HU230835B1 - Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives - Google Patents
Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU230835B1 HU230835B1 HU1500628A HUP1500628A HU230835B1 HU 230835 B1 HU230835 B1 HU 230835B1 HU 1500628 A HU1500628 A HU 1500628A HU P1500628 A HUP1500628 A HU P1500628A HU 230835 B1 HU230835 B1 HU 230835B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- active ingredient
- group
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 30
- -1 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 14
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 7
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 4
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-diethyl-3-methyl-3H-pyrazole Chemical compound C(C)C1(C=NN(C1C)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)CC YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGZUWSFEZCBGPH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SC(Cl)=NC=1C(F)(F)F OGZUWSFEZCBGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWJMOIXVUWPPOP-UHFFFAOYSA-N ClC(CN1C(OCC1)(C)C)Cl Chemical compound ClC(CN1C(OCC1)(C)C)Cl MWJMOIXVUWPPOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVWCLNNCTLZCOH-UHFFFAOYSA-N ClC1=C2C=CN=NC2=C(C=C1)OCC(=O)O Chemical compound ClC1=C2C=CN=NC2=C(C=C1)OCC(=O)O TVWCLNNCTLZCOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 claims 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVFGVGYKHMQZJC-UHFFFAOYSA-N pent-4-enamide Chemical compound NC(=O)CCC=C DVFGVGYKHMQZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 36
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OC)C=C1C1=CC=CC=C1 DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 description 1
- OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC1OCCO1 OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZWNLAPYEHZIKHO-UHFFFAOYSA-N 4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)NCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZWNLAPYEHZIKHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 1
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 description 1
- FZSAQENLASXBCB-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-1,3-oxazolidine Chemical compound COC1CNCO1 FZSAQENLASXBCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000044408 Eriochloa Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101000985215 Homo sapiens 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000228160 Secale cereale x Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 1
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N ammonium hydrosulfide Chemical compound [NH4+].[SH-] HIVLDXAAFGCOFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000890 drug combination Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002547 new drug Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények (57) Kivonat
A találmány szerinti készítmények egy hatóanyag kombinációt tartalmaznak, amely a következő komponensekből áll:
(a) vegyület, amely N-izopropil-N-(4-fluorfenil)-a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-iloxi)-acetamid (flufenacet) („1. hatóanyagcsoport) és (b) vegyület, amely 2-[[[[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-amino]-karbonil]-amino]-szulfonil]4-[[(metilszulfonil)-amino]-metil]-benzoesav-metilészter (mezoszulfuron), („2. hatóanyagcsoport), (c) adott esetben a kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőséget javító vegyület.
Heteroarlloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények
A találmány áj szelektív herbicid hatással rendelkező színergetíkus hatóanyag kombinációra vonatkozik, ameiy egyrészt ismert heteroariioxí-acetamid-származékokbói és másrészt ismert herbicid hatású vegyüietekbőí és/vagy kultúrnövényekre vonatkozó elvíseibetöségel javító vegyüietekbőí áll, és különösen jó eredménnyel alkalmazható szelektív gyomirtásra küiönbözö haszonnövények kultúrájában.
A heteroariloxi-acetamíd-származékok erős, és különösen egyszikű gyomokkal szemben hatékony herbicid hatóanyagok, amit számos szabadalmi irat tárgya! (például EP 5501, EP 18497, EF3 29171, EP 94514, EP 100044, EP 100045, EP 161602, EP 195237, EP 348734, EP 348737 és DE 4317323 számú irat). Az ilyen vegyületek hatékonysága és/vagy kultúrnövényekre vonatkozó eiviselhetősége azonban nem mindig kieiégítö.
ismertek továbbá heteroariloxí-acetamid-származékokból és más herbicid vegyületekböl álló színergetíkus hatású hatóanyag kombinációk (péidáui WO 94/02014, WO 96/07323, WO 96/11575, WO 96/17519, WO 98/08383, US 5858920, US 5945379 és US 5985797 számú irat), valamint heteroaríloxi-aeetamíd-származékokbói és herbicidek kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőségét javító vegyületekbő! álló hatóanyag kombinációk (péidáui DE 3418167 és US 5858920 számú irat). A felhasználási tulajdonságok azonban az ilyen kombinált termékeknél sem mindig teljesen kielégítöek.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a heteroaríloxi-acetamíd-származékok közé tartozó meghatározott ismert hatóanyagok eltérő osztályba tartozó ismert herbicid hatású vegyületekkel és/vagy a kultúrnövényre vonatkozó elviseíhetoséget javító vegyületekkel együtt alkalmazva határozott színergetíkus hatást mutatnak gyomok irtásában, és/vagy szignifikánsan jobb elviselhetöséggeí rendelkeznek a kultúrnövények vonatkozásában, és ezért különösen előnyösen alkalmazhatók széles hatásspektrumú kombinációs készítményként szelektív gyomirtásra haszonnövények kultúrájában, például gyapot, árpa, kukorica, burgonya, repce, rizs, szója, napraforgó, búza és cukorrépa kultúrában.
A találmány tárgyát képezi ezért egy szelektív herbicid készítmény, amely hatékony mennyiségben egy hatóanyag kombinációt tartalmaz, amely a következő komponensekből áll:
117638-3 Ϊ 73l·' SL
SZTNH-100088247 (a) vegyület, amely N-izopfopíl~N-(4~fiuorfenií)-fz~(5 trifiuormetil-1,3,4-tiadiazoí-24loxi}-acetamid (flüfenacet) („1, hatóanyagcsoport”) és (b) vegyület, amely 2-nj[(4,6-dsmetoxi-2-pldmíd!ni!)-amino]~karbonN]-amínoj-szulfonil3~4-[[(metílszulfönií)~arrüno]~metil]~benzöesav~metilészter (mezoszulfuron) („2 hatóanyagcsoport”), valamint adott esetben (c) a kultúrnövényekre vonatkozó elviselheíöséget javító vegyület a következő csoportból: 4~dikSóracetil~1-oxa~4-aza-spiro[4.5]-dekán (AD-67), 1-diklóracetsl-hexah!dro-353,8a-trimeti!pirrolo[1 ,2-aj-pirimidin~8(2H)~on (diciklonon, BAS-145138), 4-díkióracefií-3,4-díhídro-3-metíl-2H-1,4-benzoxazin (benzoxakor), 5-klór-kinoiin~8-oxi-ecetsav-(l-metil-hexílészter) (kloquintocet-mexil), «-(cianometoxímino)-feniíacetonitrsl (ciometrinil), 212~diklór-N-(2-oxo-2-(2-propenilamlno)~etii)-N~(2-propen{í)~acetamid (DKA-24), 2,2-diklór-N,N-ds-2~propenil-acetamid (dikiörmid), N-(4-metílfenií)-N'-(1-met!Í~1“feniletií)-karbamid (dímron), 4,6-diklór-2-fenil-pirimtdin (fenkiorim), 1-(2,4-dik!ór~fensi)~5-tnkiórmetií-1H-1,2,4~tnazoí-3~karbonsav-etíSészter (fenkiorazol-etíl), 2-klór-4-trifiuormetii~ííazol~5-karbonsav-feni!í’netilészter (fíurazol), 4-kíör-N~(1,3-dioxo~ lán-2-il-metoxí)-«~trifluor-acetofenonoxím (fíuxofenim), 3-diklóracetií“5-(2-furanil)-2,2-dímetíl-oxazolidin (furilazoi, MON-139QO), etíi-4!5-díhidro-5,5-difenil-3-ízoxazo!-karboxilát (izoxadifen-etíl), dietil-l-CS^-díklóF'feniO-^KS-díhklro-S-metii-lH-píra2X}i-3,5~ -dikarboxilát (meíenpír-dietil), 2-diklőrmet!l-2-metil-1,3-dioxoíán (MG-191), 1,8-naftálsav-anhídríd, «-(1 ,3-dsoxolán~2~il-metox!mino)~fen!Íacetonstrsl (oxabetrinií), 2,2-diklór-N-(1,3~dioxolán-2-!l-metil}~N-(2-propenil)-acetam!d (PPG-1292), 3-diklóracetil-2,2-dímetíl-oxazoíidin (R-28725), 3-diklóracetíl-2,2,5-trímetíl~oxazolidin (R-29148), 1-(2-kÍórfenil)-5-feníl-1H-pirazol-3~karbonsav-meti!észter és N-(2~metoxibenzoíl)-4~[(meti!amínö-karbonil)-aminoj~benzolszulfonamid {„3. hatóanyagcsoport”).
Az 1. hatóanyagcsoportba tartozó vegyület a fent ismertetett szabadalmi iratokból ismert.
A 2. hatóanyagcsoportba tartozó vegyület kémiai szerkezete alapján a következő osztályokba sorolható;
szulfoniíkarbamidok (például azímszulfuron, flupirszulfuron-metil-nátrium, mezoszulfuron, trifloxiszuifuron, trifluszulfuron-metil)
A találmány szerinti készítmény különösen az 1. csoportbeli hatóanyagot, a 2. csoportbeli hatóanyagot és adott esetben egy 3. csoportbeli hatóanyagot tartalmaz.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a heteroahioxi-aeetamíd-származékból és a megadott 2. csoportbeli hatóanyagból álló fent definiált hatóanyag kombináció a haszonnövényekre vonatkozó különösen jó elviseíhetőség mellett különösen nagy herbicid hatékonyságot mutat, és ezért különböző kultúrákban, előnyösen árpa, burgonya, kukorica, rizs, szója és búza kultúrában szeiektív gyomirtásra alkalmazható egyszikű és kétszikű gyomok ellen, ahol az egyszikű és kétszikű gyomok ellen felhasználhatok a szemi- és nem-szelektlv tartományban ís.
Megiepö módon a találmány szerinti hatóanyag kombináció herbieid hatékonysága lényegesen nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatásának összege.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció ezért előre nem látható szinergetikus hatást mutat, és nem egyszerű hatáskiegészífésrőí van szó. Az új hatóanyag kombináció számos kultúrában jól elviselhető, és felhasználható egyébként nehezen irtható gyomok ellen is. Az új hatóanyag kombináció ezért a herbicidek értékes gazdagodását jelenti.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció szinergetíkus hatása meghatározott koncentráció arányoknál különösen kifejezett. A hatóanyag kombinációban alkalmazott hatóanyagok tömegaránya azonban viszonylag széles határok között változtatható. 1 tömegrész 1. hatóanyagcsoportbeli hatóanyagra számolva általában 0,01-1000 tömegrész, előnyösen 0,02-500 tömegrész, különösen előnyösen 0,05-100 tőmegrész 2. hatöanyagcsoportbelí hatóanyagot alkalmazunk.
A hatóanyagok 3. csoportjába tartozó kombinációs partnerként különösen előnyösen alkalmazhatók a következő vegyületek; 5-k!ór-kino!ín-8oxo-ecetsav-(1-meíiihexilészfer) (kloqulntocetmexil), etíl-4,5~dihidro-5,5-difeníi~3-izoxazoSkarboxilát (izoxadifenetil) és d!etii-1-(2,4-diklór~feni!)-4l5-díhidro-5-metií~1H-pirazol~3,5~dikarboxilát (mefenpir-dietil) a gabonára vonatkozó elviseíhetőség javítására, valamint 4-diklóraceti!--1-oxa~4-aza~spirö|4.5]~dekan (AD-67), 1-díklóracetíl~hexahidro~3,3,Sa-tri~ metiSpirrolo[1,2-a]-pihmidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4~diklőracetii-3,4~dihidro-3~metil~ -2H-1,4-benzoxazin (benoxacor), 2,2~dikíör~N,N-di-2~propeníi~acefamíd (diklormid),
2,2-díklőr-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etíl)~N~(2-propeníl)-acetamid (DKA-24), 3-dikióraceti!-5-(2-furanii)-2,2-dimetil-oxazoíidin (fúrHazai, MON-13900), 3-díklóracefil-2,2,5-tnmetfí-oxazolidin (R-29148) a kukoricára vonatkozó elviseíhetőség javítására.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációra, amely adott esetben széfenert is tartalmaz, példaként említhetők a következő kombinációk: flufenacet * mezoszulfuron
Meglepőnek minősüi az a tény, hogy valamely berbicid károsító hatását a kultúrnövény vonatkozásában antagonizáiő ismert széfenerek vagy antidötumok nagyszámú képviselői közül pont a 3. csoportban megadott vegyüietek alkalmasak az 1. csoportbeli hatóanyag és ennek sói, és adott esetben ezeknek a 2. csoportbeli hatóanyaggal kíaiakítoft kombinációi áítai a kultúrnövényekre vonatkozóan okozott károsító hatások közei teljes kiküszöbölésére anélkül hogy befolyásolná a gyomokra gyakorolt herbícid hatékonyságot.
A találmány értelmében a 3. csoportba tartozó hatóanyagok közül a következő vegyüietek a 2. csoportba tartozó hatóanyag alkaimazása nélkül is felhasználhatók az 1. csoportba tartozó hatóanyag kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőségének fokozására: 1-diklóracetil-hexahídrö-3,3!8a-trimetílpirrolo[1,2-a3-pinmidin-6(2H)-on (díciklonon, BAS-145138), etíí~4í5-dihídro-5,5-difení!~3-izoxazo!karboxilát (izoxadifen-etii), dieíí!-1-(2!4-diklórfenil)-4,5-díhidrO“5-metll-1H-pírazol-3!5“d!karböxilát (mefenpir-dietil), 3-díklóracet!Í~2,2-dímeti!-öxazoSidin (R-28725), 3-díklóracetíl-2,2,5-trimetii-oxazolídin (R-29148) és 1 -(2-klór-fenil)-5-fenil-1 H-pírazo!-3-karbonsav-metíiészter.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció kultúrnövényre vonatkozó elviseihetöségére gyakorolt előnyös hatás szintén meghatározott koncentráció arányoknál különösen kifejezett. A hatóanyag kombinációban alkalmazott hatóanyagok tömegaránya azonban viszonylag széles határok között változtatható. 1 tömegrész 1. csoportba tartozó hatóanyagra vagy ennek a hatóanyagok 2. csoportjába tartozó vegyülettel képzett keverékére vonatkoztatva általában 0,001-1000 tömegrész, előnyösen 0,01-100 tömegrész, különösen előnyösen 0,1-10 tömegrész 3. csoportbeli egy vagy több hatóanyagot alkalmazunk.
A találmány értelmében kezelhető bármely növény és növényrész. Növény alatt itt értendő bármely növény vagy növényi populáció, így kívánt vagy nem-kívánt vadnövény vagy kultúrnövény (beleértve a természetesen előforduló kultúrnövényeket). A kultúrnövény valamely szokásos nemesítés! vagy optimalizálási eljárássai előállított növény vagy biotechnológiai és géntechnológiai módszerekkel vagy ezen módszerek kombinációival előállított növény, beleértve a transzgén növényeket és fajtaoltalommal védhető vagy nem-védhető növényfajtákat, A növényrész lehet a növény bármely főid feletti vagy föld alatti része vagy szerve, így hajtás, levél, virág és gyökér, például levél, fülévé!, szár, ág, virág, gyümölcs, mag, gyökér, gumó és rizóma. A növényi részekhez tartozik a termés, valamint a vegetatív és generatív szaporító anyag, például hajtás, gumó, rizóma, dugvány és mag.
A taiáimány szerinti hatóanyag kombináció kihordható közvetlenül a növényekre vagy növényrészekre vagy ezek környezetébe, életterébe vagy ezek tárolására szoigáió térbe a szokásos kezelési módszerekkel, például merítéssel, permetezéssel, ködösítéssel, szórással, felkenéssel vagy szaporítóanyagoknál, elsősorban a magoknál egy- vagy többrétegű bevonással.
A biotechnológiai és géntechnológiai módszerekkel vagy ilyen módszerek kombinációjával előállított növényre példaként említhetők az úgynevezett 4-HPPD, EPSP és/vagy PPO gátíóanyagok toleráló növények, így az akuron-növények.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációval előnyösen kezelhetők például a következő növények:
Kétszikű... gyomok: Abutilon, Amaraníhus, Ambosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Aírspíex, Bellis, Bídens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodíum, Cirsium, Convoívulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Gaíium, Hibiscus, Ipomoea, Kochía, Lamium, Lepidium, Lindernía, Matrícaria, Mentha, Mercurialis, Muilugo, Myosotis, Papaver, Pharbitís, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Sansoia, Senecio, Sesbanía, Sida, Smapís, Soíanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtioa, Veroníca, Viola, Xanthium.
Kétszikű kultúrák: Arachis, Béta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Heíianthus, Daucus, GSycine, Gossypíum, Ipomoea, Lactuca, Línum, Lycopersicon, Nicotíana, Phaseclus, Pisum, Solanum, Vicia.
Egyszikű gyomok: Aegtlops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus. Cenchrus. Gommelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digítaría, Echinochloa, Eleocharís, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Pestuca, Fimbristyiis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptoohloa. Lolium, Monochoria, Panicum, Paspaium, Phalarís, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittarla, Scírpus, Setaria, Sorghum.
Egyszikű kultúrák: Alíium, Ananas Asparafus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Tríticum, Zea.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció alkalmazható a szokásos kultúrákban (igy megfelelő sortávolságba ültetett soros kultúrákban), ültetvényeknél (például szőlő, gyümölcs és citrom), valamint ipari területeken, vágányoknál, utaknál és tereknél, valamint a tarló kezelésére és minimálisan megművelt területeken, Felhasználható továbbá leégetésre (gyomirtás például burgonya kultúrában) vagy defóliánsként (például gyapot kultúrában). Felhasználható továbbá parlagon hagyott területeken, valamint faiskolákban, erdészetekben és dísznövényeknél.
A hatóanyag kombinációt a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Példaként említhető az oldat, emulzió, permetpor, szuszpenzió, por, porozószer, paszta, oldható por, granulátum, szuszpsnzíós-emuíziós koncentráturn, hatóanyaggal átitatott természetes vagy szintetikus anyag, és polimer anyagban lévő finom kapszula.
Fzeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oíy módon, hogy a hatóanyagokat a vivoanyagokkai, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szííárd hordozókká! összekeverjük, melynek során adott esetben felületaktív szereket, tehát emuígeáíószereket és/vagy diszpergáíöszereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk
Amennyiben hordozóanyagként vizet használunk, az eiegyhez szerves segédoidószert is adhatunk. Folyékony oldószerként alkalmazható például aromás vegyület, így xilöí, toluoi vagy alkil-naftaíin; klórozott alifás vagy aromás szénhidrogén, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-kiorid; alifás szénhidrogén, így ciklohexán vagy paraffin, például kőolajfrakció; ásványi vagy növényi olaj; alkohol, így butanol vagy glíkol, valamint ezek éterei és észterei; keton, így aeeton, mefií-etíí-keton, metií-izobutií-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oídószer, így dimetil-formamid, dimetil-szuífoxíd és víz.
Szilárd hordozóanyagként említhetők az ammóniumsők, természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgít, montmoriílonít vagy diatomaföfd és szintetikus kőlisztek, például nagy díszperzitású kovasav, alumíníum-oxíd és szilíkátok. Granulátum esetén szilárd hordozóanyagként tört és frakcíonáít természetes kőzetek, például kalcíí, márvány, horzsakő, szepíolít, dolomit alkalmazható, valamint szervetlen vagy szerves lisztekből előállított szintetikus szemcsék és szerves anyagból, például fűrészporból, kókuszdíóhéjból, kukoricacsutkából és do7 : : : : :<: : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : Λ: : : : : : : : : : :::<:: : : : : ::::::::<
hányszárból nyert szemcsék. Emulgeáíószerként és/vagy habképző anyagként nem-íonos és anionos emulgeátorokai, péidául pöíi(oxieti!én)-zsírsav~észtert, polífoxietilénj-zsíralkohol-étert, például alkilariS-poligíikoSétert, alkíí-szulfonátokat, aíkiS-szulfátokat, aríl-szulfonátokat, valamint tojásfehérje hidrofizátumot; diszpergálöszerként például Ngnin-szulfít szennyiúgot és metií-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, amelyek a tapadást segítik elő, például karboxí-metí! celuiőz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés vagy látex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vínilalkohol), polí(víníl~ acélát) és természetes íoszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus főszfolípídek és ásványi vagy növényi olajok.
Alkalmazhatók továbbá festékek, például szervetlen pigmentek, például vasoxid, títánoxid, ferrociánkék és szerves fesíekek, mint például aíizann··, azofémftalo-danon-szinezékek és nyomelemek, mint például vas. mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink sok is.
A készítmények általában 0 1 95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációt általában kész készítmény formájában alkalmazzuk. A hatóanyag kombinációban előforduló hatóanyagok azonban a felhasználáshoz egyedi készítmények formájában is összekeverhetek, például tankkeverék formájában.
Az új hatóanyag kombinációk felhasználhatók önmagukban, valamint más isméd herbicidekkei keverve felhasználásra kész készítmény vagy íankkeverék formájában. A készítményhez keverhetők továbbá más ismert hatóanyagok, így fungieidek, inszekticídek, akaricidek, nematocidek, madárkártevés elleni védőanyagok, növekedést elősegítő anyagok, növényi tápanyagok és talajszerkezetet javító anyagok. Bizonyos felhasználások, elsősorban kikelés utáni alkalmazás esetén előnyös továbbá, ha a készítményhez további adalékanyagként a növények számára elviselhető ásványi vagy vegetábííis olajat (péidául az „Oleo DuPont 11E” néven forgalmazott készítményt) vagy ammóniumsőt, például ammöníumszulfáfot vagy ammóníumrodanitot keverünk.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációt alkalmazhatjuk továbbá a kereskedelemben forgalmazott készítmény vagy az ezekbői előállított felhasználásra kész készítmény formájában. Ezekre példaként említhetők a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. Az alkalmazást a szokásos módon végezzük, például öntözéssel permetezéssel, porozással vagy szétszórással,
A találmány szerinti hatóanyag kombináció alkalmazható a növények kikelése előtt és után, valamint ültetés előtt a talajba történő bedolgozással.
Herbicideknéí szinergetikus hatásról akkor beszélhetünk, ha a hatóanyag kombináció herbicid hatékonysága nagyobb, mint az önmagukban alkalmazott hatóanyagok hatékonysága.
Két herbicid hatóanyag adott kombinációjánál a várt hatás az alábbi egyenlettel számolható (COLBY, S,R.: „Calculatíng synergistic and antagonistic response of herhicide combinations, Weeds. 15, 20-22 (1967)):
E«X*Y-(X »Y/t00) ahol
X jelentése az A herbicid (1. csoportba tartozó hatóanyag) százalékos hatékonysága p kg/ha Felhasználási mennyiségnél,
Y jelentése a B herbicid (2. csoportba tartozó hatóanyag) százalékos hatékonysága q kg/ha felhasználási mennyiségnél,
E jelentése az A és B herbicid várt hatékonysága p+q kg/ha felhasználási menynyiségnéi,
Ha a mért hatékonyság nagyobb, mint a számok hatékonyság, akkor a kombináció hatékonysága az additív hatásnál nagyobb, vagyis szinergetikus hatást mutat.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció a valóságban olyan tulajdonságokkal rendelkezik, hogy a mért herbicid hatás erősebb, mint a számolt hatás, vagyis az új hatóanyag kombináció szinergetikus hatást mutat.
Claims (7)
1. Készítmény, amely hatékony mennyiségben egy hatóanyag kombinációt tartalmaz, ahol a kombináció a következő komponensekből áll:
(a) vegyület, amely N-lzopropi!-N-(4-fluorfenil)-«-(5trifíuormetii-1,3,4tíadiazoi~2-iioxij-aeetamíd (flufenacet) („1, hatóanyagcsoport”) és (b) vegyület, amely 2-[[[((4,6~dimetoxi-2-pírimidinil)-aminoj-karbonilj~amino]-szulfonii]-4-[|(meti!szuifonii)-aminoj-mefl!j-benzoesav~metiíész.ter (mezoszulfuron), („2 hatóanyagcsoport”), valamint adott esetben (c) a kultúrnövényekre vonatkozó elviselhetöséget javító vegyület a következő csoportból: 4-díkióracetíi~1-öxa~4-aza-spiro[4,5]-dekán (AD-87), 1-diklóracetií-hexahidro-3,3,8a-trímetilpirroío[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-on (dícikíonon, BAS-145138), 4-dikíórace1ίΙ-3,4-8!0Ι0^-3-ΓηβίίΙ~2Η~1,4~όοηζοχοζ!η (benzoxakor), 5-klór-kínolín-8-oxi-ecetsav~ (1-metil-hexílészter) (kloquintocet’mexíi), a-(cianometoximino)-feniiacetonitri! (clometrinil), 2,2-diklór-N-(2-oxo-2-(2-propenílamino)-etií)-N-(2-propeníl)-acetamid (DKA-24), 2,2·-άίΗόΓ-Ν,Ν-άί~2-ρ!Όρ0ηΐΙ~3θθΐ3ηΊΐά (diklörmid), N-(4-metilfenii)-N'-(1 metil-1-feni!etil)-karbamid (dimron), 4,6~diklór~2-fení!-pirimidin (fenklorim), 1-(2,4-diklör-fenil)~ ~5-triklórmebl-*lH~1,2,4-triazol-3-karbonsaV“etiíészter (f'enklorazol-etil), 2-klór-4trífiuormetii-tíazoí-5-karbonsav-fenilmetilészter (flurazol), 4-klór~N~(1<3-dioxolán-2-ií-metoxií-u-trifluor-acetofenonoxím (fluxofenim), 3-díklőracetií~5-(2-furan!l)~2s2~dimetil-oxazolídín (furílazol, MÖN-13900), etil~4,5-díhidro-5,5-dífenfl-3~ízoxazol-karboxílát (izoxadifen-etil), dietii-1-(2,4~dik!órfen!Í)-4,5-díhídro-5-metí!~1H-pirazol-3,5-dikarboxiíát (mefenpir-dietií), 2-díklórmetíl~2-rnetíl~1,3~dioxo!án (MG-191), 1,8-naftáisav-anhsdríd, ra~(1>3~dioxolán~2-ii-metöximíno)-fenílacetonítril (oxabetrinil), 2,2-díklór-N-(1,3-díoxolán-2-íi-metíl)~N~(2~propenil)-acetamid (PPG-1292), 3-dík!óraeetíl~2,2~d!metil-oxazolidin (R-28725), 3~díklöracet!l-2,2,5-trimetíi-öxazo!ídín (R-29148), 1-(2~k!örfenil)-5-fenil-1H~pirazo!~3-karbonsav~metilészter és N-(2-metoxsbenzoí!)-4-[(metíl· amíno-karbonil)-amino£benzolszu!fonamid („3. hatóanyagcsoport”),
2, Az 1. igénypont szerinti készítmény, ameíy a kultúrnövényre vonatkozó elvi selbetöséget javító (c) vegyidéiként valamely következő hatóanyagot tartalmaz;
5-klór~kínolín-8~oxo~ecetsav-(l -metilhexilészter) (kloquintocetmexil) és dietil-1 -(2,4-d!klör-fenil)-4,5~díhidro-5~metií-1H-pirazol~3,5-d!karböxilát (mefenpir-díetíl).
3, Az 1-2. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely 1 törnegrész 1. hatóanyagcsoportba tartozó (a) vegyületre vonatkoztatva 0,01-1000 tömegrész mennyiségben tartalmaz a herbicídek 2. hatóanyagcsoportjából származó (b) vegyületet.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely 1 tömegrész 1. hatóanyagcsoportba tartozó (a) vegyületre vagy ennek a herbicidek 2. hatóanyagcsoportjából származó (b) vegyülettel képzett keverékére vonatkoztatva Ö,ÖÖ1-1ÖÖG tömegrész mennyiségben tartalmazza a kultúrnövényre vonatkozó elviseíhetoséget javító egy vagy több 3, hatóanyagcsoportba tartozó (c) komponenst.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkaimazása nem-kívánt növények irtására.
6. Eijárás nem-kívánt növények irtására, azzal jellemezve, hogy a nem-kívánt növényekre és/vagy azok életterébe 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítményt juttatunk ki,
7. Eljárás herbicid készítmény eiőáiiitására, azzal jellemezve, hogy egy 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítményt felületaktív anyaggal és/vagy hordozóanyaggal keverünk.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10025306 | 2000-05-22 | ||
DE10041619A DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
HUP1500628A2 HUP1500628A2 (en) | 2003-09-29 |
HU230835B1 true HU230835B1 (en) | 2018-08-28 |
Family
ID=7643120
Family Applications (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU1500629A HU230520B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500635A HU230475B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500634A HU230521B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500636A HU230839B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500632A HU230838B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500628A HU230835B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500637A HU230840B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500630A HU230836B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives |
HU1500631A HU230837B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
Family Applications Before (5)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU1500629A HU230520B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500635A HU230475B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500634A HU230521B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
HU1500636A HU230839B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500632A HU230838B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
Family Applications After (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
HU1500637A HU230840B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
HU1500630A HU230836B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives |
HU1500631A HU230837B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (11) | EP2243366A3 (hu) |
AR (1) | AR035572A1 (hu) |
BG (1) | BG65940B1 (hu) |
DE (1) | DE10041619A1 (hu) |
DK (5) | DK1552746T3 (hu) |
ES (5) | ES2535751T3 (hu) |
HU (9) | HU230520B1 (hu) |
PL (2) | PL218352B1 (hu) |
PT (5) | PT2243362E (hu) |
RU (1) | RU2273994C2 (hu) |
UA (1) | UA73175C2 (hu) |
YU (1) | YU87402A (hu) |
ZA (1) | ZA200208479B (hu) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105722582A (zh) | 2014-02-06 | 2016-06-29 | 甘布罗伦迪亚股份公司 | 用于血液净化的血液透析器 |
KR102431427B1 (ko) | 2014-02-06 | 2022-08-10 | 감브로 룬디아 아베 | 혈액 정화를 위한 멤브레인 |
GB2532217B (en) | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
GB2532218B (en) * | 2014-11-11 | 2019-11-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
RU2698056C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-08-21 | АО "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
BR102020019866A2 (pt) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. | Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores |
BE1028935B1 (nl) | 2020-12-22 | 2022-07-19 | Globachem | Herbicide preparaten |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2961415D1 (en) | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
EP0018497B1 (de) | 1979-04-06 | 1982-04-28 | Bayer Ag | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
DE2946524A1 (de) | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
EP0094514B1 (en) | 1982-05-17 | 1988-08-10 | International Business Machines Corporation | Designation of footnotes and footnote references |
DE3228131A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3228147A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
DE3418167A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden |
DE3418168A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
DE3505902A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
DE3821597A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
DE4039810C1 (hu) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
DE4223465A1 (de) | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
FR2722371B1 (fr) * | 1994-07-12 | 1996-08-30 | Salomon Sa | Ensemble chaussure/ dispositif de retenue de la chaussure sur un organe de glisse |
DE4317323A1 (de) | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Bayer Ag | N-(4-Fluor-phenyl)-heteroaryloxyacetamide |
DE4431219A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
DE4437049A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
GB9424853D0 (en) | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
DE19546751B4 (de) | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
ES2128984B1 (es) | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
US5985797A (en) | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
US6001774A (en) * | 1997-05-06 | 1999-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
JP4200559B2 (ja) | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
-
2000
- 2000-08-24 DE DE10041619A patent/DE10041619A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-27 AR ARP010102005A patent/AR035572A1/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 RU RU2002134758/04A patent/RU2273994C2/ru active
- 2001-05-09 EP EP10158924A patent/EP2243366A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 EP EP10158925A patent/EP2243367A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PL PL390259A patent/PL218352B1/pl unknown
- 2001-05-09 EP EP10158933A patent/EP2243370A2/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 DK DK05005219.0T patent/DK1552746T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158932A patent/EP2243369A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 EP EP10158913.3A patent/EP2243361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK10158913T patent/DK2243361T3/en active
- 2001-05-09 PT PT101589158T patent/PT2243362E/pt unknown
- 2001-05-09 DK DK10158916T patent/DK2243363T3/en active
- 2001-05-09 HU HU1500629A patent/HU230520B1/hu unknown
- 2001-05-09 ES ES10158917.4T patent/ES2535751T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500635A patent/HU230475B1/hu unknown
- 2001-05-09 PT PT101589174T patent/PT2243364E/pt unknown
- 2001-05-09 EP EP10158916.6A patent/EP2243363B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 PT PT10158913T patent/PT2243361E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500634A patent/HU230521B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500636A patent/HU230839B1/hu unknown
- 2001-05-09 PT PT50052190T patent/PT1552746E/pt unknown
- 2001-05-09 EP EP10158915.8A patent/EP2243362B1/de not_active Revoked
- 2001-05-09 HU HU1500632A patent/HU230838B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500628A patent/HU230835B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500637A patent/HU230840B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500630A patent/HU230836B1/hu unknown
- 2001-05-09 DK DK10158917T patent/DK2243364T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158918A patent/EP2243365A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 ES ES10158913T patent/ES2531261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158915.8T patent/ES2533496T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 DK DK10158915T patent/DK2243362T3/en active
- 2001-05-09 PT PT10158916T patent/PT2243363E/pt unknown
- 2001-05-09 EP EP10158917.4A patent/EP2243364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500631A patent/HU230837B1/hu unknown
- 2001-05-09 PL PL394461A patent/PL394461A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 EP EP05005219.0A patent/EP1552746B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES05005219.0T patent/ES2535708T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158916T patent/ES2531196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 YU YU87402A patent/YU87402A/sh unknown
- 2001-05-09 EP EP10158929A patent/EP2243368A3/de not_active Withdrawn
- 2001-09-05 UA UA20021210398A patent/UA73175C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-21 ZA ZA200208479A patent/ZA200208479B/en unknown
- 2002-11-14 BG BG107274A patent/BG65940B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2391816T3 (es) | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican | |
KR100781758B1 (ko) | 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제 | |
HU230835B1 (en) | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives | |
ZA200407640B (en) | Selective herbicides based on substituted aminotriazinones and substituted benzoylcyclohexanediones |