CN1768582A - 基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂 - Google Patents

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CN1768582A CN 200510113740 CN200510113740A CN1768582A CN 1768582 A CN1768582 A CN 1768582A CN 200510113740 CN200510113740 CN 200510113740 CN 200510113740 A CN200510113740 A CN 200510113740A CN 1768582 A CN1768582 A CN 1768582A
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Abstract

基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂本发明涉及新的协同性除草剂组合体,该组合体包含2,6-二取代的吡啶衍生物和已知的除草活性化合物和/或安全剂,该组合体特别成功地用于选择性防治各种作物秧苗尤其是谷类中的杂草。

Description

基于2,6-二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂
本申请是国际申请PCT/EP00/10917进入中国的专利申请00815900.9的分案申请。
本发明涉及新的除草协同活性化合物组合体(combination),该组合体一方面含已知的2,6-二取代的吡啶衍生物,另一方面含已知的除草活性化合物和/或安全剂,该组合体特别成功地用于选择性防治各种有用植物作物中的杂草。
作为具有广谱活性的除草剂,2,6-二取代的吡啶衍生物是许多专利申请的部分主题(参见EP-A447004,WO-A94/22833)。然而,已知的吡啶衍生物在活性方面有许多缺陷。这些化合物与作物的相容性在各种情况下同样不完全令人满意。
令人惊讶的是现已发现许多属于2,6-二取代的吡啶衍生物类的已知活性化合物与属于不同物质类别的已知除草活性化合物联合使用时对杂草的活性有协同作用,并且可作为广谱活性组合体制剂用于选择性防治有益植物作物如小麦中的杂草特别有利。
令人惊讶的是还发现当2,6-二取代的吡啶衍生物单独或与已知的除草活性化合物一起与下述增加作物植物相容性的化合物(安全剂/解毒剂)联合使用时能特别良好地防止对作物的损伤,并且可特别有利地作为广谱活性组合体制剂用于选择性防治有益植物作物如谷类中的杂草。
本发明提供选择性的除草组合物,其特征在于包含有效量的活性化合物组合体,所述组合体含
(a)至少一种通式(I)的2,6-二取代的吡啶衍生物
其中
R1代表含1-3个氮原子的五元或六元杂环,可任选被卤素和/或C1-C3-卤代烷基单取代或多取代,或代表可任选被卤素和/或C1-C3-卤代烷基单取代或多取代的苯基,
R2代表可任选被卤素和/或C1-C3-卤代烷基取代的苯氧基,
R3代表卤素原子或甲基,和
W代表氧或-CO-NH-,
(“组1的活性化合物”)
(b)一种或多种第二组除草剂的化合物,第二组除草剂包含下列活性化合物:
N-异丙基-N-(4-氟苯基)-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧)-乙酰胺(flufenacet,DE-3821600),2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或此化合物的钠盐(propoxycarbazone sodium,EP-A-507171),2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或此化合物的钠盐(flucarbazone-sodium,EP-A-507171),N-(3,4-二氯苯基)丙酰胺(敌稗,DE-A 1039779),N-2-苯并噻唑基-N,N′-二甲基脲(噻唑隆,GB-A 1085430),4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津,DE-A1795784),4-(2-氯苯基)-N-环己基-N-乙基-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-羧酰胺(fentrazamide,EP-A 612735),4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(苯嗪草,DE-A 2138031),2-(2-苯并噻唑氧基)-N-甲基-N-苯基乙酰胺(苯噻草胺,DE-A 2822155),4-氨基-6-(1,1-二甲基乙基)-3-(乙硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(乙嗪草酮,DE-A 1542873)或5-[4-溴-1-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-3-基]-2-氯-4-氟苯甲酸1-甲基乙基酯(fluazolate,WO-A9206962)
(“组2的活性化合物”),
和可任选的
(c)另外至少一种增加作物植物相容性的化合物,选自下组化合物:
α-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧亚氨基(methoximino))-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基甲氧亚氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲氧基)-α-三氟-乙酰苯基酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧基-乙酸1-甲基-己基酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘二甲酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯甲酯(解草安),3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基-噁唑烷(解草呋,MON-13900),4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环(MG191),2,2-二氯N-(1,3-二氧戊环-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙酰基-六氢-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰基)-4-(甲基氨基羰基氨基)苯磺酰胺,4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(isoxadifen-ethyl),1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),(4-氯-2-甲基-苯氧基)-乙酸(MCPA),(±)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸(2甲4氯丙酸),3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-噁唑烷(R-29148)和2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物
(“组3的活性化合物”),
和可任选的
(d)另外一种或多种化合物,选自含下列活性化合物的第三组除草剂:
2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基-苯基)-乙酰胺(乙草胺),5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)-2-硝基-苯甲酸钠盐(三氟羧草醚),2-氯-6-硝基-3-苯氧基-苯胺(苯草醚),2-氯-N-(甲氧基甲基)-N-(2,6-二乙基-苯基)-乙酰胺(甲草胺),N-乙基-N′-异丙基-6-甲硫基-1,3,5-,三嗪-2,4-二胺(莠灭净),4-氨基-N-(1,1-二甲基-乙基)-4,5-二氢-3-(1-甲基-乙基)-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺(amicarbazone),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨磺酰基)-脲(酰嘧磺隆),1H-1,2,4-三唑-3-胺(杀草强),6-氯-4-乙基氨基-2-异丙基-氨基-1,3,5-三嗪(莠去津),2-[2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)-苯基]5,6,7,8-四氢-1,2,4-三唑并-[4,3-a]-吡啶-3(2H)-酮(唑啶炔草),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-[1-甲基-4-(2-甲基-2H-四唑-5-基)-1H-吡唑-5-基磺酰基)-脲(四唑嘧磺隆),N-苯甲基-2-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-丁酰胺(beflubutamide),4-氯-2-氧-3(2H)苯并噻唑乙酸(草除灵),N-丁基-N-乙基-2,6-二硝基-4-三氟甲基-苯胺(乙丁氟灵),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)N′-(2-甲氧基羰基-苯基甲基磺酰基)-脲(苄嘧磺隆),2-[2-[4-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶-基)苯氧基]甲基]-5-乙基-苯氧基-丙酸甲酯(benzfendizone),3-(2氯-4-甲基磺酰基-苯甲酰基)-4-苯硫基-双环-[3.2.1]-辛-3-烯-2-酮(benzobicyclon),N-苯甲酰基-N-(3,4-二氯-苯基)-DL-丙氨酸乙酯(新燕灵),3-异丙基-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮(灭草松),5-(2,4-二氯-苯氧基)-2-硝基-苯甲酸甲酯(甲羧除草醚),2,6-双(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酸钠盐(双草醚),2-溴-3,3-二甲基-N-(1-甲基-1-苯基-乙基)-丁酰胺(溴丁酰草胺),0-(2,4-二硝基-苯基)3,5-二溴-4-羟基-苯甲醛肟(杀草全),3,5-二溴-4-羟基-苄腈(溴苯腈),N-丁氧基甲基-2-氯-N-(2,6-二乙基-苯基)-乙酰胺(丁草胺),[1,1二甲基-2-氧-2-(2-丙烯氧基)]-乙基2-氯-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-苯甲酸酯(氟丙嘧草酯),2-(1-乙氧亚氨基-丙基)-3-羟基-5-[2,4,6-三甲基-3-(1-氧-丁基)苯基]-2-环己烯-1-酮(丁氧环酮),S-乙基双-(2-甲基-丙基)硫代氨基甲酸酯(丁草敌),N,N-二乙基-3-(2,4,6-三甲基-苯基磺酰基)-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺(苯酮唑),2-[1-[(3-氯-2-丙烯基)氧-亚氨基]-丙基]-3-羟基-5-(四氢-2H-吡喃-4-基)-2-环己烯-1-酮(醌肟草),2-(4-氯-2-氟-5-(2-氯-2-乙氧基羰基-乙基)-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(氟酮唑草),2,4-二氯-1-(3-甲氧基-4-硝基-苯氧基)-苯(甲氧除草醚),3-氨基-2.5-二氯-苯甲酸(草灭平),N-(4-氯-6-甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(草灭畏),1,3,5-三氯-2-(4-硝基苯氧基)-苯(草枯醚),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-氯-苯基磺酰基)-脲(氯磺隆),N′-(3-氯-4-甲基-苯基)-N,N-二甲基-脲(绿麦隆),2-氯-3-[2-氯-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-基)-苯基]-2-丙酸乙酯(吲哚酮草酯),N-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-(2-甲氧基-乙氧基)-苯基磺酰基)-脲(醚磺隆),2-[1-[2-(4-氯苯氧基)-丙氧基氨基]丁基]-5-(四氢-2H-硫代吡喃-3-基)-1,3-环己二酮(clefoxydim),(E,E)-(+)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)-氧]-亚氨基]-丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮(烯草酮),(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-吡啶-2-基-氧)-苯氧基]-丙酸丙-2-炔基酯(炔草酸),3,6-二氯-吡啶-2-羧酸(二氯吡啶酸),3-氯-2-[(5-乙氧基-7-氟[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶-2-基-磺酰基)-氨基]-苯甲酸甲酯(唑嘧磺胺盐),2-氯-4-乙基氨基-6-(1-氰基-1-甲基-乙基氨基)-1,3,5-三嗪(氰草津),N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N’-(2-环丙基羰基-苯基磺酰基)-脲(环丙嘧磺隆),2-(1-乙氧亚氨基丁基)-3-羟基-5-(四氢-2H-硫代吡喃-3-基)-2-环己烯-1-酮(噻草酮),(R)-2-[4-(4-氰基-2-氟苯氧基)-苯氧基]-丙酸丁酯(氰氟草酯),2,4-二氯-苯氧基乙酸(2,4-D),3,6-二氯-2-甲氧基-苯甲酸(麦草畏),(R)-2-(2,4-二氯-苯氧基)-丙酸(精2,4-滴丙酸),甲基-2-[4-(2,4-二氯-苯氧基)-苯氧基]-丙酸酯(禾草灵),N-(2,6-二氮苯基)-5-乙氧基-7-氟-[1,2,4]-三唑并-[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺(唑嘧磺胺),1,2-二甲基-3,5-二苯基-1H-吡唑阳离子硫酸甲酯(野燕枯(difenzoquat)),N-(2,4-二氟-苯基)-2-(3-三氟甲基-苯氧基)-吡啶-3-羧酰胺(吡氟草胺),2-[1-[(3,5-二氟-苯基)氨基-羰基-亚联氨基]-乙基]-吡啶-3-羧酸(二氟吡隆),S-(1-甲-1-苯基-乙基)1-哌啶-硫代甲酸酯(哌草丹),(S-)2-氯-N-(2,4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-乙酰胺(S-)(二甲吩草胺),2-氨基-4-(1-氟-1-甲基-乙基)-6-(1-甲基-2-(3,5-二甲基-苯氧基)-乙基氨基)-1,3,5-三嗪(dimexyflam),N3,N3-二乙基-2,4-二硝基-6-三氟甲基-1,3-二氨基-苯(敌乐胺),6,7-二氢-二吡啶并[1,2-a:2′,1′-c]吡嗪二阳离子(pyrazinediium)(敌草快(diquat)),S,S-二甲基2-二氟甲基-4-异丁基-6-三氟甲基-吡啶-3,5-二硫代甲酸酯(氟硫草定),N′-(3,4-二氯-苯基)-N,N-二甲基-脲(敌草隆),2-[2-(3-氯-苯基)-环氧乙基甲基]-2-乙基-1H-茚-1,3(2H)二酮(epropodan),S-乙基二丙基硫代氨基甲酸酯(EPTC),S-(苯基甲基)N-乙基-N-(1,2-二甲基-丙基)-硫代氨基甲酸酯(戊草丹),N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2,6-二硝基-4-三氟甲基-苯胺(乙丁烯氟灵),2-乙氧基-1-甲基-2-氧乙基(S)-2-氯-5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)-苯甲酸酯(HC-252(ethoxyfen)),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙氧基-苯氧基磺酰基)-脲(乙氧嘧磺隆),(R)-2-[4-(6-氯苯并噁唑-2-基-氧)-苯氧基]-丙酸乙基酯(精噁唑禾草灵),4-(2-氯-苯基)-N-环己基-N-乙基-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-羧酰胺(fentrazamide),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基)-DL-丙氨酸异丙酯(麦草氟异丙酯),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟-苯基)-L-丙氨酸异丙酯(左旋麦草氟异丙酯),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟-苯氧基)-DL-丙氨酸甲酯(麦草氟甲酯),N-(2,6-二氟-苯基)-8-氟-5-甲氧基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺(florasulam),(R)-2-[4-(5-三氟甲基-吡啶-2-基氧)-苯氧基]-丙酸丁酯(吡氟禾草灵,-丁酯,-P-丁酯),5-(4-溴1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟-苯甲酸异丙酯(fluazolate),4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲-5-氧-N-[(2-三氟甲氧基苯基)-磺酰基]-1-H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺钠盐(flucarbazone-sodium),N-(4-氟-苯基)-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧)-乙酰胺(flufenacet),N-(2,6-二氟-苯基)-5甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(唑嘧磺草胺),[2-氯-4-氟-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-基)-苯氧基]-乙酸戊酯(氟烯草酸),2-[7-氟-3,4-二氢-3-氧-4(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-1,3二酮(丙炔氟草胺),2-[4-氯-2-氟-5-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧]苯基]-4,5,6,7-四氢-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(flumipropyn),3-氯-4-氯甲基-1-(3-三氟甲基-苯基)-2-吡咯烷酮(氟咯草酮),5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)-2-硝基-苯甲酸乙氧基羰基甲基酯(乙羧氟草醚),1-(4-氯-3-(2,2,3,3,3-五氟-丙氧基甲基)-苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺(氟胺草唑),1-异丙基-2-氯-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-苯甲酸酯(flupropacil),N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基-吡啶-2-基-磺酰基)脲钠盐(氟啶磺隆),9-羟基-9H-芴-9-羧酸(抑草丁(flurenol)),(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-吡啶-2-基-氧)-乙酸(2-丁氧基-1-甲基-乙基酯,1-甲基-庚基酯)(氟草烟,氟草烟丁氧异丙酯,氟氯胺啶),5-甲基氨基-2-苯基-4-(3-三氟甲基苯基)-3(2H)-呋喃酮(呋草酮),[(2-氯-4-氟-5-(四氢-3-氧-1H,3H-[1,3,4]-噻二唑-[3,4-a]-哒嗪-1-亚基)-氨基)苯基]-硫代-乙酸甲酯(达草氟(fluthiacet-methyl)),5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-N-甲基磺酰基-2-硝基-苯甲酰胺(氟磺胺草醚),2-[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)-氨基]-羰基]-氨基]-磺酰基]-4-甲酰基氨基-N,N-二甲基-苯甲酰胺(foramsulfuron),2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)-丁酸(铵盐)(草铵磷),N-膦酰甲基-甘氨酸(异丙基铵盐),(草甘膦,草甘膦异丙基铵盐),(R)-2-[4-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基-氧)苯氧基]-丙酸(甲基酯,2-乙氧基-乙基酯,丁酯)(氟吡禾灵,-甲酯,-P-甲酯,-乙氧基乙酯,-丁酯),3-环己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4(IH,3H)-二酮(环嗪酮),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-4-甲基-苯甲酸甲酯(咪草酯),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-甲基-吡啶-3-羧酸(imazamethapyr),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-甲氧基甲基-吡啶-3-羧酸(咪草啶酸),2-(4,5-二氢4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-喹啉-3-羧酸(咪唑喹啉酸),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-乙基-吡啶-3-羧酸(咪唑乙烟酸),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-氯-咪唑并[1,2-a]-吡啶-3-基-磺酰基)-脲(唑吡嘧黄隆),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(5-碘-2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium),4-羟基-3,5-二碘-苄腈(碘苯腈),N,N-二甲基-N′-(4-异丙基苯基)-脲(异丙隆),N-(3-(1-乙基-1-甲基-丙基)-异噁唑-5-基)-2,6-二甲氧基-苯甲酰胺(异噁草胺),(4-氯-2-甲基磺酰基-苯基)(5-环丙基-异噁唑-4-基)-甲酮(异噁氯草),(5-环丙基异噁唑-4-基)-(2-甲基磺酰基-4-三氟甲基-苯基)-甲酮(异噁氟草),2-[2-[4-[(3,5-二氯-2-吡啶基)-氧]-苯氧基]-1-氧-丙基]异噁唑烷(恶草醚),(2-乙氧基-1-甲基-2-氧-乙基)-5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)-2-硝基-苯甲酸酯(乳氟禾草灵),N’-(3,4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基-脲(利谷隆),(4-氯-2-甲基-苯氧基)乙酸(MCPA),2-(4-氯-2-甲基-苯氧基)-丙酸(2甲4氯丙酸),2-(2-苯并噻唑氧基)-N-甲基-N-苯基-乙酰胺(苯噻草胺),2-(4-甲基磺酰基-2-硝基-苯甲酰基)-1,3-环己二酮(mesotrione),4-氨基-3-甲基-6-苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(苯嗪草酮),2-氯-N-(2,6-二甲基-苯基)-N-(1H-三唑-1-基-甲基)-乙酰胺(吡唑草胺),N′-(4-(3,4-二氢-2-甲氧基-2,4,4-吡甲基-2H-1-苯并吡喃-7-基氧)-苯基)-N-甲氧基-N-甲基-脲(吡喃隆),N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲(溴谷隆),(S)-2-氯-N-(2-乙基-6-甲基-苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基-乙基)-乙酰胺(异丙甲草胺,S-异丙甲草胺),N-(2,6-二氯-3-甲基-苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(磺草唑胺),N′-(3-氯-4-甲氧基-苯基)-N,N-二甲基-脲(甲氧隆),4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(嗪草酮),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(甲磺隆),S-乙基-六氢-1H-氮杂环庚三烯(azepine)1-硫代羧酸酯(禾草敌(molinate)),2-(2-萘氧基)-N-苯基-丙酰胺(萘丙胺),N-丁基-N′-(3,4-二氯-苯基)-N-甲基-脲(草不隆),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-二甲基氨甲酰基-吡啶-2-基-磺酰基)-脲(烟嘧磺隆),S-(2-氯-苯甲基)-N,N-二乙基-硫代氨基甲酸酯(坪草丹),4-二丙基氨基-3,5-二硝基-苯磺酰胺(黄草消),3-[2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)-苯基]-5-(叔丁基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(炔丙恶做草),3-[2,4-二氯-5-(1-甲基-乙氧基)-苯基]-5-(叔丁基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(恶草灵),N-(4,6-二甲基-嘧啶-2-基)-N′-(2-氮杂环丁烷-3-基-氧羰基苯基磺酰基)-脲(环丙氧磺隆),3-[1-(3,5-二氯-苯基)-1-异丙基]-2,3-二氢-6-甲基-5-苯基-4H-1,3-噁嗪-4-酮(氯恶嗪草),2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基-苯氧基)-4-三氟甲基苯(乙氧氟草醚),1,1′-二甲基-4,4′-联吡啶鎓(百草枯(paraquat)),1-氨基-N-(1--乙基丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基-苯(二甲戊乐灵),4-(叔丁基)-N-(1-乙基-丙基)-2,6-二硝基-苯胺(pendralin),4-氨基-3,5,6-三氯-吡啶-2-羧酸(毒莠定),2-氯-N-(2,6-二乙基苯基)-N-(2-丙氧基-乙基)-乙酰胺(丙草胺),N-(4,6-双二氟甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(氟嘧磺隆),1-氯-N-[2-氯-4-氟-5-[(6S,7aR)-6-氟四氢-1,3-二氧-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-2(3H)-基]-苯基]-甲烷磺酰胺(profluazol),2-氯-N-异丙基-N-苯基-乙酰胺(毒草胺),N-(3,4-二氯-苯基)-丙酰胺(敌稗),(R)-[2-[[(1-甲基-亚乙基)-氨基]-氧]-乙基]-2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧)苯氧基]-丙酸酯(喔草酯),2-氯-N-(2-乙基-6-甲基-苯基)-N-[(1-甲基-乙氧基)-甲基]-乙酰胺(异丙草胺),2-[[[(4,5-二氢-4-甲基-5-氧-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]磺酰基]-苯甲酸甲酯钠盐(propoxycarbazone-sodium),S-苯基甲基N,N-二丙基-硫代氨基甲酸酯(苄草丹),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-(3,3,3-三氟-丙基)-苯基磺酰基)-脲(氟丙黄隆),[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氟-苯氧基]-乙酸乙酯(氟唑草酯),1-(3-氯-4,5,6,7-四氢-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-5-(甲基-2-丙炔基氨基)-IH-吡唑-4-腈(pyrazogyI),4-(2,4-二氯-苯甲酰基)-1,3-二甲基-5-(4-甲基-苯基磺酰基氧)-吡唑(吡唑特),4-(2,4-二氯-苯甲酰基)-1.3-二甲基-5-(苯基羰基甲氧基)-吡唑(苄草唑),N-(4.6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(4-乙氧基羰基-1-甲基-吡唑-5-基-磺酰基)-脲(吡嘧磺隆),O-[2,6-双-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酰基]二苯基甲酮-肟(嘧苯草肟),6-氯-3-苯基-4-哒嗪醇(pyridafol),O-(6-氯-3-苯基-哒嗪-4-基)S-辛基硫代碳酸酯(达草止),6-氯-3-苯基哒嗪-4-醇(pyridatol),7-[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)-硫]-3-甲基-1(3H)-异苯并呋喃酮(pyriftalid),2-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)苯甲酸甲酯(肟啶草),2-氯-6-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-硫)-苯甲酸钠盐(嘧硫苯甲酸钠),3,7-二氯-喹啉-8-羧酸(二氯喹啉酸),7-氯-3-甲基-喹啉-8-羧酸(喹草酸),2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)-苯氧基]-丙酸(乙酯,四氢-2-呋喃基-甲酯)(喹禾灵,-乙酯,-P-乙酯,-P-四氢糠基酯),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-乙基磺酰基吡啶-2-基-磺酰基)-脲(玉嘧磺隆),2-(1-乙氧亚氨基丁基)-5-(2-乙基硫代丙基)-3-羟基-2-环己烯-1-酮(稀禾定(sethoxydim)),6-氯-2,4-二乙基氨基-1,3,5-三嗪(西玛津),2-(2-氯-4-甲基磺酰基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮(磺草酮),2-(2,4-二氯-5-甲基磺酰基氨基-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(磺胺草唑),N-膦酰甲基-甘氨酸-三甲基锍(草硫膦),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙基磺酰基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺(乙黄黄隆),6-氯-4-乙基氨基-2-叔丁基氨基-1,3,5-三嗪(特丁津),2-叔-丁基氨基-4-乙基氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(去草净),2-氯-N-(2,6-二甲基-苯基)-N-(3-甲氧基-2-噻吩基-甲基)-乙酰胺(噻醚草胺),2-二氟甲基-5-(4,5-二氢-噻唑-2-基)-4-(2-甲基-丙基)-6-三氟甲基-吡啶-3-羧酸甲酯(噻氟啶草),6-(6,7-二氢-6,6-二甲基-3H,5H-吡咯并[2,1-c]-1,2,4-噻二唑-3-亚基氨基)-7-氟-4-(2-丙炔基)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮(噻二唑胺(thidiazimin)),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-脲(噻磺隆),2-(乙氧亚氨基-丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲基-苯基)-2-环己烯-1-酮(肟草酮),S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)二异丙基硫赶氨基甲酸酯(野麦畏(triallate)),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-[2-(2-氯-乙氧基)-苯基磺酰基]-脲(醚苯磺隆),N-甲基-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)脲(苯磺隆),(3,5,6-三氯)-吡啶-2-基-氧-乙酸(定草酯),2-(3,5-二氯-苯基)-2-(2,2,2-三氯-乙基)-环氧乙烷(灭草环),N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)-氨基]-羰基]-3-(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶磺酰胺钠盐(trifloxysulfuron),1-氨基-2,6-二硝基-N,N-二丙基-4-三氟甲基-苯(氟乐灵),N-[4-二甲基氨基-6-(2,2,2-三氟-乙氧基)-1,3,5-三嗪-2-基]-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(氟胺磺隆),N-(4-甲氧基-6-三氟甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-三氟甲基-苯基磺酰基)脲(tritosulfuron),2-吡啶磺酰胺N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-3-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨基)(参见WO-A92/10660),2-[[[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-4-[[(甲基磺酰基)氨基]甲基]-甲基苯甲酸酯(参见DE-A 4335 297),4-[4,5-二氢-4-甲基-5-氧-(3-三氟甲基)-1H1,2,4-三唑-1-基]-2-[(乙基磺酰基)氨基]-5-氟-苯硫代甲酰胺(benzenecarbothioamide)(参见WO-A-95/30661)
(“组4的活性化合物”),
其中如果(a)类化合物是2-(3,4-二氟苯氧基)-4-甲基-6-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基)-吡啶,则(b)类化合物不代表flufenacet。
上述式(I)中所列基团的优选取代基如下所述。
R1优选代表可任选被三氟甲基和甲基单取代或多取代的吡唑基,或代表可任选被氟单取代或多取代的苯基。
R2优选代表可任选被卤素和/或C1-C3-卤代烷基取代的苯氧基。
R3优选代表氢原子或甲基。
W优选代表氧或-CO-NH-基。
组3活性化合物的下列混和组分特别强调:
5-氯-喹喔啉-8-氧-乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸),1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑),4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异噁唑羧酸乙酯(isoxadifen-ethyl),1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)和2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物。
如上所述,上述组合体的活性若合适可通过添加第三组除草剂(“组4的活性化合物”)进一步提高。在“组4的活性化合物”中特别强调的是下列混和组分:
4-氨基-N-(1,1-二甲基-乙基)-4,5-二氢-3-(1-甲基-乙基)-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺(amicarbazone),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨磺酰基)-脲(磺氨黄隆),N-苯甲基-2-(4-氟-3-三氟甲基-苯氧基)-丁酰胺(beflubutamide),3-异丙基-1H-2,1,3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮(噻草平),5-(2,4-二氯-苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(治草醚),2,6-双-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酸钠盐(双嘧苯甲酸钠),3,5-二溴-4-羟基-苄腈(溴苯腈),N-丁氧基甲基-2-氯-N-(2,6-二乙基-苯基)-乙酰胺(丁草胺),[1,1-二甲基-2-氧-2-(2-丙烯氧基)]-乙基2-氯-5-(3,6-二氢-3-甲基-2,6-二氧-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-苯甲酸酯(氟丙嘧草酯),2-(4-氯-2-氟-5-(2-氯-2-乙氧基羰基-乙基)-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(氟酮唑草),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-氯-苯基磺酰基)-脲(氯磺隆),N′-(3-氯-4-甲基-苯基)-N,N-二甲基-脲(绿麦隆),2-氯-3-[2-氯-5(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-基)-苯基]-2-丙酸乙酯(吲哚酮草酯),(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-吡啶-2-基-氧)-苯氧基]-丙酸丙-2-炔基酯(炔草酯),3,6-二氯-吡啶-2-羧酸(二氯皮考啉酸),2-氯-4-乙基氨基-6-(1-氰基-1-甲基-乙基氨基)-1,3,5-三嗪(草净津),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-环丙基羰基-苯基磺酰基)-脲(环丙磺隆),2,4-二氯-苯氧基乙酸(2,4-D),3,6-二氯-2-甲氧基-苯甲酸(麦草畏),(R)-2-(2,4-二氯-苯氧基)-丙酸(高2,4-滴丙酸)甲基-2-[4-(2,4-二氯-苯氧基)-苯氧基]-丙酸酯(禾草灵),1,2-二甲基-3,5-二苯基-1H-吡唑鎓甲基硫酸盐(野燕枯),2-乙氧基-1-甲基-2-氧乙基(S)-2-氯-5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)苯甲酸酯(HC-252),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙氧基-苯氧基磺酰基)-脲(乙氧嘧磺隆),(R)-2-[4-(6-氯-苯并噁唑-2-基-氧)苯氧基]-丙酸乙酯(精恶唑禾草灵),4-(2-氯-苯基)-N-环己基-N-乙基-4,5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-羧酰胺(fentrazamid),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟-苯基)-DL-丙氨酸异丙酯(强氟燕灵),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟-苯基)-L-丙氨酸异丙酯(L-强氟燕灵),N-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟-苯氧基)-DL-丙氨酸甲酯(甲氟燕灵),N-(2,6-二氟-苯基)-8-氟-5-甲氧基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-c]嘧啶-2-磺酰胺(florasulam),5-(4-溴-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基)-2-氯-4-氟-苯甲酸异丙酯(fluazolate),4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧-N-[(2-三氟甲氧基-苯基)-磺酰基]-1-H-1,2,4-三唑-1-羧酰胺钠盐(flucarbazone-sodium),N-(4-氟-苯基)-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧)-乙酰胺(flufenacet),N-(2,6-二氟-苯基)-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(氟唑啶草),5-(2-氯-4-三氟甲基-苯氧基)-2-硝基-苯甲酸乙氧基羰基甲基酯(乙羧氟草醚),1-(4-氯-3-(2,2,3,3,3-五氟-丙氧基甲基)-苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酰胺(胺草唑),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基-吡啶-2-基-磺酰基)-脲钠盐(氟啶磺隆),9-羟基-9H-芴-9-羧酸(flurenol),(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-吡啶-2-基-氧)-乙酸(2-丁氧基-1-甲基-乙基酯,1-甲基-庚基酯)(氟草烟,氟草烟丁氧异丙酯,氟氯胺啶),5-甲基氨基-2苯基-4-(3-三氟甲基-苯基)-3(2H)-呋喃酮(呋草酮),2-氨基-4-(羟基甲基氧膦基)-丁酸(铵盐)(草铵膦(铵盐)),N-膦酰甲基-甘氨酸(异丙基铵盐)(草甘膦,异丙基铵盐),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-4-甲基-苯甲酸甲酯(咪草酯),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-甲氧基甲基-吡啶-3-羧酸(咪草啶酸),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-乙基吡啶-3-羧酸(咪草烟),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(5-碘-2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium),4-羟基-3,5-二碘-苄腈(碘苯腈),N,N-二甲基-N′-(4-异丙基-苯基)-脲(异丙隆),N-(3-(1-乙基-1-甲基-丙基)-异噁唑-5-基)-2,6-二甲氧基-苯甲酰胺(异恶草胺),(4-氯-2-甲基-苯氧基)-乙酸(MCPA),2-(4-氯-2-甲基-苯氧基)-丙酸(2甲4氯丙酸),2-(2-苯并噻唑基氧基)-N-甲基-N-苯基-乙酰胺(苯噻草胺),4-氨基-3-甲基-6苯基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(苯嗪草),N-(2,6-二氯-3-甲基-苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(唑草磺胺),4-氨基-6-叔-丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(甲磺隆),1-氨基-N-(1-乙基-丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基-苯(胺硝草),N-(3,4-二氯-苯基)-丙酰胺(敌稗),2-[[[(4,5-二氢-4-甲基-5-氧-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基]羰基]氨基]磺酰基]-苯甲酸甲酯钠盐(propoxycarbazone-sodium),S-苯基甲基N,N-二丙基硫代氨基甲酸酯(苄草丹),[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氟-苯氧基]-乙酸乙酯(氟唑草酯),7-氯-3-甲基-喹啉-8-羧酸(喹草酸),N-膦酰甲基-甘氨酸-三甲基锍(草硫膦),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙基磺酰基)-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺(乙黄黄隆),2-叔丁基-氨基-4-乙基氨基-6-甲硫基-1,3,5-三嗪(去草净),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-脲(噻磺隆),2-(乙氧亚氨基-丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲基-苯基)-2-环己烯-1-酮(肟草酮),S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)二异丙基硫赶氨基甲酸酯(野麦畏(triallate)),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-[2-(2-氯-乙氧基)-苯基-磺酰基]-脲(醚苯磺隆),N-甲基-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(苯磺隆),N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]-3-(2,2,2-三氟-乙氧基)-2-吡啶-磺酰胺钠盐(trifloxysulfuron),1-氨基-2,6-二硝基-N,N-二丙基-4-三氟甲基-苯(氟乐灵),N-(4-甲氧基-6-三氟甲氧基-1,3,5三嗪-2-基)-N′-(2-三氟甲基-苯基磺酰基)-脲(tritosulfuron)。
根据本发明特别优选选择性除草组合物,其特征在于包含一种活性化合物组合体,该组合体含
a)N-(4-氟苯基)-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]-2-吡啶羧酰胺(picolinafen)或2-(3,4-二氟苯氧基)-4-甲基-6-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基)-吡啶
b)一种或多种选自第二组除草剂的化合物,第二组除草剂含上述(b)类的活性化合物(组2的活性化合物),
其中如果化合物(a)是2-(3,4-二氟苯氧基)-4-甲基-6-(1-甲基-3-三氟甲基吡唑-5-基)-吡啶,则(b)类的化合物不代表flufenacet,
和可任选的
c)至少一种属于上述组3活性化合物的增加作物植物相容性的化合物,其中优选上文强调的化合物。
根据本发明,最优选含picolinafen作为组1的活性化合物的选择性除草组合物。
此外还要强调的是特征在于含活性化合物组合体的选择性除草组合物,该组合体含
(a)picolinafen和
(b)N-异丙基-N-(4-氟苯基)-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基氧)-乙酰胺(flufenacet)和
(c)可任选的一种或多种选自下组的化合物:2,6-双-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酸钠盐(双嘧苯甲酸钠),N-(2,6-二氟-苯基)-8-氟-5-甲氧基-[1,2,4]-三唑并-[1,5c]-嘧啶-2-磺酰胺(florasulam),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基-吡啶-2-基-磺酰基)-脲钠盐(氟啶磺隆),N,N-二甲基-N′-(4-异丙基苯基)-脲(异丙隆)N-(2,6-二氯-3-甲基-苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(唑草磺胺),1-氨基-N-(1-乙基-丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基-苯(胺硝草)和乙基-[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-IH-吡唑-3-基)-4-氟苯氧基]-乙酸酯(氟唑草酯)。
还要强调的是特征在于含一种活性化合物组合体的选择性除草组合物,该组合体含
(a)picolinafen和
(b)2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或此化合物的钠盐(propoxycarbazone-sodium)和
(c)可任选的一种或多种选自下组的化合物:N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(N-甲基-N-甲基磺酰基-氨磺酰基)脲(磺氨黄隆),2,6-双-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酸钠盐(双嘧苯甲酸钠),2-(4-氯-2-氟-5-(2-氯-2-乙氧基羰基-乙基)-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(唑酮草酯),2-氯-3-[2-氯-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-基)-苯基]-2-丙酸乙酯(吲哚酮草酯),2-氯-4-乙基氨基-6-(1-氰基-1-甲基-乙基氨基)-1,3,5-三嗪(草净津),2,4-二氯-苯氧基乙酸(2,4-D),(R)-2-(2,4-二氯-苯氧基)-丙酸(高2,4-滴丙酸),N-(2,6-二氟苯基)-8-氟-5-甲氧基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺(florasulam),N-(4-氟-苯基)-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧)-乙酰胺(flufenacet),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基-吡啶-2-基-磺酰基)-脲钠盐(氟啶磺隆),(4-氨基-3,5-二氯-6-氟-吡啶-2-基-氧)-乙酸(-2-丁氧基-1-甲基-乙基酯,-1-甲基-庚基酯)(氟草烟,氟草烟丁氧异丙酯,氟氯胺啶),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(5-碘-2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium),N,N-二甲基-N′-(4-异丙基-苯基)-脲(异丙隆),2-(4-氯-2-甲基-苯氧基)-丙酸(2甲4氯丙酸),N-(2,6-二氯-3-甲基-苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(唑草磺胺),4-氨基-6-叔-丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(甲磺隆),1-氨基-N-(1-乙基-丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基-苯(胺硝草),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-脲(噻磺隆),N-甲基-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(苯磺隆),N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)-氨基]羰基]-3-(2,2,2-三氟-乙氧基)-2-吡啶磺酰胺钠盐(trifloxysulfuron),N-(4-甲氧基-6-三氟甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-三氟甲基-苯基磺酰基)-脲(tritosulfuron)。
还要强调的是特征在于含一种活性化合物组合体的选择性除草组合物,该组合体含
(a)picolinafen和
(b)2-(2-三氟甲氧基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或此化合物的钠盐(flucarbazone-sodium)和
(c)可任选的一种或多种选自下组的化合物:2,6-双-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧)-苯甲酸钠盐(双嘧苯甲酸钠),3,5-二溴-4-羟基-苄腈(溴苯腈),2-(4-氯-2-氟-5-(2-氯-2-乙氧基羰基-乙基)-苯基)-4-二氟甲基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(唑酮草酯),2-氯-3-[2-氯-5-(1,3,4,5,6,7-六氢-1,3-二氧-2H-异吲哚-2-基)-苯基]-2-丙酸乙酯(吲哚酮草酯),(R)-2-[4-(5-氯-3-氟-吡啶-2-基-氧)-苯氧基-丙酸2-丙炔基酯(炔草酯),3,6-二氯-吡啶-2羧酸(二氯皮考啉酸),2,4-二氯-苯氧基乙酸(2,4-D),3,6-二氯-2-甲氧基-苯甲酸(麦草畏),(R)-2-[4-(6-氯-苯并噁唑-2-基-氧)-苯氧基]-丙酸乙酯(精恶唑禾草灵),N-(2,6-二氟苯基)-8-氟-5-甲氧基-[1,2,4]-三唑并-[1,5-c]-嘧啶-2-磺酰胺(florasulam),N-(4-氟-苯基)-N-异丙基-2-(5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑-2-基-氧)-乙酰胺(flufenacet),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(3-甲氧基羰基-6-三氟甲基-吡啶-2-基-磺酰基)-脲钠盐(氟啶磺隆),(4-氨基-3,5-二氯-6氟-吡啶-2-基-氧)-乙酸(-2-丁氧基-1-甲基-乙基酯,-1-甲基-庚基酯)(氟草烟,氟草烟丁氧异丙酯,氟氯胺啶),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-4-甲基-苯甲酸甲酯(咪草酯),2-(4,5-二氢-4-甲基-4-异丙基-5-氧-1H-咪唑-2-基)-5-甲氧基甲基-吡啶-3-羧酸(咪草啶酸),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(5-碘-2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium),N,N-二甲基-N′-(4-异丙基-苯基)-脲(异丙隆),(4-氯-2-甲基-苯氧基)-乙酸(MCPA),2-(4-氯-2-甲基-苯氧基)-丙酸(2甲4氯丙酸),N-(2,6-二氯-3-甲基-苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑并[1,5-a]-嘧啶-2-磺酰胺(唑草磺胺),4-氨基-6-叔-丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮(赛克津),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(甲磺隆),1-氨基-N-(1-乙基-丙基)-3,4-二甲基-2,6-二硝基-苯(胺硝草),2-[[[(4,5-二氢-4-甲基-5-氧-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-羰基]-氨基]-磺酰基]-苯甲酸甲酯钠盐(prop-oxycarbazone-sodium),[2-氯-5-(4-氯-5-二氟甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-3-基)-4-氟-苯氧基]-乙酸乙酯(氟唑草酯),N-(4,6-二甲氧基-嘧啶-2-基)-N′-(2-乙基磺酰基-咪唑[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺(乙黄黄隆),N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-噻吩-3-基-磺酰基)-脲(噻磺隆),2-(乙氧亚氨基-丙基)-3-羟基-5-(2,4,6-三甲基-苯基)-2-环己烯-1-酮(肟草酮),S-(2,3,3-三氯-2-丙烯基)二异丙基硫赶氨基甲酸酯(野麦畏(triallate)),N-甲基-N-(4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基)-脲(苯磺隆),N-[[(4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)-氨基]-羰基]-3-(2,2,2-三氟-乙氧基)-2-吡啶磺酰胺钠盐(trifloxysulfuron),N-(4-甲氧基-6-三氟甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-N′-(2-三氟甲基-苯基磺酰基)脲(tritosulfuron)。
令人惊讶的是现已发现上述式(I)定义的2,6-二取代的吡啶衍生物与上述组(2)的活性化合物的活性化合物组合体,可任选与组3和4的活性化合物组合,具有特别高的除草活性,并且对有用植物有极好的相容性,可用于各种作物,尤其是小麦,还有稻、玉米和大麦中选择性防治杂草。
令人惊讶的是上述组1和2化合物的活性化合物组合体的除草活性显著高于各活性化合物的活性的总和。
这意味着不仅有互补作用,而且有预料不到的协同作用。此新的活性化合物组合体能被大量作物良好地耐受,并且此新的活性化合物组合体还能有效防治难以防治的杂草。因此这种新的活性化合物组合体是选择性除草剂的有益添加物。
此外,现已令人惊讶地发现上述式(I)的2,6-二取代的吡啶衍生物和安全剂/解毒剂(“组3的活性化合物”)的活性化合物组合体与一种或多种上述组2的活性化合物组合使用具有特别高的除草活性,并且与有用植物有极好的相容性,可用于各种作物,尤其是谷物和玉米中,特别是小麦中,以及大豆、马铃薯和稻中选择性防治杂草。
此外,现已惊讶地发现除草活性物质2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物也可起到上述的安全剂的作用。
化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氢-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)、[(5-氯-8-喹啉基)氧]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸异庚酯)和1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑)公开于下列专利申请中:DE-A-3939503、EP-A-191736和DE-A-3525205。2,4-D是已知的除草剂。
此外,令人惊讶的是在大量已知的能拮抗除草剂对作物植物损害的安全剂或解毒剂中,特别优选上述组3所列的活性化合物,当其与一种或多种上述组2的活性化合物组合使用能完全抵消式(I)化合物对作物的损害,而不会不利地影响对杂草的除草活性。
可以强调的是组3的活性化合物中特别优选的组合体配伍组分尤其是在保护谷物植物如稻、小麦、大麦和黑麦方面具特别有利的作用。
本发明的活性化合物组合体可以用于例如下列植物中:
双子叶杂草属:欧白芥属,独行菜属,猪殃殃属,繁缕属,母菊属,春黄菊属,牛膝菊属,藜属,荨麻属,千里光属,苋属,马齿苋属,苍耳属,旋花属,番薯属,蓼属,田菁属,豚草属,蓟属,飞廉属,苦苣菜属,茄属,焊菜属,节节菜属,母草属,野芝麻属,婆婆纳属,白麻属,刺酸模属,曼陀罗属,堇菜属,鼬瓣花属,罂粟属,矢车菊属,三叶草属,毛茛属,蒲公英属。
双子叶作物属:棉属,大豆属,甜菜属,胡萝卜属,菜豆属,豌豆属,茄属,亚麻属,番薯属,野豌豆属,烟草属,番茄属,落花生属,芸苔属,莴苣属,香瓜属,南瓜属。
单子叶杂草属:稗属,狗尾草属,黍属,马唐属,梯牧草属,早熟禾属,羊茅属,蟋蟀草属,臂形草属,黑麦草属,雀麦属,燕麦属,莎草属,高粱属,冰草属,狗牙根属,鸭舌草属,飘拂草属,慈菇属,荸荠属,莞草属,雀稗属,鸭嘴草属,尖瓣花属,龙爪茅属,剪股颖属,看麦娘属,阿披拉草属,草芦属(Phalaris)。
单子叶作物属:稻属,玉蜀黍属,小麦属,大麦属。燕麦属,黑麦属,高粱属,黍属,甘蔗属,凤梨属,天门冬属,葱属。
但是,本发明活性化合物组合体的应用并不限于上述属,同样适用于其它植物。
根据本发明,可以处理所有植物和植物的各部分。此处的植物应理解为所有植物和植物群体,如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然产生的作物植物)。作物植物可以是通过常规育种和优选法获得的植物或通过生物技术和遗传工程方法获得的植物,或这些方法的组合使用获得的植物,包括转基因植物及包括物种保护法能保护的或不能保护的植物品种。植物的各部分应理解为表示植物的所有地上部分和地下部分和器官,如枝、叶、花和根,可提及的实例是叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物的各部分还包括收割后的作物和无性繁殖和有性繁殖材料,例如苗、块茎、根茎、插枝和种子。
根据本发明用活性化合物处理植物和植物各部分可按照常规处理方法直接进行或通过作用于其环境、生存场所或储存场所进行,所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒施、刷涂和对于繁殖材料,尤其是种子还可通过一层或多层包衣进行。
本发明的活性化合物组合体的协同作用在一定浓度比下特别显著。然而活性化合物组合体的活性化合物的重量比可在较宽范围内改变。通常其中每重量份式(I)的活性化合物,组2活性化合物为0.01-1000重量份,优选0.05-500重量份,特别优选0.1-100重量份。
本发明活性化合物组合体的作物植物相容性的有利作用同样在一定浓度比下特别显著。然而活性化合物组合体的活性化合物的重量比可在较宽范围内改变。通常,每重量份式(I)的活性化合物、其盐或其与组2活性化合物的混合物,属于上述增加作物植物耐受性的(c)类化合物(解毒剂/安全剂)之一为0.001-1000重量份,优选0.01-100重量份,特别优选0.1-10重量份。
活性化合物组合体可转化为常规制剂如溶液剂,乳剂,可湿性粉剂,悬浮剂,粉剂,粉尘剂,糊剂,可溶粉剂,颗粒剂,浓悬乳剂(suspo-emulsion concentrates),用活性化合物浸渍的天然和合成材料,以及在聚合物中的微胶囊。
这些制剂是以已知方法生产的,例如将活性化合物与填充剂,并可任选地使用表面活性剂混合而制备,填充剂即液体溶剂和/或固体载体,表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。
如果使用水作为填充剂,也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适合的液体溶剂主要有:芳香烃类,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳烃类和氯代脂肪烃类,如氯苯,氯乙烯类或二氯甲烷,脂肪烃类,如环己烷或链烷烃,例如石油馏份、矿物油和植物油,醇类,如丁醇或二元醇及其醚和酯,酮类,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮,强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水。
适合的固体载体有:
例如铵盐和天然矿物粉末,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱土或硅藻土,和合成矿物粉末如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;适用于颗粒剂的固体载体有:例如粉碎和分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及无机和有机粉末的合成颗粒,和有机材料颗粒如锯末、椰子壳、玉米穗茎和烟草茎;适合的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子和阴离子乳化剂,如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐,烷基硫酸盐,芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;适合的分散剂有:例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状的天然和合成聚合物,如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如脑磷脂和卵磷脂及合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
可以使用着色剂如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士兰,和有机染料,如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料,和痕量营养物如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
制剂中通常含有0.1-95重量%、优选0.5-90重量%的活性化合物,包括安全剂。
通常,本发明活性化合物组合体以预制混合物(ready mixes)方式使用。然而,活性化合物组合体中包含的活性化合物还可分别单独制剂并在使用时混合,即以桶装混合物方式使用。
该新的活性化合物组合体可以其本身或其制剂形式使用,此外还可以与其它已知除草剂的混合物形式使用,都可是预制混合物或桶装混合物。它们还可以与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、生长物质、植物营养物和土壤结构改良剂混合。为了特定的应用目的,特别是当苗后施用时,可向制剂中加入植物可耐受的矿物油或植物油(例如商品“Oleo DuPont 11E”)或铵盐,如硫酸铵或硫氰酸铵作为其它添加剂也是有利的。
该新的活性化合物组合物可以其本身、其制剂形式或进一步稀释制备的应用形式使用,如即用溶液剂、悬浮剂、乳剂、粉剂、糊剂和颗粒剂。可以常规方式例如灌溉、喷雾、雾化、喷粉或撒播施用上述制剂。
本发明活性化合物组合体可在植物出苗前和出苗后,即苗前或苗后施用。还可在播种前将其混入土壤中。
只要活性化合物组合体的除草活性超过各个活性化合物单独施用时的活性,即有除草剂的协同作用。
给定的两种除草剂的组合体的预期活性可根据下列公式计算(参考COLBY,S.R.:“除草组合体的协同和拮抗作用的计算”,Weeds 15,第20-22页,1967):
如果
X=除草剂A(式I活性化合物)在施用量为p kg/ha时造成的损害%
Y=除草剂B(式II活性化合物)在施用量为q kg/ha时造成的损害%
以及
E=除草剂A+B施用量为p+q kg/ha时预期造成的损害%,
E=X+Y-(X*Y/100)。
如果实际的损害超过计算值,则组合体的活性是超加和的,即存在协同作用。
应用实施例:
使用所述活性化合物的常规制剂。使用Propoxycarbazone-sodium的70GW制剂,flufenacet的60WG制剂和picolinafen的75WG制剂。用上述活性化合物制备含0.1%Renex-36添加剂的喷雾水溶液。
实施例A
苗后/温室试验
将测试植物种植在受控条件下(温度和光照条件)的温室中。当植物达到5-15cm高,用测试溶液喷雾。以活性化合物以500升水/公顷的特定用施用量选择喷雾液的浓度。
喷雾处理后,将植物容器保留在恒定光照和温度条件的温室中。
约三周后,与未处理对照的发育情况相比评价作物植物的损害程度,以%损害表示。
数字表示:
0%=无损害(与未处理对照相似)
100%=完全破坏/损害
活性化合物、用量、测试植物和结果示于下表中,其中表中使用的缩写代表下列含义:
a.i.=活性成分=活性化合物
表A-1
  用量g ai/ha   燕麦实测值   燕麦计算值*
  flufenacet   6030   1010
  picolinafen   308   200
  flufenacet+picolinafen   60+3030+3060+8   707070   282810
*按照Colby方法计算得值
表A-2
  用量g ai/ha   马唐实测值   马唐计算值*
  flufenacet   12560   100
  picolinafen   30   50
  flufenacet+picolinafen   125+3060+30   9090   5550
*按照Colby方法计算得值
表A-3
  用量g ai/ha   稗实测值   稗计算值*
  flufenacet   60   60
  picolinafen   8   10
  flufenacet+picolinafen   60+8   90   64
*按照Colby方法计算得值
表A-4
  用量g ai/ha   决明实测值   决明计算值*
  flufenacet   125   0
  picolinafen   30   40
  flufenacet+picolinafen   125+30   100   40
*按照Colby方法计算得值
表A-5
  用量g ai/ha   番薯实测值   番薯计算值*
  flufenacet   12560   3030
  picolinafen   30158   707070
  flufenacet+picolinafen   125+30125+15125+860+8   1001009898   79797979
*按照Colby方法计算得值
表A-6
  用量g ai/ha   堇菜实测值   堇菜计算值*
  flufenacet   60   0
  picolinafen   8   90
  flufenacet+picolinafen   60+8   100   90
*按照Colby方法计算得值
表A-7
  用量g ai/ha   燕麦实测值   燕麦计算值*
  propoxycarbazone-sodium   603015   605050
  picolinafen   3015   2010
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   60+3030+3015+3060+1530+1515+15   808080808080   686060645555
*按照Colby方法计算得值
表A-8
  用量g ai/ha   黑麦草实测值   黑麦草计算值*
  propoxycarbazone-sodium   3015   200
  picolinafen   3015   200
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   30+3030+1515+15   505030   36200
*按照Colby方法计算得值
表A-9
  用量g ai/ha   蓼实测值   蓼计算值*
  propoxycarbazone-sodium   603015   000
  picolinafen   3015   7070
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   60+3030+3015+3060+1530+1515+15   808080908080   707070707070
实施例B
室外试验
谷类
春天苗后
为检验是否有协同作用,在室外条件下测试化合物picolinafen和propoxycarbazone-sodium对谷物田中具有经济意义的杂草的作用。小块田地实验在农业栽培区进行。所选地块有大量杂草。
在春天,通过苗后方法施用活性化合物并以中等液滴大小喷雾施用到整个地块。为制备有利的活性化合物制剂,将活性化合物配制成70WG(70%w/w水分散性粉剂)或75WG(75%w/w水分散性粉剂)并悬浮于水中。然后将喷雾液按实践常用的供水率施用。
喷雾液施用后约8-10周,目测评价除草活性。数字表示:
0%=无除草作用,
100%=完全破坏作物或杂草。
在此实验中,活性化合物混合物对各种杂草的活性表现出极显著的协同作用。活性显著超过混合物按照Colby公式(COLBY 1967)预算得值(见下表)。
表B-1
  用量gai/ha   母菊(Matricaria ch.)实测值   母菊计算值*
  第一地段   第二地段   第一地段   第二地段
  propoxycarbazone-sodium   42   60   10
  picolinafen   75   0   0
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   92   70   60   10
表B-2
  用量g ai/ha   莴苣实测值   莴苣计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   10
  picolinafen   75   0
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   70   10
表B-3
  用量g ai/ha   繁缕实测值   繁缕计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   30
  picolinafen   75   20
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   62   44
表B-4
  用量gai/ha   母菊(Matricaria  in.)实测值   母菊计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   75
  picolinafen   75   45
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   98   86
表B-5
  用量gai/ha   Legousia实测值   Legousia计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   0
  picolinafen   75   0
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   50   0
表B-6
  用量gai/ha   猪殃殃实测值   猪殃殃计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   0
  picolinafen   75   30
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   65   30
表B-7
  用量gai/ha   莴苣实测值   莴苣计算值*
  propoxycarbazone-sodium   42   10
  picolinafen   75   0
  propoxycarbazone-sodium+picolinafen   42+75   70   10

Claims (4)

1.除草组合物,其特征在于包含有效量的活性化合物组合体,该组合体包含
N-(4-氟苯基)-6-[3-(三氟甲基)苯氧基]-2-吡啶羧酰胺作为组1的活性成分,和
2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基-氨基羰基)-4-甲基-5-正丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮或此化合物的钠盐作为组2的活性化合物。
2.权利要求1的组合物防治不需要的植物的用途。
3.防治不需要的植物的方法,其特征在于令根据权利要求1的组合物作用于不需要的植物和/或其生存场所。
4.制备除草组合物的方法,其特征在于将根据权利要求1的组合物与表面活性剂和/或填充剂一起混合。
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