SK16262002A3 - Selektívne herbicídy na báze heteroaryloxyacetamidov - Google Patents

Selektívne herbicídy na báze heteroaryloxyacetamidov Download PDF

Info

Publication number
SK16262002A3
SK16262002A3 SK1626-2002A SK16262002A SK16262002A3 SK 16262002 A3 SK16262002 A3 SK 16262002A3 SK 16262002 A SK16262002 A SK 16262002A SK 16262002 A3 SK16262002 A3 SK 16262002A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
methyl
ethyl
chloro
group
ester
Prior art date
Application number
SK1626-2002A
Other languages
English (en)
Other versions
SK287461B6 (sk
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Mathias Kremer
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10041619A external-priority patent/DE10041619A1/de
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of SK16262002A3 publication Critical patent/SK16262002A3/sk
Publication of SK287461B6 publication Critical patent/SK287461B6/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových selektívnych herbicídnych synergických kombinácií účinných látok, ktoré sú tvorené jednak známymi heteroaryloxyacetamidmi a jednak známymi herbicídne účinnými zlúčeninami a/alebo zlúčeninami zlepšujúcimi znášanlivosť kultúrnych rastlín a ktoré môžu byť použité s obzvlášť dobrým výsledkom pre selektívne ničenie burín v rôznych úžitkových rastlinných kultúrach.
Doterajší stav techniky
Heteroaryloxyacetamidy sú ako silné, obzvlášť proti jednoklíčnolistým burinám, účinné herbicídy predmetom radu patentových prihlášok (EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, RP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317223). Účinnosť týchto zlúčenín a/alebo ich znášanlivosť kultúrnymi rastlinami však ešte stále nie je celkom uspokojivá.
Ďalej sú známe kombinácie účinných látok tvorené heteroaryloxyacetamidmi a ďalšími herbicídne účinnými zlúčeninami pre dosiahnutie synergického účinku (WO-A 94/02014, WO-A 96/07323, WO-A 96/11575, WO-A 96/17519, WO-A 98/08383 a tiež US-A 5 858 920, US-A 5 945 379, US-A 5 985 797), prípadne heteroaryloxyacetamidy a zlúčeninami, ktoré môžu zlepšovať znášanlivosť herbicídov kultúrnymi rastlinami (DE-A 3 418 167 a tiež US-A 5 858 920). Tiež pri týchto kombinačných produktov však nie sú ich aplikačné vlastnosti stále celom uspokojivé.
S prekvapením sa teraz zistilo, že rad známych účinných látok zo skupiny heteroarylacetamidov vykazuje pri spoločnom použití so známymi herbicídne účinnými zlúčeninami z rôznych skupín látok a/alebo zlúčenín zlepšujúcich znášanlivosť kultúrnych rastlín vyložene synergické účinky, pokiaľ
PP 1626-2002
32035/H ide o účinok proti burinám, a/alebo významne zlepšuje znášanlivosť kultúrnych rastlín a môže byť obzvlášť výhodne použitá vo forme široko účinných kombinačných prípravkov pre selektívne ničenie burín v úžitkových rastlinných kultúrach, akými sú napríklad bavlna, jačmeň, kukurica, zemiaky, repka, ryža, sója, slnečnica, pšenica a cukrová trstina.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú selektívne herbicídne prostriedky, ktorých podstata spočíva vtom, že majú účinný obsah kombinácie účinných látok tvorený
a) heteroaryloxyacetamidom všeobecného vzorca I
R
v ktorom
Ar znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy,
Het znamená tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo prípadne halogénom substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo fenylovou skupinou, a
R znamená alkylovú skupinu obsahujúcu najviac 4 uhlíkové atómy, alkenylovú skupinu obsahujúcu najviac 4 uhlíkové atómy alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu 4 uhlíkové atómy, („účinné látky skupiny 1“) a
b) jednou alebo viacerými zlúčeninami z druhej skupiny herbicídov, ktorá zahrňuje ďalej menované účinné látky:
1H-1,2,4-triazol-3-amín (Amitrole),
PP 1626-2002
32035/H
2- [2,4-dichlór-5-(2-propinyIoxy)fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazo1o-[4,3-a]pyridín-3-(2H)-ón (Azafenidin),
N-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-N'-[1-metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)-1Hpyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (Azimsulfuron), N-benzyl-2-(4-fluór-3-trifluórmetylfenoxy)butánamid (Beflubutamid), N-butyl-N-etyl-2,6-dinitro-4-trifluórmetylbenzénamín (Benfluralin), metylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-metyl-2,6-dioxo-4-trifluórmetyl-1 (2H)pyrimidinylfenoxy]metyl]-5-etylfenoxypropánovej (Benzfendizone),
3- (2-chlór-4-metylsulfonylbenzoyl)-4-fenyltiobicyklo-[3.2.1]-okt-3-én-2-ón (Benzobicyclon), [1,1-dimetyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)etylester kyseliny 2-chlór-5-(3,6-dihydro-3metyl-2,6-dioxo-4-trifluórmetyl-1(2H)-pyrimidinyl)benzoovej (Butafenacil-alyl),
2-(1-etoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimetyl-3-(1-oxobutyl)fenyl]-2cyklohexén-1-ón (Butroxydim),
2-[1-[(3-chlór-2-propenyl)oxyimino]propyl]-3-hydroxy-5'(tetra-2H-pyrán-4-yI)-2cyklohexén-1-ón (Caloxydim, Tepraloxydim), etylester kyseliny 2-chlór-3-[2-chlór-5-( 1,3,4,5,6,7-hexahydro-l ,3-dioxo-2Hizoindol-2-yl)fenyl]-2-propánovej (Cinidon-etyl),
2-[1-[2-(4-chlórfenoxy)]propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-tiopyrán-3-yl)-1,3cyklohexándión (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-chlór-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexén-1ón (Clethodim), metylester kyseliny 3-chlór-2-[[(5-etoxy-7-f!uór[ 1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidín-2yl)sulfonyl]amino]benzoovej (Cloransulam-metyl),
2-(1-etoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-tiopyrán-3-yl)-2-cyklohexén-1ón (Cycloxydim),
N-(2,6-dichlórfenyl)-5-etoxy-7-fluór[1,2,4]triazolo-[1l5-c]pyrimidín-2-sulfónamid (Diclosulam),
PP 1626-2002
32035/H kyselina 2-[1-[(3,5-difluórfenyl)aminokarbonylhydrazono]etyl]pyridín-3karboxylová (Diflufenzopyr), (S)-2-chlór-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)-N-(2-metoxy-1-metyletyl)acetamid (Dimethenamid-P),
2-[2-(3-chlórfenyl)oxiranylmetyl]-2-ety 1-1 H-indén-1,3-(2H)-dión (Epropodan), (R)-etyl-2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy)fenoxy]propanoát (Fenoxaprop-P-etyl),
N-(2,6-difluórfenyl)-8-fluór-5-metoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pynmidín-2-sulfónamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluórmetylpyridín-2-yl-oxy)fenoxy]propánovej (Fluazifop-P-butyl), sodná soľ 4,5-dihydro-3-metoxy-4-metyl-5-oxo-N-[(2-trifluórmetoxyfenyl)sulfonyl]-1 H-1,2,4-triazol-1-karboxamidu (Flucarbazone-sodium), etyl-[2-chlór-4-fluór-5-(5-metyl-6-oxo-4-trifluórmetyl-1(6H)-pyridazinyl)fenoxy]acetát (Flufenpyr),
2-[7-fluór-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazín-6-yl]-4,5,6,7tetrahydro-1 H-izoindol-1,3-dión (Flumioxazin), sodná soľ N-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-N'-(3-metoxykarbonyl-6trifluórmetylpyridín-2-ylsulfonyl)močoviny (Flupyrsulfuron-metyl-sódium),
2-[[[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-4-formylaminoΝ,Ν-dimetylbenzamid (Foramsulfuron), (metylester, 2-etoxyetylester, butylester) kyseliny (R)-2-[4-(3-chlór-5trifluórmetylpyridín-2-yloxy)fenoxy]propánovej (Haloxyfop-metyl, -P-metyl, -etoxyetyl, -butyl), kyselina 2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-(1-metyletyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5(metoxymetyl)-3-pyridínkarboxylová (Imazamox), sodná soľ N-(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazín-2-yl)-N'-(5-jód-2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)močoviny (lodosulfuron-metyl-sódium), (4-chlór-2-metylsulfonylfenyl)-(5-cyklopropylizoxazol-4-yl)metanón
PP 1626-2002
32035/H (Isoxachlortole), metylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-4-[[(metylsulfonyl)amino]metyl]benzoovej (Mesosulfuron),
2- (4-metylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexándión (Mesotrione),
3- [1 -(3,5-d ichlórfeny I)-1 -i-propyl]-2,3-dihydro-6-metyl-5-fenyl-4H-1,3-oxazín-4ón (Oxaziclomefone),
2-chlór-1-(3-etoxy-4-nitrofenoxy)-4-trifluórmetylbenzén (Oxyfluórfén),
2-(2,2-difluóretoxy)-N-(5,8-dimetoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidín-2-yl)-6trifluórmetylbenzénsulfónamid (Penoxsulam),
2-chlór-N-(2-etoxyetyl)-N-(2-metyl-1-fenyl-1-proDenyl)-acetamid (Pethoxamid), sodná soľ metylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-3-propoxy-1H1,2,4-triazol-1-yl)karbonyl]amino]sulfonyl]benzoovej (Procarbazone-sódium),
1- chlór-N-[2-chlór-4-fluór-5-[(6S,7aR)-6-fluórtetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrolo[1,2c]imidazol-2-(3H)-yl]fenyl]metánsulfónamid (Profluazol), (R)-[2-[[(1-metyletylidén)amino]oxy]etyl]-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát (Propaquizafop),
2- chlór-N-(2-etyl-6-metylfenyl)-N-[(1-metyletoxy)metyl]acetamid (Propisochlor),
1-(3-chlór-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridín-2-yl)-5-(metyl-2propionylamino)-1 H-pyrazol-4-karbonitril (Pyraclonil),
Etyl-[2-chlór-5-(4-chlór-5-difluórmetoxy-1-metyl-1H-pyrazol-3-yl)-4fluórfenoxyjacetát (Pyraflufen-etyl),
6- chlór-3-fenylpyridazín-4-ol (Pyridatol),
7- [(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)tio]-3-metyl-1(3H)-izobenzofuranón (Pyriftalid), metylester kyseliny 2-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yloxy)benzoovej (Pyriminobacmetyl), sodná soľ kyseliny 2-chlór-6-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yltio)benzoovej (Pyrithiobac-sódium),
PP 1626-2002
32035/H kyselina 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová (Quinchlorac), (etylester, tetrahydro-2-furanylmetylester) kyseliny (R)-2-[4-(6-chlór-2chinoxalinyloxy)fenoxy]propánovej (Quizalofop-P-etyl, -P-Tefuryl), metylester kyseliny 2-difluórmetyl-5-(4,5-dihydrotiazol-2-yl)-4-(2-metylpropyl)-6trifluórmetylpyridín-3-karboxylovej (Thiazopyr), kyselina (3,5,6-trichlór)pyridín-2-yloxyoctová (Triclopyr), sodná soľ N-[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-3-(2,2,2trifluóretoxy)-2-pyridínsulfónamidu (Trifloxysulfuron),
N-[4-dimetylamino-6-(2,2,2-trifluóretoxy)-1,3,5-triazín-2-yl]-N’-(2metoxykarbonylfenylsulfonyl)močovina (Trisulfuron-metyl),
N-[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-3-(N-metyl-Nmetylsulfonyiamino)-2-pyridínsulfónamid (WO-A-92/10660), („účinné látky skupiny 2“), ako i prípadne
c) zlúčeninou zlepšujúcou znášanlivosť kultúrnych rastlín z nasledujúcej skupiny zlúčenín:
4-dichlóracetyI-1 -oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67),
1-dichlóracetylhexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo[1,2-a]-pyrimidín-6(2H)-ón (Dicyclonon, BAS-145138),
4-dichlóracetyl-3,4-dihydro-3-metyl-2H-1,4-benzoxazín (Benoxacor), (1-metylhexylester) kyseliny 5-chlórchinolín-8-oxyoctovej (Cloquintocetmexyl), a-(kyanometoximíno)fenylacetonitril (Cyometrinil),
2.2- dichlór-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)etyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA24),
2.2- dichlór-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
N-(4-metylfenyl)-N'-(1-metyl-1-fenyletyl)močovina (Dymron),
4,6-dichlór-2-fenylpyrimidín (Fenclorim),
PP 1626-2002
32035/H etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórŤenyl)-5-trichIórmetyl-1 H-1,2,4-triazoi-3karboxylovej (Fenchlorazol-etyl), fenylmetylester kyseliny 2-chlór-4-trifluórmetyltiazol-5-karboxylovej (Flurazole),
4-chlór-N-(1,3-dioxolan-2-ylmetoxy)-a-trifluóracetofenónoxím (Fluxofenim),
3-dichlóracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimetyloxazolidín (Furilazole, MON-13900),
Etyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-izoxazolkarboxylát (Isoxadifen-etyl), dietyl-1-(2,4-dichlórfenyl)-4,5-dihydro-5-metyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-dietyl),
2- dichlórmetyl-2-metyl-1,3-dioxolan (MG-191), anhydrid kyseliny 1,8-naftaléndikarboxylovej, a-(1,3-dioxolan-2-yl-metoximino)fenylacetonitril (Oxabetrinil),
2,2-dichlór-N-( 1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
3- dichlóracetyl-2,2-dimetyloxazolidín (R-28725),
3-dichlóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidín (R-29148), metylester kyseliny 1-(2-chlórfenyl)-5-fenyl-1H-pyrazol-3-karboxylovej a N-(2-metoxybenzoyl)-4-[(metylaminokarbonyl)amino]benzénsulfónamid („účinné látky skupiny 3“).
Výhodné významy zvyškov uvedených vo vyššie uvedenom všeobecnom vzorci I sú nasledujúce významy;
Ar výhodne znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú fenylovú skupinu,
Het výhodne znamená 1,2,4-tiadiazolylovú skupinu alebo 1,3,4-tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanou metylovou, etylovou, n-propylovou, i-propylovou alebo fenylovou skupinou,
R výhodne znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú
PP 1626-2002
32035/H skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, sbutylovú skupinu, t-butylovú skupinu, 2-propenylovú skupinu, 1-metyl-2propenylovú skupinu, 2-butenylovú skupinu, 2-propinylovú skupinu, 1metyl-2-propinylovú skupinu a 2-butinylovú skupinu,
Ar obzvlášť výhodne znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, metylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú fenylovú skupinu,
Het obzvlášť výhodne znamená 1,2,4-tiadiazolylovú skupinu alebo 1,3,4tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo prípadne fluórom a/alebo brómom substituovanou metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo fenylovou skupinou,
R obzvlášť výhodne znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, npropylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, s-butylovú skupinu, t-butylovú skupinu, 2-propenylovú skupinu, 1-metyl-2-propenylovú skupinu, 2-butenylovú skupinu, 2-propinylovú skupinu, 1-metyl-2-propinylovú skupinu, 2-butinylovú skupinu,
Ar úplne výhodne znamená prípadne fluórom alebo chlórom substituovanú fenylovú skupinu,
Het úplne výhodne znamená 1,3,4-tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná chlórom, brómom alebo fluórom a/alebo chlórom substituovanou metylovou skupinou a
R úplne výhodne znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, sbutylovú skupinu alebo t-butylovú skupinu.
Ako príklady zlúčenín všeobecného vzorca I použiteľných ako zložky kombinácie účinných látok podľa vynálezu možno uviesť:
N-i-propyl-N-fenyl-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(2-chlórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(3-chlórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
PP 1626-2002
32035/H
N-i-propyl-N-(4-chlórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(2-fluórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(3-fuórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(4-fluórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid.
Zlúčenina N-i-propyl-N-(4-fluórfenyl)-a-(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2yloxy)acetamid (Flufenacet), ktorá je v nasledujúcom teste označená ako zlúčenina 1-1 sa ukázala obzvlášť výhodnou ako zložka všeobecného vzorca I kompozície účinných látok podľa vynálezu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú opísané vo vyššie uvedených patentových prihláškach prípadne patentových spisoch.
Účinné látky skupiny 2 môžu mať chemickú štruktúru zodpovedajúcu nasledujúcim skupinám účinných látok:
Amidy (napríklad Beflubutamid),
Arylheterocykly (napríklad Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-alyl, Cinidonetyl, Fluazolate, Flumioxazin, Oxaziclomefone, Profluazol, Pyraflufen, Pyridatol),
Aryloxyfenoxypropionáty (napríklad Fenoxaprop-P-etyl, Fluazifop-P-butyl,
Haloxyfop-P-metyl, Quizalofop-P-etyl), deriváty karboxylových kyselín (napríklad Quinclorac, Triclopyr), chlóracetamidy (napríklad Dimethenamid-P, Propisochlor), cyklohexándióny (napríklad Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim), dinitroanilíny (napríklad Benfluralin, Oryzalin), imidazolinóny (napríklad (Imazamox),
Izoxazoly (napríklad Isoxachlortole), pyridíny (napríklad Thiazopyr), pyrimidinyl(tio)benzoáty (napríklad Pyribenzoxim, Pyriftalid, Pyriminobac-metyl, Pyrithiobac-sódium),
PP 1626-2002
32035/H sulfonylmočoviny (napríklad Azimsulfuron, Flupyrsulfuron-metyl-sódium, Foramsulfuron, lodosulfuron-metyl-sódium, Mesosulfuron, Trifloxysulfurón, Triflusulfuron-metyl), tetrazolíny (napríklad Fentrazamide), triazoly (napríklad Amitrole), triazolinóny (napríklad Flucarbazone-sódium, Procarbazone-sódium), triazolopyrimidíny (napríklad Cloransulam-metyl, Diclosulam, Florasulam) a triketóny (napríklad Mesotrione).
Ako zložky účinných látok skupiny 2 kombinácie účinných látok podľa vynálezu sú obzvlášť výhodné:
Azimsulfuron, Beflubutamid, Butafenacil-alyl, Cinidon-etyl, Cloransulam-metyl, Clefoxydim, Diclosulam, Fenoxaprop-P-etyl, Florasulam, Flupyrsulfuron-metylsódium, Foramsulfuron, Imazamox, lodosulfuron-metyl-sódium, Isoxachlortole, Mesosulfuron, Oxaziclomefone, Procarbazone-sódium, Pyriftalid, Pyrithiobacsódium, Quinclorac a Trifloxysulfurón.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Beflubutamid.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Butafenacil-alyl.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok výhodný Cinidon-etyl.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Clefoxydim.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Cloransulam-metyl.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Diclosulam.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok
PP 1626-2002
32035/H
Florasulam.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Flupyrsulfuron-metyl-sódium.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Foramsulfuron.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Imazamox.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok lodosulfuron-metyl-sódium.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Isoxachlortole.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Mesosulfuron.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Oxaziclomefone.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Procarbazone-sódium.
Z tejto skupiny je obzvlášť výhodnou zložkou kombinácie účinných látok Trifloxysulfuron.
Prostriedky podľa vynálezu výhodne obsahujú jednu alebo dve účinné látky skupiny 1, jednu až tri účinné látky skupiny 2 a prípadne jednu účinnú látku skupiny 3.
Prostriedky podľa vynálezu najmä obsahujú jednu účinnú látku skupiny 1, jednu alebo dve účinné látky skupiny 2 a prípadne jednu účinnú látku skupiny 3.
S prekvapením bolo zistené, že vyššie definované kombinácie účinných látok tvorené heteroaryloxyacetamidmi všeobecného vzorca I a vyššie uvedenými účinnými látkami skupiny 2 vykazujú pri veľmi dobrej znášanlivosti
PP 1626-2002
32035/H úžitkovými rastlinami obzvlášť vysokú herbicídmi účinnosť a môžu byť použité v rôznych kultúrach, medzi ktoré najmä patria jačmeň, zemiaky, kukurica, ryža sója a pšenica, k selektívnemu ničeniu jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín a že môžu byť rovnako použité na ničenie jednoklíčnolistých a dvojklíčnolistých burín na poloselektívnej a neselektívnej úrovni.
Prekvapivo je herbicídny účinok kombináciou účinných látok podľa vynálezu tvorený vyššie uvedenými skupinami 1 a 2 značne vyšší ako súčet účinkov jednotlivých účinných látok.
Existuje tu teda nepredvídateľný synergický účinok. Uvedené nové kombinácie účinných látok sú dobre znášané mnohými kultúrami, pričom tieto nové kombinácie účinných látok dobre ničia tiež inak ťažko ničiteľné buriny. Tieto nové kombinácie takto predstavujú cenné obohatenie dosiaľ známych herbicídne účinných látok.
Synergický účinok kombinácií účinných látok podľa vynálezu je obzvlášť výrazný pri určitých koncentračných pomeroch jednotlivých zložiek. Hoci hmotnostné pomery jednotlivých účinných látok v kombináciách účinných látok podľa vynálezu sa môžu meniť v relatívne širokých rozmedziach. Všeobecne pripadá na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca I 0,01 až 1000 hmotnostných dielov, výhodne 0,02 až 500 hmotnostných dielov a obzvlášť výhodne 0,05 až 100 hmotnostných dielov účinnej látky alebo účinných látok skupiny 2.
Ako účinné látky skupiny 3 kombinácií účinných látok podľa vynálezu možno najmä uviesť:
1-metylhexylester kyseliny 5-chlórchinolín-8-oxyoctovej (Cloquintocet-mexyl), etyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-izoxazolkarboxylát (Isoxadifen-etyl) a dietyl-1 -(2,4dichlórfenyl)-4,5-dihydro-5-metyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-dietyl) na zlepšenie znášanlivosti obilia, ako i 4-dichlóracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67), 1 -dichlóracetylhexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo-[1,2-a]pyrimidín6(2H)-ón (BAS-145138), 4-dichlóracetyl-3,4-dihydro-3-metyl-2H-1,4-benzoxazín (Benoxacor), 2,2-dichlór-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dichlór-NPP 1626-2002
32035/H (2-oxo-2-(2-propenylamino)etyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 3dichlóracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimetyloxazolidín (Furilazole, MON-13900), 3dichlóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidín (R-29148) na zlepšenie znášanlivosti pri kukurici.
Ako príklady kombinácií účinných látok podľa vynálezu prípadne tiež s protekčnými činidlami (safener) možno uviesť:
Flunacet + Azimsulfuron,
Flunacet + Beflubutamid,
Flufenacet + Beflubutamid + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Beflubutamid + Cloquintocet-mexyl,
Flunacet + Butafenacil-alyl,
Flufenacet + Cinidon-etyl,
Flufenacet + Clofoxydim,
Flufenacet + Diclosulam,
Flufenacet + Fenoxaprop-P-etyl + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Florasulam,
Flufenacet + Florasulam + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Florasulam + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Flupyrsulfuron-metyl-sódium,
Flufenacet + Flupyrsulfuron-metyl-sódium + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Flupyrsulfuron-metyl-sódium + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Foramsulfuron,
Flufenacet + Foramsulfuron + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Foramsulfuron + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Foramsulfuron + Benoxacor,
Flufenacet + Foramsulfuron + Dichlormid,
PP 1626-2002
32035/H
Flufenacet + Foramsulfuron + R-29148,
Flufenacet + Foramsulfuron + AD-67,
Flufenacet + Imazamox,
Flufenacet + lodosuifuron-metyl-sódium
Flufenacet + lodosulfuron-metyl-sodium + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + lodosulfuron-metyl-sódium + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Isoxachlortole,
Flufenacet + Mesosulfuron,
Flufenacet + Oxaziclomefone,
Flufenacet + Procarbazone-sódium,
Flufenacet + Procarbazone-sódium + Mefenpyr-dietyl,
Flufenacet + Procarbazone-sodium + Cloquintocet-mexyl,
Flufenacet + Pyriftalid,
Flufenacet + Pyrithiobac-sódium,
Flufenacet + Quinclorac,
Flufenacet + Trifloxysulfuron.
Možno sa zdá prekvapujúce, že z množiny známych protekčných činidiel alebo antidót, ktoré sú schopné antagonizovať škodlivý účinok herbicídov na kultúrne rastliny, sú práve vyššie uvedené zlúčeniny skupiny 3 vhodné na takmer úplnú elimináciu škodlivého účinku účinných látok všeobecného vzorca I a ich solí, prípadne v kombinácií s jednou alebo niekoľkými vyššie uvedenými účinnými látkami skupiny 2, na kultúrne rastliny, bez toho aby pritom došlo k zhoršeniu herbicídneho účinku voči burinám určeným na ničenie.
Nasledujúce účinné látky skupiny 3 sa ukázali ako obzvlášť vhodné a to i bez prídavku účinnej látky skupiny 2 pre zvýšenie schopnosti kultúrnych rastlín znášať účinné látky všeobecného vzorca I:
1-dichlóracetylhexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo[1,2-a]-pyrimidín-6(2H)-ón
PP 1626-2002
32035/H (Dicyclonon, BAS 145138), etyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-izoxazolkarboxylát (Isoxadifen-etyl), dietyl-1-(2,4-dichlórfenyl)-4,5-dihydro-5-metyl-1H-pyrazol-3,5dikarboxylát (Mefenpyr-dietyl), 3-dichlóracetyl-2,2-dimetyloxazolidín (R-28725), 3-dichlóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidín (R-29148) a metylester kyseliny 1-(2chlórfenyl)-5-fenyl-1H-pyrazol-3-karboxylovej.
Výhodný účinok kombinácie účinných látok na znášanlivosť kultúrnych rastlín je rovnako obzvlášť silno výrazný pri určitých koncentračných pomeroch. Avšak hmotnostné pomery účinných látok sa môžu v kombináciách účinných látok podľa vynálezu meniť v relatívne širokých rozmedziach. Všeobecne pripadá na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca I alebo ich zmesí s účinnými látkami skupiny 2 0,001 až 1000 hmotnostných dielov, výhodne 0,01 až 100 hmotnostných dielov a obzvlášť 0,1 až 10 hmotnostných dielov účinnej látky skupiny 3.
V rámci vynálezu môžu byť ošetrené všetky rastliny a rastlinné časti. Pod pojmom rastliny sa tu rozumejú všetky rastliny a rastlinné populácie, ako žiaduce a nežiaduce divoko rastúce rastliny alebo kultúrne rastliny (prirodzene vrátane vyskytujúcich sa kultúrnych rastlín). Kultúrnymi rastlinami môžu byť rastliny, ktoré môžu byť získané konvenčnými šľachtiteľskými alebo optimalizačnými postupmi alebo biotechnologickými a rekombinantnými postupmi alebo kombináciami uvedených postupov, včítane transgénnych rastlín a včítane rastlinných druhov, ktoré sú alebo nie sú schopné ochrany právom zaisťujúcim ochranu duševného vlastníctva. Pod pojmom časti rastlín je potrebné rozumieť nadzemné a podzemné časti rastlín a orgány rastlín, ako výhonky, listy, kvety a korene, pričom môžu byť napríklad uvedené listy, ihličie, byle, kmene, stvoly, kvety, rastlinné plody a semená, ako i korene, hľuzy a pakorene. K častiam rastlín patrí tiež vegetatívny a generatívny rozmnožovací materiál, napríklad sadenice, hľuzy, pakorene, odnože a semená.
Ošetrenie rastlín a časti rastlín účinnými látkami podľa vynálezu sa uskutočňuje priamo alebo účinkom na okolie rastlín, na ich životné prostredie alebo na ich skladovací priestor za použitia obvyklých aplikačných postupov, napríklad ponorením, postrekom, zaplynením, zahmlením, rozprášením,
PP 1626-2002
32035/H potretím a pri rozmnožovacom materiáli, najmä pri semenách tiež jedno- alebo niekoľkonásobným ovrstvením.
Ako predstavitelia rastlín získaných biotechnologickými a rekombinantnými postupmi alebo kombináciami týchto postupov možno uviesť rastliny, ktoré tolerujú tak zvané inhibítory 4-HPPD, EPSP a/alebo PPO, ako napríklad acuronové rastliny.
Účinné látky podľa vynálezu môžu byť napríklad použité nasledujúcich rastlinách:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia,
Anóda, Anthemis, Aphanes,
Atriplex Bellis, Bidens,
Capsella, Carduus, Cassia,
Centaurea, Chenopodium, Cirsium,
Convolvulus, Datura, Desmodium,
Emex, Erysimum, Euphorbia,
Galeopsis, Galinsoga, Gálium,
Hibiscus, Ipomoea, Kochia,
Lamium, Lepidium, Lindernia,
Matricaria, Mentha, Mercurialis,
Mullugo, Myosotis, Papaver,
Pharbitis, Plantago, Poiygonum,
Portulaca, Ranunculus, Raohanus,
Rorippa, Rotala, Rumex,
Salsola, Senecio, Sesbania,
Sida, Sinapis, Solanum,
Sonchus, Sphenoclea, Stellaria,
Taraxacum, Thlaspi, Trifolium,
Urtica, Veronica, Viola,
Xanthium.
Dvojklíčnolisté kultúry rodov:
PP 1626-2002
32035/H
Arachis, Beta, Brassica,
Cucumis, Cucurbita, Helianthus,
Daucus, Giycine, Gossypium,
Ipomoea, Lactuca, Linum,
Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Vicia,
Jednoklíčnolisté buriny rodov;
Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena,
Brachiaria, Bromus, Cenchrus,
Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa
Eleocharis, Eleusine, Eragrostis,
Eriochloa, Festuca, Fimbristylis,
Heteranthera, Imperata, Ischaemum,
Leptochloa, Lolium, Monochoria,
Panicum, Paspalum, Phalaris,
Phleum, Poa, Rottboellia,
Scirpus, Setaria, Sorgum.
Jednoklíčnolisté kultúry rodov:
Allium Ananas Asparágus,
Avena, Hordeum, Oryza,
Panicum, Saccharum, Secale,
Sorghum, Triticale, Triticum,
Zea.
Použitie kombinácií účinných látok podľa vynálezu však nie je v žiadnom prípade obmedzené na uvedené rody, ale skôr sa vzťahuje tiež na ďalšie rastliny.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu môžu byť použité ako v rámci konvenčných pestovateľských postupov (riadkové kultúry s vhodnou šírkou
PP 1626-2002
32035/H riadku) v plantážových kultúrach (napríklad víno, ovocie, citrusové plody), tak i v rámci postupov využívajúcich priemyslové a koľajové zariadenia na cestách a miestach, ale tiež v rámci ošetrenia strníšť a v rámci nízkodávkových aplikácií. Tieto kombinácie účinných látok sú najmä použiteľné ako látky ničiace buriny napríklad v zemiakoch alebo ako defolianty, použiteľné napríklad v bavlne. Tieto kombinácie sú ďalej vhodné na použitie na úhoroch. Ďalšími aplikačnými územiami sú škôlky, lesy, pastviny a priestory, na ktorých sa pestujú ozdobné rastliny.
Kombinácie účinných látok môžu byť prevedené na obvyklé formulácie, akými sú roztoky, emulzie, postrekové prášky, suspenzie, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzno-emulzné koncentráty a účinnou látkou impregnované prírodné a syntetické látky, ako i formulácie, v ktorých sú účinné látky zapuzdrené do polymérnych látok.
Tieto formulácie sa pripravia známym spôsobom, napríklad zmiešaním účinných látok s nastavovadlami, ďalej s kvapalnými rozpúšťadlami a/alebo s pevnými nosičovými látkami, pripadneš s použitím povrchovo aktívnych činidiel, emulgačných činidiel a/alebo dispergačných činidiel a/alebo činidiel vytárajúcich penu.
V prípade použitia vody ako nastavovadlá môžu byť tiež ako pomocné rozpúšťacie prostriedky použité organické rozpúšťadlá. Ako kvapalné rozpúšťadlá prichádzajú v podstate do úvahy: aromatické látky, ako napríklad xylén, toluén alebo alkylnaftalény, chlórované aromatické látky a chlórované alifatické uhľovodíky, akými sú napríklad chlórbenzén, chlóretylén alebo metylénchlorid, alifatické uhľovodíky, ako napríklad cyklohexán alebo parafíny, napríklad ropné frakcie, minerálne a rastlinné oleje, alkoholy, ako napríklad butanol alebo glykol, ako i ich étery a estery, ketóny, ako napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón alebo cyklohexanón, silné polárne rozpúšťadlá, ako napríklad dimetylformamid a dimetylsulfoxid, ako i voda.
Ako pevné nosičové látky prichádzajú do úvahy:
napríklad amóniové soli a prírodné kamenné múčky, ako napríklad kaolín,
PP 1626-2002
32035/H hlinky, mastenec, krieda, kremeň, attapulgit, montmorilonit alebo infuzóriová hlinka, a syntetické kamenné múčky, ako napríklad vysoko disperzná živica, oxid hlinitý a kremičitany, ako pevné nosiče pre granuláty prichádzajú do úvahy napríklad drvené alebo frakcionované horniny, ako napríklad vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, ako i syntetické granuláty z anorganických a organických múčok, ako i granuláty z organického materiálu, akými sú drevená múčka (piliny), škrupinky z kokosových orechov, kukuričné palice a tabakové stonky; ako emulgačné prostriedky a/alebo prostriedky tvoriace penu prichádzajú do úvahy napríklad neiónogénne a aniónové emulgátory, ako estery polyoxyetylénmastných kyselín, étery polyoxyolefínmastných alkoholov, napríklad alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, ako i bielkovinné hydrolyzáty; ako dispergačné činidlá prichádzajú do úvahy napríklad lignin-sulfitové lúhy a metylcelulóza.
V uvedených formuláciách môžu byť použité spojivá, ako napríklad karboxymetylcelulóza, prírodné a syntetické, práškové, zrnené alebo latexové polyméry, ako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, ako i prírodné fosfolipidy, ako napríklad kefalíny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Ďalšími prísadami môžu byť minerálne a rastlinné oleje.
Môžu byť tiež použité farbivá, akými sú anorganické pigmenty, napríklad oxidy železa, oxid titaničitý a ferokyanínová modrá, a organické farbivá, ako napríklad alizarínové farbivá, azofarbivá a metaloftalokyanínové farbivá, a stopové živiny, ako napríklad soli železa, mangánu, boru, medi, kobaltu, molybdénu a zinku.
Uvedené formulácie všeobecne obsahujú 0,1 až 95 hmotnostných percent účinných látok, výhodne 0,5 až 90 hmotnostných percent účinných látok.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu sa všeobecne používajú vo forme hotových formulácií, pripravených na bezprostredné použitie. Účinné látky obsiahnuté v kombináciách účinných látok môžu byť však tiež použité vo forme jednotlivých formulácií, t.j. vo forme tankových zmesí, ktoré sa pred vlastným použitím zmiešajú.
PP 1626-2002
32035/H
Nové kombinácie účinných látok môžu byť použité samostane alebo sú v ich formuláciách obsiahnuté tiež ďalšie známe herbicídy, pričom rovnako i v tomto prípade prichádzajú do úvahy hotové formulácie alebo tankové zmesi. Rovnako je možné zmes s ďalšími známymi účinnými látkami, akými sú fungicídy, insekticídy, akaricídy, nematocídy, ochranné látky proti ničeniu vtákmi, rastové látky, živiny rastlín a telesnú štruktúru zlepšujúcu činidlá. Pre niektoré aplikačné účely, najmä pri aplikácii po vzídení, môže byť ďalej výhodné pridať do uvedených formulácií ako ďalšie prísady rastlinami dobre znášané minerálne alebo rastlinné oleje (ako napríklad komerčný prípravok „Oleo DuPont 11 E“) alebo amóniové soli, ako napríklad síran amónny alebo rodanid amónny.
Nové kombinácie účinných látok môžu byť použité ako také, vo forme ich formulácii alebo ich zriedením pripravené hotové aplikačné formy, akými sú napríklad okamžite použiteľné roztoky, suspenzie, emulzie, prášky, pasty a granuláty. Ich použitie sa uskutočňuje obvyklým spôsobom, napríklad zálievkou, postrekom, orosením, poprášením alebo rozptýlením.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu môžu byť aplikované pred vzídením alebo po vzídení rastlín, teda v rámci preemergentnej alebo postemergentnej aplikácie. Tieto kombinácie účinných látok môžu byť tiež zapracované do pôdy ešte pred sejbou do tejto pôdy.
Pri herbicídoch ide vždy o synergický účinok v prípade, keď je herbicídny účinok kombinácie účinných látok väčší ako súčet účinkov jednotlivo aplikovaných účinných látok.
Očakávateľný účinok pre danú kombináciu dvoch herbicídov môže byť vypočítaný nasledujúcim spôsobom (Colby S.R. „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds 15, str. 20-22, 1967):
Keď
X = percentuálne poškodenie herbicídom A (účinná látka vzorca I) pri aplikovanom množstve p kg/ha, a
PP 1626-2002
32035/H
Y = percentuálne poškodenie herbicídom B (účinná látka vzorca II) pri aplikovanom množstve q kg/ha, a
E = očakávané poškodenie herbicídmi A a B pri aplikovaných množstvách p a q kg/ha, potom je
E = X + Y-(X.Y/100).
V prípade, že je skutočné poškodenie vyššie ako poškodenie vypočítané vyššie uvedeným spôsobom, čo znamená, že skutočný účinok kombinácie je nadaditívny, potom to súčasne znamená, že kombinácia vykazuje synergický účinok.
Kombinácie účinných látok podľa vynálezu majú v skutočnosti vlastnosť, že ich zistený herbicídny účinok je silnejší ako účinok vypočítaný, čo znamená, že nové kombinácie účinných látok pôsobia synergický.

Claims (10)

1. Prostriedok, vyznačujúci sa tým, že obsahuje účinné množstvo kombinácie účinných látok tvorené
a) heteroaryloxyacetamidom všeobecného vzorca I
R v ktorom
Ar znamená atóm halogénu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo halogénalkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy,
Het znamená tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná halogénom alebo prípadne halogénom substituovanou alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo fenylovou skupinou, a
R znamená alkylovú skupinu obsahujúcu najviac 4 uhlíkové atómy, alkenylovú skupinu obsahujúcu najviac 4 uhlíkové atómy alebo alkinylovú skupinu obsahujúcu najviac 4 uhlíkové atómy, („účinné látky skupiny 1“) a
b) jednou alebo viacerými zlúčeninami z druhej skupiny herbicídov, ktorá zahrňuje ďalej menované účinné látky:
1H-1,2,4-triazol-3-amín (Amitrole),
2-[2,4-dichlór-5-(2-propinyloxy)fenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-ajpyridín-3(2H)-ón (Azafenidin),
N-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yl)-N '-[1 -metyl-4-(2-metyl-2H-tetrazol-5-yl)-1 Hpyrazol-5-ylsulfonyl]močovina (Azimsulfuron), N-benzyl-2-(4-fluór-3-trifluórmetylfenoxy)butánamid (Beflubutamid), N-butyl-N-etyl-2,6-dinitro-4-trifluórmetylbenzénamín (Benfluralin),
PP 1626-2002
32035/H metylester kyseliny 2-[2-[4-(3,6-dihydro-3-metyl-2,6-dioxo-4-trifluórmetyl-1 (2H)pyrimidinylfenoxy]metyl]-5-etylfenoxypropánovej (Benzfendizone),
3-(2-chlór-4-metylsulfonylbenzoyl)-4-fenyltiobicyklo-[3.2.1]-okt-3-én-2-ón (Benzobicyclon), [1,1-dimetyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)etylester kyseliny 2-chlór-5-(3,6-dihydro-3metyl-2,6-dioxo-4-trifluórmetyl-1(2H)-pyrimidinyl)benzoovej (Butafenacil-alyl),
2-(1-etoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimetyl-3-(1-oxobutyl)fenyl]-2cyklohexén-1-ón (Butroxydim),
2-[1-[(3-chlór-2-propenyl)oxyimino]propyl]-3-hydroxy-5-(tetra-2H-pyrán-4-yl)-2cyklohexén-1-ón (Caloxydim, Tepraloxydim), etylester kyseliny 2-chlór-3-[2-chlór-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2Hizoindol-2-yl)fenyl]-2-propánovej (Cinidon-etyl),
2-[1-[2-(4-chlórfenoxy)]propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-tiopyrán-3-yl)-1,3cyklohexándión (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-chlór-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexén-1ón (Clethodim), metylester kyseliny 3-chlór-2-[[(5-etoxy-7-fluór[1,2,4]-triazolo[1,5-c]pyrimidtn-2yl)sulfonyl]amino]benzoovej (Cloransulam-metyl),
2-(1-etoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-tiopyrán-3-yl)-2-cyklohexén-1ón (Cycloxydim),
N-(2,6-dichlórfenyl)-5-etoxy-7-fluór[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidín-2-sulfónamid (Diclosulam), kyselina 2-[1-[(3,5-difluórfenyl)aminokarbonylhydrazono]etyl]pyridín-3karboxylová (Diflufenzopyr), (S)-2-chlór-N-(2,4-dimetyl-3-tienyl)-N-(2-metoxy-1-metyletyl)acetamid (Dimethenamid-P),
2-[2-(3-chlórfenyl)oxiranylmetyl]-2-etyl-1 H-indén-1,3-(2H)-dión (Epropodan), (R)-etyl-2-[4-(6-chlórbenzoxazol-2-yloxy)fenoxy]propanoát (Fenoxaprop-P-etyl),
PP 1626-2002
32035/H
N-(2,6-difluórfenyl)-8-fluór-5-metoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidín-2-sulfónamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[4-(5-trifluórmetylpyridín-2-yl-oxy)fenoxy]propánovej (Fluazifop-P-butyl), sodná soľ 4,5-dihydro-3-metoxy-4-metyl-5-oxo-N-[(2-trifluórmetoxyfenyl)sulfonyl]-1 H-1,2,4-triazol-1-karboxamidu (Flucarbazone-sodium), etyl-[2-chlór-4-fluór-5-(5-metyl-6-oxo-4-trifluórmetyl-1(6H)-pyridazinyl)fenoxy]acetát (Flufenpyr),
2-[7-fluór-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazín-6-yl]-4,5,6,7tetrahydro-1 H-izoindol-1,3-dión (Flumioxazin), sodná soľ N-(4,6-dimetoxypynmidín-2-yl)-N'-(3-metoxykarbonyl-6trifluórmetylpyridín-2-ylsulfonyl)močoviny (Flupyrsulfuron-metyl-sódium),
2-[[[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-4-formylaminoΝ,Ν-dimetylbenzamid (Foramsulfuron), (metylester, 2-etoxyetylester, butylester) kyseliny (R)-2-[4-(3-chlór-5trifluórmetylpyridín-2-yloxy)fenoxy]propánovej (Haloxyfop-metyl, -P-metyl, -etoxyetyl, -butyl), kyselina 2-[4,5-dihydro-4-metyl-4-(1-metyletyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5(metoxymetyl)-3-pyridínkarboxylová (Imazamox), sodná soľ N-(4-metoxy-6-metyl-1,3,5-triazín-2-yl)-N'-(5-jód-2-metoxykarbonylfenylsulfonyl)močoviny (lodosulfuron-metyl-sódium), (4-chlór-2-metylsulfonylfenyl)-(5-cyklopropylizoxazol-4-yl)metanón (Isoxachlortole), metylester kyseliny 2-[[[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]amino]sulfonyl]-4-[[(metylsulfonyl)amino]metyl]benzoovej (Mesosulfuron),
2- (4-metylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexándión (Mesotrione),
3- [1-(3,5-dichlórfenyl)-1-i-propyl]-2,3-dihydro-6-metyl-5-fenyl~4H-1,3-oxazín-4ón (Oxaziclomefone),
PP 1626-2002
32035/H
2-chlór-1-(3-etoxy-4-nitrofenoxy)-4-trifluórmetylbenzén (Oxyfluórfén),
2-(2,2-difluóretoxy)-N-(5,8-dimetoxy[1,2,4]triazolo-[1,5-c]pyrimidín-2-yl)-6trifluórmetylbenzénsulfónamid (Penoxsulam),
2-chlór-N-(2-etoxyetyl)-N-(2-metyl-1 -fenyl-1 -propenyl)-acetamid (Pethoxamid), sodná soľ metylesteru kyseliny 2-[[[(4,5-dihydro-4-metyl-5-oxo-3-propoxy-1H1,2,4-triazol-1 -yl)karbonyl]amino]sulfonyl]benzoovej (Procarbazone-sódium),
1 -chlór-N-[2-chlór-4-fluór-5-[(6S,7aR)-6-fluórtetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrolo[1,2c]imidazol-2(3H)-yl]fenyl]metánsulfónamid (Profluazol), (R)-[2-[[(1-metyletylidén)amino]oxy]etyl]-2-[4-(6-chlór-2-chinoxalinyloxy)fenoxy]propanoát (Propaquizafop),
2-chlór-N-(2-etyi-6-metylfenyl)-N-[(1-metyletoxy)metyl]acetamid (Propisochlor),
1-(3-chlór-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridín-2-yl)-5-(metyl-2propionylamino)-1 H-pyrazol-4-karbonitril (Pyraclonil),
Etyl-[2-chlór-5-(4-chlór-5-difluórmetoxy-1-metyl-1H-pyrazol-3-yl)-4fluórfenoxy]acetát (Pyraflufen-etyl),
6- chlór-3-fenylpyridazín-4-ol (Pyridatol),
7- [(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)tio]-3-metyl-1(3H)-izobenzofuranón (Pyriftalid), metylester kyseliny 2-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yloxy)benzoovej (Pyriminobacmetyl), sodná soľ kyseliny 2-chlór-6-(4,6-dimetoxypyrimidín-2-yltio)benzoovej (Pyrithiobac-sódium), kyselina 3,7-dichlórchinolín-8-karboxylová (Quinchlorac), (etylester, tetrahydro-2-furanylmetylester) kyseliny (R)-2-[4-(6-chlór-2chinoxalinyloxy)fenoxy]propánovej (Quizalofop-P-etyl, -P-Tefuryl), metylester kyseliny 2-difluórmetyl-5-(4,5-dihydrotiazol-2-yl)-4-(2-metylpropyl)-6trifluórmetylpyridín-3-karboxylovej (Thiazopyr), kyselina (3,5,6-trichlór)pyridín-2-yloxyoctová (Triclopyr),
PP 1626-2002
32035/H sodná soľ N-[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-3-(2,2,2trifluóretoxy)-2-pyridínsulfónamidu (Trifloxysulfuron),
N-[4-dimetylamino-6-(2,2,2-trifluóretoxy)-1,3,5-triazín-2-yl]-N'-(2metoxykarbonylfenylsulfonyl)močovina (Trisulfuron-metyl),
N-[[(4,6-dimetoxy-2-pyrimidinyl)amino]karbonyl]-3-(N-metyl-Nmetylsulfonylamino)-2-pyridínsulfónamid (WO-A-92/10660), („účinné látky skupiny 2“), ako i prípadne
c) zlúčeninou zlepšujúcou znášanlivosť kultúrnych rastlín z nasledujúcej skupiny zlúčenín:
4-dichlóracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67),
1-dichlóracetylhexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo[1,2-a]-pyrimidín-6(2H)-ón (Dicyclonon, BAS-145138),
4-dichlóracetyl-3,4-dihydro-3-metyl-2H-1,4-benzoxazín (Benoxacor), (1-metylhexylester) kyseliny 5-chlórchinolín-8-oxyoctovej (Cloquintocetmexyl), a-(kyanometoximino)fenylacetonitril (Cyometrinil),
2.2- dichlór-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)etyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA24),
2.2- dichlór-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
N-(4-metylfenyl)-N'-(1-metyl-1-fenyletyl)močovina (Dymron),
4,6-dichlór-2-fenylpyrimidín (Fenclorim), etylester kyseliny 1-(2,4-dichlórfenyl)-5-trichlórmetyl-1 H-1,2,4-triazol-3karboxylovej (Fenchlorazol-etyl), fenylmetylester kyseliny 2-chlór-4-trifluórmetyltiazol-5-karboxylovej (Flurazole), 4-chlór-N-(1,3-dioxolan-2-ylmetoxy)-a-trifluóracetofenónoxím (Fluxofenim), 3-dichlóracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimetyloxazolidín (Furilazole, MON-13900),
PP 1626-2002
32035/H
Etyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-izoxazolkarboxylát (Isoxadifen-etyl), dietyl-1-(2,4-dichlórfenyl)-4,5-dihydro-5-metyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-dietyl),
2- dichlórmetyl-2-metyl-1,3-dioxolan (MG-191), anhydrid kyseliny 1,8-naftaléndikarboxylovej, a-(1,3-dioxolan-2-yl-metoximino)fenylacetonitril (Oxabetrinil),
2,2-dichlór-N-(1,3-dioxolan-2-ylmetyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
3- dichlóracetyl-2,2-dimetyloxazolidín (R-28725),
3-dichfóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidín (R-29148), metylester kyseliny 1-(2-chlórfenyl)-5-fenyl-1H-pyrazol-3-karboxylovej a N-(2-metoxybenzoyl)-4-[(metylaminokarbonyl)amino]benzénsulfónamid („účinné látky skupiny 3“).
2. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že vo všeobecnom vzorci I
Ar výhodne znamená prípadne fluórom, chlórom, brómom, metylovou skupinou, etylovou skupinou alebo trifluórmetylovou skupinou substituovanú fenylovú skupinu,
Het výhodne znamená 1,2,4-tiadiazolylovú skupinu alebo 1,3,4-tiadiazolylovú skupinu, ktorá je substituovaná fluórom, chlórom, brómom alebo prípadne fluórom a/alebo chlórom substituovanou metylovou, etylovou, n-propylovou, i-propylovou alebo fenylovou skupinou,
R výhodne znamená metylovú skupinu, etylovú skupinu, n-propylovú skupinu, i-propylovú skupinu, n-butylovú skupinu, i-butylovú skupinu, sbutylovú skupinu, t-butylovú skupinu, 2-propenylovú skupinu, 1-metyl-2propenylovú skupinu, 2-butenylovú skupinu, 2-propinylovú skupinu, 1metyl-2-propinylovú skupinu a 2-butinylovú skupinu,
PP 1626-2002
32035/H
3. Prostriedok podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že heteroaryloxyacetamidom všeobecného vzorca I je N-i-propyl-N-(4-fluórfenyl)-a(5-trifluórmetyl-1,3,4-tiadiazol-2-yloxy)acetamid (Flufenacet)
4. Prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že zlúčeniny z druhej skupiny herbicídov (zložky (b)) sú zvolené z množiny zahrňujúcej nasledujúce účinné látky:
Azimsulfuron, Beflubutamid, Butafenacil-alyl, Cinidon-etyl, Cloransulam-metyl, Clefoxydim, Diclosulam, Fenoxaprop-P-etyl, Florasulam, Flupyrsulfuron-metylsódium, Foramsulfuron, Imazamox, lodosulfuron-metyl-sódium, Isoxachlortole, Mesosulfuron, Oxaziclomefone, Procarbazone-sódium, Pyriftalid, Pyrithiobacsódium, Quinclorac a Trifloxysulfurón.
5. Prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že zlúčeniny zlepšujúce znášanlivosť kultúrnych rastlín (zložky (c)) sú zvolené z množiny zahrňujúcej nasledujúce účinné látky:
1-metylhexylester kyseliny 5-chlórchinolín-8-oxyoctovej (Cloquintocet-mexyl), etyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-izoxazolkarboxylát (Isoxadifen-etyl) a dietyl-1-(2,4dichlórfenyl)-4,5-dihydro-5-metyl-1H-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-dietyl) pre zlepšenie tolerancie obilia, ako i 4-dichlóracetyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]dekán (AD-67), 1 -dichlóracetylhexahydro-3,3,8a-trimetylpyrolo[1,2-ajpyrimidín6(2H)-ón (BAS-145138), 4-dichlóracetyl-3,4-dihydro-3-metyl-2H-1,4-benzoxazín (Benoxacor), 2,2-dichlór-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dichlór-N(2-oxo-2-(2-propenylamino)etyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 3dichlóracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimetyloxazolidín (Furilazole, MON-13900), 3dichlóracetyl-2,2,5-trimetyloxazolidín (R-29148).
6. Prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúci s tým, že na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca I pripadá 0,01 až 1000 hmotnostných dielov účinnej látky alebo účinných látok z druhej skupiny herbicídov (zložky (b)).
7. Prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že na jeden hmotnostný diel účinnej látky všeobecného vzorca I alebo jeho
PP 1626-2002
32035/H zmesí s účinnými látkami z druhej skupiny herbicídov (zložky (b)) pripadá 0,001 až 1000 hmotnostných dielov účinnej látky zlepšujúcej znášanlivosť kultúrnych rastlín alebo účinných látok zlepšujúcich znášanlivosť kultúrnych rastlín (zložky c))·
8. Použitie prostriedku podľa niektorého z nárokov 1 až 7 na ničenie nežiadúcich rastlín.
9. Spôsob ničenia nežiadúcich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na nežiaduce rastliny alebo na ich životné prostredie pôsobí prostriedkom podľa niektorého z nárokov 1 až 7.
10. Spôsob výroby herbicídneho prostriedku, vyznačujúci sa tým, že sa prostriedok podľa niektorého z nárokov 1 až 7 zmieša s povrchovo aktívnymi činidlami a/alebo s nastavovadlami.
SK1626-2002A 2000-05-22 2001-05-09 Prostriedok na ničenie nežiaducich rastlín, jeho použitie, spôsob ničenia a spôsob jeho výroby SK287461B6 (sk)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10025306 2000-05-22
DE10041619A DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2000-08-24 Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
PCT/EP2001/005242 WO2001089301A1 (de) 2000-05-22 2001-05-09 Selektive herbizide auf basis von heteroaryloxy-acetamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK16262002A3 true SK16262002A3 (sk) 2003-09-11
SK287461B6 SK287461B6 (sk) 2010-10-07

Family

ID=26005781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1626-2002A SK287461B6 (sk) 2000-05-22 2001-05-09 Prostriedok na ničenie nežiaducich rastlín, jeho použitie, spôsob ničenia a spôsob jeho výroby

Country Status (15)

Country Link
US (2) US6967188B2 (sk)
EP (1) EP1298996A1 (sk)
JP (1) JP2003533545A (sk)
KR (1) KR100781758B1 (sk)
CN (1) CN1430471A (sk)
AU (2) AU2001265936B2 (sk)
BR (1) BRPI0111008B1 (sk)
CA (1) CA2409215A1 (sk)
CZ (1) CZ301614B6 (sk)
HR (1) HRP20021022A2 (sk)
HU (1) HU230428B1 (sk)
MX (1) MXPA02011468A (sk)
PL (1) PL218432B1 (sk)
SK (1) SK287461B6 (sk)
WO (1) WO2001089301A1 (sk)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK1209975T3 (da) * 1999-09-07 2004-03-22 Syngenta Participations Ag Herbicid sammensætning
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
DE10135642A1 (de) 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
AU2003219089A1 (en) * 2002-03-21 2003-10-08 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MY141982A (en) * 2004-12-21 2010-08-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
AR060415A1 (es) * 2006-04-10 2008-06-18 Du Pont Mezclas herbicidas
EP1974609A1 (de) * 2007-03-29 2008-10-01 Bayer CropScience GmbH Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten (WG)
BRPI0815950B1 (pt) * 2007-10-26 2021-02-17 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. método para acelerar o amadurecimento da cana-de-açúcar usando um agente para aumentar o teor de açúcar da cana-de- açúcar
EP2057898A1 (de) * 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
US20090215625A1 (en) * 2008-01-07 2009-08-27 Auburn University Combinations of Herbicides and Safeners
EP2254418A2 (en) * 2008-02-12 2010-12-01 Arysta LifeScience North America, LLC Method of controlling unwanted vegetation
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
DE102008062905A1 (de) * 2008-12-23 2010-06-24 Saltigo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen
ES2601837T3 (es) * 2009-12-17 2017-02-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Agentes herbicidas que contienen flufenacet
WO2011082959A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082966A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082968A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082953A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082954A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
LT2512249T (lt) 2009-12-17 2016-09-26 Bayer Intellectual Property Gmbh Herbicidai, turintys flufenaceto
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082955A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
CN102239854A (zh) * 2011-05-18 2011-11-16 利尔化学股份有限公司 除草农药组合物
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE042995T2 (hu) 2012-06-27 2019-07-29 Bayer Cropscience Ag Flufenacetot tartalmazó herbicid készítmények
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
HUE043659T2 (hu) 2012-12-21 2019-08-28 Dow Agrosciences Llc Hõmérséklet-stabil vizes klokvintocet-mexil készítmények
MX2015011043A (es) 2013-02-25 2015-10-22 Dow Agrosciences Llc Métodos para el control de malezas en plantíos de piña.
CA2902437A1 (en) 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Synergistic weed control from applications of penoxsulam and pethoxamid
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
CN104365628A (zh) * 2014-11-06 2015-02-25 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 用于防治大豆田杂草的除草组合物
GB2532217B (en) * 2014-11-11 2019-05-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN105454266A (zh) * 2015-12-23 2016-04-06 汤云鹤 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN106689141A (zh) * 2017-03-10 2017-05-24 合肥星宇化学有限责任公司 丙酯草醚和喹禾糠酯复配除草组合物及其制剂和应用
CN107751226B (zh) * 2017-11-27 2020-11-13 浙江永太药业有限公司 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物
CN114208833B (zh) * 2021-12-30 2024-03-29 青岛润农化工有限公司 含氟草烟异辛酯和双氯磺草胺的农药组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2961415D1 (en) * 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE3060330D1 (en) * 1979-04-06 1982-06-09 Bayer Ag Azolyloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
DE2946524A1 (de) * 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3218482A1 (de) * 1982-05-15 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228147A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228131A1 (de) * 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3418168A1 (de) * 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
DE3418167A1 (de) 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden
US4585899A (en) * 1985-01-22 1986-04-29 Chem Systems Inc. Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using MnO2 on gamma alumina as catalyst
DE3505902A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide
DE3811446A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Bodenseewerk Perkin Elmer Co Einrichtung zur erzeugung eines magnetfeldes in einem atomabsorptions-spektrometer
DE3821597A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide
DE3821600A1 (de) * 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
US5529976A (en) * 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4431219A1 (de) * 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
US5912206A (en) * 1994-12-09 1999-06-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
DE19546751B4 (de) * 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
ES2128984B1 (es) * 1996-05-24 2000-02-01 Bayer Ag Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz.
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
US5985797A (en) * 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19634701A1 (de) * 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
AR012651A1 (es) * 1997-05-06 2000-11-08 Sumitomo Chemical Co COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA.
JPH10306007A (ja) * 1997-05-06 1998-11-17 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19832017A1 (de) * 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
ATE294501T1 (de) * 1998-07-16 2005-05-15 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mittel
ES2216559T3 (es) * 1998-08-13 2004-10-16 Bayer Cropscience Gmbh Agentes herbicidas con aminofenilsulfonil-ureas aciladas.
JP4200559B2 (ja) * 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
PL218432B1 (pl) 2014-12-31
CN1430471A (zh) 2003-07-16
HUP0302069A2 (hu) 2003-09-29
HUP0302069A3 (en) 2005-11-28
KR20030027890A (ko) 2003-04-07
BR0111008A (pt) 2003-04-08
EP1298996A1 (de) 2003-04-09
AU6593601A (en) 2001-12-03
CZ20023822A3 (cs) 2003-04-16
PL359033A1 (en) 2004-08-23
HU230428B1 (hu) 2016-06-28
AU2001265936B2 (en) 2006-04-06
BRPI0111008B1 (pt) 2015-12-15
WO2001089301A1 (de) 2001-11-29
CA2409215A1 (en) 2002-11-19
SK287461B6 (sk) 2010-10-07
CZ301614B6 (cs) 2010-05-05
HRP20021022A2 (en) 2005-02-28
US20040102321A1 (en) 2004-05-27
KR100781758B1 (ko) 2007-12-04
US6967188B2 (en) 2005-11-22
US20060009359A1 (en) 2006-01-12
JP2003533545A (ja) 2003-11-11
MXPA02011468A (es) 2004-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK16262002A3 (sk) Selektívne herbicídy na báze heteroaryloxyacetamidov
ES2391816T3 (es) Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican
KR20040029033A (ko) 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
DK2243362T3 (en) Selective herbicides from heteroaryloxy-acetamides

Legal Events

Date Code Title Description
PC4A Assignment and transfer of rights

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE

Free format text: FORMER OWNER: BAYER CROPSCIENCE AG, MONHEIM, DE

Effective date: 20151006

MK4A Patent expired

Expiry date: 20210509