EP1423005A1 - Herbizide mischungen auf basis von substituierten arylketonen - Google Patents

Herbizide mischungen auf basis von substituierten arylketonen

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Publication number
EP1423005A1
EP1423005A1 EP02758472A EP02758472A EP1423005A1 EP 1423005 A1 EP1423005 A1 EP 1423005A1 EP 02758472 A EP02758472 A EP 02758472A EP 02758472 A EP02758472 A EP 02758472A EP 1423005 A1 EP1423005 A1 EP 1423005A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
chlorine
fluorine
ethyl
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02758472A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Dorothee Hoischen
Klaus-Helmut Müller
Hans-Georg Schwarz
Stefan Herrmann
Kristian Kather
Otto Schallner
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1423005A1 publication Critical patent/EP1423005A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal combinations of active compounds which have known substituted aryl ketones on the one hand and one or more herbicidally active herbicides
  • Substituted aryl ketones are known as effective herbicides (cf. DE-A-10001588, WO-A-99/10328; US 6207618, WO-A-01/32636). However, the action of these compounds is not entirely satisfactory under all conditions.
  • alkanediyl alkylene having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 represents one of the groupings below
  • n the numbers 0 to 6
  • R for halogen, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for optionally substituted by halogen, Cr alkyl or CrC 4 alkoxy Phenyl, or - if m stands for 2 - optionally together with a second radical R 5 for a carbo- onyl group (C O) or alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms,
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio which are each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl or optionally substituted in each case by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy
  • Alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 8 is hydrogen, optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano or halogen
  • R 11 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
  • R 12 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or -C 4 -
  • R 13 stands for hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or for each optionally by alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl, each of which is substituted by cyano, halogen or Cr C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups .
  • R is hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl or C 1 -C 4- Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, and
  • R 4 represents an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic grouping which has 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 nitrogen atoms and, if appropriate - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, Sulfur atoms, -SO-
  • R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6- membered heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, the six latter radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -Cg) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkoxy, (C r C 2 ) -alkylsulfmyl, (C r C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkylcarbonyl and Phenyl and in the case of
  • R 2 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, the three last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the Halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C1-C 4 ) alkoxy and (C1 -C 4 ) alkylthio are substituted;
  • R 3 halogen, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) - Alkylsulfonyl ; (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C r C 4 ) alkylcarbonyl;
  • R 4 is hydrogen or methyl; R 5 halogen; Nitro, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) alkoxy , Cyano, (C1-C4) - alkylthio, (C r C4) -alkylsulfinyl, (C ⁇ -C) -alkylsulfonyl, (C 1 -C) -alkoxycarbonyl or (C 1 - C4) -alkylcarbonyl;
  • R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, each of the latter four residues being unsubstituted or by one or more substituents from the group halogen, (C ⁇ ⁇ C4) -Alkyloxy, halogen (-C-Cg) -alkoxy and (C1-C4) - alkylthio and in the case of cyclic radicals also (-CC-C4) alkyl and (-C-C4) -haloalkyl is substituted;
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 halogen, halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkyl,
  • R 5 halogen, (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) - alkoxy, cyano, (C r C 4 ) - alkylthio, (C r C 4 ) -alkylsulfmyl, (C r C 4 ) - alkylsulfonyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C r C) - alkylcarbonyl,
  • n 1 or 2
  • alkali metal salts especially the sodium salts (known from DE-Al-19 621 522).
  • the compounds involved in the active compound combinations according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and can therefore be present in various enantiomeric (R- or S-configured) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the possible combinations with individual enantiomeric or stereoisomeric forms and with mixtures of the respective possible stereoisomeric forms of the compounds involved.
  • m preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • A preferably represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 1 preferably represents one of the groupings below
  • R 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CrC 3 alkoxy, C 3 -C 3 -alkylthio, CC 3 alkyl sulfinyl or -Cralkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CC 3 alkoxy, C! -C 3 alkylthio , C ⁇ -C3-alkyl-sulfmyl or C1-C3-alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 4 preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • each heterocyclic group preferably carries 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, substituents,
  • Q oxygen or sulfur
  • Y 1 for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, -C 3 - alkoxy, Ci-CrAlkylthio, -C-C 3 -AJJiylsulfinyl and / or C 1 -C 3 -alkyl-sulfonyl-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine or chlorine, alkylamino or dialkylamino, each having up to 5 Carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino
  • R 5 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or —C alkoxy, each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, C1 -C 4 - alkyl or C 1 -C 4 alkoxy-substituted phenyl, or optionally - in the case where m is 2 - together with a second radical R 5 for alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 6 preferably represents hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Q B - alkoxy , for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for in each case optionally by
  • R 7 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • Alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C Cs-alkyl.
  • R 8 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or d-Cralkoxy alkyl having 1 to 5 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 Carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or Q-Cs-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally containing nitro, Cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or (each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenyl-C
  • R 9 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarboxyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or CrCralkoxy, each optionally by cyano, fluorine, Chlorine and / or bromine substituted
  • R 10 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R 11 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cralkoxy or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or d-Cs-alkyl.
  • R 12 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 3 -alkoxy or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or -Cralkyl ,
  • R 13 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which has 1 to 5 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cs-alkoxy in the alkyl groups.
  • n particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carboyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-Propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine tes
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio, n- or
  • R particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Q particularly preferably stands for oxygen.
  • Y 1 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, in each case optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t
  • Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, represents pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also for a benzo group.
  • R 5 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
  • R 6 particularly preferably represents hydroxy, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylnulfonyloxy, ethyl i
  • Phenylsulfonyl benzoyloxy, benzoylmethoxy, phenylsulfonyloxy, phenyl methoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl.
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano,
  • R 9 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally with cyano, fluorine, Chloro or bromine substituted propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy,
  • R 10 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • R u particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
  • R 12 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
  • R 13 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine,
  • a particularly preferred “group la” of compounds as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • A represents methylene or dimethylene
  • R 1 represents one of the groupings below
  • R 2 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfmylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
  • R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinyhethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy,
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below, wherein
  • Q oxygen or sulfur
  • Y 1 for hydrogen, chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- or i-substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, Eth
  • Y 2 for hydrogen, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or together with the rest ⁇ l for each propane optionally substituted by methyl and / or ethyl 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (te
  • n 0, 1 or 2
  • R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propyl Propenyloxy
  • R 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each for where appropriate
  • R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine , Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, or for each optionally substituted by fluorine,
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for each optionally by cyano, fluorine,
  • R 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
  • R 11 represents hydrogen, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
  • R 12 stands for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl which is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and
  • R 13 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
  • Group Ib which is particularly preferred as active ingredient components of Group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Y for hydrogen, for in each case optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, for ethenyl, propenyl or propynyl, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl , Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • a particularly preferred “active ingredient group 1” group “Group 1c” are those compounds of formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Y 1 represents hydrogen or methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy and
  • Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.
  • a particularly preferred “group ID” as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group 1” as being particularly preferred and
  • R 4 represents one of the heterocyclic groupings below
  • Double bond are - together with the adjacent residue ⁇ l also stands for a benzo group
  • Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i- substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have the meanings given above as preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • the compounds of the general formulas (I-Al) to (I-A4), of the general formulas (I-Bl) to (I-B4) and of the general formulas (I-Cl) to (I-C4) become further active ingredients -Components of Group 1 especially highlighted:
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 each have the above as preferred, particularly preferred or meanings given with very particular preference.
  • the active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes:
  • Amides e.g. Isoxaben, Picolinafen, Propanil
  • aryl heterocycles e.g. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxi-argol, Oxadiazon, oxadiazon, oxadiazon , Pyraflufen-ethyl, pyridate, pyridafol, sulfentrazone, thidiazimin, 4- [4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-triazol-l-yl] -2 - [(ethylsulfonyl) amino] -5-fluoro-benzenecarboth
  • carboxylic acid derivatives e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, Triclopyr
  • benzothiadiazoles e
  • Diphenyl ether e.g. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenen-ethyl, Fluoroglycofen, Fluoroglyofen Lactofen, oxyfluorfen
  • ureas e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromuron, metoxuron
  • imidazolinones e.g. imazamethabenz-methyl
  • Imazamox, imazaquin, imazethapyr isoxazoles (e.g. isoxaflutole), nicotinanilides (e.g. diflufenican), nitriles (e.g. bromoxynil, loxynil), organophosphorus compounds (e.g. anilofos, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropylammonamide (sulfo) oxy-oxyacetylammonium, sulfo Flufenacet, Mefenacet), phenoxycarboxylic acid derivatives (e.g.
  • pyrazoles e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen
  • pyridazinones e.g. norflurazone
  • pyridines e.g. dithiopyr, thiazopyr
  • pyrimidinyl (thio ) benzoates e.g. bispyribac, pyribenzoxime, pyrithiobac, pyrimino-bac
  • sulfonylureas e.g.
  • Fentrazamides Fentrazamides
  • thiocarbamates e.g. butylates, dimepiperates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, prosulfocarb, triallates
  • triazines e.g. ametryn, afrazin, cyanazines, dimexyflam, simazin, terbuthylazine, terbutryn
  • triazinones e.g. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin
  • Triazole e.g. Amitrole
  • Triazolinone e.g. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium
  • Triazolopyrimidine e.g. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam (e.g. Mesotrione), Triketone
  • Fentrazamide flufenacet, acetochlor, alachlor, amicarbazone, amidosulfuron,
  • the agents according to the invention preferably contain one or two active substances from group 1 and additionally 1, 2, 3 or 4 active substances from group 2 and / or an active substance from group 3.
  • the agents according to the invention particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and additionally 1, 2 or 3 active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3.
  • the agents according to the invention very particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and one or two active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3.
  • Table 2 Examples of combinations consisting of an active ingredient from group 1 and 1, 2 or 3 active ingredients from group 2 and / or a compound from group 3
  • the active compound combinations defined above from the substituted aryl ketones of the formula (I) and the above-mentioned active compounds of group 2 have very good herbicidal activity, with very good crop tolerance, and in different crops, especially in cotton, Barley, potatoes, corn, rice, soybeans, sunflowers, wheat and sugar cane, especially in barley, corn, rice and wheat, especially in rice, can be used to selectively control monocot and dicot weeds and that they can also be used to control monocots and dicot weeds can be used in the semi and non-selective range.
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the herbicides.
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges.
  • 1 to 1 part by weight of active ingredient in group 1 accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.02 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 100 parts by weight, active ingredient in group 2.
  • Antidots which are capable of antagonizing the damaging effect of a herbicide on the crop plants, especially the group 3 compounds listed above are suitable, the damaging effect of active compounds of the formula (I) and their salts, optionally also in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above, to be completely removed from the crop plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • a preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (T) and / or its salts on the one hand and 2,4-D and or its derivatives on the other hand, optionally in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above.
  • Typical Derivatives of 2,4-D are, for example, their esters.
  • the advantageous effect of the crop plant tolerance of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the abovementioned under (c), compounds which improve tolerance to crop plants (antidots / safeners).
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the fransgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, by way of example
  • Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhiozomes are listed.
  • the plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes. Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic”) effects.
  • the preferred fransgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
  • Bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients are mentioned as examples of fransgenic plants, with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • twins ben the increased defense of the plants against insects by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CrylA), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, Cry ⁇ iB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are generated in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicides
  • Active substances for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g. "PAT" gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the fransgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. maize,
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, by means of single- or multi-layer coating.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriochaimis, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
  • the active ingredient combinations to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row width) in plantation crops (for example wine, fruit, citrus) and in industrial and rail systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and with the minimum tillage process become. They are also suitable as burners (herb killing e.g. in potatoes) or as defoliants (e.g. in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Other areas of application are tree nurseries, forestry, grassland and ornamental plant growing.
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granulates are possible: eg broken and fractionated natural ones Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Mineral and vegetable oils can also be used as additives.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral-based or vegetable-compatible oils for example the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide in the formulations as further additives.
  • the new active ingredient combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • X % damage by herbicide A (active ingredient of the formula I) at p kg / ha
  • Y % damage by herbicide B (active ingredient of the formula H) at q kg / ha
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
  • Emulsifier 1 part by weight of benzyloxypolyglycol ether
  • an active substance preparation 1 part by weight of an active substance combination according to the invention is mixed with the stated amount of solvent and, after addition of the stated amount of the emulsifier, diluted with water to the desired concentration.
  • Planters 500 cm are filled with soil from a rice field. 3 each
  • Rice plants (variety: Nipponbare, 2-3 leaf stage, height: approx. 15 cm) are planted in the middle of the planters. Seeds of Cyperus, Echinochloa, Lindernia, Rotala and Elatine are sown in the same planters. The soil in the vessels is kept moist. After two days, each planter is dammed up to a water depth of 2-3 cm.
  • the necessary amount of active ingredient or formulation is dissolved in several milliliters (2-3 ml) of the solvent (acetone or DMF), if necessary mixed with an emulsifier (1 ml) and diluted with water to the desired concentration.
  • the solvent acetone or DMF
  • Mixtures are produced by mixing a predetermined, dissolved amount of the first active ingredient with the necessary amount of the second active ingredient (and, if desired, with additional active ingredients / formulations or other ingredients) and then diluting it with water to the desired concentration.
  • a surfactant compound (Renex 36) is added to the spray solution in pre and post emergence tests at a concentration of 0.1%.
  • the amount of active ingredient or formulation is chosen so that the desired application rate per ha is achieved.
  • Test plants are grown under controlled conditions (temperature and light). As soon as the plants have reached a height of 5 to 15 cm, the test compound or the combination of test compounds is sprayed on in such a way that the desired amounts of active compound per unit area are applied.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.

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Abstract

Die Anmeldung betrifft Mittel, bestehend aus a) mindestens einer Verbindung der Formel (I), wobei A, R<1>, R<2>, R<3> und R<4> die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben und b) bekannten Herbiziden wie in der Beschreibung angegeben und/oder c) bekannten Safenern wie in der Beschreibung angegeben, sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.

Description

Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten Arylketonen
Die Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die bekannte sub- stituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekarrnnte herbizid wirksame
Verbindungen und/oder eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwen- det werden können.
Substituierte Arylketone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. DE-A-10001588, WO-A-99/10328; US 6207618, WO-A-01/32636). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.
Wirkstoffkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls bekannt geworden (vgl. WO-A-00/25584, WO-A-00/74488, WO-A-01/28341). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und/oder bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht- selektiven Bereich verwendet werden können. Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff kombination bestehend aus
(a) zumindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel (I)
in welcher
für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cr -Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carb- onylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, - -Alkyl, C1-C -Halogenalkyl, - C4-Alkoxy oder - -Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl- thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfmyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis
4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oder
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C -Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, ^-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, ^-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarb- onyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebe- nenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- thio Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4-
Alkoxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis
8 Kohlenstoffatomen steht, und R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cr C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R »2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4- Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder - -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfmyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen- falls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-
Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - („ Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carbox- amid (Fentrazarnide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l ,3,4-thia- diazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-frifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3 -phenoxy- benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acet- amid (Alachlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methylthio- 1 ,3 ,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4- Amino-N-( 1 , 1 -Dimethyl-ethy l)-4, 5 -dihydro-3 -(1 -methyl-ethyl)-5 -oxo-
1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-ρyrimidin-2-yl)- N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4- Triazol-3-amin (Amifrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(l-isopropyl)-amino]-2-oxo- ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-iso- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-
5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-ρyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H-tefrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5- ylsulfonylj-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl- phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-1xifluormethyl-benzenamin (Benfluralin),
2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimimn-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthio- carb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benz- fendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct- 3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-yl]-oxy]-l-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N- (3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzo- thiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz
(Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidin- dion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dmifro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxy- methyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-di- hydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -di- methyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), Thiophosphorsäure- N-s-butylamid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2- Chlor-N-[(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butenachlor), 2- (l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2- cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Buty- late), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-di- hydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3 ,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N' -(2-chlor-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl- harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-l-methyl-4- isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-l ,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l -[[(3- Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clo- dinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clome- prop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth- oxy-7-fluor[l ,2,4]triazolo[l ,5-c]ρyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransu- lam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethylamino)-l ,3 ,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2- fiuor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phen- oxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7- fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)- N-2,6-(diethyl-phenyl)-glycin-ethylester (Diethatyl-ethyl), 1 ,2-Dimethyl-3 ,5-diphe- nyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluor- methyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)- amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3 -carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l - Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(l ,2-Dimethyl- propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2- Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Di- methenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl- phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinifro-6-tri- fluormethyl-l,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]- pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harn- stoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dym- ron, Daimuron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)- N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinifro-4-frifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 - methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxy- fen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff
(Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenz- anid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flam- prop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flam- prop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat
(Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l- methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy- phenyl)-sulfonyl]- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone- sodiurn), Ethyl-[2-chloro-4-fluoro-5-(5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-l(6H)-pyri- azinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-tri- azolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac- pentyl), 2-[7-Fluor-3 ,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl]-
4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l- methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tefrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3 -Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-penta- fluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyri- midyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy- carbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-hamstoff-Natriurnsalz (Flupyrsulf- uron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3 ,5 -dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 - methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl- 4-(3-frifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tetrahydro-3-oxo- lH,3H-[ 1 ,3 ,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin- 1 -yliden)-amino- phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N- methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foram- sulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropyla rnrnonium- salz), (Glyphosate, -isopropylammonium), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimi- dinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure- methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3 -Chlor-5-frifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxy- fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l- methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor-phenyl-l,5-di- hydro-N-i-propyl-5 -oxo- 1 - [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl] -4H- 1 ,2,4-triazol-4- carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176 / US-A-6077814), Methyl-2-(4,5-di- hydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza- methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaza- mox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3- carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2-[2-(3-
Chlor-phenyl)-oxiranyhrιethyl]-2-ethyl- lH-inden- 1 ,3 (2H)-dion (Indanofan), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3 ,5-diiod- benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben),
(4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxa- chlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phe- nyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l- oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-l,l-dioxido- spiro [4H- 1 -benzothiopyran-4,2 ' - [ 1 ,3 ]-dioxolan]-6-yl)-carbonyl] -1,3 -cyclohexandion- Kaliumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4- Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-pro- pionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Me- fenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-
[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4- Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3- methyl-6-phenyl-l ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl- phenyl)-N-(l H-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-ρhenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl- ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)- 5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron- methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)- N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3 ,4-dichlor-phenyl)-N-methyl- harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl- pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-tri- fluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5- berιzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-l,2,4-triazol-3-thion (OK- 701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thio- carbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinifro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-
[2,4-Dichlor-5-(2-ρropinyloxy)-ρhenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxa- diargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol- 2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-D methyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxy- carbonyl-ρhenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l -(3,5-Dichlor-phenyl)-l -i- proρyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H- 1 ,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2- Chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Di- methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzen- amin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- ρyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3-(4-Chlor-5- cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l -methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pent- oxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl-l-phenyl-l-propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-ρyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor- phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picol nafen), S-[2-(2- Methyl- 1 -piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-ρhosρhorodithioat (Piperophos), 2- Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-ρroρoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-
Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harn- stoff (Primisulfuron-methyl), 1 -Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetra- hydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-[l-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Profoxydim), 2-Chlor-N-isopropyl-N- phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)- [2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxyj-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l- methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- 3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methyl- ester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thio- carbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazm-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri- fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5- difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen- ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-pro- pinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzo- yl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Di- chlor-benzoyl)-l ,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyhnethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sul- fonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(l,l-Dimethyl- ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor- 3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl- thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-beιιzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-
Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Nafriumsalz (Pyrithiobac- sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl- chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-Amino-3-chlor-l,4-naphthalindion (Quino- clamine), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, - tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-
Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclo- hexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2- Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- 5-methylsulfonylammo-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri- azol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-car- bonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl- glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethyl- amino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-di- hydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure- methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4- thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thi- diazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(l-methyl- propyl)-carbamothioate (Tiocarbazil), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-di- isopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'- [2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-meth- oxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy- 1,3,5 -triazin-2-yl)-N' -(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660),
4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-(ethylsulf- onylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991, vgl. WO-A-95/30661), 2- Chlor-N-[l-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]-propan- carbonsäureamid (SLA5599, vgl. EP-A-303153), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxa- zolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5 -hydrox- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon
(vgl.WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4- methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl.WO- A-96/26206, WO-A-98/31681), [3-[2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6- ethylsulfonyl-ρhenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]- 1 ,3-cyclohexandion (vgl.
WO-A-01/28341), 2-[[5,8-Dimethyl-l,l-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro- 2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-l ,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und/oder (c) eine die Kultiirpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-
3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-ρroρenylamino)-ethyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-txifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa- difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl- 1 -(2,4-dichlθφhenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxa- zolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]-sulf- onyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795) 4-(2-Chlorobenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid (WO 99/16744), N-(Phenyl- sulfamoyl) Benzamid-Derivate der Formel (V)
in welcher
R1 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-Cg)-Alkoxy, (Cι-C6)-Haloalkoxy, (CrC2)-Alkylsulfmyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl und (Cι-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)- Alkoxy und (C1 -C4)- Alkylthio substituiert sind;
R3 Halogen, (CrC4)-Haloaιkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)-Aιkyl, (Cr C4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl; (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (CrC4)- Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl; R5 Halogen; Nitro, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3- C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (C1-C4)- Alkylthio, (Cr C4)-Alkylsulfinyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, (C1-C )-Alkoxycarbonyl oder (C1- C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-
099/16744), 2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid (DE- Al-19621522), N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)
in welcher
R1 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cι^C4)-Alkyloxy, Halogen- (Cι-Cg)-alkoxy und (C1-C4)- Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl und (Cι-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;
R2 Wasserstoff oder Methyl;
R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (CrC4)- Alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl5 (CrC4)- Alkylcarbonyl, R4 Wasserstoff oder Methyl,
R5 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(CrC4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (CrC4)- Alkylthio, (CrC4)-Alkylsulfmyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (Cr C )-Alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-Al- 19 621 522).
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Die an den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen beteiligten Verbindungen enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- oder S-konfigurierten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung bezieht sich sowohl auf die möglichen Kombinationen mit einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen als auch mit Gemischen der jeweils möglichen stereoisomeren Formen der beteiligten Verbindungen.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.
A steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, CrC3-Alkoxy, Cι-C3-Alkylthio, C C3-Alkyl- sulfinyl oder -CrAlkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C C3-Alkoxy, C!-C3-Alkylthio, Cχ-C3-Alkyl- sulfmyl oder C1-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 Substituenten trägt,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, -C3- Alkoxy, Ci-CrAlkylthio, Cι-C3-AJJiylsulfinyl und/oder Cι-C3-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarb- onyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alki- nylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylal- kylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, und
für Wasserstoff, Hydroxy, Arnino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Koh- lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder -CrAlkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl- gruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, ^-Alkyl und/oder
C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste Y und Y , soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -C Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -QB- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C - Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phe- nylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulf- inyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C Cs-Alko y substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl,
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-CrAlkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Q-Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4- lkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C]-C -alkyl.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder CrCrAlkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarb- onyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) CΪ-C4- Alkyl oder - -Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,
Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -C Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -CrAlkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder -CrAlkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -Cs-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.
A steht besonders bevorzugt für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Ethan- 1,1-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen).
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carba- oyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituier- tes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.
R steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.
Y1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propyl- amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy,
Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl- oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio,
Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylammo, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,
oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu- sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-
1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl,
Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulf- onyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba- moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarb- onyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
Ru steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe la" von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfmylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyhnethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht, worin
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Prope- nylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclopropylmethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyl- oxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, und
Y2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit dem Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl- oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylarninocarbonyloxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,
Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe lb" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe la" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe lc" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe la" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
woπn
Y1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht und
•y
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe ld" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe 1" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,
wonn
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste γl und Y sich an einer
Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest γl auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
wobei die einzelnen Reste γl und Y^, soweit mehrere davon an die gleichen heterocyclischen Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff- Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:
A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils die vorstehend als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-Al) bis (I-A4), der allgemeinen Formeln (I-Bl) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-Cl) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1 : Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (!)
Es ist jeweils nur eines der möglichen Keto-Enol-Tautomere gezeigt.
Die Verbindung 3-[2,4-Dibrom-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol- 1 -yl)- ethoxy]-benzoyl]-bicyclo[3.2.1]octan-2,4-dion (Beispiel 1-8 in Tabelle 1) wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[2-(-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH- tetrazol-l-yl)-ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-11 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben. Die Verbindung 2-[2,4-Dibrom-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl)- ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-21 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-[2,4-Dichlor-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl)- ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-22 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-31 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carb- onyl]-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-32 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dichlor-3-[(l -ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carb- onyl]-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-33 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-34 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (T) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[6-Brom-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2- methyl-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-35 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (D besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-l-methyl-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-36 in Tabelle 1) wird ebenfalls als
Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben. Die Verbindung (5R)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]- phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-60 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-[2-[2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- phenoxy]-ethyl]-5-methoxymethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Beispiel 79 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung 2-[2-[6-Chlor-3-[(l -ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2- methyl-phenoxy]-ethyl]-5-methoxymethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Beispiel 80 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (1) besonders hervorgehoben.
Die Verbindung (5R/S)-5-[[6-Chlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- 2-methyl-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-81 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Amide (z.B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z.B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu- azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-rnethyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z.B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z.B. Bentazon), Chloracetamide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione
(z.B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z.B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphe- nylether (z.B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fome- safen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z.B. Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z.B. Diflufenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil, loxynil), Organophosphor- Verbindungen (z.B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfo- sate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z.B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z.B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z.B. Norflurazon), Pyridine (z.B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z.B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z.B. Amidosulfuron, Azimsulfüron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfüron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfüron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosul- furon, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfüron-methyl, Tritosulfuron), Tefrazolinone (z.B. Fentrazamide), Thiocarb- amate (z.B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pro- sulfocarb, Triallate), Triazine (z.B. Ametryn, Afrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Sim- azin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z.B. Hexazinone, Metamitron, Metri- buzin), Triazole (z.B. Amitrole), Triazolinone (z.B. Amicarbazone, Flucarbazone- sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z.B. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z.B. Mesotrione,
Sulcotrione), Uracile (z.B. Bromacil). Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Fentrazamide, Flufenacet, Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron,
Anilofos, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Ben- thiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodina- fop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron,
Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimetha- metryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl, HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone- sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim,
Pyributicarb, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfuron.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2, 3 oder 4 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Insbesondere bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3. Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemäße Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3 - sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnungen der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen.
Tabelle 2: Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3
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Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile, Wirkstoff der Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichlor- acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxazo- lidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenem oder
Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an- geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können. Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (T) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z.B. deren Ester.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgäbe übernehmen können.
Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Der vorteilhafte Effekt der Kultiirpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge- meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener). Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der fransgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft
Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein. Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden fransgenen (gentechnolo- gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele fransgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgeho- ben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CrylA ), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryπiB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend expri- mierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden
Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den fransgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Han- delsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais,
Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clear- field® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den
Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z.B. Acuron-Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamiurn, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,
Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe- tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak- Stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrulcturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol" ) oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen. Die neuen Wirkstoff kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antago- nistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha
Aufwandmenge und
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel H) bei q kg/ha
Aufwandmenge und
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha
Aufwandmenge, dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A / Gewächshaus
Test an verpflanztem Wasserreis
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Benzyloxypolyglykolether
Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung wird 1 Gewichtsteil einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel vermischt und nach Zugabe der angegebenene Menge des Emulgators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Pflanzgefäße (500 cm ) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Jeweils 3
Reispflanzen (Sorte: Nipponbare, 2-3-Blatt-Stadium, Höhe: ca. 15 cm) werden in die Mitte der Pflanzgefäße eingepflanzt. Samen von Cyperus, Echinochloa, Lindernia, Rotala und Elatine werden in die gleichen Pflanzgefäße ausgesät. Der Boden in den Gefäßen wird feucht gehalten. Nach zwei Tagen wird jedes Pflanzgefäß bis zu einer Wassertiefe von 2-3 cm überstaut.
Fünf Tage nach dem Verpflanzen der Reispflanzen wird die Wirkstoff menge in oben beschriebener Zubereitung auf die Wasseroberfläche in den Pflanzgefäßen über eine
Pipette aufgetragen. Die Wassertiefe in den Pflanzgefäßen wird bei 2-3 cm gehalten.
3 Wochen nach der Wirkstoff-Applikation wird der Wirkungsgrad bonitiert in %
Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten 0 % keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle AI hervor. Tabelle A
Beispiel B / Gewächshaus
Die notwendige Menge an Wirkstoff bzw. Formulierung wird in mehreren Millilitern (2-3 ml) des Lösungsmittels (Aceton oder DMF) gelöst, ggf. mit einem Emulgator (1 ml) versetzt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Mischungen werden dadurch hergestellt, dass eine vorgegebene, gelöste Menge des ersten Wirkstoffs mit der notwendigen Menge des zweiten Wirkstoffs (und insoweit gewünscht mit zusätzlichen Wirkstoffen/Formulierungen oder anderen Inhalts- Stoffen) vermischt und danach mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Normalerweise wird der Sprühlösung eine oberflächenaktive Verbindung (Renex 36) bei Pre- und Post-Emergence- Versuchen in einer Konzentration von 0,1 % zugesetzt.
Die Menge an Wirkstoff bzw. Formulierung ist so gewählt, dass die gewünschte Aufwandmenge pro ha erreicht wird.
Post-emergence
Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur und Licht) herangezogen. Sobald die Pflanzen eine Wuchshöhe von 5 bis 15 cm erreicht haben, wird die Testverbindung bzw. die Kombination von Testverbindimgen in der Weise aufgespritzt, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach der Spritzanwendung werden die Pflanzgefäße im Gewächshaus bei konstanten
Licht- und Temperaturbedingungen untergebracht.
Nach ca. 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)
100 % = totale Vernichtung/Schädigung a.i. active ingredient = Wirkstoff
Flufenacet geprüft als 60 WG
(1-31)/ (1-34) geprüft als Wirkstoffe
* Werte errechnet nach Colby
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor. B-l
B-2
B-3
Außv. -menge Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus g ai/ha beobachtet errechnet *
Flufenacet 125 60
(1-31) 30 0 15 0 8 0
Flufenacet 125+30 100 60
(1-31) 125+15 100 60
125+8 100 60 B-4
B-5
B-6
B-7

Claims

Patentansprüche
1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zurriindest ein substituiertes Arylketon der Formel (I)
in welcher
A für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Al- kandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl- oxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Al- kylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, - C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl- oxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- 5 gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, - -Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl steht,
10
R ,9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
15 in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cχ-C4-Halo- genalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy,
20 Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder - 25 C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder 30 Q-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, und
R 1 "X für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl oder Q-C4-A1- kylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C C4-Aιkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-AI- kylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, und
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische
Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stick- stoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO- Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -
("Wirkstoffe der Gruppe 1 ")
und
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält
4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l- carboxamid (Fentrazamide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluor- methyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxy- methyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-so- dium), 2-Chlor-6-nitro-3-ρhenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(me- thoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N' -i-pro- pyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Di- methyl-ethyl)-4,5-dihydro-3 -(1 -methyl-ethyl)-5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl- N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3- amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(l-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]- O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-iso- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phe- nyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5- yl)- lH-ρyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor- 3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl- ethansulfonat (Benfiiresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-meth- oxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4- Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinylphe- noxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester H^enzfendizone), 3-
(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2- on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-l ,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-yl]-oxy]-l-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-ben- zoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3 -i-Propyl- 1H- 2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on H^entazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-
2-mtro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-ben- zoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl- propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l- methyl- 1 -phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3 ,5-Dibrom-4-hydroxy- benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), Thiophosphorsäure-N-s-butyl- amid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2-
Chlor-N-[(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butena- chlor), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-bu- tyl)-phenyl]-2-cyclohexen- 1 -on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-pro- pyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfo- nyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-ρroρe- nyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclo- hexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor- 1 -(3 -methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3 ,5-Trichlor-2-(4-nitro-phe- noxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-tτiazin-2-yl)-N'- (2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-haπιstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), Exo- 1 -methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-phenyl- methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2. l]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-proρoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro- 2H-thioρyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-
Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-ρyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4-di- methyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyr- alid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidm-2- yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-ρhenyl)- methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4- ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3 ,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cy- ano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlo rop-P), Me- thyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat ODicIofop-methyl), N- (2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)-N-2,6-(diethyl-phenyl)-glycin- ethylester O^iethatyl-ethyl)» l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-me- thylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3 -trifluormethyl-phe- noxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)- amino-carbonyl-hydrazono] -ethyl] -pyridin-3 -carbonsäure (Diflufenzopyr), S- ( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (l,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Di- methametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l- methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl- ethyl)-6-(l -methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Di- mexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-diamino-benzol inrtramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2',l '-c]pyrazindiium αDiquaϊ)» S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbo- thioat O^ithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff H^iuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N' -( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Dai- muron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)- N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2- methyl-2-propenyl)-2,6-dinifro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin),
(S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phe- noxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy- phenoxy sulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3 -Dichlor-phenyl)-4- ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxa- zol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-ben- zoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopro- pyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl- L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop- methyl), N-(2,6-Difluor-ρhenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazif°p5 -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe- säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl] - 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natri- umsalz (Flucarbazone-sodium), Ethyl-[2-chloro-4-fluoro-5-(5-methyl-6-oxo- 4-trifluormethyl-l(6H)-pyriazinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Di- fluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoin- dol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochlo- ridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäιιre-ethoxy- carbonyhnethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-penta- fluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi- din-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluo- ren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Flur- oxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tefrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfiiron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos- phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos- phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl- ammonium), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxy- fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethyla- mino-l-methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor- phenyl- 1 ,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo- 1 -[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]- 4H-l,2,4-triazol-4-carboxamid OIOK-201 - vgl. WO-A-98/38176 / US-A- 6077814), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5 -methyl-pyridin-3 -carbonsäure (Ima- zamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-me- thyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-
(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2- [2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Indanofan), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbo- nyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4- Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phe- nyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)- 2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5- cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxa- zol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflu- tole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxa- zolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-l,l-dioxidospiro[4H-l- benzothiopyran-4,2'-[l,3]-dioxolan]-6-yl)-carbonyl]-l,3-cyclohexandion-Ka- liumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-tri- fluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), 4-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4- Chlor-2-methyl-phenoxy)-proρionsäure (Mecoprop), 2-(2-B enzthiazolyloxy)- N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidi- nyl)-ammo]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]- benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-ben- zoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4- triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-ρhenyl)-N-(lH-py- razol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2-methoxy- 2,4,4-frimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharn- stoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-ρhenyl)-N-(2-meth- oxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor- 3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfona- mid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Me- tribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbo- nyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH- azepin- 1 -carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N,-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Nebu- ron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5- benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-l,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N- diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfo- namid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4- oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l -methyl-ethoxy)-phe- nyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-py- rimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxa- sulfiiron), 3-[l-(3,5-Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phe- nyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-phe- noxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridi- nium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-ben- zol O'end methalin), 4-(t-Butyl)-N-(l -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[ 1 ,2,4]-triazolo-[l ,5- c]-pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3-(4- Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l-methyl-ethyliden)-2,4-oxazoli- din-dion (Pentoxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl- 1 -phenyl- 1 - propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon- säure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl- 1 -piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O- dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-
(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfu- ron-methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3- dioxo- 1 H-pyrrolo [ 1 ,2-c]imidazol-2(3H)-yl] -phenyl] -methansulfonamid (Pro- fluazol), 2-[l-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5-
(tetrahydro-2H-thiopyran-3 -yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Profoxydim), 2-Chlor-N- isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3 ,4-Dichlor-phenyl)-propan- amid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6- chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l -methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxy- carbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo- carb), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3 ,3 ,3-trifluor-pro- pyι)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-di- fluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflu- fen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-
(methyl-2-propinylamino)- 1 H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyra- zol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyl- methoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4- ethoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron- ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(l , 1 -Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-meth- oxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3 -phenyl-4-py- ridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbo- nat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofiιranon (Pyriftalid), 2- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac- methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natri- umsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlo- rac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-Amino-3- chlor-1 ,4-naphthalindion (Quinoclamine), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxyj-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-fiιranyl-methylester) (Qui- zalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefirryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfliron), 2-(l-Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxy- dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-me- thylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phos- phonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N' -(2-ethylsulfonyl-imidazo [ 1 ,2-a]pyridin-3 -sulfonamid (Sulfo- sulfiiron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthyla- zine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn),
2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl- propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-yliden- amino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin),
N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3- yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(l-me- thyl-propyl)-carbamothioate (Tiocarbazil), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy- 5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Tri- chlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff
(Triasulfirron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3 ,5,6-Tri- chlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3 ,5-Dichlor-phenyl)-2- (2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidin- yl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natrium- salz (Trifloxysulfuron), 1 - Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-tria- zin-2-yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfiiron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-py- rimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyri- dinsulfonamid, 4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-lH-l,2,4-tri- azol- 1 -yl)-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991 ), 2-Chlor-N-[l-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]- propancarbonsäureamid (SLA5599), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4- methylsulfonyl-phenyl] -(5-hydrox- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon, [3 - (4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hychOX-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon, [3 - [2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)- carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril, 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-l,3-cyclohexan- dion, 2-[[5,8-Dimethyl-l,l-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H- thiochromen-6-yl] -carbonyl] -1,3 -cyclohexandion
("Wirkstoffe der Gruppe 2").
und / oder (c) eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylρyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mex- yl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphe- noxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)- N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-aceta- mid ichlortnid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harn- stoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-tlιiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-aceto- phenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxa- zolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diρhenyl-3-isoxa- zolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure
(MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl- l-(2,4-dichlo henyl)-4,5-dihycfro-5-meth^ boxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG- 191), 1 , 8-Naphthalsäureanhydrid, α-( 1 ,3 -Dioxolan-2-yl-methoximino)-phe- nylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin 0^-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]-sulfo- nyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy- benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-me- thoxy-benzamid, 4-(2-Chlorobenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid, N-
(Phenylsulfamoyl) Benzamid-Derivate der Formel (V)
in welcher
Rl Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cg)- Alkoxy, (C1-Cg)-Haloalkoxy, (Cι-C2)- Alkylsulfinyl, (CrC2)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)- Alkyl und (Cι-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R2 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)- Alkoxy und (CrC4)- Alkylthio substituiert sind;
R3 Halogen, (Ci-C^-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4)-Alkylcarbonyl steht;
R4 Wasserstoff oder Methyl; R5 Halogen; Nitro, (CrC4)-Alkyl, (Cι-C4)-Haloalkyl, (CrC4)-Halo- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)- Alkoxy, Cyano, (Ci- C4)-Alkylthio, (CrC4)- Alkylsulfinyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (Cr C )-Alkoxycarbonyl oder (Cι-C )-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze,
2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid)
N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)
in welcher
R1 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci- C4)-Alkyloxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (Cι-C4)- Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Halogenalkyl substituiert ist; R2 Wasserstoff oder Methyl;
R3 Halogen, Halogen-(Cι -C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (Cι-C4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxy- carbonyl, (Cι-C )-Alkylcarbonyl,
R4 Wasserstoff oder Methyl,
R5 Halogen, (CrC4)- Alkyl, Halogen-(CrC4)-aιkyl, Halogen-(CrC4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (Cr
C4)-Alkylthio, (CrC4)- Alkylsulfinyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (Cr C4)-Alkoxycarbonyl, (C 1 -C4)-Alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze
(„Wirkstoffe der Gruppe 3").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht,
A für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C C3-Alkoxy, Cι-C3-Alkylthio, d-Cs-Alkylsul- finyl oder d-d-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, d-d-Alkoxy, d-d-Alkylthio, Cχ-C3-Alkylsul- finyl oder C1-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 Substituenten trägt, steht
für Sauerstoff oder Schwefel steht,
für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, d-C3-Alkoxy, d-C Alkylthio, C1-C3-Alkylsul- finyl und/oder d-d-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenyla- mino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkyl- amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, 5 Brom, lod, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - 10 auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzo- gruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
15 Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy,
Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlen-
20 Stoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder
25 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, d- d-Alkyl und/oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
30 wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2, soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch
- für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cy- ano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nifro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder
Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul- finyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-d-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffato- men, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlen- Stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phe- nyl-d-C4-alkyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyl- oxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlen- stoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
1
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfi- nyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den
Alkylgruppen steht.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (T) umfassen, in welcher
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,
A für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Ethan-l,l-diyl, Propan- 1,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht, •y
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Me- thylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsul- fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
R >4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen
steht,
Q für Sauerstoff steht,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl- amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyhnethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl- amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylammo oder
Cyclohexylmethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl,
Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino,
für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino,
oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,
Y r für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, 5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes 10 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy 15 substituiertes Phenyl oder Benzyl,
1 oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y oder Y für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
20
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro-
25 pylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
30 R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl- oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy,
Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phe- nylmethylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R »9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebe- nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfo- nyloxy steht,
R , 10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-
Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro- poxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R n für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R 12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher
A für Methylen oder Dimethylen steht,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfo- nylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R >4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
worin
für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Me- thylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethe- nyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyhnethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy,
Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, und
Y für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopro- pylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit dem Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Teframethylen) steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Me- thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenen- falls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl- aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfo- nyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder
Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenyl- methylsulfonyl steht,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Pro- penyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder
Ethylsulfonyl steht,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sub- stituiertes Cyclopropyl steht, und
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro- poxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der
Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R , R und R die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben und
R für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
woπn
Y2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,
Ethyl, n- oder i-Propyl, für Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der
Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R1, R2 und R3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben und
R >4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,
woπn
Y1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht und
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R1, R2 und R3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben und
R4 für eine der nachstehenden heterocychschen Gruppierungen steht,
worin
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste γl und γl sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest γl auch für eine Benzogruppierung steht, und
Y2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht, wobei die einzelnen Reste γl und Y^, soweit mehrere davon an die gleichen heterocychschen Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.
8. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 2 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:
Fentrazamide, Flufenacet, Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulf- uron, Anilofos, Afrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornifrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop,
Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlor- prop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Di- methenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfiiron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarba- zone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl,
HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfiiron, Mesotrione, Metolachlor, S- Metolachlor, Metosulam, Metsulfiiron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfiiron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriftalid, Pyrimino- bac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Ter- buthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfiiron.
9. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe des Gruppe 3 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl) und Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), l-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]- ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-
2H-1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON- 13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148), 2,4-D, NCPA, Mecoprop.
10. Verwendimg eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf die unerwünschten
Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
12. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit oberflächen- aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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