BG107274A - Селективни хербициди на базаta на хетероарилокси-ацетамиди - Google Patents
Селективни хербициди на базаta на хетероарилокси-ацетамиди Download PDFInfo
- Publication number
- BG107274A BG107274A BG107274A BG10727402A BG107274A BG 107274 A BG107274 A BG 107274A BG 107274 A BG107274 A BG 107274A BG 10727402 A BG10727402 A BG 10727402A BG 107274 A BG107274 A BG 107274A
- Authority
- BG
- Bulgaria
- Prior art keywords
- methyl
- ethyl
- chloro
- phenyl
- dihydro
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Съединенията се прилагат за селективна борба срещу плевели в различни културни растения. Създадени са нови хербицидни синергични комбинации на активни вещества, които се състоят от хетероарилокси-ацетамиди и от известни хербицидно активни съединенияи/или защитни вещества.
Description
претенции
Селективни хербициди на базата на хетероарилокси-ацетамиди
Област на техниката
Изобретението се отнася за нови, селективни хербициди, синергетични комбинации на активни вещества, които се състоят от една страна от известни хетероарилокси-ацетамиди и от друга страна от известни, хербицидно ефективни съединения и/или съединения подобряващи поносимостта на културните растения и които могат да се използват с особено добър успех за селективна борба с плевелите в различни културни растения.
Предшестващо състояние на техниката
Хетероарилокси-ацетамидите като силни, особено ефективни срещу едносемеделни плевели хербициди, са предмет на редица заявки за патент (сравни ЕР-А 5501, ЕР-А 18497, ЕР-А 29171, ЕР-А 94514, ЕР-А 100044, ЕР-А 100045, ЕР-А 161602, ЕР-А 195237, ЕР-А 348734, ЕР-А 348737, DE-A 4317323). Обаче действието на тези съединениί и/или тяхната
С поносимост от културните растения са не винаги напълно задоволителни.
По-нататък станаха известни комбинации на активните вещества хетероарилокси-асетамиди и други хербицидно ефективни съединения за постигане на синергетично действие (сравни WO-A-94/02014, WO-А-96/07323, WO-A-96/11575, WOА-96/17519, WO-A-98/08383, сравни също US-A-5858920, US A5945379, US-A 5985797) съответно комбинации от хетероарилокси-ацетамиди и съединения, които могат да подобрят хербицидната поносимост на културните растения (сравни DE-A-3418167, сравни също US-A-5858920). Също и при тези комбинирани продукти свойствата на приложението не винаги са напълно задоволителни.
Изненадващо бе установено, че редица от известните активни вещества от редицата на хетероарилокси-ацетамидите при общо приложение с известни, хербицидно действащи съединения от различни класи вещества и/или подобряващи поносимостта на културните растения съединения показват изразени синергетични ефекти относно действието им срещу плевели и/или подобряват значително поносимостта на културните растения и могат да се прилагат със значително предимство като широко действащи комбинирани препарати за селективна борба срещу плевелите в културните растения като например в памук, ечемик, царевица, картофи, рапица, ориз, соя, слънчоглед, пшеница и захарна тръстика.
Техническа същност на изобретението
Предмед на изобретението са селективни хербицидни средства, характеризиращи се с ефикасно съдържание на с комбинация от активни вещества състояща се от (а) един хетероарилокси-ацетамид с обща формула (I)
R
в която
Аг стои за, в дадени случаи заместен с халоген, СгС4алкил или СгС4-халогеналкил, фенил,
Het стои за тиадиазолил, който е заместен с халоген или съответно в дадени случаи заместен с халоген СгСралкил или фенил, и
R сгои за алкил, алкенил или алкинил със съответно до до 4 въглеродни атома, (активни вещества от група 1) и (Ь) едно или повече съединения от една втора група хербициди, коя'г) съдържа посочените по-долу активни вещества:
С 1Н-1,2,4-1риазол-3-амин (амитрол), 2-[2,4-дихлор-5-(2пропинилокси)-фенил]-5,6,7,8-тетрахидро-1,2,4-триазоло-[4,3а]-пиридин-3-(2Н)-он (азафенидин), М-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-М/-[1-метил-4-(2-мегил-2Н-тетразол-5-ил)-1Нпиразол-5-илсулфонил]-карбамид (азимсулфурон), М-бензил-2(4“флуор-3-трифлуорметил-фенокси)-бутанамид (бефлубутамид), N-бутил-1\1-етил-2,б-дини гро-4трифлуорметил-бензенамин (бенфлуралин), метилов естер на
2-[2-(4-(3,6-дихидро-3-метил~2,6-диоксо~4-трифлуорметил1(2Н)-пиримидинилфенокси]метил]«5-етил-фенокси-пропанола
Q киселина (бензфендизон), 3-(2-хлор-4-метилсулфонилбензоил)-4-фенилтио-бици(ою-[3.2.1]-окт-3-ен-2-он (бензобициклон), [1,1-диметил-2-оксо-2-(2--пропенилокси)]етилов естер на 2-хл ор-5-(3,6 -дихидро-З-метил-2,б-диоксо-4трифлуорметил-1(2Н)-пиримидинил)-бензоена киселина (бутафенацил-алил), 2-(1-етоксимино~пропил)-3-хидрокси-5·[2,4,6 триметиЛ“3-(1-оксо-бутил)--фенил]-2“Циклохексен-1“Он (бутрохиксидим), 2-[1 -[(З-хлор-2-пропенил)-окси-имино]прог1Ил]-3-хидрокси-5-(тетрахидро-2Н-пиран-4-ил)-2 циююхексен-1-он (калохиксидим, тепралоксидим), ети. ов естер I !а 2-хлор-3-[2-хлор-5-(1,3,4,5,6,7-хексахидро-1,3 -диоксо
2Н-изоиндол-2-ил)-фенил]-2-пропанова киселина (цинидонетил), 2-[1-[2-(4-хлор-фенокси)]-пропоксиаминобутил]-5(тетрахидро-2Н-тиопиран-3-ил)-1,3-циклохександион (клефоксидим), (Е,Е)-(+)-2-[1-[[(3-хлор-2-пропенил)-окси]имино]-пропил]-3-хидрокси-2-циклохексен-1-он (клетодим), етилов естер на 3-хлоро-2-[[(5-етокси-7флуоро[1,2,4]триазоло[1,5-с]пиримидин-2ил)сулфонил]амино]-бензоена киселина (;лоранзулам-метил),
2- (1-етоксиминобутил)-3-хидрокси-5-(тетрахидро-2Н-тиопиран-
3- ил)-2-циклохексен-1-он (цикпохиксидим), М-(2,6-дихлорфенил)-5-етокси-7-флуор-[1,2,4]-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-
2-сулфонамид (диклозулам), 2-(1-((3,5-дифлуор-фенил)-аминокарбонил-хидразоно]-етил]-пиридин-3-карбонова киселина (дифлуфензопир), (5)-2-хлор-1\1-(2,4-диметил-3-тиенил)-М-(2метокси-1-метил-етил)-ацетамид (диметенамид-Р), 2-(2-(3хлор-фенил)-оксиранил-метил]-2-етил-1Н-индеН”1,3(2Н)-дион (епроподан), (К)-етил-2-(4-(б-хлор-бензоксазол-2-ил~окси)феноксифпропаноат (феноксапроп-Р-етил), М-(2,6-дифлуорфенил)-8-флуор-5-метокси-(1,2,4}-триазоло-[1,5С]-гиримидин-
С 2-сулфонамид (флоразулам), бутилов естер на (R )-2-(4-(5трифлуорметил--пиридин-2-ил“Окси)-фенокси]-пропанова киселина (флуазифоп-Р-бутил), 4,5-дихидро-3-метокси-4метил-5 оксо-М-((2-трифлуорметокси-фенил)-сулфонил]-1Н-
1,2,4-триазол-1-карбоксамид-натриева сол (флукарбазоннатрий), етил-[2-хлоро-4-флуоро-5-(5~метил-6-оксО“4трифлуорометил-1(6Н)-пиридазинил)-фенокси]-ацета г (флуфенпир), 2-[7-флуор-3,4-дихидро-3-;;.<со-4-(2-пропинил)2Н-1,4-бензоксазиН“б-ил]-4,5,б,7“ТСтрахидро-1Н“ИЗОИНдол-1,3·· дион (флумиоксазин), Н-(4/6“ДимегоксИПиримидиН’-2-ил)-М7-(3 метоксикарбонил6-трифлуорометил-пиридин-2~ил-сулфонил) 5 карбамид-натриева сол (флупирсулфурон-метил-натрий), 2[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]сулфонил]-4-формиламино-М,1\1-диметил-бензамид (форамсулфурон), (метилов, 2-етокси-етилов, бутилов естер на) (R )-2-[4-(3-хлор-5-трифлуорметил-пиридин-2-ил-окси)фенокси]-пропанова киселина (халоксифоп, -метил, -Р-метил, -етоксиетил, -бутил), 2-[4,5-дихидро-4-метил-4-(1-метилетил)5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5-(метоксиметил)-3пиридинкарбонова киселина (имазамокс), М-(4-метокси-6метил-1,3,5-триазин-2-ил)-1\Г-(5-йод-2-метоксикарбонилфенилсулфонил)-карбамид-натриева сол (йодосулфуронм-тилнатрий), (4-хлор-2-метил-сулфонил-фенил)-(5-циклопропилизаксазол-4-ил)-метанон (изоксахлортол), метилов естер на 2[[[[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]~ сулфонил]-4-[[(метилсулфонил)-амино]метил]-бензоена киселина (мезосулфурон), 2-(4-метилсулфонил-2-нитробензоил)1,3-ци!<похександион (мезотрион), 3-[1-(3,5-дихлор·· фенил)-1-1-пропил]-2,3-дихидро-6-метил-5~фенил-4Н-1,3оксазин-4-он (оксацикломефон), 2-хлор-1-(3-етокси~4-нитро· С фенокси)-4-трифлуорометил-бензен (оксифлуорфен), 2-(2,2дифлуор-етокси)М-(5,8-диметокси-[1,2,4]триазоло[1,5-с] пиримидин-2-ил) -6-грифлуорметил-бензолсулфо! чамид (пеноксзулам), 2Хлоро-М-(2-етокси-етил)-М-(2-метил-1~фенил -
1-пропенил) ацетамид (петоксамид), метилов естер на 2» [[[(4,5ДИХИДрс-4Метил-5-оксо-3-пропоксИ“1!М,2,4-триазол-1ил)-карбонил] -амино] -сулфонил]-бензоена киселина натриева сол (прокарбазон-натрий), 1-хлор-|М-[2Хлор-4-флуор5-[(6S,7aR)-6 -флуор- тетрахидро-1,3--диоксо~1г1-пироло[1,2-с] имидазоЛ2-(ЗН)-ил]-фенил]-метансулфонамид (профлуазол), (R )-[2-[[(1мегил-етилиден)-амино]-окси]етил]“2'-[4-(б-хлор-26 хиноксалинилокси)-фенокси]-пропаноад (пропакизафоп), 2хлор-М-(2-етил-6-метил-фенил)-М-[(1-метил-етокси)-метил]ацетамид (пропизохлор), 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрахидропиразоло [1,5-а]пиридин-2-ил)-5-(’’етил-2-пропиниламино)-1Н-пиразол-
4-карбонитрил (пираклонил), етил[2-хлоро-5-(4-хлоро-5дифлуорометокси-1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-4-флуорофенокси]-ацетат (пирафлуфен-етил), 6-хлор-З-фенилпиридазин-4-ол (пиридатол), 7-[(4,6-диметокси-2пиримидинил)-тио]-3-метил-1(ЗН)-изобензофуранон (пирифталид), метилов естер на 2-(4,6-диметокси-пиримидин-
2-ил-окси)-бензоена киселина (пириминобак-метил), натриева сол на 2-хлор-6-(4,6-диметокси-пиримидин-2-илтио)-бензоена киселина (пиритиобак-натрий), 3,7-дихлор-хинолин-8карбонова киселина (кинхлорак), (етилов, тетрахидро-2фуранил-метилов естер) (R )-2-[4-(6-хлор-2хиноксалинилокси)-фенокси]-пропанова киселина (кизалофопР-етил, -Р-тефурил), метилов естер на 2-дифлуорметил-5-(4,5дихидрО“Тиазол~2-ил)-4-(2-метил-пропил)-6-трифлуорметилпиридин-3-карбонова киселина (тиазопир), (3,5,6-трихлор)С пиридин-2-ил-окси оцетна киселина (триклопир), N-[[(4,6- диметокс '2~пиримидинил)амино]-карбонил]3-(2/2/2“ трифлуор-етокси)-2 т1иридинсулфонамид-натриева сол (трифлоксисулфурон), М-[4-диметиламино-6-(2.2,2-трифлуоретокси)-1/3,5-триазин-2-ил]И'-(2-метоксикарбонил-фенилсулфонил)-карбамид (трифлусулфурон-метил), N41(4,6диметокси-2-пиримидин-ил)-амино]-карбонил]-3-(Мметил-М” метилсулфонил-амино)-2-пиридин-сулфонамид (сравни WO-A92/10660), (активни вещества от група 2) както и в дадени случаи допълнително (с) едно подобряващо поносимостта на културните растения съединение от следната група съединения:
4-дихлорацетил-1-окса-4-аза-спиро[4.5]-декан (AD-67), 1дихлорацетил-хекса-хидро-3,3,8атриметилпироло[1,2-а]пиримидин-6(2Н)-он (дицикпонон, BAS-145138), 4дихлорацетил-3,4-дихидро-три-метил-2Н-1,4-бензоксазин (беноксакор), 1-метил-хексилестер на 5-хлор-хинолин-8-оксиоцетна киселина (клокинтоцетмексил), а-(цианометоксимино)фенилацетонитрил (циометринил), 2,2-дихлор-М-(2-оксо-2-(2пропениламино)-етил)-И-(2-пропенил)-ацетамид (DKA-24), 2,2дихлор-М,М-ди-2-пропенил-ацетамид (дихлормид), 1\1-(4-метилфенил)~М'-(1-метил-1-фенил-етил)-карбамид (димрон), 4,6дихлор-2-фенил-пиримидин (фенклорим), етилов естер на 1(2,4-дихлор-фенил)-5-трихлорметил-1Н-1,2,4-триазол-3карбонова киселина (фенхлоразол-етил), фенилметилов естер на 2-хлор-4-трифлуорометил-тиазол-5-карбонова киселина (флуразол), 4-хлор-М-(1,3-диоксолан-2-ил-метокси)-атрифлуор-ацетофеноксим (флуксофеним), З-дихлор-ацетил-5(2-фуранил)-2,2-диметил~оксацолидин (фурилазол, ΜΟΝС 139С0), етил-4,5--дихидро~5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил), диотил4-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дихидро·-
5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил), 2дихлорметил-2метил-1,3-диоксолан (MG-191), анхидрид на 1,8-нафталова киселина, а<1,3”диоксолан-^ил“метоксимино) фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-М-( 1,3 диоксолан™2-илМетил)-М-(2чтроленил)-ацетамид (PPG4292),
3-дихлорацетил“2,2-диметил-оксазолидин (R-28725), 3дихлорацетил2,2,5--триметил-оксазолидин (R-29148), метилов естер на 1-(2-хлорфенил)-5 фе: ил ΊΗ-пиразол -З-карбонова киселина и М-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламино-карбонил)амино]-бензолсулфонамид (активни вещества от група 3).
Предпочитани значения на изредените в по-горната формула (I) групи се разясняват по-долу.
Аг стои предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор, хлор, бром, метил, етил или трифлуорметил фенил.
Het стои предпочитано за 1,2,4-тиадиазолил или 1,3,4тиадиазолил, който е заместен с флуор, хлор, бром или съответно с в дадени случаи заместен с флуор и/или хлор, метил, етил, п- или i-пропил или фенил.
R стои предпочитано за метил, етил, п- или i-пропил, η-, ϊ-, s- или t-бутил, 2-пропенил, 1-метил2-пропенил, 2-бутенил,
2-пропинил, 1-метил-2-пропинил, 2-бутинил.
Аг стои особено предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор, хлор, бром, метил или трифлуорметил фенил.
Het стои особено предпочитано за 1,2,4-тиадиазолил или 1,3,4-тиадиазолил, който е заместен с флуор, хлор, бром С или съответно с в дадени случаи заместен с флуор и/или хлор метил, етил или фенил.
R стои особено предпочитано за метил, етил, п- или iпропил, η-, ί-, s- или Еоутил, 2-пропенил, 1-метил-2-пропенил,
2-бутенил, 2-пропинил, 1-метил -2 пропинил, 2-бутинил.
Аг стои най-предпочитано за в дадени случаи заместен с флуор или хлор фенил.
Het стои най-предпочитано за 1,3,4-гиадиазолил, който е заместен с хлор, бром или с заместен с флуор и/или хлор метил.
R стои най-предпочитано за метил, етил, п- или iпропил, η-, Ϊ-, s- или t-бутил.
Като примери за партньори за смесване съгласно изобретението с използваните съединения с формула (I) се посочват:
М-1-пропил-1\1-фенил-а-(5-трифлуорметил-1,3,4тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, Мч-пропил-М-(2-хлор-фенил)а-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N-iпропил-М-(3-хлор-фенил)-а-(5-трифлуорметил-1,3,4тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, |\Н“Пропил-М~(4-хлор-фенил)а-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, N-iпропил-М-(2-флуор-фенил)-а-(5-трифлуорметил-1,3,4тиадиазол-2-ил-окси)-ацетамид, М-1~пропил-1Ч-(3-флуорфенил)-а-(5-трифлуорметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)ацетамид, М4-пропил-М-(4-флуор-фенил)-а-(5-трифлуорметил-
1,3,4-тиадиазол-2-ил--окси)-ацетамид.
Съединението МЧ-пропил-М (4флусрфенил)-а-(5трифлуорметил-1,3,4- ! -иадиазол-2-ил-окси)-ацетамид (флуфенацет) - обозначено по-нататък като съединение (14) С особено се изтъква като компонента за смесване на формула (I)·
Съединенията с формула (I) са описани в посочените погоре заявки за патент съответно патенти.
Активните вещества от група 2 могат да се причислят в съответствие с тяхната химическа структура към следните класи активни вещества:
Амиди (например бефлубутамид), арилхегероциклен (например ацафенидин, бензфендизон, бутафенацил-алил, хинидон -етил, флуазола г, флумиоксазин, оксацикломефон, профлуазол,: мрафлуфен-етил, пиридатол;, арилоксифеноксипропионати (например феноксапроп-Р-етил, флуазифоп-Р-бутил, халоксифоп-Р-метил, кизалофоп-Р-етил), производни на карбонова киселина (например кинклорак, триклопир), хлорацетамиди (например диметенамид-Р, пропизохлор), циклохександиони (например бутроксидим, кпефоксидим, циклоксидим), динитроанилини (например бенфлуралин, оризалин), имидазолинони (например имазамокс), изоксазоли (.тример изоксахлортоли), пиридини (например тиазопир), пиримидинил(тио)бензоати (например w пирибензоксим, пирифталид, пириминобак-метил, пиритиобакнатрий), сулфонилкарбамиди (например азимсулфурон, флуписулфурон-метил-натрий, форамсулфурон, йодосулфурон-метил-натрий, мезосулфурон, трифлоксисулфурон, трифлусулфурон-метил), тетразолинони (например фентразамиди), триазоли (например амитрол), триазолинони (например флукарбазон-натрий, прокарбазоннатрий), триазолопиримидини (например клоранзулам-метил, диклозулам, флоразулам), грикетони (например мезотриони).
Като компоненти за смесване особено се изтъкват
С активните вещества от група 2:
азимсулфурон, бефлубутамид, б^гафенацил-алил, хинидон-етил, клоранзулам-метил, клефоксидим, диклозулам, феноксапроп-Р-етил, флоразулам, флупирсулфурон-метилнатрий, форамсулфурон, имазамокс, йодосулфурон-метилнатрий, изоксахлортол, мезосулфурон, оксацикломефон, прокарбазон-натрий, пирифталид, пиритиобак-натрий, кинклорак, трифлоксисулфурон.
От тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е бефлубутамид.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е бутафенацил-алил.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е хинидон-етил.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е клефоксидим.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е клоранзулам-метил.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е диклозулам.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е флоразулам.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е флупирсулфурон-метил-натрий.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е форамс тфурон.
По-нататък от тази група от най -голям интерес като компонента за смесване е имазамокс.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е йодосулфурон-мстил-натрий.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е изоксахлортол.
По-нататък от тази група от най -голям интерес като компонента за смесване е мезосулфурон.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е оксацикломефон.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е прокарбазон-натрий.
По-нататък от тази група от най-голям интерес като компонента за смесване е трлфлоксисулфурон.
С предпочитание средствата съгласно изобретението съдържат едно или две активни вещества от група 1, едно до три активни вещества от група 2 и в дадени случаи едно активно вещество от група 3.
По-специално средствата съгласно изобретението съдържат едно активно вещество от група 1, едно или две активни вещества от група 2 и в дадени случаи едно активно вещество от група 3.
Изненадващо бе установено, че горе дефинираните комбинации активни зещества от хетероарилокси-ацетамиди с формула (I) и горе посочените активни вещества от група 2 при сравнително добра поносимост от културните растения имат особено висока хербицидна ефективност и могат да се използват в различни култури, по-специално в ечемик, картофи, царевица, ориз, соя и пшеница, за селективна борба срещу едносемеделни и двусемеделни плевели и могат да се използват също за борба срещу едносемеделни и двусемеделни плевели в семи- и не-селективната област.
Изненадващо хербицидната ефективност на
С комбинациите от активни вещества съгласно изобретението съединения от посочените по-горе групи 1 и 2 -- е значително по-висока от сумата от действието на отделните активни вещества.
Следователно има налице непредвиден синергетичен ефект, а не само допълване на действието. Новите комбинации на активни вещества са добре поносими в много култури, при което новите комбинации на активни вещества действат добре при иначе трудно отстраними плевели. Така новите комбинации на активни вещества представляват ценно обогатяване на хербицидите.
Синергетичният ефект на комбинациите на активни вещества съгласно изобретението е изразен особено силно при определени съотношения на концентрацията. Тегловните съотношения на активните вещества в комбинациите могат да вариират в относително широк диапазон. Обикновено на 1 тегловна част активно вещество с формула (I) се падат 0.01 до 1000 тегловни части, за предпочитане 0.02 до 500 тегловни части и особено предпочитано 0.05 до 100 тегловни части, активно вещество или вещества от група 2.
Като компоненти за смесване особено се изтъкват активните вещества от група 3:
(1-метил~хексилестер) на 5-хлор-хинолин-8-окси-оцетна киселина (клокинтоцет-мексил), етил-4,5-дихидро-5,5дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил) и диетил-1-(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дихидро-5-метил-1Н--пиразол-
3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил) за подобряване на поносимосгга □ житни растения, както и 4™дихлорацетил-1 окса~4-аза~спиро[4.5]-декан (AD-67), 1-ди? лорацетилхексахидро-3,3,8а-триметил-пироло[1,2-а]-пиримидин-б(2Н)-он С (BAS-145138), 4-дихлорацетиллЗ,4Д/1ХИДро-3“Метил-2Н-1,4- бензоксазин (беноксакор), 2,2-дихлор-М,М--ди-2-пропенилацотамид (дихлормид), 2,2-дихлор~№’(2-оксо-2-(2“ пропениламино)'етил)-М-(2-пропенил)-ацетамид (DKA-24), 3дихлорацетил“5-(2“фуранил)-2,2-диметил-оксазолидин (ф/риацол, ί ΙΟΝ 13900), 3-дихлорацетил-2,2,5-триметил~ оксазилидин (R-29148) за подобрявано на поносимосгга в царевица.
Като примери на комбинации на активни вещества съгласно изобретението - з дадени случаи също с сбезопасигел - се посочват:
флуфенацет + азимсулфурон, флуфенацет + бефлубутамид, флуфенаце · + бефлубутамид + мефенпирдиетил, флуфенацет + бефлубутамид + клокинтоцет-мексил, флуфенацет + бутафенацил-алил, флуфенацет + кинидонетил, флуфенацет + клефоксидим, флуфенацет +диклозулам, флуфенацет + феноксапроп-Р-етил + мефенпир-диетил, флуфенацет + флоразулам, флуфенацет + флоразулам + мефенпир-диетил, флуфенацет + флоразулам + клокинтоцетмексил, флуфенацет + флупирсулфурон-метил-натрий, флуфенацет + флупирсулфурон-метил-натрий + мефенпирдиетил, флуфенацет + флупирсулфурон-метил-натрий + кпокинтоцет-мексил, флуфенацет + форамсулфурон, флуфенацет + форамсулфурон + мефенпир-диетил, флуфенацет-форамсулфурон + кпокинтоцет-мексил, флуфенацет + форамсулфурон + беноксакор, флуфенацет + форамсулфурон + дихлорамид, флуфенацет + форамсулфурон + R-29148, флуфенацет + форамсулфурон -ι· AD-67, флуфенацет + имазамокс, флуфенацет + йодосулфуронметил натрий, флуфенацет 1- йодосулфурон-метил-натрий + С мефенпир-диетил, флуфистцет + йодосулфурон-метил-натрий + клокинтоцет-мексил, флуфенацет + изоксахлортог, флуфенацет с мезосулфурон, флуфенацет + оксацикломефон, флуфенацет + г окарбазон-натрий, флуфенацет + прокарбазон-натрий + мефенпир-диетил, флуфенацет ·! пре карбазон-натрий ч- клокинтоцет-мексил, флуфенацет ь пирифталид, флуфенацет -ь пиритиобак-натрий, флуфенаце;
+ кинклорак. флуфенацет т трифлоксисулфурон.
Изненадващо е, че от едно множество от известни обезопаси гали или антидота, които са в състояние да антагонизират вредното действие на един хербицид върху културните растения, точно горепосочените съединения от група 3 са подходящи приблизително напълно да отстранят вредното действие на съединения с формула (I) и тяхните соли, в дадени случаи също в комбинация с едно или повече от горепосочените активни вещества от група 2, при това без да накърняват хербицидната ефективност спрямо плевелите.
Следните активни вещества от група 3 се оказаха съгласно изобретението също и без добавка на активно вещество от група 2 изключително подходящи за повишаване С на поносимостта на културните растения към активните вещества с формула (I):
1-дихлорацетил--хексахидро-3,3,8а-триметилпироло[1,2-
а]-пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), етил-4,5дихидро-5,5-дифенил -3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифенетил), диетил-1-(2,4~дихлорфенил)-4,5~дихидро-5-метил-1Н“ пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил), 3дихлорацетил-2,2-димети.п-оксазолидин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметил~оксазолидин (R-29148) и метилов естер на 1--(2 хлор-фенил)-5фенил-1Н~пиразоЛ3 С карбонова киселина.
Благоприятният ефект на поносимост от културните растения на комбинациите от активни вещества съгласно изобретението е особено силно изразен при определени съотношения на концентрацията. Но тегловните съотношения на активните вещества в комбинациите могат да вариират в относително широк диапазон. Обикновено на 1 тегловна част активно вещество с формула (I) или негови смеси с активни вещества от група 2 сс падат 0.001 до 1000 тегловни части, за предпочитане 0.01 до 100 тегловни части и особено предпочитано 0.1 до 10 тегловни части активно вещество или активни вещества от група 3.
Всички растения и части на растения могат да се третират съгласно изобретението. При това под растения се разбират всички растения и растителни популации като желани и нежелани диви растения или културни растения (включително естествено срещащите се културни растения). Кул гурни растения могат да бъдат растения, които могат да се получат чрез конвенционални методи на селекциониране и С оптимизиране или чрез биотехнологични или гентехнологични методи или чрез комбинации от тези методи включително трансгенни растения и включително защитими от защитни права на сортовете и незащитими видове растения. Под части на растения трябва да се разбират всички надземни и подземни части на растението и органи на растението като филиз, листо, цвят и корен, при което като примери се изреждат листа, иглички, стъбла, стволове, цветове, плодни тела, плодове и семена както и корени, грудки и риозоми. Към частите на растения се отнася също вегетативен и генеративен С материал например щеклинг, луковици, коренища, положеници и семена.
Третирането съгласно изобретението на растения и части на растения с активните вещества става директно чрез въздействие върху тяхното обкръжение, място на живот или склад по обичайните методи например потапяне, пръскане, изпарение, замъгляване, посипваме, намазване и при размножителен материал по-специално семена чрез едно игч няколко слоесто обвиване,
При получени чрез биотехнологични и гентехнологични методи или чрез комбинация на тези-методи растения се изтъкват тези растения, коиго толерират така наречените 4HPPD-, EPSP- и/или РРО- потискащи вещества например акурон-растения.
Активните вещества съгласно изобретението могат да се прилагат например при следните растения:
Двусемеделни плевели от видовете: абутилон, амарантус, амброзия, анода, антемис, афанес, атриплекс, белис, биденс, капеела, кардуус, касиа, центауреа, хеноподиум, цирзиум, конволвулус, датура, десмодиум, емекс, еризимум, евфорбиа, галеопсис, галинзога, галиум, хибискус, ипомоеа, кохиа, ламиум, лепидиум, линдерниа, матрикариа, мента, меркуриалис, мулуго, миозотис, папавер, фарбитис, плантаго, полигонум, портулака, ранункулус, рафанус, рорипа, ротала, румекс, салзола, сенецио, сезбаниа, сида, синапис, соланум, сонхус, сфеноклеа, стелариа, тараксакум, тласпи, трифолиум, уртика, Вероника, виола, ксантиум.
Двусемеделни култури от видовете: арахис, бета, брасика, кукумис, кукурбита, хелиантус, даукус, глицин, госипиум, ипомоеа, лакгука, линум, ликоперсикон, никотиана, фазеолус, пизум, соланум, вициа.
Едносемеделни плевели от зидовете: аегилопс, агропирон, агростис, алопекурус, опера, авена, брахиариа, бромус, ценкрус, комелина, цинодон, циперус, дактилоктениум, дигитариа, ехинохлоа, елеохарис, елевзин, ерагростис, ериохлоа, фестука, фимбристилис, хетерантера, императа, изхаемум, лептохлоа, лолиум, монохориа, паникум, гаспж/м, фала рис, флеум, поа, ротбоелиа, сагитариа, скирпус, сетариа, соргум.
Едносемеделни култури от видовете: алиум, ананас, аспарагус, авена, хордеум, орица, паникум, захарум, секале, соргум, тритикале, цеа.
Приложението на комбинациите от активни вещества съгласно изобретението в никакъв случай не се ограничава с тези видове, а се разпростира по същия начин също и върху други растения.
Прилаганите съгласно изобретението комбинации на активни вещества могат да се използват както при
С конвенционални методи на обработка (култури в редове с подходящо разстояние между тях) при плантажни култури (например грозде, плодове, цитруси), така и при индустриални и релсови насаждения, върху пътища и растения, но също и за третиране на стърнища и при метода на минимална обработка на земя. По-нататък те са подходящи като изгорители (унищожаване на плевели например в картофи) или като дефолианти (например в памук). И още те са подходящи за употреба върху угарни площи. Области на приложение са също разсадници, гори, зелени площи и декоративни растения.
С Комбинациите от активни вещества могат да се превърнат в обичайни формулировки като разтвори, емулсии, прах за пръскане, суспенсии, пудра, прахови сродства, пггти, разтворим прах, гранула ги, суспенсим емулсия-концентрати, импрегнирани с активни вещества естествени и синтетични вещества както и най-фини капсулирания в полимерни вещества.
Тези формулировки се получават но известен начин например чрез смесване на активните вещества с пълнители, т.е, /емни разтворители и/или нс :ещи вещества, в дадени случаи при употреба на повърхностно активни средства т.е.
емулгиращи средства и/или диспергиращи средства и/или пенообразуващи средства.
В случая на употреба на вода като пълнител могат да се използват също например органични разтворители като помощни средства. Като течни разтворители става въпрос по същество за: ароматни въглеводороди като ксилол, толуол или алкилнафталин, хлорирани ароматни въглеводороди и хлорирани алифатни въглеводороди като хлорбензол, хлоретилен или метиленхлорид, алифатни въглеводороди като С циклохексан или парафини например фракции на земно масло, минерални и растителни масла, алкохоли като бутанол или гликол както и тяхните етери и естери, кетони като ацетон, метилетилкетон, метил-изобутилкетон или цикпохексанон, силно поларни разтворители като диметилформамид и диметилсулфоксид, както и вода.
Като твърди носители става въпрос за:
например амониеви соли и естествени минерални брашна като каолин, алуминиев оксид талк, креда, кварц, атапулгит, монтморилонит или инфузорна пръст и синтетични минерални Q масла като с пно дисперсна силициева киселина, алуминиев оксид и силикати; като твърди носители за гранулати става въпрос за: например натрошени и фракционирани естествени скали като калцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит както и синтетични гранулати от неорганични и органични брашна както и гранулати от органичен материал като дървесно брашно, черупки от кокосови орехи, кочани от царевица и тютюневи стъбла; като емулгиращи и/или пенообразуващи средства става въпрос за: например нейонни и анионни емулгатори като полиоксиетилен-мастна киселина-естер, полиоксиетилен-мастен алкохол · гер например алкиларилполигликолетер, алкилсулфонат, алкилсулфат, арилсулфонат както и белтъчни хидролизати; като диспергиращи средства става въпрос за: например лигнинсулфитна луга и метил целулоза.
Във формулировките могат да се използват адхезивни средства като карбоксиметилцелулоза, естествени и синтетични прахообразни, зърнисти или латексоподобни полимери като арабска гума, поливинилалкохол, поливинилацетат както и естествени фосфолипиди като кефалин и лецитин и синтетични фосфолипиди. Други добавки могат да бъдат минерални и растителни масла.
Могат да се използват оцветители като неорганични пигменти например железен оксид, титанов оксид, ферифероцианид и органични оцветители като ализарин-, азои металфталоцианин-оцветители и хранителни вещества в микроколичества като соли ча желязо, манган, бор, мед, кобалт, молибден и цинк.
Обикновено формулировките съдържат между 0.1 и 95 тегловни % активни вещества, за предпочитане между 0.5 и 90 тегловни %.
Комбинациите от активни вещества съгласно изобретението обикновено се прилагат под формата на готови формулировки. Съдържащите се в комбинациите активни вещества могат също при приложение да се смесват като отделни формулировки, т.е. могат да се използват под формата на танк-смеси.
По-нататък новите комбинации на активни вещества като такива или в тяхните формулировки могат да намерят приложение също в смес с други известни хербициди, при което отново са възможни готови формулировки или танк смеси. Също е възможно смесване с други известни активни вещества като фунгициди, инсектициди, акарициди, нематициди, защитни вещества срещу кълвене от птици, растежни вещества, хранителни вещества и подобряващи структурата на почвата средства. По-нататък за определени цели на приложение, по-специално при метода след покълване, може да бъде от полза във формулировките да се добавят още вещества като поносими от растенията минерални или растителни масла (например търговския препарат Oleo DuPont 1 IE) или амониеви соли като амониев сулфат или амониев роданид.
Новите комбинации от активни вещества могат като такива, под формата на тяхните формулировки или на получените чрез разреждане форми на приложение, да се прилагат като готови за употреба разтвори, суспенсии, емулсии, прахове, пасти и гоанулати. Прилагането става по обичайния начин например чрез поливане, инжектиране, пръскане, размъгляване или посипване.
Комбинациите от активни вещества съгласно изобретението могат да се прилагат преди и след покълваното на растенията, следователно по метода преди и след покълване. Сьщо те могат да бъдат внесени в почвата преди сеитбата.
Синергетичен ефект при хербициди има винаги тогава, когато хербицидното действие на комбинацията от аюивни вещества е по-голямо от това на прилаганите поотделно активни вещества.
Очакваното действие за дадена комбинация от два хербицида може да се изчисли както следва (ι равни COL8Y,
S.R.: Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations Weeds 15, Seiten 20-22,1967):
Когато
X = % увреждане от хербицид А (активно вещество с формула I) при р kg/ha количество на приложение и
Y = % увреждане от хербицид В (активно вещество с формула г1) при q kg/ha количество на приложение и
Е = очакваното увреждане от хербициди А и В при р и q kg/ha количество на приложение, тогава
Е = X + Y - (X* Y/100).
Ако действителното увреждане е по-голямо от изчисленото, то действието на комбинацията е нададитивно, т.е. има синергетичен ефект.
Комбинациите от активни вещества на настоящото изобретение показват наистина свойството, че тяхното хербицидно действие е по-силно от изчисленото, т.е. че
С новите комбинации от активни вещества действат синергетично.
Патентни претенции
Claims (10)
- (1-метил-хексилестер) на 5-хлор-хинолин-8-окси-оцетна киселина (клокинтоцет-мексил), етил-'4,5“дихидро5,5“ дифенил-З-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил) и диетил-1“(2,4-дихлор-фенил)-4,5-дихидро-5-метиЛ“1Н-пиразолС 3,5-дикарбиксилат (мефенпир-диетил) за подобрхяване на поносимостта в житни растения, както и 4-дихлорацетил-1окса~4-аза~спиро[4.5]”декан (AD-67), Х-дихлорацетилхексахидро-3,3,8а-триметил-пироло[.1,2-а1 гпиримидин-6(2Н)“Он (BAS445138), 4-дихлорацетил-3,4“Дихидро-3-метил-2Н-1,4бензоксазин (беноксакор), 2,2-дихлор~М,М--ди-2~пропениЛ“ ацетамид (дихлормид), 2,2™дихлор-М“(2-оксо-2.-(2г!ропениламино)-етил)“М'(2-пропенил)Зцотамид (DKA-24), 3ди)а1ора1[етиЛ“5”(2“фуранил)-2;2-диметил-оксазолидин (фурилацол, MGN43900), 3~дихлорацетил-2,2,5триметилоксазолидин (R-29148).1-метил -2-пропинил, 2--бутинил.1- пропенил)-ацетамид (петоксамид), метилов естер на 2[[[(4,5-дихидро-4-метил-5-оксо-3-пропокси-1Н-1,2,4-триазол-1ил)-карбонил]-амино]-сулфонил]-бензоена киселина натриева сол (прокарбазон-натрий), 1-хлор-1\1-[2~хлор-4-флуор-1,2,4-триазол-1-карбоксамид-натриева сол (флукарбазоннатрий), етил-(2-хлоро-4-флуоро-5-(5-метил-6-оксо-4трифлуорометил-1(6Н)-пиридазинил)-фенокси]-ацетат (флуфенпир), 2-(7~флуор-3,4-дихидро-3-оксо-4-(2-пропинил)2Н-1,4-бензоксазин-б-ил]-4,5,б,7-тетрахидро-1Н-изоиндол-1,3дион (флумиоксазин), М-(4,6-диметокси-пиримидин-2-ил)-ЬГ-(3метоксикарбонил-б-трифлуорометил-пиридин-2-ил-сулфонил)карбамид-натриева сол (флупирсулфурон-метил-натрий), 2[([[(4,6-диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-амино]·· сулфонил]-4-формиламино-М,М-диметил-бензамид (форамсулфурон), (метилов, 2-етокси-етилов, бутилов есгер на) (R )-2-[4~(3-хлор-5-трифлуорметил-пиридин-2-иЛ“ОКСи)фенокси]-пропанова киселина (халоксифоп, -мег i, Р метил, -етоксиетил, -бутил), 2-(4,5~дихидро-4-метил-4-(1-метилетил)-1(2Н)'Пиримидинилфенокси]метал]-5етиЛ“фенокси-пронанова киселина (бензфендизон), 3-(2-хлор-4-метилсулфонилбензоил)-4фенилтио-бицикло-[3.2.1]-окт-3-ен-2-он (бензобициклон), [1,1-диметил-2-оксо-2-(2-пропенилокси)]етилов естер на 2-хлор-5-(3,б-дихидро-3-метил-2,б-диоксо-4трифлуорметил-1(2Н)~пиримидинил)-бензоена киселина (бутафенацил-алил), 2-(1-етоксимино-пропил)-3-хидрокси-5[2,4,6-триметил-3-(1-оксо-бутил)-фенил]-2-циклохексен-1-он (бутрохиксидим), 2-[1-[(3-хлор-2-пропенил)-окси-имино]~ пропил]-3-хидрокси-5-(тетрахидро-2Н-пиран-4-ил)-2® циклохексен-1-он (калохиксидим, тепралоксидим), етилов естер на 2-хлор-3-[2-хлор-5-(1,3,4,5,6,7-хексахидро-1,3-диоксо2Н-изоиндол-2-ил)~фенил]“2-пропанова киселина (цинидснетил), 2-[1-[2-(4-хлор-фенокси)]-пропоксиаминобутил]--5(тетрахидро-2Н-тиопиран-3-ил)-1,3-циклохександион (кпефоксидим), (Е,Е)-(Ф)2[1“[[(3Хлор~2-пропеяил)-окси]“ имино]-пропил]-3-хидроксИ“2--циклохексен-1-он (клетодим), етилов естер ма 3-хлоро-2-[[(5-етокси -7флуоро[1,2,4]триазоло[1,5--с]пиримидин-2ил)сулфонил]амино]-бензоена киселина (клорансулам-метил), С 2“(1-етоксиминобутил)-3Хидрокси-5(тетрахидро-2Н“Тиопиран3Ил)-2-циклохексен-1~он (циклохиксидим), N -(2,6--дихлорфенил)“5“етоксИ“7“флуор“[1,2,4]-триазоло-[1,5-с]-пиримидин-1. Средства, съдържащи ефективно количество от една комбинация на активни вещества, състоящи се от (а) един хетероарилокси-ацетамид с обща формула (I)RIC (I) в коятоС Аг стои за, в дадени случаи заместен с хгаоген, Ci-C4алкил или С1-С4-халогеналкил, фенил,Het стои за тиадиазолил, който е заместен с халоген или със съответно в дадени случаи заместен с халоген СгС4алкил или фенил, иR стои за алкил, алкенил или алкинил със съответно до до 4 въглеродни атома, (активни вещества от група 1) и (Ь) едно или повече съединения от една втора група хербициди, която съдържа посочените по-долу активни С вещества:1Н4,2,4-триазол-3-амин (амитрол), 2-[2,4-дихлор-5-(2лропинилокси)-фенил]5,б,7,8-тетрахидро'4,2,4-триазоло”[4,3а]“Пиридин-3-(2Н)-он (азафенидин), М”(4,6 -диметоксипиримидин-2-ил)-М/[1-метиЛ“4-(2-метил-2Н-тетразол~5-ил)-1Н“ пира:зол5илсулфонил]-карбамид (азимсулфурон), М-бензил-2(4“флуор-3трифлуорметил“ф(^нокси)-буганамид (бефлубутамид), N -бутшι-Ν-er ил ·2,6-дини гро-4“ трифлуорметил-бензенамин (бенфлуралия), метилов естер на
- 2. Средства съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че във формула (I)Аг стои за в дадени случаи заместен с флуор, хлор, бром, метил, етил или трифлуорме гил фенил.Het стои за 1,2,4-тиадиазолил или 1,3,4-тиадиазолил, който е заместен с флуор, хлор, бром или съответно с в С дадени случаи заместен с флуор и/или хлор, метил, етил, пили нпропил или фенил.R стои за метил, етил, п- или i-пропил, η-, l·, s- или tбутил, 2-пропенил, 1“Метил2 -пропенил, 2-бутенил, 2-пропинил,2- ил-окси)-Ген.· оена киселина (ι 1ириминобак-мел ил), натриева сол на 2-хлор-б-(4/6~диметокси-лиримидин-2-илтио)-бензсена киселина (пиритиобак-натоий), '57Дихлор-хинолин-8· карбонова киселина (кинхлорак), (етилов, тетрахидро-2 · фуранил-метилов естер) (R) -2 {·:.....(б-хлор-2хиноксалинилокси)фенокси]--пропанова киселина (кизалофопР-етил, -Р-тефурил), метилов естер на 2-дифлуорметил -544,5дихидро-тиазол-2-ил)-4“(2“Метия--пропил) 5-трифлуормегил пиридин-3-карбонова киселина (тиззопир), (3,5,6-трихлор)·· пиридин-2-ил-окси-оцетна киселина (триклопир), N-[[(4,6диметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]-3-(2,2,2трифлуор-етокси)-2-пиридинсулфонамид-натриева сол (трифлоксисулфурон), ^[4-диметиламино-6-(2,2,2-трифлуоретокси)-1,3,5-триазин-2-ил]-М'-(2-метоксикарбонил-фенилсупфонил)-карбамид (трифлусулфурон-метил), N-[[(4,6диметокси-2-пиримидин-ил)-амино]-карбонил]-3-(М-метил-Мметилсулфонил-амино)-2-пиридин-сулфонамид (сравни WO-A92/10660), (активни вещества от група 2) както и в дадени случаи допълнително (с) едно подобряващо поносимостта на културните растения съединение от следната група съединения:2-сулфонамид (флорасулам), бутилов естер на (R )-2-(4-(5трифлуорметил-пиридин-2-ил-окси)-фенокси]-пропанова киселина (флуазифоп-Р-бутил), 4,5-дихидро-3-метокси-4метил-5-оксо-1\1-((2-трифлуорметокси-фенил)-сулфонил]-1Н-2-сулфонамид (диклосулам), 2-[1-[(3,5-дифлуор-<, енил)-аминокарбонил-хидразоно]-етил]-пиридин-3-карбонова киселина (дифлуфензопир), (S)-2-xnop -М-(2,4-диметил-3-тиенил)-М-(2метокси-1-метил-етил)-ацетамид (диметенамид-Р), 2 -[2-(3хлор-фенил)“Оксира:1ил-метил]-2-етил-1Н-индея-.1/3(2Н)“Дион (епроподан), (И)-етил-2-[4~(6“Хлорбензоксазо.Л2‘'Ил-окси)~ фенокси]-пропаноат (феноксапроп-Р-етил), М-(2,6-дифлуор“ фенил)-8флуор™5-метокси<1/2,4]-триазоло-[1,5-с]11иримидин252-[2-[4-(3,6“дихидро“3-метил-2,6-диоксо.....4-грифлуорметил-
- 3. Средства съгласно претенция 1, характеризиращи се с това, че хетероарилокси-ацетамид с обща формула (I.) е съединението ΓΕϊ“ΓΐροιΐΜη-·Ν <4 φ/lyopч])el·iил) α·(.5” τpи(bлyoρмeτил'-l,3,4“τиг.диaзoл“2'-ил·oκcи)-aцeτa^1ид (флуфенацет).3-дихлорацетил-2,2-диметил-оксазолидин (R-28725), 3дихлорацетил-2,2,5-триметил-оксазолидин (R-29148), метилов ® естер на 1-(2-хлорфенил)-5-фенил-1Н-пиразол-3-карбонова киселина и 1Ч-(2-метоксибензоил)-4-[(метиламино-карбонил)~ амино]-бензолсулфонамид (активни вещества от група 3).
- 4. Средсва съгласно една от претенциите 1 до 3, характеризираща се с това, че съединенията от втората група хербициди (компонента (Ь)) са избрани от посочените по-долу активни вещества:азимсулфурон, бефлубутамид, бутафенацил-алил, кинидон-етил, клефоксидим, клоранзулам-метил, диклозулам, феноксапроп-Р-етил, флоразулам, флупирсулфурон-метилнатрий, форамсулфурон, имазамокс, йодосулфурон-метилнатрий, изоксахлортол, мезосулфурон, оксацикломефон, прокарбазон-натрий, пирифталид, пиритиобак-натрий, кинклорак, трифлоксисулфурон.4-дихлорацетил-1-окса~4-аза-спиро[4.5]-декан (AD-67), 1дихлорацетил-хекса-хидро-3,3,8а-триметилпироло[1,2-а]пиримидин-6(2Н)-он (дициклонон, BAS-145138), 4дихлорацетил-3,4-дихидро-три-метиЛ '2Н-1,4 бензоксазин (беноксакор), 1--метил-хексилестер на 5-хлор-хинолин-8-оксиоцетна киселина (клокинтоцетмексил), а-(цианометоксимино) с ' фенилацетонитрил (циометринил), 2,2-дихлор^-(2-оксо-2-(2·· пропениламино)-етил) М -(2 пропенил)-ацетамид (DKA-24), 2,2дихлор-^^ди-2~пропенил-ацетамид (дихлормид), М-(4-метилφ6Ηππ)-Ν,-(1-Μβτππ-1-φ6!ΐπη ·σΓπη)4<3ρδ3ΜΗΑ (димрон), 4,6дихлор-2-фенил -пиримидин (фенхпорим), етилов естер на 1(2,4-дихлор-фенил)5-трихлорметиЛ1Н-1,2,4-триазол-3карбонова киселина (фенхлоразол-етил), фенилметилов естер на 2-хлор-4-трифлуорометиЛТиазол-5-карбонова киселина (флуразол), 4-хлор-М-(1/3-диоксолаН'’2'ИЛ'-метокси)-атрифлуор-ацетофеноксим (флуксофеним), З-щихлор-ацетил-S (2-фуранил)“2,2-димсгил-оксацолиди1·! (фурилазол, ΜΟΝ2813900), етил-4,5-дихидро-5,5-дифенил-3-изоксазолкарбоксилат (изоксадифен-етил), диетил-1-(2,4-дихлорфенил)-4,5-дихидро-4-карбонитрил (пираклонил), етил[2-хлоро-5-(4-хлоро-5дифлуорометокси-1 метил 1 ll-п и разол -3-и л )-4-флуорофенокси]-ацетат (пирафлуфен-егил), 6-хлор-З-фенилпиридазин-4-ол (пиридатол), 7-[(4,6-диметокси-2-С пиримидинил)-тио]-3-метил-1(ЗН)“Изобензофуранон (пирифталид), метилов естер на 2-(4,6-диметокси-пиримидин-
- 5. Средства съгласно една от претенциите 1 до 4, характеризиращи се с това, че подобряващите поносимостта на културните растения съединения (компонента (с)) са избрани от посочените по-долу активни вещества:5-метил-1Н-пиразол-3,5-дикарбоксилат (мефенпир-диетил), 2дихлорметил-2-метил-1,3-диоксолан (MG-191), анхидрид на 1,8-нафталова киселина, а-(1,3-диоксолан-2-ил-метоксимино)фенилацетонитрил (оксабетринил), 2,2-дихлор-1Ч-(1,3диоксолан-2-ил-метил)-1Ч-(2-пропенил)-ацетамид (PPG-1292),5-[(65,7аК)-6-флуор-тетрахидро-1,3-диоксо-1Н-пироло[1,2-с] w имидазол-2-(ЗН)-ил]-фенил]-метансулфонамид (профлуазол), (R )-[2-[[(1-метил-етилиден)-амино]-окси]-етил]-2-[4-(6-хлор-2хиноксалинилокси)-фенокси]-пропаноад (пропакизафоп), 2хлор-М-(2-етил--6-метил· фенил)-М-[(1-метил-етокси)-метил]ацетамид (пропизохлор), 1-(3-хлор-4,5,6,7-тетрахидропиразоло [1,5-а]пиридин-2-ил)-5-(метил-2-пропиниламино)-1Н-пиразол-5-оксо-1Н-имидазол-2-ил]-5~(метоксиметил)-3-С пиридинкарбонова киселина (имазчмокс), N цгметокси-бметил4,3,5™триазиН2-ил)ГГ(5-йод-2“МетоксикарбониЛ фенилсулфонил)-карбамид--нат тиева сол (йодосулфуронм гдлнатрий), (4-хлор-2-метил сулфонил-фенил)-(5-цихлопро1 )илизаксазол-4-ил)-метанон (изоксахлортол), метилов естер на 2[[[[(4,6-щиметокси-2-пиримидинил)-амино]-карбонил]'-амино}сулфонил]-4-[[(метилсуло>онил)“амино]метил]-бензоена киселина (мезосулфурон), ?.-(4“метилсулфонил-2“Митробензоил)-1,3-циклохександиом (мезотрион), 3-(1-(3,З^дихлорфенил)-1-1-пропил]-2,3 -дихидроб-метил-З-фенил^-Н · 1,3 · оксазин-4-он (оксацикломефон), 2-хлор-1-(3-етокси-4 -нитро фенокси)-4-трифлуорометил-бензен (оксифлуорфен), 2-(2,2дифлуор-етокси)-М-(5,8-диметокси-[1,2,4]триазоло[1,5-с] пиримидин-2-ил)-6-трифлуорметил-бензолсулфонамид (пеноксзулам), 2-хлоро-М-(2-етокси-етил)-М-(2-метил-1-фенил-
- 6. Средства съгласно една от претенциите 1 до 5, характеризиращи се с това, че на една тегловна част активно вещество с формула (I) се падат 0.01 до 1000 тегловни части на активното вещество или на активните вещества от втората група хербициди (компонента (Ь)).
- 7. Средства съгласно една от претенциите 1 до 5, характеризиращи се с това, че на една тегловна част активно вещество с формула (I) или негови смеси с активни вещества от втората група хербициди (компонента (Ь)) се падат 0.001 до ® 1000 тегловни части на подобряващото поносимостта на културни растения активно вещество или на подобряващите поносимостта на културни растения активни вещества (компонента (с)).
- 8. Приложение на едно средство съгласно една от претенциите 1 до 7 за борба срещу нежелани растения.
- 9. Метод за борба срещу нежелани растения, характеризиращ се с това, че със средство съгласно една от претенциите 1 до 7 се въздейства върху нежелани растения и/или върху тяхното жизнено пространство.С
- 10. Метод за получаване на хербицидно средство, характеризиращ се с това, че едно средство съгласно една от претенциите 1 до 7 се смесва с повърхностно активни средства и/или пълнители.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10025306 | 2000-05-22 | ||
DE10041619A DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
BG107274A true BG107274A (bg) | 2003-07-31 |
BG65940B1 BG65940B1 (bg) | 2010-06-30 |
Family
ID=7643120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
BG107274A BG65940B1 (bg) | 2000-05-22 | 2002-11-14 | Селективни хербициди на базаta на хетероарилокси-ацетамиди |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (11) | EP2243370A2 (bg) |
AR (1) | AR035572A1 (bg) |
BG (1) | BG65940B1 (bg) |
DE (1) | DE10041619A1 (bg) |
DK (5) | DK2243364T3 (bg) |
ES (5) | ES2535708T3 (bg) |
HU (9) | HU230835B1 (bg) |
PL (2) | PL394461A1 (bg) |
PT (5) | PT1552746E (bg) |
RU (1) | RU2273994C2 (bg) |
UA (1) | UA73175C2 (bg) |
YU (1) | YU87402A (bg) |
ZA (1) | ZA200208479B (bg) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES2926504T3 (es) | 2014-02-06 | 2022-10-26 | Gambro Lundia Ab | Membrana para purificación sanguínea |
PT3427814T (pt) | 2014-02-06 | 2022-09-16 | Gambro Lundia Ab | Hemodialisador para purificação de sangue |
GB2532217B (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
GB2532218B (en) * | 2014-11-11 | 2019-11-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
RU2698056C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-08-21 | АО "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
BR102020019866A2 (pt) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. | Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores |
BE1028935B1 (nl) | 2020-12-22 | 2022-07-19 | Globachem | Herbicide preparaten |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2961415D1 (en) | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
EP0018497B1 (de) | 1979-04-06 | 1982-04-28 | Bayer Ag | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
DE2946524A1 (de) | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3377679D1 (en) | 1982-05-17 | 1988-09-15 | Ibm | Designation of footnotes and footnote references |
DE3228131A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3228147A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3418167A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden |
DE3418168A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
DE3505902A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
DE3821597A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
DE4039810C1 (bg) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
FR2722371B1 (fr) * | 1994-07-12 | 1996-08-30 | Salomon Sa | Ensemble chaussure/ dispositif de retenue de la chaussure sur un organe de glisse |
DE4317323A1 (de) | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Bayer Ag | N-(4-Fluor-phenyl)-heteroaryloxyacetamide |
DE4431219A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
DE4437049A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
GB9424853D0 (en) | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
DE19546751B4 (de) * | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
US5985797A (en) | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
AR012651A1 (es) * | 1997-05-06 | 2000-11-08 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA. |
JP4200559B2 (ja) * | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
-
2000
- 2000-08-24 DE DE10041619A patent/DE10041619A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-27 AR ARP010102005A patent/AR035572A1/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 EP EP10158933A patent/EP2243370A2/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 EP EP10158913.3A patent/EP2243361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 PL PL394461A patent/PL394461A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 HU HU1500628A patent/HU230835B1/hu unknown
- 2001-05-09 PT PT50052190T patent/PT1552746E/pt unknown
- 2001-05-09 PT PT10158916T patent/PT2243363E/pt unknown
- 2001-05-09 EP EP10158916.6A patent/EP2243363B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK10158917T patent/DK2243364T3/en active
- 2001-05-09 ES ES05005219.0T patent/ES2535708T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 PL PL390259A patent/PL218352B1/pl unknown
- 2001-05-09 DK DK10158916T patent/DK2243363T3/en active
- 2001-05-09 ES ES10158913T patent/ES2531261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500629A patent/HU230520B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP10158924A patent/EP2243366A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 DK DK10158913T patent/DK2243361T3/en active
- 2001-05-09 ES ES10158916T patent/ES2531196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500632A patent/HU230838B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP05005219.0A patent/EP1552746B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK05005219.0T patent/DK1552746T3/en active
- 2001-05-09 HU HU1500630A patent/HU230836B1/hu unknown
- 2001-05-09 PT PT101589174T patent/PT2243364E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500635A patent/HU230475B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500634A patent/HU230521B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500637A patent/HU230840B1/hu unknown
- 2001-05-09 ES ES10158917.4T patent/ES2535751T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158918A patent/EP2243365A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 ES ES10158915.8T patent/ES2533496T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK10158915T patent/DK2243362T3/en active
- 2001-05-09 YU YU87402A patent/YU87402A/sh unknown
- 2001-05-09 EP EP10158925A patent/EP2243367A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PT PT101589158T patent/PT2243362E/pt unknown
- 2001-05-09 EP EP10158917.4A patent/EP2243364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 RU RU2002134758/04A patent/RU2273994C2/ru active
- 2001-05-09 PT PT10158913T patent/PT2243361E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500631A patent/HU230837B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500636A patent/HU230839B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP10158915.8A patent/EP2243362B1/de not_active Revoked
- 2001-05-09 EP EP10158929A patent/EP2243368A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 EP EP10158932A patent/EP2243369A3/de not_active Withdrawn
- 2001-09-05 UA UA20021210398A patent/UA73175C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-21 ZA ZA200208479A patent/ZA200208479B/en unknown
- 2002-11-14 BG BG107274A patent/BG65940B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AU2001265936B2 (en) | Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides | |
AU767405B2 (en) | Carbamoyl triazolinone-based herbicides | |
RU2266648C2 (ru) | Гербицидное средство | |
JP5980412B2 (ja) | 活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物 | |
ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
KR20020059758A (ko) | N-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제 | |
PL209961B1 (pl) | Środki chwastobójcze zawierające podstawiony tien-3-ylosulfonyloamino(tio)karbonylotriazolin(ti)on, zastosowanie środków, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania środków chwastobójczych | |
JP2004501936A (ja) | アリールスルホニルアミノカルボニルトリアゾールをベースとした選択的除草剤 | |
JP2007530494A (ja) | 除草剤の組み合わせ | |
KR20040029033A (ko) | 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제 | |
BG107274A (bg) | Селективни хербициди на базаta на хетероарилокси-ацетамиди |