EP1233672A2 - Synergistische herbizide wirkstoffkombinationen - Google Patents

Synergistische herbizide wirkstoffkombinationen

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Publication number
EP1233672A2
EP1233672A2 EP00971436A EP00971436A EP1233672A2 EP 1233672 A2 EP1233672 A2 EP 1233672A2 EP 00971436 A EP00971436 A EP 00971436A EP 00971436 A EP00971436 A EP 00971436A EP 1233672 A2 EP1233672 A2 EP 1233672A2
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
chloro
ethyl
phenyl
urea
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP00971436A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Mathias Kremer
Dieter Feucht
Arndt Wellmann
Peter Dahmen
Birgit Krauskopf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19960918A external-priority patent/DE19960918A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1233672A2 publication Critical patent/EP1233672A2/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the invention relates to new synergistic, herbicidal active compound combinations which comprise tritosulfuron and known, herbicidally active compounds and, if appropriate, compounds which improve crop compatibility, and which can be used with particularly good success for selective weed control in various crops of useful plants.
  • Tritosulfuron (Tvf - [[[4-memoxy-6- (trifluoromethyl) -l, 3,5-triazm-2-yl] amino] carbonyl] -2-trifluoromethylbenzenesulfonamide) is the subject of a broadly active herbicide
  • N, N-dipropyl-thiocarbamate prosulfocarb
  • ethyl [2- chloro-5- (4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1 H-pyrazol-3-yl) -4-fluorophenoxy] - acetate (pyraflufen-ethyl), O- (6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4-yl) -S-octyl-thiocarbonate (pyridate), 7-chloro-3-methyl-quinoline-8-carboxylic acid (Quinmerac) , N- (4,6-Dimeth-oxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (3-eth
  • 2,4-D is a known herbicide. It has now surprisingly been found that the combinations of active ingredients defined above, consisting of tritosulfuron and the above-mentioned active ingredients from group 1, if appropriate in combination with active ingredients from group 2 and / or active ingredients from group 3, have very good herbicidal activity and are available in various forms, with very good crop tolerance Cultures, especially in wheat, but also in maize and barley can be used for selective weed control.
  • active substances of group 3 consisting of tritosulfuron and a safener / antidote (“active substances of group 3”) in
  • the herbicidally active substance 2,4-dichlo ⁇ henoxy-acetic acid (2,4-D) and its derivatives can also take over the safener task described above. It is also to be regarded as surprising that from a large number of known safeners or antidots which are capable of antagonizing the harmful effect of a herbicide on the crop plants, the group 3 compounds listed above are particularly suitable, the harmful effect of tritosulfuron in combination with one or more of the group 1 active ingredients listed above, to which
  • cereal plants e.g. Rice, wheat, barley and rye, as cultivated plants.
  • the active substance combinations according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Apera phalaris. Monocot cultures of the genera: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Pineapple, Asparagus, Allium.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular seeds, furthermore by single- or multi-layer coating.
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • Weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied in relatively large ranges.
  • 1 to 1 part by weight of tritosulfuron accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.05 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 100 parts by weight of active ingredient of group 1.
  • the advantageous effect of the compatibility of cultivated plants of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 1 part by weight of tritosulfuron or its mixtures with active ingredients
  • Group 1 and optionally with active substances from group 2 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of active substance in group 3.
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • formulations are prepared in a known manner, e.g. B. by mixing the active ingredients with extenders, ie liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can, for example, also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents include aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthaene, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, for example petroleum fractions, mineral ash and vegetable oils, alcohols , how Butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthaene
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such
  • Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders, such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates, are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractional natural
  • Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol
  • Efher e.g. Alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersants are: e.g. Lignin sulfite leaching and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, for example iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molten metal and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, including the safeners, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure
  • Formulations as additional additives plant-compatible mineral or vegetable oils (e.g. the commercial preparation "Rako Binol”) or ammonium salts such as e.g. Absorb ammonium sulfate or Arnmomumrhodanid.
  • plant-compatible mineral or vegetable oils e.g. the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as e.g. Absorb ammonium sulfate or Arnmomumrhodanid.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing. Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • Effect superadditive that is, it shows a synergistic effect.
  • Test plants are grown under controlled conditions (temperature and light conditions) in the greenhouse. When a plant height of 5 to 15 cm is reached, the plants are sprayed with the test solution. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the planters After spraying, the planters are placed in the greenhouse under constant light and temperature conditions.
  • the degree of damage to the cultivated plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die Tritosulfuron und bekannte, herbizid wirksame Verbindungen und gegebenenfalls die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindungen umfassen, und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Getreide und Mais, verwendet werden können.

Description

Svnergistische herbizide Wirkstoffkombinationen
Die Erfindung betrifft neue synergistische, herbizide Wirkstoffkombinationen, die Tritosulfuron und bekannte, herbizid wirksame Verbindungen und gegebenenfalls die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindungen umfassen, und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen verwendet werden können.
Tritosulfuron (Tvf-[[[4-memoxy-6-(trifluormethyl)-l,3,5-triazm-2-yl]amino]carbonyl]-2- trifluormethyl-benzensulfonamid) ist als breit wirksames Herbizid Gegenstand einer
Reihe von Patentanmeldungen (vgl. DE-A 40 38 430, WO-A 97/10714). Dieser Wirkstoff weist jedoch Wirkungslücken auf.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Tritosulfuron bei gemeinsamer An- wendung mit bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen ausgesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigt, und dass solche breit wirksamen Kombinationspräparate besonders vorteilhaft zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. Weizen und Mais, verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass man mit Mischungen von Tritosulfuron mit weiteren bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kuluirpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) gegebenenfalls zusätzliche vorteilhafte Effekte erzielen kann.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel, gekennzeichnet durch einen synergistisch wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) Tritosulfuron und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
(5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluorphenyl)-amid (Flufenacet, DE-A-38 21 600), 2-(2-Methoxycarbonyl- phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (Propoxycarba- zone(-sodium), EP-A-507 171), 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (Flucarbazone(-sodium), EP-A-507 171), N- (3,4-dichlorphenyl)propanamid (Propanil, DE-A-10 39 779), N-2-benzothia- zolyl-N,N'-dimethylhamstoff (Methabenzthiazuron, GB-A- 1085430), 4- Amino-6-( 1 , 1 -dimethylethyl)-3 -(methylthio)- 1 ,2 ,4-triazin-5 (4H)-on (Metri- buzin, DE-A-17 95 784), 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihy- dro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (Fentrazamide, EP-A-612 735), 4- Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron, DE-A- 21 38 031), 2-(2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (Mefenacet, DE-A-28 22 155), 4-Amino-6-(l,l-dimethylethyl)-3-(ethylthio)- l,2,4-triazin-5(4H)-on (Ethiozin, DE-A-15 42 873), 1-Methylethyl 5-[4- brom- 1 -methyl-5-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoat (Fluazolate, WO-A-9206962)
(„Wirkstoffe der Gruppe 1 ")
sowie gegebenenfalls
(c) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält: 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto- chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin
(Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio- 1 ,3 ,5-triazin-2,4-diamin
(Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l-methyl-ethyl)- 5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-prop- inyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[ 1 -methyl-4-(2-methyl- 2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N- Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Ben- sulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bi- cyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-di- chlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzo- thiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benz- aldehyd-O-(2,4-dimtro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hy- droxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3- hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (But- roxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N- Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)- 1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim),
2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor- 1 -(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3- Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron- ethyl), l,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-hamstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff
(Chlorotoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Di- methoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harn- stoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5- (tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)- 2-[l-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l- on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3 ,6-Dichlor-pyridin-2-carbon- säure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5- c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4- ethylamino-6-(l-cyano-l-methyl-ethylamino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l -Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4- Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P),
Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methyl- sulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino- carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l-
Methyl-l-phenyl-ethyl)-l-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), (S-) 2-Chlor- N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Di- methenamid), 2-Amino-4-(l-mιor-l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-di- methyl-phenoxy)-ethylamino)-l ,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl- 2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro- dipyrido[l,2-a:2',l '-cjpyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl- 4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Di- chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)- oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-di- propylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l,2-dimethyl- propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-di- nitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2- oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-hamstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]- propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl- 4,5-dihydro-5-oxo- 1 H-tetrazol- 1 -carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Iso- propyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-iso- propyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat
(Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]- triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Tri luor- methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4- methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-lH-l,2,4-triazol-l- carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i- propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfon- amid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3- dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-
3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetra- hydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl- 2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3-trifiuormethyl-phenyl)-2-pyrroli- dinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1 -(4-Chlor- 3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3- carboxamid (Flupoxam), 1 -Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-di- oxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9- Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor- pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 -methyl- heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl- 4-(3-trifluormethyl-pheny])-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4- fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l- yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2- [[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-
(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmomumsalz) (Glyphosate (-isopropylammonium)), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl- pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclo- hexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl- 1 ,3 ,5 -triazin-2 ,4( 1 H,3H)-dion (Hexazin- one), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaza- methapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imaza- quin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (2-chlor-imidazo[ 1 ,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N- (4-Methoxy-6-methyl-l!3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hy- droxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl- phenyl)-harnstoff (Isopro turon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5- yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)- (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl- isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxa- flutole), 2-[2-[4-[(3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-is- oxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-tri- fluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-hamstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2- (2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4- Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino- 3-methyl-6-ρhenyl- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-di- methyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-
(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)- phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom- pheny])-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acet-amid (Metola- chlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4- methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Moli- nate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-
(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nico- sulfuron), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Di- propylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-
[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)- on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Oxasulfuron), 3-[ 1 -(3,5-Dichlor-phenyl)- l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclo- mefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen
(Oxyfluorfen), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridiniu (Paraquat), l-Amino-N-(l- ethyl-propyl)-3 ,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N- (l-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor- pyridin-2-carbonsäure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-prop- oxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron- methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3-di- oxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Proflu- azol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor- phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)-methyl]-acet- amid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4- triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natrium- salz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarb- amat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-hamstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)- 1 H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyr- azolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxy- carbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), 0-(6-
Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3- methyl- 1 (3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac -methyl), 2-Chlor-6-(4.6-di- methoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium),
3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl- chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phen- oxy]-propansäure (-efhylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalo- fop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnsto f (Rimsulfuron), 2-(l-Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxy- dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4- methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- 5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl-imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino- 1 ,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor),
2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- Stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-hamstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylammo-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnsto f (Triflusulfuron- methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl- N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), 2- [[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- [[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-
4335297), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-tri- azol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO- A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und/oder gegebenenfalls
(d) eine die Kulrurpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen: 4-Dichloracetyl- 1 -oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1 -Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l -methyl -hexylester) (Cloquintocet- mexyl), α-(Cyanomethoximmo)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor- phenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-ρropenylamino)- ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl- acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)- harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1H- 1 ,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester
(Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor- acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl- oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG- 191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-
(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 2- Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), 4-Amino-N-
(1,1 -dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(l -methyl-ethyl)-5-oxo- 1H- 1 ,2,4-triazol-l - carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N- methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-iso- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)- butanamid (Be lubutamid), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 3,5- Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6- dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxy- carbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on
(Carfentrazone-ethyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-di- methyl-hamstoff (Chlorotoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3- dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), (R)-(2- Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop- propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2-Chlor-4-ethylamino-6- (1 -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-py- rimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfam- uron), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlo rop-P), Methyl-2-[4-
(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), 1 ,2-Dimethyl-3,5-di- phenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-tri- fluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor- phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-
) (Dimethenamid), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), (S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2- oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxy- sulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fen- oxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-DL-alaninat
(Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL- alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]- triazolo-[ 1 ,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), 5-(4-Brom- 1 -methyl-5-tri- fluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-
1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor- phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufen- acet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-l ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxy- carbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-prop- oxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), N-(4,6- Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H- fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- essigsaure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr,
-butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)- 3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H- [l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet- methyl), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethyl- phosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmomumsalz) (Glyphosate (-isopropylam- monium)), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4- methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5- oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Di- hydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5- oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4-Methoxy- 6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harn- stoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l- Ethyl- 1 -methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4- Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxa- chlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl- phenyl)-methanon (Isoxaflutole), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA),
2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(4-Methylsulfonyl-2- nitro-benzoyl)- 1 ,3-cyclohexandion (Mesotrione), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)- N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-(2-methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acetamid (Metolachlor, S-Metola- chlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-hamstoff (Nicosulfliron), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendi- methalin), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-hamstoff (Primisulfuron-methyl), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl- acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), 2-[[[(4,5-Di- hydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-
N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2- Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]- acetat (Pyraflufen-ethyl), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), N-(4,6-Dimeth- oxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulf- uron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4- methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion (Sulcotrione), N-Phosphonomethyl- glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethylsulfonyl-imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino- 1 ,3 ,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4- ethylamino-6-methylthio- 1 ,3 ,5-triazin (Terbutryn), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-tri- azin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron- methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Tri- allate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenyl- sulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), 2-(3,5- Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- p)τimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-
Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1 -Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders her- vorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methylhexylester) (Cloquintocet), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlora- zol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat
(Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) sowie dessen Derivate.
Die Verbindungen Diethyl-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), (l-Methylhexyl)-[(5-chlor-8-quinolinyl)oxy]- acetat (Cloquintocet-methyl) und Ethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-5-(trichlormethyl)-lH- l,2,4-triazol-3-carboxylat (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid. Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombinationen aus Tritosulfuron und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 1 gegebenenfalls in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder Wirkstoffen der Gruppe 3, bei sehr guter Nutzpflanzenverträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Weizen, daneben aber auch in Mais und Gerste zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff- kombinationen aus Tritosulfuron und Verbindungen der oben aufgeführten Gruppe 1 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare
Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi- nationen aus Tritosulfuron und einem Safener/ Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in
Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 1 bei sehr guter Nutzpflanzenverträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln, Mais und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichloφhenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können. Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kultuφflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Tritosulfuron in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 1 , auf die
Kultuφflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders bevor- zugten Kombinationspartner aus der Gruppe 3, insbesondere hinsichtlich der
Schonung von Getreidepflanzen, wie z.B. Reis, Weizen, Gerste und Roggen, als Kultuφflanzen.
Ganz besonders hervorgehoben werden Mischungen von Tritosulfuron und Propoxy- carbazone(-sodium) in Kombination mit einem oder mehreren der folgenden Wirkstoffen:
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)- harnstoff (Amidosulfuron), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe- säure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxy- carbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2,4-Dichlor-phen- oxyessigsäure (2,4-D), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichloφrop-P), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflu- fenican), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl- oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy- carbonyl-6-trifluoιmethyl-pyridm-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulf- uron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl,
-meptyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Di- methyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isopro turon), 2-(4-Chlor-2-methyl-phen- oxy)-propionsäure (Mecoprop), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin- 5(4H)-on (Metribuzin), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (2,2,2 -trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron).
Weiterhin werden ganz besonders Mischungen von Tritosulfuron und Flucarbazone(-sodium) in Kombination mit einem oder mehreren der folgenden Wirkstoffen hervorgehoben:
2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac- sodium), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2- chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexa- hydro- 1 ,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl),
(R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clo- dinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)- Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)- ethyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-
2-sulfonamid (Florasulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l ,3,4- thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- essigsaure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr,
-butoxypropyl, -meptyl), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbon- säure (I azamox), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (lodosulfuron-methyl-sodium),
N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-hamstoff (Isoproturon), (4-Chlor-2 -methyl- phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Meco- prop), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amrno]- sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), Ethyl- [2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]- acetat (Pyraflufen-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl- imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-ylsulfonamid (Sulfosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulf- uron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclo- hexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat
(Triallate), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor- ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z.B. bei den folgenden Pflan- zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex,
Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Sciφus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Phalaris. Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Seeale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältmssen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Tritosulfuron 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 1.
Der vorteilhafte Effekt der Kultuφflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältmssen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Tritosulfuron oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der
Gruppe 1 und gegebenenfalls mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 3.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoffimprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaüne, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, minerahsche und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl- ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aiuminiumoxid und Silikate, als feste Trä- gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche
Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anio- nische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-
Efher, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitab- laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb- stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molvbdän und Zink verwendet werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der Safener, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari- ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungs- zwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es femer vorteilhaft sein, in die
Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol") oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Arnmomumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden. Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A bei p kg/ha Aufwand- menge
und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer
Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Für eine Kombination aus drei Herbiziden lautet die Formel:
E X+Y+Z - ((X*Y + X*Z + Y*Z)/100) + (X*Y*Z/10 000),
wobei
% Schädigung durch Herbizid C bei r kg/ha Aufwandmenge. Anwendungsbeispiele:
Es wurden übliche Formulierungen der involvierten Wirkstoffe benutzt. Propoxycarbazone-sodium wurde als 70 WG und Tritosulfuron als 71,4 WG Formu- lierung eingesetzt. Aus den Wirkstoffen wurde eine wässrige Spritzbrühe mit 0,1 % des Additivs Renex-36 hergestellt.
Beispiel A
Post-emergence/Gewächshaus
Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur- und Lichtverhältnisse) im Gewächshaus herangezogen. Bei Erreichen einer Pflanzenhöhe von 5 bis 15 cm werden die Pflanzen mit der Testlösung besprüht. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzanwendung werden die Pflanzgefäße im Gewächshaus bei konstanten Licht- und Temperaturbedingungen untergebracht.
Nach ca. 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Kultuφflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten: 0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung/Schädigung
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor, wobei die in den Tabellen verwendeten Bezeichnungen die folgende Bedeutung haben: a.i. = active ingredient = Wirkstoff Tabelle A-l
Tabelle A-2
Tabelle A-3
Tabelle A-4
Tabelle A-5
Tabelle A-6
Tabelle A-7
Tabelle A-8
*Werte errechnet nach Colby

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen synergistischen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) Tritosulfuron
und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
(5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluoφhenyl)-amid (Flufenacet), 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino- carbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das
Natriumsalz dieser Verbindung (Propoxycarbazone(-sodium)), 2-(2- Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (Flucarbazone(-sodium)), N-(3,4-dichloφhenyl)propanamid (Propanil), N-2- benzothiazolyl-N,N'-dimethylharnstoff (Methabenzthiazuron), 4-Amino-6-
(1,1 -dimethylethyl)-3-(methylthio)- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), 4-(2- Chlθφhenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carbox- amid (Fentrazamide), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-(2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (Mefenacet), 4-Amino-6-( 1 , 1 -dimethylethyl)-3-(ethylthio)- 1 ,2,4-triazin-
5(4H)-on (Ethiozin), 1 -Methylethyl 5-[4-brom-l-methyl-5-(trifluormethyl)- lH-pyrazol-3-yl]-2-chlor-4-fluorbenzoat (Fluazolate) ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
sowie gegebenenfalls (c) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto- chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-mtro-3-phenoxy-berιzenarnin
(Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin
(Ametryn), 4- Amino-N-( 1 , 1 -dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-( 1 -methyl-ethyl)- 5-oxo-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-prop- inyloxy)-phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-
2H-tetrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-hamstoff (Azimsulfuron), N- Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4- Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6- dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff
(Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bi- cyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-di- chlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzo- thiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l- phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benz- aldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hy- droxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(l -Ethoximino-propyl)-3- hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (But- roxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-
Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen- 1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl),
2,4-Dichlor- 1 -(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3- Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron- ethyl), l,3,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff
(Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff
(Chlorotoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6- Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- hamstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-
(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l ,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)- 2-[l-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l- on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbon- säure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5- c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4- ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3 ,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-
Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methyl- sulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)- pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino- carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3-carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l- Methyl-l-phenyl-ethyl)-l-piperidin-carbothioat (Dimepiperate), ((S-) 2- Chlor-N-(2,4-dimefhyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l -methyl-ethyl)-acetamid
(S -) (Dimethenamid), 2- Amino-4-( 1 -fluor- 1 -methyl-ethyl)-6-( 1 -methyl-2- (3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3- Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl- 1 ,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido[l,2-a:2',l '-cjpyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2- difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3 ,5-dicarbothioat (Dithio- pyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3- Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-( 1 ,2- dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-
Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)- benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phen- oxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol- 2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N- cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-DL-alaninat
(Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluoro-phenyl)-L- alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor- phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5- methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-
[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-mefhyl-5-trifluormethyl-lH- pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Di- hydro-3 -methoxy-4-methyl-5 -oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl] - lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4- Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acet- amid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-
(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumi- clorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3 ,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H- 1 ,4-benzox- azin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-
Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH- isoindol- 1 ,3 (2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3 -trifluor- methyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoro- glycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-
5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron- methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-
3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethyl- ester, -1 -methyl -heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4- a]-pyridazin-l-yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-
Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fome- safen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glu- fosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmomumsalz) (Glyphosate (-isopropylammonium)), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluor- methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy- ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2,4( lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imid- azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Im- azaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-chlor-imidazo[ 1 ,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulf- uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl- sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso- propyl-phenyl)-harnsto f (Isopro turon), N-(3-( 1 -Ethyl- 1 -methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl- sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)- methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[(3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l- oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-di- chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl- phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefen- acet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l ,3-cyclohexandion (Meso- trione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2- Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol-l-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran- 7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-
Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor- N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-di- methoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Metoxuron), 4-Amino-6- tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Moli- nate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nico- sulfuron), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Di- propylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2- propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3- [2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)- on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[ 1 -(3,5-Dichlor-phenyl)- 1 -i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l ,3-oxazin-4-on (Oxaziclo- mefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen
(Oxyfluorfen), l,r-Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), l-Amino-N-(l- ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-
( 1 -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor- pyridin-2-carbonsäure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-prop- oxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Primisulfuron- methyl), 1 -Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro- 1 ,3-di- oxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Proflu- azol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor- phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l -Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]- ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[( 1 -methyl-ethoxy)-methyl]-acet- amid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH- 1,2,4- triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natrium- salz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarb- amat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3- trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4- chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat
(Pyraflufen-ethyl), 1 -(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[ 1 ,5-a]pyridin-2- yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4- Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyr- azolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1 ,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)- pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxy- carbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnsto f (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]- oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6- Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3- methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl- chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phen- oxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalo- fop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-( 1 -Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen- 1 -on (Sethoxy- dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4- methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- 5-methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin- trimethyl- sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl-imidazo[l,2-a]pyridin-3-yl)sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio- 1 ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn- stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1 -on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-
N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/10660), 2- [[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidmyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4- [[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A- 4335297), 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-tri- azol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-
A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und/oder gegebenenfalls (d) eine die Kultuφflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl- 1 -oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1 -Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-
Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor- phenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)- ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl- acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)- harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5 -trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor- acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl- oxazolidin (Furilazole, MON- 13900), Ethy 1-4,5 -dihydro- 5,5 -diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl-l-(2,4-dichlθφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl), 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG- 191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetri il), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (PPG-1292) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 zumindest eine die Kultuφflanzenverträglichkeit ver- bessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methylhexylester) (Cloquintocet), 1 - (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethyl- ester (Fenchlorazol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarb- oxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl- 1 -(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-me- thyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D) sowie dessen Derivate.
Verwendung eines Mittels gemäß Anspruch 1 oder 2 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die unerwünschten
Pflanzen und oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
5. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß Anspruch 1 oder 2 mit oberflächenaktiven Mitteb und/oder Streckmitteln vermischt.
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