KR100540358B1 - 메톡스이미노페닐아세트산 아미드 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 메톡스이미노페닐아세트산 아미드, 그의 제조방법 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다:
Figure 112001002604423-pct00091
상기 식에서,
R 은 알킬티오, 할로게노알킬티오, 임의로 치환된 아릴티오, 알콕시카보닐티오, 알킬티오카보닐, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내고,
A, G, W, Y, Z, L1-L4 및 R1-R7 은 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

메톡스이미노페닐아세트산 아미드{Methoximinophenylacetic acid amides}
본 발명은 신규한 메톡스이미노페닐아세트아미드, 그의 제조방법 및 살진균제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
후술하는 화합물과 구조적으로 유사한 특정의 화합물이 살진균성을 갖는다는 것은 이미 알려져 있다(참조예: EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 97/00 856). 그러나, 이들 화합물의 살진균 활성은, 특히 저 적용비율에서 불만족스럽다.
따라서, 본 발명은 하기 일반식 (I)의 신규한 메톡스이미노페닐아세트아미드를 제공한다:
Figure 112001002604423-pct00001
상기 식에서,
A 는 수소, 알콕시카보닐, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 알킬티오, 할로게노알킬티오, 임의로 치환된 아릴티오, 알콕시카보닐티 오, 알킬티오카보닐, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 알킬을 나타내고,
R2 는 알킬 또는 알콕시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R3 는 알킬 또는 임의로 치환된 아릴을 나타내고,
R4 는 알킬티오, 알킬설포닐 또는 할로게노알킬티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R5 는 알킬을 나타내고,
R6 은 알킬을 나타내며,
R7 은 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노를 나타내고,
Y 는 S 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 할로게노알콕시카보닐, 알콕시카보닐카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐, 알킬설포닐 또는 임의로 치환된 아릴설포닐을 나타내고,
G 는 단일결합, 산소 또는 황을 나타내거나, 각 경우에 임의로 할로겐-, 하이드록실-, 알킬-, 할로게노알킬- 또는 사이클로알킬-치환된 알칸디일, 알켄디일, 알킨디일 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 하기 그룹중의 하나를 나타내며:
Figure 112001002604423-pct00002
Figure 112001002604423-pct00003
Figure 112001002604423-pct00004
Figure 112001002604423-pct00005
Figure 112001002604423-pct00006
Figure 112001002604423-pct00007
Figure 112001002604423-pct00009
Figure 112001002604423-pct00010
Figure 112001002604423-pct00011
여기에서,
Ar1 은 임의로 치환된 아릴렌, 헤테로아릴렌, 사이클로알킬렌 또는 헤테로사이클로알킬렌(즉, 하나이상의 탄소원자가 헤테로원자, 즉 탄소와 상이한 원자에 의해 대체된 이중으로 결합된 지방족 환)을 나타내고,
n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R8 은 수소, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 사이클로알킬을 나타내며,
R9 는 수소, 하이드록실, 시아노, 또는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알콕시 또는 사이클로알킬을 나타내고,
R10 은 수소, 알킬 또는 임의로 치환된 벤질을 나타내며,
T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S- 또는 임의로 치환된 알칸디일을 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 알킬을 나타내며,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
Z 는 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
정의에서, 알콕시 또는 알킬티오에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 알킬과 같은 포화 또는 불포화 탄화수소쇄는 각 경우에 직쇄 또는 측쇄이다.
할로게노알킬은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 알킬을 나타낸다. 폴리할로겐화된 할로게노알킬의 경우, 할로겐 원자는 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 할로겐 원자는 불소 및 염소, 특히 불소이다. 할로게노알킬이 추가의 치환체를 갖는 경우, 할로겐 원자의 최대 가능한 수는 남은 자유 원자가수로 감소된다.
할로겐은 일반적으로 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
헤테로사이클릴은 적어도 하나의 환 원(member)이 헤테로원자, 즉 탄소와 상이한 원자인 포화 또는 불포화된 방향족 사이클릭 화합물을 나타낸다. 환이 복수개의 헤테로원자를 함유하는 경우, 이들은 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직한 헤테로원자는 산소, 질소 및 황이다. 환이 복수개의 산소원자를 함유하는 경우, 이들은 직접 인접해 있지 않다. 경우에 따라, 사이클릭 화합물은 다른 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭의 융합(fused-on) 또는 브릿지(bridged) 환과 함께, 폴리사이클릭 환 시스템을 형성한다. 폴리사이클릭 환 시스템은 헤테로사이클릭 환 또는 융합 카보사이클릭 환을 통해 결합될 수 있다. 모노- 또는 비사이클릭 환 시스템, 특히 모노- 또는 비사이클릭 방향족 환 시스템이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따라 일반식 (I)의 신규한 메톡스이미노페닐아세트아미드는 하기 일반식 (II)의 아미드를, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 염기의 존재하에서 하기 일반식 (III)의 친전자성(electrophilic) 시약과 반응시킴으로써 수득됨이 밝혀졌다:
Figure 112001002604423-pct00012
R-X (III)
상기 식에서,
A, G, L1, L2, L3, L4, W, Z 및 R 은 각각 상기 정의된 바와 같으며,
X 는 이탈 그룹을 나타낸다.
최종적으로, 일반식 (I)의 메톡스이미노페닐아세트아미드가 매우 강력한 살진균 활성을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 다른 가능한 이성체, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z 또는 광학 이성체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 본 발명은 E 및 Z 이성체, 개별 거울상이성체, 라세메이트 및 이들 이성체의 모든 혼합물을 청구한다.
본 발명은 바람직하게는
A 가 수소, 메틸, 에톡시카보닐, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 각 경우에 알킬 사슬에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬티오, 할로게노알킬티오, 알콕시카보닐티오 또는 알킬티오카보닐을 나타내거나, 할로겐, 시아 노 또는 각 경우에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카보닐, 각 경우에 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐티오를 나타내거나, -S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2 -O-R5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내고,
R2 는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 5 또는 6 환원(ring member)의 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R3 는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내거나, 할로겐, 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 각 경우에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬키오 또는 알킬설포닐, 또는 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 5 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 5 또는 6 환원의 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R5 는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내고,
R6 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내며,
R7 은 각 경우에 알킬사슬에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알킬아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 각 경우에 알킬사슬에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알콕시카보닐카보닐, 할로게노알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬에 의해 임의로 치환된 페닐설포닐을 나타내며,
G 는 단일결합, 산소 또는 황을 나타내거나, 각 경우에 4 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 하이드록실-, C1-C4-알킬-, C1-C 4-할로게노알킬- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 알칸디일, 알켄디일, 알킨디일 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112001002604423-pct00013
Figure 112001002604423-pct00014
Figure 112001002604423-pct00015
Figure 112001002604423-pct00016
Figure 112001002604423-pct00017
Figure 112001002604423-pct00018
Figure 112001002604423-pct00019
Figure 112001002604423-pct00020
Figure 112001002604423-pct00021
Figure 112001002604423-pct00022
여기에서,
n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R8 은 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내며,
R9 는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내거나, 임의로 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알킬을 나타내거나, 임의로 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내고,
R10 은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, 할로겐, 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된 벤질을 나타내며,
T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S- 또는 탄소원자수 1 내지 3 의 알칸디일을 나타내고,
Ar1 은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐렌, 나프틸렌 또는 사이클로알킬렌을 나타내거나, 환원의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고, 환원의 1 또는 2 개가 더 임의로 질소를 나타내는 3 내지 7 환원의 헤테로아릴렌 또는 헤테로사이클로알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 및
3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택되며,
L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
Z 는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 및 C1-C4-알킬설포닐(이들은 각 경우에 할로겐에 의해 임의로 치환 될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 1 내지 8 의 알킬을 나타내거나,
각 경우에 8 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나,
테트라하이드로피라닐을 나타내거나,
할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C 4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로게노알콕시에 의해 임의로 치환된다), C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내거나,
각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환된 페닐, 나프틸 또는 테트라하이드로벤조푸라닐을 나타내거나,
환원의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고, 환원의 1 또는 2 개가 더 임의로 질소를 나타내는 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
t-부틸-치환된 테트라졸;
각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시;
각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알킬설포닐옥시;
각 경우에 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 다치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬;
각 경우에 3 내지 7 개의 환원을 가지며 이중 1 내지 3 개가 각 경우에 동일하거나 상이한 헤테로원자 - 특히 질소, 산소 및/또는 황인 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-메틸; 및
그룹
Figure 112001002604423-pct00023
(여기에서, A1 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 1 내지 6 개의 탄소원자를 사이클로알킬을 나타내고, A2 는 임의로 시아노-, 알콕시-, 알킬티오-, 알킬아미노-, 디알킬아미노- 또는 페닐-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬, 각 경우에 탄소원자수 2 내지 4 의 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 메톡스이미노페닐아세트아미드를 제공한다.
본 발명은 특히
A 가 수소, 메틸, 에톡시카보닐, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 1,1-디플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 에톡시카보닐티오, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 n- 또는 i-프로필티오카보닐을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오 로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐티오를 나타내거나,
-S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R 5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R3 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R5 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R6 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R7 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, i-부톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
G 는 산소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 디메틸렌(에탄-1,2-디일), 에텐-1,2-디일 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
Figure 112001002604423-pct00024
Figure 112001002604423-pct00025
Figure 112001002604423-pct00026
Figure 112001002604423-pct00027
Figure 112001002604423-pct00028
Figure 112001002604423-pct00029
Figure 112001002604423-pct00030
Figure 112001002604423-pct00031
Figure 112001002604423-pct00032
Figure 112001002604423-pct00033
여기에서,
n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
R8 은 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내며,
R9 는 수소, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
R10 은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로에틸-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 디플루오로클로로메톡시- 또는 트리플루오로에톡시-치환된 벤질을 나타내고,
T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S- 또는 임의로 치환된 알칸디일을 나타내고,
Ar1 은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐렌 또는 피리딘디일을 나타내거나, 각 경우에 임의로 일치환된 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1,2,3-트리아진디일, 1,2,4-트리아진디일 또는 1,3,5-트리아진디일을 나타내거나, 1,2,4-티아디아졸디일, 1,3,4-티아디아졸디일, 1,2,4-옥사디아졸디일 또는 1,3,4-옥사디아졸디일을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 구성된 그룹중에서 선 택되며,
L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-(1-메틸)-프로필, 2-메틸-2-부텐-1-일, 프로파길, 테트라하이드로피라닐 또는 t-부틸 치환된 테트라졸을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미딜, 테트라하이드로벤조푸라닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 또는 1,3,5-트리아지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 포르밀, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 페닐, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 그룹
Figure 112001002604423-pct00034
(여기에서, A1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물에 관한 것이다.
상기 언급된 정의와 독립적으로, G 는 또한 특히 바람직하게는 산소, 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 그룹 -Q-CH2-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N=C(R 8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH 2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-N-N=CH- 또는 -T-Ar1-Q- 을 나타내며, 여기에서 R8, R9, R10, T, Ar1 및 Q 는 각각 상기 언급된 바람직하거나 특히 바람직한 의미를 갖는다.
L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
Q 는 특히 바람직하게는 산소를 나타낸다.
W 는 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물의 특히 바람직한 그룹은
A 가 수소, 에톡시카보닐, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 1,1-디플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 에톡시카보닐티오, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 n- 또는 i-프로필티오카보닐을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐티오를 나타내거나,
-S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R 5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타 내고,
R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R3 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R5 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R6 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R7 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, i-부톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
G 는 산소, 또는 특히 -O-CH2- 를 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-메틸-2-부텐-1-일, 프로파길 또는 테트라하이드로피라닐을 나타내거나, 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 페닐, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 그룹
Figure 112001002604423-pct00035
(여기에서, A1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
마찬가지로, 특히 바람직한 본 발명에 따른 화합물의 그룹은
A 가 수소, 에틸 또는 메틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 에톡시카보닐티오, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 n- 또는 i-프로필티오카보닐을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐티오를 나타내거나,
-S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R 5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R3 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R5 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R6 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R7 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
G 는 -C(R8)=N-O-CH2- 를 나타내고,
R8 은 사이클로프로필, 또는 특히 메틸을 나타내며,
L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내고,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-메틸-2-부텐-1-일 또는 프로파길을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 피리딜, 피리미딜, 또는 특히 페닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프 로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
추가로, 특히 바람직한 본 발명에 따른 화합물의 그룹은
A 가 수소, 에틸 또는 메틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 에톡시카보닐티오, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 n- 또는 i-프로필티오카보닐을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐 티오를 나타내거나,
-S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R 5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R3 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸 티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R5 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R6 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R7 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
G 는 -T-Ar1-O- 를 나타내고,
Ar1 은 1,2,4-티아디아졸디일, 1,3,4-티아디아졸디일, 1,2,4-옥사디아졸디일 또는 1,3,4-옥사디아졸디일을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 또는 이치환된 피리딘디일, 피리미딘디일 또는 1,3,5-트리아진디일을 나타내며,
T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-(1-메틸)-프로필, 2-메틸-2-부텐-1-일 또는 프로파길을 나타내거나, 각각 아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 포르밀, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, t-부틸-치환된 테트라졸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 트리플루오로메톡시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 테트라하이드로벤조푸라닐 또는 특히 페닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물이다.
또 다른 본 발명에 따른 화합물의 특히 바람직한 그룹은
A 가 수소 또는 메틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 에톡시카보닐티오, 메틸티오카보닐, 에틸티오카보닐, 또는 n- 또는 i-프로필티오카보닐을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐티오를 나타내거나,
-S-Y, -S-N(R1R2), -CO-N(R3R4), -CN, -CH2-O-R 5, -PO(OR6)R7 또는 -PS(OR6)R7 을 나타내며,
여기에서,
R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
R3 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나,
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 페닐을 나타내고,
R4 는 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸설포닐, 에틸설포닐, n- 또는 i-프로필설포닐, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오 또는 2,2,2-트리플루오로에틸티오를 나타내거나, R3 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모 르폴린을 나타내며,
R5 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
R6 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
R7 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노 또는 디에틸아미노를 나타내고,
Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
A 가 메틸을 나타내는 경우,
R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
G 는 -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2- 를 나타내고,
여기에서,
R8 은 메틸 또는 사이클로프로필을 나타내며,
R10 은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로에틸-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 디플루오로클로로메톡시- 또는 트리플루오로에톡시-치환된 벤질을 나타내고,
L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일 또는 2-메틸-2-부텐-1-일을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 삼치환된 피리딜, 피리미딜, 또는 특히 페닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치환체는 바람직하게는
불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일- 내지 사치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 및 t-부틸-치환된 테트라졸로 구 성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물이다.
A 가 메틸을 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
G 가 산소, -O-CH2-, -C(CH2)=N-O-CH2- 또는 임의로 불소-치환된 피리미디닐옥시를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
Z 가 비치환되거나, 일- 또는 이치환된 페닐인 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
R 이 황을 통해 결합된 상기 언급된 치환체, 예를 들어 특히 알킬-, 할로게노알킬-, 임의로 치환된 페닐-, 알콕시카보닐- 또는 디알킬아미노티오를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
W 가 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
L1, L2, L3 및 L 가 각각 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼 정의는 일반식 (I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다.
이들 래디칼 정의는 목적하는 바대로 서로 조합될 수 있으며, 즉 바람직한 화합물의 주어진 범위 사이에서의 조합을 포함한다.
일반식 (II)는 일반식 (I)의 메톡스이미노페닐아세트아미드를 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법를 수행하는데 있어서 출발물질로 필요한 아미드의 일반 정의 를 제공한다. 이 일반식 (II)에서, A, G, L1, L2, L3, L4, W 및 Z 는 각각 바람직하게는 또는 특히는 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 A, G, L1, L2, L3, L4, W 및 Z 에 대해 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 의미를 갖는다.
일반식 (II)의 아미드는 공지되어 있고, 공지된 방법으로 제조될 수 있다(참조예: EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 98/21 189).
일반식 (III)은 일반식 (I)의 메톡스이미노페닐아세트아미드를 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법를 수행하는데 있어서 출발물질로 추가로 필요한 친전자성 시약의 일반 정의를 제공한다. X 는 이탈 그룹, 예를 들어 할로겐, 바람직하게는 염소를 나타낸다. R 이 알킬카보닐을 나타내는 경우, 카복실산 무수물이 또한 일반식 (III)의 적합한 화합물이다(즉, R 은 -CO-R'를 나타내며, 여기에서, R'는 알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸을 나타낸다). R 이 알킬아미노카보닐을 나타내는 경우, 상응하는 이소시아네이트가 마찬가지로 일반식 (III)의 적합한 시약이다.
일반식 (III)의 모든 시약은 공지된 합성 화학물질이며, 당업계의 숙련자라면 특정 케이스에 적합한 시약을 알고 있다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 희석제는 모든 불활성 유기용매이다. 이들은 바람직하게는 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 석유 에테르, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 또는 데칼린; 할로겐화 탄화수소, 예를 들어 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 디클로로에탄 또는 트리클로로에탄; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 1,2-디메톡시에탄, 1,2-디에톡시에탄 또는 아니솔; 케톤, 예를 들어 아세톤, 부타논, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴, n- 또는 i-부티로니트릴 또는 벤조니트릴; 아미드, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸포름아닐리드, N-메틸피롤리돈 또는 헥사메틸포스포릭 트리아미드; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 설폭사이드, 예를 들어 디메틸 설폭사이드; 설폰, 예를 들어 설폴란; 또는 알콜, 예를 들어 t-부탄올을 포함한다.
본 발명에 따른 방법은 경우에 따라 적합한 산 수용체의 존재하에서 수행된다. 적합한 산 수용체는 모든 통상의 무기 또는 유기 염기이다. 이들로는 바람직하게는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 수소화물, 수산화물, 아미드, 알콕사이드, 탄산염 또는 중탄산염, 예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨, 소듐 아미드, 포타슘 t-부톡사이드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 중탄산나트륨 및 또한 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 디아자비사이클로옥탄(DABCO), 디아자비사이클로노넨(DBN) 또는 디아자비사이클로운데센(DBU)과 같은 삼급 아민이 포함된다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 방법은 -100 내지 80 ℃, 바람직하게 는 -80 내지 50 ℃의 온도에서 수행된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 일반식 (II)의 아미드 1 몰당 일반적으로 1 내지 3 몰, 바람직하게는 1 내지 2 몰의 일반식 (III)의 친전자성 시약이 사용된다.
반응의 실시, 및 반응 생성물의 후처리 및 분리는 일반적으로 공지된 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 화합물은 유효한 살미생물적 활성을 가지며, 작물 보호 및 물질 보호에 있어서 진균 및 박테리아와 같은 원치않는 미생물을 구제하기 위해 사용될 수 있다.
작물보호에 있어서 살진균제는 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하는데 사용된다.
살균제(Bactericide)는 작물 보호에 있어서 슈도모나다세아 (Pseudomonadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아 (enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하는데 사용된다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병의 몇가지 원인성 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(amylovora);
피티움(Pythium)종, 예를 들어 피티움 울티뭄(ultimum);
피토프토라(Phytophthora)종, 예를 들어 피토프토라 인페스탄스(infestans);
슈도페로노스포라(Pseudoperonospora)종, 예를 들어 슈도페로노스포라 후물리(humuli) 또는 슈도페로노스포라 쿠벤시스(cubensis);
플라스모파라(Plasmopara)종, 예를 들어 플라스모파라 비티콜라(viticola);
브레미아(Bremia)종, 예를 들어 브레미아 락투카에(lactucae)
페로노스포라(Peronospora)종, 예를 들어 페로노스포라 피시(pisi) 또는 페로노스포라 브라시카에(brassicae);
에리시페(Erysiphe)종, 예를 들어 에리시페 그라미니스(graminis);
스파에로테카(Sphaerotheca)종, 예를 들어 스파에로테카 풀리기니아 (fuliginea);
포도스파에라(Podosphaera)종, 예를 들어 포도스파에라 류코트리차 (leucotricha);
벤투리아(Venturia)종, 예를 들어 벤투리아 이내쿠알리스(inaequalis);
피레노포라(Pyrenophora)종, 예를 들어 피레노포라 테레스(teres) 또는 피레 노포라 그라미니아(graminea)(분생자 형태: 드레쉬슬레라(Drechslera), 동형: 헬민토스포리움(Helminthosporium));
코클리오볼루스(Cochliobolus)종, 예를 들어 코클리오볼루스 사티부스 (sativus)(분생자 형태: 드레쉬슬레라, 동형: 헬민토스포리움);
우로마이세스(Uromyces)종, 예를 들어 우로마이세스 아펜디쿨라투스 (appendiculatus);
푸키니아(Puccinia)종, 예를 들어 푸키니아 레콘디타(recondita);
스클레로티니아(Sclerotinia)종, 예를 들어 스클레로티니아 스클레로티오룸 (sclerotiorum);
틸레티아(Tilletia)종, 예를 들어 틸레티아 카리에스(caries);
우스틸라고(Ustilago)종, 예를 들어 우스틸라고 누다(nuda) 또는 우스틸라고 아베나에(avenae);
펠리쿨라리아(Pellicularia)종, 예를 들어 펠리쿨라리아 사사키이(sasakii);
피리쿨라리아(Pyricularia)종, 예를 들어 피리쿨라리아 오리자에(oryzae);
푸사리움(Fusarium)종, 예를 들어 푸사리움 쿨모룸(culmorum);
보트리티스(Botrytis)종, 예를 들어 보트리티스 시네레아(cinerea);
셉토리아(Septoria)종, 예를 들어 셉토리아 노도룸(nodorum);
렙토스패리아(Leptosphaeria)종, 예를 들어 렙토스패리아 노도룸;
세르코스포라(Cercospora)종, 예를 들어 세르코스포라 카네센스(canescens);
알테르나리아(Alternaria)종, 예를 들어 알테르나리아 브라시카에 및
슈도세르코스포렐라(Pseudocercosporella)종, 예를 들어 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스(herpotrichoides).
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 식물이 활성 화합물에 대해 내약성을 갖기 때문에 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자, 및 토양 처리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 곡물 질병, 예를 들어 에리시페 종, 푸키니아 또는 푸사리움 종, 포도재배와 과일 및 채소 생장 질병, 예를 들어 벤투리아, 스파에로테카, 포도스파에라 및 플라스모파라 종, 또는 벼 질병, 예를 들어 피리쿨라리아 종을 구제하는데 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 더욱이, 이들은 저독성이며, 식물에 대해 내약성을 나타낸다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조한다. 사용된 증량제가 물인 경우, 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화 수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 또는 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 고형 담체로는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이 적합하다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 알킬아릴 폴리글리콜 에테르와 같은 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해산물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그닌-설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 그외의 다른 첨가제로는 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소를 사용할 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 및 중합물질 및 종자용 코팅 조성물중의 극미세 캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그 자체로 또는 그의 제제중에, 예를 들어 작용 스펙트럼을 광범하게 하거나, 또는 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제를 혼합하여 사용될 수 있다. 많은 경우에 상승 효과가 관찰된다. 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성을 능가한다.
혼합물중의 공동-성분의 예로 하기의 화합물이 있다:
살진균제:
알디모르프, 암프로필포스, 암프로필포스 포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
벤알락실, 베노다닐, 베노밀, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 비알라포 스, 비나파크릴, 비페닐, 비테르타놀, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카르벤다짐, 카복신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로피크린, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 쿠프라네브, 시목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
데바카르브, 디클로로펜, 디클로부트라졸, 디클로플루아니드, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디메티리몰, 디메토모르프, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도데모르프, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 페니트로판, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 펜틴 아세테이트, 수산화 펜틴, 페르밤, 페림존, 플루아지남, 플루메토버, 플루오로미드, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴페트, 포세틸-알루미늄, 포세틸-소듐, 프탈리드, 푸베리다졸, 푸라락실, 푸라메트피르, 푸르카보닐, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스(IBP), 이프로디온, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 코퍼 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리 및 보르도(Bordeaux) 혼합물,
만코퍼, 만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토메클람, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 누아리몰,
오푸라스, 옥사딕실, 옥사모카브, 옥솔린산, 옥시카복심, 옥시펜틴,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 피마리신, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르,
퀸코나졸, 퀸토젠(PCNB),
황 및 황 제제,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린, 비니코나졸,
자릴아미드, 지네브, 지람, 및 또한
다거(Dagger) G,
OK-8705,
OK-8801,
α-(1,1-디메틸에틸)-β-(2-페녹시에틸)-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-플루오로-β-프로필-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(2,4-디클로로페닐)-β-메톡시-α-메틸-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
α-(5-메틸-1,3-디옥산-5-일)-β-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸렌]-1H-1,2,4-트리아졸-1-에탄올,
(5RS,6RS)-6-하이드록시-2,2,7,7-테트라메틸-5-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-옥타논,
(E)-α-(메톡시이미노)-N-메틸-2-페녹시-페닐아세트아미드,
1-이소프로필 {2-메틸-1-[[[1-(4-메틸페닐)에틸]아미노]카보닐]프로필}카바메이트,
1-(2,4-디클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)에타논-O-(페닐메틸)-옥심,
1-(2-메틸-1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
1-(3,5-디클로로페닐)-3-(2-프로페닐)-2,5-피롤리딘디온,
1-[(디요오도메틸)설포닐]-4-메틸벤젠,
1-[[2-(2,4-디클로로페닐)-1,3-디옥솔란-2-일]메틸]-1H-이미다졸,
1-[[2-(4-클로로페닐)-3-페닐옥시라닐]메틸]-1H-1,2,4-트리아졸,
1-[1-[2-[(2,4-디클로로페닐)메톡시]페닐]에테닐]-1H-이미다졸,
1-메틸-5-노닐-2-(페닐메틸)-3-피롤리디놀,
2',6'-디브로모-2-메틸-4'-트리플루오로메톡시-4'-트리플루오로메틸-1,3-티아졸-5-카복스아닐리드,
2,2-디클로로-N-[1-(4-클로로페닐)에틸]-1-에틸-3-메틸사이클로프로판카복스아미드,
2,6-디클로로-5-(메틸티오)-4-피리미디닐 티오시아네이트,
2,6-디클로로-N-(4-트리플루오로메틸벤질)-벤즈아미드,
2,6-디클로로-N-[[4-(트리플루오로메틸)페닐]메틸]벤즈아미드,
2-(2,3,3-트리요오도-2-프로페닐)-2H-테트라졸,
2-[(1-메틸에틸)설포닐]-5-(트리클로로메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-[[6-데옥시-4-O-(4-O-메틸-β-D-글리코피라노실)-α-D-글루코피라노실]아미노]-4-메톡시-1H-피롤로[2,3-d]피리미딘-5-카보니트릴,
2-아미노부탄,
2-브로모-2-(브로모메틸)펜탄디니트릴,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복스 아미드,
2-클로로-N-(2,6-디메틸페닐)-N-(이소티오시아네이토메틸)아세트아미드,
2-페닐페놀(OPP),
3,4-디클로로-1-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-1H-피롤-2,5-디온,
3,5-디클로로-N-[시아노-[(1-메틸-2-프로피닐)옥시]메틸]벤즈아미드,
3-(1,1-디메틸프로필)-1-옥소-1H-인덴-2-카보니트릴,
3-[2-(4-클로로페닐)-5-에톡시-3-이속사졸리디닐]피리딘,
4-클로로-2-시아노-N,N-디메틸-5-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-1-설폰아미드,
4-메틸테트라졸로[1,5-a]퀴나졸린-5(4H)-온,
8-(1,1-디메틸에틸)-N-에틸-N-프로필-1,4-디옥사스피로[4,5]데칸-2-메탄아민,
8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
9H-잔텐-2-[(페닐아미노)카보닐]-9-카복실산 하이드라지드,
비스-(1-메틸에틸)-3-메틸-4-[(3-메틸벤조일)옥시]-2,5-티오펜디카복실레이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵탄올,
시스-4-[3-[4-(1,1-디메틸프로필)페닐-2-메틸프로필]-2,6-디메틸모르폴린하이드로클로라이드,
에틸 [(4-클로로페닐)아조]시아노아세테이트,
중탄산칼륨,
메탄테트라티올 소듐염,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트,
메틸 N-(2,6-디메틸페닐)-N-(5-이속사졸릴카보닐)-DL-알라니네이트,
메틸 N-(클로로아세틸)-N-(2,6-디메틸페닐)-DL-알라니네이트,
N-(2,3-디클로로-4-하이드록시페닐)-1-메틸-사이클로헥산카복스아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-푸라닐)-아세트아미드,
N-(2,6-디메틸페닐)-2-메톡시-N-(테트라하이드로-2-옥소-3-티에닐)-아세트아미드,
N-(2-클로로-4-니트로페닐)-4-메틸-3-니트로벤젠설폰아미드,
N-(4-사이클로헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(4-헥실페닐)-1,4,5,6-테트라하이드로-2-피리미딘아민,
N-(5-클로로-2-메틸페닐)-2-메톡시-N-(2-옥소-3-옥사졸리디닐)-아세트아미드,
N-(6-메톡시)-3-피리디닐-사이클로프로판카복스아미드,
N-[2,2,2-트리클로로-1-[(클로로아세틸)아미노]에틸]벤즈아미드,
N-[3-클로로-4,5-비스(2-프로피닐옥시)페닐)-N'-메톡시메탄이미드아미드,
N-포르밀-N-하이드록시-DL-알라닌-모노소듐염,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]에틸포스포르아미도티오에이트,
O-메틸 S-페닐 페닐프로필포스포르아미도티오에이트,
S-메틸 1,2,3-벤조티아디아졸-7-카보티오에이트,
스피로[2H]-1-벤조피란-2,1'(3'H)-이소벤조푸란-3'-온.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 기타 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아바멕틴, 아세페이트, 아세트아미프리드, 아크리나트린, 알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알파사이퍼메트린, 알파메트린, 아미트라즈, 아베르멕틴, AZ 60541, 아자디라크틴, 아자메티포스, 아진포스 A, 아진포스 M, 아조사이클로틴,
바실러스 포필리아, 바실러스 스파에리쿠스, 바실러스 서브틸리스, 바실러스 투린기엔시스, 바쿨로바이러세스, 뷰베리아 바시아나, 뷰베리아 테넬라, 벤디오카브, 벤푸라카브, 벤설탑, 벤족시메이트, 베타사이플루트린, 비페나제이트, 비펜트린, 비에타노메트린, 비오퍼메트린, BPMC, 브로모포스 A, 부펜카브, 부프로페진, 부타티오포스, 부토카복심, 부틸피리다벤,
카두사포스, 카바릴, 카보푸란, 카보페노티온, 카보설판, 카탑, 클로에토카브, 클로르에톡시포스, 클로르페나피르, 클로르펜빈포스, 클로르플루아주론, 클로르메포스, 클로르피리포스, 클로르피리포스 M, 클로바포트린, 시스-레스메트린, 시스퍼메트린, 클로사이트린, 클로에토카브, 클로펜테진, 시아노포스, 사이클로프렌, 사이프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이헥사틴, 사이퍼메트린, 사이로마진,
델타메트린, 데메톤 M, 데메톤 S, 데메톤-S-메틸, 디아펜티우론, 디아지논, 디클로르보스, 디플루벤주론, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디오페놀란, 디설포톤, 도쿠사트-소듐, 도페나핀,
에플루실라네이트, 에마멕틴, 엠펜트린, 엔도설판, 엔토모프토라 종, 에스펜발레레이트, 에티오펜카브, 에티온, 에토프로포스, 에토펜프록스, 에톡사졸, 에트림포스,
펜아미포스, 펜아자퀸, 산화 펜부타틴, 페니트로티온, 페노티오카브, 페녹사크림, 페녹시카브, 펜프로파트린, 펜피라드, 펜피리트린, 펜피록시메이트, 펜발레레이트, 피프로닐, 플루아지남, 플루아주론, 플루브로사이트리네이트, 플루사이클록수론, 플루사이트리네이트, 플루페녹수론, 플루텐진, 플루발리네이트, 포노포스, 포스메틸란, 포스티아제이트, 푸브펜프록스, 푸라티오카브,
그라뉼로시스 바이러세스,
할로페노자이드, HCH, 헵테노포스, 헥사플루무론, 헥시티아족스, 하이드로프렌,
이미다클로프리드, 이사조포스, 이소펜포스, 이속사티온, 이버멕틴,
뉴클레아 폴리헤드로시스 바이러세스,
람다-사이할로트린, 루페누론,
말라티온, 메카르밤, 메트알데하이드, 메트아미도포스, 메타리지움 아니소플 리아, 메타지지움 플라보비리데, 메티다티온, 메티오카브, 메토밀, 메톡시페노자이드, 메톨카브, 메톡사디아존, 메빈포스, 밀베멕틴, 모노크로토포스,
날레드, 니텐피람, 니티아진, 노발루론,
오메토에이트, 옥사밀, 옥시데메톤 M,
파에실로마이세스 푸로소로세우스, 파라티온 A, 파라티온 M, 퍼메트린, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미카브, 피리미포스 A, 피리미포스 M, 프로페노포스, 프로메카브, 프로폭수르, 프로티오포스, 프로토에이트, 피메트로진, 피라클로포스, 피레스메트린, 피레트럼, 피리다벤, 피리다티온, 피리미디펜, 피리프록시펜,
퀴날포스,
리바비린,
살리티온, 세부포스, 실라플루오펜, 스피노사드, 설포텝, 설프로포스,
타우-플루발리네이트, 테부페노자이드, 테부펜피라드, 테부피리미포스, 테플루벤주론, 테플루트린, 테메포스, 테미빈포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 테타-사이퍼메트린, 티아메톡삼, 티아프로닐, 티아트리포스, 티오사이클람 하이드로젠 옥살레이트, 티오디카브, 티오파녹스, 투린기엔신, 트랄로사이트린, 트랄로메트린, 트리아라텐, 트리아자메이트, 트리아조포스, 트리아주론, 트리클로페니딘, 트리클로르폰, 트리플루무론, 트리메타카브,
바미도티온, 비닐리프롤, 버티실리움 레카니,
YI 5302,
제타-사이퍼메트린, 졸라프로포스,
(1R-시스)-[5-(페닐메틸)-3-푸라닐]-메틸-3-[(디하이드로-2-옥소-3(2H)-푸라닐리덴)-메틸]-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트,
(3-페녹시페닐)-메틸-2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트,
1-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]테트라하이드로-3,5-디메틸-N-니트로-1,3,5-트리아진-2(1H)-이민,
2-(2-클로로-6-플루오로페닐)-4-[4-(1,1-디메틸에틸)페닐]-4,5-디하이드로-옥사졸,
2-(아세틸옥시)-3-도데실-1,4-나프탈렌디온,
2-클로로-N-[[[4-(1-페닐에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
2-클로로-N-[[[4-(2,2-디클로로-1,1-디플루오로에톡시)-페닐]-아미노]-카보닐]-벤즈아미드,
3-메틸페닐 프로필카바메이트,
4-[4-(4-에톡시페닐)-4-메틸펜틸]-1-플루오로-2-페녹시-벤젠,
4-클로로-2-(1,1-디메틸에틸)-5-[[2-(2,6-디메틸-4-페녹시페녹시)에틸]티오]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-2-(2-클로로-2-메틸프로필)-5-[(6-요오도-3-피리디닐)메톡시]-3(2H)-피리다지논,
4-클로로-5-[(6-클로로-3-피리디닐)메톡시]-2-(3,4-디클로로페닐)-3(2H)-피리다지논,
바실러스 투린기엔시스 스트레인 EG-2348,
[2-벤조일-1-(1,1-디메틸에틸)히드라지노벤조산,
2,2-디메틸-3-(2,4-디클로로페닐)-2-옥소-1-옥사스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 부타노에이트,
[3-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-2-티아졸리디닐리덴]-시안아미드,
디하이드로-2-(니트로메틸렌)-2H-1,3-티아진-3(4H)-카복스알데하이드,
에틸 [2-[[1,6-디하이드로-6-옥소-1-(페닐메틸)-4-피리다지닐]옥시]에틸]-카바메이트,
N-(3,4,4-트리플루오로-1-옥소-3-부테닐)-글리신,
N-(4-클로로페닐)-3-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-4,5-디하이드로-4-페닐-1H-피라졸-1-카복스아미드,
N-[(2-클로로-5-티아졸릴)메틸]-N'-메틸-N"-니트로-구아니딘,
N-메틸-N'-(1-메틸-2-프로페닐)-1,2-히드라진디카보티오아미드,
N-메틸-N'-2-프로페닐-1,2-히드라진디카보티오아미드,
O,O-디에틸 [2-(디프로필아미노)-2-옥소에틸]-에틸포스포르아미도티오에이트.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료 및 생장조절물질과 혼합하는 것이 또한 가능하다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 시판 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 분제, 페이스트, 가용성 분제, 산제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 사용형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방법, 예를 들어 붓기, 분무, 연무, 살포, 포밍(foaming), 솔질 등에 의해 사용된다. 또한, 활성 화합물을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 화합물 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자를 또한 처리할 수도 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물의 일부를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊(중량), 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊(중량)이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
제조 실시예
실시예 1
Figure 112001002604423-pct00036
0 내지 5 ℃에서, 2-메톡시이미노-2-[2-(메틸페녹시)메틸페닐]-N-메틸아세트아미드 1.1 g(3.5 밀리몰)을 테트라하이드로푸란 15 ㎖중의 수소화나트륨(광유중의 60%) 0.17 g(4.2 밀리몰)의 현탁액에 가하고, 혼합물을 30 분동안 교반하였다. 그후, -70 ℃에서 추가로 냉각하면서, 메톡시카보닐 설피닐 클로라이드 0.493 g(3.9 밀리몰)을 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하고, 무기 물질을 여과한 후, 용매를 감압하에서 증류시켰다. 잔류물을 사이클로헥산/에틸 아세테이트(3:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 2-메톡스이미노-2-[2-(메틸페녹시)-메틸페닐]-N-메틸-N-메톡시카보닐티오-아세트아미드 1.24 g(이론치의 88%)을 무색 오일로서 수득하였다.
HPLC: logP = 4.25.
실시예 2
Figure 112001002604423-pct00037
2-{2-[6-(2-브로모페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시]-페닐}-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 3.15 g(0.00663 몰)을 피리딘 25 ㎖에 용해시키고, 0 ℃로 냉각하였다. 디클로로플루오로메탄설피닐 클로라이드 1.12 g(0.0066 몰)을 적가하고, 혼합물을 5 ℃에서 8 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 빙냉각 2N 염산 200 ㎖에 붓고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기상을 황산나트륨상에서 건조시키고, 용매를 감압하에서 증류시켰다. 잔류물을 n-헥산:아세톤(4:1)을 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하였다. 2-{2-[6-(2-브로모페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일옥시]-페닐}-N-(디클로로플루오로-메틸-설파닐)-2-메톡시이미노-N- 메틸아세트아미드 0.3 g(이론치의 6.07%; HPLC 에 따른 순도: 81.6%)을 수득하였다.
logP = 5.10
LC/MS: M = 614, 612, 611, 609, 607, 589, 577, 520, 489, 478, 477, 475, 459, 457, 388, 366.
1H NMR 스펙트럼(DMSOd6/TMS): δ= 3.35(3H); 3.74(3H); 7.29-7.34(1H); 7.40-7.62(6H); 7.78-7.81(1H); 8.17(1H) ppm.
실시예 1 및 2 의 방법에 의해서 및 일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 제조방법의 일반 설명에 따라 하기 표 1 에 언급된 본 발명에 따른 일반식 (Ia)의 화합물을 수득하는 것이 또한 가능하다:
Figure 112001002604423-pct00038
표 1:
Figure 112001002604423-pct00039
Figure 112004004585493-pct00092
Figure 112001002604423-pct00041
Figure 112004004585493-pct00093
Figure 112001002604423-pct00043
Figure 112001002604423-pct00044
Figure 112001002604423-pct00045
Figure 112001002604423-pct00046
Figure 112001002604423-pct00047
Figure 112001002604423-pct00048
Figure 112001002604423-pct00049
Figure 112001002604423-pct00050
Figure 112001002604423-pct00051
Figure 112001002604423-pct00052
Figure 112001002604423-pct00053
Figure 112004004585493-pct00094
Figure 112001002604423-pct00055
*) logP 값은 HPLC(구배법, 아세토니트릴/0.1% 수성 인산)에 의해 EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 에 따라 측정되었다.
사용 실시예:
실시예 A
플라스모파라 시험(포도나무)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물을 플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)의 수성 포자 현탁액으로 접종시키고, 약 20 ℃ 및 100 % 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다. 계속해서, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 상대 대기습도의 온실에 5 일동안 놓아 두었다. 그후, 식물을 축축하게 적시고, 배양실에 하루동안 놓아 두었다.
접종 6 일후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하며, 유효도가 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) 및 (143)에 기재된 본 발명에 따른 물질이 100 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 B
포도스파에라 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 사과 백분병 병원균인 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (1), (5), (6), (7), (10), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (26), (32), (40), (46), (52), (54), (56), (57), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (72), (75), (86), (88), (91), (92), (100), (101), (141) 및 (143)에 기재된 본 발명에 따른 물질이 100 g/ha의 적용 비율에서 90% 이 상의 유효도를 나타내었다.
실시예 C
스파에로테카 시험(오이)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 스파에로테카 플리기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 그후, 식물을 약 23 ℃ 및 약 70 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (12), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (45), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) 및 (143)에 기재된 본 발명에 따른 물 질이 100 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 D
벤투리아 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 47 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 3 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 사과 더뎅이병 원인균인 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종하고, 약 20 ℃ 및 100 % 의 상대 대기습도의 접종실에 하루동안 놓아 두었다.
그후, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90 % 의 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 12 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (52), (54), (55), (56), (57), (63), (64), (66), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) 및 (143)에 기재된 본 발명에 따른 물질이 10 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 E
푸사리움 니발레(Fusarium nivale)(var. nivale) 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물의 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅물을 건조시킨 후, 식물에 푸사리움 니발레(var. nivale)의 분생자 현탁액을 분무하였다.
식물을 약 15 ℃의 온도 및 약 100 % 상대 대기습도의 온실에서 투명한 배양 후드에 놓아 두었다.
접종 4 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (109), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (124), (125), (126), (130), (134), (138) 및 (139)에 기재 된 본 발명에 따른 물질이 250 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.
실시예 F
에리시페 시험(보리)/치유성
용 매: N,N-디메틸아세트아미드 25 중량부
유화제: 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.6 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 지정된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
치유 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 에리시페 그라미니스 에프.에스피. 호르데이(Erysiphe graminis f. sp. hordei)의 포자를 살포하였다. 접종 48 시간후, 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다.
식물을 약 20 ℃의 온도 및 약 80 % 상대 대기습도의 온실에 놓아 두어 백분병 농포(mildew pustules)의 발달을 촉진시켰다.
접종 7 일 후에 평가를 실시하였다. 0 %란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도가 100 %란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 실시예 (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (106), (107), (108), (109), (110), (113), (114), (115), (116), (117), (119), (123), (124) 및 (128)에 기재된 본 발명에 따른 물질이 250 g/ha의 적용 비율에서 90% 이상의 유효도를 나타내었다.

Claims (16)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물:
    Figure 112005052822042-pct00056
    상기 식에서,
    A 가 수소, 메틸, 에톡시카보닐, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 각 경우에 알킬 사슬에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬티오, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카보닐티오를 나타내거나, 할로겐, 시아노 또는 각 경우에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 또는 알콕시카보닐, 각 경우에 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시에 의해 치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나, -S-Y, 또는 -S-N(R1R2)를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬을 나타내고,
    R2 는 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알킬 부위에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알콕시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 5 또는 6 환원(ring member)의 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 각 경우에 알킬사슬에 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알콕시카보닐카보닐, 할로게노알콕시카보닐, 알킬아미노카보닐, 디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐을 나타내거나, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬에 의해 치환되거나 비치환된 페닐설포닐을 나타내며,
    G 는 단일결합, 산소 또는 황을 나타내거나, 각 경우에 4 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 비치환되거나 할로겐-, 하이드록실-, C1-C4-알킬-, C1-C4-할로게노알킬- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 알칸디일, 알켄디일, 알킨디일 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112005052822042-pct00067
    Figure 112005052822042-pct00068
    Figure 112005052822042-pct00069
    Figure 112005052822042-pct00070
    Figure 112005052822042-pct00071
    Figure 112005052822042-pct00072
    Figure 112005052822042-pct00073
    Figure 112005052822042-pct00074
    Figure 112005052822042-pct00075
    Figure 112005052822042-pct00076
    여기에서,
    n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R8 은 수소 또는 시아노를 나타내거나, 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 비치환되거나 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노 또는 디알킬아미노를 나타내거나, 비치환되거나 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내며,
    R9 는 수소, 하이드록실 또는 시아노를 나타내거나, 비치환되거나 할로겐-, 시아노- 또는 C1-C4-알콕시-치환된 탄소원자수 1 내지 6 의 알킬을 나타내거나, 비치환되거나 할로겐-, 시아노-, 카복실-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-알콕시카보닐-치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내고,
    R10 은 수소 또는 C1-C4-알킬을 나타내거나, 할로겐, 시아노, 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 알콕시, 또는 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시에 의해 치환되거나 비치환된 벤질을 나타내며,
    T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S- 또는 탄소원자수 1 내지 3 의 알칸디일을 나타내고,
    Ar1 은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환된 페닐렌, 나프틸렌 또는 사이클로알킬렌을 나타내거나, 환원의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고, 환원의 1 또는 2 개가 더 질소를 나타낼 수 있는 3 내지 7 환원의 헤테로아릴렌 또는 헤테로사이클로알킬렌을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬; 및
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬로 구성된 그룹중에서 선택되며,
    L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내며,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
    Z 는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아미노, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬설피닐 및 C1-C4-알킬설포닐(이들은 각 경우에 할로겐에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환된 탄소원자수 1 내지 8 의 알킬을 나타내거나,
    각 경우에 8 개 이하의 탄소원자를 가지며 각 경우에 비치환되거나 할로겐-치환된 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나,
    테트라하이드로피라닐을 나타내거나,
    할로겐, 시아노, 카복실, 페닐(이는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로게노알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로게노알콕시에 의해 치환되거나 비치환된다), C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시카보닐로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환된 탄소원자수 3 내지 6 의 사이클로알킬을 나타내거나,
    각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환된 페닐, 나프틸 또는 테트라하이드로벤조푸라닐을 나타내거나,
    환원의 적어도 하나가 산소, 황 또는 질소를 나타내고, 환원의 1 또는 2 개가 더 질소를 나타낼 수 있는 3 내지 7 환원의 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    t-부틸-치환된 테트라졸;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알킬설포닐옥시;
    페닐;
    각 경우에 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬;
    각 경우에 3 내지 7 개의 환원을 가지며 이중 1 내지 3 개가 각 경우에 동일하거나 상이하고 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자인 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-메틸; 및
    그룹
    Figure 112005052822042-pct00077
    (여기에서, A1 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내고, A2 는 비치환되거나 시아노-, C1-C2-알콕시-, C1-C2-알킬티오-, C1-C2-알킬아미노-, 디(C1-C2-알킬)아미노- 또는 페닐-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬, 각 경우에 탄소원자수 2 내지 4 의 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택된다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서,
    A 가 수소, 메틸, 에톡시카보닐, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 1,1-디플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 또는 에톡시카보닐티오를 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나,
    -S-Y 또는 -S-N(R1R2) 를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, i-부톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
    G 는 산소를 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 불소-, 염소- 또는 브롬-치환된 디메틸렌(에탄-1,2-디일), 에텐-1,2-디일 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 하기 그룹중의 하나를 나타내고:
    Figure 112005052822042-pct00078
    Figure 112005052822042-pct00079
    Figure 112005052822042-pct00080
    Figure 112005052822042-pct00081
    Figure 112005052822042-pct00082
    Figure 112005052822042-pct00083
    Figure 112005052822042-pct00084
    Figure 112005052822042-pct00085
    Figure 112005052822042-pct00086
    Figure 112005052822042-pct00087
    여기에서,
    n 은 0, 1 또는 2 의 수를 나타내며,
    Q 는 산소 또는 황을 나타내고,
    R8 은 수소, 시아노, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내며,
    R9 는 수소, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내고,
    R10 은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 비치환되거나 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로에틸-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 디플루오로클로로메톡시- 또는 트리플루오로에톡시-치환된 벤질을 나타내고,
    T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S- 또는 탄소원자수 1 내지 3 의 알칸디일을 나타내고,
    Ar1 은 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐렌 또는 피리딘디일을 나타내거나, 각 경우에 비치환되거나 일치환된 피리미딘디일, 피리다진디일, 피라진디일, 1,2,3-트리아진디일, 1,2,4-트리아진디일 또는 1,3,5-트리아진디일을 나타내거나, 1,2,4-티아디아졸디일, 1,3,4-티아디아졸디일, 1,2,4-옥사디아졸디일 또는 1,3,4-옥사디아졸디일을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 사이클로프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐 및 트리플루오로메틸설포닐로 구성된 그룹중에서 선택되며,
    L1, L2, L3 및 L4 는 동일하거나 상이하고 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 에틸을 나타내고,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
    Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-(1-메틸)-프로필, 2-메틸-2-부텐-1-일, 프로파길, 테트라하이드로피라닐 또는 t-부틸 치환된 테트라졸을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 피리디닐, 피리미딜, 테트라하이드로벤조푸라닐, 피리다지닐, 피라지닐, 1,2,3-트리아지닐, 1,2,4-트리아지닐 또는 1,3,5-트리아지닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 포르밀, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 페닐, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환되거나 비치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 그룹
    Figure 112005052822042-pct00088
    (여기에서, A1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    A 가 수소, 에톡시카보닐, 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 1,1-디플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 또는 에톡시카보닐티오를 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나,
    -S-Y 또는 -S-N(R1R2) 를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, i-부톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
    G 는 산소 또는 -O-CH2- 를 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
    Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-메틸-2-부텐-1-일, 프로파길 또는 테트라하이드로피라닐을 나타내거나, 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 페닐, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환되거나 비치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시, 및 그룹
    Figure 112005052822042-pct00089
    (여기에서, A1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 사이클로프로필 또는 사이클로부틸을 나타내고, A2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 프로파길, 부트-2-엔-1-일, 2-메틸-프로프-1-엔-3-일, 시아노메틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 메틸티오메틸, 에틸티오메틸, 메틸티오에틸, 에틸티오에틸, 디메틸아미노메틸, 디메틸아미노에틸, 메틸아미노메틸, 메틸아미노에틸 또는 벤질을 나타낸다)로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    A 가 수소, 에틸 또는 메틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 또는 에톡시카보닐티오를 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나,
    -S-Y 또는 -S-N(R1R2) 를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
    G 는 -C(R8)=N-O-CH2- 를 나타내고,
    R8 은 사이클로프로필 또는 메틸을 나타내며,
    L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내고,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내며,
    Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-메틸-2-부텐-1-일 또는 프로파길을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 피리딜, 피리미딜, 또는 페닐을 나타내고, 여기에서 가능한 치환체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환되거나 비치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    A 가 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 또는 에톡시카보닐티오를 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나,
    -S-Y 또는 -S-N(R1R2) 를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
    G 는 -T-Ar1-O- 를 나타내고,
    Ar1 은 1,2,4-티아디아졸디일, 1,3,4-티아디아졸디일, 1,2,4-옥사디아졸디일 또는 1,3,4-옥사디아졸디일을 나타내거나, 각각 불소, 염소, 시아노, 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 메틸티오, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 및 디플루오로클로로메톡시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환되거나 비치환된 피리딘디일, 피리미딘디일 또는 1,3,5-트리아진디일을 나타내며,
    T 는 단일결합, 산소, 황, -CH2-O-, -CH2-S-, 메틸렌, 에틸렌 또는 프로필렌을 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
    Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일, 2-(1-메틸)-프로필, 2-메틸-2-부텐-1-일 또는 프로파길을 나타내거나, 각각 아미노, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 포르밀, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, t-부틸-치환된 테트라졸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 디플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 트리플루오로메톡시, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 및 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환되거나 비치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 피리딜, 피리미딜, 티에닐, 테트라하이드로벤조푸라닐 또는 페닐을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    A 가 수소 또는 메틸을 나타내거나, R 과 동일한 의미를 갖고,
    R 은 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, n-, i-, s- 또는 t-부틸티오, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 디클로로플루오로메틸티오, 트리클로로메틸티오, 2,2,2-트리플루오로에틸티오, 메톡시카보닐티오, 또는 에톡시카보닐티오를 나타내거나,
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 페닐티오를 나타내거나,
    -S-Y 또는 -S-N(R1R2) 를 나타내며,
    여기에서,
    R1 은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내고,
    R2 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐을 나타내거나, R1 및 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 메틸- 또는 에틸-치환된 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 나타내며,
    Y 는 황 원자에 이미 결합된 것과 동일한 그룹을 나타내거나,
    A 가 메틸을 나타내는 경우,
    R 은 또한 아세틸, 프로피오닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡시카보닐카보닐, 2-브로모에톡시카보닐, 메틸아미노카보닐, 디메틸아미노카보닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 페닐설포닐 또는 톨릴설포닐을 나타내며,
    G 는 -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2- 를 나타내고,
    여기에서,
    R8 은 메틸 또는 사이클로프로필을 나타내며,
    R10 은 수소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타내거나, 비치환되거나 불소-, 염소-, 브롬-, 시아노-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 i-프로필-, n-, i-, s- 또는 t-부틸-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 i-프로폭시-, 트리플루오로메틸-, 트리플루오로에틸-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 디플루오로클로로메톡시- 또는 트리플루오로에톡시-치환된 벤질을 나타내고,
    L1, L2, L3 및 L4 는 각각 수소를 나타내며,
    W 는 수소, 불소, 시아노 또는 티오시아네이토를 나타내고,
    Z 는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 알릴, 2-부텐-1-일 또는 2-메틸-2-부텐-1-일을 나타내거나, 각각 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환되거나 비치환된 피리딜, 피리미딜 또는 페닐을 나타내며, 여기에서 가능한 치한체는
    불소, 염소, 브롬, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 각각 불소, 염소, 메틸, 트리플루오로메틸 및 에틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환되거나 비치환되고 각 경우에 이중으로 결합된 메틸렌디옥시 또는 에틸렌디옥시 및 t-부틸-치환된 테트라졸로 구성된 그룹중에서 선택되는 일반식 (I)의 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    G 가 산소, 또는 각 경우에 좌측이 Z 에 결합된 그룹 -Q-CH2-, -C(R8)=N-O-CH2-, -N=C(R8)-Q-CH2-, -CH(R8)-O-N=CH-, -C(R8)=N-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R10)-C(R8 )-N-N=CH- 또는 -T-Ar1-Q- 를 나타내며, 여기에서, R8, R9, R10, T, Ar1 및 Q 는 제 1 항에 정의된 바와 같은 일반식 (I)의 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    A 가 메틸을 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    G 가 산소, -O-CH2-, -C(CH3)=N-O-CH2- 또는 비치환되거나 불소-치환된 피리미디닐옥시를 나타내는 일반식 (I)의 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    Z 가 비치환되거나, 하기 그룹에서 선택된 치환체에 의해 일- 또는 이치환된 페닐인 일반식 (I)의 화합물:
    할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카바모일, 티오카바모일;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시;
    각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 13 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐;
    t-부틸-치환된 테트라졸;
    각 경우에 2 내지 6 개의 탄소원자 및 1 내지 11 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알케닐 또는 할로게노알케닐옥시;
    각 경우에 개개 알킬 부위에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐 또는 알킬설포닐옥시;
    페닐;
    각 경우에 할로겐, 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 및 1 내지 4 개의 탄소원자 및 1 내지 9 개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 다치환되거나 비치환되고 각 경우에 1 내지 6 개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 이중으로 결합된 알킬렌 또는 디옥시알킬렌;
    3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬;
    각 경우에 3 내지 7 개의 환원을 가지며 이중 1 내지 3 개가 각 경우에 동일하거나 상이하고 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 헤테로원자인 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴-메틸; 및
    그룹
    Figure 112005052822042-pct00095
    (여기에서, A1 은 1 내지 4 개의 탄소원자를 갖는 알킬 또는 3 내지 6 개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내고, A2 는 비치환되거나 시아노-, C1-C2-알콕시-, C1-C2-알킬티오-, C1-C2-알킬아미노-, 디(C1-C2-알킬)아미노- 또는 페닐-치환된 탄소원자수 1 내지 4 의 알킬, 각 경우에 탄소원자수 2 내지 4 의 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다).
  12. 증량제, 담체 및 계면활성제로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 물질과 함께, 적어도 하나의 제 1 항에 정의된 화합물을 함유함을 특징으로 하는 해충 구제용 조성물.
  13. 제 1 항에 정의된 화합물 또는 제 12 항에 정의된 조성물을 해충 또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  14. 삭제
  15. 제 1 항, 제 3 항 내지 제 11 항중의 어느 한 항에 정의된 화합물을 증량제, 담체 및 계면활성제로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 물질과 혼합시킴을 특징으로 하여 해충 구제용 조성물을 제조하는 방법.
  16. 하기 일반식 (II)의 아미드를 하기 일반식 (III)의 친전자성(electrophilic) 시약과 반응시킴을 특징으로 하여 제 1 항에 정의된 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    Figure 112005052822042-pct00090
    R-X (III)
    상기 식에서,
    A, G, L1, L2, L3, L4, W, Z 및 R 은 각각 제 1 항에 정의된 바와 같으며,
    X 는 이탈 그룹을 나타낸다.
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