CN100383116C

CN100383116C - 甲氧基亚氨基苯基乙酰胺

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Publication number: CN100383116C
Application number: CNB998105120A
Authority: CN
Inventors: F·毛雷尔; H·加耶尔; P·格尔德斯; U·海尼曼; B·-W·克吕格尔; R·马克尔特; K·斯滕策尔; G·海恩斯勒尔; A·毛勒-马赫尼克
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1998-08-17
Filing date: 1999-08-04
Publication date: 2008-04-23
Anticipated expiration: 2019-08-04
Also published as: PL346015A1; ES2198145T3; AU5419699A; CN1316990A; IL141049A0; EP1105372A1; HUP0103607A3; ID27733A; JP2002523397A; WO2000010970A1; HUP0103607A2; EP1105372B1; ATE242763T1; US6403600B1; TWI235753B

Abstract

本发明涉及新的式(I)的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺，其中R代表烷硫基、卤代烷硫基、任选取代的芳硫基、烷氧羰基硫基、烷硫基羰基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，而A、O、W、Y、Z、L¹-L⁴和R¹-R⁷具有说明书中给出的意义。本发明还涉及制备所述酰胺的方法和将它们用作杀真菌剂的应用。

Description

甲氧基亚氨基苯基乙酰胺

本发明涉及新的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺，它们的制备方法和它们作为杀真菌剂的用途。

从文献中已经知道有一些结构上与下面描述的化合物相似的化合物具有杀真菌性质(参见，例如EP-A-398 692、EP-A-528 681、WO97/00 856)。然而，这些化合物的杀真菌活性并不让人满意，特别是在低施用率时。

因此，本发明提供了通式(I)的新的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺，

其中

A代表氢、烷氧基羰基、甲基、乙基或环丙基，或具有与R相同的意义，

R代表烷硫基、卤代烷硫基、任选被取代的芳硫基、烷氧基羰基硫基、烷硫基羰基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，其中

R¹代表烷基，

R²代表烷基、烷氧羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被取代的杂环，

R³代表烷基或任选被取代的芳基，

R⁴代表烷硫基、烷基磺酰基或卤代烷硫基，或者与R³和它们所连的氮原子一起代表任选被取代的杂环，

R⁵代表烷基，

R⁶代表烷基，

R⁷代表烷基、烷氧基或烷基氨基，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

R也代表烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、烷氧基羰基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺酰基或任选被取代的芳基磺酰基，

G代表一个单键，代表氧、硫或代表各任选被卤素、羟基、烷基、卤代烷基或环烷基取代的链烷二基、链烯二基、炔二基或下述基团之一，其中各在左边与Z相连：

-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

Ar¹代表任选被取代的亚芳基、亚杂芳基、亚环烷基或亚杂环烷基(即双连接的脂族环，其中一个或多个碳原子被杂原子即不同于碳原子的原子替代)，

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

R⁸代表氢、氰基，或各任选被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或环烷基，

R⁹代表氢、羟基、氰基，或各任选被取代的烷基、烷氧基或环烷基，

R¹⁰代表氢、烷基或任选被取代的苄基，

T代表一个单键，代表氧、硫、-CH₂-O-、-CH₂-S-或代表任选被取代的链烷二基，

L¹、L²、L³和L⁴相同或不同并且各自独立地代表氢、卤素或烷基，W代表氢、氟、氰基或氰硫基，

Z代表各任选被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基。

在上述定义中，饱和或不饱和的烃链，如烷基，各是直链或支链的，包括与杂原子结合的情况，例如在烷氧基或烷硫基中。

卤代烷基代表部分或全卤代的烷基。在多卤代的卤代烷基的情况下，卤原子可以相同或不同。优选的卤原子是氟和氯，特别是氟。如果卤代烷基还带有另外的取代基，则最大可能的卤原子数目就被减少到剩余的游离价。

卤素一般代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯。

杂环基代表饱和或不饱和的、以及芳族的环状化合物，其中至少一个环成员是杂原子，即不同于碳原子的原子。如果环含有多个杂原子，它们可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧、氮或硫。如果环含有多个氧原子，则它们不直接相邻。如果适当的话，环状化合物与其它碳环状或杂环状、稠合的或桥连的环一起形成一个多环体系。多环体系可以通过杂环或稠合的碳环连接。优选单环或双环体系，特别是单环状或双环状芳环体系。

此外，已经发现了通式(I)的新的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺可以如下获得：如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下使式(II)的酰胺与式(III)的亲电试剂反应，

其中

A、G、L¹、L²、L³、L⁴、W和Z各如上所定义，

R-X (III)

其中

R如上所定义，和

X代表离去基团。

最后，已经发现，通式(I)的新的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺具有非常强的杀真菌活性。

如果适当的话，本发明化合物可以作为不同的可能的异构形式、特别是立体异构体如E和Z或光学异构体的混合物存在。本发明要求保护的是E和Z异构体、各对映体、外消旋体以及任何这些异构体的混合物。

本发明优选提供定义如下的式(I)的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺，

其中

A代表氢、甲基、乙氧基羰基、乙基或环丙基，或具有与R相同的意义，

R代表烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基硫基、烷硫基羰基，它们在烷基链中各具有1-4个碳原子，代表任选被卤素、氰基、各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基、各具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，其中

R¹代表具有1-4个碳原子的烷基，

R²代表具有1-4个碳原子的烷基、在烷基中具有1-4个碳原子的烷氧羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的具有5或6个环成员的杂环，

R³代表具有1-4个碳原子的烷基或任选被下列基团取代的苯基：卤素、各具有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基，

R⁴代表各具有1-4个碳原子的烷硫基或烷基磺酰基或具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基，或者与R³和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的具有5或6个环成员的杂环，

R⁵代表具有1-4个碳原子的烷基，

R⁶代表具有1-4个碳原子的烷基，

R⁷代表各在烷基中具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基或烷基氨基，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

R也代表在烷基中各具有1-4个碳原子的烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基羰基羰基、卤代烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺酰基或任选被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基磺酰基，

G代表一个单键，代表氧、硫或代表各任选被卤素、羟基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基或C₃-C₆-环烷基取代的各具有最多4个碳原子的链烷二基、链烯二基、炔二基或下述基团之一，其中各在左边与Z相连：-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

R⁸代表氢、氰基，代表各任选被卤素、氰基或C₁-C₄-烷氧基取代的各在烷基中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基或代表各任选被卤素、氰基、羧基、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基羰基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，和

R⁹代表氢、羟基、氰基，或任选被卤素、氰基或C₁-C₄-烷氧基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表任选被卤素、氰基、羧基、C₁-C₄-烷基或C₁-C₄-烷氧基羰基取代的具有3-6个碳原子的环烷基，

R¹⁰代表氢、C₁-C₄-烷基或任选被下列基团取代的苄基：卤素、各具有1-6个碳原子的烷基或烷氧基、各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基，

T代表一个单键，代表氧、硫、-CH₂-O-、-CH₂-S-或代表具有1-3个碳原子的链烷二基，

Ar¹代表亚苯基、亚萘基、亚环烷基，它们各任选被相同或不同的取代基一或多取代，或代表亚杂芳基或具有3-7个环成员的亚杂环基，

其中至少一个环成员代表氧、硫或氮并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下列：

卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；

各是直链或支链的各具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基或烷基磺酰基；

各是直链或支链的各具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；

各是直链或支链的各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；

各是直链或支链的各具有2-6个碳原子和1-11个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；

各是直链或支链的在各烷基中各具有1-6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、烷基磺酰基氧基、羟基亚氨基烷基或烷氧基亚氨基烷基；和

具有3-6个碳原子的环烷基；

L¹、L²、L³和L⁴相同或不同并且各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表任选被相同或不同的选自下列的取代基一或多取代的具有1-8个碳原子的烷基：卤素、氰基、羟基、氨基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基和C₁-C₄-烷基磺酰基(各可以任选地被卤素取代)；

代表各任选地被卤素取代的各具有最多8个碳原子的链烯基或炔基；

四氢吡喃基；

代表具有3-6个碳原子的环烷基，其各任选被相同或不同的选自下列的取代基一或多取代：卤素、氰基、羧基、苯基(其任选被卤素、氰基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-卤代烷氧基取代)、C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基羰基；

代表苯基、萘基、四氢苯并呋喃基，它们各任选被相同或不同的取代基一或多取代，或代表具有3-7个环成员的杂环基，其中至少一个环成员代表氧、硫或氮，并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基优选选自下列：

卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲酰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基；甲酰基；

叔丁基取代的四唑；

各是直链或支链的各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；苯基；

各是直链或支链的在各烷基中各具有1-6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基或烷基磺酰基氧基；各具有1-6个碳原子的并且各任选被选自下列的相同或不同的取代基一或多取代的各是双连接的亚烷基或二氧亚烷基：卤素、具有1-4个碳原子的直链或支链烷基和具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的直链或支链的卤代烷基；

具有3-6个碳原子的环烷基；

各具有3-7个环成员的杂环基或杂环基甲基，其中各1-3个环成员是相同或不同的杂原子-特别是氮、氧和/或硫，或者下式基团

其中

A¹代表具有1-4个碳原子的烷基或具有1-6个碳原子的环烷基，和

A²代表任选地被氰基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基或苯基取代的具有1-4个碳原子的烷基、各具有2-4个碳原子的链烯基或炔基。

本发明特别涉及定义如下的式(I)的甲氧基亚甲基苯基乙酰胺，

其中

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1-二氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基、甲硫基羰基、乙硫基羰基、正-或异-丙硫基羰基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基单至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，其中

R¹代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，

R²代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧羰基或乙氧基羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的吡咯烷、哌啶或吗啉，

R³代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表任选被下列基团一至三取代的苯基：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，

R⁴代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基或2，2，2-三氟乙硫基，或者与R³和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的吡咯烷、哌啶或吗啉，

R⁵代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，

R⁶代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，

R⁷代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

R也代表乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丁氧基羰基、甲氧基羰基羰基、2-溴乙氧基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基或甲苯基磺酰基，

G代表氧或代表各任选被氟、氯或溴取代的二亚甲基(乙烷-1，2-二基)、乙烯-1，2-二基，或下述基团之一，其中各在左边与Z相连：-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

R⁸代表氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，和

R⁹代表氢、甲基、乙基或环丙基，

R¹⁰代表氢、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，或代表任选被下列基团取代的苄基：氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基或三氟乙氧基，

Ar¹代表亚苯基或吡啶二基，它们各任选被相同或不同的取代基一或三取代，或代表各任选被单取代的嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基，或者代表1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基，其中可能的取代基优选选自下列：

氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基，和

L¹、L²、L³和L⁴相同或不同并且各自独立地代表氢、氟、氯、溴、甲基或乙基，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)丙基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氢吡喃基、叔丁基取代的四唑，或者代表各任选被相同或不同的取代基一至三取代的苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、吡啶基、嘧啶基、四氢苯并呋喃基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中可能的取代基优选选自下列：

氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲酰基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，

各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的各是双连接的亚甲基二氧基、亚甲基二乙基，

或者下式基团

其中

A¹代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、环丙基或环丁基，和

A²代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、炔丙基、丁-2-烯-1-基、2-甲基-丙-1-烯-3-基、氰基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲硫基甲基、乙硫基甲基、甲硫基乙基、乙硫基乙基、二甲基氨基甲基、二甲基氨基乙基、甲基氨基甲基、甲基氨基乙基或苄基。

独立于上述定义，G还特别优选代表氧或下述基团之一，其中在每种情况下都是左边与Z相连：

-Q-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-或-T-Ar¹-Q-，

其中R⁸、R⁹、R¹⁰、T、Ar¹和Q各具有上述优选和特别优选的含义。

L¹、L²、L³和L⁴相互独立地各特别优选代表氢。

Q特别优选代表氧。

W特别优选代表氢。

特别优选的一组本发明的化合物是定义如下的式(I)化合物，其中

A代表氢、乙氧基羰基、甲基、乙基或环丙基，或具有与R相同的意义，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表氧或特别是-O-CH₂-，

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氢吡喃基，或者代表各任选被相同或不同的取代基一至三取代的苯基，其中可能的取代基优选选自下列：

氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基，

各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的各是双连接的亚甲基二氧基或亚甲基二乙基，或者下式基团

其中

同样特别优选的一组本发明的化合物是定义如下的式(I)化合物，其中

A代表氢、乙基或甲基，或具有与R相同的意义，

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基、甲硫基羰基、乙硫基羰基、正-或异-丙硫基羰基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基一至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，其中

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

R也代表乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基羰基、2-溴乙氧基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基或甲苯基磺酰基，

G代表-C(R⁸)＝N-OCH₂-，

R⁸代表环丙基或特别是甲基，

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基，或者代表吡啶基、嘧啶基或特别是苯基，其各任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下列：

氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，各是双连接的亚甲基二氧基或亚甲基二乙基，其各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代。

此外特别优选的一组本发明的化合物是定义如下的式(I)的化合物，其中

A代表氢、甲基或乙基，或具有与R相同的意义，

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基、甲硫基羰基、乙硫基羰基、正-或异-丙硫基羰基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基单至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)、-CO-N(R³R⁴)、-CN、-CH₂-O-R⁵、-PO(OR⁶)R⁷、-PS(OR⁶)R⁷，其中

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表-T-Ar¹-O-，

Ar¹代表1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-噁二唑二基、1，3，4-噁二唑二基或代表各任选被相同或不同的选自氟、氯、氰基、甲基、环丙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基的取代基一或二取代的吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，

T代表一个单键、氧、硫、-CH₂-O-、-CH₂-S-、亚甲基、亚乙基或亚丙基，和

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)丙基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基，或者代表吡啶基、嘧啶基、噻吩基、四氢苯并呋喃基或特别是苯基，其各任选地被选自下述的相同或不同的取代基一至三取代：氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、甲酰基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、叔丁基取代的四唑、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基以及各双连接的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代。

另一组特别优选的本发明的化合物是定义如下的式(I)的化合物，其中

A代表氢或甲基，或具有与R相同的意义，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

R⁸代表甲基或环丙基，和

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基，或者代表吡啶基、嘧啶基或特别是苯基，其各任选相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基优选选自下列：

氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的各是双连接的亚甲基二氧基、亚甲基二乙基或被叔丁基取代的四唑。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

A代表甲基。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

G代表氧、-O-CH₂-、-C(CH₃)＝N-O-CH₂-或任选被氟取代的嘧啶基氧基。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

Z代表未取代的或一或二取代的苯基。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

R代表通过硫相连的上述的取代基如特别是烷基-、卤代烷基-、任选被取代的苯基-、烷氧基羰基-或二烷基氨基-硫基。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

W代表氢。

特别优选定义如下的式(I)化合物，其中

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢。

上述一般或优选的基团定义不仅适用于式(I)的终产物，而且相应地适用于每种情况下制备所需的原料和中间体。

这些基团的定义可以随意地相互组合，即可以是各给定的优选化合物范围之间的组合。

式(II)提供了在制备本发明式(I)的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺的本发明方法中用作起始原料的酰胺的一般定义。在式(II)中，A、G、L¹、L²、L³、L⁴、W和Z各优选或特别是具有在上文有关本发明式(I)化合物的描述中业已提到的A、G、L¹、L²、L³、L⁴、W和Z的优选或特别优选的含义。

式(II)的酰胺是已知的和/或可以通过已知的方法制备(参见，例如EP-A-398 692、EP-A-528 681、WO 98/21 189)。

式(III)提供在制备本发明式(I)的甲氧基亚氨基苯基乙酰胺的本发明方法中也用作起始原料的亲电试剂的一般定义。X代表离去基团如卤素、优选氯。如果R代表烷基羰基，那么酸酐同样是适合的式(III)化合物，即R代表-CO-R’，其中R’代表烷基，优选甲基或乙基。如果R代表烷基氨基羰基，则相应的异氰酸酯同样是适合的式(III)化合物。

所有的式(III)试剂都是合成上已知的化学品，本领域的技术人员知道什么具体情况下该用什么试剂。

合适的用于进行本发明方法的稀释剂是所有惰性有机溶剂。优选脂肪族、脂环族或芳族的烃类如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢萘；卤代烃类如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类如乙醚、异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类如乙腈、丙腈、正-或异-丁腈或苄腈；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜类如二甲基亚砜；砜类如环丁砜；或醇类如叔丁醇。

本发明方法如果适当的话在适宜的酸受体存在下进行。合适的酸受体是所有的常规的无机或有机碱。它们优选包括碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、碳酸盐或碳酸氢盐，如氢化钠、氢化钾、氨化钠、叔丁醇钾、、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾或碳酸氢钠；以及还有叔胺，如，三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一烯(DBU)。

进行本发明方法时，反应温度可以在较宽的范围内变化。通常，反应是在-100℃至80℃，优选在-80℃至50℃间的温度下进行。

进行本发明的制备式(I)化合物的方法时，每摩尔式(II)的酰胺一般使用1-3摩尔、优选1-2摩尔的式(III)的亲电试剂。

反应的实施以及后处理和反应产物的分离通过一般已知的方法进行(也参见制备实施例)。

本发明的化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。

农作物保护中使用杀真菌剂来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。

农作物保护中使用杀细菌剂来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。

作为例子可以提到上述一般名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：

黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；

假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)；

欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；

腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；

假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；

单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；

盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；

白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；

柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；

黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturiainaequalis)；

核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)

(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；

旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)

单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；

柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；

腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；

黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；

薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；

Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；

镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；

葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；

壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；

小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；

尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；

链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；

假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。

植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物具有好的耐受性的事实允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。

本发明的活性化合物可以特别成功地用于防治谷物病害例如白粉菌属种类(Erysiphe)、柄锈菌属种类(Puccinia)和镰孢属种类(Fusarium)，防治葡萄、水果和蔬菜种植中的病害例如抗黑星菌属种类(Venturia)、单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)、柄球菌属种类(Podosphaera)和单轴霉属种类(Plasmopara)，或稻病害例如抗Pyricularia种类。

本发明的活性化合物也可以用来提高农作物产量。此外，它们具有低毒性并且为植物所很好耐受。

根据其特殊的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂和包裹在聚合物中和用于种子的包被组合物中的细微胶囊，以及ULV冷雾和暖雾制剂。

这些制剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与扩充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。下面是主要适合用作液体溶剂的溶剂：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，还有水。液化气体扩充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，或者还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合适的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的适合的固体载体是：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者还有有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐或者还有蛋白质水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

制剂中，可以使用增粘剂，如羧甲基纤维素和天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或者还有天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。

可以使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。

本发明活性化合物以本身或者以其制剂形式也可以与已知的杀真菌剂，杀细菌剂，杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下实现增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。

混合物中共同成分的例子是下面的化合物：

杀真菌剂：

aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，

苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，

石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，

debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，

克瘟散，epoxiconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，

famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，

谷种定，

六氯苯，己唑醇，噁霉灵，

抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，

春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，环烷酸铜，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，

代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，

二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，

甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，

稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，

quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，

硫和硫制剂，

戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，

烯效唑，

稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，

zarilamide，代森锌，福美锌，还有

Dagger G，

OK-8705，

OK-8801，

α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，

(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，

(E)-a-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，

{2-甲基-[[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸异丙酯，

1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)-肟，

1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，

1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，

1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，

1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，

1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，

1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，

1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，

2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，

2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，

2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，

2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，

2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，

2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，

2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，

2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，

2-氨基丁烷，

2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，

2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，

2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，

2-苯基苯酚(OPP)，

3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，

3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，

3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，

3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑啉基]-吡啶，

4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，

4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，

8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，

8-羟基喹啉硫酸盐，

9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，

双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-硫代苯二羧酸酯，

顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，

顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，

[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，

碳酸氢钾，

甲烷四硫醇钠盐，

1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，

N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，

N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，

N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，

N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，

N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，

N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，

N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，

N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，

N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，

N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，

O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，

O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，

S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，

螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，

杀细菌剂：

bronopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。

杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：

齐墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，氧涕灭威，甲体氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，双虫脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，

日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蚕白僵菌(Beauveria bassiana)，纤细白僵菌(Beauveria tenella)，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，Bromophos A，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，

硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，杀螟丹，Chloethocarb Chlorethoxyfos，Chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，顺式-苄呋菊酯，顺式氯菊酯，clocythrin，除线威，四螨嗪，杀螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，

溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，敌敌畏，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，

克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，灭线磷，etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，

虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，苯硫威，fenoxacrim，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，fluazuron，flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，Flutenzine，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，

Granulosis viruses，

Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，烯虫乙酯，

吡虫啉，氯唑磷，异丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，

Nuclear polyhedrosis viruses，

氯氟氰菊酯，lufenuron，

马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，methamidophos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，

二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，

氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，

玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛杀威，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蝇醚，

喹硫磷，

Ribavirin，

蔬果磷，sebufos，silafluofen，Spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，

氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，theta-cypermethrin，蛾蝇腈，Thiatriphos，Thiocyclam hydrogen oxalate硫双威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，虫线磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，Trichlophenidine，敌百虫，杀虫隆，混灭威，

芽灭多，Vaniliprole，Verticillium lecanii，

YI5302，

zeta-cypermethrin，Zolaprofos，

环丙烷羧酸(1R-顺式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氢-2-氧代-3(2H)-亚呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，

环丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，

1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氢-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亚胺，

2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氢-噁唑，

2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，

2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，

2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲酰基，

氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，

4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，

4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-哒嗪酮，

4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-哒嗪酮，

苏云金芽孢杆菌菌株EG-2 348，

[2-苯甲酰基-1-(1，1-二甲基乙基)-苯甲酰肼，

丁酸2，2-二甲基-3-(2，4-二氯苯基)-2-氧代-1-氧杂螺[4.5]十二烷-3-烯-4-酯，

[3-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-亚噻唑烷基]-氨腈，

二氢-2-(硝基亚甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，

[2-[[1，6-二氢-6-氧代-1-(苯基甲基)-4-哒嗪基]氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，

N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，

N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氢-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，

N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N’-甲基-N″-硝基-胍，

N-甲基-N’-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，

N-甲基-N’-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，

O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。

也可以是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长调节物质的混合物。

活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。

当使用本发明的活性化合物作为杀真菌剂时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。处理土壤情况下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。

制备实施例：

实施例1

在0℃-5℃将1.1g(3.5mmol)的2-甲氧基亚氨基-2-[2-(甲基苯氧基)甲基苯基]-N-甲基乙酰胺加到0.17g(4.2mmol)的氢化钠(60％在矿物油中)在15ml四氢呋喃中的分散液中，并将混合物搅拌30分钟。然后，在-70℃和进一步冷却下，滴加0.493g(3.9mmol)的甲氧羰基亚磺酰基氯。再将反应混合物在室温下搅拌过夜，滤掉无机物，减压下蒸掉溶剂。残留物在硅胶上用环己烷/乙酸乙酯(3∶1)进行色谱。得到1.24g(理论量的88％)的2-甲氧基亚氨基-2-[2-(甲基苯氧基)甲基苯基]-N-甲基-N-甲氧基羰基硫基-乙酰胺，为无色油状物。

HPLC：logP＝4.25.

实施例2

将3.15g(0.00663mol)的2-{2-[6-(2-溴苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基]苯基}-2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺溶解在25ml吡啶中并冷却到0℃。滴加1.12g(0.0066mol)的二氯氟甲烷亚磺酰基氯，随后将混合物在5℃下搅拌8小时。将反应混合物倒入200ml冰冷却的2N盐酸中并用乙醚萃取。有机相用硫酸钠干燥，减压下蒸掉溶剂。残留物在硅胶上用正己烷/丙酮(4∶1)进行色谱。得到0.3g(理论量的6.07％，根据HPLC的纯度81.6％)的2-{2-[6-(2-溴苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基氧基]苯基}-N-(二氯氟甲硫基)2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺。

logP＝5.10

LC/MS：M＝614，612，611，609，607，589，577，520，489，478，477，475，459，457，388，366.

¹H NMR谱(DMSOd₆/TMS)：δ＝3.35(3H)；3.74(3H)；7.29-7.34(1H)；7.40-7.62(6H)；7.78-7.81(1H)；8.17(1H)ppm.

根据实施例1和2的方法，并按照制备式(I)化合物的本发明制备方法的一般描述，也得到了表1中提及的下述的本发明式(Ia)化合物：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

表1：

^*)logP值是按照EEC Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)测定的。

应用实施例

实施例A：

单轴霉属(Plasmopara)试验(葡萄藤)/保护性的

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到期望的浓度。

为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)的孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是100％的培育室中1天。随后将植物放置在温度大约21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中5天。然后将植物湿润并放置在培育室中1天。

接种后6天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在该试验中，列在实施例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(32)、(40)、(44)、(46)、(52)、(54)、(55)、(56)、(57)、(61)、(63)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(71)、(72)、(73)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、(93)、(97)、(100)、(101)、(102)、(105)、(106)、(109)、(117)、(128)、(141)和(143)中的本发明物质在100g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例B：

柄球菌属(Podosphaera)试验(苹果)/保护性的

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苹果霉病原体Podosphaera leucotricha的孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约23℃且相对空气湿度是大约70％的温室中。

接种后10天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在该试验中，列在实施例(1)、(5)、(6)、(7)、(10)、(11)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(26)、(32)、(40)、(46)、(52)、(54)、(56)、(57)、(61)、(64)、 (66)、(67)、(68)、(69)、(70)、(72)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、(100)、(101)、(141)和(143)中的本发明物质在100g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例C：

单丝壳菌属(Sphaerotheca)试验(黄瓜)/保护性的

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苍耳单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea)的孢子水悬浮液接种植物。然后植物放置在温度大约23℃且相对空气湿度是大约70％的温室中。

在该试验中，列在实施例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(11)、(12)、(13)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(32)、(40)、(44)、(45)、(46)、(52)、(54)、(55)、(56)、(57)、(61)、(63)、(64)、(66)、(67)、(68)、(69)、(71)、(72)、(73)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、(93)、(97)、(100)、(101)、(102)、(105)、(106)、(109)、(117)、(128)、(141)和(143)中的本发明物质在100g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例D：

黑星菌属(Venturia)试验(苹果)/保护性的

溶剂：47份重量的丙酮

乳化剂：3份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护活性，以给定的施用比例的活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用苹果病原菌苹果黑星菌(Venturiainaequalis)的分生孢子水悬浮液接种植物，然后将植物保留在大约20℃和100％相对空气湿度的培育室中1天。

然后，将植物放置在温度大约21℃且相对空气湿度是大约90％的温室中。

接种后12天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在该试验中，列在实施例(1)、(3)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(20)、(21)、(22)、(23)、(24)、(25)、(26)、(32)、(40)、(44)、(52)、(54)、(55)、(56)、(57)、(63)、(64)、(66)、(71)、(72)、(73)、(75)、(86)、(88)、(91)、(92)、(93)、(97)、(100)、(101)、(102)、(105)、(106)、(109)、(117)、(128)、(141)和(143)中的本发明物质在10g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例E：

Pyricularia试验(稻)/保护性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量的活性化合物与所述量的溶剂混合，用水和所述量的乳化剂将乳油稀释到期望的浓度。

为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，用Pyricularia oryzae的孢子水悬浮液对植物接种。然后将植物放置在温度大约25℃且相对空气湿度是100％的温室中。

接种后4天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在该试验中，列在实施例(1)和(5)中的本发明物质在125g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例F：

白粉菌属(Erysiphe)试验(大麦)/保护性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护性活性，以所述施用比例，用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。

喷雾层风干后，用麦类白粉病(Erysiphe graminis f.sp.hordei)的孢子对幼小植物播散细粉。

植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是大约80％的温室中以促进霉色点的生长。

接种后7天进行评价。0％表示相当于对照物的效力，而100％的效力表示没有发现感染。

在该试验中，列在实施例(5)中的本发明物质在250g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例F：

白粉菌属(Erysiphe)试验(小麦)/保护性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

喷雾层风干后，用麦类白粉病(Erysiphe graminis f.sp.tritici)的孢子对幼小植物播散细粉。

实施例H：

柄锈菌属(Puccinia)试验(小麦)/保护性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护性活性，以所述施用比例，用活性化合物制剂对植物喷雾。喷雾层风干后，用隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)的分生孢子悬浮液对植物喷雾。将植物放置在温度20℃且相对空气湿度是100％的培育室48小时。

然后将植物放置在温度大约20℃且相对空气湿度是80％的温室中以促进霉色点的生长。

实施例I：

雪腐病镰孢(Fusarium nivale(var.nivale))试验(小麦)/保护性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验保护活性，以给定的施用比例，用活性化合物制剂喷雾幼小植物。喷雾层风干后，将雪腐病镰孢(Fusarium nivale(var.nivale))的分生孢子悬浮液喷雾在植物上。

将植物放置在温度大约15℃且相对空气湿度是大约100％的温室中透明的培育罩下。

在该试验中，列在实施例(5)、(67)、(68)、(100)、(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(109)、(114)、(115)、(116)、(117)、(118)、(119)、(120)、(121)、(122)、(123)、(124)、(125)、(126)、(130)、(134)、(138)和(139)中的本发明物质在250g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

实施例K：

白粉菌属(Erysiphe)试验(大麦)/治愈性的

溶剂：25份重量的N，N-二甲基乙酰胺

乳化剂：0.6份重量的烷基芳基聚乙二醇醚

为了试验治病性活性，用麦类白粉病(Erysiphe graminisf.sp.hordei)的孢子对幼小植物播散细粉。接种后48小时，以所述施用比例，用活性化合物制剂对植物喷雾。

在该试验中，列在实施例(5)、(67)、(68)、(100)、(101)、(102)、(103)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(113)、(114)、(115)、(116)、(117)、(119)、(123)、(124)和(128)中的本发明物质在250g/ha的施用率下显示出90％或以上的效力。

Claims

1.通式(I)的化合物，

其中

A代表氢、烷氧基羰基、甲基、乙基或环丙基，或具有与R相同的意义，R代表烷硫基、卤代烷硫基、代表任选被卤素、氰基、各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基、各具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯硫基、烷氧基羰基硫基、-S-Y或-S-N(R¹R²)，其中

R¹代表烷基，

R²代表烷基、烷氧羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的具有5或6个环成员的杂环，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

R也代表烷基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、烷氧基羰基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺酰基或任选被具有1-4个碳原子的烷基取代的苯基磺酰基，

-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，

-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，

-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，

-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，

-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，

-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-N＝CH-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

Ar¹代表亚苯基、亚萘基、亚环烷基，它们各任选被相同或不同的取代基一或多取代，或代表亚杂芳基或具有3-7个环成员的亚杂环基，其中至少一个环成员代表氧、硫或氮并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基选自下列：

各是直链或支链的各具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；各是直链或支链的各具有1-6个碳原子和1-13个相同或不同的卤原子的卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基；

具有3-6个碳原子的环烷基；

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

L¹、L²、L³和L⁴相同或不同并且各自独立地代表氢、卤素或烷基，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，

Z代表任选被相同或不同的选自下列的取代基一或多取代的具有1-8个碳原子的烷基：卤素、氰基、羟基、氨基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-烷硫基、C₁-C₄-烷基亚磺酰基和C₁-C₄-烷基磺酰基，其各可以任选地被卤素取代；

四氢吡喃基；

代表具有3-6个碳原子的环烷基，其各任选被相同或不同的选自下列的取代基一或多取代：卤素、氰基、羧基、苯基，其任选被卤素、氰基、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-卤代烷基、C₁-C₄-烷氧基或C₁-C₄-卤代烷氧基取代，C₁-C₄-烷基和C₁-C₄-烷氧基羰基；

代表苯基、萘基、四氢苯并呋喃基，它们各任选被相同或不同的取代基一或多取代，或代表具有3-7个环成员的杂环基，其中至少一个环成员代表氧、硫或氮并且任选地另外一个或两个代表氮，其中可能的取代基选自下列：

叔丁基取代的四唑；

各是直链或支链的在各烷基中各具有1-6个碳原子的烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基或烷基磺酰基氧基；

苯基；

各具有1-6个碳原子的并且各任选被选自下列的相同或不同的取代基一或多取代的各是双连接的亚烷基或二氧亚烷基：卤素、具有1-4个碳原子的直链或支链烷基和具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的直链或支链的卤代烷基；

具有3-6个碳原子的环烷基；

各具有3-7个环成员的杂环基或杂环基甲基，其中各1-3个环成员是相同或不同的为氮、氧和/或硫的杂原子，或者下式基团

其中

2.根据权利要求1的化合物，其中

R代表烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基羰基硫基、它们在烷基链中各具有1-4个碳原子，代表任选被卤素、氰基、各具有1-4个碳原子的烷基、烷氧基或烷氧基羰基、各具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯硫基、-S-Y或-S-

N(R¹R²)，其中

R¹代表具有1-4个碳原子的烷基，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表一个单键，代表氧、硫或代表各任选被卤素、羟基、C₁-C₄-烷基、

C₁-C₄-卤代烷基或C₃-C₆-环烷基取代的各具有最多4个碳原子的链烷二基、链烯二基、炔二基或下述基团之一，其中各在左边与Z相连：

-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，

-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，

-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，

-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，

-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，

-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

R⁸、R⁹、R¹⁰、T、Ar¹和Z各自如权利要求1所定义，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基。

3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、1，1-二氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基单至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)，其中

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表氧或代表各任选被氟、氯或溴取代的二亚甲基，即乙烷-1，2-二基、乙烯-1，2-二基，或下述基团之一，其中各在左边与Z相连：

-Q-CQ-，-CQ-Q-，-CH₂-Q-；-Q-CH₂-，-CQ-Q-CH₂-，-CH₂-Q-CQ-，

-Q-CQ-CH₂-，-Q-CQ-Q-CH₂-，-N＝N-，-S(O)_n-，-CH₂-S(O)_n-，-CQ-，

-S(O)_n-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N(R⁹)-，

-CQ-N(R⁹)-，-N(R⁹)-CQ-，-Q-CQ-N(R⁹)-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，

-CH(R⁸)-O-N＝CH-，-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-N(R⁹)-CQ-Q-，

-CQ-N(R⁹)-CQ-Q-，-N(R⁹)-CQ-Q-CH₂-，-Q-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N(R⁹)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-O-CH₂-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-N＝N-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝C(CH₃)-，-T-Ar¹-或-T-Ar¹-Q-，

其中

n代表0、1或2，

Q代表氧或硫，

R⁸代表氢、氰基、甲基、乙基或环丙基，和

R⁹代表氢、甲基、乙基或环丙基，

Ar¹代表亚苯基或吡啶二基，它们各任选被相同或不同的取代基一或三取代，或代表各任选被单取代的嘧啶二基、哒嗪二基、吡嗪二基、1，2，3-三嗪二基、1，2，4-三嗪二基或1，3，5-三嗪二基，或者代表1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-

二唑二基、1，3，4-

二唑二基，其中可能的取代基选自下列：

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)丙基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氢吡喃基、叔丁基取代的四唑，或者代表各任选被相同或不同的取代基一至三取代的苯基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，4-

二唑基、1，3，4-

二唑基、吡啶基、嘧啶基、四氢苯并呋喃基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基或1，3，5-三嗪基，其中可能的取代基选自下列：

或者下式基团

其中

4.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

R¹代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，R²代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧羰基或乙氧基羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的吡咯烷、哌啶或吗啉，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表氧或-O-CH₂-，

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基、四氢吡喃基，或者代表各任选被相同或不同的取代基一至三取代的苯基，其中可能的取代基选自下列：

各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的各是双连接的亚甲基二氧基或亚甲基二乙基，

或者下式基团

其中

5.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

A代表氢、乙基或甲基，或具有与R相同的意义，

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基一至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)，其中

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表-C(R⁸)＝N-OCH₂-，

R⁸代表环丙基或甲基，

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基，或者代表吡啶基、嘧啶基或苯基，其各任选被相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基选自下列：

6.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

A代表氢、甲基或乙基，或具有与R相同的意义，

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基单至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)，其中

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表-T-Ar¹-O-，

Ar¹代表1，2，4-噻二唑二基、1，3，4-噻二唑二基、1，2，4-

二唑二基、1，3，4-

二唑二基或代表各任选被相同或不同的选自氟、氯、氰基、甲基、环丙基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基的取代基一或二取代的吡啶二基、嘧啶二基或1，3，5-三嗪二基，

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-(1-甲基)丙基、2-甲基-2-丁烯-1-基、炔丙基，或者代表吡啶基、嘧啶基、噻吩基、四氢苯并呋喃基或苯基，其各任选地被选自下述的相同或不同的取代基一至三取代：氨基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、甲基、乙基、甲酰基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、三氟甲基、甲氧基、叔丁基取代的四唑、乙氧基、正-或异-丙氧基、二氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、三氟甲氧基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基以及各双连接的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代。

7.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

A代表氢或甲基，或具有与R相同的意义，

R代表甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、二氯氟甲硫基、三氯甲硫基、2，2，2-三氟乙硫基、甲氧基羰基硫基、乙氧基羰基硫基，代表任选被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、甲氧基羰基或乙氧基羰基单至三取代的苯硫基、-S-Y、-S-N(R¹R²)，其中R¹代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基，R²代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧羰基或乙氧基羰基，或者与R¹和它们所连的氮原子一起代表任选被甲基或乙基取代的吡咯烷、哌啶或吗啉，

Y代表已经与硫原子连接的相同的基团，

或者，如果A代表甲基，

G代表-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

R⁸代表甲基或环丙基，和

L¹、L²、L³和L⁴各代表氢，

W代表氢、氟、氰基或氰硫基，和

Z代表甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、烯丙基、2-丁烯-1-基、2-甲基-2-丁烯-1-基，或者代表吡啶基、嘧啶基或苯基，其各任选相同或不同的取代基一至三取代，其中可能的取代基选自下列：

氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基或乙基磺酰基、三氟甲基、三氟乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、二氟氯甲氧基、三氟乙氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、二氟氯甲硫基、三氟甲基亚磺酰基或三氟甲基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基亚氨基甲基、乙氧基亚氨基甲基、甲氧基亚氨基乙基、乙氧基亚氨基乙基，各任选被相同或不同的选自氟、氯、甲基、三氟甲基和乙基的取代基一至四取代的各是双连接的亚甲基二氧基、亚甲基二乙基或叔丁基取代的四唑。

8.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

G代表氧或下述基团之一，其中在每种情况下都是左边与Z相连：

-Q-CH₂-，-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，-N＝C(R⁸)-Q-CH₂-，-CH(R⁸)-O-N＝CH-，

-C(R⁸)＝N-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)＝N-O-CH₂-，

-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-O-N＝CH-，-C(＝N-O-R¹⁰)-C(R⁸)-N-N＝CH-或

-T-Ar¹-Q-

其中R⁸、R⁹、R¹⁰、T、Ar¹和Q各如权利要求1中所定义。

9.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

A代表甲基。

10.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

G代表氧、-O-CH₂-、-C(CH₂)＝N-O-CH₂-或任选被氟取代的嘧啶基氧基。

11.根据权利要求1的式(I)化合物，其中

Z代表未取代的或一或二取代的苯基。

12.包含扩充剂和/或载体以及如果适当的话还有表面活性剂的组合物，其特征在于，它们含有至少一种权利要求1中定义的化合物。

13.防治害虫的方法，其特征在于，将权利要求1中定义的化合物或权利要求12中定义的组合物作用于害虫和/或其栖身地。

14.权利要求1-11中任一项定义的化合物或权利要求12定义的组合物防治害虫的用途。

15.制备组合物的方法，其特征在于，将权利要求1-11中任一项定义的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。

16.制备权利要求1中定义的式(I)化合物的方法，其特征在于，

如果适当在稀释剂存在下和如果适当在碱存在下使式(II)的酰胺与式(III)的亲电试剂反应，

其中

A、G、L¹、L²、L³、L⁴、W和Z各如权利要求1中所定义，

R-X (III)

其中

R如权利要求1中所定义，和

X代表离去基团。