HU230836B1 - Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives - Google Patents
Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives Download PDFInfo
- Publication number
- HU230836B1 HU230836B1 HU1500630A HUP1500630A HU230836B1 HU 230836 B1 HU230836 B1 HU 230836B1 HU 1500630 A HU1500630 A HU 1500630A HU P1500630 A HUP1500630 A HU P1500630A HU 230836 B1 HU230836 B1 HU 230836B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- compound
- group
- dichloro
- composition according
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 28
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 54
- -1 cyanomethoxyimino-phenylacetonyl Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 12
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 5
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JYLYIOAHOFIHNW-UHFFFAOYSA-N 1-(benzenesulfonamido)-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JYLYIOAHOFIHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC1OCCO1 OISQRMLHYOLTJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QRAOZQGIUIDZQZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzoxazine Chemical compound C=1C=C2N(C)CCOC2=CC=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 QRAOZQGIUIDZQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAROBIHXJWVFGQ-UHFFFAOYSA-N CC1(OC(CN1CC(Cl)Cl)C)C Chemical compound CC1(OC(CN1CC(Cl)Cl)C)C IAROBIHXJWVFGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006384 methylpyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N sodium;urea Chemical compound [Na].NC(N)=O AWLUSOLTCFEHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 37
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 9
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical class ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 2
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000010352 biotechnological method Methods 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OC)C=C1C1=CC=CC=C1 DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid Chemical compound N1=C(C(=O)O)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HKELWJONQIFBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNGBFRYLZDLEHL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2-methoxybenzoyl)-4-sulfamoylphenyl]-3-methylurea Chemical compound CNC(=O)NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)OC)=C1 PNGBFRYLZDLEHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMPCGZCCOXWBKR-UHFFFAOYSA-N 2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1CNC(C)(C)O1 XMPCGZCCOXWBKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHIRTNKIXRXMI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine Chemical compound CC1(C)NCCO1 VSHIRTNKIXRXMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound O=C1NCNC=C1 JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-diethyl-3-methyl-3H-pyrazole Chemical compound C(C)C1(C=NN(C1C)C1=C(C=C(C=C1)Cl)Cl)CC YAECTMSGRZBUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 1
- QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-3-carboxamide Chemical compound CC1(C)OC(=O)N(C(N)=O)C1=O QCVGEOXPDFCNHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 241001547866 Anoda Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101000985215 Homo sapiens 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000064140 Lindernia Species 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000780602 Senecio Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 241000362656 Taraxia Species 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000014103 egg white Nutrition 0.000 description 1
- 210000000969 egg white Anatomy 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=NOCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- LARRNBYMHFLZKK-UHFFFAOYSA-N pent-3-enamide Chemical compound CC=CCC(N)=O LARRNBYMHFLZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- QCCLCYJNNUCFRQ-UHFFFAOYSA-N phenyl 1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound C1(=CC=CC=C1)OC(=O)C1=CN=CS1 QCCLCYJNNUCFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények (57) Kivonat
A találmány szerinti készítmények egy hatóanyag kombinációt tartalmaznak, amely a következő komponensekből áll:
(a) vegyület, amely N-izopropil-N-(4-fluorfenil)-a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-iloxi)-acetamid (flufenacet) („1. hatóanyagcsoport) és (b) vegyület, amely
N-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-N'-(3-metoxikarbonil-6-trifluormetilpiridin-2-il-szulfonil)-karbamid-nátriumsó (flupirszulfuron-metil-nátrium), („2 hatóanyagcsoport), (c) adott esetben a kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőséget javító vegyület.
Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények
A találmány új szelektív herbicid hatással rendelkező szinergetikus hatóanyag kombinációra vonatkozik, amely egyrészt ismert heteroarsfoxi-acetamid-származékokbóí és másrészt ismert herbicid hatású vegyietekből és/vagy kultúrnövényekre vonatkozó elviselhetőséget javító vegyietekből áll, és különösen jó eredménnyel alkalmazható szelektív gyomirtásra különböző haszonnövények kultúrájában.
A heíeroariloxí-acetamíd-származékok erős, és különösen egyszikű gyomokkal szemben hatékony herbicid hatóanyagok, amit számos szabadalmi írat tárgyal (például EP 5501, EP 18497, EP 29171, EP 94514, EP 100044, EP 100045, EP 161602, EP 195237, EP 348734, EP 348737 és DE 4317323 számú írat). Az ilyen vegyületek hatékonysága és/vagy kultúrnövényekre vonatkozó eíviselhetösége azonban nem mindig kielégítő.
ismertek továbbá heteroaríloxí-acetamid-származékokbói és más herbicid vegyületekböí álló szinergetikus hatású hatóanyag kombinációk (például WO 94/02014, WO 96/07323, WO 96/11575, WO 96/17519, WO 98/08383, US 5858920, US 5945379 és US 5985797 számú irat), valamint heteroariloxi-acetamíd-származékokboS és herbicídek kultúrnövényre vonatkozó eiviselhetöségét javító vegyietekből álló hatóanyag kombinációk (például DE 3418167 és US 5858920 számú irat). A felhasználási tulajdonságok azonban az ilyen kombinált termékeknél sem mindig teljesen kielégitöek.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a heferoariloxi-acetamíd-származékok közé tartozó meghatározott ismert hatóanyagok eltérő osztályba tartozó ismert herbicid hatású vegyületekkeí és/vagy a kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőséget javító vegyüietekkel együtt alkalmazva határozott szinergetikus hatást mutatnak gyomok irtásában, és/vagy szignifikánsan jobb eiviseíheíőséggel rendeikeznek a kultúrnövények vonatkozásában, és ezért különösen előnyösen alkalmazhatók széles hatásspektrumú kombinációs készítményként szelektív gyomirtásra haszonnövények kultúrájában, például gyapot, árpa, kukorica, burgonya, repce, rizs, szója, napraforgó, búza és cukorrépa kultúrában.
A találmány tárgyát képezi ezért egy szelektív herbicid készítmény, amely hatékony mennyiségben egy hatóanyag kombinációt tartaímaz, amely a következő komponensekből áli;
SZTNH-100088242 (a) vegyidet amely N~izoprop!l-N~(4~fluorfenil)~«.-(5~thfluormetil-1,3,4-tiadiazoí-2-iloxí)~acetamíd (flufenacet) („1, hatóanyagcsoport) és (b) vegyület, amely N-(4,6-dímetoxi--pinmídin~2-n)-N'~(3_nietoxikarbonH-6-trifluörmetíí-pirídin^-ii-szuífoniSVkarbarnid-náthurnsó (flupírszulfuron-metíl-nátrium)
(..2 hatóanyagcsoport), valamint adott esetben (c) a kultúrnövényekre vonatkozó elviselhetöséget javító vegyület a következő csoportból: 4-díklóracetiS-1-oxa-4~aza-spiro[4.5]-dekán (AD-67), 1-diklóracetíi-hexahidro-3,3,8a-thmetílpirrolo[1,2~a}-pírimídin~6(2H)-on (dicíklonon, BAS-145138), 4-díkíóracetil-3,4-díhídro-3-metií-2H~1,4~benzoxaz!n (benzoxakor), 5-klór~kínolin~8-oxi-ecetsav-(l-metií-hexíiészter) (kíoquíntocet-mexií), a-(cianornetoxímino)-fenilaceto~ nítril (ciometriníl), 2,2.-díkiór-N“(2-oxo-2~(.2-propeniiamino)~etíÍ)-N-(2-propenil)-aoetamid (DKA-24), 2,2-díklór-N,N-dí-2-propeníl~acetamid (diklórmid), N-(4-rnetHfenH)-N'-(1-metii-1-feniletil)-karbarnid (dímron), 4,8-díklór-2-feníl~psrimidin (fenklorim), 1-(2,4-dikíór-fenil)-5-triklórmetil-1 H-1:2,4-triazol-3-karbonsav-etílészter (fenkíorazol-etíl), 2-k!ór-4-írifluormetiS~tiazoi~5-karbonsav-feniímefílészter (fíurazol), 4-klór-N-(1,3-dioxoián-2-íi-metoxí)-a-trifiuor-acetofenonoxim (fluxofenim), 3~dikíöracetil-5~(2~furanií)~2,2~ -dimetil-oxazolidin (furilazol, MON-13900), efií-4,5-díh!drö~5,5~difenil-3~ízoxaxo!-karboxilát (izoxadífen-etíl), dietil-1~(2,4~dikSórfeníl)~4,5-díhidrö~5-metií-1H-pirazol-3,5 -díkarboxilát (mefenpir-diefií), 2~ríikiórmefíl-2-metíl-1,3~diőxolán (MG-191), 1,8-naftálsav-anhidrid, a-(1,3-dioxolán-2-í!-metoxímino)-fenilacetonitril (oxabetrínií), 2,2-diklór-N-(1,3-dioxolán-2-íl-metfl)-N-(2~propenfí)-acetamid (PPG-1292), 3-diklóracetii-2,2~dímetil-oxazo1idin (R-28725), 3-όί^^3θθϋΙ-2,2,5~ίπηιο1ίΙ-οχ3ΖθΙί0ίη (R-2S148), 1-(2-klórfenií)-5-feni!-1H-pírazol~3-karbonsav~metilé5zter és N-(2-metoxíbenzoil)-4~[(metílamino-karbonil)-amino]-benzoiszulfonamid („3. hatóanyagcsoport”).
Az 1. hatóanyagcsoportba tartozó vegyület a fent ismertetett szabadalmi Iratokból ismert.
A 2, hatóanyagcsoportba tartozó vegyület kémiai szerkezete alapján a következő osztályokba sorolható:
$ szulfonilkarbamidok (például azimszulfuron, flupirszulfuron-metil-nátrium, foramszulfuron, jodoszulfuron-metil-nátrium, mezoszuifuron, trifloxiszuifuron, trifiuszuífuron-metií)
A találmány szerinti készítmény különösen az 1, csoportbeli hatóanyagot, a 2. csoportbeli hatóanyagot és adott esetben egy 3. csoportbeli hatóanyagot tartalmaz.
Meglepő módon azt találtuk, hogy a heteroaríioxi-acetamíd-származékból és a megadott 2. csoportbeli hatóanyagból álló fent definiált hatóanyag kombináció a haszonnövényekre vonatkozó különösen jó elvíseihetőség mellett különösen nagy herbicid hatékonyságot mutat, és ezért különböző kultúrákban, előnyösen árpa, burgonya, kukorica, rizs, szója és búza kultúrában szelektív gyomirtásra alkalmazható egyszikű és kétszikű gyomok eílen, ahol az egyszikű és kétszikű gyomok eiíen felhasználhatók a szemi- és nem-szeiektív tartományban is.
Meglepő módon a találmány szerinti hatóanyag kombináció herbicid hatékonysága lényegesen nagyobb, mint az egyes hatóanyagok hatásának összege.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció ezért eíőre nem látható szinergetíkus hatást mutat, és nem egyszerű hatáskiegészílésről van szó. Az új hatóanyag kombináció számos kultúrában jói elviselhető, és felhasználható egyébként nehezen irtható gyomok ellen is. Az új hatóanyag kombináció ezért a herbicidek értékes gazdagodását jelenti.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció színergetíkus hatása meghatározott koncentráció arányoknál különösen kifejezett. A hatóanyag kombinációban alkalmazott hatóanyagok tömegaránya azonban viszonylag széles határok között változtatható. 1 tömegrész 1. hatóanyagcsoportbelí hatóanyagra számolva általában 0,01-1000 tömegrész, előnyösen 0,02-500 tömegrész, különösen előnyösen 0,05-100 tömegrész 2. hatóanyagcsoportbeli hatóanyagot alkalmazunk.
A hatóanyagok 3. csoportjába tartozó kombinációs partnerként különösen előnyösen alkalmazhatók a következő vegyületek: 5-kiór-kinoíin-8-oxo-ecetsav~(1~ -metilhexílészter) (kíoquintocetmexil), etiS~4,5-díhídro~5,5-difenii-3-izoxazolkarboxi!át (izoxadifenetil) és dietil-1-(2,4-dikiör-feníi)-4,5-dih!dro-5-metiί-1H-pirazol·3,5·-dikarboxilát (mefenpir-dietil) a gabonára vonatkozó elviselhetöség javítására, valamint
4-diklóracetí!-1-oxa-4-aza spiro[4.5] dekan (AD-67), 1-diklóracetil-hexahidro-3,3,8a~tnmeíí!pirrolo[1,2-a]~pirimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4~diklóracetií-3,4-díhidfO-3~ -meíi!~2H~1,4-benzoxazin (benoxacör), 2,2-díklór-N,N~di-2~propenii~acetamid (dikiormid), 2,2-dikiór-N-(2-oxo-2-(2-propeniíamíno)~etíl)-N-(2-propenii)-acetamid (DKA-24), 3'-dikiőracetil-5~(2“furaníf)-2.2-dimetíl-oxazolidin (furílazol, MON-13900), 3~diklöracetíl~2,2,5-trirnetil-öxazoíídin (R-29148) a kukoricára vonatkozó elviselhetőség javítására.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációra, amely adott esetben széfenert is tartalmaz, példaként említhetők a kővetkező kombinációk:
fíufenacet + fiupirszulfuron-meíil-náthum, flufenacet + fíupirszulfuron-metíi-nátrium + mefenpir-dietil, flurenacet + fíupirszulfuron-metíi-nátrium +cioquintocet-mexíl.
Meglepőnek minősül az a tény. hogy valamely herbicid károsító hatását a kultúrnövény vonatkozásában antagonizáló ismert széfenerek vagy antidóíumok nagyszámú képviselői közül pont a 3. csoportban megadott vegyűietek alkalmasak az 1, csoportbeli hatóanyag és ennek sói, és adott, esetben ezeknek a 2. csoportbeli hatóanyaggal kialakított kombinációi által a kultúrnövényekre vonatkozóan okozott károsító hatások közel teljes kiküszöbölésére anélkül, hogy befolyásolná a gyomokra gyakorolt berbicid hatékonyságot.
A találmány értelmében a 3. csoportba tartozó hatóanyagok közül a következő vegyűietek a 2. csoportba tartozó hatóanyag alkalmazása nélkül is felhasználhatók az 1. csoportba tartozó hatóanyag kultúrnövényre vonatkozó elviseihetöségének fokozására: 1 -diklóraceti!-hexahídro-3,3,8a-trímet.ilpirrolo(1,2-a3-pirímídín~6(2H)-on (diciklonon, BAS-145138), etii-4,5dihidro-5,5-difeníl~3-ízoxazoíkarboxilát (ízoxadífen-etií), dietil-1 -(2l4~dikíŐÍ'feníl)-4l5-dihídro-5-metil~1H-pirazol~3)5~dikarboxilát (mefenpir-díetil), 3-d!klóracetiS~2,2-dimetil-oxazolidin (R-28725), 3-díklőracetíl-2!2,5-trimetií-oxazolidín (R-29148) és 1-(2-klór»fenil)-5-fenil-1 H-pirazoí-3-karbonsav-metílészter
A találmány szerinti hatóanyag kombináció kultúrnövényre vonatkozó elviselhetöségére gyakorolt előnyös hatás szintén meghatározott koncentráció arányoknál különösen kifejezett. A hatóanyag kombinációban alkalmazott hatóanyagok tömegaránya azonban viszonylag széles határok között változtatható. 1 tömegrész 1. csoportba tartozó hatóanyagra vagy ennek a hatóanyagok 2. csoportjába tartozó vegyülettel képzett keverékére vonatkoztatva általában 0,001-1000 tőmegrész, előnyösen 0,01-100 tömegrész, különösen előnyösen 0,1-10 tömegrész 3, csoportbeli egy vagy több hatóanyagot alkalmazunk.
A találmány érteimében kezelhető bármely növény és növényrész. Növény alatt itt értendő bármely növény vagy növényi populáció, így kívánt vagy nem-kívánt vadnövény vagy kultúrnövény (beleértve a természetesen előforduló kultúrnövényeket). A kultúrnövény valamely szokásos nemesítés! vagy optimalizálási eljárással □
előállított növény vagy biotechnológiai és géntechnológiai módszerekkel vagy ezen módszerek kombinációival előállított növény, beleértve a transzgén növényeket és fajtaoítaíommaí védhető vagy nem-védhető növényfajtákat, A növényrész lehet a növény bármely föld feletti vagy föld alatti része vagy szerve, igy hajtás, levél, virág és gyökér, például levél, tüievél, szár, ág, virág, gyümölcs, mag, gyökér, gumó és rizóma. A növényi részekhez tartozik a termés, valamint a vegetatív és generatív szaporító anyag, péídáu! hajtás, gumó, rizóma, dugvány és mag.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció kihordható közvetlenül a növényekre vagy növényrészekre vagy ezek környezetébe, életterébe vagy ezek tárolására szolgáié térbe a szokásos kezelési módszerekkel, péidául merítéssel, permetezéssel, ködösítéssel, szórással, felkenésseí vagy szaporítóanyagoknál, elsősorban a magoknál egy- vagy többrétegű bevonással
A biotechnológiai és géntechnológiai módszerekkel vagy ilyen módszerek kombinációjával előállított növényre példaként említhetők az úgynevezett 4-HPPD, EPSP és,Nagy PPÖ gátlóanyagok toleráló növények, így az akuron-nővények,
A találmány szerinti hatóanyag kombinációval előnyösen kezelhetők például a következő növények:
Kétszikű gyomok: Ábuíilon, Amaranthus, Ambosia, Anoda, Anthem is, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capseila, Carduus, Cassía, Certtaurea, Chenopodíum, Cirsíum, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsís, Galinsoga, Gaíium, Hibiscus, ípomoea, Kochia, Lamíum, Lepidium, Lindernia, Maíricana, Mentha, Mercurialis. Mullugo, Myosotís, Papaver, Pharbitis, Piantago, Polygonum, Portuíaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Sansoia, Senecio, Sesbania, Sida, Sínapís, Soíanum, Sonchus, Sphenoclea, Steííaría, Taraxaoum, Thlaspi, Trífoíium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthíum.
Kétszikű kultúrák: Arachís, Béta, Brassica, Gucumis, Cueurbita, Helianthus, Dauous, Glyeine, Gossypium, ípomoea, Lactuca, Linum, Lyoopersicon, Nícoííana, Phaseolus, Pistim, Soíanum, Vicia.
Egyszikű gyomok: Aegiíops, Ágropyron, Agrostís, Aíopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digltaria, Eehinochíoa, Eíeocharis, Eíeusíne, Eragrostis, Eőochloa, Festuca, Fímbristyíis, Heteranthera, imperata, lsehaemum, Leptochíoa, Lolíum, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboeliía, Sagittaría, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Egyszikű kultúrák: Alkum, Ananas, Asparatus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Tritieaie, Triticum, Zea.
A találmány szerinti hatóanyag kombináció felhasználhatósága azonban nem korlátozódik az Itt felsorolt növényekre, hanem ugyanilyen módon kiterjed más növényekre is,
A találmány szerinti hatóanyag kombináció alkalmazható a szokásos kultúrákban (így megfelelő sortávolságba ültetett soros kultúrákban), ültetvényeknél (például szőlő, gyümölcs és citrom), valamint ipari területeken, vágányoknál, utaknál és tereknél, valamint a tarló kezelésére és minimálisan megművelt területeken. Felhasználható továbbá leégetésre (gyomirtás például burgonya kultúrában) vagy defólíánskénl (például gyapot kultúrában). Felhasználható továbbá parlagon hagyott területeken, valamint faiskolákban, erdészetekben és dísznövényeknél.
A hatóanyag kombinációt a szokásos készítményekké alakíthatjuk. Példaként említhető az oldat, emulzió, permetpor, szuszpenzió, por, porozószer, paszta, oldható por, granulátum, szuszpenziós-emtilzsös koncentrátum, hatóanyaggal átitatott természetes vagy szintetikus anyag, és polimer anyagban lévő finom kapszula.
Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat a vívöanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel és/vagy szilárd hordozókkal összekeverjük, melynek során adott esetben felületaktív szereket, tehát emuigeáiószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképzőszereket is alkalmazunk.
Amennyiben hordozóanyagként vizet használunk, az elegyhez szerves segédoldószert ís adhatunk. Folyékony oldószerként alkalmazható például aromás vegyület, így xilol, toiuol vagy aikíl-naftaíin; klórozott alifás vagy aromás szénhidrogén, így kiőr-benzo!, klór-etilén vagy metilén-kloríd; alifás szénhidrogén, igy cíkíohexán vagy paraffin, például köolajfrakcíó; ásványi vagy növényi olaj; alkohol, így butanol vagy glikol, valamint ezek éterei és észterei; keton, így aceton, metil-etil-keton, metii-ízobutíl-keton vagy ciklohexanon; erősen poláros oldószer, így dimetil-formamid, dímetíl-szuifoxid és víz.
Szilárd hordozóanyagként említhetők az ammóníumsók, természetes kőlisztek, így a kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, altapuigit, montmorillonit vagy díatomaíöld és szintetikus kőlisztek, például nagy dsszperzitású kovasav, alumínium-oxid és sziíikátok. Granulátum esetén szilárd hordozóanyagként tört és frakciónál! természetes kőzetek, például kálóit, márvány, horzsakő, szepioiit, dolomit alkalmaz........................ : : ........................................... ....................................................................................................................*?..................................................................................-......................................................................................... ...................................
< < : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : < : : :
ható, valamint szervetlen vagy szerves lisztekből előállított szintetikus szemcsék és szerves anyagból például förészporból kőkuszdióhéjból kukoricacsutkából és dohányszárból nyert szemcsék. Emuigeálószerként és/vagy habképző anyagként nem-ionos és aníonos emulgeátorokat, például poli(oxieti!én}~zsírsav~észtert, polí/oxíetiSén)-zsíralkohol-étert, péídáui alkíianl-poiiglikoléfert, alkíi-szuifonátokat, aikil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint tojásfehérje hidrolizátumot; diszpergálószerként például íignín-szulfít szennyíügot és metíl-cellulózt alkalmazhatunk.
A készítményekben előfordulhatnak kötőanyagok is, ameiyek a tapadást segítik elő, például karhoxi-metil-eelulóz, természetes és szintetikus poralakú, szemcsés vagy látex formájú polimerek, például gumiarábikum, polí(víniiaikohol), polí(vinilacetát) és természetes foszfolipidek, például kefalinok, lecitinek és szintetikus főszfolípídek és ásványi vagy növényi olajok.
Alkalmazhatók továbbá festékek, péídáui szervetlen pigmentek, például vasoxid, titánoxid, ferrociánkék és szerves festékek, mint például alizarin-, azo~, fémftaio-cianon-színezékek és nyomé nmek, mint például vas, mangán, bér, réz, kobalt, molibdén és cink sók is.
A készítmények általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.
A találmány szerinti hatóanyag kombinációt általában kész készítmény formájában alkalmazzuk. A hatóanyag kombinációban előforduló hatóanyagok azonban a felhasználáshoz egyedi készítmények formájában is összekeverhetek, például tankkeverék formájában.
Az új hatóanyag kombinációk felhasználhatók önmagukban, valamint más ismert herbicidekkel keverve felhasználásra kész készítmény vagy tankkeverék formájában. A készítményhez keverhetők továbbá más ismert hatóanyagok, így fungicídek, Inszekticídek. akaricidek, nematocidek, madárkártevés elleni védőanyagok, növekedést elősegítő anyagok, növényi tápanyagok és talajszerkezetet javító anyagok. Bizonyos felhasználások, elsősorban kikelés utáni alkalmazás esetén előnyös továbbá, ha a készítményhez további adalékanyagként a növények számára elviselhető ásványi vagy vegetábíiís olajat (például az „Oleo DuPont 11E néven forgalmazott készítményt) vagy ammóniumsót, például ammőniumszulfátot vagy ammóniurnrodanítot keverünk
A találmány szerinti hatóanyag kombinációt alkalmazhatjuk továbbá a kereskedelemben forgalmazott készítmény vagy az ezekből előállított felhasználásra kész készítmény formájában. Ezekre példaként említhetők a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, paszták és granulátumok. Az alkalmazást a szokásos módon végezzük, például öntözéssel, permetezéssel, porozással vagy szétszórással,
A találmány szerinti hatóanyag kombináció alkalmazható a növények kikelése előtt és után, valamint ültetés előtt a talajba történő bedolgozással.
Herbicideknéi szinergetikus hatásról akkor beszélhetünk, ha a hatóanyag kombináció herbicid hatékonysága nagyobb, mint az önmagukban alkalmazott hatóanyagok hatékonysága.
Két herbicid hatóanyag adott kombinációjánál a várt hatás az alábbi egyenlettel számolható (COLBY, S.R.: „Calculating synergistic and antagonistic response of herbicide cornbínations”, Weeds, 15. 20-22 (1967)):
Β ~ X +Ύ - (X * Y7 100) ahol
X jelentése az A herbicid (1. csoportba tartozó hatóanyag) százalékos hatékonysága p kg/ha felhasználási mennyiségnél,
Y jelentése a B herbicid (2, csoportba tartozó hatóanyag) százalékos hatékonysága q kg/ha felhasználási mennyiségnél,
E jelentése az A és B herbicid várt hatékonysága p-rq kg/ha felhasználási menynyiségnél.
Ha a mért hatékonyság nagyobb, mint a számok hatékonyság, akkor a kombináció hatékonysága az additív hatásnál nagyobb, vagyis szinergetikus hatást mutat
A találmány szerinti hatóanyag kombináció a valóságban olyan tulajdonságokkal rendelkezik, hogy a mért herbicid hatás erősebb, mint a számolt hatás, vagyis az új hatóanyag kombináció szinergetikus hatást mutat.
Claims (6)
1. Készítmény, amely hatékony mennyiségben egy hatóanyag kombinációt tartalmaz, ahol a kombináció a következő komponensekből áll:
(a) vegyület, amely N-izopröpii~N-(4~fluorfens!)~a~(5~trifíuormetíí~1,3,4-tiadiazol-2~íloxi)~acetamid (flufenacet) („1. hatóanyagcsoport”) és y
(b) vegyület, amely Ν-(4,δ~0Ε^β1οχί-ρ!Γ^άίη~2-Π)~Ν'~(3^β1οχΐΚ3Γ0οη!ΐ-6-ίπίίΐ!θΠ'ηοΐΠ~ -píridÍn-2~íl-szulfonil)-karbamid-nátnumsó (flupirszulfuron-metií-nátrium), („2 hatbanyagcsoport”), valamint adott esetben (c) a kultúrnövényekre vonatkozó eiviseihetőséget javítö vegyület a következő csoportból: 4-dikióracetil“1-oxa-4-aza-spiro[4.5j-dekán (AD-67), 1-diklóracetíl-hexahídro~3,3,8a-tnmetilpirroio[1,2-a]~pinmidin-6(2H)~on (díeiklonon, BÁS-145138), 4-diklórace~ ti!-3l4-dibidro-3“met!Í~2H~'f ,4-benzoxazín (benzoxakor), 5-kíór-kinoíin-8~oxi-ecetsav~ ~{1 -metil-hexilészter) (kloquintocet-mexií), «.-(cianometoxíminoj-fenilacetoniírii (ciometrinil), 2,2-dikíór~N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etii)-N-(2-propenil)-acetamíd (DKA-24), 2,2-diklór-N,N-di-2-propenil~acetamid (dikiórmid), N-(4-metí!fenií)-N'-(1-metil~1-feniletil}-karbamid (dímron), 4,6-dikíör-2~fenií~pirimidin (fenkiorirn), 1-(2,4-díklór~feni!)-5-tnklórroetil-1H-1,2,4-triazoi~3~karbönsav-etiíészter (fenkíorazöl-etíi), 2-kíór-4-trif!uormetií-tiazoi-5-karbonsav-feniímetílészter (fiurazol), 4~klör-N-(1,3-díoxolán-2~ii-metoxi)”a~trif!uor-acetofenonoxim (fluxofenim), 3-díklóracetil-5~(2-furaníl)~2,2~dimetil-oxazolidin (furiíazol, MON-13900), etií-4,5 díhídro-5,5-dífeníi~3-izoxazol-karboxilát (izoxadifen-etil), dietíl-1 -(2,4-díklórfenií)-4,5-díhídiO~5-metíi-1H~pirazo!~3,5-dikarboxíiát (meíenpir-dieiii), 2-diklórmetii-2-metií-1,3-díoxolán (MG-191),
1,8-naftáisav~anhidrid, a-(1,3~dioxöSán-24l-metoximíno)~feni!acetonitrii (oxabetrinil),
2,2-diklór~N-(1 ,3-díoxolán-2~il-metil)-N-(2-propenii)-acetamíd (PPG-1292), 3-diklóracetií-^^-dímeíii-oxazolidin (R-28725), 3~dikíóraeetil-2,2,5-trímetil~oxazölidin (R-29148), 1~(2-klórteníi)~5-fenil~1H~p!razol-3-karbonsav-metilészter és N-(2~metoxibenzoi!)-4~[(metiiamino~karbonil)-amíno]-benzoiszulfonamld („3. hatóanyagcsoport”),
2, Az 1. igénypont szerinti készítmény, amely a kultúrnövényre vonatkozó elviselhetőséget javító (c) vegyületként valamely következő hatóanyagot tartalmaz: 5~kíör-kinolin-8~öxo-eeetaav-(1~metiíhexiíészte?) (kioquíntocetmexií) és d ietil-1-(2,4-diklór-fenil)-4,5-dfhfdro-5~metil-1H-pirazol-3,5-díkarboxiiát (mefenpír-d ietil).
3. Az 1-2. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely 1 tömegrész 1. hatóanyagcsoportba tartozó (a) vegyületre vonatkoztatva 0,01-1000 tömegrész mennyiségben tartalmaz a herbicidek 2. hatóanyagcsoportjából származó (b) vegyületet.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amely 1 tömegrész 1. hatóanyagcsoportba tartozó (a) vegyületre vagy ennek a herbicidek 2. hatóanyagcsoportjából származó (b) vegyülettei képzett keverékére vonatkoztatva 0,001-1000 tömegrész mennyiségben tartalmazza a kultúrnövényre vonatkozó elvíselhetőséget javító egy vagy több 3. hatóanyagcsoportba tartozó (c) komponenst.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény alkalmazása nem-kívánt növények irtására.
8. Eljárás nem-kívánt növények irtására, azzal jellemezve, hogy a nem-kívánt növényekre és/vagy azok életterébe 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítményt juttatunk ki,
7, Eljárás herbieid készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy egy 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítményt felületaktív anyaggal és/vagy hordozóanyaggal keverünk.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10025306 | 2000-05-22 | ||
| DE10041619A DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (de) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP1500630A2 HUP1500630A2 (en) | 2003-05-15 |
| HUP1500630A3 HUP1500630A3 (en) | 2008-08-28 |
| HU230836B1 true HU230836B1 (en) | 2018-08-28 |
Family
ID=7643120
Family Applications (9)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1500635A HU230475B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
| HU1500634A HU230521B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
| HU1500637A HU230840B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500629A HU230520B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
| HU1500630A HU230836B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives |
| HU1500632A HU230838B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500628A HU230835B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500631A HU230837B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500636A HU230839B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
Family Applications Before (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1500635A HU230475B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
| HU1500634A HU230521B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
| HU1500637A HU230840B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500629A HU230520B1 (hu) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív herbicid készítmények |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU1500632A HU230838B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500628A HU230835B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500631A HU230837B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
| HU1500636A HU230839B1 (en) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (11) | EP1552746B1 (hu) |
| AR (1) | AR035572A1 (hu) |
| BG (1) | BG65940B1 (hu) |
| DE (1) | DE10041619A1 (hu) |
| DK (5) | DK2243361T3 (hu) |
| ES (5) | ES2531196T3 (hu) |
| HU (9) | HU230475B1 (hu) |
| PL (2) | PL394461A1 (hu) |
| PT (5) | PT2243361E (hu) |
| RU (1) | RU2273994C2 (hu) |
| UA (1) | UA73175C2 (hu) |
| YU (1) | YU87402A (hu) |
| ZA (1) | ZA200208479B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2015214949B2 (en) | 2014-02-06 | 2018-11-01 | Gambro Lundia Ab | Membrane for blood purification |
| ES2701847T3 (es) | 2014-02-06 | 2019-02-26 | Gambro Lundia Ab | Hemodializador para purificar la sangre |
| GB2532218B (en) * | 2014-11-11 | 2019-11-20 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| GB2532217B (en) | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| RU2698056C1 (ru) * | 2018-12-26 | 2019-08-21 | АО "Щелково Агрохим" | Синергетическая гербицидная композиция |
| BR102020019866A2 (pt) * | 2020-09-28 | 2022-04-12 | Upl Do Brasil Industria E Comercio De Insumos Agropecuarios S.A. | Combinações de herbicidas cloroacetanilida com fitoprotetores |
| BE1028935B1 (nl) | 2020-12-22 | 2022-07-19 | Globachem | Herbicide preparaten |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2961415D1 (en) | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| EP0018497B1 (de) | 1979-04-06 | 1982-04-28 | Bayer Ag | Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
| DE2946524A1 (de) | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| EP0094514B1 (en) | 1982-05-17 | 1988-08-10 | International Business Machines Corporation | Designation of footnotes and footnote references |
| DE3228131A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3228147A1 (de) | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3418167A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden |
| DE3418168A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
| DE3505902A1 (de) | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
| DE3821600A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| DE3821597A1 (de) | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
| DE4039810C1 (hu) | 1990-12-13 | 1991-10-17 | Mtu Muenchen Gmbh | |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| FR2722371B1 (fr) * | 1994-07-12 | 1996-08-30 | Salomon Sa | Ensemble chaussure/ dispositif de retenue de la chaussure sur un organe de glisse |
| DE4317323A1 (de) | 1993-05-25 | 1994-12-01 | Bayer Ag | N-(4-Fluor-phenyl)-heteroaryloxyacetamide |
| DE4431219A1 (de) | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
| DE4437049A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| GB9424853D0 (en) | 1994-12-09 | 1995-02-08 | Bayer Ag | New herbicidal compositions |
| DE19546751B4 (de) | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
| ES2128984B1 (es) | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
| US5985797A (en) | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
| DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
| DE19634701A1 (de) | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| AR012651A1 (es) | 1997-05-06 | 2000-11-08 | Sumitomo Chemical Co | COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA. |
| JP4200559B2 (ja) * | 1998-10-23 | 2008-12-24 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物 |
-
2000
- 2000-08-24 DE DE10041619A patent/DE10041619A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-04-27 AR ARP010102005A patent/AR035572A1/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 PT PT10158913T patent/PT2243361E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500635A patent/HU230475B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP05005219.0A patent/EP1552746B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500634A patent/HU230521B1/hu unknown
- 2001-05-09 ES ES10158916T patent/ES2531196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158913T patent/ES2531261T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 PT PT50052190T patent/PT1552746E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500637A patent/HU230840B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP10158925A patent/EP2243367A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 HU HU1500629A patent/HU230520B1/hu unknown
- 2001-05-09 DK DK10158913T patent/DK2243361T3/en active
- 2001-05-09 HU HU1500630A patent/HU230836B1/hu unknown
- 2001-05-09 HU HU1500632A patent/HU230838B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP10158915.8A patent/EP2243362B1/de not_active Revoked
- 2001-05-09 YU YU87402A patent/YU87402A/sh unknown
- 2001-05-09 EP EP10158913.3A patent/EP2243361B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU1500628A patent/HU230835B1/hu unknown
- 2001-05-09 PL PL394461A patent/PL394461A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 DK DK10158915T patent/DK2243362T3/en active
- 2001-05-09 DK DK10158916T patent/DK2243363T3/en active
- 2001-05-09 PT PT101589174T patent/PT2243364E/pt unknown
- 2001-05-09 RU RU2002134758/04A patent/RU2273994C2/ru active
- 2001-05-09 HU HU1500631A patent/HU230837B1/hu unknown
- 2001-05-09 EP EP10158933A patent/EP2243370A2/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PT PT101589158T patent/PT2243362E/pt unknown
- 2001-05-09 HU HU1500636A patent/HU230839B1/hu unknown
- 2001-05-09 DK DK05005219.0T patent/DK1552746T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158932A patent/EP2243369A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 DK DK10158917T patent/DK2243364T3/en active
- 2001-05-09 EP EP10158918A patent/EP2243365A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 EP EP10158917.4A patent/EP2243364B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158916.6A patent/EP2243363B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158915.8T patent/ES2533496T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 ES ES10158917.4T patent/ES2535751T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158929A patent/EP2243368A3/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 PT PT10158916T patent/PT2243363E/pt unknown
- 2001-05-09 PL PL390259A patent/PL218352B1/pl unknown
- 2001-05-09 ES ES05005219.0T patent/ES2535708T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 EP EP10158924A patent/EP2243366A3/de not_active Withdrawn
- 2001-09-05 UA UA20021210398A patent/UA73175C2/uk unknown
-
2002
- 2002-10-21 ZA ZA200208479A patent/ZA200208479B/en unknown
- 2002-11-14 BG BG107274A patent/BG65940B1/bg unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2391816T3 (es) | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican | |
| DE19955662B4 (de) | Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinon | |
| PL218432B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| RU2266648C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| HU230836B1 (en) | Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxi-acetamide derivatives |