KR20030027890A - 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제 - Google Patents

헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제 Download PDF

Info

Publication number
KR20030027890A
KR20030027890A KR1020027014810A KR20027014810A KR20030027890A KR 20030027890 A KR20030027890 A KR 20030027890A KR 1020027014810 A KR1020027014810 A KR 1020027014810A KR 20027014810 A KR20027014810 A KR 20027014810A KR 20030027890 A KR20030027890 A KR 20030027890A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
methyl
ethyl
chloro
phenyl
sodium
Prior art date
Application number
KR1020027014810A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100781758B1 (ko
Inventor
호이흐트디터
다멘페터
드레베스마르크빌헬름
폰트젠롤프
크레머마티아스
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10041619A external-priority patent/DE10041619A1/de
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20030027890A publication Critical patent/KR20030027890A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100781758B1 publication Critical patent/KR100781758B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 헤테로아릴옥시-아세트아미드 및 공지된 제초 활성 화합물 및/또는 명세서에 기술된 독성완화제를 함유하며 사용시 유용한 각종 작물중에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 우수한 결과를 나타낼 수 있는 신규한 상승적 제초 활성 배합물에 관한 것이다.

Description

헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제{Selective heteroaryloxy-acetamide-based herbicides}
본 발명은 공지된 헤테로아릴옥시-아세트아미드 및 공지된 제초 활성 화합물 및/또는 작물 내약성(tolerance)을 개선시키는 화합물을 함유하며 사용시 유용한 각종 작물중에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 특히 우수한 결과를 나타낼 수 있는 신규한 선택적 제초 활성 상승 배합물에 관한 것이다.
헤테로아릴옥시-아세트아미드는, 특히 외떡잎 잡초에 대해 활성적인 강력한 제초제로서, 다수 특허출원의 특허대상이다(참조: EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317323). 그러나, 이들 화합물의 활성 및/또는 이들의 작물과의 화합성(compatibility)이 항상 만족스러운 것은 아니다.
또한, 헤테로아릴옥시-아세트아미드와 상승 효과를 얻기 위한 다른 제초 활성 화합물의 활성 배합물(참조: WO-A 94/02014, WO-A-96/07323, WO-A-96/11575, WO-A-96/17519, WO-A-98/08383, US-A-5858920, US-A-5945379, US-A-5985797), 또는 헤테로아릴옥시-아세트아미드와 제초제의 작물 내약성을 개선시킬 수 있는 화합물의 활성 배합물(참조: DE-A 3418167, US-A-5858920)이 알려졌다. 그러나, 이들 배합 생성물의 사용 특성 또한 항상 만족스러운 것은 아니다.
놀랍게도, 본 발명에 따라 헤테로아릴옥시-아세트아미드 그룹중에서 선택된 다수의 공지된 활성 화합물을 각종 물질 부류로부터 선택된 공지된 제초 활성 화합물 및/또는 작물 내약성을 개선시키는 화합물과 함께 사용하는 경우, 제초 작용면에서 뛰어난 상승효과를 나타내고/나타내거나, 상당히 개선된 작물 내약성을 나타내며, 유용한 작물, 예를 들어 목화, 보리, 옥수수, 감자, 유씨 평지, 벼, 콩, 해바라기, 밀 및 사탕수수에서 잡초를 선택적으로 방제하는데 광범위-스펙트럼 배합제로서 특히 유리하게 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은
(a) 하기 일반식 (I)의 헤테로아릴옥시-아세트아미드("그룹 1의 활성 화합물") 및
(b) 1H-1,2,4-트리아졸-3-아민(아미트롤), 2-[2,4-디클로로-5-(2-프로피닐옥시)-페닐]-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로-[4,3-a]-피리딘-3(2H)-온(아자페니딘), N-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-N'-[1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)-1H-피라졸-5-일설포닐]우레아(아짐설푸론), N-벤질-2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-부탄아미드(베플루타미드), N-부틸-N-에틸-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-벤젠아민(벤플루랄린), 메틸 2-[2-[4-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)페녹시]메틸]-5-에틸-페녹시-프로파노에이트(벤즈펜디존), 3-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)-4-페닐티오-비사이클로-[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온(벤조비사이클론), [1,1-디메틸-2-옥소-2-(2-프로페닐옥시)]-에틸 2-클로로-5-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-벤조에이트(부타페나실-알릴), 2-(1-에톡스이미노-프로필)-3-하이드록시-5-[2,4,6-트리메틸-3-(1-옥소-부틸)-페닐]-2-사이클로헥센-1-온(부트록시딤), 2-[1-[(3-클로로-2-프로페닐)-옥시-이미노]-프로필]-3-하이드록시-5-(테트라하이드로-2H-피란-4-일)-2-사이클로헥센-1-온(칼록시딤, 테프랄록시딤), 에틸 2-클로로-3-[2-클로로-5-(1,3,4,5,6,7-헥사하이드로-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-일)-페닐]-2-프로파노에이트(시니돈-에틸), 2-[1-[2-(4-클로로-페녹시)-프로폭시아미노]부틸]-5-(테트라하이드로-2H-티오피란-3-일)-1,3-사이클로헥산디온(클레폭시딤), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-클로로-2-프로페닐)-옥시]-이미노]-프로필]-3-하이드록시-2-사이클로헥센-1-온(클레토딤), 메틸 3-클로로-2-[[(5-에톡시-7-플루오로[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)-설포닐]-아미노]-벤조에이트(클로란설람-메틸), 2-(1-에톡스이미노부틸)-3-하이드록시-5-(테트라하이드로-2H-티오피란-3-일)-2-사이클로헥센-1-온(사이클록시딤), N-(2,6-디클로로-페닐)-5-에톡시-7-플루오로-[1,2,4]-트리아졸로-[1,5-c]-피리미딘-2-설폰아미드(디클로설람), 2-[1-[(3,5-디플루오로-페닐)-아미노-카보닐-하이드라조노]-에틸]-피리딘-3-카복실산(디플루펜조피르), (S)-2-클로로-N-(2,4-디메틸-3-티에닐)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드(디메텐아미드-P), 2-[2-(3-클로로-페닐)-옥시라닐메틸]-2-에틸-1H-인덴-1,3(2H) -디온(에프로포단), (R)-에틸 2-[4-(6-클로로-벤족사졸-2-일-옥시)-페녹시]-프로파노에이트(페녹사프로폽-P-에틸), N-(2,6-디플루오로-페닐)-8-플루오로-5-메톡시-[1,2,4]-트리아졸로-[1,5-c]-피리미딘-2-설폰아미드(플로라설람), 부틸 (R)-2-[4-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-옥시)-페녹시]-프로파노에이트(플루아지폽-P-부틸), 4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-[(2-트리플루오로메톡시페닐)-설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드의 소듐염(플루카바존-소듐), 에틸 [2-클로로-4-플루오로-5-(5-메틸-6-옥소-4-트리플루오로메틸-1(6H)-피리다지닐)-페녹시]-아세테이트(플루펜피르), 2-[7-플루오로-3,4-디하이드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라하이드로-1H-이소인돌-1,3-디온(플루미옥사진), N-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-N'-(3-메톡시카보닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-설포닐)-우레아의 소듐염(플루피르설푸론-메틸-소듐), 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-아미노]-설포닐]-4-포르밀아미노-N,N-디메틸벤즈아미드(포람설푸론), (R)-2-[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-옥시)-페녹시]프로판산(및 그의 메틸, 2-에톡시에틸 및 부틸 에스테르)(할록시폽, -메틸, -P-메틸, -에톡시에틸, -부틸), 2-(4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일)-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카복실산(이마자목스), N-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-N'-(5-요오도-2-메톡시카보닐-페닐설포닐)-우레아의 소듐염(요오도설푸론-메틸-소듐), (4-클로로-2-메틸설포닐-페닐)-(5-사이클로프로필-이속사졸-4-일)메타논(이속사클로르톨), 메틸 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-아미노]-설포닐]-4-[[(메틸설포닐)-아미노]-메틸]-벤조에이트(메소설푸론), 2-(4-메틸설포닐-2-니트로-벤조일)-1,3-사이클로헥산디온(메소트리온), 3-[1-(3,5-디클로로페닐)-1-i-프로필]-2,3-디하이드로-6-메틸-5-페닐-4H-1,3-옥사진-4-온(옥사지클로메폰), 2-클로로-1-(3-에톡시-4-니트로-페녹시)-4-트리플루오로메틸벤젠(옥시플루오르펜), 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시 [1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸벤젠설폰아미드(페녹스설람), 2-클로로-N-(2-에톡시에틸)-N-(2-메틸-1-페닐-1-프로페닐)-아세트아미드(페톡사미드), 메틸 2-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-카보닐]-아미노]-설포닐]-벤조에이트의 소듐염(프로카바존-소듐), 1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-[(6S,7aR)-6-플루오로테트라하이드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일]-페닐]-메탄설폰아미드(프로플루아졸), (R)-[2-[[(1-메틸에틸리덴)아미노]-옥시]-에틸] 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)-페녹시]프로파노에이트(프로파퀴자폽), 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-[(1-메틸에톡시)-메틸]-아세트아미드(프로피소클로르), 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일)-5-(메틸-2-프로피닐아미노)-1H-피라졸-4-카보니트릴(피라클로닐), 에틸 [2-클로로-5-(4-클로로-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시]-아세테이트(피라플루펜-에틸), 6-클로로-3-페닐-4-피리다진-4-올(피리다톨), 7-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-티오]-3-메틸-1(3H)-이소벤조푸라논(피리프탈리드), 메틸 2-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일-옥시)-벤조에이트(피리미노박-메틸), 2-클로로-6-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일티오)-벤조에이트의 소듐염(피리티오박-소듐), 3,7-디클로로퀴놀린-8-카복실산(퀸클로락), (R)-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)-페녹시]-프로판산(및 그의 에틸 및 테트라하이드로-2-푸라닐-메틸 에스테르)(퀴잘로폽-P-에틸, -P-테푸릴), 메틸 2-디플루오로메틸-5-(4,5-디하이드로-티아졸-2-일)-4-(2-메틸-프로필)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-카복실레이트(티아조피르), (3,5,6-트리클로로)-피리딘-2-일-옥시-아세트산(트리클로피르), N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아미드의 소듐염(트리플록시설푸론), N-[4-디메틸아미노-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-1,3,5-트리아진-2-일]-N'-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-우레아(트리플루설푸론메틸), N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-3-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노)-2-피리딘설폰아미드(참조: WO-A-92/10660)의 활성 화합물을 포함하는 제초제의 제 2 그룹중에서 선택된 하나 이상의 화합물("그룹 2의 활성 화합물") 및 또한, 경우에 따라
(c) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데칸(AD-67), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸-헥실 5-클로로-퀴놀린-8-옥시-아세테이트(클로퀸토셋-멕실), α-(시아노메톡스이미노)-페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)-에틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐-아세트아미드(디클로르미드), N-(4-메틸-페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐-에틸)-우레아(딤론), 4,6-디클로로-2-페닐-피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일-메톡시)-α-트리플루오로아세토펜 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸-옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 무수 1,8-나프탈렌디카복실산, α-(1,3-디옥솔란-2-일-메톡스이미노)-페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일-메틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)-아미노]-벤젠설폰아미드 그룹중에서 선택된 작물 내약성 개선 화합물("그룹 3의 활성 화합물")로 구성된 유효량의 활성 배합물을 함유함을 특징으로 하는 선택적 제초 조성물을 제공한다:
상기 식에서,
Ar은 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로게노알킬-치환된 페닐을 나타내고,
Het는 할로겐에 의해, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알킬 또는 페닐에 의해 치환된 티아디아졸릴을 나타내며,
R은 각 경우에 4 개이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
상기 일반식 (I)에 나타내어진 래디칼의 바람직한 의미는 다음과 같다:
Ar은 바람직하게는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐을 나타내고,
Het는 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 페닐에 의해 치환된 1,2,4-티아디아졸릴 또는 1,3,4-티아디아졸릴을 나타내며,
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐 또는 2-부티닐을 나타낸다.
Ar은 특히 바람직하게는 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐을 나타내고,
Het는 특히 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸 또는 페닐에 의해 치환된 1,2,4-티아디아졸릴 또는 1,3,4-티아디아졸릴을 나타내며,
R은 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐 또는 2-부티닐을 나타낸다.
Ar은 매우 특히 바람직하게는 임의로 불소- 또는 염소-치환된 페닐을 나타내고,
Het는 매우 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬에 의해, 또는 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸에 의해 치환된 1,3,4-티아디아졸릴을 나타내며,
R은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 또는 n-, i-, s- 또는 t-부틸을 나타낸다.
본 발명에 따른 혼합 파트너로서 사용되는 일반식 (I)의 화합물의 예로 다음과 같은 화합물들이 있다:
N-i-프로필-N-페닐-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(2-클로로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(3-클로로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(4-클로로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(2-플루오로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(3-플루오로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드,
N-i-프로필-N-(4-플루오로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드.
특히 강조될 수 있는 일반식 (I)의 혼합 성분은 이후 화합물 (I-1)로 언급되는 N-i-프로필-N-(4-플루오로-페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드(플루페나셋)이다.
일반식 (I)의 화합물은 상기 언급된 특허출원 또는 특허에 기술되어 있다.
화학구조에 따라, 그룹 2의 활성 화합물은 하기 부류의 활성 화합물로 분류될 수 있다:
아미드(예를 들어 베플루타미드), 아릴헤테로사이클(예를 들어 아자페니딘, 벤즈펜디존, 부타페나실-알릴, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루미옥사진, 옥사지클로메폰, 프로플루아졸, 피라플루펜-에틸, 피리다톨), 아릴옥시페녹시프로피오네이트(예를 들어 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지폽-P-부틸, 할록시폽-R-메틸, 퀴잘로폽-P-에틸), 카복실산 유도체(예를 들어 퀸클로락, 트리클로피르), 클로로아세트아미드(예를 들어 디메텐아미드-P, 프로피소클로르), 사이클로헥산디온(예를 들어 부트록시딤, 클레폭시딤, 사이클록시딤), 디니트로아닐린(예를 들어 벤플루랄린, 오리잘린), 이미다졸리논(예를 들어 이마자목스), 이속사졸(예를 들어 이속사클로르톨), 피리딘(예를 들어 티아조피르), 피리미디닐(티오)벤조에이트(예를 들어 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리티오박-소듐), 설포닐우레아(예를 들어 아짐설푸론, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 포람설푸론, 요오도설푸론-메틸-소듐, 메소설푸론, 트리플록시설푸론, 트리플루설푸론-메틸), 테트라졸리논(예를 들어 펜트라자미드), 트리아졸(예를 들어 아미트롤), 트리아졸리논(예를 들어 플루카바존-소듐, 프로카바존-소듐), 트리아졸로피리미딘(예를 들어 클로란설람-메틸, 디클로설람, 플로라설람), 트리케톤(예를 들어 메소트리온).
그룹 2의 활성 화합물중에서 하기 화합물이 혼합 성분으로 특히 강조된다:
아짐설푸론, 베플루타미드, 부타페나실-알릴, 시니돈-에틸, 클로란설람-메틸, 클레폭시딤, 디클로설람, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라설람, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 포람설푸론, 이마자목스, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이속사클로르톨, 메소설푸론, 옥사지클로메폰, 프로카바존-소듐, 피리프탈리드, 피리티오박-소듐, 퀸클로락, 트리플록시설푸론.
상기 그룹중에서 베플루타미드가 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 부타페나실-알릴이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 시니돈-에틸이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 클레폭시딤이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 클로란설람-메틸이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 디클로설람이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 플로라설람이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 플루피르설푸론-메틸-소듐이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 포람설푸론이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 아마자목스가 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 요오도설푸론-메틸-소듐이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 이속사클로르톨이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 메소설푸론이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 옥사지클로메폰이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 프로카바존-소듐이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
상기 그룹중에서 트리플록시설푸론이 추가의 매우 특히 유용한 혼합 성분이다.
본 발명에 따른 조성물은 바람직하게는 1 또는 2개의 그룹 1의 활성 화합물, 1 내지 3개의 그룹 2의 활성 화합물 및 임의로 하나의 그룹 3의 활성 화합물을 포함한다.
특히, 본 발명에 따른 조성물은 하나의 그룹 1의 활성 화합물, 1 또는 2개의 그룹 2의 활성 화합물 및 임의로 하나의 그룹 3의 활성 화합물을 포함한다.
놀랍게도, 본 발명에 따라, 일반식 (I)의 헤테로아릴옥시-아세트아미드와 상기 언급된 그룹 2의 활성 화합물의 상기 정의된 활성 배합물이 작물 화합성이 매우 우수하면서도 특히 뛰어난 제초 활성을 나타내고, 각종 작물, 특히 보리, 감자, 옥수수, 벼, 콩 및 밀에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 선택적으로 방제하기 위해서 뿐만 아니라 반- 및 비-선택적 지대에서 외떡잎 및 쌍떡잎 잡초를 방제하기 위해 사용될 수 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도, 상기 언급된 그룹 1과 2의 화합물의 본 발명에 따른 활성 배합물의 제초 활성은 개개의 활성 화합물들의 작용을 합한 것보다 훨씬 크다.
즉, 단순한 상보 작용이 아닌 예기치 않았던 상승 효과가 존재한다. 신규 활성 배합물은 다수의 작물에 내약성이 있으며, 또한 방제가 어려운 잡초를 효과적으로 방제할 수 있다. 따라서, 신규 배합물은 선택적인 제초제로 한층 유용하다.
본 발명에 따른 활성 배합물의 상승효과는 특정 농도비율에서 특히 뛰어나다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 0.01 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.02 내지 500 중량부 및 특히 바람직하게는 0.05 내지 100 중량부의 그룹 2의 활성 화합물(들)이 존재한다.
그룹 3의 활성 화합물중에서 하기 화합물들이 혼합 성분으로 특히 강조될 수 있다:
곡물 내약성을 개선시키기 위한 경우, 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토셋-멕실), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸) 및 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 및 옥수수 내약성을 개선시키기 위한 경우, 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데칸(AD-67), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐-아세트아미드(디클로르미드), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)-에틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(DKA-24), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900) 및 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148).
임의로 독성완화제(safener)를 또한 포함하는 본 발명에 따른 활성 배합물의 예로서 다음과 같은 그룹들이 언급될 수 있다:
플루페나셋 + 아짐설푸론, 플루페나셋 + 베플루타미드, 플루페나셋 + 베플루타미드 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 베플루타미드 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 부타페나실-알릴, 플루페나셋 + 시니돈-에틸, 플루페나셋 + 클레폭시딤, 플루페나셋 + 디클로설람, 플루페나셋 + 페녹사프로프-P-에틸 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 플로라설람, 플루페나셋 + 플로라설람 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 플로라설람 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 플루피르설푸론-메틸-소듐, 플루페나셋 + 플루피르설푸론-메틸-소듐 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 플루피르설푸론-메틸-소듐 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 포람설푸론, 플루페나셋 + 포람설푸론 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 포람설푸론 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 포람설푸론 + 베녹사코르, 플루페나셋 + 포람설푸론 + 디클로르미드, 플루페나셋 + 포람설푸론 + R-29148, 플루페나셋 + 포람설푸론 + AD-67, 플루페나셋 + 이마자목스, 플루페나셋 + 요오도설푸론-메틸-소듐, 플루페나셋 +요오도설푸론-메틸-소듐 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 요오도설푸론-메틸-소듐 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 이속사클로르톨, 플루페나셋 + 메소설푸론, 플루페나셋 + 옥사지클로메폰, 플루페나셋 + 프로카바존-소듐, 플루페나셋 + 프로카바존-소듐 + 메펜피르-디에틸, 플루페나셋 + 프로카바존-소듐 + 클로퀸토셋-멕실, 플루페나셋 + 피리프탈리드, 플루페나셋 + 피리티오박-소듐, 플루페나셋 + 퀸클로락, 플루페나셋 +트리플록시설푸론.
작물에 대한 제초제의 유해 효과를 길항할 수 있는 공지된 수많은 독성완화제 또는 해약제(antidote) 중에서도, 상기 언급된 그룹 3의 화합물이 잡초에 대한 제초 효과에 불리한 영향을 미치지 않고, 경우에 따라 하나 이상의 상기 언급된 그룹 2의 화합물과 배합된 일반식 (I)의 활성 화합물 및 이들 염이 작물에 미치는 유해 효과를 거의 완벽하게 상쇄할 수 있다는 것은 놀라운 것으로 고려되어야 마땅하다.
그룹 2의 활성 화합물을 첨가하지 않은 경우에도, 하기 그룹 3의 활성 화합물이 일반식 (I)의 활성 화합물의 작물과의 화합성을 개선시키는데 본 발명에 따라 매우 적합한 것으로 밝혀졌다:
1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸), 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148) 및 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트.
본 발명에 따른 활성 배합물의 작물 화합성의 유리한 효과 또한 마찬가지로 특정 농도비에서 특히 매우 뛰어나다. 그러나, 활성 배합물중의 활성 화합물의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 일반식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 0.001 내지 1000 중량부, 바람직하게는 0.01 내지 100 중량부및 특히 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부의 그룹 3의 활성 화합물(들)이 사용된다.
본 발명에 따라, 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 개체군을 의미한다. 작물은 식물 육종가의 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 유전자이식(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stalk), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 따라, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다층 코팅에 의해 직접, 또는 그의 주변, 환경 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
생명공학 및 재조합 방법, 또는 이들 두 방법을 조합하여 수득한 식물중에서 소위 ALS, 4-HPPD, EPSP 및/또는 PPO 억제제에 내성을 갖는 식물, 예를 들어 아쿠론(Acuron) 식물이 강조된다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 예를 들어 하기 식물과 관련하여 사용될 수 있다:
하기 속의 쌍떡잎 잡초: 아부틸론(Abutilon), 아마란투스(Amaranthus), 암브로시아(Ambrosia), 아노다(Anoda), 안테미스(Anthemis), 아파네스(Apanes), 아트리플렉스(Atriplex), 벨리스(Belis), 비덴스(Bidens), 캅셀라(Capsella), 카르두스 (Carduus), 카시아(Cassia), 센타우레아(Centaurea), 케노포듐(Chenopodium), 시르슘(Cirsium), 콘볼불루스(Convolvulus), 다투라(Datura), 데스모듐(Desmodium), 에멕스(Emex), 에리시뭄(Erysimum), 유포르비아(Euphorbia), 갈레옵시스(Galeopsis), 갈린소가(Galinsoga), 갈륨(Galium), 히비스쿠스(Hibiscus), 이포모에아(Ipomoea), 코치아(Kochia), 라미움(Lamium), 레피듐(Lepidium), 린데르니아(Lindernia), 마트리카리아(Matricaria), 멘타(Mentha), 메르쿠리알리스(Mercurialis), 물루고 (Mullugo), 미오소티스(Myosotis), 파파베르(Papaver), 파르비티스(Pharbitis), 플란타고(Plantago), 폴리고눔(Polygonum), 포르툴라카(Portulaca), 라눈쿨루스 (Ranunculus), 라파누스(Raphanus), 로리파(Rorippa), 로탈라(Rotala), 루멕스 (Rumex), 살롤라(Salsola), 세네시오(Senecio), 세스바니아(Sesbania), 시다 (Sida), 시나피스(Sinapis), 솔라눔(Solanum), 손쿠스(Sonchus), 스페노클레아 (Sphenoclea), 스텔라리아(Stellaria), 타락사쿰(Taraxacum), 틀라스피(Thlaspi), 트리폴리움(Trifolium), 우르티카(Urtica), 베로니카(Veronica), 비올라(Viola) 및 크산튬(Xanthium).
하기 속의 쌍떡잎 작물: 아라키스(Arachis), 베타(Beta), 브라시카(Brassica), 쿠쿠미스(Cucumis), 쿠쿠르비타(Cucurbita), 헬리안투스(Helianthus), 다우쿠스(Daucus), 글리시네(Glycine), 고시피움(Gossypium), 이포모에아 (Ipomoea), 락투카(Lactuca), 리눔(Linum), 리코퍼시콘(Lycopersicon), 니코티아나 (Nicotiana), 파세올루스(Phaseolus), 피숨(Pisum), 솔라눔(Solanum) 및 비시아 (Vicia),
하기 속의 외떡잎 잡초: 아에길롭스(Aegilops), 아그로피론(Agropyron), 아그로스티스(Agrostis), 알로페쿠루스(Alopecurus), 아페라(Apera), 아베나(Avena), 브라키아리아(Brachiaria), 브로무스(Bromus), 센크루스(Cenchrus), 코멜리나 (Commelina), 시노돈(Cynodon), 사이페루스(Cyperus), 닥틸로크테니움 (Dactyloctenium), 디기타리아(Digitaria), 에키노클로아(Echinochloa), 엘레오카리스(Eleocharis), 엘레우신(Eleusin), 에라그로티스(Eragrotis), 에리오클로아 (Eriochloa), 페스투카(Festuca), 핌브리스틸리스(Fimbristylis), 헤테란테라 (Heteranthera), 임페라타(Imperata), 이스카에뭄(Ischaemum), 렙토클로아 (Leptochloa), 롤리움(Lolium), 모노코리아(Monochoria), 파니쿰(Panicum), 파스팔룸(Paspalum), 팔라리스(Phalaris), 플레움(Phleum), 포아(Poa), 로트보엘리아 (Rottboellia), 사기타리아(Sagittaria), 쉬르푸스(Scirpus), 세타리아(Setaria) 및 소르굼(Sorghum).
하기 속의 외떡잎 작물: 알리움(Allium), 아나나스(Ananas), 아스파라구스 (Asparagus), 아베나(Avena), 호르데움(Hordeum), 오리자(Oryza), 파니쿰 (Panicum), 사카룸(Saccharum), 세칼레(Secale), 소르굼(Sorghum), 트리티칼레(Triticale), 트리티쿰(Triticum) 및 제아(Zea).
그러나, 본 발명에 따른 활성 배합물의 용도는 상기 속에 전혀 제한되지 않으며, 또한 동일한 방식으로 다른 식물들에까지 확대된다.
본 발명에 따라 사용되는 활성 배합물은, 통상적인 재배법(적당한 주간 간격 작물)으로 농원 작물(예를 들어 포도나무, 과일, 감귤), 및 산업 지역 및 철로, 보도 및 광장에서 뿐 아니라 그루터기 처리 및 최소 경작법으로 사용될 수 있다. 이들은 또한 건조제(예를 들어 감자의 줄기 킬러) 또는 낙엽제(예를 들어 목화에서)로도 적합하다. 이들은 또한 비경작지에 사용하기에 적합하다. 다른 적용 분야는 묘판, 숲, 목초지 및 관상식물 생산지이다.
활성 배합물은 용액제, 유제, 수화성 산제, 현탁제, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 및 합성물질, 및 중합물질 중의 마이크로캅셀과 같은 통상의 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용된 증량제가 물인 경우, 예를 들어 유기용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획물, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매 및 물이다.
적합한 고형 담체는 예를 들어 암모늄염 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄가이트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 및 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
접착제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 및 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제로 광유 및 식물유가 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량％의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 일반적으로 즉석 믹스(ready mix)의 형태로 적용된다. 그러나, 활성 배합물에 함유된 활성 화합물은 또한 개별적으로 제제화되어 사용시 혼합되는 형태, 즉 탱크 믹스(tank mix)의 형태로도 적용된다.
신규 활성 배합물은 그 자체로 또는 그의 제제 형태중에서 공지된 제초제와의 혼합물로서 사용될 수 있으며, 즉석 믹스 또는 탱크 믹스가 가능하다. 또한 살진균제, 살충제, 살비제, 살선충제, 조류 기피제, 성장 물질, 식물 영양제 및 토양 구조 개선제와 같은 다른 공지된 활성 화합물과의 혼합물이 가능하다. 특정 적용 목적을 위해, 특히 발아후 방법의 경우, 제제중에 추가의 첨가제로서 식물 화합성 광유 또는 식물유(예를 들어 시판 제품 "Oleo Dupont 11E") 또는 암모늄염, 예를 들면 황산암모늄 또는 티오황산암모늄을 함침시키는 것이 또한 유리할 수 있다.
신규 활성 배합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로 또는 추가의 희석에 의해 이들로부터 제조될 수 있는 사용 형태, 예를 들어 즉시 사용형 용액, 현탁제, 유제, 산제, 페이스트 및 과립제로 사용될 수 있다. 이들은 통상적인 방법으로, 예를 들어 붓기, 분무, 연무(atomizing), 산포 또는 뿌리기(broadcasting)에 의해 사용된다.
본 발명에 따른 활성 배합물은 식물의 출현전 후, 즉 발아 전 또는 후 방법에 의해 적용될 수 있다. 이들은 또한 파종전에 토양에 혼입될 수도 있다.
활성 배합물의 제초 작용이 개별적으로 적용된 활성 화합물의 작용을 능가하는 경우 제초제의 상승적 효과가 항상 존재한다.
두 제초제의 주어진 배합물에 대한 예상 활성은 다음과 같이 산정될 수 있다(참조: COLBY, S.R., "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
E = X + Y - (X ×Y/100)
상기 식에서,
X는 제초제 A(일반식 (I)의 활성 화합물)를 p ㎏/㏊의 적용비율로 적용한 경우 손상율(%)이고,
Y는 제초제 B를 (일반식 (II)의 활성 화합물)를 q ㎏/㏊의 적용비율로 적용한 경우 손상율(%)이며,
E는 제초제 A 및 B를 p 및 q ㎏/㏊의 적용비율로 적용한 경우 예상되는 손상율이다.
실질적인 손상율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물은 상가적 (superadditive) 효과를 가지며, 즉 상승 효과가 존재한다.
본 발명의 활성 배합물은 그의 실질적인 제초 활성이 계산된 활성치보다 강한 성질을 나타내며, 즉, 신규 활성 배합물은 상승적으로 작용한다.

Claims (10)

  1. (a) 하기 일반식 (I)의 헤테로아릴옥시-아세트아미드("그룹 1의 활성 화합물") 및
    (b) 1H-1,2,4-트리아졸-3-아민(아미트롤), 2-[2,4-디클로로-5-(2-프로피닐옥시)-페닐]-5,6,7,8-테트라하이드로-1,2,4-트리아졸로-[4,3-a]-피리딘-3(2H)-온(아자페니딘), N-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-N'-[1-메틸-4-(2-메틸-2H-테트라졸-5-일)-1H-피라졸-5-일설포닐]우레아(아짐설푸론), N-벤질-2-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-부탄아미드(베플루타미드), N-부틸-N-에틸-2,6-디니트로-4-트리플루오로메틸-벤젠아민(벤플루랄린), 메틸 2-[2-[4-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)페녹시]메틸]-5-에틸-페녹시-프로파노에이트(벤즈펜디존), 3-(2-클로로-4-메틸설포닐벤조일)-4-페닐티오-비사이클로-[3.2.1]-옥트-3-엔-2-온(벤조비사이클론), [1,1-디메틸-2-옥소-2-(2-프로페닐옥시)]-에틸 2-클로로-5-(3,6-디하이드로-3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-1(2H)-피리미디닐)-벤조에이트(부타페나실-알릴), 2-(1-에톡스이미노-프로필)-3-하이드록시-5-[2,4,6-트리메틸-3-(1-옥소-부틸)-페닐]-2-사이클로헥센-1-온(부트록시딤), 2-[1-[(3-클로로-2-프로페닐)-옥시-이미노]-프로필]-3-하이드록시-5-(테트라하이드로-2H-피란-4-일)-2-사이클로헥센-1-온(칼록시딤, 테프랄록시딤), 에틸 2-클로로-3-[2-클로로-5-(1,3,4,5,6,7-헥사하이드로-1,3-디옥소-2H-이소인돌-2-일)-페닐]-2-프로파노에이트(시니돈-에틸), 2-[1-[2-(4-클로로-페녹시)-프로폭시아미노]부틸]-5-(테트라하이드로-2H-티오피란-3-일)-1,3-사이클로헥산디온(클레폭시딤), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-클로로-2-프로페닐)-옥시]-이미노]-프로필]-3-하이드록시-2-사이클로헥센-1-온(클레토딤), 메틸 3-클로로-2-[[(5-에톡시-7-플루오로[1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)-설포닐]-아미노]-벤조에이트(클로란설람-메틸), 2-(1-에톡스이미노부틸)-3-하이드록시-5-(테트라하이드로-2H-티오피란-3-일)-2-사이클로헥센-1-온(사이클록시딤), N-(2,6-디클로로-페닐)-5-에톡시-7-플루오로-[1,2,4]-트리아졸로-[1,5-c]-피리미딘-2-설폰아미드(디클로설람), 2-[1-[(3,5-디플루오로-페닐)-아미노-카보닐-하이드라조노]-에틸]-피리딘-3-카복실산(디플루펜조피르), (S)-2-클로로-N-(2,4-디메틸-3-티에닐)-N-(2-메톡시-1-메틸-에틸)-아세트아미드(디메텐아미드-P), 2-[2-(3-클로로-페닐)-옥시라닐메틸]-2-에틸-1H-인덴-1,3(2H) -디온(에프로포단), (R)-에틸 2-[4-(6-클로로-벤족사졸-2-일-옥시)-페녹시]-프로파노에이트(페녹사프로폽-P-에틸), N-(2,6-디플루오로-페닐)-8-플루오로-5-메톡시-[1,2,4]-트리아졸로-[1,5-c]-피리미딘-2-설폰아미드(플로라설람), 부틸 (R)-2-[4-(5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-옥시)-페녹시]-프로파노에이트(플루아지폽-P-부틸), 4,5-디하이드로-3-메톡시-4-메틸-5-옥소-N-[(2-트리플루오로메톡시페닐)-설포닐]-1H-1,2,4-트리아졸-1-카복사미드의 소듐염(플루카바존-소듐), 에틸 [2-클로로-4-플루오로-5-(5-메틸-6-옥소-4-트리플루오로메틸-1(6H)-피리다지닐)-페녹시]-아세테이트(플루펜피르), 2-[7-플루오로-3,4-디하이드로-3-옥소-4-(2-프로피닐)-2H-1,4-벤족사진-6-일]-4,5,6,7-테트라하이드로-1H-이소인돌-1,3-디온(플루미옥사진), N-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-N'-(3-메톡시카보닐-6-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-설포닐)-우레아의 소듐염(플루피르설푸론-메틸-소듐), 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-아미노]-설포닐]-4-포르밀아미노-N,N-디메틸벤즈아미드(포람설푸론), (R)-2-[4-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일-옥시)-페녹시]프로판산(및 그의 메틸, 2-에톡시에틸 및 부틸 에스테르)(할록시폽, -메틸, -P-메틸, -에톡시에틸, -부틸), 2-(4,5-디하이드로-4-메틸-4-(1-메틸에틸)-5-옥소-1H-이미다졸-2-일)-5-(메톡시메틸)-3-피리딘카복실산(이마자목스), N-(4-메톡시-6-메틸-1,3,5-트리아진-2-일)-N'-(5-요오도-2-메톡시카보닐-페닐설포닐)-우레아의 소듐염(요오도설푸론-메틸-소듐), (4-클로로-2-메틸설포닐-페닐)-(5-사이클로프로필-이속사졸-4-일)메타논(이속사클로르톨), 메틸 2-[[[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-아미노]-설포닐]-4-[[(메틸설포닐)-아미노]-메틸]-벤조에이트(메소설푸론), 2-(4-메틸설포닐-2-니트로-벤조일)-1,3-사이클로헥산디온(메소트리온), 3-[1-(3,5-디클로로페닐)-1-i-프로필]-2,3-디하이드로-6-메틸-5-페닐-4H-1,3-옥사진-4-온(옥사지클로메폰), 2-클로로-1-(3-에톡시-4-니트로-페녹시)-4-트리플루오로메틸벤젠(옥시플루오르펜), 2-(2,2-디플루오로에톡시)-N-(5,8-디메톡시 [1,2,4]트리아졸로[1,5-c]피리미딘-2-일)-6-트리플루오로메틸벤젠설폰아미드(페녹스설람), 2-클로로-N-(2-에톡시에틸)-N-(2-메틸-1-페닐-1-프로페닐)-아세트아미드(페톡사미드), 메틸 2-[[[(4,5-디하이드로-4-메틸-5-옥소-3-프로폭시-1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-카보닐]-아미노]-설포닐]-벤조에이트의 소듐염(프로카바존-소듐), 1-클로로-N-[2-클로로-4-플루오로-5-[(6S,7aR)-6-플루오로테트라하이드로-1,3-디옥소-1H-피롤로[1,2-c]이미다졸-2(3H)-일]-페닐]-메탄설폰아미드(프로플루아졸), (R)-[2-[[(1-메틸에틸리덴)아미노]옥시]에틸] 2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)-페녹시]-프로파노에이트(프로파퀴자폽), 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸-페닐)-N-[(1-메틸에톡시)-메틸]-아세트아미드(프로피소클로르), 1-(3-클로로-4,5,6,7-테트라하이드로피라졸로[1,5-a]피리딘-2-일)-5-(메틸-2-프로피닐아미노)-1H-피라졸-4-카보니트릴(피라클로닐), 에틸 [2-클로로-5-(4-클로로-5-디플루오로메톡시-1-메틸-1H-피라졸-3-일)-4-플루오로-페녹시]-아세테이트(피라플루펜-에틸), 6-클로로-3-페닐-4-피리다진-4-올(피리다톨), 7-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-티오]-3-메틸-1(3H)-이소벤조푸라논(피리프탈리드), 메틸 2-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일-옥시)-벤조에이트(피리미노박-메틸), 2-클로로-6-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일티오)벤조에이트의 소듐염(피리티오박-소듐), 3,7-디클로로퀴놀린-8-카복실산(퀸클로락), (R)-2-[4-(6-클로로-2-퀴녹살리닐옥시)-페녹시]-프로판산(및 그의 에틸 및 테트라하이드로-2-푸라닐-메틸 에스테르)(퀴잘로폽-P-에틸, -P-테푸릴), 메틸 2-디플루오로메틸-5-(4,5-디하이드로-티아졸-2-일)-4-(2-메틸-프로필)-6-트리플루오로메틸-피리딘-3-카복실레이트(티아조피르), (3,5,6-트리클로로)-피리딘-2-일-옥시-아세트산(트리클로피르), N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-3-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-2-피리딘설폰아미드의 소듐염(트리플록시설푸론), N-[4-디메틸아미노-6-(2,2,2-트리플루오로에톡시)-1,3,5-트리아진-2-일]-N'-(2-메톡시카보닐페닐설포닐)-우레아(트리플루설푸론메틸), N-[[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)-아미노]-카보닐]-3-(N-메틸-N-메틸설포닐아미노)-2-피리딘설폰아미드(참조: WO-A-92/10660)의 활성 화합물을 포함하는 제초제의 제 2 그룹중에서 선택된 하나 이상의 화합물("그룹 2의 활성 화합물") 및 또한, 경우에 따라
    (c) 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데칸(AD-67), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(디사이클로논, BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 1-메틸-헥실 5-클로로-퀴놀린-8-옥시-아세테이트(클로퀸토셋-멕실), α-(시아노메톡스이미노)-페닐아세토니트릴(시오메트리닐), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)-에틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(DKA-24), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐-아세트아미드(디클로르미드), N-(4-메틸-페닐)-N'-(1-메틸-1-페닐-에틸)-우레아(딤론), 4,6-디클로로-2-페닐-피리미딘(펜클로림), 에틸 1-(2,4-디클로로-페닐)-5-트리클로로메틸-1H-1,2,4-트리아졸-3-카복실레이트(펜클로라졸-에틸), 페닐메틸 2-클로로-4-트리플루오로메틸-티아졸-5-카복실레이트(플루라졸), 4-클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일-메톡시)-α-트리플루오로아세토펜 옥심(플룩소페님), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸-옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸), 디에틸-1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 2-디클로로메틸-2-메틸-1,3-디옥솔란(MG-191), 무수 1,8-나프탈렌디카복실산, α-(1,3-디옥솔란-2-일-메톡스이미노)-페닐아세토니트릴(옥사베트리닐), 2,2-디클로로-N-(1,3-디옥솔란-2-일-메틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(PPG-1292), 3-디클로로아세틸-2,2-디메틸옥사졸리딘(R-28725), 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148), 메틸 1-(2-클로로페닐)-5-페닐-1H-피라졸-3-카복실레이트 및 N-(2-메톡시벤조일)-4-[(메틸아미노카보닐)-아미노]-벤젠설폰아미드 그룹중에서 선택된 작물 내약성(crop plant tolerance) 개선 화합물("그룹 3의 활성 화합물")로 구성된 유효량의 활성 배합물을 포함하는 조성물:
    상기 식에서,
    Ar은 임의로 할로겐-, C1-C4-알킬- 또는 C1-C4-할로게노알킬-치환된 페닐을 나타내고,
    Het는 할로겐에 의해, 또는 각 경우에 임의로 할로겐-치환된 C1-C4-알킬 또는 페닐에 의해 치환된 티아디아졸릴을 나타내며,
    R은 각 경우에 4 개이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)에서
    Ar은 임의로 불소-, 염소-, 브롬-, 메틸-, 에틸- 또는 트리플루오로메틸-치환된 페닐을 나타내고,
    Het는 불소, 염소 또는 브롬에 의해, 또는 각 경우에 임의로 불소- 및/또는 염소-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필 또는 페닐에 의해 치환된 1,2,4-티아디아졸릴 또는 1,3,4-티아디아졸릴을 나타내며,
    R은 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 2-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-부테닐, 2-프로피닐, 1-메틸-2-프로피닐 또는 2-부티닐을 나타냄을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 일반식 (I)의 헤테로아릴옥시-아세트아미드가 N-i-프로필-N-(4-플루오로페닐)-α-(5-트리플루오로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일-옥시)-아세트아미드(플루페나셋) 화합물임을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 1 항 내지 3 항중 어느 한 항에 있어서, 제초제의 제 2 그룹중에서 선택된 화합물(성분 (b))이 아짐설푸론, 베플루타미드, 부타페나실-알릴, 시니돈-에틸, 클레폭시딤, 클로란설람-메틸, 디클로설람, 페녹사프로프-P-에틸, 플로라설람, 플루피르설푸론-메틸-소듐, 포람설푸론, 이마자목스, 요오도설푸론-메틸-소듐, 이속사클로르톨, 메소설푸론, 옥사지클로메폰, 프로카바존-소듐, 피리프탈리드, 피리티오박-소듐, 퀸클로락 및 트리플록시설푸론으로 구성된 활성 화합물중에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항 내지 4 항중 어느 한 항에 있어서, 작물 내약성 개선 화합물(성분 (c))이 곡물 내약성을 개선시키기 위한 경우, 1-메틸헥실 5-클로로퀴놀린-8-옥시아세테이트(클로퀸토셋-멕실), 에틸 4,5-디하이드로-5,5-디페닐-3-이속사졸카복실레이트(이속사디펜-에틸) 및 디에틸 1-(2,4-디클로로페닐)-4,5-디하이드로-5-메틸-1H-피라졸-3,5-디카복실레이트(메펜피르-디에틸), 및 4-디클로로아세틸-1-옥사-4-아자-스피로[4.5]-데칸(AD-67), 1-디클로로아세틸헥사하이드로-3,3,8a-트리메틸피롤로[1,2-a]-피리미딘-6(2H)-온(BAS-145138), 4-디클로로아세틸-3,4-디하이드로-3-메틸-2H-1,4-벤족사진(베녹사코르), 2,2-디클로로-N,N-디-2-프로페닐아세트아미드(디클로르미드), 2,2-디클로로-N-(2-옥소-2-(2-프로페닐아미노)-에틸)-N-(2-프로페닐)-아세트아미드(DKA-24), 3-디클로로아세틸-5-(2-푸라닐)-2,2-디메틸옥사졸리딘(푸릴라졸, MON-13900) 및 3-디클로로아세틸-2,2,5-트리메틸옥사졸리딘(R-29148)으로 구성된 활성 화합물중에서 선택됨을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한 항에 있어서, 일반식 (I)의 활성 화합물 1 중량부당 제초제의 제 2 그룹중에서 선택된 활성 화합물(들)(성분 (b))이 0.01 내지 1000 중량부로 사용됨을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항 내지 5 항중 어느 한 항에 있어서, 일반식 (I)의 활성 화합물, 또는일반식 (I)의 활성 화합물과 제초제의 제 2 그룹중에서 선택된 활성 화합물(성분 (b))의 혼합물 1 중량부당 작물 내약성 개선 화합물(성분 (c))이 0.001 내지 1000 중량부로 사용됨을 특징으로 하는 조성물.
  8. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제 1 항 내지 7 항중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  9. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 조성물을 원치않는 식물 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  10. 제 1 항 내지 7 항중 어느 한항에 따른 조성물을 계면활성제 및/또는 증량제와 혼합함을 특징으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 방법.
KR1020027014810A 2000-05-22 2001-05-09 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제 KR100781758B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10025306 2000-05-22
DE10025306.7 2000-05-22
DE10041619A DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2000-08-24 Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE10041619.5 2000-08-24
PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (de) 2000-05-22 2001-05-09 Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030027890A true KR20030027890A (ko) 2003-04-07
KR100781758B1 KR100781758B1 (ko) 2007-12-04

Family

ID=26005781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020027014810A KR100781758B1 (ko) 2000-05-22 2001-05-09 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제

Country Status (15)

Country Link
US (2) US6967188B2 (ko)
EP (1) EP1298996A1 (ko)
JP (1) JP2003533545A (ko)
KR (1) KR100781758B1 (ko)
CN (1) CN1430471A (ko)
AU (2) AU6593601A (ko)
BR (1) BRPI0111008B1 (ko)
CA (1) CA2409215A1 (ko)
CZ (1) CZ301614B6 (ko)
HR (1) HRP20021022A2 (ko)
HU (1) HU230428B1 (ko)
MX (1) MXPA02011468A (ko)
PL (1) PL218432B1 (ko)
SK (1) SK287461B6 (ko)
WO (1) WO2001089301A1 (ko)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1209975B1 (en) * 1999-09-07 2003-11-12 Syngenta Participations AG Herbicidal composition
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
PL371445A1 (en) * 2002-03-21 2005-06-13 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MY141982A (en) * 2004-12-21 2010-08-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MX2008012995A (es) * 2006-04-10 2008-10-17 Du Pont Mezclas herbicidas.
EP1974609A1 (de) * 2007-03-29 2008-10-01 Bayer CropScience GmbH Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten (WG)
AR069022A1 (es) * 2007-10-26 2009-12-23 Kumiai Chemical Industry Co Agente para incrementar el contenido de azucar de la caña de azucar asi como metodo para acelerar la maduracion de la caña de azucar utilizando el mismo
EP2057898A1 (de) * 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
AU2009214972A1 (en) * 2008-02-12 2009-08-20 Arysta Lifescience North America, Llc Method of controlling unwanted vegetation
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
DE102008062905A1 (de) * 2008-12-23 2010-06-24 Saltigo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen
WO2011082968A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
PL2512249T3 (pl) * 2009-12-17 2016-12-30 Środki chwastobójcze zawierające flufenacet
WO2011082959A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE030350T2 (en) * 2009-12-17 2017-05-29 Bayer Ip Gmbh Herbicidal preparations containing flufenacet
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
EP2515658B1 (de) * 2009-12-17 2016-06-08 Bayer Intellectual Property GmbH Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
CN102239854A (zh) * 2011-05-18 2011-11-16 利尔化学股份有限公司 除草农药组合物
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE042995T2 (hu) 2012-06-27 2019-07-29 Bayer Cropscience Ag Flufenacetot tartalmazó herbicid készítmények
UA116642C2 (uk) 2012-12-21 2018-04-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі Термостабільні водні композиції клоквінтосет-мексилу
WO2014130661A1 (en) 2013-02-25 2014-08-28 Dow Agrosciences Llc Methods of weed control in pineapple
PL2967051T3 (pl) 2013-03-15 2019-01-31 Dow Agrosciences Llc Synergistyczne zwalczanie chwastów przez nanoszenie penoksulamu i petoksamidu
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
CN104365628A (zh) * 2014-11-06 2015-02-25 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 用于防治大豆田杂草的除草组合物
GB2532217B (en) * 2014-11-11 2019-05-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN105454266A (zh) * 2015-12-23 2016-04-06 汤云鹤 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN106689141A (zh) * 2017-03-10 2017-05-24 合肥星宇化学有限责任公司 丙酯草醚和喹禾糠酯复配除草组合物及其制剂和应用
CN107751226B (zh) * 2017-11-27 2020-11-13 浙江永太药业有限公司 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物
CN114208833B (zh) * 2021-12-30 2024-03-29 青岛润农化工有限公司 含氟草烟异辛酯和双氯磺草胺的农药组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3060330D1 (en) * 1979-04-06 1982-06-09 Bayer Ag Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2946524A1 (de) * 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3218482A1 (de) * 1982-05-15 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228147A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228131A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3418168A1 (de) * 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
DE3418167A1 (de) 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden
US4585899A (en) * 1985-01-22 1986-04-29 Chem Systems Inc. Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using MnO2 on gamma alumina as catalyst
DE3505902A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide
DE3811446A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Bodenseewerk Perkin Elmer Co Einrichtung zur erzeugung eines magnetfeldes in einem atomabsorptions-spektrometer
DE3821597A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
US5529976A (en) * 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4431219A1 (de) * 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
US5912206A (en) * 1994-12-09 1999-06-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
DE19546751B4 (de) * 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
ES2128984B1 (es) * 1996-05-24 2000-02-01 Bayer Ag Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz.
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19634701A1 (de) * 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
AR012651A1 (es) * 1997-05-06 2000-11-08 Sumitomo Chemical Co COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA.
JPH10306007A (ja) * 1997-05-06 1998-11-17 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
AU4782099A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicides
JP4480890B2 (ja) * 1998-08-13 2010-06-16 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト アシル化アミノフェニルスルホニル尿素を有する除草剤組成物
JP4200559B2 (ja) * 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
BR0111008A (pt) 2003-04-08
MXPA02011468A (es) 2004-08-12
HUP0302069A3 (en) 2005-11-28
HRP20021022A2 (en) 2005-02-28
US20040102321A1 (en) 2004-05-27
US6967188B2 (en) 2005-11-22
AU2001265936B2 (en) 2006-04-06
WO2001089301A1 (de) 2001-11-29
SK16262002A3 (sk) 2003-09-11
AU6593601A (en) 2001-12-03
EP1298996A1 (de) 2003-04-09
KR100781758B1 (ko) 2007-12-04
JP2003533545A (ja) 2003-11-11
CZ301614B6 (cs) 2010-05-05
PL218432B1 (pl) 2014-12-31
HUP0302069A2 (hu) 2003-09-29
CN1430471A (zh) 2003-07-16
SK287461B6 (sk) 2010-10-07
CA2409215A1 (en) 2002-11-19
BRPI0111008B1 (pt) 2015-12-15
US20060009359A1 (en) 2006-01-12
PL359033A1 (en) 2004-08-23
CZ20023822A3 (cs) 2003-04-16
HU230428B1 (hu) 2016-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100781758B1 (ko) 헤테로아릴옥시-아세트아미드를 기본으로 한 선택적 제초제
JP5980412B2 (ja) 活性成分としてウラシル化合物を含む除草剤組成物
ES2386876T3 (es) Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y mesosulfurona
AU767405B2 (en) Carbamoyl triazolinone-based herbicides
RU2266648C2 (ru) Гербицидное средство
KR20030034091A (ko) 아릴 설포닐 아미노 카보닐 트리아졸을 기본으로 한선택적 제초제
KR20020059758A (ko) Ｎ-아릴-우라실을 기본으로 한 제초제
KR20040029033A (ko) 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
DK2243362T3 (en) Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121114

Year of fee payment: 6

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131031

Year of fee payment: 7

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20141031

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20151030

Year of fee payment: 9

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20161028

Year of fee payment: 10

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20171027

Year of fee payment: 11