EP1423005A1 - Herbicidal mixtures based on substituted aryl ketones - Google Patents

Herbicidal mixtures based on substituted aryl ketones

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Publication number
EP1423005A1
EP1423005A1 EP02758472A EP02758472A EP1423005A1 EP 1423005 A1 EP1423005 A1 EP 1423005A1 EP 02758472 A EP02758472 A EP 02758472A EP 02758472 A EP02758472 A EP 02758472A EP 1423005 A1 EP1423005 A1 EP 1423005A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
methyl
chlorine
fluorine
ethyl
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP02758472A
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Rolf Pontzen
Dorothee Hoischen
Klaus-Helmut Müller
Hans-Georg Schwarz
Stefan Herrmann
Kristian Kather
Otto Schallner
Toshio Goto
Shinichi Shirakura
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1423005A1 publication Critical patent/EP1423005A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal combinations of active compounds which have known substituted aryl ketones on the one hand and one or more herbicidally active herbicides
  • Substituted aryl ketones are known as effective herbicides (cf. DE-A-10001588, WO-A-99/10328; US 6207618, WO-A-01/32636). However, the action of these compounds is not entirely satisfactory under all conditions.
  • alkanediyl alkylene having 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 represents one of the groupings below
  • n the numbers 0 to 6
  • R for halogen, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for optionally substituted by halogen, Cr alkyl or CrC 4 alkoxy Phenyl, or - if m stands for 2 - optionally together with a second radical R 5 for a carbo- onyl group (C O) or alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms,
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio which are each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy,
  • R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl or optionally substituted in each case by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy
  • Alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
  • R 8 is hydrogen, optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano or halogen
  • R 11 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
  • R 12 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or -C 4 -
  • R 13 stands for hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or for each optionally by alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl, each of which is substituted by cyano, halogen or Cr C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups .
  • R is hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl or C 1 -C 4- Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, and
  • R 4 represents an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic grouping which has 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 nitrogen atoms and, if appropriate - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, Sulfur atoms, -SO-
  • R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6- membered heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, the six latter radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -Cg) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkoxy, (C r C 2 ) -alkylsulfmyl, (C r C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C ⁇ -C 4 ) -alkylcarbonyl and Phenyl and in the case of
  • R 2 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, the three last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the Halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C1-C 4 ) alkoxy and (C1 -C 4 ) alkylthio are substituted;
  • R 3 halogen, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) - Alkylsulfonyl ; (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C r C 4 ) alkylcarbonyl;
  • R 4 is hydrogen or methyl; R 5 halogen; Nitro, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) alkoxy , Cyano, (C1-C4) - alkylthio, (C r C4) -alkylsulfinyl, (C ⁇ -C) -alkylsulfonyl, (C 1 -C) -alkoxycarbonyl or (C 1 - C4) -alkylcarbonyl;
  • R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, each of the latter four residues being unsubstituted or by one or more substituents from the group halogen, (C ⁇ ⁇ C4) -Alkyloxy, halogen (-C-Cg) -alkoxy and (C1-C4) - alkylthio and in the case of cyclic radicals also (-CC-C4) alkyl and (-C-C4) -haloalkyl is substituted;
  • R 2 is hydrogen or methyl
  • R 3 halogen, halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkyl,
  • R 5 halogen, (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) - alkoxy, cyano, (C r C 4 ) - alkylthio, (C r C 4 ) -alkylsulfmyl, (C r C 4 ) - alkylsulfonyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C r C) - alkylcarbonyl,
  • n 1 or 2
  • alkali metal salts especially the sodium salts (known from DE-Al-19 621 522).
  • the compounds involved in the active compound combinations according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and can therefore be present in various enantiomeric (R- or S-configured) or diastereomeric forms.
  • the invention relates both to the possible combinations with individual enantiomeric or stereoisomeric forms and with mixtures of the respective possible stereoisomeric forms of the compounds involved.
  • m preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
  • A preferably represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 1 preferably represents one of the groupings below
  • R 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CrC 3 alkoxy, C 3 -C 3 -alkylthio, CC 3 alkyl sulfinyl or -Cralkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CC 3 alkoxy, C! -C 3 alkylthio , C ⁇ -C3-alkyl-sulfmyl or C1-C3-alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
  • R 4 preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • each heterocyclic group preferably carries 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, substituents,
  • Q oxygen or sulfur
  • Y 1 for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, -C 3 - alkoxy, Ci-CrAlkylthio, -C-C 3 -AJJiylsulfinyl and / or C 1 -C 3 -alkyl-sulfonyl-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine or chlorine, alkylamino or dialkylamino, each having up to 5 Carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino
  • R 5 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or —C alkoxy, each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, C1 -C 4 - alkyl or C 1 -C 4 alkoxy-substituted phenyl, or optionally - in the case where m is 2 - together with a second radical R 5 for alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms.
  • R 6 preferably represents hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Q B - alkoxy , for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for in each case optionally by
  • R 7 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • Alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C Cs-alkyl.
  • R 8 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or d-Cralkoxy alkyl having 1 to 5 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 Carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or Q-Cs-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally containing nitro, Cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or (each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenyl-C
  • R 9 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarboxyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or CrCralkoxy, each optionally by cyano, fluorine, Chlorine and / or bromine substituted
  • R 10 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
  • R 11 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cralkoxy or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or d-Cs-alkyl.
  • R 12 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 3 -alkoxy or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or -Cralkyl ,
  • R 13 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which has 1 to 5 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cs-alkoxy in the alkyl groups.
  • n particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carboyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-Propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine tes
  • R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio, n- or
  • R particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
  • Q particularly preferably stands for oxygen.
  • Y 1 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, in each case optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t
  • Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, represents pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also for a benzo group.
  • R 5 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
  • 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
  • R 6 particularly preferably represents hydroxy, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylnulfonyloxy, ethyl i
  • Phenylsulfonyl benzoyloxy, benzoylmethoxy, phenylsulfonyloxy, phenyl methoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl.
  • R 7 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
  • R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano,
  • R 9 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally with cyano, fluorine, Chloro or bromine substituted propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy,
  • R 10 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
  • R u particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
  • R 12 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
  • R 13 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine,
  • a particularly preferred “group la” of compounds as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • A represents methylene or dimethylene
  • R 1 represents one of the groupings below
  • R 2 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfmylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
  • R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinyhethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy,
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below, wherein
  • Q oxygen or sulfur
  • Y 1 for hydrogen, chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- or i-substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, Eth
  • Y 2 for hydrogen, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or together with the rest ⁇ l for each propane optionally substituted by methyl and / or ethyl 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (te
  • n 0, 1 or 2
  • R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
  • R 6 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propyl Propenyloxy
  • R 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each for where appropriate
  • R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine , Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, or for each optionally substituted by fluorine,
  • R 9 for hydroxy, formyloxy, for each optionally by cyano, fluorine,
  • R 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
  • R 11 represents hydrogen, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
  • R 12 stands for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl which is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and
  • R 13 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
  • Group Ib which is particularly preferred as active ingredient components of Group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Y for hydrogen, for in each case optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, for ethenyl, propenyl or propynyl, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl , Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
  • a particularly preferred “active ingredient group 1” group “Group 1c” are those compounds of formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
  • R 4 represents the heterocyclic grouping below
  • Y 1 represents hydrogen or methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy and
  • Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.
  • a particularly preferred “group ID” as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
  • R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group 1” as being particularly preferred and
  • R 4 represents one of the heterocyclic groupings below
  • Double bond are - together with the adjacent residue ⁇ l also stands for a benzo group
  • Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i- substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have the meanings given above as preferred, particularly preferred or very particularly preferred.
  • the compounds of the general formulas (I-Al) to (I-A4), of the general formulas (I-Bl) to (I-B4) and of the general formulas (I-Cl) to (I-C4) become further active ingredients -Components of Group 1 especially highlighted:
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 each have the above as preferred, particularly preferred or meanings given with very particular preference.
  • the active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes:
  • Amides e.g. Isoxaben, Picolinafen, Propanil
  • aryl heterocycles e.g. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxi-argol, Oxadiazon, oxadiazon, oxadiazon , Pyraflufen-ethyl, pyridate, pyridafol, sulfentrazone, thidiazimin, 4- [4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-triazol-l-yl] -2 - [(ethylsulfonyl) amino] -5-fluoro-benzenecarboth
  • carboxylic acid derivatives e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, Triclopyr
  • benzothiadiazoles e
  • Diphenyl ether e.g. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenen-ethyl, Fluoroglycofen, Fluoroglyofen Lactofen, oxyfluorfen
  • ureas e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromuron, metoxuron
  • imidazolinones e.g. imazamethabenz-methyl
  • Imazamox, imazaquin, imazethapyr isoxazoles (e.g. isoxaflutole), nicotinanilides (e.g. diflufenican), nitriles (e.g. bromoxynil, loxynil), organophosphorus compounds (e.g. anilofos, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropylammonamide (sulfo) oxy-oxyacetylammonium, sulfo Flufenacet, Mefenacet), phenoxycarboxylic acid derivatives (e.g.
  • pyrazoles e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen
  • pyridazinones e.g. norflurazone
  • pyridines e.g. dithiopyr, thiazopyr
  • pyrimidinyl (thio ) benzoates e.g. bispyribac, pyribenzoxime, pyrithiobac, pyrimino-bac
  • sulfonylureas e.g.
  • Fentrazamides Fentrazamides
  • thiocarbamates e.g. butylates, dimepiperates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, prosulfocarb, triallates
  • triazines e.g. ametryn, afrazin, cyanazines, dimexyflam, simazin, terbuthylazine, terbutryn
  • triazinones e.g. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin
  • Triazole e.g. Amitrole
  • Triazolinone e.g. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium
  • Triazolopyrimidine e.g. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam (e.g. Mesotrione), Triketone
  • Fentrazamide flufenacet, acetochlor, alachlor, amicarbazone, amidosulfuron,
  • the agents according to the invention preferably contain one or two active substances from group 1 and additionally 1, 2, 3 or 4 active substances from group 2 and / or an active substance from group 3.
  • the agents according to the invention particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and additionally 1, 2 or 3 active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3.
  • the agents according to the invention very particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and one or two active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3.
  • Table 2 Examples of combinations consisting of an active ingredient from group 1 and 1, 2 or 3 active ingredients from group 2 and / or a compound from group 3
  • the active compound combinations defined above from the substituted aryl ketones of the formula (I) and the above-mentioned active compounds of group 2 have very good herbicidal activity, with very good crop tolerance, and in different crops, especially in cotton, Barley, potatoes, corn, rice, soybeans, sunflowers, wheat and sugar cane, especially in barley, corn, rice and wheat, especially in rice, can be used to selectively control monocot and dicot weeds and that they can also be used to control monocots and dicot weeds can be used in the semi and non-selective range.
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the herbicides.
  • the synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges.
  • 1 to 1 part by weight of active ingredient in group 1 accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.02 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 100 parts by weight, active ingredient in group 2.
  • Antidots which are capable of antagonizing the damaging effect of a herbicide on the crop plants, especially the group 3 compounds listed above are suitable, the damaging effect of active compounds of the formula (I) and their salts, optionally also in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above, to be completely removed from the crop plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • a preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (T) and / or its salts on the one hand and 2,4-D and or its derivatives on the other hand, optionally in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above.
  • Typical Derivatives of 2,4-D are, for example, their esters.
  • the advantageous effect of the crop plant tolerance of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the abovementioned under (c), compounds which improve tolerance to crop plants (antidots / safeners).
  • all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the fransgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, by way of example
  • Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhiozomes are listed.
  • the plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • plants and their parts can be treated according to the invention.
  • plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion are treated.
  • transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated.
  • the term "parts” or “parts of plants” or “plant parts” was explained above.
  • Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention.
  • Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes. Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive (“synergistic”) effects.
  • the preferred fransgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
  • Bacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients are mentioned as examples of fransgenic plants, with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted.
  • twins ben the increased defense of the plants against insects by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes Cry ⁇ A (a), CrylA), Cry ⁇ A (c), CryllA, CrylllA, Cry ⁇ iB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are generated in the plants (hereinafter "Bt plants”).
  • the properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins.
  • SAR systemic acquired resistance
  • the properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicides
  • Active substances for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g. "PAT" gene).
  • the genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the fransgenic plants.
  • “Bt plants” are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. maize,
  • the herbicide-resistant plants include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
  • the treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, by means of single- or multi-layer coating.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriochaimis, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
  • the active ingredient combinations to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row width) in plantation crops (for example wine, fruit, citrus) and in industrial and rail systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and with the minimum tillage process become. They are also suitable as burners (herb killing e.g. in potatoes) or as defoliants (e.g. in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Other areas of application are tree nurseries, forestry, grassland and ornamental plant growing.
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances.
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • auxiliary solvents e.g. organic solvents
  • aromatics such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, e.g.
  • Petroleum fractions mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granulates are possible: eg broken and fractionated natural ones Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations.
  • Mineral and vegetable oils can also be used as additives.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • mineral-based or vegetable-compatible oils for example the commercial preparation "Rako Binol”
  • ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide in the formulations as further additives.
  • the new active ingredient combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
  • X % damage by herbicide A (active ingredient of the formula I) at p kg / ha
  • Y % damage by herbicide B (active ingredient of the formula H) at q kg / ha
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
  • Emulsifier 1 part by weight of benzyloxypolyglycol ether
  • an active substance preparation 1 part by weight of an active substance combination according to the invention is mixed with the stated amount of solvent and, after addition of the stated amount of the emulsifier, diluted with water to the desired concentration.
  • Planters 500 cm are filled with soil from a rice field. 3 each
  • Rice plants (variety: Nipponbare, 2-3 leaf stage, height: approx. 15 cm) are planted in the middle of the planters. Seeds of Cyperus, Echinochloa, Lindernia, Rotala and Elatine are sown in the same planters. The soil in the vessels is kept moist. After two days, each planter is dammed up to a water depth of 2-3 cm.
  • the necessary amount of active ingredient or formulation is dissolved in several milliliters (2-3 ml) of the solvent (acetone or DMF), if necessary mixed with an emulsifier (1 ml) and diluted with water to the desired concentration.
  • the solvent acetone or DMF
  • Mixtures are produced by mixing a predetermined, dissolved amount of the first active ingredient with the necessary amount of the second active ingredient (and, if desired, with additional active ingredients / formulations or other ingredients) and then diluting it with water to the desired concentration.
  • a surfactant compound (Renex 36) is added to the spray solution in pre and post emergence tests at a concentration of 0.1%.
  • the amount of active ingredient or formulation is chosen so that the desired application rate per ha is achieved.
  • Test plants are grown under controlled conditions (temperature and light). As soon as the plants have reached a height of 5 to 15 cm, the test compound or the combination of test compounds is sprayed on in such a way that the desired amounts of active compound per unit area are applied.
  • the concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
  • the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.

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Abstract

The invention relates to agents, comprising a) at least one compound of formula (I), where A, R<1>, R<2>, R<3> and R<4> have the meanings given in the description, b) conventional herbicides as given in the description and/or c) conventional safeners as given in the description and the use thereof for combatting undesired plant growth.

Description

Herbizide Mischungen auf Basis von substituierten ArylketonenHerbicidal mixtures based on substituted aryl ketones
Die Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die bekannte sub- stituierte Arylketone einerseits und eine oder mehrere bekarrnnte herbizid wirksameThe invention relates to new herbicidal combinations of active compounds which have known substituted aryl ketones on the one hand and one or more herbicidally active herbicides
Verbindungen und/oder eine die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung andererseits enthalten und mit besonders gutem Erfolg zur Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen oder auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwen- det werden können.On the other hand, contain compounds and / or a compound which improves the tolerance of crop plants and can be used with particularly good results for combating weeds in various crop plants or for controlling monocotyledonous and dicotyledonous weeds in the semi and non-selective range.
Substituierte Arylketone sind als wirksame Herbizide bekannt (vgl. DE-A-10001588, WO-A-99/10328; US 6207618, WO-A-01/32636). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht unter allen Bedingungen ganz zufriedenstellend.Substituted aryl ketones are known as effective herbicides (cf. DE-A-10001588, WO-A-99/10328; US 6207618, WO-A-01/32636). However, the action of these compounds is not entirely satisfactory under all conditions.
Wirkstoffkombinationen auf Basis von substituierten Arylketonen sind ebenfalls bekannt geworden (vgl. WO-A-00/25584, WO-A-00/74488, WO-A-01/28341). Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch ebenfalls nicht in allen Belangen zufriedenstellend.Active substance combinations based on substituted aryl ketones have also become known (cf. WO-A-00/25584, WO-A-00/74488, WO-A-01/28341). However, the properties of these combinations of active ingredients are also not satisfactory in all respects.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von Wirkstoffen aus der Reihe der substituierten Arylketone bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und/oder bei gemeinsamer Anwendung mit bestimmten die Kulturpflanzen- Verträglichkeit verbessernden Verbindungen besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht- selektiven Bereich verwendet werden können. Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoff kombination bestehend ausSurprisingly, it has now been found that a number of active compounds from the series of substituted aryl ketones when used together with certain herbicidally active compounds show synergistic effects with respect to the action against weeds and / or when used together with certain compounds which improve crop plant tolerance particularly advantageously as broad effective combination products for the selective control of monocotyledon and dicotyledon weeds in crops such as cotton, barley, potatoes, maize, rice, soybeans, sunflowers, wheat and sugar cane, but also for the control of monocotyledon and dicotyledon weeds in the semi and non-selective Range can be used. The invention relates to herbicidal compositions, characterized by an effective content of an active ingredient combination consisting of
(a) zumindest einem substituierten Arylketon der allgemeinen Formel (I)(a) at least one substituted aryl ketone of the general formula (I)
in welcher in which
für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtR 1 represents one of the groupings below
wobeiin which
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,m represents the numbers 0 to 6,
R für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cr -Alkyl oder CrC4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carb- onylgruppe (C=O) oder Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R for halogen, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for optionally substituted by halogen, Cr alkyl or CrC 4 alkoxy Phenyl, or - if m stands for 2 - optionally together with a second radical R 5 for a carbo- onyl group (C = O) or alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio,R 6 for hydroxy, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio which are each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy,
Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, - -Alkyl, C1-C -Halogenalkyl, - C4-Alkoxy oder - -Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenyl- thio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl- carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfmyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bisAlkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each optionally substituted by cyano or halogen, or for each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, - -Alkyl, C 1 -C -haloalkyl, - C 4 -alkoxy or - -haloalkoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy, phenylsulfonyloxy, phenylalkoxy, phenylalkylthio, phenylalkylsulfmyl or phenylalkylsulfmyl or optionally phenylalkylsulfmyl or
4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,4 carbon atoms in the alkyl part,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy sub- stituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl oderR 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl or optionally substituted in each case by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy
Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,Alkoxycarbonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkyl,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-R 8 is hydrogen, optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C -Alkyl substituiertes Cyclo- alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, ^-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, ^-Alkoxy oder C C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl steht,Alkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms, each for alkenyl or alkynyl or alkynyl each substituted by cyano or halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C -alkyl, each having 3 up to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 4 carbon atoms optionally 4 haloalkoxy or phenyl-C 1 -C 4 -alkyl in the alkyl moiety, or represents in each case by nitro, cyano, halo, ^ alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, or C ^ alkoxy,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertesR 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano or halogen
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cι-C4-Halogenalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarb- onyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebe- nenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Alkenyloxy or alkynyloxy, each with 2 to 6 carbon atoms, for phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy or phenylsulfonyloxy, optionally with 1 to 4 carbon atoms, optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C1-C4-alkyl or C1-C4-haloalkyl Alkyl part stands,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl- thio Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R 10 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio alkylsulfmyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups each optionally substituted by cyano, halogen or CrC 4 alkoxy stands,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4-R 11 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or CrC 4 -
Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertesAlkoxy-substituted alkyl having 1 to 6 carbon atoms or optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl
Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,Cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4-R 12 for hydrogen, for optionally by cyano, halogen or -C 4 -
Alkoxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder -C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bisAlkoxy substituted Ci-Cg-alkyl or for cycloalkyl optionally substituted by cyano, halogen or -C 4 alkyl with 3 to
8 Kohlenstoffatomen steht, und R13 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cr C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfmyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,8 carbon atoms, and R 13 stands for hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or for each optionally by alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfmyl or alkylsulfonyl, each of which is substituted by cyano, halogen or Cr C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups .
R »2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder CrC4- Alkoxy, Cι-C -Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder - -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R »2 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally substituted by cyano, halogen or CrC 4 - alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfinyl or - -alkylsulfonyl Alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfmyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen steht, undR is hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkylsulfmyl or C 1 -C 4- Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, and
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenen- falls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-R 4 represents an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic grouping which has 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 nitrogen atoms and, if appropriate - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, Sulfur atoms, -SO-
Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO-Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,Contains groups, -Sθ2 groups, -CO groups and / or -CS groups,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - („ Wirkstoffe der Gruppe 1")- Including all possible tautomeric forms of the compounds of the general formula (I) and the possible salts or acid or base adducts of the compounds of the general formula (I) - ("Active substances of group 1")
undand
(b) einer oder mehrerer Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:(b) one or more compounds from a second group of herbicides which contain the active compounds mentioned below:
4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carbox- amid (Fentrazarnide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l ,3,4-thia- diazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-frifluormethyl-phenoxy)-2- nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3 -phenoxy- benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acet- amid (Alachlor), N-Ethyl-N' -i-propyl-6-methylthio- 1 ,3 ,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4- Amino-N-( 1 , 1 -Dimethyl-ethy l)-4, 5 -dihydro-3 -(1 -methyl-ethyl)-5 -oxo-4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide (fentrazarnide), N- (4-fluorophenyl) -Ni-propyl-2- (5-trifluoromethyl-l, 3,4-thia-diazol-2-yl-oxy) -acetamide (flufenacet), 2-chloro-N- (ethoxymethyl) -N- (2-ethyl -6- methyl-phenyl) -acetamide (acetochlor), 5- (2-chloro-4-frifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoic acid sodium salt (Acifluorfen-sodium), 2-chloro-6-nitro-3 - phenoxy-benzene amine (aclonifene), 2-chloro-N- (methoxymethyl) -N- (2,6-diethyl-phenyl) -acetamide (alachlor), N-ethyl-N '-i-propyl-6-methylthio - 1, 3, 5-triazine-2,4-diamine (ametryn), 4-amino-N- (1, 1-dimethyl-ethyl) -4, 5-dihydro-3 - (1-methyl-ethyl) -5 -oxo-
1H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-ρyrimidin-2-yl)- N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4- Triazol-3-amin (Amifrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(l-isopropyl)-amino]-2-oxo- ethyl]-O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-iso- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-1H- 1, 2,4-triazole-1-carboxamide (amicarbazone), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) - N '- (N-methyl-N-methylsulfonylsulfamoyl) urea ( Amidosulfuron), 1H-1,2,4-triazol-3-amine (amifrole), S- [2 - [(4-chlorophenyl) - (l-isopropyl) amino] -2-oxoethyl] - O, O-dimethyl-phosphorodithioate (anilofos), 6-chloro-4-ethylamino-2-isopropylamino-l, 3,5-triazine (atrazine), 2- [2,4-dichloro-5- (2- propynyloxy) phenyl] -
5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-ρyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H-tefrazol-5-yl)-lH-pyrazol-5- ylsulfonylj-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl- phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-1xifluormethyl-benzenamin (Benfluralin),5,6,7,8-tetrahydro-l, 2,4-triazolo- [4,3-a] -pyridin-3 (2H) -one (azafenidin), N- (4,6-dimethoxypyrimidine -2-yl) -N '- [l-methyl-4- (2-methyl-2H-tefrazol-5-yl) -lH-pyrazol-5- ylsulfonylj-urea (azimsulfuron), N-benzyl-2- ( 4-fluoro-3-trifluoromethylphenoxy) butanamide (beflubutamide), 4-chloro-2-oxo-3 (2H) -benzthiazole acetic acid (benazoline), N-butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- 1xifluoromethylbenzamine (benfluralin),
2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl-ethansulfonat (Benfuresate), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimimn-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4-Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthio- carb, Thiobencarb), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benz- fendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct- 3-en-2-on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-l,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-yl]-oxy]-l-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-benzoyl-N- (3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzo- thiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl ethanesulfonate (benfuresate), N- (4,6-dimethoxy-pyrimimn-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl) - urea (bensulfuron-methyl), S - [(4-chlorophenyl) methyl] diethylthiocarbamate (benthiocarb, thiobencarb), 2- [2- [4- (3,6-dihydro-3-methyl-2 , 6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinylphenoxymethyl] -5-ethyl-phenoxy-propanoic acid, methyl ester (benzendendizone), 3- (2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoyl) -4-phenylthio- bicyclo [3.2.1] -oct- 3-en-2-one (benzobicyclone), 2 - [[4- (2,4-dichloro-3-methylbenzoyl) -l, 3-dimethyl-1H-pyrazol-5-yl] -oxy] -l - (4-methyl-phenyl) -ethanone (benzofenap), ethyl N-benzoyl-N- (3,4-dichlorophenyl) -DL-alaninate (benzoylprop-ethyl), 3-i-propyl-1H-2, 1,3-benzothiadiazin-4 (3H) -one (bentazone), methyl 5- (2,4-dichlorophenoxy) -2-nitro-benzoate (bifenox), 2,6-bis- (4, 6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) benzoic acid sodium salt
(Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidin- dion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dmifro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxy- methyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-di- hydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -di- methyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), Thiophosphorsäure- N-s-butylamid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2- Chlor-N-[(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butenachlor), 2- (l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-butyl)-phenyl]-2- cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thiocarbamat (Buty- late), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen-l-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-di- hydro-3H-l ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3 ,5-Trichlor-2-(4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N' -(2-chlor-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl- harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), Exo-l-methyl-4- isopropyl-2-(2-methyl-phenyl-methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2.1]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-l ,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l -[[(3- Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clo- dinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4-dimethyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N-phenyl-propanamid (Clome- prop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth- oxy-7-fluor[l ,2,4]triazolo[l ,5-c]ρyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransu- lam-methyl), N-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethylamino)-l ,3 ,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2- fiuor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor- phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2- (2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phen- oxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7- fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)- N-2,6-(diethyl-phenyl)-glycin-ethylester (Diethatyl-ethyl), 1 ,2-Dimethyl-3 ,5-diphe- nyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluor- methyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)- amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3 -carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(l - Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N-(l ,2-Dimethyl- propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Dimethametryn), (S-) 2- Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Di- methenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-(l-methyl-2-(3,5-dimethyl- phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinifro-6-tri- fluormethyl-l,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]- pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harn- stoff (Diuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dym- ron, Daimuron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)- N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2- propenyl)-2,6-dinifro-4-frifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 - methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxy- fen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff(Bispyribac-sodium), 5-bromo-6-methyl-3- (l-methyl-propyl) -2.4 (1H, 3H) pyrimidinedione (bromoacil), 2-bromo-3,3-dimethyl-N - (l-methyl-l-phenyl-ethyl) -butanamide (bromobutide), 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzaldehyde-O- (2,4-dmifro-phenyl) oxime (bromofenoxime), 3.5 -Dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (bromoxynil), N-butoxy-methyl-2-chloro-N- (2,6-diethyl-phenyl) -acetamide (butachlor), 2-chloro-5- (3,6- di-hydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) -pyrimidinyl) -benzoic acid- [1, 1-dimethyl-2-oxo-2- (2-propenyloxy)] - ethyl ester (butafenacil-allyl), thiophosphoric acid-Ns-butylamide-O-ethyl ester-O- (5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z) -2- chloro-N - [(2- butenyloxy) methyl] -N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (butenachlor), 2- (l-ethoximino-propyl) -3-hydroxy-5- [2,4,6-trimethyl-3- (l-oxo-butyl) phenyl] -2-cyclohexen-1-one (butroxydim), S-ethyl-bis- (2-methyl-propyl) -thiocarbamate (butylate), N, N-diethyl-3 - (2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl) -lH-l, 2,4-triazole-l-carboxamide (cafenstrole), 2- [l - [(3-chloro-2-propenyl) -o xy-imino] -propyl] -3-hydroxy-5- (tetra-hydro-2H-pyran-4-yl) -2-cyclohexen-l-one (caloxydim, tepraloxydim), 2- (4-chloro-2- fluoro-5- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl-ethyl) -phenyl) -4-difluoromethyl-5-methyl-2,4-di-hydro-3H-l, 2,4-triazol-3-one (Carfenrazone -ethyl), 2,4-dichloro-l- (3-methoxy-4-nitro-phenoxy) -benzene (chloromethoxyfen), 3-amino-2,5-dichloro-benzoic acid (chlorambene), N- (4-chloro -6-methoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (chlorimuron-ethyl), 1, 3, 5-trichloro-2- (4-nitro-phenoxy) - benzene (chloronitrofen), N- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-chlorophenylsulfonyl) urea (chlorosulfuron), N'- (3-chloro-4-methylphenyl) -N, N-dimethyl-urea (chlorotoluron), 2-chloro-3- [2-chloro-5- (l, 3,4,5,6,7-hexahydro -l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenyl] -2-propanoic acid, ethyl ester (cinidon-ethyl), exo-l-methyl-4-isopropyl-2- (2-methylphenyl-methoxy ) -7-oxabicyclo- [2.2.1] -heptane (cinmethylin), N- (4,6-dimethoxy-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2- (2-methoxy- ethoxy) -phenylsulf onyl) urea (cinosulfuron), 2- [1- [2- (4-chlorophenoxy) propoxyaminobutyl] -5- (tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl) -l, 3-cyclohexanedione (Clefoxydim), (E, E) - (+) - 2- [l - [[(3-chloro-2-propenyl) -oxy] - imino] propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-l-one (clethodim), (R) - (2-propynyl) -2- [4- (5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl -oxy) -phenoxy-propanoate (Clodinafop-propargyl), 2 - [(2-chlorophenyl) methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone (Clomazone), 2- (2,4-dichloro -3-methyl-phenoxy) -N-phenyl-propanamide (Clome-prop), 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid (Clopyralid), methyl-3-chloro-2 - [(5-eth-oxy- 7-fluoro [l, 2,4] triazolo [l, 5-c] ρyrimidin-2-yl-sulfonyl) amino] benzoate (chlorosulfam-methyl), N - [(2-chlorophenyl) - methyl] -N '- (l-methyl-l-phenyl-ethyl) urea (cumyluron), 2-chloro-4-ethylamino-6- (l-cyano-1-methyl-ethylamino) -l, 3, 5 -triazine (cyanazines), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (2-cyclopropylcarbonylphenylsulfonyl) urea (cyclosulfamuron), 2- (l-ethoximinobutyl) -3- hydroxy-5- (tetra-hydro-2H-thiopyran-3-yl) -2-cyclohexen-l-one (cycloxydim), (R) -2- [4- (4-cyano-2-fluorophenoxy) - phenoxy] -propansä ure-butyl ester (cyhalofop-butyl), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D), 3,6-dichloro-2-methoxy-benzoic acid (Dicamba), (R) -2- (2,4- Dichlorophenoxy) propanoic acid (dichloroprop-P), methyl 2- [4- (2,4-dichlorophenoxy) phenoxy] propanoate (diclofop-methyl), N- (2,6-dichloro- phenyl) -5-ethoxy-7-fluoro- [l, 2,4] triazolo- [l, 5-c] pyrimidine-2-sulfonamide (diclosulam), N- (chloroacetyl) - N-2,6- (diethyl-phenyl) -glycine-ethyl ester (diethatyl-ethyl), 1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfate (difenzoquat), N- (2,4-difluorophenyl) - 2- (3-trifluoromethylphenoxy) pyridine-3-carboxamide (diflufenican), 2- [l - [(3,5-difluorophenyl) amino carbonyl hydrazono] ethyl] pyridine-3 -carboxylic acid (diflufenzopyr), S- (l - methyl-1-phenyl-ethyl) - 1 -piperidine-carbothioate (dimepiperate), 2-chloro-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (2- methoxy-ethyl) -acetamide (dimethachlor), N- (1,2-dimethyl-propyl) -N'-ethyl-6-methylthio-l, 3,5-triazine-2,4-diamine (dimethametryn), (p -) 2-Chloro-N- (2,4-dimethyl-3-thienyl) -N- (2-methoxy-l-met hyl-ethyl) -acetamide (S-) (dimethenamid), 2-amino-4- (l-fluoro-l-methyl-ethyl) -6- (l-methyl-2- (3,5-dimethyl- phenoxy) -ethylamino) -l, 3,5-triazine (dimexyflam), N3, N3-diethyl-2,4-dinifro-6-trifluoromethyl-l, 3-diamino-benzene (dinitramine), 6.7- Dihydro-dipyrido [1,2-a: 2 ', -c] -pyrazinediium (diquat), S, S-dimethyl-2-difluoromethyl-4-i-butyl-6-trifluoromethyl-pyridine-3,5-dicarbothioate ( Dithiopyr), N '- (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethyl-urea (diuron), N- (4-methyl-phenyl) -N' - (l-methyl-l-phenyl -ethyl) -urea (Dym- ron, daimuron, dimuron), S-ethyl-dipropylthiocarbamate (EPTC), S- (phenylmethyl) - N-ethyl-N- (1,2-dimethyl-propyl) -thiocarbamate (Esprocarb), N-ethyl-N- ( 2-methyl-2-propenyl) -2,6-dinifro-4-frifluoromethyl-benzenamine (ethalfluralin), (S) - (2-ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl) -2-chloro-5- (2 -chloro-4-trifluoromethylphenoxy) benzoate (ethoxyfen), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethoxyphenoxysulfonyl) urea
(Ethoxysulfuron), N-(2,3-Dichlor-phenyl)-4-ethoxymethoxy-benzamid (Etobenz- anid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa- prop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flam- prop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flam- prop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat(Ethoxysulfuron), N- (2,3-dichlorophenyl) -4-ethoxymethoxy-benzamide (etobenzanide), (R) -ethyl-2- [4- (6-chloro-benzoxazol-2-yl-oxy ) -phenoxy] -propanoate (fenoxa- prop- (P) -ethyl), isopropyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluro-phenyl) -DL-alaninate (flamoprop-isopropyl), isopropyl -N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluro-phenyl) -L-alaninate (flamoprop-isopropyl-L), methyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluoro-phenoxy ) -DL-alaninate
(Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l- methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy- phenyl)-sulfonyl]- 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone- sodiurn), Ethyl-[2-chloro-4-fluoro-5-(5-methyl-6-oxo-4-trifluormethyl-l(6H)-pyri- azinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-tri- azolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac- pentyl), 2-[7-Fluor-3 ,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H- 1 ,4-benzoxazin-6-yl]-(Flamprop-methyl), N- (2,6-difluorophenyl) -8-fluoro-5-methoxy- [l, 2,4] triazolo- [l, 5- c] pyrimidine-2-sulfonamide ( Florasulam), (R) -2- [4- (5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl-oxy) phenoxy] propanoic acid butyl ester (fluazifop, butyl, P-butyl), 5- (4-bromo -l-methyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-chloro-4-fluoro-benzoic acid i-propyl ester (fluazolates), 4,5-dihydro-3-methoxy-4-methyl-5 -oxo-N - [(2-trifluoromethoxy-phenyl) -sulfonyl] - 1 -H- 1, 2,4-triazole-1-carboxamide sodium salt (Flucarbazone-sodiurn), ethyl- [2-chloro-4-fluoro -5- (5-methyl-6-oxo-4-trifluoromethyl-l (6H) -pyrizazinyl) phenoxy] -acetate (flufenpyr), N- (2,6-difluorophenyl) -5-methyl- l, 2,4-tri-azolo [l, 5-a] pyrimidine-2-sulfonamide (flumetsulam), pentyl- [2-chloro-4-fluoro-5- (l, 3,4,5,6, 7-hexahydro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenoxy] acetate (flumicloro-pentyl), 2- [7-fluoro-3, 4-dihydro-3-oxo-4- (2nd -propinyl) -2H- 1,4-benzoxazin-6-yl] -
4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l- methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tefrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3 -Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-penta- fluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyri- midyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy- carbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-hamstoff-Natriurnsalz (Flupyrsulf- uron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3 ,5 -dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethylester, - 1 - methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl- 4-(3-frifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tetrahydro-3-oxo- lH,3H-[ 1 ,3 ,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin- 1 -yliden)-amino- phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N- methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foram- sulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropyla rnrnonium- salz), (Glyphosate, -isopropylammonium), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimi- dinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure- methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3 -Chlor-5-frifluormethyl-pyridin-2-yl- oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxy- fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-l- methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor-phenyl-l,5-di- hydro-N-i-propyl-5 -oxo- 1 - [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl] -4H- 1 ,2,4-triazol-4- carboxamid (HOK-201 - vgl. WO-A-98/38176 / US-A-6077814), Methyl-2-(4,5-di- hydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza- methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imaza- mox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3- carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2- yl)-5-ethyl-pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2-[2-(3-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindole-1,3-dione (flumioxazin), 2- [4-chloro-2-fluoro-5 - [(l-methyl-2-propynyl) -oxy] - phenyl] -4,5,6,7-tefrahydro-lH-isoindole-1,3, (2H) -dione (flumipropyn), 3-chloro-4-chloromethyl-1 - (3-trifluoromethyl-phenyl) -2-pyrrolidinone (Fluorochloridone), 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoic acid, ethoxycarbonylmethyl ester (fluoroglycofen-ethyl), l- (4-chloro-3- (2,2,3,3,3 pentafluoropropoxymethyl) phenyl) -5-phenyl-lH-l, 2,4-triazole-3-carboxamide (flupoxam), l-isopropyl-2-chloro-5- (3,6-dihydro-3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidyl) -benzoate (flupropacil), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (3- methoxy-carbonyl-6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) urea sodium salt (flupyrsulfur-uron-methyl-sodium), 9-hydroxy-9H-fluoren-9-carboxylic acid (flurenol), (4-amino- 3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl-oxy) -acetic acid (-2-butoxy-1-methyl-ethyl ester, - 1-methyl-heptyl ester) (fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5 -Methylamino-2-phenyl- 4- (3-frifluoromethyl-phenyl) -3 (2H) -furanone (Flurtamone), methyl - [(2-chloro-4-fluoro-5- (tetrahydro-3-oxolH, 3H- [1, 3, 4] -thiadiazolo- [3,4-a] -pyridazin-1-yliden) -amino-phenyl] -thio-acetate (Fluthiacet-methyl), 5- (2-chloro-4- trifluoromethyl-phenoxy) -N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamide (fomesafen), 2 - [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] -4- formylamino-N, N-dimethyl-benzamide (foram-sulfuron), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) -butanoic acid (-ammonium salt) (glufosinate (-ammonium)), N-phosphonomethyl-glycine (-isopropyla rnrnonium salt) , (Glyphosate, -isopropylammonium), 3-chloro-5 - [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino] -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -l-methyl-lH- pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (halosulfuron-methyl), (R) -2- [4- (3-chloro-5-frifluoromethyl-pyridin-2-yl-oxy) -phenoxy] propane acid (-methyl ester, -2-ethoxy-ethyl ester, -butyl ester) (haloxy-fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-cyclohexyl-6-dimethylamino-l-methyl-1,3 , 5-triazine-2,4 (1H, 3H) -dione (hexazinones), N- (2,4-difluorophenyl-1,5-di-hydro-Ni-propyl-5-oxo- 1 - [( tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methyl] -4H- 1, 2,4-triazole-4-carboxamide (HOK-201 - cf. WO-A-98/38176 / US-A-6077814), methyl-2- (4,5-di-hydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) -4 methyl benzoate (imazamethabenz-methyl), 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) - 5-methyl-pyridin-3- carboxylic acid (imazamethapyr), 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl) -5-methoxymethyl-pyridine-3-carboxylic acid (imazamox ), 2- (4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) -quinoline-3-carboxylic acid (imazaquine), 2- (4,5-dihydro- 4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl) -5-ethyl-pyridin-3-carboxylic acid (imazethapyr), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl ) - N '- (2-chloro-imidazo [1,2-a] -pyridin-3-yl-sulfonyl) urea (imazosulfuron), 2- [2- (3-
Chlor-phenyl)-oxiranyhrιethyl]-2-ethyl- lH-inden- 1 ,3 (2H)-dion (Indanofan), N-(4- Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulf- onyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3 ,5-diiod- benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben),Chlorophenyl) oxiranyhrιethyl] -2-ethyl-1H-indene-1, 3 (2H) -dione (indanofan), N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl ) -N '- (5-iodo-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea sodium salt (iodosulfuron-methyl-sodium), 4-hydroxy-3, 5-diiodobenzonitrile (loxynil), N, N-dimethyl -N '- (4-isopropyl-phenyl) -urea (isoproturon), N- (3- (l-ethyl-l-methyl-propyl) -isoxazol-5-yl) -2,6-dimethoxy-benzamide (isoxaben )
(4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxa- chlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phe- nyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l- oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-l,l-dioxido- spiro [4H- 1 -benzothiopyran-4,2 ' - [ 1 ,3 ]-dioxolan]-6-yl)-carbonyl] -1,3 -cyclohexandion- Kaliumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 4-(4- Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-pro- pionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Me- fenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-(4-chloro-2-methylsulfonylphenyl) - (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl) -methanone (isoxa- chlorotole), (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl) - (2-methylsulfonyl-4-trifluoromethyl-phenyl) -methanone (isoxaflutole), 2- [2- [4- [3,5-dichloro-2 -pyridinyl) -oxy] -phenoxy] -l-oxo-propyl] -isoxazolidine (isoxapyrifop), 2 - [(2,3-dihydro-5,8-dimethyl-l, l-dioxide-spiro [4H-1 - benzothiopyran-4,2 '- [1, 3] -dioxolan] -6-yl) -carbonyl] -1,3 -cyclohexanedione- potassium salt (ketospiradox), (2-ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl) -5- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -2-nitrobenzoate (lactofen), N '- (3,4-dichlorophenyl) -N-methoxy-N-methylurea (linuron ), (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid (MCPA), 4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid (MCPB), 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) ) -propionic acid (mecoprop), 2- (2-benzothiazolyloxy) -N-methyl-N-phenyl-acetamide (Mefenacet), 2 - [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) - amino] carbonyl] amino] sulfonyl] -4-
[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4- Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3- methyl-6-phenyl-l ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl- phenyl)-N-(l H-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-ρhenyl)-N-(2-methoxy-l-methyl- ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)- 5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3- Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron- methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)- N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3 ,4-dichlor-phenyl)-N-methyl- harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl- pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-tri- fluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5- berιzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-l,2,4-triazol-3-thion (OK- 701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thio- carbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinifro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-Methyl [[(methylsulfonyl) amino] methyl] benzoate (mesosulfuron), 2- (4-methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl) -l, 3-cyclohexanedione (mesotrione), 4-amino-3-methyl-6 -phenyl-l, 2,4-triazin-5 (4H) -one (metamitron), 2-chloro-N- (2,6-dimethylphenyl) -N- (l H-pyrazole-1 -yl-methyl ) -acetamide (metazachlor), N '- (4- (3, 4-dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy) -phenyl) -N- methoxy-N-methylurea (metobenzuron), N '- (4-bromophenyl) -N-methoxy-N-methylurea (metobromuron), (S) -2-chloro-N- (2-ethyl-6- methyl-ρhenyl) -N- (2-methoxy-l-methyl-ethyl) -acet-amide (metolachlor, S-metolachlor), N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) - 5,7- dimethoxy-l, 2,4-triazolo [1,5-a] pyrimidine-2-sulfonamide (metosulam), N '- (3-chloro-4-methoxy-phenyl) -N, N-dimethyl-urea (metoxuron ), 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio-l, 2,4-triazin-5 (4H) -one (metribuzin), N- (4-methoxy-6-methyl-1, 3, 5 -triazin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (metsulfuron-methyl), S-ethyl-hexahydro-1H-azepine-1-carbothio at (Molinate), 2- (2-naphthyloxy) - N-phenyl-propanamide (naproanilide), N-butyl-N '- (3, 4-dichlorophenyl) -N-methyl-urea (Neburon), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) urea (nicosulfuron), 4-chloro-5-methylamino-2- (3-tri fluoromethyl-phenyl) -3 (2H) pyridazinone norflurazone), 4- (7-chloro-2,4-dimethyl-5-berιzofuranyl) -2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluoromethyl-3H-1, 2,4-triazol-3-thione (OK-701 - cf. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S- (2-chloro-benzyl) -N, N-diethyl-thio-carbamate (Orbencarb), 4-dipropylamino-3,5-dinifro-benzenesulfonamide ( Oryzalin), 3-
[2,4-Dichlor-5-(2-ρropinyloxy)-ρhenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxa- diargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol- 2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-D methyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxy- carbonyl-ρhenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l -(3,5-Dichlor-phenyl)-l -i- proρyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H- 1 ,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2- Chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Di- methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6- dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(l -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzen- amin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- ρyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3-(4-Chlor-5- cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l -methyl-ethyliden)-2,4-oxazolidin-dion (Pent- oxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl-l-phenyl-l-propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-ρyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor- phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picol nafen), S-[2-(2- Methyl- 1 -piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O-dipropyl-ρhosρhorodithioat (Piperophos), 2- Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-ρroρoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-[2,4-dichloro-5- (2-ρropinyloxy) -phenyl] -5- (t-butyl) -l, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -one (oxa- diargyl), 3- [2,4-dichloro-5- (l-methylethoxy) phenyl] -5- (t-butyl) -l, 3,4-oxadiazole-2 (3H) -one (oxadiazon) , N- (4,6-D methyl-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-ρhenylsulfonyl) urea (oxasulfuron), 3- [l - (3, 5-dichlorophenyl) -l-i-propyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (oxaziclomefone), 2-chloro-l- ( 3-ethoxy-4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethyl-benzene (oxyfluorfen), 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium (paraquat), l-amino-N- (l-ethyl- propyl) -3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzene (pendimethalin), 4- (t-butyl) -N- (l-ethyl-propyl) -2,6-dinitro-benzene-amine (pendralin) , 2- (2,2-difluoro-ethoxy) -N- (5,8-dimethoxy- [l, 2,4] -triazolo- [l, 5-c] - ρyrimidin-2-yl) -6-trifluoromethyl -benzenesulfonamide (penoxsulam), 3- (4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5- (1-methylethylidene) -2,4-oxazolidinedione (pentoxazone), 2-chloro -N- (2-ethoxy-ethyl) -N- (2-methyl-l-phenyl-l-propenyl) acetamide (pethoxamide), 4-amino-3,5,6-trichloro-pyridine-2-carboxylic acid ( Picloram), N- (4-fluorophenyl) -6- (3-trif luormethylphenoxy) pyridine-2-carboxamide (Picol Nafen), S- [2- (2-methyl-1-piperidinyl) -2-oxo-ethyl] -O, O-dipropyl-ρhosρhorodithioat (Piperophos), 2- Chlorine-N- (2,6-diethyl-phenyl) -N- (2-ρroρoxy-ethyl) -acetamide (pretilachlor), N- (4,6-
Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harn- stoff (Primisulfuron-methyl), 1 -Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetra- hydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-[l-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-l-on (Profoxydim), 2-Chlor-N-isopropyl-N- phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)- [2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxyj-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l- methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo- 3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methyl- ester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thio- carbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazm-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-tri- fluor-propyl)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5- difluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen- ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-pro- pinylamino)-lH-pyrazol-4-carbonitril Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzo- yl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Di- chlor-benzoyl)-l ,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyhnethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sul- fonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(l,l-Dimethyl- ethyl)-phenyl]-(6-methoxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor- 3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl- thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-beιιzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Bis-difluoromethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (primisulfuron-methyl), 1-chloro-N- [2-chloro-4-fluoro-5 - [( 6S, 7aR) -6-fluoro-tetra-hydro-l, 3-dioxo-lH-pyrrolo [l, 2-c] imidazole-2 (3H) -yl] phenyl] methanesulfonamide (profluazole), 2- [ l - [[2-4- (chlorophenoxy) propoxy] imino] butyl] -3-hydroxy-5- (tetra-hydro-2H-thiopyran-3-yl) -2-cyclohexen-l-one (Profoxydim), 2-chloro-N-isopropyl-N-phenyl-acetamide (propachlor), N- (3,4-dichlorophenyl) propanamide (propanil), (R) - [2 - [[(l- Methyl ethylidene) amino] oxy] ethyl] -2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy-propanoate (propaquizafop), 2-chloro-N- (2-ethyl-6-methyl) -phenyl) -N - [(1-methyl-ethoxy) -methyl] -acetamide (propisochlor), 2 - [[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1 , 2,4-triazol-l-yl) carbonyl] amino] sulfonyl] benzoic acid methyl ester sodium salt (propoxycarbazone sodium), S-phenylmethyl-N, N-dipropylthio carbamate (prosulfocarb) , N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazm-2-yl) -N '- (2- (3,3,3-tri-fluoropropyl) phenylsulfonyl) - urea (prosulfuron), ethyl [2-chloro-5- (4-chloro-5- difluoromethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl) -4-fluorophenoxy] acetate (pyraflufen-ethyl), l- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [1,5-a] pyridin-2-yl) -5- (methyl-2-propynylamino) -lH-pyrazole-4- carbonitrile pyraclonil, pyrazogyl), 4- (2,4-dichlorobenzo- yl) -l, 3-dimethyl-5- (4-methyl-phenylsulfonyloxy) -pyrazole (pyrazolates), 4- (2,4-di-chloro-benzoyl) -l, 3-dimethyl-5- (phenylcarbonyhnethoxy) - pyrazole (pyrazoxyfen), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl) urea (pyrazosulfuron-ethyl) , Diphenylmethanone-O- [2,6-bis- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy) benzoyl] oxime (pyribenzoxime), O- [3- (l, l-dimethyl- ethyl) phenyl] - (6-methoxy-2-pyridinyl) methylthiocarbamate (pyributicarb), 6-chloro-3-phenyl-4-pyridazinol (pyridafol), O- (6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4 -yl) -S-octyl-thiocarbonate (pyridate), 6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4-ol (pyridatol), 7 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -thio] - 3-methyl-l (3H) -isobenzofuranone (pyriftalid), 2- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) -beιιzoic acid methyl ester (pyriminobac-methyl), 2-
Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Nafriumsalz (Pyrithiobac- sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl- chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-Amino-3-chlor-l,4-naphthalindion (Quino- clamine), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, - tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Chloro-6- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio) benzoic acid sodium salt (Pyrithiobac-sodium), 3,7-dichloro-quinoline-8-carboxylic acid (Quinchlorac), 7-chloro-3-methyl- quinoline-8-carboxylic acid (Quinmerac), 2-amino-3-chloro-l, 4-naphthalenedione (quino-clamine), 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoic acid (ethyl ester , - tetrahydro-2-furanyl methyl ester) (quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N- (4,6-
Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclo- hexen-1-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2- Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor- 5-methylsulfonylammo-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri- azol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-amino]-car- bonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl- glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethyl- amino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethyl- amino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-di- hydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure- methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4- thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thi- diazimin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(l-methyl- propyl)-carbamothioate (Tiocarbazil), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-di- isopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'- [2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-meth- oxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2- (3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N' -(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy- 1,3,5 -triazin-2-yl)-N' -(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660),Dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) urea (rimsulfuron), 2- (l-ethoximinobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxy -2-cyclo-hexen-1-one (sethoxydim), 6-chloro-2,4-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine (simazine), 2- (2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoyl) -cyclohexane-l, 3-dione (sulcotrione), 2- (2,4-dichloro-5-methylsulfonylammophenyl) -4-difluoromethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l, 2,4- tri-azol-3-one (sulfentrazone), methyl 2 - [[[((4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] benzoate (sulfometuron methyl) , N-phosphonomethylglycine-trimethylsulfonium (sulfosate), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethylsulfonyl-imidazo [1,2-a] pyridine-3-sulfonamide ( Sulfosulfuron), 6-chloro-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l, 3,5-triazine (terbuthylazine), 2-tert-butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3, 5-triazine (terbutryn), 2-chloro-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (3-methoxy-2-thienyl-methyl) -acetamide (thenylchlor), 2-difluoromethyl-5- (4th , 5-di-hydro-thiazol-2-yl) -4- (2-methyl-pr opyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (thiazopyr), 6- (6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H, 5H-pyrrolo [2, lc] -l, 2,4- thiadiazol-3-ylidenamino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-l, 4-benzoxazin-3 (4H) -one (thidiazimine), N- (4-methoxy-6-methyl- l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-thien 3-yl-sulfonyl) urea (thifensulfuron-methyl), S- (phenylmethyl) bis (l-methylpropyl) carbamothioate (tiocarbazil), 2- (ethoximino-propyl) -3-hydroxy-5- ( 2,4,6-trimethylphenyl) -2-cyclohexen-l-one (tralkoxydim), S- (2,3,3-trichloro-2-propenyl) diisopropyl carbamothioate (triallate), N- ( 4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N'- [2- (2-chloroethoxy) phenylsulfonyl] urea (triasulfuron), N-methyl-N- ( 4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (tribenuron-methyl), (3,5,6-trichlor) -pyridin-2-yl-oxyacetic acid (triclopyr), 2- (3,5-dichlorophenyl) -2- (2,2,2-trichloroethyl) oxirane (tridiphane), N - [[( 4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] -3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2-pyridinesulfonamide sodium salt (trifloxysulfuron), l-amino-2,6- dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluoromethylbenzene (trifluralin), N- [4-dimethylamino-6- (2,2,2-trifluoroethoxy) -l, 3,5-triazin-2-yl] -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (triflusulfuron-methyl), N- (4-metho xy-6-trifluoromethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-trifluoromethyl-phenylsulfonyl) urea (tritosulfuron), N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino] -carbonyl] -3- (N-methyl-N-methylsulfonylamino) -2-pyridinesulfonamide, (cf. WO-A-92/10660),
4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-(ethylsulf- onylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991, vgl. WO-A-95/30661), 2- Chlor-N-[l-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]-propan- carbonsäureamid (SLA5599, vgl. EP-A-303153), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxa- zolyl)-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5 -hydrox- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon4- (4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-lH-l, 2,4-triazol-l-yl) -2- (ethylsulfonylamino) -5-fluoro-benzenecarbothioamide ( HWH4991, see WO-A-95/30661), 2-chloro-N- [1- (2,6-dichloro-4-difluoromethyl-phenyl) -4-nitro-lH-pyrazol-5-yl] propane - Carboxamide (SLA5599, see EP-A-303153), [2-chloro-3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -4-methylsulfonylphenyl] - (5-hydrox-1-methyl - 1 H-pyrazol-4-yl) methanone
(vgl.WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4- methylsulfonyl-phenyl]-(5-hydrox-l-methyl-lH-pyrazol-4-yl)-methanon (vgl.WO- A-96/26206, WO-A-98/31681), [3-[2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)-carbonyl]-6- ethylsulfonyl-ρhenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril (vgl. WO-A-01/28341), 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]- 1 ,3-cyclohexandion (vgl.(see WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4-methylsulfonylphenyl] - (5-hydrox -l-methyl-1H-pyrazol-4-yl) -methanone (see WO-A-96/26206, WO-A-98/31681), [3- [2-chloro-3 [(2,6- dioxo-cyclohexyl) carbonyl] -6-ethylsulfonyl-ρhenyl] -5-isoxazolyl] acetonitrile (see WO-A-01/28341), 2- [2-chloro-4-methylsulfonyl-3 - [(2, 2,2-trifluoro-ethoxy) methyl] benzoyl] - 1,3-cyclohexanedione (cf.
WO-A-01/28341), 2-[[5,8-Dimethyl-l,l-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro- 2H-thiochromen-6-yl]-carbonyl]-l ,3-cyclohexandion (vgl. WO-A-01/28341)WO-A-01/28341), 2 - [[5,8-dimethyl-l, l-dioxido-4- (2-pyrimidinyloxy) -3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl] carbonyl] -l, 3-cyclohexanedione (see WO-A-01/28341)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),("Active substances of group 2"),
und/oder (c) eine die Kultiirpflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:and or (c) a crop plant tolerance-improving compound from the following group of compounds:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexahydro-4-dichloroacetyl-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexahydro-
3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-ρroρenylamino)-ethyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-txifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa- difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl- 1 -(2,4-dichlθφhenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-ρropenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxa- zolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]-sulf- onyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benz- amid (letztere jeweils bekannt aus WO-A-99/66795) 4-(2-Chlorobenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid (WO 99/16744), N-(Phenyl- sulfamoyl) Benzamid-Derivate der Formel (V)3,3,8a-trimethylpyrrolo [1,2-a] -pyrimidin-6 (2H) -one (BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), 5-chloro-quinoxaline-8-oxyacetic acid (l-methylhexyl ester) (cloquintocet-mexyl), α- (cyanomethoximino) - phenylacetonitrile (cyometrinil), 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2, 4-D), 2,2-dichloro-N- (2-oxo-2- (2-ρroρenylamino) -ethyl) -N- (2-ρropenyl) -acetamide (DKA-24), 2,2-di- chloro-N, N-di-2-propenyl-acetamide (dichloromide), N- (4-methylphenyl) -N '- (l-methyl-l-phenyl-ethyl) -urea (Dymron), 4.6 -Dichlor-2-phenyl-pyrimidine (fenclorim), 1- (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl-1H-l, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (fenchlorazole-ethyl), 2 -Chloro-4-txifluoromethyl-thiazole-5-carboxylic acid-phenylmethyl ester (flurazole), 4-chloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy) -α-trifluoro-acetophenone-oxime (fluxofenim) , 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazoles, MON-13900), ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazole carboxylate (isoxa- difen-ethyl), (4-chloro -2-methyl-phenoxy) -acetic acid (MCPA), (+ -) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propanoic acid (mecoprop), diethyl-1 - (2,4-dichloro phhenyl) -4,5- dihydro-5-methyl-lH-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl) 2-dichloromethyl-2-methyl-l, 3-dioxolane (MG-191), 1,8-naphthalic anhydride, α- (l, 3-dioxolan-2-yl-methoximino) -phenylacetonitrile (oxabetrinil), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl) -N- (2-ρropenyl) -acetamide (PPG- 1292), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148), N-cyclopropyl-4 - [[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl) amino] sulfonyl ] -benzamide, N - [[(4-methoxyacetylamino) phenyl] sulfonyl-2-methoxy-benzamide and N - [[(4-methylaminocarbonylamino) phenyl] sulfonyl-2-methoxy-benzamide ( the latter are known from WO-A-99/66795) 4- (2-chlorobenzoylaminosulfonyl) -N-propylbenzamide (WO 99/16744), N- (phenylsulfamoyl) benzamide derivatives of the formula (V)
in welcher in which
R1 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)- Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-Cg)-Alkoxy, (Cι-C6)-Haloalkoxy, (CrC2)-Alkylsulfmyl, (CrC2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (Cι-C4)-Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl und (Cι-C4)-Haloalkyl substituiert sind;R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6- membered heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, the six latter radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the group halogen, (C 1 -Cg) alkoxy, (C 1 -C 6 ) -Haloalkoxy, (C r C 2 ) -alkylsulfmyl, (C r C 2 ) -alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) - cycloalkyl, (Cι-C 4 ) -alkoxycarbonyl, (Cι-C 4 ) -alkylcarbonyl and Phenyl and in the case of cyclic radicals also (-CC 4 ) alkyl and (-C-C 4 ) haloalkyl are substituted;
R2 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)- Alkyl, (C1-C4)- Alkoxy und (C1 -C4)- Alkylthio substituiert sind;R 2 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, the three last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the Halogen, hydroxy, (C 1 -C 4 ) alkyl, (C1-C 4 ) alkoxy and (C1 -C 4 ) alkylthio are substituted;
R3 Halogen, (CrC4)-Haloaιkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)-Aιkyl, (Cr C4)-Alkoxy, (CrC4)-Alkylsulfonyl; (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (CrC4)- Alkylcarbonyl steht;R 3 halogen, (C r C 4 ) -haloalkyl, (C 1 -C 4 ) -haloalkoxy, nitro, (C r C 4 ) -alkyl, (C r C 4 ) -alkoxy, (C r C 4 ) - Alkylsulfonyl ; (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl or (C r C 4 ) alkylcarbonyl;
R4 Wasserstoff oder Methyl; R5 Halogen; Nitro, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3- C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (C1-C4)- Alkylthio, (Cr C4)-Alkylsulfinyl, (Cι-C )-Alkylsulfonyl, (C1-C )-Alkoxycarbonyl oder (C1- C4)-Alkylcarbonyl;R 4 is hydrogen or methyl; R 5 halogen; Nitro, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) haloalkyl, (C 1 -C 4 ) haloalkoxy, (C 3 - C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) alkoxy , Cyano, (C1-C4) - alkylthio, (C r C4) -alkylsulfinyl, (Cι-C) -alkylsulfonyl, (C 1 -C) -alkoxycarbonyl or (C 1 - C4) -alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and
m 1 oder 2m 1 or 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus WO-mean, and their salts, in particular the sodium salts (known from WO
099/16744), 2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid (DE- Al-19621522), N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)099/16744), 2-methoxy-N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] acetamide (DE-Al-19621522), N-acylsulfonamide derivatives of the formula (VI)
in welcher in which
R1 Wasserstoff, (CrC6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Cι^C4)-Alkyloxy, Halogen- (Cι-Cg)-alkoxy und (C1-C4)- Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Cι-C4)-Alkyl und (Cι-C4)-Halogenalkyl substituiert ist;R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, each of the latter four residues being unsubstituted or by one or more substituents from the group halogen, (Cι ^ C4) -Alkyloxy, halogen (-C-Cg) -alkoxy and (C1-C4) - alkylthio and in the case of cyclic radicals also (-CC-C4) alkyl and (-C-C4) -haloalkyl is substituted;
R2 Wasserstoff oder Methyl;R 2 is hydrogen or methyl;
R3 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (CrC4)- Alkyl,R 3 halogen, halogen (C 1 -C 4 ) alkyl, halogen (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkyl,
(C1-C4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl5 (CrC4)- Alkylcarbonyl, R4 Wasserstoff oder Methyl,(C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C 1 -C 4 ) alkoxycarbonyl 5 (C r C 4 ) alkylcarbonyl, R 4 is hydrogen or methyl,
R5 Halogen, (CrC4)-Alkyl, Halogen-(CrC4)-alkyl, Halogen-(CrC4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (CrC4)- Alkylthio, (CrC4)-Alkylsulfmyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxycarbonyl, (Cr C )-Alkylcarbonyl,R 5 halogen, (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) - alkoxy, cyano, (C r C 4 ) - alkylthio, (C r C 4 ) -alkylsulfmyl, (C r C 4 ) - alkylsulfonyl, (C r C 4 ) -alkoxycarbonyl, (C r C) - alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and
m 1 oder 2 bedeuten,m is 1 or 2,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalze (bekannt aus DE-Al- 19 621 522).and their alkali metal salts, especially the sodium salts (known from DE-Al-19 621 522).
("Wirkstoffe der Gruppe 3").("Active substances of group 3").
Die an den erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen beteiligten Verbindungen enthalten gegebenenfalls ein oder mehrere asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome und können deshalb in verschiedenen enantiomeren (R- oder S-konfigurierten) bzw. diastereomeren Formen vorliegen. Die Erfindung bezieht sich sowohl auf die möglichen Kombinationen mit einzelnen enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen als auch mit Gemischen der jeweils möglichen stereoisomeren Formen der beteiligten Verbindungen.The compounds involved in the active compound combinations according to the invention optionally contain one or more asymmetrically substituted carbon atoms and can therefore be present in various enantiomeric (R- or S-configured) or diastereomeric forms. The invention relates both to the possible combinations with individual enantiomeric or stereoisomeric forms and with mixtures of the respective possible stereoisomeric forms of the compounds involved.
Bevorzugte Bedeutungen der oben in Zusammenhang mit der Formel (I) aufgeführten Gruppen werden im Folgenden definiert.Preferred meanings of the groups listed above in connection with the formula (I) are defined below.
m steht bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2, 3 oder 4.m preferably represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4.
A steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen. R1 steht bevorzugt für eine der nachstehenden GruppierungenA preferably represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms. R 1 preferably represents one of the groupings below
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, CrC3-Alkoxy, Cι-C3-Alkylthio, C C3-Alkyl- sulfinyl oder -CrAlkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.R 2 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CrC 3 alkoxy, C 3 -C 3 -alkylthio, CC 3 alkyl sulfinyl or -Cralkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C C3-Alkoxy, C!-C3-Alkylthio, Cχ-C3-Alkyl- sulfmyl oder C1-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.R 3 preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CC 3 alkoxy, C! -C 3 alkylthio , Cχ-C3-alkyl-sulfmyl or C1-C3-alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
R4 steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen GruppierungenR 4 preferably represents one of the heterocyclic groupings below
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 Substituenten trägt,in which the bond shown in dashed lines represents a single bond or a double bond, and each heterocyclic group preferably carries 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, substituents,
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, -C3- Alkoxy, Ci-CrAlkylthio, Cι-C3-AJJiylsulfinyl und/oder Cι-C3-Alkyl- sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarb- onyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alki- nylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylal- kylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzogruppierung steht, undY 1 for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, -C 3 - alkoxy, Ci-CrAlkylthio, -C-C 3 -AJJiylsulfinyl and / or C 1 -C 3 -alkyl-sulfonyl-substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine or chlorine, alkylamino or dialkylamino, each having up to 5 Carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having up to 5 carbon atoms in the alkenyl or alki nyl groups, each for cycloalkyl, cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio or cycloalkylalkylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl part , or represents phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy, for pyrrolidino, Piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are on a double bond - also together with the adjacent radical Y 1 represents a benzo group, and
für Wasserstoff, Hydroxy, Arnino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Koh- lenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom oder -CrAlkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinyl- gruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, ^-Alkyl und/oderfor hydrogen, hydroxy, arnino, alkylidene amino with up to 4 carbon atoms, for alkyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine or -Cralkoxy, each with up to 5 carbon atoms in the alkyl groups; for alkenyl, alkynyl or alkenyloxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having up to 5 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl groups; for cycloalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and or bromine, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl part; or for each optionally by fluorine, chlorine, bromine, iodine, ^ alkyl and / or
C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste Y und Y , soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.C 1 -C 4 alkoxy-substituted phenyl or benzyl, or together with an adjacent radical Y 1 or Y 2 stands for alkanediyl with 3 to 5 carbon atoms optionally substituted by halogen or C1-C4-alkyl, where the individual radicals Y and Y, insofar as several of them, preferably up to three, are bonded to the same heterocyclic groupings, can have the same or different meanings in the context of the above definition.
R5 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -C Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen.R 5 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or —C alkoxy, each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, C1 -C 4 - alkyl or C 1 -C 4 alkoxy-substituted phenyl, or optionally - in the case where m is 2 - together with a second radical R 5 for alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms.
R6 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -QB- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durchR 6 preferably represents hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Q B - alkoxy , for in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for in each case optionally by
Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C - Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phe- nylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl- alkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulf- inyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.Nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or (each substituted by fluorine and / or chlorine) dC - alkyl or C 1 -C 4 - alkoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy, phenylsulfonyloxy , Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl or Phenylalkylsulfonyl with optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,R 7 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C Cs-Alko y substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfmyl,Chlorine, bromine, each for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C Cs-alkoxy,
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder C Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.Alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl, each with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or C Cs-alkyl.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-CrAlkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder Q-Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlen- stoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4- lkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl-C]-C -alkyl.R 8 preferably represents hydrogen, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or d-Cralkoxy alkyl having 1 to 5 carbon atoms, in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine alkenyl or alkynyl each having 3 to 5 Carbon atoms, for each cycloalkyl or cycloalkylalkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or Q-Cs-alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally containing nitro, Cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or (each optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenyl-C] -C -alkyl.
R9 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder CrCrAlkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarb- onyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertesR 9 preferably represents hydroxyl, formyloxy, alkoxy, alkylcarboxyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or CrCralkoxy, each optionally by cyano, fluorine, Chlorine and / or bromine substituted
Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) CΪ-C4- Alkyl oder - -Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3Alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for each optionally substituted by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine or (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or - -alkoxy Phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy or phenylsulfonyloxy with optionally 1 to 3
Kohlenstoffatomen im Alkylteil.Carbon atoms in the alkyl part.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor,R 10 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine,
Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -C Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.Chlorine, bromine, or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -C alkoxy, Alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -CrAlkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-Cs-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.R 11 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cralkoxy or for cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or d-Cs-alkyl.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Cι-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder -CrAlkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.R 12 preferably represents hydrogen, alkyl with 1 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or C 1 -C 3 -alkoxy or cycloalkyl with 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or -Cralkyl ,
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder -Cs-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.R 13 preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each of which has 1 to 5 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or -Cs-alkoxy in the alkyl groups.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3.m particularly preferably represents the numbers 0, 1, 2 or 3.
A steht besonders bevorzugt für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Ethan- 1,1-diyl, Propan-l,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen).A particularly preferably represents methylene, ethane-1,2-diyl (dimethylene), ethane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl or propane-1,3-diyl (trimethylene).
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carba- oyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituier- tes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfmyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl- sulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Di- methylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl.R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carboyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio , n- or i-Propylthio, methylsulfmyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each optionally substituted by fluorine and / or chlorine tes methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfmyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, di - methylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl.
R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethyl- thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.R particularly preferably represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n - or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine - sulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl.
R steht besonders bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen GruppierungenR particularly preferably represents one of the heterocyclic groupings below
Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.Q particularly preferably stands for oxygen.
Y1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butyl- amino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propyl- amino,Y 1 particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, in each case optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i- Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- , s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino or di-i-propylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy,for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, propenyloxy, butenyloxy,
Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenylamino,Propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyl- oxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio,for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyl oxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclopentylamino, cyclohexylamino, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclo
Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylammo, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino,Cyclobutylmethylthio, cyclopentylmethylthio, cyclohexylmethylthio, cyclopropylmethylamino, cyclobutylmethylammo, cyclopentylmethylamino or cyclohexylmethylamino,
oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-or for each optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung.Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, represents pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also for a benzo group.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino,particularly preferably represents hydrogen, hydroxyl, amino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino,for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy,for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl or propenyloxy,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclo- propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl,for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).or together with an adjacent radical Y 1 or Y 2 for propane-1, 3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene) which are optionally substituted by methyl and / or ethyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,R 5 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine or methyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy,
Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zu- sammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-Ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, optionally by fluorine , Chlorine, methyl or methoxy-substituted phenyl, or optionally - if m is 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane
1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen).1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene).
R6 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethyl- sulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durchR 6 particularly preferably represents hydroxy, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, Methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylnulfonyloxy, ethyl i-Propylsulfonyloxy, for each optionally by
Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl,Cyano, fluorine, chlorine or bromine-substituted propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, or for each optionally with nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfmyl,
Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenyl- methoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulf- onyl.Phenylsulfonyl, benzoyloxy, benzoylmethoxy, phenylsulfonyloxy, phenyl methoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarba- moyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,R 7 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, in each case optionally by cyano, fluorine,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege- benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertesChlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methoxycarbonyl , Ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,R 8 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, each for propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl ,
R9 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenyl- sulfonyloxy.R 9 particularly preferably represents hydroxyl, formyloxy, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally with cyano, fluorine, Chloro or bromine substituted propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl , Trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenylmethoxy, benzoyloxy, benzoylmethoxy or phenylsulfonyloxy.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarb- onyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.R 10 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
Ru steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.R u particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.R 12 particularly preferably represents hydrogen, in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or in each case optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or Ethyl substituted cyclopropyl.
R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor,R 13 particularly preferably represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl. Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe la" von Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherBromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy Propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl. A particularly preferred “group la” of compounds as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
A für Methylen oder Dimethylen steht,A represents methylene or dimethylene,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 1 represents one of the groupings below,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfmylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,R 2 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfmylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyhnethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy,R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinyhethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy,
Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,Ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht, worinR 4 represents the heterocyclic grouping below, wherein
Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,Q represents oxygen or sulfur,
Y1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Prope- nylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy oder Cyclopropylmethyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyl- oxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, undY 1 for hydrogen, chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- or i-substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, Ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, for ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl, propenyloxy, propenylthio or propenylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine , Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy or Cyclopropylmethylamino, or for each optionally by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-prop oxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, and
Y2 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopropylmethyl, oder für jeweils ge- gebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit dem Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Tri- methylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,Y 2 for hydrogen, amino, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally phenyl or benzyl substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, or together with the rest γl for each propane optionally substituted by methyl and / or ethyl 1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,m represents the numbers 0, 1 or 2,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio,R 5 represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, each optionally substituted by fluorine or chlorine,
Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,Ethylthio, n- or i-propylthio, for phenyl, or optionally also - in the event that m is 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane-1,3 -diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyl- oxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyl- oxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylarninocarbonyloxy, n- oder i-Propyl- aminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oderR 6 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propyl Propenyloxy or propynyloxy, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or
Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenyl- sulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,Trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, benzoyloxy, benzoylmethoxy, phenylsulfonyloxy, phenylmethoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durchR 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, each for where appropriate
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,Fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i- Propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, is n- or i-propoxycarbonyl,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl optionally substituted by fluorine or chlorine, for optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine , Methyl or ethyl substituted cyclopropyl, or for each optionally substituted by fluorine,
Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor,R 9 for hydroxy, formyloxy, for each optionally by cyano, fluorine,
Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino- carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,Chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylamino-carbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, for propenyloxy or propinyloxy, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i -Propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenylmethoxy, benzoyloxy, benzoyne methoxy or phenylsulfonyloxy,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertesR 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,R 11 represents hydrogen, each represents methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or represents cyclopropyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl,
R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, undR 12 stands for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl which is optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.R 13 represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy which is optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, Methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe lb" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherA “Group Ib” which is particularly preferred as active ingredient components of Group 1 are those compounds of the formula (I) in which
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe la" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben undA, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,R 4 represents the heterocyclic grouping below,
worin wherein
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.Y for hydrogen, for in each case optionally substituted by fluorine and or chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, for ethenyl, propenyl or propynyl, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl , Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe lc" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherA particularly preferred “active ingredient group 1” group “Group 1c” are those compounds of formula (I) in which
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe la" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben undA, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group la” and are very particularly preferred and
R4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,R 4 represents the heterocyclic grouping below,
woπn embedded image in which
Y1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht undY 1 represents hydrogen or methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy and
•y• y
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, for each optionally by Fluorine and / or chlorine substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy.
Eine als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders bevorzugte „Gruppe ld" sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcherA particularly preferred “group ID” as active ingredient components of group 1 are those compounds of the formula (I) in which
A, R1, R2 und R3 die oben für die Verbindungen der „Gruppe 1" als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben undA, R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given above for the compounds of “Group 1” as being particularly preferred and
R4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen steht,R 4 represents one of the heterocyclic groupings below,
wonn Wonn
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,Y 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, for each optionally by fluorine,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste γl und Y sich an einerChlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl or ethyl, or - in the event that two adjacent radicals γl and Y are attached to one another
Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest γl auch für eine Benzogruppierung steht, undDouble bond are - together with the adjacent residue γl also stands for a benzo group, and
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Y for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i- substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy
Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,Propyl, for propenyl or propynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or each optionally substituted by fluorine and / or chlorine Cyclohexylmethyl, or for each phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, or together with an adjacent γl radical for propane-1,3-diyl (trimethylene), each optionally substituted by methyl and / or ethyl or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
wobei die einzelnen Reste γl und Y^, soweit mehrere davon an die gleichen heterocyclischen Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.where the individual radicals γl and Y ^, insofar as several of them are bound to the same heterocyclic groupings, can have the same or different meanings in the context of the above definition.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-A) bis (I-C) werden als Wirkstoff- Komponenten der Gruppe 1 besonders hervorgehoben:The compounds of the general formulas (I-A) to (I-C) are particularly emphasized as active ingredient components of group 1:
A, R1, R2, R3 und R4 haben hierbei jeweils die vorstehend als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-Al) bis (I-A4), der allgemeinen Formeln (I-Bl) bis (I-B4) sowie der allgemeinen Formeln (I-Cl) bis (I-C4) werden weiter als Wirkstoff-Komponenten der Gruppe 1 ganz besonders hervorgehoben:A, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 each have the meanings given above as preferred, particularly preferred or very particularly preferred. The compounds of the general formulas (I-Al) to (I-A4), of the general formulas (I-Bl) to (I-B4) and of the general formulas (I-Cl) to (I-C4) become further active ingredients -Components of Group 1 especially highlighted:
m, A, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12 und R13 haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.m, A, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 each have the above as preferred, particularly preferred or meanings given with very particular preference.
Beispiele für die als erfindungsgemäße Wirkstoff-Komponenten ganz besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.Examples of the compounds of the formula (I) which are very particularly preferred as active ingredient components according to the invention are listed in Table 1 below.
Tabelle 1 : Beispiele für die Wirkstoff-Komponenten der Formel (!)Table 1: Examples of the active ingredient components of the formula (!)
Es ist jeweils nur eines der möglichen Keto-Enol-Tautomere gezeigt.Only one of the possible keto-enol tautomers is shown in each case.
Die Verbindung 3-[2,4-Dibrom-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro- lH-tetrazol- 1 -yl)- ethoxy]-benzoyl]-bicyclo[3.2.1]octan-2,4-dion (Beispiel 1-8 in Tabelle 1) wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound 3- [2,4-dibromo-3- [2- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) ethoxy] benzoyl] bicyclo [3.2. 1] octane-2,4-dione (Example 1-8 in Table 1) is particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung 2-[2-Chlor-4-methylsulfonyl-3-[2-(-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH- tetrazol-l-yl)-ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-11 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben. Die Verbindung 2-[2,4-Dibrom-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl)- ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-21 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound 2- [2-chloro-4-methylsulfonyl-3- [2 - (- 4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-tetrazol-1-yl) ethoxy] benzoyl] -l , 3-cyclohexanedione (Example 1-11 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I). The compound 2- [2,4-dibromo-3- [2- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl) ethoxy] benzoyl] -1, 3- Cyclohexanedione (Example 1-21 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung 2-[2,4-Dichlor-3-[2-(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl)- ethoxy]-benzoyl]-l,3-cyclohexandion (Beispiel 1-22 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound 2- [2,4-dichloro-3- [2- (4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-lH-tetrazol-l-yl) ethoxy] benzoyl] -1, 3- Cyclohexanedione (Example 1-22 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-31 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound (5S) -5 - [[2,6-dibromo-3 - [(2,6-dioxo-l-cyclohexyl) carbonyl] phenoxy] methyl] -2-pyrrolidinone (Example 1-31 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carb- onyl]-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-32 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound (5S) -5 - [[2,6-dibromo-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] phenoxy] methyl] -2- pyrrolidinone (Example 1-32 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dichlor-3-[(l -ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carb- onyl]-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-33 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound (5S) -5 - [[2,6-dichloro-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] phenoxy] methyl] -2- pyrrolidinone (Example 1-33 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dichlor-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-34 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (T) besonders hervorgehoben.The compound (5S) -5 - [[2,6-dichloro-3 - [(2,6-dioxo-l-cyclohexyl) carbonyl] phenoxy] methyl] -2-pyrrolidinone (Example 1-34 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (T).
Die Verbindung (5S)-5-[[6-Brom-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2- methyl-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-35 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (D besonders hervorgehoben.The compound (5S) -5 - [[6-bromo-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] -2-methylphenoxy] methyl] -2- pyrrolidinone (Example 1-35 in Table 1) is also emphasized as a mixture component of the formula (D).
Die Verbindung (5S)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]-phenoxy]- methyl]-l-methyl-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-36 in Tabelle 1) wird ebenfalls alsThe compound (5S) -5 - [[2,6-dibromo-3 - [(2,6-dioxo-l-cyclohexyl) carbonyl] phenoxy] methyl] -l-methyl-2-pyrrolidinone (Example 1 -36 in Table 1) is also considered
Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben. Die Verbindung (5R)-5-[[2,6-Dibrom-3-[(2,6-dioxo-l-cyclohexyl)-carbonyl]- phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-60 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.Mixture component of formula (I) is particularly highlighted. The compound (5R) -5 - [[2,6-dibromo-3 - [(2,6-dioxo-l-cyclohexyl) carbonyl] phenoxy] methyl] -2-pyrrolidinone (Example 1-60 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung 2-[2-[2,6-Dichlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- phenoxy]-ethyl]-5-methoxymethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Beispiel 79 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound 2- [2- [2,6-dichloro-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] phenoxy] ethyl] -5-methoxymethyl-4- methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (Example 79 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindung 2-[2-[6-Chlor-3-[(l -ethyl-5-hydroxy- lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-2- methyl-phenoxy]-ethyl]-5-methoxymethyl-4-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Beispiel 80 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (1) besonders hervorgehoben.The compound 2- [2- [6-chloro-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] -2-methylphenoxy] ethyl] -5-methoxymethyl- 4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one (Example 80 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (1).
Die Verbindung (5R/S)-5-[[6-Chlor-3-[(l-ethyl-5-hydroxy-lH-pyrazol-4-yl)-carbonyl]- 2-methyl-phenoxy]-methyl]-2-pyrrolidinon (Beispiel 1-81 in Tabelle 1) wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben.The compound (5R / S) -5 - [[6-chloro-3 - [(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl) carbonyl] - 2-methylphenoxy] methyl] - 2-pyrrolidinone (Example 1-81 in Table 1) is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I).
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den substituierten Arylketonen angegebenen Patentanmeldungen beschrieben.The compounds of formula (I) are described in the patent applications given above for the substituted aryl ketones.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:The active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes:
Amide (z.B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z.B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu- azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-rnethyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z.B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z.B. Bentazon), Chloracetamide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), CyclohexandioneAmides (e.g. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), aryl heterocycles (e.g. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxi-argol, Oxadiazon, oxadiazon, oxadiazon , Pyraflufen-ethyl, pyridate, pyridafol, sulfentrazone, thidiazimin, 4- [4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-triazol-l-yl] -2 - [(ethylsulfonyl) amino] -5-fluoro-benzenecarbothioamide), aryloxyphenoxypropionates (e.g. Clodinafop-propargyl, cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-R-rnethyl, quizalofop-P-ethyl), carboxylic acid derivatives (e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, Triclopyr), benzothiadiazoles (e.g. bentazone), chloroacetamides (e.g. acetochlor, alachlor, butachlor, (S-) dimethenamid, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, propisochlor), cyclohexanediones
(z.B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z.B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphe- nylether (z.B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fome- safen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z.B. Chlortoluron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz-methyl,(e.g. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro-aniline (e.g. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Diphenyl ether (e.g. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenen-ethyl, Fluoroglycofen, Fluoroglyofen Lactofen, oxyfluorfen), ureas (e.g. chlorotoluron, diuron, isoproturon, linuron, metobromuron, metoxuron), imidazolinones (e.g. imazamethabenz-methyl,
Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z.B. Diflufenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil, loxynil), Organophosphor- Verbindungen (z.B. Anilofos, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfo- sate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate (z.B. 2,4-D, Dichlorprop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z.B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z.B. Norflurazon), Pyridine (z.B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z.B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z.B. Amidosulfuron, Azimsulfüron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfüron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfüron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfosul- furon, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfüron-methyl, Tritosulfuron), Tefrazolinone (z.B. Fentrazamide), Thiocarb- amate (z.B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Pro- sulfocarb, Triallate), Triazine (z.B. Ametryn, Afrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Sim- azin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z.B. Hexazinone, Metamitron, Metri- buzin), Triazole (z.B. Amitrole), Triazolinone (z.B. Amicarbazone, Flucarbazone- sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (z.B. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z.B. Mesotrione,Imazamox, imazaquin, imazethapyr), isoxazoles (e.g. isoxaflutole), nicotinanilides (e.g. diflufenican), nitriles (e.g. bromoxynil, loxynil), organophosphorus compounds (e.g. anilofos, glufosinate-ammonium, glyphosate-isopropylammonamide (sulfo) oxy-oxyacetylammonium, sulfo Flufenacet, Mefenacet), phenoxycarboxylic acid derivatives (e.g. 2,4-D, dichloroprop-P, MCPA, MCPB, mecoprop), pyrazoles (e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen), pyridazinones (e.g. norflurazone), pyridines (e.g. dithiopyr, thiazopyr), pyrimidinyl (thio ) benzoates (e.g. bispyribac, pyribenzoxime, pyrithiobac, pyrimino-bac), sulfonylureas (e.g. amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron-ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethoxysulfuron, methyl-sulfonuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfuron, flurosulfonon, sodium, imazosulfuron, metsulfuron-methyl, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron-methyl, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, sulfosulfuron, thifensulfuron-methyl, tria sulfuron, tribenuron-methyl, trifloxysulfuron, triflusulfüron-methyl, tritosulfuron), tefrazolinones (e.g. Fentrazamides), thiocarbamates (e.g. butylates, dimepiperates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, prosulfocarb, triallates), triazines (e.g. ametryn, afrazin, cyanazines, dimexyflam, simazin, terbuthylazine, terbutryn), triazinones (e.g. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (e.g. Amitrole), Triazolinone (e.g. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone-sodium) Triazolopyrimidine (e.g. Cloransulam-methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam (e.g. Mesotrione), Triketone
Sulcotrione), Uracile (z.B. Bromacil). Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:Sulcotrione), Uracile (e.g. Bromacil). The following are particularly emphasized as mixture components from the active ingredients of group 2:
Fentrazamide, Flufenacet, Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron,Fentrazamide, flufenacet, acetochlor, alachlor, amicarbazone, amidosulfuron,
Anilofos, Atrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Ben- thiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornitrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodina- fop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron,Anilofos, atrazine, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron-methyl, bentazone, benthiocarb (thiobencarb), benzobicyclone, benzofenap, bifenox, bispyribac-sodium, bromobutide, butachlor, butamifos, butenachlor, cafenstrole, chlentlomomethyl-carfentraomethyl-nitrozone , Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodina-fop-propargyl, Clomazone, Clomeprop, Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron,
Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlorprop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimetha- metryn, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl, HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfuron, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone- sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim,Cyhalofop-butyl, 2,4-D, dichloroprop-P, diethatyl-ethyl, dimepiperate, dimethametryn, dimethenamid, S-dimethenamid, dithiopyr, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, ethoxysulfuron, etobenzanide, fenoxaprop- (P) -ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarbazone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl, HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesotransulfur , S-Metolachlor, Metosulam, Metsulfuron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfuron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretiloxyclanone, Pyilone Clone, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chlorine, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chlorine, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chlorone, Profiloxilone Chlorone, Profiloxilone Chloride, Profiloxilone Chlorone, Profiloxilone Chloride , Pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribenzoxime,
Pyributicarb, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfuron.Pyributicarb, Pyriftalid, Pyriminobac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfuron.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2, 3 oder 4 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.The agents according to the invention preferably contain one or two active substances from group 1 and additionally 1, 2, 3 or 4 active substances from group 2 and / or an active substance from group 3.
Insbesondere bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3. Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1 und einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und/oder einen Wirkstoff der Gruppe 3.The agents according to the invention particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and additionally 1, 2 or 3 active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3. The agents according to the invention very particularly preferably contain an active ingredient of group 1 and one or two active ingredients of group 2 and / or an active ingredient of group 3.
Beispiele für erfindungsgemäße Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und zusätzlich 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3 - sind nachstehend in Tabelle 2 aufgeführt. Die Bezeichnungen der Wirkstoffe der Formel (I) (Wirkstoffe der Gruppe 1) sind dabei jeweils der Tabelle 1 entnommen.Examples of combinations according to the invention, each comprising an active ingredient from Group 1 and additionally 1, 2 or 3 active ingredients from Group 2 and / or a compound from Group 3 - are listed in Table 2 below. The names of the active compounds of the formula (I) (active compounds of group 1) are in each case taken from Table 1.
Tabelle 2: Beispiele für Kombinationen bestehend aus einem Wirkstoff der Gruppe 1 und 1, 2 oder 3 Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3Table 2: Examples of combinations consisting of an active ingredient from group 1 and 1, 2 or 3 active ingredients from group 2 and / or a compound from group 3
64 64
130 130
131 131
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkombinationen aus den substituierten Arylketonen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, vor allem in Baumwolle, Gerste, Kartoffeln, Mais, Reis, Soja, Sonnenblumen, Weizen und Zuckerrohr, insbesondere in Gerste, Mais, Reis und Weizen, ganz besonders in Reis, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.It has now surprisingly been found that the active compound combinations defined above from the substituted aryl ketones of the formula (I) and the above-mentioned active compounds of group 2 have very good herbicidal activity, with very good crop tolerance, and in different crops, especially in cotton, Barley, potatoes, corn, rice, soybeans, sunflowers, wheat and sugar cane, especially in barley, corn, rice and wheat, especially in rice, can be used to selectively control monocot and dicot weeds and that they can also be used to control monocots and dicot weeds can be used in the semi and non-selective range.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.Surprisingly, the herbicidal activity of the active compound combinations according to the invention from compounds of groups 1 and 2 listed above is considerably higher than the sum of the effects of the individual active compounds.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.There is therefore an unforeseeable synergistic effect and not just an addition. The new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control. The new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the herbicides.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile, Wirkstoff der Gruppe 2.The synergistic effect of the active compound combinations according to the invention is particularly pronounced at certain concentration ratios. However, can the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 1 to 1 part by weight of active ingredient in group 1 accounts for 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.02 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 100 parts by weight, active ingredient in group 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben:The following are particularly emphasized as mixture components from the active ingredients of group 3:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichlor- acetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2- propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxazo- lidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148), besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais.5-chloro-quinoxaline-8-oxyacetic acid (l-methyl-hexyl ester) (cloquintocet-mexyl), ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazole carboxylate (isoxadifene-ethyl) and diethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl) particularly suitable for improving the tolerance in cereals, as well as 4-dichloroacetyl l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [l, 2-a] -ρyrimidine-6 (2H) - on (BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l, 4-benzoxazine (Benoxacor), 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenyl- acetamide (dichloromide), 3-dichloroacetyl-5- (2-fiιranyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazole, MON-13900) and 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R- 29148), particularly suitable for improving the tolerance in maize.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenem oderIt is surprising that from a variety of known safeners or
Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben an- geführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.Antidots which are capable of antagonizing the damaging effect of a herbicide on the crop plants, especially the group 3 compounds listed above are suitable, the damaging effect of active compounds of the formula (I) and their salts, optionally also in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above, to be completely removed from the crop plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können. Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (T) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z.B. deren Ester.Surprisingly, it was also found that the herbicidally active substance 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) and its derivatives can also take over the safener task described above. A preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (T) and / or its salts on the one hand and 2,4-D and or its derivatives on the other hand, optionally in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above. Typical Derivatives of 2,4-D are, for example, their esters.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgäbe übernehmen können.Surprisingly, it was also found that the herbicidally active substances (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid (MCPA) and (+ -) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propanoic acid (mecoprop) can also take over safener tasks.
Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: JP 63 072 605 und GB 00 820 180.The compounds mentioned are described in the following patent applications: JP 63 072 605 and GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.The compounds diethyl-l- (2,4-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl), (l-methyl-hexyl) - [(5 -chloro-8-quinolinyl) oxy] - acetate (Cloquintocet-mexyl) and ethyl-l- (2,4-dichlorophenyl) -5- (trichloromethyl) - lH-l, 2,4-triazole-3-carboxylate (fenchlorazole -ethyl) are described in the following patent applications: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 and DE-A-35 25 205. 2,4-D is a known herbicide.
Der vorteilhafte Effekt der Kultiirpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allge- meinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Gruppe 1 oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener). Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der fransgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaftThe advantageous effect of the crop plant tolerance of the active compound combinations according to the invention is also particularly pronounced at certain concentration ratios. However, the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges. In general, 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100 parts by weight and particularly preferably 0.1 to 10 parts by weight of one of the abovementioned under (c), compounds which improve tolerance to crop plants (antidots / safeners). According to the invention, all plants and parts of plants can be treated. Plants are understood here to mean all plants and plant populations, such as desired and unwanted wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants). Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the fransgenic plants and including the plant cultivars which can or cannot be protected by plant breeders' rights. Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of the plants, such as sprout, leaf, flower and root, by way of example
Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.Leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhiozomes are listed. The plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.As already mentioned above, all plants and their parts can be treated according to the invention. In a preferred embodiment, plant species and plant cultivars and their parts occurring wildly or obtained by conventional organic breeding methods, such as crossing or protoplast fusion, are treated. In a further preferred embodiment, transgenic plants and plant cultivars which have been obtained by genetic engineering methods, if appropriate in combination with conventional methods (genetically modified organisms) and their parts are treated. The term "parts" or "parts of plants" or "plant parts" was explained above.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein. Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.Plants of the plant varieties which are in each case commercially available or in use are particularly preferably treated according to the invention. Plant cultivars are understood to mean plants with new properties (“traits”) which have been grown both by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques. These can be varieties, bio and genotypes. Depending on the plant species or plant cultivars, their location and growth conditions (soils, climate, growing season, nutrition), the treatment according to the invention can also cause superadditive ("synergistic") effects. For example, reduced application rates and / or widening of the spectrum of action and / or an increase in the action of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance , easier harvesting, acceleration of ripeness, higher harvest yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher storability and / or workability of the harvested products possible, which go beyond the effects to be expected.
Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden fransgenen (gentechnolo- gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte,The preferred fransgenic (genetically engineered) plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have received genetic material through the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous, valuable properties (“traits”). Examples of such properties are better plant growth, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to water or soil salt content, increased flowering performance, easier harvesting,
Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen,Acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or workability of the harvested products. Further and particularly highlighted examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as against insects, mites, phytopathogenic fungi,
Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele fransgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgeho- ben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryΙA(a), CrylA ), CryΙA(c), CryllA, CrylllA, CryπiB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend expri- mierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbizidenBacteria and / or viruses and an increased tolerance of the plants to certain herbicidal active ingredients. The important crop plants such as cereals (wheat, rice), corn, soybeans, potatoes, cotton, rapeseed and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes) are mentioned as examples of fransgenic plants, with corn, soybeans, potatoes and cotton and rapeseed are highlighted. The following are particularly emphasized as properties ("traits") ben the increased defense of the plants against insects by toxins arising in the plants, in particular those which are caused by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryΙA (a), CrylA), CryΙA (c), CryllA, CrylllA, CryπiB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF and their combinations) are generated in the plants (hereinafter "Bt plants"). The properties (“traits”) also particularly emphasize the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. The properties (“traits”) which are particularly emphasized are the increased tolerance of the plants to certain herbicides
Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den fransgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Han- delsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z.B. Mais,Active substances, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosate or phosphinotricin (e.g. "PAT" gene). The genes imparting the desired properties (“traits”) can also occur in combinations with one another in the fransgenic plants. Examples of "Bt plants" are maize varieties, cotton varieties, soy varieties and potato varieties which are marketed under the trade names YIELD GARD® (e.g. corn, cotton, soy), KnockOut® (e.g. corn), StarLink® (e.g. corn), Bollgard® ( Cotton), Nucotn® (cotton) and NewLeaf® (potato). Examples of herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soy varieties that are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosate e.g. maize,
Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonyl- harnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clear- field® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").Cotton, soy), Liberty Link® (tolerance to phosphinotricin, e.g. rapeseed), IMI® (tolerance to imidazolinones) and STS® (tolerance to sulfonylureas e.g. maize). The herbicide-resistant plants (conventionally bred to herbicide tolerance) include the varieties sold under the name Clearfield® (e.g. maize). Of course, these statements also apply to plant varieties developed in the future or coming onto the market in the future with these or future-developed genetic properties ("traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit denThe plants listed can be particularly advantageous according to the invention with the
Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.Compounds of the general formula I or the active ingredient mixtures are treated. The preferred ranges given above for the active substances or mixtures also apply to the treatment of these plants. Plant treatment with the compounds or mixtures specifically listed in the present text should be particularly emphasized.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.The treatment of the plants and parts of plants with the active compounds according to the invention is carried out directly or by acting on their surroundings, living space or storage space according to the customary treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, by means of single- or multi-layer coating.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z.B. Acuron-Pflanzen.Among the plants obtained by biotechnological and genetic engineering methods or by a combination of these methods, those plants are emphasized which tolerate so-called ALS, 4-HPPD, EPSP and / or PPO inhibitors, such as e.g. Acuron plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:The active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,Dicotyledon weeds of the genera: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda,
Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamiurn, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochiaid, Lamiurn Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala,
Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,Dicotyledon cultures of the genera: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon,
Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium,Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia. Monocotyledonous weeds of the genera: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Fistula, Eriochaimis, Antherocho, Eriocha, Antherocho , Ischaemum, Leptochloa, Lolium,
Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.Monocot cultures of the genera: Allium, pineapple, asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.However, the use of the active compound combinations according to the invention is by no means restricted to these genera, but extends in the same way to other plants.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen, Forst, Grünland und Zierpflanzenbau.The active ingredient combinations to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row width) in plantation crops (for example wine, fruit, citrus) and in industrial and rail systems, on paths and squares, but also for stubble treatment and with the minimum tillage process become. They are also suitable as burners (herb killing e.g. in potatoes) or as defoliants (e.g. in cotton). They are also suitable for use on fallow land. Other areas of application are tree nurseries, forestry, grassland and ornamental plant growing.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.The active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, active substance-impregnated natural and synthetic substances and very fine encapsulations in polymeric substances. These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active ingredients with extenders, that is to say liquid solvents and / or solid carriers, optionally using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.If water is used as an extender, e.g. organic solvents can also be used as auxiliary solvents. The following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:The following are suitable as solid carriers:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthe- tische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabak- Stengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexformige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Addi- tive können mineralische und vegetabile Öle sein.For example, ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silicic acid, aluminum oxide and silicates, as solid carriers for granulates are possible: eg broken and fractionated natural ones Rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours and granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; suitable emulsifiers and / or foam-generating agents are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates; Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose. Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic polymers in the form of powders, granules or latices, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids, such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids, can be used in the formulations. Mineral and vegetable oils can also be used as additives.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.The active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations. The active ingredients contained in the active ingredient combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrulcturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol" ) oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen. Die neuen Wirkstoff kombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.The new combinations of active ingredients, as such or in their formulations, can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible. A mixture with other known active compounds, such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible. For certain applications, in particular in the post-emergence process, it may also be advantageous to include mineral-based or vegetable-compatible oils (for example the commercial preparation "Rako Binol") or ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide in the formulations as further additives. The new active ingredient combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the customary manner, for example by watering, spraying, spraying, dusting or scattering.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.The active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.The good herbicidal activity of the new active compound combinations can be seen from the examples below. While the individual active ingredients have weaknesses in the herbicidal action, the combinations consistently show a very good weed action which goes beyond a simple summation of action.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirkstoffe.Herbicides always have a synergistic effect if the herbicidal activity of the active ingredient combination is greater than that of the individual active ingredients applied.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antago- nistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):The expected effect for a given combination of two herbicides can be calculated as follows (cf. COLBY, S.R .: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, pages 20-22, 1967):
WennIf
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/haX =% damage by herbicide A (active ingredient of the formula I) at p kg / ha
Aufwandmenge undApplication rate and
Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel H) bei q kg/haY =% damage by herbicide B (active ingredient of the formula H) at q kg / ha
Aufwandmenge undapplication rate and
E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/haE = expected damage to herbicides A and B at p and q kg / ha
Aufwandmenge, dann istApplication rate, then
E = X + Y - (X * Y/100).E = X + Y - (X * Y / 100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.If the actual damage is greater than calculated, the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden. The expected effect for a given combination of three herbicides can also be found in the literature given above.
Anwendungsbeispiele:Application examples:
Beispiel A / GewächshausExample A / greenhouse
Test an verpflanztem WasserreisTest on transplanted water rice
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile AcetonSolvent: 5 parts by weight of acetone
Emulgator: 1 Gewichtsteil BenzyloxypolyglykoletherEmulsifier: 1 part by weight of benzyloxypolyglycol ether
Zur Herstellung einer Wirkstoffzubereitung wird 1 Gewichtsteil einer erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination mit der angegebenen Menge Lösungsmittel vermischt und nach Zugabe der angegebenene Menge des Emulgators mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.To prepare an active substance preparation, 1 part by weight of an active substance combination according to the invention is mixed with the stated amount of solvent and, after addition of the stated amount of the emulsifier, diluted with water to the desired concentration.
Pflanzgefäße (500 cm ) werden mit Boden aus einem Reisfeld gefüllt. Jeweils 3Planters (500 cm) are filled with soil from a rice field. 3 each
Reispflanzen (Sorte: Nipponbare, 2-3-Blatt-Stadium, Höhe: ca. 15 cm) werden in die Mitte der Pflanzgefäße eingepflanzt. Samen von Cyperus, Echinochloa, Lindernia, Rotala und Elatine werden in die gleichen Pflanzgefäße ausgesät. Der Boden in den Gefäßen wird feucht gehalten. Nach zwei Tagen wird jedes Pflanzgefäß bis zu einer Wassertiefe von 2-3 cm überstaut.Rice plants (variety: Nipponbare, 2-3 leaf stage, height: approx. 15 cm) are planted in the middle of the planters. Seeds of Cyperus, Echinochloa, Lindernia, Rotala and Elatine are sown in the same planters. The soil in the vessels is kept moist. After two days, each planter is dammed up to a water depth of 2-3 cm.
Fünf Tage nach dem Verpflanzen der Reispflanzen wird die Wirkstoff menge in oben beschriebener Zubereitung auf die Wasseroberfläche in den Pflanzgefäßen über eineFive days after transplanting the rice plants, the amount of active ingredient in the preparation described above is applied to the water surface in the planters
Pipette aufgetragen. Die Wassertiefe in den Pflanzgefäßen wird bei 2-3 cm gehalten.Pipette applied. The water depth in the planters is kept at 2-3 cm.
3 Wochen nach der Wirkstoff-Applikation wird der Wirkungsgrad bonitiert in %3 weeks after the active ingredient application, the efficiency is rated in%
Schädigung im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle.Damage compared to the untreated control.
Es bedeuten 0 % keine Wirkung/Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)0% means no effect / damage (like untreated control)
100 % totale Vernichtung100% total annihilation
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachstehenden Tabelle AI hervor. Tabelle AActive ingredients, application rates and results are shown in Table AI below. Table A
Beispiel B / GewächshausExample B / greenhouse
Die notwendige Menge an Wirkstoff bzw. Formulierung wird in mehreren Millilitern (2-3 ml) des Lösungsmittels (Aceton oder DMF) gelöst, ggf. mit einem Emulgator (1 ml) versetzt und mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.The necessary amount of active ingredient or formulation is dissolved in several milliliters (2-3 ml) of the solvent (acetone or DMF), if necessary mixed with an emulsifier (1 ml) and diluted with water to the desired concentration.
Mischungen werden dadurch hergestellt, dass eine vorgegebene, gelöste Menge des ersten Wirkstoffs mit der notwendigen Menge des zweiten Wirkstoffs (und insoweit gewünscht mit zusätzlichen Wirkstoffen/Formulierungen oder anderen Inhalts- Stoffen) vermischt und danach mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.Mixtures are produced by mixing a predetermined, dissolved amount of the first active ingredient with the necessary amount of the second active ingredient (and, if desired, with additional active ingredients / formulations or other ingredients) and then diluting it with water to the desired concentration.
Normalerweise wird der Sprühlösung eine oberflächenaktive Verbindung (Renex 36) bei Pre- und Post-Emergence- Versuchen in einer Konzentration von 0,1 % zugesetzt.Usually, a surfactant compound (Renex 36) is added to the spray solution in pre and post emergence tests at a concentration of 0.1%.
Die Menge an Wirkstoff bzw. Formulierung ist so gewählt, dass die gewünschte Aufwandmenge pro ha erreicht wird. The amount of active ingredient or formulation is chosen so that the desired application rate per ha is achieved.
Post-emergencePost-emergence
Testpflanzen werden unter kontrollierten Bedingungen (Temperatur und Licht) herangezogen. Sobald die Pflanzen eine Wuchshöhe von 5 bis 15 cm erreicht haben, wird die Testverbindung bzw. die Kombination von Testverbindimgen in der Weise aufgespritzt, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 500 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.Test plants are grown under controlled conditions (temperature and light). As soon as the plants have reached a height of 5 to 15 cm, the test compound or the combination of test compounds is sprayed on in such a way that the desired amounts of active compound per unit area are applied. The concentration of the spray liquor is chosen so that the desired amounts of active compound are applied in 500 l of water / ha.
Nach der Spritzanwendung werden die Pflanzgefäße im Gewächshaus bei konstantenAfter spraying, the planters are kept constant in the greenhouse
Licht- und Temperaturbedingungen untergebracht.Light and temperature conditions housed.
Nach ca. 3 Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.After about 3 weeks, the degree of damage to the plants is rated in% damage in comparison to the development of the untreated control.
Es bedeuten:It means:
0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte Kontrolle)0% = no damage (like untreated control)
100 % = totale Vernichtung/Schädigung a.i. active ingredient = Wirkstoff100% = total destruction / damage a.i. active ingredient
Flufenacet geprüft als 60 WGFlufenacet tested as 60 WG
(1-31)/ (1-34) geprüft als Wirkstoffe(1-31) / (1-34) tested as active ingredients
* Werte errechnet nach Colby* Values calculated according to Colby
Wirkstoffe, Aufwandmengen, Testpflanzen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor. B-lActive substances, application rates, test plants and results are shown in the tables below. bl
B-2B-2
B-3B-3
Außv. -menge Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus g ai/ha beobachtet errechnet *Außv. Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus g ai / ha observed calculated *
Flufenacet 125 60Flufenacet 125 60
(1-31) 30 0 15 0 8 0(1-31) 30 0 15 0 8 0
Flufenacet 125+30 100 60Flufenacet 125 + 30 100 60
(1-31) 125+15 100 60(1-31) 125 + 15 100 60
125+8 100 60 B-4125 + 8 100 60 B-4
B-5B-5
B-6B-6
B-7 B-7

Claims

Patentansprücheclaims
1. Mittel, enthaltend einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend1. Composition containing an effective content of a combination of active ingredients
(a) zurriindest ein substituiertes Arylketon der Formel (I)(a) at least one substituted aryl ketone of the formula (I)
in welcher in which
A für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,A represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 6 carbon atoms,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen stehtR 1 represents one of the groupings below
wobeiin which
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,m represents the numbers 0 to 6,
R5 für Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl steht, oder - für den Fall, daß m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R5 für eine Carbonylgruppe (C=O) oder Al- kandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 5 for halogen, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, or for optionally by halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted phenyl, or - for If m is 2 - optionally also together with a second radical R 5 is a carbonyl group (C = O) or alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl- oxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Al- kylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, - C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfmyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyl- oxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oder Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,R 6 for hydroxy, formyloxy, halogen, for alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms in each of which are optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy Alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each optionally substituted by cyano or halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, or for each optionally by nitro, cyano, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, - C 4 alkoxy or C 1 -C 4 haloalkoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfmyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy, phenylsulfonyloxy, phenylalkoxy, phenylalkylthio, phenylalkylsulfinyl or phenylalkylsulfonyl with optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part, optionally having 1 to 4 carbon atoms
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms in the Represents alkyl groups, or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl,
R8 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- 5 gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, - -Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Phenyl oder Phenyl- C1-C4-alkyl steht,R 8 for hydrogen, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, for in each case optionally by cyano or halogen substituted alkenyl or alkynyl, each having 2 to 6 carbon atoms, for cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl 5 group and optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part or represents in each case optionally substituted by nitro, cyano, halo, - 4 haloalkoxy or phenyl C 1 -C 4 -alkyl alkyl, dC 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy or C 1 -C
1010
R ,9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder d-C4- Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkyl- carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 KohlenstoffatomenR, 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 6 carbon atoms each optionally substituted by cyano, halogen or dC 4 -alkoxy
15 in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl oder Cχ-C4-Halo- genalkyl substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy,15 in the alkyl groups, each for alkenyloxy or alkynyloxy optionally substituted by cyano or halogen, each having 2 to 6 carbon atoms, for phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy each optionally substituted by nitro, cyano, halogen, C1-C4-alkyl or Cχ-C4-halogenoalkyl .
20 Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,20 is phenylcarbonylalkoxy or phenylsulfonyloxy, optionally having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder - 25 C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R 10 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, halogen or - 25 C 4 alkoxy stands,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder 30 Q-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 11 for hydrogen, for alkyl with 1 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, halogen or 30 QC 4 - alkoxy or for optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Ci-Cg-Alkyl oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen steht, undR 12 represents hydrogen, represents optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 - represents alkoxy-substituted Ci-Cg-alkyl, or represents optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, and
R 1 "X für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R 1 "X for hydrogen, cyano, carbamoyl, halogen, or for each optionally by alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl, each optionally substituted by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, each having 1 to 6 carbon atoms is in the alkyl groups,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,R 2 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl,
Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, Cι-C4-Alkylsulfinyl oder Q-C4-A1- kylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,Halogen, or represents in each case optionally cyano-, halogen or C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 - alkylthio, Cι-4 alkylsulfinyl or C 4 QC -A1- kylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl , Alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy, C C4-Aιkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder C1-C4-AI- kylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, undR 3 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, halogen, or for each optionally by cyano, halogen or C 1 -C 4 -alkoxy, CC 4 -alkylthio, C 1 -C 4 - alkylsulfinyl or C 1 - C 4 -Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl groups, and
R4 für eine gegebenenfalls substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclischeR 4 is an optionally substituted 4- to 12-membered, saturated or unsaturated, monocyclic or bicyclic, heterocyclic
Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome, davon bis zu 4 Stick- stoffatome und gegebenenfalls - alternativ oder additiv - 1 bis 3 Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -Sθ2-Gruppen, -CO- Gruppen und/oder -CS-Gruppen enthält,Grouping stands, which 1 to 4 heteroatoms, of which up to 4 embroidery contains atoms and optionally - alternatively or additively - 1 to 3 oxygen atoms, sulfur atoms, -SO groups, -Sθ2 groups, -CO groups and / or -CS groups,
- einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure- oder Basen-Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) -- Including all possible tautomeric forms of the compounds of the general formula (I) and the possible salts or acid or base adducts of the compounds of the general formula (I) -
("Wirkstoffe der Gruppe 1 ")("Active substances of group 1")
undand
(b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält(b) one or more compounds from a second group of herbicides, which contains the active compounds mentioned below
4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l- carboxamid (Fentrazamide), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluor- methyl- 1 ,3 ,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), 2-Chlor-N-(ethoxy- methyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen-so- dium), 2-Chlor-6-nitro-3-ρhenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(me- thoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N' -i-pro- pyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Di- methyl-ethyl)-4,5-dihydro-3 -(1 -methyl-ethyl)-5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl- N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3- amin (Amitrole), S-[2-[(4-Chlor-phenyl)-(l-isopropyl)-amino]-2-oxo-ethyl]- O,O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-Chlor-4-ethylamino-2-iso- propylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phe- nyl]-5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[l-methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5- yl)- lH-ρyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor- 3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-benzenamin (Benfluralin), 2,3-Dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranyl- ethansulfonat (Benfiiresate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-meth- oxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron-methyl), S-[(4- Chlor-phenyl)-methyl]-diethylthiocarbamat (Benthiocarb, Thiobencarb), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinylphe- noxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester H^enzfendizone), 3-4- (2-chlorophenyl) -N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazole-1-carboxamide (fentrazamide), N- (4-fluorophenyl) -Ni -propyl-2- (5-trifluoro-methyl-1, 3, 4-thiadiazol-2-yl-oxy) -acetamide (Flufenacet), 2-chloro-N- (ethoxymethyl) -N- (2-ethyl -6-methyl-phenyl) -acetamide (acetochlor), 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoic acid sodium salt (acifluorfen-sodium), 2-chloro-6-nitro- 3-ρhenoxy-benzenamine (aclonifen), 2-chloro-N- (methoxymethyl) -N- (2,6-diethyl-phenyl) -acetamide (alachlor), N-ethyl-N '-i-propyl -6-methylthio-l, 3,5-triazine-2,4-diamine (ametryn), 4-amino-N- (l, l-dimethyl-ethyl) -4,5-dihydro-3 - (1st -methyl-ethyl) -5-oxo- 1 H- 1, 2,4-triazole-1-carboxamide (amicarbazone), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (N- methyl-N-methylsulfonylsulfamoyl) urea (amidosulfuron), 1H-1, 2,4-triazol-3-amine (amitrole), S- [2 - [(4-chlorophenyl) - (l-isopropyl) -amino] -2-oxo-ethyl] - O, O-dimethyl-phosphorodithioate (Anilofos), 6-chloro-4-ethylamino-2-isopropylamino-l, 3,5-triazine (atrazine) , 2- [2,4-dichloro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -5,6,7,8-tetrahydro-l, 2,4-triazolo- [4,3-a] pyridine -3 (2H) -one (azafenidin), N- (4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- [l-methyl-4- (2-methyl-2H-tetrazol-5-yl) - lH-ρyrazol-5-ylsulfonyl] urea (Azimsulfuron), N-benzyl-2- (4-fluoro-3-trifluoromethyl-phenoxy) -butanamide (beflubutamide), 4-chloro-2-oxo-3 (2H) - benzothiazole acetic acid (benazoline), N-butyl-N -ethyl-2,6-dinitro-4-trifluoromethylbenzamine (benfluralin), 2,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-benzofuranylethanesulfonate (benfiiresate), N- (4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonylphenylmethylsulfonyl) urea (bensulfuronmethyl), S - [(4-chlorophenyl) methyl] diethylthiocarbamate (benthiocarb, thiobencarb), 2- [2- [4- (3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinylphenomoxymethyl] -5-ethyl-phenoxy-propanoic acid methyl ester H ^ enzfendizone) , 3-
(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en-2- on (Benzobicyclon), 2-[[4-(2,4-Dichlor-3-methyl-benzoyl)-l ,3-dimethyl-lH- pyrazol-5-yl]-oxy]-l-(4-methyl-phenyl)-ethanon (Benzofenap), Ethyl N-ben- zoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3 -i-Propyl- 1H- 2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on H^entazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-(2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoyl) -4-phenylthiobicyclo- [3.2.1] oct-3-en-2-one (benzobicyclone), 2 - [[4- (2,4-dichloro- 3-methyl-benzoyl) -l, 3-dimethyl-lH-pyrazol-5-yl] -oxy] -l- (4-methyl-phenyl) -ethanone (benzofenap), ethyl N-benzoyl-N- ( 3,4-dichlorophenyl) -DL-alaninate (benzoylprop-ethyl), 3-i-propyl-1H-2, l, 3-benzothiadiazin-4 (3H) -one H ^ entazone), methyl-5- ( 2,4-dichloro-phenoxy) -
2-mtro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-ben- zoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl- propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(l- methyl- 1 -phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3 ,5-Dibrom-4-hydroxy- benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl- phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2- propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), Thiophosphorsäure-N-s-butyl- amid-O-ethylester-O-(5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (Butamifos), (Z)-2-2-mtro-benzoate (bifenox), 2,6-bis- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) -benzoic acid sodium salt (bispyribac-sodium), 5-bromo-6-methyl- 3- (l-methyl-propyl) -2,4 (lH, 3H) pyrimidinedione (bromacil), 2-bromo-3,3-dimethyl-N- (l-methyl-1-phenyl-ethyl) -butanamide (bromobutide ), 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzaldehyde-O- (2,4-dinitro-phenyl) -oxime (bromofenoxime), 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile (bromoxynil), N-butoxymethyl- 2-chloro-N- (2,6-diethylphenyl) acetamide (butachlor), 2-chloro-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 ( 2H) -pyrimidinyl) -benzoic acid- [1, 1 -dimethyl-2-oxo-2- (2-propenyloxy)] - ethyl ester (butafenacil-allyl), thiophosphoric acid-Ns-butyl amide-O-ethyl ester-O- ( 5-methyl-2-nitro-phenyl-ester) (butamifos), (Z) -2-
Chlor-N-[(2-butenyloxy)-methyl]-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butena- chlor), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo-bu- tyl)-phenyl]-2-cyclohexen- 1 -on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-pro- pyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfo- nyl)-lH-l,2,4-triazol-l-carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-ρroρe- nyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclo- hexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor- 1 -(3 -methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3 ,5-Trichlor-2-(4-nitro-phe- noxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-tτiazin-2-yl)-N'- (2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-haπιstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), Exo- 1 -methyl-4-isopropyl-2-(2-methyl-phenyl- methoxy)-7-oxabicyclo-[2.2. l]-heptan (Cinmethylin), N-(4,6-Dimethoxy- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-proρoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro- 2H-thioρyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-[[(3-Chlorine-N - [(2-butenyloxy) methyl] -N- (2,6-diethyl-phenyl) -acetamide (butene-chloro), 2- (l-ethoximino-propyl) -3-hydroxy-5- [ 2,4,6-trimethyl-3- (l-oxobutyl) phenyl] -2-cyclohexen-1-one (butroxydim), S-ethyl-bis- (2-methyl-propyl) - thiocarbamate (butylates), N, N-diethyl-3- (2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl) -lH-l, 2,4-triazole-l-carboxamide (cafenstrole), 2- [l- [ (3-chloro-2-ρroρenyl) -oxy-imino] -propyl] -3-hydroxy-5- (tetrahydro-2H-pyran-4-yl) -2-cyclo- hexen-1-one (caloxydim, tepraloxydim), 2- (4-chloro-2-fluoro-5- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl-ethyl) -phenyl) -4-difluoromethyl-5-methyl-2,4 -dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3 -one (carfentrazone-ethyl), 2,4-dichloro-1 - (3-methoxy-4-nitro-phenoxy) -benzene (chloromethoxyfen), 3-amino -2,5-dichlorobenzoic acid (chlorambene), N- (4-chloro-6-methoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethoxycarbonylphenylsulfonyl) urea (chlorimuron-ethyl), 1, 3, 5-trichloro-2- (4-nitro-phenoxy) benzene (chloronitrofen), N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-tτiazin-2-yl) -N'- (2-chlorophenylsulfonyl) urea (chlorosulfuron), N '- (3-chloro-4-methylphenyl) -N, N-dimethyl-haπιstoff (chlorotoluron), 2-chloro-3- [2-chloro 5- (l, 3,4,5,6,7-hexahydro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenyl] -2-propanoic acid, ethyl ester (cinidon-ethyl), exo- 1 - methyl-4-isopropyl-2- (2-methyl-phenyl-methoxy) -7-oxabicyclo- [2.2. l] -heptane (cinmethylin), N- (4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl) -N '- (2- (2-methoxyethoxy) phenylsulfonyl) urea (cinosulfuron ), 2- [l- [2- (4-chlorophenoxy) propoxyaminobutyl] -5- (tetrahydro- 2H-thioρyran-3-yl) -1, 3-cyclohexanedione (clefoxydim), (E, E) - (+) - 2- [l - [[(3-
Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-ρyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 2-[(2-Chlor-phenyl)-methyl]-4,4-di- methyl-3-isoxazolidinon (Clomazone), 2-(2,4-Dichlor-3-methyl-phenoxy)-N- phenyl-propanamid (Clomeprop), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyr- alid), Methyl-3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidm-2- yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), N-[(2-Chlor-ρhenyl)- methyl]-N'-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Cumyluron), 2-Chlor-4- ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethylamino)- 1 ,3 ,5-triazin (Cyanazine), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetra- hydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cy- ano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlo rop-P), Me- thyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat ODicIofop-methyl), N- (2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2- sulfonamid (Diclosulam), N-(Chloracetyl)-N-2,6-(diethyl-phenyl)-glycin- ethylester O^iethatyl-ethyl)» l,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-me- thylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3 -trifluormethyl-phe- noxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)- amino-carbonyl-hydrazono] -ethyl] -pyridin-3 -carbonsäure (Diflufenzopyr), S- ( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor- N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)-acetamid (Dimethachlor), N- (l,2-Dimethyl-propyl)-N'-ethyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Di- methametryn), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l- methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl- ethyl)-6-(l -methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1 ,3,5-triazin (Di- mexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3-diamino-benzol inrtramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2',l '-c]pyrazindiium αDiquaϊ)» S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbo- thioat O^ithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff H^iuron), N-(4-Methyl-phenyl)-N' -( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron, Dai- muron, Dimuron), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)- N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Esprocarb), N-Ethyl-N-(2- methyl-2-propenyl)-2,6-dinifro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin),Chloro-2-propenyl) -oxy] -imino] -propyl] -3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one (Clethodim), (R) - (2-propynyl) -2- [4- (5-chloro -3-fluoro-pyridin-2-yl-oxy) -phen-oxy-propanoate (Clodinafop-propargyl), 2 - [(2-chloro-phenyl) -methyl] -4,4-dimethyl-3-isoxazolidinone (Clomazone), 2- (2,4-dichloro-3-methylphenoxy) -N-phenyl-propanamide (Clomeprop), 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid (Clopyralid), methyl-3- chloro-2 - [(5-ethoxy-7-fluoro [1,2,4] triazolo [1,5-c] pyrimidm-2-yl-sulfonyl) amino] benzoate (chlorosulam-methyl), N- [ (2-chloro-phenyl) methyl] -N '- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) urea (cumyluron), 2-chloro-4-ethylamino-6- (1-cyano-1-methyl- ethylamino) - 1, 3, 5-triazine (cyanazines), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (2-cyclopropylcarbonylphenylsulfonyl) urea (cyclosulfamuron), 2- (l -Ethoximinobutyl) -3-hydroxy-5- (tetra-hydro-2H-thiopyran-3-yl) -2-cyclohexen-1 -one (cycloxydim), (R) -2- [4- (4-cyano -2-fluoro-phenoxy) -phenoxy] -propanoic acid butyl ester (cyhalofop-butyl), 2,4-dichloro-phenoxyacetic acid (2,4-D), 3.6 -Dichlor-2-methoxy-benzoic acid (Dicamba), (R) -2- (2,4-dichlorophenoxy) propanoic acid (Dichlo rop-P), methyl-2- [4- (2,4- dichlorophenoxy) phenoxy] propanoate ODicIofop-methyl), N- (2,6-dichlorophenyl) -5-ethoxy-7-fluoro [l, 2,4] triazolo- [l, 5-c] pyrimidine-2-sulfonamide (diclosulam), N- (chloroacetyl) -N-2,6- (diethyl-phenyl) -glycine-ethyl ester O ^ iethatyl-ethyl) »1,2-dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium methyl sulfate (difenzoquat), N- (2nd , 4-difluorophenyl) -2- (3-trifluoromethylphenoxy) pyridine-3-carboxamide (diflufenican), 2- [l - [(3,5-difluorophenyl) aminocarbonylhydrazono ] -ethyl] -pyridine-3-carboxylic acid (diflufenzopyr), S- (1-methyl-1-phenyl-ethyl) - 1 -piperidine-carbothioate (dimepiperate), 2-chloro-N- (2,6-dimethyl- phenyl) -N- (2-methoxy-ethyl) -acetamide (dimethachlor), N- (1,2-dimethyl-propyl) -N'-ethyl-6-methylthio-l, 3,5-triazine-2,4 -diamine (dimethametryn), (S-) 2-chloro-N- (2,4-dimethyl-3-thienyl) -N- (2-methoxy-l-methyl-ethyl) -acetamide (S-) ( Dimethenamid), 2-amino-4- (l-fluoro-l-methyl-ethyl) -6- (l-methyl-2- (3,5-dimethyl-phenoxy) -ethylamino) - 1,3,5-triazine (Dimaxylflam), N3, N3-diethyl-2,4-dinitro-6-trifluoromethyl-1,3-diamino-benzene intramine), 6,7-dihydro-dipyri do [l, 2-a: 2 ', l' -c] pyrazindiium αDiq and othersϊ ) » S, S-dimethyl-2-difluoromethyl-4-i-butyl-6-trifluoromethyl-pyridine-3,5-dicarbothioate O ^ ithiopyr), N '- (3,4-dichlorophenyl) -N, N-dimethyl-urea H ^ iuron), N- (4-methyl-phenyl) -N' - (1-methyl-1 - phenyl-ethyl) -urea (Dymron, Diamuron, Dimuron), S-ethyl-dipropylthiocarbamate (EPTC), S- (phenylmethyl) - N-ethyl-N- (1,2-dimethyl-propyl) -thiocarbamate (Esprocarb ), N-ethyl-N- (2-methyl-2-propenyl) -2,6-dinifro-4-trifluoromethylbenzamine (ethalfluralin),
(S)-(2-Ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phe- noxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy- phenoxy sulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), N-(2,3 -Dichlor-phenyl)-4- ethoxymethoxy-benzamid (Etobenzanid), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxa- zol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), Isopropyl-N-ben- zoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopro- pyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl- L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop- methyl), N-(2,6-Difluor-ρhenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazif°p5 -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe- säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl] - 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natri- umsalz (Flucarbazone-sodium), Ethyl-[2-chloro-4-fluoro-5-(5-methyl-6-oxo- 4-trifluormethyl-l(6H)-pyriazinyl)-phenoxy]-acetate (Flufenpyr), N-(2,6-Di- fluor-phenyl)-5-methyl-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoin- dol-l,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl- 1 -(3 -trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochlo- ridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäιιre-ethoxy- carbonyhnethylester (Fluoroglycofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-penta- fluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi- din-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluo- ren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Flur- oxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tefrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-l-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di- methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfiiron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos- phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos- phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl- ammonium), 3-Chlor-5-[[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carbonsäure-methylester (Halosulfuron-methyl), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phen- oxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxy- fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethyla- mino-l-methyl-l,3,5-triazin-2,4(lH,3H)-dion (Hexazinone), N-(2,4-Difluor- phenyl- 1 ,5-dihydro-N-i-propyl-5-oxo- 1 -[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-methyl]- 4H-l,2,4-triazol-4-carboxamid OIOK-201 - vgl. WO-A-98/38176 / US-A- 6077814), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-isopropyl-5-oxo- 1 H-imidazol-2-yl)-5 -methyl-pyridin-3 -carbonsäure (Ima- zamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)- 5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-me- thyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl- pyridin-3 -carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(S) - (2-ethoxy-l-methyl-2-oxoethyl) -2-chloro-5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) benzoate (ethoxyfen), N- (4,6- Dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethoxyphenoxy sulfonyl) urea (ethoxysulfuron), N- (2,3-dichlorophenyl) -4- ethoxymethoxy-benzamide (etobenzanide), (R) -Ethyl-2- [4- (6-chloro-benzoxazol-2-yl-oxy) phenoxy] propanoate (fenoxaprop- (P) -ethyl), isopropyl-N-benzoyl-N- (3rd -chloro-4-fluro-phenyl) -DL-alaninate (flamprop-isopropyl), isopropyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluro-phenyl) -L-alaninate (flamprop-isopropyl-L ), Methyl-N-benzoyl-N- (3-chloro-4-fluorophenoxy) -DL-alaninate (Flamprop-methyl), N- (2,6-difluoro-ρhenyl) -8-fluoro-5-methoxy - [l, 2,4] -triazolo- [l, 5-c] - pyrimidine-2-sulfonamide (florasulam), (R) -2- [4- (5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl-oxy) -phenoxy] -propanoic acid-butyl ester (Fl uaz if ° p5 -butyl, -P-butyl), 5- (4- Bromopropyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl) -2-chloro-4-fluoro-benzoate propyl (fluazolates), 4,5-dihydro-3-methoxy-4- methyl-5-oxo-N- [(2-trifluoromethoxyphenyl) sulfonyl] -1 -H- 1, 2,4-triazole-1-carboxamide sodium salt (Flucarbazone-sodium), ethyl- [2- chloro-4-fluoro-5- (5-methyl-6-oxo-4-trifluoromethyl-l (6H) -pyriazinyl) -phenoxy] -acetate (flufenpyr), N- (2,6-di-fluorophenyl) -5-methyl-l, 2,4-triazolo [l, 5-a] pyrimidine-2-sulfonamide (flumetsulam), pentyl- [2-chloro-4-fluoro-5- (l, 3,4,5 , 6,7-hexahydro-l, 3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) phenoxy] acetate (flumiclorac-pentyl), 2- [7-fluoro-3,4-dihydro-3-oxo-4 - (2-propynyl) -2H-l, 4-benzoxazin-6-yl] -4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-1,3-dione (flumioxazin), 2- [4- Chloro-2-fluoro-5 - [(l-methyl-2-propynyl) - oxy] phenyl] -4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindole-1,3 (2H) -dione (flumipropyn) , 3-Chloro-4-chloromethyl-1 - (3-trifluoromethyl-phenyl) -2-pyrrolidinone (fluorochloridone), 5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2-nitro-benzoic acid ethoxy carbonyhnethyleste r (fluoroglycofen-ethyl), l- (4-chloro-3- (2,2,3,3,3-pentafluoropropoxymethyl) phenyl) -5-phenyl-lH-l, 2,4-triazole -3-carboxamide (flupoxam), l-isopropyl-2-chloro-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-1 (2H) pyrimidyl) benzoate (Flupropacil), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (3-methoxycarbonyl-6-trifluoromethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) urea sodium salt (flupyrsulfuron-methyl -sodium), 9-hydroxy-9H-fluorene-9-carboxylic acid (flurenol), (4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl-oxy) -acetic acid (-2- butoxy-l-methyl-ethyl ester, -1-methyl-heptyl ester) (corridor oxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-methylamino-2-phenyl-4- (3-trifluoromethyl-phenyl) -3 (2H ) -furanon (Flurtamone), methyl - [(2-chloro-4-fluoro-5- (tefrahydro-3-oxo-lH, 3H- [l, 3,4] thiadiazolo- [3,4-a] - pyridazin-l-ylidene) - aminophenyl] thioacetate (Fluthiacet-methyl), 5- (2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy) -N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamide (Fomesafen), 2- [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) amino] carbonyl] amino] sulfonyl] -4-for mylamino-N, N-dimethyl-benzamide (foramsulfiiron), 2-amino-4- (hydroxymethylphosphinyl) butanoic acid (ammonium salt) (glufosinate (ammonium)), N-phosphonomethylglycine (isopropylammonium salt), (Glyphosate, -isopropyl-ammonium), 3-chloro-5 - [[[[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) -amino] -carbonyl] - amino] -sulfonyl] -l-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester (halosulfuron-methyl), (R) -2- [4- (3-chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yl-oxy ) -phen-oxy] -propanoic acid (-methyl ester, -2-ethoxy-ethyl ester, -butyl ester) (haloxy-fop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-cyclohexyl-6-dimethyla- mino-l-methyl-l, 3,5-triazine-2,4 (1H, 3H) -dione (hexazinones), N- (2,4-difluorophenyl-1,5-dihydro-Ni-propyl-5 -oxo- 1 - [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl) methyl] - 4H-l, 2,4-triazole-4-carboxamide OIOK-201 - see WO-A-98/38176 / US- A-6077814), methyl 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl) -4-methyl-benzoate (imazamethabenz-methyl), 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1 H-imidazol-2-yl) -5-methyl-pyridin-3-carboxylic acid (imazamethapyr), 2- (4.5 Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl) - 5-methoxymethyl-pyridine-3-carboxylic acid (imazamox), 2- (4,5-dihydro-4-me- thyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl) -quinoline-3-carboxylic acid (imazaquine), 2- (4,5-dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5 -oxo-1H-imidazol-2-yl) -5-ethyl-pyridin-3-carboxylic acid (imazethapyr), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N'-
(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), 2- [2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Indanofan), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbo- nyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4- Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (loxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phe- nyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(l-Ethyl-l-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)- 2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5- cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxa- zol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflu- tole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxa- zolidin (Isoxapyrifop), 2-[(2,3-Dihydro-5,8-dimethyl-l,l-dioxidospiro[4H-l- benzothiopyran-4,2'-[l,3]-dioxolan]-6-yl)-carbonyl]-l,3-cyclohexandion-Ka- liumsalz (Ketospiradox), (2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-tri- fluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig- säure (MCPA), 4-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-buttersäure (MCPB), 2-(4- Chlor-2-methyl-phenoxy)-proρionsäure (Mecoprop), 2-(2-B enzthiazolyloxy)- N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidi- nyl)-ammo]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]methyl]- benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-ben- zoyl)-l,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4- triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-ρhenyl)-N-(lH-py- razol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2-methoxy- 2,4,4-frimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N-methylharn- stoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-ρhenyl)-N-(2-meth- oxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor- 3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfona- mid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Me- tribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbo- nyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH- azepin- 1 -carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N,-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Nebu- ron), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluor- methyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), 4-(7-Chlor-2,4-dimethyl-5- benzofuranyl)-2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluormethyl-3H-l,2,4-triazol-3-thion (OK-701 - vgl. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N- diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfo- namid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4- oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l -methyl-ethoxy)-phe- nyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-py- rimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxa- sulfiiron), 3-[l-(3,5-Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phe- nyl-4H-l,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-l-(3-ethoxy-4-nitro-phe- noxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Dimethyl-4,4'-bipyridi- nium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-ben- zol O'end methalin), 4-(t-Butyl)-N-(l -ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 2-(2,2-Difluor-ethoxy)-N-(5,8-dimethoxy-[ 1 ,2,4]-triazolo-[l ,5- c]-pyrimidin-2-yl)-6-trifluormethyl-benzolsulfonamid (Penoxsulam), 3-(4- Chlor-5-cyclopentyloxy-2-fluor-phenyl)-5-(l-methyl-ethyliden)-2,4-oxazoli- din-dion (Pentoxazone), 2-Chlor-N-(2-ethoxy-ethyl)-N-(2-methyl- 1 -phenyl- 1 - propenyl)-acetamid (Pethoxamid), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon- säure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), S-[2-(2-Methyl- 1 -piperidinyl)-2-oxo-ethyl]-O,O- dipropyl-phosphorodithioat (Piperophos), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-chloro-imidazo [1,2-a] -pyridin-3-yl-sulfonyl) urea (imazosulfuron), 2- [2- (3-chloro-phenyl) -oxiranylmethyl] -2-ethyl-lH- inden-1,3, (2H) -dione (indanofan), N- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) -N '- (5-iodo-2-methoxycarbo- nyl-phenylsulfonyl) urea sodium salt (iodosulfuron-methyl-sodium), 4-hydroxy-3,5-diiodobenzonitrile (loxynil), N, N-dimethyl-N '- (4-isopropyl-phenyl) - urea (isoproturon), N- (3- (l-ethyl-l-methyl-propyl) -isoxazol-5-yl) - 2,6-dimethoxy-benzamide (isoxaben), (4-chloro-2-methylsulfonyl-phenyl ) - (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl) -methanone (isoxachlorotole), (5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl) - (2-methylsulfonyl-4-trifluoromethyl-phenyl) -methanone (isoxafluorotole ), 2- [2- [4- [3,5-dichloro-2-pyridinyl) -oxy] -phenoxy] -l-oxo-propyl] -isoxazolidine (isoxapyrifop), 2 - [(2,3- Dihydro-5,8-dimethyl-l, l-dioxidospiro [4H-l-benzothiopyran-4,2 '- [l, 3] -dioxolan] -6-yl) -carbonyl] -l, 3-cyclohexanedione-Ka lium salt (ketospiradox), (2-ethoxy-1-methyl-2-oxo-ethyl) -5- (2-chloro-4-trifluoromethyl-phenoxy) -2- nitro-benzoate (lactofen), N '- (3,4-dichlorophenyl) -N-methoxy-N-methyl-urea (Linuron), (4-chloro-2-methyl-phenoxy) -acetic acid (MCPA ), 4- (4-chloro-2-methylphenoxy) butyric acid (MCPB), 2- (4- Chloro-2-methylphenoxy) propionic acid (mecoprop), 2- (2-B enzthiazolyloxy) - N-methyl-N-phenyl-acetamide (Mefenacet), 2 - [[[[(4,6-dimethoxy-2 -pyrimidi- nyl) -ammo] -carbonyl] -amino] -sulfonyl] -4 - [[(methylsulfonyl) -amino] methyl] - methyl benzoate (mesosulfuron), 2- (4-methylsulfonyl-2-nitro-ben - zoyl) -l, 3-cyclohexanedione (mesotrione), 4-amino-3-methyl-6-phenyl-l, 2,4-triazin-5 (4H) -one (metamitron), 2-chloro-N- ( 2,6-dimethyl-ρhenyl) -N- (1H-pyrazole-1-yl-methyl) -acetamide (metazachlor), N '- (4- (3, 4-dihydro-2-methoxy-2,4 , 4-frimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy) phenyl) -N-methoxy-N-methylurea (metobenzuron), N '- (4-bromo-phenyl) -N-methoxy-N -methyl urea (metobromuron), (S) -2-chloro-N- (2-ethyl-6-methyl-ρhenyl) -N- (2-meth-oxy-l-methyl-ethyl) -acet-amide ( Metolachlor, S-metolachlor), N- (2,6-dichloro-3-methylphenyl) -5,7-dimethoxy-l, 2,4-triazolo [l, 5-a] pyrimidine-2-sulfona- mid (metosulam), N '- (3-chloro-4-methoxy-phenyl) -N, N-dimethylurea (metoxuron), 4-amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1, 2,4-triazin-5 (4H) -one (metribuzin), N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (metsulfuron-methyl), S-ethyl-hexahydro-lH-azepine-1-carbothioate (Molinate), 2- (2-naphthyloxy) -N-phenyl-propanamide (naproanilide), N- Butyl-N , - (3,4-dichlorophenyl) -N-methyl-urea (neburon), N- (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl) -N '- (3-dimethylcarbamoyl- pyridin-2-yl-sulfonyl) urea (nicosulfuron), 4-chloro-5-methylamino-2- (3-trifluoromethyl-phenyl) -3 (2H) pyridazinone (norflurazone), 4- (7-chloro) 2,4-dimethyl-5-benzofuranyl) -2,4-dihydro-2-methyl-5-trifluoromethyl-3H-l, 2,4-triazol-3-thione (OK-701 - cf. WO-A-97/09326 / US-A-5759958), S- (2-chloro-benzyl) -N, N-diethyl-thiocarbamate (Orbencarb), 4-dipropylamino-3,5-dinitro-benzenesulfonamide ( Oryzalin), 3- [2,4-dichloro-5- (2-propynyloxy) phenyl] -5- (t-butyl) -l, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -one (oxadiargyl), 3 - [2,4-dichloro-5- (l -methyl-ethoxy) -phenyl] -5- (t-butyl) -l, 3,4-oxadiazol-2 (3H) -one (oxadiazon), N - (4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl) -urea (oxasulfiiron), 3- [l- (3.5 -Dichlorophenyl) -li-propyl] -2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one (oxaziclomefone), 2-chloro-1- (3rd -ethoxy-4-nitro-phenoxy) -4-trifluoromethylbenzene (oxyfluorfen), 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridi- nium (paraquat), l-amino-N- (l-ethyl-propyl) -3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzene O'end methalin), 4- (t-butyl) -N- (l-ethyl-propyl) -2,6-dinitro-benzenamine (pendralin), 2- (2,2-difluoro-ethoxy) -N- (5,8-dimethoxy- [1, 2,4] -triazolo- [l, 5- c] pyrimidin-2-yl) -6-trifluoromethyl-benzenesulfonamide (penoxsulam), 3- (4-chloro-5-cyclopentyloxy-2-fluorophenyl) -5- (l-methyl-ethylidene ) -2,4-oxazolidin-dione (pentoxazone), 2-chloro-N- (2-ethoxy-ethyl) -N- (2-methyl-1-phenyl-1-propenyl) -acetamide (pethoxamide), 4-amino-3,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid (picloram), N- (4-fluorophenyl) -6- (3-trifluoromethylphenoxy) pyridine-2-carboxamide (picolinafen ), S- [2- (2-methyl-1-piperidinyl) -2-oxo-ethyl] -O, O-dipropyl phosphorodithioate (Piperophos), 2-chloro-N- (2,6-diethyl-phenyl) -N-
(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfu- ron-methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3- dioxo- 1 H-pyrrolo [ 1 ,2-c]imidazol-2(3H)-yl] -phenyl] -methansulfonamid (Pro- fluazol), 2-[l-[[2-4-(Chlor-phenoxy)-propoxy]-imino]-butyl]-3-hydroxy-5-(2-propoxy-ethyl) -acetamide (pretilachlor), N- (4,6-bis-difluoromethoxy-pyriminin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (primisulfuron- methyl), l-chloro-N- [2-chloro-4-fluoro-5 - [(6S, 7aR) -6-fluoro-tetrahydro-l, 3-dioxo-1 H-pyrrolo [1, 2-c] imidazole-2 (3H) -yl] -phenyl] -methanesulfonamide (pro-fluazole), 2- [l - [[2-4- (chlorophenoxy) -propoxy] -imino] -butyl] -3-hydroxy- 5
(tetrahydro-2H-thiopyran-3 -yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Profoxydim), 2-Chlor-N- isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3 ,4-Dichlor-phenyl)-propan- amid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6- chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N- (2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l -methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxy- carbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo- carb), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3 ,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3 ,3 ,3-trifluor-pro- pyι)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-di- fluormethoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflu- fen-ethyl), l-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) -2-cyclohexen-1-one (profoxydim), 2-chloro-N-isopropyl-N-phenyl-acetamide (propachlor), N- (3, 4-dichloro-phenyl ) propane amide (propanil), (R) - [2 - [[(l-methylethylidene) amino] oxy] ethyl] -2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) - phenoxy] propanoate (propaquizafop), 2-chloro-N- (2-ethyl-6-methylphenyl) -N - [(l -methyl-ethoxy) -methyl] -acetamide (propisochlor), 2 - [[[ (4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l, 2,4-triazol-l-yl) carbonyl] amino] sulfonyl] benzoic acid methyl ester sodium salt (propoxy - carbazone-sodium), S-phenylmethyl-N, N-dipropyl-thiocarbamate (prosulfocarbam), N- (4-methoxy-6-methyl-1, 3, 5-triazin-2-yl) -N'- (2- (3, 3, 3-trifluoro-propy) phenylsulfonyl) urea (prosulfuron), ethyl- [2-chloro-5- (4-chloro-5-di-fluoromethoxy-l-methyl-1H -pyrazol-3-yl) -4-fluoro-phenoxy] acetate (pyraflufene-ethyl), l- (3-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo [1,5-a] pyridine -2-yl) -5-
(methyl-2-propinylamino)- 1 H-pyrazol-4-carbonitril (Pyraclonil, Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyra- zol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonyl- methoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4- ethoxycarbonyl- 1 -methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron- ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), O-[3-(l , 1 -Dimethyl-ethyl)-phenyl]-(6-meth- oxy-2-pyridinyl)-methylthiocarbamat (Pyributicarb), 6-Chlor-3 -phenyl-4-py- ridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbo- nat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimeth- oxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofiιranon (Pyriftalid), 2- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac- methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natri- umsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlo- rac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-Amino-3- chlor-1 ,4-naphthalindion (Quinoclamine), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)- phenoxyj-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-fiιranyl-methylester) (Qui- zalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefirryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfliron), 2-(l-Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxy- dim), 6-Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-me- thylsulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-l,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoate (Sulfometuron-methyl), N-Phos- phonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N' -(2-ethylsulfonyl-imidazo [ 1 ,2-a]pyridin-3 -sulfonamid (Sulfo- sulfiiron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthyla- zine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin (Terbutryn),(methyl-2-propynylamino) - 1 H -pyrazole-4-carbonitrile (pyraclonil, pyrazogyl), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l, 3-dimethyl-5- (4-methylphenylsulfonyloxy) - pyrazole (pyrazolates), 4- (2,4-dichlorobenzoyl) -l, 3-dimethyl-5- (phenylcarbonyl-methoxy) -pyrazole (pyrazoxyfen), N- (4,6-dimethoxypyrimidine-2 yl) -N '- (4- ethoxycarbonyl-1-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl) urea (pyrazosulfuron-ethyl), diphenylmethanone-O- [2,6-bis- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy) benzoyl ] -oxime (pyribenzoxime), O- [3- (1,1-dimethyl-ethyl) -phenyl] - (6-meth-oxy-2-pyridinyl) -methylthiocarbamate (pyributicarb), 6-chloro-3-phenyl- 4-pyridazinol (pyridafol), O- (6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4-yl) -S-octyl-thiocarbonate (pyridate), 6-chloro-3-phenyl-pyridazin-4- ol (pyridatol), 7 - [(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) thio] -3-methyl-l (3H) -isobenzofiranon (pyriftalid), 2- (4,6-dimethoxy-pyrimidine) 2-yl-oxy) -benzoic acid methyl ester (pyriminobac-methyl), 2-chloro-6- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio) -benzoic acid sodium salt (pyrithiobac-sodium), 3.7 -Dichloro-quinoline-8-carboxylic acid (Quinchlo-rac), 7-chloro-3-methyl-quinoline-8-carboxylic acid (Quinmerac), 2-amino-3-chloro-1, 4-naphthalenedione (Quinoclamine), 2- [4- (6-chloro-2-quinoxalinyloxy) phenoxyj-propanoic acid (ethyl ester, tetrahydro-2-fianyanyl methyl ester) (quizalofop, ethyl, -P- ethyl, -P-tefirryl), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N'- (3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl) urea (rimsulflirone), 2- (l -Ethox- iminobutyl) -5- (2-ethylthiopropyl) -3-hydroxy-2-cyclohexen-l-one (sethoxydim), 6-chloro-2,4-bis-ethylamino-l, 3,5-triazine (Simazine), 2- (2-chloro-4-methylsulfonyl-benzoyl) cyclohexane-1,3-dione (sulcotrione), 2- (2,4-dichloro-5-methylsulfonylamino-phenyl) -4-difluoromethyl -5-methyl-2,4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-one (sulfentrazone), methyl 2 - [[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl) - amino] - carbonyl] -amino] -sulfonyl] -benzoate (sulfometuron-methyl), N-phosphonomethyl-glycine-trimethylsulfonium (sulfosate), N- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl) -N '- (2-ethylsulfonyl-imidazo [1,2-a] pyridine-3-sulfonamide (sulfosulfiiron), 6-chloro-4-ethylamino-2-tert-butylamino-l, 3,5-triazine (terbuthylazine) , 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio-l, 3,5-triazine (Terbutryn),
2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl- propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6- (6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2, 1 -c]- 1 ,2,4-thiadiazol-3-yliden- amino)-7-fluor-4-(2-propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin),2-chloro-N- (2,6-dimethyl-phenyl) -N- (3-methoxy-2-thienyl-methyl) -acetamide (thenylchlor), 2-difluoromethyl-5- (4,5-dihydro-thiazole- 2-yl) -4- (2-methylpropyl) -6-trifluoromethyl-pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (thiazopyr), 6- (6,7-dihydro-6,6-dimethyl-3H, 5H-pyrrolo [2, 1 -c] - 1, 2,4-thiadiazol-3-ylidene-amino) -7-fluoro-4- (2-propynyl) -2H-l, 4-benzoxazin-3 (4H) -one ( thidiazimin)
N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3- yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), S-(Phenylmethyl)-bis-(l-me- thyl-propyl)-carbamothioate (Tiocarbazil), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy- 5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Tri- chlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoffN- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-thien-3- yl-sulfonyl) urea (thifensulfuron-methyl), S- (phenylmethyl) bis (l-methylpropyl) carbamothioate (tiocarbazil), 2- (ethoximino-propyl) -3-hydroxy- 5- ( 2,4,6-trimethyl-phenyl) -2-cyclohexen-l-one (tralkoxydim), S- (2,3,3-trichloro-2-propenyl) diisopropylcarbamothioate (triallate), N- (4- Methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- [2- (2-chloroethoxy) phenylsulfonyl] urea
(Triasulfirron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3 ,5,6-Tri- chlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3 ,5-Dichlor-phenyl)-2- (2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidin- yl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natrium- salz (Trifloxysulfuron), 1 - Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-tria- zin-2-yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfiiron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-py- rimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyri- dinsulfonamid, 4-(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluormethyl-lH-l,2,4-tri- azol- 1 -yl)-2-(ethylsulfonylamino)-5-fluor-benzolcarbothioamid (HWH4991 ), 2-Chlor-N-[l-(2,6-dichlor-4-difluormethyl-phenyl)-4-nitro-lH-pyrazol-5-yl]- propancarbonsäureamid (SLA5599), [2-Chlor-3-(4,5-dihydro-3-isoxazolyl)-4- methylsulfonyl-phenyl] -(5-hydrox- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon, [3 - (4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-methylsulfonyl-phenyl]-(5-hychOX-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-yl)-methanon, [3 - [2-Chlor-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl)- carbonyl]-6-ethylsulfonyl-phenyl]-5-isoxazolyl]-acetonitril, 2-[2-Chlor-4- methylsulfonyl-3-[(2,2,2-trifluor-ethoxy)-methyl]-benzoyl]-l,3-cyclohexan- dion, 2-[[5,8-Dimethyl-l,l-dioxido-4-(2-pyrimidinyloxy)-3,4-dihydro-2H- thiochromen-6-yl] -carbonyl] -1,3 -cyclohexandion(Triasulfirron), N-methyl-N- (4-methoxy-6-methyl-l, 3,5-triazin-2-yl) -N '- (2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl) urea (tribenuron-methyl), (3,5,6-trichloro) pyridin-2-yloxy acetic acid (triclopyr), 2- (3,5-dichlorophenyl) -2- (2,2,2-trichloroethyl) -oxirane (tridiphane), N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyrimidin-yl) amino] carbonyl] -3- (2,2,2-trifluoroethoxy) -2-pyridinesulfonamide sodium salt (trifloxysulfuron), 1 - amino-2,6-dinitro-N, N-dipropyl-4-trifluoromethyl-benzene (trifluralin), N- [4-dimethylamino-6- (2,2,2-trifluoro-ethoxy) -l, 3,5-triazin-2-yl] -N '- (2-methoxycarbonylphenylsulfonyl) urea (triflusulfuron-methyl), N- (4-methoxy-6-trifluoromethoxy-l, 3.5 -triazin-2-yl) -N '- (2-trifluoromethylphenylsulfonyl) urea (tritosulfiiron), N - [[(4,6-dimethoxy-2-pyramidinyl) amino] carbonyl] - 3- (N-methyl-N-methylsulfonylamino) -2-pyridinesulfonamide, 4- (4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-trifluoromethyl-1H-l, 2,4-tri - azol- 1 -yl) -2- (ethylsulfonylamino) -5-fluoro-benzenecarbothioamide (HWH4991), 2-chloro-N- [l- (2,6-dichloro-4-difluoromethyl-phenyl) -4-nitro-1H-pyrazol-5-yl] propanecarboxamide (SLA5599), [2-chloro-3- (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -4-methylsulfonylphenyl] - (5-hydrox-1-methyl-1 H -pyrazol-4-yl) -methanone, [3 - (4,5-dihydro-3-isoxazolyl) -2-methyl-4- methylsulfonylphenyl] - (5-hychOX-1-methyl-1 H-pyrazol-4-yl) -methanone, [3 - [2-chloro-3 [(2,6-dioxo-cyclohexyl) carbonyl] -6 -ethylsulfonylphenyl] -5-isoxazolyl] acetonitrile, 2- [2-chloro-4-methylsulfonyl-3 - [(2,2,2-trifluoro-ethoxy) methyl] benzoyl] -1, 3-cyclohexane - dione, 2 - [[5,8-dimethyl-l, l-dioxido-4- (2-pyrimidinyloxy) -3,4-dihydro-2H-thiochromen-6-yl] carbonyl] -1,3 -cyclohexanedione
("Wirkstoffe der Gruppe 2").("Active substances of group 2").
und / oder (c) eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:and or (c) one or more compounds from a third group of compounds which improve crop plant tolerance and which contain the active compounds mentioned below:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylρyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mex- yl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlorphe- noxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)- N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-aceta- mid ichlortnid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(l -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-harn- stoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Dichlor- phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-tlιiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-aceto- phenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxa- zolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diρhenyl-3-isoxa- zolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure4-dichloroacetyl-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylρyrrolo [1,2-a] -pyrimidine-6 (2H) -one (BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l, 4-benzoxazine (benoxacor), 5-chloro-quinoxalin-8-oxyacetic acid- (l -methyl-hexyl ester) (Cloquintocet-mex-yl), α- (cyanomethoximino) -phenylacetonitrile (cyometrinil), 2,4-dichlorophenoxy-acetic acid (2,4-D), 2,2-dichloro-N- ( 2-oxo-2- (2-propenylamino) -ethyl) - N- (2-propenyl) -acetamide (DKA-24), 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenyl-acetamide dichloride ), N- (4-methyl-phenyl) -N '- (l-methyl-1-phenyl-ethyl) -urea (Dymron), 4,6-dichloro-2-phenyl-pyrimidine (fenclorim), l - (2,4-dichlorophenyl) -5-trichloromethyl-1 H-1, 2,4-triazole-3-carboxylic acid ethyl ester (fenchlorazole-ethyl), 2-chloro-4-trifluoromethyl-tlιiazol-5-carboxylic acid -phenylmethyl ester (flurazole), 4-chloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methoxy) -α-trifluoro-aceto-phenonoxime (fluxofenim), 3-dichloroacetyl-5- (2-fiιranyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazoles, MON-13900), ethyl 4,5-dihydro-5,5-diρhenyl-3-isoxazole carboxylate (isoxadifen-ethyl), (4-chloro-2-methylphenoxy) acetic acid
(MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl- l-(2,4-dichlo henyl)-4,5-dihycfro-5-meth^ boxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2-methyl-l,3-dioxolan (MG- 191), 1 , 8-Naphthalsäureanhydrid, α-( 1 ,3 -Dioxolan-2-yl-methoximino)-phe- nylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2- propenyl)-acetamid (PPG-1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin 0^-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]-sulfo- nyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy- benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]-sulfonyl-2-me- thoxy-benzamid, 4-(2-Chlorobenzoylaminosulfonyl)-N-propylbenzamid, N-(MCPA), (+ -) - 2- (4-chloro-2-methylphenoxy) propanoic acid (mecoprop), diethyl l- (2,4-dichlo henyl) -4,5-dihycfro-5-meth ^ boxylate ( Mefenpyr-diethyl) 2-dichloromethyl-2-methyl-1,3-dioxolane (MG-191), 1,8-naphthalic anhydride, α- (1,3-dioxolan-2-yl-methoximino) -phenylacetonitrile (oxabetrinil ), 2,2-dichloro-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl) -N- (2-propenyl) -acetamide (PPG-1292), 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl -oxazolidine 0 ^ -29148), N-cyclopropyl-4 - [[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl) amino] sulfonyl] benzamide, N - [[(4-methoxyacetylamino) phenyl] -sulfonyl-2-methoxy-benzamide and N - [[(4-methylaminocarbonylamino) -phenyl] -sulfonyl-2-methoxy-benzamide, 4- (2-chlorobenzoylaminosulfonyl) -N-propylbenzamide, N-
(Phenylsulfamoyl) Benzamid-Derivate der Formel (V) (Phenylsulfamoyl) benzamide derivatives of the formula (V)
in welcherin which
Rl Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-Cg)- Alkoxy, (C1-Cg)-Haloalkoxy, (Cι-C2)- Alkylsulfinyl, (CrC2)- Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl, (Cι-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)- Alkyl und (Cι-C4)-Haloalkyl substituiert sind;R l is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 5 -C 6 ) cycloalkenyl, phenyl or 3- to 6- membered heterocyclyl with up to three heteroatoms from the group nitrogen, oxygen and sulfur, the six latter radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the group halogen, (Ci-Cg) - alkoxy, (C 1 -Cg) -Haloalkoxy, (-C-C 2 ) - alkylsulfinyl, (C r C 2 ) - alkylsulfonyl, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, (C r C 4 ) - alkoxycarbonyl, (Cι-C 4 ) -alkylcarbonyl and phenyl and in the case of cyclic radicals also (C1-C 4 ) alkyl and (-CC 4 ) haloalkyl are substituted;
R2 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)- Alkoxy und (CrC4)- Alkylthio substituiert sind;R 2 is hydrogen, (C r C 6 ) alkyl, (C 2 -C 6 ) alkenyl, (C 2 -C 6 ) alkynyl, the three last-mentioned radicals optionally being substituted by one or more, identical or different substituents from the Group halogen, hydroxy, (C r C 4 ) alkyl, (C r C 4 ) alkoxy and (C r C 4 ) alkylthio are substituted;
R3 Halogen, (Ci-C^-Haloalkyl, (CrC4)-Haloalkoxy, Nitro, (CrC4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)- Alkoxycarbonyl oder (Cι-C4)-Alkylcarbonyl steht;R 3 is halogen, (Ci-C ^ -haloalkyl, (C r C 4) -haloalkoxy, nitro, (C r C4) - alkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C4) - alkylsulfonyl, (C r C 4 ) - alkoxycarbonyl or (-C-C 4 ) alkylcarbonyl;
R4 Wasserstoff oder Methyl; R5 Halogen; Nitro, (CrC4)-Alkyl, (Cι-C4)-Haloalkyl, (CrC4)-Halo- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)- Alkoxy, Cyano, (Ci- C4)-Alkylthio, (CrC4)- Alkylsulfinyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (Cr C )-Alkoxycarbonyl oder (Cι-C )-Alkylcarbonyl;R 4 is hydrogen or methyl; R 5 halogen; Nitro, (C r C 4 ) alkyl, (Cι-C 4 ) haloalkyl, (C r C 4 ) haloalkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C1-C4) alkoxy , Cyano, (C 1 -C 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) alkylsulfinyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C) alkoxycarbonyl or (C 1 -C 4) alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and
m 1 oder 2m 1 or 2
bedeuten, sowie deren Salze insbesondere der Natriumsalze,mean, and their salts, in particular the sodium salts,
2-Methoxy-N-[4-(2-methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]acetamid)2-Methoxy-N- [4- (2-methoxybenzoylsulfamoyl) phenyl] acetamide)
N-Acylsulfonamid-Derivate der Formel (VI)N-acylsulfonamide derivatives of the formula (VI)
in welcher in which
R1 Wasserstoff, (CrC6)- Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten vier Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci- C4)-Alkyloxy, Halogen-(C1-C6)-alkoxy und (Cι-C4)- Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)- Halogenalkyl substituiert ist; R2 Wasserstoff oder Methyl;R 1 is hydrogen, (C r C 6 ) -alkyl, (C 3 -C 6 ) -cycloalkyl, furanyl or thienyl, where each of the latter four radicals is unsubstituted or by one or more substituents from the group halogen, (Ci-C 4 ) Alkyloxy, halogen (C 1 -C 6 ) alkoxy and (-C-C 4 ) - alkylthio and in the case of cyclic radicals also (C 1 -C 4 ) alkyl and (C1-C 4 ) - haloalkyl is substituted ; R 2 is hydrogen or methyl;
R3 Halogen, Halogen-(Cι -C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (Cι-C4)- Alkyl, (CrC4)-Alkoxy, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (CrC4)-Alkoxy- carbonyl, (Cι-C )-Alkylcarbonyl,R 3 is halogen, halo (Cι-C4) alkyl, halo (C 1 -C 4) alkoxy, (Cι-C4) - alkyl, (C r C4) alkoxy, (C r C 4 ) - alkylsulfonyl, (C r C 4 ) alkoxycarbonyl, (Cι-C) alkylcarbonyl,
R4 Wasserstoff oder Methyl,R 4 is hydrogen or methyl,
R5 Halogen, (CrC4)- Alkyl, Halogen-(CrC4)-aιkyl, Halogen-(CrC4)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (CrC4)- Alkoxy, Cyano, (Cr R5 halogen, (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkyl, halogen (C r C 4 ) alkoxy, (C 3 -C 6 ) cycloalkyl, phenyl, (C r C 4 ) - alkoxy, cyano, (C r
C4)-Alkylthio, (CrC4)- Alkylsulfinyl, (CrC4)- Alkylsulfonyl, (Cr C4)-Alkoxycarbonyl, (C 1 -C4)-Alkylcarbonyl,C 4 ) alkylthio, (C r C 4 ) alkylsulfinyl, (C r C 4 ) alkylsulfonyl, (C r C4) alkoxycarbonyl, (C 1 -C 4 ) alkylcarbonyl,
n 0, 1 oder 2 undn 0, 1 or 2 and
m 1 oder 2 bedeuten,m is 1 or 2,
sowie deren Alkalimetallsalze, insbesondere der Natriumsalzeas well as their alkali metal salts, especially the sodium salts
(„Wirkstoffe der Gruppe 3").("Active substances of group 3").
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher2. Composition according to claim 1, characterized in that they comprise an aryl ketone of the formula (I) in which
m für die Zahlen 0, 1 , 2, 3 oder 4 steht,m represents the numbers 0, 1, 2, 3 or 4,
A für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht,A represents alkanediyl (alkylene) having 1 to 3 carbon atoms,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 1 for one of the groupings below stands,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, C C3-Alkoxy, Cι-C3-Alkylthio, d-Cs-Alkylsul- finyl oder d-d-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, CC 3 alkoxy, C 1 -C 3 alkylthio, d-Cs Alkylsulfonyl or dd-alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, d-d-Alkoxy, d-d-Alkylthio, Cχ-C3-Alkylsul- finyl oder C1-C3 -Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylammosulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,R 3 for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, dd-alkoxy, dd-alkylthio, Cχ-C3-alkylsul- finyl or C1-C3-alkylsulfonyl-substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylamino, dialkylamino or dialkylammosulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups,
R für eine der nachstehenden heterocyclischen GruppierungenR for one of the heterocyclic groupings below
worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung für eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung steht, und jede heterocyclische Gruppierung bevorzugt 1 bis 3, besonders bevorzugt 1 oder 2 Substituenten trägt, stehtwherein in each case the bond shown in dashed lines represents a single bond or a double bond, and each heterocyclic group preferably carries 1 to 3, particularly preferably 1 or 2, substituents
für Sauerstoff oder Schwefel steht,represents oxygen or sulfur,
für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, d-C3-Alkoxy, d-C Alkylthio, C1-C3-Alkylsul- finyl und/oder d-d-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio oder Alkenyla- mino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- oxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkyl- amino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, 5 Brom, lod, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - 10 auch zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 für eine Benzo- gruppierung steht, undfor hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by cyano, fluorine, chlorine, bromine, dC 3 -alkoxy, dC alkylthio, C 1 -C 3 -alkylsulfinyl and / or dd -Alkylsulfonyl substituted alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine or chlorine substituted alkylamino or dialkylamino each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkenylthio or alkenylamino each having up to 5 carbon atoms in the alkenyl or alkynyl groups, for cycloalkyl optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, Cycloalkyloxy, cycloalkylthio, cycloalkylamino, cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkylthio or cycloalkylalkylamino each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for each optionally by fluorine, chlorine, 5 bromine, iodine, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 - C 4 - Alkoxy substituted phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino stands for pyrrolidino, piperidino or morpholino, or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - 10 also together with the adjacent radical Y 1 represents a benzo group, and
Y2 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,Y 2 for hydrogen, hydroxy, amino, alkylidene amino with up to 4 carbon atoms, each optionally with fluorine,
15 Chlor, Brom oder d-C3- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy,15 chlorine, bromine or dC 3 - alkoxy-substituted alkyl, alkoxy,
Alkylamino, Dialkylamino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 5 Kohlen-Alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each having up to 5 carbon atoms in the alkyl groups; for alkenyl, alkynyl or alkenyloxy, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each with up to 5 carbons
20 Stoffatomen in den Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen; für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil; oder20 atoms in the alkenyl or alkynyl groups; for cycloalkyl, cycloalkylalkyl or cycloalkylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine and / or bromine, each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl groups and optionally up to 3 carbon atoms in the alkyl part; or
25 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, d- d-Alkyl und/oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y1 oder Y2 für gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Alkandiyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,25 represents phenyl or benzyl, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, iodine, d-d-alkyl and / or C 1 -C 4 alkoxy, or together with an adjacent radical Y 1 or Y 2, optionally by halogen or C1 -C4- alkyl-substituted alkanediyl having 3 to 5 carbon atoms,
30 wobei die einzelnen Reste Y1 und Y2, soweit mehrere davon, vorzugsweise bis zu drei, an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.30 where the individual radicals Y 1 and Y 2 , insofar as several of them, preferably up to three, are bonded to the same heterocyclic groupings, can have the same or different meanings in the context of the above definition.
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C -Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, C1-C4- Alkyl oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auchR 5 for fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxycarbonyl or alkylthio, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC -alkoxy, each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for optionally by fluorine, chlorine, bromine, C 1 - C 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted phenyl, or optionally also
- für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Alkandiyl (Alkylen) mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen,in the event that m is 2 - together with a second radical R 5 is alkanediyl (alkylene) having 2 to 6 carbon atoms,
R6 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cy- ano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylthio,R 6 is hydroxyl, formyloxy, or alkoxy, alkylthio, which is in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC 3 -alkoxy,
Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nifro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder (jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenyl- sulfonyloxy, Phenylalkoxy, Phenylalkylthio, Phenylalkylsulfinyl oderAlkylsulfinyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, for alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine, or for each optionally by Nifro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or (each substituted by fluorine and / or chlorine) dC 4 alkyl or C 1 -C 4 alkoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy, phenylsulfonyloxy, Phenylalkoxy, phenylalkylthio, phenylalkylsulfinyl or
Phenylalkylsulfonyl mit gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,Phenylalkylsulfonyl with optionally 1 to 4 carbon atoms in the alkyl part,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsul- finyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-d-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsul- optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dC 3 -alkoxy finyl, alkylsulfonyl or alkoxycarbonyl each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, or representing cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine or dd-alkyl,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffato- men, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlen- Stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,R 8 for hydrogen, for each alkyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC 3 -alkoxy having 1 to 5 carbon atoms, for alkenyl or alkynyl each substituted by cyano, fluorine, chlorine and / or bromine each having 3 to 5 carbon atoms, each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) d-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Phe- nyl-d-C4-alkyl steht,Bromine or dC 3 -alkyl-substituted cycloalkyl or cycloalkylalkyl each having 3 to 6 carbon atoms in the cycloalkyl group and optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, or for in each case optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or (in each case optionally by Fluorine and / or chlorine-substituted) dC 4 -alkyl or dC 4 -alkoxy-substituted phenyl or phenyl-dC 4 -alkyl,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C - Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyl- oxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 5 Kohlen- stoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano,R 9 for hydroxy, formyloxy, for alkoxy, alkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy or alkylsulfonyloxy each having 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC - alkoxy, for each optionally by cyano, fluorine, Chlorine and / or bromine-substituted alkenyloxy or alkynyloxy each having 3 to 5 carbon atoms, or for each optionally by nitro, cyano,
Fluor, Chlor, Brom, lod oder (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) C1-C4-Alkyl oder d-C4-Alkoxy substituiertes Phenylalkoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy oder Phenylsulfonyloxy mit gegebenenfalls 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,Fluorine, chlorine, bromine, iodine or (in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine) C 1 -C 4 -alkyl or dC 4 -alkoxy substituted phenylalkoxy, phenylcarbonyloxy, phenylcarbonylalkoxy or phenylsulfonyloxy with optionally 1 to 3 carbon atoms in the alkyl part, R 10 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or for alkyl, alkylcarbonyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC 3 -alkoxy, each with 1 to 5 carbon atoms in the alkyl groups,
R11 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,R 11, chloro, bromo or C 3 alkyl substituted cycloalkyl represents hydrogen, represents optionally cyano-, fluorine-, chlorine or C 3 alkoxy-substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms or represents optionally cyano-, fluorine- containing 3 to 6 carbon atoms,
R12 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom oder d-C3-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,, Chlorine, bromine or C 3 alkyl substituted cycloalkyl R 12 represents hydrogen, represents optionally cyano-, fluorine, chlorine or C 3 alkoxy-substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms or represents optionally cyano-, fluorine- containing 3 to 6 carbon atoms,
11
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder d-C3-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfi- nyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in denR represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfinyl or alkylsulfonyl each having 1 to 5 carbon atoms in each case optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or dC 3 -alkoxy the
Alkylgruppen steht.Alkyl groups.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (T) umfassen, in welcher3. Composition according to claim 1, characterized in that they comprise an active ingredient of group 1 an aryl ketone of the formula (T), in which
m für die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 steht,m represents the numbers 0, 1, 2 or 3,
A für Methylen, Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Ethan-l,l-diyl, Propan- 1,2-diyl oder Propan-l,3-diyl (Trimethylen) steht, •yA represents methylene, ethane-1,2-diyl (dimethylene), ethane-1,1-diyl, propane-1,2-diyl or propane-1,3-diyl (trimethylene), • y
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Me- thylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl,R represents hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, iodine, or for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i -Propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally with fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n - Or i-propoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for each methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine , Methylsulfonyl,
Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,Ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or represents methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl,
R für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl,R for hydrogen, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl,
Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsul- fonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,Fluorine, chlorine, bromine, each for methyl, ethyl, n- substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, for each methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, or for methylamino, ethylamino , n- or i-propylamino, dimethylamino, diethylamino, dimethylaminosulfonyl or diethylaminosulfonyl,
R >4 für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen R> 4 for one of the heterocyclic groupings below
steht, stands,
Q für Sauerstoff steht,Q represents oxygen,
Y1 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl- amino,Y 1 for hydrogen, hydroxy, mercapto, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, for each optionally by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl , Ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i-, s- or t-butoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, n-, i-, s- or t-butylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl , for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, n-, i-, s- or t-butylamino, dimethylamino, diethylamino, di-n-propylamino or di-i-propylamino, for ethenyl, propenyl, butenyl, ethynyl, propynyl, butynyl, propenyloxy, butenyloxy, propenylthio, butenylthio, propenylamino or butenylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyhnethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethyl- amino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylammo oderfor in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine substituted cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy, cyclopropylthio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, cyclohexylthio, cyclopropylamino, cyclobutylamino, cyclophexylmino, cyclopethylmethyl, cyclopentylmino, cyclopethylmethyl Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropyhnethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylammo or
Cyclohexylmethylamino,cyclohexylmethylamino,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl,for phenyl, phenyloxy, phenylthio, phenylamino, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy Benzyl
Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino,Benzyloxy, benzylthio or benzylamino,
für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino,for pyrrolidino, piperidino or morpholino,
oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste Y1 und Y1 sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest Y1 auch für eine Benzogruppierung steht,or - in the event that two adjacent radicals Y 1 and Y 1 are located on a double bond - together with the adjacent radical Y 1 also represents a benzo group,
Y r für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, 5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy,Y r for hydrogen, hydroxy, amino, for in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or Dimethylamino, 5 for ethenyl, propenyl, ethynyl, propynyl or propenyloxy, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes 10 Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl,for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine,
für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy 15 substituiertes Phenyl oder Benzyl,for phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy,
1 oder zusammen mit einem benachbarten Rest Y oder Y für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,1 or together with an adjacent radical Y or Y each represents propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene) which is optionally substituted by methyl and / or ethyl,
2020
R5 für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Pro-R 5 for fluorine, chlorine, bromine, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl which is optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-pro-
25 pylthio, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, oder gegebenenfalls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl (Dimethylen), Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,25 pylthio, for phenyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl or methoxy, or optionally also - in the event that m is 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl (dimethylene), propane -l, 3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
30 R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxy- carbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyl- oxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub- stituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy, Phenylsulfonyloxy,30 R 6 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , Acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propyl propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or bromine, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, benzoyloxy, benzoylmethoxy, phenylsulfonyloxy,
Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phe- nylmethylsulfonyl steht,Phenylmethoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,R 7 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy -Propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, or for each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl,
R8 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-R 8 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i- substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy
Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,Propyl, n-, i-, s- or t-butyl, each optionally by cyano, Fluorine, chlorine or bromine substituted propenyl, butenyl, propynyl or butynyl, each for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or Trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl,
R »9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebe- nenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoylmethoxy oder Phenylsulfo- nyloxy steht,R »9 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- or i each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy -Butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylamino-carbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine or chlorine Propenyloxy, butenyloxy, propynyloxy or butynyloxy, or, if appropriate, by nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i-, s- or t-butyl, trifluoromethyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenylmethoxy, benzoyloxy, benzoylmethoxy or phenylsulfonyloxy,
R , 10 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor,R, 10 for hydrogen, cyano, carbamoyl, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine,
Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor,Bromine, or for each optionally by cyano, fluorine, chlorine,
Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Bromine, methoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-
Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Pro- poxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,Propyl, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-pro- poxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl,
R n für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,R n for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl stands,
R 12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht,R 12 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl stands,
R für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.R represents hydrogen, cyano, carbamoyl, fluorine, chlorine, bromine, or methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i, each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy Propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcherAgents according to claim 1, characterized in that they comprise, as active ingredient of group 1, an aryl ketone of formula (I) in which
A für Methylen oder Dimethylen steht,A represents methylene or dimethylene,
R1 für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,R 1 represents one of the groupings below,
R2 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfo- nylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht, R 2 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlorrnethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfony, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,R 3 for hydrogen, nitro, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, methoxymethyl, methylthiomethyl, methylsulfinylmethyl, methylsulfonylmethyl, methoxy, ethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, methylthio , Ethylsulfinyl, methylsulfony, ethylsulfonyl or dimethylaminosulfonyl,
R >4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,R> 4 represents the heterocyclic grouping below,
worin wherein
für Sauerstoff oder Schwefel steht,represents oxygen or sulfur,
Y1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Me- thylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethe- nyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyhnethoxy oder Cyclopropylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy,Y 1 for hydrogen, chlorine, bromine, iodine, for each methyl, ethyl, n- substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or ethylsulfonyl or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, for methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, dimethylamino or diethylamino, for ethene, propenyl, ethynyl, propynyl, propenyloxy, propenylthio or propenylamino, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine, for each optionally cyclopropyl, cyclopropyloxy, cyclopropylamino, cyclopropylmethyl, cyclopropylmethoxy or cyclopropylmethylamino substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy Phenyl, phenyloxy,
Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, undPhenylthio, phenylamino, benzyl, benzyloxy, benzylthio or benzylamino, and
Y für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,Y for hydrogen, amino, for each methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy,
Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl oder Cyclopro- pylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor,Ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylamino, ethylamino or dimethylamino, for propenyl or propynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl or cyclopropylmethyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, or for each optionally by fluorine, chlorine,
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit dem Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Teframethylen) steht,Methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy-substituted phenyl or benzyl, or together with the rest γl for propane-1,3-diyl which is optionally substituted by methyl and / or ethyl ( Trimethylene) or butane-1,4-diyl (teframethylene),
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,m represents the numbers 0, 1 or 2,
R5 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Me- thyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, für Phenyl, oder gegebenen- falls auch - für den Fall, dass m für 2 steht - zusammen mit einem zweiten Rest R5 für Ethan-l,2-diyl Propan-l,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht,R 5 for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, optionally substituted by fluorine or chlorine, for phenyl, or, if appropriate, if also - in the event that m stands for 2 - together with a second radical R 5 for ethane-1,2-diyl Propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene),
R6 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor,R 6 for hydroxy, formyloxy, for each optionally by fluorine,
Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl- oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyl- oxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethyl- aminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfo- nyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oderChlorine, methoxy or ethoxy substituted methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyloxy, propionyloxy, n- or i-butyroyloxy, methoxycarbonyloxy , Ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylaminocarbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonylyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, for propenyloxy or propinyloxy, or for each optionally by nitro, Cyano, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or
Trifluormethoxy substituiertes Phenoxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenyl- methylsulfonyl steht,Trifluoromethoxy substituted phenoxy, phenylthio, phenylsulfinyl, phenylsulfonyl, benzoyloxy, benzoyne methoxy, phenylsulfonyloxy, phenylmethoxy, phenylmethylthio, phenylmethylsulfinyl or phenylmethylsulfonyl,
R7 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl steht,R 7 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, each optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy , n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
R für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Pro- penyl oder Propinyl, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht,R for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, for each optionally substituted by fluorine or chlorine penyl or propynyl, for cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, or for each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenyl or benzyl,
R9 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino- carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für Propenyloxy oder Propinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl,R 9 for hydroxy, formyloxy, for methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, acetyloxy, propionyloxy, n- or i- each optionally substituted by cyano, fluorine, chlorine, bromine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy Butyroyloxy, methoxycarbonyloxy, ethoxycarbonyloxy, n- or i-propoxycarbonyloxy, methylaminocarbonyloxy, ethylamino-carbonyloxy, n- or i-propylaminocarbonyloxy, methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n- or i-propylsulfonyloxy, for propenyloxy or propynyloxy, or optionally propynyloxy, or propynyloxy, or propynyloxy, or propynyloxy, or, if appropriate, by nitro, or propynyloxy, or propynyloxy, or, if appropriate, by nitro or propynyloxy or , Fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, trifluoromethyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Benzoyloxy, Benzoyhnethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, difluoromethoxy or trifluoromethoxy substituted phenylmethoxy, benzoyloxy, benzoyne methoxy or phenylsulfonyloxy,
R10 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oderR 10 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, acetyl, propionyl, n- which is optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy or i-butyroyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl or
Ethylsulfonyl steht,Ethylsulfonyl stands,
R11 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom,R 11 for hydrogen, each optionally by fluorine, chlorine, bromine,
Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl steht, R12 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl sub- stituiertes Cyclopropyl steht, undMethoxy or ethoxy substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, or represents cyclopropyl optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, R 12 stands for hydrogen, for methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy, or for cyclopropyl optionally substituted with fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl, and
R13 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Pro- poxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,R 13 for hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, or for methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-pro-, each optionally substituted by fluorine, chlorine, bromine, methoxy or ethoxy poxy, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl,
Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl steht.Methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or i-propylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n- or i-propylsulfonyl.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff derAgent according to claim 1, characterized in that it is the active ingredient of
Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R , R und R die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben undGroup 1 comprise an aryl ketone of the formula (I) in which A, R, R and R have the meaning given in Claim 4 and
R für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,R represents the following heterocyclic grouping,
woπn embedded image in which
Y2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,Y 2 for hydrogen, for each methyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy,
Ethyl, n- oder i-Propyl, für Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl- methyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.Ethyl, n- or i-propyl, for ethenyl, propenyl or propynyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine. is methyl, or is phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy.
Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff derAgent according to claim 1, characterized in that it is the active ingredient of
Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R1, R2 und R3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben undGroup 1 comprise an aryl ketone of the formula (I) in which A, R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given in Claim 4 and
R >4 für die nachstehende heterocyclische Gruppierung steht,R> 4 represents the heterocyclic grouping below,
woπn embedded image in which
Y1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl steht undY 1 represents hydrogen or methyl or ethyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methoxy or ethoxy and
Y für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 1 ein Arylketon der Formel (I) umfassen, in welcher A, R1, R2 und R3 die in Anspruch 4 angegebene Bedeutung haben undY for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propinyl, for cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, Cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for phenyl or benzyl optionally substituted in each case by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy. Compositions according to claim 1, characterized in that they comprise as the active ingredient of group 1 an aryl ketone of formula (I) in which A, R 1 , R 2 and R 3 have the meaning given in claim 4 and
R4 für eine der nachstehenden heterocychschen Gruppierungen steht,R 4 represents one of the heterocyclic groups below,
worin wherein
Y1 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durchY 1 for hydrogen, fluorine, chlorine, for each optionally by
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl oder Ethyl, oder - für den Fall, dass zwei benachbarte Reste γl und γl sich an einer Doppelbindung befinden - zusammen mit dem benachbarten Rest γl auch für eine Benzogruppierung steht, undFluorine, chlorine, methoxy or ethoxy substituted methyl or ethyl, or - in the event that two adjacent residues γl and γl are on a double bond - together with the adjacent residue γl also represents a benzo group, and
Y2 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertesY 2 for hydrogen, for each methyl, ethyl, n- or i-propyl optionally substituted by fluorine and / or chlorine, methoxy or ethoxy, for propenyl or propynyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine
Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem benachbarten Rest γl für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan- 1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan- 1,4-diyl (Tetramethylen) steht, wobei die einzelnen Reste γl und Y^, soweit mehrere davon an die gleichen heterocychschen Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Bedeutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclopentylmethyl or cyclohexylmethyl, or for each phenyl or benzyl optionally substituted by fluorine, chlorine, methyl, ethyl, methoxy or ethoxy, or together with an adjacent radical γl for each optionally by methyl and / or Ethyl-substituted propane-1,3-diyl (trimethylene) or butane-1,4-diyl (tetramethylene), where the individual radicals γl and Y ^, insofar as several of them are bound to the same heterocychic groupings, can have the same or different meanings within the scope of the above definition.
8. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 2 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:8. Composition according to claim 1, characterized in that they contain at least one of the following compounds as active ingredients of group 2:
Fentrazamide, Flufenacet, Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulf- uron, Anilofos, Afrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyribac-sodium, Bromobutide, Butachlor, Butamifos, Butenachlor, Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornifrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop,Fentrazamide, Flufenacet, Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amidosulfuron, Anilofos, Afrazin, Azimsulfuron, Benfuresate, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benthiocarb (Thiobencarb), Benzobicyclon, Benzofenap, Bifenox, Bispyributyl-sodium, , Cafenstrole, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chlornifrofen, Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clodinafop-propargyl, Clomazone, Clomeprop,
Cumyluron, Cyanazine, Cyclosulfamuron, Cyhalofop-butyl, 2,4-D, Dichlor- prop-P, Diethatyl-ethyl, Dimepiperate, Dimethametryn, Dimethenamid, S-Di- methenamid, Dithiopyr, Dymron (Daimuron, Dimuron), Esprocarb, Ethoxysulfiiron, Etobenzanid, Fenoxaprop-(P)-ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarba- zone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl,Cumyluron, cyanazines, cyclosulfamuron, cyhalofop-butyl, 2,4-D, dichloroprop-P, diethyl ethyl, dimepiperate, dimethametryn, dimethenamid, S-dimethenamid, dithiopyr, dymron (daimuron, dimuron), esprocarb, ethoxysulfiiron , Etobenzanid, Fenoxaprop- (P) -ethyl, Fluazifop-P-butyl, Flucarba- zone-sodium, Flumetsulam, Halosulfuron-methyl, Haloxyfop-P-methyl,
HOK-201, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Indanofan, Isoxaflutole, MCPA, Mefenacet, Mesosulfiiron, Mesotrione, Metolachlor, S- Metolachlor, Metosulam, Metsulfiiron-methyl, Metribuzin, Molinate, Naproanilide, Nicosulfiiron, OK-701, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Pendimethalin, Pentoxazone, Piperophos, Pretilachlor, Profoxydim, Propanil, Propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, Pyrazolate, Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyriftalid, Pyrimino- bac-methyl, Qinclorac, Quinoclamine, Simazin, Simetryn, Sulcotrione, Ter- buthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfiiron. HOK-201, imazamox, imazaquin, imazethapyr, imazosulfuron, indanofan, isoxaflutole, MCPA, mefenacet, mesosulfiiron, mesotrione, metolachlor, S-metolachlor, metosulam, metsulfiiron-methyl, metribuzin, oxinidone, napinyl, nolroate, naproanil, 70nol, nolro oxadiazon, Oxaziclomefone, oxyfluorfen, pendimethalin, Pentoxazone, piperophos, pretilachlor, profoxydim, propanil, propoxycarbazone-sodium, Pyraclonil, pyrazolate, pyrazosulfuron-ethyl, pyrazoxyfen, pyribenzoxim, pyributicarb, pyriftalid, Pyrimino- bac-methyl, Qinclorac, quinoclamine, simazine, Simetryn, Sulcotrione, Terbuthylazine, Thenylchlor, Thifensulfuron-methyl, Tiocarbazil, Tritosulfiiron.
9. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe des Gruppe 3 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:9. Composition according to claim 1, characterized in that they contain at least one of the following compounds as active ingredients of group 3:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl) und Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol- 3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Getreide, sowie 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), l-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]- ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-5-chloro-quinoxaline-8-oxyacetic acid (l-methyl-hexyl ester) (cloquintocet-mexyl), ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazole carboxylate (isoxadifene-ethyl) and diethyl l- (2,4-dichlorophenyl) -4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole-3,5-dicarboxylate (mefenpyr-diethyl) particularly suitable for improving the tolerance in cereals, as well as 4-dichloroacetyl l-oxa-4-aza-spiro [4.5] - decane (AD-67), l-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [l, 2-a] - ρyrimidin-6 (2H) -one ( BAS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-
2H-1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-fiιranyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON- 13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148), 2,4-D, NCPA, Mecoprop.2H-1,4-benzoxazine (Benoxacor), 2,2-dichloro-N, N-di-2-propenyl-acetamide (dichloromide), 3-dichloroacetyl-5- (2-fiιranyl) -2,2-dimethyl- oxazolidine (Furilazole, MON-13900) and 3-dichloroacetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidine (R-29148), 2,4-D, NCPA, mecoprop.
10. Verwendimg eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.10. Use of an agent according to any one of claims 1 to 9 for controlling unwanted plants.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf die unerwünschten11. A method for controlling weeds, characterized in that agents according to one of claims 1 to 9 on the undesirable
Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.Plants and / or their habitat.
12. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit oberflächen- aktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt. 12. A process for the preparation of a herbicidal composition, characterized in that a composition according to any one of claims 1 to 9 is mixed with surface-active compositions and / or extenders.
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