RU2260948C2 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство Download PDF

Info

Publication number
RU2260948C2
RU2260948C2 RU2002116230/04A RU2002116230A RU2260948C2 RU 2260948 C2 RU2260948 C2 RU 2260948C2 RU 2002116230/04 A RU2002116230/04 A RU 2002116230/04A RU 2002116230 A RU2002116230 A RU 2002116230A RU 2260948 C2 RU2260948 C2 RU 2260948C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
picolinafen
derivative
propoxy
herbicidal
sodium
Prior art date
Application number
RU2002116230/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2002116230A (ru
Inventor
Арндт ВЕЛЬМАН (DE)
Арндт ВЕЛЬМАН
Дитер ФОЙХТ (DE)
Дитер Фойхт
Матиас КРЕМЕР (DE)
Матиас КРЕМЕР
Биргит КРАУСКОПФ (DE)
Биргит КРАУСКОПФ
Петер ДАМЕН (DE)
Петер Дамен
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19960778A external-priority patent/DE19960778A1/de
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU2002116230A publication Critical patent/RU2002116230A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2260948C2 publication Critical patent/RU2260948C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Описывается гербицидное средство, содержащее производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
Figure 00000001
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал, R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода фенокси-радикал, и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он(пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазон-натрий), при весовом соотношении производного пиридина к соединению из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15. Технический результат - средство с особенно хорошим успехом может применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью в различных культурах полезных растений, в частности в зерновых культурах. 4 з.п. ф-лы, 17 табл.

Description

Настоящее изобретение относится к новым синергетическим средствам борьбы с вредителями, более конкретно к гербицидному средству.
Известно гербицидное средство на основе производных 2,6-дизамещенного пиридина (см. патент RU 2050777 С1, заявку WO 94/22833).
Недостаток известного гербицидного средства заключается в том, что его действие отчасти недостаточное. Кроме того, переносимость культурными растениями не во всех условиях достаточная.
Кроме того, известно, что 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и его натриевая соль (пропоксикарбазон-натрий), обладают гербицидным действием (см. заявку № ЕР 507171).
Недостаток пропоксикарбазона и его натриевой соли заключается в том, что их действие отчасти недостаточное. Кроме того, переносимость культурными растениями не во всех условиях достаточная.
Кроме того, известно синергетическое гербицидное средство, содержащее N-изопропил-N-(4-фторфенил)амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-илокси) уксусной кислоты (флуфенацет) и N-(2,4-дифторфенил)-2-(3-трифторметил-фенокси)-3-пиридинкарбоксамид (дифлуфеникан) при массовом соотношении, равном 1:(0,06-66,6) (см. патент RU 2106089).
Действие известного синергетического гербицидного средства не всегда полностью удовлетворительно.
Задачей изобретения является разработка синергетического гербицидного средства, обладающего повышенной активностью.
Поставленная задача решается предлагаемым средством, отличающимся эффективным содержанием гербицидной смеси, включающей производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
Figure 00000003
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал,
R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода феноксирадикал,
и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазон-натрий), при весовом соотношении производного пиридина к соединению из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15.
Предлагаемое средство предпочтительно содержит производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I), где
R1 означает однократно замещенный фтором фенильный радикал,
R2 означает феноксирадикал, замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода.
В частности, предлагаемое средство содержит N-(4-фторфенил)-6-[3-(три-фторфенил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид (пиколинафен) в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина.
Согласно другому предпочтительному признаку изобретения предлагаемое средство содержит пиколинафен и N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид(5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)уксусной кислоты (флуфенацет) или 2-(метоксикарабонил-фенил-сульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) или его натриевую соль (пропоксикарбазон-натрий).
Предлагаемым гербицидным средством можно обрабатывать, например, следующие растения:
Дикотильные сорняки пород: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Дикотильные культуры пород: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Монокотильные сорняки пород: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Монокотильные культуры пород: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Однако применение предлагаемых гербицидных смесей не ограничивается этими породами, но распространяется также на другие растения.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. При этом под растениями следует понимать все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикорастущие растения или культурные растения (включая дикорастущие культурные растения). Культурными растениями могут быть растения, выращиваемые традиционными методами культивирования или оптимизации или биотехнологическими методами и методами генной инженерии или комбинацией этих методов, включая трансгенные растения и включая охраняемые в рамках законодательства по охране сортов или неохраняемые растения.
Под частями растений следует понимать все надземные и подземные части и органы растений, такие как побег, лист, цветок, корень, при этом можно назвать, например, листья, хвоя, стебли, цветки, плодовые тела, плоды и семена, а также корни, вегетативный и генеративный посевной материал, например черенки, клубни, корневища, отводки и семена.
Обработка растений и частей растений активными веществами согласно изобретению осуществляется путем нанесения активного начала непосредственно на растения или части растений или в их окружающей среде, на среду их обитания или в складе, то есть помещении их хранения, при этом обработку осуществляют по обычным методам, таким как, например, погружение, опрыскивание, испарение, опыливание, рассеяние, намазывание, и, кроме того, при материале размножения, в частности посевном материале, путем нанесения одно- или многослойного покрытия.
Предлагаемое гербицидное средство хорошо переносится культурными растениями.
Гербицидное средство может быть переведено в обычные препаративные формы, например растворы, эмульсии, опрыскиваемые порошки, суспензии, порошки, опыливаемые средства, пасты, растворимые порошки, грануляты, концентраты в виде суспензии и эмульсии, пропитанные активным веществом натуральные и синтетические вещества, а также тонкоинкапсулированные в полимерных веществах формы.
Эти препараты получают известным способом, например смешиванием активных веществ с наполнителями, т.е. жидкими растворителями и/или твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, т.е. эмульгаторов, и/или диспергаторов, и/или пенообразователей.
В случае использования воды в качестве наполнителя могут также использоваться в качестве вспомогательного средства органические растворители. В качестве жидкого растворителя используются в основном ароматические углеводороды, например ксилол, толуол, или алкилнафталины, хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, например хлорбензол, хлористый этилен или хлористый метилен, алифатические углеводороды, например циклогексан, или парафины, например нефтяные фракции, минеральные и растительные масла, спирты, например бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, например ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, высокополярные растворители, например диметилформамид и диметилсульфоксид, а также вода.
В качестве твердых носителей используют:
например, аммониевые соли и помолы натуральных горных пород, такие как, например, каолин, глинозем, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовую землю и помолы синтетических горных пород, например высокодисперсную кремневую кислоту, окись алюминия и силикаты. В качестве твердых носителей для гранулятов используют, например, размельченные и фракционированные натуральные горные породы, такие как, например, кальцит, мрамор, пемзу, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганических и органических помолов, а также грануляты из органических материалов, например опилок, кокосовой шелухи, кукурузных початков и стеблей табака. В качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств используют, например, неионогенные и анионные эмульгаторы, например сложные эфиры полиоксиэтилена и жирных кислот, простые эфиры полиоксиэтилена и жирных спиртов, например алкиларилполигликолевый простой эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты. В качестве диспергатора используют, например, лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлозу.
В составах также могут использоваться связующие, например карбоксиметилцеллюлоза, натуральные и синтетические порошкообразные, зернистые или латексные полимеры, например гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, например кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Могут также использоваться красители, такие как, например, неорганические пигменты, например окись железа, окись титана, ферроциановый голубой, и органические красители, например ализариновый, азо- и фталоцианиновые красители металлов, и микроэлементы в виде солей железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
В составах концентрация активных веществ обычно составляет от 0,1 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,5 до 90 вес.%.
Предлагаемое гербицидное средство обычно применяют в виде уже готовых форм. Однако также возможно смешивать в баке активные вещества в виде отдельных препаратов перед употреблением.
Гербицидное средство может применяться как таковое или в виде препаратов в смеси с известными гербицидными средствами. При этом могут применяться уже готовые препараты или препараты, получаемые в результате смешивания в баке перед употреблением средства. Также возможно применение в виде препаратов в смеси с известными активными веществами, например фунгицидами, инсектицидами, акарицидами, нематицидами, средствами для защиты от птиц, веществами для ускорения роста, питательными веществами растений и средствами для улучшения структуры почвы. Кроме того, для определенных целей применения, в частности при послевсходовой обработке, может быть выгодным прибавлять к препаратам в качестве дополнительных добавок переносимые растениями минеральные или растительные масла (например, торговый продукт "Oleo DuPont 11E") или аммониевые соли, например сульфат аммония или роданид аммония.
Гербицидное средство может применяться как таковое или в виде их препаратов или приготовляемых из них путем дальнейшего разбавления рабочих форм, таких как, например, готовые к употреблению растворы, суспензии, эмульсии, порошки, пасты и грануляты. Применение происходит обычным образом, например поливом, опрыскиванием, разбрасыванием, распылением или рассеиванием.
Гербицидное средство согласно изобретению можно применять до или после всхода растений, то есть путем довсходовой обработки или послевсходовой обработки. Их можно также вносить в почву до посева.
В случае гербицидного средства синергетический эффект имеется тогда, когда гербицидная активность гербицидной смеси превышает активность отдельно применяемых активных веществ.
Ожидаемую активность смеси двух гербицидов можно рассчитывать следующим образом (см. КОЛБИ С.Р.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, стр.20-22, 1967):
В случае, если Х = % повреждения гербицидом А при р кг/га
и Y = % повреждения гербицидом Б при q кг/га
и Е = ожидаемое повреждение гербицидами А и Б при р и q кг/га
то Е=X+Y-(X*Y/100).
В случае, если действительное повреждение больше рассчитанного, то смесь в отношении активности сверхаддитивная, то есть она проявляет синергетический эффект.
Нижеследующие примеры поясняют изобретение.
Используют стандартные препараты исследуемых активных веществ. Пропоксикарбазон-натрий применяют в виде 70%-ного водного гранулята, флуфенацет - в виде 60%-ного водного гранулята и пиколинафен - в виде 75%-ного водного гранулята. Из активных начал приготовляют жидкость для опрыскивания, содержащую 0,1% добавки Ренекс-36.
Пример А
Послевсходовая обработка/теплица
Указанные в таблицах А-1 - А-9 растения выращивают в теплице при постоянном контроле за условиями (температура и свет). Растения высотой от 5 до 15 см опрыскивают раствором активных веществ. При этом концентрацию жидкости для опрыскивания выбирают так, что каждое желаемое количество активного вещества наносят в виде смеси с 500 л воды/га.
После опрыскивания растения оставляют стоять в теплице при неизменяемых условиях в отношении света и температуры.
Приблизительно через 3 недели после обработки определяют степень поражения растений в % по сравнению с необработанными контрольными растениями.
При этом означают:
0 % - нет поражения (соответствует необработанному контрольному растению),
100% - полное уничтожение/поражение.
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующих таблицах:
Таблица А-1
  Концентрация активного вещества в г/га Avenua
найдено		 Avenua
рассчитано*
Флуфенацет 60 10  
  30 10  
Пиколинафен 30 20  
  8 0  
Флуфенацет 60+30 70 28
+ 30+30 70 28
Пиколинафен 60+8 70 10
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-2
  Концентрация активного вещества в г/га Digitaria
найдено		 Digitaria
рассчитано*
Флуфенацет 125 10  
  60 0  
Пиколинафен 30 50  
Флуфенацет 125+30 90 50
+ 60+30 90 50
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-3
  Концентрация активного вещества в г/га Echinochloa
найдено		 Echinochloa
рассчитано*
Флуфенацет 60 60  
Пиколинафен 8 10  
Флуфенацет
+
Пиколинафен		 60+8 90 64
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-4
  Концентрация активного вещества в г/га Cassia
найдено		 Cassia
рассчитано*
Флуфенацет 125 0  
Пиколинафен 30 40  
Флуфенацет
+
Пиколинафен		 125+30 100 40
       
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-5
  Концентрация активного вещества в г/га Ipomoea
найдено		 Ipomoea
рассчитано*
Флуфенацет 125 30  
  60 30  
Пиколинафен 30 70  
  15 70  
  8 70  
Флуфенацет 125 + 30 100 79
+ 125+15 100 79
Пиколинафен 125+8 98 79
  60+8 98 79
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-6
  Концентрация активного вещества в г/га Viola
найдено		 Viola
рассчитано*
Флуфенацет 60 0  
Пиколинафен 8 90  
Флуфенацет 60+8 100 90
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-7
  Концентрация активного вещества в г/га Avenua
найдено		 Avenua
рассчитано*
Пропокси- 60 60  
карбазон-натрий 30 50  
  15 50  
Пиколинафен 30 20  
  15 10  
Пропокси- 60+30 80 68
карбазон- 30+30 80 60
натрий 15+30 80 60
+ 60+15 80 64
Пиколинафен 30+15 80 55
  15+15 80 55
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-8
  Концентрация активного вещества в г/га Lolium
найдено		 Lolium
рассчитано*
Пропокси- 30 20  
карбазон- 15 0  
натрий      
пиколинафен 30 20  
  15 0  
Пропокси- 30+30 50 36
карбазон- 30+15 50 20
натрий 15+15 30 0
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица А-9
  Концентрация активного вещества в г/га Polygonum
найдено		 Polygonum
рассчитано*
Пропокси- 60 0  
карбазон- 30 0  
натрий 15 0  
Пиколинафен 30 70  
  15 70  
Пропокси- 60+30 80 70
карбазон- 30+30 80 70
натрий 15+30 80 70
+ 60+15 90 70
Пиколинафен 30+15 80 70
  15+15 80 70
* Значения рассчитаны по Колби
Пример Б
Опыты в открытом грунте / зерновая культура
Послевсходовая обработка весной
Для исследования возможного синергизма определяют действие соединений пиколинафен и пропоксикарбазон-натрий на экономически значимые сорные травы в зерновой культуре в условиях открытого грунта. Опыты проводят на мелких участках земли, подготовленных с учетом сельскохозяйственной практики. При этом выбирают площади с довольно хорошим развитием сорной растительности.
Применение активных веществ осуществляют весной послевсходовым способом по всей площади путем опрыскивания препаратом средней величиной капель. Для получения целесообразного препарата активные вещества приготовляют в виде 70%-ного водного гранулята (70%-ного по весу диспергируемого в воде порошка) или 75%-ного водного гранулята (75%-ного диспергируемого в воде порошка) и суспендируют в воде. Затем раствор для опрыскивания применяют вместе с обычно используемым на практике количеством воды.
Приблизительно через 8-10 неделей после нанесения раствора для опрыскивания визуально определяют гербицидное действие. При этом означают:
0 % - нет гербицидного действия,
100% - полное уничтожение сорной растительности.
В этом опыте предлагаемое средство проявляет явно выраженный синергетический эффект в борьбе с различными сорняками. Действие значительно превышает величину, ожидаемую для смеси двух активных веществ по вышеприведенному уравнению Колби.
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующих таблицах.
Таблица Б-1:
  Концентрация активного вещества в г/га Matricaria ch. найдено Matricaria ch. рассчитано*
    1. место 2. место 1. место 2. место
Пропокси- 42 60 10    
карбазон-натрий          
Пиколинафен 75 0 0    
Пропокси-карбазон-натрий 42+75 92 70 60 10
+          
Пиколинафен          
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-2:
  Концентрация активного вещества в г/га Lactuca найдено Lactuca рассчитано*
Пропокси- 42 10  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 0  
Пропокси- 42+75 70 10
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-3:
  Концентрация активного вещества в г/га Stellaria
найдено		 Stellaria рассчитано*
Пропокси- 42 30  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 20  
Пропокси- 42+75 62 44
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-4:
  Концентрация активного вещества в г/га Matricaria in. найдено Matricaria in. рассчитано*
Пропокси- 42 75  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 45  
Пропокси- 42+75 98 86
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-5:
  Концентрация активного вещества в г/га Legousia найдено Legousia рассчитано*
Пропокси- 42 0  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 0  
Пропокси- 42+75 50 0
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-6:
  Концентрация активного вещества в г/га Galium найдено Galium рассчитано*
Пропокси- 42 0  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 30  
Пропокси- 42+75 65 30
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Таблица Б-7:
  Концентрация активного вещества в г/га Lactuca найдено Lactuca рассчитано*
Пропокси- 42 10  
карбазон-натрий      
Пиколинафен 75 0  
Пропокси- 42+75 70 10
карбазон-натрий      
+      
Пиколинафен      
* Значения рассчитаны по Колби
Пример В (сравнительный опыт)
Опыт в открытом грунте/зимняя зерновая культура
Ранняя послевсходовая обработка
В условиях открытого грунта испытывают действие предлагаемого средства, состоящего из пиколинафена и флуфенацета (средство А), и известного средства, состоящего из дифлуфеникана и флуфенацета (средство Б).
Активные вещества, нормы их расхода, растения и результаты опытов сведены в нижеследующей таблице В, в которой использованы следующие условные сокращения:
CENCY василек синий
GALAP лепчица
MATCH ромашка аптечная
STEME звездчатка средняя
VERAG вероника нитевидная
HORVW ячмень
TRZAW пшеница
Таблица В
Вид сорняка Культура Средство А (Пиколинафен+Флуфенацет 100+200 г а.в./га) Средство Б (Дифлуфеникан+Флуфенацет 100+200 г а.в./га)
CENCY  
CENCY HORVW 100 75
GALAP TRZAW 100 98
GALAP TRZAW 85 80
GALAP HORVW 100 95
MATCH   100 90
STEME TRZAW 95 90
VERAG TRZAW 90 85
Сравнение результатов сравнительного опыта свидетельствует о более высокой гербицидной активности. Фитотоксичности у обоих средств практически не наблюдается.

Claims (5)

1. Гербицидное средство, отличающееся эффективным содержанием гербицидной смеси, включающей производное 2,6-дизамещенного пиридина общей формулы (I)
Figure 00000004
где R1 - однократно замещенный галогеном фенильный радикал,
R2 - однократно замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода феноксирадикал,
и соединение из группы гербицидов, содержащей N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет), 2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламино-карбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он (пропоксикарбазон) и натриевую соль этого соединения (пропоксикарбазоннатрий), при весовом соотношении производного пиридина и соединения из указанной группы гербицидов, равном 1:0,5-15.
2. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит соединение общей формулы (I), где R1 означает однократно замещенный фтором фенильный радикал, R2 означает фенокси-радикал, замещенный галогеналкилом с 1-3 атомами углерода.
3. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит N-(4-фторфенил)-6-[3-(трифторметил)фенокси]-2-пиридинкарбоксамид (пиколинафен).
4. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит пиколинафен, а в качестве соединения из указанной группы гербицидов -N-изопропил-N-(4-фторфенил)-амид (5-трифторметил-1,3,4-тиадиазол-2-ил-окси)-уксусной кислоты (флуфенацет).
5. Гербицидное средство по п.1, отличающееся тем, что в качестве производного 2,6-дизамещенного пиридина оно содержит пиколинафен, а в качестве соединения из указанной группы гербицидов -2-(2-метоксикарбонил-фенилсульфониламинокарбонил)-4-метил-5-н.-пропокси-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он или его натриевую соль (пропоксикарбазон-натрий).
RU2002116230/04A 1999-11-17 2000-11-06 Гербицидное средство RU2260948C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19955128.6 1999-11-17
DE19955128 1999-11-17
DE19960778A DE19960778A1 (de) 1999-11-17 1999-12-16 Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten
DE19960778.8 1999-12-16

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002116230A RU2002116230A (ru) 2004-01-20
RU2260948C2 true RU2260948C2 (ru) 2005-09-27

Family

ID=26055558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002116230/04A RU2260948C2 (ru) 1999-11-17 2000-11-06 Гербицидное средство

Country Status (12)

Country Link
US (1) US6849578B1 (ru)
EP (1) EP1351571A2 (ru)
CN (1) CN1278607C (ru)
AR (1) AR026500A1 (ru)
AU (1) AU775959B2 (ru)
BR (1) BR0015668A (ru)
CA (1) CA2390564A1 (ru)
CZ (1) CZ20021693A3 (ru)
HU (1) HUP0301968A3 (ru)
PL (1) PL362894A1 (ru)
RU (1) RU2260948C2 (ru)
WO (1) WO2001035740A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2444191C1 (ru) * 2010-07-15 2012-03-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2231509T3 (es) 2000-04-04 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas herbicidas sinergicas.
JP4476547B2 (ja) 2001-01-31 2010-06-09 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト イソオキサゾリンカルボキシレート薬害軽減剤に基づく除草剤−薬害軽減剤の組合せ
BR0206859A (pt) * 2001-01-31 2004-01-13 Bayer Cropscience Gmbh Método para proteger colheitas empregando carboxilatos de isoxazolina
GB0114198D0 (en) * 2001-06-11 2001-08-01 Syngenta Ltd Herbicidal composition
DE10129856A1 (de) * 2001-06-21 2003-01-02 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von Pyrimidin-Derivaten
DE10135641A1 (de) * 2001-07-21 2003-02-06 Bayer Cropscience Gmbh Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen
DE10143083A1 (de) * 2001-09-03 2003-03-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen und Safenern
WO2003082012A1 (en) * 2002-04-03 2003-10-09 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition comprising phenylpropynyloxypyridine compounds
DK2258188T3 (da) * 2003-03-13 2014-05-26 Basf Se Herbicide blandinger indeholdende picolinafen
KR20050114651A (ko) * 2003-03-13 2005-12-06 바스프 악티엔게젤샤프트 상승작용 제초제 혼합물
US20050026781A1 (en) 2003-04-22 2005-02-03 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog
AU2005221166C1 (en) 2004-03-10 2015-07-02 Monsanto Technology Llc Herbicidal compositions containing N-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide
EP1979366A4 (en) * 2006-01-10 2011-05-25 Ruey J Yu N- (PHOSPHONOALKYL) -AMINOACES, DERIVATIVES AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
CN101077075B (zh) * 2006-05-26 2012-02-01 赵成章 适用于禾本科臭草属植物的高浓度除草剂
WO2009089165A2 (en) * 2008-01-07 2009-07-16 Auburn University Combinations of herbicides and safeners
CN101980600A (zh) * 2008-02-05 2011-02-23 北美爱利思达生命科学有限责任公司 低熔点活性化合物的固体制剂
CN102026545A (zh) * 2008-02-12 2011-04-20 北美爱利思达生命科学有限责任公司 控制多余植物的方法
AR072434A1 (es) 2008-07-03 2010-08-25 Monsanto Technology Llc Combinaciones de agentes tensioactivos de sacaridos derivatizados y agentes tensioactivos de oxido de eteramina como adyuvantes de herbicidas
EP2210492A1 (de) * 2008-11-29 2010-07-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
EP2191719A1 (de) 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
CN102027960B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与异丙隆的除草组合物及其应用
CN102027923B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与二甲戊乐灵的增效除草组合物及其应用
CN102027940B (zh) * 2009-09-28 2013-09-18 南京华洲药业有限公司 一种含吡氟草胺与精恶唑禾草灵的除草组合物及其应用
CN102027924B (zh) * 2009-09-28 2013-01-23 南京华洲药业有限公司 一种含毒莠定与麦草畏的除草组合物
CN102150668B (zh) * 2010-12-07 2013-09-04 北京颖泰嘉和生物科技有限公司 一种除草剂组合物及其制剂和应用
BR112013023603A2 (pt) * 2011-03-15 2016-08-02 Bayer Ip Gmbh n-(1,2,5-oxadiazol-3-il)piridinacarboxamidas e seu emprego como herbicidas
CA3058987C (en) 2011-10-26 2021-10-12 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
RU2492648C1 (ru) * 2012-05-17 2013-09-20 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью
UY34845A (es) 2012-06-04 2014-01-31 Monsanto Technology Llc ?composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
CN102715164B (zh) * 2012-07-09 2013-11-13 山东潍坊润丰化工有限公司 一种含mcpa与二氯吡啶酸的除草组合物及其制备方法和应用
CN102718700B (zh) * 2012-07-10 2016-03-23 南开大学 3,5,6-三氯-2-吡啶氧乙酸衍生物制备及应用研究
AR093955A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen aclonifeno
AR094004A1 (es) * 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas que contienen tri-alato
CA2901680C (en) 2013-02-27 2021-09-07 Monsanto Technology Llc Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility
WO2015086605A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und metribuzin
WO2015086603A1 (de) * 2013-12-11 2015-06-18 Bayer Cropscience Ag Herbizide mittel enthaltend flufenacet, picolinafen und pendimethalin
CN103749476B (zh) * 2013-12-26 2016-05-18 广东中迅农科股份有限公司 一种含有双草醚和精噁唑禾草灵的除草组合物
CN105519533A (zh) * 2014-09-28 2016-04-27 南京华洲药业有限公司 一种含炔草酯与氟吡草胺的复合除草组合物及其应用
CN104365617B (zh) * 2014-11-17 2016-01-27 安徽丰乐农化有限责任公司 一种玉米苗后除草剂组合物
CN104604870B (zh) * 2015-02-13 2017-03-29 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 含二氯喹啉酸和二氯吡啶酸的农药组合物及其应用
CN105613503B (zh) * 2016-01-29 2018-01-30 东北农业大学 一种用于禾本科作物田的除草剂及其用途
CN105949179A (zh) * 2016-07-06 2016-09-21 河北农业大学 一类含呋喃的嘧啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途
EP3395172A1 (en) * 2017-04-25 2018-10-31 Rotam Agrochem International Company Limited Method of controlling growth of pds-tolerant plants
CN107445975B (zh) * 2017-07-20 2019-05-17 陕西科技大学 吲哚酮螺二氢硫代吡喃类化合物及其盐、制备方法和应用

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1542789C3 (de) 1965-09-18 1978-05-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Selektive Unkrautbekämpfung
CH495110A (de) 1966-04-16 1970-08-31 Bayer Ag Herbizides Mittel
DE1542873C3 (de) 1966-04-16 1978-07-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Herbizides Mittel auf Basis von 4-Amino-1,2,4-triazin-5-onen
US3966715A (en) 1966-04-16 1976-06-29 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal agents
US4036632A (en) 1966-04-16 1977-07-19 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal agents
BE786840A (fr) 1971-07-29 1973-01-29 Bayer Ag Procede de preparation de 1,2,4-triazine -5-ones
CA1257608A (en) 1972-03-10 1989-07-18 Anthony B. Clayton Certain n-phenyl amines and their use as herbicides
CA1013960A (en) 1972-03-10 1977-07-19 Hercules Incorporated Herbicidal composition for grassy and broadleaf weeds
DE2961415D1 (en) 1978-05-20 1982-01-28 Bayer Ag Heteroaryloxy-acetamides, process for their preparation and their use as herbicides
EP0112799A1 (de) * 1982-12-06 1984-07-04 Ciba-Geigy Ag Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
NZ225473A (en) 1987-08-10 1990-02-26 Ishihara Sangyo Kaisha Herbicidal compositions containing sulphonylurea derivatives and known herbicides
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
DE3821600A1 (de) 1988-06-27 1989-12-28 Bayer Ag Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide
US5190576A (en) 1989-06-13 1993-03-02 Rhone-Poulenc Agrochimie Herbicidal combination based on bromoxynil or one of its derivatives
US5700758A (en) 1989-11-30 1997-12-23 Hoechst Aktiengesellschaft Pyrazolines for protecting crop plants against herbicides
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
US5281571A (en) 1990-10-18 1994-01-25 Monsanto Company Herbicidal benzoxazinone- and benzothiazinone-substituted pyrazoles
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
GB9118871D0 (en) 1991-09-04 1991-10-23 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
US6017851A (en) 1992-05-06 2000-01-25 Novartis Corp. Synergistic composition and process for selective weed control
CN1074646C (zh) * 1992-10-06 2001-11-14 国际壳牌研究有限公司 除草剂混合物
IL109104A (en) * 1993-03-26 1998-08-16 Shell Int Research History of pyridine from wool - 2,6 Preparation and use as herbicides containing them
DE4335297A1 (de) 1993-10-15 1995-04-20 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
PT758324E (pt) 1994-05-04 2005-07-29 Bayer Cropscience Ag Tiocarboxilamidas aromaticas substituidas e sua utilizacao como herbicidas
DE19546751B4 (de) * 1994-12-23 2005-02-17 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden
US5849758A (en) 1995-05-30 1998-12-15 American Cyanamid Company Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted pyrimidines
CZ290330B6 (cs) 1995-01-26 2002-07-17 American Cyanamid Company 2,6-Disubstituované pyridinové a 2,4-disubstituované pyrimidinové deriváty, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu, jejich pouľití a herbicidní prostředky na jejich bázi a způsob potlačování růstu neľádoucích rostlin
US6008161A (en) 1995-05-30 1999-12-28 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(hetero)aryloxy-6-arylpyridines and 2-aryl-4-(hetero) aryloxypyrimidines
DE19728568B4 (de) * 1996-07-17 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Herbizide Mittel auf Basis von (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4fluorphenyl)-amid
ATE243208T1 (de) * 1996-07-30 2003-07-15 Basf Ag Trisubstitierte pyridinverbindungen zur anwendung als herbizide
BR9706803A (pt) * 1996-07-30 1999-08-31 American Cyanamid Co Composição herbicida e processo para controle do crescimento de ervas daninhas.
DE19634701A1 (de) * 1996-08-28 1998-03-05 Bayer Ag Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
FR2753450B1 (fr) * 1996-09-19 1999-01-15 American Cyanamid Co Heteroaryloxypyridines herbicides
US5985796A (en) * 1998-01-22 1999-11-16 American Cyanamid Company Herbicidal mixtures
ES2231509T3 (es) * 2000-04-04 2005-05-16 Basf Aktiengesellschaft Mezclas herbicidas sinergicas.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2444191C1 (ru) * 2010-07-15 2012-03-10 Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" Гербицидный состав

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001035740A2 (de) 2001-05-25
CZ20021693A3 (cs) 2002-08-14
CA2390564A1 (en) 2001-05-25
AR026500A1 (es) 2003-02-12
PL362894A1 (en) 2004-11-02
AU775959B2 (en) 2004-08-19
EP1351571A2 (de) 2003-10-15
WO2001035740A3 (de) 2003-07-17
US6849578B1 (en) 2005-02-01
CN1278607C (zh) 2006-10-11
HUP0301968A3 (en) 2004-06-28
HUP0301968A2 (hu) 2003-09-29
RU2002116230A (ru) 2004-01-20
AU1028701A (en) 2001-05-30
BR0015668A (pt) 2002-07-23
CN1487789A (zh) 2004-04-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2260948C2 (ru) Гербицидное средство
JP7015816B2 (ja) ペノキシスラムおよびベンゾビシクロンまたはクロマゾンおよびベンゾビシクロンの施用からの相乗的雑草防除
RU2381650C2 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
CA2140246C (en) Herbicidal agents based on heterocyclic aryloxyacetamides
ES2225227T3 (es) Herbicidas selectivos a base de derivados de pirimidina.
US8492313B2 (en) Synergistic herbicidal combinations comprising tembotrione
JP5563773B2 (ja) 除草剤組成物
DK1561378T3 (en) Selective herbicides based on arylsulfonylaminocarbonyltriazolinones
JP5622844B2 (ja) 稲作に使用するための、テフリルトリオンを含む除草剤混合物
CN105357964B (zh) 包含壬酸和特定als抑制剂的除草剂组合产品
BG64030B1 (bg) Хербицидни средства с n-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил) аминокарбонил]-5-метилсулфонамидометил-2-алкоксикарбо- нилбензенсулфонамиди
ES2964926T3 (es) Composición herbicida sinérgicamente eficaz que comprende ácido pelargónico y flazasulfurón
JP6265951B2 (ja) 禾穀類に対する６−アミノ−２−（置換フェニル）−５−置換−４−ピリミジンカルボキシラート除草剤による薬害の軽減
US20120172225A1 (en) Selective herbicides based on a substituted phenylsulfonylaminocarbonyl- triazolinone
RU2266647C2 (ru) Гербицидное средство, способ его получения и способ борьбы с вредными растениями
KR20130126911A (ko) 트리아페이몬과 페녹사설폰을 포함하는 제초제 배합물
CZ284508B6 (cs) Herbicidní prostředek
KR100736312B1 (ko) 상승적 제초제 혼합물
KR101432627B1 (ko) 식물 독성이 감소된 제초제 조성물
RU2273994C2 (ru) Гербицидное средство
US4530717A (en) Synergistic herbicidal mixtures of substituted phenylsulfonylurea derivatives and benzthiazol-2-yl-oxyacetic acid N-methylanilide
PL208294B1 (pl) Selektywny środek chwastobójczy, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie środka
RU2269263C2 (ru) Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями
JP4068707B2 (ja) １−（２−クロロ−フエニル）−４−（ｎ−シクロヘキシル−ｎ−エチル−アミノカルボニル）−１，４−ジヒドロ−５ｈ−テトラゾル−５−オン及びプロパニルをベースとする選択的除草剤
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081107