KR101148323B1 - 신규한 완화제 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유효 성분으로서 하기 화학식 I로 표시되는 아이소티아졸카복스아마이드를 포함하는 완화제, 및 유효 성분으로서 이러한 완화제 및 제초제 성분을 포함하는, 감소된 약해를 갖는 제초제 조성물에 관한 것이다:
화학식 I

Description

신규한 완화제 및 이의 용도{NEW SAFENERS AND THEIR APPLICATION}
본 발명은 신규한 완화제 및 이의 용도에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 유효 성분으로서 아이소티아졸카복스아마이드를 함유하는 완화제 및 상기 완화제 및 공지된 다양한 제초제 화합물을 포함하는, 감소된 약해(phytotoxicity)를 갖는 제초제 조성물에 관한 것이다.
아이소티아졸카복스아마이드가 식물 해충 방제 활성을 갖는다는 것은 이미 공지되어 있다(예를 들어, 일본 특허 출원 공개 제 2001-522840 호 참조).
농작물 재배에서, 잡초 방제는 매우 중요하며, 해충 방제와 비교하여 유사한 중요성을 갖는다. 이는 상업적인 농작물 생산에 대한 필수 조건이다. 그러나, 존재하는 많은 제초제 활성 화합물은 이들의 다양한 특성으로 인하여 소위 약해라 불리는 다소의 성장 억제와 같은 농작물에 있어 바람직하지 않은 생리학적 작용을 갖는다고 알려져 있다. 완화제는 제초제의 이러한 농작물 손상을 감소시킬 수 있는 화합물로서, 이에 따라 제초제의 농작물 융화성을 증가시킨다.
따라서, 제초제의 개발에 있어서, 약해를 방지하는 수단을 개발하는 것이 중 요한 과제이다.
본 발명에 따라, 일본 특허 출원 공개 제 2001-522840 호에 제시된 화학식 I로서 표시되는 아이소티아졸카복스아마이드가 제초제 화합물의 약해 감소능을 가짐을 발견하였다.
따라서, 본 발명은 유효 성분으로서 하기 화학식 I로 표시되는 아이소티아졸카복스아마이드를 함유하는 신규한 완화제를 제공한다:
Figure 112005067253709-pct00001
상기 식에서,
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00002
[상기 식에서,
R1은 시아노, 페닐 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이다]이거나;
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00003
[상기 식에서,
R2는 -C(CH3)3, -CH(C2H5)2, -CH(CH3)C2H5, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 -CH2-S-R3(이때 R3은 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 페닐이며, 이는 할로겐 및/또는 탄소수 1 내지 6의 알킬로 선택적으로 치환될 수 있다)이다]이거나;
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00004
[상기 식에서,
R4는 수소 또는 N,N-다이알킬아미노메틸(이때 각 알킬 부의 탄소수는 1 내지 4이다)이다]이거나;
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00005
[상기 식에서,
R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
R6은 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로겐으로 선택적으로 치환될 수 있는 페닐, 또는 할로겐으로 선택적으로 치환될 수 있는 펜옥시이거나, 또는
R5는 할로겐으로 선택적으로 치환될 수 있는 펜옥시이고,
R6은 수소이다]이거나;
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00006
또는 -CH2-CH2-O-R9
[상기 식에서,
R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
R8은 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
R9는 수소, 또는 하기 기
Figure 112005067253709-pct00007
이다]이거나; 또는
R은 하기 기
Figure 112005067253709-pct00008
[상기 식에서,
R10은 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
n은 0 내지 3의 정수이다]이다.
따라서, 본 발명은 화학식 I에 따른 공지된 화합물의 완화제로서의 신규한 용도 및 완화제로서 이를 이용하는 방법에 관한 것이다.
전술된 화학식 I에 따른 아이소티아졸카복스아마이드는 다양한 작용 모드를 갖는 제초제 화합물, 예를 들어 아세토락테이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 광합성 전자 수송 시스템 II 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제네이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 고장쇄(very long-chain) 지방산 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 지질 합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 프로토포피리노겐 산화효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 지베렐린 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 아세틸 CoA 카복실레이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 글루타민 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 5-에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 옥신 유사 작용을 갖는 제초제 화합물, 파이토인 불포화효소(phytoene desaturase) 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 생체내에서 생산되는 활성 산소에 의해 세포 파괴 작용을 갖는 제초제 화합물, 세포 유사분열 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, 셀룰로즈 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물 등과 함께 적용되어 이러한 제초제 화합물이 갖는 농작물에 대한 약해를 감소시키는 효과를 나타낼 수 있다.
따라서, 본 발명은 또한, 유효 성분으로서 전술된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드 및 다양한 모드의 작용을 갖는 전술된 제초제 화합물을 포함하는, 감소된 약해를 나타내는 제초제 조성물을 제공한다.
본 발명에 따라, 식물 해충 방제 활성을 갖는 화합물로서, 공지된 전술된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드가 예상치 못하게 놀랍게도 농작물 식물에 대한 제초제 화합물의 약해를 감소시키는 작용을 가지며, 제초제 화합물과 함께 사용함으로써 적용이 어려운 농작물 재배 영역에서 제초제로서 사용가능할 정도로 매우 유용한 효과를 갖는다는 것을 발견하였다.
전술된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드의 특정한 예로는 하기 화합물들을 들 수 있다:
Figure 112005067253709-pct00009
Figure 112005067253709-pct00010
본 발명의 완화제는 방제되어야 할 약해가 예상되는 제초제 화합물과 함께 사용됨으로써 제초제 화합물의 약해를 감소시킬 수 있다.
본 발명의 전술된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드와 함께 사용될 수 있는 다양한 모드의 작용을 갖는 제초제 화합물의 특정한 예로는 하기 화합물들을 들 수 있다:
(1) 아세토락테이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 피라조설푸론-에틸, 이마조설푸론, 에톡시설푸론, 사이클로설파무론, 아짐설푸론, 프라이미설푸론, 프로설푸론, 림설푸론, 할로설푸론, 니코설푸론, 티펜설푸론, 트라이토설푸론, 포람설푸론, 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로르설푸론, 요오도설푸론, 메트설푸론-메틸, 설포설푸론, 플라자설푸론, 클로리무론-에틸, 트라이플루설푸론-메틸, 옥사설푸론, 설포메투론-메틸, 트라이플록시설푸론-나트륨, 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자퀸, 이마자피르, 이마자픽, 플루카바존-나트륨, 프로폭시카바존-나트륨, 바이스피리박-나트륨, 피리프탈리드, 피리티오박-나트륨, KUH 021, 피리미노박-메틸, 플루메트설람, 페녹스설람, 메토설람 등;
(2) 광합성 전자 수송 시스템 II 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 피리데이트, 피리다폴, 아트라진, 터뷰틸라진, 시마진, 터뷰트린, 브로목시닐, 아이옥시닐, 메트라이뷰진, 벤타존, 프로파닐, 레나실, 브로마실, 데스메디팜, 펜메디팜, 메타미트론, 시메트린, 프로메트린, 다이메타메트린, 디우론, 아이소우론, 리누론, 시두론, 클로로톨루론 등;
(3) p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제네이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라족시펜, 피라졸레이트, 아이속사플루톨, 아이속사클로르톨, 메소트리온, 설코트리온, 벤조일헥사다이온의 화학적 부류로부터 선택된 화합물 등;
(4) 고장쇄 지방산 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 부타클로르, 프레틸라클로르, 테닐클로르, 메페나세트, 플루페나세트, 펜트라자마이드, 카펜스트 롤, 인다노판, 피페로포스, 아닐로포스, 메톨라클로르, 메타자클로르, 알라클로르, 프로파클로르, 다이메테나미드, 아세토클로르, 나프로파미드 등;
(5) 지질 합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 몰리네이트, 티오벤카브, 에토푸메세이트, 벤푸레세이트, 에스프로카브, 프로설포카브, 달라폰, 뷰티레이트 등;
(6) 프로토포피리노겐 산화효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 펜톡사존, 옥사다이아존, 옥사다이아길, 피라조길, 옥시플루오르펜, 아시플루오르펜, 바이페녹스, 피라플루펜-에틸, 플루아졸레이트, 플루티아세트-메틸, 부타페나실, 벤즈펜다이존, 카펜트라존, 설펜트라존, 플루미옥사진, 아클로니펜, 플루미클로락 등;
(7) 지베렐린 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 프로헥사다이논 등;
(8) 아세틸 CoA 카복실레이즈 억제 작용을 갖는 제초체 화합물: 세톡시딤, 알록시딤, 크레소딤, 테프랄옥시딤, 펜옥사프로프-P-에틸, 다이클로포프-메틸, 플루아지포프-P-뷰틸, 퀴잘로포프-P-에틸 등;
(9) 글루타민 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 글리포세이트, 바이알라포스 등;
(10) 5-에놀피루빌시키메이트 3-포스페이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 글루포시네이트, 설포세이트 등;
(11) 옥신 유사 작용을 갖는 제초제 화합물: 다이캄바, 퀸클로락, 피클로람, 트라이클로피르, 클로메프로프, MCPB, MCPA, 메코프로프, 다이클로르프로프, 2,4-D 등;
(12) 파이토인 불포화효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 플루타몬, 피콜리나펜, 플루리돈, 노르플루라존, 다이플루페니칸, 베플루부타미드, 플루오로클로리돈 등;
(13) 생체내에서 생산되는 활성 산소에 의해 세포 파괴 작용을 갖는 제초제 화합물: 파라쿠아트 등;
(14) 세포 유사분열 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 펜다이메탈린, 부타미포스, 트라이플루랄린, 티아조피르, 다이티오피르, 아미프로포스-메틸 등;
(15) 셀룰로즈 생합성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물: 아이속사벤, 다이클로베닐, 플루폭삼, 클로티아미드 등; 및
(16) 또한, 미확인된 생리학적 활성 억제 작용을 갖는 제초제 화합물로서 예를 들어, 플루티아미드, 브로모부타이드, 딤론, 펠라곤산, 옥사지클로메폰 및 클로마존 등을 들 수 있다.
이러한 제초제 화합물(일반명 또는 유도체명으로 개시됨)은 대부분 예를 들어 문헌[The Pesticide Manual, 12th edition(2000년 브리티쉬 크롭 프로텍션 카운실(British Crop Protection Council)에 의해 발행됨)]에 개시되어 있거나 이미 공지되어 있다.
또한, 벤조일사이클로헥사다이온은 공개 문헌, 예컨대 국제 특허 출원 공개 제 98/29406 호, 제 00/21924 호, 제 01/07422 호 등에 개시된 화합물이다.
본 발명의 감소된 약해를 갖는 제초제 조성물에서, 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드 및 제초제 화합물의 혼합 비율은 제초제 화합물의 종류, 상기 조성물의 적용시기, 적용범위, 적용방식 등에 따라 비교적 넓은 범주내에서 변화될 수 있다. 이들은 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드 1중량부에 대해 일반적으로 0.001 내지 10중량부, 바람직하게는 0.01 내지 5중량부의 제초제 화합물의 비율로 사용될 수 있다.
본 발명의 감소된 약해를 갖는 제초제 조성물의 가장 바람직한 특성은 농작물 및 잡초간의 선택적인 제초제 작용을 야기하는 능력이다. 또한, 이러한 선택적인 제초제 작용으로 인해, 본 발명의 조성물은 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
쌍떡잎 식물 잡초 속: 신나피스(Sinapis), 레이피디움(Leipidium), 갈륨(Galium), 스텔라리아(Stellaria), 체노포디움(Chenopodium), 어티카(Urtica), 세네시오(Senocio), 아마란투스(Amaranthus), 포툴라카(Portulaca), 산티움(Xanthium), 이포모에아(Ipomoea), 폴리고눔(Polygonum), 암브로시아(Ambrosia), 시르시움(Cirsium), 손추스(Sonchus), 솔라눔(Solanum), 로리파(Rorippa), 라미움(Lamium), 베로니카(Veronica), 다투라(Datura), 비올라(Viola), 갈레오프시스(Galeopsis), 파파버(Papaver), 센타유레아(Centaurea), 갈린소가(Galinsoga), 로탈라(Rotala), 린더니아(Lindernia) 등;
쌍떡잎 식물 배양균 속: 고시피움(Gossypium), 글리신(Glycine), 베타(Beta), 다우커스(Daucus), 파세올러스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum), 리눔(Linum), 이포모에아(Ipomoea), 비시아(Vicia), 니코티아나(Nicotiana), 라이코퍼시콘(Lycopersicon), 아라치스(Arachis), 브라시카 (Brassica), 락투카(Lactuca), 쿠커미스(Cucumis), 쿠커비타(Cucurbita) 등;
외떡잎 식물 잡초 속: 에치노클로아(Echinochloa), 세타리아(Setaria), 페니컴(Panicum), 다이지타리아(Digitaria), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 페스투카(Festuca), 엘레우신(Eleusine), 롤룸(Lolium), 브로무스(Bromus), 아베나(Avena), 사이퍼러스(Cyperus), 소르그훔(Sorghum), 아그로피론(Agropyron), 모노초리아(Monochoria), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 사기타리아(Sagittaria), 엘레오차리스(Eleocharis), 스시르푸스(Scirpus), 파스팔룸(Paspalum), 이스차에뭄(Ischaemum), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠러스(Alopecurus), 시노돈(Cynodon) 등; 및
외떡잎 식물 배양균 속: 오리자(Oryza), 제아(Zea), 트라이티쿰(Triticum), 호르데움(Hordeum), 아베나(Avena), 세칼레(Secale), 소르그훔(Sorghum), 파니쿰(Panicum), 사카룸(Saccharum), 아나나스(Ananas), 아스파라거스(Asparagus), 알륨(Allium) 등.
또한, 본 발명의 상기 조성물은 전술된 식물에 제한됨이 없이 유사한 방식으로 기타 식물과 관련하여 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 조성물은 다년생 식물 배양균에서 잡초를 방제하기 위해 사용될 수 있으며, 예를 들어 식림, 장식용 나무 조림, 과수, 포도밭, 감귤류 숲, 견과 과수, 바나나 식림, 커피 식림, 차 식림, 고무 식림, 기름야자나무 식림, 코코아 식림, 연과일 조림, 홉 밭 등에 사용될 수 있다. 또한, 이들은 일년생 식물 배양균에서 선택적인 잡초 방제에 적용될 수 있다.
본 발명의 상기 조성물은 잡초를 방제하는데 사용될 때 통상의 제형 형태로 제조될 수 있다. 이러한 제형 형태로서, 예를 들어 용액, 유화액, 습윤가능한 분말, 현탁액, 분말, 가용성 분말, 과립, 서스포(suspo)-유화액 농축물, 고체 제형(점보(jumbo) 제형), 부유 과립, 중합체 물질 중 미세캡슐 등을 들 수 있다.
이러한 제형은 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 제형은 예를 들어 전술된 화학식 I의 화합물 및 제초제 화합물을 증량제, 즉 액체 희석제 및/또는 고체 희석제 및 선택적으로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 폼(foam) 형성제와 함께 혼합시킴으로써 제조될 수 있다.
물이 증량제로서 사용될 때, 예를 들어 유기 용매는 보조 용매로서 사용될 수 있다. 액체 희석제로서 유기 용매, 예를 들어 방향족 탄화수소(예를 들어 자일엔, 톨루엔, 알킬나프탈렌 등), 염화 방향족 또는 염화 지방족 탄화수소(예를 들어 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드 등), 지방족 탄화수소[예를 들어 사이클로헥세인 등 또는 파라핀(예를 들어 광물유 분획, 광물유 및 식물유 등)], 알콜(예를 들어 부탄올, 글리콜 및 이들의 에터, 에스터 등), 케톤(예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 아이소부틸 케톤, 사이클로헥세인온 등), 강한 극성 용매(예를 들어 다이메틸포름아마이드, 다이메틸 설폭사이드 등) 등 및 물을 들 수 있다.
고체 희석제로는 예를 들어 알루미늄 염 및 분쇄된 천연 광물(예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타풀가이트, 몬트모릴로나이트, 규조토 등), 분쇄된 합성 광물(예를 들어 고분산 규산, 알루미나, 실리케이트 등) 등을 들 수 있 다. 과립에 대한 고체 담체로서는 예를 들어 부서지고 분획화된 암석(예를 들어 방해석, 대리석, 부석, 해포석, 백운석 등), 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 유기 물질의 입자(예를 들어 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수속, 담배 대 등)등이 있다.
유화제 및/또는 폼 형성제로서는 예를 들어 비이온성 및 양이온성 유화제[예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스터, 폴리옥시에틸렌 지방산 알콜 에터(예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에터, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 등)], 알부민 가수분해 산물 등을 들 수 있다.
분산제로서는 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸 셀룰로즈가 적합하다.
점착부여제가 또한 제형(분말, 과립, 유화가능한 농축액)에 사용될 수 있다. 점착부여제로서는 예를 들어 카복시메틸 셀룰로즈, 천연 및 합성 중합체(예를 들어 검 아라빅, 폴리바이닐 알콜, 폴리바이닐 아세테이트 등), 천연 인지질(예를 들어 세팔린 및 레시틴), 합성 인지질 등을 들 수 있다. 또한, 광물유 및 식물유가 부가제로서 사용될 수 있다.
착색제도 사용될 수 있다. 착색제로서는 무기 안료(예를 들어 산화철, 산화티탄, 프루시안 블루(Prussian Blue) 등), 유기 염료, 예컨대 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료 및 또한 미량의 영양소, 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염 등을 들 수 있다.
제형은 일반적으로 0.1 내지 95중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90중량%의 성분(a) 및 성분(b)의 전체 농도를 포함할 수 있다.
본 발명의 조성물은 그 자체로 또는 제형 형태로 잡초 방제를 위해 사용될 수 있다. 이들이 사용될 때 탱크 혼합시킬 수 있고, 또한 기타 공지된 활성 화합물, 특히 일반적으로 사용되는 활성 화합물, 예를 들어 살진균제, 살충제, 식물 성장 조절제, 식물 영양제, 토양 향상제, 화학비료 등과 함께 혼합시킬 수 있다.
본 발명의 조성물은 그 자체로 또는 제형 형태로, 또는 상기 제형, 예를 들어 기성(ready-to-use) 용액, 유화가능한 농축액, 현탁액, 분말, 습윤가능한 분말 또는 과립을 추가로 희석시킴으로써 제조된 적용형태로 직접 사용될 수 있다. 이러한 제형 형태는 일반적인 방법, 예를 들어 살수, 분무, 가루화, 가루 살포, 과립 도포 등에 의해 쌀 겨에 적용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 사용가능한 양은 실질적인 범위로 변화될 수 있다. 사용 양은 화학식 I의 화합물 및 제초제 화합물의 총량으로서 예를 들어 0.01 내지 10kg/ha, 바람직하게는 0.5 내지 5kg/ha의 범위이다.
본 발명에 따른 조성물의 우수한 효과는 하기 실시예에 의해 보다 구체적으로 설명된다. 그러나, 이로써 본 발명이 제한되는 것은 결코 아니다.
생물학적 시험예 및 제형예
(시험 화합물)
완화제: 전술된 화합물 I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6 및 I-7
제초제 화합물:
Figure 112005067253709-pct00011
(벤조일헥사다이온)
H-2 벤설푸론-메틸
H-3 펜옥사프로프-P-에틸
시험 용액의 제조
담체: 아세톤 5중량부
계면활성제: 벤질옥시 폴리글리콜 에터 1중량부
전술된 담체 및 계면활성제를 1중량부의 활성 화합물(완화제 및 제초제 화합물)과 혼합시킴으로써 수득된 제형을 물로 희석시켜 시험 용액의 규정된 양을 제조하였다.
시험예 1: 밀에 대한 제초제 화합물의 약해에 대한 완화 효과 시험
(방법)
밀 종자(품종: 노린(Norin) 번호 61)를 미리 제조된, 규정된 농도의 시험 화합물로 희석된 용액을 함유하는 접시내에서 흡수 면에 뿌리고, 기후실(climate chamber)에서 성장시켰다. 5일 후, 약해 정도, 특히 백화 상태(bleaching state)를 관찰하고 0 내지 100%로 평가하였다.
0% : 약해가 나타나지 않음
100%: 완전한 백화 또는 시든 상태
시험 결과를 하기 반응식 1과 같은 콜비(Colby)의 반응식에 따라 평가하였다:
Figure 112005067253709-pct00012
E: 혼합에 의한 약해의 예상 값
X: 하나의 활성 화합물에 의한 약해의 측정 값
Y: 기타 활성 화합물에 의한 약해의 측정 값
Figure 112009028019632-pct00024
시험예 2: 수도(paddy rice)에 대한 제초제 화합물의 약해에 대한 완화 효과 시험
(방법)
2.5엽기의 수도(품종: 니폰베어(Nipponbare))를 0cm의 이식 깊이를 갖는 침지된 조건하에서 플라스틱 포트에 2회의 씨뿌리기로 옮겼다. 화합물 I-1 및 제초제 화합물의 4% 과립의 규정된 농도를 갖는 희석된 용액을 물 표면에 적용하였다. 적용 후 3주 후, 약해 정도를 관찰하고 0 내지 100%로 평가하였다.
0% : 약해가 나타나지 않음
100%: 완전히 시든 상태
Figure 112009028019632-pct00025
제형예 1
7중량부의 화합물 I-1, 2중량부의 화합물 H-1, 30중량부의 벤토나이트(몬트모릴로나이트), 58중량부의 활석 및 3중량부의 리그닌설포네이트 염의 혼합물에 25중량부의 물을 첨가하고, 잘 혼련하고(kneaded), 압출 과립화기로 10 내지 40메쉬의 과립으로 제조하고, 40 내지 50℃에서 건조시켜 과립을 수득하였다.
제형예 2
0.2 내지 2mm의 입경 분포를 갖는 점토 광물성 입자 96중량부를 회전식 혼합기에 넣었다. 회전시키는 동안, 3.6중량부의 화합물 I-1 및 0.4중량부의 벤설푸론을 액체 희석제와 함께 분무하였다. 혼합물을 균일하게 습윤시키고 40 내지 50℃에서 건조시켜 과립을 수득하였다.
제형예 3
6.5중량부의 화합물 I-1, 1.5중량부의 화합물 H-1, 10중량부의 에틸렌 글리콜, 3중량부의 폴리옥시알킬렌 트라이스티릴페닐 에터, 10중량부의 잔탄 검, 0.5중량부의 14% 실리콘 오일 유화액 및 68.5중량부의 물의 혼합물을 충분히 교반한 다음, 분쇄기(다니노-밀(Dyno-Mill) 유형 KDL)로 분쇄시켜 수현탁 제형을 수득하였다.
제형예 4
18중량부의 화합물 I-1, 2중량부의 펜옥사프로프-P-에틸, 30중량부의 나트륨 리그닌 설포네이트, 15중량부의 벤토나이트 및 35중량부의 하소화 규조토 분말을 충분히 혼합하고, 물을 첨가한 후, 잘 혼련하고, 0.3mm 스크린을 사용하여 압출하고 건조시켜 수-분산가능한 과립을 수득하였다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드를, 아세토락테이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제네이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물 및 아세틸 CoA 카복실레이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 화합물에 대한 제초제 약해 완화제로서 사용하는 방법:
    화학식 I
    Figure 112011069849237-pct00015
    상기 식에서,
    R은 하기 화학식의 기이거나:
    Figure 112011069849237-pct00016
    [상기 식에서,
    R1은 시아노, 페닐 또는 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬이다];
    R은 하기 화학식의 기이거나:
    Figure 112011069849237-pct00017
    [상기 식에서,
    R2는 -C(CH3)3, -CH(C2H5)2, -CH(CH3)C2H5, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬 또는 -CH2-S-R3이고, 이때 R3은 할로겐 및/또는 탄소수 1 내지 6의 알킬로 치환되거나 비치환될 수 있는 탄소수 1 내지 6의 알킬 또는 페닐이다];
    R은 하기 화학식의 기이거나:
    Figure 112011069849237-pct00018
    [상기 식에서,
    R4는 수소 또는 N,N-다이알킬아미노메틸이고, 이때 알킬 부분 각각의 탄소수는 1 내지 4이다];
    R은 하기 화학식의 기이거나:
    Figure 112011069849237-pct00019
    [상기 식에서,
    R5는 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
    R6은 탄소수 1 내지 4의 알콕시, 탄소수 1 내지 6의 알킬, 할로겐으로 치환되거나 비치환될 수 있는 페닐, 또는 할로겐으로 치환되거나 비치환될 수 있는 펜옥시이거나; 또는
    R5는 할로겐으로 치환되거나 비치환될 수 있는 펜옥시이고,
    R6은 수소이다];
    R은 하기 화학식의 기이거나:
    Figure 112011069849237-pct00020
    또는 -CH2-CH2-O-R9
    [상기 식에서,
    R7은 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    R8은 탄소수 1 내지 4의 알킬이고,
    R9는 수소, 또는 하기 화학식의 기이다:
    Figure 112011069849237-pct00021
    ]; 또는
    R은 하기 화학식의 기이다:
    Figure 112011069849237-pct00022
    [상기 식에서,
    R10은 할로겐, 탄소수 1 내지 4의 알킬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시이고,
    n은 0 내지 3의 정수이다].
  2. 삭제
  3. (a) 제 1 항에 정의된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드; 및
    (b) 아세토락테이트 합성효소 억제 작용을 갖는 제초제 화합물, p-하이드록시페닐 피루베이트 다이옥시제네이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물 및 아세틸 CoA 카복실레이즈 억제 작용을 갖는 제초제 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 화합물
    을 포함하는 제초제 조성물.
  4. (a) 제 1 항에 정의된 화학식 I의 아이소티아졸카복스아마이드; 및
    (b) 피라조설푸론-에틸, 이마조설푸론, 에톡시설푸론, 사이클로설파무론, 아짐설푸론, 프라이미설푸론, 프로설푸론, 림설푸론, 할로설푸론, 니코설푸론, 티펜설푸론, 트라이토설푸론, 포람설푸론, 아미도설푸론, 벤설푸론-메틸, 클로르설푸론, 요오도설푸론, 메트설푸론-메틸, 설포설푸론, 플라자설푸론, 클로리무론-에틸, 트라이플루설푸론-메틸, 옥사설푸론, 설포메투론-메틸, 트라이플록시설푸론-나트륨, 플루피르설푸론-메틸-나트륨, 이마자목스, 이마제타피르, 이마자퀸, 이마자피르, 이마자픽, 플루카바존-나트륨, 프로폭시카바존-나트륨, 바이스피리박-나트륨, 피리프탈리드, 피리티오박-나트륨, KUH 021, 피리미노박-메틸, 플루메트설람, 페녹스설람, 메토설람, 벤조바이사이클론, 벤조페납, 피라족시펜, 피라졸레이트, 아이속사플루톨, 아이속사클로르톨, 메소트리온, 설코트리온, 벤조일헥사다이온, 세톡시딤, 알록시딤, 크레소딤, 테프랄옥시딤, 펜옥사프로프-P-에틸, 다이클로포프-메틸, 플루아지포프-P-뷰틸 및 퀴잘로포프-P-에틸로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 제초제 화합물
    을 포함하는 제초제 조성물.
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