JP2017014230A - 活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物 - Google Patents

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キム・テジュン
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Jun Hyuk Choi
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Abstract

【課題】有用な作物植物における単子葉または双子葉雑草の選択的制御だけでなく、半選択的または非選択的領域での単子葉または双子葉雑草の制御に卓越した効果を有する除草剤組成物を提供。【解決手段】i)除草活性化合物と、ii)下記式で表すウラシル化合物または農薬学的に許容可能な塩と、を活性成分として含む除草剤組成物[R1及びR5はメチル基;R2、R3及びR4はH;XはOまたはS;Yはメチレン基;WはO;Zは塩素原子]【選択図】なし

Description

本発明は、活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物に関する。
ウラシル化合物は、有用な除草活性化合物として知られている。ドイツ特許出願公開第714,602号、国際特許出願公開第WO96/07323号及び特開平11−189506号においては、活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物を開示している。一方、本出願人名義で登録された韓国特許第1,103,840号においては、新規なウラシル化合物及び該ウラシル化合物を活性成分として含む除草剤組成物を開示している。
しかし、複数の除草活性成分よりも顕著な相乗効果を示し、様々な植物のうち単子葉及び/又は双子葉雑草に対する選択的、半選択的及び/又は非選択的活性を有する幅広い効能を持つ除草剤組成物への需要に変わりはない。
従って、本発明の目的は、ウラシル化合物と他の除草活性成分から選択された除草活性成分を含み、驚くべき相乗効果を有する除草剤組成物を提供することである。
本発明の別の目的は、様々な植物のうち単子葉及び/又は双子葉雑草に対する選択的、半選択的及び/又は非選択的活性を有し、幅広い効能があり、ウラシル化合物及び他の除草活性化合物から選択された除草活性化合物を含む除草剤組成物を提供することである。
上記目的を達成するために、本発明は、活性成分として、下記化1で表すウラシル化合物及び除草活性物質、または農薬学的に許容可能なその塩を含む除草剤組成物を提供する。
化1
Figure 2017014230
前記化1において、
及びRは、互いに同一または異なるものであって、水素原子、またはC−Cアルキル基を示し;Rは、水素原子、ヒドロキシル基、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基、C−CアルコキシC−Cアルキル基またはC−C10アリールC−Cアルコキシ基を示し;Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基、またはC−CアルコキシカルボニルC−Cアルキル基を示し;Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cアルキル基、C−C10アリールC−Cアルキル基またはC−C10アリールC−Cアルコキシ基を示し;Xは、O、S、SO、SO、NHまたはN(C−Cアルキル)を示し;Yは、C−Cアルキレン基またはC−Cハロアルキレン基を示し;Wは、O、S、NHまたはN(C−Cアルキル)を示し;及び、Zは、ハロゲン原子、シアノ基、CONHまたはCSNHを示す。
本発明の一実施様態において、前記ウラシル化合物は、3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステルまたは3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェニルチオ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステルである。
本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、アミド誘導体、アリール複素環誘導体、アリールオキシフェノキシプロピオネート誘導体、カルボン酸誘導体、ベンゾチアジアゾール誘導体、クロロアセトアミド誘導体、シクロヘキサンジオン誘導体、ジフェニルエーテル誘導体、ウレア誘導体、イミダゾリジノン誘導体、イソオキサゾール誘導体、ニコチンアニリド誘導体、ニトリル誘導体、有機リン化合物、オキシアセトアミド誘導体、フェノキシカルボン酸誘導体、ピラゾール誘導体、ピリダジノン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジニル(チオ)ベンゾエート誘導体、スルホニルウレア誘導体、テトラゾリノン誘導体、チオカルバメート誘導体、トリアジン誘導体、トリアジノン誘導体、トリアゾリノン誘導体、トリアゾロピリミジン誘導体、トリケトン誘導体及びウラシル誘導体から選択された一つ以上である。本発明の一実施様態において、前記除草活性成分は、2−クロロ−N−(エトキシメチル)−N−(2−エチル−6−メチル−フェニル)−アセトアミド(アセトクロル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−安息香酸ナトリウム塩(アシフルオルフェン−ナトリウム)、2−クロロ−6−ニトロ−3−フェノキシ−ベンゼンアミン(アクロニフェン)、2−クロロ−N−(メトキシメチル)−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド(アラクロル)、N−エチル−N’−イソ−プロピル−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジアミン(アメトリン)、4−アミノ−N−(1,1−ジメチル−エチル)−4,5−ジヒドロ−3−(1−メチル−エチル)−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(アミカルバゾン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(N−メチル−N−メチルスルホニル−スルファモイル)−ウレア(アミドスルフロン)、1H−1,2,4−トリアゾール−3−アミン(アミトロール)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン(アトラジン)、2−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−5,6,7,8−テトラヒドロ−1,2,4−トリアゾロ−[4,3−a]−ピリジン−3(2H)−オン(アザフェニジン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−1−[メチル−4−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−5−イルスルホニル]−ウレア(アジムスルフロン)、N−ベンジル−2−(4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ブタンアミド(ベフルブタミド)、4−クロロ−2−オキソ−3(2H)−ベンゾチアゾール酢酸(ベナゾリン)、N−ブチル−N−エチル−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン(ベンフルラリン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N−(2−メトキシカルボニル−フェニルメチルスルホニル)−ウレア(ベンスルフロン)、メチル2−[2−[4−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)フェノキシ]メチル]−5−エチル−フェノキシ−プロパノアート( ベンズフェンジゾン)、3−(2−クロロ−4−メチルスルホニル−ベンゾイル)−4−フェニルチオ−ビシクロ−[3.2.1]−オクト−3−エン−2−オン(ベンゾビシクロン)、エチルN−ベンゾイル−N−(3,4−ジクロロ−フェニル)−DL−アラニネート(ベンゾイルプロップ−エチル)、3−i−プロピル−1H−2,1,3−ベンゾチアジアジン−4(3H)−オン(ベンタゾン)、メチル5−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート(ビフェノックス)、2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オキシ)−安息香酸ナトリウム塩(ビスピリバック−ナトリウム)、5−ブロモ−6−メチル−3−(1−メチル−プロピル)−2,4(1H,3H)ピリミジンジオン(ブロマシル)、2−ブロモ−3,3−ジメチル−N−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ブタンアミド(ブロモブチド)、O−(2,4−ジニトロ−フェニル)3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンズアルデヒド−オキシム(ブロモフェノキシム)、3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシ−ベンゾニトリル(ブロモキシニル)、N−ブトキシメチル−2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−アセトアミド(ブタクロル)、[1,1−ジメチル−2−オキソ−2−(2−プロペニルオキシ)]−エチル2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−ベンゾエート(ブタフェナシル−アリル)、2−(1−エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−[2,4,6−トリメチル−3−(1−オキソ−ブチル)−フェニル]−2−シクロヘキセン−1−オン(ブトロキシジム)、S−エチルビス−(2−メチル−プロピル)−チオカルバメート(ブチレート)、N,N−ジエチル−3−(2,4,6−トリメチル−フェニルスルホニル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(カフェンストロール)、2−1−[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ−イミノ−プロピル]−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−ピラン−4−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(カロキシジム、テプラロキシジム)、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル−エチル)−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(カルフェントラゾン−エチル)、2,4−ジクロロ−1−(3−メトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン(クロメトキシフェン)、3−アミノ−2,5−ジクロロ−安息香酸(クロラムベン)、N−(4−クロロ−6−メトキシ−ピリムジン−2−イル)−N−(2−エトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(クロリムロン−エチル)、1,3,5−トリクロロ−2−(4−ニトロ−フェノキシ)−ベンゼン(クロミトロフェン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N−(2−クロロ−フェニルスルホニル)−ウレア(クロルスルフロン)、N−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−N,N−ジメチル−ウレア(クロルトルロン)、エチル2−クロロ−3−[2−クロロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェニル]−2−プロパノエート(シニドン−エチル)、N−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(2−メトキシ−エトキシ)−フェニルスルホニル)−ウレア(シノスルフロン)、2−[1−[2−(4−クロロ−フェノキシ)−プロポキシアミノ]ブチル]−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−1,3−シクロヘキサンジオン(クレフォキシジム)、(E,E)−(+)−2−[1−[[(3−クロロ−2−プロペニル)−オキシ]−イミノ]−プロピル]−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(クレトジム)、プロップ−2−イニル(R)−2−[4−(5−クロロ−3−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(クロジナホップ−プロパルギル)、3,6−ジクロロ−ピリジン−2−カルボン酸(クロピラリド)、メチル3−クロロ−2−[(5−エトキシ−7−フルオロ[1,2,4]トリアゾロ[1,5−c]ピリミジン−2−イル−スルホニル)−アミノ]−ベンゾエート(クロランスラム−メチル)、2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(1−シアノ−1−メチル−エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(シアナジン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−シクロプロピルカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(シクロスルファムロン)、2−(1−エトキシイミノブチル)−3−ヒドロキシ−5−(テトラヒドロ−2H−チオピラン−3−イル)−2−シクロヘキセン−1−オン(シクロキシジム)、ブチル(R)−2−[4−(4−シアノ−2−フルオロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(シハロホップ−ブチル)、2,4−ジクロロ−フェノキシ酢酸(2,4−D)、3,6−ジクロロ−2−メトキシ−安息香酸(ジカンバ)、(R)−2−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−プロパン酸(ジクロルプロップ−P)、メチル−2−[4−(2,4−ジクロロ−フェノキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(ジクロホップ−メチル)、N−(2,6−ジクロロ−フェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(ジクロスラム)、1,2−ジメチル−3,5−ジフェニル−1H−ピラゾリウムメチルスルフェート(ジフェンゾクワット)、N−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−2−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−3−カルボキサミド(ジフルフェニカン)、2−[1−(3,5−ジフルオロ−フェニル)−アミノ−カルボニル−ヒドラゾノ−エチル]−ピリジン−3−カルボン酸(ジフルフェンゾピル)、S−(1−メチル−1−フェニル−エチル)1−ピペリジン−カルボチオ酸(ジメピぺレート)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(2−メトキシ−エチル)−アセトアミド(ジメタクロル)、(S)2−クロロ−N−(2,4−ジメチル−3−チエニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミド(S)(ジメテナミド)、2−アミノ−4−(1−フルオロ−1−メチル−エチル)−6−(1−メチル−2−(3,5−ジメチル−フェノキシ)−エチルアミノ)−1,3,5−トリアジン(ジメキシフラム)、N3,N3−ジエチル−2,4−ジニトロ−6−トリフルオロメチル−1,3−ジアミノ−ベンゼン(ジニトラミン)、6,7−ジヒドロ−ジピリド[1,2−a:2,1−c]ピラジンジイウム(ジクワット)、S,S−ジメチル2−ジフルオロメチル−4−i−ブチル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3,5−ジカルボチオ酸(ジチオピル)、N’−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N,N−ジメチル−ウレア(ジウロン)、2−2−(3−クロロ−フェニル)−オキシラニルメチル−2−エチル−1H−インデン−1,3(2H)−ジオン(エプロポダン)、S−エチルジ−プロピルチオカルバメート(EPTC)、S−(フェニルメチル)N−エチル−N−(1,2−ジメチルプロピル)−チオカルバメート(エスプロカルブ)、N−エチル−N−(2−メチル−2−プロペニル)−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチル−ベンゼンアミン(エタルフルラリン)、2−エトキシ−1−メチル−2−オキソエチル(S)−2−クロロ−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ベンゾエート(エトキシフェン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−エトキシ−フェノキシスルホニル)−ウレア(エトキシスルフロン)、エチル(R)−2−[4−(6−クロロ−ベンゾオキサゾール−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(フェノキサプロップ−(P)−エチル)、4−(2−クロロ−フェニル)−N−シクロヘキシル−N−エチル−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−カルボキサミド(フェントラザミド)、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−DL−アラニネート(フラムプロップ−イソプロピル)、イソプロピルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−L−アラニネート(フラムプロップ−イソプロピル−L)、メチルN−ベンゾイル−N−(3−クロロ−4−フルオロ−フェノキシ)−DL−アラニネート(フラムプロップ−メチル)、N−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−8−フルオロ−5−メトキシ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フロラスラム)、ブチル(R)−2−[4−


(5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(フルアジホップ、−ブチル、P−ブチル)、i−プロピル5−(4−ブロモ−1−メチル−5−トリフルオロメチル−1H−ピラゾール−3−イル)−2−クロロ−4−フルオロ−ベンゾエート(フルアゾレート)、4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[(2−トリフルオロメトキシ−フェニル)−スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミドナトリウム塩(フルカルバゾン−ナトリウム)、N−(4−フルオロ−フェニル)−N−i−プロピル−2−(5−トリフルオロメチル−1,3,4−チアジアゾール−2−イル−オキシ)−アセトアミド(フルフェナセット)、N−(2,6−ジフルオロ−フェニル)−5−メチル−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(フルメツラム)、ペンチル[2−クロロ−4−フルオロ−5−(1,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,3−ジオキソ−2H−イソインドール−2−イル)−フェノキシ]−アセテート(フルミクロラック−ペンチル)、2−[7−フルオロ−3,4−ジヒドロ−3−オキソ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−イル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3−ジオン(フルミオキサジン)、2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−フェニル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イソインドール−1,3(2H)−ジオン(フルミプロピン)、3−クロロ−4−クロロメチル−1−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−2−ピロリジノン(フルオロクロリドン)、エトキシカルボニルメチル5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート(フルオログリコフェン−エチル)、1−(4−クロロ−3−(2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−プロポキシメチル)−フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキサミド(フルポキサム)、1−イソプロピル−2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジル)−ベンゾエート(フルプロパシル)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(3−メトキシカルボニル−6−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−ウレアナトリウム塩(フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム)、9−ヒドロキシ−9H−フルオレン−9−カルボン酸(フルレノール)、(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−ピリジン−2−イル−オキシ)−酢酸(2−ブトキシ−1−メチル−エチルエステル、1−メチル−ヘプチルエステル)(フルロキシピル、−ブトキシプロピル、−メプチル)、5−メチルアミノ−2−フェニル−4−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−3(2H)−フラノン(フルルタモン)、メチル[(2−クロロ−4−フルオロ−5−(テトラヒドロ−3−オキソ−1H,3H−[1,3,4]−チアジアゾロ−[3,4−a]−ピリダジン−1−イリデン)−アミノ)−フェニル−チオアセテート(フルチアセト−メチル)、5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−N−メチルスルホニル−2−ニトロ−ベンズアミド(ホメサフェン)、2−[[[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−アミノ]−スルホニル]−4−ホルミルアミノ−N,N−ジメチル−ベンズアミド(ホラムスルフロン)、2−アミノ−4−(ヒドロキシメチルホスフィニル)−ブタン酸アンモニウム塩(グルホシネート−アンモニウム)、N−ホスホノメチル−グリシン(イソプロピルアンモニウム塩)(グリホサート、イソプロピルアンモニウム)、(R)−2−[4−(3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ピリジン−2−イル−オキシ)−フェノキシ]−プロピオン酸(メチルエステル、2−エトキシ−エチルエステル、ブチルエステル)(ハロキシホップ、−メチル、P−メチル、−エトキシエチル、−ブチル)、3−シクロヘキシル−6−ジメチルアミノ−1−メチル−1,3,5−トリアジン−2,4(1H,3H)−ジオン(ヘキサジノン)、メチル2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−4−メチル−ベンゾエート(イマザメタベンズ−メチル)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマザメタピル)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−メトキシメチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマザモックス)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−イソプロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−キノリン−3−カルボン酸(イマザキン)、2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−4−i−プロピル−5−オキソ−1H−イミダゾール−2−イル)−5−エチル−ピリジン−3−カルボン酸(イマゼタピル)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−クロロ−イミダゾ−[1,2−a]−ピリジン−3−イル−スルホニル)−ウレア(イマゾスルフロン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(5−ヨード−2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレアナトリウム塩(ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム)、4−ヒドロキシ−3,5−ジヨード−ベンゾニトリル(イオキシニル)、N,N−ジメチル−N’−(4−イソプロピル−フェニル)−ウレア(イソプロチュロン)、N−(3−(1−エチル−1−メチル−プロピル)−イソオキサゾール−5−イル)−2,6−ジメトキシ−ベンズアミド(イソキサベン)、(4−クロロ−2−メチルスルホニル−フェニル)−(5−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−イル)−メタノン(イソキサクロルトール)、(5−シクロプロピル−イソオキサゾール−4−イル)−(2−メチルスルホニル−4−トリフルオロメチル−フェニル)−メタノン(イソキサフルトール)、2−[2−[4−[(3,5−ジクロロ−2−ピリジニル)−オキシ]−フェノキシ]−1−オキソ−プロピル]−イソオキサゾリジン(イソキサピリホップ)、(2−エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル)−5−(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−フェノキシ)−2−ニトロ−ベンゾエート(ラクトフェン)、N−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−ウレア(リニュロン)、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸(MCPA)、(±)−2−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−プロピオン酸(メコプロップ)、2−(2−ベンゾチアゾリルオキシ)−N−メチル−N−フェニル−アセトアミド(メフェナセット)、メチル[[[[2−(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−4−[[(メチルスルホニル)アミノ]メチル]−ベンゾエート(メソスルフロン)、2−(4−メチルスルホニル−2−ニトロ−ベンゾイル)−1,3−シクロヘキサンジオン(メソトリオン)、4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メタミトロン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(1H−ピラゾール−1−イル−メチル)−アセトアミド(メタザクロール)、N’−(4−(3,4−ジヒドロ−2−メトキシ−2,4,4−トリメチル−2H−1−ベンゾピラン−7−イル−オキシ)−フェニル)−N−メトキシ−N−メチル−ウレア(メトベンズロン)、N’−(4−ブロモフェニル)−N−メトキシ−N−メチルウレア(メトブロムロン)、(S)−2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−アセトアミド(メトラクロール、S−メトラクロール)、N−(2,6−ジクロロ−3−メチル−フェニル)−5,7−ジメトキシ−1,2,4−トリアゾロ[1,5−a]−ピリミジン−2−スルホンアミド(メトスラム)、N’−(3−クロロ−4−メトキシ−フェニル)−N,N−ジ−エチル−ウレア(メトキスロン)、4−アミノ−6−tert−ブチル−3−メチルチオ−1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン(メトリブジン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(メトスルフロン−メチル)、S−エチル−ヘキサヒドロ−1H−アゼピン−1−カルボチオエート(モリネート)、2−(2−ナフチルオキシ)−N−フェニル−プロパンアミド(ナプロアニリド)、N−ブチル−N’−(3,4−ジクロロ−フェニル)−N−メチル−ウレア(ネブロン)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(3−ジメチルカルバモイル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−ウレア(ニコスルフロン)、4−クロロ−5−メチルアミノ−2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−3(2H)−ピリダジノン(ノルフルラゾン)、S−(2−クロロ−ベンジル)−N,N−ジエチル−チオカルバメート(オルベンカルブ)、4−ジプロピルアミノ−3,5−ジニトロ−ベンゼンスルホンアミド(オリザリン)、3−[2,4−ジクロロ−5−(2−プロピニルオキシ)−フェニル−5]−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアルギル)、3−2,4−ジクロロ−5−(1−メチル−エトキシ)−フェニル−5−(t−ブチル)−1,3,4−オキサジアゾール−2(3H)−オン(オキサジアゾン)、N−(4,6−ジメチル−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−オキセタン−3−イル−オキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(オキサスルフロン)、3−[1−(3,5−ジクロロ−フェニル)−1−i−プロピル]−2,3−ジヒドロ−6−メチル−5−フェニル−4H−1,3−オキサジン−4−オン(オキサジクロメホン)、2−クロロ−1−(3−エトキシ−4−ニトロ−フェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン(オキシフルオルフェン)、1,1'−ジメチル−4,4'−ビピリジニウム(パラコート)、1−アミノ−N−(1−エチル−プロピル)−3,4−ジメチル−2,6−ジニトロ−ベンゼン(ペンジメタリン)、4−(t−ブチル)−N−(1−エチル−プロピル)−2,6−ジニトロ−ベンゼンアミン(ペンドラリン)、4−アミノ−3,5,6−トリクロロ−ピリジン−2−カルボン酸(ピクロラム)、N−(4−フルオロ−フェニル)−6−(3−トリフルオロメチル−フェノキシ)−ピリジン−2−カルボキサミド(ピコリナフェン)、2−クロロ−N−(2,6−ジエチル−フェニル)−N−(2−プロポキシ−エチル)−アセトアミド(プレチラクロール)、N−(4,6−ビス−ジフルオロメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(プリミスルフロン−メチル)、1−クロロ−N−2−クロロ−4−フルオロ−5−[(6S、7aR)−6−フルオロテトラヒドロ−1,3−ジオキソ−1H−ピロロ[1,2−c]イミダゾール−2(3H)−イル−フェニル−メタンスルホンアミド(プロフルアゾール)、2−クロロ−N−イソプロピル−N−フェニル−アセトアミド(プロパクロル)、N−(3,4−ジクロロフェニル)−プロパンアミド(プロパニル)、(R)−[2−[[(1−メチルエチリデン)−アミノ]−オキシ]−エチル]−2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパノエート(プロパキザ−ホップ)、2−クロロ−N−(2−エチル−6−メチル−フェニル)−N−[(1−メチル−エトキシ)−メチル]−アセトアミド(プロピソクロール)、メチル[[[2−(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−カルボニル


]−アミノ]−スルホニル]−ベンゾエートナトリウム塩(プロポキシカルバゾン−ナトリウム)、S−フェニルメチルN,N−ジプロピル−チオカルバメート(プロスルホカルブ)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−(3,3,3−トリフルオロ−プロピル)−フェニルスルホニル)−ウレア(プロスルフロン)、エチル[2−クロロ−5−(4−クロロ−5−ジフルオロメトキシ−1−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−4−フルオロ−フェノキシ]−アセテート(ピラフルフェン−エチル)、1−(3−クロロ−4,5,6,7−テトラヒドロ−ピラゾロ[1,5−a]ピリジン−2−イル)−5−(メチル−2−プロピニルアミノ)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル(ピラゾギル)、4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(4−メチル−フェニルスルホニルオキシ)−ピラゾール(ピラゾレート)、4−(2,4−ジクロロ−ベンゾイル)−1,3−ジメチル−5−(フェニルカルボニルメトキシ)−ピラゾール(ピラゾキシフェン)、N’−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N−(4−エトキシカルボニル−1メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニル)−ウレア(ピラゾスルフロン−エチル)、O−[2,6−ビス−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オキシ)−ベンゾイル]ジフェニルメタノン−オキシム(ピリベンゾキシム)、6−クロロ−3−フェニル−4−ピリダジノール(ピリダフォル)、O−(6−クロロ−3−フェニル−ピリダジン−4−イル)S−オクチルチオカーボネート(ピリデート)、6−クロロ−3−フェニル−ピリダジン−4−オル(ピリダトール)、7−[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−チオ]−3−メチル−1(3H)−イソ−ベンゾフラノン(ピリフタリド)、メチル2−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル−オキシ)−ベンゾエート(ピリミノバック−メチル)、2−クロロ−6−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イルチオ)−安息香酸ナトリウム塩(ピリチオバック−ナトリウム)、3,7−ジクロロ−キノリン−8−カルボン酸(キンクロラック)、7−クロロ−3−メチル−キノリン−8−カルボン酸(キンメラック)、2−[4−(6−クロロ−2−キノキサリニルオキシ)−フェノキシ]−プロパン酸(エチル−エステル、テトラヒドロ−2−フラニル−メチルエステル)(キザロホップ、−エチル、P−エチル、P−テフリル)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(3−エチルスルホニル−ピリジン−2−イル−スルホニル)−ウレア(リムスルフロン)、2−(1−エトキシイミノブチル)−5−(2−エチルチオプロピル)−3−ヒドロキシ−2−シクロヘキセン−1−オン(セトキシジム)、6−クロロ−2,4−ビス−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン(シマジン)、2−(2−クロロ−4−メチルスルホニル−ベンゾイル)−シクロヘキサン−1,3−ジオン(スルコトリオン)、2−(2,4−ジクロロ−5−メチルスルホニルアミノ−フェニル)−4−ジフルオロメチル−5−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(スルフェントラゾン)、メチル[[[[2−(4,6−ジメチル−2−ピリミジニル)アミノ]カルボニル]アミノ]スルホニル]−ベンゾエート(スルホメツロン−メチル)、N−ホスホノメチル−グリシン−トリメチルスルホニウム(スルホサート)、N−(4,6−ジメトキシ−ピリミジン−2−イル)−N’−(2−エチルスルホニル)−イミダゾ[1、2−a]アピリジン−3−スルホンアミド(スルホスルフロン)、6−クロロ−4−エチルアミノ−2−tert−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン(テルブチラジン)、2−tert−ブチルアミノ−4−エチルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン(テルブトリン)、2−クロロ−N−(2,6−ジメチル−フェニル)−N−(3−メトキシ−2−チエニル−メチル)−アセトアミド(テニルクロール)、メチル2−ジフルオロメチル−5−(4,5−ジヒドロ−チアゾール−2−イル)−4−(2−メチル−プロピル)−6−トリフルオロメチル−ピリジン−3−カルボキシレート(チアゾピル)、6−(6,7−ジヒドロ−6,6−ジメチル−3H,5H−ピロロ[2,1−c]−1,2,4−チアジアゾール−3−イリデンアミノ)−7−フルオロ−4−(2−プロピニル)−2H−1,4−ベンゾオキサジン−3(4H)−オン(チジアジミン)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシ−カルボニル−チエン−3−イル−スルホニル)−ウレア(チフェンスルフロン−メチル)、2−(エトキシイミノ−プロピル)−3−ヒドロキシ−5−(2,4,6−トリメチル−フェニル)−2−シクロヘキセン−1−オン(トラルコキシジム)、S−(2,3,3−トリクロロ−2−プロペニル)ジイソプロピルカルバモチオエート(トリアレート)、N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−[2−(2−クロロ−エトキシ)−フェニルスルホニル−ウレア](トリアスルフロン)、N−メチル−N−(4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(トリベヌロン−メチル)、(3,5,6−トリクロロ)−ピリジン−2−イル−オキシ−酢酸(トリクロピル)、2−(3,5−ジクロロ−フェニル)−2−(2,2,2−トリクロロ−エチル)−オキシラン(トリジファン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−3−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−2−ピリジンスルホンアミドナトリウム塩(トリフロキシスルフロン)、1−アミノ−2,6−ジニトロ−N,N−ジプロピル−4−トリフルオロメチル−ベンゼン(トリフルラリン)、N−[4−ジメチルアミノ−6−(2,2,2−トリフルオロ−エトキシ)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−N’−(2−メトキシカルボニル−フェニルスルホニル)−ウレア(トリフルスルフロン−メチル)、N−(4−メトキシ−6−トリフルオロメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−N’−(2−トリフルオロメチル−フェニルスルホニル)−ウレア(トリトスルフロン)、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニル−アミノ)−2−ピリジンスルホンアミド、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル)、α−(シアノ−メトクスイミノ)−フェニルアセトニトリル(シオメトリニル)、2,4−ジクロロフェノキシ−酢酸(2,4−D)、2,2−ジクロロ−N−(2−オキソ−2−(2−プロペニルアミノ)−エチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(DKA−24)、2,2−ジクロロ−N,N−ジ−2−プロペニル−アセトアミド(ジクロルミド)、N−(4−メチル−フェニル)−N’−(1−メチル−1−フェニル−エチル)−ウレア(ダイムロン)、4,6−ジクロロ−2−フェニル−ピリミジン(フェンクロリム)、エチル1−(2,4−ジクロロ−フェニル)−5−トリクロロメチル−1H−1,2,4−トリアゾール−3−カルボキシレート(フェンクロラゾール−エチル)、フェニルメチル2−クロロ−4−トリフルオロメチル−チアゾール−5−カルボキシレート(フルラゾール)、4−クロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシ)−α−トリフルオロ−アセトフェノンオキシム(フルキソフェニム)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソオキサジフェン−エチル)、(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−酢酸(MCPA)、(±)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(メコプロップ)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル)、2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン(MG−191)、1,8−ナフタル酸無水物、α−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メトキシイミノ)−フェニルアセトニトリル(オキサベトリニル)、2,2−ジクロロ−N−(1,3−ジオキソラン−2−イル−メチル)−N−(2−プロペニル)−アセトアミド(PPG−1292)、3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−アミノ]−スルホニル]−ベンズアミド、N−[(4−メトキシアセチルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズアミド及びN−[(4−メチルアミノカルボニルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズアミドの中から選択された一つ以上である。
本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、2,4−D、ベンスルフロン、ベンタゾン、ビスピリバック−ナトリウム、ブロモキシニル、カフェンストロール、クロリダゾン、クレトジム、クロジナホップ、ジカンバ、ジフルフェニカン、フェノキサプロップ、フロラスラム、フルアジホップ、フルフェナセット、フルロキシピル、グルホシネート、グリホサート、ハロキシホップ、ヨードスルフロン、イソプロチュロン、イソキサフルトール、MCPA、MCPB、メコプロップ、メソスルフロン、メタミホップ、メトスルフロン、ピクロラム、ピノキサデン、プロパニル、ピラゾスルフロン、キンクロラック、トラルコキシジム、トリクロピル、トリフロキシスルフロン、アセトクロル、アラクロル、アミカルバゾン、アトラジン、ブロマシル、カルフェントラゾン−エチル、クロリムロン−エチル、クロジナホップ−プロパルギル、シアナジン、ジクロスラム、ジメテナミド、S−ジメテナミド、ジウロン、EPTC、フェノキサプロップ−(P)−エチル、フェントラザミド、フルカルバゾン−ナトリウム、フルフェナセット、フルメツラム、グルホシネート−アンモニウム、グリホサート−イソプロピルアンモニウム、イマザモックス、イマザキン、イマゼタピル、イソキサフルトール、メソトリオン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトリブジン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、ペンジメタリン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、リムスルフロン、シマジン、スルホメツロン−メチル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、スルホサート、テルブチラジン、チフェンスルフロン−メチル、トリフルラリン、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド、1−メチル−ヘキシル5−クロロ−キノキサリン−8−オキシ−アセテート(クロキントセット−メキシル)、エチル4,5−ジヒドロ−5,5−ジフェニル−3−イソオキサゾールカルボキシレート(イソオキサジフェン−エチル)、ジエチル1−(2,4−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−メチル−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシレート(メフェンピル−ジエチル)、4−ジクロロアセチル−1−オキサ−4−アザ−スピロ[4.5]−デカン(AD−67)、1−ジクロロアセチル−ヘキサヒドロ−3,3,8a−トリメチルピロロ[1,2−a]−ピリミジン−6(2H)−オン(BAS−145138)、4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン(ベノキサコール)、3−ジクロロアセチル−5−(2−フラニル)−2,2−ジメチル−オキサゾリジン(フリラゾール、MON−13900)及び3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−オキサゾリジン(R−29148)の中から選択された一つ以上である。
本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は、固体または液体希釈剤及び表面活性剤をさらに含む。本発明の一実施様態において、前記除草活性化合物は、化1で表すウラシル化合物1重量部当たり0.01〜1,000重量部の量で含まれる。別の実施様態において、前記除草活性化合物は、化1で表すウラシル化合物1重量部当たり0.02〜500重量部の量で含まれる。さらに別の実施様態において、前記除草活性化合物は、化1で表すウラシル化合物1重量部当たり0.05〜100重量部の量で含まれる。本発明の一実施様態において、前記希釈剤または表面活性剤は、当該組成物の全重量に対し0.1〜99.9重量%の量で含まれる。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳化剤、微細乳化液、可溶性濃縮液、分散性濃縮液、水和性顆粒剤、粒剤、粉剤、懸濁濃縮液、水浮遊性顆粒剤(water floating granules)または錠剤の形態である。前記活性成分は、アセチル−CoAカルボキシラーゼ阻害剤(ACC)、アセトラクテート合成酵素阻害剤(ALS)、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン移動阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキミ酸3−ホスフェート合成酵素阻害剤(ESPS)、グルタミン合成酵素阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、共力剤、生長物質、細胞壁生合成阻害剤、及び、その他の公知の除草剤の少なくとも一つをさらに含む。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は非選択的である。本発明の一実施様態において、前記除草剤組成物は畑作農業または水田農業に用いられ、本発明の別の実施様態において、前記除草剤組成物は水田農業に用いられる。
農薬製剤は、0.1〜95重量%、好ましくは0.5〜90重量%の量で本発明の除草剤組成物を含む。
このような製剤は、公知の方法、例えば、選択的に表面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は発泡剤を用いて、増量剤、即ち、液体溶媒及び/又は固体キャリアと活性成分を混合することによって製造される。
本発明で用いる表面活性剤は、界面活性が高く、親水性及び親油性分子をいずれも含有する両親媒性物質である。これは、洗浄、分散、乳化、溶解、湿式、滅菌、発泡及び透過能力に卓越して、活性成分を濡らし、分解し、分散させ、乳化して活性成分の効果を効果的に奏する。前記表面活性剤は、スルホネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、アルキル(C−C12)ベンゼンスルホネート、アルキル(C−C)ナフタレンスルホネート、ジアルキル(C−C)ナフタレンスルホネート、ジアルキル(C−C12)スルホサクシネート、リグニンスルホネート、ナフタレンスルホサクシネートホルマリン濃縮液、アルキル(C−C12)ナフタレンスルホネート濃縮液、またはポリオキシエチレンアルキル(C−C12)フェニルスルホネート、スルホネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、アルキル(C−C12)スルフェート、ポリオキシエチレンアルキル(C−C12)サルフェート、またはポリオキシエチレンアルキル(C−C12)フェニルサルフェートまたはサクシネートのナトリウムまたはカルシウム塩、例えば、ポリオキシアルキレンサクシネートを含むアニオン性表面活性剤、及びノニオン性表面活性剤、例えば、ポリオキシエチレンアルキル(C−C12)エーテル、ポリオキシエチレンアルキル(C−C12)フェニルエーテルまたはポリオキシエチレンアルキル(C−C12)フェニルポリマーの中から選択された一つまたは二つ以上の混合物であってよい。
本発明で用いる希釈剤は、固体希釈剤または液体希釈剤であってよい。固体希釈剤においては、吸水性の高いものが水和剤を製造するのに特に好ましく用いられる。液体希釈剤においては、0℃でも溶媒から相分離されずに安定したものが好ましい。本発明に用いられる液体希釈剤の例としては、水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物性油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、ブチレンカーボネート、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、α−ピネン、D−リモネン、エチルラクテート、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリコール、グリセロールアセテート、グリセロールジアセテート、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、へキシレングリコール、イソアミルアセテート、イソボルニルアセテート、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、イソプロピルミリステート、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルラウレート、メチルオクタノエート、メチルオレート、メチレンクロライド、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、オクタテカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG)、プロピオン酸、プロピルラクテート、プロピレンカーボネート、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p−キシレン、トリエチルホスフェート、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、ミネラル油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール及び高分子量アルコール、例えば、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセロール、N−メチル−2−ピロリドンなどを含む。固体希釈剤は、タルク、二酸化チタン、アガルマトライト粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻岩、石灰石、カルシウムカーボネート、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、浮石、木材粉、ナットシェル、リグニンなどであってよい。
水を増量剤として用いる場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として用いることができる。主に適切な液体溶媒は、下記のとおりである:キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレンなどの香料、クロロベンゼン、クロロエチレンまたはメチレンクロライドなどの塩素化香料及び塩素化脂肪族炭化水素、シクロヘキサンまたはパラフィンなどの脂肪族炭化水素(例えば、石油留分)、ミネラル及び植物性油、ブタノールまたはグリコールなどのアルコールやこれらアルコールのエーテル及びエステル、アセトンなどのケトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒、及び水。
適切な固体キャリアは、例えば、アンモニウム塩、及び、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトまたは珪藻土などの粉砕した天然ミネラル、及び、微細に分れたシリカ、アルミナ及びシリケートなどの粉砕した合成ミネラルである。顆粒において適切な固体キャリアは、例えば、破砕及び分画された天然岩石(例えば、方解石、大理石、浮石、海泡石及び白雲石)、または無機及び有機食品の合成顆粒、有機物質の顆粒(例えば、おがくず、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎)である。適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ノニオン性及びアニオン性乳化剤(例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル))、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート及びタンパク質加水分解物である。適切な分散剤は、例えば、リグニン−亜硫酸廃液及びメチルセルロースである。接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒、またはラテックス形態の天然及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテートまたは天然リン脂質(例えば、セファリン及びレシチン)、及び合成リン脂質を製造に用いることができる。追加添加剤は、ミネラル及び植物性油であってよい。色料、例えば、無機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー)、及び有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
本発明に用いることのできる緩和剤は、ベノキサコール、クロキントセット、シオメトリニル、ジクロルミド、ジシクロノン、ジエトレート、フェンクロラゾール、フェンクロリム、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン、メフェンピル、メフェナート、ナフタル酸無水物、2,2,5−トリメチル−3−(ジクロラセチル)−1,3−オキサゾリジン、4−(ジクロロアセチル)−1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン及びオキサベトリニルからなる群から選択された一つ以上である。
上記除草活性化合物は、作物植物に及ぶ除草剤の致命的な影響に拮抗できる公知の緩和剤または解毒剤を含む。2,4−ジクロロフェノキシ−酢酸(2,4−D)及びその誘導体、(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)酢酸(MCPA)、(±)−2−(4−クロロ−2−メチルフェノキシ)プロピオン酸(メコプロップ)は、緩和剤または解毒剤として作用する除草活性化合物として知られている。緩和剤または解毒剤として作用する化合物は、本発明の除草剤組成物に含まれ得る除草活性化合物であり、このような化合物は、雑草に対する除草剤活性に悪影響を与えず実質的に完全に作物に及ぶ化合物の致命的な影響を無効化させる。前記緩和剤または解毒剤の少なくとも一つは、本発明の除草剤組成物と共に混合物として用いられ得る。
本明細書において、畑作農業とは、これに制限することはないが、ジャガイモ、サツマイモ、ニンジン、白菜、ダイコン、トウモロコシ、すいか、レタス、ゴマまたはエゴマの葉、豆類、エゴマ、ゴマ、赤トウガラシ、キュウリ、ナス、ケールなどを含む作物植物を耕作することをいう。水田農業とは、本明細書では水かんがいにより実行される農作業を意味し、その通常の例としては、稲作農業が挙げられる。非選択的除草剤とは、本明細書では作物植物や雑草に関係なく植物を枯らすものを示す。具体的に、非選択的除草剤は、田んぼや庭園だけでなく、休耕地、田んぼ周辺の土手及び畝間を含む、作物植物が耕作されていない場所で育つあらゆる植物を枯らせるものをいう。
本発明の除草剤組成物は、他の公知の除草剤またはその製剤と共に混合物として用いることができる。本発明の除草剤組成物中の活性化合物は、調製済み混合物の形態で適用されるが、個別に製剤化して使用時に混合する形態、即ち、タンク混合物(tank mixes)の形態で適用されることもできる。本発明の組成物は、他の公知の活性化合物、例えば、殺菌剤(fungicides)、殺虫剤(insecticides)、ダニ駆除剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、鳥忌避剤(bird repellents)、生長物質、植物栄養及び土壌改良剤との混合も可能である。特定の用途として、特に発芽後に適用の際は、植物に耐性のあるミネラルまたは植物性油(例えば、市販製品として「ラコ・ビノール(Rako Binol)」)、または、アンモニウム塩、例えば、硫酸アンモニウムまたはチオシアン酸アンモニウムを、製剤中にさらなる添加剤として含めることがさらに有利であり得る。
本発明の除草剤組成はそのまま、製剤の形態で、または更なる希釈により調製され得る使用形態、例えば、使用可能な状態の溶液、懸濁剤、乳化剤、粉剤、ペースト及び粒剤の形態で用いられ得る。適用は通常の方法で、例えば、散水、吹き付け、噴霧、粉末散布または全面散布により行われる。
本発明の除草剤組成物は、活性成分として、化1で表す一つ以上の化合物を含むことができる。また、ウラシル化合物は、化1で表す化合物の遊離塩基(free base)またはその農薬学的に許容可能な塩であってよい。また、一以上のキラル炭素は、化1で表す化合物の分子構造で存在することができるため、本発明のウラシル化合物の定義には、単一鏡像体、部分立体異性体、ラセミ体などが含まれる。
化1で表す化合物の農薬学的に許容可能な塩の例としては、金属塩、有機塩基との塩、有機酸との塩、有機酸との塩、塩基性及び酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。金属塩は、例えば、アルカリ金属塩(例えば、ナトリウムまたはカリウム塩)、アルカリ土類金属塩(例えば、マグネシウムまたはバリウム塩、アルミニウム塩)などを含む。有機塩基との塩は、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、2,6−ルチジン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、シクロヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、N,N−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩を含む。無機酸との塩の例としては、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩の例としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フタル酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩の例としては、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられる。酸性アミノ酸を有する塩の例としては、アスパラギン酸、グルタミン酸などを有する塩が挙げられる。
本発明によると、本発明の除草剤組成物は、植物全体及び植物の一部を処理することができる。植物とは、本明細書ではあらゆる植物及び植物群、例えば、所望の及び不所望の野生植物または作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味するものと理解される。作物植物は、従来の育種及び最適化方法により、またはバイオテクノロジー法及び遺伝子工学方法またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物であってよく、トランスジェニック植物や、変種所有権により保護し得るか又は保護し得ない植物変種を含む。植物の一部とは、植物の地上部分及び地下部分並びに器官の全て、例えば、芽、葉、花及び根を意味するものと理解されるべきであり、例として、葉、針葉、茎、幹、花、子実体、果実及び種子、並びに根、塊茎及び根茎が挙げられる。また、植物の一部とは、栄養及び生殖繁殖器官、例えば、苗木、塊茎、根茎、挿し木(cutting)、及び種子を含む。
本発明の除草剤組成物による植物及び植物の一部の処理は、直接行うこともできるし、または植物及び植物の一部の周囲、生育場所又は保存場所に慣用の処理方法に従って作用させることによって、例えば、浸漬、吹き付け、蒸発、噴霧、散布、はけ塗りにより、及び繁殖器官の場合、特に種子の場合は、単層又は多層コーティングにより行うこともできる。バイオテクノロジー法、遺伝子工学方法、またはこれらの方法の組み合わせにより得られる植物の中で、注目される植物は、いわゆる4HPPD、EPSP及び/又はPPO阻害剤に耐性のある植物、例えば、アクロン植物(Acuron plants)である。
本発明に係る除草剤組成物は、下記の植物に適用することができる。しかし、本発明による活性化合物の組み合わせの使用は、これらの属に制限されることなく、他の植物にも同様に拡張される:
双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カシア属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカギク属(カミツレ)(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、ファルビチス属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、ミチヤナギ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(ウマノアシガタ属)(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(サワギク)(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、スフェノクレア属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ(Thlaspi)、ジャジクソウ属(クローバ属、ツメクサ属)(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)及びオナモミ属(Xanthium);
双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)及びソラマメ属(Vicia);
単子葉雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属 (Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、アペラ(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)及びモロコシ属(Sorghum);
単子葉作物:ネギ属(Allium)、パイナップル属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライ小麦属(Triticale)、コムギ属(Triticum)及びトウモロコシ属(Zea)。
本発明に係る除草剤組成物は、道及び広場上での従来の栽培方法(適切な空間が設けられた帯状栽培)においても、農園栽培(例えば、ブドウ、果実、かんきつ類)においても、また、工業用植物やトラックシステムでも用いることができ、また、切り株処理の目的でも、さらに最小耕作法(minimum−tillage method)においてでも用いられ得る。これらはまた、バーナー(例えば、ジャガイモでの焼草)として、または枯葉剤(例えば、綿花で)として適している。
これらはまた、休耕領域に用いるのに適している。他の適用領域は、苗木の育苗圃、森林、草原及び観賞植物である。本発明の除草剤組成物は、慣例的な製剤、例えば、溶液、乳化剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、散粉剤、ペースト、粒剤、懸濁乳化濃縮液(suspension−emulsion concentrates)、活性化合物で含浸された天然及び合成物質、及び重合性物質の非常にマイクロカプセル剤の形態にに転換できる。
本発明に係る除草剤組成物は、植物が地上に出る前及び後、即ち、発芽前後に適用することができる。また、播種前に、土壌に埋めることもできる。本発明の除草剤組成物の優れた殺草力は、下記の例から理解できる。個々の活性化合物が殺草力に関し弱点を示すのに対し、それらを組み合わせると、例外なしに、雑草に対し単純な付加効果を超える非常に良好な除草活性を示す。除草剤での相乗効果は、活性化合物を組み合わせたときの殺草力が、個別に適用したときの殺草力を超える場合に常に現れる。
二種の除草剤の付与の組み合わせに関し予期される活性を、下記式1(COLBY,S.R.,Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,Weeds 15,pages 20−22,1967)のとおり算出することができる。
式1
[式1]
E=X+Y−(X×Y/100)
式1において、
Xは、p kg/haの適用率で化1のウラシル化合物(a)による損傷%であり;Yは、q kg/haの適用率での従来の除草剤化合物(b)の損傷%であり;及び、Eは、p及びq kg/haの適用率で化合物(a)及び(b)により引き起こされる損傷期待値である。
本発明は、実施例を参照して以下に詳述する。しかし、以下の実施例は、説明のために挙げるものであり、本発明の範囲を制限するものと理解されてはならない。
下記実施例では、韓国特許第1,103,840号に記載の化合物を他の除草活性化合物と混合し、その効果を試験した。
化1
Figure 2017014230
化1において、
及びRは、同一または異なり、水素原子またはC−Cアルキル基を示し;Rは、水素原子、ヒドロキシル基、C−Cアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルキル基、C−Cハロアルケニル基、C−CアルコキシC−Cアルキル基またはC−C10アリールC−Cアルコキシ基を示し;Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cハロアルキル基またはC−CアルコキシカルボニルC−Cアルキル基を示し;Rは、水素原子、C−Cアルキル基、C−Cアルコキシ基、C−Cハロアルキル基、C−Cアルケニル基、C−Cハロアルケニル基、C−Cアルキニル基、C−Cアルコキシカルボニル基、C−Cアルキル基、C−C10アリールC−Cアルキル基またはC−C10アリールC−Cアルコキシ基を示し;Xは、O、S、SO、SO、NHまたはN(C−Cアルキル)を示し;Yは、C−Cアルキレン基またはC−Cハロアルキレン基を示し;Wは、O、S、NHまたはN(C−Cアルキル)を示し;及び、Zは、ハロゲン原子、シアノ基、CONHまたはCSNHを示す。
好ましくは、化1で表すウラシル化合物は、R及びRは、同一または異なり、水素原子またはメチル基を示し;Rは、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基、メトキシ基またはベンジルオキシ基を示し;Rは、水素原子またはメチル基を示し;Rは、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、メトキシ基、アリル基、プロパルギル基、ベンジル基、ベンジルオキシ基またはメトキシカルボニルメチル基を示し;Xは、O、S、SOまたはNHを示し;Yは、CH、CH(CH)、CHCH、CHCHCHまたはCH(CHF)を示し;Wは、OまたはNHを示し;及び、Zは、塩素原子、シアノ基またはCSNHを示すウラシル化合物である。
より好ましくは、化1で表すウラシル化合物は、R及びRは、同一または異なり、水素原子またはメチル基を示し;Rは、水素原子、ヒドロキシル基、メチル基またはメトキシ基を示し;Rは、水素原子を示し;Rは、水素原子、メチル基、エチル基、n−ブチル基、アリル基、プロパルギル基またはCHCOCHを示し;Xは、O、SまたはNHを示し;Yは、CH、CHCHまたはCH(CHF)を示し;Wは、Oを示し;及び、Zは、塩素原子を示すウラシル化合物である。
本発明に係る化1で表す化合物のうち、特に好ましい化合物は、下記のとおりである:
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物1);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}メトキシアミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物4);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}ベンジルオキシアミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物5);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}ヒドロキシアミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物6);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]−4−フルオロ酪酸メチルエステル(化合物8);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]酪酸メチルエステル(化合物9);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]−2−メチルプロピオン酸メチルエステル(化合物10);
4−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]酪酸メチルエステル(化合物11);
5−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]ペンタノン酸メチルエステル(化合物12);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソエチル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物13);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェニルアミノ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物15);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソエチル}メチルアミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物16);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソイソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物18);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸ベンジルエステル(化合物20);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸n−プロピルエステル(化合物21);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオニルオキシ酢酸メチルエステル(化合物22);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸n−ブチルエステル(化合物23);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸エチルエステル(化合物24);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸アリルエステル(化合物25);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸プロパルギルエステル(化合物26);
4−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]酪酸エチルエステル(化合物28);
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェニルチオ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物36);
3−[{2−[2−シアノ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物46);
3−[{2−[2−アミノチオカルボニル−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェノキシ]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物52);及び
3−[{2−[2−クロロ−5−(3,6−ジヒドロ−3−メチル−2,6−ジオキソ−4−トリフルオロメチル−1(2H)−ピリミジニル)−4−フルオロフェニルスルホニル]−1−オキソプロピル}アミノ]プロピオン酸メチルエステル(化合物61)。
上記ウラシル化合物の化学的構造は、下記表1のとおり要約される。
Figure 2017014230
Figure 2017014230
除草剤活性を試験するために、(1)非選択的除草剤組成物の場合、休耕領域及び果樹園で生長段階(30〜40cm)の雑草にウラシル化合物と除草活性化合物を含む組成物を処理した。(2)畑作農業の場合、小麦及びトウモロコシ畑の雑草の初期生長段階(5cm以下)の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。(3)水田農業の場合、たんぼ中の雑草に田植え後15日目にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。
除草剤活性は、組成物で処理した後20日目に非処理対照群と植物の致死率を比較し、視覚的に評価した。
一方、実際の致死量が算出値を超えた場合、その組み合わせの活性は超相加的である。二つの除草剤の所与の組み合わせに期待される活性は、前記式1を用いて算出することができる。
非選択的除草剤組成物
休耕領域及び果樹園での雑草生長段階(30〜40cm)の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む非選択的除草剤組成物を処理した。
実験実施例
下記表2〜29ではイヌビエ(Echinochloa crus)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、クサネム(Aeschynomene indica)及びオナモミ(Xanthium spinosum)にウラシル化合物、非選択的除草剤及びウラシル化合物/除草剤混合物を指定した量で処理した場合に得られる植物致死率(除草剤活性)を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質は顕著な除草剤活性を有するものである。下記の表中、各草における二つのカラムの左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
Figure 2017014230
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比較例
下記表30乃至36に関する手順は、ウラシル化合物の代わりにブタフェナシルを用いたことを除いては、表4、5、10、12、15、17及び27と同様の手順で実施した。下記表において、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定された致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
下記表30は、表4と対比するためのものであり、化合物36とグリホサートの割合が8:300の混合物が最も高い効果を奏するということを示す。
Figure 2017014230
下記表31は、表5と対比するためのものであり、化合物36とグルホシネートの割合が8:150の混合物が最も高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表32は、表10と対比するためのものであり、化合物36とメタミホップの割合が20:100の混合物及び40:50の混合物が高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表33は、表12と対比するためのものであり、化合物36とクレトジムの割合が20:100の混合物、40:50の混合物及び80:25の混合物が高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表34は、表15と対比するためのものであり、化合物36とトリフロキシスルフロンの割合が8:2.5の混合物が最も高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表35は、表17と対比するためのものであり、化合物36と2,4−Dの割合が8:200の混合物及び16:100の混合物が最も高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表36は、表27と対比するためのものであり、化合物36とベンタゾンの割合が8:250の混合物及び16:125の混合物が最も高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
上記において記載したように、従来の非選択的除草剤とウラシル化合物の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにブタフェナシルを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。
畑作農業用除草剤組成物
畑作農業における除草剤組成物の場合、小麦及びトウモロコシ畑で初期生長段階(5cm以下)の雑草にウラシル化合物及び除草活性化合物を含む除草剤組成物を様々な濃度で処理した。
実験実施例
下記表37乃至48では、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、スカシタゴボウ(Porippa islandica)、ナズナ(Capsella bursapastoris)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)及び小麦またはイヌビエ(Echinochloa crus)、オニメヒシバ(Digitaria sanguinalis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、クサネム(Aeschynomene indica)及びトウモロコシにウラシル化合物、畑作農業除草剤、及びウラシル化合物/畑作農業除草剤混合物を指定した量で処理した場合に得られる植物致死率(除草剤活性)を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質が顕著な除草剤活性を有するものと評価する。下記表中、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定致死率値を示し、右側カラムは、算出致死率値を示す。
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比較例
下記表49及び50に関する手順は、カルフェントラゾンをウラシル化合物の代わりに用いたことを除いては、表38及び44と同様の手順で実施した。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
下記表49は、表38と対比するためのものであって、化合物46とカルフェントラゾンの割合が2:4の混合物が最も高い効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
下記表50は、表44と対比するためのものであって、化合物46とメソトリオンの割合が2:30の混合物及び4:15の混合物が最も高い除草剤効果を奏することを示す。
Figure 2017014230
前記表37乃至50から分かるように、ウラシル化合物と従来の畑作農業除草剤の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにカルフェントラゾンを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。また、ウラシル化合物と従来の畑作農業除草剤の混合物は、小麦及びトウモロコシに対しては除草剤活性を示さず、このことは、畑作農業用の除草剤組成物として利用できることを示している。
水田農業用除草剤組成物
除草剤組成物の場合、たんぼ中の雑草に田植え後25日目に前記ウラシル組成物及び除草活性化合物を含む組成物を処理した。
実験実施例
下記表51及び52においては、コナギ(Monochoria vaginalis)、チョウジタデ(Ludwigia prostrate)及び稲にウラシル化合物、水田農業除草剤及びウラシル化合物/水田農業除草剤混合物を指定した量で処理する場合に得られる植物致死率(除草剤活性)を示し、下記表53乃至77においては、コナギ(Monochoria vaginalis)及びイヌビエ(Echinochloa crus)に指定した量を処理する場合に得られる植物致死率を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質が顕著な除草剤活性を有するものと評価する。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
Figure 2017014230
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比較例
下記表78に関する手順は、カルフェントラゾンをウラシル化合物の代わりに用いたことを除いては、表52と同様の手順で実施した。
下記表78は、表52と対比するためのものであって、化合物36とピラゾスルフロンの割合が2.5:10の混合物及び5:5の混合物が最も高い除草剤効果を奏することを示す。下記表中、各草において、二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
Figure 2017014230
前記表51乃至78から分かるように、ウラシル化合物と従来の水田農業除草剤の混合物は、各化合物の活性よりさらに高い除草剤活性を示し、また、ウラシル化合物の代わりにカルフェントラゾンを含む混合物よりもさらに高い除草剤活性を示した。また、ウラシル化合物及び従来の水田農業除草剤の混合物は、稲に対しては除草剤活性を示さず、水田農業において除草剤組成物として用いることができることを示している。
ウラシル化合物と除草活性化合物を1:2の割合で含む非選択的除草剤組成物
休耕領域及び果樹園における雑草生長段階(30〜40cm)の雑草にウラシル化合物と除草活性化合物を1:2の割合で含む非選択的除草剤組成物を処理した。
実験実施例
下記表79は、ライグラス及び野生アマランスに、非選択的除草剤を指定した量で、つまりウラシル化合物1/除草剤2の割合で含む混合物で処理した場合に得られる植物致死率(除草剤活性)を示す。測定値が算出値よりさらに高い場合、試験物質は顕著な除草剤活性を有する。下記表において、各草における二つのカラムのうち左側カラムは、測定した致死率値を示し、右側カラムは、算出した致死率値を示す。
Figure 2017014230
Figure 2017014230
Figure 2017014230
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前記のように、二種の従来の非選択的除草剤とウラシル化合物との混合物はさらに高い除草剤活性を示した。
上記の通り、本発明に係る除草剤組成物は、活性成分として化1で表すウラシル化合物及び除草活性化合物を含むことにより、作物植物との極めて高い適合性を有し、かつ卓越した除草剤活性を示す。また、本発明の除草剤組成物は、様々な作物植物、例えば、小麦、大麦、オート麦及びトウモロコシでの双子葉及び単子葉雑草の選択的制御だけでなく、半選択的及び非選択的領域で単子葉及び双子葉雑草を制御するのに卓越した効果を奏する。
本発明者により実施された上記実施例の結果から分かるように、ウラシル化合物と除草活性化合物をいずれも含む本発明の除草剤組成物は、ウラシル化合物または除草活性化合物を個別に含む除草剤組成物に比べて、これらの活性成分の相乗効果により優れた除草剤活性を示している。このように除草剤活性が増加することは、当業者によって予想され得ない注目すべき効果である。
また、本発明の除草剤組成物は、様々な作物植物が耐えることができ、さらに、通常制御しにくい雑草も効果的に制御することができる。従って、本発明の除草剤組成物は、幅広い効能を持つ除草剤組成物である。
よって、本発明の除草剤組成物は、雑草に対し卓越した除草剤活性を有し、有用な作物植物で単子葉及び双子葉雑草を選択的に制御することができ、また、半選択的及び非選択的領域で単子葉及び双子葉雑草を制御することができる除草剤組成物である。

Claims (8)

  1. i)除草活性化合物と、
    ii)下記の化1で表すウラシル化合物または前記化1で表す化合物の農薬学的に許容可能な塩と、
    を活性成分として含む除草剤組成物であって:

    Figure 2017014230
    [式中、R及びRはメチル基を示し;R、R及びRは水素原子を示し;XはOまたはSを示し;Yはメチレン基を示し;WはOを示し;Zは塩素原子を示す]、
    前記除草活性化合物は、アセトクロル、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロル、アメトリン、アミカルバゾン、アミドスルフロン、アミトロール、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンフルラリン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾイルプロップ−エチル、ビフェノックス、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブタクロル、ブタフェナシル−アリル、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム、テプラロキシジム、クロメトキシフェン、クロラムベン、クロリムロン−エチル、クロミトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン−エチル、シノスルフロン、クレフォキシジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、シアナジン、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ−ブチル、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロスラム、ジフェンゾクワット、ジフルフェンゾピル、ジメピぺレート、ジメタクロル、ジメテナミド、ジメキシフラム、ジニトラミン、ジクワット、ジチオピル、ジウロン、エプロポダン、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトキシフェン、エトキシスルフロン、フェントラザミド、フラムプロップ−イソプロピル、フラムプロップ−イソプロピル−L、フラムプロップ−メチル、フルアゾレート、フルカルバゾン−ナトリウム、フルメツラム、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルルタモン、フルチアセト−メチル、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ヘキサジノン、イマザメタベンズ−メチル、イマザメタピル、イマザモックス、イマザキン、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサピリホップ、ラクトフェン、リニュロン、メフェナセット、メタミトロン、メタザクロール、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、モリネート、ナプロアニリド、ネブロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペンジメタリン、ペンドラリン、ピコリナフェン、プレチラクロール、プリミスルフロン−メチル、プロフルアゾール、プロパクロル、プロパキザ−ホップ、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン−エチル、ピラゾギル、ピラゾレート、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリダフォル、ピリデート、ピリダトール、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリチオバック−ナトリウム、キンクロラック、キンメラック、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、スルコトリオン、スルホメツロン−メチル、スルホサート、スルホスルフロン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアゾピル、チジアジミン、チフェンスルフロン−メチル、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、トリジファン、トリフルラリン、トリフルスルフロン−メチル、トリトスルフロン、N−[[(4,6−ジメトキシ−2−ピリミジニル)−アミノ]−カルボニル]−3−(N−メチル−N−メチルスルホニル−アミノ)−2−ピリジンスルホンアミド、4−[4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−(3−トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル]−2−[(エチルスルホニル)アミノ]−5−フルオロ−ベンゼンカルボチオアミド、AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット−メキシル、シオメトリニル、DKA−24、ジクロルミド、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール−エチル、フルラゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、イソオキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148、N−シクロプロピル−4−[[(2−メトキシ−5−メチル−ベンゾイル)−アミノ]−スルホニル]−ベンズアミド、N−[(4−メトキシアセチルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズアミド及びN−[(4−メチルアミノカルボニルアミノ)−フェニル]−スルホニル−2−メトキシ−ベンズアミド、ハロスルフロン、オルトスルファムロン、ピリミスルファン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、トリアファモン、アニロホス、インダノファン、ピリブチカルブ、キノクラミン、クロマゾン、アシュラム、ビラナホス、エトフメセート、及びアミノピラリドからなる群から選択された一つ以上であることを特徴とする除草剤組成物。
  2. 前記組成物は、複数の除草活性化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載の除草剤組成物。
  3. 前記組成物は、固体または液体希釈剤及び表面活性剤をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の除草剤組成物。
  4. 前記希釈剤または表面活性剤は、組成物の総重量に対し0.1〜99.9重量%の量で含まれていることを特徴とする、請求項3に記載の除草剤組成物。
  5. 前記除草剤組成物は、水和剤、懸濁剤、乳剤、乳化剤、微細乳化液、可溶性濃縮液、分散性濃縮液、水和性顆粒剤、粒剤、粉剤、懸濁濃縮液、水浮遊顆粒剤(water floating granules)または錠剤の形態であることを特徴とする、請求項1に記載の除草剤組成物。
  6. 前記活性成分は、アセチル−CoAカルボキシラーゼ(ACC)阻害剤、アセトラクテート合成酵素(ALS)阻害剤、アミド、オーキシン除草剤、オーキシン移動阻害剤、カロチノイド生合成阻害剤、エノールピルビルシキミ酸3−ホスフェート合成酵素(ESPS)阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、脂質生合成阻害剤、有糸分裂阻害剤、プロトポルフィリノーゲンIXオキシダーゼ阻害剤、光合成阻害剤、共力剤、生長物質、及び細胞壁生合成阻害剤からなる群から選択された少なくとも一つをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の除草剤組成物。
  7. 前記除草剤組成物は畑作農業または水田農業に用いられることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
  8. 前記除草剤組成物は非選択的除草剤として用いられることを特徴とする、請求項1乃至6のいずれか一項に記載の除草剤組成物。
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