CZ301614B6 - Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin - Google Patents
Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ301614B6 CZ301614B6 CZ20023822A CZ20023822A CZ301614B6 CZ 301614 B6 CZ301614 B6 CZ 301614B6 CZ 20023822 A CZ20023822 A CZ 20023822A CZ 20023822 A CZ20023822 A CZ 20023822A CZ 301614 B6 CZ301614 B6 CZ 301614B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- methyl
- group
- ethyl
- chloro
- dihydro
- Prior art date
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- -1 N- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- [1-methyl- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) -1H-pyrazol-5-ylsulfonyl] urea Chemical compound 0.000 claims description 67
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 35
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 22
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 17
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl [(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]acetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=C1 COYBRKAVBMYYSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000011734 sodium Chemical class 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N Florasulam Chemical compound N=1N2C(OC)=NC=C(F)C2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F QZXATCCPQKOEIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M sodium;n-(2-methoxycarbonylphenyl)sulfonyl-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carboximidate Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JRQGDDUXDKCWRF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N Diclosulam Chemical compound N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl QNXAVFXEJCPCJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N Pyriftalid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(SC=2C=3C(=O)OC(C)C=3C=CC=2)=N1 RRKHIAYNPVQKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N butafenacil Chemical compound O=C1N(C)C(C(F)(F)F)=CC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(C(=O)OC(C)(C)C(=O)OCC=C)=C1 JEDYYFXHPAIBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl)ethanone Chemical compound CC1(C)OCCN1C(=O)C(Cl)Cl FOMHMPJALXOZGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005529 Florasulam Substances 0.000 claims description 6
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 claims description 6
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 LNGRZPZKVUBWQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims description 5
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 claims description 5
- FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N Oxaziclomefone Chemical compound C1OC(C)=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)N1C(C)(C)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FCOHEOSCARXMMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N cloransulam-methyl Chemical group N=1N2C(OCC)=NC(F)=CC2=NC=1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC=C1C(=O)OC BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 5
- CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N pethoxamide Chemical compound CCOCCN(C(=O)CCl)C(=C(C)C)C1=CC=CC=C1 CSWIKHNSBZVWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N azafenidin Chemical compound C1=C(OCC#C)C(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)N2CCCCC2=N1 XOEMATDHVZOBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N cinidon ethyl Chemical compound C1=C(Cl)C(/C=C(\Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(C3=C(CCCC3)C2=O)=O)=C1 NNKKTZOEKDFTBU-YBEGLDIGSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 3
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 claims description 3
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims description 3
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 claims description 3
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 claims description 3
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M flucarbazone-sodium Chemical compound [Na+].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)[N-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F UOUXAYAIONPXDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-6-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 DTVOKYWXACGVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims description 3
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 claims description 2
- IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 2-[N-[(E)-3-chloroprop-2-enoxy]-C-ethylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(oxan-4-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(C(=NOC\C=C\Cl)CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-ZFNPBRLTSA-N 0.000 claims description 2
- QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanylbenzoic acid Chemical class COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C(O)=O)=N1 QEGVVEOAVNHRAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VIXCLRUCUMWJFF-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-4-(methylsulfonyl)benzoyl]-4-(phenylthio)bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C(C(C1CCC2C1)=O)=C2SC1=CC=CC=C1 VIXCLRUCUMWJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N Butroxydim Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(\C(CC)=N\OCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-XIEYBQDHSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005497 Clethodim Substances 0.000 claims description 2
- PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N Cyometrinil Chemical compound N#CCON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 claims description 2
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005600 Propaquizafop Substances 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N clethodim Chemical compound CCSC(C)CC1CC(O)=C(C(CC)=NOC\C=C\Cl)C(=O)C1 SILSDTWXNBZOGF-JWGBMQLESA-N 0.000 claims description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N methanone Chemical compound O=[11CH2] WSFSSNUMVMOOMR-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 2
- DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N methyl 1-(2-chlorophenyl)-5-phenylpyrazole-3-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(Cl)C=1N1N=C(C(=O)OC)C=C1C1=CC=CC=C1 DLCGDGOEOISSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VSKPNJHIWOZOCQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxybenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 VSKPNJHIWOZOCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N n-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)=NOCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N n-[5-[(6s,7ar)-6-fluoro-1,3-dioxo-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-2-chloro-4-fluorophenyl]-1-chloromethanesulfonamide Chemical compound N1([C@@H](C2=O)C[C@@H](C1)F)C(=O)N2C1=CC(NS(=O)(=O)CCl)=C(Cl)C=C1F CHEDHKBPPDKBQF-UPONEAKYSA-N 0.000 claims description 2
- FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N propaquizafop Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCON=C(C)C)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 FROBCXTULYFHEJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Chemical class 0.000 claims 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical class [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical class [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical class BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004514 1,2,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004520 1,3,4-thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WUIQUAIOZQKMOU-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]sulfonylurea;sodium Chemical compound [Na].COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 WUIQUAIOZQKMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound O=C1NCNC=C1 JTBBWRKSUYCPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPTXCJOUSFNMPK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethoxyiminobutyl)-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound C1C(=O)C(CCCC=NOCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 QPTXCJOUSFNMPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYKOAHJQZZECOA-UHFFFAOYSA-N 2-(fluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1CF JYKOAHJQZZECOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- OGZUWSFEZCBGPH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1SC(Cl)=NC=1C(F)(F)F OGZUWSFEZCBGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBJYDAJCLMIUIB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2h-1,4-benzoxazine Chemical compound C1=CC=C2N=CC(C)OC2=C1 IBJYDAJCLMIUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims 1
- KKCLIBMLUMCTMZ-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-methyl-5-oxo-n-[2-(trifluoromethoxy)phenyl]sulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide;sodium Chemical compound [Na].O=C1N(C)C(OC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1OC(F)(F)F KKCLIBMLUMCTMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000005509 Dimethenamid-P Substances 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005593 Pethoxamid Substances 0.000 claims 1
- LDECUSDQMXVUMP-UHFFFAOYSA-N benzyl 3-[6-[[2-(butylamino)-1-[3-methoxycarbonyl-4-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenyl]-2-oxoethyl]-hexylamino]-6-oxohexyl]-4-methyl-2-oxo-6-(4-phenylphenyl)-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1NC(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C(C)N1CCCCCC(=O)N(CCCCCC)C(C(=O)NCCCC)C1=CC=C(OCC(=O)OC)C(C(=O)OC)=C1 LDECUSDQMXVUMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 claims 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical class F* 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N metcamifen Chemical compound C1=CC(NC(=O)NC)=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1OC JCHMGYRXQDASJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 claims 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 claims 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical class FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 39
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 9
- 244000045561 useful plants Species 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 11
- 239000005560 Foramsulfuron Substances 0.000 description 10
- PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N foramsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(NC=O)C=2)C(=O)N(C)C)=N1 PXDNXJSDGQBLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 2-[(E)-N-[2-(4-chlorophenoxy)propoxy]-C-propylcarbonimidoyl]-3-hydroxy-5-(thian-3-yl)cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCC\C(=N/OCC(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1)C1=C(O)CC(CC1=O)C1CCCSC1 KRQUFUKTQHISJB-YYADALCUSA-N 0.000 description 4
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 3
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 3
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 239000005470 Beflubutamid Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005534 Flupyrsulfuron-methyl Substances 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M Iodosulfuron-methyl-sodium Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)[N-]C(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 JUJFQMPKBJPSFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenoxy]butanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1CNC(=O)C(CC)OC1=CC=C(F)C(C(F)(F)F)=C1 FFQPZWRNXKPNPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002634 Solanum Nutrition 0.000 description 2
- 241000207763 Solanum Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N hexane-2,3-dione Chemical compound CCCC(=O)C(C)=O MWVFCEVNXHTDNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 2
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N (+-)-Isoprenaline Chemical compound CC(C)NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 JWZZKOKVBUJMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POPWMBOAMPURLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(C(F)(F)F)S1 POPWMBOAMPURLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical class O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 3-chloropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(Cl)C(C)=O VLRGXXKFHVJQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- QBPUOAJBMXXBNU-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid Chemical compound N1C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 QBPUOAJBMXXBNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWNLAPYEHZIKHO-UHFFFAOYSA-N 4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)NCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZWNLAPYEHZIKHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 1
- OULHKCHGEGBIJF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-(3-ethoxyiminopropyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(CCC=NOCC)=C(O)C2)=C1C OULHKCHGEGBIJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 1
- 241000209758 Aegilops Species 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000252073 Anguilliformes Species 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000581616 Aphanes Species 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219305 Atriplex Species 0.000 description 1
- 241000132028 Bellis Species 0.000 description 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000320316 Carduus Species 0.000 description 1
- 241000209120 Cenchrus Species 0.000 description 1
- 241000132570 Centaurea Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 244000037364 Cinnamomum aromaticum Species 0.000 description 1
- 235000014489 Cinnamomum aromaticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 241000233838 Commelina Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000010071 Cucumis prophetarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 241000320605 Dactyloctenium Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 241000522190 Desmodium Species 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 235000007351 Eleusine Nutrition 0.000 description 1
- 241000209215 Eleusine Species 0.000 description 1
- 244000294661 Emex spinosa Species 0.000 description 1
- 235000006369 Emex spinosa Nutrition 0.000 description 1
- 241001518935 Eragrostis Species 0.000 description 1
- 241000044408 Eriochloa Species 0.000 description 1
- 241000919496 Erysimum Species 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 239000005532 Flumioxazine Substances 0.000 description 1
- 241000816457 Galeopsis Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 235000005206 Hibiscus Nutrition 0.000 description 1
- 235000007185 Hibiscus lunariifolius Nutrition 0.000 description 1
- 244000284380 Hibiscus rosa sinensis Species 0.000 description 1
- 101000985215 Homo sapiens 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 1
- 241000169108 Hydrothrix Species 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 241001327265 Ischaemum Species 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 241000208822 Lactuca Species 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 241000801118 Lepidium Species 0.000 description 1
- 241000320639 Leptochloa Species 0.000 description 1
- 240000007472 Leucaena leucocephala Species 0.000 description 1
- 235000010643 Leucaena leucocephala Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241000208204 Linum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 235000014435 Mentha Nutrition 0.000 description 1
- 241001072983 Mentha Species 0.000 description 1
- 241000221024 Mercurialis Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 1
- 241001442129 Myosotis Species 0.000 description 1
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 241000745991 Phalaris Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 241000746981 Phleum Species 0.000 description 1
- 241000219843 Pisum Species 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000219295 Portulaca Species 0.000 description 1
- 241000218206 Ranunculus Species 0.000 description 1
- 241000490453 Rorippa Species 0.000 description 1
- 241000341978 Rotala Species 0.000 description 1
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 241000209051 Saccharum Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241001632050 Salsola Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 241000228160 Secale cereale x Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 244000275012 Sesbania cannabina Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 241000488874 Sonchus Species 0.000 description 1
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 1
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000722118 Thlaspi Species 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- 241000219793 Trifolium Species 0.000 description 1
- 235000019714 Triticale Nutrition 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241000209149 Zea Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 description 1
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical class NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 description 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920003240 metallophthalocyanine polymer Polymers 0.000 description 1
- NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(5-chloroquinolin-8-yl)oxyacetate Chemical group C1=CN=C2C(OCC(=O)OC)=CC=C(Cl)C2=C1 NDQZMBNEHYSVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBCXXSQLRISSHB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4-(dimethylamino)-6-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3,5-triazin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 NBCXXSQLRISSHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940042880 natural phospholipid Drugs 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Vynález se týká nových herbicidních synergických kombinací úcinných látek, které jsou tvoreny heteroaryloxyacetamidy a známými herbicidními slouceninami nebo/a protekcními cinidly, které jsou uvedeny v popisné cásti a které mohou být obzvlášte úcinne použity pro selektivní kontrolu plevelu v ruzných kulturách užitkových rostlin.
Description
Herbicidní prostředek, způsob jeho výroby a jeho použití pro hubeni nežádoucích rostlin
Oblast techniky
Vynález se týká nových selektivních herbicidních synergických kombinací účinných látek, které jsou tvořeny jednak známými heteroaryloxyacetamidy a jednak známými herbicidně účinnými sloučeninami nebo/a sloučeninami zlepšujícími snášenlivost kulturních rostlin a které mohou být použity s obzvláště dobrým výsledkem pro selektivní hubení plevelů v různých užitkových rostlo linných kulturách.
Dosavadní stav techniky
Heteroaryloxyacetamidy jsou jako silné, obzvláště proti jednoděložným plevelům účinné herbicidy, předmětem řady patentových přihlášek (EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EPA 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, RP-A 348734, EPA 348737, DE-A 4317223). Účinnost těchto sloučenin nebo/a jejich snášenlivost kulturními rostlinami však ještě stále není zcela uspokojivá.
Dále jsou známé kombinace účinných látek tvořené heteroaryloxyacetamidy a dalšími herbicidně účinnými sloučeninami pro dosažení synergického účinku (WO-A 94/02014, WO-A 96/07323, WO-A 96/11575, WO-A 96/17519, WO-A 98/08383 a také US-A 5 858 920, US-A 5 945 379, US-A 5 985 797), popřípadě heteroaryloxyacetamidy a sloučeninami, které mohou zlepšovat snášenlivost herbicidů kulturními rostlinami (DE-A 3 418 167 a také US-A 5 858 920, EP 1123654, US 6001774 a US 5945379). Také u těchto kombinačních produktů však nejsou jejich aplikační vlastnosti státe zcela uspokojivé.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že řada známých účinných látek ze skupiny heteroarylacet30 amidů vykazuje při společném použití se známými herbicidně účinnými sloučeninami z různých skupin látek nebo/a sloučenin zlepšujících snášenlivost kulturních rostlin vyloženě synergický účinky, pokud jde o účinek proti plevelům, nebo/a významně zlepšuje snášenlivost kulturních rostlin a může být obzvláště výhodně použita ve formě široce účinných kombinačních přípravků pro selektivní hubení plevelů v užitkových rostlinných kulturách, jakými jsou například bavlna, ječmen, kukuřice, brambory, řepka, rýže, sója, slunečnice, pšenice a cukrová třtina.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou selektivní herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá vtom, že obsahují účinné množství kombinace účinných látek tvořené a) heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I
R
O ve kterém
Ar znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
-1CZ 301614 B6
Het znamená thiadiazolylovou skupinu, která je substituovaná halogenem nebo případně halogenem substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinou, a
R znamená alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy nebo alkiny lovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, („účinné látky skupiny 1“) a io b) jednou nebo více sloučeninami z druhé skupiny herbicidů, která zahrnuje dále jmenované účinné látky:
2- [2,4-dÍchlor-5-(2-propinyloxy)fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-],2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin3(2H)-on (Azafenidin),
N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-y 1)-N'-[ 1 -methy l-HZ-methy 1-2 H-tetrazol-5-yl)-1 H-pyra15 zol-5-ylsulfonyl]močovina (Azimsulfuron),
N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), methylester kyseliny 2-[2-[4-{3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinylfenoxy]methyl]-5-ethylfenoxypropanové (Benzfendizone),
3- (2-chtoM-methylsulfony Ibenzoy l)-4-fenylthiobicyklo-[3.2.1 ]-okt-3-en-2-on (Benzobicy20 clon), [ 1,1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)ethytester kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimÍdinyl)benzoové (Butafenacil-allyl), 2-(l-ethoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxobutyl)fenyl]-2-cyklohexen1- on (Butroxydim),
2-[l-[(3-chlor-2-propenyl)oxyimino]propyl]-3-hydroxy-5-(tetra-2H-pyran-4_yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[2-chlor-5-( 1,3,4,5,6,7-hexahydro-l ,3-dioxo-2H-isoindol-2yl)fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
2- [l-[2-(4--chlorfenoxy)]propoxyaminobutyl]“5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yI)-l,3-cyklo30 hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-chlor-2-propenyl)oxy]Ímino]propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodím), methylester kyseliny 3-chlor-2-[[(5-ethoxy-7-f1uor[l ,2,4]-triazolo[ 1,5-c]pyromidin-2-yl)sulfonyl]amino]benzoové (Cloransulam-methyl),
2~( l -ethoxtminobuty l)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-y l)-2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim),
N-(2,6-dich lorfeny l)-5-ethoxy-7-fluor( 1,2,4]triazolo-[l,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), (S)-2-chlor-N-(2,4-dÍmethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-1 -methyl ethy l)acetamid (Dimethen40 amid-P),
N-(2,ó-difluorfenyl)-8-fluor-5-methoxy[ 1,2,4]triazolo-[l ,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluormethylpyridin-2-yI-oxy)fenoxy]propanové (FluazifopP-butyl), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyÍ-5-oxo-N-[(2-tri-fluonnethoxyfenyl)-sulfonyl]1 H-l ,2,4-triazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium), sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-y 1)-N '-(3-methoxy-karbony 1-6-trifluor-methy 1pyridin-2-ylsulfonyl)močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (methylester, 2-ethoxyethylester, butylester) kyseliny (R)-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl50 pyridin-2-yloxy)fenoxy]-propanové (Haloxyfop-methyl, -P-methyl, -ethoxy ethyl, -butyl),
-2CZ 301614 B6 kyselina 2-[4,5-dihydro-4-methy 1-4-( 1-methy lethy l)-5-oxo-lH-imidazo 1-2-y!]—5—(methoxymethyl)-3-pyridinkarboxylová (Imazamox), (4-chlor-2-methylsulfonylfenyl)~(5-cyklopropylisoxazol-4-yl))rnethanon (Isoxachlortole), methylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonmyl]amino]sulfonyl]5 4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]benzoové (Mesosulfuron),
2- (4-methy Isulfony l-2-nitrobenzoyl)-l ,3-cyklohexandion (Mesotrione),
3- [l-(3,5’dichlorfenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-fenyMH-l,3-oxazÍn-4-on (Oxaziclomefone),
2-chlor-l -(3-ethoxy-4-nitrofenoxy)-4-trifluorbenzen (Oxyfluorfen), io 2-(2,2-difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[ 1,2,4]triazolo-[l ,5-c[pyrimÍdin-2-yl)-ó-trifluormethylbenzensulfonamid (Penoxsulam),
2-chlor-N-{2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-1-fenyl-1 -propeny l)-acetamid (Pethoxamid), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-l H-l ,2,4-triazol-l-yl)karbonyl]amino]-sulfonyl]benzoové (Procarbazone-sodium),
1 -chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-](6S,7aR)-6-fluortetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrrolo[ 1,2-c] imidazol-2(3H)-yl]fenyl]methan-sulfonamid (Profluazol), (R)-[2-[[(l-methylethyliden)amino[oxy]ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]propanoát (Propaquizafop),
2-chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)-N-[(l-methylethoxy)methyl]acetamid (Propisochlor),
7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimÍdinyl)thÍo]-3-methyl-l(3H)-iso-benzofuranon (Pyriftalid, methyl ester kyseliny 2-(4,6-dimethoxypyrimídÍn-2-yíoxy)-benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxypyrimidÍn-2-yl-thio)benzoové (Pyrithiobac-sodium), (ethylester, tetrahydro-2-furanylmethylester) kyseliny (R)-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)25 fenoxyjpropanové (Quizalofop-P-ethyl,
-P-tefuryl), methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-{2-methylpropyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karboxylové (Thiazopyr), sodná sůl N-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyI)amino]karbonyl]-3-(2,2,2-trifluorethoxy)-230 pyrídinsulfonamidu(Trifloxysulťuron),
N-[4-dimethylamino~6-{2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazin-2-yl]-N'-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močovina (Trisulfuron-methyl), („účinné látky skupiny 2“), jakož i případně
c) sloučeninou zlepšující snášenlivost kulturních rostlin z následující skupiny sloučenin:
4- dichloracetyl-l -oxa-4_azaspiro4,5dekan (AD-67), l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138),
4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), (1-methy lhexylester) kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové (Cloquintocetmexyl), alfa-(kyanomethoximino)fenylacetonitril (Cyometrinil),
2.2- dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-pr0penyl)acetamid (DKA-24),
2.2- dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
N-(4-methy Ifeny 1)-N'-(1-methyl-1 -fenylethy l)močovina (Dymron),
4,6-dÍchlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim),
-3CZ 301614 B6 ethylester kyseliny 1 -(2,4-dich lorfeny l)-5-trichlormethy 1-1 H-l, 2,4-triazol-3-karboxy lové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové (Flurazole),
4-chlor-N-( 1,3-dioxolan-2-yl methoxy )-alfa-tr i fluoraceto-fenonoxim (Fluxofenim),
3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidÍn (Furilazole, MON-13900), ethy 1-4,5-d ihydro-5,5-difenyl-3-isoxazol karboxy lát (Isoxadifen-ethyl), diethy 1-1-(2,4-dich lorfeny l)-4.5-dihydro-5-methyl-lH-pyra2ol-3,5-dikarboxy lát (Mefenpyrdiethyl),
2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxo1an (MG-191), ío anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, alfa-(l,3-dioxolan-2-yl-methoximino)fenyIacetonitril (Oxabetrinil),
2,2-dichlor-N-( 1,3-dioxoIan-2-y lmethy l)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292),
3- dichloracetyl-2,2-dimethyloxazolidin (R-28725),
3-dÍchloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), methylester kyseliny l-(2-chlorfenyl)-5-fenyl-l H-pyrazol-3-karboxylové a N-(2-methoxybenzoyl)-4-[(raethylamínokarbonyl)amino]benzensulfonamid („účinné látky skupiny 3“).
Jako příklady sloučenin obecného vzorce I, použitelných jako složky kombinace účinných látek podle vynálezu lze uvést:
N-i-propy l-N-feny l-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazoI-2-y loxy)acetamid,
N-i-propy l-N-(2-ch lorfeny Ij-cH^-trifluormethy 1-1,3,4-thiadiazo 1-y loxy )acetamid,
Ν-ί-propy l-N-(3-ch lorfeny l)-a-(5-trifluormethy 1-1,3,4-thiadiazo 1-2-y 1 oxy )acetamid, N-i-propyl-N-(4“chlorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-l,3,4-thÍadiazol-2-yloxy)acetamid,
Ν-ί-propy l-N-(2-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethy 1-1,3,4-thiaiiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(3“fluorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazoI-2-yloxy)acetamÍd, N-i-propy l-N-(4-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazo 1-2-y loxy )acetamid.
Sloučenina N-i-propy 1“N44-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethy 1-1,3,4-thiadiazol-230 yloxy)acetamid (Flufenacet), která je v následujícím textu označena jako sloučenina 1-1 se ukázala obzvláště výhodnou jako složka obecného vzorce I kompozice účinných látek podle vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou popsané ve výše uvedených patentových přihláškách popří35 pádě patentových spisech.
Účinné látky skupiny 2 mohou mít chemickou strukturu odpovídající následujícím skupinám účinných látek:
Amidy (například Beflubutamid),
Arylheterocykly (například Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumioxazin, Oxaziclomefone, Profluazol, Pyraflufen, Pyridatol),
Aryloxyfenoxypropionáty (například Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-Pmethyl, Quizalofop-P-ethyl), deriváty karboxylových kyselin (například Quinclorac, Triclopyr), chloracetamidy (například Dimethemamid-P, Propisochlor), cyklohexandiony (například Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim), dinitroaniliny (například Benfluralin, Oryzalin), imidazolinony (například (Imazamox),
-4CZ 301614 B6
Isoxazoly (například Isoxachlortole), pyridiny (například Thiazopyr), pyrimidinyl(thio)benzoáty (například Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium), sulfonylmoČoviny (například Azimsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Mesosulťuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl), tetrazoliny (například Fentrazamide), triazoly (například amitrole, triazolinony (například Flucarbazonee-sodíum, Procarbazone-sodium), triazolopyrimidiny (například Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam) a triketony (například Mesotrione).
Jako složky účinných látek skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu jsou obzvláště výhodné:
Azimsulfuron, Beflubutamid, Butafenacil-allyl, Cinidon-ethyl, Cloransulam-methyl, Clefoxydim, Diclosulam, Fenoxaprop-P-ethyl, Florasulam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Imazamox, Iodosulfuron-methyl-sodium, Isoxachlortole, Mesosulfuron, Oxaziclomefone, Procarbazone-sodium, Pyriftalid, Pyrithiobac-sodium, Quinclorac a Trifloxysulfuron.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Beflubutamid.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Butafenacil-allyl.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Cinidon-ethyl.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Clefoxydím.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Cloransulam-methyl.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Diclosulam.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Florasulam.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Flupyrsulfuron-methyl-sodium.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Foramsulfuron.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Imazamox.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu Iodosulfuronmethyl-sodium.
-5CZ 301614 Bó
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Isoxachlortole.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Mesosulfuron.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Oxaziclomefone.
io Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Procarbazone-sodium.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Trifloxysulfuron.
Prostředky podle vynálezu výhodně obsahují jednu nebo dvě účinné látky skupiny 1, jednu az tři účinné látky skupiny 2 a případně jednu účinnou látku skupiny 3.
Prostředky podle vynálezu zejména obsahují jednu účinnou látku skupiny 1, jednu nebo dvě účinné látky skupiny 2 a případně jednu účinnou látku skupiny 3.
S překvapením bylo zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek tvořené heteroaryloxyacetamidy obecného vzorce I a výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2 vykazují při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost, že mohou být použity v různých kulturách, mezi které zejména patří ječmen, brambory, kukuřice, rýže, sója a pšenice, k selektivnímu hubení jednoděložných a dvouděložných plevelů a že mohou být rovněž použity pro hubení jednoděložných a dvouděložných plevelů v poloselektivní a v neselektivní úrovni.
Překvapivě je herbicidní účinek kombinací účinných látek podle vynálezu tvořených výše uvedenými skupinami 1 a 2 značně vyšší než součet účinků jednotlivých účinných látek.
Existuje zde tedy nepředvídatelný synergický účinek. Uvedené nové kombinace účinných látek jsou dobře snášeny mnoha kulturami, přičemž tyto nové kombinace účinných látek dobře hubí také jinak obtížně hubitelné plevele. Tyto nové kombinace takto představují cenné obohacení dosud známých herbicidně účinných látek.
Synergický účinek kombinací účinných látek podle vynálezu je obzvláště výrazný při určitých koncentračních poměrech jednotlivých složek. Nicméně hmotnostní poměry jednotlivých účin40 ných látek v kombinacích účinných látek podle vynálezu se mohou měnit v relativně širokých rozmezích. Obecně připadá na jeden hmotností díl účinné látky obecného vzorce I 0,01 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,02 až 500 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,05 až 100 hmotnostních dílů účinné látky nebo účinných látek skupiny 2.
Jako účinné látky skupiny 3 kombinací účinných látek podle vynálezu lze zejména uvést:
(1-methy Ihexylester kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové (Cloquintocet-mexyl), ethyM,5dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl) a diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)4,5-dihydro-5-methyI-lH-pyrazok3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) pro zlepšení snášenlivosti obílí, jakož i 4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspÍro[4.5]-dekan (ÁD-67), l-dichloracetyl50 hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a]pyrimidin-ó(2H)-n (BAS-145138), 4-dichlor-3,4dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dÍchlor-N-(2“OXO-2-{2-propenylamino)ethyl}-N-(2“propenyl)-acetamid (DKA-24), 3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), 3-dichloracetyl-2,2,5~trimethyloxazolidin (R-29148) pro zlepšení snášenlivosti u kukuřice.
-6CZ 301614 B6
Jako příklady kombinací účinných látek podle vynálezu případně také sprotekčními činidly (safener) lze uvést:
Flunacet + Azimsulfúron,
Flunacet + Beflubutamid,
Flufenacet + Beflubutamid + Mefenpyr-diethyl,
Flufenacet + Beflubutamid + Cloquintocet-mexyl,
Flunacet + Butafenacil-allyl,
Flufenacet + Cinidon-ethyl,
Flufenacet + Clofoxydim, i o Flufenacet + Diclosulam,
Flufenacet + Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl,
Flufenacet + Florusuíam,
Flufenacet + Florasulam + Mefenpyr-diethyl,
Flufenacet + Florasulam + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Flupyrsulfúron-methy 1-sodium,
Flufenacet + Flupyrsulfúron-methy 1-sodium + Mefenpyr-di-ethyl,
Flufenacet + Flupyrsulfuron -methyl-sodium + Cloquintocet-metyl,
Flufenacet + Foramsulfúron,
Flufenacet + Foramsulfúron + Mefenpyr-di-ethyl,
Flufenacet + Foramsulfuron + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Foramsulfuron + Benoxacor,
Flufenacet + Foramsulfuron + Dichlormid,
Flufenacet + Foramsulfuron + R-29148,
Flufenacet + Foramsulfuron + AD-67,
Flufenacet + Imazamox,
Flufenacet + Iodosulfuron-methy 1-sodium,
Flufenacet + Tiodosulfuron-methyl-sodium + Mefenpyr-di-ethyl,
Flufenacet + Iodosulfuron-methy 1-sodium + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Isoxachlortole,
Flufenacet + Mesosulfuron,
Flufenacet + Oxaziclomefone,
Flufenacet + Procarbazone-sodium,
Flufenacet + Procarbazone-sodium + Mefenpyr-diethyl,
Flufenacet + Procarbazone-sodium + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Pyriftalid,
Flufenacet + Pyrithiobac-sodium,
Flufenacet + Quinclorac,
Flufenacet + Trifloxysulfuron.
Lze shledat překvapujícím, že z množiny známých protekčních činidel nebo antidot, které jsou schopné antagonizovat škodlivý účinek herbicidů na kulturní rostliny, jsou právě výše uvedené sloučeniny skupiny 3 vhodné pro téměř úplnou eliminaci škodlivého účinku účinných látek obecného vzorce I ajejich solí, popřípadě v kombinaci s jednou nebo několika výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2, na kulturní rostliny, aniž by přitom došlo ke zhoršení herbicidního účin45 ku vůči plevelům určeným k vyhubení.
-7CZ 301614 B6
Následující účinné látky skupiny 3 se ukázaly jako obzvláště vhodné a to i bez přísady účinné látky skupiny 2 pro zvýšení schopnosti kulturních rostlin snášet účinné látky obecného vzorce I:
l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]pyrimidi-6(2H)-on (Dicyclonon),
BAS—145138), ethyM,5-dihydro-5,5-difenyl-3_isoxazolokarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-l-{2,4-dichlorfenyl)-4,5-dÍhydro-5-methyl-l H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyrdiethyl), 3-dichloracetyl-2,2-dimethyloxazolidin (R-28725), 3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148) a methylester kyseliny l-(2^chlorfenyl)-5-fenyl-lH-pyrazol-3-karboxylové.
io Výhodný účinek kombinace účinných látek na snášenlivost kulturních rostlin je rovněž obzvláště silně výrazný při určitých koncentračních poměrech. Nicméně hmotnostní poměry účinných látek se mohou v kombinacích účinných látek podle vynálezu měnit v relativně širokých rozmezích. Obecně připadá najeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce 1 nebo jejich směsí s účinnými látkami skupiny 2 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště 0,1 až 10 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 3.
V rámci vynálezu mohou být ošetřeny všechny rostliny a rostlinné části. Pod pojmem rostliny se zde rozumí všechny rostliny a rostlinné populace, jako žádoucí a nežádoucí divoce rostoucí rostliny nebo kulturní rostliny (přirozeně včetně vyskytujících se kulturních rostlin). Kulturními rost20 linami mohou být rostliny, které mohou být získány konvenčními šlechtitelskými nebo optimalizačními postupy nebo biotechnologickými a genotechnologickými postupy nebo kombinacemi uvedených postupů, včetně transgenních rostlin a včetně rostlinných druhů, které jsou nebo nejsou schopné ochrany právem zajištujícím ochranu duševního vlastnictví. Pod pojmem části rostlin je třeba rozumět nadzemní a podzemní části rostlin a orgány rostlin, jako výhonky, listy, květy a kořeny, přičemž mohou být například uvedeny listy, jehličí, lodyhy, kmeny, stvoly, květy, rostlinné plody a semena, jakož i kořeny, hlízy a odénky. K částem rostlin patří také vegetativní a generativní rozmnožovací materiál, například sazenice, hlízy, odénky, odnože a semena.
Ošetření rostlin a částí rostlin účinnými látkami podle vynálezu se provádí přímo nebo účinkem na okolí rostlin, na jejich životní prostředí nebo na jejich skladovací prostor za použití obvyklých aplikačních postupů, například ponořením, postřikem, zaplyněním, zamlžením, rozprášením, potřením a u rozmnožovacího materiálu, zejména u semen také jedno- nebo několikanásobným ovrstvením.
Jako představitele rostlin získaných biotechnologickými a genotechnologickými postupy nebo kombinacemi těchto postupů lze uvést rostliny, které tolerují tak zvané inhibitory 4-HPPD, EPSP nebo/a PPO, jako například acuronové rostliny.
Účinné látky podle vynálezu mohou být například použity u následujících rostlin:
Dvouděložné plevele rodu:
| Abutilon, | Amaranthus, | Ambrosia, | |
| 45 | Anoda, | Anthemis, | Aphanes, |
| Atriplex | Bellis, | Bidens, | |
| Capsella, | Carduus, | Cassia, | |
| Centaurea, | Chenopodium | Cirsíum, | |
| Convolvulus, | Datura, | Desmodium, | |
| 50 | Emex, | Erysimum, | Euphorbia, |
| Galeopsis, | Galinsoga, | Galium, | |
| Hibiscus, | Ipomoea, | Kochia, | |
| Lamium, | Lepidium, | Lindemia, | |
| Matricaria, | Mentha, | Mercurialis, | |
| 55 | Mullugo, | Myosotis, | Papaver, |
-8CZ 301614 B6
| Pharbitis, | Plantago, | Polygonům, | |
| Portu laca, | Ranunculus, | Raohanus, | |
| Rorippa, | Rotala, | Rumex, | |
| Salsola, | Senec io, | Sesbania, | |
| 5 | Sida, | Sinapis, | Solanum, |
| Sonchus, | Sphenoclea, | Stellaria, | |
| Taraxacum, | Thlaspi, | Trifolium, | |
| 10 | Urtica, Xanthium. | Veronica, | Viola, |
| Dvouděložné kultury rodů: | |||
| Arachis, | Beta, | Brassica, | |
| Cucumis, | Cucurbita, | Helianthus, | |
| 15 | Daucus, | Glycine, | Glycine, |
| Ipomoea, | Lactuca, | Linum, | |
| Lycopersicon, | Nicotiana, | Phaseolus, | |
| Pisum, | Solanum, | Vicia. | |
| 20 | Jednoděložné plevele rodů: | ||
| Aegilops, | Agropyron, | Agrostis, | |
| Alopecurus, | Apera, | Avena, | |
| Brachiaria, | Bromus, | Cenchrus, | |
| 25 | Commelina, | Cynodon, | Cyperus, |
| Dactyloctenium, | Digitaria, | Echinochloa, | |
| Eleocharis, | Eleusine, | Eragrostis, | |
| Eriochloa, | Festuca, | Fímbristylis, | |
| Heteranthera, | Imperata, | Ischaemum, | |
| 30 | Leptochloa, | Lolium, | Monochoria, |
| Panicům, | Paspalum, | Phalaris, | |
| Phleum, | Poa, | Rottboellia, | |
| Scirpus, | Setaria, | Sorghum. | |
| 35 | Jednoděložné kultury rodů: | ||
| Allium | Ananas | Asparagus, | |
| Avena, | Hordeum, | Oryza, | |
| Panicům, | Saccharum, | Secale, | |
| 40 | Sorghum, | Triticale, | Triticum, |
Zea.
Použití kombinací účinných látek podle vynálezu však není v žádném případě omezeno na uvedené rody, nýbrž se vztahuje také na další rostliny.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být použity jak v rámci konvenčních pěstitelských postupů (řádkové kultuiy s vhodnou Šířkou řádky) v plantážových kulturách (například víno, ovoce, citrusové plody), tak i v rámci postupů využívajících průmyslová a kolejová zařízení na cestách a místech, ale také v rámci ošetření strnišť a v rámci nízkodávkových aplikací. Tyto kombinace účinných látek jsou zejména použitelné jako látky hubící plevel například v bramborách nebo jako defolianty, použitelné například u bavlny. Tyto kombinace jsou dále vhodné pro použití na úhorech. Dalšími aplikačními územími jsou školky, lesy, pastviny a prostory, na kterých se pěstují ozdobné rostliny.
-9CZ 301614 B6
Kombinace účinných látek mohou být převedeny na obvyklé formulace, jakými jsou roztoky, emulze, postřikovači prášky, suspenze, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzní-emulzní koncentráty a účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, jakož i formulace, ve kterých jsou účinné látky zapouzdřeny do polymemích látek.
Tyto formulace se připraví o sobě známým způsobem, například smíšením účinných látek s nastavovadly, dále s kapalnými rozpouštědly nebo/a s pevnými nosičovými látkami, případně za použití povrchově aktivních činidel, emulgačních činidel nebo/a dispergačních činidel nebo/a činidel vytvářejících pěnu.
V případě použití vody jako nastavovadla mohou být také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použita organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přichází v podstatě v úvahu: aromatické látky, jako například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromatické látky a chlorované alifatické uhlovodíky, jakými jsou například chlorbenzen, chlorethylen nebo methylen15 chlorid, alifatické uhlovodíky, jako například cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako například butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako například aceton, methy lethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosičové látky přicházejí v úvahu:
například amoniové soli a přírodní kamenné moučky, jako například kaolin, hlinky, talek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo infuzóriová hlinka, a syntetické kamenné moučky, jako například vysoce disperzní křemelina, oxid hlinitý a křemičitany, jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené nebo frakcionované horniny, jako například vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jakými jsou dřevěná moučka (piliny), skořápky z kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stonky; jako emulgační prostředky nebo/a prostředky tvořící pěnu přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emulgátory, jako estery polyoxyethylenmastných kyselin, ethery polyoxyolefinmastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolyzáty; jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin-sulfitové louhy a methylcelulóza.
V uvedených formulacích mohou být použita pojivá, jako například karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické, práškové, zrněné nebo latexové polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími přísadami mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou být také použita barviva, jakými jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaniěitý a ferocyaninová modř, a organická barviva, jako například alizarinová barviva, azobarviva a metaloftalocyaninová barviva, a stopové živiny, jako například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Uvedené formulace obecně obsahují 0,1 až 95 hmotnostních procent účinných látek, výhodně 0,5 až 90 hmotnostních procent účinných látek.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se obecně používají ve formě hotových formulací, připravených k bezprostřednímu použití. Účinné látky obsažené v kombinacích účinných látek mohou být však také použity ve formě jednotlivých formulací, tj. ve formě tankových směsí, které se před vlastním použitím smísí.
Nové kombinace účinných látek mohou být použity samotné nebo jsou v jejich formulacích obsaženy také další známé herbicidy, přičemž rovněž i v tomto případě přichází v úvahu hotové formulace nebo tankové směsi. Rovněž je možná směs s dalšími známými účinnými látkami,
-10CZ 301614 B6 jakými jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, ochranné látky proti požeru způsobenému ptáky, růstové látky, živiny rostlin a tělesnou strukturu zlepšující činidla. Pro některé aplikační účely, zejména při aplikaci po vzejití, může být dále výhodné přidat do uvedených formulací jako další přísady rostlinami dobře snášené minerální nebo rostlinné oleje (jako například komerční přípravek „Oleo DuPont 11E“) nebo amoniové soli, jako například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek mohou být použity jako takové, ve formě jejich formulací nebo z nich zředěním připravené hotové aplikační formy, jakými jsou například okamžitě použitelné io roztoky, suspenze, emulze, prášky, pasty a granuláty. Jejich použití se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, orosením, poprášením nebo rozptýlením.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být aplikovány před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy v rámci preemergentní nebo postemergentní aplikace. Tyto kombinace účinných látek mohou být také zapracovány do půdy ještě před setbou do této půdy.
U herbicidů jde vždy o synergický účinek v případě, kdy je herbicidní účinek kombinace účinných látek větší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů může být vypočten následujícím způsobem (Colby S.R. „Calculating synergistic and antagonístic responses of herbicide combinations“, Weeds 15, str. 20-22,1967):
Když
X = procentické poškození herbicidem A (účinná látka vzorce I) při aplikovaném množství p kg/ha a
Y = procentické poškození herbicidem B (účinná látka vzorce II) při aplikovaném množství q kg/ha, a
E = očekávané poškození herbicidy A a B při aplikovaných množstvích p a q kg/ha, potom je
E =X + Y-<X.Y/100).
V případě, že je skutečné poškození vyšší než poškození vypočtené výše uvedeným způsobem, což znamená, že skutečný účinek kombinace je nadaditivní, potom to současně znamená, že kombinace vykazuje synergický účinek.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mají ve skutečnosti vlastnost, že jejich zjištěný herbi40 cidní účinek je silnější než účinek vypočítaný, což znamená, že nové kombinace účinných látek působí synergický.
Claims (10)
1. Herbicidní prostředek, vyznačený tím, že obsahuje účinné množství kombinace účinných látek tvořené
a) heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I
R o
ve kterém
15 Ar znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalky lovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Het znamená thiadiazolylovou skupinu, která je substituovaná halogenem nebo případně halogenem substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo
20 fenylovou skupinou, a
R znamená alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy nebo alkinylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy,
25 („účinné látky skupiny 1“) a
b) jednou nebo více sloučeninami z druhé skupiny herbicidů, která zahrnuje dále jmenované účinné látky:
2- [2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin30 3(2H)-on (Azafenidin),
N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[ 1 -methyM-(2-methy l-2H-tetrazol-5-yl)-1 H-pyrazol-5-ylsuIfonyl]močovina (Azimsulfuron),
N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), methylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-methy 1-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyri35 midinylfenoxy]methyl]-5-ethylfenoxypropanové (Benzfendizone),
3- (2-chlor-4-methy Isulfony lbenzoy i)-4-feny lthiobicyklo-[3.2.1 ]-okt-3-en-2-on (Benzobicyclon), [ 1,1-d i m ethy l-2-oxo-2-( 2-p rop enyloxy)et hýle ster kyseliny 2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)benzoové (Butafenacil-allyl),
40 2-(l-ethoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[2,4,ó-trimethyl-3-(l^oxobutyl)fenyl]“2-cyklohexen1- on (Butroxydim),
2- [l-[(3-chlor-2-propenyl)oxyimino]propyl]-3-hydroxy-5-(tetrar-2H-pyran-4-yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), ethylester kyseliny 2-chlor-3~[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-l ,3-dioxo-2H-isoindol-245 yl)fenyl]-2-propanové (Cinidon-ethyl),
2-[l-[2-(4-chlorfenoxy)]propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cykIohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-{l-[[(3--chIor-2~propenyl)oxy]imino]propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodim),
- 12CZ 301614 B6 methylester kyseliny 3-chlor-2-[[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]-triazolo[l)5-c]pyrimidin-2-yl)sulfonyl]amino]benzoové (Cloransulam-methyl),
2-(l-ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim),
5 N-(2,6-dichlorfenyl)-5-ethoxy-7-fluor[ 1,2,4]triazolo-[l ,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), (S)-2-chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyI)-N-(2-methoxy“l-methyIethyI)acetamid (Dimethenamid-P),
N-(2,6-difluorfenyl)-8-f)uor-5-methoxy[ 1,2,4]triazolo-[ 1,5-c]pyrimidin-2-sulfonamid (Floraio sulam), butylester kyseliny (R)-2-[A-(5-trifluormethylpyridin_2-yloxy)fenoxy]propanové (FluazifopP-butyl), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-tri-fluormethoxyfenyl)-sulfonyl]1 H-l,2,4-tríazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium),
15 sodná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy-karbonyl-6“trifluor-rnethyl· pyridin-2-ylsulfonyl)močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (methylester, 2-ethoxyethylester, butylester) kyseliny (R)-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)fenoxy]-propanové (Haloxyfop-methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), kyselina 2-[4,5-dihydro-4-methyl-A-( 1 -methy lethy 1)-5-0 xo-l H-Ímidazol-2-y l]-5-(metho20 xymethyl)-3-pyridinkarboxylová (Imazamox), (4-chlor-2-methylsulfonylfenyl)-{5-cyklQpr0pylisoxazok4--yI))methanon (Isoxachlortole), methylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonmyI]amino]sulfonyl]4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]benzoové(Mesosulfiiron),
2-(4-methylsulfbnyl-2-nitrobenzoy 1)-1,3-cyklohexandion (Mesotrione),
25 3-[ 1 -(3,5-dichlorfenyl)-l -Í-propyl]-2?3-dihydro-6-methyl-5-fenyl-4H-1,3-oxazin^L-on (Oxaziclomefone),
2-chlor-l-(3-ethoxy-4-nilrofenoxy)-4-trifluorbenzen (Oxyfluorfen), 2-(2^-difluorethoxy>-N-(5,8-dimethoxy [ 1,2,4]triazolo-[ 1,5-c]pyrimidin-2-y l)-6-trifluor methylbenzensulfonamid (Penoxsulam),
30 2-chlor-N-(2-ethoxyethy l)-N-{2-methyl-1 -fenyl-1-propeny l)-acetamid (Pethoxamid), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)karbonyl]amino]-sulfonyl]benz00vé(Procarbazone-5odium),
1- ehlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-](6S,7aR}-6-f]uortetrahydro_l ,3-dioxo-l H-pyrrolo[l ,2c] imidazol-2(3 H)-yl]fenyl]methan-sulfonamid (Profluazol),
35 (R)-[2-[[(l-methylethyliden)amino[oxy]ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-fenoxy]propanoát (Propaquizafop),
2- chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)-N-[(l-methylethoxy)methyl]acetamid (Propisochlor), 7-[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio]-3-methyl-l (3 H)-iso-benzofuranon (Pyriftalid), methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-benzoové (Pyríminobac-methyl),
40 sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl-thio)benzoové (Pyrithiobacsodium), (ethylester, tetrahydro-2-furanylmethylester) kyseliny (R)-2-[4-(6-chlor“2-chinoxalÍnyloxy)fenoxy]propanové (Quizalofop-P-ethyl, -P-tefuryl), methylester kyseliny 2-difluormethy 1-5-(4,5-dihydrothÍazol-2-yl)-4-(2-methylpropyl)—6—tri45 fluormethyipyridin-3-karboxylové(Thiazopyr), sodná sůlN-[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuron),
-13CZ 301614 B6
N-[4-dimethylamino-4-(2,2,2-trifluorethoxy)-l,3,5-triazÍn-2-yl]-N'-(2-methoxykarbonylfeny lsulfony l)močovina (Trisulfuron-methyl), („účinné látky skupiny 2“), jakož i případně
c) sloučeninou zlepšující snášenlivost kulturních rostlin z následující skupiny sloučenin: 4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro4.5dekan (AD-67),
1 -dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpynOlo[ 1,2-a]-pyrírnidin-6(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138), io 4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), (1-methylhexylester) kyseliny 5-chlorchinolÍn-8-oxyoctové (Cloquintocetmexyl), alfa-(Kyanomethoximino)fenylacetonitril (Cyometrinil),
2.2- dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA-24), 22-dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
15 N-(4-methy lfenyl )-N'-( 1 -methyl-1 -feny lethy l)močovina (Dymron),
4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), ethylester kyseliny l-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl-l H-l ,2,4-tríazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové (Flurazole),
20 4-chlor-N-(l,3-dioxolan-2-ylmethoxyj-alfa-trifluoraceto-fenonoxim (Fluxofenim),
3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), ethyM,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát(Isoxadifen-ethyl), diethyl-l-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxyIát (Mefenpyrdiethyl),
25 2-dichlormethy 1-2-methy 1-1,3-dioxolan (MG-191), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, alfa-(l,3-dioxolan-2-yl-methoximino)fenylacetonitriI (Oxabetrinil),
2.2- dichIor-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmethyl}-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-dichloracetyl-2,2_dimethyloxazolidin (R-28725),
30 3-dichloracetyI-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), methylester kyseliny l-(2-chlorfenyl)-5fenyl-1 H-pyrazol-3-karboxylové a
N-(2-methoxybenzoyl)~4-[(methylaminokarbonyl)amino]benzensulfonamid („účinné látky skupiny 3“).
35 2. Prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že v obecném vzorci I
Ar výhodně znamená případně fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo tri-fluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu,
40 Het výhodně znamená 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu nebo 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, která je substituována fluoren, chlorem, bromem nebo případně fluorem nebo/a chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, π-propylovou, i-propylovou nebo fenylovou skupinou,
45 R výhodně znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, s-butylovou skupinu, tbutylovou skupinu, 2-propeny lovou skupinu, l-methyk2-propenylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu, 1-methy l-2-propiny lovou skupinu a 2-butinylovou skupinu.
-14CZ 301614 B6
3. Prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I je N-i-propyl-N-(^fluorfenyl)-«-(5-trifluormethyl-l,3,4~thiadÍazol-2-yl-oxy)acetamid (Flufenacet).
4. Prostředek podle některého z nároků laž3, vyznačený tím, že sloučeniny z druhé skupiny herbicidů (složky b)) jsou zvoleny z množiny zahrnující následující účinné látky: Butafenacil-allyl, Cinidon-ethyl, Flucarbazone-sodium, Florasulam, Flupyrsulfuron-methylsodium, Mesosulfuron, Mesotrione, Pethoxamid a Procarbazone-sodium.
5. Prostředek podle některého z nároků laž4, vyznačený tím, že sloučeniny zlepšující snášenlivost kulturních rostlin (složky c)) jsou zvoleny z množiny zahrnující následující účinné látky:
(1-methylhexylester kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové (Cloquintocetmexyl), ethyl—4,515 dihydro-5,5-<tifenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl) a diethyl—l—(2,4—dichlorfenyl)— 4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di-karboxylát (Mefenpyr-diethyl) pro zlepšení snášenlivosti obilí, jakož i 4_dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro[4.5J-dekan (AD-67), 1-dichloracetyl-hexahydro3,3,8a-trimethylpyrroIo[l,2-a]pyrimidin-
6(2H)-n (BAS-145138), 4-dichlor-3,4-dihydro-320 methyI-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dichlor-N-(2-oxo-242-propenyl“amino)ethyl)-N~(2-propeny])~acetamid (DKA24), 3-dichloracetyl-5-(2-furanyl>-2,2-dÍmethyloxazolidm (Furilazole, MON-13900), 3dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148).
25 6. Prostředek podle některého z nároků laž5, vyznačený tím, že najeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I připadá 0,01 až 1000 hmotnostních dílů účinné látky nebo účinných látek z druhé skupiny herbicidů (složky b)),
7. Prostředek podle některého z nároků laž5, vyznačený tím, že najeden hmotnostní
30 díl účinné látky obecného vzorce I nebo jeho směsí s účinnými látkami ze druhé skupiny herbicidů (složky b)) připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů účinné látky zlepšující snášenlivost kulturních rostlin nebo účinných látek zlepšujících snášenlivost kulturních rostlin (složky c)).
8. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 7 pro hubení nežádoucích rostlin.
9. Způsob hubení nežádoucích rostlin, vyznačený tím, že se na nežádoucí rostliny nebo na jejich životní prostředí působí prostředkem podle některého z nároků 1 až 7.
10. Způsob výroby herblcidního prostředku, vyznačený tím, že se prostředek podle
40 některého z nároků 1 až 7 smísí s povrchově aktivními činidly nebo/a s nastavovadly.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10025306 | 2000-05-22 | ||
| DE10041619A DE10041619A1 (de) | 2000-05-22 | 2000-08-24 | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20023822A3 CZ20023822A3 (cs) | 2003-04-16 |
| CZ301614B6 true CZ301614B6 (cs) | 2010-05-05 |
Family
ID=26005781
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20023822A CZ301614B6 (cs) | 2000-05-22 | 2001-05-09 | Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6967188B2 (cs) |
| EP (1) | EP1298996A1 (cs) |
| JP (1) | JP2003533545A (cs) |
| KR (1) | KR100781758B1 (cs) |
| CN (1) | CN1430471A (cs) |
| AU (2) | AU2001265936B2 (cs) |
| BR (1) | BRPI0111008B1 (cs) |
| CA (1) | CA2409215A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ301614B6 (cs) |
| HR (1) | HRP20021022A2 (cs) |
| HU (1) | HU230428B1 (cs) |
| MX (1) | MXPA02011468A (cs) |
| PL (1) | PL218432B1 (cs) |
| SK (1) | SK287461B6 (cs) |
| WO (1) | WO2001089301A1 (cs) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60006547T2 (de) * | 1999-09-07 | 2004-09-23 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzungen |
| GB0022833D0 (en) | 2000-09-18 | 2000-11-01 | Aventis Cropscience Sa | New herbicidal composition |
| AR036047A1 (es) * | 2001-06-13 | 2004-08-04 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles |
| DE10135642A1 (de) * | 2001-07-21 | 2003-02-27 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| CA2474610A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| MY141982A (en) * | 2004-12-21 | 2010-08-16 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2007120706A2 (en) * | 2006-04-10 | 2007-10-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| EP1974609A1 (de) * | 2007-03-29 | 2008-10-01 | Bayer CropScience GmbH | Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten (WG) |
| CN101835376B (zh) * | 2007-10-26 | 2013-05-29 | 组合化学工业株式会社 | 甘蔗用糖度提高剂以及使用该甘蔗用糖度提高剂促进甘蔗成熟的方法 |
| EP2057898A1 (de) * | 2007-11-06 | 2009-05-13 | Bayer CropScience AG | Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel |
| US20090215625A1 (en) * | 2008-01-07 | 2009-08-27 | Auburn University | Combinations of Herbicides and Safeners |
| RU2010134763A (ru) * | 2008-02-12 | 2012-03-20 | Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) | Способ контроля нежелательной вегетации |
| JP5563773B2 (ja) * | 2008-12-17 | 2014-07-30 | バイエル・クロップサイエンス・アーゲー | 除草剤組成物 |
| DE102008062905A1 (de) * | 2008-12-23 | 2010-06-24 | Saltigo Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen |
| WO2011082954A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082953A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| ES2589047T3 (es) * | 2009-12-17 | 2016-11-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Agentes herbicidas que contienen flufenacet |
| HUE030350T2 (en) | 2009-12-17 | 2017-05-29 | Bayer Ip Gmbh | Herbicidal preparations containing flufenacet |
| PT2515658T (pt) | 2009-12-17 | 2016-09-13 | Bayer Ip Gmbh | Composições herbicidas contendo flufenacet |
| WO2011082956A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082955A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082964A1 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082959A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082968A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2011082957A2 (de) | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| CN102239854A (zh) * | 2011-05-18 | 2011-11-16 | 利尔化学股份有限公司 | 除草农药组合物 |
| WO2014001361A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001359A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001357A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| WO2014001248A1 (de) | 2012-06-27 | 2014-01-03 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| BR102013032927B8 (pt) | 2012-12-21 | 2022-10-11 | Dow Agrosciences Llc | Composições aquosas de cloquintocet-mexil estável à temperatura, seu método de preparação, e método para redução do crescimento de cristal |
| MX2015011043A (es) | 2013-02-25 | 2015-10-22 | Dow Agrosciences Llc | Métodos para el control de malezas en plantíos de piña. |
| BR112015022099B1 (pt) | 2013-03-15 | 2020-06-16 | Dow Agrosciences Llc | Composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejada |
| EP2936983A1 (de) | 2014-04-25 | 2015-10-28 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen |
| CN104365628A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-02-25 | 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 | 用于防治大豆田杂草的除草组合物 |
| GB2532217B (en) * | 2014-11-11 | 2019-05-15 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Herbicidal composition and method for controlling plant growth |
| CN105454266A (zh) * | 2015-12-23 | 2016-04-06 | 汤云鹤 | 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用 |
| CN106689141A (zh) * | 2017-03-10 | 2017-05-24 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 丙酯草醚和喹禾糠酯复配除草组合物及其制剂和应用 |
| CN107751226B (zh) * | 2017-11-27 | 2020-11-13 | 浙江永太药业有限公司 | 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物 |
| CN114208833B (zh) * | 2021-12-30 | 2024-03-29 | 青岛润农化工有限公司 | 含氟草烟异辛酯和双氯磺草胺的农药组合物及其制备方法和应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945379A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on heteroaryloxy-acetamides for use in rice cultivation |
| US6001774A (en) * | 1997-05-06 | 1999-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| EP1123654A1 (en) * | 1998-10-23 | 2001-08-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2961415D1 (en) * | 1978-05-20 | 1982-01-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| DE3060330D1 (en) * | 1979-04-06 | 1982-06-09 | Bayer Ag | Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides |
| DE2946524A1 (de) * | 1979-11-17 | 1981-06-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3218482A1 (de) * | 1982-05-15 | 1983-11-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3228147A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3228131A1 (de) * | 1982-07-28 | 1984-02-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
| DE3418168A1 (de) * | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 6-chlorbenzazolyloxyacetamide |
| DE3418167A1 (de) | 1984-05-16 | 1985-11-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden |
| US4585899A (en) * | 1985-01-22 | 1986-04-29 | Chem Systems Inc. | Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using MnO2 on gamma alumina as catalyst |
| DE3505902A1 (de) * | 1985-02-21 | 1986-08-21 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide |
| DE3811446A1 (de) * | 1988-04-06 | 1989-10-19 | Bodenseewerk Perkin Elmer Co | Einrichtung zur erzeugung eines magnetfeldes in einem atomabsorptions-spektrometer |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| DE3821597A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide |
| US5529976A (en) * | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| DE4431219A1 (de) * | 1994-09-02 | 1996-03-07 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen |
| DE4437049A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| US5912206A (en) * | 1994-12-09 | 1999-06-15 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal compositions |
| DE19546751B4 (de) * | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
| US5985797A (en) * | 1996-07-17 | 1999-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide |
| DE19728568B4 (de) * | 1996-07-17 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid |
| DE19634701A1 (de) * | 1996-08-28 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol |
| JPH10306007A (ja) * | 1997-05-06 | 1998-11-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19832017A1 (de) * | 1998-07-16 | 2000-01-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis |
| AU4782099A (en) * | 1998-07-16 | 2000-02-07 | Aventis Cropscience Gmbh | Herbicides |
| US6486096B1 (en) * | 1998-08-13 | 2002-11-26 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbicidal compositions with acylated aminophenylsulfonylureas |
-
2001
- 2001-05-09 CN CN01809989A patent/CN1430471A/zh active Pending
- 2001-05-09 HR HR20021022A patent/HRP20021022A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 US US10/296,006 patent/US6967188B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 HU HU0302069A patent/HU230428B1/hu unknown
- 2001-05-09 AU AU2001265936A patent/AU2001265936B2/en not_active Expired
- 2001-05-09 MX MXPA02011468A patent/MXPA02011468A/es active IP Right Grant
- 2001-05-09 KR KR1020027014810A patent/KR100781758B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2001-05-09 SK SK1626-2002A patent/SK287461B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 AU AU6593601A patent/AU6593601A/xx active Pending
- 2001-05-09 JP JP2001585555A patent/JP2003533545A/ja active Pending
- 2001-05-09 CZ CZ20023822A patent/CZ301614B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 CA CA002409215A patent/CA2409215A1/en not_active Abandoned
- 2001-05-09 PL PL359033A patent/PL218432B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2001-05-09 EP EP01943335A patent/EP1298996A1/de not_active Withdrawn
- 2001-05-09 WO PCT/EP2001/005242 patent/WO2001089301A1/de not_active Application Discontinuation
- 2001-05-09 BR BRPI0111008A patent/BRPI0111008B1/pt active IP Right Grant
-
2005
- 2005-08-10 US US11/200,639 patent/US20060009359A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945379A (en) * | 1996-05-24 | 1999-08-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbicides based on heteroaryloxy-acetamides for use in rice cultivation |
| US6001774A (en) * | 1997-05-06 | 1999-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal composition |
| EP1123654A1 (en) * | 1998-10-23 | 2001-08-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Herbicidal compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0302069A3 (en) | 2005-11-28 |
| WO2001089301A1 (de) | 2001-11-29 |
| KR100781758B1 (ko) | 2007-12-04 |
| PL359033A1 (en) | 2004-08-23 |
| EP1298996A1 (de) | 2003-04-09 |
| BRPI0111008B1 (pt) | 2015-12-15 |
| US20040102321A1 (en) | 2004-05-27 |
| BR0111008A (pt) | 2003-04-08 |
| KR20030027890A (ko) | 2003-04-07 |
| AU6593601A (en) | 2001-12-03 |
| SK287461B6 (sk) | 2010-10-07 |
| AU2001265936B2 (en) | 2006-04-06 |
| CA2409215A1 (en) | 2002-11-19 |
| SK16262002A3 (sk) | 2003-09-11 |
| CZ20023822A3 (cs) | 2003-04-16 |
| MXPA02011468A (es) | 2004-08-12 |
| US20060009359A1 (en) | 2006-01-12 |
| PL218432B1 (pl) | 2014-12-31 |
| HU230428B1 (hu) | 2016-06-28 |
| CN1430471A (zh) | 2003-07-16 |
| US6967188B2 (en) | 2005-11-22 |
| HUP0302069A2 (hu) | 2003-09-29 |
| JP2003533545A (ja) | 2003-11-11 |
| HRP20021022A2 (en) | 2005-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ301614B6 (cs) | Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin | |
| ES2391816T3 (es) | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican | |
| AU767405B2 (en) | Carbamoyl triazolinone-based herbicides | |
| KR20040029033A (ko) | 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제 | |
| DK2243362T3 (en) | Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210509 |