CZ20023822A3 - Selektivní herbicidy na bázi heteroaryloxyacetamidů - Google Patents

Selektivní herbicidy na bázi heteroaryloxyacetamidů Download PDF

Info

Publication number
CZ20023822A3
CZ20023822A3 CZ20023822A CZ20023822A CZ20023822A3 CZ 20023822 A3 CZ20023822 A3 CZ 20023822A3 CZ 20023822 A CZ20023822 A CZ 20023822A CZ 20023822 A CZ20023822 A CZ 20023822A CZ 20023822 A3 CZ20023822 A3 CZ 20023822A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
methyl
ethyl
chloro
group
sodium
Prior art date
Application number
CZ20023822A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ301614B6 (cs
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Mathias Kremer
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE10041619A external-priority patent/DE10041619A1/de
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of CZ20023822A3 publication Critical patent/CZ20023822A3/cs
Publication of CZ301614B6 publication Critical patent/CZ301614B6/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Selektivní herbicidy na bázi heteroaryloxyacetamidů
Oblast techniky
Vynález se týká nových selektivních herbicidních synergických kombinací účinných látek, které jsou tvořeny jednak známými heteroaryloxyacetamidy a jednak známými herbicidně účinnými sloučeninami nebo/a sloučeninami zlepšujícími snášenlivost kulturních rostlin a které mohou být použity s obzvláště dobrým výsledkem pro selektivní hubení plevelů v různých užitkových rostlinných kulturách.
Dosavadní stav techniky
Heteroaryloxyacetamidy jsou jako silné, obzvláště proti jednoděložným plevelům, účinné herbicidy předmětem řady patentových přihlášek (EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, RP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 4317223). Účinnost těchto sloučenin nebo/a jejich snášenlivost kulturními rostlinami však ještě stále není zcela uspokojivá.
Dále jsou známé kombinace účinných látek tvořené heteroaryloxyacetamidy a dalšími herbicidně účinnými sloučeninami pro dosažení synergického účinku (WO-A 94/02014, WO-A 96/07323, WO-A 96/11575, WO-A 96/17519, WO-A 98/08383 a také US-A 5 858 920, US-A 5 945 379, US-A 5 '85 797), popřípadě heteroaryloxyacetamidy a sloučeninami,
které mohou zlepšovat snášenlivost herbicidů kulturními rostlinami (DE-A 3 418 167 a také US-A 5 858 920). Také u těchto kombinačních produktů však nejsou jejich aplikační vlastnosti stále zcela uspokojivé.
S překvapením bylo nyní zjištěno, že řada známých účinných látek ze skupiny heteroarylacetamidů vykazuje při společném použití se známými herbicidně účinnými sloučeninami z různých skupin látek nebo/a sloučenin zlepšujících snášenlivost kulturních rostlin vyloženě synergické účinky, pokud jde o účinek proti plevelům, nebo/a významně zlepšuje snášenlivost kulturních rostlin a může být obzvláště výhodně použita ve formě široce účinných kombinačních přípravků pro selektivní hubení plevelů v užitkových rostlinných kulturách, jakými jsou například bavlna, ječmen, kukuřice, brambory, řepka, rýže, sója, slunečnice, pšenice a cukrová třtina.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou selektivní herbicidní prostředky, jejichž podstata spočívá v tom, že mají účinný obsah kombinace účinných látek tvořené
a) heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I
(I) ve kterém ·· · · » · « • · · ·
Ar znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
Het znamená thiadiazolylovou skupinu, která je substituovaná halogenem nebo případně halogenem substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinou, a
R znamená alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy nebo alkinylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, (účinné látky skupiny 1) a
b) jednou nebo více sloučeninami z druhé skupiny herbicidů, která zahrnuje dále jmenované účinné látky:
1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole) ,
2- [ 2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy)fenyl] -5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[ 4,3-a] -pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[ l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl] močovina (Azimsulfuron),
N-benzyl-2-(4—fluor-3-trifluormethylfenoxy)butanamid (Beflubutamid),
N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), methylester kyseliny 2-[ 2-[ 4-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinylfenoxy] methyl] -5-ethylfenoxypropanové (Benzfendizone) ,
3- (2-chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-fenylthiobicyklo-[ 3.2.1]-okt-3-en-2-on (Benzobicyclon), [ 1, l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)ethylester kyseliny
2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)benzoové (Butafenacil-allyl)2-(1-ethoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[ 2,4,6-trimethyl-3-(1-oxobutyl)fenyl] -2-cyklohexen-l-on (Butroxydim),
2-[ l-[ (3-chlor-2-propenyl) oxyimino] propyl] -3-hydroxy-5(tetra-2H-pyran-4-yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[ 2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)fenyl] -2-propanové Cinidon-ethyl),
2-[ 1—[ 2-(4-chlorfenoxy)] propoxyaminobutyl] -5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyklohexandion (Clefoxydim), (E,E) - ( + )-2-[ l-[ [ (3-chlor-2-propenyl)oxy] iraino] propyl] -3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodim), methylester kyseliny 3-chlor-2-[ [ (5-ethoxy-7-fluor[ 1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyromidin-2-yl)sulfonyl] amino] benzoové (Cloransulam-methyl),
2-(1-ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran -3-yl)-2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim) ,
N-(2,6-dichlorfenyl)-5-ethoxy-7-fluor(1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), kyselina 2-[ l-[ (3,5-difluorfenyl)aminokarbonylhydrazono] ethyl] pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr), (S)-2-chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid (Dimethenamid-P) ,
2-[ 2-(3-chlorfenyl)oxiranylmethyl] -2-ethyl-lH-inden-l,3(H)-dion (Epropodan), (R)-ethyl-2-[ 4-(6-chlorbenzoxazol-2-yloxy)fenoxy] propanoát (Fenixaprop-P-ethyl),
N-(2,6-difluorfenyl)-8-fluor-5-methoxy[ 1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[ 4-(5-trifluormethylpyridin-2-yl oxy)fenoxy] propanové (Fluazifop-P-butyl), sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[ (2-trifluormethoxyfenyl)sulfonyl] -1H-1,2,4-triazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium), ethyl-[ 2-chlor-4-fluor-5-(5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-1(6H)-pyridazinyl)fenoxy] acetát (Flufenpyr),
2-[ 7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5, 6,7-tetrahydro-lH-isoindo.l-l, 3-dion (Flu5
mioxazin), sopdná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethylpyridin-2-ylsulfonyl) močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium) ,
2—[ [ [ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] amino] sulfonyl] -4-formylamino-N,N-dimethylbenzamid (Foramsulfuron) , (methylester, 2-ethoxyethylester, butylester) kyseliny (R)-2-[ 4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)fenoxy] propanové (Haloxyfop-methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl,
-butyl), kyselina 2-[ 4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl) -5-oxo-lH-imidazol-2-yl] -5-(methoxymethyl)-3-pyridinkarboxylová (Imazamox), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-Ν'-(5-jod-2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium), (4-chlor-2-methylsulfonylfenyl)-(5-cyklopropylisoxazol-4-yl))methanon (Isoxachlortole), methylester kyseliny 2-[ [ [ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonmyl] amino] sulfonyl] -4-[ [ (methylsulfonyl) amino] methyl] benzoové (Mesosulfuron) ,
2- (4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexandion (Mesotrione),
3- [ 1-(3,5-dichlorfenyl)-1-i-propyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-fenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone),
2-chlor-l-(3-ethoxy-4-nitrofenoxy)-4-trifluorbenzen (Oxyfluorfen),
2-(2,2-difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[ 1,2,4] triazolo[ l,5-c[ pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethylbenzensulfonamid (Penoxsulam),
2-chlor-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-l-fenyl-l-propenyl)acetamid (Pethoxamid), sodná sůl methylesteru kyseliny 2—[ [ [ (4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)karbonyl] amino] sulfonyl] benzoové (Procarbazone-sodium),
I · · • · • · · · β
1- chlor-N-[ 2-chlor-4-fluor-5-] (6S,7aR)-6-fluortetrahydro-1,3-dioxo-lH-pyrrolo[ 1,2-c] imidazol-2(3H)-yl] fenyl] methansulfonamid (Prifluazol), (R)-[ 2-[ [ (1-methylethyliden) amino[ oxy] ethyl] -2-[ 4—(6 — chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxy] propanoát (Propaquizafop),
2- chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)-N-[ (1-methylethoxy)methyl] acetamid (Propisochlor),
1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[ 1,5-a] pyridin-2yl)-5-(methyl-2-propionylamino)-lH-pyrazol-4-karbonitril (Pyraclonil),
Ethyl-[ 2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lHpyrazol-3-yl)-4-fluorfenoxy] acetát (Pyraflufen-ethyl),
6- chlor-3-fenylpyridazin-4-ol (Pyridatol),
7- [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio] -3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-ylthio)benzoové (Pyrithiobac-sodium), kyselina 3,7-dichlorchinolin-8-karboxylová (Quinchlorac), (ethylester, tetrahydro-2-furanylmethylester) kyseliny (R)-2-[ 4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxy] propanové (Quizalofop-P-ethyl, -Ptefuryl), methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)-4-(2-methylpropyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karboxylové (Thiazopyr), kyselina (3,5,6-trichlor)pyridin-2-yloxyoctová (Triclopyr), sodná sůl N-[ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] -3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuron),
N-[ 4-dimethylamino-6-(2,2,2-trifluorethoxy) -1,3,5-triazin-2-yl] -N'-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močovina Trisulfuron-methyl),
N-[ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] -3-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2-pyridinsulfonamid (WO-A (10660),
(účinné látky skupiny 2), jakož i případně
c) sloučeninou zlepšující snášenlivost kulturních rostlin z následující skupiny sloučenin:
4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro4.5dekan (AD-67,
1- dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a] pyrimidin-β(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138),
4-dichloracetyl-3, 4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), (1-methylhexylester) kyseliny 5-chlorvhinolin-8-oxyoctové (Cloquintocetmexyl), alfa-(Kyanomethoximino)fenylacetonitril (Cyometrinil),
2.2- dichlor-N-(2-OXO-2- (2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA-24),
2.2- dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
N-(4-methylfenyl)-N'-(1-methyl-l-fenylethyl)močovina (Dymron) ,
4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), ethylester kyseliny 1-(2,4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové (Flurazole),
4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-alfa-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
3-dichloracetyl-5- (2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900),
Ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl),
2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, alfa-(1,3-dioxolan-2-ylmethoximino)fenylacetonitril (Oxabetrinil),
2.2- dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292), «· • · • · » «0 0 · · ··
3-dichloracetyl-2,2-dimethyloxazolidin (R-28725),
3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), methylester kyseliny 1-(2-chlorfenyl)-5-fenyl-lH-pyrazol-3-karboxylové a
N-(2-methoxybenzoyl)-4-[ (methylaminokarbonyl)amino] benzensulfonamid (účinné látky skupiny 3).
Výhodnými významy zbytků uvedených ve výše uvedeném obecném vzorci I jsou následující významy:
Ar výhodně znamená případně fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu,
Het výhodně znamená 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu nebo
1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, která je substituována fluoren, chlorem, bromem nebo případně fluorem nebo/a chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou nebo fenylovou skupinou,
R výhodně znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, s-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-propenylovou skupinu, l-methyl-2-propenylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu, l-methyl-2propinylovou skupinu a 2-butinylovou skupinu,
Ar obzvláště výhodně znamená případně fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu,
Het obzvláště výhodně znamená 1,2,4-thiadiazolylovou skupinu nebo 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu,
44 • · · • · ·· • * 44 44 • · · · 4 · · • · 4 4 4 • 4 4 4 4 • 44 444 4 · 4444 která je substituovaná fluorem, chlorem, bromem nebo případně fluorem nebo/a bromem substituovanou methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo fenylovou skupinou,
R obzvláště výhodně znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, s-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-propenylovou skupinu, l-methyl-2-propenylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu, l-methyl-2-propinylovou skupinu, 2butinylovou skupinu,
Ar naprosto výhodně znamená případně fluorem nebo chlorem substituovanou fenylovou skupinu,
Het naprosto výhodně znamená 1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, která je substituována chlorem, bromem nebo fluorem nebo/a chlorem substituovanou methylovou skupinou a
R naprosto výhodně znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, s-butylovou skupinu nebo t-butylovou skupinu.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce I použitelných jako složky kombinace účinných látek podle vynálezu lze uvést:
N-i-propyl-N-fenyl-α- (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(2-chlorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(3-chlorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
• * • 0 • ·« 0 0 00 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 • 0 00 0 0
• 0
• 0 0 0 0 0 0 0
·♦·· 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
N-i-propyl-N-(4-chlorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(2-fluorfenyl)-a- (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(3-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid,
N-i-propyl-N-(4-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid.
Sloučenina N-i-propyl-N-(4-fluorfenyl)-a-(5-trifluormethyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yloxy) acetamid (Flufenacet), která je v následujícím textu označena jako sloučenina 1-1 se ukázala obzvláště výhodnou jako složka obecného vzorce I kompozice účinných látek podle vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou popsané ve výše uvedených patentových přihláškách popřípadě patentových spisech.
Účinné látky skupiny 2 mohou mít chemickou strukturu odpovídající násleledujícím skupinám účinných látek:
Amidy (například Beflubutamid),
Arylheterocykly (například Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumioxazin, Oxaziclomefone, Profluazol, Pyraflufen, Pyridatol),
Aryloxyfenoxypropionáty (například Fenoxaprop-P-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Haloxyfop-P-methyl, Quizalofop-P-ethyl), deriváty karboxylových kyselin (například Quinclorac, Triclopyr), chloracetamidy (například Dimethemamid-P, Propisochlor), • 4 44 44 •4 44 4 · 4
4 4 4 4
4« 44
4 4
4·· 4 4
4
4444 44
4 4 4 ·
44« 444 44 4444 cyklohexandiony (například Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim), dinitroaniliny (například Benfluralin, Oryzalin), imidazolinony (například (Imazamox),
Isoxazoly (například Isoxachlortole), pyridiny (například Thiazopyr) , pyrimidinyl(thio)benzoáty (například Pyribenzoxim,
Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Pyrithiobac-sodium), sulfonylmočoviny (například Azimsulfuron,
Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron,
Iodosulfuron-methyl-sodium, Mesosulfuron, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl), tetrazoliny (například Fentrazamide) , triazoly (například amitrole, triazolinony (například Flucarbazonee-sodium,
Procarbazone-sodium), triazolopyrimidiny (například Cloransulam-methyl,
Diclosulam, Florasulam) a triketony (například Mesotrione) .
Jako složky účinných látek skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu jsou obzvláště výhodné:
Azimsulfuron, Beflubutamid, Butafenacil-allyl,
Cinidon-ethyl, Cloransulam-methyl, Clefoxydim, Diclosulam, Fenoxaprop-P-ethyl, Florasulam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Imazamox, Iodosulfuron-methyl-sodium, Isoxachlortole, Mesosulfuron, Oxaziclomefone,
Procarbazone-sodium, Pyriftalid, Pyrithiobac-sodium,
Quinclorac a Trifloxysulfuron.
Z této skupiny je jako složka účinných látek podle vynálezu Beflubutamid.
Z této skupiny je jako složka účinných látek podle vynálezu Butafenacil-allyl.
Z této skupiny je jako složka účinných látek podle vynálezu Cinidon-ethyl.
Z této skupiny účinných látek podle je jako vynálezu skupiny 2 mimořádně skupiny 2 mimořádně skupiny 2 mimořádně * «· «· ·» · « ·
Φ · 4 · • 4 4 4
444 44 ···· kombinace výhodný kombinace výhodný kombinace výhodný složka skupiny 2 kombinace mimořádně výhodný Clefoxydim.
Z této skupiny je j ako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Cloransulam- -methyl.
Z této skupiny je j ako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Diclosulam.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Florasulam.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Flupyrsulfuron-methyl-sodium.
« ·
13 ·« ·« 0 • ♦ · · »· • ··· · • · · · ···· ♦ · ··· 2 · * «· • * · · · • · · • « · · «·· ·· ···
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Foramsulfuron.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný Imazamox.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Iodosulfuron-methyl-sodium.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Isoxachlortole.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Mesosulfuroň.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Oxaziclomefone.
Z této skupiny je jako složka skupiny 2 kombinace
účinných látek podle vynálezu mimořádně výhodný
Procarbazone-sodium.
·· .ϊ • · · • · · » · • · · · · · · ····
Z této skupiny je jako složka účinných látek podle vynálezu Trifloxysulfuroň.
skupiny 2 mimořádně kombinace výhodný
Prostředky podle vynálezu výhodně obsahují jednu nebo dvě účinné látky skupiny 1, jednu až tři účinné látky skupiny 2 a případně jednu účinnou látku skupiny 3.
Prostředky podle vynálezu zejména obsahují jednu účinnou látku skupiny 1, jednu nebo dvě účinné látky skupiny 2 a případně jednu účinnou látku skupiny 3.
S překvapením bylo zjištěno, že výše definované kombinace účinných látek tvořené heteroaryloxyacetamidy obecného vzorce I a výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2 vykazují při velmi dobré snášenlivosti užitkovými rostlinami obzvláště vysokou herbicidní účinnost, že mohou být použity v různých kulturách, mezi které zejména patří ječmen, brambory, kukuřice, rýže sója a pšenice, k selektivnímu hubení jednoděložných a dvouděložných plevelů a že mohou být rovněž použity pro hubení jednoděložných a dvouděložných plevelů v poloselektivní a v neselektivní úrovni.
Překvapivě je herbicidní účinek kombinací účinných látek podle vynálezu tvořených výše uvedenými skupinami 1 a 2 značně vyšší než součet účinků jednotlivých účinných látek.
Existuje zde tedy nepředvídatelný synergický účinek.
Uvedené nové kombinace účinných látek jsou dobře snášeny ; .i « 0
0* ·« « *0 • 0 00 0 0 mnoha kulturami, přičemž tyto nové kombinace účinných látek dobře hubí také jinak obtížně hubitelné plevele. Tyto nové kombinace takto představují cenné obohacení dosud známých herbicidně účinných látek.
Synergický účinek kombinací účinných látek podle vynálezu je obzvláště výrazný při určitých koncentračních poměrech jednotlivých složek. Nicméně hmotnostní poměry jednotlivých účinných látek v kombinacích účinných látek podle vynálezu se mohou měnit v relativně širokých rozmezích. Obecně připadá na jeden hmotností díl účinné látky obecného vzorce I 0,01 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,02 až 500 hmotnostních dílů a obzvláště výhodně 0,05 až 100 hmotnostních dílů účinné látky nebo účinných látek skupiny 2.
Jako účinné látky skupiny 3 kombinací účinných látek podle vynálezu lze zejména úvést:
(1-methylhexylester kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové (Cloquintocet-mexyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl) a diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) pro zlepšení snášenlivosti obili, jakož i 4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro[ 4.5] -děkan (AD-67), l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a] pyrimidin-β(2H)-n (BAS-145138), 4-dichlor-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-díchlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dichlor-N-(2-oxo-2- (2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA-24), 3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), 3-dichloracetyl-2,2, 5-trimethyloxazolidin (R-29148) pro zlepšení snášenlivosti u kukuřice.
·· • · 9 «9 «9 ♦ · « • 9 9 « 9
9 9 ♦ 9 9 9 9
Jako případně příklady kombinací účinných látek podle vynálezu také s protekčními činidly (safener) lze uvést:
Flunacet +
Flunacet +
Flufenacet
Flufenacet
Flunacet +
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet ethyl,
Flufenacet
-mexyl,
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet ethyl,
Flufenacet xyl,
Flufenacet
Flufenacet
Azimsulfuron,
Beflubutamid, + Beflubutamid + Mefenpyr-diethyl, + Beflubutamid + Cloquintocet-mexyl,
Butafenacil-allyl, + Cinidon-ethyl, + Clofoxydim, + Diclosulam, + Fenoxaprop-P-ethyl + Mefenpyr-diethyl, + Florusulam, + Florasulam + Mefenpyr-diethyl, + Florasulam + Cloquintocet-mexyl, + Flupyrsulfuron-methyl-sodium, + Flupyrsulfuron-methyl-sodium + Mefenpyr-di+ Flupyrsulfuron-methyl-sodium + Cloquintocet+ Foramsulfuron, + Foramsulfuron + Mefepyr-diethyl, + Foramsulfuron + Cloquintocet-mexyl, + Foramsulfuron + Benoxacor, + Foramsulfuron + Dichlormid, + Foramsulfuron + R-29148, + Foramsulfuron + AD-67, + Imazamox, + Iodosulfuron-methyl-sodium, + Tiodosulfuron-methyl-sodium + Mefenpyr-di+ Iodosulfuron-methyl-sodium + Cloquintocet-me+ Isoxachlortole, + Mesosulfuron, »» «· ♦ · · • · · · • * · « · · · · ·
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet
Flufenacet + Oxaziclomefone, + Procarbazone-sodium, + Procarbazone-sodium + Mefenpyr-diethyl, + Procarbazone-sodium + Cloquintocet-mexyl, + Pyriftalid, + Pyrithiobac-sodium, + Quinclorac, + Trifloxysulfuron.
Lze shledat přelvapujícím, že z množiny známých protékáních činidel nebo antidot, které jsou schopné antagonizovat škodlivý účinek herbicidů na kulturní rostliny, jsou právě výše uvedené sloučeniny skupiny 3 vhodné pro téměř úplnou eliminací škodlivého účinku účinných látek obecného vzorce I a jejich solí, popřípadě v kombinaci s jednou nebo několika výše uvedenými účinnými látkami skupiny 2, na kulturní rostliny, aniž by přitom došlo ke zhoršení herbicidního účinku vůči plevelům určeným k vyhubení.
Následující účinné látky skupiny 3 se ukázaly jako obzvláště vhodné a to i bez přísady účinné látky skupiny 2 pro zvýšení schopnosti kulturních rostlin snášet účinné látky obecného vzorce I:
l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a] pyrimidi-β(2H)-on (Dicyclonon), BAS-145138), ethyl-4,5-dihydro-5,5-dífenyl-3-isoxazolokarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2,4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl), 3-dichloracetyl-2,2-dimethyloxazolidin (R-28725), 3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148) a methylester kyseliny 1-(2-chlorfenyl)-5-fenyl-lH-pyrazol-3-karboxylové.
Výhodný účinek kombinace účinných látek na snášenlivost kulrurních rostlin je rovněž obzvláště silně výrazný při určitých koncentračních poměrech. Nicméně hmotnostní poměry účinných látek se mohou v kombinacích účinných látek podle vynálezu měnit v relativně širokých rozmezích. Obecně připadá na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I nebo jejich směsí s účinnými látkami skupiny 2 0,001 až 1000 hmotnostních dílů, výhodně 0,01 až 100 hmotnostních dílů a obzvláště 0,1 až 10 hmotnostních dílů účinné látky skupiny 3.
V rámci vynálezu mohou být ošetřeny všechny rostliny a rostlinné části. Pod pojmem rostliny se zde rozumí všechny rostliny a rostlinné populace, jako žádoucí a nežádoucí divoce rostoucí rostliny nebo kulturní rostliny (přirozeně včetně vyskytujících se kulturních rostlin). Kulturními rostlinami mohou být rostliny, které mohou být získány konvenčními šlechtitelskými nebo optimalizačními postupy nebo biotechnologickými a genotechnologickými postupy nebo kombinacemi uvedených postupů, včetně transgenních rostlin a včetně rostlinných druhů, které jsou nebo nejsou schopné ochrany právem zajišťujícím ochranu duševního vlastnictví. Pod pojmem části rostlin je třeba rozumět nadzemní a podzemní části rostlin a orgány rostlin, jako výhonky, listy, květy a kořeny, přičemž mohou být například uvedeny listy, jehličí, lodyhy, kmeny, stvoly, květy, rostlinné plody a semena, jakož i kořeny, hlízy a odénky. K částem rostlin patří také vegetativní a generativní rozmnožovací materiál, například sazenice, hlízy, odénky, odnože a semena.
Ošetření rostlin a částí rostlin účinnými látkami podle vynálezu se provádí přímo nebo účinkem na okolí rostlin, na .ϊ .
♦ · 49 » · « • · ·· jejich životní prostředí nebo na jejich skladovací prostor za použití obvyklých aplikačních postupů, například ponořením, postřikem, zaplyněním, zamlžením, rozprášením, potřením a u rozmnožovacího materiálu, zejména u semen také jedno- nebo několikanásobným ovrstvením.
Jako představitele rostlin získaných biotechnologickými a genotechnologickými postupy nebo kombinacemi těchto postupů lze uvést rostliny, které tolerují tak zvané inhibitory 4-HPPD, EPSP nebo/a PPO, jako například acuronové rostliny.
Účinné látky podle vynálezu mohou být například použity u následujících rostlin:
Dvouděložné plevele rodu:
Abutilon, Amaranthus, Ambrosia,
Anoda, Anthemis, Aphanes,
Atriplex Bellis, Bidens,
Capsella, Carduus, Cassia,
Centaurea, Chenopodium Cirsium,
Convolvulus, Datura, Desmodium,
Emex, Erysimum, Euphorbia,
Galeopsis, Galinsoga, Galium,
Hibiscus, Ipomoea, Kochia,
Lamium, Lepidium, Lindernia,
Matricaria, Mentha, Mercurialis
Mullugo, Myosotis, Papaver,
Pharbitis, Plantago, Polygonům,
Portulaca, Ranunculus, Raohanus,
Rorippa, Rotala, Rumex,
Salsola, Senecio, Sesbania,
Sida, Sinapis, Solanum,
Sonchus, Sphenoclea, Stellaria,
·» ·· · 9 99 99 · 9 · · · · ·»·
9999 9 9 99 · ···» · · · · · φ • » « · 9 · « 9
9999 99 999 999 99 9999
Taraxacum, Thlaspi, Trifolium,
Urtica, Veronica, Viola,
Xanthium.
Dvouděložné kultury rodů:
Arachis, Beta, Brassica,
Cucumis, Cucurbita, Helianthus,
Daucus, Glycine, Gossypium,
Ipomoea, Lactuca, Linum,
Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus,
Pisum, Solanum, Vicia.
Jednoděložné plevele rodů:
Aegilops, Agropyron, Agrostis,
Alopecurus, Apera, Avena,
Brachiaria, Bromus, Cenchrus,
Commelina, Cynodon, Cyperus,
Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa,
Eleocharis, Eleusine, Eragrostis,
Eriochloa, Festuca, Fimbristylis
Heteranthera, Imperata, Ischaemum,
Leptochloa, Lolium, Monochoria,
Panicům, Paspalum, Phalaris,
Phleum, Po a, Rottboellia,
Scirpus, Setaria, Sorghum.
Jednoděložné kultury rodů:
Allium Ananas Asparagus,
Avena, Hordeum, Oryza,
Panicům, Saccharum, Secale,
Sorghum, Triticale, Triticum,
Zea.
* · ·· * » · • · · · ·» · · *
Použití kombinací účinných látek podle vynálezu však není v žádném případě omezeno na uvedené rody, nýbrž se vztahuje také na další rostliny.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být použity jak v rámci konvenčních pěstitelských postupů (řádkové kultury s vhodnou šířkou řádky) v plantážových kulturách (například víno, ovoce, citrusové plody), tak i v rámci postupů využívajících průmyslová a kolejová zařízení na cestách a místech, ale také v rámci ošetření strnišť a v rámci nízkodávkových aplikací. Tyto kombinace účinných látek jsou zejména použitelné jako látky hubící plevel například v bramborách nebo jako defolianty, použitelné například u bavlny. Tyto kombinace jsou dále vhodné pro použití na úhorech. Dalšími aplikačními územími jsou školky, lesy, pastviny a prostory, na kterých se pěstují ozdobné rostliny.
Kombinace účinných látek mohou být převedeny na obvyklé formulace, jakými jsou roztoky, emulze, postřikovači prášky, suspenze, prášky, popraše, pasty, rozpustné prášky, granuláty, suspenzní-emulzní koncentráty a účinnou látkou impregnované přírodní a syntetické látky, jakož i formulace, ve kterých jsou účinné látky zapouzdřeny do polymerních látek.
Tyto formulace se připraví o sobě známým způsobem, například smíšením účinných látek s nastavovadly, dále s kapalnými rozpouštědly nebo/a s pevnými nosičovými látkami, případně za použití povrchově aktivních činidel, emulgačních činidel nebo/a dispergačních činidel nebo/a činidel vytvářejících pěnu.
♦ t • · · • 0
V případě použití vody jako nastavovadla mohou být také jako pomocné rozpouštěcí prostředky použita organická rozpouštědla. Jako kapalná rozpouštědla přichází v podstatě v úvahu: aromatické látky, jako například xylen, toluen nebo alkylnaftaleny, chlorované aromatické látky a chlorované alifatické uhlovodíky, jakými jsou například chlorbenzen, chlorethylen nebo methylenchlorid, alifatické uhlovodíky, jako například cyklohexan nebo parafiny, například ropné frakce, minerální a rostlinné oleje, alkoholy, jako například butanol nebo glykol, jakož i jejich ethery a estery, ketony, jako například aceton, methylethylketon, methylisobutylketon nebo cyklohexanon, silná polární rozpouštědla, jako například dimethylformamid a dimethylsulfoxid, jakož i voda.
Jako pevné nosičové látky přicházejí v úvahu:
například amoniové soli a přírodní kamenné moučky, jako například kaolin, hlinky, talek, křída, křemen, attapulgit, montmorillonit nebo infuzóriová hlinka, a syntetické kamenné moučky, jako například vysoce disperzní křemelina, oxid hlinitý a křemičitany, jako pevné nosiče pro granuláty přicházejí v úvahu například drcené nebo frakcionované horniny, jako například vápenec, mramor, pemza, sepiolit a dolomit, jakož i syntetické granuláty z anorganických a organických mouček, jakož i granuláty z organického materiálu, jakými jsou dřevěná moučka (piliny), skořápky z kokosových ořechů, kukuřičné palice a tabákové stonky; jako emulgační prostředky nebo/a prostředky tvořící pěnu přicházejí v úvahu například neionogenní a aniontové emulgátory, jako estery polyoxyethylenmastných kyselin, ethery polyoxyolefinmastných alkoholů, například alkylarylpolyglykolether, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty, jakož i bílkovinné hydrolyzáty; jako dispergační činidla přicházejí v úvahu například lignin-sulfitové louhy a methylcelulóza.
• 4 ·4 * » · • *·· « 4 · 4 • f 4 • 4 44 * ♦ · • · ·
• 4 4 4 4 4 4 4
• 4 4 4 4 4 4 4 4 • 44 44 4 44 4
V uvedených formulacích mohou být použita pojivá, jako například karboxymethylcelulóza, přírodní a syntetické, práškové, zrněné nebo latexové polymery, jako arabská guma, polyvinylalkohol, polyvinylacetát, jakož i přírodní fosfolipidy, jako například kefaliny a lecitiny a syntetické fosfolipidy. Dalšími přísadami mohou být minerální a rostlinné oleje.
Mohou být také použita barviva, jakými jsou anorganické pigmenty, například oxidy železa, oxid titaničitý a ferocyaninová modř, a organická barviva, jako například alizarinová barviva, azobarviva a metaloftalocyaninová barviva, a stopové živiny, jako například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Uvedené formulace obecně obsahují 0,1 až 95 hmotnostních procent účinných látek, výhodně 0,5 až 90 hmotnostních procent účinných látek.
Kombinace účinných látek podle vynálezu se obecně používají ve formě hotových formulací, připravených k bezprostřednímu použití. Účinné látky obsažené v kombinacích účinných látek mohou být však také použity ve formě jednotlivých formulací, t.j. ve formě tankových směsí, které se před vlastním použitím smísí.
Nové kombinace účinných látek mohou být použity samotné nebo jsou v jejich formulacích obsaženy také další známé herbicidy, přičemž rovněž i v tomto případě přichází v úvahu hotové formulace nebo tankové směsi. Rovněž je možná směs s dalšími známými účinnými látkami, jakými jsou fungicidy, insekticidy, akaricidy, nematocidy, ochranné látky proti požeru způsobenému ptáky, růstové látky, živiny rostlin a tělesnou strukturu zlepšující činidla. Pro některé aplikační účely, zejména při aplikaci po vzejití, může být dále výhodné přidat do uvedených formulací jako další přísady rostlinami dobře snášené minerální nebo rostlinné oleje (jako například komerční přípravek Oleo DuPont 11E ) nebo amoniové soli, jako například síran amonný nebo rhodanid amonný.
Nové kombinace účinných látek mohou být použity jako takové, ve formě jejich formulací nebo z nich zředěním připravené hotové aplikační formy, jakými jsou například okamžitě použitelné roztoky, suspenze, emulze, prášky, pasty a granuláty. Jejich použití se provádí obvyklým způsobem, například zálivkou, postřikem, orosením, poprášením nebo rozptýlením.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mohou být aplikovány před vzejitím nebo po vzejití rostlin, tedy v rámci preemergentní nebo postemergentní aplikace. Tyto kombinace účinných látek moho být také zapracovány do půdy ještě před setbou do této půdy.
U herbicidů jde vždy o synergický účinek v případě, kdy je herbicidní účinek kombinace účinných látek větší než součet účinků jednotlivě aplikovaných účinných látek.
Očekávatelný účinek pro danou kombinaci dvou herbicidů může být vypočten následujícím způsobem (Colby S.R.
’’Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15, str.20-22,1967) :
** ·· * « ·· ·« • » · · * ·· « * · • ··· · 4 · · ·
4 4 4 · 4 4 4 · » ··· · 4 4 4 4 ···· 4· ··♦ «44 «» 444*
Když
X = procentické poškození herbicidem A (účinná látka vzorce I) při aplikovaném množství p kg/ha a
Y = procentické poškození herbicidem B (účinná látka vzorce II) při aplikovaném množství q kg/ha, a
E = očekávané poškození herbicidy A a B při aplikovaných množstvích p a q kg/ha, potom je
E = X + Y -(X.Y/100).
V případě, že je skutečné poškození vyšší než poškození vypočtené výše uvedeným způsobem, což znamená, že skutečný účinek kombinace je nadaditivní, potom to současně znamená, že kombinace vykazuje synergický účinek.
Kombinace účinných látek podle vynálezu mají ve skutečnosti vlastnost, že jejich zjištěný herbicidní účinek je silnější než účinek vypočítaný, což znamená, že nové kombinace účinných látek působí synergický.
* ·
00 • 0 «
0 00 0 0
0 0
0000 00
2^2.- a^Z2_
00 ♦ 0 ·
0 » • · « 0 • 0 0

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Prostředek, vyznačený tím, že obsahuje účinné množství kombinace účinných látek tvořené
    a) heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I
    R i
    O
    Ar (I) ve kterém
    Ar znamená atom halogenu, alkylovou skupinu obsahující
    1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,
    Het znamená thiadiazolylovou skupinu, která je substituovaná halogenem nebo případně halogenem substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo fenylovou skupinou, a
    R znamená alkylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy nebo alkinylovou skupinu obsahující nejvýše 4 uhlíkové atomy, (účinné látky skupiny 1) a
    b) jednou nebo více sloučeninami z druhé skupiny herbicidů, která zahrnuje dále jmenované účinné látky:
    1H-1,2,4-triazol-3-amin (Amitrole),
  2. 2-[ 2,4-dichlor-5-(2-propinyloxy) f enyl] -5, 6,7., 8-tetrahy•9 «9 * 9 • 9 *9
    999 9
    999
    9 9
    9 9 ·
    9 9 9
    9 9 9 9 9 dro-1,2,4-triazolo-[ 4,3-a] -pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4, 6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-[ l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl] močovina (Azimsulfuron) ,
    N-benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethylfenoxy)butanamid (Beflubutamid),
    N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylbenzenamin (Benfluralin), methylester kyseliny 2-[ 2-[ 4-(3,6-dihydro-3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyrimidinylfenoxy] methyl] -5-ethylfenoxypropanové (Benzfendizone) ,
  3. 3-(2-chlor-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-fenylthiobicyklo-[ 3.2.1] -okt-3-en-2-on (Benzobicyclon) , [ 1,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)ethylester kyseliny
    2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl -1(2H)-pyrimidinyl)benzoové (Butafenacil-allyl)2-(1-ethoximinopropyl)-3-hydroxy-5-[ 2,4,6-trimethyl-3-(1-oxobutyl)fenyl] -2-cyklohexen-l-on (Butroxydim),
    2-[ l-[ (3-chlor-2-propenyl) oxyimino] propyl] -3-hydroxy-5(tetra-2H-pyran-4-yl)-2-cyklohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), ethylester kyseliny 2-chlor-3-[ 2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)fenyl] -2-propanové Cinidon-ethyl),
    2-[ 1—[ 2-(4-chlorfenoxy)] propoxyaminobutyl] -5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyklohexandion (Clefoxydim), (E, E) — (+) —2 —[ 1 —[ [ (3-chlor-2-propenyl) oxy] imino] propyl] -3-hydroxy-2-cyklohexen-l-on (Clethodim), methylester kyseliny 3-chlor-2-[ [ (5-ethoxy-7-fluor[ 1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyromidin-2-yl) sulfonyl] amino] benzoové (Cloransulam-methyl),
    2-(1-ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran
    -3-yl) -2-cyklohexen-l-on (Cycloxydim),
    N-(2,6-dichlorfenyl)-5-ethoxy-7-fluor(1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), kyselina 2-[ l-[ (3,5-difluorfenyl)aminokarbonylhydrazono] 4 4 » 4 • » • 4 ·· • 4 ·
  4. 4 4 44
    4 4
    4444 44 ethyl] pyridin-3-karboxylová (Diflufenzopyr), (S)-2-chlor-N-(2, 4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methylethyl)acetamid (Dimethenamid-P),
    2-[ 2-(3-chlorfenyl)oxiranylmethyl] -2-ethyl-lH-inden-l,3(H)-dion (Epropodan), (R)-ethyl-2-[ 4-(6-chlorbenzoxazol-2-yloxy)fenoxy] propanoát (Fenixaprop-P-ethyl),
    N-(2,β-difluorfenyl)-8-fluor-5-methoxy[ 1,2,4] triazolo[ 1,5-c] pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), butylester kyseliny (R)-2-[ 4-(5-trifluormethylpyridin-2-yl oxy)fenoxy] propanové (Fluazifop-P-butyl) , sodná sůl 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[ (2-trifluormethoxyfenyl)sulfonyl] -1H-1,2,4-triazol-l-karboxamidu (Flucarbazone-sodium), ethyl-[ 2-chlor-4-fluor-5- (5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-1(6H)-pyridazinyl)fenoxy] acetát (Flufenpyr),
    2-[ 7-fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l, 3-dion (Flumioxazin), sopdná sůl N-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxykarbonyl-6-trifluormethylpyridin-2-ylsulfonyl)močoviny (Flupyrsulfuron-methyl-sodium),
    2—[ [ [ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] amino] sulfonyl] -4-formylamino-N,N-dimethylbenzamid (Foramsulfuron) , (methylester, 2-ethoxyethylester, butylester) kyseliny (R)-2-[ 4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridin-2-yloxy)fenoxy] propanové (Haloxyfop-methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl
    -butyl), kyselina 2-[ 4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-lH-imidazol-2-yl] -5-(methoxymethyl)-3-pyridinkarboxylová (Imazamox), sodná sůl N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-jod-2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močoviny (Iodosulfuron-methyl-sodium), (4-chlor-2-methylsulfonylfenyl)-(5-cyklopropylisoxazol-429
    -yl))methanon (Isoxachlortole), methylester kyseliny 2-[ [ [ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonmyl] amino] sulfonyl] -4-[ [ (methylsulfonyl) amino] methyl] benzoové (Mesosulfuron) ,
    2- (4-methylsulfonyl-2-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexandion (Mesptrione),
    3- [ 1-(3,5-dichlorfenyl)-1-i-propyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5 -fenyl-4H-l, 3-oxazín-4-on (Oxaziclomefone),
    2-chlor-l-(3-ethoxy-4-nitrofenoxy)-4-trifluorbenzen (Oxyfluorfen),
    2-(2,2-difluorethoxy)-N-(5,8-dimethoxy[ 1,2,4] triazolo[ l,5-c[ pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethylbenzensulfonamid (Penoxsulam),
    2-chlor-N-(2-ethoxyethyl)-N-(2-methyl-l-fenyl-l-propenyl)acetamid (Pethoxamid), sodná sůl methylesteru kyseliny 2-[ [ [ (4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)karbonyl] amino] sulfonyl] benzoové (Procarbazone-sodium) ,
    1- chlor-N-[ 2-chlor-4-fluor-5-] (6S,7aR)-6-fluortetrahydro-1,3-dioxo-lH-pyrrolo[ 1,2-c] imidazol-2 (3H)-yl] fenyl] methan sulfonamid (Prifluazol), (R) -[ 2-[ [ (1-methylethyliden) amino[ oxy] ethyl] -2-[ 4- (6chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxy] propanoát (Propaquizafop),
    2- chlor-N-(2-ethyl-6-methylfenyl)-N-[ (1-methylethoxy)methyl] acetamid (Propisochlor),
    1-(3-chlor-4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[ 1,5-a] pyridin-2yl)-5-(methyl-2-propionylamino)-lH-pyrazol-4-karbonitril (Pyraclonil),
    Ethyl-[ 2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lHpyrazol-3-yl)-4-fluorfenoxy] acetát (Pyraflufen-ethyl),
    6- chlor-3-fenylpyridazin-4-ol (Pyridatol),
    7- [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)thio] -3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid, methylester kyseliny 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzoové (Pyriminobac-methyl), sodná sůl kyseliny 2-chlor-6-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl30 thio)benzoové (Pyrithiobac-sodium), kyselina 3,7-dichlorchinolin-8-karboxylová (Quinchlorac), (ethylester, tetrahydro-2-furanylmethylester) kyseliny (R)-2-[ 4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)fenoxy] propanové (Quizalofop-P-ethyl, -Ptefuryl), methylester kyseliny 2-difluormethyl-5-(4, 5-dihydrothiazol-2-yl)-4-(2-methylpropyl)-6-trifluormethylpyridin-3-karboxylové (Thiazopyr), kyselina (3,5,6-trichlor)pyridin-2-yloxyoctová (Triclopyr), sodná sůl N-[ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] -3-(2,2,2-trifluorethoxy)-2-pyridinsulfonamidu (Trifloxysulfuron),
    N-[ 4-dimethylamino-6- (2,2,2-trifluorethoxy)-1,3, 5-triazin-2-yl] -Ν'-(2-methoxykarbonylfenylsulfonyl)močovina Trisulfuron-methyl),
    N-[ [ (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino] karbonyl] -3-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2-pyridinsulfonamid (WO-A
    92 (10660), (účinné látky skupiny 2), jakož i případně
    c) sloučeninou zlepšující snášenlivost kulturních rostlin z následující skupiny sloučenin:
    4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro4.5dekan (AD-67, l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a] pyrimidin-β(2H)-on (Dicyclonon, BAS-145138),
    4-dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), (1-methylhexylester) kyseliny 5-chlorvhinolin-8-oxyoctové (Cloquintocetmexyl), alfa-(Kyanomethoximino)fenylacetonitril (Cyometrinil),
    2.2- dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA-24),
    2.2- dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid),
    N-(4-methylfenyl)-Ν'-(1-methyl-l-fenylethyl)močovina (Dym31 ·· ·♦ • 9 9
    9 999
    9 9 9
    9999 99 ron) ,
    4,6-dichlor-2-fenylpyrimidin (Fenclorim), ethylester kyseliny 1-(2, 4-dichlorfenyl)-5-trichlormethyl1H-1,2,4-triazol-3-karboxylové (Fenchlorazol-ethyl), fenylmethylester kyseliny 2-chlor-4-trifluormethylthiazol-5-karboxylové (Flurazole),
    4-chlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethoxy)-alfa-trifluoracetofenonoxim (Fluxofenim),
    3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, ΜΘΝ-13900),
    Ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3-isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl), diethyl-1-(2, 4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl),
    2- dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), anhydrid kyseliny 1,8-naftalové, alfa-(1,3-dioxolan-2-ylmethoximino)fenylacetonitril (Oxabetrinil),
    2, 2-dichlor-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (PPG-1292),
    3- dichloracetyl-2,2-dimethyloxazolidin (R-28725),
    3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148), methylester kyseliny 1-(2-chlorfenyl)-5-fenyl-lH-pyrazol-3-karboxylové a
    N-(2-methoxybenzoyl)-4-[ (methylaminokarbonyl)amino] benzensulfonamid (účinné látky skupiny 3).
    2. Prostředek podle nároku 1, vyznačený tím, že v obecném vzorci I
    Ar výhodně znamená případně fluorem, chlorem, bromem, methylovou skupinou, ethylovou skupinou nebo trifluormethylovou skupinou substituovanou fenylovou skupinu, • ·
    0* *0 ··· ·
    0 0 0
    0 0 0 0 0 0 0
    Het výhodně znamená 1, 2,4-thiadiazolylovou skupinu nebo
    1,3,4-thiadiazolylovou skupinu, která je substituována fluoren, chlorem, bromem nebo případně fluorem nebo/a chlorem substituovanou methylovou, ethylovou, n-propylovou, i-propylovou nebo fenylovou skupinou,
    R výhodně znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, i-propylovou skupinu, n-butylovou skupinu, i-butylovou skupinu, s-butylovou skupinu, t-butylovou skupinu, 2-propenylovou skupinu, l-methyl-2-propenylovou skupinu, 2-butenylovou skupinu, 2-propinylovou skupinu, l-methyl-2propinylovou skupinu a 2-butinylovoiu skupinu.
    3.Prostředek podle nároku 1,vyznačený tím, že heteroaryloxyacetamidem obecného vzorce I je N-i-propyl-N(4—fluorfenyl)-a- (5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamid (Flufenacet)
    4. Prostředek podle některého z nároků 1 až 3, vyznačen ý t i m, že sloučeniny z druhé skupiny herbicidů (složky b) ) jsou zvoleny z množiny zahrnující následující účinné látky:
    Azimsulfuron, Beflubutamid, Butafenacil-allyl,
    Cinidon-ethyl, Cloransulam-methyl, Clefoxydim, Diclosulam, Fenoxaprop-P-ethyl, Florasulam, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Imazamox, Iodosulfuron-methyl-sodium, Isoxachlortole, Mesosulfuron, Oxaziclomefone,
    Procarbazone-sodium, Pyriftalid, Pyrithiobac-sodium,
    Quinclorac a Trifloxysulfuron.
  5. 5. Prostředek podle některého z nároků 1 až 4, vyznačen ý t i m, že sloučeniny zlepšující snášenlivost • · · · ♦ · · · ·*·· ·< >r· ··« »4 4444 kulturních rostlin (složky c) ) jsou zvoleny z množiny zahrnující následující účinné látky:
    (1-methylhexylester kyseliny 5-chlorchinolin-8-oxyoctové (Cloquintocet-mexyl), ethyl-4,5-dihydro-5,5-difenyl-3isoxazolkarboxylát (Isoxadifen-ethyl) a diethyl-1-(2, 4-dichlorfenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dikarboxylát (Mefenpyr-diethyl) pro zlepšení snášenlivosti obilí, jakož i 4-dichloracetyl-l-oxa-4-azaspiro[ 4.5] -děkan (AD-67), l-dichloracetylhexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1,2-a] pyrimidin-6(2H)-n (BAS-145138), 4-dichlor-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-dichlor-N,N-di-2-propenylacetamid (Dichlormid), 2,2-dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)ethyl)-N-(2-propenyl)acetamid (DKA-24), 3-dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyloxazolidin (Furilazole, MON-13900), 3-dichloracetyl-2,2,5-trimethyloxazolidin (R-29148).
  6. 6. Prostředek podle některého z nároků 1 až 5, vyznačený t i m, že na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I připadá 0,01 až 1000 hmotnostních dílů účinné látky nebo účinných látek z druhé skupiny herbicidů (složky b)).
  7. 7. Prostředek podle některého z nároků 1 až 5, vyznačen ý t i m, že na jeden hmotnostní díl účinné látky obecného vzorce I nebo jeho směsí s účinnými látkami ze druhé skupiny herbicidů (složky b) ) připadá 0,001 až 1000 hmotnostních dílů účinné látky zlepšující snášenlivost kulturních rostlin nebo účinných látek zlepšujících snášenlivost kulturních rostlin (složky c) ) .
  8. 8. Použití prostředku podle některého z nároků 1 až 7 pro hubení nežádoucích rostlin.
    44 « 4 4 • 4 • • 44 4 • 4 4 4 4 · 4 • 9 4 4 44 4 • 4 4 4 4 • 4 • • 4 4444 44 4« · 494 44 4 4 4 4
  9. 9. Způsob hubení nežádoucích rostlin, vyznačený tím, že se na nežádoucí rostliny nebo na jejich životní prostředí působí prostředkem podle některého z nároků 1 až
    7 .
  10. 10. Způsob výroby herbicidního prostředku, vyznačený t i m, že se prostředek podle některého z nároků 1 až 7 smísí s povrchově aktivními činidly nebo/a s nastavovadly.
CZ20023822A 2000-05-22 2001-05-09 Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin CZ301614B6 (cs)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10025306 2000-05-22
DE10041619A DE10041619A1 (de) 2000-05-22 2000-08-24 Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ20023822A3 true CZ20023822A3 (cs) 2003-04-16
CZ301614B6 CZ301614B6 (cs) 2010-05-05

Family

ID=26005781

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20023822A CZ301614B6 (cs) 2000-05-22 2001-05-09 Herbicidní prostredek, zpusob jeho výroby a jeho použití pro hubení nežádoucích rostlin

Country Status (15)

Country Link
US (2) US6967188B2 (cs)
EP (1) EP1298996A1 (cs)
JP (1) JP2003533545A (cs)
KR (1) KR100781758B1 (cs)
CN (1) CN1430471A (cs)
AU (2) AU6593601A (cs)
BR (1) BRPI0111008B1 (cs)
CA (1) CA2409215A1 (cs)
CZ (1) CZ301614B6 (cs)
HR (1) HRP20021022A2 (cs)
HU (1) HU230428B1 (cs)
MX (1) MXPA02011468A (cs)
PL (1) PL218432B1 (cs)
SK (1) SK287461B6 (cs)
WO (1) WO2001089301A1 (cs)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2211615T3 (es) * 1999-09-07 2004-07-16 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida.
GB0022833D0 (en) 2000-09-18 2000-11-01 Aventis Cropscience Sa New herbicidal composition
AR036047A1 (es) * 2001-06-13 2004-08-04 Syngenta Participations Ag Composicion herbicida selectiva y metodo para controlar selectivamente malezas y pastos en cultivos de plantas utiles
DE10135642A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-27 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10209478A1 (de) * 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
US20050170962A1 (en) * 2002-03-21 2005-08-04 Matthias Brandl Herbicidal composition
MY141982A (en) * 2004-12-21 2010-08-16 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition
MX2008012995A (es) * 2006-04-10 2008-10-17 Du Pont Mezclas herbicidas.
EP1974609A1 (de) * 2007-03-29 2008-10-01 Bayer CropScience GmbH Verfahren zur Herstellung von wasserdispergierbaren Granulaten (WG)
WO2009054480A1 (ja) * 2007-10-26 2009-04-30 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. サトウキビ用糖度向上剤及びこれを用いたサトウキビの登熟促進方法
EP2057898A1 (de) * 2007-11-06 2009-05-13 Bayer CropScience AG Homogene und lagerstabile Mischungen unterschiedlicher Pflanzenchutzmittel-Wirkstoff-Granulatpartikel
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
RU2010134763A (ru) * 2008-02-12 2012-03-20 Ариста Лайфсайенс Норс Америка, Ллс (Us) Способ контроля нежелательной вегетации
JP5563773B2 (ja) * 2008-12-17 2014-07-30 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 除草剤組成物
DE102008062905A1 (de) * 2008-12-23 2010-06-24 Saltigo Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acylamid-Verbindungen
WO2011082953A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082957A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082959A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
PL2512249T3 (pl) 2009-12-17 2016-12-30 Środki chwastobójcze zawierające flufenacet
WO2011082954A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082964A1 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
RS55256B1 (sr) 2009-12-17 2017-02-28 Bayer Ip Gmbh Herbicidno sredstvo koje sadrži flufenacet
WO2011082955A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2011082956A2 (de) 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
RS55070B1 (sr) * 2009-12-17 2016-12-30 Bayer Ip Gmbh Herbicidno sredstvo koje sadrži flufenacet
WO2011082968A2 (de) * 2009-12-17 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
CN102239854A (zh) * 2011-05-18 2011-11-16 利尔化学股份有限公司 除草农药组合物
WO2014001248A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
WO2014001357A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
PT2866560T (pt) 2012-06-27 2019-03-22 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas contendo flufenacet
WO2014001361A1 (de) 2012-06-27 2014-01-03 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet
JP6236465B2 (ja) 2012-12-21 2017-11-22 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 温度安定性クロキントセット−メキシル水性組成物
WO2014130661A1 (en) 2013-02-25 2014-08-28 Dow Agrosciences Llc Methods of weed control in pineapple
MX2015013229A (es) 2013-03-15 2016-04-20 Dow Agrosciences Llc Control de malezas sinergisticoa partir de aplicaciones de penoxsulam y petoxamida.
EP2936983A1 (de) 2014-04-25 2015-10-28 Bayer CropScience AG Wirkstoffe zur Ertragssteigerung in Baumwollkulturen
CN104365628A (zh) * 2014-11-06 2015-02-25 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 用于防治大豆田杂草的除草组合物
GB2532217B (en) * 2014-11-11 2019-05-15 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
CN105454266A (zh) * 2015-12-23 2016-04-06 汤云鹤 一种含氟噻草胺、异丙隆和双氟磺草胺的农药组合物及其在防治小麦田杂草中的应用
CN106689141A (zh) * 2017-03-10 2017-05-24 合肥星宇化学有限责任公司 丙酯草醚和喹禾糠酯复配除草组合物及其制剂和应用
CN107751226B (zh) * 2017-11-27 2020-11-13 浙江永太药业有限公司 一种含哒草特和氟噻草胺的除草剂组合物
CN114208833B (zh) * 2021-12-30 2024-03-29 青岛润农化工有限公司 含氟草烟异辛酯和双氯磺草胺的农药组合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2961415D1 (en) 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
EP0018497B1 (de) 1979-04-06 1982-04-28 Bayer Ag Azolyloxy-essigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2946524A1 (de) 1979-11-17 1981-06-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolyloxy-carbonsaeure-n-oxy-amide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3218482A1 (de) 1982-05-15 1983-11-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228147A1 (de) 1982-07-28 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trihalogenmethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3228131A1 (de) 1982-07-28 1984-02-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl-oxyessigsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide
DE3418167A1 (de) 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verwendung von amiden zur verbesserung der kulturpflanzen-vertraeglichkeit von herbizid wirksamen heteroaryloxyacetamiden
DE3418168A1 (de) 1984-05-16 1985-11-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 6-chlorbenzazolyloxyacetamide
US4585899A (en) * 1985-01-22 1986-04-29 Chem Systems Inc. Hydrogenation of carboxylic acid compounds to aldehydes using MnO2 on gamma alumina as catalyst
DE3505902A1 (de) 1985-02-21 1986-08-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4,5-disubstituierte 1,3-thiazol-2-yloxyacetamide
DE3811446A1 (de) * 1988-04-06 1989-10-19 Bodenseewerk Perkin Elmer Co Einrichtung zur erzeugung eines magnetfeldes in einem atomabsorptions-spektrometer
DE3821597A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag 5-difluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl- oxyessigsaeureamide, verfahren und 5-difluormethyl-2- methylsulfonyl- bzw. 2- methylthio-1,3,4-thiadiazol als zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als selektivherbizide
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
US5529976A (en) 1990-01-10 1996-06-25 Hoechst Aktiengesellschaft Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators
DE4223465A1 (de) * 1992-07-16 1994-01-20 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden
DE4431219A1 (de) 1994-09-02 1996-03-07 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Aryluracilen
DE4437049A1 (de) * 1994-10-17 1996-04-18 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden
US5912206A (en) 1994-12-09 1999-06-15 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal compositions
DE19546751B4 (de) * 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
ES2128984B1 (es) 1996-05-24 2000-02-01 Bayer Ag Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz.
US5985797A (en) 1996-07-17 1999-11-16 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions based on N-isopropyl-N-(4-fluorophenyl) (5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
DE19634701A1 (de) 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
AR012651A1 (es) * 1997-05-06 2000-11-08 Sumitomo Chemical Co COMPOSICIoN HERBICIDA Y METODO DE DESMALEZADO UTILIZANDO LA MISMA.
JPH10306007A (ja) * 1997-05-06 1998-11-17 Sumitomo Chem Co Ltd 除草剤組成物
DE19832017A1 (de) 1998-07-16 2000-01-27 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit substituierten Phenylsulfonylharnstoffen zur Unkrautbekämpfung in Reis
TR200100101T2 (tr) * 1998-07-16 2001-06-21 Aventis Cropscience Gmbh Herbisit ilaçlar.
DK1104239T3 (da) * 1998-08-13 2004-06-21 Bayer Cropscience Gmbh Herbicide midler med acylerede aminophenylsulfonylurinstoffer
JP4200559B2 (ja) * 1998-10-23 2008-12-24 住友化学株式会社 除草剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
KR100781758B1 (ko) 2007-12-04
EP1298996A1 (de) 2003-04-09
MXPA02011468A (es) 2004-08-12
US6967188B2 (en) 2005-11-22
HRP20021022A2 (en) 2005-02-28
JP2003533545A (ja) 2003-11-11
KR20030027890A (ko) 2003-04-07
PL359033A1 (en) 2004-08-23
SK287461B6 (sk) 2010-10-07
HU230428B1 (hu) 2016-06-28
WO2001089301A1 (de) 2001-11-29
AU6593601A (en) 2001-12-03
HUP0302069A2 (hu) 2003-09-29
AU2001265936B2 (en) 2006-04-06
PL218432B1 (pl) 2014-12-31
CA2409215A1 (en) 2002-11-19
BRPI0111008B1 (pt) 2015-12-15
SK16262002A3 (sk) 2003-09-11
CZ301614B6 (cs) 2010-05-05
US20060009359A1 (en) 2006-01-12
US20040102321A1 (en) 2004-05-27
BR0111008A (pt) 2003-04-08
CN1430471A (zh) 2003-07-16
HUP0302069A3 (en) 2005-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20023822A3 (cs) Selektivní herbicidy na bázi heteroaryloxyacetamidů
ES2391816T3 (es) Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y diflufenican
AU1519401A (en) Carbamoyl triazolinone-based herbicides
KR20040029033A (ko) 테트라졸리논 유도체를 포함하는 선택적 제초제
HU230835B1 (en) Selective herbicidal compositions containing heteroaryloxy-acetamide derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
MK4A Patent expired

Effective date: 20210509