JP4663646B2

JP4663646B2 - 新規な薬害軽減剤及びその利用

Info

Publication number: JP4663646B2
Application number: JP2006529778A
Authority: JP
Inventors: 敏男五島; 伸一白倉; 照之市原; ルッツ・アースマン; ロルフ・ポンツェン
Original assignee: バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 2003-05-23
Filing date: 2004-05-11
Publication date: 2011-04-06
Anticipated expiration: 2024-05-11
Also published as: KR20060015292A; JP2006528217A; CN1794911A; WO2004103072A1; BRPI0410540A; JP2004346030A; KR101148323B1; US20070010397A1; CN100488358C; MXPA05012622A; EP1638397A1

Description

本発明は薬害軽減剤及びその利用に関する。より詳しくは、本発明はイソチアゾールカルボキサミド類を有効成分とする薬害軽減剤、並びに該薬害軽減剤及び既知の各種除草性化合物を含んでなる薬害軽減された除草剤組成物に関する。

イソチアゾールカルボキサミド類が植物病害防除活性を有することは知られている（例えば特許文献１参照）。

作物栽培において、病害虫防除と同様に雑草防除は極めて重要であり、作物生産の上で必須条件である。しかしながら、除草性化合物がもつそれぞれの特性から、これらの既存の活性化合物の多くは、作物に対してある程度の生長阻害等の望ましくない生理活性作用、いわゆる薬害を呈することがよく知られている。薬害軽減剤は、除草剤のそうした作物に対する薬害を軽減し、及び、それにより該除草剤の作物に対する適合性を増進することができる化合物である。

したがって、除草剤の開発においては、薬害の防止対策も重要な課題である。
特表２００１−５２２８４０公報

本発明により、特許文献１に記載された下記式（Ｉ）で示されるイソチアゾールカルボキサミド類が除草性化合物の薬害に対し軽減作用を有していることを見い出した。

かくして、本発明は、式

［式中、
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ^１はシアノ、フェニル又は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ^２は−Ｃ（ＣＨ_３）_３、−ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）_２、−ＣＨ（ＣＨ_３）Ｃ_２Ｈ_５、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくは−ＣＨ_２−Ｓ−Ｒ^３（ここで、Ｒ^３は１〜６個の炭素原子を有するアルキル又は場合によりハロゲン及び／又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す）を表すか、
又は

Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ^４は水素もしくは各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルを表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ^５は水素もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、そして
Ｒ^６は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくは場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェノキシを表すか、
もしくは
Ｒ^５は場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
Ｒ^６は水素を表すか、
又は

Ｒは式

もしくは−ＣＨ_２−ＣＨ_２−Ｏ−Ｒ^９の基を表し、ここで
Ｒ^７は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^８は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そして
Ｒ^９は水素もしくは式

の基を表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ¹⁰はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、そして
ｎは０〜３の整数である］
で示されるイソチアゾールカルボキサミド類を有効成分として含有する新規な薬害軽減剤を提供するものである。

それゆえに、本発明は、式（Ｉ）で示される公知化合物の新規な使用及びそれらを薬害軽減剤として使用する方法に関する。

また、上記式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類は、各種の作用機序を有する除草性化合物、例えば、アセトラクテートシンターゼ阻害作用、光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用、超長鎖脂肪酸生合成阻害作用、脂質合成阻害作用、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害作用、ジベレリン生合成阻害作用、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用、グルタミンシンセターゼ阻害作用、５−エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンセターゼ阻害
作用、オーキシン様作用、フィトエンデサチュラーゼ阻害作用、生体内発生の活性酸素による細胞破壊作用、細胞の有糸分裂阻害作用、セルロース生合成阻害作用等の作用機序を有する除草性化合物と併用することにより、かかる除草性化合物の現わす作物に対しての薬害作用を軽減する効果を発現することができる。

したがって、本発明は、また、前記式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類と、上記各種の生理活性を有する除草性化合物を有効成分として含有する薬害軽減された除草剤組成物を提供するものでもある。

本発明によれば、意外にも、驚くべきことに、従来植物病害防除活性を有する化合物として知られていた前記式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類は、除草性化合物による作物への薬害に対し軽減作用を現わし、そして除草性化合物と併用することにより、これまで除草剤の施用が困難であった作物栽培地域においても、それを可能にすることができるという極めて有用な効果を有していることが判明した。

前記式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類の代表例としては下記のものを挙げることができる：

本発明の薬害軽減剤は、薬害を抑制することを希望する除草性化合物と併用することにより、該除草性化合物の薬害を軽減することができる。

本発明において、前記式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類と併用しうる各種の作用機序を有する除草性化合物の具体例としては以下のものが挙げられる。

（１）アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する除草性化合物：
ピラゾスルフロン−エチル、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン、ニコスルフロン、チフェンスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン−メチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロン−エチル、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ＫＵＨ０２１、ピリミノバック−メチル、フルメツラム、ペノクスラム、メトスラム等。
（２）光合成電子伝達系ＩＩの阻害作用を有する除草性化合物：
ピリデート、ピリダホル、アトラジン、テルブチラジン、シマジン、テルブトリン、ブロモキシニル、アイオキシニル、メトリブジン、ベンタゾン、プロパニル、レナシル、ブロマシル、デスメディファム、フェンメディファム、メタミトロン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ジウロン、イソウロン、リニュロン、シデュロン、クロロトルロン等。
（３）ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する除草性化合物：
ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン、ピラゾレート、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン類の科学クラスから選択された化合物等。

（４）超長鎖脂肪酸生合成阻害作用の除草性化合物：
ブタクロール、プレチラクロール、テニルクロール、メフェナセット、フルフェナセット、フェントラザミド、カフェンストロール、インダノファン、ピペロホス、アニロホス、メトラクロール、メタザクロール、アラクロール、プロパクロール、ジメテナミド、アセトクロール、ナプロパミド等。
（５）脂質合成阻害作用の除草性化合物：
モリネート、チオベンカーブ、エトフメセート、ベンフレセート、エスプロカルブ、プロスルホカルブ、ダラポン、ブチレート等。
（６）プロトポルフィノーゲンオキシダーゼ阻害作用を有する除草性化合物：
ペントキサゾン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、ピラゾジル、オキシフルオルフェン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、ピラフルフェン−エチル、フルアゾレート、フルチアセット−メチル、ブタフェナシル、ベンズフェンジゾン、カルフェントラゾン、スルフェントラゾン、フルミオキサジン、アクロニフェン、フルミクロラック等。
（７）ジベレリン生合成阻害作用を有する除草性化合物：
プロヘキサジノン等。
（８）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する除草性化合物：
セトキシジム、アロキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル、キザロホップ−Ｐ−エチル等。
（９）グルタミンシンセターゼ阻害作用を有する除草性化合物：
グリホシネート、ビアラホス等。
（１０）５−エノールピルビルシキメート３−ホスフェートシンセターゼ阻害作用を有する除草性化合物：
グリホサート、スルホサート等。

（１１）オーキシン様作用を有する除草性化合物：
ジカンバ、キンクロラック、ピクロラム、トリクロピル、クロメプロップ、ＭＣＰＢ、ＭＣＰＡ、メコプロップ、ジクロルプロップ、２，４−Ｄ等。
（１２）フィトエンデサチュラーゼ阻害作用を有する除草性化合物：
フルルタモン、ピコリナフェン、フルリドン、ノルフルラゾン、ジフルフェニカン、ベフルブタミド、フルロクロリドン等。
（１３）生体内発生の活性酸素による細胞破壊作用を有する除草性化合物：
パラコート等。
（１４）細胞有糸分裂阻害作用を有する除草性化合物：
ペンディメタリン、ブタミホス、トリフルラリン、チアゾピル、ジチオピル、アミプロホス−メチル等。
（１５）セルロース生合成阻害作用を有する除草性化合物：
イソキサベン、ジクロベニル、フルポキサム、クロルチアミド等。
（１６）さらに、不確定の生理活性阻害作用を有する除草性化合物として、例えば、
フルチアミド、ブロモブチド、ダイムロン、ペラルゴン酸、オキサジクロメホン、クロマゾン等
を挙げることができる。

これらの除草性化合物（一般名又は誘導体名表記）は、そのほとんどが例えば、ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ第１２版（ＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ発行、２０００年）に記載されているか、もしくはすでによく知られた公知のものである。

また、ベンゾイルシクロヘキサジオン類は、ＷＯ９８／２９４０６、ＷＯ００／２１９２４、ＷＯ０１／０７４２２等の刊行物に記載された化合物である。

本発明の薬害軽減された除草剤組成物において、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類と除草性化合物との混合比は、除草性化合物の種類、該組成物の適用時期、適用地域、施用方法等に応じて比較的広い範囲内で変えることができる。一般には、式（Ｉ）のイソチアゾールカルボキサミド類１質量部当たり、除草性化合物０.００１〜１０質量部、好ましくは０.０１〜５質量部の割合で使用することができる。

本発明の薬害軽減された除草剤組成物の最も好ましい特徴は、作物−雑草間の選択的除草作用を現わすことができることである。そしてこのような選択的除草作用により、本発明の該組成物は、下記の植物との間で使用することができる。

双子葉雑草の属：カラシ（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグンバイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ）、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、イラクサ（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン（Ｓｅｎｅｃｉｏ）、アマランサス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、アザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ノゲシ（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、オドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ（Ｖｉｏｌａ）、チシマオドロ（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）、ケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）、ヤグルマギク（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）等。

双子葉栽培植物の属：ワタ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ）、ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）、フダンソウ（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ）、エンドウ（Ｐｉｓｕｍ）、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）、アマ（Ｌｉｎｕｍ）、サツマイモ（Ｉｐｏｍｏｅ）、ソラマメ（Ｖｉｃｉａ）、タバコ（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシ（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ）、カボチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）等。

単子葉雑草の属：ヒエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、アワガエリ（Ｐｈｌｅｕｍ）、イチゴツナギ（Ｐｏａ）、ウシノケグサ（Ｆｅｓｔｕｃａ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）、スズメノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ）、コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、スズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）、ヌカボ（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ）等。

単子葉栽培植物の属：イネ（Ｏｒｙｚａ）、トウモロコシ（Ｚｅａ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ）、ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、パイナップル（Ａｎａｎａｓ）、アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）、ネギ（Ａｌｌｉｕｍ）等。

更に、本発明の該組成物は、上記植物間に限定されることはなく、他の植物に対しても同様に適用することができる。

また、本発明の該組成物は、多年性植物栽培において、雑草防除のために使用することができ、例えば、植林、観賞用植林、果樹園、ブドウ園、カンキツ果樹園、ナッツ果樹園、バナナ栽培場、コーヒー栽培場、茶栽培場、ゴム栽培場、アブラヤシ栽培場、ココア栽培場、柔果樹園、ホップ栽培地等に適用することができ、さらに、一年生植物栽培において、選択的雑草防除のために適用できる。

本発明の該組成物は、雑草の防除のために使用するに際して、通常の製剤形態にすることができる。その製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、懸濁エマルジョン濃厚物、固型剤（ジャンボ剤）、浮遊性粒剤、重合体物質中のマイクロカプセル等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法によって調製することができる。例えば、前記の式（Ｉ）の化合物及び除草性化合物を、増量剤、即ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には、界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって本発明による製剤を調製することができる。

増量剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することができる。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化水素類［例えば、シクロヘキサン等又はパラフィン類（例えば、鉱油留分、鉱物及び植物油等）］、アルコール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）などの有機溶媒及び水を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えば、アンモニウム塩及び粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。また、粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、有機物質細粒体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）などを使用することができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類等）］、アルブミン加水分解生成物等を挙げることができる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルフアイト廃液及びメチルセルロースが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート類等）、天然燐脂質類（例えば、セファリン類及びレシチン類）、合成燐脂質類等を挙げることができる。更に、添加剤として鉱物油及び植物油類も使用することができる。

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、無機顔料類（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルー等）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は、一般に、（ａ）成分と（ｂ）成分を合計で０.１〜９５質量％、好ましくは０.５〜９０質量％の濃度で含有することができる。

本発明の組成物は、雑草を防除するためにそのままあるいはその製剤の形態で使用することができ、また、使用時にタンク混合することも可能であり、更に、他の公知の活性化合物、特に通常使用される活性化合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土壌改良剤、肥料等を配合することも可能である。

本発明の組成物は、そのまま、あるいはそれら製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形態、例えば、即時使用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤又は粒剤の形態で使用することができる。これらの形態のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉、散粒等の方法で水田に施用することができる。本発明において、施用しうる該組成物の量は実質的な範囲で変えることができる。その施用量は、例えば、式（Ｉ）の化合物と除草性化合物の合計量として０.０１〜１０ｋｇ／ｈａ、好ましくは０.５〜５ｋｇ／ｈａの範囲内とすることができる。

本発明による組成物の優れた効果を以下の実施例によりさらに具体的に説明する。しかし、本発明はこれらのみに限定されるべきものではない。

生物試験例及び製剤例
（試験化合物）
薬害軽減剤：前記化合物Ｎｏ.Ｉ−１、Ｎｏ.Ｉ−２、Ｎｏ.Ｉ−３、Ｎｏ.Ｉ−４、Ｎｏ.Ｉ−５、Ｎｏ.Ｉ−６及びＮｏ.Ｉ−７
除草性化合物：

Ｈ−２ベンスルフロン−メチル
Ｈ−３フェノキサプロップ−Ｐ−エチル

（試験薬剤の調製）
担体：アセトン５質量部
界面活性剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１質量部
上記の担体及び界面活性剤と１質量部の活性化合物（薬害軽減剤又は除草性化合物）とを混合し、得られる製剤を水で希釈して所定薬量の供試薬剤を調製する。

試験例１
小麦に対する除草性化合物の薬害に対しての軽減作用効果試験：
（方法）
小麦（品種：農林６１号）の種子をシャーレ内の予め調製された試験化合物の所定濃度の希釈液を含んだ脱脂綿上に播き、人工気象室中で育生した。５日後に薬害の程度、特に白化状態を観察し、０〜１００％で評価した。
０％＝薬害なし
１００％＝完全な白化又は枯死状態
試験結果をコルビーの式で評価した。

Ｅ：混合による薬害の期待値
Ｘ：一方の活性化合物による薬害の実測値
Ｙ：もう一方の活性化合物による薬害の実測値

試験例２
水稲に対する除草性化合物の薬害に対しての軽減作用効果試験：
（方法）
２〜２.５葉期の水稲苗（品種：日本晴）２本を湛水条件の下のプラスチックポットに移植深度０ｃｍになるように移植した。化合物Ｎｏ.Ｉ−１の４％粒剤と除草性化合物の所定濃度の希釈液を水面に施用した。施用して３週間後に、薬害の程度を観察し、０〜１００％で評価した。
０％＝薬害なし
１００％＝完全な枯死状態

製剤例１
化合物Ｎｏ.Ｉ−１、７質量部、化合物Ｈ−１、２質量部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０質量部、タルク（滑石）５８質量部及びリグニンスルホン酸塩３質量部の混合物に、水２５質量部を加えて良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例２
０.２〜２ｍｍに粒径分布を有する粘土鉱物粒９６質量部を回転混合機に入れる。回転下に液体希釈剤とともに化合物Ｎｏ.Ｉ−１、３.６質量部及びベンスルフロン０.４質量部を噴霧する。この混合物を均等に湿らせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例３
化合物Ｎｏ.Ｉ−１、６.５質量部、化合物Ｈ−１、１.５質量部、エチレングリコール１０質量部、ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル３質量部、キサンタンガム１０質量部、１４％シリコーンオイルエマルジョン０.５質量部及び水６８.５質量部の混合物をよく撹拌した後、粉砕機（ダイノーミルＫＤＬ型）で粉砕し、水性懸濁製剤とする。

製剤例４
化合物Ｎｏ.Ｉ−１、１８質量部、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル２質量部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０質量部、ベントナイト１５質量部及び焼成ケイソウ土粉末３５質量部を充分に混合し、これに水を加えてよく混練した後、０.３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、顆粒状水和剤とする。

Claims

式

［式中、
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ¹はシアノ、フェニル又は３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルを表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ²は−Ｃ（ＣＨ₃）₃、−ＣＨ（Ｃ₂Ｈ₅）₂、−ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキルもしくは−ＣＨ₂−Ｓ−Ｒ³（ここで、Ｒ³は１〜６個の炭素原子を有するアルキル又は場合によりハロゲン及び／又は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで置換されていてもよいフェニルを表す）を表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ⁴は水素もしくは各アルキル部分に１〜４個の炭素原子を有するＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルを表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ⁵は水素もしくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、そして
Ｒ⁶は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、１〜６個の炭素原子を有するアルキル、場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェニルもしくは場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェノキシを表すか、
もしくは
Ｒ⁵は場合によりハロゲンで置換されていてもよいフェノキシを表し、そして
Ｒ⁶は水素を表すか、
又は
Ｒは式

もしくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏ−Ｒ⁹の基を表し、ここで
Ｒ⁷は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、
Ｒ⁸は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを表し、そして
Ｒ⁹は水素もしくは式

の基を表すか、
又は
Ｒは式

の基を表し、ここで
Ｒ¹⁰はハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキルもしくは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシを表し、そして
ｎは０〜３の整数である］
で示されるイソチアゾールカルボキサミドを、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する除草性化合物、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する除草性化合物、及びアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する除草性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草性化合物の薬害軽減剤として使用する方法。
請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるイソチアゾールカルボキサミドの、アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する除草性化合物、ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する除草性化合物、及びアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する除草性化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草性化合物の薬害軽減剤としての使用。
（ａ）請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるイソチアゾールカルボキサミド並びに、
（ｂ）アセトラクテートシンターゼ阻害作用を有する除草性化合物、
ｐ−ヒドロキシフェニルピルベートジオキシゲナーゼ阻害作用を有する除草性化合物、及び
アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害作用を有する除草性化合物
よりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草性化合物
を含有する除草剤組成物。
（ａ）請求項１に記載の式（Ｉ）で示されるイソチアゾールカルボキサミド並びに、
（ｂ）ピラゾスルフロン−エチル、イマゾスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、アジムスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、リムスルフロン、ハロスルフロン、ニコスルフロン、チフェンスルフロン、トリトスルフロン、ホラムスルフロン、アミドスルフロン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロルスルフロン、ヨードスルフロン、メトスルフロン−メチル、スルホスルフロン、フラザスルフロン、クロリムロン−エチル、トリフルスルフロン−メチル、オキサスルフロン、スルホメツロン−メチル、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、イマザモックス、イマゼタピル、イマザキン、イマザピル、イマザピック、フルカルバゾン−ナトリウム、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、ビスピリバック−ナトリウム、ピリフタリド、ピリチオバック−ナトリウム、ＫＵＨ０２１、ピリミノバック−メチル、フルメツラム、ペノクススラム、メトスラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ピラゾキシフェン、ピラゾレート、イソキサフルトール、イソキサクロルトール、メソトリオン、スルコトリオン、ベンゾイルヘキサジオン類、セトキシジム、アロキシジム、クレソジム、テプラロキシジム、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、ジクロホップ−メチル、フルアジホップ−Ｐ−ブチル及びキザロホップ−Ｐ−エチルよりなる群から選ばれる少なくとも１種の除草性化合物
を含有する除草剤組成物。
少なくとも１種の除草性化合物が、メソトリオン、スルコトリオン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、式Ｈ−１

で表わされる化合物、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項４に記載の除草剤組成物。
イソチアゾールカルボキサミドが式Ｎｏ．Ｉ−１

で示される化合物である請求項５に記載の除草剤組成物。
イソチアゾールカルボキサミドが式Ｎｏ．Ｉ−１

で示される化合物である請求項１に記載の方法。
除草剤がメソトリオン、スルコトリオン、ベンスルフロン、ベンスルフロン−メチル、式Ｈ-１

で示される化合物、及びそれらの混合物からなる群より選ばれる請求項７に記載の方法。