BRPI0111008B1 - agentes herbicidas seletivos à base de heteroarilóxi acetamidas, seu emprego e seu processo de preparação, bem como processo para o combate de plantas indesejadas - Google Patents

agentes herbicidas seletivos à base de heteroarilóxi acetamidas, seu emprego e seu processo de preparação, bem como processo para o combate de plantas indesejadas Download PDF

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Abstract

"herbicidas seletivos à base de heteroarilóxi acetamidas". a invenção refere-se a novos herbicidas, combinações de substâncias ativas sinergísticas que, por um lado, consistem em heteroarilóxi acetamidas e compostos conhecidos, assim como compostos e/ou protetores (safeners) herbicidas eficazes, que estão listados na descrição; por outro lado, consistem em e com particular bom êxito podem ser empregados para o combate seletivo de ervas-daninhas, em diversas plantas de cultura úteis.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "AGENTES HERBICIDAS SELETIVOS À BASE DE HETEROARILÓXI ACETAMIDAS, SEU EMPREGO E SEU PROCESSO DE PREPARAÇÃO, BEM COMO PROCESSO PARA O COMBATE DE PLANTAS INDESEJADAS". A invenção se refere a novas combinações de substâncias ativas sinerglsticas de herbicidas seletivos, que por um lado consistem em he-teroarilóxi acetamídas conhecidas e compostos herbicidas eficazes conhecidos e/ou dos compostos aperfeíçoadores da compatibilidade das plantas de cultura, e que podem ser empregues com particular sucesso para combate seletivo de ervas-daninhas em diversas plantas de cultura.
Heteroarilóxi acetamidas são herbicidas fortes, particularmente eficazes contra ervas-daninhas monocotiledôneas, objeto de uma série de pedidos de patente (comparar com EP-A 5501, EP-A 18497, EP-A 29171, EP-A 94514, EP-A 100044, EP-A 100045, EP-A 161602, EP-A 195237, EP-A 348734, EP-A 348737, DE-A 431323). A eficácia desses compostos e/ou sua compatibilidade perante plantas de cultura, entretanto, não são sempre totalmente satisfatórias.
Além dessas, são conhecidas combinações de heteroarilóxi-acetamidas e outros compostos herbicidas eficazes para obtenção de uma eficácia sinergística (comparar com WO-A 94/02014, WO-A- 96/07323, WO-A-96/11575, WO-A-96/17519, WO-A- 98/08383, comparar também com US-A-5858920, US -A-5945379, US-A-5985797), a saber de heteroarilóxi-acetamidas e compostos que podem aperfeiçoar a compatibilidade a herbicidas por plantas de cultura (comparar com DE-A 3418167, comparar também com US-A-5858920). Também nesses produtos de combinação, entretanto, nem sempre as propriedades de emprego são completamente satisfatórias.
Surpreendentemente, verificou-se então que uma série de substâncias ativas conhecidas da série das heteroarilóxi-acetamidas, com emprego conjunto com compostos herbicidas eficazes conhecidos de diversas classes de matérias-primas e/ou compostos aperfeíçoadores da compatibilidade de plantas de cultura, mostram efeitos sinergísticos excelentes tendo em vista a eficácia contra ervas-daninhas, e/ou aperfeiçoam significante-mente a compatibilidade a plantas de cultura, e particularmente vantajosa- mente podem ser empregados como preparados de combinação amplamente eficazes para combate seletivo de ervas daninhas em culturas de plantas úteis como, por exemplo, em algodão, cevada, milho, batata, colza, arroz, soja, girassol, trigo e beterraba.
Objeto da invenção são agentes herbicidas seletivos, caracterizados por um teor eficaz em uma combinação de substância ativa consistindo em (a) um heteroarilóxi-acetamida da fórmula geral (I) (D na qual Ar representa fenila substituída por halogênio, CrC4-alquila ou Cr C4-halogeno-alquila, Het representa tiadiazolila opcionalmente substituída por halogênio, ou CrC4-alquila ou fenila opcionalmente respectivamente substituída por halogênio, e R representa alquila, alquenila, ou alquinila respectivamente com até 4 átomos de carbono, ("substâncias ativas do grupo 1") e (b) um ou mais compostos de um segundo grupo de herbicidas, os quais contêm as substâncias ativas mencionadas a seguir: 1 H,1,2,4-triazol-3-amina (amitrol), 2-[2,4-dicloro-5-(2-propinilóxi)-fenil]-5,6,7,8-tetrahidro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-piridin-3-(2H)-ona (Azafenidina), N-(4,6-dimetóxi-pirimidin-2-il)-N'-[1-metil-4-(2-metil-2H-tetrazol-5-il)-1 H-pirazol-5-ilsulfonil]-uréia (Azimsulfurona), N-benzil-2-(4-flúor-3-trifluormetil-fenóxi)-butanamida (Beflubutamida), N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluormetil-benzenamina (Benfluralina), metiléster de ácido 2-[2-[-4-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1(2H)-pirimidinilfenóxi]metil]-5-etil-fenóxi-propânico (benzfendizona), 3-(2-cloro-4-metilsulfonil-benzoil)-4-feniltio-biciclo-[3.2.1 ]-oct-3-en-2-ona (Benzobiciclon), 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4- trifluormetil-1 (2H)-pirimidinil)-ácido benzóico -1,1-dimetil-2-oxo-2-(2-prope-nilóxi)]-etiléster (Butafenacil-alil), 2-(1 -etoximino-propil)-3-hidróxi-5-[2,4,6-trimetil-3-(1-oxo-butil)-fenil]-2-ciclohexen-1-ona (butroxidima), 2-[1-[(3-cloro- 2- propenil)-óxi-imino]-propil]-3-hídróxi-5-(tetrahidro-2H-piran-4-il)-2-ciclohe-xen-1-ona (Caloxidima, tepraloxidima), etiléster de ácido 2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-fenil]-2- propânico (Cinidon-etil), 2[1-[2-(4-cloro-fenóxi)]-propoxiaminobutil]-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-1,3-ciclohexandiona (Clefoxidima), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-cloro-2-propenil)-óxij-imino]-propil-3-hidróxi-2-ciclo-hexen-1-ona (Cletodima), metiléster de ácido 3- cloro-2-[[(5-etóxi-7-flúor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pirimidin-2-il) sulfonil]amino]-benzóico (Cloransulam metil), 2-(1-etoximinobutil)-3-hidróxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1 -ona (cicloxidima), N-(2,6-dicloro-fenil)-5-etóxi-7-flúor-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pirimidin-2-sulfonamida (Diclosulam), ácido 2-[1-[(3,5-di-flúor-fenil)-amino-carbonil-hidrazono]-etil]-piridin-3-carboxnico (diflu-fenzopir), (S)-2-cloro-N-(2,4-dimetil-3-tienil)-N-(2-metóxi-1-nnetil-etil)-aceta-mida (dimetenamida-P), 2-[2-(3-cloro-fenil)-oxiranil-metil]-2-etil-1 H-inden-1,3(2H)-diona (Epropodan), (R)-etil-2-[4-(6-cloro-benzoxazol-2-il-óxi)-fenóxi]-propanoato (fenoxaprop-P-etil), N-(2,6-diflúor-fenil)-8-flúor-5-metóxi-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pirimidin-2-sulfonamida (Florasulam), butiléster de ácido (R)-2-[4-(5-trifluormetil-piridin-2-il-óxi)-fenóxi]-propânico (Fluazifop-P-butil), 4,5-dihidro-3-metóxi-4-metil-5-oxo-N-[(2-trifluormetóxi-fenil)-sulfonil]-1 H-1,2,4-triazol-1-carboxamida- sal de sódio (flucarbazona-sódio), etil-[2-cloro-4-flúor-5-(5-metil-6-oxo-4-trifluormetil-1 (6H)-piridazinil)-fenóxi]-acetato (Flufenpir), 2-[7-flúor-3,4-dihidro-3-oxo-4-(2-propinil)-2H-1,4-benzoxazin-6-il]-4,5,6,7-tetrahidro-1 H-isoindol-1,3-diona (Flumioxazina), N-(4,6-dimetóxi-pirimidin-2-il)-N'-(3-metoxicarbonil-6-trifluormetil-piridin-2-il-sulfonil)-uréia-sal de sódio (flupirsulfuron-metil-sódio), 2-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-formilamino-N,N-dimetil-benzamida (Foramsulfurona), (R)-2-[4-(3-cloro-5-trifluormetil-piridin-2-il-óxi)-fenóxi]- propânico, (metiléster, 2-etóxi-etiléster, -butiléster) (haloxifop, - metila, -P-metila, -etoxietila, -butila), ácido 2-[4,5-dihidro-4-metil-4-(1 -metiletil)-5-oxo-1 H-imidazol-2-il]-5-(metóxi-metil)-3-piridincarboxílico (Imazamox), N-(4-metóxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)- N’-(5-iodo-2-metoxicarbonil-fenilsulfonil)-uréia-sal de sódio (iodossulfurona-metil-sódio), (4-cloro-2-metil-sulfonil-fenil)-(5-ciclopropil-isoxazol-4-il)-meta-nona (Isoxaclorotóis), metiléster de ácido 2-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-[[(metilsulfonil)-amino]metil]-benzóico (mesosulfurona), 2-(4-metilsulfonil-2-nitro-benzoil)-1,3-ciclohexanodiona (mesotriona), 3-[1-(3,5-dicloro-fenil)-1-i-propil]-2,3-dihidro-6-metil-5-fenil-4H-1,3-oxazin-4-ona (oxaziclomefona), 2-cloro-1-(3-etóxi-4-nitro-fenóxi)-4-trifluormetil-benzeno (oxifluorfen), 2-(2,2-diflúor-etóxi)-N-(5,8-dimetóxi-[1,2,4] trrazolo[1,5-c]pirimidin-2-il)-6-trifluormetil-benzenosulfonamida (penoxsulam), 2-cloro-N-(2-etóxi-etil)-N-(2-metil-1-fenil-1-propenil)-acetamida (petoxamida), metiléster de ácido 2-[[[(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-1H-1,2,4-triazol-1-il)-carbonil]-amino]-sulfonil-benzóico-sal de sódio (procarbazona-sódio), 1-cloro-N-[2-cloro-4-flúor-5-[(6S-7aR)-6-flúor-tetrahidro-1,3-dioxo-1 H-pirrolo [1,2-c]imidazol-2(3H)-il]-fenil-metanosulfonamida (Profluazol), (R)-[2-[[(1-metil-etiliden)-amino]-óxi]-etil]-2-[4-(6-cloro-2-chinoxalinilóxi)-fenóxi]-propa-noato (Propaquizafop), 2-cloro-N-(2-etil-6-metil-fenil)-N-[(1 -metil-etóxi)-metil]-acetamida (propisocloro), 1-(3-cloro-4,5,6,7-tetrahidropirazolo[1,5-a]piridin-2-il)-5-(metil-2-propinilamino-1 H-pirazol-4-carbonitrila (piraclonila), etil[2-cloro-5-(4-cloro-5-difluormetóxi-1-metil-1 H-pirazol-3-il)-4-flúor-fenóxi]-acetato (pira-flufen-etila), 6-cloro-3-fenil-piridazin-4-ol (piridatol), 7-[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-tio]-3-metil-1(3H)-isobenzofuranona (piriftalida), metiléster de ácido 2-(4,6-dimetóxi-pirimidin-2-il-óxi)-benzóico (piriminobac-metila), 2-cloro-6-(4,6-dimetóxi-pirimidin-2-iltio)-ácido benzóico, sal de sódio (piritiobac-sódio), 3,7-dicloro-quinolina-8-carboxílico (Quinclorac), ácido (R)-2-[4-(6-cloro-2-quinoxalinilóxi)-fenóxi]-propânico (-etiléster, tetraidro-2-furanil-metiléster) (Quizalofop-P-etila, -P-tefurila), metiléster de ácido 2-difluormetil-5-(4,5-dihidro-tiazol-2-il)-4-(2-metil-propil)-6-trifluormetil-piridin-2-carboxílico (thia-zopir), ácido (3,5,6-tricloro)-piridin-2-il-óxi- acético (Triclopir), N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)-amino]-carbonil]-3-(2,2,2-triflúor-etóxi)-2-piridinsulfo-namida-sal de sódio (trifloxissulfurona), N-[4-dimetilamino-6-(2,2,2-triflúor-etóxi)-1,3,5-triazin-2-il]-N,-(2-metoxicarbonil-fenil-sulfonil)-uréia (triflussulfu-ron-metila), N-[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidin-il)-amino]-carbonil]-3-(N-metil-N- metilsulfonil-amino)-2-piridin-sulfonamida (comparar com WO-A- 92/10660), ("Substâncias ativas do grupo 2") assim como opcionalmente adicionalmente (c) um composto aperfeiçoador da compatibilidade de plantas de cultura do seguinte grupo de compostos: 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-spiro[4,5]-decano (AD-67), 1- dicloroacetil-hexa-hidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (dici-clona, BAS-14538), 4-dicloroacetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), ácido 5-cloro-quínolin-8-óxi- acético - (1-metil-hexiléster) (clo-quintocet-mexil), a-(cianometóxiimino)-fenilacetonitrilo(ciometrinil), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamída (DKA-24), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloroamida), N-(4-metil-fenil)-N'-(1 -metil-1 -fenil-etil)-uréia (dymron), 4,6-dicloro-2-fenil-pirimidina (fenclo-rim), etiléster de ácido 1-(2,4-dicloro-fenil)-5-triclorometil-1H-1,2,4-triazol-3-carboxílico (Fenclorazol-etila), fenilmetiléster de ácido 2-cloro-4-trifluormetil-tiazol-5-carboxílico (flurazola), 4-cloro-N-(1,3-di-oxolan-2-il-metóxi)-a- triflúor-acetofenonoxima (fuxofenim), 3-dicloro-acetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazoli-dina (flurilazola, MON-13900), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazol-carboxilato (Isoxadifen-etil), di-etil-1 -(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarbóxilato (mefenpir-dietila), 2-diclorometil-2-metil-1,3-dioxolan (MG-191), anidrido de ácido 1,8-naftalênico, a-(1,3-dioxolan-2-il-meto-ximino)-fenilacetonitrilol (oxabetrinil), 2,2-dicloro-N-(1,3-dioxolan-2-il-metil)-N-(2-propenil)-acetamida (PPG-1292), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148), metiléster de ácido 1-(2-cloro-fenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-carboxílíco e N-(2-metóxi-benzoil)-4-[(metilamino-carbonil)-amino]-benzenossulfonamida ("Substâncias ativas do grupo 3").
Os significados preferidos dos radicais citados na fórmula (I) indicada anteriormente são a seguir esclarecidos.
Ar representa de preferência fenila opcionalmente substituída por flúor, cloro, bromo, metila, etila, ou trifluormetila.
Het representa de preferência 1,2,4-tiadiazolila ou 1,3,4-tiadiazolila, a qual é substituída por flúor, cloro, bromo ou por metila, etila, n-propila ou i-propila ou fenila, ou que respectivamente é substituída opcionalmente por flúor e/ou cloro. R representa de preferência metila, etila, n-propila ou i-propila, n- butila, i-butila, s-butila, ou t-butila, 2-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-butenila, 2-propinila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila.
Ar representa particularmente preferentemente fenila opcional- mente substituída por flúor, cloro, bromo, metila ou trifluormetila. Het representa particularmente preferentemente 1,2,4-triadiazolila ou 1,3,4-tiadiazolila, que é opcionalmente substituído por flúor, cloro, bromo, ou metila, etila ou fenila, respectivamente opcionalmente substituídas por flúor e/ou cloro. R representa particularmente preferentemente metila, etila, n- propila, ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila, 2-propenila, 1-metil-2-propenila, 2-butenila, 2-propinila, 1-metil-2-propinila, 2-butinila.
Ar representa fenila muito particularmente opcionalmente substituí- da por flúor ou cloro.
Het representa muito particularmente preferentemente 1,3,4- tiadiazolila, que é substituída por cloro, bromo, ou por metila substituída por flúor e/ou cloro. R representa particularmente preferentemente metila, etila, n- propila, ou i-propila, n-butila, i-butila, s-butila ou t-butila.
Como exemplos de parceiros de mistura de acordo com a invenção a serem empregados sejam mencionados os compostos da fórmula (I): N-i-propil-N-fenil-a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-aceta-mida, N-i-propil-N-(2-cloro-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-ace-tamida, N-i-propil-N-(3-cloro-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-acetamida, N-i-propil-N-(4-cloro-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-triadiazol-2-il-óxi)-acetamida, N-i-propil-N-(2-flúor-fenil)- oc-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-acetamida, N-i-propil-N-(3-flúor-fenil)- a(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-acetamida, N-i-propil-N-(3-flúor-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol- 2-il-óxi)-acetamida, N-i-propil-N-(4-flúor-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadia-zol-2-il-óxi)-acetamida. O composto N-i-propil-N-(4-flúor-fenil)- a-(5-trifluormetil-1,3,4-tia-diazol-2-il-óxi)-acetamida (flufenacet) - a seguir denominado composto (1-1)-é particularmente salientado como componente de misturação da fórmula (I).
Os compostos de fórmula (I) são descritos nos pedidos de patente ou patentes acima indicados.
As substâncias ativas do grupo 2 podem ser dispostas em sua estrutura química correspondendo às seguintes classes de substâncias ativas: Amidas (por exemplo beflubutamida), arilheterociclos (por exemplo azafenidina, benzofendizonas, butafenacil-alila, cinidon-etila, fluazolato, flumioxazina, oxaziclomefona, profluazol, piraflufen-etila, piridatol), ariloxife-noxipropionatos (por exemplo fenoxaprop-P-etil, fluazifop-P-butil, haloxifop-P-metil, quizalofop-P-etil), derivados de ácido carboxílico (por exemplo quin-clorac, triclopir), cloracetamidas (por exemplo dimetenamida-P, propisoclo-ro), ciclohexanodionas (por exemplo butroxidima, clefoxidima, cicloxidima), dinitro-anilinas (por exemplo benfluralina, orizalina), imidazolinonas (por exemplo, imazamox), isoxazol (por exemplo isoxaclorotóis, piridinas (por exemplo tiazopir), pirimidinil(tio)benzoatos (por exemplo piribenzoxima, pirif-talida, piriminobac-metila, piritiobac-sódio), sulfoniluréias (por exemplo azi-msulfurona, flupirsulfurona-metil-sódio, foramsulfurona, iodossulfurona-metil-sódio, mesossulfurona, trifluxissulfurona, triflussulfurona-metila), tetrazo-linonas (por exemplo fentrazamidas), triazol (por exemplo amitrol), triazolino-nas (por exemplo flucarbazona-sódio, procarbazona-sódio), triazolopirimidi-nas (por exemplo cloransulam-metila, diclosulam, flurasulam), tricetonas (por exemplo mesotrionas).
Como componentes de mistura das substâncias ativas do grupo 2 sejam particularmente salientadas: Azimsulfurona, beflubutamida, butafenacil-alila, cinidon-etila, clo-ransulam-metil, clefoxidima, diclosulam, fenoxaprop-P-etila, florasulam, flu-pirsulfuron-metil-sódio, foramsulfurona, imazamox, iodosulfurona-metil-sódio, isoxaclorotóis, mesossulfurona, oxaziclomefonas, procarbazonas-sódio, pi-riftalida, piritiobacsódio, quinclorac, trifloxisulfurona.
Desse grupo, beflubutamida é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, butafenacil-alila é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, cinidon-etila é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, clefoxidima é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, clorasulam-metila é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, diclosulama é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, diclosulama é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, florasulama é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, flupirsulfurona-metil-sódio é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, foramfurona é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, imazamox é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, iodosulfuron-metil-sódio é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, isoxaclortóis são de interesse muito particular como componentes de misturação.
Desse grupo, além disso, mesossulfurona é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, oxaziclomefonas são de interesse muito particular como componentes de misturação.
Desse grupo, além disso, procarbazona-sódio é de interesse muito particular como componente de misturação.
Desse grupo, além disso, trifloxissulfurona é de interesse muito particular como componente de misturação.
De preferência os agentes de acordo com a invenção contêm uma ou duas substâncias ativas do grupo 1, uma até três substâncias ativas do grupo 2, e opcionalmente uma substância ativa do grupo 3.
Particularmente os agentes de acordo com a invenção contêm uma substância ativa do grupo 1, uma ou duas substâncias ativas do grupo 2, e opcionalmente uma substância ativa do grupo 3.
Verificou-se então surpreendentemente que as combinações de substâncias ativas acima definidas das heteroarilóxi-acetamidas de fórmula (I) e das substâncias ativas acima indicadas do grupo 2 apresentam uma eficácia herbicida particularmente elevada, amplamente compatível em plantas particularmente úteis, e podem ser aplicadas a diversas culturas, particularmente em cevada, batata, milho, arroz, soja, e trigo, para o combate seletivo de ervas-daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas, e que elas também podem ser empregadas para o combate de ervas daninhas monocotiledôneas e dicotiledôneas na faixa semi-seletiva e não-seletiva.
Surpreendentemente, a eficácia herbicida das combinações de substância ativa de acordo com a invenção, de compostos dos grupos 1 e 2 acima indicados, é muito mais alta do que a soma das eficácias das substâncias ativas individuais.
Apresenta-se assim, um efeito sinergístico não-previsível e não apenas um complemento de eficácia. As novas combinações de substâncias ativas são bem suportáveis em muitas culturas, sendo que as novas combinações de substâncias ativas também combatem bem as ervas-daninhas até então dificilmente combatíveis. As novas combinações de substâncias ativas representam assim um valioso enriquecimento dos herbicidas. O efeito sinergístico das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção é particularmente fortemente nítido em determinadas proporções de concentração. Entretanto as proporções em peso das sub- stâncias ativas podem ser variadas em relativamente grandes âmbitos nas combinações de substâncias ativas. Em geral em 1 parte em peso de substância ativa de fórmula (I) desdobram-se 0,01 até 100 partes em peso, de preferência 0,02 até 500 partes e peso e particularmente preferido 0,05 até 100 partes em peso de substância ativa ou das substâncias ativas do grupo 2.
Como componentes de misturação das substâncias ativas do grupo 3 são particularmente salientadas: 5-cloro-quinolin-8-óxi-ácido acético-(1 -metil-hexiléster) (Cloquin-tocet-mexila), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxazolcarboxilato (Isoxadifen-etila) e dietil-1 -(2,4-dicloro-fenil)-4,5-dihidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxi-lato (mefenpir-dietila) para aperfeiçoamento da compatilibidade em cereais, assim como 4-dicloroacetil-1-oxa-4-aza-espiro[4,5]-decano (AD-67), 1- dicloracetil-hexahidro-3,3,8a-trimetil-pirrolo[1,2-a]-pirimidin-6(2H)-ona (BAS-145138), 4-dicloracetil-3,4-dihidro-3-metil-2H-1,4-benzoxazina (Benoxacor), 2,2-dicloro-N,N-di-2-propenil-acetamida (dicloromida), 2,2-dicloro-N-(2-oxo-2-(2-propenilamino)-etil)-N-(2-propenil)-acetamida (DKA-24), 3-dicloracetil-5-(2-furanil)-2,2-dimetil-oxazolidina (furilazol, MON-13900), 3-dicloracetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148) para aperfeiçoamento da compatibilidade em milho.
Como exemplos para as combinações de substância ativa de acordo com a invenção - opcionalmente também com protetores- sejam mencionados: flufenacet + azimsulfurona, flufenazet + beflubutamida, flufenacet + beflubutamia + mefenpir-dietila, flufenacet + beflubutamida, + cloquintocet-mexila, flufenacet + butafenacil-alila, flufenacet + cinidon-etila, flufenacet + clefoxidima, flufenacet + diclosulam, flufenacet + fenoxaprop-P-etila + mefenpir-dietila, flufenacet + florasulam, flufenacet + florasulam + mefenpir-dietila, flufenacet + florasulam + cloquintocet-mexila, flufenacet + flupirsulfu-ron-metil-sódio, flufenacet + flupirsulfuron-metil-sódio + mefenpir-dietila, flufenacet + flupirsulfuron-metil-sódio + cloquintocet-mexil, flufenacet + fora-msulfurona, flufenacet + foramsulfurona + mefenpir-dietila, flufenacet + fora- msulfurona + cloquintocet-mexila, flufenacet + foramsulfurona + benoxacor, flufenacet + foramsulfurona +benoxacor, flufenacet + foramsulfurona + di-clormida, flufenacet + foramsulfurona + R-29148, flufenacet + foramsulfurona + AD-67, flufenacet + Imazamox, flufenacet + iodosulfuron-metil-sódio, flufenacet + iodosulfuron-metil-sódio + mefenpir-dietil, flufenacet + iodosulfuron-metil-sódio + cloquintocet-mexil, flufenacet + isoxaclortola, flufenacet + me-sosulfurona, flufenacet + oxaziclomefona, flufenacet + procarbazona-sódio, flufenacet + procarbazona-sódio + mefenpir-dietila, flufenacet + procarbazona-sódio + cloquintocet-mexila, flufenacet + piriftaleto, flufenacet + piritiobac-sódio, flufenacet + quinclorac, flufenacet + trifloxisulfurona. É visto como surpreendente, que a partir de uma diversidade de protetores conhecidos ou de andítodos, que estão aptos a antagonizar a eficácia nociva de um herbicida nas plantas de cultura, logo os compostos do grupo 3 acima indicados são apropriados para suprimir quase que completamente o efeito danoso de substâncias ativas da fórmula (I) e seus sais, opcionalmente também em combinação com uma ou mais das substâncias ativas do grupo 2 acima indicadas em plantas de cultura, sem prejudicar assim a eficácia herbicida perante as ervas daninhas.
As seguintes substâncias ativas do grupo 3 de acordo com a invenção mostraram-se excelentemente apropriadas, mesmo sem adição de uma substância ativa do grupo 2, para elevar a compatibilidade das plantas de cultura das substâncias ativas de fórmula (I): 1 - dicloroacetil-hexahidro-3,3,8a-trimetilpirrolo[1,2-a]-pirimidin-6 (2H)-ona (diciclonona, BAS-145138), etil-4,5-dihidro-5,5-difenil-3-isoxa-zolcarboxilato (isoxadifen-etil), dietil-1 -(2,4-diclorofenil)-4,5-dihidro-5-metil-1 H-pirazol-3,5-dicarboxilato (mefenpir-dietil), 3-dicloroacetil-2,2-dimetil-oxazolidina (R-28725), 3-dicloroacetil-2,2,5-trimetil-oxazolidina (R-29148) e metiléster de ácido 1 -(2-cloro-fenil)-5-fenil-1 H-pirazol-3-carboxílico. O efeito vantajoso das combinações das substâncias ativas de acordo com a invenção a compatibilidade das plantas de cultura é igualmente particularmente fortemente disseminado a determinadas proporções de concentração. Entretanto as proporções em peso das substâncias ativas nas combinações de substâncias ativas podem variar em faixas relativamente grandes. Em geral em 1 parte em peso da substância ativa de fórmula (I) ou suas misturas com substâncias ativas do grupo 2 desenvolvem-se 0,001 até 1000 partes em peso, de preferência 0,01 até 100 partes em peso e particularmente preferido 0,1 até 10 partes em peso da substância ativa ou das substâncias ativas do grupo 3.
De acordo com a invenção todas as plantas e partes de plantas podem ser tratadas. Sob plantas são compreendidas aqui todas as plantas e populações de plantas, como plantas selvagens indesejadas e plantas de cultura desejadas (inclusive plantas de cultura que surgem natural mente), que podem ser obtidas por métodos de cultivo convencionais ou métodos de otimização ou por métodos de biotecnologia ou tecnologia genética ou combinações desses métodos, inclusive as plantas transgênicas e inclusive os tipos de plantas protegíveis ou não protegíveis pelo direito de proteção de espécies. Sob partes de plantas deveríam ser compreendidos todos os tipos de plantas sobre o solo ou sob o solo e órgãos das plantas, como broto, folha, flor e raiz, sendo que são enumerados, por exemplo, folhas, pinhões, hastes, tubérculos, flores, corpo dos frutos, frutas e sementes, assim como raízes, nós, e rizomas. Às partes de plantas pertencem também o material de disseminação vegetativo e gerador, por exemplo, ramos, tubérculos, rizomas, estacas e sementes. O tratamento de acordo com a invenção, das plantas e partes de plantas, com as substâncias ativas ocorre diretamente ou por atuação em seu entorno, espaço vital ou espaço de armazenamento, segundo processos de tratamento, por exemplo por imersão, borrifo, evaporação, vaporização, polvilhamento, pintura e em material disseminador, particularmente em sementes, além de por envolvimento com uma ou mais camadas.
Entre as plantas obtidas sob os processos de biotecnologia e tecnologia genética ou por combinação desses métodos, são salientadas aquelas plantas que toleram os denominados agentes inibidores 4-HPPD, EPSP e/ou PPO, como por exemplo plantas acurona.
Substâncias ativas de acordo com a invenção podem ser, por exemplo, empregadas nas seguintes plantas: Ervas daninhas dicotiledôneas das espécies: Abutilon, amaranthus, ambrosia, anoda, anthemis, aphanes, atriplex, bellis, bidens, capsella, carduus, cassia, centaurea, chenopodium, cirsium, convolvulus, datura, desmodium, emex, erysimum, euphorbia, galeopsis, galinsoga, galium, hibiscus, ipomo-ea, kochia, lamium, lepidium, lindernia, matricaria, mentha, mercurialis, mullugo, myosotis, papaver, pharbitis, plantago, polygomun, portulacca, ra-nunculus, raphanus, rorippa, rotala, rumex, salsola, senecio, sesbania, sida, sinapis, solanum, sonchus, sphenoclea, stellaria, taraxacum, thlaspi, trifo-lium, urtica, verônica, viola, xanthium.
Culturas dicotiledôneas das espécies: arachis, beta, brassica, cucumis, cu-curbita, helianthus, daucus, glicine, gossypium, ipomoea, lactuca, linum, lycopersicon, nicotiana, phaseolus, pisum, solanum, vicia.
Ervas daninhas monocotiledôneas das espécies: aegilops, agropyron, agrostis, alopecurus, apera, avena, brachiaria, bromus, cenchrus, commeli-na, cynodon, cyperus, dactyloctenium, digitaria, echinochloa, eleocharis, eleusine, eragrostis, eriochloa, festuca, fimbristylis, heteranthera, imperata, ischaemum, leptochloa, lolium, monochoria, panicum, paspalum, phalaris, phelum, poa, rottboellia, sagittaria, scirpus, setaria, sorghum.
Culturas monocotiledôneas das espécies: allium, ananas, asparagus, avena, hordeum, oryza, panicum, saccharum, secale, triticale, triticum, zea. O emprego das combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção não está limitado, entretanto, a estas espécies, mas estende-se da mesma maneira também a outras plantas.
As combinações de substâncias-ativas de acordo com a invenção podem ser empregadas tanto no processo convencional de plantação (culturas em fileiras com largura de fileiras apropriada) em culturas de plantação (por exemplo, uva, frutas, cítricos), assim como nas instalações industriais e sistemas de vias, em caminhos e locais, mas também para destoca-mento e no processo mínimo de cultivo (tillage). Elas são, além disso, apropriadas para o emprego em superfícies não-cultivadas. Outros locais de emprego são hortos, florestas, campos e culturas de plantas ornamentais.
As combinações de substâncias ativas podem ser convertidas nas formulações usuais, como soluções, emulsões, pós de borrifo, suspensões, pós, agentes pulverizantes, pasta, pós solúveis, granulados, concentrados de suspensão-emulsão, materiais naturais e sintéticos impregnados com substâncias ativas, assim como encapsulamento fino em materiais po-liméricos.
Essas formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por misturação das substâncias ativas com agentes extensores, também solventes líquidos e/ou veículos sólidos, opcionalmente com o emprego de agentes tensoativos, também emulsificantes e/ou dispersantes, e/ou agentes promotores de espuma.
No caso da utilização de água como agente extensor podem ser empregados por exemplo também solventes orgânicos como coadjuvantes de dissolução. Como solventes líquidos interessam essencialmente : aromáticos, como xileno, tolueno, ou alquilnaftaleno, aromáticos clorados e hidro-carbonatos clorados alifáticos, como clorobenzeno, cloroetileno ou cloreto de metileno, hidrocarbonetos alifáticos como ciclohexano ou parafinas, por exemplo frações de petróleo, óleos minerais e vegetais, como butanol ou glicol assim como seus éteres e ésteres, cetonas como acetona, metiletilce-tona, metil-isobutilcetona ou ciclohexanona, solventes fortemente polares, como dimetilformamida e dimetilsulfóxido, assim como água.
Como veículos sólidos interessam: por exemplo sais de amônio e pós de pedra naturais como caulim, terras argilosas, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita, ou terras diatomáceas e pós de pedra sintéticos, como ácido silícico altamente disperso e silicatos, como veículos sólidos para granulados interessam: por exemplo pós de pedra naturais quebrados e fracionados como calcita, mármore, pedra-pome, sepiolita, dolomita assim como granulados sintéticos de pós orgânicos e inorgânicos, assim como granulados de material orgânico como pó de serra, cascas de coco, espigas de milho, e hastes de tabaco; como emulsificantes e/ou agentes promotores de espuma interessam: por exemplo emulsificantes não-iônicos e aniônicos, como éster de ácido graxo de polio- xietileno, éter de álcool graxo de polioxietileno, por exemplo alquilarilpoligli-coléter, alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilsulfonatos, assim como hidrolisado de albumina; como dispersantes interessam: por exemplo lixívias de lignina-sulfita e metilcelulose.
Podem ser empregados nas formulações agentes adesivos como carbóximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos em pó, grão ou látex, como goma arábica, polivinilálcool, polivinilacetato, assim como fosfo-lipídeos como cefalinas e lecitinas e fosfolipídeos sintéticos. Outros aditivos podem ser óleos minerais e vegetais.
Também podem ser empregados corantes como pigmentos inorgânicos, por exemplo óxido de ferro, oxido de titânio, corantes azul ferro-ciano e orgânicos, como corantes alizarino, azo e metalftalocianina e traços de nutrientes como sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdê-nio e zinco.
As formulações contêm em geral entre 0,1 e 95% em peso em substâncias ativas, de preferência entre 0,5 e 90%.
As combinações de substâncias ativas de acordo com a invenção são em geral empregadas na forma de formulações prontas. As substâncias ativas contidas nas combinações de substância ativa podem, porém, no emprego, também ser misturadas nas formulações individuais, isto é, na forma de misturas tanque.
As novas combinações de substâncias ativas podem ter emprego como tais, ou em suas formulações, além disso também em mistura com outros herbicidas conhecidos, sendo que novamente são possíveis formulações com outras substâncias ativas conhecidas, como fungicidas, inseticidas, acaricidas, nematicidas, materiais de proteção contra mordidas de pássaros, materiais que nascem, nutrientes de plantas, e agentes para o aperfeiçoamento da estrutura do solo. Para determinados propósitos de emprego, particularmente processo de pós-germinação, pode além disso ser vantajoso admitir nas formulações, como outros aditivos, óleos minerais ou vegetais compatíveis com plantas (por exemplo, o preparado comercial "Óleo DuPont 11E") ou sais de amônio como por exemplo sulfato de amônio ou rodanida de amônio.
As novas combinações de substâncias ativas podem ser empregadas como tais na forma de suas formulações ou nas formas de emprego preparadas por posterior diluição, como soluções, suspensões, emulsões, pós, pastas, e granulados prontos para uso. O emprego ocorre de maneira usual, por exemplo por entornamento, pulverização, borrifo, polvilhamento, ou espalhamento.
As combinações de substância ativa de acordo com a invenção podem ser aplicadas antes e após a germinação das plantas. Elas também podem ser elaboradas antes da semeadura no solo.
Um efeito sinergístico é constatado em herbicidas sempre então, quando a eficácia herbicida da combinações de substância ativa é maior do que as substâncias ativas aplicadas. A eficácia esperada para uma combinação dada de dois herbicidas pode ser calculada como se segue (comparar com COLBY, S. R.,: "Cal-culating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, páginas 20-22, 1967): quando X = % de dano do herbicida A (substância ativa de fórmula I) para quantidade aplicada de p kg/ha e Y = % de danos do herbicida B (substância ativa da fórmula II) para quantidade aplicada de q kg/ha e E = dano esperado dos herbicidas A e B para quantidade aplicada de p e q kg/ha, depois Caso o dano real seja maior do que o calculado, então a combinação em sua eficácia é superaditivo, isto é, ele mostra um efeito sinergístico.
As combinações de substância ativa da presente invenção apre- sentam de fato a propriedade de que sua eficácia herbicida verificada é mais forte do que a calculada, isto é, que as novas combinações de substâncias ativas atuam sinergisticamente.

Claims (5)

1. Agente, caracterizado pelo fato de que contém um teor siner-gicamente eficaz de uma combinação consistindo em: (a) N-i-propil-N-(4-flúor-fenil)-a-(5-trifluormetil-1,3,4-tiadiazol-2-il-óxi)-acetamida (Flufenacet), e (b) um composto, de um segundo grupo de herbicidas, selecionado do grupo consistindo em: oo N-butil-N-etil-2,6-dinitro-4-trifluomnetil-benzenamina (Benfluralina); oo 2-cloro-5-(3,6-dihidro-3-metil-2,6-dioxo-4-trifluormetil-1(2H)-pirimidinil)-ácido benzóico -1,1-dimetil-2-oxo-2-(2-propeni-lóxi)]-etiléster (Butafenacil-alil), oo etiléster de ácido 2-cloro-3-[2-cloro-5-(1,3,4,5,6,7-hexahidro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-il)-fenil]-2- propânico (Cinidon-etil), oo N-(2,6-diflúor-fenil)-8-flúor-5-metóxi-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pirimidin-2-sulfonamida (Florasulam), oo 4,5-dihidro-3-metóxi-4-metil-5-oxo-N-[(2-trifluormetóxi-fenil)-sulfonil]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamida- sal de sódio (flucarbazona-sódio), oo N-(4,6-dimetóxi-pirimidin-2-il)-N'-(3-metoxicarbonil-6-trifluormetil-piridin-2-il-sulfonil)-uréia-sal de sódio (flupirsulfuron-metil-sódio), oo metiléster de ácido 2-[[[[(4,6-dimetóxi-2-pirimidinil)- amino]-carbonil]-amino]-sulfonil]-4-[[(metilsulfonil)-amino]metil]-benzóico (mesosulfurona), oo 2-(4-metilsulfonil-2-nitro-benzoil)-1,3-ciclohexanodiona (mesotriona), oo 2-cloro-N-(2-etóxi-etil)-N-(2-metil-1-fenil-1-propenil)-acetamida (petoxamida) e oo metiléster de ácido 2-[[[(4,5-dihidro-4-metil-5-oxo-3-propóxi-1 H-1,2,4-triazol-1-il)-carbonil]-amino]-sulfonil-benzóico-sal de sódio (procarbazona-sódio).
2. Agente, de acordo a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que uma parte em peso da substância ativa Flufenacet (componente (a)) se desdobra em 0,01 a 1000 partes em peso da substância ativa do segundo grupo de herbicidas (componente (b)).
3. Emprego de um agente, como definido na reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que é para combate de plantas indesejadas.
4. Processo para combate de plantas indesejadas, caracterizado pelo fato de que se deixa atuar agentes, como definidos na reivindicação 1 ou 2, nas plantas indesejadas e/ou seus meio ambientes.
5. Processo para preparação de um agente herbicida, caracterizado pelo fato de que é misturado um agente, como definido na reivindicação 1 ou 2, com agentes tensoativos e/ou agentes expansores.
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