EP1351571A2 - Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten - Google Patents

Selektive herbizide auf basis von 2,6-disubstituierten pyridin-derivaten

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Publication number
EP1351571A2
EP1351571A2 EP00971424A EP00971424A EP1351571A2 EP 1351571 A2 EP1351571 A2 EP 1351571A2 EP 00971424 A EP00971424 A EP 00971424A EP 00971424 A EP00971424 A EP 00971424A EP 1351571 A2 EP1351571 A2 EP 1351571A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
chloro
ethyl
phenyl
urea
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP00971424A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Arndt Wellmann
Dieter Feucht
Mathias Kremer
Birgit Krauskopf
Peter Dahmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1351571A2 publication Critical patent/EP1351571A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal, synergistic active substance combinations which consist of known 2,6-disubstituted pyridine derivatives on the one hand and known, herbicidally active compounds and / or safeners on the other hand and which can be used with particularly good success for selective weed control in various crops.
  • 2,6-disubstituted pyridine derivatives are the subject of broad-spectrum herbicides
  • the 2,6-disubstituted pyridine derivatives when used together with known herbicidally active compounds, when used together with the compounds (safeners / antidots) improving the crop plant tolerance described below, prevent the crop plants from being damaged very well and can be used particularly advantageously as a broadly effective combination preparation for the selective control of weeds in crops of useful plants, for example cereals.
  • the invention relates to selective herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination comprising
  • R 1 for an optionally mono- or polysubstituted by halogen and / or Ci-C -haloalkyl substituted 5 to 6-membered heterocycle containing 1 to 3 nitrogen atoms or for an optionally mono- or polysubstituted by halogen and / or -C-C3-haloalkyl substituted phenyl radical,
  • R 2 represents a phenoxy radical optionally substituted by halogen and / or C j -C 3 haloalkyl
  • R 3 represents a hydrogen atom or methyl
  • W represents oxygen or the group -CO-NH-
  • Chloro-2-methylphenoxy) propanoic acid (mecoprop), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148) and 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D) and its derivatives
  • R 1 preferably represents a pyrazolyl radical which is optionally mono- or polysubstituted by trifluoromethyl and methyl or an optionally mono- or polysubstituted by fluorine.
  • R 2 preferably represents an optionally halogen- and / or C1-C3-
  • Haloalkyl substituted phenoxy
  • R 3 preferably represents a hydrogen atom or methyl.
  • W preferably represents oxygen or the group -CO-NH-.
  • compositions which are characterized by comprising an active ingredient combination
  • active compounds of group 2 one or more compounds from a second group of herbicides which contains the active compounds mentioned above under (b) (“active compounds of group 2”), wherein the compound from group (b) is not flufenacet if the compound (a) 2- (3,4-difluoropheneoxy) -4-methyl-6- (l-methyl-3-trifluoromethylpyrazol-5-yl ) -pyridine,
  • compositions which comprise picolinafen as a compound of the active ingredients of group 1.
  • the active compound combinations defined above from the 2,6-disubstituted pyridine derivatives of the formula (I) and the above-mentioned active compounds from group 2, if appropriate in combination with active compounds from groups 3 and 4, with very good useful plant Compatibility has a particularly high herbicidal activity and can be used in various crops, in particular in wheat, but also in rice, corn and barley for selective weed control.
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the selective herbicides.
  • active substances of group 3 in combination with one or more of the active substances of the group mentioned above 2 with very good crop tolerance, have a particularly high herbicidal activity and in different Cultures, especially in cereals and maize, especially wheat, but also in soy, potatoes and rice can be used for selective weed control.
  • Safeners or antidots which are capable of antagonizing the damaging effect of a herbicide on the cultivated plants, are particularly suitable for the group 3 active substances listed above, the damaging effect of compounds of the formula (I), in combination with one or more of the abovementioned Active substances of group 2, to almost completely cancel the cultivated plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • the active compound combinations according to the invention can be used, for example, in the following plants: Dicotyledon weeds of the genera: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduippum, Sonuanum , Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space using the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying,
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios. However, they can
  • Weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied in relatively large ranges.
  • 1 to 1 part by weight of active compound of the formula (I) accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.05 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 100 parts by weight of active compound of group 2.
  • the advantageous effect of the compatibility of cultivated plants of the active compound combinations according to the invention is likewise particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 1 part by weight of active compound of the formula (I), its salts or its
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes
  • Chloroethylene or methylene chloride Chloroethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granules are possible: e.g.
  • emulsifying and / or foam-generating agents are possible: for example nonionic and anionic African emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
  • Haffstofffeld such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, including the safing active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral-based or vegetable oils such as the commercial preparation "Oleo DuPont HE"
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide that are compatible with plants as additional additives in the formulations.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
  • Test plants are grown under controlled conditions (temperature and light conditions) in the greenhouse. When a plant height of 5 to 15 cm is reached, the plants are sprayed with the test solution. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the planters After spraying, the planters are placed in the greenhouse under constant light and temperature conditions.
  • the degree of damage to the cultivated plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.
  • Active ingredient preparation the active ingredients were formulated as 70 WG (70% w / w water-dispersible powder) or 75 WG (75% w / w water-dispersible powder) and suspended in water. The spray liquor was then applied in the usual amount of water.
  • the herbicidal activity was assessed visually approximately 8-10 weeks after application of the spray mixture. It means:

Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Getreide, verwendet werden können.

Description

Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten
Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
2,6-disubstituierte Pyridin-Derivate sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer
Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 447 004, WO-A 94/22833). Die bekannten Pyridin-Derivate weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf. Die Verträglichkeit dieser Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen ist ebenfalls nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirkstoffen aus der Reihe der 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivate bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Weizen, verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass die 2,6-disubstituierten Pyridin- Derivate alleine oder zusammen mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzenver- träglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirksames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutz- pflanzenkulturen, z.B. Getreide, verwendet werden können. Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder Ci-C -Halogenalkyl substituierten 5 bis 6 gliedrigen Hetero- zyklus enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder Cι-C3-Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht,
R2 für einen gegebenenfalls durch Halogen- und/oder Cj-C3-Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest steht,
R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und
W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht,
(„Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält: (5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluorphenyl)-amid (flufenacet, DE-A-38 21 600), 2-(2-Methoxycarbonyl- phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone- sodium, EP-A-507 171), 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbo- nyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium, EP-A-507 171), N- (3,4-Dichloφhenyl)propanamid (propanil, DE-A 1039779), N-2-Benzothia- zolyl-N,N'-dimethylharnstoff (methabenzthiazuron, GB-A 1085430), 4- Amino-6-( 1 , 1 -dimethylethyl)-3-(methylthio)- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (metri- buzin, DE-A 1795784), 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5- dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (fentrazamide, EP-A 612735), 4- Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron, DE-A 2138031), 2-(2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (mefenacet, DE-A 2822155), 4-Amino-6-(l,l-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-l,2,4-triazin-
5(4H)-on (ethiozin, DE-A 1542873) oder 1-Methylethyl 5-[4-brom-l-methyl- 5-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoat (fluazolate, WO-A 9206962)
(„Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
(c) zusätzlich zumindest eine die Kultuφflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(l ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya- nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl- pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benz- oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1 ,8-Naphthalinsäureanhydrid, l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazoli- din (Furilazole, MON- 13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- ( 1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l - methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-
3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1 ,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS- 145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1 - (2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Me- fenpyr-diethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-
Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), 3-Dichloracetyl-2,2,5-tri- methyl-oxazolidin (R-29148) und 2,4-Dichloφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate
("Wirkstoffe der Gruppe 3"),
sowie gegebenenfalls
(d) zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto- chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid
(Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l-methyl-ethyl)- 5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino- 2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafen- idin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N' -[ 1 -methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl- 2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2- oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N' -(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2- [4-(3 ,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl- phenoxy]methyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-
2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on
(Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri- bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid
(Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-ben- zoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo- butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl- propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl- sul fonyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Cafenstrole), 2- [ 1 -[(3 -Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), l,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnsto f (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- ρhenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnsto f (Cinosulfuron), 2-[ 1 -[2-(4-Chlor- phenoxy)-propoxyamino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclo- hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- ρropyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl),
3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth- oxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethyl- amino)-l ,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-
Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan- säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen- oxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen- oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor- phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5 -Difluor-phenyl)-amino-carbony 1-hydrazono] -ethyl] -pyridin-3 - carbonsäure (Diflufenzopyr), S-( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbo- thioat (Dimepiperate), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l- fluor- 1 -methyl-ethyl)-6-( 1 -methyl-2-(3 ,5 -dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1 ,3 ,5 -triazin (Dimexy flam), N3 ,N3 -Diethyl-2,4-dmitro-6-trifluormethyl- 1,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2',r-c]pyrazin- diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3 ,5 -dicarbothioat (Dithiopyr), N' -(3 ,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di- methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen- amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo- 1 H-tetrazol- 1 -carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop- methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom- 1 -methyl-5 -trifluormethyl- 1 H-pyrazol-3 -yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe- säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-
[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-l-H-l,2,4-triazol-l-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di- fluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu- metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-iso- indol- 1 ,3 -dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5 - [( 1 -methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl-l-(3-trifluoπnethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro- chloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul- fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 -methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-
(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos- phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos- phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl- ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, - methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l- methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza- methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imid- azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazetha- pyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-
Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa- ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-
4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth- oxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro- benzoyl)-l ,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfüron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di- methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-
(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l-(3,5-Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-di- hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-l- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Di- methyl-4,4 ' -bipyridinium (Paraquat), 1 - Amino-N-( 1 -ethyl-propyl)-3 ,4-di- methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l-ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon- säure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet- amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1 -Chlor- N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2- c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-iso- propyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3 ,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone- sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-
Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- methoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen- ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl- 2-propinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxy fen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl- 1 - methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenyl- methanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1 (3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Di- chlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8- carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfüron), 2-(l-Ethoximino- butyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-l ,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl)-imidazo[l ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino- 1 ,3 ,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor),
2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-l ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfüron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2- pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri- midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methylj-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-4335297), 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 4"),
wobei die Verbindung unter (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die Verbindung unter (a) 2-(3,4-Difluoφhenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluor- methylpyrazol-5-yl)-pyridin ist.
Bevorzugte Substituenten der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert. R1 steht bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Trifluor- methyl und Methyl substituierten Pyrazolylrest oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor substituierten Phenylrest.
R2 steht bevorzugt für einen gegebenenfalls durch Halogen- und/oder C1-C3-
Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest.
R3 steht bevorzugt für ein Wasserstoffatom oder Methyl.
W steht bevorzugt für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH-.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methylhexylester) (Cloquintocet), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlora- zol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichlθφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichloφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
Wie beschrieben kann die Wirkung der oben beschrieben Kombinationen gegebenenfalls durch den Zusatz einer Verbindung aus der dritten Gruppe von Herbiziden ("Wirkstoffe der Gruppe 4") noch in ihren Eigenschaften verbessert werden. Als Mischungskomponenten aus der "Wirkstoffe der Gruppe 4" werden besonders hervorgehoben:
4-Amino-N-(l , 1 -Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l -methyl-ethyl)-5-oxo- 1H- 1 ,2,4-tri- azol-1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N- methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 3-i-Propyl-lH-2,l,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5- methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'- (3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2- chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo- pyralid), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano-1 -methyl-ethylamino)-l ,3,5-triazin
(Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propan- säure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Di- clofop-methyl), l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), (S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phen- oxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phen- oxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl- oxy)-phenoxy] -propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl- N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l -carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl -N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-
Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5- oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluor- methyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), 5-(2-Chlor-4- trifluoπnethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro- glycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5- phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-
Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l- methyl-ethylester, -1 -methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5- Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (- ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbon- säure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2- yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl- N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l -Ethyl- 1-methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2- Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 4-Amino-3-methyl-6- phenyl-1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6- tert-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Met- sulfuron-methyl), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pen- dimethalin), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), 2-[[[(4,5-Dihydro-4- methyl-5 -oxo-3 -propoxy- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)-carbonyl] -amino] -sulfonyl]-benzoe- säure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 7-Chlor-3- methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl)-imid- azo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6- methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-
(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2- (Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tral- koxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harn- stoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfon- amid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1 - Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluor- methyl-benzol (Trifluralin), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron)
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
a) N-(4-Fluoφhenyl)-6-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamid (pico- linafen) oder 2-(3,4-Difluoφhenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluormethyl- pyrazol-5-yl)-pyridin
und
b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die vorstehend unter (b) genannten Wirkstoffe („Wirkstoffe der Gruppe 2") enthält, wobei die Verbindung aus der Gruppe (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die Verbindung (a) 2-(3,4-Difluoφhenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluor- methylpyrazol-5-yl)-pyridin ist,
sowie gegebenenfalls
c) zumindest eine der vorstehend genannten, die Kultuφflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen der Wirkstoffe der Gruppe 3, wobei solche Verbindungen bevorzugt sind, die vorstehend hervorgehoben wurden.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die selektiv-herbiziden Mittel, die als Verbindung der Wirkstoffe der Gruppe 1 Picolinafen enthalten.
Hervorzuheben sind außerdem selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) Picolinafen und
(b) (5-Trifluoιmethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluoφhenyl)-amid (flufenacet) und
(c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac- sodium), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-
(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso- propyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 1 - Amino-N-( 1 -ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin) und Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)- 4-fluor-phenoxy] -acetat (Pyraflufen-ethyl) .
Hervorzuheben sind auch selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) Picolinafen und
(b) 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-n- propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser
Verbindung (propoxycarbazone-sodium) und
(c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn- Stoff (Amidosulfuron), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe- säure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7- hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethylamino)-
1,3,5-triazin (Cyanazine), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), (R)-2-(2,4- Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichloφrop-P), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8- fluor-5-methoxy-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flora- sulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natrium- salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 -methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin- 2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz
(lodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harn- stoff (Isoproturon), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimeth- alin), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-mefhyl), N-Methyl-N-(4- methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfüron).
Hervorzuheben sind auch selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) Picolinafen und
(b) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-
2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium) und
(c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac- sodium), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl- 2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor- 5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), (R)-(2-Proρinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3 ,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzox- azol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), N-(2,6-Difluor- phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadi- azol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor- pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 -methyl- heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), Methyl-2-(4,5-dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazametha- benz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2- yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazamox), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4- isopropyl-phenyl)-harnstoff(Isoproturon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimeth- alin), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxy- carbazone-sodium), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl-
1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl)-imidazo[l,2-a]pyridin-3- sulfonamid (Sulfosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-
1 -on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-meth- oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2- pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluor- methoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff
(Tritosulfuron).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus den 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 gegebenenfalls in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 3 und 4, bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Weizen, daneben aber auch in Reis, Mais und Gerste zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine
Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten der Formel (I) und einem Safener/Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglich- keit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide und Mais, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizidwirksame Sub- stanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene
Safeneraufgabe übernehmen können.
Die Verbindungen Diethyl- 1 -(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1 H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl- l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten
Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultuφflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Wirkstoffe der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I), in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kultuφflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders bevorzugten Kombinationspartner von den Wirkstoffen der Gruppe 3, insbesondere hin- sichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Reis, Weizen, Gerste und
Roggen, als Kultuφflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sciφus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen,
Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be- stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die
Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Der vorteilhafte Effekt der Kultuφflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I), seinen Salzen oder dessen
Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kultuφflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Antidots/Safener). Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anio- nische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitab- laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haffmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari- ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungs- zwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Oleo DuPont HE") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel
II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Anwendungsbeispiele:
Es wurden übliche Formulierungen der involvierten Wirkstoffe benutzt. Propoxycarbazone-sodium wurde als 70 WG, Flufenacet als 60 WG und Picolinafen als 75 WG Formulierung eingesetzt . Aus den Wirkstoffen wurde eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1 % des Additivs Renex-36 hergestellt.
Beispiel A
Post-emergence/Gewächshaus
Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur- und Lichtverhältnisse) im Gewächshaus herangezogen. Bei Erreichen einer Pflanzenhöhe von 5 bis 15 cm werden die Pflanzen mit der Testlösung besprüht. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzanwendung werden die Pflanzgefäße im Gewächshaus bei konstanten Licht- und Temperaturbedingungen untergebracht.
Nach ca. 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Kultuφflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung/Schädigung
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben: a.i. = active ingredient = Wirkstoff Tabelle A-l
Werte errechnet nach Colby
Tabelle A-2
* Werte errechnet nach Colby Tabelle A-3
* Werte errechnet nach Colby
Tabelle A-4
Werte errechnet nach Colby Tabelle A-5
Werte errechnet nach Colby
Tabelle A-6
* Werte errechnet nach Colby Tabelle A-7
Tabelle A-8
Tabelle A-9
Beispiel B
Feldversuche
Getreide
Nachauflauf Frühjahr
Zur Untersuchung eines möglichen Synergismus wurden die Verbindungen Picolinafen und Propoxycarbazone-sodium unter Freilandbedingungen in Getreide gegen wirtschaftlich bedeutende Ungräser geprüft. Die Anlage der Klein- parzellenversuche erfolgte auf Anbauflächen der landwirtschaftlichen Praxis. Es wurden Flächen mit gutem Unkrautbesatz ausgewählt.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgte im Nachauflauf Frühjahr flächig im Spritzverfahren mit mittlerer Tropfengröße. Zur Herstellung einer zweckmäßigen
Wirkstoffzubereitung wurden die Wirkstoffe als 70 WG (70 % w/w wasserdispergierbares Pulver) bzw. 75 WG (75 % w/w wasserdispergierbares Pulver) formuliert und in Wasser suspendiert. Anschließend wurde die Spritzbrühe in der praxisüblichen Wasseraufwandmenge ausgebracht.
Die herbizide Wirksamkeit wurde ca. 8 - 10 Wochen nach Applikation der Spritzbrühe visuell bonitiert. Es bedeuten:
0 % = Keine herbizide Wirkung, 100 % = totale Vernichtung der Kultur bzw. der Unkräuter.
Die Wirkstoffmischungen zeigten in diesem Versuch einen deutlich ausgeprägten Synergismus in der Wirkung gegen verschiedene Unkräuter. Die Wirkung lag deutlich über dem nach der Colby-Formel (COLBY 1967) für die Mischung zu erwartenden Wert (siehe die folgenden Tabellen). Tabelle B-l:
Tabelle B-2:
Tabelle B-3:
Tabelle B-4:
Tabelle B-5:
Tabelle B-6:
Tabelle B-7:

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirk- stoffkombination umfassend
(a) zumindest ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder Ci-Cß-Halogenalkyl substituierten 5 bis 6 gliedrigen Hetero- zyklus enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder Cι-C3-Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht,
R2 für einen gegebenenfalls durch Halogen- und/oder Cι-C3-Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest steht,
R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und
W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht,
(„Wirkstoffe der Gruppe 1")
und (b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
(5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluoφhenyl)-amid (flufenacet), 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone-sodium), 2-(2-Trifluor- methoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone- sodium), N-(3,4-Dichloφhenyl)propanamid (propanil), N-2-Benzothiazolyl-
N,N'-dimethylharnstoff (methabenzthiazuron), 4-Amino-6-( 1 , 1 -dimethyl- ethyl)-3-(methylthio)- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (metribuzin), 4-(2-Chloφhenyl)- N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l -carboxamid (fentraz- amide), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron), 2- (2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (mefenacet), 4-Amino-6-
(l,l-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-l,2,4-triazin-5(4H)-on (ethiozin) oder 1- Methylethyl 5-[4-brom-l-methyl-5-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-3-yl]-2- chloro-4-fluorobenzoat (fluazolate)
(„Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
(c) zusätzlich zumindest eine die Kultuφflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya- nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-( 1 ,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl- pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benz- oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexyl- ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalinsäureanhydrid, l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazoli- din (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- (1 ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 - methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro-
3 ,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1 ,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS- 145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl- 1 - (2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Me- fenpyr-diethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-
Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), 3-Dichloracetyl-2,2,5-tri- methyl-oxazolidin (R-29148) und 2,4-Dichloφhenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate
("Wirkstoffe der Gruppe 3"),
sowie gegebenenfalls
(d) eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto- chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid
(Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-( 1 , 1 -Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l -methyl-ethyl)- 5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino- 2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafen- idin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[ 1 -methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)- 1 H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulf ron), N-Benzyl- 2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2- oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl- phenoxy]methyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2. l]-oct-3-en-
2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on
(Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri- bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid
(Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-ben- zoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil- allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo- butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl- propyl)-fhiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl- sulfonyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Cafenstrole), 2-[ 1 -[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), l,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1, 3,4,5, 6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[ 1 -[2-(4-Chlor- phenoxy)-propoxyamino]butyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclo- hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l -on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl),
3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth- oxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -me hyl-ethyl- amino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-
Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan- säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen- oxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen- oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor- phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[ 1 -[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbo- thioat (Dimepiperate), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l- fluor- 1 -methyl-ethyl)-6-( 1 -methyl-2-(3 ,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3- diamino-benzol (Dini tramine), 6,7-Dihydro-dip)τido[l,2-a:2',r-c]pyrazin- diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di- methyl-harnsto f (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen- amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-hamstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-lH-tetrazol-1 -carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop- methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom- 1 -methyl-5-trifluormethyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe- säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-
[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di- fluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu- metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-iso- indol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro- chloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul- fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 -methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-
(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos- phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos- phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl- ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, - methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l- methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza- methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imid- azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazetha- pyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[ 1 ,2-a]-pyridin- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-
Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-( 1 -Ethyl- 1 -methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa- ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-
4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth- oxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro- benzoyl)- 1 ,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-ten-butyl-3 -methylthio- 1 ,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3 ,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di- methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfüron), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-
(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul- fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[ 1 -(3,5-Dichlor-phenyl)- 1 -i-propyl]-2,3-di- hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l ,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-l - (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), l,l'-Di- methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1 -Amino-N-(l -ethyl-propyl)-3,4-di- methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l -ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon- säure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet- amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfüron-methyl), 1 -Chlor- N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro- 1 ,3-dioxo- 1 H-pyrrolo[ 1 ,2- c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-iso- propyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-[( 1 -methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone- sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-
Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- methoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen- ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[ 1 ,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl- 2-propinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor- benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl- 1 - methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenyl- methanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1 (3H)-isobenzoftιranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy- ρyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Di- chlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8- carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-füranyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl- sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnsto f (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximino- butyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methyl- sulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl)-imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino- 1 ,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio- 1 ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor),
2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-l ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2- pyridinsulfonamid, 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methyl- ester, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l- yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid
("Wirkstoffe der Gruppe 4"),
wobei die Verbindung unter (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die unter (a) 2-(3,4-Difluoφhenoxy)-4-methyl-6-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl)- pyridin ist.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel (I) enthalten,
in welcher R1 für einen gegebenenfalls durch Trifluormethyl und Methyl substituierten Pyrazolylrest oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor substituierten Phenylrest steht,
R2 für einen gegebenenfalls durch Halogen- und oder Cj-C3-Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest steht,
R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und
W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1
N-(4-Fluoφhenyl)-6-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamid
(picolinafen) oder 2-(3 ,4-Difluoφhenoxy)-4-methyl-6-( 1 -methyl-3 -trifluor- methylpyrazol-5-yl)-ρyridin enthalten.
4. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn- zeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 zumindest eine die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methylhexylester) (Cloquintocet), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethyl- ester (Fenchlorazol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarb- oxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-me- thyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
5. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 (5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- essigsäure-N-isopropyl-N-(4-fluoφhenyl)-amid (flufenacet) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), N-(2,6-Difluor- phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid
(Florasulam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfüron- methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoprot- uron), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 1 -Amino-N-( 1 -ethyl-propyl)-3,4-di- methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin) und Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5- difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflu- fen-ethyl) enthalten.
6. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone-sodium) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone- ethyl), 2-Chlor-3 -[2-chlor-5-( 1 ,3 ,4,5 ,6,7-hexahydro- 1 ,3 -dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-Chlor-4-ethylamino- 6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Cyanazine), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Di- chloφrop-P), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l ,2,4]-triazolo-[l ,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl- 1 ,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4- Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl- ethylester, -1 -methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), N-
(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), N,N- Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6-Dichlor-3-methyl- phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto- sulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metri- buzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1 -Amino-N-( 1 -ethyl- propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), N-(4-Methoxy-6- methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron- methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-tri- fluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron) enthalten. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbo- nyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxy- carbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexa- hydro- 1 ,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cini- don-ethyl), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)- phenoxyj-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor- 5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N- (4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy- carbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l -methyl-ethylester, -1 -methyl-heptylester) (Flur- oxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz- methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl- phenyl)-harnstoff (Isopro turon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6- Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,
7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l ,2,4-triazin- 5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1 -Amino- N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone- sodium), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol- 3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi- din-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl)-imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfo- sulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbo- nyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino- propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1 -on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N- Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri- midinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron) enthalten.
8. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
0. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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