PL208294B1 - Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka - Google Patents
Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środkaInfo
- Publication number
- PL208294B1 PL208294B1 PL377900A PL37790004A PL208294B1 PL 208294 B1 PL208294 B1 PL 208294B1 PL 377900 A PL377900 A PL 377900A PL 37790004 A PL37790004 A PL 37790004A PL 208294 B1 PL208294 B1 PL 208294B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- methyl
- hydrogen
- compound
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowych, selektywnie działających chwastobójczych kombinacji substancji aktywnych, które z jednej strony zawierają podstawione, cykliczne ketoenole i z drugiej strony co najmniej jeden związek polepszający tolerancję roślin uprawnych i które ze szczególnie dobrym skutkiem można stosować do selektywnego zwalczania chwastów w różnych uprawach roślin użytkowych.
Wiadomo już, że związki 4-chloro- i 4-nitro-4-fenylo-pirazolilo-3,5-diony (WO 99/20610) działają skutecznie jako środki chwastobójcze, a 3-fluorowco- i 3-nitro-3-fenylopodstawione pirolidyno-2,4-diony i 4-oksofuran-2-ony (JP 12 086 628), jak również chloroketolaktamy (WO 03/029213) działają skutecznie jako środki roztoczobójcze i środki owadobójcze. Działanie tych związków i/lub tolerowanie ich przez rośliny uprawne nie są jednak w pełni zadowalające we wszystkich warunkach. Niespodziewanie wynaleziono, że określone podstawione, cykliczne związki dikarbonylowe przy łącznym stosowaniu z dalej opisanymi związkami polepszającymi tolerancję roślin uprawnych (safenery = substancje zabezpieczające/antidotum) doskonale zapobiegają uszkodzeniom roślin uprawnych i szczególnie korzystnie mogą być stosowane jako preparaty kombinacyjne o szerokim zakresie działania do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytkowych, takich jak np. kukurydza, soja i ryż.
Przedmiotem wynalazku są selektywne środki chwastobójcze, zawierające aktywną kombinację substancji czynnych obejmującą:
(a) co najmniej jeden podstawiony, cykliczny związek dikarbonylowy o wzorze I:
w którym:
W oznacza wodór, chlor, brom, grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową,
X oznacza chlor, brom, grupę metylową, etylową, propylową, metoksylową, etoksylową, trifluorometylową, difluorometoksylową, trifluorometoksylową lub grupę cyjanową,
Y oznacza wodór, chlor, brom, grupę metylową, trifluorometylową lub grupę o wzorze:
w którym:
V1 oznacza wodór, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, tert-butylową, metoksylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową,
V2 oznacza wodór, fluor, chlor, grupę metylową, metoksylową lub trifluorometylową,
CDC oznacza jedną z następujących grup:
PL 208 294 B1 w których:
A oznacza wodór, każ dorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do trzykrotnie fluorem grupę C1-C4-alkilową albo C1-C2-alkoksy-C1-C2-alkilową, ewentualnie podstawioną jednokrotnie fluorem, grupą metylową lub metoksylową grupę C3-C6-cykloalkilową,
B oznacza wodór, grup ę metylową lub etylową albo
A, B i atom węgla, z którym są związane, oznaczają nasyconą grupę C5-C6-cykloalkilową, w której ewentualnie jeden człon pierścienia zastąpiony jest tlenem i która, ewentualnie, jest jednokrotnie podstawiona grupą metylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, propoksylową, butoksylową lub izobutoksylową, pod tym warunkiem, że Q3 dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór, albo
A, B i atom węgla, z którym są związane, oznaczają grupę C5-C6-cykloalkilową podstawioną grupą alkilenodioksylową, która zawiera dwa nie sąsiadujące ze sobą atomy tlenu, po tym warunkiem, że Q3 dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór, albo
D oznacza wodór, każ dorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do trzykrotnie fluorem grupę C1-C4-alkilową, C3-C4-alkenylową, C1-C2-alkoksy-C2-C3-alkilową lub grupę C3-C6-cykloalkilową, w której ewentualnie grupa metylenowa zastą piona jest atomem tlenu lub siarki lub oznacza (jednakż e nie w przypadku związków o wzorze I-1) każdorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do dwukrotnie fluorem, chlorem, bromem, grupą metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, metoksylową, etoksylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową grupę fenylową lub pirydylową, albo
A i D razem oznaczają ewentualnie podstawioną grupę C3-C5-alkanodiylową, w której ewentualnie atom węgla zastąpiony jest tlenem lub siarką i która ewentualnie jest jednokrotnie do dwukrotnie podstawiona grupą metylową,
A i D (w przypadku związku o wzorze I-1) razem z atomem, z którym są zwią zane oznaczają grupę AD-1:
A i Q1 razem oznaczają ewentualnie jednokrotnie lub dwukrotnie podstawioną grupą metylową lub metoksylową grupę C3-C4-alkanodiylową, albo
Q1 oznacza wodór,
Q2 oznacza wodór,
Q4 i Q5 oznaczają niezależnie od siebie wodór lub grupę metylową,
Q3 oznacza wodór, grupę metylową, etylową lub grupę C3-C6-cykloalkilową, albo
Q3 i Q4 wraz z atomem węgla, z którym są związane, oznaczają ewentualnie jednokrotnie podstawiony grupą metylową lub metoksylową nasycony układ C5-C6-pierścieniowy, w którym ewentualnie jeden człon pierścienia zastąpiony jest tlenem lub siarką, pod warunkiem, że A dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór i
G oznacza chlor lub grupę nitrową łącznie z wszelkimi możliwymi postaciami izomerycznymi związków o wzorze I oraz (b) przynajmniej jeden związek polepszający tolerancję roślin uprawnych (safener herbicydowy) z nastę pują cej grupy zwią zków:
klokwintocet meksylowyl fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, mefenpyr dietylowy, furylazol, fenklorym, kumyluron, dymron, dimepiperat lub związek o wzorze:
PL 208 294 B1 lub o wzorze:
Korzystny jest środek według wynalazku, w którym związek polepszający tolerancję roślin uprawnych stanowi klokwintocet meksylowy i mefenpyr dietylowy.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania niepożądanych roślin, charakteryzujący się tym, że środkiem według wynalazku określonym powyżej działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
Przedmiotem wynalazku jest również zastosowanie środka określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania niepożądanych roślin, charakteryzujący się tym że związkiem dikarbonylowym o wzorze I określonym powyżej i związkiem polepszającym tolerancję roślin uprawnych określonym powyżej działa się w odstępach czasowych na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko. W powyższych definicjach łańcuchy węglowodorowe, takie jak w grupach alkilowych lub alkanodiylowych - również w połączeniu z heteroatomami, jak w grupie alkoksylowej - są każdorazowo proste lub rozgałęzione. Związki o wzorze I mogą występować, w zależności od rodzaju podstawników, jako izomery geometryczne i/lub optyczne, albo mieszaniny izomerów, o rozmaitym składzie, które, ewentualnie, można rozdzielić w zwykły sposób. Przedmiotem niniejszego wynalazku są zarówno czyste izomery, jak i mieszaniny izomerów, ich zastosowanie, jak również zawierające je środki. W następującej części niniejszego opisu, dla uproszczenia omawiane będą jedynie związki o wzorze I, aczkolwiek w zamierzeniu chodzi tak o czyste związki jak i, ewentualnie, o mieszaniny o różnorakim udziale związków izomerycznych.
Poniżej zdefiniowano znaczenia (1) do (6) grupy CDC jako najważniejszych struktur I-1 do I-6.
w których: A, B, D, G, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6 W, X i Y mają znaczenie podane powyżej.
PL 208 294 B1
Nasycone lub nienasycone grupy węglowodorowe, takie jak alkil lub alkenyl, mogą, o ile jest to możliwe, być grupami o prostym lub rozgałęzionym łańcuchu, przy czym dotyczy to także połączeń z heteroatomami, takich jak alkoksyl.
Ewentualnie, podstawione grupy mogą być mono- lub wielopodstawione, o ile nie było inaczej wskazane, przy czym w przypadku wielokrotnego podstawienia podstawniki mogą być takie same lub różne. Oprócz związków wymienionych w przykładach w szczególności wymienić można następujące związki o wzorze I-1:
T a b e l a 1
W = CH3; X = CH3; Y= CH3
| A | B | D |
| ch3 | ch3 | H |
| c2h5 | ch3 | H |
| c3h7 | ch3 | H |
| i-C3H7 | ch3 | H |
| A... | ch3 | H |
| -(CH2)4 | H | |
| -<CH2)5- | H | |
| -(CH2)2-O-{CH2)2- | H | |
| -(CH2)2-O-{CH2)3- | H | |
| -CH2-O-(CH2)3- | H | |
| ~CH2-CHCH3-{CH2)3~ | H | |
| (CH2)2-CHCH3-{CH2)2- | H | |
| -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | H | |
| -{CH2)2-CHOC2Hs-(CH2)2- | H | |
| -(CH2)2-C(CH3)2-(CH2)2- | H |
Tabela 2: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = CH3; Y = Cl.
Tabela 3: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = CH3; Y = Br.
Tabela 4: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = CH3; Y = Cl. Tabela 5: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = CH3; Y = Br. Tabela 6: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = C2H5; Y = Cl. Tabela 7: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = C2H5; Y = Br.
PL 208 294 B1
Tabela 8: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = Cl; Y = Cl. Tabela 9: A, B i D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = Br; Y = Br.
Tabela 10: A, Tabela 11: A, Tabela 12: A, Tabela 13: A, Tabela 14: A, Tabela 15: A, Tabela 16: A, Tabela 17: A, Tabela 18: A, Tabela 19: A, Tabela 20: A, Tabela 21: A, Tabela 22: A, Tabela 23: A,
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = Cl; Y = Br.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = Br; Y = Cl.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = Cl; Y = Cl.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = Br; Y = Br.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = Cl; Y = Br.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5; X = Br; Y = Cl.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = CH3; Y = (4-Cl-C6H4). D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = CH3; X = Cl; Y = (4-Cl-C6H4).
X = CH3; Y = (4-Cl-C6H4). X = Cl; Y = (4-Cl-C6H4).
X = C2H5; Y = (4-Cl-C6H4). X = C2H5; Y = CH3.
X = CH3; Y = CH3.
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5;
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5;
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5;
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5;
D mają znaczenie podane w tabeli 1, a W = C2H5;
D mają znaczenie podane w tablic 1, a W = C2H5; X = Br; Y = CH3.
Oprócz związków wymienionych w przykładach wytwarzania w szczególności wymienić można następujące związki o wzorze 1-2-a:
| A | B |
| CH3 | CH3 |
| C2H5 | CH3 |
| C3H7 | CH3 |
| i-C3H7 | CH3 |
| -(CH2)5- | |
| -(CH2)2-O-(CH2)2- | |
| -CH2-O-(CH2)3- | |
| -CH2-CHCH2-( CH2)3- | |
| -(CH2)2-CHCH3-(CH2)2- | |
| -(CH2)2-CHOCH3-(CH2)2- | |
| -(CH2)2-CHOC2H5-(CH2)2- |
Tabela 24: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = CH3; X = CH3; Y = Cl.
Tabela 25: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = CH3; X = CH3; Y = Br.
Tabela 26: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5; X = CH3; Y = Cl.
Tabela 27: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5;. X = CH3; Y = Br.
Tabela 28: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5; X = C2H5; Y = Cl.
Tabela 29: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5;. X = C2H5;. Y = Br.
Tabela 30: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = CH3; X = CH3; Y = (4-CI-C6H4).
Tabela 31: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = CH3; X = C2H5; Y = (4-CI-C6H4).
Tabela 32: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5;. X = C2H5;. Y = (4-CI-C6H4). Tabela 33: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = Cl; X = CH3; Y = (4-CI-C6H4).
PL 208 294 B1
Tabela 34: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = Cl; X = C2H5; Y = (4-CI-C6H4).
Tabela 35: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5; X = C2H5; Y = CH3.
Tabela 36: A i B mają znaczenie podane w tabeli 23, a W = C2H5; X = CH3; Y = CH3.
Związki o wzorze I są znane (prz. WO 03/029213) i/lub mogą być otrzymywane znanymi sposobami. Związki o wzorze I i ich wytwarzanie są również opisane w niemieckich zgłoszeniach patentowych DE 10 249 055, DE 10 301 805 i DE 10 337 496.
Związkiem polepszającym tolerancję roślin uprawnych [składnik (b)] jest związek z następującej grupy związków klokwintocet meksylowy, fenchlorazol etylowy, izoksadifen etylowy, mefenpyr dietylowy, furylazol, fenklorym, kumyluron, dymron, dimepiperat i związek o wzorze:
i o wzorze:
przy czym najbardziej korzystne są klokwintocet meksylowy i mefenpyr dietylowy.
Związki stosowane zgodnie z wynalazkiem jako safenery są znane i/lub mogą być wytwarzane znanymi sposobami (przykł. WO-A-91/07874, WO-A-95/07897), (przykł. EP-A-191736), (przykł. DE-A-2 218 097, DE-A-2 350 547), (przykł. DE-A-19621522/US-A-6235680), (przykł. WO-A-99/66795/US-A-6251827).
Przykładowe selektywne chwastobójcze kombinacje według wynalazku złożone, każdorazowo z substancji aktywnej o wzorze (I) i każ dorazowo z jednego spoś ród wyż ej zdefiniowanych safenerów przedstawiono w poniższej tabeli 7.
T a b e l a 7
Przykładowe kombinacje według wynalazku
| Substancja czynna o wzorze (I) | Safener | |
| 1 | 2 | |
| -1 | klokwintocet meksylowy | |
| -1 | fenchlorazol etylowy | |
| -1 | izoksadifen etylowy | |
| -1 | mefenpyr dietylowy | |
| -1 | furylazol | |
| -1 | fenklorym | |
| -1 | kumyluron | |
| -1 | daimuron/dymron | |
| -1 | dimepiperat | |
| -1 | Ile-11 | |
| -1 | Ile-5 | |
| -2 | klokwintocet meksylowy |
PL 208 294 B1 cd. tabeli 7
| 1 | 2 |
| I-2 | fenchlorazol etylowy |
| I-2 | izoksadifen etylowy |
| I-2 | mefenpyr dietylowy |
| I-2 | furylazol |
| I-2 | fenklorym |
| I-2 | kumyluron |
| I-2 | daimuron/dymron |
| I-2 | dimepiperat |
| I-2 | Ile-11 |
| I-2 | IIe-5 |
| I-3 | klokwintocet meksylowy |
| I-3 | fenchlorazol etylowy |
| I-3 | izoksadifen etylowy |
| I-3 | mefenpyr dietylowy |
| I-3 | furylazol |
| I-3 | fenklorym |
| I-3 | kumyluron |
| I-3 | daimuron/dymron |
| I-3 | dimepiperat |
| I-3 | Ile-11 |
| I-3 | Ile-5 |
| I-4 | klokwintocet meksylowy |
| I-4 | fenchlorazol etylowy |
| I-4 | izoksadifen etylowy |
| I-4 | mefenpyr dietylowy |
| I-4 | furylazol |
| I-4 | fenklorym |
| I-4 | kumyluron |
| I-4 | daimuron/dymron |
| I-4 | dimepiperat |
| I-4 | Ile-11 |
| I-4 | Ile-5 |
| I-5 | klokwintocet meksylowy |
| I-5 | fenchlorazol etylowy |
| I-5 | izoksadifen etylowy |
| I-5 | mefenpyr dietylowy |
| I-5 | furylazol |
| I-5 | fenklorym |
PL 208 294 B1 cd. tabeli 7
| 1 | 2 |
| I-5 | kumyluron |
| I-5 | daimuron/dymron |
| I-5 | dimepiperat |
| I-5 | Ile-11 |
| I-5 | IIe-5 |
| I-6 | klokwintocet meksylowy |
| I-6 | fenchlorazol etylowy |
| I-6 | izoksadifen etylowy |
| I-6 | mefenpyr dietylowy |
| I-6 | furylazol |
| I-6 | fenklorym |
| I-6 | kumyluron |
| I-6 | daimuron/dymron |
| I-6 | dimepiperat |
| I-6 | Ile-11 |
| I-6 | Ile-5 |
Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że zdefiniowane powyżej kombinacje substancji czynnych, złożone z podstawionych aryloketonów o wzorze I oraz safenerów (odtrutek) z przytoczonej powyżej grupy (b), przy bardzo dobrej tolerancji roślin uprawnych, wykazują szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą i mogą być stosowane do selektywnego zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach, zwłaszcza w uprawach zbożowych (przede wszystkim pszenicy), a także soi, ziemniaków, kukurydzy i ryżu.
Przy tym, jako za nieoczekiwany można uważać fakt, że z dużej liczby znanych safenerów i odtrutek, stosowanych do antagonizowania szkodliwego działania danego środka chwastobójczego na rośliny uprawne, właśnie przytoczone powyżej związki z grupy (b) nadają się do prawie całkowitego zniesienia szkodliwego oddziaływania podstawionych aryloketonów na rośliny uprawne i to bez wpływu na chwastobójczą skuteczność wobec chwastów.
Należy przy tym podkreślić szczególnie pożyteczne działanie korzystnego partnera kombinacji z grupy (b), zwłaszcza z punktu widzenia ochrony roślin zbożowych, takich jak, na przykład, pszenica, jęczmień i żyto, a także kukurydza i ryż, jako roślin uprawnych.
Kombinacje substancji czynnych według wynalazku mogą być użyte, na przykład w stosunku do następujących roślin:
- Chwasty dwuliś cienne z rodzajów:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Uprawy roślin dwuliściennych z rodzajów:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cubirbita, Helianthus.
Chwasty jednoliścienne z rodzajów:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.
PL 208 294 B1
Uprawy roślin jednoliściennych z rodzajów:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Triticale, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Alliup.
Zakres stosowania kombinacji czynnych według wynalazku w żaden sposób nie ogranicza się jedynie do wyżej wyszczególnionych rodzajów roślin, ale obejmuje w równym stopniu także i inne rośliny.
Według wynalazku, działaniu omawianych związków można poddawać wszystkie rośliny i części roślin. Przez stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny” należy rozumieć wszystkie rośliny i populacje roślin, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie i rośliny uprawne (włączając w to występujące w przyrodzie odmiany uprawne). Roślinami uprawnymi mogą być odmiany roślin otrzymywane typowymi metodami hodowli i optymalizacji, albo otrzymywane metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo na drodze kombinowania ze sobą tych metod i sposobów, włącznie z roślinami transgenicznymi i odmianami roślin, które, ewentualnie, mogą znaleźć ochronę w postaci przepisów prawnych dotycz ących odmian roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „części roślin” dotyczy wszelkich części i narządów roślin znajdujących się ponad i pod powierzchnią gleby, takich jak pęd, liść, kwiat i korzeń i przytoczyć tu można, na przykład, liście, igły, łodygi, pnie, kwiaty, owocniki, owoce i nasiona, jak również korzenie, bulwy i kłącza.
Termin „części roślin” obejmuje swym zakresem także zbiory i materiał wegetatywny, i generatywny, taki jak, na przykład, sadzonki, bulwy, kłącza, odkłady i nasiona.
Zgodne z wynalazkiem traktowanie roślin i części roślin substancjami czynnymi przeprowadza się wprost na nie lub działa na ich otoczenie, biotop lub przestrzeń magazynową, stosując zwykłe metody traktowania, np. przez zanurzanie, opryskiwanie, parowanie, zamgławianie, rozsypywanie, smarowanie, a w przypadku materiału do rozmnażania, zwłaszcza nasion, także przez stosowanie jedno- lub wielowarstwowych otoczek.
Korzystny skutek działania kombinacji substancji czynnych według wynalazku, jeśli chodzi o tolerancję roślin uprawnych, wyraża się szczególnie silnie w przypadku określonych stosunków stężeniowych.
Udziały wagowe substancji czynnych w kombinacjach substancji czynnych mogą być zmienne w szerokim zakresie. Na ogół , na 1 część wagową substancji aktywnej o wzorze (I) lub jej soli przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych i szczególnie korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych jednego związku polepszającego tolerancję roślin uprawnych (odtrutki/safenera), wybranego spośród związków wymienionych powyżej w pkt (b).
Substancje czynne, względnie kombinacje substancji czynnych można sformułować w postać zwykłych preparatów, takich jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, piany, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, środki naturalne i syntetyczne impregnowane substancjami aktywnymi jak również preparaty mikrokapsułkowane w tworzywach polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji czynnych według wynalazku z rozcieńczalnikami, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a zatem emulgatorów i/lub środków dyspergujących, i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także użyć, na przykład, rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, na przykład frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowo-metylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę.
Jako nośniki stałe wchodzą tu w grę, na przykład: sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako
PL 208 294 B1 emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, alkohole tłuszczowe oksyetylenowane, na przykład alkiloarylozwiązki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikroelementami jako środkami odż ywczymi, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają substancję czynną włącznie z safenerami w ilości mieszczącej się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 95 % wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90 % wag.
Na ogół, kombinacje składników czynnych według wynalazku stosuje się w postaci preparatów gotowych do natychmiastowego użycia. Jednakże, składniki czynne zawarte w kombinacjach składników czynnych można zastosować w formie osobnych preparatów, przeznaczonych do zmieszania ze sobą przed użyciem, bezpośrednio przed zastosowaniem.
Nowe kombinacje składników czynnych można stosować jako takie lub w postaci preparatów stanowiących mieszaniny z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym także i w tym przypadku można wykorzystać zarówno preparaty gotowe do natychmiastowego użycia, jak i preparaty przewidziane do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem. Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi składnikami czynnymi, takimi jak środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki chroniące przed szkodliwymi ptakami, środki zwiększające przyrost, środki odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby. Następnie, dla pewnych zastosowań, zwłaszcza w przypadku postępowania powschodowego, może okazać się w dalszym ciągu korzystne włączenie, jako dalszych substancji dodatkowych, olejów mineralnych lub roślinnych polepszających tolerancję roślin (takich jak, na przykład, preparat handlowy „Rako Binol”) lub soli amonowych, takich jak na przykład siarczan amonu lub tiocyjanian amonu.
Nowe kombinacje składników czynnych można stosować jako takie, w postaci wytworzonych z ich udziałem preparatów lub form użytkowych otrzymanych z nich za pomocą dalszego rozcieńczenia, takich jak roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie ich odbywa się w zwykł y sposób i polega, na przykł ad, na polewaniu, opryskiwaniu, mgł awicowaniu i opylaniu.
Dawki kombinacji substancji czynnych według wynalazku mogą się wahać w określonym zakresie. Zależą one, miedzy innymi, od pogody i czynników glebowych. Na ogół, mieszczą się one w zakresie od 0,005 do 5 kg/ha, korzystnie w zakresie od 0,01 do 2 kg/ha, szczególnie korzystnie w zakresie od 0,05 do 1,0 kg/ha.
Kombinacje składników czynnych według wynalazku nanosić można tak przed wzejściem roślin, jak i po nim, a więc zarówno w postępowaniu przedwschodowym jak i powschodowym.
Safenery wprowadzane zgodnie z wynalazkiem, ze względu na swoje właściwości, mogą być stosowane do zaprawiania materiału siewnego roślin (pokrywanie ziaren) lub przed siewem w bruzdy siewne, albo razem ze środkiem chwastobójczym przed lub po wzroście roślin. Zgodnie z wynalazkiem związki dikarbonylowe o wzorze I i związki polepszające tolerancję roślin mogą także być dozowane w odstępach czasowych. Również przy dozowaniu związków zabezpieczających (safenerów) krótko przed lub po traktowaniu roślin związkiem dikarbonylowym o wzorze I, osiągany jest zgodny z wynalazkiem efekt poprawy tolerancji ro ś lin.
Odstępy czasowe w tym znaczeniu korzystnie oznaczają jeden tydzień, a szczególnie korzystnie jeden do dwóch dni.
W związku z powyższym przedmiotem wynalazku jest również sposób zwalczania niepożądanej roślinności, charakteryzujący się tym, że związkiem dikarbonylowym o wzorze I i związkiem polepszającym tolerancję roślin działa się w odstępach czasowych na rośliny lub ich środowisko.
Jak już o tym wyżej wspomniano, traktowaniu dokonywanemu sposobem według wynalazku można poddawać wszelkie rośliny i ich części. W korzystnym sposobie wykonania wynalazku, traktowaniu takiemu poddaje się zarówno rośliny dziko rosnące, jak i rodzaje i odmiany roślin (i ich części)
PL 208 294 B1 wyprodukowane typowymi, biologicznymi metodami hodowli, takimi jak krzyżowanie i zlewanie się (fuzja) protoplastów. Zgodnie z następnym korzystnym sposobem wykonania wynalazku, traktowaniu takiemu poddaje się transgeniczne rośliny i odmiany roślin (i ich części) otrzymane metodami inżynierii genetycznej, ewentualnie w kombinacji z metodami konwencjonalnymi („Genetic Modified Organisms”). Termin „części”, względnie „części roślin” został wyjaśniony powyżej.
Szczególnie korzystne okazuje się tu traktowanie sposobem według wynalazku roślin odmian handlowych lub użytkowych. Przez „odmiany roślin” rozumie się w tym przypadku rośliny o określonych właściwościach (ang. „traits”), uzyskanych na drodze typowej hodowli, sposobem mutagenezy lub metodami rekombinacji DNA. Mogą to być odmiany, biotypy i genotypy.
Odpowiednio do rodzaju, względnie odmiany roślin, ich stanowiska i warunków rozwoju (gleba, klimat, okresy wegetacyjne, odżywienie), dzięki traktowaniu dokonywanemu sposobem według wynalazku mogą także wystąpić naddadytywne („synergistyczne”) skutki takiego postępowania. I tak, można uzyskać, na przykład: zmniejszenie dawek i/lub poszerzenie zakresu działania i/lub wzmocnienie działania substancji i środków możliwych do zastosowania sposobem według wynalazku, lepszy wzrost roślin, podwyższoną tolerancję na wysoką i niską temperaturę, podwyższoną tolerancję na posuchę lub zawartość soli w wodzie względnie w glebie, zwiększoną zdolność kwitnienia, ułatwienie przeprowadzenia żniw, przyspieszenie dojrzewania, wyższe plony, wyższą jakość i/lub wyższą wartość odżywczą produktów żniwnych, lepszą trwałość podczas magazynowania i/lub lepszą obrabialność produktów żniwnych, przy czym wszystkie te zjawiska przekraczają swym zakresem oczekiwane w zasadzie poziomy.
Do korzystnych transgenicznych (otrzymanych metodami inżynierii genetycznej) roślin, względnie odmian roślin, poddawanych obróbce sposobem według wynalazku, należą te wszystkie rośliny, jakie otrzymały na drodze modyfikacji przeprowadzonej metodami inżynierii genetycznej materiał genetyczny, który nadaje tym roślinom szczególnie korzystne cenne właściwości („traits”). Przykładowymi efektami nabycia takich właściwości są: lepszy wzrost roślin, podwyższona tolerancja na wysokie i niskie temperatury, podwyż szona tolerancja na posuchę lub zawartość soli w wodzie, wzglę dnie w glebie, ułatwienie przeprowadzenia żniw, przyspieszenie dojrzewania, wyższe plony, wyższa jakość i/lub wyższa wartość odżywcza produktów końcowych, lepsza trwałość podczas magazynowania i/lub lepsza obrabialność produktów końcowych. Dalszymi i szczególnie wyróżniającymi się przykładami efektów nabycia właściwości tego rodzaju są: wzmocniona ochrona roślin przed szkodnikami zwierzęcymi i drobnoustrojowymi, a mianowicie przed owadami, roztoczami, grzybami chorobotwórczymi dla roślin, bakteriami i/lub wirusami, jak również podwyższona tolerancja roślin na określone chwastobójcze substancje aktywne. Jako przykładowe tego rodzaju rośliny transgeniczne w sposób szczególny wyróżniają się ważne rośliny uprawne, takie jak: zboża (pszenica, ryż), kukurydza, soja, ziemniak, bawełna, rzepak oraz drzewa i krzewy owocowe (dające owoce w postaci jabłek, gruszek, cytrusów i winogron), przy czym w sposób szczególny wyróżnić należy kukurydzę, soję, ziemniaka, bawełnę i rzepak. Jako tego rodzaju właściwość („trait”) szczególnie wyróżnia się w tym przypadku wzmocnioną obronność roślin przed owadami dzięki powstającym w roślinie toksynom, zwłaszcza tym, które utworzyły się w wyniku wprowadzenia materiału genetycznego z Bacillus thuringiensis (na przykład przez geny CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, CrySBb i Crylf, jak również ich kombinacje) (w dalszej części niniejszego opisu „rośliny Bt”). Dalej, jako właściwość („trait”) szczególnie wyróżnia się podwyższona obronność roślin w stosunku do grzybów, bakterii i wirusów, uzyskiwana dzięki nabytej odporności układowej (SAR), systeminie, fitoaleksywom, elicitorom oraz genom odporności i odpowiednio wyrażonym białkom i toksynom. W dalszym ciągu, jako właściwość („trait”) szczególnie wyróżnić należy podwyższoną tolerancję roślin na działanie określonych chwastobójczych substancji aktywnych, na przykład, imidazolinonów, pochodnych sulfonylomocznika, glifosatu i fosfmotrycyny (na przykład gen „PAT”). Geny użyczające każdorazowo pożądane właściwości („traits”) mogą także występować w roślinach transgenicznych jako kombinacja genów. Jako przykładowe „rośliny Bt” można wymienić odmiany kukurydzy, odmiany bawełny, odmiany soi i odmiany ziemniaka, które rozprowadzane są pod nazwami handlowymi YIELD GARD® (na przykład kukurydza, bawełna, soja), KnockOut® (na przykład kukurydza), StarLink® (na przykład kukurydza), Bollgard® (bawełna), Nucotn® (bawełna) i NewLeaf® (ziemniak). Jako przykładowe rośliny odporne na działanie środków chwastobójczych wymienić można odmiany kukurydzy, odmiany bawełny i odmiany soi, które rozprowadzane są pod nazwami handlowymi Roundup Ready® (tolerancja na glifosat, na przykład kukurydza, bawełna, soja), Liberty Link® (tolerancja na fosfmotrycynę, na przykład rzepak), IMI® (tolerancja na imidazolinon) i STS® (tolerancja na pochodne sulfonylomocznika), na przykład kukurydza).
PL 208 294 B1
Jako odmiany odporne na działanie środków chwastobójczych (zwyczajowo: rośliny wyhodowane z tolerancją na środki chwastobójcze) można także wymienić odmiany rozprowadzane pod nazwą handlową Clearfield® (na przykład kukurydza). Rozumie się samo przez się, że powyższe uwagi ważne są także w odniesieniu do odmian roślin o już rozwiniętych, lub o potencjalnych tego rodzaju właściwościach genetycznych („traits”), które to odmiany zostaną opracowane, względnie wprowadzone na rynek w przyszłości. Przytoczone tu rośliny można szczególnie korzystnie poddać obróbce sposobem według wynalazku z zastosowaniem mieszanin substancji czynnych według wynalazku.
Korzystne, podane wyżej i niżej zakresy działania przytoczone odnośnie do mieszanin substancji czynnych według wynalazku, ważne są także w odniesieniu do obróbki wspomnianych roślin. Zwłaszcza, podkreślić trzeba traktowanie roślin mieszaninami, szczegółowo omówionymi w tekście niniejszego opisu.
Przykłady stosowania
I. Działanie chwastobójcze w metodzie powschodowej
Nasiona jedno-, względnie dwuliściennych chwastów, względnie roślin uprawnych wysiewa się w doniczkach z wł ókna drzewnego lub w doniczkach plastikowych do piaszczystej gleby gliniastej, przykrywa ziemią i uprawia w cieplarni w dobrych warunkach wzrostu, podczas okresu wegetacji, także na wolnym powietrzu poza cieplarnią. Po upływie 2 do 3 tygodni od zasiewu doświadczalne rośliny w stadium jednego lub trzech liś ci poddaje się traktowaniu. Zwią zki testowe, spreparowanie jako proszek zawiesinowy (WP) lub ciecz (EC), natryskuje się na rośliny i na powierzchnię gleby, w różnych dozowaniach z wodą w ilości przeliczeniowej 300 l/ha, z dodatkiem środka zwilżającego (0,2 do 0,3%). Po 3 do 4 tygodniach od traktowania roślin doświadczalnych ocenia się wizualnie działanie preparatów w porównaniu z nie traktowanymi kontrolami. Przy tym działanie chwastobójcze ocenia się w %, z tym, ż e działanie 100% oznacza, że wszystkie rośliny obumarły, a 0% oznacza działanie, jak w przypadku kontroli.
Zastosowanie substancji ochronnych
W celu dodatkowego sprawdzenia, czy substancje ochronne mogą polepszyć tolerancję roślin wobec substancji testowych w przypadku roślin uprawnych, korzysta się z następujących możliwości zastosowania substancji ochronnej:
- nasiona roślin uprawnych przed zasiewem zaprawia się substancją ochronną (dane odnośnie ilości substancji ochronnej podaje w procentach w stosunku do ciężaru nasion),
- rośliny uprawne przed zastosowaniem substancji testowych opryskuje się substancją ochronną, stosując określoną jej ilość na hektar (zazwyczaj 1 dzień przez zastosowaniem substancji testowych),
- substancję ochronną stosuje się razem z substancją testową jako mieszankę zbiornikową (dane dotyczące ilości substancji ochronnej podaje się w g/ha lub jako stosunek do substancji chwastobójczej).
Działanie substancji ochronnej można ocenić przez porównanie działania substancji testowych na rośliny uprawne, których nie potraktowano z substancją ochronną i potraktowano.
Związek I-1-1:
Związek I-1-2:
PL 208 294 B1
Związek I-1-3:
Związek I-1-4:
Związek I-1-5:
Związek I-4-1:
Związek I-4-2:
PL 208 294 B1
P r z y k ł a d 1. Test powschodowy/traktowanie polowe Mieszanka zbiornikowa
Proporcja dietylomefenpyr : związek o wzorze I = 2:1
| Substancja czynna | Dawka środka chwastobójczego | Jęczmień jary | Jęczmień ozimy | Pszenica jara | Pszenica ozima |
| związek nr I-1-1 | 0,120 kg/ha | 40 | 30 | 15 | 20 |
| związek nr I-1-1 + mefenpyr | 0,120 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0 |
| związek nr I-1-2 | 0,120 kg/ha | 15 | 0 | 0 | 0 |
| związek nr 1-1-2 + mefenpyr | 0,120 kg/ha | 0 | 0 | 0 | 0 |
P r z y k ł a d 2. Test powschodowy/szklarnia
Jeden dzień przed zastosowaniem związku o wzorze I rośliny testowe traktuje się safenerem (w ilości 100 g/ha).
| Substancja czynna | Dawka środka chwastobójczego | Jęczmień jary | Pszenica jara |
| związek nr I-1-4 | 0,100 kg/ha | 0 | 10 |
| związek nr I-1-4 + mefenpyr | 0,100 kg/ha | 0 | 10 |
| związek nr 1-1-5 | 0,100 kg/ha | 92 | 65 |
| 0,050 kg/ha | 50 | 60 | |
| 0,025 kg/ha | 20 | 30 | |
| związek nr 1-1-5 + mefenpyr | 0,100 kg/ha | 40 | 25 |
| 0,050 kg/ha | 20 | 10 | |
| 0,025 kg/ha | 10 | 5 | |
| związek nr 1-4-1 | 0,100 kg/ha | 80 | 60 |
| 0,050 kg/ha | 80 | 60 | |
| 0,025 kg/ha | 20 | 20 | |
| związek nr 1-4-1 + mefenpyr | 0,100 kg/ha | 20 | 15 |
| 0,050 kg/ha | 0 | 5 | |
| 0,025 kg/ha | 0 | 0 | |
| związek nr 1-4-2 | 0,100 kg/ha | 97 | 97 |
| 0,050 kg/ha | 95 | 97 | |
| 0,025 kg/ha | 40 | 60 | |
| związek nr 1-4-2 + mefenpyr | 0,100 kg/ha | 20 | 80 |
| 0,050 kg/ha | 10 | 40 | |
| 0,025 kg/ha | 0 | 20 |
P r z y k ł a d 3. Test powschodowy/szklarnia Kukurydza odmiany Lorenzo Wprowadzanie safeneru
a) Nasiona roślin testowych jeden dzień przed posianiem pokrywa się związkiem o wzorze IIe-5 (0,5% safeneru przeliczając na wagę nasion).
b) Rośliny testowe jeden dzień przed zastosowaniem związku o wzorze I traktuje się związkiem o wzorze lle-5 ( w iloś ci 100 g/ha).
c) Rośliny testowe jeden dzień przed zastosowaniem związku o wzorze I traktuje się izoksadifenem ( w ilości 100 g/ha).
W stosowanym preparacie jako herbicyd stosuje się WP20, a jako safener - WPIO.
PL 208 294 B1
| Substancja czynna | Dawka środka chwastobójczego | Kukurydza |
| związek nr I-1-1 | 0,050 kg/ha | 100 |
| 0,025 kg/ha | 100 | |
| 0,013 kg/ha | 99 | |
| związek nr I-1-1 + safener według a) | 0,050 kg/ha | 100 |
| 0,025 kg/ha | 95 | |
| 0,013 kg/ha | 65 | |
| związek nr I-1-1 + safener według b) | 0,050 kg/ha | 100 |
| 0,025 kg/ha | 100 | |
| 0,013 kg/ha | 90 | |
| związek nr I-1-1 + safener według c) | 0,050 kg/ha | 100 |
| 0,025 kg/ha | 100 | |
| 0,013 kg/ha | 100 | |
| związek nr I-1-3 | 0,050 kg/ha | 85 |
| 0,025 kg/ha | 0 | |
| 0,013 kg/ha | 0 | |
| związek nr I-1-3 + safener a) | 0,050 kg/ha | 5 |
| 0,025 kg/ha | 0 | |
| 0,013 kg/ha | 0 | |
| związek nr I-1-3 + safener b) | 0,050 kg/ha | 10 |
| 0,025 kg/ha | 0 | |
| 0,013 kg/ha | 0 | |
| związek nr I-1-3 + safener c) | 0,050 kg/ha | 5 |
| 0,025 kg/ha | 0 | |
| 0,013 kg/ha | 0 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
- Zastrzeżenia patentowe1. Selektywny środek chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera aktywną kombinację substancji czynnych obejmującą (a) co najmniej jeden podstawiony, cykliczny związek dikarbonylowy o wzorze I:w którym:W oznacza wodór, chlor, brom, grupę metylową, etylową, metoksylową lub etoksylową,X oznacza chlor, brom, grupę metylową, etylową, propylową, metoksylową, etoksylową, trifluorometylową, difluorometoksylową, trifluorometoksylową lub grupę cyjanową,Y oznacza wodór, chlor, brom, grupę metylową, trifluorometylową lub grupę o wzorze:w którym:V1 oznacza wodór, fluor, chlor, brom, grupę metylową, etylową, tert-butylową, metoksylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową,PL 208 294 B1V2 oznacza wodór, fluor, chlor, grupę metylową, metoksylową lub trifluorometylową, CDC oznacza jedną z następujących grup:w których:A oznacza wodór, każ dorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do trzykrotnie fluorem grupę C1-C4-alkilową albo C1-C2-alkoksy- C1-C2-alkilową, ewentualnie podstawioną jednokrotnie fluorem, grupą metylową lub metoksylową grupę C3-C6-cykloalkilową,B oznacza wodór, grupę metylową lub etylową alboA, B i atom węgla, z którym są związane, oznaczają nasyconą grupę C5-C6-cykloalkilową, w której ewentualnie jeden człon pierścienia zastąpiony jest tlenem i która, ewentualnie, jest jednokrotnie podstawiona grupą metylową, trifluorometylową, metoksylową, etoksylową, propoksylową, butoksylową lub izobutoksylową, pod tym warunkiem, że Q3 dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór, alboA, B i atom węgla, z którym są związane, oznaczają grupę C5-C6-cykloalkilową podstawioną grupą alkilenodioksylową, która zawiera dwa nie sąsiadujące ze sobą atomy tlenu, po tym warunkiem, że Q3 dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór, alboD oznacza wodór, każ dorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do trzykrotnie fluorem grupę C1-C4-alkilową, C3-C4-alkenylową, C1-C2-alkoksy-C2-C3-alkilową lub grupę C3-C6-cykloalkilową, w której ewentualnie grupa metylenowa zastą piona jest atomem tlenu lub siarki lub oznacza (jednakże nie w przypadku związków o wzorze I-1) każdorazowo ewentualnie podstawioną jednokrotnie do dwukrotnie fluorem, chlorem, bromem, grupą metylową, etylową, n-propylową, izopropylową, metoksylową, etoksylową, trifluorometylową lub trifluorometoksylową grupę fenylową lub pirydylową, alboA i D razem oznaczają ewentualnie podstawioną grupę C3-C5-alkanodiylową, w której ewentualnie atom węgla zastąpiony jest tlenem lub siarką i która ewentualnie jest jednokrotnie do dwukrotnie podstawiona grupą metylową,A i D (w przypadku związku o wzorze I-1) razem z atomem, z którym są związane oznaczają grupę AD-1:PL 208 294 B1A i Q1 razem oznaczają ewentualnie jednokrotnie lub dwukrotnie podstawioną grupą metylową lub metoksylową grupę C3-C4-alkanodiylową, alboQ1 oznacza wodór,Q2 oznacza wodór,Q4 i Q5 oznaczają niezależnie od siebie wodór lub grupę metylową,Q3 oznacza wodór, grupę metylową, etylową lub grupę C3-C6-cykloalkilową, alboQ3 i Q4 wraz z atomem węgla, z którym są związane, oznaczają ewentualnie jednokrotnie podstawiony grupą metylową lub metoksylową nasycony układ C5-C6-pierścieniowy, w którym ewentualnie jeden człon pierścienia zastąpiony jest tlenem lub siarką, pod warunkiem, że A dalej szczególnie korzystnie oznacza wodór iG oznacza chlor lub grupę nitrową łącznie z wszelkimi możliwymi postaciami izomerycznymi związków o wzorze I oraz (b) przynajmniej jeden związek polepszający tolerancję roślin uprawnych (safener herbicydowy) z następującej grupy związków:klokwintocet meksylowy, fenchlorazoł etylowy, izoksadifen etylowy, mefenpyr dietylowy, furylazol, fenklorym, kumyluron, dymron, dimepiperat lub związek o wzorze:lub o wzorze:
- 2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że związek polepszający tolerancję roślin uprawnych stanowi klokwintocet meksylowy i mefenpyr dietylowy.
- 3. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że środkiem określonym w zastrz. 1 działa się na niepożądane rośliny i/lub ich środowisko.
- 4. Zastosowanie środka określonego w zastrz. 1 do zwalczania niepożądanych roślin.
- 5. Sposób zwalczania niepożądanych roślin, znamienny tym, że związkiem dikarbonylowym o wzorze I określonym w zastrz. 1 i związkiem polepszającym tolerancję roślin uprawnych określonym w zastrz. 1 dział a się w odstę pach czasowych na niepo żądane roś liny i/lub ich ś rodowisko.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10301806A DE10301806A1 (de) | 2003-01-20 | 2003-01-20 | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL377900A1 PL377900A1 (pl) | 2006-02-20 |
| PL208294B1 true PL208294B1 (pl) | 2011-04-29 |
Family
ID=32602705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL377900A PL208294B1 (pl) | 2003-01-20 | 2004-01-07 | Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20060160703A1 (pl) |
| EP (1) | EP1587367B1 (pl) |
| JP (1) | JP2006515366A (pl) |
| KR (1) | KR20050094441A (pl) |
| CN (1) | CN100591208C (pl) |
| AR (1) | AR043689A1 (pl) |
| AT (1) | ATE362703T1 (pl) |
| AU (1) | AU2004206721B9 (pl) |
| BR (1) | BRPI0406825A (pl) |
| CA (1) | CA2513510C (pl) |
| DE (2) | DE10301806A1 (pl) |
| ES (1) | ES2286591T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA05007656A (pl) |
| PL (1) | PL208294B1 (pl) |
| PT (1) | PT1587367E (pl) |
| UA (1) | UA81461C2 (pl) |
| WO (1) | WO2004064520A1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10337496A1 (de) * | 2003-08-14 | 2005-04-14 | Bayer Cropscience Ag | 4-Biphenylsubstituierte-4-substituierte-pyrazolidin-3,5-dione |
| DE102004035131A1 (de) * | 2004-07-20 | 2006-02-16 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Insektizide und/oder Akarizide auf Basis von substituierten, cyclischen Dicarbonylverbindungen und Safenern |
| US20080200499A1 (en) * | 2004-07-20 | 2008-08-21 | Reiner Fischer | Selective Insecticides and/or Acaricides Based on Substituted Cyclic Dicarbonyl Compounds and Safeners |
| DE102004044827A1 (de) | 2004-09-16 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE102005059471A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
| WO2008096398A1 (ja) * | 2007-02-02 | 2008-08-14 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 除草剤組成物 |
| EP2145537A1 (en) * | 2008-07-09 | 2010-01-20 | Bayer CropScience AG | Plant growth regulator |
Family Cites Families (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4415353A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4415352A (en) * | 1971-04-16 | 1983-11-15 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4137070A (en) * | 1971-04-16 | 1979-01-30 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4708735A (en) * | 1971-04-16 | 1987-11-24 | Stauffer Chemical Co. | Herbicide compositions |
| US4971618A (en) * | 1971-04-16 | 1990-11-20 | Ici Americas Inc. | Herbicide compositions |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4269618A (en) * | 1971-12-09 | 1981-05-26 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| US4186130A (en) * | 1973-05-02 | 1980-01-29 | Stauffer Chemical Company | N-(haloalkanoyl) oxazolidines |
| US4243811A (en) * | 1972-10-13 | 1981-01-06 | Stauffer Chemical Company | 2,2,4-Trimethyl-4-hydroxymethyl-3-dichloroacetyl oxazolidine |
| MA19709A1 (fr) * | 1982-02-17 | 1983-10-01 | Ciba Geigy Ag | Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees . |
| EP0094349B1 (de) * | 1982-05-07 | 1994-04-06 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3525205A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| EP0191736B1 (de) * | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| DE3633840A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-14 | Hoechst Ag | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener |
| DE3808896A1 (de) * | 1988-03-17 | 1989-09-28 | Hoechst Ag | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten |
| DE3939010A1 (de) * | 1989-11-25 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel |
| US5700758A (en) * | 1989-11-30 | 1997-12-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides |
| DE3939503A1 (de) * | 1989-11-30 | 1991-06-06 | Hoechst Ag | Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden |
| EP0492366B1 (de) * | 1990-12-21 | 1997-03-26 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden |
| TW259690B (pl) * | 1992-08-01 | 1995-10-11 | Hoechst Ag | |
| US5407897A (en) * | 1993-03-03 | 1995-04-18 | American Cyanamid Company | Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds |
| DE4331448A1 (de) * | 1993-09-16 | 1995-03-23 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener |
| PL319092A1 (en) * | 1994-10-17 | 1997-07-21 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal composition |
| DE19621522A1 (de) * | 1996-05-29 | 1997-12-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung |
| US6180586B1 (en) * | 1996-09-24 | 2001-01-30 | The Procter & Gamble Company | Liquid laundry detergent compositions containing proteolytic enzyme and protease inhibitors |
| DE69812637T2 (de) * | 1997-07-16 | 2004-02-05 | Syngenta Ltd., Guildford | Herbizide zusammensetzungen aus tetrazolinone-herbizide und antidote dafür |
| DE19742951A1 (de) * | 1997-09-29 | 1999-04-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP1026159A4 (en) * | 1997-10-21 | 2001-01-10 | Otsuka Kagaku Kk | 4-ARYL-4- SUBSTITUTED PYRAZOLIDINE-3,5-DIONE DERIVATIVES |
| DE19818732A1 (de) * | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Bayer Ag | Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE19827855A1 (de) * | 1998-06-23 | 1999-12-30 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Kombinationen aus Herbiziden und Safenern |
| JP2000086628A (ja) * | 1998-09-11 | 2000-03-28 | Otsuka Chem Co Ltd | ３−アリール−３−置換−２，４−ジオン−５員環化合物、その製造法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 |
| CZ20011594A3 (cs) * | 1998-11-10 | 2001-12-12 | Syngenta Participations Ag | Herbicidní prostředky |
| EP1026519B1 (en) * | 1999-02-08 | 2010-04-21 | SES Astra S.A. | Ranging system and method for satellites |
| DE19912637A1 (de) * | 1999-03-20 | 2000-09-21 | Aventis Cropscience Gmbh | 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| DE19924668A1 (de) * | 1999-05-28 | 2000-11-30 | Bayer Ag | Substituierte alpha-Phenyl-beta-Ketosulfone |
| DE19935963A1 (de) * | 1999-07-30 | 2001-02-01 | Bayer Ag | Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
| DE60003047T2 (de) * | 1999-09-07 | 2004-01-08 | Syngenta Participations Ag | Herbizide zusammensetzung |
| CA2380999C (en) * | 1999-09-07 | 2011-10-25 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE19946625A1 (de) * | 1999-09-29 | 2001-04-05 | Bayer Ag | Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
| JP2003512398A (ja) * | 1999-10-26 | 2003-04-02 | アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 除草剤 |
| US6414163B1 (en) * | 2000-08-02 | 2002-07-02 | Board Of Trustees Of Michigan State University | Process and intermediate compounds for the preparation of pyrrolidines |
| DE10106420A1 (de) * | 2001-02-12 | 2002-08-14 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylketonen und Safenern |
| DE10146910A1 (de) * | 2001-09-24 | 2003-04-10 | Bayer Cropscience Ag | Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
| DE10158560A1 (de) * | 2001-11-29 | 2003-06-12 | Bayer Cropscience Ag | 3-Biphenylsubstituierte-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
| DE10249055A1 (de) * | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Bayer Cropscience Ag | 2-Phenyl-2-substituierte-1,3-diketone |
| DE10301805A1 (de) * | 2003-01-20 | 2004-07-29 | Bayer Cropscience Ag | 3-Phenylsubstituierte-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone |
-
2003
- 2003-01-20 DE DE10301806A patent/DE10301806A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-01-07 PL PL377900A patent/PL208294B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2004-01-07 PT PT04700451T patent/PT1587367E/pt unknown
- 2004-01-07 BR BR0406825-4A patent/BRPI0406825A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-01-07 CN CN200480007513A patent/CN100591208C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-07 WO PCT/EP2004/000038 patent/WO2004064520A1/de not_active Ceased
- 2004-01-07 EP EP04700451A patent/EP1587367B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-07 MX MXPA05007656A patent/MXPA05007656A/es active IP Right Grant
- 2004-01-07 US US10/542,513 patent/US20060160703A1/en not_active Abandoned
- 2004-01-07 AU AU2004206721A patent/AU2004206721B9/en not_active Ceased
- 2004-01-07 UA UAA200508165A patent/UA81461C2/xx unknown
- 2004-01-07 AT AT04700451T patent/ATE362703T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-01-07 CA CA2513510A patent/CA2513510C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-01-07 ES ES04700451T patent/ES2286591T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-07 KR KR1020057013249A patent/KR20050094441A/ko not_active Ceased
- 2004-01-07 DE DE502004003879T patent/DE502004003879D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-01-07 JP JP2006500521A patent/JP2006515366A/ja active Pending
- 2004-01-20 AR ARP040100150A patent/AR043689A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL377900A1 (pl) | 2006-02-20 |
| DE502004003879D1 (de) | 2007-07-05 |
| EP1587367A1 (de) | 2005-10-26 |
| EP1587367B1 (de) | 2007-05-23 |
| CA2513510A1 (en) | 2004-08-05 |
| DE10301806A1 (de) | 2004-07-29 |
| CN100591208C (zh) | 2010-02-24 |
| ES2286591T3 (es) | 2007-12-01 |
| AU2004206721B9 (en) | 2010-06-10 |
| BRPI0406825A (pt) | 2005-12-27 |
| AR043689A1 (es) | 2005-08-10 |
| JP2006515366A (ja) | 2006-05-25 |
| AU2004206721A1 (en) | 2004-08-05 |
| UA81461C2 (en) | 2008-01-10 |
| KR20050094441A (ko) | 2005-09-27 |
| CN1761396A (zh) | 2006-04-19 |
| US20060160703A1 (en) | 2006-07-20 |
| ATE362703T1 (de) | 2007-06-15 |
| WO2004064520A1 (de) | 2004-08-05 |
| PT1587367E (pt) | 2007-08-03 |
| AU2004206721B2 (en) | 2010-05-06 |
| MXPA05007656A (es) | 2005-09-30 |
| CA2513510C (en) | 2011-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2396936T3 (es) | Herbicidas que contienen tien-3-il-sulfonilamino(tio)carboniltriazolin(ti)onas sustituidas y foramsulfuron | |
| RU2260948C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| ES2711895T3 (es) | Composición herbicida que comprende un compuesto de uracilo como principio activo | |
| ES2225227T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina. | |
| ES2256041T3 (es) | Herbicidas selectivos a base de una n-aril-triazolinona. | |
| CN1407854A (zh) | 基于n－芳基尿嘧啶的除草剂 | |
| JP2008510752A (ja) | 特定のケトエノール類を含んでいる除草剤組合せ | |
| HUP0203400A2 (hu) | Szinergetikus hatású herbicid készítmény, előállítása és alkalmazása | |
| JP2005510577A (ja) | 置換カルボン酸アニリド類を基剤とする除草剤 | |
| EA011892B1 (ru) | Комбинация гербицида с защитным веществом | |
| ES2652538T3 (es) | Herbicidas a base de una tien-3-il-sulfonilamino(tio)-carbonil-triazolin(ti)ona sustituida y un inhibidor de 4-HPPD | |
| PL207754B1 (pl) | Środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin i sposób wytwarzania chwastobójczego środka | |
| US20050085388A1 (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
| MXPA05012622A (es) | Nuevos protectores para las plantas y su aplicacion. | |
| PL208294B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka | |
| RU2273994C2 (ru) | Гербицидное средство | |
| CN101309588A (zh) | 基于包含除草剂和安全剂的悬浮液浓缩物的含水除草组合物 | |
| US7612017B2 (en) | Selective herbicides based on substituted aminotriazinones and substituted benzoylcyclohexanediones | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями | |
| CN1768582A (zh) | 基于2，6－二取代的吡啶衍生物的选择性除草剂 | |
| US10653145B2 (en) | Herbicidal compositions comprising active compounds from the group of the HPPD inhibitors, safeners and triazines | |
| KR20250053158A (ko) | 제초 조성물 | |
| HK1103943A (en) | Herbicides based on carbamoyltriazolinones |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130107 |