JP2003500482A

JP2003500482A - イソチアゾールカルボキサミド類及び殺微生物剤としてのそれらの利用

Info

Publication number: JP2003500482A
Application number: JP2000621356A
Authority: JP
Inventors: アスマン，ルツツ; 芳則北川; 幸一石川; 大鋭山崎; 治子沢田; 康夫新木; 晴彦佐久間; 太郎金原; 欣也今西
Original assignee: 日本バイエルアグロケム株式会社
Priority date: 1999-05-28
Filing date: 2000-05-16
Publication date: 2003-01-07
Also published as: EP1185519A1; KR20010110809A; US20030013750A1; CN1353700A; AU4923200A; JP2000336080A; BR0011029A; WO2000073290A1; US6552056B2

Abstract

(57)【要約】Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴が明細書に示した意味を有する式（Ｉ）の新規なイソチアゾールカルボキサミド類、それらの製造方法及び殺微生物剤としてのそれらの利用。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は、新規なイソチアゾールカルボキサミド類、それらの製造方法及び殺
微生物剤（ｍｉｃｒｏｂｉｃｉｄｅｓ）としてのそれらの利用に関する。

【０００２】ある種のイソチアゾールカルボキサミド類が、植物有害生物の抑制に用いられ
得ることは既知である（特開昭６３−１１９４６３号公報、特開平１−１２１２
６３号公報、特開平１−１９９９６３号公報、特開平２−１４９５７２号公報、
特開平５−５９０２４号公報及びＤＥ−Ａ３１３３４１８を参照されたい
）。さらに、ある種のイソチアゾールカルボキサミド類の製造方法ならびに農薬
として又は中間体としてのそのような化合物の利用もすでに開示されている（特
開昭６０−１３９６７２号公報を参照されたい）。しかしながら、そのような既
知の化合物の殺菌・殺カビ活性は必ずしも満足できるものではない。

【０００３】今回、式

【０００４】

【化６】

【０００５】［式中、Ｘはハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ又はＣ_2-5アルコキシカルボニルを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴は互いに独立して水素原子又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｒ³は水素原子、Ｃ_1-12アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、場合により置換されて
いることができるＣ_2-6アルケニル、Ｃ_5-8シクロアルケニル、Ｃ_7-8ビシクロア
ルケニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、置換されたＣ_1-4アルキル、場合により置換され
ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるナフチル
、又は窒素、酸素及び硫黄より成る群から選ばれる１〜３個の複素原子を有する
、場合により置換されていることができる５−もしくは６−員複素環を示し、そ
の複素環式基はまたベンゾ−縮合されていることもできるか、あるいはＲ²及びＲ³はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換さ
れていることができる５−もしくは６−員炭化水素環又は少なくとも１個の窒素
原子を含む場合により置換されていることができる５−もしくは６−員複素環式
環を形成するか、あるいはＲ²及びＲ³はそれらが結合している炭素原子と一緒になって式Ｃ＝ＣＨ−Ｒ⁵の
基を形成し、ここでＲ⁵は水素又はＣ_1-2アルキルを示すか、あるいはＲ³及びＲ⁴はそれらが結合している炭素原子及びカルボキシル基と一緒になって
、少なくとも１個の環−構成酸素原子を有し且つ少なくとも１個のオキソ基で置
換されている５−もしくは６−員複素環式環を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素原子を示し、Ｒ⁴がＣ_1-4アルキルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない］の新規なイソチアゾールカルボキサミド類が見出された。

【０００６】さらに、ａ）式

【０００７】

【化７】

【０００８】［式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸クロライドを式

【０００９】

【化８】

【００１０】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する］のアミンと、不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜
相間移動触媒の存在下で反応させるか、あるいはｂ）式

【００１１】

【化９】

【００１２】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸誘導体を式ＨＯ−Ｒ⁴ （Ｖ）［式中、Ｒ⁴は上記の意味を有する］の化合物と、不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸触媒の存在下で反応させるか
、あるいはｃ）式

【００１３】

【化１０】

【００１４】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有し、ＭはＣ_1-4アルキルを示す］のイソチアゾールカルボキサミド類を適宜不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸
結合剤の存在下で、又は酸触媒の存在下で、且つ適宜相間移動触媒の存在下にお
いて水と反応させることにより、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類を製造できることが見
いだされた。

【００１５】最後に、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類が農業及び園芸における
殺微生物剤として、特に植物の病気の直接抑制のため、あるいは植物において植
物病原体に対して抵抗性を生じさせるための殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅｓ）として顕著に活性であることが見いだされた。

【００１６】驚くべきことに、本発明に従うイソチアゾールカルボキサミド類は、構造的に
最も類似しており、同じ作用の型を有する既知の化合物より遥かに優れた殺微生
物活性を有する。

【００１７】本明細書において、「ハロゲン」はフルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードを示
す。

【００１８】「アルキル」は、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉ
ｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル
、ｔｅｒｔ−アミル、ペンタン−３−イル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−
ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル及びｎ−ド
デシルのような直鎖状もしくは分枝鎖状基を示す。

【００１９】「アルコキシ」は、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、
ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブトキシ等のような直鎖状もしく
は分枝鎖状基を示す。

【００２０】「アルキルチオ」は、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピ
ルチオ、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルチオ等のような直
鎖状もしくは分枝鎖状基を示す。

【００２１】「アルキルスルフィニル」は、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ
−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくは
ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等のような直鎖状もしくは分枝鎖状基を示す。

【００２２】「アルキルスルホニル」は、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−もし
くはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ
−ブチルスルホニル等のような直鎖状もしくは分枝鎖状基を示す。

【００２３】「アルコキシカルボニル」は、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−もしくはｉｓｏ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル等のような
直鎖状もしくは分枝鎖状基を示す。

【００２４】「アルキレンジオキシ」は、アルキレン部分が直鎖状又は分枝鎖状である基を
示し、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、メチルメチレンジオキシ、ジメチ
ルメチレンジオキシ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレンジオキシ等を
包含する。

【００２５】「アルケニリデン」は、１位における炭素原子が２位における炭素原子と二重
結合している２価の基を示す。例としてビニリデン、１−プロペニリデン、１−
ブテニリデン等を挙げることができる。

【００２６】「シクロアルキル」は、環状のアルキル基を示し、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ル等を包含する。

【００２７】「アルケニル」は、直鎖状もしくは分枝鎖状基を示し、例えばビニル、アリル
、１−プロペニル、１−メチルビニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテ
ニル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル等を包含する。

【００２８】「シクロアルケニル」は、環状のアルケニル基を示し、例えばシクロブテニル
、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル
等を包含する。

【００２９】「ビシクロアルケニル」は、二環式のアルケニル基を示し、例えばビシクロ［
２．２．１］−２−ヘプテニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２，５−ジエ
ニル、ビシクロ［２．２．２］オクタジエニル等を包含する。

【００３０】「ハロアルキル」は、１個もしくはそれより多くのハロゲン原子、好ましくは
フルオロ、クロロ及び／又はブロモで置換された直鎖状もしくは分枝鎖状アルキ
ル基を示す。例としてトリフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエ
チル、２−ブロモエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリ
クロロエチル、３−クロロプロピル、３−ブロモプロピル、１−クロロプロパン
−２−イル、１−ブロモプロパン−２−イル、１，３−ジフルオロプロパン−２
−イル、２，３−ジブロモプロピル、２，２−ジクロロ−３，３，３−トリフル
オロプロピル等を挙げることができる。

【００３１】「アルキル」及び「アルケニル」の置換基として、例えば、ヒドロキシ；メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ等のようなア
ルコキシ；メルカプト；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピ
ルチオ、ｎ−ブチルチオ等のようなアルキルチオ；メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフ
ィニル等のようなアルキルスルフィニル；メチルスルホニル、エチルスルホニル
、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル等のような
アルキルスルホニル；フェニル；ピロリジン、イミダゾリジン、ピロール、イミ
ダゾール、ピラゾール、インドール、ベンズイミダゾール等から誘導される１価
の基のような１〜３個の窒素原子を有し且つベンゾ−縮合されていることができ
る５−員複素環式基を挙げることができる。

【００３２】「フェニル」及び「ナフチル」は、１個もしくはそれより多くの置換基によっ
て置換されていることができ、複数の置換基によって置換されている場合には、
これらの置換基は同一もしくは異なっていることができる。置換基の例として、
フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードのようなハロゲン；メチル、エチル、ｎ−
もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉｓｏ−ブチ
ル等のようなアルキル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロポキシ
、ｎ−、ｔｅｒｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉｓｏ−ブトキシ等のようなアルコキシ
；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ−、ｔｅｒ
ｔ−、ｓｅｃ−もしくはｉｓｏ−ブチルチオ等のようなアルキルチオ；メチレン
ジオキシ、エチレンジオキシ、メチルメチレンジオキシ、ジメチルメチレンジオ
キシ、プロピレンジオキシ、テトラメチルエチレンジオキシ等のようなアルキレ
ンジオキシ；ジメチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ、ジエチルアミノ
、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ等
のようなジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ；トリフルオロメチル、２，２，２−トリフ
ルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル等のようなハロアルキル；ベンジ
ルオキシ、フェノキシ、ニトロ、シアノ及びフェニルを挙げることができる。

【００３３】「５−もしくは６−員炭化水素環」は、飽和又は不飽和基であることができ、
例えば、シクロペンタン、シクロヘキサンなどのようなシクロアルカン；シクロ
ヘキセンなどのようなシクロアルケンを包含する。これらの炭化水素環は、例え
ばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル等のようなアルキルで置換さ
れていることができる。

【００３４】「５−もしくは６−員複素環式基」は、窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選
ばれる１〜３個の複素原子を有する「５−もしくは６−員飽和複素環式基」及び
「５−もしくは６−員芳香族複素環式基」を包含する。

【００３５】「５−もしくは６−員飽和複素環式基」としては、例えばピロリジン、テトラ
ヒドロフラン、イミダゾリジン、ピラゾリジン、ピペリジン、テトラヒドロピラ
ン、ピペラジン、モルホリン、１，３−ジオキソラン等から誘導される１価の基
を挙げることができる。これら複素環式基は、例えば、ヒドロキシ、ハロゲン（
例えばフルオロ、クロロ、ブロモ等）、オキソ、チオキソ、アルキル（例えばメ
チル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もし
くはｔｅｒｔ−ブチル等）、アルコキシ（メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロポキシ等）、アルキルチオ（例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−も
しくはｉｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例えばメトキシメチル
、エトキシメチル等）、アルキルチオアルキル（例えばメチルチオメチル、エチ
ルチオメチル等）で置換されていることができ、複数の置換基が存在する場合、
それらは同一もしくは異なっていることができる。

【００３６】「５−もしくは６−員芳香族複素環式基」としては、例えばフラン、ピロール
、チオフェン、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾール、イソキサゾール、チ
アゾール、イソチアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，３，４−チアジア
ゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等から誘導される１価の
基を挙げることができる。これら複素環式基は、例えば、シアノ、ニトロ、ハロ
ゲン（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ等）、アルキル（例えばメチル、エチル
、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ
−ブチル等）、アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−
プロポキシ等）、アルキルチオ（例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくは
ｉｓｏ−プロピルチオ等）、ハロアルキル（例えばトリフルオロメチル等）、ハ
ロアルコキシ（例えばトリフルオロメトキシ等）、シアノアルキル（例えばシア
ノメチル、１−シアノエチル、１−シアノプロピル等）、アルコキシカルボニル
（例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、アルコキシアルキル（
例えばメトキシメチル、エトキシメチル等）あるいはアルキルチオアルキル（例
えばメチルチオメチル、エチルチオメチル等）で置換されていることができ、複
数の置換基が存在する場合、それらは同一もしくは異なっていることができる。

【００３７】「５−もしくは６−員複素環式基」はベンゾ−縮合されていることができ、そ
のような「ベンゾ−縮合された５−もしくは６−員複素環式基」には、「５−も
しくは６−員芳香族複素環式基」と関連して上記で挙げた複素環式ベンゾ−縮合
基が包含され、その特定の例には、ベンゾ［ｂ］チオフェン、ベンゾチアゾール
、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、キノリン等から誘導される１価の
基が含まれる。これら縮合複素環式基もまた、例えば、シアノ、ニトロ、ハロゲ
ン（例えばフルオロ、クロロ、ブロモ等）、アルキル（例えばメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｓｅｃ−、ｉｓｏ−もしくはｔｅｒｔ−
ブチル等）、アルコキシ（例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉｓｏ−プ
ロポキシ等）、アルキルチオ（例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−もしくはｉ
ｓｏ−プロピルチオ等）、アルコキシアルキル（例えばメトキシメチル、エトキ
シメチル等）あるいはアルキルチオアルキル（例えばメチルチオメチル、エチル
チオメチル等）で置換されていることができ、複数の置換基が存在する場合、そ
れらは同一もしくは異なっていることができる。

【００３８】式（Ｉ）は本発明に従うイソチアゾールカルボキサミド類の一般的定義を与え
る。式（Ｉ）の好ましい化合物は、Ｘがフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを示し
、Ｙが水素原子、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニルを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴が各々独立して水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル又
はイソプロピルを示し、Ｒ³が水素原子、Ｃ_1-12アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、フェニルで置換されて
いることができるＣ_2-6アルケニルを示すか、あるいはＲ³がＣ_5-6シクロアルケニル、Ｃ₇ビシクロアルケニル、Ｃ_1-2ハロアルキル、置
換されたＣ_1-4アルキル（この場合の置換基はヒドロキシ、Ｃ_1-4アルコキシ、メ
ルカプト、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルス
ルホニル、フェニル及び１〜３個の窒素原子を有する、ベンゾ−縮合されている
ことができる５−員複素環式環より成る群から選ばれる１もしくは２個の基であ
る）を示すか、あるいはＲ³がフェニルを示し、それはＣ_1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1-4ハロアルキル、
Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4アルコキシ、ベンジルオキシ、フ
ェノキシ、Ｃ_1-4アルキレンジオキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、ジ−Ｃ_1-4アルキル
−アミノ及びフェニルより成る群から選ばれる１〜４個の基で置換されているこ
とができるか、あるいはＲ³がメトキシで置換されていることができるナフチルを示すか、あるいはＲ³が窒素、酸素及び硫黄より成る群から選ばれる１〜３個の複素原子を有する
５−もしくは６−員複素環式基を示し、その複素環式基はベンゾ−縮合されてい
ることができ且つＣ_1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキル
チオ及びニトロより成る群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていること
ができるか、あるいはＲ²とＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１もしくは２個のメ
チル基で置換されていることができるＣ_5-6シクロアルキルを形成するか、ある
いはＲ²及びＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、５−もしくは６−
員複素環式環を形成し、それは１個の窒素原子を含み且つそれは１もしくは２個
のメチル基で置換されていることができるか、あるいはＲ²及びＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、式Ｃ＝ＣＨ−Ｒ⁵ の基を形成し、ここでＲ⁵は水素原子、メチル又はエチルを示すか、あるいはＲ³及びＲ⁴がそれらが結合している炭素原子及びカルボニル基と一緒になって、
１個の環−構成酸素原子を有し且つ１個のオキソ基で置換されている５−もしく
は６−員複素環式環を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素を示し、Ｒ⁴がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない化合物である。

【００３９】特に好ましいのは、Ｘがクロロ又はメチルを示し、Ｙが水素原子、クロロ又はシアノを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴が各々独立して水素原子、メチル又はエチルを示し、Ｒ³が水素原子、Ｃ_1-12アルキル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ビニル
アリル、1-プロペニル、１−メチルビニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
ペンテニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−ｎ−ブチル−ビニル、２−フェ
ニル−ビニル、１−メチル−２−フェニル−ビニル、３−シクロヘキセニル、５
−ノルボルネン−２−イル、クロロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシメ
チル、１−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メルカプトメチル、メチルチオ
メチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルメチ
ル、ベンジル、α−メチルベンジル、フェネチル、２−メチルフェネチル、４−
イミダゾリルメチル、３−インドリルメチルを示すか、あるいはＲ³がフェニルを示し、それはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、シアノ、メトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、メチレンジオ
キシ、メチルチオ、ニトロ、ジメチルアミノ及びフェニルより成る群から選ばれ
る１〜３個の基で置換されていることができるか、あるいはＲ³が１−ナフチル、２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチルを示すか、あ
るいはＲ³が窒素、酸素及び硫黄から選ばれる１もしくは２個の複素原子を有する５−
もしくは６−員複素環式基を示し、その複素環式基はベンゾ−縮合されているこ
とができ且つメチル、クロロ、ブロモ、メトキシ、メチルチオ及びニトロから選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができるか、あるいはＲ²とＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、Ｎ−メチル−ピペリジン−
４−イル及びビニリデンから選ばれる基を形成するか、あるいはＲ³及びＲ⁴がそれらが結合している炭素原子及びカルボキシル基と一緒になって
、１−オキソ−２−テトラヒドロフリル基を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素を示し、Ｒ⁴がメチル又はエチルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない式（Ｉ）の化合物である。

【００４０】出発材料として３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニルクロライ
ドと２−アミノ−３−メチルペンタン酸メチルを用いる場合、本発明に従う方法
（ａ）は下記の反応式により示すことができる。

【００４１】

【化１１】

【００４２】出発材料としてＮ−（１−シアノ−ヘプチル）−３，４−ジクロロ−５−イソ
チアゾールカルボキサミドとメタノールを用いる場合、本発明に従う方法（ｂ）
は下記の反応式により示すことができる。

【００４３】

【化１２】

【００４４】出発材料として２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキ
サミド］−プロパン酸メチルを用い、反応成分として水酸化ナトリウムの水溶液
を用いる場合、本発明に従う方法（ｃ）は下記の反応式により示すことができる
。

【００４５】

【化１３】

【００４６】式（ＩＩ）は本発明に従う方法（ａ）を行うために出発材料として必要なイソ
チアゾールカルボン酸クロライドの一般的定義を与える。この式において、Ｘ及
びＹは好ましくはこれらの置換基のために好ましいとしてすでに上記で挙げた意
味を有する。

【００４７】式（ＩＩ）のイソチアゾールカルボン酸クロライドの例として以下の化合物を
挙げることができる：３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボニルクロライド、３−クロロ−４−シアノ−５−イソチアゾールカルボニルクロライド、３−メチル−５−イソチアゾールカルボニルクロライド、４−クロロ−３−メチル−５−イソチアゾールカルボニルクロライド、４−シアノ−３−トリフルオロメチル−５−イソチアゾールカルボニルクロラ
イド、３−クロロ−４−メトキシカルボニル−５−イソチアゾールカルボニルクロラ
イド等。

【００４８】式（ＩＩ）のイソチアゾールカルボン酸クロライドは既知である（特開平５−
５９０２４号公報及び特開．．．．．．．．を参照されたい）。それらは、式

【００４９】

【化１４】

【００５０】［式中、ＸおよびＹは上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸を塩素化剤、例えば塩化チオニル、塩化ホスホリル
、五塩化リン等と反応させることにより製造することができる。

【００５１】式（ＩＩＩ）は、本発明に従う方法（ａ）を行うために反応成分として必要な
アミンの一般的定義を与える。この式において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は好まし
くはこれらの置換基のために好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。

【００５２】式（ＩＩＩ）のアミンの例として以下の化合物を挙げることができ、それらは
アミノ酸又はアミノ酸エステルとも称され得る：グリシン、グリシンエチルエステル、Ｎ−メチルグリシンエチルエステル、アラニン、アラニンメチルエステル、フェニルアラニン、フェニルアラニンメチルエステル、システインエチルエステル、セリンメチルエステル、２−アミノ−２−（３−フリル）酢酸メチル等。

【００５３】式（ＩＩＩ）の化合物は有機化学の分野において既知であるか、あるいは既知
の方法により製造され得る。

【００５４】式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）を行うために出発材料として必要なイソ
チアゾールカルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式において、Ｘ、Ｙ、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は好ましくはこれらの置換のために好ましいとしてすでに挙げ
た意味を有する。

【００５５】式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体の例として以下の化合物を挙げ
ることができる：Ｎ−シアノメチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド、Ｎ−シアノメチル−Ｎ−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボ
キサミド、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−３，４−ジクロロ−５−イソ
チアゾールカルボキサミド、Ｎ−シアノ−（３−フリル）−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾール
カルボキサミド、Ｎ−（１−シアノヘプチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキ
サミド、Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−３−クロロ−４−シアノ−５
−イソチアゾールカルボキサミド、Ｎ−（１−シアノ−２−メトキシエチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾ
ールカルボキサミド、Ｎ−（１−シアノシクロペンチル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボキサミド、Ｎ−シアノ−（フェニル）−メチル−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカ
ルボキサミド、Ｎ−（１−シアノ−２−メチルプロピル）−３−メチル−４−クロロ−５−イソ
チアゾールカルボキサミド等。

【００５６】式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、一部は新規であり、すべて
がこれまで文献に記載されてはいなかった。

【００５７】式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、特開昭６３−１１９４６３
号公報、特開平１−１２１２６３号公報、特開平１−１９９９６３号公報及び特
開平２−１４９５７２号公報に記載されているもののような既知の方法に従って
製造することができる。

【００５８】かくして式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は、式

【００５９】

【化１５】

【００６０】［式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸クロライドを式

【００６１】

【化１６】

【００６２】［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は上記の意味を有する］のアミノ誘導体と、不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸結合剤の存在下で反応
させることにより製造され得る。

【００６３】式（ＶＩＩ）のアミノ−誘導体は既知であるか、あるいは既知の方法により、
例えば、「実験化学講座」（実験化学についての講義）第４版、２２巻（丸善
１９９２年）１９３〜１９５頁に記載されている方法により又はシュトレッカー
反応(Ｓｔｒｅｃｋｅｒ’ｓｒｅａｃｔｉｏｎ)により製造することができる。

【００６４】式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体は殺菌・殺カビ活性を有し、植
物の病気の抑制に用いることができる。

【００６５】式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｂ）を行うために反応成分として必要な化合物
の一般的定義を与える。この式において、Ｒ⁴は好ましくはこの置換基のために
好ましいとしてすでに挙げた意味を有する。

【００６６】式（Ｖ）の化合物の例として以下の化合物を挙げることができる：水、メチル
アルコール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルア
ルコール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ−ブチルアル
コール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール等。

【００６７】式（Ｖ）の化合物は既知であるか又は既知の方法により製造することができる
。

【００６８】式（Ｉａ）は本発明に従う方法（ｃ）を行うために出発材料として必要なイソ
チアゾールカルボキサミド類の一般的定義を与える。この式において、Ｘ、Ｙ、
Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は好ましくはこれらの置換基のために好ましいとしてすでに挙
げた意味を有する。Ｍは好ましくはメチル又はエチルを示す。

【００６９】式（Ｉａ）のイソチアゾールカルボキサミド類の例として以下の化合物を挙げ
ることができる：２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］プロピオ
ン酸メチル、２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］−２−メ
チルプロピオン酸メチル、２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］−３−メ
チル酪酸メチル、２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］−２−メ
チルプロピオン酸エチル等。

【００７０】式（Ｉａ）のイソチアゾールカルボキサミド類は本発明に従う化合物であり、
それらは方法（ａ）により製造することができる。

【００７１】本発明に従う方法（ａ）を行うための希釈剤として、そのような反応の場合に
通例であるすべての不活性有機溶媒を用いることができる。適した溶媒には好ま
しくは脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（それらは場合により塩素化されてい
ることができる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル
、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等
；エーテル類、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；
エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えばジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミド
（ＨＭＰＡ）等；スルホン類、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド（
ＤＭＳＯ）、スルホラン等；及び塩基、例えばピリジン等が含まれる。本発明に
従う方法（ａ）を行うための希釈剤として水を用いることもできる。

【００７２】本発明に従う方法（ａ）を行うために適した酸結合剤は、すべての通常の無機
及び有機酸受容体である。

【００７３】以下を好適に用いることができる：無機塩基、例えばアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば水素化ナトリウ
ム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム等；無機アルカリ金属アミド類、例えばリチウムアミド、ナトリウム
アミド、カリウムアミド等；ならびに有機塩基、例えばアルコラート類、第３級
アミン類、ジアルキルアミノアニリン類及びピリジン類、例えばトリエチルアミ
ン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン（ＤＡ
ＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（ＤＢＵ
）等；有機リチウム化合物、例えばメチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅ
ｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、ジメチル
カッパーリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムシクロヘキシルイ
ソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウムＡＤ
ＢＡＣＯ、ｎ−ブチルリチウムＡＤＢＵ、ｎ−ブチルリチウムＡＴＭＥＤＡ等。

【００７４】本発明に従う方法（ａ）は、相間移動触媒の存在下でも行うことができる。

【００７５】その場合に使用される希釈剤の例として、水；脂肪族、脂環式及び芳香族炭化
水素（それらは場合により塩素化されていることができる）、例えばペンタン、
ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類
、例えばエチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチ
ルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（
ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、
例えばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙げることが
できる。

【００７６】相間移動触媒の例として、第４級イオン類、例えば臭化テトラメチルアンモニ
ウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸
水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化トリオ
クチルメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ブチル
ピリジニウム、臭化ヘプチルピリジニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム等；クラウンエーテル類、例えばジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロヘ
キシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例えば
〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２．１
〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリプテ
ート等を挙げることができる。

【００７７】本発明に従う方法（ａ）を行う場合、反応温度は実質的に広い範囲内で変える
ことができる。反応は一般に、約−３０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約０℃〜
約８０℃の温度で行われる。

【００７８】本発明に従う方法（ａ）は一般に大気圧下で行われるが、必要に応じて加圧下
もしくは減圧下でも行うことができる。

【００７９】本発明に従う方法（ａ）を行う場合、一般に１モルの式（ＩＩ）のイソチアゾ
ールカルボン酸塩化物を１〜１．２モルの式（ＩＩＩ）のアミンと、１〜２モル
の酸結合剤、例えばトリエチルアミンの存在下に、且つ適宜ジクロロメタンのよ
うな希釈剤の存在下で反応させる。

【００８０】本発明に従う方法（ｂ）も希釈剤の存在下で行うことができる。適した希釈剤
はすべての通常の不活性有機溶媒である。

【００８１】以下のものを好適に用いることができる：脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素
（それらは場合により塩素化されていることができる）、例えばペンタン、ヘキ
サン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例えばエチルエーテル、メ
チルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジ
メトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩ
ＢＫ）等；ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリル等；エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例え
ばジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メ
チルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン
酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類、スルホキシド類、例えば、ジメチル
スルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；及び塩基、例えばピリジン等。

【００８２】本発明に従う方法（ｂ）は酸触媒の存在下でも行うことができる。そのような
酸触媒の例として、無機酸、例えば塩酸、塩化水素ガス、硫酸、硝酸、臭化水素
酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸、例えばギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、
プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン
酸等；有機アミン塩酸塩、例えばピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩等；
アミンスルホネート類、例えばピリジンｐ−トルエンスルホネート、トリエチル
アミンｐ−トルエンスルホネート等を挙げることができる。

【００８３】本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的に広い範囲内で変える
ことができる。反応は一般に約−３０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約−１０℃
〜約＋８０℃の温度で行われる。

【００８４】本発明に従う方法（ｂ）は一般に大気圧下で行われるが、必要に応じて加圧下
又は減圧下でも行うことができる。

【００８５】本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、一般に１モルの式（ＩＶ）のイソチアゾ
ールカルボン酸誘導体を１〜１．５モルの式（Ｖ）の化合物と、１〜１．５モル
の酸触媒、例えば塩化水素ガスの存在下に、且つジエチルエーテルのような希釈
剤の存在下で反応させる。

【００８６】本発明に従う方法（ｃ）も希釈剤の存在下で行うことができる。適した希釈剤
はすべての通常の不活性有機溶媒である。以下のものを好適に用いることができ
る：脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（それらは場合により塩素化されてする
ことができる）、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；
エーテル類、例えば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエ
ーテル、ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）等；ニトリル類、例えばアセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等；アルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール等；
エステル類、例えば酢酸エチル、酢酸アミル等；酸アミド類、例えば、ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ヘキサメチルリン酸トリアミ
ド（ＨＭＰＡ）等；スルホン類、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド
（ＤＭＳＯ）、スルホラン等；及び塩基、例えば、ピリジン等。過剰の水が用い
られる場合、それは反応成分ならびに希釈剤として働くことができる。

【００８７】本発明に従う方法（ｃ）を行うために適した酸結合剤はすべての通常の無機塩
基及び強い有機塩基である。無機塩基として好ましいのはアルカリ金属及びアル
カリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等、例えば水素化ナトリ
ウム、水素化リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等であり；好ましい有機塩基は有機リチウム化合物、例えばメチル
リチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリ
チウム、フェニルリチウム、ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピ
ルアミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキ
シルアミド、ｎ−ブチルリチウムＡＤＢＡＣＯ、ｎ−ブチルリチウムＡＤＢＵ、
ｎ−ブチルリチウムＡＴＭＥＤＡ等である。

【００８８】本発明に従う方法（ｃ）を行うために適した酸触媒は、無機酸、例えば塩酸、
硫酸、硝酸、臭化水素酸、亜硫酸水素ナトリウム等；有機酸、例えばギ酸、酢酸
、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸等；有機アミン塩酸塩、例えばピリジン塩酸塩、トリエ
チルアミン塩酸塩等；アミンスルホネート類、例えばピリジンｐ−トルエンスル
ホネート、トリエチルアミンｐ−トルエンスルホネート等である。

【００８９】本発明に従う方法（ｃ）は相間移動触媒の存在下においても行うことができる
。その場合に使用される希釈剤の例として脂肪族、脂環式及び芳香族炭化水素（
それらは場合により塩素化されていることができる）、例えばペンタン、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等；エーテル類、例え
ば、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ブチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジエチレングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）等；ニトリル類、例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等を挙げることができ
る。

【００９０】相間移動触媒の例として、第４級イオン類、例えば臭化テトラメチルアンモニ
ウム、臭化テトラプロピルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸
水素テトラブチルアンモニウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、塩化トリオ
クチルメチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ブチル
ピリジニウム、臭化ヘプチルピリジニウム、塩化ベンジルトリエチルアンモニウ
ム等；クラウンエーテル類、例えば、ジベンゾ−１８−クラウン−６、ジシクロ
ヘキシル−１８−クラウン−６、１８−クラウン−６等；クリプタンド類、例え
ば、〔２．２．２〕−クリプテート、〔２．１．１〕−クリプテート、〔２．２
．１〕−クリプテート、〔２．２．Ｂ〕−クリプテート、〔３．２．２〕−クリ
プテート等を挙げることができる。

【００９１】本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、反応温度はやはり実質的に広い範囲内で
変えることができる。反応は一般に約−３０℃〜約＋１５０℃、好ましくは約０
℃〜約８０℃の温度で行われる。

【００９２】本発明に従う方法（ｃ）は一般に大気圧下で行われるが、必要に応じて加圧下
もしくは減圧下においても行われ得る。

【００９３】本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、一般に１モルの式（Ｉａ）のイソチアゾ
ールカルボキサミドを塩基、例えば水酸化ナトリウムの水溶液（約１０％）の存
在下に、メタノールのような希釈剤の存在下で過剰の水と反応させる。

【００９４】本発明に従うイソチアゾールカルボキサミド類は強い殺菌・殺カビ活性を示す
。かくして、それらは農業及び園芸において、望ましくない微生物、例えば植物
病原性菌・カビ及びバクテリアの防除のために用いることができる。該化合物は
望ましくない微生物の直接抑制ならびに植物において望ましくない植物病原体に
よる攻撃に対する抵抗性を生ぜしめるために適している。

【００９５】本明細書において抵抗性−誘導物質（ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ−ｉｎｄｕｃｉｎ
ｇｓｕｂｓｔａｎｃｅｓ）とは、植物の防御系を刺激し、処理された植物が、
続いて望ましくない微生物を接種される場合に、これらの微生物に対する実質的
抵抗性を示すことができるような物質として理解されるべきである。

【００９６】本発明の場合の望ましくない微生物とは、植物病原性菌・カビ及びバクテリア
として理解されるべきである。かくして本発明に従う物質は、植物において、処
理から後のある時間内に、上記の有害な生物による攻撃に対する抵抗性を生ぜし
めるために用いることができる。それ以内に抵抗性がもたらされる時間は、一般
に、活性化合物で植物を処理してから後の１〜１０日、好ましくは１〜７日に及
ぶ。

【００９７】一般的に、本発明に従う化合物は、殺菌・殺カビ剤として、植物病原性菌・カ
ビ、例えばネコブカビ類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ)、卵
菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ツボカビ類（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子嚢菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ
）、坦子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ)の防除のために用いることができ、且つ殺バクテリア剤とし
て、バクテリア、例えばシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）
、リゾビウム（Ｒｈｉｚｏｂｉａｃｅａｅ）、腸内細菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔ
ｅｒｉａｃｅａｅ）、コリネバクテリウム（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅ
ａｅ）及びストレプトミセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅ）の防除の
ためにも用いることができる。

【００９８】本発明に従う化合物は、植物病原体、例えばピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙ
ｔｈｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）などによる植物の感染に対する抵
抗性を生ぜしめるために特に適している。

【００９９】植物の病気の防除に必要な濃度において活性化合物が植物により十分に許容さ
れることは、植物の地上部分、増殖茎及び種子ならびに土壌を処理することを可
能にする。

【０１００】本発明に従う化合物は温血動物に対して低い毒性を有し、従って安全に用いる
ことができる。

【０１０１】活性化合物は、通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和性粉剤、懸濁剤、粉剤、
泡剤、塗布剤、顆粒剤、錠剤、エアゾール、活性化合物が含浸された天然及び合
成材料、ポリマー物質中の非常に微細なカプセル、種子上で用いるためのコーテ
ィング組成物ならびに燃焼装置を使用して用いられる調剤、例えば燻蒸カートリ
ッジ、燻蒸カン及び燻蒸コイルならびにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト調剤に転換
することができる。

【０１０２】これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体の又
は液化された気体の又は固体の希釈剤もしくは担体と、場合によっては界面活性
剤、すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤と共に混合することによ
り調製することができる。伸展剤として水が用いられる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。

【０１０３】液体溶媒希釈剤もしくは担体として、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トル
エン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば
シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、アルコール類、例えばブタ
ノール又はグリコールならびにそれらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン又はシクロヘ
キサノンあるいは強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
−スルホキシドならびに水が主に適している。

【０１０４】液化された気体の希釈剤又は担体により、常温において且つ常圧下で気体状で
ある液体、例えばエアゾール噴射剤、例えばハロゲン化炭化水素ならびにブタン
、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する。

【０１０５】固体担体として、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ
イト、モントモリロナイト又はケイ藻土のような粉砕された天然鉱石ならびに高
分散ケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石を用いることが
できる。顆粒剤に適した固体担体として、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白
雲石のような粉砕されて分別された天然岩石、ならびに無機及び有機粉末の合成
顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のよう
な有機材料の顆粒を用いることができる。

【０１０６】乳化剤及び／又は発泡剤として非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン−脂肪族アルコールエ
ーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート類、アルキルサルフェート類、アリールスルホネート類ならびにアルブミン
加水分解産物を用いることができる。

【０１０７】分散剤には例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが含まれる
。

【０１０８】粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくは
ラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルア
ルコール及びポリ酢酸ビニルを調剤中で用いることができる。

【０１０９】着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのような無機顔料な
らびにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料
ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のよう
な微量栄養素を使用することができる。

【０１１０】調剤は一般に０．１〜９５重量パーセント、好ましくは０．５〜９０重量パー
セントの活性化合物を含有する。

【０１１１】本発明に従う活性化合物は、調剤中に、あるいは他の既知の活性化合物、例え
ば殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤、殺
ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、除草
剤、鳥類忌避剤、成長因子、植物栄養及び土壌構造を改良するための薬剤との混
合物として種々の使用形態において存在することができる。

【０１１２】多くの場合に相乗効果が達成され、すなわち混合物の活性は個々の成分の活性
を越える。

【０１１３】混合物中の共−成分の例は下記の化合物である：殺菌・殺カビ剤：アルジモルフ、アンプロピルフォス、アンプロピルフォスカリウム、アンドプ
リム、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル−イソ
ブチル、ビアラフォス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシ
ジン−Ｓ、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタン、カルベ
ンダジン、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、ク
ロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネ
ート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジ
ニル、シプロフラム、デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロ
メジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメチリモル
、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ド
ラゾキソロン、エジフェンフォス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモル、エツリ
ジアゾール、ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ
ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ
ルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリム
ゾン、フルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フ
ルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルツリ
アフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム、フォセチル−ナトリウム、
フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フ
ルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシ
レート、イミノクタジントリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イ
プロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン
、イソバレジオン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン
酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅及びボルドー混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニ
ル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチ
ラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、
ミクロゾリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル
、オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸、オキシカルボ
キシム、オキシフェンチイン、パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、フォス
ジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、ポリオキソリム、プロベナ
ゾール、プロクロラツ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン−ナトリ
ウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメ
タニル、ピロクイロン、ピロキシフル、クインコナゾール、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、キノキシフェン、硫黄及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾ
ール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチ
ル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリ
アジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミ
ド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミゾール、トリフォリン、トリ
チコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、ザリラミド、ジネブ、ジラムならびに又ＤａｇｇｅｒＧ、ＯＫ−８７０５、ＯＫ−８８０１、 α−（１，１−ジメチルエチル）−β−（２−フェノキシエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（２，４−ジクロロフェニル）−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾール−１−エタノール、 α−（５−メチル−１，３−ジオキサン−５−イル）−β−［［４−（トリフル
オロメチル）−フェニル］−メチレン］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−エタノール、（５ＲＳ，６ＲＳ）−６−ヒドロキシ−２，２，７，７−テトラメチル−５−（
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−３−オクタノン、（Ｅ）−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセ
トアミド、イソプロピル｛２−メチル−１−［［［１−（４−メチルフェニル）−エチル］
−アミノ］−カルボニル］−プロピル｝−カルバメート、１−（２，４−ジクロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−エタノンＯ−（フェニルメチル）−オキシム、１−（２−メチル−１−ナフタレニル）−１Ｈ−ピロール−２，５−ジオン、１−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（２−プロペニル）−２，５−ピロリ
ジンジオン、１−［（ジヨードメチル）−スルホニル］−４−メチル−ベンゼン、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル
］−メチル］−１Ｈ−イミダゾール、１−［［２−（４−クロロフェニル）−３−フェニルオキシラニル］−メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［１−［２−［（２，４−ジクロロフェニル）−メトキシ］−フェニル］−
エテニル］−１Ｈ−イミダゾール、１−メチル−５−ノニル−２−（フェニルメチル）−３−ピロリジノール、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリ
フルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）−エチル］−１−エチル
−３−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド、２，６−ジクロロ−５−（メチルチオ）−４−ピリミジニルチオシアナート、２，６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド、
２，６−ジクロロ−Ｎ−［［４−（トリフルオロメチル）−フェニル］−メチル
］−ベンズアミド、２−（２，３，３−トリヨード−２−プロペニル）−２Ｈ−テトラゾール、２−［（１−メチルエチル）−スルホニル］−５−（トリクロロメチル）−１，
３，４−チアジアゾール、２−［［６−デオキシ−４−Ｏ−（４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル
）−α−Ｄ−グルコピラノシル］−アミノ］−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ［２
，３−ｄ］ピリミジン−５−カルボニトリル、２−アミノブタン、２−ブロモ−２−（ブロモメチル）−ペンタンジニトリル、２−クロロ−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデ
ン−４−イル）−３−ピリジンカルボキシアミド、２−クロロ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（イソチオシアナートメ
チル）−アセトアミド、２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、３，４−ジクロロ−１−［４−（ジフルオロメトキシ）−フェニル］−１Ｈ−ピ
ロール−２，５−ジオン、３，５−ジクロロ−Ｎ−［シアノ［（１−メチル−２−プロピニル）−オキシ］
−メチル］−ベンズアミド、３−（１，１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニ
トリル、３−［２−（４−クロロフェニル）−５−エトキシ−３−イソオキサゾリジニル
］−ピリジン、４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−（４−メチルフェニル）−１
Ｈ−イミダゾール−１−スルホンアミド、４−メチル−テトラゾロ［１，５−ａ］キナゾリン−５（４Ｈ）−オン、８−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１，４−ジオキ
サスピロ［４．５］デカン−２−メタナミン、８−ヒドロキシキノリンサルフェート、９Ｈ−キサンテン−２−［（フェニルアミノ）−カルボニル］−９−カルボン酸
ヒドラジド、ビス−（１−メチルエチル）−３−メチル−４−［（３−メチルベンゾイル）−
オキシ］２，５−チオフェンジカルボキシレート、シス−１−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−
１−イル）−シクロヘプタノール、シス−４−［３−［４−（１，１−ジメチルプロピル）−フェニル−２−メチル
プロピル］−２，６−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド、［（４−クロロフェニル）−アゾ］−シアノ酢酸エチル、炭酸水素カリウム、メタンテトラチオールナトリウム塩、１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル）−１
Ｈ−イミダゾール−５−カルボン酸メチル、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（５−イソオキサゾリルカルボニル）
−ＤＬ−アラニン酸メチル、Ｎ−（クロロアセチル）−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−ＤＬ−アラニン
酸メチル、Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−シクロヘキ
サンカルボキシアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−フラニル）−アセトアミド、Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（テトラヒドロ−２−
オキソ−３−チエニル）−アセトアミド、Ｎ−（２−クロロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピ
リミジンアミン、Ｎ−（４−ヘキシルフェニル）−１，４，５，６−テトラヒドロ−２−ピリミジ
ンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−メチルフェニル）−２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−
３−オキサゾリジニル）−アセトアミド、Ｎ−（６−メトキシ）−３−ピリジニル）−シクロプロパンカルボキシアミド、
Ｎ−［２，２，２−トリクロロ−１−［（クロロアセチル）−アミノ］−エチル
］−ベンズアミド、Ｎ−［３−クロロ−４，５−ビス−（２−プロピニルオキシ）−フェニル］−Ｎ
’−メトキシ−メタンイミドアミド、Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチル
ホスホルアミドチオエート、Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホルアミドチオエート、Ｓ−メチル１，２，３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、スピロ［２Ｈ］−１−ベンゾピラン−２，１’（３’Ｈ）−イソベンゾフラン］
−３’−オン、殺バクテリア剤：ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナツリン、アラニカルブ
、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファ−シペルメツリン、アルファメツ
リン、アミトラツ、アベルメクチン、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン、アザ
メチフォス、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾシクロチン、バシルス・ポピリアエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バシルス・
スファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バシルス・スブ
チリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バシルス・ツリンギエンシス
（Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バクロウィルス、ベアウ
ベリア・バシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｂａｓｓｉａｎａ）、ベアウベリア・
テネラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａｔｅｎｅｌｌａ）、ベンジオカルブ、ベンフラカ
ルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート
、ビフェンツリン、ビオエタノメツリン、ビオペルメツリン、ＢＰＭＣ、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシ
ン、ブチルピリダベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ
ァン、カルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、ク
ロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォ
ス、クロルピリフォスＭ、クロバポルツリン、シス−レスメツリン、シスペル
メツリン、クロシツリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、
シクロプレン、シクロプロツリン、シフルツリン、シハロツリン、シヘキサチン
、シペルメツリン、シロマジン、デルタメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェン
チウロン、ジアジノン、ジクロルボス、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメ
チルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ド
フェナピン、エフルシラネート、エマメクチン、エムペンツリン、エンドスルファン、エント
モプフトラ種（Ｅｎｔｏｍｏｐｆｔｈｏｒａｓｐｐ．）、エスフェンバレレー
ト、エチオフェンカルブ、エチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エ
トキサゾール、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオ
ン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパツ
リン、フェンピラド、フェンピリツリン、フェンピロキシメート、フェンバレレ
ート、フィプロニル、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロ
ン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、
フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラ
チオカルブ、グラニュローシスウィルス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾク
ス、ヒドロプレン、イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオン、イベル
メクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・ア
ニソプリアエ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）、メタルヒ
ジウム・フラボビリデ（Ｍｅｔｈａｒｈｉｚｉｕｍｆｌａｖｏｖｉｒｉｄｅ）
、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ
、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチン、モノクロトフォス、ナレド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、核多角体病ウィルス、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、パエシロミセス・フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｆｕｍｏｓｏｒ
ｏｓｅｕｓ）、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエー
ト、フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピ
リミカルブ、ピリミフォスＡ、ピリミフォスＭ、プロフェノフォス、プロメ
カルブ、プロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラク
ロフォス、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジ
フェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、リバビリン、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スルフォテプ、スル
プロフォス、タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス
、テフルベンズロン、テフルツリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォ
ス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメツリン、チアメトキサン、チア
プロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラン、チオジカルブ、チオフ
ァノクス、ツリンギエンシン、トラロシツリン、トラロメツリン、トリアラテン
、トリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリ
クロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、バニリプロール、ベルチシリウム・レカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍｌｅｃａｎｉｉ）、ＹＩ５３０２ゼータ−シペルメツリン、ゾラプロフォス、（１Ｒ−シス）−［５−（フェニルメチル）−３−フラニル］−メチル−３−［
（ジヒドロ−２−オキソ−３（２Ｈ）−フラニリデン）−メチル］−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（３−フェノキシフェニル）−メチル２，２，３，３−テトラメチルシクロプ
ロパンカルボキシレート、１−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］テトラヒドロ−３，５−ジメチ
ル−Ｎ−ニトロ−１，３，５−トリアジン−２（１Ｈ）−イミン、２−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−４−［４−（１，１−ジメチルエ
チル）フェニル］−４，５−ジヒドロ−オキサゾール、２−（アセチルオキシ）−３−ドデシル−１，４−ナフタレンジオン、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（１−フェニルエトキシ）−フェニル］−アミノ］
−カルボニル］−ベンズアミド、２−クロロ−Ｎ−［［［４−（２，２−ジクロロ−１，１−ジフルオロエトキシ
）−フェニル］−アミノ］−カルボニル］−ベンズアミド、３−メチルフェニルプロピルカルバメート、４−［４−（４−エトキシフェニル）−４−メチルペンチル］−１−フルオロ−
２−フェノキシ−ベンゼン、４−クロロ−２−（１，１−ジメチルエチル）−５−［［２−（２，６−ジメチ
ル−４−フェノキシフェノキシ）エチル］チオ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、
４−クロロ−２−（２−クロロ−２−メチルプロピル）−５−［（６−ヨード−
３−ピリジニル）メトキシ］−３（２Ｈ）−ピリダジノン、４−クロロ−５−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メトキシ］−２−（３，４
−ジクロロフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン、バシルス・ツリンギエンシス株ＥＧ−２３４８、［２−ベンゾイル−１−（１，１−ジメチルエチル）−ヒドラジノ安息香酸、ブタン酸２，２−ジメチル−３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−オキソ−
１−オキサスピロ［４．５］デセ−３−エン−４−イル［３−［（６−クロロ−３−ピリジニル）メチル］−２−チアゾリジニリデン］
−シアナミド、ジヒドロ−２−（ニトロメチレン）−２Ｈ−１，３−チアジン−３（４Ｈ）−カ
ルボキシアルデヒド、エチル［２−［［１，６−ジヒドロ−６−オキソ−１−（フェニルメチル）−４
−ピリダジニル］オキシ］エチル］−カルバメート、Ｎ−（３，４，４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル）−グリシン、Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−［４−（ジフルオロメトキシ）フェニル］−
４，５−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミド、
Ｎ−［（２−クロロ−５−チアゾリル）メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−ニトロ
−グアニジン、Ｎ−メチル−Ｎ”−（１−メチル−２−プロペニル）−１，２−ヒドラジンジカ
ルボチオアミド、Ｎ−メチル−Ｎ’−２−プロペニル−１，２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ，Ｏ−ジエチル［２−（ジプロピルアミノ）−２−オキソエチル］−エチルホ
スホルアミドチオエート。

【０１１４】活性化合物はそのまま、あるいはそれらの調剤又はさらに希釈することにより
それらから調製される使用形態、例えば調製済み溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤、錠
剤、塗布剤、マイクロカプセル及び顆粒剤の形態で用いることができる。それら
は通常の方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、スプレー噴霧、
噴霧（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、散霧（ｍｉｓｔｉｎｇ）、気化（ｖａｐｏｒｉｚ
ｉｎｇ）、注入、スラリの形成、ハケ塗り、散粉（ｄｕｓｔｉｎｇ）、散布（ｓ
ｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、粉衣（ｄｒｙｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿衣（ｍｏｉｓｔ
ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、湿潤被覆（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｇ）、糊状被覆（ｓ
ｌｕｒｒｙｄｒｅｓｓｉｎｇ）又は羽衣被覆（ｅｎｃｒｕｓｔｉｎｇ）により
用いられる。

【０１１５】植物の各部の処理の場合、使用形態における活性化合物濃度を、実質的範囲内
で変えることができる。それらは一般的には１〜０．０００１重量％、好ましく
は０．５〜０．００１重量％である。

【０１１６】種子の処理の場合、種子のキログラム当たりに０．００１〜５０ｇ、特に０．
０１〜１０ｇの量の活性化合物が一般に用いられる。

【０１１７】土壌の処理の場合、作用の地点において０．００００１〜０．１重量％、特に
０．０００１〜０．０２重量％の活性化合物濃度が一般に用いられる。

【０１１８】本発明に従う活性化合物の製造及び利用は以下の実施例から知ることができる
。

【０１１９】

【実施例】合成実施例１

【０１２０】

【化１７】

【０１２１】方法（ａ）：３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸（０．９９ｇ）に塩化チオ
ニル（１０ｍｌ）を加えた後、混合物を２時間加熱により還流した。次いで過剰
の塩化チオニルを減圧下で留去し、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカル
ボン酸クロライドを得た。

【０１２２】（２Ｓ，３Ｓ）−（＋）−２−アミノ−３−メチルペンタン酸メチル塩酸塩（
０．９１ｇ）及びトリエチルアミン（１．０６ｇ）を１，２−ジクロロエタン（
４０ｍｌ）中に懸濁させ、室温で２時間攪拌した。次いで混合物を４℃より低い
温度に冷却し、次いで１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）中の上記の３，４−
ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸クロライドの溶液を滴下した。室温で
４時間攪拌した後、反応混合物を水中の重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、
次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を減圧下で留去した後、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロメタン／エタノール＝
９９／１）により精製し、２−［３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カ
ルボキサミド］−３−メチルペンタン酸メチル（１．１ｇ）を油状物質として得
た。（ｎ^D ₂₀ １．５３１０）合成実施例２

【０１２３】

【化１８】

【０１２４】方法（ａ）：３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸（１．２８ｇ）に塩化チオ
ニル（１０ｍｌ）を加えた後、混合物を２時間加熱により還流した。次いで過剰
の塩化チオニルを減圧下で留去し、３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカル
ボン酸クロライドを得た。

【０１２５】脱水された１，２−ジクロロエタン（１０ｍｌ）中の上記の３，４−ジクロロ
−５−イソチアゾールカルボン酸クロライドの溶液を、脱水された１，２−ジク
ロロエタン（３０ｍｌ）中の２−アミノ−３−トリフルオロメチル−２−メチル
プロパン酸メチル（１．１１ｇ）及びトリエチルアミン（０．７２ｇ）の溶液に
４℃より低い温度で滴下した。室温で６時間攪拌した後、反応混合物を水中の重
炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。
溶媒を減圧下で留去した後、残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
離剤：ジクロロメタン／エタノール＝９９／１）により精製し、２−［（３，４
−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］−３−トリフルオロメチ
ル−２−メチルプロパン酸メチル（１．２ｇ）を油状物質として得た。（ｎ^D ₂₀
１．５００５）合成実施例３

【０１２６】

【化１９】

【０１２７】方法（ｂ）：脱水されたメタノール（１０ｍｌ）中のＮ−（１−シアノヘプチル）−３，４
−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．１ｇ）の溶液に氷冷下で
塩化水素ガスを飽和させ、終夜放置した。反応混合物に酢酸エチル及び水を加え
、有機相を分離した。この有機相を水中の重炭酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し
た。次いでそれを水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留
去した後、得られる残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤：ジクロロ
メタン）により精製し、２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カ
ルボキサミド］−ヘプタン酸メチル（０．６ｇ）を油状物質として得た。（ｎ^D ₂ ₀ １．５２８０）合成実施例４

【０１２８】

【化２０】

【０１２９】方法（ｃ）：メタノール（５ｍｌ）中の２−［（３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）
−カルボキサミド］−３−メチル−酪酸メチル（１．５ｇ）の溶液に水酸化ナト
リウムの１０％水溶液（１０ｍｌ）を加え、得られる混合物を室温で８時間攪拌
した。反応が完了した後、メタノールを減圧下で留去した。残留物に水及び次い
で濃塩酸を加えることによりそれを酸性化し、混合物をエーテルで抽出した。エ
ーテル相を水中の飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥
した。その後、エーテルを留去し、得られる結晶をヘキサンで洗浄して２−［（
３，４−ジクロロ−５−イソチアゾリル）−カルボキサミド］−３−メチル酪酸
（０．９ｇ）を得た。（融点１３７−１４３℃）以下の表１は、その合成が合成実施例１〜４に開示されている化合物ならびに
同じ方法で合成され得る他の化合物を示す。

【０１３０】

【表１】

【０１３１】

【表２】

【０１３２】

【表３】

【０１３３】

【表４】

【０１３４】

【表５】

【０１３５】

【表６】

【０１３６】

【表７】

【０１３７】

【表８】

【０１３８】

【表９】

【０１３９】

【表１０】

【０１４０】

【表１１】

【０１４１】

【表１２】

【０１４２】式（ＩＶ）のイソチアゾールカルボン酸誘導体の製造。合成実施例５

【０１４３】

【化２１】

【０１４４】ジクロロメタン（１０ｍｌ）中の２−アミノ−３−メチル−ブチロニトリル（
１．２ｇ）及びトリエチルアミン（１．５ｇ）の溶液にジクロロメタン（５ｍｌ
）中の３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボン酸クロライド（２．１ｇ
）の溶液を氷冷下で滴下した。滴下が完了した後、温度を室温とし、混合物をさ
らに４時間攪拌した。次いで反応混合物を水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾
燥した。溶媒を減圧下で留去し、残る残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶離剤：クロロホルム）により精製し、Ｎ−（１−シアノ−２−メチル−
プロピル）−３，４−ジクロロ−５−イソチアゾールカルボキサミド（１．５ｇ
）（融点１２０−１２１℃）を得た。

【０１４５】以下の表２は、その合成が合成実施例５に開示されている化合物ならびに同じ
方法で合成され得る他の化合物を示す。

【０１４６】

【表１３】

【０１４７】

【表１４】

【０１４８】

【表１５】

【０１４９】

【表１６】

【０１５０】

【表１７】

【０１５１】

【表１８】

【０１５２】

【表１９】

【０１５３】

【表２０】

【０１５４】

【表２１】

【０１５５】

【表２２】

【０１５６】

【表２３】

【０１５７】生物学的試験実施例試験実施例Ａピリクラリア・オリザエに対する葉へのスプレー噴霧効果の試験供験化合物の調剤の調製活性化合物：３０〜４０重量部担体：ケイ藻土及びカオリンの混合物（１：５）、５５重量部〜６５重量部乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、５重量部上記の量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕し、混合して水和性粉剤を調製
する。所定量の活性化合物を含む水和性粉剤の一部を水で希釈し、試験に用いる
。試験方法水稲（品種：クサブエ）の苗をそれぞれ６ｃｍの直径を有するプラスチックポ
ット中で栽培した。１．５〜２葉期に、予め調製された所定濃度の活性化合物の
溶液を３ポット当り２５ｍlの率で苗の上にスプレー噴霧した。適用から５日後
、人工培養されたピリクラリア・オリザエの胞子の懸濁液を苗の上に１回スプレ
ー噴霧−接種し、感染のために苗を２５℃及び１００％相対湿度に保持した。接
種から７日後、ポット当りの罹病度を以下の標準に従って分類し、評価し、抑制
値（％）を計算した。同時に植物毒性を調べた。この試験は１区分３ポットの結
果の平均である。罹病度の評価及び抑制値の計算法は試験実施例１〜３のそれぞ
れにおいて同じである。

【０１５８】罹病度（％）における病巣面積のパーセンテージ０００．５２未満１２〜５未満２５〜１０未満３１０〜２０未満４２０〜４０未満５４０以上

【０１５９】

【数１】

【０１６０】試験結果化合物番号１、３、４、５、７、８、１０、１３、１６、１７、２０、３０、
３２、３３、３４、３５、３８、３９、５５、６４、１１１及び１２２は、５０
０ｐｐｍの活性化合物濃度において８０％より高い抑制値を示した。植物毒性は
観察されなかった。

【０１６１】試験実施例Ｂピリクラリア・オリザエに対する水面施用効果の試験：試験方法１．５葉期の水稲（品種：クサブエ）の苗を、ポット当たり１個の苗で潅漑さ
れているプラスチックポット（３０ｃｍ²）中に移植した。移植から７日後に（
その時苗は３〜４葉期にあった）、試験実施例Ａの方法に類似の方法で調製され
た所定濃度の活性化合物の溶液をポット当り５ｍｌの率でピペットを用いて水面
に滴下した。化学品処理から７日後、人工培養されたピリクラリア・オリザエ（
Ｃレース菌）の胞子の懸濁液を苗の上に１回スプレー噴霧−接種し、感染のため
に苗を２５℃及び１００％相対湿度において接種箱に１２時間保った。その後、
苗を温室に移し、管理した。接種から７日後、ポット当りの罹病度を評価し、さ
らに抑制値（％）を計算した。同時に植物毒性を調べた。試験結果化合物番号１、２、３、４、５、６、７、８、１０、１３、１４、１６、２１
、３０、３２、３３、３４、３５、３８、３９、５５、６４及び１１１は、８ｋ
ｇ／ｈａの活性化合物濃度において８０％より高い抑制値を示した。

【０１６２】試験実施例Ｃフィトフトラ・インフェスタンスに対するスプレー噴霧試験。試験方法トマト（品種：レジナ（Ｒｅｇｉｎａ））の約１個の種子を７ｃｍの直径のプ
ラスチックポットのそれぞれの中に播種し、温室内で１５〜２５℃において育て
た。４葉期に達した小苗上に、上記の通りに調製された試験化合物の調剤を所定
濃度に希釈することにより得られる溶液を、３ポット当たり２５ｍｌの率でスプ
レー噴霧した。あらかじめ感染させたフィトフトラ・インフェスタンスの病巣上
に形成された遊走子嚢をブラシで蒸留水中に洗い落とし、懸濁液を形成した。ス
プレー噴霧から５日後、処理されるべき植物にスプレー噴霧によって懸濁液を接
種し、１５〜２０℃の温室に保った。接種から４日後、ポット当たりの罹病度を
分類し、抑制値を計算した。結果は３ポットの平均である。植物毒性を同時に調
べた。試験結果化合物番号１、３、４、５、６、７、８、１０、１３、１６、２０、３０、３
２、３３、３８、４０、５５、６４、１１１及び１２２は、５００ｐｐｍの活性
化合物濃度において８０％より高い抑制値を示した。植物毒性は観察されなかっ
た。

【０１６３】調製実施例調製実施例Ｉ（顆粒剤）１０重量部の本発明に従う化合物番号８、３０重量部のベントナイト（モンモ
リロナイト）、５８重量部のタルク及び２重量部のリグニンスルホン酸塩の混合
物に２５重量部の水を加え、混合物を十分に混練した。得られる生成物を押出式
造粒機により顆粒化し、１０〜４０メッシュの寸法を有する顆粒剤を形成した。
顆粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。

【０１６４】調製実施例ＩＩ（顆粒剤）０．２〜２ｍｍの範囲内の粒度分布を有する９５重量部のクレー鉱物を回転ミ
キサー中に導入した。この生成物を、回転下で５重量部の本発明に従う化合物番
号１４及び液体希釈剤の混合物をそれにスプレー噴霧することにより、均一に湿
らせた。この方法で得られる顆粒剤を４０〜５０℃の温度で乾燥した。

【０１６５】調製実施例ＩＩＩ（乳化可能な濃厚液）３０重量部の本発明に従う化合物番号１７、５５重量部のキシレン、８重量部
のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル及び７重量部のアルキルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムを撹拌して混合することにより、乳化可能な濃厚液を調
製した。

【０１６６】調製実施例ＩＶ（水和性粉剤）１５重量部の本発明に従う化合物番号３５、８０重量部のＷｈｉｔｅＣａｒ
ｂｏｎ（水和非結晶性酸化ケイ素の微粉末）と粉末状クレーの混合物（１：５）
、２重量部のアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム及び３重量部の粉末状態に
おけるアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムとホルムアルデヒドの縮合産物
を十分に混合することにより、水和性粉剤を調製した。

【０１６７】調製実施例Ｖ（水和性顆粒剤）２０重量部の本発明に従う化合物番号４０、３０重量部のリグニンスルホン酸
ナトリウム、１５重量部のベントナイト及び３５重量部の焼成ケイ藻土粉末を水
を用いて十分に混合した。得られる生成物を０．３ｍｍのスクリーンを介する押
出により顆粒化した。生成物を乾燥した後、水和性顆粒剤が得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者沢田治子茨城県結城市小田林848−４ (72)発明者新木康夫栃木県河内郡上三川町上三川3485−３ (72)発明者佐久間晴彦栃木県小山市東城南４−29−19 (72)発明者金原太郎栃木県小山市若木町１−９−31 (72)発明者今西欣也埼玉県久喜市東１−20−５Ｆターム(参考） 4C033 AA06 AA08 AA17 AA18 4C063 AA01 BB09 CC61 CC75 DD25 DD61 EE03 4H011 AA01 BA01 BB10 BC01 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC05 DC06 DC07 DC08 DH03

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】［式中、Ｘはハロゲン、Ｃ_1-4アルキル又はＣ_1-4ハロアルキルを示し、Ｙは水素原子、ハロゲン、シアノ又はＣ_2-5アルコキシカルボニルを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴は互いに独立して水素原子又はＣ_1-4アルキルを示し、Ｒ³は水素原子、Ｃ_1-12アルキル、Ｃ_3-8シクロアルキル、場合により置換されて
いることができるＣ_2-6アルケニル、Ｃ_5-8シクロアルケニル、Ｃ_7-8ビシクロア
ルケニル、Ｃ_1-4ハロアルキル、置換されたＣ_1-4アルキル、場合により置換され
ていることができるフェニル、場合により置換されていることができるナフチル
、又は窒素、酸素及び硫黄より成る群から選ばれる１〜３個の複素原子を有する
、場合により置換されていることができる５−もしくは６−員複素環を示し、そ
の複素環式基はまたベンゾ−縮合されていることもできるか、あるいはＲ²及びＲ³はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により置換さ
れていることができる５−もしくは６−員炭化水素環又は少なくとも１個の窒素
原子を含む場合により置換されていることができる５−もしくは６−員複素環式
環を形成するか、あるいはＲ²及びＲ³はそれらが結合している炭素原子と一緒になって式Ｃ＝ＣＨ−Ｒ⁵の
基を形成し、ここでＲ⁵は水素又はＣ_1-2アルキルを示すか、あるいはＲ³及びＲ⁴はそれらが結合している炭素原子及びカルボキシル基と一緒になって
、少なくとも１個の環−構成酸素原子を有し且つ少なくとも１個のオキソ基で置
換されている５−もしくは６−員複素環式環を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素原子を示し、Ｒ⁴がＣ_1-4アルキルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない］のイソチアゾールカルボキサミド類。
【請求項２】Ｘがフルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル又はトリフ
ルオロメチルを示し、Ｙが水素原子、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、メトキシカルボニル又はエ
トキシカルボニルを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴が各々独立して水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピル又
はイソプロピルを示し、Ｒ³が水素原子、Ｃ_1-12アルキル、Ｃ_3-6シクロアルキル、フェニルで置換されて
いることができるＣ_2-6アルケニルを示すか、あるいはＲ³がＣ_5-6シクロアルケニル、Ｃ₇ビシクロアルケニル、Ｃ_1-2ハロアルキルを示
すか、あるいはＲ³がＣ_1-4アルキルを示し、それはヒドロキシ、Ｃ_1-4アルコキシ、メルカプト
、Ｃ_1-4アルキルチオ、Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニル
、フェニル及び１〜３個の窒素原子を有する、ベンゾ−縮合されていることがで
きる５−員複素環式環より成る群から選ばれる１もしくは２個の置換基で置換さ
れているか、あるいはＲ³がフェニルを示し、それはＣ_1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1-4ハロアルキル、
Ｃ_1-4ハロアルコキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4アルコキシ、ベンジルオキシ、フ
ェノキシ、Ｃ_1-4アルキレンジオキシ、Ｃ_1-4アルキルチオ、ジ−Ｃ_1-4アルキル
−アミノ及びフェニルより成る群から選ばれる１〜４個の基で置換されているこ
とができるか、あるいはＲ³がメトキシで置換されていることができるナフチルを示すか、あるいはＲ³が窒素、酸素及び硫黄よりなる群から選ばれる１〜３個の複素原子を有する
５−もしくは６−員複素環式基を示し、その複素環式基はベンゾ−縮合されてい
ることができ且つＣ_1-4アルキル、ハロゲン、Ｃ_1-4アルコキシ、Ｃ_1-4アルキル
チオ及びニトロより成る群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていること
ができるか、あるいはＲ²とＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１もしくは２個のメ
チル基で置換されていることができるＣ_5-6シクロアルキルを形成するか、ある
いはＲ²及びＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、５−もしくは６−
員複素環式環を形成し、それは１個の窒素原子を含み且つそれは１もしくは２個
のメチル基で置換されていることができるか、あるいはＲ²及びＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、式Ｃ＝ＣＨ−Ｒ⁵ の基を形成し、ここでＲ⁵は水素原子、メチル又はエチルを示すか、あるいはＲ³及びＲ⁴がそれらが結合している炭素原子及びカルボキシル基と一緒になって
、１個の環−構成酸素原子を有し且つ１個のオキソ基で置換されている５−もし
くは６−員複素環式環を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素を示し、Ｒ⁴がメチル、エチル、ｎ−プロピル又はイソプロピルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類。
【請求項３】Ｘがクロロ又はメチルを示し、Ｙが水素原子、クロロ又はシアノを示し、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴が各々独立して水素原子、メチル又はエチルを示し、Ｒ³が水素原子、Ｃ_1-12アルキル、シクロプロピル、シクロヘキシル、ビニル、
アリル、１−プロペニル、１−メチルビニル、２−メチル−１−プロペニル、１
−ペンテニル、１−メチル−１−ペンテニル、１−ｎ−ブチル−ビニル、２−フ
ェニル−ビニル、１−メチル−２−フェニル−ビニル、３−シクロヘキセニル、
５−ノルボルネン−２−イル、クロロメチル、トリフルオロメチル、ヒドロキシ
メチル、１−ヒドロキシエチル、メトキシメチル、メルカプトメチル、メチルチ
オメチル、メチルチオエチル、メチルスルフィニルエチル、メチルスルホニルメ
チル、ベンジル、α−メチルベンジル、フェネチル、２−メチルフェネチル、４
−イミダゾリルメチル、３−インドリルメチルを示すか、あるいはＲ³がフェニルを示し、それはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｔｅｒｔ−ブチル、フルオロ、クロロ、ブロモ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、シアノ、メトキシ、ベンジルオキシ、フェノキシ、メチレンジオ
キシ、メチルチオ、ニトロ、ジメチルアミノ及びフェニルより成る群から選ばれ
る１〜３個の基で置換されていることができるか、あるいはＲ³が１−ナフチル、２−ナフチル、２−メトキシ−１−ナフチルを示すか、あ
るいはＲ³が窒素、酸素及び硫黄から選ばれる１もしくは２個の複素原子を有する５−
もしくは６−員複素環式基を示し、その複素環式基はベンゾ−縮合されているこ
とができ且つメチル、クロロ、ブロモ、メトキシ、メチルチオ及びニトロから選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていることができるか、あるいはＲ²とＲ³がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、４，４−ジメチル−シクロヘキシル、Ｎ−メチル−ピペリジン−
４−イル及びビニリデンから選ばれる基を形成するか、あるいはＲ³及びＲ⁴がそれらが結合している炭素原子及びカルボキシル基と一緒になって
、１−オキソ−２−テトラヒドロフリル基を形成し、但し、Ｘ及びＹがクロロを示し、Ｒ¹及びＲ²が水素を示し、Ｒ⁴がメチル又はエチルを示す場合、Ｒ³はイソプロピルを示さない請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類。
【請求項４】ａ）式【化２】［式中、Ｘ及びＹは上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸クロライドを式【化３】［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は上記の意味を有する］のアミンと、不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸結合剤の存在下に、且つ適宜
相間移動触媒の存在下で反応させるか、あるいはｂ）式【化４】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有する］のイソチアゾールカルボン酸誘導体を式ＨＯ−Ｒ⁴ （Ｖ）［式中、Ｒ⁴は上記の意味を有する］の化合物と、不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸触媒の存在下で反応させるか
、あるいはｃ）式【化５】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は上記の意味を有し、ＭはＣ_1-4アルキルを示す］のイソチアゾールカルボキサミド類を適宜不活性希釈剤の存在下に、且つ適宜酸
結合剤の存在下で、又は酸触媒の存在下で、且つ適宜相間移動触媒の存在下にお
いて水と反応させることを特徴とする請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類の
製造方法。
【請求項５】請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミドの
少なくとも１種ならびに伸展剤及び／又は界面活性剤を含有することを特徴とす
る殺微生物性組成物。
【請求項６】請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類
を微生物及び／又はそれらの生息地に適用することを特徴とする望ましくない微
生物の防除方法。
【請求項７】望ましくない微生物の防除のための請求項１に従う式（Ｉ）
のイソチアゾールカルボキサミド類の使用。
【請求項８】請求項１に従う式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類
を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする殺微生物性組成物の
調製方法。