可能である：
【００８２】
【化２１】
【００８３】
【表１】
【００８４】
【表２】
【００８５】 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルはジュートロクロロホルム（ＣＤＣｌ3）またはヘキサ
ジュートロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準としてテトラ
メチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。示されているものはｐｐｍによる
δ値としての化学シフトである。
ジュートロジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ−ｄ6）中で内部標準としてテトラ
メチルシラン（ＴＭＳ）を用いて記録された。示されているものはｐｐｍによる
δ値としての化学シフトである。
【００８６】 ｌｏｇＰ値は EEC Directive 79/831 Annex V.A8 に従いＨＰＬＣ（勾配法、
アセトニトリル／０.１％水性燐酸（ｓ）または勾配法、アセトニトリル／０.１
％水（ｎ））に従い測定された。
アセトニトリル／０.１％水性燐酸（ｓ）または勾配法、アセトニトリル／０.１
％水（ｎ））に従い測定された。
【００８７】 使用例： 実施例Ａ レプトスフアエリア・ノドルム(Leptosphaeria nodorum)試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【００８８】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にレプトスフアエリア・
ノドルムの水性胞子懸濁液を噴霧する。植物を２３℃および１００％の相対的大
気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にレプトスフアエリア・
ノドルムの水性胞子懸濁液を噴霧する。植物を２３℃および１００％の相対的大
気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。
【００８９】 植物を約１５℃および８０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。
【００９０】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【００９１】 この試験では、実施例（４）に挙げられた本発明に従う化合物は、２５０ｇ／
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
【００９２】 実施例Ｂ エリシフェ(Erysiphe)試験（大麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【００９３】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。
合で噴霧する。
【００９４】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。
【００９５】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
【００９６】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【００９７】 この試験では、実施例（４）に挙げられた本発明に従う化合物は、２５０ｇ／
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
【００９８】 実施例Ｃ エリシフェ(Erysiphe)試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【００９９】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。
合で噴霧する。
【０１００】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。
ホルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。
【０１０１】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
【０１０２】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１０３】 この試験では、実施例（６）および（７）に挙げられた本発明に従う化合物は
、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
【０１０４】 実施例Ｄ エリシフェ(Erysiphe)試験（小麦）／治療 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１０５】 治療活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.ト
リチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を散布する。接種から４８時
間後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。
リチシ(Erysiphe graminis f.sp. tritici)の胞子を散布する。接種から４８時
間後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。
【０１０６】 植物を２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べと
病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
【０１０７】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１０８】 この試験では、実施例（６）および（７）に挙げられた本発明に従う化合物は
、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
、２５０ｇ／ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
【０１０９】 実施例Ｅ プクシニア(Puccinia)試験（小麦）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１１０】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプクシニア・レコンジ
タ(Puccinia recondita)の分生子器懸濁液を散布する。植物を２０℃および１０
０％相対的大気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプクシニア・レコンジ
タ(Puccinia recondita)の分生子器懸濁液を散布する。植物を２０℃および１０
０％相対的大気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。
【０１１１】 植物を次に約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて
、べと病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
、べと病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
【０１１２】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１１３】 この試験では、実施例（７）に挙げられた本発明に従う化合物は、２５０ｇ／
ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
【０１１４】 実施例Ｆ エリシフェ(Erysiphe)試験（大麦）／治療 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１１５】 保護活性を試験するために、若い植物にエリシフェ・グラミニス・ｆ.ｓｐ.ホ
ルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。接種から４８時間
後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。
ルデイ(Erysiphe graminis f.sp. hordei)の胞子を散布する。接種から４８時間
後に、植物に活性化合物の調合物を示された適用割合で噴霧する。
【０１１６】 植物を約２０℃の温度および約８０％の相対的大気湿度の温室中に入れて、べ
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
と病の水ぶくれ状いぼの成長を促進させる。
【０１１７】 接種後１０日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１１８】 この試験では、実施例（７）に挙げられた本発明に従う化合物は、２５０ｇ／
ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
ｈａの適用割合で、１００％の効果を示す。
【０１１９】 実施例Ｇ プラスモパラ(Plasmopara)試験（葡萄）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１２０】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ビチコ
ラ(Plasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃および
１００％相対的大気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。植物を次に
約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に５日間入れる。植物を次に
湿らせそしてインキュベーション室中に１日間入れる。
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にプラスモパラ・ビチコ
ラ(Plasmopara viticola)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に約２０℃および
１００％相対的大気湿度のインキュベーション室中で４８時間保つ。植物を次に
約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に５日間入れる。植物を次に
湿らせそしてインキュベーション室中に１日間入れる。
【０１２１】 接種後６日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１２２】 この試験では、実施例（４）に挙げられた本発明に従う化合物は、１００ｇ／
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
ｈａの適用割合で、９０％もしくはそれ以上の効果を示す。
【０１２３】 実施例Ｈ ベンチュリア(Venturia)試験（リンゴ）／保護 溶媒： ４７重量部のアセトン 乳化剤：３重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１２４】 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調合物を示された適用割
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴ痂皮病を引き起
こす有機体であるベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)の水性
分生子器懸濁液を接種しそして次に約２０℃および１００％相対的大気湿度のイ
ンキュベーション室中で１日間保つ。
合で噴霧する。噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にリンゴ痂皮病を引き起
こす有機体であるベンチュリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)の水性
分生子器懸濁液を接種しそして次に約２０℃および１００％相対的大気湿度のイ
ンキュベーション室中で１日間保つ。
【０１２５】 植物を次に約２１℃および約９０％の相対的大気湿度の温室中に入れる。
【０１２６】 接種後１２日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１０
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
０％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１２７】 この試験では、実施例（４）に挙げられた本発明に従う化合物は、１０ｇ／ｈ
ａの適用割合で、１００％の効果を示す。
ａの適用割合で、１００％の効果を示す。
【０１２８】 実施例Ｉ ピリクラリア(Pyricularia)試験（イネ）／保護 溶媒： ２５重量部のＮ,Ｎ−ジメチルアセトアミド 乳化剤：０.６重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
【０１２９】 保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物の調合物を示された適
用割合で噴霧する。
用割合で噴霧する。
【０１３０】 噴霧コーテイングが乾燥した後に、植物にピリクラリア・オリザエ(Pyricular
ia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に１００％相対的大気湿度および
２６℃で２４時間保つ。植物を次に８０％の相対的大気湿度および２６℃の温室
中に入れる。
ia oryzae)の水性胞子懸濁液を接種しそして次に１００％相対的大気湿度および
２６℃で２４時間保つ。植物を次に８０％の相対的大気湿度および２６℃の温室
中に入れる。
【０１３１】 接種後７日に評価を行う。０％は対照のものに相当する効果を意味し、１００
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
％の効果は感染が観察されないことを意味する。
【０１３２】 この試験では、実施例（７）に挙げられた本発明に従う化合物は、１２５ｇ／
ｈａの適用割合で、９７％もしくはそれ以上の効果を示す。
ｈａの適用割合で、９７％もしくはそれ以上の効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 249/12 Ｃ０７Ｃ 249/12 259/14 259/14 317/28 317/28 327/58 327/58 Ｃ０７Ｄ 213/61 Ｃ０７Ｄ 213/61 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (71)出願人 Ｄ−51368 Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ，Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ゲルデス，ペーター ドイツ・デー−52080アーヘン・バルトシ ユトラーセ75 (72)発明者 バウペル，マルテイン ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・イ ムドルフフエルト30 (72)発明者 マウラー−マクニク，アストリート ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ノ イエンカンパーベーク46アー Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA39 CA02 CA16 CB17 DA01 4H006 AA01 AB03 AC59 BA02 BA28 TA04 TB58 TN50 TN60 4H011 AA01 BA01 BA05 BB06 BB07 BB09 BC03 BC05 BC06 BC18 DA16 4H039 CA61 CD10 CD20
Claims (9)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）、 【化１】 ［式中、 Ｅはメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し、 Ｇは基 【化２】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々場合により置換
されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、アルキルカルボニルまたはアリールカルボニルを表すか、或いは Ｒ1およびＲ2はそれらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽
和の複素環式環を形成し、そして Ｚはシアノ、アルコキシカルボニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスル
ホニル、シクロアルコキシまたは各場合とも場合により置換されていてもよいア
ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキ
ル、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルアルキルを表し、 Ｒは水素、アルキルまたは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロア
ルキルもしくはアリールを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていて
もよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニルを表す］ の化合物。 - 【請求項２】 Ｅがメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し
、 Ｇが基 【化３】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々炭素数１〜６の
アルキルもしくはアルキルカルボニル、炭素数２〜６のアルケニルまたは炭素数
２〜６のアルキニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたは炭素数１
〜４のアルコキシにより置換されていてもよく、或いは炭素数３〜８のシクロア
ルキルを表し、それは場合によりハロゲン、各場合とも炭素数１〜４のアルキル
またはアルコキシにより置換されていてもよく、或いはフェニル、アルキル部分
の炭素数が１〜４のフェニルアルキルもしくはヘテロシクリルアルキルまたはフ
ェニルカルボニルを表し、それらの各々は場合によりフェニル部分またはヘテロ
シクリル部分で置換されていてもよく、置換基は以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、各場合とも炭素数１〜６のアルキル、アルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、各場合とも
炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノ
アルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニル、各場合とも炭素数
が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルケニルもしくはハロゲノアルケニルオキシ から選択され、或いは Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって５もしくは６個の
環員を有する飽和もしくは不飽和の複素環式環を形成し、 Ｒが炭素数１〜４のアルキルを表すか或いは炭素数３〜６のシクロアルキルまた
はフェニルを表し、それらの各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモ
ノ−ないしテトラ置換されていてもよく、好ましくはメチルまたはシクロプロピ
ル、特にメチルを表し、 Ｚがシアノ、各場合ともアルキル部分の炭素数が１〜４のアルコキシカルボニル
、アルコキシ、アルキルチオもしくはアルキルスルホニル、炭素数５もしくは６
のシクロアルコキシを表すか、或いは 各場合とも炭素数が１〜４であり且つ各場合とも場合によりシアノまたはアルコ
キシによりモノ置換されていてもよいアルキルまたはハロゲノアルキルを表すか
、或いは 各場合ともシクロアルキル部分の炭素数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４であるシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルを表し、それら
の各々は場合によりハロゲンまたはアルキルによりモノ−ないしテトラ置換され
ていてもよく、或いは 各場合ともヘテロシクリル部分の環員数が３〜７であり且つアルキル部分の炭素
数が１〜４でありそして場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素
数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハ
ロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキル
スルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘテロシクリル、ベンゾ
ヘテロシクリル、ジベンゾヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルを表す
か、 或いは各場合ともアリール部分の炭素数が６〜１０であり且つアルキル部分の炭
素数が１〜４でありそして各場合とも場合によりアリール部分で同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよいアリールまたはア
リールアルキルを表し、可能な置換基は好ましくは以下のリスト： ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル； 各場合とも炭素数１〜８の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルアミノアルキル
、ジアルキルアミノアルキル、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアル
キルスルホニル； 各場合とも炭素数２〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルケニルオキシ； 各場合とも炭素数が１〜６であり且つ１〜１３個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
ロゲノアルキルスルホニル； 各場合とも炭素数が２〜６であり且つ１〜１１個の同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子を有する各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルケニルオキシ； 各炭化水素連鎖中の炭素数が１〜６の各場合とも直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボ
ニル、ジアルキルアミノカルボニルまたはアリールアルキルアミノカルボニル； 各場合とも炭素数３〜６のシクロアルキルまたはシクロアルキルオキシ； 各々が場合により弗素、塩素、メチル、トリフルオロメチルおよびエチルよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよい、各場合とも二重結合された炭素数３もしくは４のアルキレン、炭素数
２もしくは３のオキシアルキレンまたは炭素数１もしくは２のジオキシアルキレ
ン； 各々が場合によりハロゲン、炭素数１〜４のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニルもしくはアルキルスルホニル、炭素数が１〜４であり
且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチ
オ、ハロゲノアルキルスルフィニルもしくはハロゲノアルキルスルホニルにより
置換されていてもよい、フェノキシまたはアルキル部分の炭素数が１〜４のフェ
ニルアルコキシ、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基 【化４】 （ここでＡ1は水素または炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数３〜６のシクロ
アルキルを表しそして Ａ2はヒドロキシル、アミノ、メチルアミノ、メチル、フェニル、ベンジル、ア
ルコキシ、アルキルアミノ、各アルキル連鎖の炭素数が１〜４のジアルキルアミ
ノを表す） から選択され、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、ハロゲン、シアノ、ニトロを表すか、各場合とも炭素数が１〜６でありそして
各場合とも場合により１〜５個のハロゲン原子により置換されていてもよいアル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルまたはアルキルスルホ
ニルを表し、好ましくは水素またはメチルを表しそして特に水素を表す、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｅがメトキシ、エトキシ、アミノまたはメチルアミノを表し
、 Ｇが基 【化５】 を表し、ここで Ｒ1およびＲ2が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各場合とも場合によ
り弗素−、塩素−もしくはメトキシ−置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、アセチル、プ
ロピオニル、アリル、クロトニル、プロパルギルを表すか、或いは場合により弗
素−、塩素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいシクロペンチ
ルまたはシクロヘキシルを表すか、或いはフェニル、ベンジルまたはベンゾイル
を表し、それらの各々は場合によりフェニル部分で置換されていてもよく、置換
基は以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくは
ｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、 メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニルもしくはエチルス
ルホニル、トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフルオロエトキシ、ジフルオ
ロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロクロロメチルチオ、トリフ
ルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニル から選択され、 Ｒ1およびＲ2がそれらが結合している窒素原子と一緒になってピロール、ピロリ
ジン、イミダゾールまたはトリアゾール環を形成し、 Ｒがメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルを表すか、或いはシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチルまたはフェニルを表し、それらの各々は場合
により弗素、塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されてい
てもよく、 Ｚがシアノ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフルオロメ
チル、トリフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ
、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルホニル、エチルスルホニル、シクロペン
チルオキシまたはシクロヘキシルオキシを表すか或いは シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表し、それらの各々は場合により弗素、
塩素、メチルまたはエチルによりモノ−ないしテトラ置換されていてもよく、或
いは 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、ピリジル、フリル、ピペラジニ
ル、チアゾリル、ジオキサジニル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベ
ンゾフラニル、ベンゾピラゾリル、ジベンゾチアジニル、チエニルメチル、ピリ
ジルメチルまたはフリルメチルを表すか、 或いはベンジル、１−フェニルエチルまたは２−フェニルエチルを表し、それら
の各々は場合により同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換
されていてもよく、特に置換されたフェニルを表し、可能な置換基は好ましくは
以下のリスト： 弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、カルバモイル、チオカルバモイル
； メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシメチル、 メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、 メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ−プロピルチオ、メチルスルフィニル
、エチルスルフィニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、 メチルアミノメチル、ジメチルアミノメチル、 ビニル、アリル、２−メチルアリル、プロペン−１−イル、クロトニル、プロパ
ルギル、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−メチルアリルオキシ、プロペン−１
−イルオキシ、クロトニルオキシ、プロパルギルオキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロエチル、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、トリ
フルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−クロロ−１,１,２−トリフル
オロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルス
ルホニル、 メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−もしくはｉ−プロピルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、 メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルアミノカルボニル、エチルア
ミノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ、 各々が場合により弗素、塩素、メチルおよびトリフルオロメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしテトラ置換されていてもよい
、各場合とも二重結合されたプロパンジイル、エチレンオキシ、メチレンジオキ
シ、エチレンジオキシ、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、トリフルオロメチル−または
メトキシ−置換されていてもよいフェノキシまたはベンジル、 ５もしくは６個の環員を有しそして各場合とも場合によりハロゲン、炭素数１〜
４のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニルもしくはアル
キルスルホニル、炭素数が１〜４であり且つ１〜９個のハロゲン原子を有するハ
ロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルもし
くはハロゲノアルキルスルホニルまたはフェニルにより置換されていてもよいヘ
テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ、ヘテロシクリルス
ルフィニルまたはヘテロシクリルスルホニル、 或いは基 【化６】 （ここでＡ1は水素またはメチルを表しそして Ａ2はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、アミノ、メチルアミノ、メチル、フ
ェニルまたはベンジルを表す） から選択され、 場合によりメチル−、エチル−、弗素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル
−、フェニル−置換されていてもよいチエニル、イミダゾリル、チアジアゾリル
、ピリジル、フリル、ピペラジニル、チアゾリル、ジオキサジニル、チアジアゾ
リルスルホニルを表し、そして Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4が同一もしくは相異なりそして互いに独立して各々水素
、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
はｉ−プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスル
フィニル、メチルスルホニルもしくはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、
トリフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
クロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、ジフルオロク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフィニルま
たはトリフルオロメチルスルホニルを表し、好ましくは水素または を表
しそして特に水素を表す、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1およびＲ2がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ベンジルまたは６−クロロピリジン−３−イルメチルを表す、 請求項１に記載の化合物。 - 【請求項５】 増量剤および／または担体並びに、適宜、界面活性剤を含ん
でなる組成物であって、請求項１に定義されている化合物の少なくとも１種を含
んでなることを特徴とする組成物。 - 【請求項６】 請求項１に定義されている化合物および請求項５に定義され
ている組成物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴
とする有害生物の抑制方法。 - 【請求項７】 有害生物を抑制するための請求項１〜４に定義されている化
合物および請求項５に定義されている組成物の使用。 - 【請求項８】 請求項１〜４に定義されている化合物を増量剤および／また
は担体および／または界面活性剤と混合することを特徴とする、組成物の製造方
法。 - 【請求項９】 式（II） 【化７】 ［式中、 Ｇ、ＲおよびＺは請求項１に定義されている通りである］ のオキシム類を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、一般式（II
I） 【化８】 ［式中、 Ｅ、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は請求項１に定義されている通りであり、そして Ｘはハロゲンを表す］ のハロゲン化合物と反応させることを特徴とする、請求項１に定義されている式
（Ｉ）の化合物の製造方法。
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